Taller # 2

Química Orgánica

Integrantes

Ana Milena Ospina Buenaventura

Maira Alejandra Espinosa Mosquera
Karol Tahiris Bonilla Valencia

Lic. Farbely Giraldo Vergara

17/08/2019
 Pregunta numero 2

REACCIONES QUIMICAS DE LOS ALCANOS

Reacciones de formación de alcanos.

Los alcanos son hidrocarburos su nombre radica en la acción de dos compuestos,

es decir, son el resultado entre la interacción de átomos de carbono con átomos
de hidrogeno. Según la cantidad de átomos que se fusionen así mismo es el
resultante de alcanos.

Ejemplo.

Metano (CH4).

Un gas de olor repulsivo, muy inflamable, presente en la atmósfera de los grandes

planetas gaseosos y en producto en el nuestro de la descomposición de la materia
orgánica o producto de actividades mineras.

Etano (C2H6).

Gas muy inflamable de los que constituyen el gas natural y capaz de producir
congelación en contacto con tejidos orgánicos.

Butano (C4H10).

Gas incoloro y estable, muy utilizado como combustible a alta presión (líquido) en
el contexto doméstico.

Propano (C3H8).

También gaseoso, incoloro e inodoro, dotado de alta explosividad y propiedades

narcotizantes cuando en altas concentraciones.

Pentano (C5H12).

A pesar de ser de los primeros cuatro hidrocarburos alcanos, el pentano se

encuentre en estado líquido normalmente. Se emplea como disolvente y como
medio energético, dada su alta seguridad y bajo coste.

Benceno (C6H6).

Un líquido incoloro de aroma dulce, muy inflamable y además altamente

cancerígeno, se encuentra entre los productos industriales de mayor producción
actualmente. Se emplea en la fabricación de gomas, detergentes, pesticidas,
medicamentos, plásticos, resinas y en la refinación del petróleo.
Hexano (C6H14).

Uno de los pocos alcanos tóxicos, es empleado como disolvente de algunas

pinturas y adhesivos, así como en la obtención del aceite de orujo. Su utilización,
sin embargo, está restringida, dado que es un neurotóxico adictivo.

Heptano (C7H16).

Líquido a presión y temperatura ambientales, es muy inflamable y explosivo. Se

emplea en la industria de los combustibles como el punto cero del octanaje, y
como base de trabajo en la farmacéutica.

Octano (C8H18).

Constituye el punto 100 en la escala del octanaje de la gasolina, opuesto al

heptano, y posee una larga lista de isómeros de utilización industrial.

1-Hexeno (C6H12). Clasificado en la industria como una parafina superior y alfa-

olefina, es un líquido incoloro indispensable en la obtención del polietileno y ciertos
aldehídos.

Etileno (C2H4).

El compuesto orgánico más empleado del mundo entero, es a la vez una hormona
natural de las plantas y un compuesto industrial necesario para la fabricación del
plástico. Se obtiene usualmente a partir del deshidrogenado del etano.

Acetileno (C2H2).

Gas incoloro, más ligero que el aire y altamente inflamable, produce una llama
capaz de alcanzar los 3000 °C, una de las más altas temperaturas manejables por
el hombre. Se emplea como fuente de iluminación y de calor en diversas industrias
y aplicaciones.

Tricloroetileno (C2HCl3).

Líquido incoloro, ininflamable, de olor y sabor dulces, es altamente cancerígeno y

tóxico, capaz de interrumpir los ciclos cardíaco, respiratorio y hepático. Es un
poderoso solvente de uso industrial que no existe en la naturaleza.

Trinitrotolueno (C7H5N3O6).

Conocido como TNT, es un compuesto altamente explosivo, cristalino y de color

amarillo pálido. No reacciona con metales ni absorbe agua, por lo que tiene una
vida larga y es largamente empleado como parte de bombas y explosivos bélicos
e industriales.
Fenol (C6H6O). Conocido también como ácido fénico o fenílico o
fenilhidróxido, es sólido en su forma pura, cristalino y blanco o incoloro. Se
emplea en la obtención de resinas, de nylon y como desinfectante o parte de
preparaciones médicas variadas.

Alquitrán.

Mezcla compleja de compuestos orgánicos cuya fórmula varía de acuerdo a la

naturaleza de su obtención y a su temperatura y otras variables, es una sustancia
líquida, bituminosa, viscosa y oscura, de olor fuerte y muchas aplicaciones, desde
tratamiento de la soriasis hasta pavimentación de carreteras.

También conocida como éter de petróleo, es una mezcla volátil, inflamable y

líquida de hidrocarburos saturados, derivados del petróleo, empleada como
disolvente y como combustible. No debe confundirse con el benceno ni con los
éteres, ni con la gasolina.

Queroseno.

Un combustible común, poco limpio y obtenido mediante la destilación del petróleo

natural. Está compuesto por una mezcla de hidrocarburos en un líquido
transparente y amarillento, insoluble al agua, usado con fines de iluminación y de
limpieza de superficies, así como pesticida y lubricante motor.

Gasolina.

Obtenida del petróleo mediante la destilación directa o fraccionada, esta mezcla

de cientos de hidrocarburos se usa en los motores de combustión interna como el
combustible más limpio, rendidor y popular que se conoce, sobre todo después de
haberla logrado despojar del plomo a principios de 2000.

Petróleo.

El más importante hidrocarburo conocido en términos industriales, a partir del cual

es posible sintetizar muchos otros y diversos otros tipos de sustancias, se produce
bajo tierra a partir de materia orgánica acumulada en trampas geológicas y
sometida a altísimas presiones. Es de origen fósil, un líquido negro viscoso y
denso, cuyas reservas mundiales son no renovables, pero que constituye el
principal insumo para la industria automotor, eléctrica, química y de los materiales.
USO A NIVEL INDUSTRIAL

Todas las industrias hoy buscan mejorar los procesos y poder reusar los
materiales, todo como una cultura de reciclaje y mejora de la industria, la
economía y el bienestar de la comunidad en conjunto.

POR EJEMPLO:

La preparación en polvo del metal es usado en los flashes fotográficos, bombas

incendiarias y bengalas de señalización.

En la industria metalúrgica y siderúrgica se utiliza como limpieza de gases en los

metales. Se utiliza también para la elaboración de vidrios, en la industria cerámica
y en el tratamiento de aguas.

El magnesio forma compuestos divalentes, entre los cuales se encuentran el

carbonato de magnesio (MgCO3), que se usa como material aislante y refractario,
el cloruro de magnesio (MgCl2•6H2O), usado para el tratamiento del algodón y los
tejidos de lana, en la fabricación de papel y en cementos y cerámicas; el citrato de
magnesio (Mg3(C6H5O7)2•4H2O), empleado en medicina y en la preparación de
bebidas efervescentes.

La industria es uno de los sectores que más utiliza este GLP ya que se necesita
para determinados usos como son la calefacción, la cocción o el agua caliente
sanitaria (ACS). Entre los diferentes sectores donde se emplea encontramos los
siguientes:

Cerámica: este sector utiliza el gas propano para transformar las materias primas
en utensilios con un proceso productivo rápido. Las fases donde se utiliza son:

 Etapa de cocción donde el gas propano se utiliza para el calentamiento de

las piezas duras.
 Etapa de atomización utiliza este gas licuado del petróleo para el
secamiento de las piezas cerámicas.
 Etapa de secado donde se utilizan hornos con propano.
Agrícola: las empresas que se dedican a esta actividad necesitan el propano para
todo lo relacionado con estas prácticas:

 En los invernaderos utilizan este tipo de suministro para la calefacción ya

que tienen que mantener una temperatura para el crecimiento de las
plantas.
 En los secaderos también se utiliza el propano para la calefacción aunque
será para rebajar la humedad de los productos agrícolas.
Metalúrgico y siderúrgico: esta industria se encarga de separar los minerales y
metales a través del calor. Se utiliza en estos ciclos:

 La fusión necesita el propano para generar calor para que funda las
materias primas.
 La laminación utiliza el propano para elevar la temperatura para lograr
excelentes productos.
 La forja precisa de este GLP para elevar la temperatura y conseguir
materiales más plásticos.
Granjas: este sector utiliza el propano para la calefacción mediante los siguientes
sistemas:

 Generadores de aire caliente.

 Suelo radiante con resistencias eléctricas o tubos de agua.
 Emisores de radiación infrarroja.
 Tubos delta.
Panadería: estas empresas utilizan el gas propano para la cocción de bollería,
panadería y pastelería. Se utiliza en las siguientes fases.

 Cocción de los alimentos mediante hornos de propano.

 Fermentación.
 Refrigeración.
Hoteles y hostales: el sector hostelero necesita el gas propano en determinados
ámbitos como:

 Calefacción del edificio.

 Aire acondicionado.
 Utilización en la cocina.
 Para el agua caliente sanitaria (ACS).
Restaurantes: estos establecimientos utilizan este gas licuado del petróleo para
usos parecidos a los de los hoteles.
  Pregunta numero 3

ALCANOS RAMIFICADOS

1.
2-METILPENTANO.

El isohexano es un alcano de cadena ramificada con fórmula molecular C6H14. Su

nombre sistemático (por la IUPAC) es 2-metilpentano.
Es un solvente incoloro alterno al hexano, con bajo contenido de benceno.
Características
Es un solvente incoloro alterno al hexano, con bajo contenido de benceno.
¿Como se produce?
Se obtiene de la reformación de naftas.
Usos y aplicaciones.
Alcohol desnaturalizado Diluyente en pinturas Elaboración de thinners Materia
prima para síntesis orgánicas Solvente para preparación de adelgazadores

¿Cómo se transporta?
Autotanque.
2.
2,2-DIMETILBUTANO
Compuesto químico neohexano
El 2,2-dimetilbutano, llamado de modo tradicional como neohexano, es un alcano
de fórmula química C₆H₁₄, o bien (H₃C)₃C-CH₂-CH₃. Es el isómero estructural del
hexano más compacto y ramificado, y el único con un carbono cuaternario y
esqueleto de butano.
El neohexano es utilizado como disolvente para algunas pinturas y procesos
químicos y para quitar etiquetas de precios ya que disuelve el pegamento con que
se adhieren. También fue muy utilizado en la industria del calzado y la
marroquinería, aunque su uso en industrias controladas está más restringido

3.
EL METILPROPANO O ISOBUTANO

Es un compuesto orgánico perteneciente a los alcanos de fórmula (H3C)-CHCH3-

CH3, isómero del butano. se utiliza en algunos equipos de refrigeración, como
neveras domésticas, o pequeños aparatos de frío comercial

Modo de manipulación
-Ventilación, extracción localizada o protección respiratoria.
-Guantes aislantes del frío. Traje de protección.
-Gafas ajustadas de seguridad, pantalla facial.
-No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo.
  Pregunta numero 6

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS MÁS USADOS

PELIGROSIDAD

Todos estos hidrocarburos son altamente inflamables y las mezclas vapor/aire son
explosivas.
Como medidas de prevención se deben de evitar las llamas, no producir chispas y
no fumar. El pentano no debe estar en contacto con oxidantes fuertes y el
ciclohexano con superficies calientes.
La clasificación de estos disolventes según la NFPA 704 aparece recogida en la
siguiente tabla.

Hidrocarburo Riesgo a la salud Inflamabilidad Reactividad Riesgo especial

Pentano 1 4 0 -
Hexano 1 3 0 -
Heptano 1 3 0 -
Ciclohexano 1 3 0 -
Metilciclohexano 1 3 0 -
Manipulación adecuada.
Manejo seguro

Almacenamiento

Los recipientes de gas comprimido deberán almacenarse siempre en un lugar

adecuadamente ventilado. Esto está normalmente asegurado si se almacenan en
el exterior. Las instalaciones interiores deben asegurar una ventilación suficiente y
permanente, para lo cual se deberá disponer de aberturas o huecos con
comunicación directa al
Exterior, distribuidos convenientemente en zonas altas y
Bajas. Las zonas de almacenamiento deben estar protegidas del acceso de
personal no autorizado.

Los gases inflamables se deben almacenar en áreas específicas separadas por

muros de protección o manteniendo distancias de seguridad al resto de gases
almacenados.
En recintos cerrados, es recomendable el uso de sensores para el monitoreo del
aire ambiente. La instalación de los sensores debe cumplir con las propiedades
del gas. En el caso de aquellos gases que sean más ligeros que el aire, los
sensores deben fijarse en la parte más alta, y para aquellos más pesados que el
aire, en la parte más
baja del recinto. En comparación, los sensores para la monitorización de oxígeno
muestran la presencia de una atmósfera respirable.
Los recipientes de gas comprimido no deben almacenarse en calles transitadas,
garajes, galerías, pasillos, escaleras o, en particular, salidas de emergencia.

Los recipientes deberán ser colocados en posición vertical y protegidos para evitar
su caída. Los gases comprimidos en estado líquido representan el peligro de que
la válvula de la botella salga disparada. Las botellas deberán colocarse de pie
durante suficiente tiempo antes de su uso, y deberán purgarse
Antes de realizar una conexión al regulador de presión.

Los recipientes de gas comprimido no deberán almacenarse cerca de sustancias

inflamables (papel, madera, líquidos inflamables, etc.); en dichos casos, deben
mantenerse ciertas distancias de seguridad. Los recipientes de gas comprimido
deberán protegerse de los elementos naturales (lluvia, nieve, etc.). Es aconsejable
evitar la protección contra la radiación solar. Las distancias a los focos de calor
deben ser suficientemente grandes para mantener la temperatura de la superficie
de los recipientes de gas comprimido por debajo de 50ºC.
Elementos de protección
  Pregunta numero 7

REGLAS Y FORMA CORRECTA DE DE NOMENCLATURA PARA ALCANOS

ESTRUCTURA DEL NOMBRE

El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un prefijo que indica el

número de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo
de compuestos, (met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano).

Elección de la cadena principal

Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. Si la molécula tiene dos
o más cadenas de igual longitud, la cadena principal será la que tenga el mayor
número de sustituyentes.

NUMERACIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando por el extremo más
próximo a un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los
extremos, se usa el orden alfabético para decidir cómo numerar.
FORMACIÓN DEL NOMBRE

El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden

alfabético con los respectivos localizadores, y a continuación se añade el nombre
de la cadena principal. Si una molécula contiene más de un sustituyente del
mismo tipo, su nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra, ect.

REGLAS PARA: Nombrar alcanos, alquénos y alquínos

Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada

cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la
cadena horizontal.
El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va
precedido por los sustituyentes.
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano
del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los
sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un
localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de
la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el
localizador más bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos

por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los
sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta,
hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la
molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como
sustituyentes

Regla 4- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos

localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en
el orden alfabético.

Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la
que tiene mayor número de sustituyentes
Regla 7.-Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la
IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.

Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la

cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del
sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga terminada en –ilo,
anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena
secundaria ordenados alfabéticamente. Veamos un ejemplo

Nombrar alquénos y alquínos

Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente

alcano por -eno. Los alquenos más simples son el eteno y el propeno.

Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
doble enlace. La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace
el menor localizador.

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se

acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se
numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo.
Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se
acompañan de sus respectivos localizadores

Regla 4.-Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos,

se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble
enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

Alquinos

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple
enlace. La numera-ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
Regla 2.Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal
la cadena que contie-ne el mayor número de enlaces triples y se numera desde el
extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -
diino, triino, etc.

Regla 3. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo

siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de
enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos.
Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene
preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-
ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la
terminación es, -eno-diino.
BIBLIOGRAFÌA

Referencias.

Advameg, Inc. (S.F.). Lubricating Oil. Recuperado de madehow.com.

Advameg, Inc. (S.F.). Organic Chemistry – Real-life applications. Recuperado de
scienceclarified.com.
(2016, Septiembre 20). Alkanes. Recuperado de boundless.com.
(2016, Mayo 26). Reactions of Alkanes. Recuperado de boundless.com.
Haydon Armstrong, J. H. (S.F.). Lubricating oil. Recuperado de
energyeducation.ca.
co.uk . (2015 ). Alkane Types and Structures. Recuperado de petroleum.co.uk.
Properties and Uses of Alkanes. (S.F.). Recuperado de ausetute.com.
Uses of Alkane. (2011). Recuperado de hzorganichemistry.wordpress.com.

Bolivar, G. Alcanos ramificados: estructuras, propiedades, nomenclatura y

ejemplos.
Chemistry Libre Texts. Strctures and names of alkanes.
Helmenstine, A. (2018). Branched Chain Alkane Definition.

http://www.newenv.com/resources/nfpa_chemicals/
↑ http://www.aiche.org/ccps/topics/elements-process-safety/commitment-process-
safety/process-safety-culture/flixborough-case-history
↑ http://www.unizar.es/guiar/1/Accident/Flix.htm
↑ http://www.magrama.gob.es/es/calidad-y-evaluacion-ambiental/temas/sistema-
espanol-de-inventario-sei-/06_Uso_de_Disolventes_y_Otros_Productos_-
_VNC_tcm7-219786.pdf
↑ http://www.esig.org/publications/194/40/esig-esvoc-coordination-group-solvent-
voc-emissions-inventories-position-
paper/?cntnt01currentpage=1&cntnt01limit=5&cntnt01detailpage=publications&cnt
nt01orderby=Date+DESC&cntnt01template=display_home_list&cntnt01origid=15
↑ http://www.istas.net/fittema/att/di8.htm

V. Aguirre Yela: "Obtención de pentanos, hexanos, heptanos y octanos a partir de

las fracciones de los derivados livianos del petróleo." Escuela politécnica del
ejército. Vol 14 (2011)
Fichas Internacionales de Seguridad Química
Enciclopedia de Salud y Seguridad en el Trabajo
Monografía XII. Contaminación y Salud. Capítulo IX: Compuestos orgánicos
volátiles en el medio ambiente. José María Sánchez Montero y Andrés R.
Alcántara León. 2007. Monografías de la Real Academia Nacional de Farmacia