CARBONO Y ESTRUCTURAS.

INTRODUCCIÓN.
Los compuestos orgánicos se encuentran formados en su mayoría por cuatro
elementos: C, H, O y N, pero entre ellos el elemento que se destaca sin duda es el
CARBONO.
La gran cantidad de compuestos de carbono es debido a la capacidad de formar
fuertes enlaces entre átomos de carbono, ya sea en cadenas abiertas o cerradas, o
mediante enlaces simples, dobles o triples. Encontramos entre estos compuestos a
aquellos derivados del petróleo. También se encuentran formados por carbono: los
hidratos de carbono, lípidos, proteínas, ácidos nucléicos.
El carbono es único en la química porque forma un número de compuestos mayor que
la suma total de todos los otros elementos combinados.
El grupo más grande de estos compuestos es el constituido por carbono e hidrógeno.
Se estima que se conoce un mínimo de 1.000.000 de compuestos orgánicos y este
número crece rápidamente cada año. Aunque la clasificación no es rigurosa, el
carbono forma otra serie de compuestos considerados como inorgánicos, en un
número mucho menor al de los orgánicos. Otras formas con poca cristalinidad son
carbón vegetal, coque y negro de humo. El carbono químicamente puro se prepara por
descomposición térmica del azúcar (sacarosa) en ausencia de aire. Las propiedades
físicas y químicas del carbono dependen de la estructura cristalina del elemento.El
carbono libre se encuentra en grandes depósitos como hulla, forma amorfa del
elemento con otros compuestos complejos de carbono-hidrógeno-nitrógeno.

EL CARBONO.
El rol del carbono en la estructura orgánica es proporcional el esqueleto de la
molécula, éste determina el tamaño y la forma de la molécula en el tridimensional.
También es capaz de formar una amplia variedad de compuestos diferentes y las
diferentes formas en que se puede enlazar consigo mismo, como con otros elementos
(H, O y N).

Ø Los enlaces simples entre átomos idénticos C—C y H—H son relativamente
débiles.
Ø Los enlaces C—H son en promedio más fuertes.
Los enlaces simples C—C y C—H muestran baja tendencia a participar en reacciones
químicas, en cambio C—O y C—N que son enlaces más fuertes sufren una variedad
de reacciones químicas, esto ocurre por la presencia de pares de electrones no
compartidos sobre los átomos de N y O lo que hace que estos átomos sean más
susceptibles de ser atacados por átomos deficientes de electrones.
El carbono cuando esta unido tetrahédricamente por cuatro enlaces simples a otros
cuatro carbonos o hidrógenos, no tiene pares de electrones no compartidos y por ello
no es susceptible de ataque por átomos deficientes de electrones.
Características del carbono:

NOMBRE CARBONO

Símbolo C

Variedades alotrópicas Grafito, diamante

Período 2

Grupo 14

Masa atómica 12,0107

Número atómico 6

Número de oxidación -2;2;4

Estado de agregación Sólido

Estructura electrónica 2–4

Electronegatividad 2,5

Energía 1º ionización (medida en eV): 11,260

12 98,892
Isótopos (abundancia %)
13 1,108

Enlaces que forma el carbono:

Cada electrón del último nivel se une con un electrón del último nivel de otro átomo. En
el segundo dibujo cada una de estas uniones o enlaces está representada por líneas.
Cada átomo de carbono al unirse necesita completar 4 enlaces.

Estructura de lewis de metano. Fórmula desarrollada del metano.

La serie de compuestos más sencillos que forma el carbono, se denomina alcanos,
pertenece a una familia de compuestos llamados hidrocarburos de cadena lineal, ya
que se encuentran formados principalmente por carbono e hidrógeno.
El primero de ellos es el METANO, de Fórmula Molecular CH4 , aquí representado.
APLICACIÓN AGROINDUSTRIAL
El carbono está presente en la atmósfera en un 0.03% por volumen como dióxido de
carbono. Varios minerales, como caliza, dolomita, yeso y mármol, tienen carbonatos.
Todas las plantas y animales vivos están formados de compuestos orgánicos
complejos en donde el carbono está combinado con hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y
otros elementos. Los vestigios de plantas y animales vivos forman depósitos: de
petróleo, asfalto y betún. Los depósitos de gas natural contienen compuestos
formados por carbono e hidrógeno.
El elemento libre tiene muchos usos, que incluyen desde las aplicaciones
ornamentales del diamante en joyería hasta el pigmento de negro de humo en llantas
de automóvil y tintas de imprenta. Otra forma del carbono, el grafito, se utiliza para
crisoles de alta temperatura, electrodos de celda seca y de arco de luz, como puntillas
de lápiz y como lubricante. El carbón vegetal, una forma amorfa del carbono, se utiliza
como absorbente de gases y agente decolorante.
Los compuestos de carbono tienen muchos usos. El dióxido de carbono se utiliza en la
carbonatación de bebidas, en extinguidores de fuego y, en estado sólido, como
enfriador (hielo seco). El monóxido de carbono se utiliza como agente reductor en
muchos procesos metalúrgicos. El tetracloruro de carbono y el disulfuro de carbono
son disolventes industriales importantes. El freón se utiliza en aparatos de
refrigeración. El carburo de calcio se emplea para preparar acetileno; es útil para
soldar y cortar metales, así como para preparar otros compuestos orgánicos. Otros
carburos metálicos tienen usos importantes como refractarios y como cortadores de
metal.
Estructuras del carbono.
Los compuestos orgánicos que contienen solo carbón e hidrogeno reciben el nombre
de hidrocarburos. Se les puede dividir en dos clases principales: hidrocarburos
alifáticos y aromáticos. Estas dos clases principales se puede dividir en familias, cada
una de las cuales presenta propiedades características:
ALCANOS.

Fórmula general: CnH2n+2

El conjunto de reglas en uso fue desarrollado a través de varias conferencias
internacionales que se conocen como las reglas de la unión internacional de química
pura y aplicada. (Reglas IUPAC)
Los alcanos se clasifican en:

· Alcanos de cadena continua: Son hidrocarburos cuyos átomos de carbono de la

cadena están unidos a no más de dos átomos de carbono.
· · Alcanos Ramificados: Son hidrocarburos en que los átomos de carbono de la
cadena están unidos a más de dos átomos de carbono.
Ejemplos:
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 ( Pentano) Alcano de cadena continua.

- Los 4 primeros miembros de la serie de hidrocarburos de cadena continua no tienen

nombres sistemáticos sino nombres comunes que han sido aceptados por la IUPAC.
Metano CH4
Etano CH3 - CH3
Propano CH3 - CH2 - CH3
Butano CH3 - CH2 - CH2 - CH3

Llos miembros superiores comenzando por el Pentano tienen nombres sistemáticos y

estos nombres están compuestos de :
RAIZ: Que corresponde a un "prefijo" numérico que indica el numero de átomos de
carbono de la cadena ( pent-, hex-, hept-, etc.)
TERMINACION: Indica el grado de saturación, en este caso es "ano" y corresponde a
la terminación de los hidrocarburos saturados; alcanos, ciclo alcanos.
PREFIJO: Distingue entre estructuras isoméricas.
Entre ellos tenemos:
N: indica una cadena no ramificada (Normal)
ISO: Indica la presencia de un grupo (CH3)2 - CH - en el extremo de la cadena
continua mas larga del hidrocarburo
NEO: Indica la presencia de un grupo (CH3)3 - C - CH2 - en el extremo de la cadena
continua mas larga del hidrocarburo.
CICLO: se usa para hidrocarburos cíclicos.
Radicales ( R), se forman al remover un átomo de hidrogeno de un hidrogenuro
alifático y se nombran reemplazando la terminación ano por ilo.
Ejemplos:
CH3 - CH3 - CH2 - CH2 -
Metilo n - propilo
Los radicales se clasifican en:
Radicales primarios: si el carbono en el punto de unión está enlazado solamente a un
átomo de carbono.
Radicales secundarios: si el carbono en el punto de unión esta enlazado a otros dos
átomos de carbono. Para indicarlo se antepone el prefijo sec-.
Radicales terciarios: si el carbono en el punto de unión esta enlazado a otros tres
átomos de carbono. Para indicarlo se antepone el prefijo ter -
Ejemplo:

REGLAS DE LA IUPAC.
Seleccionar la cadena de átomos de carbono continua más larga sobre la cual los
grupos alquilicos se consideran sustituyentes.
Si existen dos cadenas con igual numero de átomos de carbono, elegir la que tiene
mayor numero de sustituyentes.
Nombrar esta estructura usando como base el alcano correspondiente.
Enumerar la cadena empezando por un extremo y asignar a los grupos sustituyentes
lo números correspondientes a sus posiciones en la cadena. Elegir la dirección para
numerar la cadena de tal manera que la suma de los números correspondientes a los
sustituyentes sea la mas baja.
En los compuestos con dos sustituyentes iguales en una misma posición el número se
repite.
Si un mismo sustituyente aparece mas de una ves se debe nombrar de la siguiente
forma:
Escribir consecutivamente los números asignados.
Anteponer el nombre del sustituyente el prefijo; di, tri, tetra, etc., según las veces que
este se repita.
Los números se separan por coma y entre números y palabras va un guión.
Los números sustituyentes ramificados reciben nombres de acuerdo al sistema usado
para hidrocarburos ramificados en la siguiente forma:
Usar paréntesis para separar la numeración del sustituyente de la cadena principal.
La cadena mas larga del sustituyente se enumera asignando él número uno al carbono
unido a la cadena principal.
Al existir dos o más sustituyentes diferentes presentes, hay dos sistemas usados
comúnmente, que se refieren a la secuencia en que se nombran:
En orden de complejidad creciente.
En orden alfabético

Ejemplo:

ALQUENOS.
Según la nomenclatura IUPAC.
Se debe elegir la cadena carbonada mas larga que incluya el doble enlace y nombrarla
como derivada del alcano correspondiente cambiando la terminación ano por eno.
La cadena se nombra de tal forma que el primer carbono que soporta el doble enlace
reciba el número mas bajo.
de acuerdo a la relación que existe entre los dobles enlaces, los alquenos se clasifican
en:
alquenos conjugados: poseen enlaces dobles alternados con enlaces simples.
Alquenos acumulados: poseen enlaces dobles contínuos.
alquenos aislados : Poseen enlaces dobles separados entre sí por dos o más enlaces
simples.
ALQUINOS.
1. Elegir cadena carbonada continua más larga que incluya el triple enlace y nombrarla
como derivada del alcano correspondiente cambiando la terminación ano por ino.
2. La cadena se enumera de tal forma que el primer carbono que soporta el triple
enlace reciba él numero mas bajo.
3. El enlace doble tiene precedencia sobre el enlace triple cuando ambos están
presentes en una molécula
4. Los radicales provenientes de los números alquinos se llaman grupos alquinilos.
5. Muchos alquinos se nombran comúnmente como productos de sustitución del
acetileno.
CICLOALCANOS.
Los ciclo alcanos tienen un anillo y responden a la formula general: CnH2n.
Según la nomenclatura IUPAC:
Se nombra agregando el prefijo ciclo al nombre del n- alcano correspondiente de igual
número de átomos de carbono que el anillo.
Los sustituyentes se enumeran de acuerdo a las posiciones que ocupan de tal manera
que la suma de los números sea la misma.
Los grupos sustituyentes derivados de cicloalcanos por sustitución de un hidrógeno se
nombran reemplazando la terminación ano del hidrocarburo por ilo.
CICLOALQUENOS.
Según la nomenclatura IUPAC:
Se nombran agregando el prefijo ciclo al nombre del alqueno correspondiente de igual
número de átomos de carbono que el anillo.
Si existe más de un doble enlace, la numeración de ellos se realiza en tal forma que la
suma de los números sea la misma.
Los sustituyentes se enumeran de acuerdo a las posiciones que ocupan en el anillo.
Ejemplo:

<
 Metil - ciclohexeno Ciclo pentano

Los hidrocarburos aromáticos son el benceno y aquellos compuestos

aromáticos que se parecen al benceno en su conducta quimica .
CONCLUSION.
El carbono elemental existe en dos formas alotrópicas cristalinas bien definidas:
diamante y grafito.
La densidad fluctúa entre 2.25 g/cm³ (1.30 onzas/in³) para el grafito y 3.51 g/cm³ (2.03
onzas/in³) para el diamante.
El punto de fusión del grafito es de 3500ºC (6332ºF), el de ebullición extrapolado es de
4830ºC (8726ºF).
El carbono elemental es una sustancia inerte, insoluble en agua, ácidos y bases
diluidos, así como disolventes orgánicos. A temperaturas elevadas se combina con el
oxígeno para formar monóxido o dióxido de carbono. Con agentes oxidantes calientes,
como ácido nítrico y nitrato de potasio, se obtiene ácido melítico C6(CO2H)6.
De los halógenos sólo el flúor reacciona con el carbono elemental
Un gran número de metales se combinan con el elemento a temperaturas elevadas
para formar carburos.
Con el oxígeno forma tres compuestos gaseosos: monóxido de carbono, CO, dióxido
de carbono, CO2, y subóxido de carbono, C3O2. Los dos primeros son los más
importantes desde el punto de vista industrial.
El carbono y sus compuestos se encuentran distribuidos ampliamente en la
naturaleza. Se estima que el carbono constituye 0.032% de la corteza terrestre.
Bibliografía.

Principios de la Química Orgánica.

Química Orgánica "Universidad de Concepción" Clasificación de
Biblioteca 547 zp.
Introducción a la Química Orgánica.
Internet:
www.ecomedic.com
ww.terra.es/ciencia