FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMÁTICAS

LABORATORIO DE QUÍMICA GENERAL

INFORME: 2

TÍTULO DE LA PRÁCTICA:
“SÍNTESIS, NITRACIÓN E IDENTIFICACIÓN DEL BENZOATO
DE METILO”

INTEGRANTE:
CARLOS DAVID CUMBA BURGOS

PARALELO: 102

PROFESOR: ING. MARÍA ISABEL SILVA ASPIAZU

FECHA DE PRESENTACIÓN:
06 de noviembre del 2018

GUAYAQUIL - ECUADOR
1. Título del Informe
“Síntesis, nitración e identificación de benzoato de metilo”

2. Objetivos:

2.1 Objetivo General:

Sintetizar Benzoato de Metilo por medio de una esterificación de Fischer para su nitración y
caracterización.

2.2 Objetivos Específicos:

 Aplicar procesos de separación y purificación de manera adecuada para la obtención
de un éster.
 Efectuar cálculos estequiométricos respectivos para la obtención de datos teóricos.
 Emplear diferentes métodos de caracterización de la muestra obtenida para luego
comparar con los valores teóricos y determinar sus respectivos porcentajes de error.

3. Marco teórico:
Los esteres son derivados de ácidos carboxílicos, y pueden ser sintetizados mediante la
esterificación de Fisher la cual consiste en la síntesis de un éster por reflujo de un alcohol primario
o fenol y un ácido carboxílico en presencia de un catalizador ácido protónico. Otra manera de
sintetizar ésteres es a partir de haloalcanos y carboxilatos a través de una reacción SN2.
Generalmente, cualquier ácido carboxílico es apto para dicha reacción, sin embargo, es necesario
que el alcohol sea primario o secundario, ya que los alcoholes terciarios pueden ser eliminados, y
en el caso de los fenoles son muy poco reactivos como dar un buen rendimiento. Dentro de los
catalizadores ácidos usado para la esterificación, son: ácido sulfúrico, triflato de escandio (III),
ácido tósico. La reacción no es necesario que se efectúe con un solvente cuando hay una gran
cantidad de reactante. (Jiménez, 2011)

Figura 1: Reacción de esterificación de Fisher

Fuente: Wade. (2011). Química Orgánica (Vol. II). Mexico: PEARSON EDUCATION.

Teniendo en cuenta el mecanismo de esterificación de Fisher, al realizar la mezcla de ácido

carboxílico con alcohol primario no hay reacción, por ese motivo se usa un ácido mineral, para que
la reacción pueda producirse. Los equilibrios del mecanismo no son beneficiosos y se desplazan
hacia el producto final produciendo exceso del alcohol o extrayendo el agua formada. (Fernández,
2011)

El Benzoato de metilo (C8H8O2) es un compuesto orgánico “éster”, producto de la reacción de ácido

benzoico (C7H6O2) y metanol (CH4O), usando un catalizador ácido, en donde dicho compuesto se
presenta como: una sustancia en estado líquido, incoloro, olor agradable, siendo miscible con
solventes de origen orgánico, y muy insoluble en agua. Este compuesto posee un punto de
ebullición de 198-200°C y un punto de fusión de -12°C. (Parra, 2011)

1
 Usos del Benzoato de metilo:
El benzoato de metilo presenta diferentes usos y aplicaciones, como, por ejemplo: se lo utiliza en
la industria de perfumes, en la producción de esencias de rosas, como solvente para éter de celulosa
y de análisis microscópico. (Rodas. 2009)

Reactivos:
Ácido benzoico (C7H6O2) es también conocido como ácido bencenocaboxílico, el cual es un ácido
carboxílico aromático. Este compuesto se presenta como un sólido incoloro y de olor característico
con un punto de ebullición de 248.85 °C y un punto de fusión de 121.85 °C. Se utiliza generalmente
como conservante para ácidos, para la elaboración de pastas dentífricas, como germicida, entre
otros usos. (Méndez, 2010)

Metanol (CH4O) es un compuesto orgánico perteneciente a la familia de los alcoholes, el cual se

presenta como un líquido incoloro, volátil, con olor y sabor similares al etanol. Es muy inflamable,
tiene su punto de ebullición en 64.5°C. Posee diferentes usos, tales como: combustible, solvente
orgánico, carburante y anticongelante para autos, es utilizado para la fabricación de plásticos,
además de poseer propiedades desinfectantes y antisépticas.

Nitración del benzoato de metilo

La nitración es un proceso químico que consiste en añadir un grupo nitro a un compuesto orgánico,
se fundamenta en la reacción entre un agente nitrante (mezcla sulfonítrica) y un compuesto
orgánico en donde se introduce un grupo nitro en el hidrocarburo produciendo un éster. En dicho
proceso, el electrófilo de esta reacción es el catión nitronio (NO2+). Las concentraciones del catión
nitronio en el ácido nítrico son muy bajas para nitrar el benzoato de metilo, por ese motivo es
importante agregar ácido sulfúrico. Este tipo de reacciones usadas generalmente con fines
comerciales. El resultado es la sustitución de un átomo de hidrógeno por un grupo nitro. (Fernandes,
2010)

4. Materiales, equipos y reactivos:

Materiales:  Mechero de Bursen

 Vasos de precipitación de 100 mL  Mortero
±0.05, Marca LMS Germany Equipos:
 Balón de destilación 50 ± 0.1 mL  Balanza digital con un decimal de
 Pipeta graduada de 10 mL ±0.05 precisión, Marca OHAUS
 Probetas de 10 ± 0.05 mL, Marca LMS  Plancha de calentamiento, Marca
 Embudo de decantación de 100mL, BIOMEGA.
Marca LMS Germany  Refractómetro, Marca BAUSCH
 Refrigerante recto, Marca Pyrex LOMB
 Cabezales adaptadores de destilación  Espectrofotómetro IR-
 Termómetro Thermo.Scientific
 Agitador de vidrio
 Soporte Universal Reactivos:
 Tubo Capilar  C7H6O2
 Tubo Thiele  CH3OH
 H2O (d).

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 NaOH (c)  HNO3 (c)
 H2SO4 (aq) 98%  Glicerina
 (C2H5)2O  C8H8O2
 Na2SO4  KBr

5. Procedimiento:
Parte 1: Síntesis del benzoato de metilo
1. Montar un sistema de destilación por reflujo.
2. Agregar 12.2 g de ácido benzoico a un balón de destilación de 250 mL.
3. Agregar 20 mL de metanol y seguido añadir 2 mL de ácido sulfúrico.
4. Agitar mediante un agitador magnético, la mezcla del balón.
5. Incorporar el balón al sistema de destilación.
6. Al mismo tiempo, calentar y agitar el balón suavemente, mediante una plancha de
calentamiento, durante 20-30 minutos.
7. Luego, de que el balón se haya enfriado, agregar 75 mL de agua.
8. Trasladar el destilado a la ampolla de decantación, y añadirle 30 mL del éter, agitarlo
bien y dejar escapar los gases.
9. Cuando se hayan formado las fases, decantar la fase inferior.
10. A la fase superior (orgánica), se le agrega hidróxido de sodio.
11. Medir el PH del producto.
12. Lavar la muestra con 30 mL de agua hasta tener un PH de 7, y con agua se retira el
exceso de ácido sulfúrico y metanol.
13. Esperar la nueva formación de fases y volver a decantar.
14. Agregar 2g de carbonato de sodio a la fase orgánica y agitar.
15. Filtrar la mezcla con papel filtro y agregar el filtrado a un balón de destilación.
16. Incorporar el balón a un sistema de destilación simple, adaptándole un termómetro.
17. Calentar el balón mediante una manta de calentamiento, y procurando que la
temperatura no exceda a 50°C, para evaporar el éter.
18. Cuando se haya enfriado el balón, medir el volumen del contenido (benzoato de metilo).
19. Guardar el benzoato de metilo en un tubo de ensayo.
Parte 2: Nitración del benzoato de metilo
1. Pesar 2g de benzoato de metilo.
2. Añadir 4 ml de ácido sulfúrico durante 1 minuto, en baño de hielo y con agitación.
3. Mezclar con cuidado y con agitación, 1.5 ml de ácido sulfúrico y 2.2 ml de ácido nítrico,
en un vaso de precipitación de 100 ml y en baño de hielo.
4. Agregar la mezcla sulfonitrica sobre la disolución sulfúrica del éster, en un baño de hielo,
En un tiempo adición de 20 a 25 minutos.
5. Retirar el baño de hielo y continuar con la agitación a temperatura ambiente durante 15
minutos.
6. Añadir el contenido del matraz sobre un vaso de precipitación de 100 ml que contenga
hielo.
7. Agitar con una varilla de vidrio hasta que el hielo se funda en su totalidad.
8. Filtrar en un embudo y lavar muy bien con agua fría la muestra.
9. Secar ligeramente en la placa y purificar mediante cristalización.

1
 Parte 3: Identificación
1. Llenar cada tubo capilar hasta 1 cm. de altura con la muestra.
2. Ajustar con un hilo, los tubos capilares al termómetro, de modo que el nivel inferior de
los tubos y del bulbo del termómetro queden alineados.
3. Insertar el termómetro de un tapón de hule horadado, y sujetar el tapón con una pinza
Fisher.
4. Asegurar que el tubo de Thiele no contenga agua, y llenarlo con glicerina hasta cubrir
la entrada superior del brazo lateral.
5. Sujetar el tubo de Thiele con una pinza de Fisher, y adaptarlo al soporte universal.
6. Colocar el termómetro y las muestras dentro del tubo de Thiele.
7. Calentar suavemente el tubo de Thiele, usando el mechero de Bunsen, flameando el codo
del brazo lateral de tubo.
8. Observar la muestra, y anotar la temperatura a la cual empieza a licuarse y a adherirse
a la pared del tubo capilar la primera muestra sólida, de esa manera determinar el punto
de fusión.
- Espectrometría IR
1. Colocar en un mortero un poco de la muestra con bromuro de potasio.
2. En el mortero triturar la muestra y mezclarla.
3. Colocar la muestra en uno de los orificios de la tabla del espectro.
4. Colocar bromuro de potasio en el otro orificio de la tabla del espectro.
5. Observar los resultados en el ordenador.

6. Reacciones involucradas:
 Mecanismo de reacción
o Síntesis de benzoato de metilo

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 Figura 1: Mecanismo de Reacción
Fuente: https://es.slideshare.net/IrvindeJessRodrguezM/reporte-de-prcticasntesis-del-benzoato-de-metilo

o Nitración del benzoato de metilo

5
 Figura 2: Mecanismo de Reacción
Fuente: https://www.docsity.com/es/nitracion-del-benzoato-de-metilo/563023/

7. Resultados:

7.1 Datos iniciales

Tabla n.-1. Datos iniciales cuantitativos

Síntesis de benzoato de metilo
Reactivos Cantidad
Ácido benzoico 12.2 g
Metanol 20 mL
Agua destilada 75 mL
Ácido sulfúrico 2 mL
Hidróxido de sodio 40 mL
Carbonato de sodio 30 mL

7.2 Cálculos
 Balance de la reacción (Síntesis de benzoato de metilo):
𝐶7 𝐻6 𝑂2 + 𝐶𝐻4 𝑂 → 𝐶8 𝐻8 𝑂2 + 𝐻2 𝑂

 Cálculos estequiométricos:
o Cálculos de moles de ácido benzoico

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂2
12.2 𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂2 𝑥 = 0.1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂2
122 𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂2
o Cálculos de moles de metanol

0.792 𝑔 𝐶𝐻4 𝑂
2.20 𝑚𝐿 𝐶𝐻4 𝑂 × = 15.84 𝑔 𝐶𝐻4 𝑂
1 𝑚𝐿 𝐶𝐻4 𝑂

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻4 𝑂
15.84 𝑔 𝐶𝐻4 𝑂 × = 0.495 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻4 𝑂
32 𝑔 𝐶𝐻4 𝑂
El reactivo limitante: Ácido benzoico
El reactivo en exceso: Metanol

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  Cálculo del valor teórico del Benzoato de metilo:

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶8 𝐻8 𝑂2
0.1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂2 × = 0.1 𝑚𝑜𝑙 𝐶8 𝐻8 𝑂2
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂2

136 𝑔 𝐶8 𝐻8 𝑂2
0.1 𝑚𝑜𝑙 𝐶8 𝐻8 𝑂2 × = 13.6 𝑔 𝐶8 𝐻8 𝑂2
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶8 𝐻8 𝑂2

1 𝑚𝐿 𝐶8 𝐻8 𝑂2
13.6 𝑔 𝐶8 𝐻8 𝑂2 × = 12.6 𝑚𝐿 𝐶8 𝐻8 𝑂2
1.08 𝑔 𝐶8 𝐻8 𝑂2

 Porcentaje de error:
NOTA: Se obtuvo experimentalmente 5.3 mL de Benzoato de metilo

𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑉𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 12.6 𝑚𝐿 − 5.3 𝑚𝐿

%𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = | | 𝑥100 = | | 𝑥100 = 58%
𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 12.6 𝑚𝐿

 Balance de la reacción (Nitración de benzoato de metilo):

𝐶8 𝐻8 𝑂2 + 𝐻𝑁𝑂3 → 𝐶8 𝐻7 𝑂4 𝑁 + 𝐻2 𝑂

 Cálculos estequiométricos:
o Cálculos de moles de benzoato de metilo

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶8 𝐻8 𝑂2
2.2 𝑔 𝐶8 𝐻8 𝑂2 𝑥 = 0.01 𝑚𝑜𝑙 𝐶8 𝐻8 𝑂2
136 𝑔 𝐶8 𝐻8 𝑂2
o Cálculos de moles de ácido nítrico

1.51 𝑔 𝐻𝑁𝑂3
2.2 𝑚𝐿 𝐻𝑁𝑂3 × = 3.322 𝑔 𝐻𝑁𝑂3
1 𝑚𝐿 𝐻𝑁𝑂3

1 𝑚𝑜𝑙 𝐻𝑁𝑂3
3.322 𝑔 𝐻𝑁𝑂3 × = 0.053 𝑚𝑜𝑙 𝐻𝑁𝑂3
63 𝑔 𝐻𝑁𝑂3
El reactivo limitante: Ácido nítrico
El reactivo en exceso: Benzoato de metilo

 Cálculo del valor teórico del 3-NitroBenzoato de metilo:

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶8 𝐻7 𝑂4 𝑁
0.053 𝑚𝑜𝑙 𝐻𝑁𝑂3 × = 0.053 𝑚𝑜𝑙 𝐶8 𝐻7 𝑂4 𝑁
1 𝑚𝑜𝑙 𝐻𝑁𝑂3

181 𝑔 𝐶8 𝐻7 𝑂4 𝑁
0.053 𝑚𝑜𝑙 𝐶8 𝐻7 𝑂4 𝑁 × = 9.593 𝑔 𝐶8 𝐻7 𝑂4 𝑁
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶8 𝐻7 𝑂4 𝑁

7
 Porcentaje de error:
NOTA: Se obtuvo experimentalmente 3.25 g de 3-NitroBenzoato de metilo

𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑉𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 9.593𝑔 − 3.25 𝑔

%𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = | | 𝑥100 = | | 𝑥100 = 65.56%
𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 9.593𝑔

 Porcentaje de error punto de fusión del 3-nitrobenzoato de metilo

Valor teórico: 80 ˚C
𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑉𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 80 − 81
%𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = | | 𝑥100 = | | 𝑥100 = 1.25%
𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 80

 Porcentaje de error punto de ebullición del benzoato de metilo

Valor teórico= 199 ˚C
𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑉𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 199 − 198
%𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = | | 𝑥100 = | | 𝑥100 = 0.50%
𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 199

 Porcentaje índice de refracción

Valor teórico= 1.540

1.54 − 1.5170
%𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = | | 𝑥100 = 1.49%
1.54

 Espectrometría Benzoato de metilo

Emparejamiento de 53.78% parecido a molécula

8
  Espectrometría 3-NitroBenzoato de metilo

Emparejamiento de 35.58% parecido a molécula

7.3 Resultados obtenidos
Tabla n.-2. Resultados
Parámetro Cantidad
Volumen obtenido de benzoato de metilo 5.3 mL
Masa de 3-nitro benzoato de metilo 3.25 g
Punto de ebullición 198 ˚C
Punto de Fusión 81 ˚C
Índice de Refracción Bm 1.5170
Emparejamiento Bm 53.78%
Emparejamiento NBm 35.58%

8. Observaciones
Al momento de sintetizar el benzoato de metilo, es necesario que la mezcla de ácido benzoico con
metanol esté en un medio ácido para que puedan reaccionar y de esa manera pueda darse la
esterificación.
Para la síntesis del benzoato, se emplean dos lavados con agua y uno con hidróxido de sodio, el
primer lavado con agua es para solubilizar el ácido, posteriormente se procede a lavarlo con
hidróxido que nos permite neutralizar la muestra, ya que se encontraba ácida, y luego viene el
segundo lavado con agua que sirve para la eliminación del hidróxido.
Aprovechamos las propiedades de solubilidad y densidad del éter y benzoato para poder extraer el
benzoato, a partir de una ampolla de decantación.
Ocurren bastantes reacciones inmediatas y exotérmicas, esto es debido a que se libera una gran
cantidad de energía.

9
 En la nitración, el benzoato se tomó una coloración naranja, y luego de cristalizar la muestra, se
obtuvo un sólido de color amarillo.
En el espectro se identificaron algunos grupos funcionales e interferencias en la muestra.

9. Análisis de Resultados

Se obtuvo un porcentaje de error de 58% para la síntesis de benzoato de metilo, a pesar de que hay
una considerable diferencia entre el valor teórico y el experimental, se obtuvo una buena cantidad
de muestra, sin embargo, podemos presumir que se obtuvo ese resultado por ciertos factores como:
la pérdida del compuesto orgánico cuando se realizó la decantación, pérdida del gas cuando se
realizó la destilación por reflujo, impurezas que no se filtraron de una manera correcta.
Para la nitración, se obtuvo un porcentaje de error del 65.56% debido a que no se perdió muestra
al momento de realizar la filtración, y el sólido no se puedo recuperar en su totalidad, y cuando se
realizaron los lavados es inevitable que parte de la muestra vaya quedando en el vaso de
precipitación, y al momento recristalizar, también quedó parte de la muestra en el matraz
Erlenmeyer.
El porcentaje de error del punto de fusión, punto de ebullición e índice de refracción obtenidos son
relativamente bajos, de 1.25%, 0.5% y 1.7% respectivamente lo que nos da a conocer que los
productos fueron sintetizados correctamente, ya que se pudo identificar que se obtuvo benzoato de
metilo y 3-nitro benzoato de metilo.
En la espectrometría se obtuvo un emparejamiento de 53.78% para el benzoato y 35.58% para el
3-nitrobenzoato parecido a la molécula, donde se aprecian interferencias y algunos grupos
funcionales en su espectro, sin embargo, también se presume que se obtuvieron esos porcentajes
debido a que dentro de la muestra aun había moléculas de agua, por lo que se necesita secar un
poco más.

10. Recomendaciones

- Al momento de realizar el IR usar bromuro de potasio como blanco, debido a que no influye
en la lectura de los espectros.
- Realizar la nitración en un baño de hielo por la reacción exotérmica que se da.
- Agregar ácido sulfúrico al benzoato lentamente, ya que ocurre una reacción violenta.
- Antes de proceder a decantar, abrir la llave para liberar los gases.

11. Conclusiones
- Se aplicaron métodos de separación y purificación para la obtención del benzoato de metilo y
su nitración.
- Se obtuvo benzoato de metilo a partir de la reacción de Fischer del ácido benzoico con metanol
en medio ácido, y así mismo su nitración con la mezcla sulfonitrica.
- Se determinó un porcentaje de error de 58% para la cantidad obtenida de benzoato y 65.56%
para la cantidad obtenido de 3-nitrobenzoato.
- Se obtuvieron resultados con un bajo porcentaje de error para el punto de ebullición (0.5%) e
índice de refracción (1.7%) en lo que respecta a la identificación del benzoato y punto fusión
(1.25%) para la identificación del 3-nitrobenzoato.

10
12. Bibliografía

 Scribd.com (2011), Síntesis de benzoato de metilo recomendada: Nathaly Parra.

Recuperado de: https://es.scribd.com/document/59315318/Sintesis-Del-Benzoato-
de-Metilo
 Scribd.com (2009), Benzoato de metilo recomendada: Miguel Rodas. Recuperado
de: https://es.scribd.com/document/19771927/benzoato-de-metilo
 Quimica.laguia2000.com (2010), Ácido benzoico recomendada: Ángeles Méndez.
Recuperado de: https://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/acido-benzoico
 Scribd.com (2011), La esterificación de Fisher recomendada: Elvis Jiménez.
Recuperado de: https://es.scribd.com/doc/55446803/La-esterificacion-de-Fischer
 Wade. (2011). Química Orgánica (Vol. II). Mexico: PEARSON EDUCATION
 Slideshare.net (2016), Síntesis del benzoato de metilo recomendada: Jesús
Rodríguez. Recuperado: https://es.slideshare.net/IrvindeJessRodrguezM/reporte-
de-prcticasntesis-del-benzoato-de-metilo

13. Anexos

Figura n.-1
Determinación del punto de ebullición

Figura n.-2
3-nitrobenzoato de metilo

11
 Figura n.-3
Decantacion para la obtencion del benzoato
de metilo

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