BENCENO

Antes de entrar de lleno en la definición del término benceno, se hace necesario descubrir el

origen etimológico del mismo. En este caso hay que exponer que es la suma de dos

componentes claramente delimitados:

-El sustantivo “benzoe” que deriva del árabe y que era el nombre que se le daba al incienso de

Java.

-El sufijo “-eno”, que es la terminación que se viene a emplear dentro del ámbito de la química

para denominar a lo que son los hidrocarburos.

El término benceno se utiliza para denominar a un hidrocarburo

aromático que dispone de seis átomos de carbono y tiene estructura de

anillo. Se trata de un líquido inflamable e incoloro que se emplea

como reactivo y como disolvente.

El benceno tiene seis átomos de carbono y seis átomos de hidrógeno que componen

un hexágono. En los vértices de esta figura aparecen los átomos de carbono, con tres enlaces

simples y tres dobles que se sitúan en posiciones alternas.

Hitoria

El descubridor del benceno fue el químico y físico británico Michael Faraday (1791-1867),

cuando logró aislar gas de alumbrado en 1825 y detectó esta molécula. El alemán August

Kekulé (1829-1896), por su parte, fue quien representó por primera vez al benceno con tres

dobles enlaces. Más adelante, el estadounidense Linus Pauling (1901-1994) postuló

la mesomería o resonancia del benceno: una herramienta que permite la representación de una

estructura molecular a través de la combinación lineal de las estructuras teóricas que no

presentan coincidencia con las estructuras reales.

El benceno es uno de los productos químicos más utilizados en todo el mundo. Se emplea para

la elaboración de nailon, resinas, plásticos, lubricantes, gomas, detergentes y tinturas. Incluso se

usa benceno para producir pesticidas y ciertos medicamentos.

A nivel natural, el benceno se encuentra en el petróleo crudo y se produce en incendios

forestales. El humo de los cigarrillos y la gasolina, por último, también contienen benceno.
Además de todas las características señaladas sobre el benceno podemos dar a conocer otras

igualmente relevantes y de interés como son estas:

-Hierve a 80,1º C.

-De la misma manera, es útil saber que se funde a 5,4º C.

-Tiene un olor realmente fuerte.

-Se viene a establecer que es más ligero que el agua.

-Mientras que hay que tener en consideración que es insoluble en el agua, es necesario conocer

que sí es muy soluble, por el contrario, en disolventes tales como el éter, el etanol o

ciclohexano, por ejemplo.

-Resulta realmente tóxico.

-Los químicos y expertos de áreas científicas similares vienen a determinar que tiene un sabor

amargo, concretamente, a quemado.

-Hay que subrayar, al mismo tiempo, que está considerado como uno de los contaminantes más

relevantes que pueden existir en espacios interiores. Y es que puede ser liberado desde

elementos de decoración hasta desde alfombras, muebles realizados con conglomerado, vinilos,

revestimientos de madera, productos de limpieza e incluso pinturas.

--------------------
Propiedades Físicas del Benceno
El benceno es un líquido incoloro de olor fuerte, más ligero que el agua
El benceno hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á 1 atm de presión.

El benceno es tóxico, y resulta muy peligroso respirar sus vapores en periodos largos. Se
caracteriza por ser insoluble en agua, pero muy soluble en disolventes orgánicos como etanol,
éter, disulfuro de carbono, ciclohexano, etc..
El benceno es un buen disolvente orgánico, disuelve el hule natural, las grasas, numerosas
resinas, el azufre, el fósforo, el yodo, la cera, el caucho, el alcanfor, etc..
Propiedades Químicas del Benceno
El benceno y sus homólogos (compuestos aromáticos), poseen una gran estabilidad química y
solo reaccionan a condiciones especiales y con el uso de catalizadores apropiados. Sus
reacciones la podemos clasificar en dos grupos:
 Reacciones con destrucción de carácter aromático
 Reacciones de sustitución electrofílica
1Reacciones con destrucción de carácter aromático
Combustión: El calor de combustión (▲H) es muy grande y arde suavemente, por lo tanto su
poder indetonante (antidetonante) es considerable como la de sus homólogos, lo que explica la
práctica de la aromatización en la industria de los carburantes para elevar su octanaje.
Oxidación: A temperatura alta (400°C) y haciendo uso de un catalizador (V2O5 ó MoO3), la
oxidación directa permite obtener anhidrido maleico que se utiliza en la fabricación de resinas
sintéticas.

Hidrogenación: Conduce a la formación del ciclohexano, para lo que se necesita catalizadores

muy activos (Ni, Pt ó MoS) y temperatura relativamente alta (80°C).

Halogenación: Sólo reacciona con Cl2 ó Br2 catalizada por radiación ultravioleta y a 78°C.

2Reacciones de sustitución aromática electrofílica

Son las reacciones más importantes en síntesis orgánica por la gran variedad de productos
que se originan.
El anillo bencénico sirve como fuente electrónica para los reactivos electrofílicos (sustancias
deficientes en electrones), debido a que los electrones π se hallan prácticamente sueltos.
El proceso neto se puede representar de la siguiente manera:

A continuación abordaremos las principales reacciones del benceno.

Halogenación: La cloración y la bromación directa solo es posible en presencia de un
catalizador que debe ser un ácido de Lewis (FeCl3 , AlCl3 , FeBr3)

Nitración: Es la reacción del benceno con ácido nítrico (HNO3) concentrado. Se utiliza como
catalizador el ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).
Sulfonación: Es la reacción con el ácido sulfúrico concentrado. Esta reacción es lenta, pero con
el ácido sulfúrico fumante (H2SO4+ SO3) se vuelve más rápida.

Alquilación y acilación de Friedel-Crafts: Los químicos Charles Friedel (francés) y James

Crafts (norteamericano), en 1877, descubrieron nuevos métodos para obtener alquilbencenos o
arenos (R-Ar) y acilbencenos o cetonas aromáticas (Ar-CO-R).
El grupo arilo o aromático se simboliza por Ar, como ya señalamos anteriormente (en
compuestos oxigenados).
La alquilación consiste en la reacción del benceno con un halogenuro de alquilo (R-X).
--------
Benceno

Descripción : El Benceno es un liquido claro, volátil, incoloro, muy inflamable, con olor
característico.El grado comercial más común contiene entre 50 y 100%de Benceno.

Usos.

El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas,

aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. También se utiliza como
intermediario químico.
El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos
farmacéuticos y tinturas.

Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye:

Bruñidores. Fabricantes de estireno.

Fabricantes de ácido carbólico. Fabricantes de hexacloruro de

benceno.
Fabricantes de ácido maleico.
Fabricantes de linóleo.
Fabricantes de adhesivos.
Fabricantes de masilla.
Fabricantes de baterías secas.
Fabricantes de nitrobenceno.
Fabricantes de caucho.
Fabricantes de pegamentos.
Fabricantes de colorantes.
Impregnadores de productos de
Fabricantes de detergentes. asbestos.
 Químicos. Trabajadores con clorobenceno.

Soldadores. trabajadores de la industria

petroquímica
Terminadores de muebles.

---------

Historia del benceno

En 1825, Faraday aisló un compuesto puro que presentaba un punto de ebullición de 80ºC, a
partir de una mezcla aceitosa que condensaba del gas del alumbrado, que era el combustible
que se empleaba en las lámparas de gas. El resultado del análisis elemental realizado a dicho
compuesto mostraba una proporción de carbono e hidrógeno de 1:1, lo cual resultaba ser
inusualmente pequeña, ya que teóricamente corresponde a una fórmula empírica de CH.

Posteriormente Mitscherlich sintetizó el mismo compuesto, calculo la densidad de vapor, lo

que le permitió obtener el peso molecular que era aproximadamente 78, el cual corresponde a
una fórmula molecular de C6H6. Como dicho compuesto se había obtenido a partir de la
goma benjuí, se le denomino bencina y a partir de ahí derivó el nombre a benceno como
actualmente se le conoce.

Ya a finales del siglo XIX se fueron descubriendo muchos otros compuestos que parecían estar
relacionados con el benceno pues tenían bajas relaciones de hidrógeno a carbono y despedían
aromas agradables, además presentaban la peculiaridad de que se podían convertir en
benceno o compuestos afines. A este grupo de compuestos se le llamo aromáticos por
presentar aromas agradables. Posteriormente el estudio de la estabilidad que presentaban
estos compuestos, llevo consigo que el término aromáticose utilizara para designar a
compuestos que presentaban una estabilidad muy similar, independientemente de su olor.
Como consecuencia a los otros compuestos orgánicos que no presentaban estas características
(alcanos, alquenos, alquinos,....) se les denomino alifáticos que significa semejantes a las
grasas.

En general, podemos decir que los compuestos aromáticos están constituidos por el benceno y
todos aquellos compuestos que presentan un comportamiento químico similar y que dan lugar
a la serie aromática, la cual se construye a partir del benceno, fundamentalmente de dos
formas:

1.- Mediante la simple sustitución de los átomos de hidrógeno del núcleo bencénico por otros
sustituyentes (bencenos sustituidos).

2.- Mediante la unión de uno o más anillos adicionales (aromáticos o no), con sustituyentes o
no, a una o más posiciones del anillo bencénico progenitor (derivados aromáticos
polinucleares).

Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a la sustitución heterolítica, a

diferencia de los hidrocarburos alifáticos que como ya hemos visto presentaban reacciones de
adición y sustitución.