�cido graso trans

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A: �cido ela�dico (trans) y B: �cido oleico (cis)

Los �cidos grasos trans (en ingl�s trans fatty acids, TFA), tambi�n popularizados
como grasas trans. Son un tipo de �cido graso insaturado que se encuentra
principalmente en alimentos, su ingesta excesiva puede ser perjudicial para el
organismo. Se encuentran principalmente en productos industrializados que han sido
sometidos a hidrogenaci�n.

En la mayor�a de �cidos grasos naturales, la configuraci�n del doble enlace es cis

(o Z), pero tambi�n existen algunos �cidos grasos con dobles enlaces trans (o E).
La mayor parte de los �cidos grasos trans son monoinsaturados (solamente contienen
un doble enlace), pero tambi�n pueden encontrarse is�meros diinsaturados (dos
dobles enlaces) con configuraciones cis, trans o trans, cis. En los is�meros trans
naturales, el doble enlace est� en las posiciones (n-13), (n-12), (n-9) o (n-7). Se
encuentran de forma natural en peque�as cantidades en la leche y la grasa corporal
de los rumiantes, e incluso en la leche materna 1? .

Los �cidos grasos trans no solo aumentan la concentraci�n de lipoprote�nas de baja

densidad (LDL) en la sangre sino que disminuyen las de alta densidad (HDL), lo que
coloquialmente se denomina el �colesterol bueno�, dando lugar a un mayor riesgo de
sufrir enfermedades cardiovasculares.

Los �cidos grasos trans se forman en el proceso de hidrogenaci�n que se realiza

sobre las grasas con el fin de solidificarlas para utilizarlas en diferentes
alimentos. Adem�s, favorece la frescura, le da textura y mejora la estabilidad. Un
ejemplo de ello es la solidificaci�n del aceite vegetal, l�quido, para la
fabricaci�n de margarina. Inicialmente se fabricaban mediante hidrogenaci�n y se ha
descubierto que el resultado puede ser perjudicial para la salud: seg�n la OMS una
dieta saludable debe evitar estas grasas lo m�ximo posible.

Estos �cidos grasos trans pueden ser particularmente peligrosos para el coraz�n y
se asocian con el mayor riesgo de desarrollo de algunos c�nceres. Los estudios m�s
recientes demuestran que las concentraciones m�s altas de �cidos grasos trans
pueden incrementar el riesgo de diabetes de tipo II.[cita requerida]

Las grasas hidrogenadas se utilizan en comidas r�pidas, productos comerciales de

pasteler�a, alimentos procesados y fritos.

�ndice
1 Estructura
2 Procesos de obtenci�n
3 Estudios sobre el impacto en la salud
4 Regulaci�n p�blica
5 Referencias
6 V�ase tambi�n
7 Enlaces externos
Estructura
Dado que los dobles enlaces son estructuras r�gidas, las mol�culas que los
contienen pueden presentarse en dos formas: cis y trans. En los is�meros trans, los
grupos semejantes o id�nticos se encuentran en el lado opuesto de un doble enlace,
mientras que en los cis est�n en el mismo lado.

Diagrama de la estructura molecular de distintos �cidos grasos

�cidos grasos saturados �cido graso cis-insaturado �cido graso trans-insaturado
Fat-Conformation-Sat.gif
Fat-Conformation-Cis.gif
Fat-Conformation-Trans.gif
�tomos de carbono saturados (cada uno con 2 hidr�genos) unidos por un solo enlace
�tomos de carbono insaturados (cada uno con 1 hidr�geno) unidos por enlace
doble. Configuraci�n cis �tomos de carbono insaturados (cada uno con 1
hidr�geno) unidos por enlace doble. Configuraci�n trans
Un �cido graso que pase de tener una configuraci�n cis a trans, pierde su geometr�a
flexionada y pasa a ser una mol�cula lineal con unas propiedades f�sicas similares
a las de los �cidos grasos saturados de mismo n�mero de �tomos de carbono. Se
denomina elaidizaci�n a la isomerizaci�n de una forma cis en trans, debido a que la
primera reacci�n de este tipo descubierta fue la transformaci�n del �cido oleico
(cis 18:1 n-9) a �cido ela�dico (trans 18:1 n-9). El nombre viene de la palabra
griega para oliva: elaidos. Se denomina hidrogenaci�n a la reacci�n de adici�n de
hidr�geno (H2) al doble enlace (insaturaci�n). En el caso de la hidrogenaci�n total
del �cido oleico (cis 18:1 n-9) se obtiene �cido este�rico (18:0).

�cido oleico �cido ela�dico �cido este�rico

El �cido oleico es un �cido graso insaturado ��cis��, un componente com�n de los
aceites vegetales naturales.

El �cido ela�dico es un �cido graso trans insaturado que se crea a menudo por
hidrogenaci�n parcial o elaidinizaci�n de aceites vegetales. El �cido este�rico
es el producto de hidrogenaci�n total del �cido oleico, perdiendo �ste toda
insaturaci�n.
Oleic-acid-3D-vdW.png
Elaidic-acid-3D-vdW.png
cente
Oleic-acid-skeletal.svg
Elaidic-acid-2D-skeletal.png
Stearic acid.svg
Estos �cidos grasos son Isomer�a cis-trans (qu�micamente id�nticos excepto por la
orientaci�n del doble enlace).
Los aceites y grasas vegetales pr�cticamente carecen de �cidos grasos trans. Un
ejemplo poco frecuente es el �cido trans-3-hexadecenoico (trans 18:1 n-3), que se
encuentra en las membranas fotosint�ticas de plantas superiores y algas verdes y se
cree que tiene alg�n papel en las reacciones de la fase luminosa de la
fotos�ntesis.2?

Procesos de obtenci�n
Biohidrogenaci�n: se trata de una reacci�n de hidrogenaci�n llevada a cabo por
bacterias del rumen de animales polig�stricos.3?
Hidrogenaci�n industrial: Para la producci�n de diferentes productos a partir de
grasas animales y vegetales (margarina, etc.).
Calentamiento y procesado de grasas: Cuando se refina o se fr�e un aceite o grasa,
�sta puede sufrir una serie de reacciones qu�micas entre las que se encuentra la
formaci�n de grasas trans.
Estudios sobre el impacto en la salud
Los �cidos grasos trans parecen aumentar el riesgo de la enfermedad card�aca
coronaria m�s que cualquier otro macronutriente, confiriendo un riesgo
sustancialmente creciente en los niveles bajos de consumo (del 1 al 3 por ciento de
la ingesta total de energ�a). En un meta-an�lisis de cuatro estudios que implicaban
a casi 140.000 sujetos, incluyendo an�lisis actualizados de los dos estudios m�s
grandes, se asoci� un aumento de 2% en energ�a procedente de �cidos grasos trans
con un aumento de 23% en la incidencia de la enfermedad cardiaca coronaria.4?5?

Regulaci�n p�blica
El 25 de julio de 2008, California fue el primer estado de Estados Unidos en
prohibir los �cidos grasos trans en restaurantes. Con efecto en 1 de enero de 2010,
los restaurantes californianos tienen prohibida la utilizaci�n de aceites, mantecas
y margarinas que contengan �cidos grasos trans �artificiales� para untar o para
fre�r, con la excepci�n de las rosquillas fritas. Se prohibi� que las rosquillas y
otra reposter�a contengan �cidos grasos trans �artificiales� a partir del 1 de
enero de 2011. La comida envasada, sin embargo, no est� cubierta por la prohibici�n
y se contin�a permitiendo que contenga �cidos grasos trans.6? Los �cidos grasos de
tipo trans pueden inhibir algunas transformaciones de otros �cidos grasos
esenciales, retrasando el crecimiento y la maduraci�n del cerebro. Y es que las
grasas son una parte esencial de las membranas celulares del organismo, y la
presencia de grasas trans en lugar de cis puede llevar al organismo a construir
hormonas y membranas celulares defectuosas.

Igualmente, algunas cadenas de alimentos han decidido no comercializar productos

que los contengan debido a los problemas de salud que pueden producir.7?

A partir del 4 de diciembre de 2014, Argentina, es el primer pa�s de Am�rica en

prohibir la producci�n y venta de grasas trans en todo su territorio, sum�ndose a
Suiza Y Dinamarca.8?

El 16 de junio de 2015, la Agencia Alimientaria de Estados Unidos (FDA por sus

siglas oficiales) anunci� que en el per�odo de los tres a�os siguientes ir�a
limitando progresivamente el uso de las grasas trans en los alimentos
comercializados en Estados Unidos. La raz�n esgrimida para ello es que �stas se
consideran, seg�n los t�rminos utilizados por ese organismo, "un peligro para la
salud p�blica". As� mismo, en ese mismo comunicado la FDA public� que entre 2003 y
2012 el uso de grasas �trans� se redujo un 78% en Estados Unidos.9?

Referencias
Dur�n A., Samuel; Masson S., Lilia (March 2010). �Aporte de �cidos grasos trans,
�cido linoleico conjugado y �cido docosahexaenoico, en la grasa de leche materna de
nodrizas chilenas�. Revista chilena de nutrici�n 37 (1): 9-17. ISSN 0717-7518.
doi:10.4067/S0717-75182010000100001. Consultado el 16 de enero de 2018.
Gordon R. Gray*, Alexander G. Ivanov, Marianna Kr�l, John P. Williams, Mobashoher
U. Kahn, Elizabeth G. Myscich and Norman P. A. Huner (2005). �Temperature and Light
Modulate the trans- 3-Hexadecenoic Acid Content of Phosphatidylglycerol: Light-
harvesting Complex II Organization and Nonphotochemical Quenching�. Plant Cell
Physiol 46 (8): 1272-1282. doi:10.1093/pcp/pci136.
Y.J. Kim R.H. Liu J.L. Rychlik J.B. Russell (2002). �The enrichment of a ruminal
bacterium (Megasphaera elsdenii YJ-4) that produces the trans-10, cis-12 isomer of
conjugated linoleic acid�. Journal of Aplied Microbiology 92 (5).
Informe completo (en ingl�s)
Resumen (en ingl�s)
�California bans trans fats in restaurants�. 25 de julio de 2008. Consultado el 30
de julio de 2008.
Hemos decidido eliminar los �cidos grasos trans (AGT) de los productos de nuestra
marca
�Argentina, el primer pa�s en prohibir la producci�n y venta de grasas trans�. 10
de julio de 2014. Consultado el 10 de julio de 2014.
http://www.abc.es/salud/noticias/20150616/abci-grasas-trans-eeuu-201506161817.html