INFORME DE LABORAROTIO No.

Jorge Andrés Forero Rojas

David Alejandro Méndez Torres

Heidy Daniela Pinilla Acosta NOTA: 3.8/5.0

- Objetivos:

- Reconocer cualitativamente grupos funcionales en algunas moléculas orgánicas, a partir de diferentes pruebas.

- Conocer que pruebas se deben realizar para la identificación de grupos funcionales.

- Conocer porque podemos identificar grupos funcionales con dichas pruebas.

ácido maleico muestra problema(Nº6) agua(control negativo)

se agregó 1mL de Na2CO3 luego de se agregó 1mL de Na2CO3 luego de
permanganato de se agregó 1mL de Na2CO3 luego de
agitarse se adiciono 5 gotas de KMnO4 y agitarse se adiciono 5 gotas de KMnO4 y
agitarse se adiciono 5 gotas de KMnO4 y
potasio se observó un color violeta(prueba se observó un color violeta(prueba
se observó un color café(prueba positiva)
negativa) negativa)

se agregó 1mL de agua bromada se dejó se agregó 1mL de agua bromada se dejó se agregó 1mL de agua bromada se dejó
agua bromada reposar por cinco minutos y se observó reposar por cinco minutos y se no se reposar por cinco minutos y se no se
una decoloración(prueba positiva) observó decoloración(prueba negativa) observó decoloración(prueba negativa)

se disolvió 5 gotas de la muestra en 1mL se disolvió 5 gotas de la muestra en 1mL se disolvió 5 gotas de la muestra en 1mL
de acetona y se agregó una gota de de acetona y se agregó una gota de de acetona y se agregó una gota de
anhidrido crómico anhidrido crómico en ácido sulfúrico, anhidrido crómico en ácido sulfúrico, anhidrido crómico en ácido sulfúrico,
luego de dos segundos no se observó luego de dos segundos se observó una luego de dos segundos no se observó
cambio(prueba negativa) coloración azul-verdosa(prueba positiva) cambio(prueba negativa)
se preparó una solución(2 gotas de la se preparó una solución(2 gotas de la se preparó una solución(2 gotas de la
muestra en 0.5mL de etanol) y se vertió en muestra en 0.5mL de etanol) y se vertió en muestra en 0.5mL de etanol) y se vertió en
2,4-dinitro-fenil- un tubo de ensayo con 1mL del un tubo de ensayo con 1mL del un tubo de ensayo con 1mL del
hidrazina reactivo(2,4-dinitro-fenil-hidrazina), se reactivo(2,4-dinitro-fenil-hidrazina), se reactivo(2,4-dinitro-fenil-hidrazina), se
agito y no presento precipitado(prueba agito y no presento precipitado(prueba agito y no presento precipitado(prueba
negativa) negativa) negativa)
se hizo una mezcla de 1mL de fehlingA con se hizo una mezcla de 1mL de fehlingA con se hizo una mezcla de 1mL de fehlingA con
1mL de fehlingB, a esto se le agrego 1mL 1mL de fehlingB, a esto se le agrego 1mL 1mL de fehlingB, a esto se le agrego 1mL
fehling de la muestra y se calentó a baño maría de la muestra y se calentó a baño maría de la muestra y se calentó a baño maría
por 3 minutos luego de eso no se observó por 3 minutos luego de eso no se observó por 3 minutos luego de eso no se observó
cambio en la coloración(prueba negativa) cambio en la coloración(prueba negativa) cambio en la coloración(prueba negativa)
 butanol muestra problema(Nº6) agua(control negativo)
se agregó 1mL de Na2CO3 luego de se agregó 1mL de Na2CO3 luego de se agregó 1mL de Na2CO3 luego de
permanganato de agitarse se adiciono 5 gotas de KMnO4 y agitarse se adiciono 5 gotas de KMnO4 y agitarse se adiciono 5 gotas de KMnO4 y
potasio se observó un color violeta(prueba se observó un color violeta(prueba se observó un color violeta(prueba
negativa) negativa) negativa)

se agregó 1mL de agua bromada se dejó se agregó 1mL de agua bromada se dejó se agregó 1mL de agua bromada se dejó
agua bromada reposar por cinco minutos y se no se reposar por cinco minutos y se no se reposar por cinco minutos y se no se
observó decoloración(prueba negativa) observó decoloración(prueba negativa) observó decoloración(prueba negativa)

se disolvió 5 gotas de la muestra en 1mL se disolvió 5 gotas de la muestra en 1mL

se disolvió 5 gotas de la muestra en 1mL
de acetona y se agregó una gota de de acetona y se agregó una gota de
de acetona y se agregó una gota de
anhidrido crómico en ácido sulfúrico, anhidrido crómico en ácido sulfúrico,
anhidrido crómico luego de dos segundos se observó una luego de dos segundos se observó una
anhidrido crómico en ácido sulfúrico,
luego de dos segundos no se observó
suspensión color azul-verdoso(prueba suspensión color azul-verdoso(prueba
cambio(prueba negativa)
positiva) positiva)
se preparó una solución(2 gotas de la se preparó una solución(2 gotas de la se preparó una solución(2 gotas de la
muestra en 0.5mL de etanol) y se vertió en muestra en 0.5mL de etanol) y se vertió en muestra en 0.5mL de etanol) y se vertió en
2,4-dinitro-fenil- un tubo de ensayo con 1mL del un tubo de ensayo con 1mL del un tubo de ensayo con 1mL del
hidrazina reactivo(2,4-dinitro-fenil-hidrazina), se reactivo(2,4-dinitro-fenil-hidrazina), se reactivo(2,4-dinitro-fenil-hidrazina), se
agito y no presento precipitado(prueba agito y no presento precipitado(prueba agito y no presento precipitado(prueba
negativa) negativa) negativa)
se hizo una mezcla de 1mL de fehlingA con se hizo una mezcla de 1mL de fehlingA con se hizo una mezcla de 1mL de fehlingA con
1mL de fehlingB, a esto se le agrego 1mL 1mL de fehlingB, a esto se le agrego 1mL 1mL de fehlingB, a esto se le agrego 1mL
fehling de la muestra y se calentó a baño maría de la muestra y se calentó a baño maría de la muestra y se calentó a baño maría
por 3 minutos luego de eso no se observó por 3 minutos luego de eso no se observó por 3 minutos luego de eso no se observó
cambio en la coloración(prueba negativa) cambio en la coloración(prueba negativa) cambio en la coloración(prueba negativa)

2-butanol muestra problema(Nº6) agua(control negativo)

se agregó 1mL de Na2CO3 luego de se agregó 1mL de Na2CO3 luego de se agregó 1mL de Na2CO3 luego de
permanganato de agitarse se adiciono 5 gotas de KMnO4 y agitarse se adiciono 5 gotas de KMnO4 y agitarse se adiciono 5 gotas de KMnO4 y
potasio se observó un color violeta(prueba se observó un color violeta(prueba se observó un color violeta(prueba
negativa) negativa) negativa)

se agregó 1mL de agua bromada se dejó se agregó 1mL de agua bromada se dejó se agregó 1mL de agua bromada se dejó
agua bromada reposar por cinco minutos y se no se reposar por cinco minutos y se no se reposar por cinco minutos y se no se
observó decoloración(prueba negativa) observó decoloración(prueba negativa) observó decoloración(prueba negativa)

se disolvió 5 gotas de la muestra en 1mL se disolvió 5 gotas de la muestra en 1mL

se disolvió 5 gotas de la muestra en 1mL
de acetona y se agregó una gota de de acetona y se agregó una gota de
de acetona y se agregó una gota de
anhidrido crómico en ácido sulfúrico, anhidrido crómico en ácido sulfúrico,
anhidrido crómico luego de dos segundos se observó una luego de dos segundos se observó una
anhidrido crómico en ácido sulfúrico,
luego de dos segundos no se observó
suspensión color azul-verdoso(prueba suspensión color azul-verdoso(prueba
cambio(prueba negativa)
positiva) positiva)
se preparó una solución(2 gotas de la se preparó una solución(2 gotas de la se preparó una solución(2 gotas de la
muestra en 0.5mL de etanol) y se vertió en muestra en 0.5mL de etanol) y se vertió en muestra en 0.5mL de etanol) y se vertió en
2,4-dinitro-fenil- un tubo de ensayo con 1mL del un tubo de ensayo con 1mL del un tubo de ensayo con 1mL del
hidrazina reactivo(2,4-dinitro-fenil-hidrazina), se reactivo(2,4-dinitro-fenil-hidrazina), se reactivo(2,4-dinitro-fenil-hidrazina), se
agito y no presento precipitado(prueba agito y no presento precipitado(prueba agito y no presento precipitado(prueba
negativa) negativa) negativa)
se hizo una mezcla de 1mL de fehlingA con se hizo una mezcla de 1mL de fehlingA con se hizo una mezcla de 1mL de fehlingA con
1mL de fehlingB, a esto se le agrego 1mL 1mL de fehlingB, a esto se le agrego 1mL 1mL de fehlingB, a esto se le agrego 1mL
fehling de la muestra y se calentó a baño maría de la muestra y se calentó a baño maría de la muestra y se calentó a baño maría
por 3 minutos luego de eso no se observó por 3 minutos luego de eso no se observó por 3 minutos luego de eso no se observó
cambio en la coloración(prueba negativa) cambio en la coloración(prueba negativa) cambio en la coloración(prueba negativa)
 ter-butanol muestra problema(Nº6) agua(control negativo)
se agregó 1mL de Na2CO3 luego de se agregó 1mL de Na2CO3 luego de se agregó 1mL de Na2CO3 luego de
permanganato de agitarse se adiciono 5 gotas de KMnO4 y agitarse se adiciono 5 gotas de KMnO4 y agitarse se adiciono 5 gotas de KMnO4 y
potasio se observó un color violeta(prueba se observó un color violeta(prueba se observó un color violeta(prueba
negativa) negativa) negativa)

se agregó 1mL de agua bromada se dejó se agregó 1mL de agua bromada se dejó se agregó 1mL de agua bromada se dejó
agua bromada reposar por cinco minutos y se no se reposar por cinco minutos y se no se reposar por cinco minutos y se no se
observó decoloración(prueba negativa) observó decoloración(prueba negativa) observó decoloración(prueba negativa)

se disolvió 5 gotas de la muestra en 1mL

se disolvió 5 gotas de la muestra en 1mL se disolvió 5 gotas de la muestra en 1mL
de acetona y se agregó una gota de
de acetona y se agregó una gota de de acetona y se agregó una gota de
anhidrido crómico en ácido sulfúrico,
anhidrido crómico luego de dos segundos no se observó
anhidrido crómico en ácido sulfúrico, anhidrido crómico en ácido sulfúrico,
luego de dos segundos se observó una luego de dos segundos no se observó
cambio quedo de color
coloración azul-verdoso(prueba positiva) cambio(prueba negativa)
anaranjado(prueba negativa)
se preparó una solución(2 gotas de la se preparó una solución(2 gotas de la se preparó una solución(2 gotas de la
muestra en 0.5mL de etanol) y se vertió en muestra en 0.5mL de etanol) y se vertió en muestra en 0.5mL de etanol) y se vertió en
2,4-dinitro-fenil- un tubo de ensayo con 1mL del un tubo de ensayo con 1mL del un tubo de ensayo con 1mL del
hidrazina reactivo(2,4-dinitro-fenil-hidrazina), se reactivo(2,4-dinitro-fenil-hidrazina), se reactivo(2,4-dinitro-fenil-hidrazina), se
agito y no presento precipitado(prueba agito y no presento precipitado(prueba agito y no presento precipitado(prueba
negativa) negativa) negativa)
se hizo una mezcla de 1mL de fehlingA con se hizo una mezcla de 1mL de fehlingA con se hizo una mezcla de 1mL de fehlingA con
1mL de fehlingB, a esto se le agrego 1mL 1mL de fehlingB, a esto se le agrego 1mL 1mL de fehlingB, a esto se le agrego 1mL
fehling de la muestra y se calentó a baño maría de la muestra y se calentó a baño maría de la muestra y se calentó a baño maría
por 3 minutos luego de eso no se observó por 3 minutos luego de eso no se observó por 3 minutos luego de eso no se observó
cambio en la coloración(prueba negativa) cambio en la coloración(prueba negativa) cambio en la coloración(prueba negativa)

acetona muestra problema(Nº6) agua(control negativo)

se agregó 1mL de Na2CO3 luego de se agregó 1mL de Na2CO3 luego de se agregó 1mL de Na2CO3 luego de
permanganato de agitarse se adiciono 5 gotas de KMnO4 y agitarse se adiciono 5 gotas de KMnO4 y agitarse se adiciono 5 gotas de KMnO4 y
potasio se observó un color violeta(prueba se observó un color violeta(prueba se observó un color violeta(prueba
negativa) negativa) negativa)

se agregó 1mL de agua bromada se dejó se agregó 1mL de agua bromada se dejó se agregó 1mL de agua bromada se dejó
agua bromada reposar por cinco minutos y se no se reposar por cinco minutos y se no se reposar por cinco minutos y se no se
observó decoloración(prueba negativa) observó decoloración(prueba negativa) observó decoloración(prueba negativa)

se disolvió 5 gotas de la muestra en 1mL

se disolvió 5 gotas de la muestra en 1mL se disolvió 5 gotas de la muestra en 1mL
de acetona y se agregó una gota de
de acetona y se agregó una gota de de acetona y se agregó una gota de
anhidrido crómico en ácido sulfúrico,
anhidrido crómico luego de dos segundos no se observó
anhidrido crómico en ácido sulfúrico, anhidrido crómico en ácido sulfúrico,
luego de dos segundos se observó una luego de dos segundos no se observó
cambio la coloración quedo
coloración azul-verdoso(prueba positiva) cambio(prueba negativa)
anaranjada(prueba negativa)

se preparó una solución(2 gotas de la se preparó una solución(2 gotas de la se preparó una solución(2 gotas de la
muestra en 0.5mL de etanol) y se vertió en muestra en 0.5mL de etanol) y se vertió en muestra en 0.5mL de etanol) y se vertió en
2,4-dinitro-fenil- un tubo de ensayo con 1mL del un tubo de ensayo con 1mL del un tubo de ensayo con 1mL del
hidrazina reactivo(2,4-dinitro-fenil-hidrazina), se reactivo(2,4-dinitro-fenil-hidrazina), se reactivo(2,4-dinitro-fenil-hidrazina), se
agito y presento precipitado(prueba agito y no presento precipitado(prueba agito y no presento precipitado(prueba
positiva) negativa) negativa)

se hizo una mezcla de 1mL de fehlingA con

se hizo una mezcla de 1mL de fehlingA con se hizo una mezcla de 1mL de fehlingA con
1mL de fehlingB, a esto se le agrego 1mL
1mL de fehlingB, a esto se le agrego 1mL 1mL de fehlingB, a esto se le agrego 1mL
de la muestra y se calentó a baño maría
fehling por 3 minutos luego de eso no se observó
de la muestra y se calentó a baño maría de la muestra y se calentó a baño maría
por 3 minutos luego de eso no se observó por 3 minutos luego de eso no se observó
cambio en la coloración azul(prueba
cambio en la coloración(prueba negativa) cambio en la coloración(prueba negativa)
negativa)
 acetaldehído muestra problema(Nº6) agua(control negativo)
se agregó 1mL de Na2CO3 luego de se agregó 1mL de Na2CO3 luego de se agregó 1mL de Na2CO3 luego de
permanganato de agitarse se adiciono 5 gotas de KMnO4 y agitarse se adiciono 5 gotas de KMnO4 y agitarse se adiciono 5 gotas de KMnO4 y
potasio se observó un color violeta(prueba se observó un color violeta(prueba se observó un color violeta(prueba
negativa) negativa) negativa)

se agregó 1mL de agua bromada se dejó se agregó 1mL de agua bromada se dejó se agregó 1mL de agua bromada se dejó
agua bromada reposar por cinco minutos y se no se reposar por cinco minutos y se no se reposar por cinco minutos y se no se
observó decoloración(prueba negativa) observó decoloración(prueba negativa) observó decoloración(prueba negativa)

se disolvió 5 gotas de la muestra en 1mL

de acetona y se agregó una gota de
anhidrido crómico en ácido sulfúrico, se disolvió 5 gotas de la muestra en 1mL se disolvió 5 gotas de la muestra en 1mL
luego de dos segundos se observó una de acetona y se agregó una gota de de acetona y se agregó una gota de
anhidrido crómico suspensión color azul-verdoso(prueba anhidrido crómico en ácido sulfúrico, anhidrido crómico en ácido sulfúrico,
positiva) *esta prueba es oxidante, para el luego de dos segundos se observó una luego de dos segundos no se observó
aldehído da positivo ya que este viene de coloración azul-verdoso(prueba positiva) cambio(prueba negativa)
un OH primario, y el aldehído se puede
oxidar aun COOH*
se preparó una solución(2 gotas de la se preparó una solución(2 gotas de la se preparó una solución(2 gotas de la
muestra en 0.5mL de etanol) y se vertió en muestra en 0.5mL de etanol) y se vertió en muestra en 0.5mL de etanol) y se vertió en
2,4-dinitro-fenil- un tubo de ensayo con 1mL del un tubo de ensayo con 1mL del un tubo de ensayo con 1mL del
hidrazina reactivo(2,4-dinitro-fenil-hidrazina), se reactivo(2,4-dinitro-fenil-hidrazina), se reactivo(2,4-dinitro-fenil-hidrazina), se
agito y presento precipitado(prueba agito y no presento precipitado(prueba agito y no presento precipitado(prueba
positiva) negativa) negativa)

se hizo una mezcla de 1mL de fehlingA con

se hizo una mezcla de 1mL de fehlingA con se hizo una mezcla de 1mL de fehlingA con
1mL de fehlingB, a esto se le agrego 1mL
1mL de fehlingB, a esto se le agrego 1mL 1mL de fehlingB, a esto se le agrego 1mL
de la muestra y se calentó a baño maría
fehling por 3 minutos luego de eso se observó
de la muestra y se calentó a baño maría de la muestra y se calentó a baño maría
por 3 minutos luego de eso no se observó por 3 minutos luego de eso no se observó
cambio en la coloración de azul a
cambio en la coloración(prueba negativa) cambio en la coloración(prueba negativa)
rojo(prueba positiva)

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

El ácido maleico es una sustancia compuesta por una instauración y dos grupos ácidos carboxílicos. Por lo cual al
momento de realizar la prueba con el permanganato, este debería dar positivo gracias a tu instauración. El
permanganato de potasio es un oxidante bastante fuerte, este, en medio acuoso es capaz de oxidar a alquenos y
convertirlos en dioles, y así, formar un precipitado color café o marrón del dióxido de manganeso (uno de los productos
de la reacción); Al momento que el ácido maleico precipito café, coincidiendo con su estructura, pues está en su
segundo carbono trae una instauración. De igual manera se trato con agua bromada (Br2/H2O), prueba también usada
para descartar presencia de instauraciones, se produce una adición electrofilia, rompiendo el doble enlace, y el halógeno
(bromo) uniéndose a los nucleofilos. Eta prueba da positiva por que como se dijo antes, esta molécula presenta una
instauración. (JARAMILLO, 2001)

Por otra parte, Cuando se sometió este elemento a las pruebas de 2,4-DNFH y a Fehling estas fueron negativas, ya que
estas pruebas son para diferenciar aldehídos y cetonas, grupos funcionales que esta molécula no posee, al igual que el
control negativo, esta no dio precipitado, ni tampoco presento cambios luego de que se le aplicase calor.

Para los alcoholes se les hace pruebas cualitativas para identificar la presencia de este grupo funcional y también para
identificar que clase de alcohol es, sin embargo en esta práctica solo identificaremos la presencia de esta función
orgánica, para eso se utiliza el anhídrido crómico.

El anhídrido crómico es capaz de oxidar alcoholes y transformarlos en cetonas, teniendo como producto un precipitado
casi siempre veces azul verdoso. Este mecanismo es útil con alcoholes primarios y secundarios, sin embargo con
alcoholes terciarios no funciona, gracias a que uno de los hidrógenos del carbón al que está unido el alcohol participa en
la reacción, este carbono al carecer de hidrógenos es incapaz de reaccionar. Es por esta razón que el butanol y el 2-
butanol fueron positivos para esta prueba mientras el terbutanol no, pues es un alcohol terciario incapaz de reaccionar.
(Fernandez, QUIMICA ORGANICA)

Las pruebas de 2,4 dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) y de Fehling son pruebas realizadas para el reconocimiento de
cetonas y aldehidos.

La 2,4-DNFH en combinación con una cetona, hace una reacción de deshidratación (que tiene como subproducto agua),
gracias a que el oxígeno presente en la cetona, se va con los dos hidrógenos presentes en un grupo amina de la molécula
de 2,4-DNFH, de esta manera el nitrógeno crea un doble enlace en donde estaba el oxígeno formando fenilhidrazonas
las cuales precipitan en color amarillo.

Cuando al hacer la prueba de 2,4-dinitro-fenil-hidrazina con la acetona se presentó un precipitado esto quiere decir que
la prueba fue positiva esto debido a que las cetonas que tienen como grupo funcional el grupo carbonilo se caracteriza
por sus reacciones de adición nucleófilica esto conduce a la formación de las 2,4-dinitro-fenil-hidrazonas
correspondientes, que son sólidas, al hacerse la prueba de fehling se observó que no hubo ningún cambio de color esto
dice que la prueba fue negativa debido a que el ion cúprico que en medio alcalino en forma de un complejo cupro-
tartárico oxida a los aldehídos pero no a las cetonas. (Fernandez, QUIMICA ORGANICA)

Fehling es una prueba cualitativa aplicada para la identificación de aldehídos, el reacitvo de fehling se emplea como
oxidante del ion cúprico en medio básico, la presipitacion roja (mas calor) indica positivo para esta prueba. (Fernández,
2009)

La prueba de Acetaldehido en anhidrido crómico arrija resultado positivo ya que esta prueba es oxidante, los aldehídos
al formarse a partir de un alcohol primario pueden oxidarse hasta llegar a un ácido carboxílico, luego al hacer la prueba
de 2,4-dinitro-fenil-hidrazina presento un precipitado esto quiere decir que la prueba fue positiva esto debido a que los
aldehídos como grupo funcional el grupo carbonilo , que se caracteriza por sus reacciones de adición nucleófilica
esto conduce a la formación de las 2,4-dinitro-fenil-hidrazonas correspondientes, que son sólidas, al hacerse la prueba
de fehling se observo un cambio de color de azul a rojo esto dice que la prueba fue positiva debido a que el ion cúprico
que en medio alcalino en forma de un complejo cupro-tartárico oxida a los aldehídos

Ya que la muestra problema la única prueba que nos arrojo fue la de anhídrido crómico podemos deducir que es un
alcohol, primario o secundario. A pesar de que los aldehídos también pueden dar positivo a esta prueba, el ensayo de
Fehling descarta esta posibilidad, a la cual nos arrojó un resultado negativo.
Bibliografía
Fernández, G. (15 de 09 de 2009). Obtenido de http://www.quimicaorganica.net/ensayos-fehling-tollens.html

Fernandez, G. (s.f.). Quimica Organica. Obtenido de http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/235-ensayo-

de-la-24-dinitrofenilhidrazina.html

Fernandez, G. (s.f.). QUIMICA ORGANICA. Obtenido de http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/418-oxidacion-de-

alcoholes.html

JARAMILLO, L. M. (2001). Química Organica General. Obtenido de

http://objetos.univalle.edu.co/files/Alquenos_dienos_y_alquinos.pdf

UTADEO. (20}16). Guia de laboratorio No.2 analisis cualitativo de grupos funcionales.