Un isocianuro (también llamado isonitrilo[1]) es un compuesto
orgánico con el grupo funcional R-N≡C. La funcionalidad CN se conecta al fragmento orgánico por medio del átomo de nitrógeno, no por medio del átomo de carbono como se encuentra en sus isómero nitrilos, que muestran la conectividad R-C≡N. De ahí el prefijo iso. Los átomos de nitrógeno y carbono se conectan por medio de un enlace triple con una carga formalpositiva en el átomo de nitrógeno, y una carga formal negativa en el átomo de carbono. NotasEditar o ↑ De acuerdo al significado IUPAC de nitrilo y cianuro, el único nombre correcto para R-N≡C es isocianuro. El término "nitrilo" denota el átomo de nitrógeno unido por triple enlace, no al átomo de carbono unido a él, y cianuro debota a todo el grupo -C≡N, incluyendo al átomo de carbono. En consecuencia, CH3CN puede ser llamado etanonitrilo, donde ambos átomos de carbono están incluidos en el prefijo "et", o cianuro de metilo, donde un átomo de carbono está incluido en el término cianuro. Su isómero CH3NC sólo puede ser denominado isocianuro de metilo, y nunca etanoisonitrilo, que sería CH3CH2N≡ Isocianuro SalvarUn isocianuro (también l lamado isonitrilo o carbylamin a ) es un co mpuestoor gánico co n el grupo funcional - N≡C. Es el isó mero del c ianurorela cionado (- C≡N), de ah í el prefijo iso . [1]El frag mento org ánico está conectad o al grupo deisocianu ro a través del átomo de nitróge no , no a tr avés del c arbono . S e usanco mo bloque s de const rucción pa ra la sínte sis de otro s compue stos. Propiedad esEstructur a y vinculac ión La distan cia de CN en isocian uros es m uy corta, 1 .158 Å en i socianuro demetilo . Los ángulo s del CNC están cerc a de 180 °. [2]Similar al monóxi do de carb ono , los is ocianuros se describ en median tedos estr ucturas de resonanci a , una co n un triple enlace ent re el nitróg eno y elca rbono y otr a con un d oble enlac e entre ell as. El par π soli tario del nitró geno, responsa ble de la e structura z witteriónic a, estabiliz a la estruc tura y esre sponsable de la line alidad de l os isocian uros, aunq ue la react ividad de l osisocianu ros refleja algún cará cter carbe no, al men os en un s entido for mal. Porlo tanto, amb as estruct uras de re sonancia s on represe ntaciones útiles. [3] Sonsusce ptibles a la polimeriz ación . [3] Espectros copia Las isoci anidas mu estran una fuerte abs orción en sus espect ros IR en el rango:2 165- 2110 cm - 1 [4]La si metría ele ctrónica s obre los is ocianuro d e 14 N los resultados de núcleo en una cu adrupolar l enta relaja ción de m anera que 13 C- 14 N spin nuc lear deaco plamiento se puede observar, con const antes de a coplamien to de ca. 5 Hzpara el núcleo de isocianur o 13 C y 5 - 14 Hz par a el núcle o 13 C al que estáu nido el gru po isocian uro.