OBTENCIÓN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS Y

ALCANOS

Juan Pablo Sanchez Castro(1842697); Daniel Rebolledo (1840120); Julian Andres Urdanivia Patiño
(1843700).Juan.sanchez.castro@correounivalle.edu.co, rebolledo.daniel@correounivalle.edu.co,
julian.urdanivia@correounivalle.edu.co

Departamento de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad del Valle.

Resumen

Se hicieron reaccionar 2 hidrocarburos (acetileno y hexano) con, Agua de bromo , Solución al 0,01% de KMnO 4 ,
Solución amoniacal de nitrato de plata al 1%, y de solución amoniacal de cloruro de cobre (I) al 1%, Esto con el fin
de comprobar las diferencias de reactividad entre alcanos e hidrocarburos insaturados, como se resultado general se
obtuvo que efectivamente los alcanos son menos reactivos que los alquinos, en los cuales se presentan reacciones bajo
condiciones menos extremas y que el alquino realiza combustión incompleta y el hexano la realiza de forma completa..

Objetivos

● Determinar algunas de las propiedades químicas

de los alquinos a través de las reacciones del
acetileno (C2H2).
● Comparar la reactividad de los alquinos frente a
la reactiva de los alcanos.
En esta edición de agregan en 2 partes un compuesto X 2
para destruir el triple enlace y formar un enlace simple y
un compuesto sustituido.

Introducción ejemplo de ácido y base de lewis en alquinos:

Los alquinos son hidrocarburos que poseen al menos un

triple enlace carbono - carbono. Son hidrocarburos
insaturados debido a que poseen menos hidrógenos por En la cual el alquino funciona como un ácido de lewis y
carbono que los alcanos. Además de esto, una de las el compuesto amida de sodio funciona como base de
diferencias más notables entre alcanos y alquinos radica lewis, en la cual el alquino es capaz de formar un enlace
en su reactividad. Siendo los alcanos menos reactivos ya dativo con el sodio, despojando a el hidrógeno y formando
que carecen de grupos funcionales y, por tanto, de enlaces amoniaco.
polarizados. esto se debe a que para que un alcano
reacción debe ocurrir una ruptura homolítica, (la cual Seguridad de reactivos
consiste en que Los dos electrones del enlace se repartan
entre los dos átomos que estaban enlazados), la cual
Hexano: Compuesto altamente inflamable, se deben
debido a que consume más energía que una ruptura
evitar las llamas, mezclas vapor/aire son explosivas, en
heterolítica, en la cual los 2 electrones se van con el átomo
caso de inhalación produce vértigo, somnolencia, dolor de
de mayor electronegatividad, es menos propensa a darse,
cabeza, dificultad respiratoria, náuseas, debilidad, pérdida
en especial en sistemas que se encuentren en condición
del conocimiento, proporcionar aire limpio y asistencia
estándar o de parámetros similares, (ya que a altas
médica, en caso de ingestión, produce dolor abdominal,
temperaturas la reactividad de los alcanos aumenta
proporcionar asistencia médica.
drásticamente).Otra característica que se puede agregar es
Permanganato de potasio: No es combustible, sin
la combustión del acetileno, que sucede como cualquier
embargo facilita la combustión de otras sustancias. No
hidrocarburo que se oxida, la particularidad de los
poner en contacto con sustancias inflamables, está
alquinos respecto a los alcanos y alquenos es la generación
permitido el uso de todos los agentes extintores, en caso
de una gran luminosidad y una alta temperatura .
de incendio produce gases tóxicos e inflamables. La
inhalación produce sensación de quemazón, tos, dolor de
un ejemplo de adición de alquino1:
garganta, jadeo, dificultad respiratoria, proporcionar
asistencia médica, en caso de contacto con la piel u ojos, 1. El acetileno reaccionó con la solución de agua de
produce enrojecimiento, quemaduras graves, administrar bromo, la solución se tornó completamente transparente.
abundante agua, y asistencia médica, en caso de ingestión
dar a beber abundante agua, y proporcionar asistencia 2. El acetileno reaccionó con la solución de permanganato
médica. de potasio, la solución cambio del color morado, a un tono
amarillo/café claro.
Carburo de calcio: no combustible, pero produce gas
inflamable en contacto con agua o aire húmedo. No poner 3. El acetileno reaccionó con la solución de nitrato de
en contacto con agua, la inhalación produce tos, dolor de plata, la solución cambio de color debido a que se formó
garganta, jadeo, dificultad respiratoria, proporcionar un precipitado blanco.
asistencia médica, el contacto con la piel produce
enrojecimiento, quemaduras cutáneas, la ingestión
4. El acetileno reaccionó con la solución de cloruro de
produce calambres, en caso de contacto lavarse con
cobre(I), se formó un precipitado.
abundante agua (antes retirar las prendas), o ducharse.

5. Como se esperaba de un hidrocarburo, la combustión

Metodología
procedió. Aunque cabe destacar que de la llama se
desprendía un gas de color negro, además de tener una alta
Se realizó el montaje descrito en la guia el cual era: un luminosidad.
embudo de adición unido verticalmente, con la ayuda de
un tapón, a un balón de fondo redondo con 1 g de CaC 2,
HEXANO
el cual estaba unido con un a manguera que poseía en el
otro extremo una pipeta de pasteur.
1. Se añadió a el Hexano, el agua de bromo, se formaron
2 capas que parecían inmiscibles entre sí.
Inicialmente se tomaron 4 tubos de ensayo cada uno con:
0.5 mL de agua de bromo al 0.1%, 0.5mL de solución
basificada de KMnO4 al 0.01%, 0.5mL de solución 2. El Hexano se añade a la solución de permanganato de
amoniacal de nitrato de plata al 1%, y 0.5 mL de solución potasio, no se produjeron cambios notables a simple vista
amoniacal de cloruro de cobre (I) al 1%, a cada tubo se le en la solución. por lo cual se intuye que no reaccionó
burbujeo acetileno (C2H2) y se agitaba posteriormente,
después se realizó la prueba de ignición acercando fuego 3. Se añadió al hexano la solución de nitrato de plata, a
a la punta de la pipeta pasteur, se registraron los datos simple vista no se observa reacción alguna.
obtenidos.
4. Se añadió al hexano la solución de cloruro de cobre, se
Para la segunda parte se tomaron 4 tubos de ensayo con formó un precipitado verde
las soluciones dadas anteriormente y se le agregaron 0.2
mL de hexano (C6H14), y se repiten las pruebas anteriores, 5. Como se esperaba de un hidrocarburo, la combustión
para finalizar se realiza una prueba de ignición a el procedió.
hexano, el cual fue vertido en un vidrio reloj y encendido,

Resultados Discusión de resultados

Obtención de acetileno: Acetileno:

Al reaccionar el carburo de calcio con el agua se produjo Acetileno con agua de bromo: la solución se tornó
acetileno gaseoso y se precipitó Óxido de calcio . transparente, debido a que ocurrió una reacción de
adición, más específicamente, una halogenación de
ACETILENO: alquino, en el cual se forma en la primera fase un 1,2-
dibromoeteno, y en la segunda un tetrabromoetano el cual
es un alcano transparente. En las Figura 1 y 2. se puede
observar la reacción
FIG 1. Reacción del acetileno con el bromo para formar dibromoetano
FIG 2. Forma general de la reacción.
Acetileno con KMnO4 : El permanganato de potasio
oxida al acetileno formando ácido metanoico y dejando
potasio y manganeso molecular disueltos en el agua. En la
Figura 3. se puede observar la reacción sin incluir el
manganeso y potasio que quedan atrás en el agua
FIG 3. Reacción del acetileno con permanganato de potasio.
Acetileno con nitrato de plata: una reacción de ácidos y
bases de lewis donde el resultado son acetiluros de plata
presentes como un precipitado blanco en la solución en la
Figura 4. se puede observar la reacción general .
FIG 4. Reacción general del acetileno con nitrato de plata.
Acetileno con cloruro de cobre (I): es una reacción ácido
base que da como resultado un precipitado de acetiluro de
cobre en la Figura 5 .
FIG 5: reacción del cloruro de cobre y el acetileno para formar
acetiluro de plata.
Combustión del acetileno: En teoría, la combustión del
acetileno durante su fase inicial debe ser incompleta,
(como lo indican nuestras observaciones) pero luego de
aproximadamente 30 segundos debería cambiar, de la
llama amarilla con humo negro a una llama de color azul
más limpia y a una temperatura más alta. En la Figura 6
se observa la ecuación para la combustión (Completa) del
acetileno
FIG 6. Combustión completa del acetileno
HEXANO:
Hexano con agua de bromo: De ocurrir, la reacción del n-
hexano con el Br2 debería dar como resultado un
haloalcano, en el caso del experimento como se formaron
2 fases es altamente probable que no reaccionaron o que
las cantidades que reaccionaron fueron extremadamente
pequeñas.
Hexano con permanganato de potasio: teóricamente no
debería de haber reacción, cosa que coincide con la
práctica pues no se observó ningún cambio en la solución
de KMnO4
Hexano con nitrato de plata: como se especificó en la
sección de resultados, no se observó ninguna reacción
Hexano con Cloruro de cobre (I):Se produjo una reacción
de halogenación en el alcano, esta vez mucho más notoria
formando un precipitado verde (el cual era probablemente
el cloruro de cobre que no reaccionó con el hexano por
temas estequiométricos)
Combustión del hexano: Al ser un hidrocarburo de cadena
simple y estar expuesto a una llama su descomposición
ocurre de manera extremadamente espontánea. como
todos los alcanos se quema produciendo CO2 y H2O
los resultados de la práctica corresponden
satisfactoriamente con los expuestos en la introducción, es
decir que la reactividad de los alcanos es inferior a la
hidrocarburos con enlaces dobles y triples. puesto que en
estos es más fácil que se presente una ruptura heterolítica
del enlace.1
Conclusiones
 1. los alcanos son menos reactivos que los
hidrocarburos insaturados.
2. A diferencia de los alcanos, las reacciones de
sustitución en alquinos tienden a ser muy
espontáneas
FIG 8. Craqueo térmico del metano para obtencion de
3. La temperatura de la llama adiabática del
acetileno.
acetileno es más alta pues se libera más energía
al descomponer los triples enlaces que los
enlaces simples del hexano. El proceso de forma general se produce de la siguiente
manera :
Respuesta a las preguntas
a. El gas natural, que es principalmente metano, se
calienta a aproximadamente 1200 ° F (650 ° C).
1. Reacciones dadas en la discusión de resultados.
b. Luego fluye a un bloque quemador (en el mismo reactor
que eleva la temperatura del gas a aproximadamente 2730
2. Uno de los métodos más utilizados para la obtención de
° F (1500 ° C).
etileno en un laboratorio, es la deshidratación del alcohol
c. El gas en llamas se inactiva rápidamente con chorros de
etílico mediante el ácido sulfúrico (que actúa como el
agua en el punto donde la conversión a acetileno es el más
catalizador) y sulfato de cobre, con calentamiento a 100
grande.
°C. la reacción: en la figura 7. se puede observar la
d. El gas pasa a través de un lavador de agua, que elimina
ecuación para esta reacción
gran parte del hollín de carbono. Luego pasa entonces a
través de un segundo lavador donde se pulveriza con un
disolvente.
e. El disolvente se bombea en una torre de separación en
el que el acetileno se hierve fuera del este y se extrae en la
FIG 7. Deshidratación del alcohol etílico con ácido
parte superior de la torre como un gas.
sulfúrico para obtencion de etileno

4. La hidratación de alquinos se puede obtener un cetona

Reacción agua bromoetileno: En esta reacción rompe el
(Propanona) mediante la tautomerización del enol.
doble enlace del etileno para unirse a el halógeno, por
ellos ocurre el cambio de color de amarillo claro a
totalmente transparente, la reacción:

CH2-CH2 + agua de bromo ⟶ C2H4Br2

Reacción del Permanganato de potasio: Ocurre una

reaccion de adicion, en donde el permanganato entra a
atacar el doble enlace del etileno, posteriormente
formando etilenglicol, adicionalmente se forma óxido de
potasio y dióxido de manganeso. La reacción:

Referencias

Hart, D. Organic chemistry. 12th ed. Belmont, CA:

Para las reacciones del nitrato de plata y cloruro de cobre,
el etileno no reacciona ya que son reacciones de tipo
ácido, características de triple enlace, por tanto en los
alquenos, no se presentan este tipo de reacciones.
3. La obtención del acetileno por craqueo térmico del
metano se ve descrita en la Figura 8.
Brooks/Cole, Cengage Learning, 2012. pp.47-113.
Beyer, H.; Walter, W. Manual de química orgánica;
Reverté: Barcelona, 1987, pp 102-108
Acuña A., F. Química Orgánica. EUNED: San José,
2006. pp 142.
http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-
i/temas/7_alquinos/leccion15/pagina_06.htm consultada
el 13/07/19

https://es.slideshare.net/yormanzambrano/produccin-de-
acetileno Consultado el 13/07/19

Klages, F. Tratado de química orgánica; Ed. Reverté:

Barcelona, 2006; Vol. 1.