Propiedades farmacológicas de 2,4-dinitrofenilhidracina, dibenzalacetona

La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos

carbonilo de cetonas y aldehídos. El resultado es positivo cuando hay un
precipitado rojo o amarillo (dinitrofenilhidrazona): RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2→
C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O Esta reacción puede describirse como una reacción de
condensación: se unen dos moléculas y pierden agua. También es llamada
reacción de adición-eliminación: una adición nucleofílica del grupo -NH2 al grupo
carbonilo C=O, seguida de la remoción de una molécula de H2O.

A continuación se muestra el mecanismo de reacción entre la 2,4-DNFH y un

aldehído o cetona:

Los cristales de las distintas hidrazonas tienen puntos de fusión y ebullición

característicos. Gracias a ello la 2,4-DNFH puede usarse para distinguir entre
diversos compuestos con grupos carbonilos. Este método es particularmente
importante porque las determinaciones de punto de fusión requieren tan sólo
instrumental de bajo costo. Esta aplicación en química analítica fue desarrollada por
Brady y Elsmie