(Drew H. Wolfe) - Química General, Orgánica Y Biológica - 2 Edición

QUÍMICA GENERAL,
ORGÁNICA Y BIOLÓGICA
Segunda edición
(en español)
QUÍMICA GENERAL,
Segunda edición
(en español)
Drew H. Wolfe
Hillsborough Community College
Traducción:
María del Consuelo Hidalgo Mondragón
Doctora en Química
Universidad Nacional Autónoma de México
Revisión técnica:
Q. F. P. José Carlos F. Roa Limas
Profesor investigador del Área de Química
División de Ciencias Básicas e Ingeniería
Universidad Autónoma Metropolitana
Unidad Azcapotzalco
McGRAW-HILL
MÉXICO • BUENOS AIRES • CARACAS • GUATEMALA • LISBOA • MADRID • NUEVA YORK

PANAMÁ • SAN JUAN • SANTAFÉ DE BOGOTÁ • SANTIAGO • SAO PAULO
AUCKLAND • HAMBURGO • LONDRES • MILÁN • MONTREAL • NUEVA DELHI • PARÍS
SAN FRANCISCO • SINGAPUR • ST. LOUIS • SIDNEY • TOKIO • TORONTO
Gerente de producto: Alfonso García Bada Mena
Supervisor de edición: Mateo Miguel García
Supervisor de producción: Zeferino García García
QUÍMICA GENERAL, ORGÁNICA Y BIOLÓGICA

Primera edición revisada
Prohibida la reproducción total o parcial de esta obra,

por cualquier medio, sin autorización escrita del editor
DERECHOS RESERVADOS © 1996, respecto a la segunda edición en español por

McGRAW-HILL/INTERAMERICANA DE MÉXICO, S. A. de C. V.
Atlacomulco 499-501, Fracc. Ind. San Andrés Atoto
53500 Naucalpan de Juárez, Edo. de México
Miembro de la Cámara Nacional de la Industria Editorial, Reg. Núm. 1890
ISBN 970-10-0907-X
(ISBN 958-600-026-5 primera edición)
Translated of the first edition in English of

ESSENTIALS OF GENERAL, ORGANIC, AND BIOLOGICAL CHEMISTRY
Copyright © MCMLXXXVI, by McGraw-Hill, Inc., U.S.A.
ISBN 0-07-071415-0
1234567890 PE-95 9087643215
Impreso en México Printed in México
Esta obra se terminó de

imprimir en Diciembre de 1995 en
Programas Educativos, S.A. de C.V.
Calz. Chabacano Núm. 65-A
Col. Asturias
Delegación Cuauhtémoc
06850 México, D.F.
Se tiraron 4200 ejemplares

A Cynthia y Natasha
CONTENIDO
PREFACIO ................................................................................ xv
CAPÍTULO 1 MATERIA Y ENERGÍA................................... 1
1.1 Propiedades de la materia................................................................... 2

1.2 Clasificación de lamateria.................................................................. 4
1.3 Energía ............................................................................................... 9
1.4 Conservación de la materia y de la energía ......................................... 11
CAPÍTULO 2 MEDIDAS QUÍMICAS.................................. 17
2.1 Sistema internacional de unidades ...................................................... 18

2.2 Unidades de medida importantes ........................................................ 20
2.3 Unidades de conversión y solución de problemas químicos ............... 29
CAPÍTULO 3 ELEMENTOS, ÁTOMOS Y LA TABLA

PERIÓDICA................................................... 37
3.1 Estructura de los átomos..................................................................... 38

3.2 Configuración electrónica................................................................... 42
3.3 Propiedades periódicas de los elementos ............................................ 50
CAPÍTULO 4 COMPUESTOS, MOLÉCULAS

Y ENLACE QUÍMICO .................................. 57
4.1 Compuestos iónicos............................................................................ 58

4.2 Enlace iónico...................................................................................... 59
4.3 Compuestos covalentes ....................................................................... 65
4.4 Enlace covalente en moléculas diatómicas .......................................... 66
4.5 Enlace covalente en moléculas más complejas.................................... 70
viii ■ CONTENIDO
CAPÍTULO 5 MOLES, REACCIONES QUÍMICAS

Y ESTEQUIOMETRÍA................................... 79
5.1 La mol ................................................................................................ 80

5.2 Ecuaciones químicas .......................................................................... 85
5.3 Estequiometría .................................................................................... 91
CAPÍTULO ó ESTADOS FÍSICOS DE LA MATERIA:

GASES, LÍQUIDOS Y SÓLIDOS ................. 99
6.1 Teoría cinético molecular de los gases................................................. 100

6.2 Leyes de los gases............................................................................... 100
6.3 Líquidos.............................................................................................. 111
6.4 Fuerzas intermoleculares en los líquidos ............................................ 114
6.5 Sólidos ................................................................................................ 116
CAPÍTULO 7 SOLUCIONES Y COLOIDES......................... 121
7.1 Soluciones .......................................................................................... 122

7.2 Concentración de las soluciones ........................................................ 126
7.3 Electrolitos y no electrolitos ............................................................... 134
7.4 Propiedades de las soluciones ............................................................ 136
7.5 Coloides.............................................................................................. 142
CAPÍTULO 8 VELOCIDAD DE REACCIÓN

Y EQUILIBRIO QUÍMICO ............................. 149
8.1 Velocidad de las reacciones químicas ................................................. 150

8.2 Factores que afectan las velocidades de reacción ................................ 152
8.3 Sistemas en equilibrio químico ........................................................... 157
CAPÍTULO 9 ÁCIDOS Y BASES ........................................ 167
9.1 Definiciones de ácido y base............................................................... 168

9.2 Reacciones de ácidos y bases.............................................................. 171
9.3 Medida de la concentración de H+y del pH ........................................ 174
9.4 Soluciones buffer ................................................................................ 183
CAPÍTULO 10 LOS ELEMENTOS DE LA VIDA.................... 193
10.1 Los elementos más importantes de la vida: oxígeno, carbono,

nitrógeno e hidrógeno ........................................................................ 194
CONTENIDO ■ ix
10.2 Metales y iones metálicos de la vida ................................................... 202

10.3 No metales y iones no metálicos de la vida ......................................... 209
CAPÍTULO 11 QUÍMICA NUCLEAR

Y DE RADIACIÓN........................................ 217
11.1 El núcleo ............................................................................................. 218

11.2 Radiactividad ...................................................................................... 218
11.3 Reacciones nucleares .......................................................................... 221
11.4 Detección y medida de la radiación .................................................... 228
11.5 Efectos biológicos de la radiación ...................................................... 229
11.6 Usos médicos de las sustancias radiactivas ......................................... 232
CAPÍTULO 12 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA

ORGÁNICA ................................................. 239
12.1 Química orgánica................................................................................ 240

12.2 Propiedades del carbono ..................................................................... 240
12.3 Estructuras moleculares de los compuestos orgánicos......................... 242
12.4 Fórmulas estructurales condensadas ...... „.......................................... 247
12.5 Clasificación de los compuestos orgánicos .......................................... 251
CAPÍTULO 13 ALCANOS Y HALUROS

DE ALQUILO ................................................ 263
13.1 Propiedades físicas de los aléanos ..................................................... 264

13.2 Nomenclatura de los alcanos ............................................................... 266
13.3 Isómeros de los alcanos....................................................................... 271
13.4 Cicloalcanos ........................................................................................ 273
13.5 Propiedades químicas de los alcanos................................................... 276
13.6 Haluros de alquilo ............................................................................... 278
CAPÍTULO 14 ALQUENOS, ALQUINOS

Y AROMÁTICOS ......................................... 285
14.1 Propiedades, estructuras y nombres de los alquenos ........................... 286

14.2 Isomería geométrica............................................................................ 289
14.3 Propiedades químicas de los alquenos ................................................ 294
14.4 Alquinos ............................................................................................. 300
14.5 Estructura, propiedades y nomenclatura de los hidrocarburos
aromáticos .......................................................................................... 301
14.6 Haluros aromáticos .............................................................................. 305
x ■ CONTENIDO
CAPÍTULO 15 ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES.............. 313
15.1 Introducción ....................................................................................... 314

15.2 Estructuras, propiedades y nombres de los alcoholes.......................... 314
15.3 Alcoholes simples importantes........................................................... 320
15.4 Propiedades químicas de los alcoholes............................................... 324
15.5 Fenoles................................................................................................ 329
15.6 Éteres .................................................................................................. 333
CAPÍTULO 16 COMPUESTOS CARBONÍLICOS:

ALDEHIDOS Y CETONAS........................... 339
16.1 Compuestos carbonílicos ................................................................... 340

16.2 Nomenclatura de aldehidos y cetonas................................................. 341
16.3 Propiedades físicas de aldehidos y cetonas ......................................... 345
16.4 Aldehidos y cetonas importantes........................................................ 347
16.5 Propiedades químicas de los compuestos carbonílicos ....................... 350
CAPÍTULO 17 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Y SUS DERIVADOS...................................... 361
17.1 Repaso de los ácidos carboxílicos y sus derivados ................ ,............ 362
17.2 Nomenclatura de los ácidos carboxílicos............................................. 362
17.3 Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos..................................... 365
17.4 Acidez de los ácidos carboxílicos ....................................................... 367
17.5 Ácidos carboxílicos importantes y sus sales........................................ 369
17.6 Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos ............................... 371
17.7 Esteres y sus propiedades ................................................................... 373
17.8 Esteres importantes ............................................................................. 377
CAPÍTULO 18 AMINAS Y AMIDAS..................................... 385
18.1 Nomenclatura y propiedades de las aminas......................................... 386

18.2 Aminas heterocíclicas......................................................................... 390
18.3 Propiedades químicas de las aminas................................................... 395
18.4 Nomenclatura y propiedades de las amidas......................................... 397
18.5 Drogas que contienen nitrógeno ......................................................... 401
CAPÍTULO 19 CARBOHIDRATOS...................................... 409
19.1 Introducción a la bioquímica ............................................................. 410

19.2 Clasificación de los carbohidratos ...................................................... 411
CONTENIDO ■ xi
19.3 Estereoisómeros .................................................................................. 413

19.4 Monosacáridos .................................................................................... 419
19.5 Reacciones y propiedades de los monosacáridos................................. 423
19.6 Disacáridos.......................................................................................... 427
19.7 Polisacáridos ....................................................................................... 427
CAPÍTULO 20 LÍPIDOS................................................. . ..... 439
20.1 Introducción a los lípidos .................................................................... 440

20.2 Ácidos grasos ...................................................................................... 442
20.3 Triacilglicéridos-grasas neutras........................................................... 444
20.4 Fosfolípidos......................................................................................... 448
20.5 Esteroides............................................................................................ 452
20.6 Membranas celulares........................................................................... 455
CAPÍTULO 21 PROTEÍNAS .................................................. 461
21.1 Introducción a las proteínas................................................................. 462

21.2 Aminoácidos ....................................................................................... 462
21.3 Péptidos y polipéptidos....................................................................... 469
21.4 Estructura de las proteínas................................................................... 470
21.5 Desnaturalización de las proteínas....................................................... 476
21.6 Clasificación de las proteínas............................................................... 478
CAPÍTULO 22 ENZIMAS..................................................... 487
22.1 Introducción a las enzimas.................................................................. 488

22.2 Nomenclatura y clasificación de las enzimas ..................................... 489
22.3 Estructura y función de las enzimas .................................................... 493
22.4 Factores que influyen en la actividad enzimática ................................ 495
22.5 Usos médicos de las enzimas .............................................................. 504
CAPÍTULO 23 ÁCIDOS NUCLEICOS ................................... 511
23.1 Introducción a los ácidos nucleicos .................................................... 512

23.2 Nucleótidos......................................................................................... 513
23.3 Ácidos desoxirribonucleicos .............................................................. 520
23.4 Ácidos ribonucleicos .......................................................................... 525
23.5 Síntesis de las proteínas ...................................................................... 528
23.6 DNA recombinante e ingeniería genética............................................. 535
xii ■ CONTENIDO
CAPÍTULO 24 FLUIDOS CORPORALES ............................. 543
24.1 Introducción a los fluidos corporales .................................................. 544

24.2 La sangre ............................................................................................ 544
24.3 Hormonas ........................................................................................... 553
24.4 Fluidos digestivos ............................................................................... 557
24.5 La orina............................................................................................... 560
CAPÍTULO 25 NUTRICIÓN ................................................. 567
25.1 Nutrición ............................................................................................ 568

25.2 Nutrientes minerales........................................................................... 570
25.3 Vitaminas solubles en agua................................................................. 572
25.4 Vitaminas solubles en lípidos .............................................................. 577
CAPÍTULO 26 PRODUCCIÓN DE ENERGÍA

EN LOS SISTEMAS BIOLÓGICOS.............. 585
26.1 Consideraciones energéticas en las reacciones bioquímicas ............... 586

26.2 Bioenergética ..................................................................................... 588
26.3 Sistema de transporte de electrones .................................................... 592
26.4 Ciclo del ácido cítrico......................................................................... 601
CAPÍTULO 27 METABOLISMO DE
LOS CARBOHIDRATOS .............................. 611
27.1 Rutas metabólicas ............................................................................... 612

27.2 Introducción al metabolismo de los carbohidratos ............................. 612
27.3 Glicólisis ............................................................................................. 614
27.4 Metabolismo del glicógeno ................................................................. 617
27.5 Gluconeogénesis ................................................................................. 620
27.6 Regulación del metabolismo de la glucosa.......................................... 624
CAPÍTULO 28 METABOLISMO DE LOS LÍPIDOS

Y LAS PROTEÍNAS ...................................... 629
28.1 Repaso del metabolismo de los lípidos ............................................... 630

28.2 Lipólisis.............................................................................................. 632
28.3 Síntesis de los ácidos grasos ............................................................... 637
28.4 Bioquímica de la Diabetes mellitus .................................................... 640
28.5 Catabolismo de los aminoácidos y ciclo de la urea............................ 644
28.6 Interrelaciones entre el metabolismo de los lípidos,
las proteínas y los carbohidratos......................................................... 649
CONTENIDO ■ xiii
APÉNDICES.............................................................................. 655
Apéndice 1 Repaso de matemáticas............................................................ 657

Apéndice 2 Incertidumbre en la medida y cifras significativas................... 675
Apéndice 3 Vitaminas................................................................................ 679
Apéndice 4 Respuestas a los problemas con numeración impar ................ 685
GLOSARIO...................................................................... 723
ÍNDICE............................................................................ 739
PREFACIO
Química general, orgánica y biológica, segunda edición en español, es un texto

para los estudiantes que se inician en esta área del conocimiento humano, pues les
proporciona los conceptos fundamentales de la química general, orgánica, biológica
y fisiológica. El objetivo primordial de este libro es proveer a los estudiantes de
bases sólidas en química, que les servirán en sus estudios de biología, ciencias de
la salud y en sus futuros cursos de química. Para lograr este objetivo integré con un
enfoque químico las aplicaciones biológicas y las de ciencias de la salud. Sin em-
bargo, no he omitido las discusiones de los principios importantes de la química en
favor de las aplicaciones biológicas. Ante todo Química general, orgánica y bio-
lógica es un manual de química.
Una pregunta que se hace el autor de un manual de química aplicada a la salud
es: "¿qué tanta información debe incluir?" Ningún libro de volumen razonable pue-
de presentar todos los temas significativos de la química general, orgánica y bioló-
gica. Al contrario, hay que hacer concesiones. En algunos casos, incluir un tema
importante significa excluir o no enfatizar otros. Mas con la ayuda de mis excelentes
revisores creo que he logrado el balance de temas que prefiere la mayoría de profe-
sores de química.
ORGANIZACIÓN DE LOS CAPÍTULOS
Los tópicos de química general están contemplados en los capítulos 1 al 11. Los
capítulos del 1 al 5 contienen los principios fundamentales de la química que sirven
de soporte a los capítulos restantes. Le dedico poco a la biología en estos cinco
primeros capítulos porque he encontrado que al principio del curso muchas aplica-
ciones biológicas complicadas pueden frustrar al estudiante antes que estimularlo.
Sin embargo, en los capítulos del 6 al 11 he incluido mucho más aplicaciones a la
salud para ayudar a los estudiantes a comprender la importancia del estudio de los
fundamentos de la química.
Los capítulos 1 al 11 fueron los últimos en ser escritos. De esta manera fui
capaz de suprimir o restar énfasis a los temas químicos que no sustentaban los
problemas de química orgánica o biológica en los restantes capítulos. El orden de
los siete primeros capítulos es el habitual en textos de química. Para discutir los
conceptos de equilibrio en el agua, coloqué velocidades de reacción y equilibrio
químico (capítulo 8) antes de ácidos y bases (capítulo 9). El capítulo 10 está dedica-
do a los elementos de la vida. En él se discuten las propiedades, reacciones y ciclos
biogeoquímicos del carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno; también se investi-
gan las propiedades de minerales importantes encontrados en los sistemas vivos.
Química nuclear y radioactiva (capítulo 11) es un capítulo independiente que puede
ser presentado en cualquier lugar después del capítulo 3: elementos, átomos y la
tabla periódica.
xvi ■ PREFACIO
La química orgánica se discute en los capítulos 12 al 18. El capítulo 12 es una

introducción a la química orgánica, en el cual he tratado de hacer lo más fácil posible
la transición de la química inorgánica a la orgánica. Además de los tópicos habitua-
les incluidos en un capítulo como éste, incorporé el análisis de fórmulas moleculares
condensadas y grupos funcionales. El conocimiento temprano de las fórmulas
condensadas y grupos funcionales ayuda a los estudiantes a entender mejor los
capítulos restantes del libro.
Omití las reacciones de síntesis orgánica y las reacciones orgánicas clásicas
con nombres específicos que no refuerzan el material en las secciones de bioquímica
y química fisiológica; lo hice no porque estas reacciones no sean importantes, sino
para presentar una discusión más completa sobre bioquímica. En todos los capítu-
los de química orgánica están esparcidas abundantemente las aplicaciones biológi-
cas y médicas. Por ejemplo, aminas y amidas (capítulo 18) contiene una sección
sobre las aminas y amidas heterocíclicas importantes encontradas en los sistemas
vivos y contenidas en medicamentos y drogas. La estereoquímica no está incluida
en los capítulos de química orgánica, pero está presente junto con los carbohidratos
y otros compuestos bioquímicos ópticamente activos.
La bioquímica descriptiva se encuentra en los capítulos 19 al 23. Las discusio-
nes de carbohidratos, lípidos, proteínas, enzimas y ácidos nucleicos están separa-
das de los cinco capítulos finales que abarcan la química fisiológica. Creo que los
estudiantes deben conocer las propiedades fundamentales y las reacciones de la
mayoría de las clases de compuestos biológicos antes de emprender el estudio del
complicado e interconectado metabolismo. La parte de bioquímica comienza con
carbohidratos (capítulo 19), que contiene una introducción a la bioquímica y una
discusión de estereoquímica adicionales a los tópicos incluidos habitualmente en
un capítulo como éste. El capítulo 22 está dedicado en su totalidad a las enzimas
debido a su importancia en la química fisiológica y en el mundo de la medicina.
La química fisiológica se discute en los cinco últimos capítulos. El capítulo 24
trata sobre los líquidos principales del cuerpo. El capítulo 25 está dedicado a la
digestión y nutrición humanas y contiene análisis sobre requerimientos nutri-
cionales, nutrientes macrominerales, minerales traza y vitaminas. Si el tempo no lo
permite, se puede omitir este capítulo o dejarlo como opcional. Producción de
energía en los sistemas biológicos (capítulo 26) es una introducción a la bioenergética
y termina con un análisis del sistema de transporte electrónico y del ciclo del ácido
cítrico. De esta manera los estudiantes estarán capacitados para dominar los aspec-
tos específicos del metabolismo de los carbohidratos, lípidos y proteínas en los dos
capítulos finales, considerando que las rutas del catabolismo producen muchos de
los precursores para el sistema de transporte electrónico y el ciclo del ácido cítrico.
PRESENTACIÓN DE LOS CAPÍTULOS
Cada capítulo empieza con una guía de estudio que resumen lo más importante de
cada uno de ellos. Todos los capítulos contienen ilustraciones y fotografías para
ayudar a los estudiantes a visualizar los conceptos abstractos de la química. Cuan-
do se consideró apropiado, se agregaron mnemónicas, diagramas y mapas de cál-
culos. Las notas marginales de información amplían los temas presentados en el
texto. En los capítulos que contienen problemas numéricos se presentan problemas
PREFACIO ■ xvii
modelo que se resuelven completamente en cuatro etapas; este procedimiento

incluye el método de conversión de factores. A lo largo del texto se incita a los
estudiantes a que den sus respuestas con el número correcto de cifras significati-
vas y con las unidades correctas. Al final de cada sección del capítulo se encuen-
tran las preguntas de repaso, que pueden ser utilizadas por los estudiantes para
comprobar sus conocimientos de la sección antes de continuar con las siguientes.
Cada capítulo termina con el resumen completo de los temas más importantes y con
50 a 80 preguntas y problemas. El enfoque de las preguntas y problemas varía
desde el simple repaso hasta las tareas que incitan a pensar.
APÉNDICES Y GLOSARIO
Los apéndices de Química general, orgánica y biológica contienen información

valiosa. En el apéndice 1 (Repaso de Matemáticas) se trata de las operaciones
algebraicas, de la notación científica y la construcción de gráficas. En el apéndice 2
(Incertidumbre de medidas y cifras significativas) se discute la precisión de las
medidas y las operaciones con cifras significativas. El apéndice 3 (Vitaminas) inclu-
ye en una tabla los nombres, las estructuras, solubilidades, fuentes alimenticias y
los síntomas de deficiencia de todas las vitaminas. El apéndice 4 contiene las res-
puestas para casi todos los problemas y preguntas con número impar. Todas las
respuestas se pueden encontrar en el Instructor 's Manual. El libro termina con un
extenso glosario, que incluye todos los conceptos importantes manejados en el
texto.
MATERIALES SUPLEMENTARIOS
Química general, orgánica y biológica tiene una colección completa de materiales

auxiliares. La Study Guide escrita para los estudiantes por Daniel Pantaleo y Wayne
Anderson, de la Universidad de Bloomsburgo, contiene explicaciones de los tópi-
cos más importantes así como problemas modelo adicionales, autoexámenes y las
respuestas de algunas preguntas de fin de capítulo. Chemistry in Action, de Erwin
Boschmann y Norman Wells, es el manual de laboratorio para acompañar el texto.
Chemistry in Action contiene experimentos en química general, orgánica y biológi-
ca, todos ellos cuidadosamente descritos y, cuando es necesario, con advertencias
sobre su peligrosidad. El Instructor 's Manual consta de cuatro secciones; una
sección contiene respuestas para todos los problemas y preguntas del libro; otra
sección contiene el banco de exámenes que incluye 1 200 preguntas con varias
respuestas, a escoger la correcta. El banco computarizado de estas preguntas,
Microexaminer, está disponible en diskettes para el uso en las microcomputadoras
más comunes. Las dos últimas secciones del Instructor 's Manual contienen la guía
para el manual de laboratorio y un juego de láminas transparentes para algunas
ilustraciones del texto.
AGRADECIMIENTOS
La creación de este texto es el resultado del trabajo en equipo. En las etapas de

formación y desarrollo de Química general, orgánica y biológica recibí la invaluable
xviii ■ PREFACIO
asistencia y consejos de un equipo excepcional de revisores. Quisiera expresar a

estas personas mi más sincero reconocimiento por sus beneficiosas críticas, suge-
rencias y correcciones:
Hugh Akers, Universidad de Lámar

P. Wayne Ayers, Universidad del Este de Carolina
Robert Batch, Colegio Canadá
Thomas Berke, Colegio de la Comunidad de Brookdale
Therese Blecha, Colegio Marymount de Kansas
Raymond Bratten, Colegio de la Comunidad de Piedmont de Virginia
James R. Braun, Colegio Júnior de Clayton
David Byrd, Universidad del Noreste de Louisiana
Sharon L. Coleman, Colegio Estatal del Sureste de Missouri
Neil R. Coley, Colegio Chabot
Andrew C. Dachauer, Universidad de San Francisco
Benjamín Feinberg, Universidad de Wisconsin-Milwaukee
Alfred Foster, Universidad de Toledo
George Gorin, Universidad del Estado de Oklahoma
Stanley Grenda, Universidad de Nevada, Las Vegas
John Griswold, Colegio de Cedar Crest
Robert H. Harris, Universidad de Nebraska-Lincoln
William L. Loeschke, Universidad de Valparaíso
P. Calvin Maybury, Universidad de la Florida del Sur
Howard D. Mettee, Universidad de Youngstown
William G. Movius, Universidad del Estado de Kent
Nancy S. Paisley, Colegio Estatal de Montclair
Thomas Pynadath, Universidad del Estado de Kent
William Schulz, Universidad Oriental de Kentucky
Ronald Swisher, Instituto de Tecnología de Oregon
David Tuleen, Universidad de Vanderbilt
Ray M. Ward, Colegio Bakersfield
Donald Williams, Colegio Hope
Vernon L. Wolfmeyer, Colegio Jefferson
Quisiera agradecer a mis colegas del Colegio de la Comunidad de Hillsborough,

Drs. Robert Buckley y Kurt Donaldson, por su asistencia en lo referente a contestar
todas las preguntas y problemas del libro; también quisiera expresar mi reconoci-
miento al Dr. Stanley Birkin, de la Universidad de la Florida del Sur, por elaborar el
Microexaminer o banco de preguntas computarizado.
Una vez más tuve el placer de trabajar con muchos profesionales de la División
Universitaria de McGraw-Hill Book Company. Agradezco sinceramente a toda la
gente que trabajó intensamente en la producción de este libro. Tengo una gran
deuda con Kathleen Civetta, quien perfeccionó el manuscrito y ayudó en todos los
aspectos para preparar la edición del libro. Mis agradecimientos especiales para
Stephen Zlotnik, el editor anterior de química, y para Karen Misler, actual editor de
química; Jack Maisel, supervisor de edición; Jo Jones, diseñador; Leroy Young,
supervisor de producción; Celine Keating, copieditora; y Rosemary Rossi, investi-
gadora en fotografía.
PREFACIO ■ xix
Mi esposa Cynthia y mi hija Natasha fueron mi inspiración en este proyecto.

Ellas me dieron su amor, apoyo y comprensión durante el transcurso del trabajo. No
puedo expresar mi gratitud sólo con palabras.
Drew H. Wolfe
QUÍMICA GENERAL,
1 MATERIA Y ENERGÍA
2 ■ CAPÍTULO 1
1.1 ■ PROPIEDADES DE LA MATERIA
Introducción
Nuestros cuerpos y todas las cosas materiales que nos rodean y constituyen el
mundo, se componen de materia. Materia es todo aquello que ocupa un espacio y
posee masa (la masa, una propiedad de la materia, se considera en el capítulo 2).
La química es el estudio de las propiedades de la materia y de los cambios que
ésta experimenta.
Los químicos son los científicos que estudian la composición y la estructura
de la materia. La composición se refiere a las identidades y cantidades de los
componentes de la materia. La estructura se refiere a la distribución de los com-
ponentes de la materia.
Propiedades y cambios físicos
Otros ejemplos de propiedades físicas Propiedades físicas son las características de las sustancias individuales que pue-
son la densidad, la fuerza de tensión, la den medirse sin cambiar la composición de la sustancia. Las sustancias son las for-
compresión, la fluidez y la viscosidad.
mas más básicas de la materia: elementos y compuestos. Estudiaremos los elemen-
tos y los compuestos en la sección 1.1. Algunos ejemplos de propiedades físicas
son el color, la dureza, la conductividad eléctrica, el punto de fusión y el punto de
ebullición. Las propiedades físicas se determinan mediante la observación de lo
que ocurre cuando la materia interactúa con la luz, el calor, la electricidad y otras
formas de energía, o cuando es sometida a diferentes tensiones y fuerzas.
Cada sustancia tiene una serie de propiedades físicas que la diferencian de
otras sustancias. Por ejemplo, el agua es un líquido incoloro que ebulle a 100°C y
funde a 0°C. El agua se distingue fácilmente del bromo, el cual es un líquido
tóxico de color marrón rojizo que ebulle a 59°C y funde a -7.2°C.
Cuando las propiedades físicas de una sustancia se alteran pero la composi-
ción permanece igual, decimos que ha ocurrido un cambio físico. En un cambio
físico no se forma una nueva sustancia. Son ejemplos los cambios de dimensión,
estado, forma, propiedades magnéticas y conductividad eléctrica. Después de un
cambio físico, la sustancia inicial está aún presente, pero se encuentra en un estado
Si se magnetiza una barra de hierro,
modificado. Por ejemplo, cuando una roca se tritura, conserva la composición
ésta experimenta un cambio físico. An- inicial; solamente el tamaño de sus partículas ha cambiado. Cuando el agua líqui-
tes, durante y después del cambio, la da se congela, se convierte en agua congelada o hielo. De este congelamiento no
barra magnetizada continúa siendo resulta ninguna sustancia nueva; véase la figura 1.1.
hierro.
Las propiedades químicas y los cambios
Cuando cambia la composición de una sustancia, decimos que ha ocurrido un

cambio químico. En tales cambios se forman nuevas sustancias con propiedades
físicas diferentes de las originales. Si se quema un pedazo de papel, las cenizas y
gases invisibles resultantes tienen propiedades físicas diferentes a las del papel. El
papel ya no existe. Las propiedades químicas describen cómo la composición de
MATERIA Y ENERGÍA ■ 3
FIGURA 1.1 o) Después de que

sucede un cambio físico, la composición
de una sustancia permanece igual. La
acción del calor sobre el hielo lo trans-
forma en agua líquida, mientras que al
someter el agua líquida al calor ésta cam-
bia a vapor, b) Sólo hay un cambio en
la forma de la roca cuando se rompe en
pedazos; un cambio en la forma es un
cambio físico.
Los cambios químicos son usualmente

menos reversibles que los cambios fí-
sicos.
una sustancia cambia o no, cuando ésta interactúa con otras sustancias o formas de
energía. Las propiedades químicas solamente se observan cuando una sustancia
cambia su composición. Por ejemplo, el hecho de que la nitroglicerina explote
cuando se detona es una propiedad química, ya que es un cambio químico que
experimenta la nitroglicerina. Otro ejemplo de propiedad química es la corrosión
del hierro expuesto al aire. Después de la corrosión del hierro, se produce el óxido
de hierro (una nueva sustancia). La figura 1.2 muestra ejemplos de cambios quí-
micos.
FIGURA 1.2 a) Después de que

sucede un cambio químico, cambia la
composición del material inicial. El gas
natural se quema en un mechero Bun-
sen, los productos resultantes son
dióxido de carbono, monóxido de
carbono y vapor de agua, b) Si se pasa
una corriente eléctrica a través del
agua, ésta sufre un cambio químico
separándose en sus elementos constitu-
yentes, hidrógeno y oxígeno.
4 ■ CAPÍTULO 1
EJERCICIOS DE REPASO
1.1 ¿Con qué está relacionado básicamente el estudio de la química?

1.2 Dé una definición de materia.
1.3 Enumere cinco tipos diferentes de materia.
1.4 ¿Cuál es la diferencia entre la composición y la estructura de la materia?
1.5 a) ¿Qué es una propiedad física? b) Dé un ejemplo de propiedad física, c) ¿Qué es un
cambio físico? d) Dé un ejemplo de cambio físico, e) ¿Cómo se diferencia una pro
piedad física de un cambio físico?
1.6 a) ¿Qué es una propiedad química? b) Dé un ejemplo de propiedad química, c) ¿Qué
es un cambio químico? d) Dé un ejemplo de cambio químico, e) ¿Cómo se diferencia
una propiedad química de un cambio químico?
1.2 ■ CLASIFICACIÓN DE LA MATERIA
La figura 1.3 muestra una de las posibles clasificaciones de la materia. Primero

determinemos si una porción de materia es una sustancia o una mezcla. Las sus-
tancias se dividen en elementos y compuestos. Las mezclas pueden ser homogé-
neas y heterogéneas. Consideremos cada una de estas categorías.
Sustancias
Si una porción de materia cumple con las tres propiedades siguientes, se puede
clasificar como sustancia:
1. Presenta la misma composición en toda la muestra.

El peróxido de hidrógeno es un agente
antiséptico común que se compone de
2. Sus componentes no pueden separarse mediante métodos físicos.
hidrógeno y oxígeno. El peróxido de 3. Experimenta cambios de estado a una temperatura constante.
hidrógeno está compuesto de 6% en
peso de hidrógeno y 94% en peso de El análisis de una sustancia revela idéntica composición en toda la muestra. Todas
oxígeno.
las partes de una sustancia contienen el mismo porcentaje de cada componente. El
FIGURA 1.3 Todas las formas de la

materia se pueden clasificar como
sustancias o como mezclas. Las sustan-
cias incluyen los elementos y los com-
puestos. Las mezclas se subdividen en
mezclas homogéneas y heterogéneas.
agua es una sustancia; todas las muestras de agua contienen 11% en peso de hidró-
geno y 89% en peso de oxígeno. Si se encuentran porcentajes diferentes de hidró-
geno y oxígeno en peso, entonces la sustancia no es agua pura, o simplemente, no
es agua.
Las sustancias no pueden separarse mediante métodos físicos. Se requiere de
medios químicos para lograr su total separación. Por ejemplo, una manera de se-
parar agua en sus componentes, hidrógeno y oxígeno, es pasar una corriente eléc-
trica a través de ella, un método químico. Los métodos físicos tales como la filtra-
ción o el calentamiento suave, no separarán el agua en sus componentes; el agua
simplemente pasará a través del filtro y el calentamiento solamente cambiará el
agua a vapor, el cual es agua en estado gaseoso.
Todas las sustancias experimentan cambios de estado a determinadas tempe-
raturas. Un cambio de estado ocurre cuando un estado físico (sólido, líquido o
gaseoso) cambia a otro. El punto de fusión de un sólido particular es la temperatu-
ra a la cual este sólido pasa a líquido. El punto de ebullición de un determinado
líquido es la temperatura a la cual el líquido se convierte en gas. Por ejemplo, el
punto de fusión del agua es de 0.0°C y su punto de ebullición es de 100°C.
Las sustancias se dividen en dos grupos: elementos y compuestos. Los ele-
mentos son sustancias que no se pueden descomponer por medio de métodos quí-
micos. Los compuestos son sustancias que pueden descomponerse químicamente
en sus elementos constituyentes.
Elementos
Los elementos son las unidades básicas de la materia. Están contenidos en todas
las clases de materia. Hoy se conocen cerca de 108 elementos diferentes, aproxi-
madamente 90 se presentan en forma natural y los otros se obtienen artificialmente.
La tabla periódica es la tabla más impor- Todos los elementos conocidos se encuentran en la tabla periódica (véanse
tante en química. las páginas 6 y el final del índice). Cada elemento está localizado en una fila hori-
zontal llamada periodo y en una columna vertical llamada grupo. Cada periodo
está numerado consecutivamente del 1 a 7; a cada grupo de elementos se le asigna
un número romano (I a VIII) y una letra (A o B); véase la figura 1.4. Una lista de
los elementos en orden alfabético se muestra también al final del índice.
Los símbolos químicos se utilizan para designar cada elemento. Los símbo-
los se derivan de la primera o las dos primeras letras del nombre del elemento en
lenguaje moderno o en latín. Por ejemplo, los símbolos para el carbono, boro y
nitrógeno son C, B y N, respectivamente; en cada caso, los símbolos corresponden
a la primera letra del nombre del elemento. Los símbolos para el sodio, potasio, y
hierro son Na, K y Fe respectivamente; en estos ejemplos, los símbolos son las
primeras letras de sus nombres en latín: natrium, kalium, y ferrum. Cuando el
símbolo de un elemento consta de dos letras, como Na, la primera letra es siempre
mayúscula y la segunda minúscula. Por ejemplo, el símbolo para el cobalto es Co,
y no CO. Esta distinción es importante porque CO no es un símbolo, sino que
corresponde a la fórmula del compuesto llamado monóxido de carbono.
6 ■ CAPÍTULO 1
TABLA PERIÓDICA DE LOS ELEMENTOS
FIGURA 1.4 Todos los elementos se

encuentran en la tabla periódica. Cada
Compuestos
elemento es un miembro de un grupo
químico correspondiente a las columnas Los compuestos son la segunda clase de sustancias. Para formar compuestos los
verticales y de un periodo, en las filas elementos experimentan cambios químicos, de manera que los compuestos son
horizontales. A cada grupo químico se
combinaciones químicas de los elementos. En consecuencia, los compuestos sólo
le asigna un número romano y una letra
(A o B). Cada grupo se denota mediante
pueden separarse por medios químicos.
un número. Para representar los compuestos se utilizan fórmulas químicas. Cada fórmu-
la química muestra su composición. Por ejemplo, la fórmula del agua es H2O, es
decir que el agua se compone de dos partes de hidrógeno y una parte de oxígeno.
Cada fórmula consta de los símbolos de los elementos que constituyen el com-
El dióxido de carbono, CO2, es liberado puesto con subíndices escritos a la derecha de estos símbolos. Por ejemplo, la
por las células cuando producen ener-
fórmula del dióxido de carbono, CO2, indica que en el compuesto hay una parte de
gía.
carbono y dos partes de oxígeno. El número 1 no se escribe nunca como subíndice.
Si no hay subíndice en seguida del símbolo, se presume que es uno.
La fórmula anterior se lee, "ce-o-dos".

Otros ejemplos de compuestos son: NaCl, cloruro de sodio; CH4, metano y
C12H22O11, sacarosa. El NaCl es la sal de cocina. La mayoría de los líquidos en los
seres vivientes contienen cierta cantidad de NaCl disuelto. El metano, CH4, es un
gas que se encuentra en grandes concentraciones en el gas natural. La sacarosa,

En Estados Unidos la mayoría de sus
C12H22O11, es el azúcar de mesa. La sacarosa es el agente edulcorante de mayor uso en
habitantes consumen más de 50 kilos de el mundo.
sacarosa cada año.
Mezclas
Las mezclas constituyen la segunda división principal de la materia. Las mezclas

constan de dos o más sustancias asociadas físicamente. Si una porción de materia
presenta las tres propiedades siguientes, se clasifica entonces como mezcla:
1. Su composición es variable.
2. Sus componentes pueden separarse mediante métodos físicos.
3. Experimenta cambios de estado en un intervalo considerable de temperatura.
Dos sustancias pueden mezclarse en cualquier proporción para formar una

mezcla. Las mezclas, a diferencia de las sustancias, se pueden separar mediante
métodos físicos. Por ejemplo, una mezcla de azúcar y agua puede separarse en sus
componentes por evaporación del agua, permaneciendo el azúcar en el recipiente.
Una mezcla experimenta un cambio de estado en un intervalo considerable de
temperatura. El intervalo de temperatura comprende desde el punto donde la mez-
cla comienza a cambiar de estado hasta la temperatura donde toda la mezcla se
halla en el nuevo estado.
Como ejemplos de mezclas figuran la leche, la gasolina, el agua de mar y el
aire no contaminado. Los componentes de la leche incluyen compuestos tales como
agua, proteínas, grasas y vitaminas. La gasolina es una mezcla de muchos com-
puestos orgánicos, principalmente compuestos de carbono e hidrógeno. El agua
de mar es primordialmente agua con un gran número de sustancias disueltas: mi-
nerales, sales y gases. El aire libre de contaminación es una mezcla de gases,
principalmente de los elementos nitrógeno y oxígeno, con cantidades menores de
dióxido de carbono, vapor de agua, argón y otras sustancias.
Mezclas homogéneas y heterogéneas
Hetero es un prefijo que significa Las mezclas se clasifican en homogéneas y heterogéneas. Una mezcla heterogénea
"diferente". es aquella que presenta más de una fase. Una fase es una región observable de
FIGURA 1.5 Las mezclas heterogé-

neas contienen dos o más fases, a) Si
se mezcla el agua y el aceite, se pro-
duce una mezcla de dos componentes.
b) Si se mezcla arena y agua, se
obtiene una mezcla de dos compo-
nentes. En esta mezcla se encuentra la
fase líquida del agua y la fase sólida
de la arena.
8 ■ CAPITULO 1
materia con una composición diferente a la de las regiones que la rodean. Cada
fase se distingue por sus propiedades de las regiones limitantes.
Cuando se agrega arena al agua, la arena no se disuelve, simplemente se pre-
cipita hacia el fondo del recipiente. Cuando se observa la arena y el agua, se puede
diferenciar la fase sólida de la arena y la fase líquida del agua. El aceite y el agua,
la sal y la arena, son dos ejemplos de mezclas heterogéneas. Ejemplos adicionales
de mezclas heterogéneas se encuentran en la figura 1.5.
Homo es un prefijo que significa "lo Las mezclas homogéneas de sustancias son las llamadas soluciones. Cuando
mismo" o "semejante". se observa una solución, únicamente se ve una fase. Un ejemplo de solución es la
mezcla azúcar-agua, la cual se prepara adicionando azúcar sólido al agua líquida.
Después de disolver el azúcar, se obtiene una mezcla homogénea; véase la figura
1.6. Cuando se tiene una solución de azúcar-agua, a simple vista no se puede
asegurar si lo que se tiene es agua pura o una solución acuosa.
Alcohol de caña es un nombre común Otro ejemplo de una solución líquida es la mezcla de alcohol de caña y agua.
para el etanol. El contenido de alcohol en algunos licores puede variar desde porcentajes muy
FIGURA 1.6 Una solución es una

mezcla homogénea de sustancias.
Cuando se disuelve un cubo de azúcar FIGURA 1.7 a) Una mezcla de agua y arena se separa por filtración de gravedad. La mezcla se vierte
en agua, produce una solución azúcar- en un embudo que contiene papel de filtro. El agua pasa a través del papel de filtro y las partículas de
agua la cual corresponde a una mezcla arena quedan atrapadas en el papel de filtro, b) Una mezcla de hierro y aluminio se separa con un imán.
homogénea de dos sustancias. El imán extrae el hierro por fuerte atracción hacia él. El aluminio no es atraído por el imán.
bajos hasta un 60% de alcohol en volumen. El aire es una solución gaseosa; todas
las mezclas gaseosas presentan una sola fase y por lo tanto, todas las mezclas
gaseosas son soluciones.
Todas las mezclas, sean homogéneas o heterogéneas, pueden separarse me-
diante métodos físicos. Por ejemplo, para separar una solución de sal y agua, se
evapora el agua (véase la figura 1.7); la sal queda en el recipiente y el agua se
condensa. Se puede separar una mezcla de limaduras de hierro y aluminio me-
diante un imán. El imán extrae el hierro del aluminio (véase la figura 1.7).
1.7 a) ¿Cuáles son las dos divisiones principales de la materia? b) ¿Cuáles son las clases
de materia en que a su vez se subdividen estas dos?
1.8 ¿Cómo se diferencia un compuesto de un elemento?
1.9 ¿Cuáles son los nombres para cada uno de los siguientes elementos? a) Si, b) Ca, c)
Li, d) F, e) V.
1.10 Escriba los símbolos para los siguientes elementos: á) arsénico, b) potasio, c) sodio,
d) aluminio, e) manganeso.
1.11 Haga una lista de los nombres y símbolos de todos los elementos cuyos símbolos
comiencen con la letra M.
1.12 Escriba los nombres y los símbolos para todos los elementos cuyos nombres
comiencen con la letra B.
1.13 ¿Qué se conoce de un compuesto cuando se tiene su fórmula?
1.14 Escriba el nombre y cantidad de cada elemento en los siguientes compuestos: a)
N2O, b) AsH3, c) AlPO4, d) K2SO4, e) Ca(OH)2.
1.15 a) ¿Qué es una fase de la materia? b) ¿Qué clases de materia exhiben más de una
fase?
1.16 ¿Cómo se diferencia una mezcla homogénea de una heterogénea? Dé un ejemplo de
cada una.
1.3 ■ ENERGÍA
La energía se define como la capacidad o la habilidad para hacer un trabajo. El

trabajo se realiza cuando la materia es desplazada aplicándole una fuerza ya sea
de empuje o de tracción. Por ejemplo, se realiza un trabajo cuando se levanta un
libro de una mesa o se lanza un balón; véase la figura 1.8. En ciencia, algo se debe
mover para hacer trabajo. Por lo tanto, energía es la capacidad de mover o efectuar
cambios en la materia.
Existen dos formas generales de energía: potencial y cinética. Energía po-
tencial es la energía almacenada; ésta puede ser almacenada de tres formas. Un
objeto puede poseer energía potencial como consecuencia de su posición, condi-
ción o composición. Por ejemplo, una roca en la parte alta de un risco, posee
energía potencial de posición (la roca puede caer del risco y aplastar los objetos
ubicados debajo de ella). Un resorte comprimido posee una energía potencial de
condición; espontáneamente el resorte puede expandirse y hacer un trabajo (im-
pulsar algo). La nitroglicerina posee energía potencial de composición o energía
potencial química. Nadie desearía agitar vigorosamente una botella de nitroglice-
rina y liberar la energía almacenada en ella.
10 ■ CAPÍTULO 1
Energía cinética es la energía asociada con la materia en movimiento. Cuan-

do un objeto se mueve, posee energía cinética. La energía potencial se libera en
forma de energía cinética. Una roca en la cumbre de un risco posee solamente
energía potencial, pero tan pronto cae del risco su energía potencial se convierte
en energía de movimiento o cinética. En el momento en que la roca golpea el suelo
y cesa el movimiento, no posee más energía cinética (véase la figura 1.9).
La energía cinética de un objeto es directamente proporcional a su masa y
velocidad (la velocidad es una medida de la rapidez y de la dirección). Cuanto
mayor sea la masa de un objeto y más rápido su movimiento, mayor será la energía
cinética que posee; ésta se calcula utilizando la siguiente fórmula:
en la cual EC es energía cinética, m es la masa, y v la velocidad del objeto.

FIGURA 1.8 Se realiza un trabajo
La energía se encuentra en las siguientes formas: mecánica, eléctrica, quími-
cuando una fuerza actúa sobre una ca, lumínica, calórica, sonora y nuclear. Todos estos ejemplos son formas de ener-
distancia. Si una persona alza un libro gía, ya que cada una tiene la capacidad de producir cambios en la materia.
de ur a mesa (aplicación de una fuerza), La energía puede transformarse de una forma a otra; por ejemplo, los seres
el libro se desplaza una cierta distancia
vivos toman los alimentos y los transforman en energía biológica. Las plantas
de la mesa; por lo tanto la persona ha
realizado un trabajo sobre el libro.
pueden transformar la energía lumínica en energía química durante el proceso
fotosintético. La energía potencial química de la gasolina se transforma en energía
Si dos objetos tienen igual masa, aquel mecánica y en energía calórica en el motor de un automóvil.
que se mueva más rápido poseerá más
energía cinética.
ENERGÍA CALÓRICA
La mayor parte de la energía alma- La energía calórica es especialmente importante porque todas las otras formas de
cenada en los alimentos se encuentra energía pueden transformarse en calor, y porque en las reacciones químicas hay
en las grasas y los carbohidratos. transferencia de calor. El calor es una forma de energía cinética; nunca puede
clasificársele como energía potencial. Genera cambios químicos y físicos, con un
calentamiento suficiente, los sólidos se funden, los líquidos se evaporan y algunas
sustancias se descomponen o experimentan cambios químicos.
¿Qué ocurre cuando se calienta una sustancia? Se puede decir que se torna
más caliente. En algunas casos esto es correcto. La materia se torna más caliente,
debido a que el calor transferido incrementa el movimiento de las partículas que la
componen y hay un aumento de energía cinética. Observamos dicho incremento
FIGURA 1.9 a) Una piedra sobre el
suelo no tiene energía cinética porque
no se está moviendo, y no tiene energía
potencial con respecto al suelo, b) Se
necesita energía para mover la roca
hasta la cima del risco. En la cima del
risco la roca no tiene energía cinética,
pero tiene energía potencial de posición
con respecto al suelo. A mayor distan-
cia, h, del suelo, mayor es su energía
potencial, c] Si la roca se cae del risco,
posee energía cinética y potencial hasta
que llegue al suelo.
de la energía cinética mediante la determinación de la temperatura de la sustancia.

El aumento de la temperatura de la sustancia, conlleva un movimiento más rápido
de sus partículas.
La energía calórica se detecta solamente cuando se pasa de un cuerpo a otro.
El calor se transfiere en un solo sentido, siempre se transfiere de un objeto más
caliente a un objeto más frío; el fenómeno inverso no se presenta nunca espontá-
neamente (véase la figura 1.10).
Cuando dos objetos que están a temperaturas diferentes se ponen en contacto,
el calor se transfiere al objeto con la más baja temperatura. Las partículas rápidas
del objeto caliente chocan con las partículas lentas del objeto frío. Durante estas
colisiones o choques, la energía se transfiere de las partículas que se están movien-
do rápidamente a las partículas de movimiento lento; en otras palabras, la energía
cinética promedio de las partículas rápidas disminuye y la energía cinética prome-
FIGURA 1.10 o) Si dos objetos a
dio de las partículas lentas aumenta. Cuando las energías promedio llegan a ser
diferentes temperaturas (T1 > T2) se
ponen en contacto, el calor fluye espon- iguales, el flujo de calor se detiene.
táneamente del objeto caliente, T1 hacia Consideremos lo que ocurre al dejar una taza de café caliente durante cierto
el objeto más frío, T2. Inicialmente T1 dis- tiempo en una habitación. A medida que transcurre el tiempo, la temperatura del
minuye de temperatura y T2 aumenta café disminuye. Si éste no se consume, su temperatura continuará descendiendo,
hasta que T1 se hace igual a T2, en ese
hasta alcanzar la misma temperatura de la habitación. ¿Qué le sucede al calor? El
momento, cesa el flujo de calor, b) Si
dos objetos a la misma temperatura (T1
calor fluye del café a los alrededores más fríos y calienta la habitación; pero la
= T2) se ponen en contacto no se cantidad total original de calor en el café es demasiado pequeña para elevar
transfiere calor entre los objetos. significativamente la temperatura de la habitación.
1.17 Escriba dos definiciones diferentes de energía.

1.18 a) ¿Cuáles son los tres tipos diferentes de energía potencial? b) ¿Cuál es la diferencia
entre energía potencial y energía cinética?
1.19 ¿Cuáles son los dos factores que determinan la energía cinética de un objeto?
1.20 ¿Qué tipo de transformaciones de energía tiene lugar en un rayo?
1.21 ¿En qué dirección fluye espontáneamente el calor? Dé una explicación.
1.22 Describa la diferencia entre calor y temperatura.
1.4 ■ CONSERVACIÓN DE LA MATERIA Y DE LA ENERGÍA
La materia y la energía están regidas por dos leyes naturales fundamentales. Una
se conoce como ley de conservación de la materia y la otra se denomina ley de
conservación de la energía.
Con frecuencia, la ley de conservación La ley de conservación de la materia establece que la materia no se puede
de la materia, se denomina ley de crear ni destruir durante los cambios químicos ordinarios. Ilustremos analizando
conservación de la masa.
lo que ocurre a un lefio cuando se quema en una chimenea. La masa de todos los
productos gaseosos, hollín, partículas de polvo y cenizas es igual a la masa inicial
del lefio quemado más la masa del oxígeno; véase la figura 1.11. Si las masas no
son iguales, podemos asegurar, con certeza, que se cometió un error. La materia
no se puede destruir. Si la materia se "pierde" en una parte del universo, reaparece
en otro lugar; realmente no se pierde.
12 ■ CAPÍTULO 1
Un motor eficiente convierte en energía La ley de conservación de la energía establece que la energía no puede crearse
mecánica solamente del 10% al 20% de ni destruirse. Como se discutió anteriormente, ésta puede transformarse de una
la energía almacenada en el combus-
forma a otra. Durante estas conversiones no se pierde energía. Si hay una pérdida
tible.
aparente de energía, se debe a que existe un error de medición; la energía se en-
cuentra en alguna parte del universo. Generalmente, la energía que no se puede
"encontrar" ha escapado en forma de calor.
El calor es inevitablemente emitido en las transformaciones de energía. Por
ejemplo, solamente una pequeña cantidad de la energía recibida por el filamento
de una bombilla es convertida en luz; la mayoría se emite como calor. El cuerpo
humano es una "máquina" eficiente, pero aun así sólo está capacitado para tomar
una fracción relativamente pequeña de la energía que poseen los alimentos. Parte
del calor que se pierde de esta manera, se utiliza para mantener la temperatura
apropiada del cuerpo.
Después de que Albert Einstein descubrió la equivalencia entre materia y
energía, en la cual demostró que la materia y la energía son intercambiables, las
dos leyes de conservación enunciadas anteriormente se combinaron en una ley
llamada ley de conservación de la materia y de la energía. Así, la materia puede
convertirse en energía y la energía en materia; por lo tanto una pérdida de materia
genera energía y una pérdida de energía genera materia; véase la figura 1.12. Tales
conversiones tienen lugar en reacciones específicas conocidas como reacciones
nucleares, las cuales se consideran en el capítulo 9. En todos los otros casos son
aplicables la ley de conservación de la materia y la ley de conservación de la
energía.
FIGURA 1.11 En un recipiente cerra-
do, un leño y una cantidad de oxígeno
(O2), tienen una masa conjunta de 100
kg. Si el leño se prende y se deja que-
RESUMEN
mar, éste libera una mezcla de gases.
Después de que se ha quemado comple- La química estudia las propiedades de la materia y los cambios que ésta experi-
tamente, la masa de las cenizas y de los menta. Materia es todo lo que ocupa un lugar en el espacio y tiene masa. El estudio
productos gaseosos es igual a 100 kg,
de la química se relaciona con la composición y la estructura de la materia. La
masa del leño y del oxígeno. En las
reacciones químicas la masa se con-
serva.
FIGURA 1.12 La energía liberada en

la explosión de una bomba atómica se
debe a la transformación de una
pequeña cantidad de materia en ener-
gía. La explosión que aparece en la
figura ocurrió en 1952 en un sitio de
pruebas localizado en Nevada, Estados
Unidos. Este país ya no hace pruebas
atmosféricas de bombas nucleares.
(Agencia de Defensa Nuclear)
composición hace referencia a las identidades y cantidades de los componentes de

la materia. La estructura se refiere al arreglo espacial de los componentes de la
materia.
Para identificar los diferentes tipos de materia, se pueden utilizar las propie-
dades físicas y químicas. Una propiedad física es aquella que puede medirse sin
cambiar la composición de la sustancia. Ejemplo de propiedades físicas son el
color, la forma, el punto de fusión y el punto de ebullición. Las propiedades quí-
micas se observan cuando las sustancias experimentan cambios químicos. La
combustibilidad o las características inertes son ejemplos de propiedades quími-
cas.
La materia se clasifica en sustancias y mezclas. Las sustancias poseen una
composición constante, no pueden separarse mediante procesos físicos y experi-
mentan cambios de estado a temperatura constante. Las mezclas tienen una com-
posición variable, pueden separarse utilizando medios físicos y experimentan cam-
bios de estado en un intervalo amplio de temperaturas. Las sustancias se subdivi-
den en elementos y compuestos; los elementos son las unidades fundamentales de
la materia. Los compuestos constan de dos o más elementos combinados química-
mente. Las mezclas pueden ser homogéneas o heterogéneas. Una mezcla homogé-
14 ■ CAPÍTULO 1
nea es una combinación de sustancias que presenta una sola fase; las mezclas
homogéneas se conocen como soluciones. Las mezclas heterogéneas difieren de
las mezclas homogéneas en que poseen dos o más fases.
La energía es la capacidad o habilidad para hacer un trabajo. La energía tiene
dos clasificaciones principales: energía potencial y cinética. La energía potencial
es la energía almacenada como resultado de la posición, condición o composición
química de un cuerpo. La energía cinética es la energía del movimiento. Todas las
cosas que se mueven poseen energía cinética. La energía puede transformarse de
un tipo a otro. Siempre que hay intercambio de energía, una fracción de ésta usual-
mente se pierde como calor. El calor es un tipo de energía cinética. La energía
calorífica fluye espontáneamente de los objetos más calientes a los más fríos. En
los cambios químicos se conservan tanto la materia como la energía. La materia
no se puede crear ni destruir. Igualmente, la energía no se puede crear ni destruir.
EJERCICIOS
1.23 Defina o explique cada uno de los siguientes térmi- por enfriamiento, b) freír un huevo, c) un trozo de vi-
nos: a) materia, b) energía, c) propiedades de la mate- drio roto, d) evaporación de agua e) gasolina ardien-
ria, d) propiedad física, e) propiedad química. f) cam- do, g) un papel humedecido con agua, g) alimento en
bio físico, g) cambio químico, h) estado físico. i) cam- proceso de digestión, h) metal en corrosión,i) flexión
bio de estado,j) punto de fusión, k) punto de ebulli- de una barra de acero,j) un pastel en el horno.
ción, l) sustancia, m) mezcla, n) elemento, o) com- 1.30 Considere las siguientes propiedades del diamante (una
puesto, p) símbolo químico, q) fórmula química, r) forma pura del carbono): a) aislador eléctrico, b) quí-
materia homogénea, s) materia heterogénea, t) solu- micamente inerte, c) extremadamente duro y d) com-
ción, u) trabajo, v) energía cinética, w) energía poten- bustión en presencia de oxígeno para producir dióxido
cial, x) temperatura, y) calor. de carbono. Clasifique cada una de las propiedades
mencionadas del diamante como físicas o químicas.
1.31 El azufre es un sólido amarillo pálido que se quema en
Materia el aire para formar óxidos de azufre venenosos. Al
calentarse se decolora y a 180°C toma una coloración
1.24 a) Haga una lista de cuatro objetos simples, b) ¿Qué marrón. Funde a 113°C, no es soluble en agua. Identi-
tipos de materia constituyen estos objetos? fique y clasifique todas las propiedades químicas y
1.25 a) ¿Qué es constante en la composición de masas igua- físicas del azufre enumeradas anteriormente.
les de agua, vapor de agua y hielo? ¿En qué son dife- 1.32 ¿Cuáles son las tres propiedades características de to
rentes el agua, el vapor de agua y el hielo? das las sustancias?
1.26 Dé un ejemplo de cada uno de los siguientes concep- 1.33 Clasifique como sustancia o mezcla: a) una bebida no
tos, utilizando el agua como ejemplo: a) cambio físi- alcohólica, b) la carne de res, c) las barras de oro de
co, b) cambio químico, c) propiedad física, d) propie- Fort Knox, d) el agua de acueducto, e) el carbón de
dad química. lefia,f) el polvo de hornear, g) un cubo de azúcar, h) la
1.27 Describa la diferencia entre un cambio físico y un cam- pintura,i) el vapor,j) una moneda.
bio químico. 1.34 ¿Cuáles son los nombres de los siguientes elementos?
1.28 Clasifique como propiedad física o propiedad quími- a) Kr, b) Sr, c) S, d) Ar, e) Be,f) Sb, g) B, h) Zn, i) U,
ca cada una de las siguientes características: a) existe j) Ag.
en estado gaseoso, b) no magnético, c) combustible, 1.35 Escriba los símbolos de cada uno de los siguientes ele
d) inflamable, e) punto de fusión,f) se corroe, g) aumentos: a) nitrógeno, b) níquel, c) neón, d) neodimio,
menta su temperatura cuando se calienta, h) tiene una e) niobio,f) nobelio, g) neptunio.
determinada forma. 1.36 Investigue los símbolos de cada uno de los siguientes
1.29 Clasifique como cambio físico o químico cada uno de elementos: a) bario, b) iridio, c) galio, d) plomo, e)
los siguientes sucesos: á) solidificación de la materia estaño,f) xenón, g) arsénico, h) zinc, i) plata.
1.37 Escriba los nombres y símbolos de cada uno de los té helado, b) una botella de agua de mar con residuos
siete elementos químicos cuya primera letra de su nom de aceite, c) un acuario con cuatro colores diferentes
bre empiece con A. de arena, d) un vaso de agua mineral con cubos de
1.38 Escriba los nombres y símbolos de cada uno de los 11 hielo.
elementos cuyo nombre comienza con la letra C.
1.39 Escriba los nombres y símbolos de los ocho elemen
tos del segundo periodo de la tabla periódica.
1.40 ¿Cuál es la diferencia entre una fórmula química y un Energía
símbolo químico?
1.41 Dé el nombre y número de cada átomo en las siguien 1.50 a) ¿Cuál es la diferencia entre energía cinética y ener-
tes fórmulas: a) OF2, b) Al2S3, c) N2O5, d) K2CO3, e) gía potencial? b) Dé un ejemplo de la conversión de
LiClO3,f) RbH2PO4, g) FeC2O4, h) (NH4)2 CrO4, i) energía potencial a cinética.
HgSiF6,j) MnC4H4O6. 1.51 Qué tipo(s) de energía potencial posee cada uno de los
1.42 De acuerdo con la información dada, clasifique como siguientes objetos: a) una roca en un risco, b) una ban-
elemento o compuesto: a) punto de fusión 120°C, punto da de caucho tensionada, c) un resorte comprimido, d)
de ebullición 228°C, se descompone en Si e I; b) de un cono de helado, e) una manzana sobre un árbol,f)
color blanco, funde a 44°C, se combina con el oxígeno una bala.
para formar P2O5; c) metal plateado y blando que re 1.52 a) ¿Cómo se define el trabajo? b) Dé dos ejemplos de
acciona violentamente con el agua. trabajo, c) ¿Existe algún tipo de trabajo cuando se
1.43 ¿Qué tipo(s) de materia posee cada una de las siguientes mantiene un libro en una posición fija durante una
propiedades? a) composición variable con una fase, b) hora? Explique.
no se puede separar por medios químicos, c) pre- 1.53 En las centrales hidroeléctricas para producción de
senta dos o más fases, d) cambia de estado a tempera- electricidad el agua de un río fluye en una represa y
tura constante y puede separarse químicamente. hace girar una turbina conectada a un generador-eléc
1.44 ¿Cuáles son las tres propiedades comunes a todas las trico. ¿Qué transformaciones de energía ocurren en la
mezclas? producción de electricidad en las hidroeléctricas?
1.45 Explique el significado del enunciado "las mezclas tie 1.54 a) Describa la energía potencial y cinética que posee
nen composición variable". una roca ubicada en la cima de una montaña: b) ¿Qué
1.46 Clasifique cada uno de los siguientes términos como le ocurre a la energía potencial y cinética cuando la
mezcla homogénea o heterogénea: a) una moneda, b) roca cae de la cima? c) Describa la energía cinética y
café, c) cemento, d) aceite para motor, e) algodón, f) potencial de la roca después de alcanzar el suelo.
papel, g) aceite y vinagre, h) esmog. 1.55 ¿El calor se clasifica como energía potencial o como
1.47 ¿Cómo podría usted separar cada una de las siguientes energía cinética? Explique.
mezclas? a) arena y agua, b) aceite y agua, c) arena y 1.56 a) ¿Qué mide la temperatura? b) ¿Cuál es la diferencia
sal, d) azúcar y agua. entre un objeto a una temperatura más alta respecto a
1.48 Corrija cada uno de los siguientes enunciados: a) Los otro con una temperatura más baja en el mismo estado
componentes de un compuesto pueden separarse por físico?
medios físicos, b) Los compuestos pueden tener una 1.57 Enuncie: a) ley de conservación de la materia, b) ley
composición variable, c) Las mezclas homogéneas de conservación de la energía, c) ley de conservación
comprenden dos o más fases diferentes, d) Se sabe que de la materia/energía.
existe un número ilimitado de elementos, e) Los ele- 1.58 ¿Qué transformación de energía acompaña inevitable
mentos experimentan cambios de estado en un inter- mente a casi todas las transformaciones de energía?
valo de temperaturas, f) La sal disuelta es un ejemplo 1.59 Explique cómo podría usarse una bombilla para ilus
de una mezcla heterogénea, g) CO es un ejemplo de trar la ley de conservación de la materia.
elemento. 1.60 ¿Por qué la ley de conservación de la materia y la ley
1.49 ¿Cuántas fases se observarán en los siguientes ejem- de conservación de la energía se fusionaron en una
plos (sin incluir el recipiente ni el aire)?: a) un vaso de sola ley?
2 MEDIDAS QUÍMICAS
18 ■ CAPÍTULO 2
2.1 ■ SISTEMA INTERNACIONAL DE UNIDADES
Tal como estudiamos, la química está relacionada con las propiedades de la mate-
ria. Estas propiedades se identifican mediante la realización de mediciones. Una
medida es un procedimiento en el cual se compara una cantidad desconocida con
una cantidad conocida. Normalmente la cantidad conocida se obtiene utilizando
un aparato calibrado para mostrar el valor correcto. Por ejemplo, cuando usted
quiere determinar su peso, se para sobre una balanza con una escala construida
para mostrar el peso en kilogramos (kg). Cada medida se compone de dos partes,
un número y una unidad. Por ejemplo, si usted pesa 70 kg, 70 es el número y kilos
es la unidad. El número 70 no posee ningún significado sin las unidades dadas, en
este caso, kilos.
Los científicos de todo el mundo utilizan las mismas unidades de medidas
estandarizadas. El sistema estandarizado de unidades se conoce como Sistema
Internacional de Unidades (SI). En el lenguaje común, cuando hablamos del sis-
tema métrico nos referimos al Sistema Internacional. El sistema métrico se desa-
rrolló inicialmente en 1790 y se ha revisado muchas veces. La revisión más moder-
na del sistema métrico es el Sistema Internacional de Unidades.
La abreviación SI proviene del francés: En este texto se utilizarán las unidades SI junto con algunas unidades que no
le Sistème International d'Unites. pertenecen al SI, pero que continúan siendo populares en las comunidades médicas
y científicas. En el sistema SI, hay siete unidades básicas, de las cuales se derivan
todas las demás unidades. Las siete unidades básicas del Sistema Internacional
son:
1. Metro (m) unidad de longitud

2. Kilogramo (kg) unidad de masa
3. Segundo (s) unidad de tiempo
4. Kelvin (K) unidad de temperatura
5. Mol (mol) unidad de cantidad de una sustancia
6. Amperio (A) unidad de corriente eléctrica
7. Candela (cd) unidad de intensidad lumínica
Todas las demás unidades SI se denominan unidades derivadas ya que se generan

al combinar las unidades básicas.
Se utilizan prefijos con la unidad básica SI para cambiar la magnitud de la
unidad. Consideremos el metro (m) como ejemplo. El metro es una unidad de
longitud equivalente en el sistema común de unidades de los Estados Unidos a
39.37 pulgadas (pulg). Mientras se facilita medir las dimensiones de una habita-
ción en metros, no es lógico expresar la distancia entre ciudades en metros. Para
incrementar el metro 1000 veces, sólo se necesita agregar el prefijo kilo a metro, lo
cual produce la unidad kilómetro (km).
1 kilómetro = 1 000 metros

1 km = 1 000 m
MEDIDAS QUÍMICAS ■ 19
Cuando se desean medir distancias pequeñas, el metro es una unidad inadecuada. Por
esta razón, se agrega un prefijo a metro para producir una unidad de longitud más
pequeña. Los prefijos centi, 1/100, y mili 1/1000, se utilizan comúnmente en
medidas de longitud.
En química, los prefijos más utilizados son:
La tabla 2.1 presenta una lista más completa de los prefijos del SI.
2.1 a) ¿Qué es una medida? b) ¿Cómo se mide la materia?

2.2 ¿Qué es el Sistema Internacional de Unidades?
2.3 Haga una lista de las siete unidades básicas del SI conjuntamente con lo que ellas
miden.
2.4 ¿Cuál es el significado de cada uno de los siguientes prefijos? a) centi, b) mili,
c) kilo, d) mega, e) micro
FIGURA 2.1 Un metro es equivalen-

te a 1.093 yd, 3.280 pies, o 39.37 pulg.
20 ■ CAPÍTULO 2
FIGURA 2.2 Múltiplos del metro.
2.2 ■ UNIDADES DE MEDIDA IMPORTANTES
Longitud
El metro es la unidad básica de longitud en el SI; un metro es igual a 39.37 pulg, el

cual es ligeramente mayor (9%) que una yarda (36 pulg); véase la figura 2.1.
1 m = 39.37 pulg
Aun cuando el metro es una medida conveniente en la vida diaria, general-

mente es demasiado grande para medidas de longitud en química, ya que los quí-
micos manejan partículas muy pequeñas. Por lo tanto, a la palabra metro se adicio-
nan prefijos para obtener unidades de longitud más útiles.
Un centímetro (cm) es 0.01 m y un milímetro (mm) es 0.001 m.
1 cm =0.01 m o 100cm =1m
1 mm = 0.001 m o 1 000 mm = 1 m
Estas unidades todavía son muy grandes para expresar las dimensiones de partícu-
las pequeñas tales como átomos y moléculas. Un prefijo comúnmente utilizado
cuando se consideran dimensiones atómicas es nano (10 9). Un nanómetro (nm) es
igual a 0.000000001 metros.
1 nm = 10-9 m o 109 nm = 1 m
La figura 2.2 muestra el tamaño de diferentes objetos que van desde muy pequeños
a muy grandes.
Masa
La masa se define como la cantidad de materia contenida en un objeto. La masa

está relacionada con la fuerza (un empuje o tracción) necesaria para mover el obje-
En Francia se encuentra una masa to. Los objetos grandes requieren mayor fuerza para moverse que los objetos pe-
estándar de un kilogramo. Todas las queños; véase la figura 2.3. En el sistema SI el kilogramo (kg) es la unidad básica
demás masas estándar son comparadas de masa. Un kg es igual a 2.205 Ib.
con este bloque de metal.
1 kg = 2.205 lb
El término masa se confunde frecuentemente con peso. Masa es la cantidad de
materia de un objeto, y es constante sin importar el lugar donde se localice el
objeto. El peso es la fuerza de atracción gravitacional que actúa sobre la masa. A
FIGURA 2.3 Si se aplican fuerzas de

igual magnitud a una masa grande o) y
a una masa pequeña b), la aceleración
de la masa más pequeña es mayor que
la aceleración de la masa mayor. La
masa de un objeto es inversamente pro-
porcional a su aceleración para una
fuerza constante aplicada.
FIGURA 2.4 o) La balanza de doble platillo es un instrumento que mide la masa de un objeto compa-
rándolo con masas conocidas, b) La escala de resorte es el instrumento que mide el peso de un objeto.
diferencia de la masa, el peso varía dependiendo del lugar del universo donde se
localice el objeto. Por ejemplo, si usted viajara a la Luna, su masa permanecería
constante, pero su peso en la Luna sería aproximadamente un sexto de su peso en la
Tierra, porque la atracción gravitacional en la Luna es un sexto de la atracción
gravitacional en la Tierra. La masa y el peso se miden con instrumentos diferentes;
la masa se mide en un balanza y el peso en una escala; véase la figura 2.4.
Volumen. Una unidad derivada
El volumen es la cantidad de espacio ocupado por la materia. Se mide en unidades

cúbicas, es decir, una unidad de longitud a la tercera potencia. Por ejemplo, el
volumen (V) de un objeto rectangular, se calcula mediante la multiplicación de la
longitud del objeto (l) por su ancho (a), por su altura (h).
V = lah
La unidad básica de longitud es el metro; así, la unidad básica para el volumen

Para medir el volumen de los líquidos
en el SI es m × m × m, o m3. Puesto que 1 m3 es aproximadamente 264 galones
se utilizan diversos instrumentos; entre
otros, pipetas, buretas, cilindros gradua-
(gal), el m3 es una unidad muy grande para tomar las medidas rutinarias en el
dos, vasos de precipitado graduados, laboratorio.
matraces volumétricos y jeringas. Una unidad de volumen más conveniente es el decímetro cúbico (dm3). Deci
es el prefijo que significa 0.1, y por lo tanto un decímetro es igual a 0.1 m. Un
decímetro cúbico contiene el mismo volumen que el litro (1), una unidad que no
pertenece al SI. El decímetro cúbico y el litro son iguales a 0.001 m3.
1 dm3=l L = 0.001 m3
Un decímetro cúbico (1 dm3 o 1 L) es igual a 1.057 cuartos (ct).
1 dm3=l L= 1.057 ct
En la figura 2.5 se hace la comparación entre diferentes unidades de volumen.

22 ■ CAPÍTULO 2
3
FIGURA 2.5 Un metro cúbico (1 m )
es una unidad de volumen muy grande:
(1 m3 - 1000 dm3 - 264 galones).
Para mediciones de laboratorio se utili-
za una unidad de volumen más conve-
niente que es el decímetro cúbico (dm3);
1 dm3 es equivalente a 1 litro, L. El de-
címetro cúbico es una unidad del SI
mientras que el litro no lo es.
En las áreas distintas a la química, co-

múnmente se utiliza la abreviatura ce
El decímetro cúbico es todavía demasiado grande para muchas de las medidas
para el centímetro cúbico en lugar de de volumen en el laboratorio y en consecuencia se utiliza con regularidad en quími-
cm3: 1cc= 1 cm3 = 1 ml. ca el centímetro cúbico (cm3). Un centímetro cúbico es igual a un mililitro (1 ml).
Cada una de estas medidas es igual a 0.001 dm3.
1 cm3= 1 ml = 0.001 dm3
Densidad
La densidad de una sustancia describe la cantidad de masa presente en una unidad

de volumen.
Las sustancias con densidades más altas poseen mayor cantidad de masa en el
mismo volumen que las sustancias con densidades más bajas. Por ejemplo, 1.0 cm3
FIGURA 2.6 a) Puesto que la densi-

dad del oro es 19 veces mayor que la
del agua, el peso de 1.0 cm3 de oro es
3
19 veces mayor que el peso de 1.0 cm
de agua, b) El volumen de 1.0 g de oro
es un diecinueveavo del volumen de 1.0
g de agua.
La densidad es una medida que indica de oro tiene un peso de 10 g; por el contrario, 1.0 cm3 de agua tiene un peso de
cuánta materia está contenida en una
1.0 g. Si se comparan las masas de oro y agua, el oro ocuparía un diecinueveavo
unidad de volumen.
(1/19) del volumen ocupado por el agua; véase la figura 2.6.
Las densidades de las sustancias se miden determinando la masa de un volu-
men conocido de la sustancia. La masa se mide generalmente en gramos y el volu-
men en decímetros cúbicos (o litros) y centímetros cúbicos (o mililitros). Por lo
tanto las unidades de densidad están dadas en gramos sobre centímetro cúbico (g/
cm3) y gramos sobre decímetro cúbico (g/dm3).
d = g/cm3 o d = g/dm3
Las densidades se expresan en gramos sobre centímetro cúbico para las formas
más compactas de la materia (líquidos y sólidos); para formas menos densas de la
materia (gases), las densidades se expresan en gramos sobre decímetro cúbico.
Cada sustancia tiene una densidad característica; por ejemplo, el agua a 4°C
tiene una densidad de 1.00 g/cm3; esto significa que 1.00 g de agua a 4°C ocupa un
La densidad varía con la temperatura volumen de 1.00 cm3. En la tabla 2.2 se encuentran sustancias seleccionadas y sus
porque casi todas las sustancias se ex- respectivas densidades.
panden o se contraen al calentarlas.
La densidad de una sustancia se halla mediante la determinación de la masa de
un volumen conocido de la sustancia. El ejemplo 2.1 muestra cómo se calcula la
densidad de una sustancia.
EJEMPLO 2.1
Una probeta de 50 cm3 tiene una masa de 123.9 g; después de agregar 50 cm3 de un
líquido desconocido, la masa total es de 170,4 g. Calcule la densidad del líquido.
TABLA 2.2 DENSIDADES DE SUSTANCIAS SELECCIONADAS
Sustancia Densidades
3
A. Líquidos y sólidos g/cm (25 ° C)
Aluminio 2.70
Benceno 0.860
Oro 19.3
Alcohol de caña 0.785
Hierro 7.86
Plomo 11.4
Mercurio 13.6
Uranio 18.9
3
B. Gases g/dm (1 atm, 0°C)
Aire 1.29
Dióxido de carbono 1.977
Cloro 3.21
Hidrógeno 0.090
Oxígeno 1 43
Criptón 3.71
Nitrógeno 1.251
Xenón 5.85
24 ■ CAPÍTULO 2
Solución
1. ¿Cuál es la incógnita? Densidad, g/cm3

2. ¿Qué se conoce?
3. Encuentre la masa del líquido.

Para encontrar la masa del líquido se debe restar la masa de la probeta, de la masa
total de la probeta y el líquido.
Masa del líquido = (masa de la probeta + líquido) - masa de la probeta =
170.4 g-123.9 g = 46.5 g de líquido
4. Calcule la densidad
Para hallar la densidad se divide la masa del líquido entre su volumen
La densidad del líquido desconocido es de 0.930 g/cm
Peso específico
El peso específico es una medida estrechamente relacionada con la densidad. El

peso específico se define como la relación de la densidad de una sustancia con la
densidad del agua. Dicho de otra forma, es la relación entre la masa de una sustan-
cia y la masa de un volumen igual de agua.
Puesto que la densidad del agua es 1 g/cm3, los valores numéricos del peso
específico y la densidad de una sustancia son los mismos. Sin embargo, el peso
FIGURA 2.7 El hidrómetro se cons-

truye para que flote en los líquidos de
tal manera que el peso específico del
líquido se lee en la escala en la superfi-
cie de éste.
específico es una cantidad que no tiene unidades porque las unidades se cancelan
al efectuar la operación. Por ejemplo, la densidad del mercurio es 13.6 g/cm3 y el
peso específico es 13.6. Si se comparan volúmenes iguales de mercurio y agua, la
muestra de mercurio tiene 13.6 veces la masa de agua.
A diferencia de las determinaciones de densidad, las determinaciones del peso
específico se realizan en laboratorios médicos y técnicos, debido a que se miden
fácilmente con un hidrómetro. Un hidrómetro es un tubo de vidrio que está diseña-
La nocturia se diagnostica cuando se do para medir el peso específico mientras flota en un líquido; véase la figura 2.7. El
3
pesan más de 500 cm de orina con un
hidrómetro posee una parte calibrada de tal manera que se puede leer el peso espe-
peso específico inferior a 1.018 en un
periodo de 12 horas. La nocturia es un cífico del líquido en la superficie de éste (véase la figura 2.7). En los laboratorios
síntoma de diabetes y de enfermedad médicos se utiliza un hidrómetro especial llamado urinómetro, para medir el peso
del riñon. específico de la orina. El peso específico de la orina ayuda a los médicos a diag-
nosticar condiciones anormales tales como enfermedades del rifión o diabetes.
2.5 a) ¿Qué es la masa de una sustancia? b) ¿Cuál es la diferencia entre masa y peso? c)
¿Qué instrumento se utiliza en la determinación de la masa? d) ¿Qué instrumento se
utiliza en la determinación del peso?
2.6 a) ¿Qué es el volumen de un objeto? b) ¿Qué medida se obtiene cuando se tiene una
relación entre la masa y el volumen de una sustancia?
2.7 a) ¿Qué unidad de volumen que no pertenece al SI es equivalente a un decímetro
cúbico? b) ¿Qué unidad de volumen que no pertenece al SI es equivalente a un
centímetro cúbico?
2.8 a) Use la tabla 2.2 y compare la densidad del plomo con la densidad del aluminio, b)
Si se tuvieran volúmenes iguales de plomo y aluminio, ¿cuál tendría mayor masa? c)
Si se tuvieran masas iguales de plomo y aluminio, ¿cual ocuparía el mayor volumen?
2.9 a) ¿Qué es el peso especifico de una sustancia? b) ¿Cuál es la diferencia entre peso
específico y densidad? c) ¿Qué se utiliza para medir el peso específico?
26 ■ CAPÍTULO 2
Temperatura
La temperatura es el grado de calor de un objeto y es la propiedad de la materia

que determina la dirección en la cual fluye la energía calórica. El calor siempre
fluye espontáneamente desde el objeto más caliente hasta el más frío; véase la
figura 2.8. La temperatura se mide con un termómetro similar al que se ilustra en la
figura 2.9.
Los científicos utilizan las escalas de temperatura celsius (no es SI) y kelvin
(SI). En la escala de temperatura celsius el punto de congelación del agua es 0.0°C
y el punto de ebullición normal del agua es 100°C. En la escala celsius, la tempera-
tura ambiente es de 25°C y el promedio de temperatura del cuerpo humano es de
37°C.
La unidad de temperatura en el SI es el kelvin. Un kelvin tiene exactamente la
misma magnitud que un grado celsius. La escala de temperatura kelvin se desplaza
de la escala de temperatura celsius en 273 grados. El punto cero de la escala kelvin
se llama cero absoluto y es igual a-273.15°C.
0K = -273.15°C
El cero absoluto es la temperatura más baja posible. Cuando se trabaja con tempe-
raturas kelvin, la convención del SI es escribir la cantidad seguida por K, en lugar
de °K. Por ejemplo, 45 kelvins se expresan como 45 K y no como 45°K.
Para transformar una temperatura celsius a kelvin sólo se necesita sumar 273 a
la temperatura celsius.
K = °C + 273
En la escala kelvin los puntos de congelación y ebullición del agua son 273 K y
373 K, respectivamente.
Punto de congelación del H2O en K = 0°C + 273 = 273 K

Punto de ebullición del H2O en K = 100°C + 273 = 373 K.
Mientras las escalas °C y K se utilizan universalmente en las ciencias, en Estados

Unidos predomina la escala Fahrenheit en el uso cotidiano. En la escala fahrenheit
el punto de congelación del agua pura es de 32°F y el punto normal de ebullición es
de 212°F. La figura 2.10 muestra las magnitudes relativas de los puntos de conge-
lación y de ebullición de algunas sustancias en las tres escalas de temperatura.
Algunas veces es necesario convertir temperaturas de escala fahrenheit a celsius
y/o a kelvin, o viceversa. Las conversiones de temperatura se logran con el uso de
fórmulas algebraicas de conversión. Para convertir una temperatura de escala
fahrenheit a celsius se utiliza la siguiente fórmula:
Por lo tanto, dada una temperatura fahrenheit, primero se le resta 32 y luego se

multiplica por 5/9 para obtener la temperatura celsius. Por ejemplo, cuando susti-
tuimos 212°F, obtenemos 100°C y cuando sustituimos 32°F obtenemos 0°C.
El ejemplo 2.2 ilustra un problema de conversión de temperaturas.
EJEMPLO 2.2
Convertir 68°F a °C.
Solución
Para hallar la respuesta, se sustituye la temperatura fahrenheit en la siguiente

ecuación:
Una temperatura de 68°F corresponde a 20°C.
Para convertir una temperatura celsius a fahrenheit, despejamos °F de la ecuación.
FIGURA 2.9 La mayoría de los ter-

mómetros de laboratorio contienen
mercurio. El calor transferido al bulbo
de mercurio hace que el mercurio se
expanda hacia el tubo vacío. Se utiliza
mercurio porque se expande uniforme-
mente en un rango amplio de tempera-
turas.
FIGURA 2.10 Comparaciones de las

escalas de temperatura celsius, kelvin y
fahrenheit.
28 ■ CAPÍTULO 2
EJEMPLO 2.3
Convertir 123°C a °F.
Solución
Simplemente se sustituyen los números en la nueva ecuación,
Una temperatura de 123°C corresponde a una temperatura de 253°F.
Energía
La energía se mide en julios (J) y calorías (cal). Un julio es una unidad derivada de
las unidades básicas del sistema SI; por lo tanto, un julio es una unidad del SI. Una
caloría es una unidad que no pertenece al SI. Una caloría se define exactamente
VALOR CALÓRICO DE como 4.184 julios
AUMENTOS SELECCIONADOS
1 cal = 4.184 J
Alimento Contenido
En el pasado se definió una caloría como la cantidad de calor necesaria para
calórico en kcal
incrementar la temperatura de 1 g de agua pura de 14.5°C a 15.5°C. Puesto que los
Manzana 55 julios y calorías son unidades de energía relativamente pequeñas, los kilojulios
Cerveza 200 (kJ) y las kilocalorías (kcal) se utilizan frecuentemente en química.
Torta de queso, un trozo 275
Barra de chocolate lkJ =1000J =239.0 cal
con nueces 250 lkcal= 1000 cal = 4.184 kJ
Café, sin azúcar 0
Bebida de cola, un vaso 95 En análisis nutricional, el kilojulio y la kilocaloría se utilizan para medir la
Huevo 75 energía derivada de los alimentos. Los nutricionistas se han interesado en el factor
Hamburguesa, asada 245
Jugo de naranja, 1/2 vaso 50
Maní, 10 50
Pizza, una rebanada 450 TABLA 2.3 CALOR ESPECÍFICO DE SUSTANCIAS SELECCIONADAS
Papas fritas, 10 100
Calor específico
Sustancia Cal/g*C J/g* C
Cobre (s) 0.092 0.39

Oro(s) 0.031 0.13
Helio (g) 1.25 5.23
Hidrógeno (g) 3.45 14.4
Plato (s) 0.056 0.23
Azúcar(s) 0.30 1.3
Agua(/) 1.000 4.184
* Donde (s) = sólido, (g) = gas y (l) = líquido.

energético de los alimentos, es decir, la cantidad promedio de kilojulios o kilocalorías

por gramo de un tipo particular de alimento. Los tres tipos básicos de alimentos
son los lípidos, los carbohidratos y las proteínas. Los lípidos poseen el mayor valor
energético, 9 kcal/g (38 kJ/g). Los carbohidratos y las proteínas tienen el mismo
factor energético, 4 kcal/g (17 kJ/g). En el lenguaje común el término "caloría" que
se le aplica a la energía que los alimentos contienen es en realidad una kilocaloría.
Calor específico
Cuando se calientan sustancias que no experimentan un cambio de estado, éstas

aumentan su temperatura. Calor específico (c) es la cantidad de calor necesario
para incrementar la temperatura de 1 g de sustancia en 1°C. Se requiere solamente
1 caloría para incrementar en 1 °C la temperatura de 1 g de agua. 1 g de cobre, Cu,
requiere solamente 0.1 cal para incrementar su temperatura en 1 °C. El cobre posee
un calor específico más bajo que el del agua, es decir, se requiere menos calor para
incrementar la temperatura de una masa de Cu, que para incrementar la temperatura
de la misma masa de agua. El cobre se coloca frecuentemente en el fondo de los
utensilios de cocina para maximizar la transferencia de calor de la fuente calórica
al alimento.
La tabla 2.3 muestra los calores específicos de algunas sustancias comunes.
2.10 a) ¿Qué indica la temperatura de una sustancia? b) ¿Cuáles son las tres escalas utili-
zadas para medir la temperatura? c) ¿Cuál de ellas es la escala del SI para la tempe-
ratura?
2.11 Realice cada una de las siguientes conversiones de temperatura; a) 295°C a K,
b) 523 K a °C, c) 45°F a °C, d) -134°C a °F.
2.12 a) ¿Cuáles son las unidades utilizadas para medir la energía? b) ¿Cuál de estas unida-
des es la unidad de energía del SI?
2.13 a) ¿Qué indica el calor específico acerca de una sustancia? b) ¿Cuál es el calor espe-
cífico del agua? c) Compare el calor específico del agua con el de la plata, d) ¿Cuál
de ellos es mejor conductor de la energía calórica?
2.3 ■ SOLUCIÓN DE PROBLEMAS QUÍMICOS Y

CONVERSIÓN DE UNIDADES
Solución de problemas químicos
En química frecuentemente es necesario convertir un tipo de unidades de medida a

otro. Por ejemplo, suponga que usted necesita determinar el volumen de un líquido
en centímetros cúbicos, pero el único instrumento de medida disponible está cali-
brado en onzas fluidas. Por lo tanto, usted debería medir el volumen de onzas
fluidas y luego calcular el volumen en centímetros cúbicos. Este tipo de cálculo se
denomina conversión de unidades, la cual es importante en todas las áreas de la
Cuando usted resuelva un problema
ciencia.
químico, intente seguir un procedimien-
to sistemático, ya que es más difícil so- Para tener éxito en la solución de problemas químicos, especialmente con
lucionar los problemas en desorden. conversión de unidades, lo mejor es seguir un procedimiento sistemático. En gene-
30 ■ CAPÍTULO 2
ral, cuando estos problemas se resuelven se sigue un procedimiento de cuatro pa-

sos:
Paso 1. Lea el problema cuidadosamente y determine qué se está preguntando.

Sobre un papel escriba en forma exacta la incógnita, o sea, lo desconocido.
Paso 2. Extraiga del problema toda la información dada y averigüe cualquier
otra información necesaria para resolverlo.
Paso 3. Aplique los principios químicos adecuados y el método del factor de
conversión de unidades (que se explicará en la siguiente sección) para convertir la
información conocida al resultado deseado.
Paso 4. Realice las operaciones matemáticas necesarias y halle la respuesta al
problema. Siempre compruebe si la respuesta es correcta; si es incorrecta, repita
los pasos que sean necesarios.
La mayoría de los problemas dados como ejemplo en este libro se resuelven

utilizando este procedimiento. Para obtener mejores resultados, siga un procedi-
miento similar cuando resuelva problemas químicos.
Método del factor de conversión de unidades
Los problemas de conversión de unidades en química se resuelven exitosamente

utilizando el método del factor de conversión de unidades. En este método se utili-
zan uno o más factores de conversión para cambiar de unas unidades a otras. Un
factor de conversión es una relación exacta entre dos cantidades, la cual se expre-
sa como una fracción. Por ejemplo, 1 kg se define como 1 000 g.
La forma correcta de expresar esta igualdad como un factor de conversión es:
Cuando se lee un factor de conversión, la línea de la fracción debe leerse como

"por". Entonces, las expresiones anteriores se leen "1 000 gramos por 1 kilogramo
o 1 kilogramo por 1 000 gramos".
Para obtener un factor de conversión se debe dividir en ambos lados de la
igualdad por una de las cantidades. Al dividir en los dos lados de la igualdad, 1 kg
= 1 000 g, por 1 kg; se obtiene:
Al cancelar "1 kg" se obtiene el siguiente factor de conversión:

Para obtener la forma invertida de este factor de conversión, se debe dividir la

igualdad por "1 000 g".
y luego, cancelando "1 000 g"
Nótese que un factor de conversión siempre es igual a 1. Por lo tanto, si se

multiplica cierta cantidad por un factor de conversión, el valor de la cantidad no
cambia, aunque el valor numérico cambie, debido a que las unidades también lo
hacen.
Los factores de conversión se utilizan para cambiar las unidades asociadas de
Cuando se multiplica cualquier número
un número a otras. Para lograr esto se debe multiplicar el factor de conversión por
por 1, el valor del número no cambia .
la cantidad dada, de manera que se cancelen las unidades de esta cantidad y se
obtenga la unidad deseada.
Por ejemplo, ¿cuántos centímetros cúbicos hay en 3.144 dm3? Sabemos que hay
1000 cm3 en 1 dm3; entonces podemos cancelar decímetros cúbicos y obtener cen-
tímetros cúbicos, de la siguiente manera:
En este caso vemos que la unidad dada, decímetros cúbicos, se cancela con los
decímetros cúbicos en el denominador del factor de conversión, obteniéndose los
centímetros cúbicos. Así 3.144 dm3 equivalen a 3 144 cm3. El ejemplo 2.4 es otro
ejemplo de conversión de unidades.
EJEMPLO 2.4
La energía que contiene una taza de arroz es de 185 kcal. Convertir esta cantidad
de energía a kilojulios (kJ).
Solución
1. ¿Qué se desconoce? kJ
2. ¿Qué se conoce? 185 kcal/taza de arroz y 4.184 kJ/kcal.
32 ■ CAPÍTULO 2
Del problema, conocemos el número de kilocalorías contenidas en una taza
de arroz (185 kcal). Por definición, hay
3. Aplique el método del factor de conversión de unidades.
Al aplicar el método del factor, las unidades dadas, kilocalorías, se cancelan y se

obtienen las unidades deseadas, kilojulios. 4.
Efectúe las operaciones matemáticas indicadas
Cuando se multiplica 185 kcal por 4.184 kJ/kcal, se obtiene la respuesta 774 kJ;
por lo tanto, una taza de arroz contiene 774 kJ de energía.
Se puede utilizar cualquier número de

En muchos casos, para resolver un problema se necesita más de un factor de
factores de conversión para cambiar un conversión. Para ilustrar un problema de este tipo, convirtamos un número dado de
conjunto de unidades a otro. miligramos a kilogramos. Se sabe que 1 g es igual a 1 000 mg, y también que 1 kg
es igual a 1 000 g. Por lo tanto, para convertir miligramos a kilogramos se necesi-
tan dos factores de conversión.
Los miligramos se multiplican inicialmente por el factor de conversión que rela-

ciona gramos y miligramos. Los miligramos se cancelan para dar el número de
gramos. Los gramos se convierten luego a kilogramos multiplicando por el factor
de conversión que relaciona kilogramos y gramos. Los gramos se cancelan para
dar el número de kilogramos. La figura 2.11 ilustrad camino a seguir para calcular
el número de kilogramos en un número de miligramos dados.
El ejemplo 2.5 es un problema de conversión de unidades que requiere más de
un factor de conversión.
FIGURA 2.11 Para convertir un nú-
mero determinado de miligramos a ki-
logramos, primero se multiplica por el
(actor de conversión para gramos y
miligramos, 1g/1000 mg. Este factor
de conversión cancela los miligramos y
da como resultado el número de gra-
mos. Luego se multiplica por el factor
de conversión para kilogramos y gra-
mos, 1 kg/1000 g, para obtener el
número de kilogramos.
FIGURA 2.12 Para convertir un nú-

mero determinado de micrómetros a
pulgadas, primero se multiplica por el
factor de conversión para metros y
micrómetros, 1 x 10"6 m/1, de μ. Este
factor de conversión cancela los micró-
metros y da el resultado en metros. Lue- EJEMPLO 2.5
go se multiplica por el factor de conver-
Una célula típica del hígado tiene un diámetro aproximado de 20 micrómetros
sión para pulgadas y metros, 39.37
pulg/lm, para obtener el número de
¿Cuál es el diámetro en pulgadas de dicha célula?
pulgadas.
Solución
1. ¿Qué se desconoce? Las pulgadas.

2. ¿Qué se conoce? 20 μm/célula del hígado, 1 × 10-6 m/1 μm, y 39.37 pulg/m.
El problema establece que una célula típica del hígado tiene un diámetro de
20 μm. También se conoce que un micrómetro es igual a 1 × 10-6 m. Este
número está expresado en notación científica; véase el apéndice 1. También
sabemos que el factor de conversión que relaciona pulgadas y metros es
39.37 pulg/m.
El primer factor de conversión cancela micrómetros y da como resultado metros, y

el segundo factor de conversión cancela metros y da como resultado las unidades
deseadas, o sea, pulgadas. La figura 2.12 ilustra estas conversiones. 4. Efectúe
las operaciones matemáticas indicadas
Una célula típica del hígado tiene un diámetro de 7.9 × 1-6 pulg, o 0.00079
pulg expresado en forma decimal.
2.14 Enumere los cuatro pasos que se utilizan para resolver problemas químicos.
2.15 ¿Qué es el método del factor de conversión de unidades?
2.16 Escriba dos factores de conversión para cada una de las siguientes igualdades: a) 1 m
= 1 000 mm, b) 1 kJ = 1 000 J, c) 1 mL = 1 × 10-3 L, d) 1 μm = 1 × 10-6m.
2.17 Efectúe cada una de las siguientes conversiones: a) 6.933 g a kg, b) 0.411 kg a g, c)
9.225 cm3 a dm3, d) 6.677 J a cal.
2.18 Efectúe cada una de las siguientes conversiones: a) 1.231 km a cm, b) 7.031 kcal a J,
c) 5.925 qt a cm3, d) 3.256 × 1012 mm a pulg.
34 ■ CAPÍTULO 2
RESUMEN
El Sistema Internacional de Unidades (SI) es utilizado por científicos de todo el

mundo. Hay siete unidades básicas en el SI. Todas las demás unidades se denomi-
nan derivadas, ya que se derivan de las siete unidades básicas. Para aumentar o
disminuir las magnitudes de las unidades del SI, sólo se necesita agregar el prefijo
correspondiente a la unidad. Los prefijos que se encuentran con mayor frecuencia
son: kilo (1 000 ×), centi (1/100 ×), mili (1/1 000 ×), y micro (10-6 ×).
En el SI, la unidad de longitud es el metro. Las unidades comunes de longitud
son: milímetros, centímetros y kilómetros. La masa es la cantidad de materia en un
objeto y se mide en kilogramos, gramos y miligramos. El peso es la fuerza de
gravedad que actúa sobre una masa. El volumen es el espacio ocupado por la ma-
teria y se mide en unidades como decímetros cúbicos, centímetros cúbicos, litros y
mililitros. La densidad es la relación entre la masa y el volumen y se mide frecuen-
temente en gramos por centímetro cúbico, gramos por mililitro, gramos por decí-
metro cúbico y gramos por litro. La temperatura es el grado de calentamiento de un
objeto. Kelvin (K) es la unidad de temperatura en el SI. El punto cero en la escala
Kelvin es el cero absoluto, es decir, la temperatura más baja posible. Los grados
kelvin son de una magnitud igual a los grados celsius. La energía se mide en julios
y calorías; una caloría es igual a 4.184 julios.
EJERCICIOS
2.19 Defina o explique cada uno de los siguientes térmi- 2.25 Si un virus de gripe tiene un diámetro de 0.00000009
nos: a) SI, b) unidad básica, c) unidad derivada, d) m, ¿cuál es su longitud en pulgadas?
kilogramo, e) masa, f) peso, g) balanza, h) escala, i) 2.26 Un angstrom (Å), es una unidad de longitud que no
cero absoluto, j) volumen, k) densidad, l) peso especí- pertenece al SI; un angstrom es igual a 0.1 nm. Se sabe
fico, m) calor específico, n) factor de conversión de que una molécula proteica posee una longitud de 45
unidades. Å. a) ¿Cuál es la longitud de la molécula de proteína
en pulgadas? b) ¿Cuál es su longitud en metros? c)
Unidades del SI ¿Cual es su longitud en pies?
2.27 La distancia que hay de la Tierra al Sol es de 9.3 × 107
2.20 Explique por qué carece de significado tomar magni-- millas (mi), 1 mi es igual a 5.280 pies. Exprese la dis
tud de una medida sin una unidad determinada. tancia en a) km, b) m y c) mm.
2.21 Escriba la unidad básica del SI que corresponde a cada 2.28 Las medidas del cuerpo de una persona son: a) peso =
una de las siguientes medidas: a) cantidad de sustan- 130 lb, b) altura = 5 pies 7 pulg, c) pecho = 37 pulg, d)
cia, b) longitud, c) masa, d) temperatura. cintura = 30 pulg, e) caderas = 35 pulg. Convierta las
2.22 Escriba los prefijos que se utilizan para cada uno de medidas de peso a kilogramos, y las medidas de longi-
los siguientes valores: a) 0.01 ×, b) 1000 000 ×, tud a centímetros.
c) 10-6 ×, d) 0.1 ×, e) 1 000 ×,f) 0.001 ×.
2.23 Escriba el significado de cada uno de los siguientes Masa
prefijos: a) mili, b) deca, c) nano, d) deci, e) kilo, f)
centi, g) micro. 2.29 ¿Por qué se utilizan diferentes instrumentos de labo-
ratorio para medir la masa y el peso de un objeto?
Longitud 2.30 a) ¿Cuál sería el peso de una persona en la Luna si su
peso en la Tierra es de 155 lb? b) ¿Qué le ocurre a la
2.24 Realice cada una de las siguientes conversiones de lon- masa de una persona en la Luna y en la Tierra?
gitud: a) 22 mm a m, b) 623 cm a mm c) 2.1 km a cm, 2.31 Efectúe cada una de las siguientes conversiones de
d) 6.8 km a μm. masa: a) 3 kg a mg, b) 6.4 mg a g, c) 1.531 × 1010 µg
a kg, d) 0.077 kg a mg.
2.32 La masa de la Tierra es de 5.979 × 1024 kg. ¿Cuál es la

masa de la Tierra en libras? Gravedad específica
2.45 Calcule el peso específico del alcohol. La densidad

Volumen del alcohol es de 0.78 g/cm3 y la densidad del agua es
de 1.00 g/cm3.
2.33 Hay dos pintas (pt) en un cuarto (ct). Calcular el nú- 2.46 El peso específico de la sangre es de 1.05. a) ¿Cual
mero de centímetros cúbicos en 1 pt de sangre. será la masa en gramos de 1 pt de sangre? b) Si una
2.34 Un bloque de plomo tiene 4.4 cm de largo, 1.11 cm de persona tiene 5 L de sangre, ¿cuál es la masa de la
ancho, y 9.2 cm de alto. ¿Cuál es el volumen del blo sangre en kilogramos?
que de plomo en a) cm3, b) dm3, c) 1, d) ml? 2.47 Calcule el peso específico de cada una de las siguien-
2.35 Calcule el volumen en decímetros cúbicos de un blo- tes sustancias: a) uranio, b) benceno, c) alcohol de caña,
que metálico con las siguientes dimensiones: largo d) mercurio. La tabla 2.2 muestra las densidades de
45.211 nun, ancho 782 cm, altura 0.0083 m. cada una de estas sustancias.
2.36 Realice las conversiones de volumen indicadas: a) 2 2.48 ¿Por qué es incorrecto decir que el mercurio es un lí-
dm3 a cm3, b) 12 cm3 a m3, c) 993.77 cm3 a 1, d) 0.25 quido más pesado que el agua?
m3 a ml. 2.49 a) ¿Cuál es el nombre del instrumento utilizado para
2.37 Los humanos poseen cerca de 5 L de sangre en su sis- medir la densidad de la orina? b) ¿Para qué se mide la
tema circulatorio. Exprese dicho volumen en a) ct, b) densidad de la orina?
mi, c) dm3, d) m3 e) cm3,f) dl.
Temperatura
Densidad
2.50 ¿Cuál es la diferencia entre temperatura y calor?
2.38 Calcule la densidad de cada una de las siguientes sus 2.51 Convierta cada una de las siguientes temperaturas
tancias en gramos por centímetro cúbico, dada la masa celsius a kelvin. a) 53°C, b) -53°C, c) 265.6°C, d)
(m), y el volumen (v): a) m = 347g y ν = 228.4 cm3, b) 273°C.
m = 3.37 g y ν = 4.9 cm3, c) m = 1.588 kg y ν = 10.452 2.52 Convierta cada temperatura kelvin a celsius, a) 45 K,
L, d) m = 124 mg y ν = 267 mm3. b) 127 K, c) 259.1 K, d) 1198.6 K.
2.39 El elemento vanadio tiene una densidad de 6.1 g/cm3. 2.53 Convierta cada temperatura fahrenheit a celsius a)
Calcule la cantidad de masa de vanadio en 54 cm3. 127°F, b) -127°F, c) 1004°F, d) 459°F.
2.40 La densidad del silicio puro es de 2.33 g/cm3. Calcule 2.54 Convierta cada temperatura celsius a fahrenheit, a)
el volumen de 9.18 g del silicio. 127°C, b) -127°C, c) 1004°C, d) -35°C.
2.41 El aire tiene una densidad de 1.29 g/dm3 Exprese la 2.55 Convierta cada temperatura kelvin a fahrenheit a) 127
densidad del aire en a) g/ram3, b) kg/m3, c) lb/pie3, d) K, b) 98.6 K, c) 1000.0 K, d) 310.8 K.
mg/dl. 2.56 La temperatura normal del cuerpo humano es de 98.6
2.42 El platino tiene una densidad de 21.4 g/cm3. Si se °F. Convierta esta temperatura a Celsius y a Kelvin.
tiene una muestra de un metal que tiene una masa 12.1 2.57 El cesio, Cs, es un metal altamente reactivo que se funde
g y un volumen de 0.568 cm3, ¿cómo podría determi a 28.7°C. a) ¿Cuál es el punto de fusión del Cs en
narse rápidamente si la muestra es platino puro o no? Fahrenheit? b) Si el Cs se pudiese coger con la mano,
¿Lo es? ¿qué le ocurriría al metal?
2.43 Para determinar la densidad de un líquido desconoci- 2.58 Los puntos de fusión y de ebullición del hidrógeno,
do, se utiliza un vaso de precipitados (o beaker) gra- H2, son -269.7°C y -268.9°C respectivamente. Con-
duado. ¿La masa del vaso de precipitados más 20.1 vierta los puntos de ebullición y fusión del H2 a la es-
cm3 del líquido tienen una masa de 67.3 g? cala kelvin.
2.44 Se utiliza una probeta de 47.355 g para medir la densi- 2.59 En las escalas celsius y fahrenheit hay una temperatu-
dad de un líquido. Después de agregar 15 cm3 de lí- ra que es la misma, a) Utilizando un método algebraico,
quido puro a la probeta, la masa combinada del líqui- determine esta temperatura, b) ¿Cuál es esta tempera-
do y la probeta es de 68.452 g. Calcule la densidad del tura en la escala Kelvin?
líquido.
36 ■ CAPÍTULO 2
Energía
2.60 Convierta cada uno de los siguientes valores a julios En la cual m es la masa de la sustancia, ΔT es el cam-
a) 984 cal, b) 2.7 kcal, c) 0.9341 kcal, d) 7.82 × 10-3 bio en la temperatura de la sustancia (Tfinal – Tinicial) y
cal. c es el calor específico de la sustancia. Los calores espe-
2.61 Convierta cada uno de los siguientes valores a calo- cíficos de las sustancias se encuentran en la tabla 2.3.
rías: a) 9 kJ, b) 0.0034 J, c) 8.9 × 104 i,d) 0.649 kJ. 2.67 ¿Cuántos julios de energía se requieren para elevar la
2.62 ¿Cómo utilizan los nutricionistas las unidades de ener- temperatura de 37.6 g de agua de 41.0°C a 100.0°C?
gía calórica? Dé un ejemplo. 2.68 ¿Cuántas calorías de energía calórica se liberan cuan
2.63 Una bolsa de papas a la francesa contiene cerca de 200 do 112 g de agua se enfrían de 50.0°C a 25°C?
kcal. ¿Cuánta energía, en J y kJ, está contenida en di- 2.69 a) ¿Cuánto calor se necesita para elevar la temperatu
cha bolsa? ra de 225 g de oro, Au, de 0.0°C a 50.0°C? b) ¿Qué
2.64 La energía cinética se calcula con base en la siguiente cambio de temperatura ocurriría si se adicionara una
fórmula: misma cantidad de calor a 225 g de agua a 0.0°C?
¿Qué unidades básicas componen la unidad derivada

para la energía cinética? EJERCICIOS
Calor específico 2.70 a) Si una persona se fuma 20 cigarrillos al día y cada

cigarrillo tiene 35 mg de alquitrán, ¿en cuánto tiempo
2.65 Calcule el calor específico para 60 g de una muestra inhalaría 125 g de alquitrán? b) ¿En cuánto tiempo
que necesita 512 J para incrementar la temperatura en inhalaría 1 Ib de alquitrán?
3.9°C. 2.71 El promedio de energía que quema una persona du
2.66 Calcule el calor específico de 125 g de una muestra en rante una carrera es de 7.0 kcal/kg de peso por hora, a)
la cual una adición de 196 cal incrementa su tempera ¿Cuánta energía quemaría una persona de 150 Ib que
tura de 19.5°C a 23.4°C. corre durante 0.5 horas? b) Si se necesita gastar 7.7
Para los problemas 2.67 a 2.69 utilice la siguiente in- kcal para eliminar 1.0 g de grasa del cuerpo, ¿cuánto
formación: la cantidad de calor transferido se calcula tiempo tendría que correr una persona de 150 lb para
mediante la siguiente fórmula: perder 1.0 g de grasa?
3 ELEMENTOS, ÁTOMOS
Y LA TABLA PERIÓDICA
38 ■ CAPÍTULO 3
3.1 ■ ESTRUCTURA DE LOS ÁTOMOS
Los elementos están compuestos de partículas pequeñas llamadas átomos. Debido

a que los átomos son muy pequeños y su estructura no puede observarse directa-
mente, se necesita de una teoría para describir sus propiedades y comportamientos.
La teoría atómica moderna es el resultado de más de 100 años de investigación. A
continuación describiremos los resultados de la teoría atómica.
Protones, neutrones y electrones
Los átomos se componen principalmente de tres partículas, protones, neutrones y

electrones. Los protones y los neutrones tienen aproximadamente la misma masa,
cerca de 1.674 X 10-24 g. Un electrón tiene una masa de 9.110 X 10-28 g, cerca de
1/1837 de un protón (o neutrón). La tabla 3.1 resume las propiedades de los protones,
los neutrones y los electrones.
Una propiedad de la materia que aún no se ha discutido es la carga eléctrica.
La materia puede tener carga neta positiva (+), negativa (-), o no tener carga (neu-
tra). Los electrones y los protones tienen la unidad elemental de carga más pequeña
encontrada en la materia. Un electrón tiene una carga negativa (1-). El protón po-
see la misma magnitud de carga que el electrón, pero su carga es positiva (1 +). Los
neutrones no tienen carga y tal como su nombre lo indica son partículas neutras. La
tabla 3.1 resume la carga de estas tres partículas.
Las partículas con cargas eléctricas similares se repelen mutuamente, es decir,
tienden a separarse entre sí. Las partículas con cargas diferentes se atraen entre sí.
Por ejemplo, cuando se juntan dos electrones, uno repele al otro y un protón repele
a otro. Un electrón y un protón se atraen entre sí; véase la figura 3.1.
El núcleo
Los protones y neutrones en un átomo están localizados en una región central del
La densidad del núcleo es aproximada-
mente de 10-8 tons/cm3.
átomo muy pequeña, llamada núcleo. Los electrones se localizan fuera del núcleo.
El diámetro del núcleo es extremadamente pequeño en comparación con el diáme-
tro total del átomo; véase la figura 3.2. De aquí que la mayor parte del átomo la
constituye la región donde se hallan esparcidos los electrones.
Átomos diferentes tienen un número distinto de protones y de neutrones en sus
núcleos. Es importante saber cuántos protones y neutrones hay en un átomo. Para
encontrar el número de protones y neutrones en el núcleo de un átomo, se debe
obtener el número atómico y el número másico del átomo. El número atómico es
el número de protones en el núcleo de un átomo:
Número atómico = número de protones
El número másico de un átomo es igual a la suma total de protones y neutrones en
el núcleo:
Número másico = número de protones y neutrones
Los números másicos son sólo números; no son masas.
Para expresar el número atómico y el número másico de un átomo, se utilizan
símbolos químicos escritos de la siguiente manera:
ELEMENTOS, ÁTOMOS Y LA TABLA PERIÓDICA ■ 39
TABLA 3.1 PROPIEDADES DE LAS PARTÍCULAS SUBATÓMICAS
FIGURA 3.2 El diámetro del núcleo

de un átomo de helio es aproximada-
15
mente 4 X 10- m. El diámetro del
átomo de helio es 50 000 veces ma-
yor que el diámetro del núcleo.
FIGURA 3.1 Las par-

tículas que tienen la mis-
ma carga eléctrica se re-
pelen mutuamente. Las
partículas con carga eléc-
trica diferente se atraen
mutuamente.
donde X es el símbolo del átomo, A es el número másico y Ζ es el número atómico.

Para encontrar el número de neutrones en un núcleo, dados el número atómico y el
número másico, se resta el número atómico (número de p+) del número másico
(número de p+ más n°).
Número de n° = número másico - número atómico

= (número de p+ + n°) - número de p+
Los números másicos no se encuentran en la tabla periódica; por lo tanto, se deberán

facilitar cuando sea necesario.
Consideremos el átomo más simple; el átomo de hidrógeno. ¿Cuál es la compo-
sición del núcleo de un átomo de hidrógeno? La mayoría de los átomos de hidróge-
no tienen un número másico igual a 1, y un número atómico igual a
40 ■ CAPÍTULO 3
Isótopos
Cuando los átomos tienen el mismo número atómico pero diferente número másico,
se denominan isótopos. Enunciado en forma diferente, los isótopos son átomos con
el mismo número de protones, pero con cantidades diferentes de neutrones en su
núcleo.
La mayoría de los átomos de hidrógeno tienen un número atómico de 1 y un
número másico de 1, pero un pequeño porcentaje de átomos de hidrógeno tienen
un número másico de 2 y un número atómico de 1.
Tales átomos de hidrógeno tienen en su núcleo un neutrón y un protón. También

hay átomos de hidrógeno con un número másico de 3. Estos átomos de poseen
un protón y dos neutrones en su núcleo. En consecuencia, los átomos y
son isótopos del hidrógeno y se nombran de la siguiente manera:
La figura 3.3 muestra la composición del núcleo de los isótopos del hidrógeno.
La mayoría de los elementos están compuestos de mezclas de isótopos dife-
rentes. Por ejemplo, existen en la naturaleza dos isótopos del carbono, ellos son:
En una muestra de carbono, cerca del 98.9% de los átomos corresponden al isótopo
más liviano y el 1.1% restante de los átomos son del isótopo más pesado
En los seres vivos, hay pequeñas cantidades del isótopo radioactivo Todos
los isótopos del carbono tienen seis protones en su núcleo. El tiene seis
neutrones, el tiene siete neutrones, y el tiene ocho neutrones en el núcleo.
FIGURA 3.3 El protio y el deuterio

se encuentran en la naturaleza. El tritio
no se encuentra en forma natural pues-
to que es sintético. El protio contiene
únicamente un protón en el núcleo, el
deuterio contiene un protón y un
neutrón, y el tritio contiene un protón y
dos neutrones.
TABLA 3.2 COMPOSICIÓN ISOTÓPICA NATURAL DE ALGUNOS ELEMENTOS
Masas de los átomos
Un átomo tiene una masa muy pequeña, por ejemplo, un átomo de hidrógeno tiene
una masa de sólo 1.67 3 10-24 g. Para evitar la incomodidad de trabajar con números
tan pequeños, se utiliza una escala relativa para la masa de los átomos individuales.
En esta escala, las masas de todos los átomos se expresan en relación con la masa
de un átomo de
Por definición, la masa de un átomo de es exactamente igual a 12
unidades de masa atómica unificada (urna); 1 urna es 1 /12 de la masa del átomo
de . Ya que el tiene seis protones y seis neutrones en su núcleo, 1 urna es
aproximadamente el promedio de la masa de un protón o de un neutrón.
La masa de todos los demás átomos se expresa con referencia al estándar,
Por ejemplo, si un átomo tiene una masa de tres veces la masa del su masa
relativa es de 36 urna, o sea tres veces 12 urna. A un átomo con 1/4 de la masa del
se le asigna una masa de 3 urna, 1/4 de 12 urna. Cuando se da la masa de un
átomo, deberá considerarse que es relativa con respecto a la masa de un átomo de
Masa atómica
Las masas atómicas se encuentran en la tabla periódica junto con el símbolo del
elemento y su número atómico. Nótese que las masas atómicas son números deci-
males; por ejemplo, Si, 28.086; P, 30.97, y Br, 79.909.
Debido a que muchos elementos existen en la naturaleza como una mezcla de
isótopos, es necesario trabajar con el promedio de las masas de los isótopos. La
masa atómica es el promedio de las masas de los isótopos naturales de un elemen-
to, en relación con el
Las tablas periódicas difieren de acuer-
do con la ubicación del número atómi-
Consideremos la masa atómica del carbono, 12.011 urna. Esta masa atómica se
co y a la masa atómica dentro de coda obtiene debido a que existen dos isótopos naturales del carbono, el . En
bloque. muestras naturales, el 98.9% de los átomos son de y el 1.1 % de los átomos son
42 ■ CAPITULO 3
de . Debido a que 99 de cada 100 átomos de carbono tienen una masa

cercana a 12 urna y solamente 1 de 100 átomos de carbono tiene una masa cercana
a 13 urna, el promedio (la masa atómica) es ligeramente superior a 12. La tabla 3.2
enumera las masas atómicas y la distribución de los isótopos para algunos
elementos seleccionados.
3.1 ¿Qué ocurre cuando partículas con a) la misma carga, y b) diferente carga, interactúan
mutuamente?
3.2 ¿Qué se conoce acerca de la composición de un elemento del que se tiene su a) número
atómico, b) número másico, c) número atómico y número másico, d) masa atómica?
3.3 ¿Cuántos protones y neutrones se encuentran en el núcleo de cada uno de los siguien
tes átomos?
3.4 a) ¿Qué son los isótopos? b) Escriba los símbolos para los isótopos del hidrógeno.
3.5 a) Defina masa atómica, b) ¿Por qué los químicos utilizan la masa atómica en lugar de
utilizar uno de los números másicos de un isótopo?
3.2 ■ CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA
Electrones
Todos los átomos son neutros porque contienen un número igual de protones y de
electrones. Así, el número atómico, que es igual al número de protones, también es
igual al número de electrones.
Número atómico = número de p+ = número de e-
Para averiguar el número de electrones en un átomo, se debe observar el núme-
ro atómico del átomo en la tabla periódica. Por ejemplo, los átomos de hidrógeno
tienen 1 electrón, los átomos de carbono tienen 6 electrones, los de neón tienen 10
y los de potasio tienen 19.
Orbitales electrónicos y niveles de energía
Los electrones son partículas evasivas, que no se pueden observar directamente.

Puesto que no se puede observar un electrón, la ruta y localización exacta de éste
en un momento determinado no se puede conocer. Debido a ello, los científicos
pueden únicamente identificar las regiones del espacio donde los electrones tienen
más probabilidad de encontrarse. Estas regiones del espacio se denominan orbitales.
Un orbital es una región del espacio alrededor del núcleo donde hay una alta
probabilidad de encontrar electrones. El número máximo de electrones que puede
contener un orbital es dos. Los orbitales pueden estar vacíos (sin electrones),
llenos un 50% (1 electrón) o completamente llenos (2 electrones).
El número que corresponde al nivel de
La descripción de la localización de los electrones es similar a cuando se da la
energía se denomina el número cuán- dirección de una persona. Una dirección indica el departamento, la ciudad y la calle
tico principal. Los números cuánticos donde vive una persona o un grupo de personas. Para describir la posición de un
se utilizan para designar la localiza- electrón en un átomo, los químicos especifican los niveles de energía, los subniveles
ción de los electrones.
y los orbitales en donde se encuentran los electrones.
FIGURA 3.4 Los electrones existen

en regiones del espacio alrededor del
núcleo llamadas niveles de energía. El
primer nivel de energía es el que está
más cerca del núcleo. El segundo nivel
de energía está más alejado del nú-
cleo que el primer nivel. A medida que
aumenta el nivel de energía, éste se
aleja más del núcleo.
Los orbitales se encuentran organizados en niveles de energía. Un nivel de

energía es un grupo de orbitales que está aproximadamente a la misma distancia
promedio del núcleo. Los electrones más cercanos al núcleo están en niveles de
energía inferiores; véase la figura 3.4. Los niveles de energía superiores están loca-
lizados, en promedio, progresivamente más lejos del núcleo. Por ejemplo, el primer
nivel de energía es el más cercano al núcleo y el segundo está localizado después
del primero.
Cada nivel de energía se divide en uno o más subniveles. Un subnivel está
compuesto de orbitales que tienen las mismas características dentro de un nivel de
energía. El número de subniveles que se encuentra dentro de un nivel de energía
corresponde al número del nivel de energía (el número cuántico principal). Por lo
tanto, el primer nivel de energía contiene únicamente un subnivel. El segundo nivel
contiene dos subniveles, el tercero contiene tres, y así sucesivamente. Cada subnivel
se denota con una letra: s es el subnivel de energía más bajo; p es el siguiente
FIGURA 3.5 El subnivel Is es el
subnivel con un poco más de energía; d tiene una energía aún mayor y f es el
subnivel con la más baja energía y
está constituido por un solo orbital;
subnivel con la mayor energía de los cuatro.
por lo tanto, el orbital 1 s y el subnivel Cada subnivel contiene un número máximo de orbitales y por lo tanto podrá
15 corresponden a la misma región recibir un número máximo de electrones. La tabla 3.3 muestra el número máximo de
en el espacio. Un orbital s tiene la orbitales y de electrones de cada subnivel. Todos los subniveles s tienen un máxi-
forma de una estera. mo de dos electrones porque el subnivel s tiene un solo orbital. El subnivel p está
compuesto de tres orbitales y por lo tanto sólo puede contener seis electrones. Los
subniveles d y f tienen cinco y siete orbitales y pueden contener diez y catorce
electrones respectivamente.
Los subniveles se diferencian por la forma de las regiones donde hay mayor
probabilidad de encontrar electrones. En la figura 3.5 se muestra la distribución para
el subnivel s. Un orbital s tiene forma esférica; el área sombreada generalmente
representa la región en la cual hay un 90% de probabilidad de encontrar un electrón
s. El subnivel p tiene una distribución más compleja. Cada uno de los tres orbitales
44 ■ CAPITULO 3
TABLA 3.3 POBLACIONES EN LOS SUBNIVELES DE ELECTRONES
FIGURA 3.6 El subnivel 1p está

compuesto de tres orbitales 1p. Cada
orbital 2p está distribuido a lo largo
de un eje diferente en un sistema
tridimensional de coordenadas.
p que aparecen en la figura 3.6 a) se distribuyen a lo largo de cada uno de los tres
ejes del sistema de coordenadas tridimensional. Un subnivel p completo es una
combinación de los tres orbitales p y se muestra en la figura 3.6 b). Los diagramas de
los subniveles d y f son distribuciones más complejas y no se considerarán en
este libro.
La figura 3.7 resume las relaciones de los niveles de energía, los subniveles y
los orbitales. El núcleo está en el centro del átomo. La región más cercana al núcleo
es el primer nivel de energía, el cual está compuesto de un orbital s que puede tener
Las formas de los orbitales no mues- un máximo de dos electrones. Más allá del primer nivel de energía se encuentra el
tran cómo se mueven los electrones segundo, el cual está compuesto de un orbital s y tres orbitales p. El segundo nivel
en el espacio. Los electrones no se puede estar ocupado por ocho electrones. En el exterior del segundo nivel de
pueden observar directamente.
energía se encuentra el tercer nivel, el cual está compuesto de un orbital s, tres
orbitales p y cinco orbitales d. En el tercer nivel puede haber un máximo de 18
electrones.
Distribuciones electrónicas
Hasta este punto hemos visto que cada nivel de energía se divide en regiones más
pequeñas denominadas subniveles y que cada subnivel se subdivide en orbitales.
FIGURA 3.7 Diagrama esquema-

tizado de los tres primeros niveles de
energía.
Cada orbital contiene un máximo de dos electrones. La figura 3.8 muestra los niveles
desde el primero hasta el cuarto con sus respectivos subniveles y orbitales. Los
electrones llenan estos niveles comenzando con el orbital de menor energía y con-
tinúan con un electrón cada vez, llenando cada orbital de energía inferior antes de
comenzar a llenar el orbital de energía superior.
En todos los átomos, el nivel de energía inferior es el más cercano al núcleo y
se conoce como orbital ls.
El número 1 identifica el nivel de energía en el cual está localizado el electrón y s

identifica el subnivel.
El hidrógeno es el átomo más simple y sólo tiene un electrón (Z = 1). Represen-
tamos la configuración del átomo de hidrógeno así:
El electrón del hidrógeno se encuentra en el orbital s del nivel de energía más bajo.
El helio tiene dos electrones (Z = 2). Puesto que hay espacio para el otro
electrón en el orbital 1s, ambos electrones ocupan este orbital. La configuración
electrónica del helio es:
Se escribe un dos en la parte superior de la letra s para indicar que se encuentran

dos electrones en el orbital ls; este orbital está completo.
El litio (Z = 3) es el primer átomo en tener un electrón en el segundo nivel de
energía. En los átomos de Li se encuentran tres electrones; los primeros dos ocu-
pan el nivel de energía inferior 1s, y el electrón restante ocupa el orbital 2s de mayor
energía. La configuración electrónica del litio se escribe así:
46 ■ CAPÍTULO 3
FIGURA 3.8 Diagrama de niveles

de energía en los que se muestra cada
orbital, representado por un círculo,
en orden creciente de energía. El orbital
de energía más bajo es el orbital 1 s,
luego se encuentra el orbital 2s y lue-
go los tres orbitales 2p. En los niveles
de energía tercero y cuarto, los
orbitales están más cerca entre sí. El
orbital 3d es ligeramente mayor en
energía que el orbital 4s.
Aunque el segundo nivel de energía contiene dos subniveles, s y p, el subnivel s

tiene menor energía que el p (véase la figura 3.9). Entonces, el subnivel 2s se llena
antes de que un electrón entre al subnivel 2p.
Los dos electrones de menor energía en el berilio (Z = 4) ocupan el orbital ls.
Los dos electrones exteriores, se localizan en el subnivel 2s, el cual llena el 2s.
Be 1s2 2s2
En el boro (Z = 5), los primeros cuatro electrones ocupan los mismos orbitales que
FIGURA 3.9 Los electrones que los cuatro electrones del Be, 1s2 y 2s2. El quinto electrón entra al subnivel 2p de
ocupan el orbital 1 s están, en prome- mayor energía. La configuración electrónica del Β es:
dio, más cerca al núcleo que los elec-
trones del orbital 2s. La distribución del
orbital 2s es semejante a la del ls,
excepto que está más alejado del nú-
cleo.
Puesto que el subnivel p tiene tres orbitales y en consecuencia tiene la capacidad
de recibir seis electrones, en los siguientes cinco átomos de la tabla periódica, del C
al Ne, los electrones llenan el subnivel 2p:
Los diagramas de orbitales para los

electrones exteriores de la segunda
fila de átomos son:
El Ne es el primer átomo en tener un segundo nivel de energía completo.

Después de que el segundo nivel de energía está completo, los electrones
comienzan a llenar el tercer nivel de energía. La tabla 3.4 muestra las configuracio-
nes electrónicas de los primeros 36 elementos de la tabla periódica.
La figura 3.10 muestra una tabla periódica que indica el orden en el que se
llenan los orbitales electrónicos. En los niveles de energía exteriores de los elemen-
tos de los grupos IA y HA se llena el orbital s. En los niveles de energía exteriores
de los elementos de los grupos IIIA a VIH A, se llenan los orbitales p. Los elementos
con la letra Β tienen electrones que llenan los subniveles d y f.
Observe que los átomos localizados dentro de cada grupo químico (columna
vertical) en la tabla periódica tienen el mismo número de electrones en el nivel
exterior. Los electrones exteriores a veces se denominan electrones de valencia. La
FIGURA 3.10 En la tabla periódi-

ca, los elementos se encuentran distri-
buidos de acuerdo con la configura-
ción electrónica de sus átomos. Si us-
ted sigue la tabla periódica en orden
creciente de número atómico, puede
determinar fácilmente la configuración
electrónica de un átomo.
48 ■ CAPÍTULO 3
TABLA 3.4 CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA DE LOS PRIMEROS 36 ELEMENTOS
tabla 3.5 presenta las configuraciones electrónicas exteriores o de valencia de ele-

mentos representativos de los grupos IA al VIIIA. Por ejemplo, consideremos el Al.
En la tabla 3.5 vemos que el Al es un átomo del grupo ΠΙΑ que tiene tres electrones
exteriores, dos en el subnivel 3s y uno en el subnivel 3p. La configuración electró-
nica completa del Al es:
ELEMENTOS, ÁTOMOS Y LA TABLA PERIÓDICA 49
TABLA 3.5 CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA EXTERNA

DE ELEMENTOS REPRESENTATIVOS
* Excepto el He, el cual sólo es s2.
Todos los átomos del grupo IIIA tienen una configuración del nivel exterior de s2pl.
Fórmulas de punto (estructuras de Lewis)
Las configuraciones electrónicas exteriores de los átomos determinan la mayoría de

las propiedades de los elementos. Las fórmulas de punto (estructuras de Lewis) se
utilizan para mostrar las configuraciones electrónicas exteriores de los elementos.
Gilbert N. Lewis (1875-1946), quími- Se deben seguir las siguientes reglas cuando se escriben las fórmulas de punto de
co americano, propuso la utilización un átomo.
de las fórmulas de punto para repre-
sentar los electrones exteriores. Estas
fórmulas son conocidas como las es-
Regla 1. Escriba el símbolo del átomo.
tructuras de Lewis. Regla 2. Alrededor del símbolo, coloque un punto para cada electrón que esté en el
nivel de energía exterior.
Los electrones del nivel de energía inferior no se muestran en las fórmulas de punto.
Puesto que un átomo de hidrógeno tiene un electrón (1s1), su fórmula de punto se
muestra con un punto a continuación de su símbolo:
El helio tiene dos electrones (1 s2), y su fórmula de punto se muestra con dos puntos
a continuación de su símbolo:
Todos los átomos en un grupo químico tienen el mismo número de puntos alrede-
dor de sus símbolos como resultado de tener el mismo número de electrones exte-
riores. Por ejemplo, los átomos en el grupo VIIA poseen todos siete electrones en la
capa exterior. Es decir, la fórmula general de punto para estos átomos es:
50 ■ CAPITULO 3
FIGURA 3.11 Todos los átomos de

un grupo químico tienen la mismo
configuración electrónica externa; por
lo tonto, tienen el mismo número de
puntos en sus estructuras de punto.
en la cual X corresponde a F, Cl, Br, I, o At.

La figura 3.11 ilustra las fórmulas de punto para los átomos de los elementos
representativos en la tabla periódica.
3.6 ¿Cuántos electrones en total y cuántos electrones exteriores se encuentran en cada uno
de los siguientes átomos? a) Be. b) P. c) Mg. d) Cs. e) Xe.
3.7 a) ¿Dónde está localizado el primer nivel de energía electrónico en relación con el
segundo nivel de energía? b) Kn general, ¿dónde se encuentran los electrones de los
niveles de energía superiores comparados con los niveles de energía inferiores?
3.8 ¿Cuál es el máximo número de electrones que puede haber en a) el primer nivel de
energía, b) el segundo nivel de energía, c) un subni vel .y. d) un subnivel p. e) un orbital.
3.9 Escriba las configuraciones electrónicas completas para cada uno de los siguientes
elementos: a) He. b) B. c) Ne. d) Mg. e) Cl. f) K.
3.10 Dibuje las fórmulas de punto para: a) Na. b) N. c) Ar. d) Ba. e) Se.
3.3 ■ PROPIEDADES PERIÓDICAS DE LOS ELEMENTOS
Grupos químicos
Los elementos dentro de un cierto grupo en la tabla periódica reciben nombres de

grupo. Los elementos del grupo IA, exceptuando el H, se denominan metales
alcalinos, mientras que los elementos localizados en el grupo 11A se conocen como
metales alcalinotérreos (véase la figura 3.12). Las siguientes diez columnas de la
Dimitri Mendeléiev (1834-1907) científi-
tabla periódica (elementos del grupo B) se denominan metales de transición. El
co ruso, publicó en 1869 la forma de
la tabla periódica tal como se utilizo
grupo ΠΙΑ no tiene un nombre determinado; se conoce como el grupo del aluminio
en la actualidad. o del boro-aluminio. En forma similar, los grupos IVA y VA, se conocen como los
FIGURA 3.12 Muchos grupos quí- o del boro-aluminio. En forma similar, los grupos IVA y VA, se conocen como los
micos en la tabla periódica tienen un
grupos del carbono y nitrógeno, respectivamente. Un antiguo nombre para el grupo
determinado nombre. Los miembros del
mismo grupo químico tienen muchas
VÍA, los calcógenos, se utiliza actualmente. El grupo VI1A contiene los halógenos y
propiedades en común. el grupo V1IIA contiene los gases nobles.
La ley periódica
La ley periódica enuncia que las propiedades de los elementos son funciones
periódicas de su número atómico. En otras palabras, cuando los elementos se
ordenan de acuerdo con sus números atómicos, se observa un patrón regular de
propiedades químicas y físicas. La figura 3.13 muestra una gráfica de puntos de
fusión en función de los números atómicos de los primeros 18 elementos. Los
puntos de fusión de los elementos aumentan del grupo 1A al IVA y luego se presen-
ta una fuerte disminución. Los elementos de los grupos VA al VIIIA tienen puntos
de fusión relativamente bajos.
Para una mayor ilustración de la ley periódica, consideraremos las propiedades
metálicas y no metálicas de los elementos. Los metales generalmente son elemen-
tos sólidos de color gris plateado.
Generalmente tienen puntos de fusión y de ebullición altos. Los metales tam-
bién tienen densidades altas y son excelentes conductores del calor y electricidad.
Mas de 80 elementos son metales. También son maleables. Las sustancias maleables se pueden laminar para darles
muchas formas diferentes.
52 ■ CAPITULO 3
FIGURA 3.13 Gráfica de los pun-

tos de fusión de los primeros 18 ele-
mentos, contra sus respectivos núme-
ros atómicos.
Los no metales presentan propiedades opuestas a las de los metales. Un gran

porcentaje de los no metales son gases. En promedio, propiedades tales como
puntos de fusión, de ebullición, las densidades y las conductividades eléctrica y
calórica de los no metales son inferiores a las de los metales.
Los metaloides a veces se denominan
semimetales; tienen propiedades inter-
En el segundo periodo de la tabla periódica, el Li y el Be son metales y el C, N,
medias entre las propiedades de los O, F y Ne son no metales. El boro tiene propiedades intermedias, no es exactamente
metales y de los no metales. metal o no metal. Los elementos similares a él se clasifican como metaloides o semi-
metales. Los elementos localizados en el lado izquierdo de la tabla periódica tienen
mayor carácter metálico y los elementos localizados en el lado derecho de la tabla
periódica tienen mayor carácter no metálico.
La figura 3.14 muestra una tabla periódica en la que se clasifican los elementos
como metales, no metales y metaloides. Observe que los ocho metaloides bordean
Una manera fácil de recordar que los una línea en zig-zag que comienza en el lado izquierdo del boro, B, y termina entre el
aniones son iones negativos es sepa- Po y el At. Esta línea separa los elementos metálicos de los no metálicos.
rando la palabra anión en an (nega- Los metales y los no metales presentan propiedades químicas diferentes. Los
tivo) ion. Los nemónicos o ayudas para
la memorización como la anterior sim-
metales tienen un número pequeño de electrones en el último nivel y tienden a
plifican el aprendizaje de la química. perder estos electrones durante los cambios químicos. Excluyendo los gases no-
bles, los no metales tienen niveles exteriores casi completos y tienden a ganar
electrones en los cambios químicos.
FIGURA 3.14 Los metales son los

elementos localizados en el lado iz-
quierdo de la línea en zig-zag reteñida
en la mayoría de las tablas periódi-
cas. Los no metales son elementos lo-
calizados al lado derecho de la línea
en zig-zag, y los metaloides son los
elementos que bordean la línea. La
gran mayoría de los elementos se cla-
sifican como metales.
átomo cargado, o como lo veremos más adelante, un grupo de átomos cargado.

Existen dos tipos diferentes de iones: iones negativos denominados cationes e
iones negativos denominados aniones. Los cationes se producen cuando los
metales (M) liberan uno o más electrones:
Los aniones se producen cuando los no metales (X) aceptan electrones.
FIGURA 3.15 Formación de cationes

y aniones.
La figura 3.15 ilustra la formación de estos iones. Los metales liberan sus electro-
nes exteriores, originando cationes con configuración electrónica estable de ga-
ses nobles (s2 p6). Con frecuencia los no metales aceptan suficientes electrones
para completar sus niveles exteriores y producir aniones con configuraciones
estables de gases nobles.
Los gases nobles son los elementos me- Los metales alcalinos del grupo IA, tienden a perder electrones cuando se
nos reactivos. El helio, el neón y el argón combinan con otras sustancias; producen cationes 1+.
no forman compuestos estables.
Los metales alcalinotérreos del grupo HA, tienden a perder dos electrones cuan-
do se combinan con otros elementos; producen cationes 2 +.
Los no metales, excepto los gases nobles, ganan electrones y producen aniones.
Los elementos del grupo VIIA, halógenos, generalmente ganan un electrón y
producen aniones 1-.
Los iones cloruro, Cl", son importantes en

los seres vivos.
En forma similar, los elementos del grupo VIA, los calcógenos, ganan dos electro-
nes y forman aniones 2-.
3.11 ¿Cuáles son los nombres de los elementos que pertenecen a los siguientes grupos de
la tabla periódica? a) grupo IA, b) grupo HA, c) grupo IVA, d) grupo VIIA.
3.12 Enuncie la ley periódica.
54 ■ CAPÍTULO 3
3.12 Enuncie la ley periódica.

3.13 a) Enumere tres propiedades de los metales, b) Enumere tres propiedades de los no
metales.
3.14 ¿Dónde están localizados dentro de la tabla periódica los no metales y los metaloides?
3.15 Clasifique cada uno de los elementos del periodo 3 de la tabla periódica como metal, no
metal, o metaloide.
3.16 a) ¿Qué es un ion? b) ¿Cómo se produce un ion? Dé un ejemplo.
3.17 ¿Cuál es la configuración electrónica más estable para un ion?
RESUMEN
Los átomos son partículas muy pequeñas que componen los elementos. El átomo
contiene un núcleo pequeño en el que se encuentran los protones y los neutrones.
Fuera del núcleo, se encuentran los electrones. Los protones y los neutrones tie-
nen la misma masa aproximadamente, es decir, una unidad de masa atómica unifica-
da(l urna). Los electrones tienen una masa muy pequeña, 1/1837 urna. Sin embargo,
los electrones poseen una carga total negativa, igual en magnitud, pero de signo
opuesto a la carga del protón. Los neutrones no tienen carga eléctrica.
Cada átomo tiene un número atómico y un número másico característicos. El
número atómico es igual al número de protones en el núcleo del átomo. El número
másico es igual al número total de protones y de neutrones en el núcleo. Si los
átomos tienen el mismo número atómico pero números másicos diferentes, se deno-
minan isótopos. La masa atómica de un elemento es la masa promedio de los isótopos
del elemento que se encuentran en la naturaleza cuando se compara con la del
átomo de 12 C,
Los electrones están localizados en regiones del espacio llamadas orbitales.
Los orbitales son áreas alrededor del núcleo donde hay una alta probabilidad de
encontrar electrones. Los orbitales pueden contener un máximo de dos electrones.
Un grupo de orbitales con la misma forma y casi la misma energía, se denomina
subnivel. Los electrones en sus estados de energía más bajos, se encuentran en
cuatro subniveles diferentes: s, p, d y f. Los subniveles con energías semejantes, se
agrupan en niveles de energía.
Para distribuir los electrones en los orbitales de los átomos se comienza por los
orbitales de menor energía. Cada átomo tiene una configuración electrónica especí-
fica. Los átomos de un mismo grupo de la tabla periódica tienen la misma configu-
ración electrónica externa.
El número en la parte superior de cada grupo de la tabla periódica corresponde
al número total de electrones del nivel de energía más externo. Por ejemplo, cada
elemento en el grupo IA tiene un electrón externo. Las fórmulas electrónicas de
punto se escriben para expresar las configuraciones electrónicas más externas de
los átomos.
La ley periódica enuncia que las propiedades de los elementos son una fun-
ción periódica de sus números atómicos. Cuando los átomos se ordenan de acuer-
do con sus números atómicos, se observan propiedades químicas y físicas periódi-
cas.
Los elementos se pueden clasificar como metales, no metales, o metaloides,
dependiendo de sus propiedades. Los metales ocupan el lado izquierdo de la tabla
periódica y son generalmente sólidos con altas densidades, puntos de fusión y de

ebullición. Los metales son buenos conductores del calor y de la electricidad y
tienden a perder electrones en sus cambios químicos. Los no metales ocupan el
lado derecho de la tabla periódica. Tienen densidades, puntos de fusión, puntos de
ebullición y conductividades menores que los metales. En las reacciones químicas,
los no metales tienden a ganar electrones para formar aniones.
EJERCICIOS
3.18 Defina o explique cada uno de los siguientes términos: 3.26 a) ¿Cuáles son los dos isótopos que se encuentran en
a) unidad de masa atómica unificada, b) carga eléctrica, una muestra natural de carbono? b) ¿En qué cantidad se
c) núcleo, d) número atómico, e) número másico, f) encuentran en la naturaleza? c) ¿Qué otro isótopo se
isótopo, g) masa atómica, h) orbital, i) nivel de energía encuentra en muy pequeña cantidad en las muestras de
electrónico,j) subnivel, k) configuración electrónica, l) carbono?
fórmula electrónica de punto, m) propiedades periódi- 3.27 a) ¿Qué isótopo se utiliza como el estándar para el
cas, n) metal, o) no-metal, p) metaloide, q) ion, r) anión, sistema de masa atómica? b) ¿Se podría utilizar otro
s) catión. isótopo como estándar?
3.28 El calcio está compuesto de seis isótopos. El número
Estructura de los átomos de neutrones contenidos en los isótopos de calcio son,
20,22,23,24,26 y 28. Escriba los símbolos que mues
tran los números másicos y los números atómicos de
3.19 ¿Cuál es la masa, en unidades de masa atómica unifica-
cada isótopo de calcio.
da, y la carga electrónica de: a) un protón, b) un elec-
3.29 Los números másicos de los isótopos de criptón son
trón, c) un neutrón.
78, 80, 82, 83, 84 y 86. ¿Cuántos neutrones hay en el
3.20 Describa la localización de los protones, neutrones y
núcleo de cada isótopo de criptón?
electrones en los átomos.
3.21 ¿Qué sucede con las siguientes partículas cargadas cuan-
do se acercan entre sí? a) dos protones, b) dos Configuración electrónica
neutrones, c) un protón y un electrón, d) un neutrón y
un electrón. 3.30 Escriba el número máximo de electrones que se puede
3.22 ¿Que información se puede obtener de un bloque en la localizar en cada uno de los siguientes sitios: a) un
tabla periódica? orbital, b) el subnivel p, c) un átomo de Li, d) el primer
3.23 En qué se diferencia la masa atómica del número másico? nivel de energía, e) el subnivel d, f) un átomo de Co, g)
Dé un ejemplo. el subnivel 3p de S, h) el subnivel 3d de Ti, i) el subnivel
3.24 Complete la tabla de esta misma página. 6s de Cs,j) el tercer nivel de energía de Si.
3.25 a) ¿Qué es una unidad de masa atómica unificada? b) 3.31 Para cada uno de los siguientes casos, identifique la
¿Cómo se define? región más cercana al núcleo: a) quinto, sexto y sépti
mo nivel de energía, b) subniveles 3s, 3p o 3d, c)
subniveles 3s, 4s o 5s.
3.32 Escriba las configuraciones electrónicas completas para
cada uno de los siguientes átomos: a) C, b) N, c) He, d)
S, e) Ge, y) As, g) Rb, h) Se.
3.33 Escriba las configuraciones electrónicas exteriores de
cada uno de los siguientes átomos: a) Be, b) Na, c) Si,
d)Ga,e)F,.f)Mg,g)Br, h)Sr.
3.34 Escriba los símbolos y números atómicos para los ele
mentos que tienen las siguientes configuraciones elec-
trónicas;
56 ■ CAPÍTULO 3
3.35 Dibuje las fórmulas electrónicas de punto para: a) C, b) mentos como metal o no metal, a) El elemento X ebulle
Na, c) As, d) I, e) Ai,f) S, g) Ga, h) Se, i) Br f) In. a -195.8°C, tiene una densidad de 1.3 g/1 y es un gas
3.36 Dibuje las fórmulas electrónicas de punto para: a) Al, incoloro a temperatura ambiente, b) El elemento Y fun-
b) O, c) Mg, d) Pb, e) Xe, f) K, g) Si, h) Ra, i) Rb, j) Br. de a 3 200°C, tiene una densidad de 10 g/cm3 y es un
3.37 Identifique el átomo o átomos con las siguientes carac sólido buen conductor. Explique sus respuestas com-
terísticas: a) el primer átomo del grupo IA con un elec pletamente.
trón exterior 3s, b) átomo(s) del grupo VIIA con elec 3.46 Escoja el elemento más metálico en cada uno de los
trones Ap, c) átomo(s) del grupo IIA sin orbitales d siguientes grupos de elementos: a) Be, B, C, N; b) C,
ocupados, d) átomos del periodo 3 que contienen más Si, Ge, Sn; c) As, Se, Sb, Te; d) Mg, Al, Si, P.
de cuatro electrones exteriores, e) átomo(s) que 3.47 a) ¿Cuántos electrones adicionales se necesitan para
contiene(n) únicamente electrones s. completar el nivel de energía exterior de cada uno de los
3.38 ¿Qué configuraciones electrónicas tendrían los siguien siguientes elementos? N, S, Br, Se, P, I. b) ¿Qué carga
tes átomos si éstos perdieran o ganaran el número de se encontraría en cada átomo de la parte a) después de
electrones indicados? a) Mg, pierde dos electrones, b) ganar el número de electrones indicado?
N, gana tres electrones, c) F, gana un electrón. 3.48 a) ¿Cuántos electrones se deben retirar de cada uno de
los siguientes átomos para obtener la configuración elec
trónica de un gas noble? Sr, Li, Al, Se, Ba, Si. b) ¿Qué
Propiedades periódicas carga se encontraría en cada uno de los átomos mencio
nados después de perder los electrones?
3.39 ¿Por qué se conoce la tabla periódica con ese nombre? 3.49 ¿Qué carga poseerían los iones más estables de los
3.40 Escriba el nombre del grupo en la tabla periódica al cual siguientes átomos? a) K, b) S, c) F, d) O, e) Ca, f) Te, g)
pertenece cada uno de los siguientes elementos: a) Se, Rb, h) P, i) Br j) I.
b) Ar, c) Sr, d) K, e) Co, f) As, g) Xe, h) Ga, i) Sn j) Y. 3.50 Escriba una ecuación ilustrando lo que sucede cuando
3.41 Compare la tendencia de los puntos de fusión de los los siguientes átomos forman iones: a) N, b) d, c) Mg,
elementos del periodo 2 con la de los elementos del d)Li, e)P,f)Ca.
periodo 3, véase la figura 3.13. 3.51 De acuerdo con la localización del elemento 88 en la
3.42 Cuáles son las configuraciones electrónicas exteriores tabla periódica, haga una predicción y descripción de
para todos los: a) metales alcalinos, b) halógenos, c) las siguientes propiedades: a) metal, no metal o
calcógenos, d) gases nobles, e) metales alcalinotérreos, metaloide, b) punto de fusión alto o bajo, c) estado
f) elementos del grupo del nitrógeno-fósforo. físico, d) conductividad eléctrica, e) el ion más estable,
3.43 ¿En qué se diferencian los metales de los no metales? f) configuración electrónica exterior.
Dé un ejemplo específico. 3.52 De acuerdo con su ubicación en la tabla periódica, pre-
3.44 Clasifique cada uno de los siguientes elementos como diga y describa cada una de las siguientes propiedades
metales, no metales, o metaloides: a) Zn, b) As, c) Y, d) del elemento 86: a) metal, no metal o metaloide, b)
Br, e) H, f) P, g) I, h) Ba, i) Pd j) Ge. punto de fusión alto o bajo, c) estado físico, d)
3.45 Considere las propiedades de los siguientes elementos conductividad eléctrica, e) el ion más estable, f) confi-
hipotéticos X e Y, y clasifique cada uno de estos ele- guración electrónica exterior.
4 COMPUESTOS, MOLÉCULAS
Y ENLACE QUÍMICO
58 ■ CAPÍTULO 4
4.1 ■ COMPUESTOS IÓNICOS
Son compuestos que se producen cuando los elementos presentan cambios quími-
cos (reacciones químicas). Existe un número ilimitado de formas bajo las cuales
aproximadamente 108 elementos se pueden combinar; por lo tanto, puede haber un
número ilimitado de compuestos, que se clasifican en iónicos y covalentes. Primero
estudiaremos los compuestos iónicos.
Una forma de obtener un compuesto iónico es mediante la combinación de un
metal con un no metal.
Metal + no metal → compuesto iónico
Por ejemplo, si el potasio, que es un metal, reacciona con el oxígeno, un no metal,

se produce el compuesto iónico: óxido de potasio.
Potasio + oxígeno → óxido de potasio

metal + no metal Compuesto iónico
La mayoría de las combinaciones de metales y no metales producen compuestos

iónicos.
Los compuestos iónicos tienen muchas propiedades en común. A 25 °C son
sólidos que generalmente tienen altos puntos de fusión y de ebullición. La mayoría
de los compuestos iónicos son duros y a la vez frágiles; son malos conductores de
la electricidad cuando están en forma sólida, pero son buenos conductores en esta-
Elimine las siguientes terminaciones de
do líquido (el estado fundido). Si se disuelve un compuesto iónico en agua, éste se
los nombres de los no metales cuando disocia en iones que conducirán la corriente eléctrica en dicha solución.
escriba los nombres de los compuestos ¿Cómo se definen los compuestos iónicos binarios? Un compuesto iónico
iónicos. binario es aquel que contiene dos elementos diferentes. Ejemplos de compuestos
1. Oxígeno iónicos binarios son el NaCl, Mgl2, CaS y KBr. Para escribir el nombre de un
2. nitrógeno compuesto iónico binario se deben seguir dos pasos:
3. carbono
4. fósforo
5. flúor Paso 1. Escriba el nombre del metal*.
6. cloro Paso 2. Escriba la raíz del nombre del no metal y a continuación la terminación
7. bromo uro.
8. yodo
Como ejemplo, escribamos el nombre del NaCl. El Na es un metal alcalino y

el Cl es un halógeno, es decir, un no metal. Escriba primero el nombre del no metal
cloro con la terminación uro y luego el nombre del metal antecedido de la preposi-
ción de. Es decir, el nombre del NaCl es cloruro de sodio. El NaCl se conoce con
el nombre común de sal de cocina.
El ejemplo 4.1 presenta tres formas adicionales de cómo escribir los nombres
de los compuestos iónicos binarios.
* Ν del R. T. En el caso del azufre, el nombre del anión es sulfuro.

COMPUESTOS, MOLÉCULAS Y ENLACE QUÍMICO ■ 59
EJEMPLO 4.1
Escriba los nombres de cada uno de los siguientes compuestos iónicos: a) CaS, b)
Kl y c)Mg3P2.
Solución
a) CaS
1) Metal = calcio
2) No metal = sulfuro
Nombre = sulfuro de calcio
b) Kl
1) Metal = potasio
2) No metal - terminación + uro = yodo - o + uro
Nombre = yoduro de potasio
c) Mg3P2
1) Metal = magnesio
2) No metal - terminación + uro = fósforo - oro + uro
Nombre = fosfuro de magnesio
4.1 ¿Cuáles son las dos clases principales de compuestos?

4.2 ¿Cuáles son los dos tipos de elementos que reaccionan para producir un compuesto
iónico?
4.3 Enumere tres propiedades de los compuestos iónicos.
4.4 Escriba los nombres de cada uno de los siguientes compuestos iónicos: a) LiCl, b)
MgO, c) NajN, d) SrS.
4.2 ■ ENLACE IÓNICO
Para entender mejor la formación del enlace iónico, debemos estudiar una propie-
dad importante de los átomos enlazados que se llama electronegatividad.
Electronegatividad
La electronegatividad es una medida de la capacidad de un átomo para atraer los

electrones de un enlace químico. Un elemento con una alta electronegatividad tie-
ne mayor capacidad de atraer los electrones enlazados que otra molécula con baja
electronegatividad. Existen tres o cuatro escalas de electronegatividad, pero la es-
cala original desarrollada por Linus Pauling (n. 1901) continúa siendo una de las
Linus Pauling ha recibido dos premios más populares; véase la figura 4.2. La figura 4.1 presenta las electronegatividades
Nobel. En 1954 recibió el premio de los elementos.
Nobel de química y en 1963 lo volvió En la escala de electronegatividad de Pauling se observan claramente dos ten-
a recibir por su trabajo que condujo a
dencias: a) las electronegatividades de los elementos aumentan (excluyendo los
la prohibición de pruebas atmosféricas
de bombas nucleares.
gases nobles) de izquierda a derecha a través de la tabla periódica, y b) las
60 ■ CAPÍTULO 4
FIGURA 4.1 Dentro de un periodo,

electronegatividades de los elementos disminuyen dentro de un grupo químico.
excepto en los gases nobles, aumenta
la electronegatividad de los elementos.
Los elementos localizados en la esquina inferior izquierda de la tabla periódica,
La electronegatividad de los elemen- son los menos electronegativos. Los elementos que están en la esquina superior
tos disminuye dentro de un mismo gru- derecha de la tabla periódica, son los más electronegativos, excluyendo los gases
po químico. nobles. El flúor es el elemento más electronegativo y tiene un valor de
electronegatividad de 4.0. Cuanto más cerca del flúor esté un elemento en la tabla
periódica, mayor electronegatividad tendrá. El oxígeno es el segundo elemento
más electronegativo, con un valor de 3.5, y el cloro es el tercero, con un valor de
Los enlaces químicos se producen por
3.0.
las atracciones electrostáticas de un
átomo hacia uno o más átomos.
Enlace químico
Los enlaces químicos son las fuerzas de atracción que mantienen los átomos uni-
dos. Los enlaces químicos se producen cuando los núcleos y los electrones de
átomos diferentes interactúan y producen átomos enlazados o iones que son más
estables que los átomos mismos. Cuando se forma un enlace químico, se libera
energía.
Útomo + átomo → átomo - átomo + energía

Formación del enlace químico
La energía que se libera cuando se forma un enlace es la que originalmente estaba

contenida en los átomos; véase la figura 4.3.
Una de las fuerzas impulsoras-en la naturaleza es la tendencia de la materia a
alcanzar el estado de energía más bajo posible. Generalmente, un estado de energía
más bajo implica mayor estabilidad. Cuando algo es estable, opone más resistencia
al cambio que algo menos estable. Los elementos se clasifican con base en su
FIGURA 4.2 Linus Pauling. [Institu-
to Unus Pauling)
grado de estabilidad. Los elementos como el sodio y el flúor son muy reactivos
FIGURA 4.3 Cuando los átomos de

hidrógeno se unen y se convierten en
moléculas de H2, se libera energía. Las
moléculas de hidrógeno son mucho
más estables que los átomos de hidró-
geno individuales. Se necesita energía
para romper el enlace químico en una
molécula de H2 y regresar a los áto-
mos de hidrógeno inestables.
(inestables); tienden a sufrir cambios químicos espontáneos. Cuando el sodio entra

en contacto con el agua, arde en llamas. El gas flúor reacciona con muchas sustan-
cias en forma explosiva. Las sustancias reactivas como el sodio y el flúor, después
de sufrir un cambio químico, generalmente se vuelven más estables. Los elementos
estables no sufren cambio alguno y no reaccionan aun bajo condiciones extremas.
Los gases nobles como grupo, son los elementos más estables. El helio y el neón,
por ejemplo, no forman compuestos estables.
Enlace iónico en el cloruro de sodio, NaCI
Cuando los electrones se transfieren de un metal a un no metal, resulta un enlace

iónico. Los metales tienen electronegatividades bajas y tienden a perder electro-
nes. Cuando un metal pierde uno o más electrones se convierte en un catión, un ion
cargado positivamente. Los no metales tienen altas electronegatividades y tienden
a ganar electrones. Cuando un no metal adquiere o gana electrones se convierte en
un anión, un ion cargado negativamente.
El NaCI es una sustancia fundamental Consideremos el cloruro de sodio, NaCI, como un compuesto iónico represen-
para los seres vivos. Los iones Na se tativo. El sodio es un metal alcalino con un electrón externo.
necesitan para mantener el balance de
los fluidos y para la conducción ner-
viosa. Los iones cloruro se necesitan
para el balance de los fluidos y para
la producción del ácido estomacal. La estructura electrónica de punto para el sodio es:
La configuración electrónica del cloro es:
La fórmula de punto del cloro es:
Cuando un átomo de sodio encuentra un átomo de cloro, el electrón externo ligera-

mente retenido (3s') del Na es atraído por el átomo de cloro que es más
electronegativo; véase la figura 4.4. Se producen dos iones después de la transfe-
62 ■ CAPÍTULO 4
FIGURA 4.4 En la formación del

NaCI, el electrón externo 3s' del Na se
transfiere a un átomo de Cl. Se produ-
cen dos iones, el ion Na* que es
¡«electrónico con el Ne y el ion Cl;que
es ¡soelectrónico con el Ar.
rencia del electrón. El sodio pierde un electrón y se convierte en el catión sodio,

mientras que el cloro gana este electrón y se convierte en el anión cloruro.
"Iso" es un prefijo que significa lo mis-
mo.
Tanto el Na+ como el Cl- tienen algo en común: ambos poseen una configuración
electrónica de un gas noble más estable. Un ion Na+ contiene 10 electrones y tiene
la misma configuración electrónica que el Ne. El Na+ es isoelectrónico con el Ne.
El término isoelectrónico significa que dos o más especies químicas tienen la mis-
ma configuración electrónica. Por lo tanto, el Cl- (18 electrones) es isoelectrónico
El NaCI es más estable que los elemen-
tos que lo constituyen.
con el gas noble Ar (18 electrones).
Un enlace iónico se produce por la fuerza de atracción entre átomos con car-
gas opuestas, en este caso, Na+ y Cl-. Recuerde que las partículas con cargas opuestas
siempre se atraen. Sin embargo, no basta la simple atracción de un par de iones Na+
y Cl-, los compuestos iónicos, como el NaCI, poseen una estructura o red
cristalina, es decir, un arreglo tridimensional de iones Na+ rodeados por iones Cl"
y viceversa. La red cristalina del NaCI se ilustra en la figura 4.5. Cada Na+ excepto
aquellos que se encuentran en la superficie, está rodeado y atraído por seis Cl-, y
cada Cl- interno está rodeado y atraído por seis Na+.
La reacción del Na con el Cl es un modelo que se utiliza cuando un metal
alcalino (un elemento del grupo IA) se combina con un halógeno (un elemento del
grupo VHA). Todas las combinaciones entre metales alcalinos y halógenos produ-
cen compuestos que contienen enlaces iónicos con fórmula general MX, en las
cuales Μ es el metal alcalino y X es el halógeno. Μ y X se combinan en una
relación 1 a 1 porque cada uno obtiene la configuración electrónica de un gas noble
FIGURA 4.5 La red cristalina del

Noel tiene una estructura cúbica. Cada
Na+ está rodeado de seis Cl-, y cada
- +
Cl está rodeado por seis Na . Cloruro de sodio (NaCI)
después de ser transferido un electrón del metal alcalino al halógeno.

Una regla para tener en cuenta es que los átomos son más estables cuando son
isoelectrónicos con un gas noble. Esta regla a veces se conoce como la regla del
octeto o regla del ocho, pero se debería llamar más exactamente la regla de los
Un octeto se refiere α un grupo de ocho gases nobles. Se debe tener precaución al aplicar la regla de los gases nobles. Es
electrones. una generalización que se puede aplicar en muchos casos, pero no en todos.
Enlace iónico en el fluoruro de calcio, CaF2
¿Qué transferencia de electrones sucede cuando los átomos de Ca se unen con los
átomos de F? El calcio pertenece al grupo HA, o sea, a los metales alcalinotérreos.
Cada elemento del grupo HA tiene dos electrones externos. El F, al igual que el
cloro, es un halógeno con siete electrones en el último nivel. Si un átomo de flúor
retira un electrón de un átomo de calcio, queda un electrón en la última capa del
calcio. En consecuencia, dos átomos de F aceptan cada uno un electrón del átomo
de Ca, lo cual permite que el Ca obtenga la configuración estable de gas noble del Ar.
Después de que los electrones se han transferido, el Ca tiene una carga de 2+

y cada F posee una carga de 1-. El Ca2+ se hace isoelectrónico con el Ar y el F- se
El fluoruro de calcio, también conocido
hace isoelectrónico con el Ne.
como fluorita, es un sólido de alto pun-
to de fusión (1 360* C] y baja solubi-
lidad en agua.
La estructura electrónica de punto del fluoruro de calcio se expresa así:
Nuevamente, podemos generalizar: los metales alcalinotérreos (excepto el Be cu-

yos compuestos tienen poco carácter iónico) y los halógenos, se combinan para
producir compuestos iónicos de fórmula MX2. La estructura de red cristalina de
CaF2 se ilustra en la figura 4.6.
Enlace iónico en el óxido de magnesio
El magnesio, Mg, pertenece al grupo HA. El oxígeno, O, es un miembro del grupo

VI A. En la formación del óxido de magnesio, MgO, un átomo de magnesio pierde
dos electrones y el átomo de O gana dos electrones. Tanto el Mg como el O se
vuelven isoelectrónicos con el Ne. De esta manera, se transfieren dos electrones
del átomo de Mg al átomo de O
64 ■ CAPITULO 4
FIGURA 4.6 Estructura cristalina del Fluorita (CaF2)

CaF2.
Magnesia es el nombre común para el Ambos elementos obtienen la configuración electrónica del gas noble Ne.
MgO.
Todos los metales del grupo IIA se combinan con los no metales VIA en una relación
de 1 a 1; la fórmula general para estos compuestos es MX.
Compuestos iónicos. Resumen
En la tabla 4.1 se encuentra una lista de las posibles combinaciones representativas

entre los grupos de los metales y los no metales que producen sustancias iónicas.
Nótese que en cada caso tanto el metal como el no metal obtienen una configura-
ción de gas noble y cada compuesto es eléctricamente neutro, es decir, la suma de
las cargas positivas es igual a la suma de las cargas negativas.
TABLA 4.1 ENLACE IÓNICO

4.5 ¿Qué es la electronegatividad de un átomo?

4.6 Ordene cada uno de los siguientes conjuntos de átomos de menor a mayor
electronegatividad: a) P, As. Sb; b) Be, Li, B; c) Rb, Sr, Cs, Ba.
4.7 ¿Qué es un enlace iónico?
4.8 Utilice la estructura electrónica de punto para ilustrar la transferencia de electrones
que ocurre cuando se combinan sodio y cloro para producir cloruro.
4.9 Escriba dos iones, un catión y un anión, que sean isoelectrónicos con a) Ne, y b) Kr.
4.10 ¿Cuál es la regla de los gases nobles y cómo se aplica cuando se tiene en cuenta el
enlace iónico?
4.11 Escriba las configuraciones electrónicas completas para cada uno de los siguientes
iones: a) O2-, b) Li+, c) S2+ , d) Ca2+.
4.12 Escriba las estructuras electrónicas de puntos para cada una de las siguientes sustan
cias iónicas: a) BaS, b) MgBr2, c) Na2O, d) Csl.
4.3 ■ COMPUESTOS COVALENTES
Los compuestos covalentes se forman cuando se combinan dos o más no metales.
No metal + no metal → Compuesto covalente
Algunos compuestos covalentes binarios que se encuentran comúnmente son el

El no metal que aparece primero en la agua, H2O, el amoniaco, NH3, y el dióxido de carbono, CO2. En cada uno de estos
fórmula es el de mayor carácter metá- compuestos covalentes están químicamente combinados dos elementos no metáli-
lico. cos diferentes.
Los compuestos covalentes son muy diferentes de los compuestos iónicos. La
mayoría de los compuestos covalentes son líquidos o gases; algunos son sólidos
blandos. Los compuestos covalentes, comparados con la mayoría de los compues-
tos iónicos, tienen densidades, puntos de fusión y de ebullición menores. Los com-
puestos covalentes son malos conductores del calor y la electricidad y cuando se
disuelven en agua, la mayoría no forman iones.
Para escribir los nombres de los compuestos covalentes binarios se necesita
un conjunto de reglas diferentes de las que se utilizan para escribir los nombres de
los compuestos iónicos binarios. Si hay únicamente un átomo del no metal que
aparece primero en la fórmula, se escribe el nombre de éste sin ningún cambio. El
nombre del otro no metal se modifica de dos maneras: se agrega un prefijo al
segundo no metal para indicar cuántos átomos hay en la fórmula y su terminación
pasa a ser uro*
Por ejemplo, para el CO2, compuesto binario covalente, se comienza escri-
biendo el nombre del no metal que aparece en la fórmula del oxígeno: se agrega el
prefijo di que significa "dos", se elimina la terminación -ígeno y se reemplaza por
la terminación -ido. A continuación se escribe el nombre del primer no metal, el
carbono. Entonces, el nombre del CO2, es dióxido de carbono.
CO2 = carbón (di + oxígeno - ígeno + ido) de carbono =

dióxido de carbono
* Ν del R. T. Excepto para el oxigeno, cuya terminación -ígeno se cambia por -ido
66 ■ CAPITULO 4
El prefijo que indica el número de átomos es necesario para nombrar los com-
puestos covalentes porque los no metales se pueden combinar en más de una for-
ma. Por ejemplo, existe un segundo óxido de carbono, el CO, monóxido de carbo-
TABLA 4.2 PREFIJOS QUE SE no. El prefijo mono o simplemente mon se agrega para indicar que este óxido de
UTILIZAN EN NOMBRES DE carbono sólo contiene un átomo de oxígeno dentro de la molécula. En la tabla 4.2
MOLÉCULAS COVALENTES
se presentan los prefijos más comunes utilizados para nombrar compuestos
Prefijo Número de átomos
covalentes.
En algunos compuestos covalentes hay más de un átomo de cada no metal; por
mono 1 ejemplo, el N2O4. Para escribir los nombres de estos compuestos, se agrega un
di 2 prefijo a cada no metal con el fin de indicar cuántos átomos hay en la fórmula. El
tri 3
nombre del N2O4 es tetróxido de dinitrógeno. El prefijo di se adiciona al nitrógeno
tetra 4
penta 5
para indicar que existen dos átomos de nitrógeno; el prefijo tetra se agrega al óxido
hexa ó para indicar que hay cuatro átomos de oxígeno. El ejemplo 4.2 ilustra cómo escri-
hepta 7 bir los nombres de tres compuestos covalentes.
oda 8
nona 9
deca 10
EJEMPLO 4.2
Escriba los nombres de cada uno de los siguientes compuestos covalentes: a) NBr3,
b) SF2, c) P2O;.
Solución
a) NBr3 = (tri + bromo - o + uro) de nitrógeno

= Tribromuro de nitrógeno
b) SF2 = (di + flúor + uro) de azufre
= Difluoruro de azufre
c) P2O5 = (Pent + oxígeno - ¡geno + ido) de (di + fósforo)
= Pentóxido de difósforo
4.13 ¿Qué tipo de elementos se combinan para formar sustancias covalentes?

4.14 Enumere tres propiedades de los compuestos covalentes.
4.15 Escriba los nombres para cada uno de los siguientes compuestos covalentes a) SBrr
b)ΝΙ 3 , c)ΝΟ, d)ΒCl 3 ,e)Ρ 4 Ο 1 0 .
4.16 Compare y haga un contraste de las propiedades del NaCl y del H2O.
4.4 ■ ENLACE COVALENTE EN MOLÉCULAS

DIATÓMICAS
Tronsferencia de electrones - enlace
iónico. Electrones compartidos - enla-
ce covalente.
Los no metales tienen altas electronegatividades, lo cual significa que tienen gran
fuerza de atracción para los electrones del enlace químico. Por lo tanto, cuando los
átomos no metálicos se enlazan mutuamente no ocurre transferencia de electrones,
sino que los comparten. Un enlace químico que se forma entre átomos no metáli-
cos sin que haya transferencia de electrones se clasifica como enlace covalente.
FIGURA 4.7 En la formación de un

enlace covalente entre dos átomos de
hidrógeno, los orbitales 1 s de cada
átomo se superponen, lo cual produce
una región negativa entre dos núcleos
de hidrógeno. La fuerza de atracción
de los núcleos de los dos átomos hacia
los orbitales 1 s superpuestos, es el en-
lace covalente.
Enlace covalente en las moléculas de hidrógeno, H2
El gas hidrógeno está compuesto de moléculas de H2 y no de átomos de Η separa-

dos. Una molécula compuesta de dos átomos se denomina molécula diatómica.
Cuando un átomo de Η se enlaza a otro átomo de H, no puede ocurrir transferencia
de electrones porque cada átomo de Η tiene la misma capacidad de atraer electro-
nes. En otras palabras, los dos átomos de Η tienen la misma electronegatividad. En
Los elementos diatómicos son por ejem- su lugar, los átomos de Η comparten sus electrones para adquirir la configuración
plo el H2, N2, O2, F2, Cl2, Br2, l2 y At2. estable del gas noble de dos electrones (isoelectrónica con el He). Se puede decir
que los electrones compartidos pertenecen a ambos átomos simultáneamente.
Los enlaces covalentes se producen cuando el orbital del nivel exterior de otro
átomo se superpone con el orbital del nivel exterior de otro átomo. En el H2, el
orbital 1s del átomo de hidrógeno, se superpone con el orbital 1s de otro átomo de
hidrógeno. Los orbitales superpuestos son regiones entre dos núcleos donde hay
una alta probabilidad de encontrar electrones. Los enlaces covalentes, al igual que
los enlaces iónicos, se producen por atracción entre partículas positivas (núcleos)
y partículas negativas (electrones en los orbitales superpuestos). La figura 4.7 ilus-
El hidrógeno, H2, es un gas incoloro
tra este importante hecho.
altamente combustible. En nuestra Siempre que exista un par de electrones localizado en la región especial de
atmósfera existe una pequeñísima superposición entre dos núcleos, decimos que los electrones están compartidos. En
cantidad de H2. una estructura de punto, los electrones compartidos se indican colocando los sím-
bolos separados por dos puntos. A veces el par electrónico se reemplaza por una
raya (—), lo cual se interpreta como un par de electrones compartidos, es decir, un
68 ■ CAPÍTULO 4
Región de superposición
FIGURA 4.8 En la formación de un

enlace covalente entre dos átomos de
doro, los orbitales 3p se superponen
y producen una región negativa entre
los dos núcleos de cloro.
Enlace covalente en las moléculas de cloro, Cl2
El cloro gaseoso está compuesto de moléculas diatómicas de Cl,. Al igual que el

H2, el Cl2 también está compuesto de dos átomos con la misma electronegatividad.
Ninguno de los dos átomos puede quitarle un electrón ai otro, por lo tanto, el enla-
El cloro, Cl2, es un gas tóxico de color ce entre los dos átomos de Cl es covalente.
gris pálido. Tiene muchos usos en la La configuración electrónica de un átomo de cloro es:
industria y es materia prima para la
síntesis de innumerables compuestos.
Si un átomo de Cl comparte un electrón con otro átomo de Cl, ambos átomos

obtienen la misma configuración estable de gas noble del Ar.
Ambos átomos de cloro ahora tienen ocho electrones en su último nivel. El enlace
covalente en el Cl2 es semejante al que presenta la molécula de H2, excepto por los
orbitales que se superponen; véase la figura 4.8.
Enlace covalente en las moléculas de nitrógeno, N2
En el caso de las moléculas de Cl2 y H2, únicamente se comparte un par de electro-

nes entre los dos núcleos; esto se conoce como un enlace covalente sencillo. En
otras moléculas se comparte más de un par de electrones entre dos núcleos y estos
enlaces se denominan enlaces covalentes múltiples. Podemos encontrar dos tipos
de enlaces múltiples: enlaces covalentes dobles y enlaces covalentes triples. Un
doble enlace se forma cuando se comparten cuatro electrones entre dos átomos, y
un triple enlace cuando se comparten seis electrones entre dos átomos. Tomemos
la molécula diatómica de nitrógeno como ejemplo de una molécula con un enlace
covalente múltiple.
El gas nitrógeno, N2, constituye aproxi- El gas nitrógeno está compuesto de moléculas diatómicas de N2 Una molécu-
madamente el 77% de la atmósfera. la diatómica de N2 posee un enlace covalente triple, es decir, se comparten seis
Este gas es bastante inerte debido al
fuerte enlace triple entre los átomos de
electrones en un enlace covalente triple. La configuración electrónica de un áto-
nitrógeno. mo de nitrógeno es:
Para que un átomo de Ν obtenga la estabilidad de una configuración de gas noble,

debe compartir tres de sus electrones con otro átomo de N. Los cinco electrones,
originales más los tres electrones compartidos le dan a cada átomo de Ν la configu-
ración del gas noble Ne.
Uno de los enlaces más fuertes que se conocen es el enlace triple en el N2. Un
enlace múltiple es más fuerte que uno simple o uno doble entre los mismos dos
átomos.
No todos los átomos de los no metales pueden formar enlaces covalentes múl-
tiples. El O, N, C, P, y S son ejemplos de átomos que con más frecuencia forman
enlaces múltiples. Los átomos como el Η ο los halógenos únicamente comparten
un electrón; en consecuencia, éstos no forman enlaces covalentes múltiples.
Enlaces covalentes polares-electrones compartidos

en forma desigual
En los ejemplos de enlaces covalentes que acabamos de analizar, los dos átomos
que formaban el enlace covalente eran exactamente iguales. Por lo tanto, los elec-
trones se compartían equitativamente entre los dos átomos. Cuando ambos átomos
son iguales sus electronegatividades también lo son y por lo tanto, ningún átomo
tiene una fuerza de atracción mayor hacia el par de electrones compartidos. Este
tipo de enlace se conoce como enlace covalente no polar, o sea, un enlace covalente
en el que ambos átomos tienen la misma electronegatividad.
En la mayoría de los enlaces covalentes, los átomos tienen diferentes
electronegatividades, y como resultado, un átomo tiene mayor fuerza de atracción
por el par de electrones compartidos que el otro átomo. En general, cuando se unen
dos átomos no metálicos diferentes, los electrones se comparten en forma desigual.
Un enlace covalente en el que los electrones se comparten desigualmente se deno-
mina enlace covalente polar.
El término polar significa que hay separación de cargas. Un lado del enlace
covalente es más negativo que el otro. Para ilustrar una molécula que tiene un
enlace covalente polar, consideremos la molécula de ácido clorhídrico.
Enlace covalente en el ácido clorhídrico, HCl
Cuando un átomo de Η se une a un átomo de Cl, se produce un enlace covalente

polar simple.
Se comparten un electrón del átomo de Η y un electrón del átomo de Cl, lo cual da

al Η y al Cl la configuración estable de gas noble. Sin embargo, puesto que la
electronegatividad del Cl (3.0) es mayor que la electronegatividad del Η (2.2), el
átomo de Cl atrae con mayor fuerza el par de electrones compartidos que el átomo
70 ■ CAPÍTULO 4
Cuando se presenta una separación de de H; véase la figura 4.9. Esta atracción desigual produce un dipolo en la molécula.
cargas en una molécula existe un
Existe un dipolo cuando hay una separación de cargas. Para mostrar que hay un
dipolo.
dipolo, se escribe la letra griega delta, δ, seguida por los signos más (+) o menos
(-) para indicar cuál átomo es más positivo y cuál es más negativo.
La delta se lee como parcial. Es decir, significa que un átomo tiene una carga
parcial negativa y δ+ significa que un átomo tiene una carga parcial positiva.
Las moléculas polares se atraen entre sí con mayor fuerza que las moléculas
no polares similares. Las fuerzas de atracción entre las moléculas polares covalentes
juegan un importante papel en los seres vivos, como lo veremos más adelante en
nuestro estudio de la bioquímica.
FIGURA 4.9 En el HCI, el orbital 3p

se superpone con el orbital 1 s del áto-
mo de hidrógeno. Puesto que un átomo
de Cl tiene mayor electronegatividad
que un átomo de H, el átomo de Cl tie- 4.17 ¿En qué se diferencia el enlace covalente del enlace iónico?
ne mayor fuerza de atracción hacia el 4.18 ¿Cuántos electrones están compartidos en cada uno de los siguientes enlaces? a) un
par de electrones compartidos. enlace covalente simple, b) un enlace covalente doble, c) un enlace covalente triple.
4.19 Dibuje las estructuras electrónicas de punto para: a) H2, b) Br2, c) F2, d) N2, e) Cl2.
4.20 Dé ejemplos y explique las diferencias entre un enlace covalente no polar y un enlace
covalente polar.
4.21 Dibuje las estructuras de punto para cada una de las siguientes moléculas polares e
indique las cargas parciales utilizando δ+ y δ-: a) HI, b) IF.
4.5. ■ ENLACE COVALENTE EN MOLÉCULAS

MÁS COMPLEJAS
Estructuras de punto para moléculas más complejas
En las moléculas covalentes que contienen más de dos átomos hay dos o más enla-
ces dentro de la molécula. Tales moléculas tienen un átomo central al que todos los
demás átomos están unidos. Los átomos centrales que se encuentran más frecuen-
temente son el boro, el carbono, el nitrógeno, el silicio, el fósforo y el azufre. Los
átomos de hidrógeno y los átomos de los halógenos generalmente no son átomos
centrales porque necesitan únicamente un electrón para obtener la configuración
de gases nobles y por lo tanto únicamente forman un enlace. Los átomos centrales
generalmente se escriben primero en las fórmulas de las sustancias covalentes más
sencillas, como en los siguientes ejemplos: CO2, SO3, NO2, y NH3
Generalmente se necesitan cuatro pasos para escribir las estructuras de punto
de las moléculas covalentes más complejas.
Paso 1. Calcule el número de electrones en el último nivel para todos los átomos
en la molécula.
Paso 2. Identifique el átomo central y escriba todos los demás átomos alrededor
de éste. Coloque un par de electrones entre el átomo central y cada uno de los
átomos que le rodean; cada par de electrones es un enlace covalente.
Paso 3. Coloque los electrones restantes en la estructura de punto, de tal manera
que todos los átomos en la molécula obtengan la configuración de gases nobles.
Paso 4. Verifique que haya colocado el número correcto de electrones en la es-
tructura y asegúrese de que cada átomo tenga la configuración de un gas noble.
Enlace covalente en las moléculas del metano, CH4
Dibujemos la estructura de punto para la molécula del metano, CH4. El metano, a

veces, se conoce como gas de los pantanos porque se produce cuando la vegeta-
El gas natural es uno de los combusti-
ción se descompone debajo del agua en condiciones anaeróbicas. El metano es
bles más utilizados en Estados Unidos;
es una mezcla de compuestos de car-
también un componente del gas natural, un combustible importante.
bono e hidrógeno de bajas masas
moleculares. Paso 1. Calcule el número total de electrones externos.
Paso 2. Identifique el átomo central y escriba los demás átomos alrededor de

éste conectados con un enlace covalente.
El hidrógeno nunca es el átomo central porque únicamente puede formar un
enlace, por lo tanto, el carbono debe ser el átomo central. Escriba el átomo de
carbono rodeado de cuatro átomos de hidrógeno, cada uno compartiendo un par de
electrones.
Paso 3. Este paso no es necesario porque en el paso 2 ya se han colocado los

ocho electrones en la estructura.
Paso 4. Verifique si ha colocado el número correcto de electrones en la estructura
y asegúrese de que cada átomo tenga la configuración de gas noble.
Asegúrese que todos los átomos tengan la configuración de gas noble y que en
la fórmula haya un total de ocho electrones. La estructura electrónica de punto para
el metano muestra que sus moléculas contienen cuatro enlaces covalentes sencillos
de carbono e hidrógeno.
Todas las moléculas tienen una forma tridimensional definida. La forma de
una molécula se denomina su geometría molecular. La figura 4.10 muestra la
geometría molecular para una molécula de metano, la cual tiene una geometría
tetraédrica. Cada átomo de hidrógeno está distribuido simétricamente en tres di-
mensiones alrededor del átomo central. En general, los átomos unidos al átomo
central tienden a estar lo más lejos posible de los demás átomos. El ángulo entre
72 ■ CAPÍTULO 4
FIGURA 4.10 a) Una molécula de

metano tiene una geometría molecu-
lar tetraédrica. Todos los ángulos del
H-CH son de 109.5". b) Un tetraedro
regular es una figura geométrica sóli-
da que tiene cuatro caras con áreas
iguales.
los átomos de hidrógeno es de 109.5°; este ángulo se denomina ángulo de enlace.

El ángulo de 109.5° es el ángulo máximo que se puede obtener entre los cuatro
átomos de hidrógeno alrededor del átomo central de carbono.
Siempre que un elemento del grupo IVA sea el átomo central y esté unido a
cuatro átomos, se produce una molécula tetraédrica con ángulos de enlaces de
109.5°. Posteriormente encontraremos que la geometría molecular es responsable
de muchas de las propiedades de una molécula.
Enlace covalente en las moléculas de amoniaco, NH3
El amoniaco, NH3, es un valioso producto químico industrial que se utiliza en

fertilizantes o explosivos. También se utiliza para los productos de limpieza en el
hogar. Para escribir la estructura de punto, debe calcular en primer lugar el número
total de electrones en el último nivel.
Paso 1. Calcule el número total de electrones externos.
Un átomo de nitrógeno tiene 5 electrones exteriores y 3 átomos de hidrógeno

tienen tres electrones exteriores, por lo tanto, hay un total de ocho electrones exte-
riores.
El amoniaco se produce por la combi-
Paso 2. Identifique el átomo central y escriba todos los demás átomos a su alre-
nación del gas hidrógeno y del gas
nitrógeno en la superficie de un
dedor, conectados a éste con un enlace covalente.
catalizador de hierro. Un catalizador El átomo central es el nitrógeno porque los átomos de hidrógeno no se pueden
acelera las reacciones químicas sin unir a más de un átomo. Escriba cada uno de los átomos de hidrógeno unidos el
consumirse en la reacción. átomo de nitrógeno con un par de electrones.
Paso 3. Coloque los electrones restantes en la estructura de punto de tal manera

que todos los átomos en la molécula obtengan una configuración de un gas noble.
En este punto, cada átomo de hidrógeno tiene dos electrones pero el átomo de
nitrógeno tiene únicamente seis electrones. Para completar la fórmula, los dos elec-
trones restantes se colocan junto al átomo de nitrógeno.
En la molécula de amoniaco, el átomo central del nitrógeno está enlazado a tres

átomos de hidrógeno por medio de tres enlaces covalentes polares sencillos.
Paso 4. Verifique si ha colocado el número adecuado de electrones en la estruc-

tura y si cada átomo tiene la configuración de un gas noble.
Cada átomo tiene la configuración de un gas noble. Cada átomo de hidrógeno
tiene dos electrones exteriores y el átomo de nitrógeno tiene ocho electrones exte-
riores. Hay un total de ocho electrones en la fórmula, lo cual corresponde al núme-
ro total de electrones en el último nivel.
En la molécula de amoniaco, el átomo central de nitrógeno está unido a tres
átomos de hidrógeno por medio de tres enlaces covalentes simples. Además, existe
un par de electrones que no está unido a otro átomo; estos electrones se denominan
pares de electrones libres. La figura 4.11 muestra la geometría molecular pirami-
dal o en forma de pirámide de las moléculas de amoniaco. El ángulo del enlace
Η—Ν—Η del amoniaco es aproximadamente de 107°. En general, aquellas molé-
culas que tienen tres enlaces sencillos y un par de electrones libres en el átomo
central tienen geometría piramidal.
Enlace covalente en las moléculas de agua, H2O
El agua, H2O, es una de las moléculas más importantes para los seres vivos. Cerca
del 60 al 80% de la masa de una célula viva está compuesta de agua y el 75% de la

amoniaco t i e n e una geometría
piramidal. Tiene tres enlaces nitrógeno-
hidrógeno. Además, existe un par de
electrones solitarios sobre el átomo de
nitrógeno. El ángulo del enlace H-N-H
es de 107 b) Uno pirámide trigonal
es una figura geométrica sólida que
tiene cuatro caras, tres de las cuales
tienen la misma área.
74 ■ CAPITULO 4
FIGURA 4.12 Una molécula de

agua tiene una geometría angular.
Existen dos enlaces de los átomos de
hidrógeno con el átomo de oxígeno y
dos pares de electrones sueltos sobre
el átomo de oxígeno central. El ángu-
lo del enlace H-O-H es de 104.5 °
superficie de la Tierra está cubierta con agua. Para escribir la estructura electrónica
de punto para la molécula del agua, primero calculamos el número total de electro-
nes externos (paso 1). El oxígeno tiene seis electrones y los dos átomos de hidróge-
no tienen dos electrones; por lo tanto, una molécula de agua tiene un total de ocho
electrones exteriores. El átomo central debe ser el oxígeno porque se puede unir a
más de un átomo (paso 2). Luego unimos los dos átomos de hidrógeno al átomo
central del oxígeno (paso 2) y completamos el nivel exterior del oxígeno agregan-
do los cuatro electrones restantes (paso 3). La fórmula electrónica de punto para el
agua es:
Una molécula de agua contiene dos enlaces covalentes polares oxígeno-hidrógeno.

También hay dos pares de electrones libres en el átomo de oxígeno. La figura 4.12
muestra la geometría molecular angular de la molécula de agua. El ángulo entre los
átomos de hidrógeno en las moléculas de agua es de 104.5°. En general, si una
El agua es una sustancia esencial para molécula tiene un átomo central con dos enlaces y dos pares de electrones libres,
los seres vivos. Es la molécula más será una molécula angular. Como lo estudiaremos posteriormente, las propiedades
abundante en ellos. de la molécula de agua juegan un papel muy importante en las reacciones que se
presentan en los seres vivos.
Enlace covalente en las moléculas de dióxido de carbono, CO2
El dióxido de carbono es un compuesto que se libera cuando los animales produ-

cen energía en sus células. Las plantas toman el CO, durante el proceso de fotosín-
tesis y lo transforman en compuestos necesarios para ellas. Si seguimos los pasos
mencionados para escribir la estructura de punto del dióxido de carbono, CO2,
encontramos que después de la unión de los dos átomos de oxígeno al átomo cen-
El dióxido de carbono sólido también
tral de carbono, no hay suficientes electrones para completar la configuración de
se denomina hielo seco. El hielo seco gas noble de todos los átomos.
se sublima y se convierte en CO2 ga-
seoso a una temperatura de - 78.5 * C. O:C:O
Una sustancia que se sublima cambia
directamente del estado sólido al esta-
do gaseoso o vapor sin pasar por el Cada átomo de oxígeno necesita seis electrones y el átomo de carbono cuatro para
estado líquido. completar sus configuraciones de gases nobles. Se necesita un total de 16 electro-
nes y únicamente quedan doce para colocar en la estructura. Siempre que no haya

dióxido de carbono tiene una geome-
tría lineal. Los dos átomos de oxígeno
están unidos al átomo central de carbo-
no por enlaces covalentes dobles. El
ángulo del enlace O-C-O es de 180*
la cantidad necesaria de electrones al escribir la estructura electrónica de punto,
quiere decir que hay uno o más enlaces múltiples localizados en la molécula. En las
moléculas de dióxido de carbono, hay dos enlaces dobles carbono-oxígeno.
Puesto que el átomo central de carbono no tiene pares libres y está unido a dos
átomos de oxígeno, la molécula de dióxido de carbono es lineal. Una molécula
lineal tiene un átomo central con dos átomos unidos a él y separados por un ángulo
de 180°. Este ángulo de 180° es el máximo que pueden tener dos átomos enlaza-
Tetracloruro de carbono
Eteno
Acetileno
Dióxido de azufre
Formaldehído
Tricloruro de fósforo
FIGURA4.14 Estructuro de algunas
moléculas seleccionadas.
76 ■ CAPÍTULO 4
dos. La figura 4.13 muestra la geometría lineal de las moléculas de dióxido de

carbono.
La figura 4.14 muestra la estructura de punto y la geometría molecular de otras
moléculas covalentes importantes. Estudie cada una de ellas cuidadosamente.
4.22 Escriba las estructuras de punto para cada una de las siguientes moléculas: a) OC12,
b) NI3, c) CBr4, d) AsH3, e) SiH4, f) H2Te.
4.23 Anticipe la geometría molecular para cada una de las moléculas del ejercicio 4.22.
4.24 Dibuje la estructura electrónica de punto del monóxido de carbono, CO, molécula
diatómica que contiene un enlace múltiple.
RESUMEN
Una manera de formar los compuestos iónicos es mediante la combinación de un

metal con un no metal. Cuando dos o más no metales se combinan, se producen
compuestos covalentes. Para nombrar los compuestos iónicos escriba el nombre
del no metal reemplazando la terminación de éste por el sufijo uro y a continuación
el nombre del metal antecedido por la preposición de. Para nombrar los compues-
tos covalentes, escriba el nombre del segundo no metal, agregando a éste un prefijo
que indique el número total de átomos y a continuación escriba el nombre del
primer no metal con un prefijo que indique el número total de átomos. Remplace la
terminación del segundo no metal por uro.
En general, los compuestos iónicos tienen más altos puntos de fusión, de ebu-
llición, y mayores densidades que los compuestos covalentes. Todos los compues-
tos iónicos son sólidos a temperatura ambiente, mientras que los compuestos
covalentes generalmente son líquidos, y los compuestos iónicos pueden conducir
la corriente eléctrica al disolverlos en agua.
Un enlace químico es la fuerza de atracción que se produce cuando los átomos
transfieren o comparten electrones. Si los átomos transfieren electrones en la for-
mación de un enlace químico, el enlace se clasifica como iónico. Cuando los áto-
mos comparten electrones, se forman los enlaces covalentes.
Después de que se transfiere uno o más electrones de un metal a un no metal,
se forman dos iones. Al perder electrones un metal se convierte en un catión; des-
pués de ganar electrones un no metal se convierte en un anión. Ambos iones obtie-
nen la configuración electrónica estable de un gas noble. Los iones con cargas
opuestas se atraen y crean un enlace iónico.
Los compuestos covalentes comparten electrones por medio de la superposición
de los orbitales del último nivel (orbitales de valencia) para obtener la configura-
ción electrónica estable de un gas noble. Un enlace covalente no polar es aquel en
el cual los electrones se comparten equitativamente. Si los electrones no se com-
parten equitativamente, entonces tenemos un enlace covalente polar.
La electronegatividad es una medida de la capacidad de un átomo para atraer
los electrones de un enlace covalente. Cuando se unen dos elementos con la misma
electronegatividad, se produce un enlace covalente no polar. Los átomos que se
combinan en forma covalente con diferentes electronegatividades, forman enlaces

polares.
Una estructura electrónica de punto da cuenta de todos los electrones exterio-
res en la molécula. Generalmente, la estructura de punto correcta es aquella en la
cual todos los átomos adquieren una configuración estable de gas noble. Las molé-
culas covalentes presentan una variedad de enlaces covalentes: sencillos, dobles y
triples. Un enlace covalente sencillo tiene un par compartido de electrones. Los
enlaces dobles tienen dos y los enlaces triples tienen tres pares de electrones com-
partidos. Las moléculas pueden tener cualquier combinación de enlaces covalentes
sencillos, dobles o triples. Cada molécula tiene una determinada geometría
molecular, es decir, un arreglo tridimensional de sus átomos.
EJERCICIOS
4.25 Defina o explique cada uno de los siguientes térmi azufre, c) tricloruro de bromo, d) monóxido de
nos: a) compuesto iónico, b) compuesto covalente, c) dinitrógeno, e) pentacloruro de fósforo,/) tetrayoduro
enlace químico, d) estabilidad, e) electrón de valencia, de carbono, g) hexacloruro de azufre, h) trifluoruro de
/) red cristalina, g) electronegatividad, h) enlace yodo.
covalente no polar, i) enlace covalente polar,/) enlace 4.34 Escriba el nombre de cada uno de los siguientes com
covalente múltiple, k) geometría molecular, 1) par de puestos covalentes: a) N2O, b) PF5, c) N2O4, d) XeF2,
electrones libres, m) ángulo de enlace. e)S 2 Cl 2 ,»AsFJ ,g)IF,,A)SeBr4 .
4.35 Escriba el nombre de cada uno de los siguientes com
Compuestos puestos; á) I2O4, b) K2S, c) C12O7, d) I4O9, é) ZnS,/)
CaCl2,g)Te2F10,^)SeF6.
4.26 ¿Qué diferencia hay entre las propiedades de los com
puestos iónicos y los compuestos covalentes? Expli Enlace iónico
que.
4.27 ¿Qué diferencias hay entre las reglas para escribir los 4.36 ¿Cuáles son las dos tendencias periódicas que se ob
compuestos iónicos y aquellas para escribir los com servan en las electronegatividades de los átomos?
puestos covalentes? 4.37 ¿Qué le sucede a dos átomos que tienen la misma
4.28 Con base en las propiedades de los compuestos iónicos electronegatividad?
o covalentes, prediga cuál tendría mayor: a) punto de 4.38 ¿Por qué a los gases nobles generalmente no se les
fusión, b) punto de ebullición, c) densidad. Explique. asigna valores de electronegatividad?
4.29 Explique por qué las sustancias iónicas conducen la 4.39 En cada uno de los siguientes grupos escoja el ele
corriente eléctrica en estado líquido pero no en estado mento con la electronegatividad más baja: a) F, Cl, Br;
sólido. b) Ge, As, Sn, Sb; c) Rb, Cs, Fr.
4.30 ¿A qué cantidad de átomos se refiere cada uno de los 4.40 ¿Qué gas noble es isoelectrónico con cada uno de los
siguientes prefijos? a) tetra, b) hexa, c) di, d) octa, e) siguientes iones? a) Ba2+, b) P3-, c) Cl-, d) Cs+ e)
tri. Se2-, f) Li+, g) N3-, h)Te2-.
4.31 Escriba el nombre para cada uno de los siguientes com 4.41 Escriba la configuración electrónica completa de cada
puestos iónicos: a) LiBr, b) MgS, c) CsBr, d) Ca3N2, uno de los siguientes iones: a) Mg2+, b) N3 -, c) S2 -, d)
e)BaCl 2 , f)AgF,g)AIN. K+, e) Br-, f) Sr 2+.
4.32 Escriba la fórmula para cada uno de los siguientes com 4.42 Utilice las estructuras electrónicas de punto para ilus
puestos: d) fluoruro de litio, b) óxido de calcio, c) trar la transferencia de electrones que se presenta cuan
cloruro de aluminio, d) nitruro de magnesio, e) sulfuro do se forman cada una de las siguientes sustancias
de potasio, f) yoduro de estroncio, g) fosfuro de rubidio, iónicas: a) K2S, b) SrF2, c) A12O3, d) BaO.
h) fluoruro de bario. 4.43 Dibuje las estructuras electrónicas de punto para cada
4.33 Escriba la fórmula para cada uno de los siguientes com uno de los siguientes compuestos iónicos: a) KC1, b)
puestos: a) tetrabromuro de silicio, b) difluoruro de CaCl2, c) SrS, d) Rb2O, e) Mg3Ν2.
78 ■ CAPÍTULO 4
H4Si O4. (Sugerencia: los átomos de Η están unidos a

4.44 ¿Cuál es la fórmula del compuesto iónico que se pro- los átomos de O).
duce por las combinaciones de cada uno de los siguien- 4.54 ¿Qué geometría molecular tendrían las moléculas del
tes metales y no metales? a) aluminio y nitrógeno, b) ejercicio 4.53?
calcio y azufre, c) yodo y magnesio, d) galio y oxíge 4.55 El ozono. O3, se produce en el aire debido a las descar
no, e) potasio y bromo, f) litio y oxígeno. gas eléctricas, a) dibuje la estructura de punto para el
4.45 a) ¿Qué es una red cristalina? b) ¿En qué tipo de com- ozono, b) ¿Cuál es la geometría molecular del O3?
puestos se encuentra? 4.56 Dibuje la estructura de punto para los tres compuestos
4.46 Compare la estructura cristalina del NaCl con la del siguientes que contienen dos átomos de carbono: a)
CaF . ¿En qué se parecen y en qué son diferentes? C2H6. b) C2H4. c) C2H2.
4.57 El ácido acético. C2H4O2, está compuesto de molécu
las que contienen un doble enlace carbono-oxígeno y
Enlace covalente un enlace sencillo carbono-carbono. Dibuje la estruc
tura de punto para el ácido acético.
4.47 Dibuje los diagramas que indican los orbitales que se 4.58 Dos compuestos tienen como fórmula molecular
superponen en el H2 y el F2. C2H6O. Dibuje las estructuras de punto para ambos
4.48 Explique cómo el compartir los electrones exteriores compuestos.
conduce a un enlace entre los átomos correspondien 4.59 Dibuje las estructuras de punto para los siguientes áci
tes. dos (los átomos de Η están unidos a átomos de O): a)
4.49 ¿En qué subniveles electrónicos hay electrones com ácido carbónico, H2CO3, b) ácido sulfúrico, H2SO4, c)
partidos para cada una de las siguientes moléculas ácido nítrico, HNO3, d) ácido fosfórico, H3PO4.
covalentes? a) HBr, b) IF, c) CI4, d) PCl3. 4.60 Dé un ejemplo de una molécula que contenga cada
4.50 Si el elemento X tiene una mayor electronegatividad uno de los siguientes enlaces: a) un enlace sencillo y
que el elemento Y, y X y Y se unen en un enlace uno doble, b) dos enlaces dobles, c) un enlace triple,
covalente, ¿qué extremo de la molécula es parcialmente d) un enlace triple y uno sencillo.
positivo y qué extremo es parcialmente negativo? Di 4.61 ¿Cuál de las siguientes moléculas contiene átomos que
buje la molécula e indique las cargas parciales. no obedecen a la regla de los gases nobles? a) CF4, b)
4.51 Escriba la estructura de punto para el CIF e indique PF5, c) IF5, d) SnBr4, e) XeF2.
las cargas parciales positivas y negativas localizadas 4.62 Prediga la geometría molecular para cada una de las
en la molécula. siguientes moléculas comparando sus estructuras de
4.52 Describa cada una de las siguientes moléculas punto con las moléculas estudiadas en este capítulo:
diatómicas como polares y no polares: a) O2, b) CO, c) a) OCI2, b) CC14, c) NBr3, d) CS2, e) PH3, f) SC12.
NO, d) I2, e) ICI, f) F2. 4.63 Una molécula de amoniaco tiene una geometría
4.53 Escriba las estructuras de punto para cada uno de los piramidal. El amoniaco se une al ion hidrógeno, H\ y
siguientes compuestos: a) CF4, b) OF2, c) H2Se, d) PBr3, se produce el ion amonio, NH4+. ¿Cuál es la geometría
e) SF2, f) N2C14, g) C2H2Br2 h) Si2Cl6, i) H202 j) molecular del ion amonio?
5 MOLES, REACCIONES QUÍMICAS
Y ESTEQUIOMETRÍA
80 ■ CAPÍTULO 5
5.1 ■ LA MOL
Moles
Los químicos utilizan una unidad de conteo denominada mol, que les permite hacer
un conteo de partículas pequeñas tales como los átomos y las moléculas. La mol
(abreviado mol) representa un número fijo de objetos. El número de objetos en una
mol es de 6.022 × 1023. Este número se conoce como el número de Avogadro.
Amadeo Avogadro fue el primero en ¿Qué importancia tiene el número 6.022 × 1023? Si el número de Avogadro se
distinguir entre átomos y moléculas multiplica por la masa de un átomo en gramos, el producto es la masa atómica en
(palabra que él se inventó). Durante su
gramos. Dicho de otra forma, si 6.022 × 1023 átomos de un elemento se colocan
vida la mayor parte de su trabajo fue
ignorado. sobre una balanza, su masa corresponde a la masa atómica expresada en gramos.
Considere los siguientes ejemplos:
1.000 mol de átomos de He (6.022 × 1023 átomos de He) tiene una masa de 4.003 g
1.000 mol de átomos de Li (6.022 × 1023 átomos de Li) tiene una masa de 6.941 g
1.000 mol de átomos de C (6.022 × 1023 átomos de C) tiene una masa de 12.01 g
1.000 mol de átomos de Ν (6.022 × 1023 átomos de Ν) tiene una masa de 14.01 g
Una mol es el número aproximado de

En cada uno de estos ejemplos usted puede apreciar que una mol de átomos tiene
granos de arena en todas las playas de
la Tierra. Una mol de bolas de béisbol
una masa igual a la masa atómica del elemento en gramos.
cubriría toda la tierra (tierra y agua) hasta En el sistema SI una mol se define como la cantidad de sustancia pura que
una profundidad de casi 50 millas. contiene el mismo número de partículas que átomos en exactamente 12 g de 12 C.
Masa molar de los átomos
Cada elemento tiene una masa molar específica. La masa molar de un elemento, es
el número de gramos de éste que contienen 6.022 × 1023 átomos (1.000 mol). En
todos los casos, la masa molar es la masa atómica expresada en gramos. La figura 5.1
muestra las masas molares de los elementos.
Una mol de átomos de hidrógeno tiene una masa de 1.0 g, mientras que 1.0
Las masas molares de los elementos a mol de átomos de He tiene una masa de 4.0 g; véase la figura 5.2. Observe que la
veces se denominan átomo gramo. relación de las masas molares de He a Η es de 4 a 1, que corresponde a la misma
relación que se encuentra cuando la masa atómica de un átomo de He se compara
con la de un átomo de H. Mientras se compare el mismo número de partículas, la
relación de masas permanece constante. En la tabla 5.1 se muestran algunos átomos
con sus masas atómicas, masas molares y número de átomos.
Cálculos molares-elementos
Para cálculos molares relacionados con elementos, se utilizan dos factores de con-
versión:
MOLES, REACCIONES QUÍMICAS Y ESTEQUIOMETRlA ■ 81
FIGURA 5.1 Una mol de átomos

iguales tiene una masa igual a su
masa atómica en gramos, x masa
molar. La masa molar de un elemento
x 23
contiene 6.022 10 átomos; es
decir, el número de Avogadro de
átomos.
Para cualquier cantidad dada, sean gramos, átomos, o moles, se pueden calcular las
otras dos cantidades. La figura 5.3 ilustra los caminos a seguir para resolver proble-
mas con moles.
El ejemplo 5.1 presenta el procedimiento que se utiliza para convertir la masa de
un elemento a moles.
FIGURA 5.2 a) La masa de un

átomo de helio es cuatro veces
mayor que la masa de un átomo de
hidrógeno, fa) La masa de dos áto-
mos de helio es cuatro veces mayor
que la masa de dos átomos de hi-
drógeno, c) y d), si se comparan
números iguales de átomos de helio
e hidrógeno, la masa de los átomos
de helio es cuatro veces la masa de
los átomos de hidrógeno.
82 CAPÍTULO 5
TABLA
EJEMPLO 5.1
¿Cuántas moles de átomos de Zn se encuentran en una muestra de 5.64 g de Zn?
Solución
1. ¿Qué se desconoce? Las moles de Zn.

El zinc es un metal que Funde a 419' C 2. ¿Qué se conoce? 5.64 g de Zn y 1 mol de Zn = 65.4 g o 1 mol de Zn/65.4 g Zn.
y ebulle a 907' C. Para el crecimiento Además de la masa que está dada en el problema, también conocemos la masa
normal de los seres humanos, es esen-
molar del Zn, 65.4 g, por la tabla periódica.
cial tener pequeñas cantidades de
iones de zinc.
3. Aplique el método de rotulación del factor.
4. Ejecute las operaciones matemáticas correspondientes.

Para convertir la masa de un elemento a átomos o los átomos a masa, se nece-
sita más de un factor de conversión. Dada la masa de un elemento, no se conoce
fácilmente el factor de conversión; por lo tanto, se utilizan dos factores de conver-
sión: la masa molar (g/mol), y el número de átomos por mol (átomos/mol); véase la
figura 5.3. El ejemplo 5.2 ilustra este tipo de problema.
FIGURA 5.3 Para convertir el nú-

mero de átomos a moles de átomos,
utilice el factor de conversión 1 mol
de átomos/6.022 x 1023 átomos. Para
convertir el número de moles de áto-
mos a gramos, utilice el (actor de con-
versión gramos de elemento/1 mol.
Para ir en la dirección opuesta, masa
a moles y luego átomos, utilice los
recíprocos de estos dos (actores de
conversión.
MOLES, REACCIONES QUÍMICAS Y ESTEQUIOMETRÍA ■ 83
EJEMPLO 5.2
¿Cuántos átomos de C se encuentran en una muestra de 100.0 g de C puro?

El carbono puro existe en diferentes
formas: carbono amorfo, grafito y
diamante. El grafito es una sustancia Solución
muy blanda mientras que el diaman-
1. ¿Qué se desconoce? El número de átomos de C.
te es una de las sustancias más du-
ras que se conoce. 2. ¿Qué se conoce? 100.0g de C, 1 mol de C/12.01 gdeC,y6.022 x 1023 átomos
de C/l moldeC.
5.1 Defina una mol de acuerdo con el SI.

5.2 ¿Qué es el número de Avogadro y por qué es importante?
5.3 ¿Cuántas moles de átomos están contenidas en las siguientes muestras? a) 12.0 g de H,
b) 1.391 g de Na, c) 344 g de Al, d) 0.25 g de Cu.
5.4 Investigue la masa de cada una de las siguientes muestras: a) 8.0 moles de Be, b) 0.265
moles de Si. c) 9.3 × 102 moles de P, d) 75 moles de Fe.
5.5 ¿Cuántos átomos están contenidos en cada una de las siguientes muestras? a) 1.0 g de
He, b) 1.0 g de Ne, c) 1.0 g de Ar, d) 1.0 g de Kr.
5.6 Halle el número de moles de átomos contenidas en cada una de las siguientes cantida
des: a) 1.00 × 1023 átomos de Zn, b) 4.75 × 1022 átomos de Fe, c) 3.19 × 1025 átomos
de Ar, d) 6.02 × 1022 átomos de Xe.
Masa molecular y masa molar de los compuestos
La masa molecular es la suma de las masas atómicas de los átomos en una molécu-
la. Tomemos como ejemplo el agua, H2O. Cada molécula de agua contiene dos
átomos de H y un átomo de O. La masa atómica del H es 1.0 y la masa atómica del O
es 16.0. Para averiguar la masa molecular del agua, multiplicamos 1.0 × 2 para obte-
ner la masa total de H en la molécula. Puesto que no hay sino un átomo de O en el
H2O, la masa total del O en la molécula es de 16.0. Sumamos 2.0 y 16.0 para obtener
18.0, que corresponde a la masa molecular del H2O.
84 ■ CAPÍTULO 5
Las masas molares de los compues- Si la masa molecular del agua es de 18.0, entonces la masa molar es de 18.0
tos a veces se denominan molécula- gramos y 18.0 g de H,0 contienen el número de moléculas de Avogadro, 6.022 *
gramo. 1023 moléculas de H2O. El ejemplo 5.3 ilustra otro cálculo de la masa molecular.
EJEMPLO 5.3
Investigue la masa molecular y la masa molar de C6H12O6.
Solución
Para hallar la masa molecular del C£H|2O6, se debe averiguar la suma de la masa
atómica de cada elemento.
La glucosa tiene la fórmula C6H12O6 y C 6 átomos x 12.0= 72.0

es el azúcar más abundante que existe H 12 átomos x 1.0= 12.0
en la naturaleza. O 6 átomos x 16.0= 96.0
C6H12O6 =180.0
La masa molecular del C6H12O6 es de 180.0 y su masa molar es de 180.0 g.
Cálculos molares para los compuestos
Los cálculos molares para los compuestos son los mismos que para los elementos,
excepto que la partícula fundamental es una molécula en lugar de un átomo. La
figura 5.4 muestra los pasos a seguir en los cálculos de moles para los compuestos.
Estudie el ejemplo 5.4 y observe que el procedimiento es similar al que se utilizó para
los cálculos de moles de átomos excepto que se utiliza la masa molecular en lugar
de la masa atómica.
EJEMPLO 5.4
¿Cuántas moléculas de CH4 están contenidas en una muestra de 1.00 g de CH4?
FIGURA 5.4 Para convertir el nú-

mero de moléculas a moles de molé-
culas, utilice el factor de conversión
de 1 mol de moléculas/6.022 × 1023
moléculas. Para convertir el número
de moles de moléculas a gramos, uti-
lice el factor de conversión gramos
del elemento/1 mol. Para ir en la di-
rección opuesta, masa a moles y lue-
go a moléculas, utilice los recíprocos
de éstos dos factores de conversión.
MOLES, REACCIONES QUÍMICAS Y ESTEQUIOMETRlA ■ 85
Solución
1. ¿Qué se desconoce? Las moléculas de CH4.

2. ¿Qué se conoce? 1.00 g de CH4,1 mol de CH4/6.02 x 1023 moléculas de CH, y
la masa molar del CH4, ésta cantidad se-debe calcular:
? moléculas de CH,
3.76 x 1022 moléculas de CH4
5.7 Calcule la masa molar de cada uno de los siguientes compuestos: a) HCN, b) C2H6,
c)C12H22O11, d)Ca(NO3)2.
5.8 ¿Cuál es la masa en gramos de cada una de las siguientes sustancias? a) 3 moles de
H2O, b) 6.3 × 1023 moléculas de CH2C12, c) 0.0235 moles de SO2, d) 1.4 × 10-3 moles
de K2SO4.
5.9 ¿Cuántas moléculas hay en cada uno de los siguientes compuestos? a) 1.00 g de NH3
b) 1.00 g de SiH4, c) 1.00 g de C3 Clg.
5.2 ■ ECUACIONES QUÍMICAS
Componentes de las ecuaciones químicas
Cuando una sustancia sufre un cambio químico, decimos que "ha sucedido una
reacción química". Los químicos escriben un enunciado conciso llamado ecuación
química, el cual utiliza los símbolos de los elementos y las fórmulas de los compues-
tos para mostrar lo que sucede durante una reacción química.
Reactantes - materiales iniciales Una ecuación química está compuesta de dos partes, los reactantes y los
Productos = materiales finales. productos. Los reactantes, a veces se denominan materiales iniciales, incluyen
todas las sustancias presentes antes del cambio químico. Los símbolos y fórmulas
de los reactantes se escriben al lado izquierdo de la ecuación y se separan entre sí
86 ■ CAPÍTULO 5
por el símbolo más (+). Todos los reactantes se escriben al lado izquierdo de una
flecha (→), la cual los separa de los productos. Los productos son las sustancias
que se producen en la reacción química; son sustancias que permanecen después
que ha sucedido el cambio químico. Los productos se escriben al lado derecho de
la flecha y también se separan con un signo más. Las ecuaciones químicas tienen el
siguiente formato:
En nuestro ejemplo A y B son los reactantes, y C y D son los productos de la

reacción. La anterior ecuación se lee así: "el reactante A y el reactante B se combi-
nan para dar el producto C y el producto D".
Generalmente se agrega información adicional a la ecuación. Por ejemplo, es
importante saber el estado físico de los reactantes y de los productos. Para indicar
los estados físicos se utilizan a menudo cuatro símbolos: (s) para sólidos, (l) para
líquidos, (g) para gases, y (ac) para una solución acuosa. Estos símbolos se escri-
ben entre paréntesis y a continuación de los símbolos o fórmulas en la ecuación,
como se ilustra en el siguiente ejemplo.
La ecuación dice: "el reactante A, en estado gaseoso, se combina con el reactante

B, en estado líquido, para dar el producto C que está disuelto en agua y el producto
D en estado sólido".
Muchas veces las ecuaciones químicas indican las condiciones bajo las cuales
sucede la reacción química. Normalmente estas condiciones se escriben sobre o
debajo de la flecha. Por ejemplo, en la descomposición del clorato de potasio (KClO3)
la ecuación es:
La palabra "calor" o el símbolo del-

ta, A, se escribe sobre o debajo de la
flecha cuando una reacción requiere La ecuación nos dice que el KClO3 sólido se descompone por el calor en presencia
energía calórica. de un catalizador (sustancia que acelera las reacciones), y que produce KCl sólido
y O2 gaseoso.
5.10 ¿Cómo se denominan las sustancias que están localizadas? a) la derecha de la flecha de
una ecuación química, b) la izquierda de la flecha de una ecuación química.
5.11 ¿Cuál es el significado exacto de los siguientes símbolos que se utilizan en las ecuaciones
químicas? a) +, b) (ac), c) →, d) (s)
5.12 Transcriba la siguiente ecuación química en palabras.
Balanceo de ecuaciones químicas
Cuando se escribe una ecuación química, ésta debe obedecer la ley de la conserva-
ción de la masa la cual enuncia que la materia no se puede crear ni destruir. Es decir,
el número de átomos de cada elemento que se encuentra en una ecuación, debe ser
el mismo al lado izquierdo que al lado derecho de la flecha. Después del cambio
químico, están presentes el mismo tipo y número de átomos; simplemente están
reordenados.
Para cumplir la ley de la conservación de la masa una ecuación debe estar
balanceada. Para balancear una ecuación, se colocan coeficientes junto a los
reactantes y productos de tal manera que el mismo número de átomos de cada
elemento aparezca a los dos lados de la ecuación. Las ecuaciones simples se balan-
cean por inspección.
Consideraremos la siguiente reacción para ilustrar cómo se balancea una
ecuación por inspección.
El número de átomos de oxígeno no es el mismo a los dos lados de la ecuación. Al

lado izquierdo hay dos átomos de oxígeno y al lado derecho se encuentra única-
mente un átomo de oxígeno. Para balancear los átomos de oxígeno se coloca un 2
junto a la fórmula del agua. Dos moléculas de H2O contienen dos átomos de oxíge-
no. No se puede colocar un 2 como subíndice del oxígeno en el agua, porque esto
cambiaría la fórmula a H2O2, la cual no corresponde a la fórmula del agua. Los
subíndices nunca se pueden cambiar cuando se están balanceando las ecuaciones
químicas.
Después de balancear los átomos de oxígeno, tenemos la siguiente ecuación
parcialmente balanceada
Es una buena idea subrayar los átomos a medida que éstos se vayan balanceando.
Después de que todos los átomos estén subrayados, la ecuación debe estar balan-
ceada. Por ejemplo, cuando se balancean los átomos de oxígeno, los átomos de
hidrógeno quedan sin balancear. Dos moléculas de agua contienen cuatro átomos
de hidrógeno (2 × H2O = 4H y 2O). Por lo tanto, debemos colocar un 2 junto al H2 (g)
del lado izquierdo de la ecuación para obtener cuatro átomos de hidrógeno.
Siempre verifique que todos los átomos estén balanceados correctamente. La

ecuación está balanceada correctamente si aparece el mismo número de átomos a
ambos lados de la ecuación.
FIGURA 5.5 En la reacción del gas Los coeficientes de una ecuación balanceada indican la relación en que se
hidrógeno y del gas oxígeno, dos combinan los reactantes para formar los productos. Nuestra ecuación se leería así:
moléculas de hidrógeno, H2, se com-
"dos moléculas de hidrógeno gaseoso se combinan con una molécula de oxígeno
binan con una molécula de oxígeno,
O2, para producir dos moléculas de
gaseoso para producir dos moléculas de vapor de agua"; véase la figura 5.5.
agua.
88 ■ CAPÍTULO 5
A continuación se da un resumen de las reglas a seguir para balancear

ecuaciones químicas simples:
Paso 1. Escriba la ecuación sin balancear que incluya las fórmulas y símbolos
correctos para todos los reactantes y los productos.
Paso 2. Determine una secuencia lógica para balancear cada átomo en la ecuación.
Deje para el final aquellos átomos que aparezcan en más de un compuesto en cada
lado de la ecuación.
Con frecuencia es mejor comenzar con los metales y balancear éstos antes de
hacerlo con los no metales; continuar con los no metales que se encuentren en una
molécula a cada lado de la ecuación antes de balancear los no metales restantes.
Paso 3. Balancee cada átomo colocando los coeficientes adecuados al lado de
los símbolos y de las fórmulas en la ecuación. Si es posible, proceda en el orden
predeterminado que se utilizó en el paso 2.
Paso 4. Verifique que todos los átomos estén balanceados. Si hay igual número
Un subíndice nunca se puede cambiar de átomos a cada lado de la ecuación, entonces la ecuación está balanceada; de lo
cuando se balancea una ecuación contrario repita el paso 3.
química.
El ejemplo 5.5 ilustra nuevamente cómo balancear una ecuación por inspec-
ción.
EJEMPLO 5.5
Balancee la siguiente ecuación:
Solución
Los átomos de O se encuentran en todos los compuestos excepto en uno y por lo

Las reacciones de oxidación ocurren tanto lo balancearemos al final. Si balanceamos primero los átomos de H, entonces
cuando una sustancia pierde e". Una conoceremos el número total de átomos de N en la ecuación. Para balancear los
reacción de oxidación puede ocurrir
átomos de H, encontramos el menor múltiplo de 3, el número de átomos de H al lado
cuando se combina el oxígeno con
otra sustancia. izquierdo, y 2, el número de átomos de H al lado derecho. El múltiplo es 6. Coloque
un 2 como coeficiente de NH3, y un 3 como coeficiente de H2O.
Puesto que hay dos moléculas de NH3, ahora tenemos dos átomos de N al lado
izquierdo de la ecuación; por lo tanto, necesitamos dos átomos de nitrógeno al lado
derecho para balancearla. Sin embargo, si colocamos un dos al lado del NO, nos
dará como resultado cinco átomos de O, lo cual es un número impar. Por lo tanto, no
podemos balancear los átomos de O sin utilizar una fracción, es decir 2.5. Se pueden
aumentar las fracciones cambiando los coeficientes de NH3 y H2O de tal manera
que no produzca un número impar de O. Para lograr esto, se multiplican los coefi-
cientes por dos, lo cual produce 4 y 6.
MOLES, REACCIONES QUÍMICAS Y ESTEQUIOMETRIA 89
Ahora tenemos 12 átomos de H a cada lado de la ecuación y sabemos que

necesitamos 4 átomos de N. Coloque un 4 como coeficiente del NO para balancear
los átomos de N.
Los átomos de O son los únicos que quedan por balancear. Todos los produc-
tos tienen sus coeficientes correctos; por lo tanto, necesitamos 10 átomos de 0,4
que provienen de los 4 NO y seis de los seis H2O. Únicamente hay dos átomos de
O al lado izquierdo, entonces multiplicamos por cinco para producir 10.0.
La oxidación del amoniaco a NO y

H2O es el paso inicial en la produc-
ción del ácido nítrico, a partir del
amoniaco. EJERCICIOS DE REPASO
5.13 Balancee cada una de las siguientes ecuaciones por inspección:
La energía en las reacciones químicas
En las reacciones químicas es importante considerar el calor y otras fuentes de

energía. En la mayoría de las reacciones, se absorbe o se libera calor. Cuando se
absorbe calor del medio circundante, la reacción se denomina reacción endotérmica.
Lo opuesto de una reacción endotérmica es una reacción exotérmica. Una reacción
exotérmica es aquella que libera calor al medio que la rodea; véase la figura 5.6.
Las reacciones endotérmicas a veces se expresan como
En esta ecuación, se agrega calor a los reactantes, A y B, y éste se almacena en los

FIGURA 5.6 a) En una reacción
endotérmica los reactantes absorben productos, C y D. En las ecuaciones que ilustran las reacciones exotérmicas, la
calor de los alrededores y se almace- cantidad de calor se escribe como un producto
na en los productos, b) En una reac-
ción exotérmica se transfiere calor de
los reactantes a los alrededores.
En esta reacción se libera calor. En una ecuación propiamente dicha, la palabra

"calor" no se utiliza, en su lugar se escribe el número de kilocalorías o kilojulios para
una cantidad específica de sustancia que reacciona, generalmente, kilocalorías por
mol de reactante o kilojulios por mol de reactante. Por ejemplo.
90 ■ CAPÍTULO 5
FIG URA 5.7 Una reacción de

combustión ocurre cuando se quema
gas natural, el cual se combina rápi-
damente con el oxígeno y produce El metano, CH4, se combina con el gas oxígeno O2, para producir dióxido de carbo-
calor, luz, dióxido de carbono y va- no, CO2, vapor de agua, H2O, y 213 kcal/mol de CH4 de energía. Ésta es una de las
por de agua. (American Cas reacciones más significativas cuando se quema el gas natural. Éste se utiliza como
Association.)
combustible en la industria y en los hogares.
Las reacciones semejantes a la quema del metano se denominan reacciones de
combustión. Una reacción de combustión es aquélla en la cual las sustancias se
combinan rápidamente con el gas oxígeno y liberan calor y luz; véase la figura 5.7.
Las sustancias que presentan reacciones de combustión se denominan combusti-
bles. La cantidad de calor liberado por mol de sustancia combustible se denomina
calor de combustión.
5.14 a) ¿Qué es una reacción exotérmica? b) ¿Qué es una reacción endotérmica?

5.15 ¿A qué lado de la flecha se escribe el calor en a) una reacción exotérmica y b) una
reacción endotérmica?
5.16 Clasifique cada una de las siguientes reacciones como exotérmica o endotérmica.
5.3 ■ ESTEQUIOMETRÍA
Relaciones másicas en las reacciones químicas
La estequiometría es el estudio de las relaciones de mol, masa, energía y volumen

en las reacciones químicas. Cuando los químicos investigan la estequiometría de
una reacción, generalmente evalúan las cantidades de reactantes que se combinan
para producir diferentes cantidades de productos.
El término "estequiometría" proviene Para comenzar nuestro estudio de la estequiometría, consideremos una reac-
de los términos griegos stoicheion, que ción química relativamente sencilla como es la combinación del hidrógeno y del
significa elemento, y metron, que signi- cloro gaseosos para producir el ácido clorhídrico gaseoso.
fica medida.
Los coeficientes en la ecuación balanceada nos proporcionan información muy

importante. Una molécula de H2 se combina con una molécula de Cl2 para producir
dos moléculas de HCI. Sin embargo, bajo condiciones normales de laboratorio no
podemos trabajar con las moléculas individuales, sino con el número de moles de
las sustancias. La ecuación anterior también nos indica que una mol de H2 se
combina con una mol de Cl2 para producir 2 moles de HCI.
La formación de HCI es el resultado Las relaciones másicas se obtienen directamente de las relaciones molares. Por
de una serie de pasos intermedios. lo tanto, 1 mol de H2, 2.0 g de H2, se combina con 1 mol de Cl2, 70.9 g de Cl2 para
Estos pasos se denominan el mecanis-
producir 2 moles de HCl, 72.9 g de HCl. Observe que la ley de la conservación de la
mo de reacción.
masa se mantiene: la suma de las masas de los reactantes, 72.9 g (2.0 g de H2 + 70.99
La estequiometría predice lo que de- de Cl2), es igual a la masa del producto, 72.9 g. La tabla 5.2 resume las relaciones
bería suceder, pero no lo que suce- moleculares, molares y másicas del HCI a partir de sus elementos.
derá en una reacción química. Para ilustrar un problema estequiométrico característico, consideremos la com-
bustión completa del propano, C3H8.
¿Qué masa de CO2 se obtendría cuando se queman 100.0 g de C3H8? La ecuación

balanceada nos proporciona una relación molar entre C3H8 y CO2: 1 mol de C3H8
produce 3 moles de CO2.
Por lo tanto, debemos convertir los 100.0 g de C3H8 a moles de C3H8 utilizando la
masa molar del C3H8 (44.08 g/mol), y luego calcular el número de moles de CO2 que
se produce. Finalmente, podemos convertir el número de moles de CO2 a gramos
utilizando su masa molar.
92 ■ CAPÍTULO 5
TABLA 5.2 ESTEQUIOMETRÍA DE REACCIÓN PARA LA FORMACIÓN

DEL ÁCIDO CLORHÍDRICO, HCl
Los coeficientes en una ecuación quí-

mica dan las relaciones molares en
las cuales se combinan los reactantes
y las relaciones molares en las cuales
se forman los productos. 299.5 g de CO2
De nuestros cálculos, vemos que el rendimiento teórico de la combustión de 100.0

g de C3H8 es de 299.5 g de CO2. Recuerde que los cálculos estequiométricos predi-
cen lo que debería suceder mas no lo que sucederá en una reacción química.
La figura 5.8 ilustra los pasos necesarios para resolver los problemas
estequiométricos de ecuaciones.
El ejemplo 5.6 es otra ilustración de un problema estequiométrico; estudie
cuidadosamente cada uno de los pasos que se necesitan para resolverlo.
EJEMPLO 5.6
¿Qué masa de Cl2 se necesita para combinarse con un exceso de P4 y producir de
Si no se dice otra cosa, suponga en
los cálculos estequiométricos que hay
0.927 g de PCl3?
suficientes cantidades de todas las
sustancias para que suceda la reac-
ción.
FIGURA 5.8 Para hallar la masa

de un producto partiendo de la masa
de un reactante, primero convierta la
masa del reactante, a moles. Utitizan
do la ecuación, halle el factor de con-
versión que relacione el número de
moles del producto con el número de
moles del reactante y multipliquelo por
el número de moles del reactante. Fi-
nalmente, convierta el número de mo-
léculas del producto a gramos.
Solución
1. ¿Qué se desconoce? Los gramos de Cl2

2. ¿Qué se conoce? 0.927 g de PCl3,1 mol de PCl3/137.3g de PCl3 y 4 moles
de PCL/6 moles de Cl2
4. Ejecute las operaciones matemáticas indicadas.
5.17 Considere la siguiente ecuación:
a) ¿Qué masa de P4 se necesita para combinarse con 51.2 g de Cl2 y producir PC13? b)
¿Qué masa de PC13 se produce cuando 51.2 g de Cl2 se combinan con la masa de P4
calculada?
5.18 Determine la masa de F2 necesaria para combinarse con el N2 y producir 712 g de NF3
en la siguiente reacción:
Relaciones energéticas en las reacciones químicas
Los principios estequiométricos se pueden utilizar para calcular la cantidad de

energía que se libera o se consume en una reacción química. Por ejemplo, cuando en
las células vivas 1 mol de glucosa, C6H12O6, se descompone en CO2 y H2O, se
liberan 2 816 kJ de energía.
Con base en la ecuación balanceada podemos escribir un factor de conversión que

relaciona la energía liberada y el número de moles de glucosa consumidas:
94 ■ CAPÍTULO 5
FIGURA 5.9 Pora calcular la energía

consumida o liberada en una reacción
química, primero se debe hallar el
número de moles de reactante. Se
multiplica el número de moles del
reactante por el factor de conversión
de la energía transferida en
kilocalorías o kilojulios por mol del
reactante.
Por lo tanto, si se descomponen 2.000 moles de glucosa en las células vivas, se

liberan 5 632 kJ de energía.
La figura 5.9 muestra los pasos que se necesitan para resolver los problemas de
estequiometría que involucran la masa y la energía. El ejemplo 5.7 ilustra este tipo de
problema.
EJEMPLO 5.7
Calcule la cantidad de energía en kilocalorías liberada por un sistema vivo cuando

se descompone 1.00 g de glucosa, C6H|2O6, de la siguiente manera:
Únicamente un pequeño porcentaje de

Solución
la energía liberada en la descom-
posición de la glucosa es atrapada y ¿Qué se desconoce? Las kilocalorías liberadas/1.00 g de glucosa.
utilizada por los seres vivos. ¿Qué se conoce?
Aplique el método de rotulación del factor.
Porcada 1.00 g de C6H12O6 que consumen las células, se liberan 3.74 kcal de ener-
gía.
5.19 Considere la siguiente reacción:
a) ¿Cuántas kilocalorías se liberan cuando 45.5 g de H, se combinan con exceso de

Cl2?
b) ¿Qué masa de Cl2 se combina con un exceso de H2 para producir 175 kcal de
energía?
c) ¿Cuántos kilojulios se liberan por gramo de Cl, que reacciona?
5.20 Cuando el H2 se combina con el O, se libera vapor de agua y energía
a) Rescriba la ecuación con la energía expresada en kilojulios. b) ¿Qué masa de H2 se

requiere para que se combine con un exceso de O2 y produzca 1.00 kcal de energía? c)
Si 10.0 g de O2 se combinan con un exceso de H2, ¿cuántos kilojulios se liberan? d) Si
71.2 g de H2O se producen como resultado de esta reacción, ¿cuánta energía calorífica
se libera?
RESUMEN
Una mol es una unidad de conteo que permite a los químicos calcular el número de
átomos, moléculas, o iones a partir de la masa de una muestra. Una mol contiene
6.022 x 10" partículas, lo cual corresponde al número de Avogadro.
La masa de una mol de átomos iguales, aplicada a los elementos, es igual a la
masa atómica del elemento en gramos. Una mol de moléculas tiene una masa igual a
la masa molecular en gramos. La masa molecular es la suma de las masas atómicas
de los elementos contenidos en un compuesto.
Se utilizan dos factores de conversión para resolver los problemas de moles;
éstos son: la relación de moles a gramos, ya sea gramos por mol o moles por gramos
y la relación de partículas a moles o moles a partículas. Para los elementos, la
primera relación (g/mol) se obtiene de la tabla periódica. La unidad gramo se agrega
a la masa atómica del elemento. Para las moléculas, se agrega la unidad de gramos a
la masa molecular (masa molar de las moléculas). La segunda relación, partículas
por mol, es la misma que para todas las especies químicas, 6.022 x 1023 partículas
por mol.
Las ecuaciones químicas son notaciones abreviadas que los químicos utilizan
para indicar lo que sucede durante una reacción química. Las sustancias colocadas
al lado izquierdo de la flecha en una ecuación se denominan reactantes, y las del
lado derecho de la flecha se denominan productos.
Una ecuación química balanceada cumple con la ley de la conservación de la
masa, la cual enuncia que |a materia no se puede crear ni destruir durante los
cambios químicos normales. Para poder cumplir esta ley, se deben balancear las
ecuaciones químicas. Una ecuación balanceada indica la relación en la cual se
combinan los reactantes para dar los productos, lo mismo que la relación en la cual
se forman los productos.
96 ■ CAPITULO 5
Además de los elementos y compuestos en una reacción, también se deben

tener en cuenta los efectos de la energía. Las reacciones se clasifican de acuerdo
con su capacidad de liberar o absorber energía calórica. Aquellas reacciones en las
que se libera calor se denominan reacciones exotérmicas. Las reacciones en las
cuales se absorbe calor se denominan reacciones endotérmicas.
La estequiometría es el estudio de las relaciones cuantitativas en las reaccio-
nes químicas. Las relaciones molares y másicas se pueden obtener de una ecuación
balanceada. En la mayoría de los problemas estequiométricos, las masas de los
reactantes están dadas y se buscan las masas de los productos. Debido a que la
ecuación balanceada indica la relación molar entre cada reactante y producto, pri-
mero debemos convertir las masas de los reactantes a moles de reactantes. Des-
pués de calcular el número de moles del producto deseado, sólo se necesita convertir
las moles del producto a gramos, utilizando la masa molecular o la masa atómica.
EJERCICIOS
5.21 Defina o explique cada uno de los siguientes términos: 5.27 ¿Cuántos átomos están contenidos en cada masa dada
a) mol, b) número de Avogadro, c) masa molar, d) masa en el problema 5.26?
molecular, e) ecuación química, f) reactante, g) produc- 5.28 Investigue las masas de las siguientes muestras de ele-
to, h) reacción térmica, i) reacción endotérmica, k) calor mentos, a) 3.11 moles de helio, b) 0.500 moles de argón,
de combustión. c) 1.4 moles de potasio, d) 9.55 moles de cromo.
5.29 ¿Cuántos átomos están contenidos en cada una de las
Moles siguientes muestras? a) 16.5 g de C, b) 0.022 g de Al, c)
7 . 7 6 7 g de Z n , d ) 1 3 1 mg d e U .
5.22 Si el número de Avogadro de átomos iguales se coloca 5.30 ¿Cuántas moles de átomos se encuentran en cada una
sobre una balanza, ¿qué masa se está midiendo? de las siguientes muestras? a) 1 × 1023 átomos de Ne,
5.23 ¿Cuál es la masa de 1.000 mol de cada uno de los si- b)7.2 × 1023 átomos de Ag, c) 1.948 × 1024 átomos de
guientes átomos? a) N, b) Cu, c) Cl, d) Ga, e) Ba,.f) Au. Pb, d) 2.6 × 1021 átomos de Hg.
5.24 Complete la siguiente tabla calculando los números que 5.31 ¿Cuál es la masa en cada uno de los siguientes casos? a)
faltan. 9.17 × 1023 átomos de Xe, b) 8.3 × 1025 átomos de
Mn, c) 5.36 × 1020 átomos de Ba, d) 1.423 × 1026
átomos de Sn.
5.32 ¿Cuál es la masa de cada número de átomos de sodio?
a) 8.16 × 1023 átomos, b) 145 billones de átomos, c)
5 005 átomos, d) 1 átomo.
5.33 Investigue la cantidad desconocida: a) 2.7 g de silicio =
? moles de silicio, b) 4.15 X 1023 átomos de vanadio =
? moles de vanadio, c) 0.00099 moles de criptón = ? g
de criptón, d) 1.5 X 10-4 g de níquel = ? átomos de
níquel, e) 1.05 X 1023 átomos de cesio = ? de cesio.
5.34 Clasifique los siguientes elementos de mayor a menor
número de átomos: a) 15 g de Pu, b) 11 g de Ra, c) 1,0
gdeHe,d)13gdeNe.
5.25 ¿Cuántas moles de átomos de Li hay en cada una de las 5.35 Calcule la masa molecular de cada uno de los siguientes
siguientes masas de Li? a) 0.010 g, b) 1.0 g, c) 69.4 g, d) compuestos: a) CS2, b) NO2, c) I2, d) CH2Br2, e) S2F2.
100.000 mg. 5.36 Calcule la masa molecular de cada uno de los siguientes
5.26 Halle el número de moles de átomos en cada una de las compuestos: a) P4O6, b) NF3, c) OF2, d) XeF6, e) N2O5,
siguientes masas de elementos: a) 4.5 g de Se, b) 2 814 f) H2C2O4, g) POF3.
g de Si, c) 7.90 g de Se, d) 8.7 kg de Sr. 5.37 Complete la siguiente tabla.
5.47 Balancee cada una de las siguientes ecuaciones:
5.49 ¿En qué se diferencia una reacción exotérmica de una

endotérmica?
5.38 ¿Cuál es la masa de cada uno de los siguientes com- 5.50 Clasifique cada una de las siguientes reacciones como
puestos? a) 0.18 moles de ClO2, b) 93.1 moles de IBr, endotérmica y exotérmica:
5.39 ¿Cuántas moléculas hay en cada uno de los siguientes

compuestos?
5.40 ¿Cuántas moles de átomos de oxígeno están contenidos

en cada uno de los siguientes compuestos? Relaciones másicas y energéticas
en las reacciones químicas
5.41 ¿Qué masa de hidrógeno está contenida en 11.37 moles
5.51 Complete la siguiente tabla para una reacción en la que
de NH3?
se combinan N2 y O2 para producir NO.
5.42 ¿Cuál es la masa de cada una de las siguientes cantida-
des de moléculas?
5.43 Halle la cantidad desconocida en cada caso: a) 0.643 g

de SO, = ? moles de O, b) 4.1 X 1023 moléculas de HBr
5.44 Clasifique los siguientes compuestos de mayor a me-

nor número de átomos totales de fósforo: a) 50 mg de 5.52 Complete la siguiente tabla para la reacción del pentano,
C5H12, con el O2 para producir CO2 y H2O.
Ecuaciones químicas
5.45 Escriba una ecuación en palabras que exprese exacta-

mente lo que se indica en cada una de las siguientes
ecuaciones químicas:
5.53 Cuando el Ca se combina con F2, se produce CaF2

a) Si 1.00 mol de Ca y 1.00 mol de F2 se combinan,
¿cuántas moles de CaF2 se producen? b) ¿Qué masa de
CaF2 se forma? c) Demuestre que la ecuación balanceada
ilustra la ley de la conservación de la masa.
98 ■ CAPÍTULO 5
5.54 Para la siguiente reacción, halle el número de moles de

AlCl3 que se produce con una cantidad inicial de
reactante dada (asuma que el otro reactante siempre 5.58 El tetracloruro de carbono, CCl4, que se utiliza en los
está en exceso): a) 2.0 moles de Al, b) 3.0 moles de Cl2, líquidos para limpieza de casas y como extinguidor de
c) 21 moles de Al, d) 12 moles de Cl2, e) 5.5 moles de incendios, se produce al calentar metano, CH4, y cloro,
Cl2. Cl2.
5.55 Para la siguiente reacción calcule las cantidades requeri- a) ¿Qué masa de CH, se necesita para combinarse exac-
das tamente con 50.0 g de Cl2? b) ¿Cuántos gramos de Cl2
se necesitan para producir 295 g de CCl4, suponiendo
un exceso de CH4? c) ¿Qué masa de CH4 debe haber
reaccionado si se liberaron 64.9 g de HC1? d) Halle las
a) Número de moles de Cl2 que se produce por cada mol de masas de CH4 y Cl2 que se necesitan para producir
KC1 que reacciona, b) número de moles de H2O que se exactamente 100.0 kg de CCl4.
produce por cada 3.0 moles de HNO3 que reaccionan, c) 5.59 Cuando el etileno, C2H4 se quema, libera CO2, H2O y
número de moles de HNO3 que reaccionan para producir 6.0 energía.
moles de NOCl, d) número de moles de Cl2 y KNO3 que se
producen cuando 11 moles de KC1 reaccionan, e) número de
moles de cada producto que se obtiene cuando reaccionan
0.10 moles de HNO3. 5.56 Cuando el óxido de plata, Ag2O se a) ¿Cuántas kilocalorías se liberan por gramo de C2H4?
calienta, fácilmente libera O2 y plata, Ag. b) ¿Cuántas kilocalorías se liberan cuando se queman
3 185 g de C2H4? c) ¿Qué masa de C2H4 liberará 4.5
kcal de energía? d) ¿Qué masa de C2H4 se necesita para
producir 1 kJ de energía?
5.60 La formación de acetileno, C2H2, partiendo de sus ele-
¿Qué masa de plata se produce cuando se calientan mentos requiere de la adición de 227 kJ de energía.
completamente cada una de las siguientes cantidades
5.57 El nitrato de plomo, Pb (NO3)2, se descompone por el a) ¿Qué cantidad de energía se requiere para producir
calor en PbO, O2 y NO2. 1.00 kg de C2H2? b) ¿Qué cantidad de energía se nece-
sita para producir 1.00 Ib de C2H2? c) ¿Qué masa de
C2H2 se produce cuando se suministran 8 432 kJ a
cantidades suficientes de carbono e hidrógeno? d) ¿Qué
¿Qué masa de Pb (NO3)2 se debe calentar para producir masa de C2H2 se produce cuando se suministran 1.00
cada una de las siguientes masas de productos? a) 37 g kcal a cantidades suficientes de carbono e hidrógeno?
6 ESTADOS FÍSICOS DE LA MATERIA:
GASES, LÍQUIDOS Y SÓLIDOS
100 ■ CAPÍTULO 6
6.1 ■ TEORÍA CINÉTICO MOLECULAR DE LOS GASES
La teoría cinético molecular de los gases explica en forma teórica el comporta-

miento y las propiedades de los gases. Esta teoría describe el comportamiento de
los gases mediante generalizaciones acerca de las moléculas o los átomos que se
mueven al azar en la materia. Algunas de las premisas de la teoría cinético molecular
son:
1. Todos los gases contienen átomos o moléculas que se mueven en línea recta,
rápidamente y al azar.
2. Los átomos o las moléculas están ampliamente separados entre sí y no ejer-
cen fuerzas sobre otros átomos o moléculas, excepto cuando hay colisiones.
Casi todo el espacio ocupado por un gas es vacío.
3. Las colisiones de los átomos y de las moléculas contra las paredes y contra
ellos mismos son elásticas. Esto significa que en las colisiones no hay una
La energía cinética es la energía del pérdida neta de energía cinética (energía cinética = ½ mv2).
movimiento. Un objeto que se mueve 4. La energía cinética promedio de los átomos o las moléculas es proporcional
o gran velocidad tiene más energía a la temperatura kelvin de gas. La energía promedio de las moléculas gaseo
cinética que otro de igual masa que
sas no cambia mientras no haya cambios de temperatura.
se mueve a menor velocidad.
Un gas ideal es aquel que se comporta exactamente de acuerdo con las premisas
de la teoría cinético molecular. Un gas ideal presenta un comportamiento perfecto.
En realidad, no existen los gases ideales; sin embargo, los gases reales presentan
un comportamiento que se puede aproximar al de los gases ideales bajo condicio-
nes de baja presión y alta temperatura.
6.2 ■ LEYES DE LOS GASES
Las leyes de los gases son relaciones empíricas que describen el volumen (V), la
presión (P), la temperatura (T), y la cantidad de gas en moles (n).
Presión
La presión de un gas se define como la fuerza que ejerce el gas sobre una unidad de
área.
Las moléculas que se mueven por todo el gas chocan contra las paredes del
recipiente y producen esta fuerza.
Para medir la presión de los gases, se utilizan dos instrumentos: los barómetros
y los manómetros. Un barómetro es el instrumento que mide la presión ejercida por
la atmósfera, y un manómetro es el instrumento que mide la presión del gas aislado;
véase la figura 6.1.
ESTADOS FÍSICOS DE LA MATERIA: GASES, LÍQUIDOS Y SÓLIDOS ■ 101
FIGURA 6.1 a) El barómetro es

un instrumento que se utiliza para
medir la presión atmosférica. Una
atmósfera sostiene 760 mm de Hg
en un tubo vertical cerrado a un ex-
tremo, b) El manómetro se utiliza para
medir la presión de un gas aislado.
La figura b) muestra un manómetro,
un tubo en forma de U abierto en un
extremo que contiene mercurio. La
presión de un gas se calcula con
base en la diferencia de altura del
mercurio (x mm de Hg) en cada bra-
zo del tubo y la presión atmosférica,
Patm.
Generalmente, a nivel del mar la atmósfera sostiene una columna de mercurio

de 760 mm. Las presiones de los gases se miden en términos de la altura de mercurio
que puede sostener un gas. Las unidades de presión que se utilizan más común-
La unidad de presión en el SI, es el
pascal (Pa). Un pascal es una uni- mente son las atmósferas (atm), los milímetros de mercurio (mm Hg), y los torr. Una
dad muy pequeña de presión; una atmósfera se define como 760 mm Hg y 1 mm Hg es igual a 1 torr.
atmósfera es equivalente a 101 325
Pa. 1.00 atm = 760 mm Hg = 760 torr
El ejemplo 6.1 muestra cómo hacer conversiones entre las unidades de presión.
EJEMPLO 6.1
Convertir 756 mm Hg a torr y a atmósferas.
Solución
1. ¿Qué se desconoce? torr y atm.

2 ¿Qué se conoce? 756 mm Hg, 1 torr/1 mm Hg, y 760 mm Hg/1 atm.
3. Aplicar el método del factor de conversión de unidades.
6.1 ¿Cuáles son las premisas de la teoría cinético molecular de los gases?
6.2 a) ¿Cómo se mide la presión de un gas? b) ¿Qué unidades de presión se utilizan?
6.3 Haga las siguientes conversiones de unidades de presión: a) 133 atm = ? torr, b) 391
mm Hg = ? atm, c) 1.4 atm = ? torr, d) 1 253 torr = ? atm.
102 ■ CAPÍTULO 6
FIGURA 6.2 Si la temperatura y

las moles de un gas se mantienen cons-
tantes, el volumen de éste es inversa-
mente proporcional a la presión apli-
cada. Cuando se aumenta la presión
(P2 > P1) disminuye el volumen (V2 <
V1), y cuando la presión (P3 < P1) se
disminuye, el volumen aumenta (V3 >
V1 )
Ley de Boyle (relación presión volumen)
La ley de Boyle es la ley de los gases que expresa la relación entre el volumen y la
En una relación inversa, a medida que presión de un gas ideal, a temperatura constante y con un número constante de
aumenta la variable independiente,
moles. Como se muestra en la figura 6.2, si aumentamos la presión externa sobre una
disminuye la variable dependiente.
muestra gaseosa, disminuye el volumen. Los gases se comprimen al aumentar la
presión. El gas se expande y aumenta el volumen al disminuir la presión externa
sobre él. Por lo tanto, el enunciado de la ley de Boyle dice que el volumen de un gas
ideal es inversamente proporcional a la presión cuando se mantienen constantes la
temperatura y el número de moles del gas.
Un enunciado matemático de la ley de Boyle es el siguiente:
P1V1=P2V2
donde P1 es la presión inicial, V1 es el volumen inicial, y V2 es el volumen final

después de cambiar la presión a P2. La expresión matemática de la ley de Boyle nos
permite calcular un nuevo volumen para un gas ideal después de cambiar la presión.
¿Cuál es el volumen final de un gas ideal que inicialmente estaba en un cilindro de
5.0 L, bajo una presión de 15 atm cuando se disminuye la presión a 1.0 atm?
Primero, ordene la ecuación para dejar solo V2 y luego divida por P2
Después de dividir la ecuación por P2, se tiene,

Entonces, para resolver el problema multiplicamos el volumen inicial, por

la relación entre la presión inicial y la presión final
Al disminuir la presión, el volumen se expande a 75 L, lo que corresponde exacta-

mente a una relación inversa, es decir, a medida que disminuye la presión, aumenta
el volumen. El ejemplo 6.2 es otro ejemplo de la aplicación de la ley de Boyle.
EJEMPLO 6.2
Un gas ocupa un volumen de 5.60 L a 1.13 atm. ¿Qué volumen ocuparía el gas si se
cambia la presión a 1 150 torr, a temperatura constante?
Solución
1. ¿Qué se desconoce?
3. Aplique la ley de Boyle.
Antes de aplicar la ley de Boyle, debemos convertir las medidas de presión a
una misma unidad. Convirtamos la presión final, de torr a atm.
La expresión de la ley de Boyle es,
por lo tanto,
Cuando se baja el diafragma, el aire

entra a los pulmones. La presión den-
tro de los pulmones disminuye cuando
se baja el diafragma; por lo tanto, el
Si se aumenta la presión de 5.60 L de un gas ideal de 1.13 a 1.51 atm, el volumen
aire fluye de una región de mayor pre- disminuye a4.19 L.
sión a una región de menor presión.
104 ■ CAPÍTULO 6
FIGURA 6.3 a) La aguja de una

jeringa se introduce en un líquido, b)
Cuando se saca el émbolo se desa-
rrolla una región de baja presión den-
tro de la jeringa, c) Puesto que la pre-
sión sobre la superficie del líquido es
mayor que la presión dentro de la
jeringa, el líquido es forzado a entrar
en la jeringa.
La ley de Boyle explica muchos fenómenos. Por ejemplo, el porqué los líquidos
entran en una jeringa hipodérmica, véase la figura 6.3. Cuando se saca el émbolo, la
presión dentro de la jeringa disminuye. Puesto que la presión atmosférica es mayor
que la presión dentro de la jeringa, la presión atmosférica empuja el líquido hacia la
región de menor presión dentro de la jeringa.
Ley de Charles (relación temperatura volumen)
La ley de Charles expresa la relación que existe entre el volumen y la temperatura

kelvin de un gas a presión constante y con un número constante de moles. Si se
En un gas, la mayoría de las molécu-
calienta un gas, la energía cinética promedio de las moléculas aumenta; las molécu-
las tienen velocidades cercanas a un las se mueven más rápidamente. Debido al aumento en la energía cinética, las
valor promedio. Sin embargo, algu- moléculas chocan contra las paredes del recipiente con más frecuencia y con mayor
nas moléculas se mueven mucho más
rápido y otras mucho más despacio
que el valor promedio.
fuerza de impacto. En consecuencia, si la presión debe permanecer constante, debe

aumentar el volumen; véase la figura 6.4. De la misma manera, si se disminuye la
temperatura el volumen disminuye, porque las moléculas disminuyen su velocidad
y chocan contra las paredes con menos frecuencia y con menor fuerza.
Jacques Charles, científico francés, La ley de Charles enuncia que el volumen de un gas ideal es directamente
vivió entre 1746 y 1823. proporcional a su temperatura kelvin cuando la presión y el número de moles per-
manecen constantes. Un enunciado matemático de la ley de Charles es
Después de despejar V1 en la ecuación tenemos,
¿Cuál es el volumen final de un gas ideal que inicialmente ocupaba 25.4 L a

25.0°C, cuando se cambia la temperatura a 78.2°C? En este problema se aumenta la
temperatura; por lo tanto aumenta el volumen. Antes de aplicar la relación de la ley
de Charles, se deben cambiar las temperaturas celsius a kelvin. Recuerde que para
calcular la temperatura kelvin, se agrega 273.2 a la temperatura celsius.
Aplique la relación de la ley de Charles.
A continuación ilustramos con otro ejemplo la ley de Charles para un gas ideal.
EJEMPLO 6.3
Si una muestra de un gas ideal ocupa inicialmente 34.2 cm3 a 38°C, ¿qué volumen
ocupará la muestra a -15°C?
106 ■ CAPÍTULO 6
Solución
3. Convierta cada temperatura celsius a kelvin.
4. Aplique la ley de Charles.
por lo tanto,
Si la temperatura de 34.2 cm3 de un gas ideal disminuye de 311 K a 25 8 K, el volumen

del gas ideal disminuye a 28.4 cm3.
Ley combinada de los gases
Si se cambia la temperatura y la presión de un gas ideal se utiliza la Ley combinada

de los gases, la cual es una combinación de leyes de Boyle y de Charles. Una
expresión matemática de la ley combinada de los gases es:
Ley combinada de los gases
En la ecuación de la ley combinada de los gases, existen dos factores de conversión

para cambiar del volumen inicial al volumen final,
El factor de presión proviene de la ley de Boyle y el factor de temperatura proviene

de la ley de Charles. El ejemplo 6.4 ilustra cómo se utiliza la ley combinada de los
gases.
EJEMPLO 6.4
La temperatura normal es de 273 K y Un gas ideal inicialmente ocupa un volumen de 10.2 L a 53°C y 659 torr. ¿Qué
la presión normal es de 1 atm. Estas volumen ocupará el gas a presión y temperatura normales (CN)? Las condiciones
condiciones corresponden a la abre-
normales (CN) son 273 K (0°C) y 1.00 atm.
viatura CN.
Solución
2. ¿Qué se conoce1?
3. Convierta las unidades dadas de temperatura y presión a K y atm
4. Aplique la ley combinada de los gases
Al aumentar la presión y disminuir la temperatura, se disminuye el volumen de una

muestra de gas ideal a 7.41 L.
Ley de Avogadro (relación volumen moles)
La ley de Avogadro enuncia que el volumen de un gas es directamente proporcio-

nal al número de moles de las moléculas del gas cuando la presión y la temperatura
permanecen constantes. Si aumenta el número de moles del gas, el volumen aumen-
ta; si disminuye el número de moles del gas, el volumen disminuye.
Con base en la ley de Avogadro se desarrolla una relación importante. Si se
comparan volúmenes iguales de gases diferentes, éstos contienen el mismo núme-
ro de moles de partículas. Una forma diferente de enunciar la ley de Avogadro es
decir que volúmenes iguales de gases diferentes contienen el mismo número de
moléculas, si sus presiones y sus temperaturas permanecen constantes. Si selec-
cionamos las condiciones normales (CN) de 1.00 atm y 273 K, 1.00 mol de un gas
ideal ocupa 22.4 L; este volumen se denomina volumen molar de un gas ideal; véase
la figura 6.5.
108 ■ CAPÍTULO 6
El volumen molar de un gas ideal se puede utilizar para calcular el número de

átomos en un volumen dado de gas. Por ejemplo, ¿cuántos átomos de argón están
contenidos en una muestra de 4.60 L de Ar a CN? Para convertir el volumen a moles
se utiliza el volumen molar, y las moles se convierten en átomos utilizando el número
de Avogadro.
Una muestra de 4.60 L de Ar contiene
6.4 a) Escriba las expresiones matemáticas para la ley de Boyle, la ley de Charles y la ley
combinada de los gases, b) ¿Qué significan estas expresiones matemáticas?
6.5 Calcule el volumen final de un gas ideal a 3.5 atm si éste ocupa inicialmente un
volumen de 1.0 L a una presión de 1.0 atm.
6.6 ¿Cuál es el volumen final de un gas que inicialmente ocupa 55.2 cm3 a 13°C, si se
aumenta la temperatura a 37°C?
6.7 ¿Qué volumen ocuparía a CN 395 cm3 de un gas ideal a 25°C y 1.3 atm?
6.8 Enuncie la ley de Avogadro de dos maneras diferentes.
6.9 ¿Cuántas moles de un gas ideal a CN están contenidas en una muestra de 84.2 cm3?
Ecuación de los gases ideales
Las leyes de Boyle, Charles y Avogadro se pueden combinar para obtener una
relación entre P, V, T y n para un gas ideal. Esta relación se denomina ecuación de los
gases ideales,
La ecuación de los gases ideales tam-

bién se denomina ecuación de esta-
do o ley universal de los gases. donde P es la presión en atmósferas, V es el volumen en litros, T es la
temperatura en kelvin, n es el número de moles y R es la constante de los gases
ideales. El valor de R es de 0.0821 (L. atm)/(K • mol).
Si se dan tres variables de un gas y la ecuación de los gases ideales, se puede
calcular la cuarta variable. Cuando se resuelven este tipo de problemas, es mejor
rescribir algebraicamente la ecuación de los gases ideales para aislar la variable
desconocida a un lado de la ecuación. Por ejemplo, si se conocen P, V y T, veamos
cómo podemos despejar n en la ecuación.
ESTADOS FÍSICOS DE IA MATERIA: GASES, LÍQUIDOS Y SÓLIDOS ■ 109
Se debe dividir a ambos lados de la ecuación por RT
y despejar
El ejemplo 6.5 ilustra cómo se resuelve un problema utilizando la ecuación de los

gases ideales.
EJEMPLO 6.5
¿Cuál es el volumen ocupado por 2.2 moles de un gas a 440 K y 3.6 atm?
Solución
1. ¿Qué se desconoce? El volumen, L.

2. ¿Qué se conoce? 2.2mol,440K,3.6atm,y/? = 0.0821 (L. atm)/(K . mol).-
3. Obtenga V a partir de la ecuación de los gases ideales.
4. Sustituya en la ecuación los valores conocidos.
6.10 ¿Qué propósito tiene la ecuación de los gases ideales?

6.11 ¿Qué volumen ocupa 9.3 moles de un gas ideal a 4.8 atm y 209 K?
6.12 Calcule la temperatura celsius de 0.0532 mol de un gas ideal que ocupa 0.289 L bajo la
presión de 8.50 atm.
6.13 ¿Cuántas moles de un gas ideal están contenidas en una muestra de gas que tiene un
volumen de 65.4 cm3 bajo una presión de 12.6 atm y una temperatura de 39°C?
110 ■ CAPÍTULO 6
Mezclas de gases
Los gases que no reaccionan se pueden mezclar en cualquier proporción para

producir una solución gaseosa. Recuerde que una solución es una mezcla homogé-
nea de sustancias puras. La relación que explica la presión de los gases en una
mezcla gaseosa es la ley de las presiones parciales de Dalton. La ley de Dalton
enuncia que la presión total de una mezcla gaseosa es igual a la suma de las presio-
nes parciales de cada gas en la mezcla. Una presión parcial es la presión ejercida por
un gas en una mezcla de gases. La expresión matemática de la ley de las presiones
La presión parcial del O2 en la at- parciales de Dalton es:
mósfera es de 158 torr. Después de
que el aire entra en los pulmones, el
O2 se difunde en los alvéolos, que
son sacos de aire, porque la presión
parcial del O2 es mucho más baja,
únicamente 107 torr. donde son las presiones parciales de los gases en la mezcla es la
presión total de todos los gases. La figura 6.6 ilustra la ley de las presiones parciales
de Dalton.
El ejemplo 6.6 muestra un cálculo en el cual se utiliza la ley de Dalton.
EJEMPLO 6.6
El aire que exhala una persona es una mezcla de La presión total

de este aire es de 760 torr. Si se sabe que las presiones parciales de son
de 565,120 y 47 torr, respectivamente, ¿cuál es la presión parcial del en el aire
exhalado?
Solución
FIGURA 6.6 Una mol de un gas

ideal ocupa 22.4 L a 1.00 atm y 273
K. Si 1 mol de otro gas se agrega al
mismo recipiente, sin cambiar el volu-
men ni la temperatura, la presión au-
menta en 1.00 atm. La presión total de
una mezcla de gases es igual a la
suma de las presiones parciales de
cada gas en la mezcla.
6.14 Enuncie la ley de las presiones parciales de Dalton.

6.15 Hal le la presión total de una mezcla gaseosa que contiene las siguientes presiones de
gases: 1.23 atm de H2, 541 torr de He y 199.1 mm Hg de Ne.
6.3 ■ LÍQUIDOS
Los líquidos tienen un volumen fijo y una forma variable. Adquieren la forma de los
recipientes que los contienen hasta el nivel que ocupan. Son menos fluidos que los
gases, pero son mucho más fluidos que los sólidos. En promedio, los líquidos son
Las fuerzas intermoleculares son en- más densos que los gases pero menos densos que los sólidos.
laces débiles que existen entre las Al igual que en los gases, las partículas de los líquidos están en constante
moléculas. Los enlaces químicos ver- movimiento. Sin embargo, el movimiento de las moléculas y de los átomos en los
daderos existen dentro de las molé- líquidos es restringido porque están empacados en forma más compacta. Única-
culas.
mente una pequeña fracción del volumen de los líquidos es espacio vacío; por lo
tanto los líquidos son incompresibles.
Las fuerzas de atracción entre las moléculas de los líquidos son mayores que
las de los gases. En forma colectiva, las fuerzas que mantienen las partículas en el
estado líquido se denominan fuerzas intermoleculares. Comparadas con los enlaces
químicos, estas fuerzas son débiles. En los gases ideales no existen estas
fuerzas porque las partículas están ampliamente separadas y se mueven rápida-
mente.
Las moléculas de los líquidos tienen un arreglo más ordenado que las molécu-
las de los gases. Las moléculas de los gases se ubican al azar y no tienen una
estructura definida. En el estado líquido, como resultado de los enlaces entre las
moléculas, hay cierto orden entre ellas. Es decir, existen algunas áreas con un
patrón molecular organizado (véase la figura 6.7).
FIGURA 6.7 Los sólidos tienen

una distribución de sus partículas
muy ordenada. Los líquidos poseen
estructuras distribuidas más al azar
que los sólidos; únicamente tienen
algunos segmentos ordenados. Las
partículas de un gas se distribuyen
al azar por todo el volumen de éste.
112 ■ CAPÍTULO 6
Evaporación
La evaporación se presenta cuando las moléculas de los líquidos se liberan de la

superficie y entran en la fase gaseosa. La evaporación se puede explicar en térmi-
nos de la energía que poseen las moléculas en la superficie de un líquido. Como
sucede con todas las moléculas, en los gases también existe un intervalo de ener-
La evaporación se presenta cuando gía. El movimiento de algunas moléculas es más rápido que el promedio por lo tanto
un liquido cambia a vapor por deba-
jo de su punto de ebullición.
tienen más energía; otras se mueven más lentamente que el promedio y por lo tanto
tienen energías inferiores. Las moléculas de la superficie, cuya energía cinética sea
suficiente para superar las fuerzas intermoleculares que las unen al líquido, escapan
y entran en la fase gaseosa.
En los recipientes abiertos (sistemas abiertos), la evaporación continúa hasta
que todo el líquido se haya agotado. Si un líquido está en un recipiente cerrado
(sistema cerrado), la cantidad del líquido disminuye durante un tiempo y luego no
Muchos animales regulan la tempera-
sufre ningún cambio. En los recipientes cerrados, no puede escaparse el vapor; a
tura del cuerpo por medio de la eva- medida que aumenta la concentración de éste algunas de sus moléculas pierden
poración del agua. energía y regresan al estado líquido. Cuando el vapor regresa al estado líquido, se
presenta la condensación.
La evaporación y la condensación son cambios físicos opuestos. La evapora-
ción se presenta cuando las moléculas escapan del líquido y la condensación
ocurre cuando esas moléculas regresan de nuevo al líquido. Inicialmente, después
de que se coloca el líquido en un recipiente cerrado, éste comienza a evaporarse a
una velocidad constante; en este momento se presenta muy poca condensación.
Pero a medida que aumenta la concentración del vapor por encima del líquido, la
velocidad de condensación también aumenta. En algún momento, la velocidad de
condensación es igual a la velocidad de evaporación. Cuando estas velocidades
son iguales, el número de moléculas que entra en la fase gaseosa es igual al número
de moléculas que regresa a la fase líquida en un intervalo determinado. Por consi-
guiente, el nivel del líquido no cambia; cada molécula líquida que se pierde es
remplazada por una molécula del vapor que se está condensando (véase la figura
Cuando dos procesos físicos o quí- 6.8).
micos tienen velocidades iguales y
opuestas se produce un equilibrio di-
Cuando las velocidades de dos procesos opuestos son iguales, se dice que el
námico. sistema está en equilibrio dinámico. Un equilibrio está representado en una ecuación
por dos flechas que apuntan en direcciones opuestas.
FIGURA 6.8 a) En un sistema abierto

el nivel del líquido en un recipiente
disminuye continuamente como resul-
tado de la evaporación. Este proce-
so continúa hasta que se evapore todo
el líquido, b) En un sistema cerrado
existe un punto donde la velocidad
de evaporación es igual a la veloci-
dad de condensación. En este caso
el nivel del líquido se mantiene cons-
tante.
Presión de vapor
La presión de vapor en equilibrio mide el grado en el cual el líquido entra al estado

de vapor. La presión de vapor en equilibrio o simplemente la presión de vapor de un
gas, se mide determinando la presión ejercida por el vapor en equilibrio con el
estado líquido a una temperatura fija. Observe la gráfica de la figura 6.9 para la
presión de vapor del agua respecto a la temperatura. A medida que aumenta la
Los líquidos con presiones de vapor temperatura aumenta la presión de vapor; ésta es una relación directa. La presión de
altas a temperatura ambiente (25°C), vapor del agua permanece baja hasta aproximadamente 50°C; es entonces cuando
se denominan líquidos volátiles. La comienza a aumentar rápidamente. A 100°C, la presión de vapor del agua llega hasta
gasolina y el éter son ejemplos de 760 mm Ha.
líquidos volátiles.
Puntos de ebullición
Cuando se calienta un líquido, alcanza finalmente una temperatura en la cual la

presión de vapor del líquido se hace igual a la presión de los gases sobre el líquido;
esta temperatura se denomina punto de ebullición del líquido. En el punto de ebulli-
ción, se forman burbujas de vapor a través del líquido que se escapan a la fase
gaseosa.
La mayor parte de la gente quiere conocer el punto de ebullición normal de un
Si la presión externa sobre un líquido líquido, es decir, la temperatura a la cual la presión de vapor del líquido es igual a
cambia, el punto de ebullición del lí- una atmósfera. La figura 6.9 ilustra que la curva de presión de vapor del agua cruza
quido también cambia. la línea que corresponde a 1 atm a 100°C, el punto de ebullición normal del agua.
6.16 Explique qué sucede con las moléculas de un líquido durante la evaporación.
6.17 a) ¿Qué es un equilibrio dinámico? b) Dé un ejemplo.
6.18 Explique específicamente lo que quiere decir punto de ebullición normal de un liquido.
Dé un ejemplo.
FIGURA 6.9 La presión de vapor

del agua es muy baja a temperatu-
ras por debajo de 50°C. Por encima
de 50°C, la presión de vapor del
agua aumenta rápidamente. A 100°C,
la presión de vapor del agua es de
760 mm de Hg
114 ■ CAPÍTULO 6
6.4 ■ FUERZAS INTERMOLECULARES EN LOS LÍQUIDOS
Analicemos las fuerzas intermoleculares (fuerzas de cohesión) que mantienen jun-

tas las moléculas en el estado líquido. En los líquidos existen tres fuerzas intermo-
leculares primarias.
1. Interacciones dipolares (dipolo-dipolo)

2. Enlaces de hidrógeno
3. Fuerzas de dispersión
Cada clase de fuerza intermolecular, proviene de una atracción electrostática

de partículas con cargas opuestas.
Interacciones dipolares
Las interacciones dipolares, o dipolo-dipolo son fuerzas de atracción entre las

moléculas que existen como dipolos. En las moléculas que tienen una separación de
carga existe un dipolo, por ejemplo en una molécula covalente polar.
La figura 6.10 muestra cómo las interacciones dipolares unen las moléculas de
Un enlace covalente polar se forma los líquidos. Los extremos positivos de algunas moléculas atraen los extremos
cuando se combinan dos átomos que negativos de otras. Las interacciones dipolares son fuerzas de corto alcance, lo
tienen diferentes electronegatividades.
cual significa que las moléculas tienen que estar muy cerca entre sí para producir
una fuerza de atracción significativa. Se necesita aproximadamente 1 kcal/mol para
romper las interacciones dipolares; éste es un valor pequeño comparado con 100
kcal/mol, aproximadamente, que se necesitan para romper la mayoría de los enlaces
covalentes.
Como ejemplo de líquidos que contienen moléculas que se mantienen juntas
gracias a las interacciones dipolares tenemos el PC13 (l) HI (l), H2S (l) y CH2Cl2 (l).
Como resultado de la naturaleza relativamente débil de las interacciones dipolares,
la mayoría de éstos son líquidos volátiles o gases a temperatura ambiente y se
deben enfriar a bajas temperaturas para mantenerse en estado líquido.
Enlaces de hidrógeno
Los enlaces de hidrógeno son un caso especial de las interacciones dipolares. Los
enlaces de hidrógeno se encuentran en los líquidos que están compuestos de
moléculas que tienen un átomo de H enlazado en forma covalente al F, O, o N
(elementos del segundo periodo con las electronegatividades más altas). Como
sucede con las interacciones dipolares, hay una separación de carga dentro de las
FIGURA 6.10 El extremo parcial-

mente positivo de una molécula polar
atrae el extremo parcialmente negativo
de otra. Esta fuerza de atracción se
denomina fuerza dipolar, o fuerza
dipolo-dipolo.
FIGURA 6.11 Los enlaces de hi-

drógeno en el agua se presentan cuan-
do el oxígeno parcialmente negativo
atrae los átomos de hidrógeno par-
cialmente positivos de una o más mo-
léculas de agua adyacentes. La es-
tructura del agua líquida, consiste de
una red de moléculas de agua aso-
ciadas.
moléculas que presentan enlaces de hidrógeno. La separación de carga se debe a la

En los sólidos también existen enlaces atracción del F, O, o N por el electrón del hidrógeno. Un átomo de hidrógeno consta
de hidrógeno. Éstos son especialmen- de un protón y de un electrón. Cuando el átomo de hidrógeno pierde un electrón,
te importantes en los compuestos bio-
lógicos; por ejemplo en las proteínas
resulta un protón. En consecuencia, la fuerza de atracción entre estas moléculas es
y en los ácidos nucleicos. mayor en magnitud que la fuerza entre otras combinaciones de átomos. Los enlaces
de hidrógeno son los más fuertes entre las fuerzas intermoleculares. Se necesita
aproximadamente de 5 a 6 kcal/mol para romper la mayoría de los enlaces de hidró-
geno.
El agua es un líquido con enlaces de hidrógeno. Las moléculas de agua tienen
dos átomos de hidrógeno enlazados en forma covalente al átomo de oxígeno
electronegativo. En el agua líquida, la molécula de agua puede estar unida por
enlaces de hidrógeno a otras moléculas de agua, como se muestra en la figura 6.11.
Como resultado de los fuertes enlaces de hidrógeno en el agua, su punto de ebulli-
ción (100°C) es mucho mayor que en otros compuestos binarios de hidrógeno de
los elementos del grupo VI A. Por ejemplo, el punto de ebullición del sulfuro de
hidrógeno H2S, es únicamente de -85.5°C. El más bajo punto de ebullición de H2S
es el resultado de las fuerzas débiles dipolo-dipolo entre las moléculas.
FIGURA 6.12 a) Cuando se sepa-

ran ampliamente dos átomos no po-
lares, éstos no interactúan y no existen
fuerzas de dispersión, b) Cuando dos
átomos no polares están muy cerca-
nos entre sí, los electrones de un áto-
mo repelen los electrones del otro áto-
mo, lo cual produce un dipolo mo-
mentáneamente inducido y una fuer-
za de atracción entre los dos átomos,
c) A medida que se separan los dos
átomos, éstos no tienen separación
de carga y no interactúan.
116 ■ CAPÍTULO 6
Fuerzas de dispersión
De las tres clases de fuerzas intermoleculares, las fuerzas de dispersión son las más
débiles. A diferencia de las otras dos, las fuerzas de dispersión existen en todas las
moléculas pero en las polares pequeñas son tan débiles que están totalmente
opacadas por las fuerzas dipolares y los enlaces de hidrógeno.
Las fuerzas de dispersión también se Las fuerzas de dispersión son las fuerzas principales que atraen las moléculas
conocen como fuerzas de London o
no polares entre sí. Las moléculas no polares son aquellas que no tienen separación
fuerzas de van der Waal. Los primeros
científicos que investigaron la
de carga dentro de las moléculas. Las fuerzas de dispersión también existen en los
naturaleza de las interacciones no gases nobles que se pueden licuar.
polares fueron Fritz London y Jo- Si no existe separación de carga dentro de una molécula, ¿cómo se pueden
hannes van der Waal. atraer las moléculas entre sí? La figura 6.12 muestra dos moléculas no polares que
se acercan entre sí. En a) no hay ninguna interacción porque están demasiado
separadas. A medida que las moléculas se acercan entre sí, en b), las nubes electró-
nicas interactúan y producen un dipolo durante el corto tiempo en que las molécu-
las están muy cerca entre sí. Al llegar a c) dejan de interactuar. La fuerza de disper-
sión existe únicamente en b), cuando las dos moléculas están muy cerca entre sí.
Se conoce como un dipolo inducido instantáneo, cuando un átomo o molécu-
Las fuerzas de dispersión mantienen la produce un dipolo momentáneo o instantáneo en otro átomo. Se puede pensar,
las moléculas en el estado sólido si
que la fuerza de dispersión es una fuerza de atracción débil del núcleo de un átomo
estas moléculas son lo suficientemente
grandes.
(o molécula) por los electrones de otro átomo cuando los dos átomos pasan cerca.
La resistencia de estas fuerzas depende principalmente de cuántos electrones es-
tén distribuidos alrededor del átomo y de qué tan unidos se mantengan. En los
átomos y en las moléculas con gran número de electrones débilmente atraídos, se
encuentran fuerzas de dispersión más fuertes.
6.19 Enumere las tres fuerzas intermoleculares más importantes de los líquidos, desde las
mas débiles hasta las más fuertes.
6.20 a) Haga un diagrama que muestre la fuerza de atracción entre las moléculas de III (l).
b) ¿Qué tipo de fuerza intermolecular existe entre las moléculas de HI (l)?
6.21 ¿Qué ventajas tienen los enlaces de hidrógeno comparados con las interacciones
dipolares?
6.22 ¿Qué hace que las moléculas no polares se atraigan entre sí?
6.5 ■ SÓLIDOS
El movimiento molecular en los sólidos Los sólidos tienen volumen y forma constantes y no presentan propiedades de
está restringido a las vibraciones fluidos. De los tres estados físicos de la materia, los sólidos presentan las densida-
alrededor de una posición fija en el des promedio más altas, los mayores puntos de fusión y de ebullición. Las partícu-
espacio. las dentro de los sólidos están unidas por fuerzas intermoleculares fuertes, que
inhiben el movimiento de las partículas de un lugar a otro. Los enlaces iónicos, los
covalentes y las fuerzas intermoleculares que se encuentran en los líquidos son
algunas de las fuerzas de atracción que existen en los sólidos. Las partículas sóli-
das están colocadas en patrones geométricos ordenados.
FIGURA 6.13 Los sólidos cristali-

nos están compuestos de átomos y
moléculas que tienen un patrón
tridimensional definido llamado red
cristalina, a) Estas tres estructuras se
encuentran en los compuestos iónicos,
b) La estructura de la red cristalina
que se encuentra en el diamante, en
el dióxido de silicio y en otros sóli-
dos se muestra aquí.
La forma constante de un sólido se debe a las fuerzas de cohesión fuertes entre

las partículas. Cada partícula de un sólido está en una posición fija y no se puede
mover a otra posición sin romper sus fuerzas de cohesión. Las altas densidades se
explican en términos de la cercanía de las partículas entre sí. Están empacadas
estrechamente debido a las fuertes fuerzas intermoleculares, puesto que la presión
Las cuatro clases de sólidos cristali- aplicada no puede acercar más a las moléculas de lo que están, los volúmenes de los
nos son: iónicos, covalentes, molecu-
sólidos son constantes; son incompresibles.
lares y metálicos.
Los sólidos se clasifican como cristalinos o amorfos. Los sólidos cristalinos
son sólidos verdaderos; las partículas existen en un patrón regular, tridimensional,
denominado red cristalina. La figura 6.13 ilustra algunas redes cristalinas comunes.
Los sólidos amorfos no tienen una estructura microscópica regular como los sóli-
dos cristalinos. En realidad, su estructura se parece mucho más a la de los líquidos
que a la de los sólidos. El vidrio, el alquitrán, los polímeros de alta masa molecular
como el plexiglás son ejemplos de sólidos amorfos.
118 ■ CAPITULO 6
6.23 ¿En qué se diferencia la estructura de los sólidos de la de los líquidos?

6.24 ¿Qué restringe el movimiento de las partículas en el estado sólido?
6.25 a) ¿Cuáles son las dos clases generales de sólidos? b) Dé un ejemplo de cada clase.
RESUMEN ________________________________________________
De los estados físicos, el de los gases es el menos denso y el más fluido. Las
propiedades de los gases se explican utilizando la teoría cinético molecular. La
teoría cinético molecular es un conjunto de premisas que se relacionan con el
comportamiento de las partículas que constituyen la materia.
Las leyes de los gases explican las relaciones que existen entre el volumen, la
presión, la temperatura y el número de moles de las partículas de un gas considerán-
dolo como un gas ideal. La ley de Boyle enuncia que el volumen de un gas ideal es
inversamente proporcional a la presión aplicada sobre él, cuando la temperatura y el
número de moles permanecen constantes. La ley de Charles enuncia que el volu-
men de un gas es directamente proporcional a su temperatura kelvin a presión y
número de moles constantes. La ley de Avogadro enuncia que a presión y temperatu-
ra constantes, volúmenes iguales de gases ideales contienen un mismo número de
moléculas. A CN (273 K y 1 atm), el volumen de 1.00 mol de un gas ideal es 22.4 L.
Cuando se mezclan los gases, la suma de las presiones de cada gas es igual a la
presión total ejercida por la mezcla gaseosa. Esta relación se denomina ley de las
presiones parciales de Dalton. Una presión parcial es la presión ejercida por un gas
dentro de una mezcla gaseosa.
Los líquidos son un estado de la materia más condensado que el de los gases.
Como resultado de sus fuerzas intermoleculares, las partículas en estado líquido se
mantienen juntas y tienen una libertad de movimiento restringida. Existen muy
pocos espacios libres dentro de la estructura de los líquidos; esto hace que sean
incompresibles, aunque permiten espacios para que las moléculas se deslicen entre
sí, para mantener propiedades de fluidos. Las partículas líquidas que se mueven
rápidamente sobre la superficie se liberan y entran en el estado de vapor. Este
proceso se denomina evaporación. Lo opuesto a la evaporación es la condensación;
es decir, el proceso por el cual las moléculas de vapor que están encima de un
líquido se unen y caen nuevamente en el estado líquido. En un sistema cerrado,
existe un equilibrio dinámico entre la velocidad de evaporación y la velocidad de
condensación. La temperatura a la cual la presión de vapor de un líquido es igual a
la presión de los gases por encima del líquido se denomina punto de ebullición del
líquido.
Las tres fuerzas intermoleculares en los líquidos son: las interacciones
dipolares, los enlaces de hidrógeno y las fuerzas de dispersión. Las interacciones
dipolares se presentan entre las moléculas que existen como dipolos. Los enlaces
de hidrógeno son un tipo especial de interacción dipolar, sus enlaces son los más
fuertes entre las fuerzas intermoleculares. Todas las sustancias que presentan enla-
ces de hidrógeno están compuestas de moléculas que tienen un átomo de hidróge-
no unido a uno de F, O, o N. Todas las demás fuerzas entre las moléculas se
denominan fuerzas de dispersión o interacciones no polares. Las fuerzas de disper-
sión se producen cuando una molécula no polar induce un dipolo sobre otra molé-
cula no polar.
Los sólidos constituyen la forma de materia más condensada y poseen las
mayores fuerzas de atracción entre sus partículas. La mayoría de los sólidos tiene
un patrón geométrico regular en su estructura; se denominan sólidos cristalinos.
Hay un grupo pequeño de sólidos que no tiene una estructura cristalina regular y
que presenta un patrón más aleatorio; se trata de los sólidos amorfos.
EJERCICIOS
6.26 Defina o explique cada uno de los siguientes términos: volumen de un gas ideal y su temperatura expresada en
a) teoría cinético molecular, b) energía cinética, c) gas grados celsius.
ideal, d) presión, e) mm de Hg, f) torr, (g) atmósfera 6.37 ¿Cuál es el volumen final de un gas que ocupa inicial-
(unidad), h) manómetro, i) barómetro, j) proporción mente 6.88 L a 298 K cuando varía la temperatura a
inversa, k) proporción directa, l) CN, m) presión par- cada uno de los siguientes valores: a) 649 K, b) 87 K, c)
cial, p) vaporización, q) condensación, r) punto de ebu- 301°C, d)-167°C?
llición, s) punto de ebullición normal, t) interacciones 6.38 Calcule el volumen de O2, que inicialmente ocupa4.398
dipolares, u) enlaces de hidrógeno, v) fuerzas de dis- L a 100.0°C, después de que la temperatura se cambia
persión, w) dipolo inducido, x) sólido cristalino, y) a450.1K.
sólido amorfo. 6.39 ¿Qué sucede con el volumen de una muestra de gas
cuando se hacen los siguientes cambios de presión y
Presión temperatura? a) se aumenta P y se disminuye T, b) se
disminuye P y se aumenta T.
6.27 a) ¿Cómo se define la presión de un gas? b) ¿Cuáles son 6.40 ¿Cuál es el volumen de cada uno de los siguientes gases
las unidades fundamentales de presión?
6.28 Convierta 548 mm de Hg a torr y atm.
6.29 Realice cada una de las siguientes conversiones: a) 34.2
atm mm de Hg, b)0.711 mm de Hg a atm, c) 983 mm de
Hg a torr, d) 9.275 atm a torr.
6.41 Determine el volumen final que ocupa el gas en cada
uno de los siguientes casos:
Gases
6.30 Enuncie correctamente la ley de Boyle e indique cuáles

variables permanecen constantes.
6.31 ¿Cuál es el volumen final de un gas ideal, si inicialmente
ocupa 7.47 L a una presión de 2.56 atm y se hacen los
siguientes cambios de presión: a) 2.96 atm, b) 1.21
atm, c) 211 atm, d)0 0.319 atm? cuando se cambian las condiciones a CN?
6.32 Si una muestra gaseosa de Ne ocupa 8.32 L a 743 torr, 6.42 Calcule el número de moles de cada uno de los siguien-
¿qué volumen ocupará el Ne a 263.5 torr? tes gases a CN: a) 202 L, b) 493 L, c) 0.064 L, d) 0.33
6.33 Inicialmente, una muestra de Xe gaseoso ocupa 34.4 L cm3.
a 795 mm de Hg, calcule el volumen que ocupa el gas 6.43 Halle los volúmenes ocupados por cada uno de los
Xe bajo cada una de las siguientes presiones: a) 0.232 siguientes gases a CN: a) 4.55 g de Ne, b) 0.034 g de Cl,
atm, b) 0.232 torr, c) 0.232 mm de Hg. c) 597 mg de CH4, d) 2.9 g de Xe.
6.34 ¿Cuál es la presión final que deberá ejercerse sobre 6.44 Determine la masa para cada uno de los siguientes ga-
4 583 crn3 de H2 a 1.000 atm para cambiar su volumen ses a partir del volumen a CN: a) 475 L de N2, b) 0.24
a: a) 4 083 cm3 b) 2 492 cm3, c) 172 cm3, d) 6.22 L? L de HBr, c) 6.9 L de C2H2, d) 4.1 L de N2O.
6.35 Enuncie correctamente la ley de Charles e indique cuá- 6.45 ¿Qué volumen ocupan, en litros, los siguientes gases en
les variables permanecen constantes. las condiciones dadas? a) 5.26 moles a 436 K y 0.259
6.36 Explique por qué no existe una relación sencilla entre el atm, b) 0.988 moles de 745 mm de Hg y 92.4°C, c)
0.411 moles a 526 torr y 802 K?
120 ■ CAPÍTULO 6
6.46 Halle el número de moles de moléculas de gas en cada un bajo punto de ebullición, c) un líquido E con enlaces
una de las siguientes muestras gaseosas: a) 1.68 L a de hidrógeno o un líquido F con fuerzas de dispersión,
0.992 atm y 77.7°C, b) 75.1 L a 1.47 atm y 49.8°C, c) d) un líquido G, un aceite viscoso, o un líquido volátil
0.0627 La 158 K y 899 torr. H.
6.47 Calcule las presiones, en atmósferas, ejercidas por cada
uno los siguientes gases: a) 0.771 moles que ocupan Fuerzas intermoleculares
83.8 L a 287 K, b) 4.68 moles que ocupan 9762 cm3 a
-43.9°C, c) 0.0236 moles que ocupan 86.6 cm3 a 157.8 6.57 Demuestre que los tres tipos de fuerzas intermoleculares
K. en los líquidos se deben a atracciones electrostáticas.
6.48 Una mezcla gaseosa ejerce una presión de 779 mm de 6.58 ¿Qué hace que los enlaces de hidrógeno sean más fuer-
Hg. Las presiones parciales de N2 y He son de 266 y tes que las interacciones dipolares aunque ambos
176 mm de Hg, respectivamente. El gas restante en la involucren la atracción de una región parcialmente po-
mezcla es el CO. Halle la presión parcial del CO en la sitiva de una molécula por la región parcialmente nega-
mezcla. tiva de otra y viceversa?
6.49 El aire que una persona inhala es una mezcla de N2,O2, 6.59 Dibuje la estructura de punto de monocloruro de iodo
H2O y CO2. La presión total de este aire es de 760.0 IC1 (/), e ilustre las atracciones dipolares entre algunas
torr. Si se sabe que las presiones parciales del N2,O2 y moléculas de IC1.
H2O son de 597.0, 159.0 y 3.5 torr, respectivamente, 6.60 ¿Con qué átomos debe unirse el H en una molécula si
¿cuál es la presión parcial del CO2 en el aire inhalado? ésta presenta enlaces de hidrógeno?
6.61 a) ¿Qué es una fuerza de dispersión? b) ¿Por qué se
clasifica como una fuerza de muy corto alcance?
Líquidos 6.62 Los alcoholes y los compuestos de carbono e hidróge-
no que contienen un grupo -OH, son líquidos que tie-
6.50 Compare los líquidos y los gases en términos de cada nen enlaces de hidrógeno. ¿Qué explicaría la tendencia
una de las siguientes propiedades: a) densidad, b) flui- creciente en sus puntos de ebullición cuando se agregan
dez, c) fuerzas intermoleculares, d) compresibilidad, e) un átomo de C y dos átomos de H a una molécula de
forma. alcohol?
6.51 Explique por qué en los líquidos únicamente las partí
culas superficiales están relacionadas con el fenómeno
de la evaporación.
6.52 ¿Cuál es la diferencia fundamental entre dos líquidos, a
la misma temperatura, si uno se evapora rápidamente y
el otro no se evapora en forma perceptible?
6.53 ¿Para qué se frota alcohol sobre la piel de una persona
que tiene fiebre? Sólidos
6.54 a) ¿Qué es la presión de vapor en el equilibrio de un
líquido? b) ¿Qué relaciones existen entre la temperatu 6.63 ¿Qué puede afirmarse con relación a la disposición de
ra y la presión de vapor de un líquido? c) ¿Cómo se las partículas en los sólidos comparada con la de los
clasificaría un líquido con una baja presión de vapor? líquidos y los gases?
6.55 a) ¿Qué efecto tiene un aumento de presión sobre el 6.64 ¿En qué se diferencia la estructura de un sol ido amorfo
punto de ebullición de un líquido? b) ¿Qué efecto tiene de la de un sólido cristalino?
una disminución de presión sobre el punto de ebulli 6.65 Dé dos ejemplos de sólidos amorfos y cristalinos.
ción de un líquido? 6.66 ¿Qué sucedería con la estructura de los sólidos si éstos
6.56 A una temperatura fija, prediga cuál de los líquidos se pudieran comprimir?
descritos tendría mayor presión de vapor: a) líquido A 6.67 Para cada una de las siguientes propiedades, compare
con fuerzas intermoleculares grandes o un líquido B los sólidos con los líquidos a) densidad promedio, b)
con fuerzas intermoleculares más débiles, b) un líquido forma, c) movimiento de sus moléculas, d) compresibi-
C con un alto punto de ebullición, o un liquido D con lidad, e) fluidez,y) presión de vapor.
7 SOLUCIONES Y COLOIDES
122 ■ CAPÍTULO 7
7.1 ■ SOLUCIONES
Una solución es una mezcla homogénea de sustancias. Se prepara adicionando una

sustancia a otra, de tal manera que después de mezcladas, se observe un sólo
estado físico. En una solución, la mayor cantidad de sustancia, y la que corresponde
al estado físico observado se llama solvente. La sustancia en menor cantidad y
que se disuelve en un solvente dado, se llama soluto. Cuando se mezcla un soluto
con un solvente, el proceso se denomina disolución. Los solutos se disuelven en
solventes para formar soluciones.
Las partículas de soluto en las soluciones son muy pequeñas. Varían en diáme-
tro y van desde 0.1 a 1 nm. Si una mezcla homogénea posee partículas mayores, se
clasificará como un coloide o suspensión. Las partículas de soluto (átomos, molé-
culas o iones) interactúan con las partículas del solvente y durante el proceso de
disolución hacen parte de la estructura del solvente. Por ejemplo, cuando el azúcar
Un nanómetro (nm) es igual a glucosa, C6H12O6 (soluto), se disuelve en agua, (solvente), la estructura sólida
1 X 10 -9 metros. cristalina de la glucosa se rompe por acción de las moléculas del agua. Cuando ya
se ha disuelto totalmente, las moléculas de glucosa se distribuyen en forma unifor-
me en el agua; véase la figura 7.1.
Si las condiciones se mantienen constantes, las moléculas de glucosa permanecen

La glucosa es uno de los principales
combustibles metabólicos que las
en solución y no se sedimentan durante el reposo. Cualquier fracción de volumen
células utilizan. de la solución contiene el mismo número de moléculas de glucosa. Cuando se desee
recuperar la glucosa, se puede lograr por evaporación del agua.
Tipos de solución
Las soluciones se clasifican de acuerdo con los estados físicos del solvente y del
soluto. Por ejemplo, a temperatura ambiente la glucosa es un sólido y el agua es un
líquido, y una solución glucosa-agua es por lo tanto una solución sólido-liquido.
Las soluciones sólido-líquido son comunes, debido a que muchos sólidos se di-
suelven en agua. El agua de mar contiene muchas sustancias disueltas. Algunos de
los compuestos disueltos en el agua de mar son cloruro de sodio. NaCl (ac); bromuro
de sodio, NaBr (ac); cloruro de magnesio, MgCl2 (ac); nitrato de calcio, Ca(NO3)2
(ac), y muchos otros.
Otro tipo de solución común es la solución líquido-líquido. El caso más sim-
ple de este tipo de soluciones se presenta cuando dos líquidos se disuelven entre
sí. Por ejemplo, un alcohol como el etanol, C2H5OH (l), se disuelve en agua para
producir una solución de alcohol y agua. En una solución líquido-líquido es difícil
diferenciar el soluto del solvente, ya que ambos están en el mismo estado físico.
Para describir las soluciones líquido-líquido se requiere un término adicional:
miscible. Dos líquidos son miscibles si son solubles mutuamente. El etanol y el
agua son líquidos miscibles. Los líquidos inmiscibles son aquellos que no son
solubles y no se mezclan. Cuando se combinan dos líquidos inmiscibles se forma
SOLUCIONES Y COLOIDES ■ 123
FIGURA 7.1. Cuando la glucosa

(el soluto) se disuelve en agua (el
solvente), las moléculas de glucosa
entran a formar parte de la estructu-
ra del agua. Las moléculas de
glucosa están rodeadas y unidas a
moléculas de agua.
una mezcla heterogénea de dos capas; por ejemplo, el aceite y el agua son líquidos
inmiscibles (véase la figura 7.2).
El agua no contaminada contiene
Un tercer tipo de solución es la solución gas-líquido. En estas soluciones un
alrededor de 8 mg de O2/L. La po- gas es el soluto y un líquido es el solvente. Las bebidas carbonatadas son solucio-
lución térmica, o exceso de calor, nes acuosas de dióxido de carbono gaseoso, CO2 (ac). El N2 y el O2, componentes
reduce la concentración de O2. primarios de la atmósfera, se disuelven en pequeñas cantidades en agua. Los ani-
males que viven en el agua deben respirar el O2 disuelto para sobrevivir.
La tabla 7.1 da ejemplos de los dos tipos de soluciones más comunes.
Factores que influyen en la solubilidad
La solubilidad se define como la cantidad de soluto que se disuelve en una cantidad

determinada de solvente. Generalmente, los químicos miden la solubilidad determi-
nando la cantidad de soluto que se disuelve en 100 g de solvente a una temperatura
constante. Para predecir la solubilidad de una sustancia en otra se deben conside-
rar tres factores: la naturaleza del soluto y del solvente, la temperatura y la presión.
El axioma químico que dice "lo semejante disuelve lo semejante" es una regla
FIGURA 7.2 Si se mezclan dos

líquidos miscibles, éstos se disuelven
entre sí; son mutuamente solubles. Si
dos líquidos inmiscibles se vierten
entre sí, éstos no se mezclan, forman
dos capas.
124 ■ CAPITULO 7
TABLA 7.1 TIPOS DE SOLUCIONES
La solubilidad depende de las fuer- que se utiliza al considerar la naturaleza del solvente y del soluto, y su solubilidad.
zas intermoleculares dentro del sol-
Las sustancias que tienen estructuras y fuerzas intermoleculares similares tienden
vente, las fuerzas ¡ntermoleculares
dentro del soluto y las fuerzas
a ser solubles. Las sustancias que tienen estructuras y fuerzas intermoleculares
¡ntermoleculares entre las partículas diferentes, son menos solubles o insolubles (no se disuelven). Las moléculas pola-
de soluto y de solvente. res tienden a ser más solubles en líquidos polares que en líquidos no polares. Las
moléculas no polares tienden a ser más solubles en líquidos no polares que en
líquidos polares.
La temperatura es el segundo factor que influye sobre la solubilidad. La figura
7.3 presenta una gráfica de la solubilidad en agua de algunos solutos en función de
la temperatura. Generalmente, un incremento de temperatura está acompañado de
un incremento en la solubilidad; a temperaturas más altas, masas de soluto más
La adición de calor rompe los enla- grandes se disuelven en una masa fija de agua, que a temperaturas más bajas (véase
ces en el soluto y le permite a éste la figura 7.4). Sin embargo, esto no siempre sucede. Para un pequeño número de
entrar en la solución.
sustancias, principalmente soluciones gas-líquido, hay una disminución en
solubilidad cuando se incrementa la temperatura. Otras sustancias, como por ejem-
plo el NaCl, tienen una solubilidad en agua relativamente constante a medida que
aumenta la temperatura.
La presión también influye en la solubilidad. Las soluciones del tipo gas-
FIGURA7.3 La solubilidad de una

sustancia en agua, generalmente se
mide por el número de gramos de
soluto que se disuelve en 100 g de
agua. Una curva de solubilidad ge-
neralmente muestra la solubilidad de
una sustancia de 0°C a 100°C.
FIGURA 7.4 Para muchos solutos,

a medida que aumenta la temperatu-
ra del solvente, también aumenta la
solubilidad del soluto. Para los
solutos que producen una solución
coloreada, el aumento en solubilidad
se observa por el color más fuerte
del soluto en la solución.
líquido son el único tipo de soluciones que se ve significativamente afectado por

los cambios de presión. La ley de Henry explica el efecto de la presión en la solubilidad
de un gas en un líquido; dicha ley enuncia que: la solubilidad de un gas en un
líquido es directamente proporcional a la presión del gas sobre la solución. A
medida que se incrementa la presión del gas disuelto en la solución, la solubilidad
del gas aumenta. Los buceadores deben comprender muy bien la ley de Henry. Las
condiciones de alta presión que se encuentran bajo la superficie del agua, incrementan
la solubilidad del N2 y el O2 en la sangre. Si los buceadores salen muy rápidamente a
la superficie, se forman pequeñas burbujas de gas en la sangre que bloquean los
capilares produciendo un fuerte dolor, desmayo, parálisis e incluso pueden producir
la muerte. Esta condición se conoce como aeroembolismo o parálisis de los
buzos.
Equilibrio de solubilidad
Si de la cantidad máxima de soluto que se disuelve en un solvente, se toma un

pequeño porcentaje de aquél y se disuelve, se obtiene una solución diluida. Entre
más soluto se adicione al solvente, se dice que la solución se hace más concentra-
Cuando algunas sustancias se disuel- da. Los términos diluida y concentrada describen la concentración relativa de la
ven cerca del punto de ebullición del solución. La solución es insaturada con respecto al soluto, siempre y cuando se
agua, no se separan de la solución
pueda disolver más soluto en el solvente. Para cada solución y conjunto de condi-
cuando se disminuye la temperatura.
Debido a que estas soluciones con-
ciones, hay un punto de solubilidad máxima, es decir, el punto en el cual no se
tienen más soluto que el de máxima puede disolver más soluto en el solvente. Las soluciones que contienen la cantidad
solubilidad, se les denomina solucio- máxima de soluto se clasifican como soluciones saturadas. Cuando se agrega soluto a
nes sobresaturadas. una solución saturada, éste permanecerá sin disolverse.
En una solución saturada, se establece un equilibrio de solubilidad. Recordemos
que un sistema de equilibrio dinámico aparece cuando dos procesos opuestos
poseen velocidades iguales pero opuestas. En el equilibrio de solubilidad la velocidad
con que las partículas de soluto lo abandonan y entran en solución, es igual
a la velocidad con que las partículas de soluto abandonan la solución y se unen al
126 ■ CAPÍTULO 7
FIGURA 7.5 Cuando ¡nicialmen-

te se mezcla un soluto con un solven-
te, la velocidad a la que las partícu-
las de soluto entran en solución es
mayor que la velocidad de las partí-
culas que se separan de la solución
y se unen al soluto sin disolver. Por lo
tanto, el soluto continúa disolviéndo-
se. En el punto de equilibrio, las velo-
cidades a las que las partículas de
soluto entran y salen de la solución,
son ¡guales; por lo tanto, no hay nin-
gún cambio en la masa del soluto sin
disolver. soluto sin disolver. La figura 7.5 muestra el equilibrio de solubilidad que se estable-
ce en una solución saturada de glucosa. Cada molécula de glucosa que se disuelve
es remplazada por una molécula de glucosa de la solución. El equilibrio de la glucosa
se representa de la siguiente manera.
La doble flecha indica el equilibrio entre la glucosa sólida y la glucosa disuelta

En las soluciones insaturadas no se establece un equilibrio. Antes de la saturación,
Los sistemas en equilibrio son más
estables que los sistemas similares
la velocidad de disolución del soluto es mayor que la velocidad a la cual las partícu-
que no están en equilibrio. las de soluto abandonan la solución.
7.1 Describa la diferencia entre una mezcla homogénea y una heterogénea.

7.2 Dé un ejemplo para cada uno de los siguientes tipos de solución: a) el soluto y el
solvente son gases, b) el soluto es un sólido y el solvente es un líquido, c) el soluto y
el solvente son líquidos.
7.3 Dé dos ejemplos de líquidos miscibles e inmiscibles.
7.4 El aceite y el agua son líquidos inmiscibles. ¿Qué podría decirse acerca de las fuerzas
intermoleculares en el aceite y en el agua?
7.5 En promedio. ¿Qué efecto tiene cada uno de los siguientes cambios en la solubilidad de
un soluto en un solvente? a) disminución de la temperatura, b) disminución de la
presión del gas sobre la solución que contiene el gas.
7.6 a) ¿Qué es una solución saturada? b) ¿Qué es una solución insaturada? c) ¿Cómo se
prepara una solución saturada?
7.7 ¿Qué significa el equilibrio de solubilidad? Dé un ejemplo.
7.2 ■ CONCENTRACIÓN DE LAS SOLUCIONES
Las unidades de concentración se utilizan para expresar la cantidad de soluto en

una solución. Actualmente se utilizan muchas unidades de concentración, depen-
diendo de la naturaleza y uso de la solución. La tabla 7.2 presenta las principales
unidades de concentración que se emplean en química. De las unidades menciona-
TABLA 7.2 UNIDADES DE CONCENTRACIÓN DE SOLUCIONES
1. Porcentaje en masa
2. Porcentaje de masa a volumen
3. Porcentaje en volumen
4. Partes por mil
5. Partes por millón
6. Molaridad
7. Normalidad
8.Molalidad
9. Osmotaridad
das en la tabla 7.2 estudiaremos las unidades más utilizadas: el porcentaje en masa
y la molaridad.
Porcentaje en masa
El porcentaje en masa es la unidad de concentración que expresa la masa de soluto

que hay en 100 g de solución (masa de soluto + masa de solvente).
Cuando se efectúan cálculos de con-

Por definición, una solución de azúcar al 8% m/m, es la que contiene 8 g de azúcar
centración en porcenta|e, no se uti-
liza la identidad del soluto en los en 100 g de solución. Una manera de preparar una solución de 8% m/m de azúcar es
cálculos. diluyendo 8 g de azúcar en 92 g de agua. El ejemplo 7.1 muestra los pasos requeri-
128 ■ CAPÍTULO 7
dos para calcular las masas de soluto y solvente cuando se utiliza el porcentaje de
masa.
EJEMPLO 7.1
La mayoría de la población de Estados ¿Cómo se prepararían 45 g de una solución al 2.50% m/m de NaCI (ac)?
Unidos consume de 6 a 18 g de NaCI
diariamente. En la producción de la Solución
mayoría de alimentos, se adiciona NaCI
para mejorar el sabor.
1. ¿Qué se desconoce? g de NaCl y g de H,O.
2. ¿Qué se conoce? 45.00 g de solución y 2.50% m/m de NaCI (ac). Una solución
de 2.50% m/m de NaCI contiene 2.50 g de NaCl/100 g de solución.
El porcentaje en masa es un factor de conversión que expresa la masa de soluto

en 100 g de solución. Por lo tanto, podemos usar el método del factor de
conversión de unidades para solucionar este problema. Se puede recurrir a la
figura 7.6 como guía para solucionar problemas de porcentaje en masa. 3.
Aplique el método del factor de conversión de unidades para hallar la masa de
NaCl.
4. Halle la masa de agua.

Para hallar la masa de agua, se resta la masa del NaCl de la masa total de la
solución.
Masa de agua = masa de solución (soluto + solvente) - masa de soluto
Para preparar una solución de 2.50% m/m de NaCl, se disuelven completa-

mente 1.12 g de NaCl en 43.88 g de H2O.
FIGURA 7.6 El porcentaje en masa de Muchas veces en el laboratorio se tiene una solución de concentración cono-
una solución, es un factor de con-
cida, y se necesita la masa específica del soluto. El ejemplo 7.2 ¡lustra cómo se
versión que da la masa de soluto por
100 g de solución. Para calcular la
calcula la masa del soluto con base en el porcentaje en masa.
masa de soluto que una solución con-
tiene, se debe multiplicar la masa de la
solución por el porcentaje en masa
(masa de soluto/100 g de solución).
Para calcular la masa de solución que
contiene una cantidad fija de soluto,
invierta el porcentaje en masa (100 g
de solución/masa de soluto) y multiplí-
quelo por la masa del soluto.
EJEMPLO 7.2
Los alquimistas del siglo XVIll deno- El ácido nítrico concentrado, HNO3, se vende normalmente como una solución
minaron agua fortis al ácido nítrico,
acuosa del 70.6% m/m. Halle la masa del ácido nítrico concentrado que contiene
lo que significa fuerte. Actualmente
el ácido nítrico se utiliza en la
75.0 g de HNO3 puro.
producción de fertilizantes, explo-
sivos, plásticos, tinturas y drogas. Solución
1. ¿Qué se desconoce? Los gramos de solución de HNO3 concentrado.

2. ¿Qué se conoce? 75.0 g de HNO3 y solución de ácido nítrico al 70.6% m/m.
3. Aplique el método de rotulación del factor (véase la figura 7.6).
En una solución de 106 g de ácido nítrico al 70.6%, hay 75.0 g de HNO3 puro.
Otras unidades de concentración son el porcentaje en volumen (% V/V) y el

porcentaje en masa a volumen (% m/v)
Los problemas con estas unidades de concentración se pueden resolver en forma

semejante a las soluciones de problemas de porcentaje en masa.
7.8 Escriba los nombres de las unidades de concentración representadas por: a) moles de
soluto por litro de solución, b) masa de soluto por 100 cm3 de solución, c) masa de
soluto por 100 g de solución.
7.9 Explique cómo se preparan 275.0 g de una solución acuosa de acetona al 2.00% m/m.
7.10 ¿Qué masa de MgCl2 está contenida en 46.4 g de una solución de MgCl2 (ac) al
0.194%?
Molaridad
La molaridad es la unidad de concentración que se encuentra con mayor frecuencia en

la química elemental. La molaridad (A/) es el número de moles de soluto por litro de
solución.
130 ■ CAPÍTULO 7
FIGURA 7.7 Una forma de prepa-

rar una solución 1 M es a) pesar 1
mol de soluto en una balanza y trans-
ferirlo a un balón volumétrico de 1L,
b) adicionar agua y disolver el soluto
y c) continuar adicionando agua has-
ta completar un volumen total de un
litro. Finalmente, agitar el balón para
obtener una mezcla homogénea.
Una unidad muy relacionada con la

molaridad, es la formalidad (F). La
formalidad es el número de moles de
unidades fórmula de un soluto iónico
por litro de solución, la formalidad
se utiliza exclusivamente para sustan-
cias iónicas.
Una forma de preparar una solución acuosa uno-molar (1 - M) es adicionar

1 mol de soluto en un balón volumétrico de 1-L; se agrega suficiente agua para
disolver el soluto, y luego se completa con más agua hasta que el volumen total sea
de 1 L (véase la figura 7.7).
Una solución 1 -M se puede preparar de muchas otras maneras. Si sólo se tiene
a disposición un balón volumétrico de 500cm3 se toman 0,5 moles de soluto y se
colocan en el balón de 500 cm3. Luego se agrega suficiente agua para completar el
volumen total de 500 cm3.
El ejemplo 7.3 muestra el procedimiento que se debe seguir para calcular la masa de
soluto necesaria para preparar un volumen específico de una solución molar dada.
EJEMPLO 7.3
Explique cómo se preparan 175 cm3 de una solución 0.320-M de KI (ac).
Solución
El K+ y el I- son minerales esenciales

1. ¿Qué se desconoce? Los gramos de KI en 175 cm3 de 0.320 M KI (ac).
para la vida humana. El K* está ba-
lanceado con Na* en todos los teji- 2. ¿Qué se conoce? 175cm3, KI(0.320 mol KI/IL) 0.320 M y 166g de KI/l mol KI.
dos. El I~ se requiere para el funcio- Primero cambiamos el volumen a litros y luego utilizamos la molaridad y la
namiento adecuado de la glándula masa molar para hallar la masa de KI que se debe disolver en 175 cm3 de
tiroides. solución; (véase Figura 7.8).
FIGURA 7.8 Para determinar la

masa de un soluto en un volumen de
solución dado, se multiplica el volu-
men de solución en l i t r o s por la
molaridad de la solución (moles de
3. Aplique el método de rotulación del factor
soluto/litro de solución] y luego este
producto se multiplica por la masa
molar (gramos de soluto/mol).
Para preparar 175 cm3 de solución de KI 0.320 M, agregue 9.30 g de KI a un

recipiente de 175 cm3, coloque agua en el recipiente y disuelva el KI. Conti-
núe agregando agua hasta que el volumen total sea de 175 cm3.
El ejemplo 7.4 ilustra el procedimiento para calcular la molaridad de una solu-

ción a partir de la masa del soluto y el volumen total de la solución.
EJEMPLO 7.4
El metanol también se conoce como Se prepara una solución de metanol colocando 18.3 g de metanol, CH4O, en un
alcohol de madera debido a que se recipiente, y luego se le agrega agua suficiente hasta obtener 58.6 cm3 de solución.
produce cuando se calienta la made-
¿Cuál es la molaridad de la solución?
ra, en ausencia de oxígeno. Es una
sustancia muy tóxica si se ingiere.
Solución
1. ¿Qué se desconoce? MCH4O (ere) = mol CH4O/1 L de solución.

2. ¿Qué se conoce? 18.3 g de CH4O y volumen total = 58.6 cm3.
3. Determine el número de moles de soluto y los litros de solución.
4. Calcule la molaridad de la solución.
Cuando se disuelve 18.3 g de CH4O en una cantidad de agua suficiente para

obtener un volumen total de 58.6 cm3 de solución, la molaridad de la solución es de
9.76 M.
132 ■ CAPÍTULO 7
Problemas de dilución
En muchas ocasiones se debe diluir una solución concentrada para obtener una de
más baja concentración. Para diluir una solución, se incrementa el volumen del
solvente hasta obtener la nueva concentración. El número de moles de soluto
permanece constante durante el proceso de dilución.
moles de soluto = moles de soluto

solución concentrada solución diluida
Para hallar el número de moles de soluto en la solución concentrada (molc), se

multiplica la molaridad de la solución concentrada (Mc) por el volumen (Vc) que
ocupa.
En forma similar, el número de moles de soluto en la solución diluida es

igual a la molaridad de la solución diluida multiplicada por su volumen
Cuando se diluyen ácidos concen- Puesto que el número de moles tanto en la solución concentrada como en la
trados nunca se debe agregar el diluida es el mismo se puede aplicar la siguiente expresión matemática para resolver
agua al ácido. Debido a que éste
salpica cuando entra en contacto con
problemas de dilución.
el agua, siempre se debe agregar
cuidadosamente el ácido con-
centrado al agua.
El problema 7.5 ofrece un ejemplo de dilución.
EJEMPLO 7.5
¿Cómo se pueden diluir 50.0 cm3 de NaOH 6.00 M para obtener NaOH 1.00 W.
Solución
El hidróxido de sodio, NaOH, es
conocido como lejía o sosa cáustica. 1. ¿Qué se desconoce? volumen total de la solución diluida.
El NaOH tiene cientos de usos en la
industria.
2. ¿Qué se conoce? 50.0 cm3 de NaOH, 6.00 M diluido a NaOH 1.00 M.
3. Aplique la fórmula de dilución.
Primero se despeja la ecuación para y se sustituyen los valores conocidos

en la ecuación.
De la ecuación determinamos que la solución de NaOH 6.00 Mse debe diluir

a 3.00 × 102 cm3. En otras palabras, a los 50.0 cm3 de NaOH 6.00 M se debe
agregar agua en cantidad suficiente para obtener un volumen de 3.00 × 102
cm3.
Cálculos adicionales de soluciones
Si se conocen la molaridad y el volumen de una solución, puede calcularse la masa

del soluto disuelto. Por ejemplo, si la molaridad de la glucosa en el plasma sanguí-
neo es de 0.00504 M, se pide calcular la masa de glucosa en 100.0 mL de plasma
sanguíneo.
Del cálculo anterior se deduce que en 100 mL de plasma sanguíneo hay 0.0907 g
de glucosa. Frecuentemente en los laboratorios químicos la concentración de
glucosa en la sangre se expresa en miligramos de glucosa por decilitro. Para encon-
trar esta relación, se debe convertir el número de gramos de glucosa a miligramos y
convertir el número de litros a decilitros.
El ejemplo 7.6 es otra ilustración de un cálculo para soluciones.

134 ■ CAPÍTULO 7
EJEMPLO 7.6
El promedio de concentración de Ca2+ en el plasma sanguíneo es 2.5 X 10-3 M. Si

una persona tiene 2.8 L de plasma sanguíneo, ¿cuál es la masa promedio de Ca2+ en
el plasma sanguíneo, y cuál es la concentración de Ca2+ en mg/dL?
Solución
2. ¿Qué se conoce? de plasma sanguíneo y
En 2.8 L de sangre con una concentración molar de

Si se convierte esta concentración a mg/dL, se encontrará que hay
7.11 a) Explique cada uno de los pesos requeridos para preparar 575 cm3 de NaBr (ac)
0.430 M, b) ¿Qué masa de Ca (NO3)2 se requiere para preparar 8.52 L de Ca (NO3)2
(ac) 1.05 A4?
7.12 Halle la molaridad de una solución que contiene 0.236 g de C2H6O en un volumen de
solución total de 927 cm3.
7.13 ¿Cómo se pueden diluir 45.0 cm3 de NaCl (ac) 0.250 M para obtener una solución de
NaCl 0.105 M?
7.14 a) Si una persona tiene 3.0 L de plasma sanguíneo, ¿qué masa de Mg2+ habrá en la
sangre, si la concentración de Mg2+ es de 1.5 × 10-3 M? b) ¿Cuál es la concentración
de Mg2+ en mg de Mg2+/dL en la sangre?
7.3 ■ ELECTROLITOS Y NO ELECTROLITOS
Las soluciones se clasifican de acuerdo con el comportamiento del soluto después

de disolverse en el solvente. Cuando se adicionan al agua los compuestos iónicos,
sus estructuras cristalinas se rompen por la acción de las moléculas polares del
agua, permitiendo la entrada de los iones a la solución
Para verificar la existencia de iones en solución, se utiliza un aparato de conduc-

tividad; véase la figura 7.9. Un aparato de conductividad está compuesto por una
bombilla conectada a una fuente de electricidad y dos electrodos. La bombilla se
enciende solamente si hay un conductor eléctrico entre los dos electrodos. Cuando
los electrodos del aparato de conductividad se sumergen en una solución que
contiene sustancias iónicas disueltas, la bombilla se enciende. Los iones disueltos
actúan como conductores de la corriente eléctrica y completan el circuito eléctrico.
Los solutos que producen soluciones que conducen la corriente eléctrica se llaman
electrolitos. Algunas soluciones (aquéllas con mayor concentración de iones di-
FIG U RA 7 . 9 U n a pa rat o de sueltos) conducen fuertemente la corriente eléctrica, y otras (aquéllas con menor
conductividad puede construirse por concentración de iones disueltos) conducen débilmente la corriente eléctrica.
unión de electrodos a una bombilla y Las sustancias iónicas disueltas se pueden clasificar como electrolitos fuertes
una fuente de energía, de tal manera
y electrolitos débiles. Un electrolito fuerte es el soluto que se disocia en iones casi
que la bombilla sólo se encenderá si
entre los dos electrodos hay una solu-
totalmente en una solución. Los electrolitos fuertes producen soluciones que son
ción que conduce la corriente eléc- muy buenas conductoras de la electricidad. Un electrolito débil es un soluto que en
trica. solución no se disocia apreciablemente en sus iones; por lo tanto, las soluciones de
electrolitos débiles son malas conductoras de la electricidad. En la tabla 7.3 se
Cerca del 100% de un electrolito fuer-
encuentran ejemplos de electrolitos débiles y electrolitos fuertes. Los sólidos iónicos
te existe como iones en solución. Los
electrolitos débiles se ionizan sólo par-
son generalmente electrolitos fuertes. Las sustancias covalentes que generalmente
cialmente en la solución. son solubles en agua, normalmente son electrolitos débiles o no electrolitos (excepto
los ácidos fuertes). Un no electrolito es una sustancia que cuando se disuelve no
se ioniza, o se ioniza ligeramente. El etanol es un ejemplo de un no electrolito.
Los electrolitos juegan un papel importante en los seres vivos. Ayudan a
mantener el fluido adecuado y el balance ácido-base dentro del cuerpo. Algunos de
TABLA 7.3 ELECTROLITOS
TABLA 7.4 IONES POLIATÓMICOS

136 ■ CAPÍTULO 7
los cationes biológicos más importantes son Na+, K+, Ca2+ y Mg2+. Además del
Cl-, los aniones más importantes son los aniones poliatómicos. Un ion poliatómico
es un ion que contiene más de un átomo. Por ejemplo, el ion bicarbonato HCO3-, es
un anión compuesto de cinco átomos. Otros aniones importantes a nivel biológico
Para escribir el nombre de un com- incluyen sulfato, fosfato monoácido, y fostafo diácido, H2PO4-. En
puesto que contiene un anión poli- la tabla 7.4 se enumeran los nombres y fórmulas de los iones poliatómicos más
atómico, se escribe primero el nom-
importantes.
bre del ion poliatómico, seguido por
el nombre del metal anteponiéndole
Las ecuaciones iónicas se escriben para mostrar lo que sucede con los com-
la preposición de; por ejemplo, puestos iónicos en solución. Una ecuación iónica incluye todas las especies iónicas
K2CO3 es el carbonato de potasio. disueltas dentro de una reacción química; por ejemplo, la ecuación iónica que
muestra lo que pasa cuando el clorato de sodio sólido, NaC103 (s), se disuelve, es
El clorato de sodio se disocia en cationes sodio hidratados, Na+ (ac), y aniones

clorato hidratados, C1O3~ (ac). Un ion hidratado es aquel que está rodeado por
moléculas de agua. La figura 7.10 ilustra lo que sucede cuando el NaC103 se disuel-
ven en agua.
7.15 ¿Cómo se identifica un electrolito o un no electrolito en el laboratorio?

7.16 Dé dos ejemplos de: a) no electrolitos, b) electrolitos débiles, c) electrolitos fuertes.
7.17 Escriba una ecuación iónica que muestre lo que pasa cuando el KCl (s) se disuelve en
agua.
7.4 ■ PROPIEDADES DE LAS SOLUCIONES
Una vez que un soluto se disuelve en un solvente, las propiedades de la solución

resultante difieren de las del soluto y del solvente. Las soluciones presentan pro-
FIGURA 7.10 a) Cuando se di-

suelve NaCIO3 (s) en agua, las molé-
+
culas polares del agua atraen el NA
y el ClO 3 - debilitando y rompiendo
los enlaces de la red cristalina, b)
Luego que los enlaces se han roto,
los iones son rodeados por molécu-
las de agua y se separan del cristal.
piedades especiales que dependen de la concentración de las partículas de soluto

disueltas. Estas propiedades se denominan propiedades coligativas. Una propie-
dad coligativa es aquella que está directamente relacionada con el número de partí-
culas de soluto disueltas en el solvente. En gran medida, las propiedades coligativas
son independientes de la naturaleza del soluto, únicamente dependen de la concen-
tración de las partículas de soluto disueltas. Las propiedades coligativas son: dis-
minución de la presión de vapor, elevación del punto de ebullición, depresión del
punto de congelación y presión osmótica.
Disminución de la presión de vapor
Cada líquido posee una presión de vapor específica a una temperatura constante.
En un líquido puro, todas las moléculas en su superficie corresponden a él. Sin
embargo, en la superficie de una solución se encuentran partículas de soluto y
moléculas de solvente; véase la figura 7.11. La disminución en el número de molécu-
las de solvente en la superficie, disminuye la velocidad de evaporación del solvente,
La ley de Raoult explica la disminu-
debido a que hay menos moléculas de éste para evaporar, por lo tanto, la presión de
ción de la presión de vapor de un vapor disminuye. La presión de vapor de una solución que contiene un soluto no
líquido al agregar un soluto. volátil (uno que no se evapora) es siempre menor que la presión de vapor del
solvente puro. Entre más soluto se agregue al solvente, más baja será la presión de
vapor de la solución. En otras palabras, disminuye la tendencia de la solución a
evaporarse.
Elevación del punto de ebullición
La adición de moléculas de soluto no volátil a un solvente, disminuye el número de

moléculas de solvente en la superficie y por lo tanto disminuye la presión de vapor
de la solución. Después de la adición de un soluto no volátil, la presión de vapor del
agua a 100°C es menor que 1 atm. Por lo tanto, se tendría que incrementar la tempe-
ratura por encima de 100°C para así aumentar la presión de vapor a 1 atm. Por
Por cada mol de soluto no ionizado consiguiente, para elevar el punto de ebullición de la solución, se agregan partícu-
disuelto en 1 kg de agua, el punto las de soluto no volátil. Una mayor concentración de partículas de soluto produce
de ebullición se eleva en 0.52°C. un punto de ebullición más alto. Si se disuelve 1.0 mol de un soluto no volátil no
ionizado en 1 kg de agua, el punto de ebullición de la solución será 100.52°C.
FIGURA 7.11 En un solvente puro,

todas las moléculas superficiales son
moléculas del solvente. En una solu-
ción que contiene un soluto no volá-
til, en la superficie hay moléculas de
soluto y de solvente. Las moléculas
de soluto disminuyen el número de
moléculas superficiales de solvente
que pueden evaporarse.
138 ■ CAPÍTULO 7
FIGURA 7.12 o) Una membrana

semipermeable separa una solución de
NaCI 0.5 M de una solución de NaCI
1.0 M. Puesto que la concentración de
agua es mayor en la solución de NaCI
0.5 M, las moléculas de agua viajan a
través de la membrana semipermeable
a la solución de NaCI 1.0 M. b) El
nivel de agua se incrementa en el lado
derecho del tubo y disminuye en el
lado izquierdo hasta que la concen-
tración de las dos soluciones sea igual
(NaCI 0.75 M).
Disminución del punto de congelación.

Al radiador de un automóvil se le agre-
ga anticongelante para disminuir el
En el punto de congelación, la presión de vapor de una sustancia es igual en
punto de congelación del agua y pre- sus fases líquida y sólida. La adición de un soluto a un solvente disminuye la
venir su congelamiento y posible ruptu- presión de vapor de la fase líquida más que la de la fase sólida. En consecuencia, en
ra del bloque del motor. una solución el líquido se congela a más baja temperatura debido a que la presión
de vapor de la fase sólida iguala la presión de vapor de la fase líquida a una tempe-
ratura más baja. La adición de 1.0 mol de soluto no volátil sin ionizar, a 1 kg de agua,
disminuye el punto de congelación de ésta a -1.9°C. Cuando se le agrega sal al hielo
y a la nieve que se acumula en las calles, la sal se disuelve y disminuye el punto de
congelación del agua fundiendo así la nieve y el hielo.
Osmosis y presión osmótica
La osmosis es el movimiento de moléculas de solvente a través de una membrana

semipermeable. Una membrana semipermeable permite que sólo ciertas moléculas
pequeñas de solvente pasen a través de ella, pero restringe el movimiento de molé-
culas más grandes. En la mayoría de los casos, las moléculas de solvente pequeñas,
tales como el agua, experimentan osmosis, mientras que las sustancias grandes e
iones no experimentan osmosis.
Cuando se coloca un pepino en una La figura 7.12 muestra volúmenes iguales de dos soluciones de NaCl, separa-
solución concentrada de NaCI (sal- das por una membrana semipermeable. En el lado izquierdo hay una solución de
muera), el pepino pierde agua y se NaCl 1.0 M y en el derecho 0.50 M de NaCl. Durante la osmosis, el agua fluye de la
convierte en encurtido.
solución más diluida (0.50 M de NaCI) a la solución más concentrada (1.0 M de
NaCl) hasta que las concentraciones de las dos soluciones sean iguales: NaCl 0.75
M. En la solución de NaCl 0.50 M hay una concentración de agua más alta que en la
solución de NaCl 1.00 M. Así, el agua se mueve de la región de mayor concentración
de agua hacia la de menor concentración. Es decir, el agua fluye de la solución de
baja concentración de soluto, a través de la membrana semipermeable, hacia la
solución de alta concentración de soluto.
La presión osmótica promedio de la Presión osmótica es la presión que se requiere para detener el movimiento de
sangre es de 7.7 atm. soluto a través de una membrana semipermeable, desde un solvente puro a una
solución (véase la figura 7.13). La presión osmótica es directamente proporcional a
la concentración de partículas en la solución; por lo tanto, la presión osmótica es
FIGURA 7.13 La presión osmótica

es la presión necesaria para detener el
movimiento de las moléculas de sol-
vente a través de una membrana
semipermeable desde un solvente puro
a una solución.
una propiedad coligativa. A medida que aumenta la concentración de partículas, la

presión osmótica también aumenta.
La carne se preserva por la adición Debido a que las células vivas poseen membranas semipermeables, la osmosis
de sal. Las bacterias en la carne sala- es importante para mantener el balance adecuado de los fluidos dentro de la célula.
da se hidratan y mueren por la alta
La osmosis no ocurre si la célula está rodeada por una solución que contenga la
concentración de sal.
misma concentración de partículas de soluto .
Las soluciones que contienen la misma concentración de partículas de soluto
que las células se llaman soluciones isotónicas. Si las células están rodeadas de
una solución que contenga una más alta concentración de partículas de soluto,
solución hipertónica, habrá un flujo neto de agua de la célula hacia los alrededores.
Cuando el agua sale de las células, éstas se arrugan y distorsionan; el arrugamiento
y distorsión de las células por la pérdida de agua hacia los alrededores se llama
FIGURA 7.14 a) Si una célula está

rodeada por una solución hipertóni-
ca, ocurre crenación o plasmólisis,
esto es, la célula se arruga debido a
que el agua sale de la célula y entra
a la solución, b) Si una célula esta
rodeada de una solución hipotónica,
las células se rompen ya que el agua
se mueve a través de la membrana
de la célula y entra en dicha célula,
provocándole una hinchazón o
plasmóptisis.
140 ■ CAPÍTULO 7
crenación ó plasmólisis. Existe una tercera posibilidad: que la célula esté rodeada
por una solución hipotónica. Una solución hipotónica posee una concentración de
soluto menor que la de la célula. Rajo estas condiciones, hay un flujo neto de agua
de los alrededores hacia las células, lo que da como resultado la destrucción de la
célula, debido a que la adición de agua causa una hinchazón de la célula y su
consiguiente ruptura. La figura 7.14 ilustra los efectos osmóticos de las soluciones
en las células.
A los pacientes sólo se les puede inyectar medicinas y drogas isotónicas
Si se aplica una presión a la solución porque de lo contrario algunas de sus células podrían destruirse. Usualmente se
más concentrada la osmosis puede ser utiliza una solución que tiene 0.9% de NaCl, suero fisiológico, o una solución de
invertida. El proceso osmótico inverso glucosa del 5.5%, para disolver los medicamentos. Éstas son soluciones isotónicas
se utiliza para desalinizar el agua.
que previenen la crenación y la ruptura de las células.
La diálisis está muy relacionada con la osmosis. La diálisis es el movimiento de
moléculas pequeñas e iones junto con el agua a través de una membrana dializante.
Una membrana dializante es aquella que tiene poros grandes y por esto permite el
paso de partículas grandes a través de ella. Las membranas de las células son
esencialmente membranas dializantes. Además del agua, ciertos iones y moléculas
pueden entrar y salir de la célula. Las moléculas grandes, tales como las proteínas,
son demasiado grandes para moverse a través de la membrana celular durante la
diálisis. Lafigura7.15 ilustra la diálisis.
Las unidades funcionales dentro del riñon son los nefrones (véase la figura
7.16). La membrana dializante separa al nefrón de un sistema de capilares. A medida
que la sangre fluye por el sistema de capilares, todas las moléculas excepto las
grandes atraviesan la membrana dializante y entran al nefrón. A media que el fluido
se mueve a través del nefrón, el agua y otras sustancias importantes regresan a la
sangre. Los productos de deshecho no se absorben en la sangre y son eliminados
en la orina. Los pacientes que tienen enfermedad o daño en un riñon, pueden
Los ríñones filtran cerca del 25% de la utilizar un riñon artificial para purificar su sangre. La figura 7.17 muestra un diagrama
sangre cada minuto. esquemático de un riñon artificial.
FIGURA 7.15 a) Una solución acuo-

sa de moléculas grandes de proteí-
nas, moléculas pequeñas e iones está
dentro de una membrana dializante
suspendida en agua pura, b) Una
membrana díalizante permite que las
moléculas pequeñas, los iones y las
moléculas de agua viajen a través de
ella y entren en agua pura. Después
que se completa la diálisis las molécu-
las pequeñas y los iones se encuentran
tanto dentro como fuera de la mem-
brana dializante. Las moléculas de pro-
teína permanecen dentro de la mem-
brana dializante.
FIGURA 7.16 a) Los ríñones tie-

nen una longitud aproximada de 13
cm de largo, 8 cm de ancho y 5 cm
de espesor. La arteria renal trae san-
gre al riñon donde es filtrada. La
sangre purificada viaja a través de
la vena renal y la orina se desplaza
por el uréter, b) Un nefrón está com-
puesto de una red capilar llamada
glomérulo la cual es el sitio de la
diálisis, las moléculas dejan la san-
gre, pasan a través de la cápsula de
Bowmon y entran al tubulo renal.
7.18 ¿Qué determina que una propiedad de una solución sea o no coligativa?
7.19 Explique por qué un soluto no volátil, no electrolito, disminuye la presión de vapor
del agua.
7.20 ¿Qué efectos tienen los solutos en los puntos de ebullición y fusión de los solventes?
7.21 a) ¿Qué es una membrana semipermeable? b) ¿Qué es la osmosis? c) ¿Por qué se
necesita una membrana semipermeable para la osmosis?
7.22 Para cada uno de los siguientes pares, describa la diferencia entre los términos: a)
osmosis y presión osmótica, b) osmosis y diálisis, c) membrana osmótica y membra-
na dializante.
FIGURA 7.17 Un riñon artificial uti-

liza tubería dializante para filtrar la
sangre. La sangre sale por una arteria
del brazo de un paciente y es bom-
beada a través de una tubería
dializante de celofán que está sumer-
gida en una solución especial para
diálisis. Las impurezas abandonan la
sangre y entran a la solución de diálisis.
La sangre purificada regresa a la vena
en el brazo.
142 ■ CAPÍTULO 7
7.23 Una solución de glucosa 2.50 M está separada de una solución de glucosa 1.5 M por
una membrana osmótica, a) ¿En qué dirección fluirá el agua? b) ¿Cuál será la concen-
tración final de cada solución al terminar el proceso de osmosis?
7.5 ■ COLOIDES
El protoplasma, el contenido de las Los coloides están relacionados con las soluciones puesto que ambos son mezclas
células y la sangre son sistemas homogéneas. Los coloides difieren de las soluciones en términos del tamaño de las
coloidales. partículas que interactúan. Llamados algunas veces dispersiones coloidales o sus-
pensiones coloidales, están compuestos de un medio dispersante y una sustancia
dispersa. Los soles son una clase común de coloides, están compuestos de partí-
culas sólidas, que constituyen la sustancia dispersa contenida dentro de un líqui-
do, que es el medio dispersante. Ejemplos de soles son las pinturas, el protoplasma
y el almidón en agua. Los soles difieren de las soluciones en que las partículas
sólidas que están dispersas tienen generalmente diámetros de 1 a 200 nm. Estas
partículas son significativamente mayores que las partículas de soluto en las solu-
ciones.
Aunque las partículas dispersas en los coloides son mayores que las de las
Además de las soluciones y de los soluciones, las partículas coloidales usualmente no se sedimentan. Las partículas
coloides, existen también las suspen- dispersas en los coloides son lo suficientemente pequeñas para pasar fácilmente a
siones. Una suspensión está compues-
través de los poros de un papel de filtro. Sin embargo, son lo suficientemente
ta de partículas dispersas mayores de
500 nm. Las partículas en una suspen-
grandes para dispersar la luz. Si se hace pasar un rayo de luz a través de un coloide, la
sión se sedimentan y se pueden filtrar. luz es reflejada y dispersada; este efecto se conoce como efecto Tyndall, el cual se
ilustra en la figura 7.18. Las partículas de soluto en las soluciones son demasiado
pequeñas para dispersar la luz y por lo tanto, en ellas no se observa el efecto
Tyndall.
En la tabla 7.5 se enumeran las principales clases de coloides. Como ya lo
hemos visto, un sol se produce cuando se dispersa un sólido en un líquido. Los
geles están estrechamente relacionados con los soles. Los geles son un tipo espe-
cial de sol en los que las partículas sólidas están compuestas de moléculas muy
FIGURA 7.18 a) la luz que pasa

por una solución no es reflejada por
las partículas de soluto. Por lo tanto el
rayo de luz no puede verse al pasar
por una solución, b) La luz que pasa
por una mezcla coloidal es reflejada
por las partículas grandes dispersas.
Por esto hecho el rayo de luz puede
varso cuando pasa a través de una
mezcla coloidal. Éste es el efecto
Tyndall.
SOLUCIONES Y COLOIDES ■ 1 43
grandes que interactúan mutuamente. El resultado es que la estructura de un gel es

Dos líquidos inmiscibles pueden for- más rígida que la de un sol. Ejemplos de geles son las gelatinas y la mermelada. Una
mar una emulsión inestable. Se puede emulsión es otro tipo de coloide. Una emulsión se presenta cuando un líquido se
agregar un agente emulsificante a la
dispersa en otro líquido. La leche homogeneizada es un ejemplo de emulsión que
emulsión para prevenir la separación
de los líquidos.
contiene grasa líquida dispersa en agua. Una espuma resulta de la dispersión de
burbujas pequeñas de gas en un líquido. La crema batida es un ejemplo de espuma.
Las partículas líquidas y sólidas pueden dispersarse en un gas. Un líquido disperso
en un gas es un aerosol líquido y un sólido disperso en un gas es un aerosol sólido.
La neblina es un ejemplo de aerosol líquido y el humo es un ejemplo de aerosol
sólido.
Los coloides se encuentran en todo nuestro cuerpo. La mayor parte de nuestro
cuerpo tiene dispersiones coloidales de proteínas y grasas, excepto en huesos y
dientes. La mayoría de los coloides de importancia biológica se producen cuando
las proteínas y las moléculas de grasa forman enlaces de hidrógeno con las molécu-
las de agua.
7.24 a) ¿Qué es un coloide? b) ¿Cómo se diferencia un coloide de una solución?

7.25 Enumere tres propiedades de los coloides.
7.26 ¿Cuál es el medio dispersante y la sustancia dispersa en: a) un aerosol líquido, b) un
aerosol sólido, c) un gel, d) un sol sólido, e) una emulsión?
7.27 Dé un ejemplo que corresponda a cada una de las siguientes clases de coloides: a)
espuma, b) espuma sólida, c) emulsión, d) sol, e) aerosol líquido.
RESUMEN ___________________________________________
Las soluciones son mezclas homogéneas de sustancias. Una solución se compone
de un soluto o componente en menor cantidad, que se encuentra disuelto en un
solvente, o componente en mayor cantidad. Las partículas de soluto tienen un
diámetro de menos de 1 nm. Los átomos y moléculas de soluto se incorporan en la
TABLA 7.5 CLASES DE COLOIDES
Clases de Medio Sustancia

coloides dispersante dispersa Ejemplo
Soles, geles líquido sólido pintura, gelatina

Emulsiones líquido líquido leche, mayonesa, cremas
Espumas líquido gas espuma de jabón, crema batida
Aerosoles líquidos gas líquido neblina, nubes
Aerosoles líquidos gas solido humo, bacterias del aire
El cristal de rubí se produce cuando se
Espumas sólidas sólido gas caucho de espuma, masmelos
adiciona una sal de oro al vidrio. El Emulsiones sólidas sólido líquido queso, mantequilla
cristal de rubí es rojo. Sol sólido sólido sólido algunas aleaciones, vidrio d» rubí
144 ■ CAPÍTULO 7
estructura del solvente. Las soluciones se clasifican de acuerdo al estado físico del
soluto y del solvente. Las clases de soluciones más frecuentes encontradas son:
sólido-líquido, líquido-líquido, gas-líquido, gas-gas.
La solubilidad es el límite hasta el cual un soluto se disuelve en un solvente.
Las soluciones que contienen grandes cantidades de soluto disueltas en el solven-
te, se llaman soluciones concentradas. Las soluciones que contienen pequeñas
cantidades de soluto disueltas en un solvente se llaman soluciones diluidas. Si no
se puede disolver más soluto en un solvente, sin cambiar las condiciones, se dice
que la solución está saturada. Si en la solución hay una cantidad de soluto menor
que la necesaria para saturarla, se dice que la solución está insaturada.
Existen tres factores principales que influyen en la solubilidad. Primero, las
sustancias que tienen estructuras y fuerzas intermoleculares similares son, general-
mente, más solubles entre sí que aquellas que son diferentes; lo similar disuelve lo
similar. Segundo, las altas temperaturas producen usualmente solubilidades mayo-
res excepto para los gases en los líquidos. Por último los cambios de presión afec-
tan principalmente las soluciones gaseosas, cuando se incrementa la presión, se
incrementa la solubilidad del gas en la solución.
Las unidades de concentración que se utilizan frecuentemente en química son
molaridad (M), moles de soluto por litro de solución, y porcentaje en masa (% m/m),
masa de soluto por 100 g de solución.
Las soluciones que contienen iones disueltos se denominan soluciones
electrolíticas; éstas conducen la corriente eléctrica. Si un alto porcentaje de soluto
se ioniza en una solución se le clasifica como un electrolito fuerte —conduce con
gran intensidad la corriente eléctrica. Los solutos que en solución producen pocos
iones, se llaman electrolitos débiles, y los solutos que no producen iones en solu-
ción se conocen como no electrolitos.
Las propiedades coligativas dependen de la concentración de las partículas de
soluto disueltas y no de la naturaleza de las partículas de soluto. Las propiedades
coligativas son: disminución de la presión de vapor, elevación del punto de ebulli-
ción, disminución del punto de vapor, elevación del punto de ebullición, disminu-
ción del punto de congelación, y presión osmótica. Cuando se incrementa la con-
centración de soluto, disminuye la presión de vapor, se eleva el punto de ebullición
y disminuye el punto de congelación. Cuando se separan dos soluciones de dife-
rente concentración por una membrana semipermeable, se presenta la presión
osmótica. El agua fluye de la solución de menor concentración de soluto a la de
mayor concentración de soluto, hasta que la concentración de las soluciones se
iguala. La presión osmótica es la presión que se debe ejercer para detener la osmosis.
Los coloides se forman cuando se dispersan partículas con diámetros prome-
dio de 1 a 200 nm en un medio dispersante. Al igual que las soluciones, los coloides
son mezclas homogéneas. Las partículas dispersas en los coloides pasan a través
de filtros y normalmente no se sedimentan o separan. Las partículas dispersas son
suficientemente grandes para dispersar la luz que pasa a través del coloide; esto se
conoce como el efecto Tyndall. Como ejemplos de coloides tenemos soles, geles,
emulsiones y espumas.
EJERCICIOS
7.28 Defina o explique cada uno de los siguientes términos: ción saturada y cuáles no? b) Si se incrementa la tempe-
a) solución, b) soluto, c) solvente, d) disolución, e) ratura a 80°C. ¿cuáles de estas soluciones serán satura-
miscible, f) inmiscible, g) solubilidad, h) solución satu- das y cuáles insaturadas?
rada. i) solución insaturada.j) equilibrio de solubilidad.
k) unidad de concentración. l) dilución, m) electrolito Concentración de las soluciones
fuerte, n) electrolito débil, o) no electrolito, p) ecuación
iónica, q) propiedad coligativa. r) osmosis, s) presión 7.41 ¿Cómo se preparan cada una de las siguientes solucio
osmótica. t) membrana semipermeable, u) diálisis, v) nes en porcentaje en masa? a) 59.9 g de NaCl (ac) al
membrana dializante. w) coloide..x) medio dispersante. 0.332%. b) 70 g de KBr (ac) al 1.42%, c) 0.1933 kg de
NH4Br(ac)al21.55C%.
Soluciones 7.42 Determinar la masa de HCl concentrado (37% m/m)
que contienen cada una de las siguientes masas de HCl:
7.29 ¿En qué se diferencia el soluto del solvente? a) 0.75 g de HCl, b) 9.92 g de HCl, c) 4.1 kg de HCL, d)
7.30 Identifique el soluto y el solvente en cada uno de los 207mgdeHCl.
siguientes casos: a) 1 L de H2O y 1 g de NaCl. b) 1 L de 7.43 El amoniaco concentrado, NH3, se vende como una
alcohol y 50 cm3 de agua, c) 1 L de alcohol y 1 L de solución acuosa de NH3 (ac) al 29% m/m; su densidad
agua, d) 1 L de H2O y 0.1 cm' de O, (g) es de 0.90 g/cm3. ¿Qué masa de NH3 habrá en cada una
7.31 a) ¿Cómo podría recuperarse el NaCl de una solución de las siguientes soluciones concentradas de amoniaco?
acuosa de NaCl? b) ¿Podría utilizarse el mismo método a)1.0L, b)358cm 3 .
para aislar el alcohol de una solución alcohol-agua? 7.44 ¿Cuál es la cantidad máxima de masa total de una solu
7.32 ¿Cuál es la diferencia entre la solubilidad de una sustan ción de KI al 2.44% m/m que se puede preparar par
cia en un solvente y la velocidad a la cual se disuelve? tiendo de 338 g de KI (s)?
7.33 ¿Cómo se distinguen los líquidos inmiscibles de aque 7.45 Se prepara una solución por disolución de 3.5 g de
llos que son miscibles? soluto en 675 g de agua. ¿Cuál será la concentración de
7.34 ¿Qué prueba haría a una solución para determinar si es la solución en % m/m?
saturada o insaturada? 7.46 Inicialmente se tiene 155.0 g de una solución de
7.35 Clasifique cada una de las siguientes soluciones, de NH4 NO3 al 4.25% m/m. ¿Cuál será la concentración
acuerdo con los estados físicos del soluto y del solven de la solución después de agregarle 45.0 g de agua?
te: a) azúcar-agua, b) aire, c) agua carbonatada, d) solu 7.47 Explique cómo se prepara cada una de las siguientes
ción acuosa de alcohol al 70%. soluciones: a) 40 cm3 de Ca (NO3)2 1.045 M, b) 90.0
7.36 Prediga en cuál de los siguientes pares de líquidos es cm3 de NH3 0.056 M, c) 0.35 L de C6H12 O6 0151 M, d)
más soluble el cloruro de potasio, KC1, un sólido iónico: 184.3 cm3 de H3PO4 1.07 M
a) H2O o CCI4, b) CH3OH o CH3CH2CH2CH2CH3, c) 7.48 ¿Cuál es la molaridad de las soluciones preparadas
CH3CH2CH2CH2CH3 o CH3OCH3. Explique cada una por la disolución de cada una de las siguientes cantida
de sus predicciones. des de soluto en suficiente agua para obtener 242 cm3
7.37 El tetracloruro de carbono, CC14, es un líquido no polar de volumen total: a) 0.198 moles de NH4NO3 b) 4.30
muy denso, a) ¿Cuál deberá ser la solubilidad del CCI4 moles de KNO3, c) 3.36 g de H2SO4, d) 81.1 mg de HI.
en agua? b) ¿Qué podría esperarse de la mezcla de 7.49 Calcule el número de moles de soluto en cada una de las
volúmenes iguales de CCI4 y agua? Utilice la fig. 7.3 siguientes soluciones: a) 887 cm3 de CsBr 0,160 M, b)
para responder los ejercicios 7.38 a 7.40. 31.8 cm3 de KBr 0.966 M, c) 8.98 L de NaBr 5.70 M.
7.38 ¿Qué efecto tendrá un aumento de la temperatura en la 7.50 ¿Cuál es la concentración molar de una solución que
solubilidad de un soluto en las siguientes soluciones? contiene 118 g de AgNO3/L de solución?
a) KBr, b) NaCl, c) Ce2 (SO4)3 • 9 H2O 7.51 ¿A qué volumen total deberían diluirse 100.0 cm3 de
7.39 a) ¿Qué masa de HI se debe agregar a 100 g de agua a una solución de HBr 2.05 M, para producir una solu
30°C para saturar la solución? b) Si se incrementa la ción de HBr 1.25 M?
temperatura a 50°C, ¿cuántos gramos adicionales de KI 7.52 ¿A qué volumen total debería diluirse cada una de las
se deben agregar para saturar la solución? siguientes soluciones, para producir una solución 0.100
7.40 a) Si se disuelven 75 g de un soluto de la Figura 7.3 en M a) 25.0 cm3 de NaCl 0.444 M. b) 167 cm3 de KNO3
100 g de agua a 25°C, ¿cuáles de ellos darán una solu- 1.29 M, c) 1.33 L de RbCl 2.01 M.
146 ■ CAPÍTULO 7
7.53 a) ¿Qué volumen de NaOH 4.55 M se requiere para cuando se disuelven en agua cada uno de los siguientes
preparar 0.935 L de NaOH 0.550 M? b) Explique cómo compuestos iónicos: a) NaF, b) K2S, c) NH4NO3, d)
se prepara exactamente esta solución. MgSO4, e) CaCl2.
7.54 La concentración promedio de Na+ en el plasma sanguí-
neo es 0.14 M. ¿Cuál es la concentración de Na+ en mg/
dL? Propiedades de las soluciones
7.55 a) El rango normal de concentración de colesterol en el
suero sanguíneo es de 130 mg/dL a 270 mg/dL. Expre 7.67 a) Enumere las cuatro propiedades coligativas, b) ¿De
se el rango normal en concentración molar. La masa qué dependen las propiedades coligativas?
molar de colesterol es de 387 g/mol. b) A un paciente se 7.68 a) ¿Qué efecto tiene el incremento de la concentración
le encontró una concentración de colesterol de 7.8 × del soluto disuelto en una solución en: a) el punto de
10-3 M. ¿Se encuentra esta concentración dentro del fusión, b) el punto de ebullición, c) la presión de vapor.
rango normal? 7.69 Explique específicamente por qué el punto de ebulli
7.56 La urea es un producto de deshecho que se produce por ción de una solución que contiene un soluto no volátil
descomposición de las proteínas. La concentración pro es mayor que el de un solvente puro.
medio de urea (masa molar = 60.1 g/mol) en el plasma 7.70 La presión de vapor de una solución es mayor que la
sanguíneo es de 25 mg/dL. Si una persona tiene 3.0 L de presión de vapor de un solvente puro. Justifique este
plasma sanguíneo, ¿cuántas moles y moléculas de urea comportamiento aparentemente contradictorio.
tendrá en la sangre? 7.71 Cuando se cocina, ¿qué efecto tiene la adición de sal al
7.57 La concentración media de CHO3- en el plasma sanguí agua en el tiempo necesario para hervir los alimentos?
neo es 0.027 M. ¿Qué volumen de plasma sanguíneo 7.72 a) ¿Qué se requiere para que tenga lugar la osmosis? b)
contendrá 1.0 g de CHO3-? ¿Qué presión se debe ejercer para detener la osmosis?
7.73 ¿Cómo se puede incrementar la presión osmótica? Ex
plique.
Electrolitos 7.74 ¿Qué se puede concluir cuando se compara la estructu
ra microscópica de una membrana osmótica con una
7.58 ¿Cuál es la diferencia entre un soluto que es electrolito membrana dial izante?
y un soluto que es no electrolito? 7.75 Una membrana osmótica separa una solución de NaCl
7.59 Escriba la ecuación general para una sal iónica, MX, 1.0 M de una solución de NaCl 0.10 M. a) En qué
que se disuelve en agua. dirección fluye el agua? b) Cuando se detenga la osmosis,
7.60 ¿Qué características generales tienen las moléculas en ¿cuál será la concentración final de cada solución?
cada una de las siguientes clases de electrolitos: a) 7.76 ¿Qué significa cada uno de los siguientes términos? a)
electrolitos fuertes, b) no electrólitos, c) electrolitos solución isotónica, b) solución hipertónica, c) solución
débiles. hipotónica.
7.61 Describa la intensidad de luz esperada (brillante, débil, 7.77 ¿Qué les ocurre a las células vivas cuando se colocan en
etc.) cuando se coloquen las siguientes soluciones entre las siguientes soluciones? a) en una solución isotónica,
los electrodos de un aparato de conductividad: a) NaCl b) en una solución hipertónica, c) en una solución
(ac) 0.1 M, b) agua pura, c) etanol 0.1 M, C2H6O (ac), hipotónica.
d) NaOH (ac), 0.1 M, e) HF (ac) 0.1 M. 7.78 a) ¿Qué es crenación? b) ¿Cuándo le ocurre a las células
7.62 De ejemplos de tres cationes y tres aniones que sean vivas?
importantes en los seres vivos.
7.79 Los glóbulos rojos tienen membranas semipermeables.
7.63 Escriba el nombre de cada uno de los siguientes iones
La concentración de partículas disueltas en los glóbu
poliatómicos: a) NO3 -, b) SO 4-2, c) CrO4-2, d)
los rojos es de aproximadamente 0.6 M ¿Qué le ocurre
C2H3O2-, e) PO4-3 f) OH-.
a los glóbulos rojos cuando se colocan en soluciones
7.64 Escriba las fórmulas para cada uno de los siguientes
con las siguientes concentraciones? a) NaCl 0.8 M, b)
iones poliatómicos: a) carbonato, b) cianuro, c) borato,
NaCl 0.4 M, c) NaCl 0.6 M.
d) fosfato monoácido, e) clorato, f) amonio.
7.80 ¿Mediante qué proceso filtran los ríñones los compo-
7.65 Escriba los nombres de cada uno de los siguientes com
puestos: a) CaSO 4, b) Na 2Cr04 , c) NH 4 NO3 , d) nentes de la sangre?
K2CO3, e) Mg (C2H3O2)2 f) NaClO3. 7.81 a) Describa los componentes principales de un riñón
7.66 Escriba las ecuaciones iónicas que muestran lo que pasa artificial, b) ¿Cómo se purifica la sangre en un riñón ar-
tificial?
Coloides a) espuma, b) sol, c) aerosol sólido, d) espuma sólida,

e) emulsión.
7.82 a) ¿Cuál es la diferencia entre una sustancia dispersa y 7.85 Si se dejan en reposo, muchas emulsiones tienden a ser
un soluto? b) ¿Cuál es la diferencia entre un medio inestables; un líquido se separa del otro. ¿Cómo puede
dispersante y un solvente? explicarse la inestabilidad de las emulsiones?
7.83 Explique por qué los coloides presentan el efecto 7.86 ¿Cuál es la diferencia entre un sol y un gel?
Tyndall y las soluciones no. 7.87 Enumere tres partes del cuerpo humano que se clasifi-
7.84 Dé un ejemplo de cada uno de los siguientes coloides: quen como coloides.
8 VELOCIDAD DE REACCIÓN Y
EQUILIBRIO QUÍMICO
150 ■ CAPÍTULO 8
8.1 ■ VELOCIDAD DE LAS REACCIONES QUÍMICAS
La cinética química es el estudio de las velocidades de las reacciones químicas y de

los factores que influyen en ellas. La velocidad de reacción es una medida de la
rapidez con que se forman los productos a partir de los reactantes. Algunas reac-
ciones ocurren casi instantáneamente. En estas reacciones, con sólo ponerse en
contacto los reactantes se transforman totalmente en productos. Las explosiones
son ejemplos de reacciones inmediatas. Otras reacciones tienen velocidades tan
lentas que pueden pasar años antes de que la reacción se complete. La mayoría de
las reacciones químicas suceden a velocidades intermedias entre estos dos extre-
mos.
Algunas reacciones que ocurren en los Las velocidades de las reacciones químicas se miden, por la determinación de
océanos y en la corteza terrestre rela disminución de la concentración de los reactantes, o del aumento de concentra-
quieren miles, y en algunos casos, mi-
ción de los productos, en un intervalo de tiempo específico.
llones de años para completarse.
En una reacción con una velocidad de reacción alta, el intervalo de tiempo para
que ocurra dicha reacción es relativamente corto. Una reacción que se efectúa a
velocidades menores, requiere más tiempo para realizarse. Se deduce entonces que
las velocidades de reacción son inversamente proporcionales al tiempo requerido
para que ésta ocurra.
Teoría de las colisiones
Las velocidades de las reacciones químicas se explican teóricamente por la teoría

de las colisiones. La premisa básica de la teoría de las colisiones es que para que
dos sustancias reaccionen, las partículas reactantes deben chocar entre sí. Des-
pués del choque, existen dos posibilidades: se rompen los enlaces en las moléculas
de los reactantes y se forman los enlaces en los productos, o simplemente las
partículas se encuentran pero, si forman nuevos enlaces, no se rompen. Si ocurre
una colisión que genere la formación de productos, la colisión se llama colisión
efectiva, y si la colisión no genera productos, la colisión se denomina colisión
inefectiva.
Consideremos la reacción hipotética de dos moléculas diatómicas gaseosas,
A2 (g) y X2 (g). En la figura 8.1a, ocurre una colisión efectiva, una molécula A2
choca con una molécula X para producir dos moléculas de AX.
En la figura 8.1 b ocurre una colisión inefectiva, una molécula A2 choca con una X2
en forma tal que después de la colisión, permanecen las moléculas de los reactantes
y no se han generado productos.
Dos factores determinan principalmente si una colisión es efectiva o inefectiva:
son el factor energético y el factor de orientación. Cuando dos partículas chocan,
VELOCIDAD DE REACCIÓN Y EQUILIBRIO QUÍMICO ■ 151
FIGURA 8.1 a) En una colisión efec-

tiva las moléculas de los reactantes, A2
y X2 chocan de tal manera que se rom-
pen sus enlaces y dan lugar a la for-
mación de los enlaces del producto
AX. b) En una colisión inefectiva no se
rompen los enlaces y las moléculas de
A2 y X2 no cambian después de chocar.
requieren energía suficiente para romper sus enlaces. Para cada reacción hay una
energía mínima de colisión por debajo de la cual no pueden ocurrir colisiones
efectivas.
Aunque las dos partículas que chocan tengan la energía suficiente para reac-
cionar, éstas deberán chocar con una orientación apropiada. La orientación se
refiere a la alineación con que las moléculas deben colisionar. La figura 8.2 ilustra
tres orientaciones diferentes de colisión. En la figura 8.2a las partículas chocan con
la orientación apropiada. En las figuras 8.2b y c las partículas no tienen la orienta-
ción apropiada.
Las velocidades de las reacciones químicas están directamente relacionadas
con la frecuencia de las colisiones efectivas. Cuanto mayor sea la frecuencia de las
colisiones efectivas, más rápidamente sucederán las reacciones. Si solamente un
pequeño porcentaje de las colisiones es efectivo, la velocidad de la reacción es
lenta.
8.1 ¿Qué es cinética química?

8.2 Explique cómo se mide la velocidad de una reacción química.
8.3 Enumere y explique los dos factores que determinan la eficiencia de una colisión.
8.4 ¿Qué puede afirmarse de una reacción que tiene una alta frecuencia de colisiones
efectivas?
FIGURA 8.2 a) Orientación mo-

lecular de las moléculas que chocan y
forman productos, b) y c) Orientacio-
nes moleculares que no forman pro-
ductos finales.
152 ■ CAPÍTULO 8
8.2 ■ FACTORES QUE AFECTAN

LAS VELOCIDADES DE REACCIÓN
Los principales factores que afectan las velocidades de reacción son: la naturaleza
de los reactantes, la concentración de los mismos, la temperatura y la adición de un
catalizador. A continuación analizaremos cada uno de estos factores.
Naturaleza de los reactantes
La naturaleza de las moléculas de los reactantes determina la reacción. Como hemos

visto, los reactantes deben chocar antes para poder reaccionar. Pero una vez que
las especies reactantes chocan, la interacción de los electrones en los enlaces
químicos determina si la reacción puede ocurrir o no y en caso afirmativo, a qué
velocidad ocurrirá. Por ejemplo, dos iones cargados opuestamente se combinan
inmediatamente debido a que se atraen rápidamente entre sí aunque no haya ruptu-
ra de enlaces. Los iones hidrógeno se combinan inmediatamente con los iones
hidroxilos para formar moléculas de agua.
Una reacción de descomposición La descomposición de moléculas con enlaces fuertes se efectúa lentamente, debido
ocurre cuando un compuesto se rom- a la energía necesaria para romper los enlaces. La descomposición del agua,
pe en compuestos más pequeños, o
en sus elementos constitutivos.
FIGURA 8.3 Para descomponer el

agua, H2O, en sus componentes ele-
mentales, H2 y O2, se pasa una corriente
eléctrica a través de ella. La descom-
posición del agua termina cuando se
relira la fuente de electricidad. El apa-
rato donde esto ocurre se denomina
aparato de electrólisis.
requiere una fuente de electricidad constante, o una alta temperatura, véase la

figura 8.3.
Otra reacción que ocurre a una velocidad relativamente lenta es la reacción de
fermentación. Una fermentación ocurre cuando un microorganismo tal como la
levadura descompone azúcares sin la presencia de Or Los productos principales
Los azúcares pertenecen a un grupo de la reacción de fermentación son etanol, C2H5OH, y dióxido de carbono, CO2.
de productos de importancia biológi-
ca llamados carbohidratos. Ejemplos
de azúcares son sacarosa, glucosa,
lactosa y maltosa.
Una serie de reacciones complejas ocurre dentro de la levadura para completar

dicha reacción. Las reacciones de fermentación con frecuencia requieren unos
pocos días para producir la concentración apropiada de etanol.
Concentración
En la mayoría de las reacciones químicas las velocidades se hallan en proporción

directa con la concentración de los reactantes; normalmente, un incremento en su
concentración produce un incremento en la velocidad de la reacción.
Cuando se combina el NO (g) con el O3 (g) para producir NO2 (g) y O2 (g)
un incremento en la concentración de NO o de O3, incrementa la velocidad de

reacción. Por ejemplo, si se duplica la concentración de NO, la velocidad de reac-
ción se duplica. Un incremento similar se observa cuando se incrementa la concen-
tración de O3
Debe tenerse mucho cuidado de no Las sustancias que se queman lentamente en el aire (el aire contiene 20% de
generar chispas cuando se esté cerca O2), algunas veces explotan cuando se queman en oxígeno puro, pues el incremento
de una fuente de O2; por ejemplo, cuan- en la concentración de O2 acelera la reacción significativamente.
do se visita un amigo que recibe O2 en
La teoría de las colisiones explica el efecto de los cambios de concentración en
un hospital.
las velocidades de reacción. Si se asume que dos reactantes están presentes, un
incremento en el número de moléculas de uno de ellos incrementa el número de
colisiones globales que ocurren en un intervalo de tiempo dado, véase la figura 8.4.
El incremento en la concentración de los reactantes aumenta la velocidad de reac-
ción por el aumento de la frecuencia de colisiones efectivas.
FIGURA 8.4 Las velocidades de la

mayoría de las reacciones químicas
son directamente proporcionales a la
concentración de los reactantes. La ve-
locidad de reacción en b) es mayor
que la velocidad de reacción en a)
puesto que se presentan más choques
efectivos en un intervalo de tiempo en
una mezcla de reacción fa) que en una
mezcla de reacción a).
154 ■ CAPÍTULO 8
FIGURA 8.5 En T 1 existe un rango

de energía para las moléculas en una
mezcla de reacción. La mayoría de
las moléculas tienen energías cerca-
nas a la energía promedio, pero algu-
nas tienen energías mayores y meno-
res que éstas. Si T2 es mayor que T1, la
distribución de energía se desplaza
más a la derecha, lo cual indica que la
energía promedio de las moléculas es
mayor que en T1 Puesto que KE = 1/2
2
mv , las moléculas a T2, en promedio
se mueven más rápidamente que aque-
llas a T 1 .
Temperatura
Un incremento en la temperatura cor-
poral aumenta el metabolismo y el A medida que se incrementa la temperatura de una mezcla de reacción, la velocidad
consumo de O2. Una disminución de de reacción también aumenta. La velocidad de reacción es directamente proporcio-
la temperatura corporal, disminuye el nal a la temperatura. En los laboratorios químicos, se utilizan los mecheros Bunsen
metabolismo y el consumo de O2.
y las planchas de calentamiento para calentar sustancias, para que éstas reaccio-
nen más rápido. En el hogar, los alimentos calentados a altas temperaturas se coci-
nan más rápido que aquellos calentados a bajas temperaturas. Los cambios de
temperatura tienen un efecto dramático sobre las reacciones químicas de los huma-
nos. Ün pequeño aumento o disminución de la temperatura puede alterar críticamente
las funciones corporales.
La temperatura está directamente relacionada con la energía cinética promedio
y con las velocidades de las moléculas; véase la figura 8.5. A temperaturas más
altas, las moléculas reactantes tienen mayor velocidad; por lo tanto, éstas chocan
Una antigua regla química empírica,
enuncia que un incremento de 10°C en
con mayor frecuencia y con mayor energía. Ambos factores incrementan la frecuen-
una reacción generalmente produce cia de las colisiones efectivas.
la duplicación de la velocidad de re- Miremos más de cerca los requerimientos de energía en las reacciones quími-
acción cas. Ya sabemos que una reacción exotérmica libera energía al medio que la rodea
y que una reacción endotérmica absorbe energía de los alrededores. La figura 8.6

exotérmica, la entalpia de los reac-
tantes HR, es mayor que la entalpia de
los productos, HP . Las reacciones
exotérmicas liberan energía a los alre-
dedores, b) En una reacción endotér-
mica, la entalpia de los reactantes, HR,
es menor que la de los productos, HP.
Las reacciones endotérmicas absorben
energía de los alrededores, la diferen-
cia de energía entre HP y HR, es el calor
o entalpia de la reacción.

exotérmica, se debe agregar inicial- muestra una gráfica de las relaciones de la energía potencial en las reacciones
mente la energía de activación. Ed para exotérmicas y endotérmicas.
producir el estado de transición. El es-
En una reacción exotérmica, la energía potencial total almacenada en los
tado de transición se separa en pro-
ductos y libera la energía de activa- reactantes es mayor que la energía potencial en los productos. La cantidad de
ción y la entalpia de la reacción, ΔH. energía potencial almacenada en los reactantes o en los productos se denomina
b) En una reacción endotérmica, la ener- entalpia. En consecuencia, en las reacciones exotérmicas, la entalpia (H) de los
gía de activación es siempre mayor reactantes es mayor que la entalpia de los productos. En las reacciones endotérmicas
que la entalpia de la reacción.
ocurre lo contrario: la entalpia de los productos es mayor que la entalpia de los
reactantes.
La diferencia entre la entalpia de los productos (HP) y la entalpia de los reactantes
(HR) se llama calor de reacción o cambio de entalpia, ΔH.
Cada reacción química tiene un calor de reacción característico.

A medida que avanza una reacción, desde los reactantes hasta los productos,
dicha reacción sigue un camino determinado. La figura 8.7a ilustra el trayecto que
sigue una reacción exotérmica.
Aunque la reacción sea exotérmica, inicialmente se requiere energía para co-
menzarla. La cantidad mínima de energía que se necesita para superar la curva de
energía se denomina energía de activación, Ea. La figura 8.7b muestra el curso que
sigue una reacción endotérmica. La energía de activación de una reacción
endotérmica es mayor que la entalpia de la reacción. En todas las reacciones, la
cantidad de energía debe ser igual a la energía de activación para que ocurra la
reacción.
El estado de transición es una combi-
En términos de la teoría de las colisiones, a medida que las partículas de los
nación de l a s moléculas de los reactantes se acercan entre sí, su energía se incrementa hasta alcanzar el máximo de
reactantes donde sus enlaces están la curva de energía. En este pico de energía se produce el estado de transición. El
alargados y casi rotos y los enlaces estado de transición es una combinación de las moléculas de reactantes que tienen
en los productos están parcialmente la orientación y la energía apropiada para romper o formar los productos o los
formados.
156 ■ CAPITULO 8
FIGURA 8.8 Para formar el estado

de transición, las moléculas que reac-
cionan deben chocar de tal forma que
los enlaces en los reactantes se rom-
pan parcialmente y los enlaces en los
productos se formen parcialmente. El
estado de transición puede convertir-
se en reactantes o en productos.
reactantes (véase la figura 8.8). La energía de activación Ea, de una reacción es la

cantidad de energía necesaria para producir el estado de transición.
Catalizador
Un catalizador es una sustancia que disminuye la energía de activación de una

reacción química (véase la figura 8.9). Con una pequeña energía de activación, un
gran porcentaje de las partículas tiene la energía suficiente para producir el estado
de transición. Por consiguiente, una energía de activación baja incrementa la velo-
cidad de reacción. Un catalizador no se consume y puede recuperarse sin que haya
sufrido ningún cambio.
Un gran número de enzimas aumenta En los sistemas biológicos se encuentran las enzimas que son catalizadores.
la velocidad de las reacciones en un En los seres vivos, la mayoría de las reacciones que ocurren son catalizadas por las
millón de veces.
FIGURA 8.9 Un catalizador dismi-

nuye la energía de activación, Ea, de
una reacción química. Un mayor nú-
mero de moléculas de la mezcla de
reacción tienen suficiente energía para
un choque efectivo cuando se disminu-
ye la energía de activación; lo cual
aumenta la velocidad de reacción.
enzimas. Debido a que la mayoría de las reacciones bioquímicas requerirían altas

temperaturas y condiciones más severas, la vida no sería posible sin las enzimas.
8.5 Enumere los factores primarios que afectan las velocidades de las reacciones químicas.
8.6 Describa qué sucede con la velocidad de una reacción química, cuando se hacen los
siguientes cambios: a) se disminuye la concentración de los reactantes, b) se agrega un
catalizador, c) se disminuye la temperatura.
8.7 a) ¿Qué es la energía de activación de una reacción? b) ¿Qué clase de reacciones
químicas tendrán una alta energía de activación? Explique.
8.8 a) ¿Qué es un catalizador químico? b) Dé un ejemplo de un catalizador.
8.3 ■ SISTEMAS EN EQUILIBRIO QUÍMICO
Equilibrio químico
Un sistema de equilibrio es similar a los sistemas de evaporación condensación y

de equilibrio de solubilidad que se estudiaron previamente. En un equilibrio químico
también se encuentran dos velocidades iguales y opuestas. Consideremos la
Cuando dos procesos tienen veloci- reacción en fase gaseosa del dióxido de carbono, CO2, con el gas hidrógeno, H2, en
dades iguales, pero opuestas, se pre- un sistema cerrado.
senta el equilibrio dinámico.
CO2 (g) + H2 (g) → CO (g) + H2O (g)
Si se colocan CO2 y H2 en un recipiente bajo condiciones apropiadas, éstos se

combinarán para producir monóxido de carbono, CO, y vapor de agua, H2O.
Si se lleva a cabo una reacción en un sistema cerrado, y los productos se
pueden combinar para producir los reactantes, entonces la reacción se clasifica
como una reacción reversible. Casi todos los cambios químicos son reversibles en
algún grado. Las reacciones reversibles, se identifican con dos flechas, colocadas
en sentidos contrarios, para separar los reactivos de los productos.
A medida que la reacción avanza, se incrementa la concentración de los pro-

ductos CO y H2O y se acelera la reacción inversa (hacia la izquierda). La velocidad
de la reacción directa (hacia la derecha), disminuye a medida que disminuye la
concentración de los reactantes. Si se deja quieta la reacción, eventualmente la
velocidad de la reacción directa disminuye y se hace igual a la velocidad de la
reacción inversa; en este momento se establece un equilibrio químico. La figura
8.10 muestra una gráfica de las velocidades de reacción directa e inversa para este
ejemplo. Nótese que en el tiempo to, la velocidad de la reacción directa es máxima, y la
velocidad de reacción inversa es cero. Inicialmente los productos no están presentes.
A medida que pasa el tiempo, la velocidad de la reacción directa disminuye
158 ■ CAPITULO 8
FIGURA 8.10 En el desarrollo de

un equilibrio químico, la velocidad de
la reacción directa se iguala a la ve-
locidad de la reacción inversa. En el
tiempo t0, las velocidades son iguales
entre sí, si el sistema se mantiene
inalterado.
uniformemente y la velocidad de la reacción inversa aumenta. En el tiempo t, las

velocidades se hacen iguales y permanecen invariables con el tiempo. En este
punto, el sistema está en equilibrio. Mientras que las condiciones permanezcan
constantes, el sistema se mantiene en equilibrio. Los sistemas en equilibrio son más
estables que los sistemas similares que no están en equilibrio.
Principio de Le Chatelier
Si un sistema en equilibrio químico no se altera, éste permanecerá en equilibrio

indefinidamente; es un comportamiento característico de los sistemas estables. Un
sistema estable es aquél que no experimenta cambios espontáneos.
Generalmente, los sistemas estables no Durante la mayoría de los cambios en concentración, presión, o temperatura de
experimentarán cambios por sí mismos, un equilibrio químico, el equilibrio se interrumpe e inicialmente no hay más equili-
los sistemas menos estables tenderán brio. Henri Le Chatelier (1850-1936) fue el primero en describir cómo un sistema en
a experimentar cambios hasta que sean
más estables.
equilibrio químico responde a cambios físicos. El principio de Le Chatelier enuncia
que si se cambia la concentración, la presión, o la temperatura de un sistema en
equilibrio químico, el sistema se desplazará para minimizar el cambio y devolver el
sistema a un estado de equilibrio. En otras palabras, un equilibrio químico tiende a
permanecer en equilibrio cambiando la concentración de los reactantes y de los
Un equilibrio químico se desplaza para productos. Si el cambio es tal que hay más productos, después de restablecer el
retirar una sustancia agregada o para equilibrio, se dice que el equilibrio se ha desplazado hacía los productos (al lado
remplazar una que ya se ha retirado.
derecho). Si hay un incremento neto en la concentración de los reactantes, después
de restablecido el equilibrio, el sistema se ha desplazado hacia los reactantes (el
lado izquierdo).
Cambios de concentración
Cuando se cambia la concentración de los reactantes o de los productos, el equili-

brio se desplaza para dar cabida a las sustancias agregadas o retiradas. Para i lustrar
el efecto del cambio de concentración en un sistema en equilibrio, se reconsiderará
el equilibrio en la fase gaseosa.
En los sistemas biológicos existen miles ¿Qué sucede cuando se agrega CO2 a este sistema? Inicialmente cuando se
de equilibrios químicos. Si se cambia agrega el CO2, el sistema no permanece en equilibrio. La adición del CO2 incrementa
la concentración de una sustancia, se
la velocidad de la reacción hacia la derecha, lo cual produce más CO y H2O. Enton-
afectan muchos equilibrios.
ces, se incrementa la velocidad de la reacción inversa y el sistema regresa a un
estado de equilibrio. Una vez restablecido el equilibrio, hay más productos, CO y
H2O, y menos reactantes, CO2 y H2, de los que estaban presentes antes de agregar
el CO2, véase la figura 8.11. En consecuencia, se dice que el equilibrio se ha despla-
zado hacia los productos (a la derecha).
En todos los sistemas en equilibrio químico, el incremento en la concentración
de un reactante se absorbe por un desplazamiento hacia los productos. Si se
incrementa la concentración de un producto, el equilibrio se desplaza hacia los
reactantes. Un desplazamiento hacia los reactantes disminuye la concentración de
los productos agregados.
Lo opuesto ocurre cuando se disminuye la concentración de un reactante o de
un producto. Si se disminuye la concentración del reactante, inicialmente la veloci-
TABLA 8.1 EFECTOS DE LA CONCENTRACIÓN SOBRE EL EQUILIBRIO QUÍMICO

160 ■ CAPÍTULO 8
dad de la reacción hacia la derecha disminuye mientras la velocidad de la

reacción inversa permanece invariable. Así, el sistema en equilibrio se des-
plaza hacia los reactantes. La eliminación de un producto hace que el siste-
ma se desplace hacia los productos, remplazando parcialmente lo que se ha
eliminado.
La tabla 8.1 muestra la dirección que toma el equilibrio cuando se hacen
varios cambios de concentración en el equilibrio CO2 – H2
Cambios de presión
Ya que los estados sólido y líquido no son afectados por los cambios de
presión, solamente los equilibrios que contienen gases se alteran por di-
chos cambios.
Si aplicamos el principio de Le Chatelier a los cambios de presión, po-
dríamos predecir que los sistemas en equilibrio se desplazan para disminuir
la presión cuando ésta se aumenta y para aumentarla, cuando ésta se dismi-
nuye. La presión de un gas es directamente proporcional al número de moles
de partículas de gas. Por lo tanto, al incrementar la presión, el equilibrio se
desplaza en favor de la reacción que produzca el número más pequeño de
moles de partículas de gas. Si la presión disminuye, el equilibrio se desplaza
en favor de la reacción que produce el mayor número de moles de partículas.
La formación de NH3 a partir N2 y ¿En qué dirección se desplaza el equilibrio si se incrementa la presión
H2 sobre un catalizador especial de del N2 y el H2 en equilibrio con el amoniaco, NH3?
hierro, se denomina reacción de
Harber.
Al lado izquierdo del equilibrio hay 4 moles de partículas (1 mol de N2 + 3

moles de H2). Al lado derecho del equilibrio hay solamente dos moles de
partículas (2 moles de NH3). Por lo tanto, un incremento en la presión se
absorbe por un desplazamiento en favor de los productos, o sea, el lado del
equilibrio con el menor número de partículas. Si se disminuye la presión, el
equilibrio se desplaza hacia los reactantes debido a que hay más partículas
de reactantes y en consecuencia, mayor aumento de presión.
Si se presenta un número igual de moles de partículas a ambos lados del
equilibrio, un cambio en la presión no desplazará el equilibrio.
A ambos lados de este equilibrio hay 2 moles de partículas; por lo tanto,

un aumento o disminución de la presión no tiene efecto en la posición del
equilibrio.
Cambios de temperatura
Cuando se incrementa la temperatura, un sistema en equilibrio químico se desplaza

a favor de la reacción que absorbe el calor agregado. Cuando se disminuye la
temperatura, el sistema en equilibrio se desplaza a favor de la reacción que remplaza
el calor perdido. En un equilibrio químico, una de las reacciones (hacia la derecha o
inversa) es endotérmica y la otra es exotérmica; por lo tanto, un aumento en la
temperatura (adición de calor) favorece la reacción endotérmica, ya que absorbe la
energía calórica, y una disminución de la temperatura (remoción de calor) favorece
la reacción exotérmica, ya que libera energía calórica.
Regresemos una vez más a nuestro modelo de sistema en equilibrio.
Tal como está escrito, se puede observar que la reacción hacia adelante es exotérmica
y libera 42.7 kJ por mol. Por lo tanto, la reacción inversa es endotérmica y requiere
42.7 kJ/mol. Si se incrementa la temperatura de este sistema en equilibrio, el equili-
brio se desplaza en favor de la reacción inversa; después de un aumento de tempe-
ratura se encontrarán más reactantes y menos productos. De la misma manera una
disminución en la temperatura desplaza el equilibrio hacia los productos.
ADICIÓN DE UN CATALIZADOR
Un catalizador es una sustancia que disminuye la energía de activación de una

reacción. Las energías de activación de las reacciones hacia la derecha e inversa se
disminuyen igualmente. La figura 8.12 ilustra el efecto de un catalizador en una
reacción química; por lo tanto, las velocidades de ambas reacciones, hacia la dere-
cha e inversa, se incrementa en el mismo grado, sin presentar un cambio neto en el
sistema en equilibrio. Los catalizadores no producen cambios en la posición de los
sistemas en equilibrio. Sin embargo, las condiciones de equilibrio se obtienen más
rápidamente utilizando un catalizador que sin él.
El ejemplo 8.1 ilustra cómo predecir la dirección en la cual se desplazará un
equilibrio en respuesta a un cambio.
Ejemplo 8.1
Considere el siguiente equilibrio en fase gaseosa.
Haga una predicción de la dirección a la cual se desplaza el equilibrio, para cada

uno de los siguientes cambios: a) adición de H2 (g), b) remoción de CS2 (g), c)
disminución de la presión, d) incremento de la temperatura.
162 ■ CAPÍTULO 8
FIGURA 8.12 Debido a que un

catalizador disminuye la energía de
activación de los reactantes y de los
productos, las velocidades de las re-
acciones directa e inversa aumentan
proporcionalmente. Por lo tanto, los
catalizadores no tienen ningún efecto
sobre las concentraciones en equilibrio de
reactantes y productos.
Solución
a) Adición de H2
La adición de H2 desplaza el equilibrio a la derecha. Un incremento en la
concentración de H2 (un reactante) es absorbido por un desplazamiento ha-
cia los productos.
b) Remoción de CS2
La remoción de CS2 desplaza el equilibrio a la izquierda. El sistema trata de
remplazar la pérdida de CS, desplazándose hacia los reactantes.
c) Disminución de la presión
Una disminución de la presión desplaza el equilibrio hacia la izquierda, el lado
de la ecuación con el mayor número de moles de gas. Hay 5 moles de reactantes
y solamente 3 moles de productos.
d) Aumento en la temperatura
Un incremento en la temperatura desplaza el equilibrio hacia la izquierda,
favoreciendo la reacción endotérmica.
8.9 ¿Qué igualdad existe cuando un sistema químico está en equilibrio?

8.10 ¿Por qué permanecen constantes las concentraciones de especies químicas después de
que se ha establecido un equilibrio químico?
8.11 Enuncie y explique el principio de Le Chatelier.
8.12 ¿Qué se entiende por un "desplazamiento de equilibrio"? Explíquelo en términos de
las reacciones directas e inversas.
8.13 Responda las siguientes preguntas para el siguiente sistema en equilibrio:
Para cada uno de los siguientes cambios, ¿en qué dirección se desplaza el equilibrio (hacia los
reactantes o hacia los productos)? a) adición de CO, b) remoción de Cl2, c) remoción
de COCl2, d) duplicación de la presión.
RESUMEN
La cinética química es el estudio de la velocidad de las reacciones químicas y de los

factores que influyen en ella. Las velocidades de reacción se determinan por la
medición de los cambios de concentración de los productos o de los reactantes en
un intervalo de tiempo. La teoría de las colisiones describe teóricamente las veloci-
dades de las reacciones químicas. La teoría de las colisiones describe las colisiones
atómicas y moleculares como efectivas o inefectivas. Una colisión efectiva ocurre
cuando dos partículas chocan con la energía suficiente y la orientación apropiada
para obtener los productos.
En las velocidades de reacción influyen la naturaleza de los reactantes, la
concentración, la temperatura y los catalizadores. La naturaleza de los reactantes
determina la velocidad total de una reacción química. Si se aumenta la concentra-
ción de los reactantes, ocurren más colisiones y la velocidad de la reacción aumen-
ta. Si se incrementa la temperatura de la reacción, aumenta el número de colisiones
y las fuerzas de impacto de las partículas, lo cual también aumenta la velocidad de
reacción. Si a una reacción química se adiciona un catalizador, la velocidad de la
reacción se incrementa debido a que el catalizador disminuye la energía de activa-
ción de la reacción. La energía de activación es la cantidad de energía necesaria
para producir el estado de transición. El estado de transición es una combinación
de partículas de alta energía que al chocar se rompen y forman ya sea los productos
o los reactantes.
Se establece un equilibrio químico cuando las velocidades de las reacciones
directa e inversa son iguales. Los sistemas en equilibrio son sistemas estables que
no experimentan cambios espontáneos. Los cambios en concentración, temperatu-
ra y presión afectan el equilibrio químico. El principio de Le Chatelier es la regla
utilizada para predecir el comportamiento del equilibrio cuando se realizan tales
cambios. El principio de Le Chatelier enuncia: que si se cambia una propiedad del
equilibrio químico, el equilibrio se desplaza para minimizar el cambio y regresar el
sistema al estado de equilibrio. Cuando en un equilibrio se incrementa la concentra-
ción de una sustancia, el equilibrio se desplaza para disminuir la cantidad de la
sustancia agregada. Un incremento en la temperatura desplaza el equilibrio en la
dirección que absorba el calor agregado, la reacción endotérmica. Un incremento en
la presión hace que el sistema se desplace hacia el lado con el menor número de
moles de partículas. Ya que los catalizadores incrementan en forma proporcional las
velocidades de reacción directa o inversa, éstos no producen desplazamientos en
el equilibrio.
EJERCICIOS
8.14 Defina y explique cada uno de los siguientes términos: Velocidad de reacción
a) velocidad de reacción, b) colisión efectiva, c) reac-
ción exotérmica, d) reacción endotérmica, e) entalpia, f) 8.15 Describa las diferencias relativas en el tiempo, necesa-
energía de activación, g) catalizador, k) equilibrio, i) rias para finalmente completar una reacción que ocurre
equilibrio químico, j) reacción reversible, k) reacción a una gran velocidad comparada con una que ocurre a
directa, l) reacción inversa, m) desplazamiento del equi- una velocidad lenta.
librio. 8.16 ¿Qué puede decirse de la desaparición de los reactantes
164 ■ CAPÍTULO 8
en una reacción que está clasificada como de gran velo- 8.28 a) ¿Qué efecto tiene un incremento de la temperatura
cidad de reacción? corporal en la velocidad de las reacciones dentro de la
8.17 ¿Qué puede concluirse acerca de las partículas en una célula? b) ¿Qué efecto tiene una disminución déla tem-
colisión, para cada uno de los siguientes casos? a) tiene peratura corporal en la velocidad de las reacciones den-
lugar una colisión efectiva, b) tiene lugar una colisión tro de la célula?
inefectiva. 8.29 ¿Qué indica el calor de reacción acerca de una reacción
8.17 Analice los factores de orientación de dos automóviles química (entalpia de reacción)?
que chocan como una analogía de los factores de orien- 8.30 Haga un diagrama de nivel de energía para la combina
tación del choque de dos moléculas. ción de H2 (g) y I2 (g) para producir HI (g).
8.19 Determine si ocurrirá una colisión efectiva bajo las si
guientes condiciones: a) una energía mayor que la ener
gía mínima para producir el estado de transición y una
orientación impropia b) orientación apropiada con una En la gráfica, coloque energía en el eje vertical y "coor-
energía superior al mínimo para producir el estado de denada de reacción" en el eje horizontal y muestre la
transición, c) energía menor que la energía mínima para diferencia de energía entre los productos y los reactantes,
producir el estado de transición con la orientación apro- el cambio de entalpia.
piada. 8.31 a) Haga un diagrama de nivel de energía para la oxida-
8.20 ¿Cómo alteran los siguientes cambios la frecuencia de ción del NiS a NiO y SO2. Marque apropiadamente
las colisiones efectivas en una fase gaseosa? a) dismi- ambos ejes e indique el calor de reacción.
nución de la temperatura, b) incremento de la presión,
c) adición de catalizador.
8.21 Utilice la teoría de las colisiones para explicar: a) un
incremento en la concentración usualmente aumenta la b) Dibuje en la gráfica la trayectoria que siguen los
velocidad de reacción, b) una disminución en la tempe- reactantes para formar los productos en la reacción;
ratura disminuye la velocidad de reacción. indique la energía de activación y la posición del estado
8.22 Haga una predicción de la velocidad de reacción relativa de transición.
(alta, moderada, o baja), considerando la naturaleza de 8.32 Después de suministrar la energía de activación a mu-
los reactantes. chas reacciones exotérmicas, éstas continúan sin un
suministro adicional de energía. Las reacciones
endotérmicas terminan si no existe una fuente constan-
te de energía. Dé una explicación de estos hechos.
8.33 Haga un diagrama de nivel de energía, que incluya la
8.23 Describa lo que le pasa a la velocidad de la siguiente trayectoria de reacción para una reacción endotérmica
reacción para cada uno de los cambios indicados: que no está catalizada, y en la misma gráfica trace la
trayectoria de reacción para una reacción que está
catalizada.
8.34 a) ¿Cuál es el nombre del grupo de compuestos que
a) aumento de (Br2), b) disminución de (H2), c) aumento catalizan las reacciones en los sistemas vivos? b) Si
de la temperatura, d) adición de un catalizador, e) estos compuestos no estuvieran presentes en las célu-
aumento de la presión. las, ¿qué condiciones se necesitarían para que ocurrie-
8.24 a) ¿Cuáles son los productos de la reacción de fermen- ran muchas de estas reacciones en las células?
tación? b) ¿Cómo se explica la lenta velocidad de la
reacción de fermentación?
8.25 Describa la distribución de las energías cinéticas y las Sistemas en equilibrio químico
velocidades de las partículas en un gas a una tempera-
tura constante. 8.35 Corrija los enunciados incorrectos que se relacionan
8.26 Si solamente el 1 % de las moléculas reactantes tiene la con los sistemas en equilibrio químico: a) en un equili-
energía suficiente para formar el estado de transición, brio las concentraciones de los reactantes y de produc-
¿podría esperarse que la velocidad global de la reacción tos son iguales, b) los sistemas en equilibrio son inesta-
fuera alta o baja? Explique. bles y experimentan cambios espontáneos, c) después
8.27 Explique por qué algunas sustancias queman más rápi- de que se establece un equilibrio químico, también se
damente en O2 puro que en aire. acaban las reacciones directas e inversas.
8.36 Dé una explicación de por qué el equilibrio químico se guientes equilibrios en fase gaseosa (productos o
presenta en un sistema cerrado. reactantes), si se aumenta la presión?
8.37 ¿Cuál es el propósito de escribir dos flechas opuestas,
para indicar un equilibrio químico?
8.38 Describa qué ocurre con las velocidades de reacción
directa e inversa cuando se establece un equilibrio quí-
mico.
8.39 a) ¿Cuáles son las características de un sistema esta- 8.44 En términos del principio de Le Chatelier, explique
ble? b) ¿Por qué los equilibrios son clasificados como completamente el comportamiento del siguiente equili-
sistemas estables? brio químico cuando se disminuye la presión del siste-
8.40 Anticipe los efectos de cada uno de los siguientes cam ma.
bios de concentración en
8.45 ¿Qué efectos tiene cada uno de los siguientes cambios

a) disminución de [NO], b) aumento de [SO3], c) au- de temperatura en la reacción?
mento de [SO2], d) disminución de [NOJ.
8.41 Describa qué sucede con la velocidad de reacción direc-
ta e inversa, cuando se retiran pequeñas cantidades de
Cl2 del siguiente equilibrio: a) Si se disminuye la temperatura, b) si se aumenta.
8.46 Explique por qué la adición de un catalizador no produ-
ce un desplazamiento del equilibrio, para minimizar la
adición de éste.
8.42 Considere el siguiente equilibrio químico 8.47 Describa el comportamiento de los siguientes equili-
brios en fase gaseosa con los cambios enunciados:
¿Cómo se comporta este equilibrio cuando se hacen

cada uno de los siguientes cambios? a) aumento de la
temperatura, b) disminución en la temperatura, c) au-
mento en la presión, d) adición de un catalizador.
8.43 ¿En qué dirección se desplazará cada uno de los si-
ÁCIDOS Y BASES
9
168 ■ CAPITULO 9
9.1 ■ DEFINICIONES DE ÁCIDO Y BASE
Los ácidos tales como el ácido clorhídrico, HCl (ac) y el ácido nítrico, HNO3 (ac) y
las bases tales como el hidróxido de potasio, KOH, (ac) y el hidróxido de sodio,
NaOH (ac), se conocían y utilizaban por todos los alquimistas en el siglo xi. En esa
época y durante muchos siglos después, los ácidos y las bases se definían en térmi-
El término ácido viene del latín ocidus nos de sus propiedades generales. Los ácidos son amargos, cambian el color de los
que significa amargo, agrio o avinagra- diferentes indicadores como el papel tornasol, reaccionan con las bases para pro-
do. ducir sales y agua y se pueden combinar con metales activos para liberar gas hidró-
geno, H2 (g). En la tabla 9.1 se encuentran ejemplos de algunos ácidos comunes.
Las propiedades de las bases son muy diferentes de las de los ácidos. Las bases
Muchos metales y óxidos metálicos se tienen un sabor agrio, cambian el color de los indicadores en forma opuesta a
disuelven en los ácidos. como lo hacen los ácidos, son resbalosas o jabonosas cuando están en contacto
con la piel, y se combinan con los ácidos para producir una sal y agua. En la tabla
9.1 se encuentran ejemplos de algunas bases comunes.
Definición de Arrhenius
Arrhenius recibió, el Ph. D. en 1884, ob- En 1884, Svante Arrhenius propuso las primeras definiciones adecuadas para áci-
teniendo la calificación más baja ya que dos y bases. Un enunciado moderno de las definiciones de Arrhenius para ácidos
sus asesores pensaban que la teoría que
y bases es el siguiente:
él describía, en la que los solutos se di-
sociaban en el agua, era falsa. En 1903,
Un ácido es una sustancia que aumenta la concentración del ion hidrógeno
recibió el premio Nobel de Química por (H+) cuando se disuelve en agua.
ese concepto que juzgaron falso. Una base es una sustancia que aumenta la concentración del ion hidróxido
(OH-) cuando se disuelve en agua.
Debido a que el agua es un electrolito extremadamente débil, un porcentaje
muy pequeño de las moléculas de agua se ioniza y forma iones H+ y OH-.
La ionización del agua no es tan simple como lo indica esta ecuación; una descrip-
ción más exacta de ese proceso es aquella que explica que una molécula de agua
dona un H+ a otra molécula de agua para producir un ion hidronio, H3O+ y un ion
hidróxido, OH-.
TABLA 9.1 ÁCIDOS Y BASES

ÁCIDOS Y BASES ■ 1 69
FIGURA 9.1 Un ion hidronio es un

+
protón hidratado, H(H2O) . La mayoría
de los iones hidronio son hidrógenos
enlazados a otras moléculas de agua.
A lo largo de este capitulo, H+ se escri- Un ion hidronio, H3O+, es un ion hidrógeno hidratado, H(H2O)+ (véase la figura
be como un símbolo que significa un ion 9.1). En la práctica se escribe H+ (ac) en lugar de H3O+ sabiendo que el H+ no existe
hidrógeno hidratado (H3O+).
como tal, sino que está asociado con una o más moléculas de agua.
Cuando el HCl y el HNO3 entran en una solución acuosa, aumentan la concen-
tración de H+ (ac) como resultado de su completa ionización.
CONCENTRACIONES DE
ÁCIDOS FUERTES
DISPONIBLES Por lo tanto, de acuerdo con la definición de Arrhenius, el HCl y el HNO3 son
COMERCIALMENTE ácidos. Es decir, aumentan el número de iones H+ en solución. El ácido perclórico,
HClO4; el ácido sulfúrico, H2SO4; el ácido acético, HC2H3O2, y el ácido fosfórico,
H3PO4 son otros ejemplos de ácidos de Arrhenius.
Las bases de Arrhenius incluyen los hidróxidos metálicos dado que éstos se
disocian y aumentan la concentración de OH- en el agua. Se recordará que la
disociación se presenta cuando la estructura de red cristalina de los compuestos
iónicos se rompe por acción de las moléculas de agua y se liberan los iones. Con-
sideremos la disociación de dos bases fuertes, el hidróxido de potasio, KOH, y el
hidróxido de sodio, NaOH.
Los antiguos nombres para el NaOH Tanto el KOH como el NaOH, aumentan la concentración de OH" en el agua; es
son sosa cáustica y lejía. decir, éstas se comportan como bases de Arrhenius. Otros ejemplos de hidróxidos
metálicos son el hidróxido de calcio Ca(OH)2, el hidróxido de litio, LiOH, y el
hidróxido de bario, Ba(OH)2.
Algunos compuestos covalentes que no contienen un ion hidróxido reaccio-
nan con el agua y producen iones hidróxidos; en consecuencia, también se clasifi-
can como bases de Arrhenius. Por ejemplo, el amoniaco, NH3, sufre la siguiente
reacción cuando se combina con agua.
170 ■ CAPÍTULO 9
El amoniaco se combina con un H+ del agua para producir un ion amonio, y

un ion hidróxido, OH-.
Los ácidos y las bases fuertes son Las fuerzas de los ácidos y las bases están relacionadas con el número de iones
electrólitos fuertes y los ácidos y las ba-
H+ y OH- que se producen cuando las sustancias se disuelven en agua. Los ácidos
ses son electrólitos débiles.
y las bases fuertes son electrolitos fuertes, es decir, se ionizan o disocian totalmente
cuando entran en solución. Por ejemplo, el HCl es un ácido fuerte porque se
ioniza casi en un 100% en solución acuosa y el hidróxido de sodio es una base
fuerte porque se disocia en un 100% en solución acuosa.
Ejemplos adicionales de ácidos fuertes son el H2SO4; el ácido nítrico, HNO3;

el ácido bromhídrico, HBr, y el ácido perclórico, HClO4. Todos los hidróxidos de
La fuerza de las bases está determina- los metales alcalinos (grupo IA) son ejemplos de bases fuertes; es decir, KOH,
da generalmente por su solubilidad en
CsOH y RbOH.
el agua.
Los ácidos y las bases débiles se ionizan o disocian únicamente en cierta can-
tidad. Por lo tanto, producen relativamente pocos iones H+ y OH- en solución com-
parados con los ácidos y las bases fuertes. Los ácidos y las bases débiles son
electrólitos débiles. El ácido acético es un ejemplo de un ácido débil y el amoniaco
es un ejemplo de una base débil.
En los seres vivos se encuentran muchos

En ambos ejemplos, el equilibrio está desplazado hacia la izquierda, en la direc-
ácidos débiles. Algunos ácidos débiles ción de la especie sin ionizar. Para demostrar que este equilibrio favorece las mo-
importantes son el ácido cítrico, el áci- léculas sin ionizar, la flecha más pequeña apunta hacia la derecha y la flecha más
do pirúvico, el ácido láctico y el ácido grande apunta hacia la izquierda Generalmente menos del 2 a 3% de las
ascórbico.
moléculas se ionizan en los ácidos y las bases débiles. Ejemplos de ácidos débiles
Definición de Bønsted-Lowry
La definición de Arrhenius fue ampliada en 1923 por Johannes Brønsted y Thomas

Lowry. Hoy en día, sus definiciones se denominan definiciones de Brønsted-Lowry
para los ácidos y las bases. Bajo las definiciones de Brønsted-Lowry gran número
de compuestos se consideran como ácidos o bases conforme a las definiciones de
Arrhenius.
ÁCIDOS Y BASES ■ 171
Las definiciones de Brønsted-Lowry para ácidos y bases son:

Los ácidos y bases de Arrhenius también Un ácido es una sustancia que dona protones.
se clasifican como ácidos y bases de Una base es una sustancia que acepta protones.
Brønsted-Lowry.
Nótese que no se necesita agua en la definición de ácidos y bases de Bransted-
Lowry. Según las definiciones de Arrhenius, los ácidos y las bases no podrían
existir sin agua. Si consideramos la reacción del bromuro de hidrógeno, HBr (g), y
el agua, el HBr (g) dona su ion H+ al H2O (l). Los productos de la reacción son
H3O+ y Br-(ac).
La palabra "conjugado" significa unión El HBr es un ácido de Brønsted-Lowry porque dona un protón al H2O. Por lo tanto,
en pares, o acoplamiento. el H2O es un receptor de protones, o sea una base de Brønsted-Lowry. Después de
que un ácido ha donado un protón, el anión resultante se convierte en una base, es
decir, puede aceptar un protón para volver a formar el ácido. La base que se produ-
ce se denomina: base conjugada del ácido. Cuando una base acepta un protón,
forma un ácido conjugado de esa base. En la ecuación anterior, el Br es una base
conjugada del ácido HBr, y el H3O+ es un ácido conjugado de la base H2O.
9.1 a) Enumere las cuatro propiedades fundamentales de los ácidos, b) Enumere las
cuatro propiedades fundamentales de las bases.
9.2 Defina cada uno de los siguientes términos: a) ácido de Arrhenius, b) base de
Arrhenius, c) ácido de Brønsted-Lowry, d) base de Brønsted-Lowry.
9.3 a) ¿Qué es un ion hidronio? b) ¿Cómo se produce un ion hidronio?
9.4 a) ¿Qué diferencia hay entre un ácido fuerte y un ácido débil? b) Dé un ejemplo de
cada uno.
9.5 En la siguiente ecuación identifique el ácido y la base conjugada y la base y el ácido
conjugado.
9.2 ■ REACCIONES DE ÁCIDOS Y BASES
Reacciones de ácidos y bases fuertes
La reacción más importante de los ácidos y de las bases es la reacción de

neutralización. En una reacción de neutralización se combina un ácido con una
base para formar una sal y agua.
172 ■ CAPÍTULO 9
Consideremos la siguiente reacción de neutralización.
En esta reacción, el KOH, una base fuerte, se combina con el HCl, un ácido fuerte,
para producir KCl, una sal y agua. Una representación más precisa de esta reacción
de neutralización es una ecuación iónica general en la que se presentan todas las
especies disueltas. Tanto los ácidos como las bases fuertes se ionizan completa-
mente, por lo tanto, debemos escribirlos como iones en forma acuosa.
Los iones que no cambian en las reac- Si eliminamos los iones que no cambian durante la reacción, obtenemos la ecuación
ciones químicas acuosas, se denominan iónica neta.
iones espectadores.
Cuando se neutraliza un ácido fuerte por una base fuerte, la ecuación neta es
La sal que se obtiene de la reacción de En la mayoría de estas reacciones de neutralización, el anión del ácido fuerte y el
un ácido fuerte y una base fuerte pro- catión de la base fuerte no cambian y no forman parte de la reacción neta. Si se
duce una solución neutra cuando se di-
combinan cantidades equivalentes de un ácido fuerte y una base fuerte se produce
suelve en agua.
una solución neutra.
Reacciones de bases fuertes y ácidos débiles
Cuando hay una reacción entre una base fuerte y un ácido débil, resulta una ecuación
iónica neta diferente. Una base fuerte se ioniza totalmente en solución acuosa,
mientras que un ácido débil es un electrolito débil y la mayor parte de éste está sin
ionizar. ¿Qué sucede cuando el hidróxido de sodio, NaOH, una base fuerte, se
combina con el ácido fluorhídrico, HF, un ácido débil?
En la ecuación iónica general, el NaOH se escribe como iones disueltos. El ácido

fluorhídrico, HF, no se escribe en forma iónica porque sólo un porcentaje de éste
está ionizado. La ecuación iónica neta, es la siguiente:
Los iones hidróxido de las bases fuertes aceptan protones del ácido débil no
ionizado, lo cual produce agua y la base conjugada del ácido débil. Una ecuación
iónica neta general para la reacción de bases fuertes con ácidos débiles es
La sal que resulta de la reacción de una

base fuerte y un ácido débil produce
una solución básica cuando se disuelve en
agua. donde HA es un ácido débil y A- es su base conjugada. La bases conjugadas de
los ácidos débiles producen soluciones básicas. Por lo tanto, si se combinan canti-
dades equivalentes de una base fuerte y un ácido débil se produce una solución
básica.
Reacciones de ácidos fuertes y bases débiles
Un ácido fuerte se combina con una base débil y produce el ácido conjugado de la
base débil. ¿Qué sucede cuando el ácido fuerte, ácido clorhídrico, HCl, se combi-
na con una base débil como el amoniaco, NH3?
El ion hidrógeno del HCl es donado al amoniaco sin ionizar lo cual produce el ion
amonio. El ion cloruro no sufre ningún cambio. Después de eliminar el ion cloruro
La sal que resulta de la reacción de un de la ecuación, la ecuación iónica neta se convierte en
ácido fuerte y una base débil produce
una solución acida cuando se disuel-
ve en agua.
Cuando se combinan cantidades equivalentes de un ácido fuerte y una base débil,

la solución que se produce es acida porque el ácido conjugado de una base débil
es ácido. En esta reacción se produce el ion ácido amonio.
La ecuación general para la reacción de un ácido fuerte con una base débil es
donde B es una base débil y HB+ es el ácido conjugado de la base débil.
Antiácidos
Las células de la pared estomacal producen ácido clorhídrico. Algunas veces, los
efectos secundarios de comer en exceso u otros malestares son la producción de
excesivas cantidades de HCl. El exceso de HCl puede producir muchas moles-
Las células de la pared estomacal tias. Para disminuir la concentración de ácido en el estómago, se toma una tableta
secretan HCI. Este ácido proporciona antiácida. Las tabletas antiácidas generalmente contienen una o más bases débiles
las condiciones acidas adecuadas para
que neutralizan el exceso de ácido; véase la figura 9.2.
las enzimas digestivas en el estómago.
El HCI se neutraliza cuando entra en el
Uno de los ingredientes más comunes en las tabletas antiácidas es el carbo-
intestino delgado. nato de calcio, CaCO3 Una mol de carbonato de calcio se combina con dos moles
de HCl para producir cloruro de calcio, dióxido de carbono y agua.
Algunos antiácidos que contienen Ca+2
pueden producir rebote ácido; es decir,
2
el Ca+ estimula al estómago para pro-
ducir más ácido. Nunca se debe tomar demasiado CaCO3 porque entonces la molestia de exceso de
174 ■ CAPÍTULO 9
FIGURA 9.2 Los antiácidos vienen en

una gran variedad de formas: algunos
contienen un solo ingrediente, mientras
que otros contienen varios. Todos los
antiácidos poseen una sustancia bási-
ca que neutraliza el ácido estomacal
(Landon Lovelace, Lovelace Associates).
ácido es remplazada por la molestia del gas dióxido de carbono. Otro ingrediente
conocido en las tabletas de antiácido es el bicarbonato de sodio, NaHCOr El bi-
carbonato de sodio se combina con el HCl de forma similar que con el CaCOr
Otras bases débiles que se utilizan en las preparaciones antiácidas incluyen el

hidróxido de magnesio (leche de magnesia), el carbonato de magnesio y el hidróxido
de aluminio.
9.6 Escriba las ecuaciones iónicas generales y netas para cada una de las siguientes reac
ciones de neutralización: a) HClO4 (un ácido fuerte) y RbOH (una base fuerte), b)
NaOH (una base fuerte) y HNO2 (un ácido débil), c) HI (un ácido fuerte) y NH3 (una
base débil).
9.7 a) ¿Qué tipo de compuesto es, generalmente, el ingrediente activo en una tableta
antiácida? b) Enumere tres sustancias que se encuentran generalmente en las tabletas
antiácidas.
9.3 ■ MEDIDA DE LA CONCENTRACIÓN DE W Y DEL pH
H+ y OH-: concentración de soluciones
Para comprender cómo se hacen las medidas ácido-base, primero debemos consi-
derar el agua pues es el solvente en el que la mayoría de los ácidos y las bases se
disuelven.
El agua es un electrolito muy débil y se ioniza en un grado muy pequeño.
El equilibrio entre el agua y sus iones se describe cuantitativamente por la expre-

El valor Kw corresponde a una de tan- sión de equilibrio:
tas constantes de equilibrio. KW corres-
ponde a la constante de equilibrio del
producto iónico paro el agua.
Donde Kw es constante de equilibrio del producto tánico del agua, y [H+] y [OH ]
son las concentraciones molares de H+ y OH-, respectivamente. La ecuación mues-
tra que el producto de las concentraciones molares del [H+] y del [OH-] es igual a
1 × 10-14. Si resolvemos esta ecuación, encontramos que en una muestra de agua
pura tanto la [H+] como la [OH-] son iguales a 1 X 10-7 M. Cuando las concentra-
ciones de H+y OH- son iguales a 1 X 10-7 el agua es neutra, es decir, no es ni acida
ni básica.
Las bases donan OH- al agua y aumentan la concentración de OH-. El princi-
pio de Le Chatelier se utiliza para predecir el efecto de adición de H+ u OH- al
agua, cuando se encuentra en un sistema en equilibrio.
Si la [H+] se aumenta, el equilibrio se desplaza para absorber el H+ agregado;

es decir el equilibrio del agua se desplaza hacia la izquierda. Cuando se restablece
el equilibrio, la [OH] disminuye. Si la [OH-] disminuye, el equilibrio también se
desplaza hacia la izquierda y disminuye la [H+]. En consecuencia, al agregar un
ácido al agua, se disminuye la [OH] y al agregar una base al agua se disminuye la
[H+].
¿Cuál es la [OH] de una solución que tiene una [H+] igual a 1 × 10-3 M? En el
agua, el producto de [H+] por [OH] siempre es igual a 1 × 10-4.
Si sustituimos la concentración de H+ en esta expresión, obtenemos,
Para despejar la ecuación con respecto a [OH] dividimos ambos lados de la ecuación
entre 1 × 10 -3 M.
Una solución con una [H+] igual al X 10-3 M, tiene urna [OH] de 1 × 10 -11 M.
Nótese que el producto de estos dos númeroses 1 × 10-14, o sea el valor de Kw para el
agua.
176 ■ CAPÍTULO 9
pH
El pH de una solución es una medida de la acidez o basicidad de una solución. La

expresión matemática para el pH es
donde log significa el logaritmo común y [H+] es la concentración molar de H\

En química cuando se encuentra el sím- Los logaritmos (log) no son más que exponenciales; los logaritmos comunes
bolo p, éste corresponde a una abre- son exponenciales de diez. Por consiguiente, el log de un número es el exponente
viatura para log. de diez que produce ese número. Por ejemplo, ¿cuál es el log de 10 (101)?
Cuando usted tome el logaritmo de un número, pregúntese: ¿a qué exponente

debe elevarse 10 para obtener el número deseado? ¿Cuál es el log de 100 (102)? ¿A
qué exponente hay que elevar 10 para que sea igual a 100? Obviamente la respues-
ta es 2 puesto que éste es el único exponente de 10 que nos da 100.
La tabla 9.2 presenta logaritmos de los números expresados en forma

exponencial.
Cuando se calcula el pH de una solución se utilizan los logaritmos. Por ejem-
plo, ¿cuál es el pH del agua pura? El agua pura contiene 1 × 1 0 7 M de H+; por lo
tanto para hallar el pH del agua pura, necesitamos calcular el log de 1 × 10-7 y
luego multiplicarlo por-1 (cambio de signo).
El pH del agua pura es 7.0. Nótese que el pH es exactamente el exponente

negativo de 10 para la [H+].
TABLA 9.2 LOGARITMOS

Las soluciones acidas tienen concentraciones de H+ mayores de 10-7 M. De la
misma manera, los valores del pH para las soluciones acidas son menores de 7.
¿Cuál es el pH de una solución que contiene 0.1 M de H+?
Los logaritmos, al igual que el pH, pue-

den tener tantas cifras decimales como
número de cifras significativas tengan
las medidas de donde se han calcu-
lado.
Una solución que contiene 0.1 M de H+ tiene un pH de 1.0.

En las soluciones básicas, la concentración de H+es menor que 10-7M y por lo
tanto sus valores de pH son mayores de 7. ¿Cuál es el pH de una solución con una
[H+] iguala 1 x 1 0 - 1 2 M ?
La figura 9.3 ilustra el rango más conocido de valores pH. Si el pH de una

solución es menor que 7, la solución es acida. Si el pH de una solución es mayor
que 7, la solución es básica, y si el pH es igual a 7 la solución es neutra.
Como la escala del pH es una escala El ejemplo 9.1 muestra cómo se calcula el pH de una solución básica.
logarítmica, la disminución del pH en
una unidad, representa un aumento de
10 veces en la [H+].
EJEMPLO 9.1
¿Cuál es el pH de una solución que contiene 0.842 g de KOH disuelto en 10.0 L de

solución?
Solución
1. ¿Qué se desconoce? El pH de la solución.

2. ¿Qué se conoce? 0.842 g de KOH, 56.1 g KOH/mol, y 10.0 L de solución.
3. Hallar la [OH]
El KOH es una base fuerte que se disocia completamente. Por cada mol de
KOH que se disuelve, se produce una mol de OH".
178 CAPÍTULO 9
4. Calcule el pH de la solución
Para obtener el pH se necesita la [H+]. Podemos calcular el valor de la [H+] si
sustituimos la [OH ] en la expresión de Kw.
Para calcular el pH sólo se necesita hallar el logaritmo negativo de 6.67 x

Se pueden utilizar los métodos para hallar el logaritmo de este
número: la calculadora o una tabla de logaritmos. En los apéndices se en-
cuentra una tabla de logaritmos para aquellos que no tengan una calculadora.
Para hallar el log con una calculadora, se debe escribir el
número, oprimir la tecla log, y luego oprimir la tecla de cambio de signo.
En la tabla 9.3 se encuentran los valores de pH de algunas soluciones. El pH más

bajo en la tabla 9.3 es 1 para el HC10.1 A/y el valor más alto es de 13 para el
NaOH 0.1 M. El jugo gástrico, o sea la solución dentro del estómago, es muy acida
y tiene un pH aproximadamente de 1 a 2 debido al HCI (ac) que segregan las
células de la pared estomacal. El jugo pancreático y la bilis son sustancias
ligeramente básicas y tienen valores de pH cercanos a 8. La sangre también es
ligeramente básica; tiene un pH de 7.35. El pH de orina varía dependiendo de las
condiciones internas del cuerpo. El rango normal del pH de la orina es de 6.0 a
6.5, lo cual es ligeramente ácido.
9.8 a) Escriba la expresión para el agua, b) Enuncie con palabras lo que significa esta
expresión.
TABLA 9.3 pH DE SOLUCIONES COMUNES
Sustancia pH Sustancia pH
0.1 M HCI 1 Agua pura 7
Jugo gástrico 1.5 Sangre 7.35
Jugo de limón 2 Lágrimas 7.4
Se ha reportado que la lluvia acida en Vinagre 2.4 Jugo pancreático 8
algunos países industrializados tiene Bebidas tipo cola 3-4 Bilis 8
valores de pH tan bajos como 3 o 4. Tomates 4 Agua de mar 9
Lluvia acida 5-6 Leche de magnesia 10
Café negro 5 Agua de cal 10.5
Orina 6-7 Amoniaco casero 11
Leche 6.5 Removedor de pelo 12
Saliva 6.5 0.1 M NaOH 13
9.9 Calcule la [0H+] en las soluciones con cada una de las siguientes
9.10 Calcule la de una solución que contiene 0.150 moles de

disueltos en 3.00 L de solución.
9.11 Calcule el pH de las soluciones con cada una de las siguientes
9.12 Calcule el pH de una solución que contiene 0.0120 moles de K OH disueltas en 1.25
L de solución.
9.13 Dé un ejemplo de una solución que sea: a) muy acida, b) muy básica, c) casi neutra.
Medidas de la [H*] y del pH en el laboratorio
Para hallar el pH aproximado de una solución se utilizan los indicadores ácido-

base. Los indicadores ácido-base son colorantes orgánicos que cambian de color
cuando se cambia la concentración del ion hidrógeno. Estos indicadores son áci-
dos débiles o bases débiles cuyas estructuras son alteradas por el aumento o la
disminución de protones en medida suficiente para cambiar de color.
La fenolftaleína es el ingrediente acti- Uno de los indicadores ácido-base que se utilizan más frecuentemente es la
vo de algunas preparaciones laxativas. fenolftaleína. Algunas gotas de fenolftaleína agregadas a una solución básica con
un pH mayor de 10 cambia el color de la solución a un color rosado intenso. Si se
agrega suficiente ácido a la solución para disminuir el pH por debajo de 8.2, la
solución se vuelve incolora. La figura 9.4 muestra los colores y rangos de pH para
algunos de los indicadores ácido-base más comunes.
Para obtener determinaciones más exactas de pH se utilizan los medidores de
pH. Mientras que los indicadores pueden únicamente mostrar el rango general del
pH, la mayoría de los medidores de los pH son capaces de medir una unidad de pH
hasta una centésima. La figura 9.5 ilustra un medidor de pH.
Una titulación es un procedimiento
Las titulaciones ácido-base se llevan a cabo para hallar la concentración de
volumétrico, o sea un método que prin- las soluciones con concentraciones desconocidas de H+ u OH . Una titulación áci-
cipalmente involucra medidas de volu- do-base es la adición sistemática de un ácido, o de una base de concentración
men. Los procedimientos gravimétricos conocida, a una base o un ácido de concentración desconocida para hallar el punto
utilizan las medidas de masa. de equivalencia. El punto de equivalencia en una titulación se alcanza cuando el
número de moles de H+ es igual al número de moles de OH .
180 ■ CAPÍTULO 9
FIGURA 9.4 Un indicador ácido-

base cambia de color en un rango de
valores de pH. Debajo de este rango
el indicador tiene un color, encima de
este rango tiene otro, y en la mitad del
rango tiene un color intermedio.
El punto de equivalencia de una titulación ácido-base es detectado por el cambio

de color de un indicador ácido-base. La figura 9.6 muestra cómo se lleva a cabo
una titulación ácido-base.
Consideraremos las titulaciones de ácidos fuertes y bases fuertes. La ecuación
iónica neta para la reacción de un ácido fuerte y una base fuerte es
FIGURA 9.5 Un medidor de pH es un

instrumento que permite a los quí-
micos hacer medidas exactas y rápidas
del pH de las soluciones. Se coloca un
electrodo en la solución de interés y se
lee el pH en una escala graduada o
en un indicador digital.
FIGURA 9.6 En o) se coloca un vo-
lumen conocido de ácido en un Erlen-
meyer y se adiciona un indicador
(fenolftaleína). En b) se adiciona lenta-
mente una base de concentración co-
nocida desde una bureta al ácido, has-
ta que el indicador cambie de color
como se muestra en c). El propósito de
una titulación es encontrar el punto en
el cual el número de moles de H* es
igual al número de moles de OH", el
punto de equivalencia.
Si se titula un ácido fuerte con una base fuerte, la solución en el recipiente es

inicialmente acida. A medida que se agrega la base al ácido, el pH de la solución
inicialmente se eleva lentamente pero luego aumenta muy rápidamente a medida
que se acerca al punto de equivalencia. Una curva de titulación es una gráfica del
pH de la solución contra el volumen de la base agregada durante la titulación. La
figura 9.7 ilustra la curva de titulación para un ácido fuerte con una base fuerte.
Cuando se multiplica la molaridad del H+ del ácido por su volumen en litros,
se obtiene el número de moles de H+.
De la misma forma, si se multiplica la molaridad del de una base por su

volumen en litros, se obtiene el número de moles de
182 ■ CAPÍTULO 9
FIGURA 9.7 Cuando se titula un

ácido fuerte con una base fuerte, el pH
de la solución aumenta lentamente has-
ta que se alcanza el punto de equiva-
lencia. Cerca del punto de equivalen-
cia el pH aumenta rápidamente. Por
encima del punto de equivalencia el pH
aumenta lentamente de nuevo.
El producto de la concentración molar de H+ por el volumen de H+ es igual al

producto de la concentración molar de OH- por el volumen de OH-. El ejemplo 9.2
ilustra cómo se puede aplicar esta ecuación para hallar la concentración desconoci-
da de HC1 que se titula con una concentración conocida de NaOH.
EJEMPLO 9.2
¿Cuál es la concentración molar de 25.00 mL de una solución de HCl, si 21.51 mL

de NaOH 0.1345 M se necesitan para llegar al punto de equivalencia en una
titulación?
Solución
1. ¿Qué se desconoce? La molaridad de HCl, [HCl].

2. ¿Qué se conoce? 21.51 mL de NaOH 0.1345 M y 25.00 mL de HCl.
3. Hallar la [OH].
Antes de poder aplicar la ecuación, se debe calcular la molaridad de OH".
Puesto que el NaOH es una base fuerte y hay una mol de hidróxido/mol de
NaOH, la molaridad de OH" es igual a la molaridad de NaOH.
4. Despeje la ecuación para
El HCl es un ácido fuerte y contiene 1 mol de por lo tanto, la

concentración de HC1 es igual a la concentración de
9.14 Enumere tres procedimientos que se pueden utilizar para medir el pH de una solu-
ción.
9.15 ¿Qué se sabe acerca de las concentraciones de H+ y OH- en el punto de equivalencia
de una titulación de un ácido fuerte y una base fuerte?
9.16 ¿Qué volumen en mililitros de NaOH 0.200 M se necesita para neutralizar cada una
de las siguientes soluciones acidas? a) 143 mL de HC1 0.524, b) 8.99 L de HNO3
0.128 M, c) 62.2 mL de H2SO4 0.0382 M.
9.4 ■ SOLUCIONES BUFFER*

Muchos de los fluidos en nuestro cuerpo son soluciones buffer. Una solución buffer
es aquella que resiste los cambios en el pH. Si se agrega una pequeña cantidad de
ácido o base a una solución buffer, el pH de la solución permanece casi constante.
Un buen ejemplo de una solución buffer es la sangre. La sangre tiene un pH de
7.35. La adición normal de ácidos y bases a la sangre, únicamente la cambia en
unas pocas centésimas de unidades de pH. Puesto que la sangre es una solución
buffer muy compleja, primero consideraremos las soluciones buffer simples y lue-
go regresaremos a las más complejas como la sangre.
Cada solución buffer tiene un pH determinado. Las soluciones buffer acidas
tienen valores de pH por debajo de 7 y los buffer básicos tienen valores de pH por
encima de 7. Los buffer ácidos se preparan a partir de mezclas de ácidos débiles y
sus bases conjugadas. Los buffer básicos se preparan a partir de mezclas de bases
débiles y sus ácidos conjugados. La tabla 9.4 presenta ejemplos de soluciones
buffer con el rango de pH en el cual éstas tienen su máxima capacidad de actuar
como buffer.
* (N. del R. T. También conocidas como soluciones reguladoras o tampón).

184 CAPÍTULO 9
TABLA 9.4 SOLUCIONES BUFFER
Solución buffer de ácido acético acetato
Una solución buffer muy conocida que se utiliza en los laboratorios científicos es
El vinagre es una solución de 4 a 6% el buffer de ácido acético acetato. Debido a que el ácido acético es un ácido débil
de ácido acético. y el acetato es la base conjugada del ácido acético, el buffer de ácido acético acetato
es ácido. Si se mezclan concentraciones iguales de ácido acético, HC2H3O2 y acetato
de sodio, NaC2H3O2 se produce un buffer que tiene un pH de 4.7. Dentro de la
solución buffer de acetato se establece el siguiente equilibrio:
El principio de Le Chatelier se estudió

Para comprender cómo una solución buffer resiste los cambios en el pH, debe-
en el capítulo 8. mos recordar el principio de Le Chatelier, el cual nos dice que si ocurre un cambio
en el sistema en equilibrio, el sistema absorbe el cambio y tiende a regresar a su
estado de equilibrio. En un sistema buffer, el cambio que se presenta es la adición
de ácidos y bases.
ÁCIDOS Y BASES 185
Consideremos inicialmente el efecto de la adición de una pequeña cantidad de

ácido en el equilibrio de ácido acético acetato. Si un ácido (H+) entra en la solución
buffer, se une al ion acetato y produce ácido acético.
Los iones hidrógeno se agregan al buffer pero no se disuelven en la solución ni

disminuyen el pH; éstos se neutralizan por los iones acetatos. Cuando se restablece
el equilibrio, la concentración de acetato ha disminuido, la concentración del ácido
acético ha aumentado, y la concentración de ion hidrógeno permanece igual; véase
la figura 9.8.
¿Qué sucede si se agrega una pequeña cantidad de base a la solución buffer de
acetato? Si una base (fuente de OH-) entra en la solución buffer, ésta se neutraliza
por el ácido acético y produce iones acetato y agua.
Los iones hidróxidos se agregan a la solución buffer pero no aumentan la [OH"

] de la solución ni elevan el pH; éstos se neutralizan por el ácido acético. Cuando se
restablece el equilibrio, ha aumentado la concentración de acetato, ha disminuido
la concentración de ácido acético, y la concentración de ion hidrógeno permanece
igual; véase la figura 9.9.
Buffer de la sangre
La mayoría de las reacciones químicas que se presentan en los seres vivos depende
El pH de la sangre controla el grado del pH. Si una reacción depende del pH, un cambio en el pH de la solución produce
al cual la hemoglobina se une al O2. un cambio en la velocidad de reacción La mayoría de las reacciones bioquímicas
tienen un pH óptimo en el cual se lleva a cabo la reacción a una velocidad máxima.
Si el pH está por encima o por debajo de este valor óptimo, la velocidad de reac-
ción disminuye. Para ilustrar la importancia de los buffer en los sistemas biológi-
cos, consideraremos los principales buffer en la sangre.
Existen tres principales sistemas buffer en la sangre que ayudan a mantener el
pH a 7.35: los buffer de proteínas, el buffer de fosfato dihidrógeno = fosfato
FIGURA 9.9 Si se adiciona

a una solución buffer de acetato, el
se combina con el
produce
una disminución significativa en la
concentración del ion hidrógeno y
por eso no se incrementa el pH.
186 CAPÍTULO 9
FIGURA 9.10 La relación normal de monohidrógeno, y el de ácido carbónico = bicarbonato. Las proteínas son molé-
es igual a 20. Si culas complejas que estudiaremos en un capítulo posterior; por ahora nos concen-
disminuye y aumenta traremos en otros dos sistemas buffer. El sistema buffer de fosfato está constituido
la relación será me-
por dos aniones poliatómicos en la sangre, éstos son el fosfato dihidrógeno,
y el fosfato monohidrógeno, El fosfato dihidrógeno, es un ácido débil y el
nor de 20 y se producirá acidosis. Si se
fosfato monohidrógeno es su base conjugada; por lo tanto, se establece el siguiente
incrementa y disminuye equilibrio en la sangre:
como resultado de la adición
de base, la relación
se eleva y se produce la alcalosis.
Cuando se agrega un ácido H+ este equilibrio, lo desplaza hacia la izquierda, lo
cual produce Cuando se agrega una base este equilibrio, lo desplaza
hacia la derecha, lo cual produce más
El sistema buffer ácido carbónico-bicarbonato, tiene la máxima capacidad de
controlar el pH de la sangre porque está vinculado a los pulmones y a los riñones.
En el sistema buffer ácido carbónico-bicarbonato, el equilibrio que se establece en
la sangre es:
Como lo analizamos anteriormente en otros sistemas buffer, al agregar un áci-

do el equilibrio se desplaza hacia la izquierda produciendo más ácido carbónico, y
al agregar una base el equilibrio se desplaza hacia la derecha produciendo más
iones bicarbonato.
En el cuerpo se pueden presentar condiciones que van más allá de la capaci-
dad buffer de la sangre. Si en la sangre entra demasiado ácido y el pH comienza a
disminuir, se desarrolla una condición conocida como acidosis. Lo opuesto a la
acidosis es. la alcalosis. En la alcalosis entra demasiada base a la sangre y esto hace
que el pH de la sangre se eleve por encima de 7.35. Tanto la acidosis como la
alcalosis son condiciones que ponen en peligro la vida. En la acidosis, se afecta el
sistema nervioso central, lo cual conduce a un estado comatoso. En la alcalosis se
produce una disminución de la respiración, espasmos musculares y convulsiones.
Si la acidosis o la alcalosis no se tratan, provocan la muerte.
Bajo condiciones normales, en la sangre la relación de [HCO3-] a [H2CO3],
[HCO3- ]/[H2CO3] es de 20 a 1. Si se altera esta relación, se produce la acidosis o la
alcalosis. Cuando hay un exceso de ácido en la sangre, éste se combina con el
bicarbonato y produce ácido carbónico.
El denominador de la relación, [H2CO3], aumenta, y el numerador

disminuye. Por lo tanto, la relación de bicarbonato a ácido carbónico disminuye
por debajo de la relación 20 a 1 en la acidosis. Exactamente el caso opuesto ocurre
en la alcalosis. Las bases se combinan con el ácido carbónico y producen bicar-
bonato.
Por lo tanto, la relación de bicarbonato a ácido carbónico supera la de 20 a 1 en la

alcalosis. La figura 9.10 muestra los cambios en la relación du-
rante la acidosis y la alcalosis.
Existen dos caminos generales que conducen a la acidosis o a la alcalosis; uno
a través de efectos metabólicos, y otro a través de efectos respiratorios. Los efectos
metabólicos son aquellos que se producen debido a enfermedades, lesiones, vene-
nos, o el mal funcionamiento de diferentes órganos. Los efectos respiratorios son
aquellos que se producen por cambios en la velocidad de la respiración. Primero
consideraremos los efectos metabólicos.
El ácido acetoacético y el ácido α-hi- La acidosis metabólica se produce cuando ocurre una enfermedad o una le-
droxibutírico son los cuerpos cetónicos que
sión; entra en acción un veneno o un órgano funciona mal y se agregan cantidades
disminuyen el pH de la sangre.
excesivas de ácido a la sangre, disminuyendo la relación de Una
de las causas más comunes de la acidosis metabólica es la diabetes mellitus no
controlada en la cual grandes cantidades de sustancias acidas (cuerpos cetónicos)
entran en la sangre. El hambre y la ingestión de grandes cantidades de ácidos tam-
bién producen la acidosis metabólica. En la diarrea severa y en la colitis, se pierde
gran cantidad de bicarbonato del intestino. La pérdida del bicarbonato disminuye
la relación [HCO3-]/[H2CO3] y produce acidosis metabólica.
La alcalosis metabólica es opuesta a la acidosis metabólica; es el aumento de
la relación [HCO3-]/[H2CO3]. Una causa común de la alcalosis metabólica es el
vómito severo que produce pérdida del jugo gástrico que es un ácido. La ingestión
de demasiadas tabletas de antiácido y ciertos problemas del riñón también produ-
cen la alcalosis metabólica.
La acidosis respiratoria y la alcalosis respiratoria se producen debido a cam-
bios en la velocidad de la respiración. Para entender el efecto de la respiración en
el pH de la sangre, debemos considerar el equilibrio dióxido de carbono-ácido
carbónico, que está relacionado directamente con el equilibrio ácido carbónico-
bicarbonato en los pulmones. Los alvéolos (también denominados sacos de aire)
de los pulmones, son los sitios donde se hace el intercambio O2 - CO2 con la san-
gre; véase la figura 9.11. El CO2 que se disuelve en la sangre se libera en los
FIGURA 9.11 El aire entra a la

nariz y la boca y pasa a través de la
tráquea donde se reparte a los
bronquios y bronquiolos. Al final de
un bronquiolo se encuentra el saco
alveolar, sitio donde se intercambia
con la sangre.
188 ■ CAPITULO 9
alvéolos y se exhala. El CO2 en los pulmones está en equilibrio con el ácido carbó-
nico y el bicarbonato que está disuelto en la sangre.
El dióxido de carbono es liberado por las células y llevado por la sangre para
ser eliminado por los pulmones. Si algo sucede que impida que el CO2 se exhale
por los pulmones, éste se comienza a acumular y desplaza el equilibrio hacia la
derecha, produciendo más ácido carbónico, el cual se ioniza y aumenta la concen-
tración del ion hidrógeno.
Tanto en la acidosis respiratoria, Un aumento en la concentración del ion hidrógeno, disminuye el pH y produ-
como en la acidosis metabólica, la ce acidosis respiratoria. La figura 9.12 muestra el desarrollo de la acidosis respi-
relación de bicarbonato a ácido car- ratoria. Ésta se presenta cuando los pulmones no pueden eliminar en forma efecti-
bónico disminuye.
va el CO2; puede producir ataque al corazón, enfisema, neumonía y asma. Las
drogas depresivas tales como la morfina o los barbitúricos, también disminuyen la
velocidad de la respiración y producen acidosis respiratoria.
La alcalosis respiratoria es opuesta a la acidosis respiratoria. Si los pulmo-
nes liberan cantidades excesivas de CO2, el equilibrio ácido carbónico-bicarbona-
to se desplaza hacia la izquierda para remplazar la pérdida de CO2. Un desplaza-
miento del equilibrio hacia la izquierda disminuye la concentración del ion hidró-
geno y hace que el pH de la sangre aumente.
FIGURA 9.12 En la acidosis res-
piratoria, se incrementa la concentra-
ción de CO2 en los pulmones, lo que
causa un desplazamiento del equili-
brio del ácido carbónico incre-
mentándose de esta manera la [H*].
En la alcalosis respiratoria se dismi-
nuye la concentración de CO2 en los
pulmones, lo que causa un despla-
zamiento del equilibrio del ácido
carbónico, disminuyendo asila [H*].
La respiración corta y rápida o hiperventilación, causa principal de la alcalosis

respiratoria, puede ser producida por drogas, ciertas enfermedades de los pulmo-
nes, y por el miedo, la histeria y la ansiedad. Los efectos de la alcalosis respiratoria
se pueden evitar respirando en una bolsa de papel, lo cual devuelve la concentra-
ción de CO2 adecuada a los pulmones.
9.17 a) ¿Qué es una solución buffer? b) ¿Cómo se prepara una solución buffer acida? c)
¿Cómo se prepara una solución buffer básica?
9.18 Dé un ejemplo de una solución buffer acida y una solución buffer básica.
9.19 a) ¿Qué sucede con los componentes de buffer ácido acético-acetato cuando se agre-
ga una pequeña cantidad de ácido? b) ¿Qué sucede con los componentes del buffer
ácido acético-acetato cuando se agrega una pequeña cantidad de base.
9.20 Establezca una diferencia entre la acidosis metabólica y la acidosis respiratoria.
9.21 ¿Cuál es la causa de cada uno de los siguientes fenómenos? a) acidosis metabólica,
b) alcalosis metabólica. c) acidosis respiratoria, c) alcalosis respiratoria.
RESUMEN
Los ácidos son sustancias de sabor agrio o amargo que se combinan con las bases
para producir sales y agua, cambian el color de los indicadores ácido-base, y se
combinan con los metales activos para producir gas hidrógeno. Las bases tienen un
sabor amargo, neutralizan los ácidos, cambian los colores de los indicadores áci-
do-base en forma opuesta a los ácidos y son resbalosas o jabonosas al contacto.
La definición de Arrhenius describe un ácido como una sustancia que aumenta
la [H+], y a una base como una sustancia que aumenta la [OH-] en el agua. La
definición de Brønsted-Lowry describe a un ácido como un donador de protones y
a una base como un receptor de protones. Después de que un ácido libera un protón,
la especie química resultante es una base conjugada de ese ácido. La base conjuga-
da puede aceptar un protón y volver a formar el ácido. Las bases aceptan protones
y producen ácidos conjugados.
En una reacción de neutralización, un ácido reacciona con una base para for-
mar una sal y agua. Si cantidades equivalentes de un ácido fuerte y una base fuerte
se combinan, la solución salina que se produce es neutra. Cuando cantidades equi-
valentes de una base fuerte y un ácido débil se combinan, la solución salina que se
produce es básica. Cantidades equivalentes de un ácido fuerte y una base débil
producen una solución acida.
La fuerza de un ácido y una base, está determinada por la medida de la [H+] y
[OH-] en el agua. Si la [H+] es mayor que 10 -7 M, la solución es acida. Si la [H+] es
menor de 10 7 M la solución es básica. Si la [OH-] o la [H+] es igual a 10-7 M la
190 ■ CAPITULO 9
solución es neutra. Con frecuencia la fuerza de un ácido o una base está expresada en
términos de su pH; el pH es el -log [H+].
Soluciones buffer son aquellas que resisten los cambios en el pH. Si se agre-
gan pequeñas cantidades de ácidos o bases a una solución buffer, el pH de la solu-
ción permanece constante. Las soluciones buffer acidas se preparan a partir de las
combinaciones de ácidos débiles y sus bases conjugadas y las soluciones buffer
básicas se preparan a partir de bases débiles y sus ácidos conjugados. Algunos de
los sistemas buffer más importantes son aquellos que se encuentran en la sangre.
La sangre es una solución buffer con un pH de 7.35. El principal buffer en la sangre
es el de ácido carbónico-bicarbonato. Si cantidades excesivas de ácidos o bases
entran en la sangre, y los buffer no pueden mantener un pH de 7.35, se produce la
acidosis o la alcalosis. La acidosis ocurre cuando el pH de la sangre se eleva por
encima de 7.35.
EJERCICIOS
9.22 Defina o explique cada uno de los siguientes térmi-
nos, a) ácido de Arrhenius, b) base de Arrhenius, c)
ácido de Bransted-Lowry, d) base de Bransted-Lowry,
e) ácido conjugado,f) base conjugada, g) ácido fuer- 9.28 Complete y balancee las siguientes ecuaciones de re-
te, h) base fuerte, i) ácido débil, j) base débil, k) acciones de neutralización:
neutralización, 1) titulación, m) pH, n) indicador áci-
do-base, o) titulación ácido-base, p) solución buffer
q) acidosis, r) alcalosis.
9.29 Escriba las bases conjugadas para cada una de las si-
Definiciones y reacciones de ácidos y bases
guientes sustancias:
9.23 a) Escriba dos ecuaciones que ilustren la ionización
del agua pura, b) ¿Cuál de estas ecuaciones representa
9.30 Escriba los ácidos conjugados para cada una de las
más exactamente la ionización del agua? Explique.
siguientes sustancias:
9.24 Clasifique cada una de las siguientes sustancias como
ácidos o bases de Arrhenius:
9.31 Complete las siguientes ecuaciones de ácidos fuertes
que se combinan con bases fuertes:
9.25 Para cada uno de los compuestos dados en el proble-
ma 9.24, escriba una ecuación que muestre lo que su-
cede cuando éstos se disuelven en agua.
9.26 Considere la reacción en fase gaseosa del HCl
9.32 Escriba las ecuaciones generales e iónicas netas para

cada ecuación del problema 9.31.
a) Utilice las definiciones de Brønsted-Lowry e iden- 9.33 Escriba las ecuaciones iónicas netas para las combina-
tifique los ácidos y las bases en la ecuación, b) ¿Se ciones de las siguientes bases fuertes con ácidos débi-
consideraría esta reacción como una reacción ácido-
base utilizando la definición de Arrhenius? Dé una
explicación.
9.27 Para cada una de las siguientes ecuaciones identifique
los ácidos, bases, ácidos conjugados y bases conjuga-
das de Brønsted-Lowry:
Medidas de ácidos y bases
9.34 Para cada concentración dada de determine
si la solución es acida o básica:
a) [H+] = 1 . 0 X 10-3 M 23.9 mL de H3PO4 0.555 M, c) 0.0355 mL de HNO3

b) [H+] = 1.0 X 10-12M 0.675 M.
c) [OH -] = 1 . 0 X 10 -5 M
d) [OH-] = 3.5 X 10-13 M. Soluciones buffer
9.35 Calcule la [H+] en soluciones acuosas que contienen las 9.46 a) ¿Cómo se prepara una solución buffer acida? b)
siguientes concentraciones de [OH-]: a) 1.0 X 10-3 M, ¿Cómo se prepara una solución buffer básica?
b)5.3 X 10-8M, c )9 . 7 x 10-7M. 9.47 El ácido pirúvico, HC3H3O3, es un ácido débil. ¿Cómo
9.36 Calcule la [OH-] para cada una de las siguientes solu- se prepararía una solución buffer de ácido pirúvico?
ciones: 9.48 a) ¿Qué principio químico explica el comportamiento
a)[H+] = 1 . 0 x 10-1 M de los sistemas buffer? b) Enuncie ese principio.
b) [H+] = 0.0001 M 9.49 ¿Qué sucede con la concentración del ácido acético, el
c)[H+] = l X 1 0 - 1 2 M acetato y el ion hidrógeno cuando se agrega una pe-
9.37 ¿Cuál es la [H+] y [OH-] de las soluciones preparadas queña cantidad de ácido o base a una solución buffer
de la siguiente manera, a) 3.65 g de HCl disuelto en de ácido acético-acetato?
10.0 L de solución, b) 1.63 g de HNO3 disueltos en 9.50 a) Utilizando la tabla 9.4 halle los componentes del
9.10 L de solución, c) 6.00 g de HClO4 disueltos en sistema buffer ácido fórmico-formiato y escriba el equi-
6.92 L de solución. librio que existe en esta solución buffer. b) Describa
9.38 ¿Cuál es la [H+] y [OH-] para cada una de las siguien- qué sucede con todos los componentes del sistema
tes soluciones? a) 0.133 g de NaOH disueltos en 5.96 buffer cuando se agregan al sistema pequeñas cantida-
L de solución, b) 0.22 moles de KOH disueltos en 2.3 des de un ácido o una base en forma separada.
X 103 mL de solución, e) 0.340 g de Mg (OH)2 disuel- 9.51 ¿Por qué son tan importantes los sistemas buffer en
tos en 12.1 L de solución. los seres vivos?
9.39 Calcule el pH de cada una de las siguientes solucio 9.52 á) ¿Cuáles son los principales buffer que se encuen-
nes: a) [H+] = 1.0 X 10-5 M, b) [H+] = 1.0 X 10-4 M, c) tran en la sangre? b) ¿Cuáles de estos buffer tienen
[H+] = 0.010 M. mayor capacidad de resistir los cambios en la pH de la
9.40 Calcule el pH de cada una de las siguientes solucio- sangre? ¿Por qué?
nes: 9.53 a) ¿A qué pH se debe mantener la sangre? b) ¿Qué
sucede cuando se cambia este valor de pH en la san
a) [OH-] = 1.0 X 10-4 M
gre?
b) [OH-] = 1.0 x 1 0 - 1 1 M
9.54 a) ¿Cuáles son los síntomas de la alcalosis? b) ¿Cuá-
c)[OH -]= 1.0 x 10 -7 M
les son los síntomas de la acidosis?
9.41 ¿Cuál es el pH de cada una de las siguientes solucio-
9.55 a) ¿Cuál es la proporción normal de bicarbonato a áci-
nes? a) 0.015 M de HBr, b) 6.1 X 10 - 3 de HNO3, c) do carbónico en la sangre? b) ¿Qué sucede con un in-
0.000432 M de HClO4, d) 5.9 X 10-4 de NaOH, e) dividuo si se aumenta esta relación? c) ¿Qué sucede
0.000033 M de KOH. con una persona si se disminuye esta relación?
9.42 Calcule el pH para cada una de las siguientes solucio- 9.56 ¿Qué efecto tiene cada uno de los siguientes factores
nes: a) 0.717 g de HCl disueltos en 2.1 L de solución, sobre el pH de la sangre? a) ingestión de demasiado
b) 0.033 moles de HNO3 disueltas en 864 mL de solu- NaHCO3, b) diabetes mellitus, c) pérdida de ácido es-
ción, c) 0.256 g de LiOH disueltos en 9.1 L de solu- tomacal, d) hambre e) diarrea, f) ingestión de un ex-
ción, d) 8.7 X 10-4 g de Sr(OH)2 disueltos en 7.3 L de ceso de tabletas antiácidas.
solución. 9.57 a) Escriba las ecuaciones para los dos equilibrios que
9.43 Determine el volumen de NaOH 0.350 M necesario explican el efecto del CO2 sobre el pH de la sangre, b)
para neutralizar exactamente cada una de las siguien ¿Qué sucede con el equilibrio cuando se acumula el
tes cantidades de HCl: a) 100 mL de HCl 0.100 M, b) CO2 en los pulmones?
1.25 L de HC1 0.500 M, c) 14.3 mL de HCl 0.035 M, 9.58 a) ¿Qué efectos tiene la acidosis respiratoria sobre la
d) 10.9L de HCl 1.50 M. relación bicarbonato a ácido carbónico en la sangre?
9.44 ¿Qué volumen de los siguientes ácidos se puede neu- b) ¿Qué efecto tiene la alcalosis respiratoria sobre la
tralizar completamente con 50.0 mL de NaOH 0.345 misma relación?
M. a) HClO4 0.5000 M, b) HBr 0.0455 M, c) HI 0.111 9.59 Dé dos ejemplos de enfermedades que producen
M. acidosis respiratoria.
9.45 ¿Cuántos mililitros de KOH 0.150 M se necesitan para 9.60 ¿Qué sustancia se puede inyectar en la sangre de una
obtener el punto de equivalencia de las siguientes so persona que sufre de acidosis severa?
luciones acidas? a) 0.0944 L de H2SO4 0.370 M, b)
LOS ELEMENTOS DE LA VIDA
194 CAPITULO 10
10.1 ■ ELEMENTOS PRINCIPALES DE LA VIDA:

OXÍGENO, CARBONO, NITRÓGENO E HIDRÓGENO
Como se anotó en el capítulo 3, los cuatro elementos más abundantes en los seres
vivos son oxígeno, carbono, nitrógeno e hidrógeno. Estos cuatro elementos com-
prenden el 99.4 por ciento de los átomos que constituyen a los seres vivos; véase la
figura 10.1. Todos los elementos restantes se encuentran en concentraciones mu-
cho menores. En este capítulo consideraremos la importancia química y biológica
de los principales elementos de la vida antes de abordar los elementos menos abun-
dantes.
Oxígeno
El crédito por el descubrimiento del oxígeno, O2, se da usualmente a Joseph Priestley,

quien en 1774 produjo O2 cuando calentó óxido de mercurio (II), HgO.
La concentración de O2(g) en los cuerpos En realidad, Karl Wilhelm Scheele descubrió el O2 unos tres años antes que Priestley,
de agua es generalmente menor de 0.001
pero no recibió el crédito por su descubrimiento debido a que por negligencia
por ciento por masa. Los animales
marinos pueden vivir en un ambiente bajo
publicó su hallazgo hasta 1777.
en O2. El oxígeno es un gas incoloro, sin sabor ni olor, ligeramente más denso que el
aire. La solubilidad del O2 en el agua es relativamente pequeña; tan sólo se disuel-
ven 31.6 mi de O2 gaseoso por litro de agua. Sin embargo, esa pequeña cantidad de
O2 sostiene la vida de los animales acuáticos. El oxígeno sólido funde a-218°C y
el oxígeno líquido hierve a -183°C a 1 atm.
El oxígeno reacciona con la mayor parte de los elementos, se puede combinar
tanto con metales (M) como con no metales (X), para formar óxidos metálicos y
óxidos no metálicos.
La mayor parte de las reacciones en las que participa el O2 requieren temperaturas

y presiones superiores a las condiciones ambientales. Pero en algunas reacciones,
la corrosión, por ejemplo, el O2 se combina lentamente con el hierro a temperatura
ambiente.
Atmósfera: gases que rodean la Tierra. Muchos de los elementos que se encuentran en los seres vivos son parte de
litosfera: la corteza de la Tierra, las ciclos biogeoquímicos. Ciclo biogeoquímico es la vía de acuerdo con la cual un
montañas y las formaciones rocosas.
Hidrosfera: los cuerpos de agua de la
elemento se mueve a través de la atmósfera, la litosfera, la hidrosfera y la biosfera
Tierra. de la Tierra. En la figura 10.2 se muestra el muy complejo ciclo biogeoquímico del
oxígeno. Este ciclo es complejo debido a que el oxígeno se encuentra en demasia-
Biosfera: todos los seres vivos. dos compuestos en la Tierra. El oxígeno atmosférico, O2, es el centro del ciclo
LOS ELEMENTOS DE LA VIDA 195
FIGURA 10.1 El carbono, hidróge-

no, nitrógeno y oxígeno son los elemen-
tos más abundantes en los seres vivos.
Otros veintiún elementos, en cantidades
mucho menores, se encuentran también
en los seres vivos.
biogeoquímico del oxígeno. En las condiciones de energía elevada que hay en la

atmósfera superior, el O2 se disocia para producir átomos inestables de oxígeno, O,
que se combinan con moléculas de oxígeno para formar ozono, O3
FIGURA 10.2 El ciclo del oxigeno muestra las vías que toma el oxígeno
en el planeta.
196 ■ CAPÍTULO 10
FIGURA 10.3 La capa de ozono,

una región de la atmósfera aproxima-
damente 27 km arriba de la superficie
de la Tierra bloquea un porcentaje sig-
nificativo de la radiación ultravioleta
peligrosa que proviene del Sol.
La atmósfera es la mezcla de gases que La capa de ozono bloquea gran parte de la radiación ultravioleta que proviene del
rodean la Tierra. Actúa como una
Sol; véase la figura 10.3. Parte del O2 se disuelve en los océanos y sostiene la vida
"capo" protectora que atrapa la ener-
gía proveniente del Sol y bloquea va-
de los animales marinos. Sin embargo, la mayor parte del oxígeno de los océanos
rios tipos de radiación. es un componente del equilibrio de bicarbonato-ácido carbónico.
Un elevado porcentaje del oxígeno en la Tierra está contenido en el carbonato de

calcio, CaCO3, un componente importante de la piedra caliza y de otras rocas
sedimentarias. El oxígeno también se combina con muchos metales en rocas y en
minerales. Por ejemplo, dos de los compuestos más abundantes en arcillas, arenas
y rocas son: dióxido de aluminio, Al2O3, y dióxido de silicio, SiO2
El oxígeno es el elemento que mantiene la vida. Los animales necesitan un
suministro constante de O2. Una interrupción, aunque sea breve, del suministro de
O2 puede ocasionar daños en el cerebro y aun la muerte. El oxígeno es requerido
por las células animales para producir energía en el sistema de transporte de elec-
trones (STE). Para completar el sistema de transporte de electrones, debe existir O2
para combinarse con los iones hidrógeno y los electrones para producir agua. El
oxígeno es transportado de los pulmones a las células por una gran molécula de
proteína llamada hemoglobina. Cada molécula de hemoglobina transporta cuatro
iones hierro que se pueden unir a cuatro moléculas de O2.
En medicina, el oxígeno gaseoso se administra a los pacientes con problemas
respiratorios. Al administrar una mezcla gaseosa que contiene una elevada presión
parcial de oxígeno, la sangre de los pacientes con dificultades respiratorias se oxigena
más fácilmente de modo que pueden respirar con mayor facilidad. Algunas infec-
ciones ocasionadas por microorganismos anaerobios, aquellos que viven sin oxí-
geno, se tratan colocando al paciente en una cámara hiperbárica. Una cámara
hiperbárica es un recipiente en el cual la presión del oxígeno se incrementa a 3 o 4

atm. A esta elevada presión, el oxígeno es forzado dentro del tejido enfermo para
matar o detener a los organismos anaerobios. La gangrena es una enfermedad tra-
tada de esta forma.
La gangrena es causada por tres o cua- Las plantas desempeñan un papel significativo en el mantenimiento de la con-
tro especies de organismos anaerobios centración de O2 en la atmósfera. Durante la fotosíntesis, las plantas verdes fijan
que pertenecen al género Clostridium;
bióxido de carbono y agua y los convierten en carbohidratos (azúcares y almido-
los organismos que causan el botulismo
y el tétanos también pertenecen al gé-
nes). Como producto secundario de esta reacción se libera oxígeno gaseoso. Para
nero Clostridium. que la fotosíntesis se efectúe se requiere un pigmento verde de la planta, llamado
clorofila, y una fuente de energía.
La fotosíntesis es un proceso muy com- El oxígeno es necesario para las reacciones de combustión y de descomposi-
plejo en el cual se efectúan muchas re-
acciones. El primer conjunto de reaccio-
ción de materia orgánica. Tanto la combustión como esa descomposición son ejem-
nes requiere de la energía luminosa y plos de reacciones de oxidación y reducción. La oxidación tiene lugar cuando una
se denominan fase luminosa. El segun- sustancia pierde electrones. Por ejemplo, un metal, M, puede perder un electrón y
do conjunto de reacciones no requiere formar un catión del metal, M+.
de luz y se denominan fase oscura.
La reducción tiene lugar cuando una sustancia gana electrones. Por ejemplo, un no
metal, X, puede ganar un electrón y formar un anión no metálico, X-.
La oxidación y la reducción siempre tienen lugar al mismo tiempo. Cuando una

sustancia pierde electrones, otra sustancia debe estar presente para recibir esos
electrones.
En la naturaleza las sustancias experimentan con frecuencia una oxidación cuando

se combinan con el oxígeno atmosférico para formar óxidos. La combustión de los
compuestos de carbono e hidrógeno, los hidrocarburos, da como resultado la pro-
ducción de CO2 , CO y H2O. La descomposición se efectúa cuando los
microorganismos oxidan los residuos de los seres vivos. Los tejidos de los seres
vivos se descomponen a una amplia diversidad de óxidos y oxianiones (un anión
que contiene oxígeno).
198 CAPÍTULO 10
10.1 Enliste tres propiedades físicas del oxígeno.

10.2 ¿Cuál es la importancia del O2 en el sistema de transporte de electrones?
10.3 a) ¿Qué sustancias se fijan durante la fotosíntesis? b) ¿Qué sustancias se liberan
como resultado de la fotosíntesis?
10.4 Dé tres ejemplos de reacciones de oxidación-reducción que tienen lugar en el ciclo
del oxígeno.
Nitrógeno
El nitrógeno, N2, fue descubierto por Daniel Rutherford en 1772. El N2 es un gas

incoloro, inodoro e insípido a temperatura ambiente. El nitrógeno líquido hierve a
-195.8°C a 1 ato y congela a -210°C. La densidad del N2 (g) es ligeramente me-
nor que la del aire.
Una molécula de nitrógeno tiene un fuerte enlace triple que requiere una gran
cantidad de energía para romperse (226 kcal/mol, o 945 kJ/mol). Así, el N2 es casi
no reactivo. Su inercia hace que sea muy difícil explotar la vasta reserva de nitrógeno
de la atmósfera. En la industria, el nitrógeno gaseoso se convierte en amoniaco por
el proceso de Haber —N2 calentado con H2 con un catalizador de hierro—.
FIGURA 10.4 El ciclo del nitrógeno

muestra las vías en que el nitrógeno se
mueve a través de la Tierra.
LOS ELEMENTOS DE LA VIDA ■ 199
Algunos de los microorganismos que fi- El proceso mediante el cual el N2 se cambia a un compuesto de nitrógeno se deno-
jan el nitrógeno están ligados estrecha-
miaafijación del nitrógeno. En la naturaleza, el N2 es fijado por microorganismos
mente a una planta específica. La plan-
ta recibe el nitrógeno del microorga-
que tienen la capacidad para convertir el N2 a NH3. La síntesis del NH3 a partir del
nismo y el microorganismo recibe nutri- N2 es una dé las etapas más importantes en el ciclo del nitrógeno. En la figura 10.4
ción de la planta. se muestran los principales componentes del ciclo del nitrógeno. El amoniaco pro-
ducido a partir de N2, es convertido por otros microorganismos en nitritos, NO2-,
nitratos, NO3-, iones amonio, NH4+, y finalmente en proteínas y otros compuestos
nitrogenados biológicamente importantes.
10.5 a) Dibuje la estructura con puntos para el N2. b) ¿Qué tipo de enlaces mantiene unidos
los dos átomos de nitrógeno? c) El N2 es una molécula polar o no polar. Explique.
10.6 a) ¿Cuál es la importancia de la fijación del nitrógeno en el ciclo del nitrógeno?
b) ¿Cuáles son los productos de la fijación del nitrógeno en el ciclo del nitrógeno?
Carbono
El elemento carbono existe principalmente en dos formas cristalinas, el grafito y el

diamante. Las formas diferentes de un elemento en el mismo estado físico se deno-
minan alótropos; así, el grafito y el diamante son alótropos del carbono. Un sólido
amorfo es uno que carece de un patrón regular de la red cristalina de los sólidos
cristalinos.
El grafito (también llamado plomo negro), es un sólido blando de color negro.
El grafito es resbaloso, funde a 3 527°C, y es un conductor de la electricidad. Los
Los diamantes artificiales fueron sinteti- diamantes se producen cuando el coque y otras formas amorfas del carbono se
zados por primera vez en 1955. Se re- someten durante largos periodos a presiones elevadas, generalmente debidas a una
quieren temperaturas alrededor de actividad volcánica. La mayor parte de los diamantes provienen de Sudáfrica, Bra-
2 000°C y presiones aproximadas de
sil, Australia y Estados Unidos. Las propiedades del diamante son muy diferentes
70 000 atm, además de un catalizador
para producir diamantes artificiales a
a las del grafito. La densidad del diamante es mayor que la del grafito, lo que indica
partir de grafito. que los átomos de carbono están empacados en un volumen menor. El diamante es
un conductor excelente del calor, pero no es conductor de la electricidad. El dia-
mante es la sustancia de mayor dureza entre las sustancias naturalmente duras.
En la figura 10.5 se muestran las estructuras del diamante y del grafito.
Aun cuando los compuestos de carbono son las sustancias centrales de los
sistemas vivos, el carbono y sus compuestos son relativamente raros en la Tierra,
ya que corresponden a menos del 0.1 por ciento de todas las sustancias de la super-
ficie terrestre. Como las otras sustancias de que hemos hablado (N2, O2 y H2O) el
carbono y los compuestos del carbono están enlazados en un ciclo complejo en la
Tierra. La figura 10.6 es un diagrama del ciclo del carbono. Durante la fotosíntesis,
las plantas y los microorganismos convierten el CO2 atmosférico en azúcares y
almidones. Las plantas metabolizan algunos de los azúcares producidos o conver-
tidos a otras clases de moléculas biológicamente importantes. Los animales obtie-
nen los compuestos de carbono almacenados en las plantas cuando se las comen.
De modo semejante, los animales obtienen la energía a partir de los azúcares e
incorporan los compuestos del carbono en sus organismos. Después de que las
200 CAPÍTULO 10
FIGURA 10.5 a) El grafito está com- plantas y los animales mueren, son descompuestos por los microorganismos, los
puesto de capas de átomos de carbono. cuales transfieren los compuestos de carbono al suelo. Finalmente, los compuestos
Cada átomo de carbono del grafito está
de carbono de la tierra son oxidados a CO2, con lo cual se inicia de nuevo el ciclo.
combinado covalentemente con otros tres
átomos de carbono en un arreglo planar Un gran porcentaje de compuestos de carbono se encuentran en el agua y en las
trigonal. Las capas del grafito están unidas rocas. El CO2 de la atmósfera se puede disolver en los océanos en donde se
débilmente a capas adyacentes, b) El convierte en ácido carbónico, el cual se ioniza y produce carbonatos y carbonatos
diamante es una red sólida compuesta de de hidrógeno disueltos.
átomos de carbono que están
combinados tetraédricamente a cuatro
átomos de carbono.
FIGURA 10.6 El ciclo del carbono

muestra las vías que toma el carbono a
través de la Tierra.
Los carbonates pueden precipitar de la solución cuando se combinan con
La piedra caliza es la segunda roca más

común en la corteza terrestre. Los arre-
cifes de coral están compuestos princi-
palmente de carbonato de calcio, y las
El carbonato de calcio se encuentra en la piedra caliza, la calcita, la creta y el mármol.
perlas son capas de carbonato de cal-
cio que se forman dentro de las conchas
de las ostras.
10.7 ¿Qué son alótropos? Dé un ejemplo.

10.8 Describa las diferencias en las propiedades del grafito y el diamante.
10.9 ¿Cuál es la significación del proceso fotosintético en el ciclo del carbono?
10.10 Describa la trayectoria del carbono desde la atmósfera hasta un ser humano.
Hidrógeno
El hidrógeno, H2, fue descubierto por Henry Cavendish en 1766 y, posteriormente,

recibió su nombre de Antoine Lavoisier. El término "hidrógeno" significa literal-
mente formador de agua. Precisamente casi todo el hidrógeno en la Tierra está
combinado con otros elementos; el mayor porcentaje Con el oxígeno en las molécu-
las de agua. En estado no combinado, el hidrógeno existe como un gas diatómico,
H2(g). No existen átomos aislados de hidrógeno, H, a 25°C y 1 atm.
El hidrógeno tiene la masa atómica más pequeña y la menor densidad de todos
los elementos. El hidrógeno líquido hierve a-253°C y congela a-259°C, sólo 6°C
abajo de su punto de ebullición. El hidrógeno es un mal conductor del calor y de la
electricidad. Debe observarse que las propiedades físicas del hidrógeno son muy
diferentes a las de los metales alcalinos. Los metales alcalinos son sólidos, tienen
densidades más elevadas, y son buenos conductores de la electricidad. La razón
principal por la que el hidrógeno se incluye en el grupo 1A de la tabla periódica es
que comparte la propiedad común de poseer una configuración electrónica con
nivel externo s1.
El hidrógeno se combina con otros elementos para formar hidruros metálicos e
hidruros no metálicos. Por ejemplo, los metales del grupo IA (M) forman hidruros
con la fórmula MH, y los no metales del grupo VIA (X) forman hidruros con la
fórmula H2X.
La adición de hidrógeno a una sustancia se llama reacción de hidrogenación. Si el

hidrógeno se adiciona a un no metal, entonces la reacción se clasifica como una
reacción de reducción. Es importante acordarse de que se efectúa una reducción
cuando una sustancia gana electrones, que es lo opuesto a una reacción de oxida-
ción.
Los átomos de hidrógeno son componentes de los principales compuestos de
los sistemas vivos. El agua es el compuesto más abundante enla vida. Once por
ciento de la masa de una molécula de agua es hidrógeno. Las proteínas, los

carbohidratos, los lípidos y los ácidos nucleicos son las cuatro principales clases
de sustancias bioquímicas. Cada uno de estos grupos de moléculas contienen
muchos átomos de hidrógeno por molécula. Por ejemplo, la glucosa (el azúcar de la
sangre) tiene la fórmula C6H12O6. Las moléculas de glucosa tienen doble cantidad de
átomos de hidrógeno que de átomos de carbono o de oxígeno. Posiblemente el
papel más importante del hidrógeno en los seres vivos sea la producción de energía
en un sistema de transporte de electrones. Los carbohidratos, los lípidos y las
proteínas liberan átomos de hidrógeno que se combinan con estructuras más com-
plejas que son componentes de las enzimas. Los átomos de hidrógeno y sus elec-
trones son transferidos de un compuesto a otro. En otras palabras, ocurre una serie
de reacciones de oxidación-reducción. La energía liberada por estas reacciones es
atrapada y utilizada por las células para llevar a cabo las actividades de la vida.
En el futuro, el hidrógeno podría ocupar la posición que tienen ahora los
combustibles fósiles como principal fuente de energía. Las estrellas obtienen su
energía del hidrógeno en un proceso llamado fusión nuclear. Si los científicos
lograran mantener y controlar las reacciones de fusión nuclear, entonces la energía
liberada de estas reacciones podría convertirse en electricidad. Uno de los proble-
mas tecnológicos, que debe resolverse antes de que el hidrógeno pueda ser utiliza-
do como un combustible, es cómo mantener las enormes temperaturas (> 100 000 000
°C) necesarias para las reacciones de fusión nuclear. La fusión nuclear y otros
fenómenos nucleares se explican en el capítulo 11).
10.11 ¿Qué evidencia se podría presentar para demostrar que el hidrógeno no es un metal
alcalino?
10.12 Explique por qué el hidrógeno es el átomo más abundante en los sistemas vivos, y por
qué sólo representa un pequeño porcentaje de la masa de éstos.
10.13 Compare las propiedades físicas del H2 con las del O2 y el N2, respectivamente.
10.14 ¿Cuál es la función más importante de los átomos de hidrógeno en los seres vivos?
10.2 ■ METALES Y IONES METÁLICOS DE LA VIDA
Metales alcalinos
El sodio, el metal alcalino más abundante, fue descubierto en 1807 por Sir Humphry
Davy (1778-1829) quien aisló ese elemento cuando hizo pasar una corriente eléctri-
ca a través de un compuesto de sodio. Lo que encontró fue un metal reactivo con
propiedades diferentes a las de los metales encontrados más frecuentemente (Fe,
Ag, Au o Cu).
El elemento sodio es un sólido blando, gris plateado, con una densidad baja.
Debido a que la densidad del sodio es menor que la del agua, el sodio flota sobre la
superficie del agua. A pesar de ello, el sodio reacciona violentamente en el instante
en que entra en contacto con el agua. El sodio y el agua se combinan para producir
hidróxido de sodio, NaOH(ac) e hidrógeno gaseoso, H2(g)
TABLA 10.1 PUNTOS DE FUSIÓN Y DE EBULLICIÓN DE LOS METALES ALCALINOS
Además, en la reacción se libera una gran cantidad de calor que puede hacer que el
hidrógeno gaseoso entre en ignición.
El sodio funde a 97.5°C y el sodio líquido hierve a 889°C. Ambas temperaturas
son bajas para metales. En tanto que estas cifras son bajas en comparación con las
de los metales no alcalinos, dentro del grupo IA solamente el litio tiene puntos de
fusión y de ebullición más elevados; véase la tabla 10.1. En los días cálidos, el cesio,
Cs, es un metal líquido.
El sodio es demasiado reactivo para que pueda existir en la naturaleza como
elemento no combinado. En lugar de ello, se encuentra en muchos compuestos
diferentes como iones sodio, Na+. Un ion sodio es lo que resulta cuando un átomo
de sodio pierde su electrón más externo y se convierte en isoelectrónico con el
neón
Dos de los compuestos más comunes de sodio en la naturaleza son la albita,

NaAlSi3O8(s), y el cloruro de sodio, NaCl(s). Debido a que muchos de los compues-
tos de sodio son solubles en agua, se disuelven y finalmente terminan disueltos en
el océano como iones sodio, Na+ (ac). Muchos compuestos de sodio disueltos
están contenidos en los océanos, principalmente NaCl(ac).
Una dieta restringida en sodio a menu- Los iones sodio disueltos, Na+(ac), constituyen parte de los electrolitos más
do contiene un máximo de 500 mg de importantes en el organismo. El Na+ es el catión principal en los líquidos extra-
NaCI por día. Una dieta así es prescri- celulares, o sea,, los líquidos fuera de las células. Los iones sodio son necesarios en
ta para pacientes con enfermedad
la mayor parte de las células para mantener el equilibrio correcto de líquidos y se
cardiaca congestiva.
requieren también para la conducción de los impulsos nerviosos. En Estados Uni-
dos los adultos consumen de 1 000 a 3 000 mg de Na+/día. Estudios recientes sugie-
ren que muchos norteamericanos consumen cantidades excesivas de Na+, lo cual
puede contribuir a la hipertensión y a los problemas asociados con ella. En la tabla
10.2 se enlistan los niveles seguros de Na+ y otros electrolitos de la dieta. La
ingestión de ion sodio debe estar equilibrada con la ingestión de ion potasio. Si se
ingiere una gran cantidad de Na+, se ocasiona que los ríñones eliminen K+, lo cual,
pronto traerá malas consecuencias.
La concentración elevada de Na+ en la sangre se denomina hipernatremia. El
vocablo "hipernatremia" deriva de hyper, el cual significa arriba de, natr proviene
de la palabra latina para el sodio, natrium; y la desinencia emia significa en la
sangre. Lo opuesto de hipernatremia es hiponatremia; hypo es un prefijo que signi-
TABLA 10.2 ELECTROLITOS PRINCIPALES EN LA DIETA

Electrolitos
Edad, años Sodio, mg Potasio, mg Cloruro, mg
Bebés 0-0.5 115-350 350-925 275-700

0.5-1 250-750 425-1275 400-1200
Niños y adolescentes 1-3 325-975 550-1650 500-1500
4-6 450-1350 775-2325 700-2100
7-10 600-1800 1000-3000 925-2775
11+ 900-2700 1525-4575 1400-4200
Adultos 1100-3300 1875-5625 1700-5100
fica abajo de. Así, hiponatremia es una condición en la cual la concentración de Na+
en el torrente sanguíneo está abajo de lo normal.
Junto con el sodio, el potasio es un importante metal alcalino en la naturaleza.
El potasio fue descubierto por Sir Humphry Davy en 1807. Las propiedades del
potasio son similares a las del sodio. El potasio sólido funde a 64°C, y el potasio
líquido hierve a 774°C a 1 atm. El potasio es un metal muy activo que explota en
contacto con el agua.
En el suelo terrestre, el potasio y el sodio tienen aproximadamente la misma

abundancia natural. En la litosfera, el potasio y el sodio son igualmente abundan-
tes, pero en los océanos hay 30 veces más sodio disuelto que potasio. Dos razones
pueden explicar esta diferencia. Primero, las sales de potasio que contienen aniones
Los silicatos son sales que contienen
poliatómicos grandes (por ejemplo silicatos) son mucho menos solubles que las
aniones compuestos de silicio y oxí- sales correspondientes de sodio que están unidas a los mismos aniones
geno. poliatómicos. En segundo lugar, los iones potasio, K+(ac), son absorbidos más
fácilmente por las plantas que los iones sodio. Los iones potasio son indispensa-
bles para todas las formas de vida. Una fuente de iones potasio se encuentra en
todos los fertilizantes vegetales.
Los iones potasio son los cationes principales en el líquido intracelular (el
líquido que se encuentra en el interior de las células) y constituyen parte de los
electrolitos principales en el organismo; el K+ se encuentra en muchos alimentos y
rara vez hay alguna deficiencia, aun en las peores dietas. La concentración de K+ en
el suero sanguíneo controla la función cardiaca. Una concentración alta de K+ da
como resultado latidos cardiacos irregulares y paro cardiaco. Una concentración
sanguínea baja de K+ produce degeneración del tejido cardiaco, parálisis y debili-
Para evitar la hipokalemia se puede
dad muscular. Una concentración elevada de potasio en la sangre se denomina
administrar a la dieta un complemento
de potasio.
hiperkalemia, y una baja concentración de iones potasio se denomina hipokalemia.
10.15 Compare las propiedades físicas del sodio con las del potasio.
10.16 Escriba ecuaciones que demuestren la formación de Na+ a partir de Na, y de K+ a partir
de K.
10.17 ¿Cuál es la importancia de Na+ y de K+ en los seres vivos?

10.18 ¿Cuáles son los síntomas de la hiperkalemia?
Metales alcalinotérreos
Los metales alcalinotérreos son los elementos que pertenecen al grupo HA de la

tabla periódica. Los metales alcalinotérreos están distribuidos aproximadamente
con la misma amplitud que los metales alcalinos. Entre los elementos de la corteza
terrestre, el calcio se clasifica en quinto lugar y el magnesio en octavo. Un alto
porcentaje de Ca está unido a los iones carbonato en el carbonato de calcio, CaCO3.
El carbonato de calcio se encuentra en diversos minerales. Por ejemplo, la piedra
caliza, la calcita, la creta, el mármol y la perla están compuestos por carbonates de
calcio; véase la figura 10.7. El calcio también se encuentra unido a los iones sulfato,
CaSO4. Cuando el CaSO4 está hidratado, CaSO4 • 2H2O se denomina yeso.
Muchos minerales contienen magnesio. Algunos ejemplos de minerales que
contienen magnesio son el asbesto, H4Mg3Si2O9; el talco o piedra de jabón,
El meerschaum es un mineral, suave, Mg2Si4O10(OH)2, la dolomita, MgCO3 • CaCO3, y el meerschaum, Mg2Si3O8 •
blanquecino, que se utiliza principal- 2H2O. Además, en los océanos están disueltas grandes cantidades de Mg2+(ac): El
mente para hacer pipas para tabaco. berilio se aísla de un mineral llamado berilo, Be3Al2Si6O18. El berilo se encuentra en
Este mineral tiene una densidad baja y
flota en agua.
una gran variedad de colores, por ejemplo, cuando el berilo es de color verde pálido
se denomina agua marina, y cuando tiene un color verde oscuro, es una esmeralda.
El estroncio es muy raro y se encuentra principalmente en la celestita, SrSO4, y la
estroncianita, SrCO3. El bario se obtiene de la barita, BaSO4.
El calcio, Ca2+(ac), tiene muchas funciones críticas en el organismo humano.
Alrededor del 98 por ciento del Ca2+ absorbido se incorpora al sistema esquelético.
Los iones calcio se ingieren principal- Los huesos, cartílagos y dientes contienen el compuesto cristalino de calcio
mente como sales disueltas de fosfato y hidroxiapatita, Ca|0(PO4)6(OH)2. Se cree que las caries dentales y las oquedades
carbonato.
resultan cuando los microorganismos descomponen los alimentos, especialmente
los azúcares, a ácidos; véase la figura 10.8. Estos ácidos aceleran la descomposi-
ción de la hidroxiapatita a Ca2+(ac), PO43- (ac) y OH- (ac). Las investigaciones
odontológicas han demostrado que la adición de cantidades pequeñas de F- (ac)
al agua para beber ayuda a evitar las caries dentales en los jóvenes. Los iones
fluoruro sustituyen a algunos de los iones OH- en la estructura cristalina de la
hidroxiapatita, lo cual produce fluorohidroxiapatita; este nuevo compuesto es
más resistente al ataque de los ácidos y por tanto menos susceptible a la
descomposición.
En la mayor parte de los seres vivos se encuentra una asociación estrecha
entre Ca2+ y K+. Por ejemplo, es necesario un equilibrio apropiado entre Ca2+ y K+
para la función cardiaca normal. Los iones calcio también participan en el mecanis-
mo de coagulación de la sangre, sin Ca2+ la sangre no se coagula. El Ca2+ está
presente en muchos de los líquidos del organismo y es un componente de varias
enzimas. Una enzima que contiene calcio es responsable de la contracción de las
células musculares. La trasmisión de los impulsos nerviosos requiere de Ca2+ para
la liberación de los neurotrasmisores. Una concentración plasmática muy baja en
Ca2+, hipocalcemia, produce espasmos, calambres y convulsiones. Estudios re-
cientes muestran que una dieta deficiente en calcio puede estar asociada con algu-
na enfermedad cardiaca. Se necesita todavía mucha investigación para encontrar
las relaciones exactas de Ca2+, K+ y Na+ en el cuerpo humano.
206
CAPÍTULO 10
FIGURA 10.7 La piedra caliza está compuesta principalmente de carbonato de calcio, CaCO 3. La piedra caliza forma las estalactitas que
cuelgan del techo y las estalagmitas que crecen a partir del suelo de las cavernas subterráneas (National Park Service, fotografía por George
Grant). Una perla dentro de una ostra también está compuesta de carbonato de calcio. (Field Museum of Natural History, Chicago.)
FIGURA 10.8 Un diente tiene una

capa externa llamada esmalte, que está
compuesta principalmente de hidro-
xiapatita. Dentro de un diente están la
dentina y la pulpa. Las bacterias, por
ejemplo Streptococcus mutans, se en-
cuentran en una placa que se fija a la
película, un recubrimiento delgado
cerca de las encías. Las bacterias de
la placa metabolizan los azúcares de
la dieta y producen ácido láctico que
puede disolver el esmalte dental.
Un adulto promedio tiene alrededor de

Cuando la concentración de Ca2+ disminuye en la sangre, es remplazada con
1 200 g de calcio en su cuerpo. Aproxi-
madamente 99 por ciento de ese cal-
calcio a partir del tejido óseo. Si de la dieta no se obtiene una fuente de calcio, la
cio se encuentra en el sistema cantidad disminuida de calcio en los huesos origina la "osteomalacia", condición
esquelético en la cual los huesos se reblandecen y se tuercen. A medida que la gente envejece,
La osteoporosis afecta más comúnmen-
la regulación del metabolismo de Ca2+ se limita y los huesos se hacen quebradizos
te a los hombres y mujeres mayores de y se ven sujetos a fracturas; esta condición se denomina "osteoporosis".
50 años de edad. Cuando la piedra caliza se calienta, se obtiene el óxido de calcio,
La cal, CaO, es la tercera sustancia Desde la antigüedad se sabe que la cal, CaO, es un buen mortero cuando se mezcla
química clasificada en términos de la
con arena y agua. El CaO se combina con el agua y forma hidróxido de calcio (cal
cantidad producida en Estados Uni-
dos. En 1980 se produjo un exceso de
apagada, cal rápida).
17 000 toneladas de CaO.
Al secarse el mortero, el Ca(OH)2 se combina con el CO2 del aire y vuelve a formar
el CaCO3 insoluble, que resulta una buena sustancia aglutinante.
El óxido de calcio tiene la propiedad interesante de liberar una luz blanca bri-
llante cuando se calienta fuertemente. A esta luz brillante se refiere la expresión
"¡estar a la luz de la cal!". Se producen cientos de sustancias químicas industriales
a partir del CaO o del Ca(OH)2
El magnesio se encuentra en muchos alimentos y entra al organismo humano
como Mg2+(ac). A diferencia del Na+, K+, Ca2+, y PO43-, la concentración de iones
La falla renal, el coma diabético y el magnesio en el suero sanguíneo no está bajo control hormonal. Cualquier exceso
hipotiroidismo causan un incremento en de Mg2+ en la dieta es excretado rápidamente. Un gran porcentaje de Mg2+ se
2
la concentración de Mg * en la sangre. encuentra en los huesos, en donde participa en el mecanismo por el cual es removi-
do el Ca2+ del hueso. En varios procesos metabólicos, el Mg2+ se combina con
biomoléculas, por ejemplo las enzimas y los ácidos nucleicos. La deficiencia sérica
de Mg2+, hipomagnesemia, afecta al metabolismo de Ca2+, PO43- , y Na+, lo cual
produce ataques, movimientos involuntarios, y un acelerado ritmo cardiaco.
En medicina se utilizan diversos compuestos de magnesio. La leche de magne-
sia, Mg(OH)2 es un antiácido usado comúnmente. El Mg(OH)2 es una sustancia
alcalina que neutraliza el exceso de ácido estomacal secretado por la recubierta del
estómago como resultado de un padecimiento o de sobrealimentación.
El heptahidrato de sulfato de magnesio, MgSO4 • 7H2O (sal de epsom) se utiliza

frecuentemente como un laxante, como fármaco anticonvulsivo y como tratamiento
para la deficiencia en magnesio.
Durante muchos años el asbesto, un compuesto de silicato de magnesio, era
utilizado ampliamente cuando se requería una sustancia resistente al calor. El as-
besto es una fibra resistente e incombustible; por ello el recubrimiento de los frenos
de los automóviles, los materiales de construcción y los aislantes de edificios

contenían asbesto. Sin embargo, en los últimos 10 años la investigación ha demos-
trado que las partículas microscópicas de asbesto, cuando se inhalan, tienen la
capacidad de causar cáncer pulmonar. Gradualmente el asbesto está siendo
remplazado con compuestos cerámicos para minimizar el riesgo de cáncer.
10.19 Enliste tres minerales que contengan calcio.

10.20 ¿En qué estructuras se encuentra principalmente el calcio en los seres vivos?
10.21 ¿Qué problemas resultan si una persona tiene hipocalcemia?
10.22 ¿Qué procesos biológicos requieren Ca2+ para efectuarse?
10.23 ¿Cuál es la función de Mg2* en el hombre?
Metales traza
Todos los metales traza representan menos del 0.01 por ciento del número total de
átomos en el organismo humano. Consideremos los metales traza en esta subsección
y en la siguiente sección consideraremos los no metales traza.
El hierro es el elemento traza más abundante en los seres vivos. El hierro es
Los adultos promedio tienen alrededor de absorbido por el intestino como Fe2+(ac). Sin embargo, gran parte del hierro ingeri-
4 a 5 g de hierro en su organismo. do en la dieta es Fe3+, el cual debe ser reducido a Fe2+ para ser absorbido.
El Fe2+ que entra al organismo humano es incorporado dentro del ciclo del
hierro. Alrededor del 70 por ciento del hierro en el cuerpo humano es parte de las
moléculas de hemoglobina y mioglobina. La hemoglobina transporta O2 desde los
pulmones a los capilares, y la mioglobina transporta O2 desde los capilares a las
células. Los iones hierro también son iones metálicos significativos en el sistema de
transporte de electrones (STE). En los humanos, los iones de hierro son almacena-
dos en el hígado, bazo, médula ósea y riñones. En general, sólo una cantidad
pequeña de Fe2+ proveniente de la dieta es necesaria para remplazar el hierro perdi-
do por el organismo.
Si una persona tiene una deficiencia de Las dietas deficientes en hierro son relativamente comunes y pueden causar
hemoglobina, de células sanguíneas en algunas personas el desarrollo de anemia. Las deficiencias en hierro también son
rojas, o de ambas, padece anemia. ocasionadas por la pérdida de sangre por traumatismos, cirugía, úlceras o flujo
menstrual excesivo. Durante el embarazo a menudo se prescriben complementos de
hierro debido a que el feto absorbe una cantidad significativa del hierro almacenado
en el cuerpo de la madre. La mayor parte de los infantes también necesitan comple-
mentar sus dietas con hierro.
El cobre es un metal traza muy significativo. Los iones de cobre, Cu2+, están
localizados en la sangre, hígado, riñones, músculos y cerebro. El Cu2+ es un compo-
nente de muchas enzimas, por ejemplo, la tirosinasa, la superóxido dismutasa y la
citocromo oxidasa. La citocromo oxidasa es una enzima que cataliza una reacción en
el sistema de transporte de electrones. Junto con el hierro, los iones de cobre son
Una concentración disminuida de necesarios para producir la hemoglobina. Los iones cobre son transportados a
ceruloplasmina en la sangre causa la través de la sangre por la ceruloplasmina, una proteína acarreadora. La ingestión de
enfermedad de Wilson. En el cerebro
de una persona que sufre de enferme-
alrededor de 2 mg de Cu/día evita la deficiencia de cobre. La dieta típica en Estados
dad de Wilson se encuentra una con- Unidos contiene aproximadamente el doble de esta cifra. La deficiencia de cobre
centración muy elevada de Cu. provoca anemia, crecimiento retardado, concentración elevada de proteínas san-
guíneas y disminución en el número de leucocitos (células blancas de la sangre). Se
han recabado evidencias de investigaciones médicas que sugieren que un
desequilibrio en las cantidades de Cu y Zn origina padecimientos de la arteria
coronaria. Una relación elevada de Zn a Cu parece indicar la depositación de sus-
tancias grasas (lípidos) en los vasos sanguíneos.
Alrededor de 90 enzimas contienen El zinc, en la forma de Zn2+(ac), es otro metal traza. La mayor parte de los seres
humanos ingieren alrededor de 10a 15 mg de Zn/día. El Zn2+ es un componente de
muchas enzimas importantes. También se requiere Zn2+ para el alivio apropiado de
heridas. Si la dieta de una persona carece de zinc, puede padecer crecimiento retar-
dado, lesiones de la piel, anorexia, náuseas y vómitos.
El cromo es un mineral que se requiere a niveles de 50 a 200 µg. El cromo se ha
ligado al metabolismo de la glucosa. La investigación muestra que el cromo ayuda
a promover la acción de la insulina. La insulina es una hormona que regula la
Algunos nutriólogos creen que una die- concentración de glucosa en la sangre y las células. Algunos individuos con diabe-
ta deficiente en cromo podría ser la tes mellitus han desarrollado una tolerancia mejor a la glucosa cuando su dieta se
causa del desarrollo del umbral de dia- complementa con cromo. Son buenas fuentes de cromo las carnes, la levadura de
betes en el adulto.
cerveza y los cereales enteros. Las deficiencias de cromo se observan en las perso-
nas que están mal nutridas, en los ancianos y en las mujeres embarazadas.
El manganeso y el molibdeno son iones metálicos traza necesarios como com-
ponentes de enzimas. El cobalto es un componente de la vitamina B12. Se sabe que
muchos otros iones metálicos traza, incluyendo el níquel, vanadio, aluminio y esta-
ño son necesarios para el hombre, pero sus funciones reales en el organismo prác-
ticamente son desconocidas.
10.24 Describa una función biológica para cada uno de los metales siguientes: a) cromo, b)
zinc, c) hierro, d) cobre.
10.25 ¿En qué biomoléculas desempeñan una función importante los iones hierro?
10.3 ■ NO METALES E IONES NO METÁLICOS DE LA VIDA
Cloro
Entre sus muchos descubrimientos, se acredita a Karl Wilhelm Scheele (1742-1786)

el descubrimiento del cloro, Cl2, en 1774. Pasaron más de 30 arlos antes que Humphry
Davy, en 1810, diera su nombre moderno a este elemento. El cloro es un gas amarillo
verdoso con una densidad mayor que la del aire. El cloro sólido funde a-101°C y el
cloro líquido hierve a -34.1 °C. Existe una tendencia regular en los puntos de fusión
y de ebullición de los halógenos. Mientras que flúor y cloro son gases a las
TABLA 10.3 PUNTOS DE FUSIÓN Y DE EBULLICIÓN DE LOS HALÓGENOS
condiciones ambientales, el bromo es un líquido y el yodo es un sólido; véase la

tabla 10.3.
El cloro gaseoso es muy reactivo y se combina con muchas sustancias. Debido
a esta reactividad, el Cl2, es agudamente tóxico. Es tan tóxico que como medida
precautoria se han evacuado ciudades cuando en sus cercanías ha descarrilado
algún tren con carros tanque que contienen cloro. Durante la Primera Guerra Mun-
dial, el cloro fue utilizado como un "gas de guerra". En la guerra de trincheras, la
toxicidad y la elevada densidad del cloro lo hizo un agente mortal efectivo, hasta
que se perfeccionaron las máscaras contra gases.
El gas cloro y los compuestos de cloro de los blanqueadores para lavandería se
adicionan a las albercas de natación para destruir las bacterias y las algas. Bajo
condiciones reguladas, se bombea cloro gaseoso en el agua para beber, que des-
pués se elimina durante el proceso de purificación. El cloro destruye la mayor parte
de los microorganismos que viven en el agua y elimina compuestos que son res-
ponsables del mal sabor y del olor desagradable del agua.
La fiebre, el vómito, la diarrea y la ina- A diferencia del Cl2, los iones cloruro son muy estables en solución acuosa. Los
nición disminuyen la concentración de iones cloruro son el anión más abundante en los líquidos extracelulares del hombre; se
Cl- que se excreta por la orina.
encuentran en el plasma sanguíneo y en los eritrocitos, pero normalmente no se
encuentran en el interior de las células. La mayor parte del Cl- de la dieta proviene
del NaCl, sea como parte de los alimentos o adicionado a ellos. Los iones cloruro
juegan un papel importante en el equilibrio de electrolitos en los líquidos y en el
equilibrio ácido-base en el cuerpo humano. La producción de HC1 en el jugo gástrico
también requiere una fuente de Cl-.
Fósforo
El fósforo es un elemento que existe en diferentes formas alotrópicas. Los alótropos

más comunes del fósforo se distinguen generalmente por sus colores, blanco y
rojo. Las propiedades del fósforo blanco son muy diferentes de las del fósforo rojo.
El fósforo blanco es un sólido céreo, blando, con un punto de fusión bajo, 44°C. Por
exposición al aire, el fósforo blanco arde espontáneamente.
En consecuencia, el fósforo blanco se guarda de modo que no entre en contacto

con el aire: la mayor parte del fósforo blanco se guarda bajo agua.
El fósforo blanco esta compuesto por moléculas de P4, no por átomos indivi-
duales de P. Cada átomo de fósforo en el P4 está unido a los otros tres átomos de P
en una estructura tetraédrica: véase la figura 10.9. Cuando el fósforo blanco se
calienta en ausencia de aire a alrededor de 250°C, se produce el fósforo rojo. Se cree
que a 250cC los anillos de P4 se combinan para producir cadenas largas de moléculas
de P4 enlazadas. El fósforo rojo funde a alrededor de 600°C, es estable a temperatura
ambiente y tiene una toxicidad mucho menor que la del fósforo blanco.
El fósforo es el duodécimo elemento más abundante en la corteza terrestre. El
fósforo se encuentra en las rocas fosfóricas, por ejemplo, como fosfato de calcio,
Ca3(PO4)2, llamada también roca de fosfato. La roca de fosfato se extrae de las minas
y usualmente se convierte en ácido fosfórico, H3PO4. El ácido fosfórico se combina
con bases para producir una gran variedad de fosfatos dihidrogenados, H2PO4~,
fosfatos monohidrogenados, HPO42-, y fosfatos, PO43-. El fosfato monohidrogenado de
Una abreviatura para el fosfato inor- calcio. CaHPO4, es una de las sustancias usadas como pulimento en las pastas
3-
gánico, PO4 es P. dentales. El fosfato dihidrogenado de calcio Ca(H2PO4), es un ingrediente de los
polvos de hornear y se encuentra también en los fertilizantes.
El fósforo es un componente de todos los seres vivos; de manera que práctica-
mente todos los alimentos son fuente de fósforo. La mayor parte del fósforo entra
Los alimentos que son buena fuente de al organismo como fosfato inorgánico, PO43- (ac), o como fosfatos orgánicos. Más
fósforo son la leche, los productos lác- del 80 por ciento del fósforo de un adulto se localiza en el sistema esquelético; el
teos, las verduras, los cereales, la car- fósforo restante se localiza en el plasma sanguíneo y en todas las células. En el
ne, el pescado y el pollo
capítulo 26 se expondrá que los fosfatos orgánicos son las moléculas centrales en
el metabolismo celular. Una disminución en la concentración de PO43- sérico,
hipofosfatemia, ocasiona debilidad muscular, dolor de huesos, problemas
neurológicos y un aumento en la incidencia de infecciones.
Los fosfatos son componentes principales de los fertilizantes para plantas. Las
plantas necesitan una fuente constante de fosfatos para sintetizar compuestos que
producen energía biológica. En los fertilizantes, además de los fosfatos, se encuen-
tran iones potasio, nitratos y elementos traza.
10.26 Describa las diferencias en las propiedades del fósforo blanco y rojo.
10.27 ¿Cuáles son los tres tipos de fosfatos que resultan cuando el ácido fosfórico se
combina con las bases?
10.28 ¿Qué tan importante es el fósforo para la vida animal y vegetal?
FIGURA 10.9 El fósforo blanco está

compuesto de moléculas de P4 que to-
man la forma de un tetraedro regular.
Se cree que el fósforo rojo está com-
puesto de unidades de P4 arregladas
en largas cadenas
No metales traza
Para la producción de las hormonas tiroideas tiroxina y triyodotironina se requiere

del yodo, en la forma de I- (ac). Se hablará de estas hormonas en el capítulo 24. Una
cantidad tan pequeña como 0.1 mg de yoduro en la dieta diaria, es suficiente para
Lo sal yodada y los mariscos son buena suministrar la cantidad que el organismo requiere. Si falta I" en la dieta, aparece el
fuente de I. bocio, que es una condición en la cual la glándula tiroides se agranda en un intento
por producir más tiroxina.
El fluoruro, F- (ac), es otro halogenuro requerido en cantidades pequeñas por
la mayor parte de los animales. El F- es un componente de huesos y dientes. Como
ya se mencionó, algunas veces una concentración baja de F- (1 parte por millón,
ppm) se agrega al agua de beber para conservar baja la incidencia de caries dental
(oquedades). Si la concentración de F- es demasiado elevada (> 8 ppm) causa
moteado del esmalte. El esmalte moteado es una condición del esmalte dental cu-
bierto con manchas que varían en color del gris al blanco.
El selenio es un no metal que se requiere en cantidades muy pequeñas. La dieta
promedio contiene alrededor de 100 µg/día. Los mariscos y las carnes son las
fuentes mejores de selenio en la dieta. El selenio es un componente de la enzima
glutatión peroxidasa, una enzima que descompone los peróxidos destructores, ca-
paces de destruir las células. El selenio, un miembro del grupo VIA, es una sustan-
cia extremadamente tóxica porque sustituye al azufre (también miembro del grupo
VIA) en algunas biomoléculas. Una dosis tóxica de selenio se encuentra entre 500
a 700 µg.
10.29 ¿Qué funciones tiene cada uno de los no metales traza en los seres vivos: a) fluoruro,
b) selenio, c) yoduro?
RESUMEN____________________________________________
Los cuatro elementos principales en los seres vivos son oxígeno, nitrógeno, carbo-
no e hidrógeno. El gas oxígeno mantiene toda la vida porque se requiere para la
respiración celular. El oxígeno en la Tierra es parte del ciclo biogeoquímico del
oxígeno, que es la trayectoria en la cual las sustancias se mueven a través de la
atmósfera, la litosfera, la hidrosfera y la biosfera. El ciclo del oxígeno es muy com-
plejo debido a que es un elemento que forma parte de demasiados compuestos
diferentes.
El nitrógeno también es parte de un ciclo biogeoquímico. El N2 de la atmósfera
es convertido por microorganismos a nitratos y nitritos, los cuales son absorbidos
por los vegetales. Las plantas convierten los nitratos en proteínas y otros com-
puestos que contienen nitrógeno. Los compuestos de nitrógeno son transferidos a
los animales cuando ingieren las plantas. El proceso de convertir el nitrógeno
atmosférico a un compuesto nitrogenado se denomina fijación del nitrógeno.
El carbono existe en formas alotrópicas diferentes —diamante, grafito y distin-
tas variedades amorfas. Los alótropos son formas diferentes de un elemento que
tienen el mismo estado físico. El grafito es una forma de carbono negruzca, suave y
resbalosa. El diamante es un sólido muy duro, de elevado punto de fusión. El
carbono del suelo terrestre es parte del ciclo del carbono. Gran parte del carbono de
la Tierra se encuentra en rocas que contienen carbonates, por ejemplo, la piedra
caliza. Un pequeño porcentaje del carbono está contenido en los sistemas vivos.
Los vegetales convierten el bióxido de carbono atmosférico en carbohidratos, los
cuales son utilizados por las propias plantas o por los animales que las comen.
El hidrógeno es el elemento más abundante en los seres vivos; es muy reactivo;
cuando se adiciona a una molécula, la reacción se clasifica como una hidrogenación.
Si el hidrógeno se combina con los metales se obtienen hidruros metálicos, y cuan-
do se combina con los no metales, resultan hidruros no metálicos.
Los iones sodio disueltos, Na+(ac), son algunos de los electrolitos más impor-
tantes del organismo. El Na+ es el catión principal de los líquidos extracelulares. Los
iones potasio, K+, son los cationes principales en el líquido intracelular (el líquido
dentro de las células) y el K+ es el electrolito principal del organismo. El Ca2+(ac)
tiene muchas funciones críticas en el organismo humano. Alrededor del 98 por
ciento del Ca2+ absorbido se incorpora al sistema esquelético. Los huesos, los
cartílagos y los dientes contienen el compuesto cristalino de calcio llamado
hidroxiapatita. Para la función cardiaca normal es necesario un equilibrio adecuado
deCa2+-K+.
Algunos elementos, que se denominan colectivamente elementos traza, se
encuentran en concentraciones muy pequeñas en los seres vivos. El hierro es uno
de los elementos traza más abundantes en los seres vivos. Los iones de hierro son
parte de las moléculas de hemoglobina y de mioglobina y son importantes en el
sistema de transporte de electrones. El Cu2+ es un ion metálico traza que se localiza
en la sangre, el hígado, los riñones, los músculos y el cerebro. Otros metales traza
importantes son el zinc, el cromo, el manganeso y el molibdeno.
El cloro, Cl2, es un gas muy reactivo que con facilidad toma electrones y forma
iones cloruro. El Cl2 es utilizado para purificar agua y tiene muchos usos industria-
les. El Cl- (ac) es el anión más abundante en los líquidos extracelulares y se
localiza en el plasma sanguíneo y en los eritrocitos, pero normalmente no se le
encuentra en el interior de las células humanas.
El fósforo existe en dos formas alotrópicas: fósforo blanco y fósforo rojo. El
fósforo blanco, P4, es un sólido reactivo que reacciona en forma violenta con el O2
del aire, es tóxico y se debe manejar cuidadosamente. El fósforo rojo es no reactivo
y tiene poca semejanza con el fósforo blanco. El fósforo se obtiene a partir de la roca
fosfórica, Ca3(PO4)2, la cual se convierte químicamente a muchos compuestos de
fosfato y a ácido fosfórico.
Los principales no metales traza en los seres vivos son yodo, flúor y selenio. El
yoduro, I-, se requiere para la producción de hormonas tiroideas. El fluoruro, F-, es
un componente de los huesos y los dientes. El selenio se requiere en concentracio-
nes muy pequeñas para unas pocas enzimas.
EJERCICIOS
10.30 Defina o explique cada uno de los términos siguientes: ferencia de electrones, que tal reacción es una oxida-
a) ciclo biogeoquímico, b) fotosíntesis, c) reducción, d) ción, b) Cuando el hidrógeno se combina con un no
oxidación, e) fijación de nitrógeno, f) alótropos, g) metal se efectúa una reducción. En términos de una
fusión nuclear, h) hipernatremia, i) hiperkalemia j) sis- transferencia de electrones, explique por qué tal reac-
tema de transporte de electrones, k) elemento traza. ción es una reducción.
10.43 ¿En qué forma la estructura diatómica del nitrógeno
Elementos principales en la vida explica su inercia?
10.44 a) ¿Cómo se fija el nitrógeno en la naturaleza? b) ¿Cómo
10.31 Escriba ecuaciones para: a) descomposición del HgO, se fija el nitrógeno en la industria?
b) formación de óxido de sodio a partir de Na y O2, c) 10.45 a) ¿En qué forma penetra el nitrógeno en las plantas?
formación de trióxido de azufre a partir de S8 y O2, d) b) ¿En qué forma penetra el nitrógeno en los anima
formación de P2O5 a partir de P4 y O2. les?
10.32 Haga por escrito una descripción breve del ciclo del 10.46 a) Compare las propiedades físicas del N2 y el O2.
oxígeno. Debe incluir los compuestos principales en b) ¿Cómo se asemejan y cómo difieren?
los cuales se encuentra el oxígeno en la biosfera, litosfera, 10.47 Escriba una descripción breve del ciclo del nitrógeno.
hidrosfera y atmósfera. Debe rastrear el nitrógeno desde la atmósfera hasta la
10.33 a) Escriba una ecuación que demuestre cómo se forma producción de proteínas en los seres vivos.
el ozono en la atmósfera, b) ¿Cuál es la importancia del 10.48 Contraste las propiedades físicas del grafito y del dia-
ozono en la atmósfera? mante.
10.34 á) ¿Mediante qué proceso se produce O2 en la natura 10.49 Considere las estructuras del grafito y del diamante
leza? b) Escriba una ecuación para esta reacción, c) para explicar por qué el grafito es un buen conductor de
¿Qué fuente de energía y qué compuesto se necesita la electricidad y cómo es que el diamante es un conduc-
para que ocurra esta reacción? tor muy pobre de la misma.
10.35 Enliste tres de los principales minerales terrestres que 10.50 Se necesita muy poca energía para convertir el grafito
contengan oxígeno que esté unido a algún otro elemen- en diamante, sin embargo es muy costoso y difícil de
to. hacer. ¿Qué explicación hay para este costo y esta difi-
10.36 a) ¿Qué es un sistema de transporte de electrones? b) cultad?
¿Cómo se enlaza el O2 al sistema de transporte de 10.51 Describa brevemente el papel del carbono en los siste-
electrones en las células? mas vivos. Parta de la fotosíntesis.
10.37 á) ¿Cuáles son las dos moléculas que transportan oxí- 10.52 Describa qué sucede al bióxido de carbono atmosférico
geno de los pulmones a las células? b) ¿A qué ion metá- que se disuelve en el océano. Escriba ecuaciones para
lico se enlaza el oxígeno en esas moléculas? "apoyar su descripción.
10.38 á) ¿Qué tipo de enfermedades se tratan colocando al 10.53 Desde la revolución industrial, cada año se libera a la
paciente en una cámara hiperbárica? b) ¿Cómo funcio- atmósfera más y más CO2 por la quema de combusti-
na una cámara hiperbárica? bles fósiles (petróleo, gas natural y carbón). Sólo ha
10.39 ¿Qué similitud existe entre las reacciones de combus- habido un aumento relativamente ligero en la cantidad
tión y las reacciones por las cuales se descomponen los de CO2 atmosférico. Proponga razones de por qué el
materiales biológicos? nivel de CO2 no se ha incrementado en forma significa-
10.40 Si un cuerpo de agua se atasca con una cantidad excesi tiva.
va de plantas que consumen los nutrientes principales 10.54 ¿Cuál es el compuesto más abundante en la Tierra que
de la extensión de agua, las plantas mueren. ¿Qué efec- contiene hidrógeno?
to tendrá una gran masa de plantas en descomposición 10.55 Considere las estructuras del H2 y el N2 y presente una
sobre la concentración de O2(ac)? Explique amplia- razón de la reactividad del hidrógeno y la inercia del
mente. nitrógeno.
10.41 a) ¿Qué ocurre durante la oxidación? b) ¿Qué ocurre 10.56 Escriba ecuaciones para la formación de cada uno de los
durante la reducción? c) Dé un ejemplo específico de hidruros siguientes: a) La formación de NH3 a partir de
una oxidación, d) Dé un ejemplo específico de una re N2 y H2. b) La formación de NaH a partir de Na y H2.
ducción. c) La formación de PH3 a partir de P4 y H2. d) La
10.42 a) Cuando el oxígeno se combina con un compuesto se formación de SiH4 a partir de Si y H2.
efectúa una oxidación. Explique, en términos dé trans-
Metales en los seres vivos HCl(ac) para producir cloruro de magnesio acuoso y
agua, a) ¿Qué masa de ácido clorhídrico neutraliza una
10.57 a) Enliste los metales alcalinos que tienen funciones tableta que contiene 324 mg de hidróxido de magnesio?
importantes en los seres vivos, b) Enliste los metales b) Compare su respuesta con la cantidad neutralizada
alcalinotérreos que tienen funciones importantes en los de ácido por la misma masa de carbonato ácido de
seres vivos. sodio. El carbonato ácido de sodio y el HCl(ac) pro-
10.58 Explique por qué los metales sodio y potasio no exis ducen cloruro de sodio acuoso, agua y bióxido de car-
ten en la naturaleza. Escriba ecuaciones para apoyar su bono.
explicación.
10.59 Dé dos razones para el hecho de que la concentración No metales en los seres vivos
de Na+ sea 30 veces mayor que la concentración de K+
en los océanos. 10.72 ¿Qué propiedades del Cl2 hicieron de él un efectivo gas
10.60 ¿Qué iones metálicos se han ligado a las arterias tapa de guerra durante la Primera Guerra Mundial?
das y a problemas cardiacos? 10.73 Explique por qué los puntos de ebullición de los
10.61 Escriba una explicación química para el deterioro de los halógenos se incrementan cuando se incrementa la masa
dientes. Incluya compuestos apropiados y qué pasa a atómica.
estos compuestos. 10.74 a) ¿Cuál es la importancia del Cl- en la dieta? b) ¿Cómo
10.62 Qué síntomas son una indicación para cada una de las puede afectar a los procesos digestivos de una persona
situaciones siguientes: a) hiperkalemia, b) hipocalce- una deficiencia de Cl-?
mia, c) hipercalcemia, d) hipofosfatemia, e) hipo- 10.75 ¿Cuál es el propósito de hacer pasar Cl2 a través del
magnesemia. agua? Explique.
10.63 Además de su función en el sistema esquelético, enliste 10.76 a) Dibuje las fórmulas electrónicas de puntos para 1)
tres funciones del Ca2+. Cl4, 2) HF, 3) ClF, 4) SCl2. b) ¿Cuáles son las geome-
10.64 Qué condiciones, de concentraciones elevadas o bajas trías moleculares de las moléculas del inciso a)?
de ion metálico, producen los síntomas siguientes: a)
espasmos y calambres, b) paro cardiaco, c) ataques y
ritmo cardiaco rápido, d) osteomalacia, e) degeneración 10.78 a) Compare las estructuras del fósforo blanco y del
del tejido cardiaco. fósforo rojo, b) ¿Cuál de estos alótropos es más^
10.65 ¿Cuáles de los siguientes son metales traza en los hu- reactivo? c) ¿Qué característica de la estructura del más
manos: a) zinc, b) cloro, c) cromo, d) manganeso, e) reactivo de estos alótropos puede explicar su
hierro, f) potasio, g) magnesio? reactividad?
10.66 a) ¿Cómo difiere en el organismo humano el control de 10.79 Enliste tres clases de biomoléculas que requieren
la concentración de Mg2+ con el control de la concentra fosfato.
ción de Na+? b) ¿Qué biomoléculas están unidas con el 10.80 a) ¿Cuáles son los nombres de las dos hormonas que
Mg2+? contienen átomos de yodo? b) Qué glándula secreta
10.67 a) ¿Cuáles son las tres causas de que disminuya la esas hormonas?
concentración de hierro en la sangre? b) ¿Qué proble- 10.81 Se da yoduro de potasio a las personas que viven cerca
mas resultan si la concentración de hierro es de las plantas de energía nuclear. Uno de los materiales
crónicamente baja? radioactivos que pueden escapar de una planta de ener-
10.68 a) Mencione dos enzimas que contengan átomos de gía es 131I-. ¿Cuál es el propósito de dar yoduro de
Zn. b) ¿Cuáles son los síntomas de una deficiencia en potasio a estas personas?
Zn? 10.82 ¿Por qué el elemento traza selenio es extremadamente
10.69 a) Mencione dos enzimas que contengan átomos de tóxico si se ingiere en cantidades excesivas?
Cu. b) ¿Cuáles son los síntomas de una deficiencia en 10.83 ¿Qué elemento traza podría estar ausente de la die-
Cu? ta de una persona provocando cada uno de los sínto-
10.70 En qué forma se absorben al organismo cada uno de los mas siguientes: a) alto nivel de glucosa en sangre,
elementos siguientes: a) sodio, b) yodo, c) cobre, b) inflamación del cuello debido a un crecimiento de la
d) potasio, e) fósforo, f) calcio. tiroides, c) anemia, d) crecimiento retardado y cura
10.71 El hidróxido de magnesio, un ingrediente de tabletas ción lenta?
antiácidas, se combina con el ácido del estómago,
QUÍMICA NUCLEAR
Y DE RADIACIÓN
11.1 ■ EL NÚCLEO
La química nuclear es el área de la química que está relacionada con los cambios
que ocurren en los núcleos atómicos. El núcleo es la región del átomo donde resi-
Los protones y los neutrones se mantie- den los protones y los neutrones. Colectivamente los protones y los neutrones se
nen estrechamente ¡untos por la gran denominan nucleones. El núcleo es muy pequeño y tiene una densidad aproxima-
fuerza nuclear. La fuerza nuclear es da de 1.8 X 1014 g/mL. Una muestra de material nuclear del tamaño de una canica,
mucho más intensa que las fuerzas
tendría aproximadamente una masa de 8 X 108 tons.
electrostáticas en los enlaces químicos.
Se utilizan dos valores para describir la composición del núcleo: el número
atómico y el número másico. El número atómico (Z) es el número de protones en
el núcleo de un átomo, y el número másico (A) es la suma de protones más neutrones
en el núcleo. Para encontrar el número de neutrones (N), deberá restarse el número
atómico del número másico.
A=Z+NoN=A-Z
Cuando se escribe el símbolo de un átomo, el número másico se escribe como

un índice superior izquierdo del símbolo y el número atómico como un índice
inferior izquierdo del símbolo.
Los átomos con el mismo número atómico pero con diferente número másico
se llaman isótopos; en otras palabras, isótopos son aquellos átomos que en su nú-
cleo tienen el mismo número de protones pero diferente número de neutrones. En
química nuclear, el término isótopo se utiliza normalmente para referirse a formas
diferentes del mismo elemento. El término núclido generalmente se refiere a áto-
mos de elementos diferentes.
Por ejemplo, se habla de los isótopos principales del carbono, sin
embargo, cuando se comparan se hace referencia a ellos como dos
núclidos diferentes.
11.1 a) ¿Qué son los nucleones? b) ¿Dentro de un átomo dónde están localizados los
nucleones?
11.2 ¿Cuál es la diferencia entre isótopos y núclidos? Dé un ejemplo.
11.3 ¿Cuál es el número atómico, el número másico, y el número de neutrones en el
núcleo de cada uno de los siguientes átomos?
11.2 ■ RADIACTIVIDAD
Los núcleos de los átomos se pueden clasificar como estables o inestables. Los
núcleos estables no cambian espontáneamente; sin embargo, los núcleos inestables
QUÍMICA NUCLEAR Y DE RADIACIÓN 219
TABLA 11.1 PROPIEDADES DE LAS PRINCIPALES EMISIONES NUCLEARES
La velocidad de la luz, c, es el límite

máximo de velocidad. Los objetos no
pueden viajar más rápido que la ve-
locidad de la luz.
Los núcleos inestables son aquellos se rompen espontáneamente y liberan varios tipos de radiación. Estos cambios
en los cuales los nucleones y otras nucleares espontáneos se denominan emisiones radiactivas o desintegraciones
partículas pueden liberarse de la
radiactivas. Comúnmente, los isótopos naturales liberan tres tipos de radiación:
energía nuclear enlazante que los
retiene en el núcleo.
partículas alfa, α; partículas beta, β, y rayos gamma, γ. La tabla 11.1 contiene
un resumen de sus propiedades.
Las partículas alfa son las partículas radiactivas de mayor masa; tienen una
masa de 4 urna y una carga de 2+; las partículas alfa son núcleos de helio que se
emiten de los núcleos a una velocidad aproximada de un décimo de la velocidad
de la luz (C = 3 X 108 m/s). Los símbolos utilizados para representar las partícu-
las alfa son Comparadas con las otras dos emisiones, las partículas
alfa tienen el poder de penetración más bajo.
El poder de penetración es una medida del grado hasta el cual la radiación
puede entrar en la materia. La ropa, el papel y otras formas delgadas de la mate-
ria, generalmente absorben un gran porcentaje de la radiación alfa. Cuando las
partículas alfa penetran la materia, ionizan los átomos que encuentran. Las par-
tículas alfa son la forma de radiación con la mayor capacidad para ionizar la
materia.
Las partículas beta son partículas de alta energía que tienen igual masa y
carga que los electrones. Los símbolos para las partículas beta son
Las partículas beta, como las partículas alfa, viajan a altas velocidades.
Algunas tienen una velocidad de 0.9 veces la velocidad de la luz. En
comparación con las partículas alfa, las partículas beta penetran un mayor
espesor de materia antes de ser absorbidas. Se requiere de una hoja delgada de
metal para frenar las partículas beta. En el aire las partículas beta pueden
penetrar desde unas pocas pulgadas hasta unos pocos pies. Las partículas alfa
pueden viajar en el aire y penetrar entre 1 y 2 pulgadas. La capacidad de las
partículas beta para ionizar la materia es considerablemente menor que la de las
partículas alfa, pero mayor que la de los rayos gamma.
Los rayos gamma no tienen masa o carga; por lo tanto, el símbolo para los
rayos gamma es sólo el símbolo gamma, γ. Los rayos gamma son un tipo de
energía electromagnética que se mueve a la velocidad de la luz. Otros tipos de
radiación electromagnética son los rayos X, los rayos ultravioleta, la luz visible,
las ondas infrarrojas y las ondas de radio; véase la figura 11.1. El poder de
FIGURA 11.1 Los rayos gamma son un tipo de radiación electromagnética. Todas las radiaciones elec-
tromagnéticas presentan propiedades de longitud de onda y frecuencia. Los rayos gamma son las radia-
ciones electromagnéticas más energéticas.
220 CAPÍTULO 11
FIGURA 11.2 Los rayos gamma

tienen mayor poder de penetración
que las partículas alfa o beta, pasan-
do fácilmente a través de los objetos
que bloquean las partículas alfa y
beta. Las partículas alfa tienen el
poder de penetración más bajo. A
mayor masa y carga de una emisión
radiactiva, menor su poder de pene-
tración.
penetración de los rayos gamma es el mayor de los tres tipos de radiación debido a
su mínima interacción con la materia. Sólo se necesitan unas pulgadas de plomo o
unos pocos pies de concreto para bloquear la radiación gamma; véase la figura
11.2. El poder de penetración de la mayoría de los rayos gamma comparado con el
de los rayos X en el plomo es 20 veces mayor. Los rayos gamma poseen el menor
poder ionizante de los tres tipos de radiación que se han estudiado.
Vida media
Cada núclido radiactivo tiene una vida media específica. La vida media de una
muestra de un núclido es la cantidad de tiempo necesaria para que la mitad de los
núcleos de dicha muestra se desintegren en una nueva sustancia. Consideremos
una muestra hipotética de 10.0 g de la sustancia X con una vida media de 1.0 h;
después de 1.0 h, en la muestra sólo permanecerán 5 g de la muestra X. La mitad
del núcleo, la cual representa la mitad de la masa, cambiará a alguna otra sustancia.
Un análisis a las 2.0 h mostrará que solamente permanecen 2.50 g de X; a las 3.0 h
están presentes 1.25 g, y así sucesivamente. La figura 10.3 muestra una gráfica de
la masa de la sustancia X contra tiempo.
En la tabla 11.2 se encuentran varios núclidos y su vida media. La vida media
FIGURA 11.3 Inicialmente están

presentes 10.0 g de sustancia
radiactiva. Después de transcurrir
1.0 h, vida media de la sustancia X,
la masa de esta sustancia ha dismi-
nuido a 5.0 g. Después de 2.0 h,
quedan 2.5 g de X. A medida que
pasan las horas, la masa de la sus-
tancia X es la mitad de lo que era al
comienzo de cada hora.
TABLA 11.2 VIDA MEDIA DE NÚCUDOS SELECCIONADOS
de una sustancia puede ser extraordinariamente larga; más de un millón de años, o

tan corta como unos pocos milisegundos. El tiene una vida media de 4 500
millones de años, aproximadamente el tiempo en que se cree, ha existido la tierra.
tiene una vida media de solamente 2.7 s; cada 2.7s, en una muestra de la
mitad del núcleo libera partículas beta. La mayoría de los núclidos tiene vidas
medias ubicadas entre la de estos dos núclidos.
11.4 Escriba el símbolo para la emisión radiactiva descrita en cada una de las siguientes
frases: a) penetra el mínimo de materia, b) un electrón de alta energía, c) la partícula
radiactiva de mayor masa, d) un tipo de radiación electromagnética, e) la menos
ionizante.
11.5 ¿Qué es la vida media de una sustancia radiactiva?
11.6 a) Con base en la tabla 10.5, halle la vida media del b) Si se tiene inicialmente
una muestra de 25.0 g de ¿qué masa permanecerá después de tres vidas medias?
11.3 ■ REACCIONES NUCLEARES
Cambios nucleares naturales
Un núcleo inestable libera espontáneamente radiaciones alfa, beta, o gamma. ¿Qué

sucede con el núcleo en cada uno de estos cambios? Comencemos por la
desintegración alfa. Una partícula alfa está compuesta de dos protones y dos
La radiactividad fue descubierta en
neutrones: si un núcleo libera una partícula alfa, su número atómico disminuye en
1895 por Henri Becquerel. Marie 2 y su número másico disminuye en 4. A continuación se presenta una ecuación
Curie y su esposo Pierre Curie, la es- nuclear que representa lo que ocurre durante una desintegración alfa:
tudiaron profundamente.
222 CAPÍTULO 11
Un ejemplo específico es el núclido Después de experimentar una desinte-

gración alfa, se produce
El núclido que sufre desintegración se llama núclido progenitor, y el núclido que

se produce es su núclido derivado; en nuestro ejemplo, es el núclido
progenitor y es el núclido derivado.
Se debe cumplir la ley de conservación de la masa cuando se escribe una
ecuación nuclear. Así, la suma de números másicos y la suma de números atómicos
debe ser igual en cada lado de la ecuación. En otras palabras, los nucleones se
conservan en las reacciones nucleares. Considere la desintegración alfa de
En el lado izquierdo de la ecuación, el número másico total es 226; en el lado

derecho, la suma de los números másicos del y una partícula alfa es también
226. La suma de los números atómicos es 88 en ambos lados de la ecuación.
La desintegración beta ocurre usualmente cuando un núcleo es inestable debi-
do a que tiene muchos neutrones. Los neutrones sufren un cambio espontáneo, el
cual produce una partícula beta, un protón y un antineutrino
Un neutrón no está compuesto de un El núcleo producido tiene el mismo número de partículas totales, el mismo
protón y un electrón, pero cuando ex- número másico, ya que un neutrón se transforma en un protón. Pero el número
perimenta una desintegración beta se atómico se incrementa en uno, ya que hay un protón más en el núcleo; por lo tanto
transforma en un protón y un electrón.
la ecuación general para la desintegración beta es:
Además de la partícula beta, emitida por el núcleo, también se libera un

antineutrino, originalmente se pensaba que éste era una partícula sin masa y sin
carga, hoy hay evidencia de que posee una masa infinitesimal. Los antineutrinos
pertenecen a una clasificación de la materia llamada antimateria. Si un neutrino
"normal" encuentra un antineutrino, éstos se aniquilan mutuamente, y se transfor-
man totalmente en energía.
Los núcleos con muchos protones tam- Consideremos los siguientes núclidos que experimentan desintegración beta.
bién pueden desintegrarse por captu-
ra electrónica. Un electrón del orbital
1 s es "capturado" por un protón del
núcleo y se transforma en un neutrón.
En cada uno de estos ejemplos, durante la desintegración beta, son liberados una
partícula beta y un antineutrino. El núclido derivado resultante, es un isótopo del
elemento que ocupa el bloque de la derecha del núclido precursor en la tabla perió-
dica —tiene un protón adicional en el núcleo.
FIGURA 11.4
Estudios recientes han demostrado La emisión gamma ocurre sin que haya un cambio de masa medible en el
que las sustancias radiactivas en el
núcleo; los rayos gamma son una forma más pura de energía. Así, el núcleo que
humo del cigarrillo, especialmente Rn,
pueden ser responsables de la alta in- posee exceso de energía puede hacerse más estable por emisión de rayos gamma.
cidencia de cáncer del pulmón en los Después de la emisión gamma el núcleo queda en un estado de menor energía. Un
fumadores. hecho similar es la liberación de energía lumínica cuando los electrones se hallan
en estados de energía superiores. Puesto que no hay cambio de masa durante la
emisión gamma, no podemos escribir una ecuación nuclear.
Series naturales de desintegración radiactiva
En la naturaleza existen tres series de desintegración radiactiva principales, en las

cuales los elementos con números másicos por encima de 83 se desintegran en
forma gradual, hasta alcanzar un elemento estable. Las tres series terminan en el
elemento Pb.
La figura 11.4 ilustra gráficamente la serie de desintegraciones radiactivas del

que comienza con el núclido precursor inicialmente experimen-
ta una desintegración alta para producir libera una partícula beta y
224 CAPÍTULO 11
FIGURA 11.5
cambia a un emisor beta. Después, cuando i emite una partícula beta, se

forma entonces, ocurre una serie de cinco emisiones alfa, el número másico
se disminuye en 20 y el número atómico en 10. En este punto se produce un isótopo
inestable de plomo, La serie de desintegraciones, se hace más compleja
después del ya que hay más de un camino posible. La serie termina una vez
se llegue al tiene un núcleo estable que no experimenta desintegración
radiactiva.
Cambios nucleares artificiales
Además de los procesos radiactivos naturales, los científicos han ideado procedi-
mientos para iniciar cambios nucleares en los núclidos que normalmente son esta-
bles. La primera transmutación artificial fue real izada en 1902 por Ernest Rutherford
y Frederick Soddy. Ellos bombardearon con partículas alfa, y produjeron
y un protón
Irene Joliot-Curie (1897-1956) y su esposo Frederick Joliot (1900-1958), fue-

ron los primeros en demostrar la radiactividad artificial; la producción artificial de
un núclido que emite radiación continuamente. Ellos bombardearon el ;on
partículas alfa, produciendo el cual se desintegra espontáneamente a
En esta reacción se emitieron neutrones y positrones. Un positrón es otra forma de

antimateria. Los positrones tienen las mismas características de los electro-
nes, excepto que tienen una carga positiva, y cuando encuentran un electrón nor-
mal", el par se aniquila (véase la figura 11.5).
Un núcleo inestable con un número excesivo de protones experimenta emisión

de positrones.
Un protón cambia a un neutrón y emite un positrón. y un neutrino (no un
antineutrino).
TABLA 11.3 REACCIONES NUCLEARES ARTIFICIALES
1. Reacción en la cual James Chadwick descubrió los neutrones (1932)
2. Primera síntesis del plutonio en 1940
3. Síntesis del elemento 102, nobelio (No)
4. Síntesis del elemento 106, unilhexio
Un núclido como el que es un emisor de positrones, se desintegra al elemento

Todos los elementos después del U en con un número atómico inmediatamente inferior, exactamente lo opuesto de un
la tabla periódica se han sintetizado emisor beta.
en el laboratorio mediante reacciones La tabla 11.3 muestra otros ejemplos de transformaciones nucleares artificia-
de bombardeo nuclear.
les; cada una de estas reacciones usualmente ocurre cuando el núcleo de un ele-
mento es bombardeado por el núcleo de otro elemento. Las reacciones de bombar-
deo se realizan en máquinas sofisticadas llamadas aceleradores de partículas (véa-
se la figura 11.6).
Fisión nuclear
Otra reacción nuclear importante es la fisión nuclear; la fisión nuclear ocurre cuando
un núcleo se parte en dos o más núclidos. La reacción de fisión puede ocurrir
FIGURA 11.6 Dentro del confina-

miento del imán de un acelerador de
partículas muy grandes denominado
sincrotrón, los científicos hacen ajus-
tes finales antes de ejecutar una reac-
ción de bombardeo nuclear.
(Brookhaven National/Loboratory).
226 CAPÍTULO 11
FIGURA 11.7
espontáneamente. El experimenta la fisión espontáneamente y produce mu-

chos productos diferentes. Uno de los posibles procesos de fisión del
Durante esta reacción de fisión el núcleo del se rompe y se convierte en

Además, se liberan 4 neutrones.
Las reacciones de fisión se pueden iniciar también por bombardeo de varios
núcleos pesados con neutrones lentos. Un núcleo absorbe un neutrón y esto hace
que el núcleo se haga inestable y luego se rompa (véase la figura 11.7).
experimenta una reacción similar en las plantas de energía nuclear. Una de las
muchas reacciones de fisión que el experimenta es:
Una reacción de fisión nuclear libera gran cantidad de energía. La energía

producida en una fisión nuclear es el resultado de la transformación de materia en
energía. Einstein fue el primero en demostrar cómo se puede transformar una pe-
queña cantidad de materia en una gran cantidad de energía. La ecuación que Einstein
derivó es:
en la cual es la energía liberada en julios, es la pérdida de masa en kilogra-

mos, y c es la velocidad de la luz, La energía generada por las
reacciones de fisión nuclear, se puede utilizar para producir energía eléctrica para
beneficiar la humanidad, o puede liberarse en una bomba nuclear ¡para aniquilarla!
La figura 11.8 muestra un diagrama de una planta de energía nuclear.
FIGURA 11.8 En una planta de

energía nuclear los núcleos fisio-
nados de los átomos de uranio y
plutonio generan calor. El calor libe-
rado convierte el agua en vapor a
alta presión el cual mueve una turbi-
na eléctrica. La turbina se conecta a
un generador que produce electrici-
dad.
Fusión nuclear
La fusión nuclear es la reacción en la cual los núclidos de masa pequeña, como el

hidrógeno, se unen para producir un núcleo de mayor masa y gran cantidad de
energía. Una reacción de fusión nuclear, solamente tiene lugar si inicialmente se
posee gran cantidad de energía para vencer las fuerzas repulsivas internucleares
electrostáticas del núcleo. Generalmente se necesitan temperaturas por encima de
los 100 000 000 °C para iniciar las reacciones de fusión.
Cuando se calienta la materia a tem- La fusión nuclear es el proceso que genera la energía en las estrellas. Las
peraturas extremadamente altas, estrellas generan energía por la "combustión" del H. En el Sol tienen lugar las
iguales a las necesarias para mante- siguientes reacciones de fusión nuclear:
ner las reacciones de fusión, ésta se
encuentra en el estado de plasma —el
cuarto estado de la materia.
Después de que en una estrella se produzca una concentración suficientemente alta

de el núcleo de se fusiona para producir elementos de mayor masa ató-
mica. Por ejemplo, se supone que el se produce por la fusión de tres núcleos
Tanto las reacciones de fisión como

las de fusión, ocurren en las bombas
nucleares. La energía de fisión provee
la energía para la reacción de fusión.
Todos los elementos pesados del universo se han formado por fusión en el
centro de las estrellas.
11.7 Qué ocurre con el número másico y el número atómico de los núclidos que experi
mentan: a) desintegración beta, b) desintegración alfa, c) emisión gamma.
11.8 Escriba una ecuación nuclear para cada uno de los siguientes cambios radiactivos: a)
228 CAPITULO 11
desintegración beta del desintegración alfa del desintegración beta

desintegración alfa del
11.9 Enumere los núclidos precursores de las tres series de desintegración radiactiva y los
núclidos estables que se forman.
11.10 a) ¿Qué es un positrón? Enumere sus propiedades, b) Escriba una ecuación para
demostrar cómo se produce un positrón.
11.11 Complete cada una de las siguientes ecuaciones nucleares:
11.12 ¿Cuál es la diferencia entre las reacciones de fusión y fisión nuclear? Escriba una
ecuación para ilustrar cada reacción.
11.4 DETECCIÓN Y MEDIDA DE LA RADIACIÓN
Detección de la radiación
Dos métodos de detección de la radiación son los rollos fotográficos y los contado-
res Geiger. Las radiaciones alfa, beta y gamma producen imágenes en las emulsiones
fotográficas de una manera similar a los rayos X. La radiactividad fue descubierta
en 1895 por Henri Becquerel por intermedio de una placa fotográfica.
Los dosímetros no protegen a una Actualmente, las personas que trabajan con material radiactivo y rayos X uti-
persona de la radiación. Miden la lizan dosímetros para medir su exposición a la radiación. La parte interna del
cantidad de radiación a la que una
dosímetro es un rollo fotográfico que se vela cuando se expone a la radiación.
persona ha estado expuesta.
Entre mayor sea la exposición a la radiación, más intenso es el velado del rollo.
Los contadores Geiger se utilizan frecuentemente para detectar la radiación.
La figura 11.9 muestra un diagrama esquemático de un contador Geiger: que está
compuesto de un circuito electrónico, un medidor digital y un tubo de detección
llamado tubo Geiger-Muller. La radiación entra al tubo a través de una "ventana"
que es transparente a la radiación alfa, beta y gamma. Dentro del tubo de metal hay
un alambre al cual se le ha aplicado un alto voltaje positivo y está rodeado por gas
argón. A medida que la radiación viaja por el tubo, ioniza el gas Ar y libera electro-
nes que son atraídos hacia el alambre; los electrones producen una corriente elec-
trónica que se amplifica, se mide y se muestra en una escala o en un medidor digital.
FIGURA 11.9 Las partículas beta

entran en la ventana del Geiger-
Muller e ionizan los átomos de Ar. Los
electrones que se producen son atraí-
dos a un alambre al que se le ha apli-
cado un alto voltaje. La corriente eléc-
trica que se produce en el alambre
se procesa y amplifica antes de ser
enviada a un medidor que registra el
número de unidades de radiación que
entran en el tubo.
QUfMICA NUCLEAR Y DE RADIACIÓN ■ 229
Unidades de medida de Ia radiación
Para medir Ia radiación se utilizan muchas unidades diferentes; cada una de estas
unidades de medición da una propiedad diferente de Ia fuente de radiación o de Ia
radiación misma. Una de Ias unidades utilizadas con mayor frecuencia es el curie.
Un curie es unaunidad de Ia actividad de una fuente de radiación. Un curie (1 Ci) es
igual a 3.7 X 1010 desintegraciones/s, el número de desintegraciones radiactivas
que ocurre por segundo en un 1 g de muestra de radio. Ya que el Ra es un emisor
muy activo, Ia mayoría de Ias otras fuentes de radiación tienen actividades inferio-
res; así, se encuentran más frecuentemente fracciones de curie tales como milicurie
(mCi) y microcurie (µCi).
Un roentgen (R) es una medida de Ia cantidad de exposición a los rayos Xy
gamma. El nombre roentgen proviene dei descubridor de Ia radiación X, Wilhelm
Roentgen. Cuando 1 R de rayos X pasa a través de 1 cm3 de aire a CN, ioniza el aire
y produce 2.1 X 109 unidades de carga. El roentgen está limitado en su uso, debido
a que solo es una unidad para los rayos X y rayos gamma en el aire.
El rad y el rem son dos unidades que se utilizan para medir Ias dosis de radia-
ción recibidas por los objetos y los seres vivos. Un rad (Dosis de Radiación Absor-
bida) es Ia cantidad de radiación que transfiere 0.01 J de energia a 1 kg de una
sustancia o de un tejido específico.
Aunque 0.01 J es una cantidad de energia muy pequefta para ser absorbida por
1 kg de tejido, pronto veremos que se puede hacer mucho dafio con esta cantidad
de radiación. Ya que un rad de radiación alfa puede causar más dafio que un rad de
radiación beta, un factor llamado Ia efectividad biológica relativa (abreviado EBR)
se multiplica por el número de rads para dar Ia dosis de radiación efectiva en rems.
La unidad rem es una abreviatura de roentgen equivalent man, roentgen equiva-
lente en el hombre; un rem de cualquier tipo de radiación produce un dafio de tejido
equivalente a 1 R. El número de rems que reciben los seres vivos es aditivo; si una
persona recibe 5 rems de radiación alfa y luego se expone a 8 rems de radiación beta,
Ia persona ha recibido un total de 13 rems. La severidad de Ias exposiciones se
puede valorar mejor a partir dei número total de rems.
11.13 iCuáles son Ias dos formas de detectar Ia radiación?

11.14 a) ¿Qué es un dosímetro? b) ¿Cómo mide un dosímetro el nivel de exposición a Ia
radiación?
11.15 ¿Qué mide cada una de Ias siguientes unidades?: a) curie, b) roentgen, c) rad, d) rem.
11.5 ■ EFECTOS BIOLÓGICOS DE LA RADIACIÓN
Efectos generales de Ia exposición a Ia radiación
La exposición a niveles altos de radiación tiene un profundo efecto negativo sobre

Ia salud de una persona. Una vez expuesto a niveles de radiación significativos, no
hay nada que el mundo de Ia medicina pueda hacer para invertir los efectos. Una
exposición excesiva a niveles bajos pêro significativos, produce inicialmente náu-
230 ■ CAPITULO 11
TABLA 11.4 EFECTOS BIOLÓGICOS DE LA RADIACIÓN
Dosis de exposición
a corto plazo, rem. Posible efecto
0-25 No hay efectos biológicos apreciables. Un rayo X del pecho es 0.2 rem y un rayo
X dental es de aproximadamente 0.02 rem.
25-50 Efecto pequeño, generalmente una pequeña disminución en el número de glóbu-
los blancos.
100-200 Disminución significativa del número de glóbulos blancos, náuseas y malestar
general. Normalmente no se presenta la muerte.
200-400 Vómito y náuseas el primer día, posteriormente diarrea y malestar general con
pérdida del cabello y la piel. Cerca del 20% muere durante el primer mes
después de la exposición.
400-500 Los mismos síntomas anteriores. Cerca del 50% muere durante el primer mes.
Los científicos miden la DLMS0/30 en seas, vómitos, diarrea, así como pérdida de la piel y el cabello. Posteriormente, se
diferentes animales. Ésta es la dosis presentan enfermedades raras en la sangre o leucemia, junto con defectos genéticos
letal media con la cual mueren el que pueden ser heredados por la siguiente generación. La tabla 10.4 enumera los
50% de los animales en un periodo
síntomas asociados con los diferentes niveles de exposición a la radiación.
de 30 días.
¿Cuál es el nivel seguro de exposición a la radiación? Realmente no se conoce
respuesta a esta controvertida pregunta. La tabla 10.5 resume las fuentes y los
niveles de radiación anual per cápita a la que se exponen los ciudadanos de los
Estados Unidos. Nótese que las fuentes naturales y artificiales de radiación son
aproximadamente iguales. Esto significa que las actividades humanas producen
aproximadamente la mitad de la radiación a la que la gente está expuesta. Debe
anotarse que el mayor porcentaje de exposición a la radiación artificial proviene de
los rayos X utilizados en medicina y odontología.
Efectos específicos de la exposición a la radiación
La producción de ciertos radicales A medida que la radiación se mueve dentro de las células pueden ocurrir muchos
libres en las células ha demostrado cambios. La radiación transfiere su energía a las células y transforma las moléculas
que puede transformar células nor- en iones y radicales libres. Los radicales libres son especies moleculares y atómi-
males en células cancerosas.
cas neutras que poseen electrones sin aparear. Los radicales libres son muy reactivos
y reaccionan rápidamente con las moléculas en la célula. Sí la radiación cambia en
TABLA 11.5 EXPOSICIÓN A LA RADIACIÓN EN ESTADOS UNIDOS
Exposición promedio,
Fuente milirems/año (per cápita)
1. Radiación promedio, milirems/año/cápita 110

2. Radiación artificial total 90
a) RayosX médicos y dentales 80
b) Tecnología e industria 4
c) Residuos de las armas nucleares 5
d) Plantas de energía nuclear 0.3
e) Productos de consumo (relojes, TV, etc.) 0.04
QUÍMICA NUCLEAR Y DE RADIACIÓN ■ 231
TABLA 11.6 EFECTOS DE LA RADIACIÓN SOBRE PARTES ESPECÍFICAS DEL CUERPO
Órgano Efectos de la radiación
1. Ovarios y testículos Los niveles altos de radiación producen esterilidad permanen-

te y los niveles inferiores pueden producir esterilidad
temporal. Cualquier nivel de exposición puede causar daño
a los cromosomas, lo cual puede originar mutaciones.
2. Sistema linfático La radiación afecta adversamente los nodos linfáticos y la
columna. Los nodos linfáticos inicialmente se reducen en
tamaño y luego se agrandan. La columna pierde masa
durante las primeras horas de exposición.
3. Tracto gastrointestinal La pared de los intestinos y del estómago es muy sensible a la
radiación. La exposición produce náuseas, vómito, diarrea y
anorexia.
4. Ojos La radiación produce cataratas. El cristalino en el ojo se
vuelve opaco.
5. Sistema nervioso central El tejido nervioso es uno de los menos sensibles a la radiación.
Se necesita una dosis muy alta de radiación para producir
daño.
6. Piel El tejido cutáneo es muy sensible. La piel se torna rojiza y se
producen lesiones. El cabello se afecta en forma severa y se
cae aun a bajos niveles de exposición.
Una sola partícula cargada que via- forma significativa las moléculas esenciales, la célula es aniquilada; sin embargo,
ja a través del núcleo, puede generar si la radiación altera una molécula no esencial, la célula puede sobrevivir. Los tipos
un daño en los cromosomas. de moléculas más sensibles a la radiación son los ácidos nucleicos, DNA y RNA.
Los ácidos nucleicos llevan la información genética y ayudan a controlar las activi-
dades de la célula. La radiación puede alterar en forma irreversible los ácidos
nucleicos. Un cambio de esta magnitud puede ser letal para la célula o puede llegar
a una producción anormal de DNA que se podría transmitir a la siguiente genera-
ción.
Cada órgano del cuerpo responde en forma diferente al ser expuesto a la radia-
ción. Los órganos que poseen células muy activas son afectados más severamente
que aquellos con células menos activas. Algunas de las células del cuerpo más
activas están en la médula ósea, el bazo y los ganglios linfáticos. Estos órganos
producen los componentes de la sangre. Los glóbulos blancos de la sangre
(leucocitos) son muy sensibles a la radiación y son unas de las primeras células en
morir. La tabla 11.6 enumera los efectos que tiene la radiación en otras partes del
cuerpo.
11.16 a) ¿Qué sucede con las personas que están expuestas a niveles de radiación muy altos?
b) ¿Cuáles son los síntomas principales de una exposición subletal a la radiación?
11.17 Enumere las cuatro fuentes principales de exposición a la radiación.
11.18 ¿Qué cambios pueden ocurrir dentro de las células después de ser expuestas a la
radiación?
11.19 ¿Qué partes del cuerpo son más sensibles a la radiación?
11.20 ¿Qué efectos tiene la radiación en las gónadas (ovarios y testículos)?
232 ■ CAPITULO 11
11.6 ■ USOS MÉDICOS DE LAS SUSTANCIAS

RADIACTIVAS
Antes del desarrollo de los trazadores isotópicos médicos, y de las técnicas

sofisticadas de rayos X analizadas por computadora, una persona que supuesta-
mente tenía un problema interno perplejo, normalmente debía someterse a una
cirugía exploratoria con el fin de encontrar la naturaleza del problema. Los
radionúclidos y las técnicas modernas de rayos X, han disminuido la necesidad de
los procedimientos quirúrgicos de diagnóstico.
En las técnicas de diagnóstico médico se han utilizado más de 100 radionúclidos
diferentes. La tabla 11.7 enumera los isótopos utilizados con mayor frecuencia y
los problemas que éstos pueden detectar. Por ejemplo, el un emisor beta, es
utilizado para diagnosticar enfermedades de la glándula tiroides. El paciente ingiere
una solución que contiene yoduro de sodio radioactivo, Na Después de un
tiempo, el entra a la sangre y es absorbido por la glándula tiroides. Se
coloca el paciente dentro de una máquina de exploración de radiación. Un explora-
dor es un aparato que contiene un detector de radiación que transforma la intensi-
dad de radiación en un punto determinado, en una imagen visual (véase la figura
10.10). El análisis de la imagen o exploración por un radiologista proporciona
información valiosa acerca de la condición de la glándula tiroides.
En la tabla 11.7 también se enumeran los radionúclidos que se utilizan para el
tratamiento de problemas médicos. Uno de los usos terapéuticos más importantes
de los radionúclidos es destruir tumores malignos. La radiación es dirigida a una
persona o se implanta una sustancia radiactiva en el sitio del tumor. El un
emisor intenso beta y gamma, es utilizado como una fuente externa de radiación
gamma, que se concentra en el tumor (véase la figura 11.11). Cerca a los tumores
se implantan agujas de hasta que éstos sean destruidos; luego se retiran las
agujas de
TABLA 11.7 RADIONÚCLIDOS COMUNES UTILIZADOS EN MEDICINA

FIGURA 11.11 Algunos pacientes
de cáncer reciben terapia por radia-
ción para destruir sus tumores malig-
nos. La radiación de una fuente
radiactiva se dirige sobre el tumor. Al-
gunos tejidos saludables también son
destruidos ¡unto con el tumor maligno
La terapia por radiación tiene muchos
efectos colaterales desagradables.
(American Cáncer Society.)
FIGURA 11.12 Para diagnosticar

un problema médico con una máqui-
na de exploración CAT, se coloca al
paciente dentro de la máquina y se
pasan los rayos X a través del órgano
que se sospecha está enfermo. (Thorn
EMI & ECCC.)
Exploraciones CAT
Además del uso de radionúclidos, los rayos X pueden utilizarse para identificar
problemas médicos. Actualmente, una de las principales herramientas de diagnós-
tico es la exploración CAT. CAT es una abreviatura de computer axial tomography
(tomografía axial computerizada). Actualmente en los Estados Unidos hay más de
1 000 máquinas CAT operando. Un explorador CAT está compuesto de una fuente
de rayos X, una computadora, un detector de rayos X, y aparatos para mostrar los
resultados de la exploración (véase la figura 11.12).
Se coloca un paciente en el explorador CAT y se rota la fuente de rayos X
FIGURA 11.13 Una exploración alrededor de la parte del cuerpo que está bajo investigación. Algunos de los rayos X
CAT muestra una sección transversal
delgada de la parte del cuerpo que
se absorben al pasar por el cuerpo. Entonces, la emisión de rayos X alterada que se
se está observando. En esta figura, obtiene se analiza y se despliega en la computadora. Usualmente, se produce una
la detección CAT de un cerebro re- imagen a color en un monitor o se muestra una película de rayos X. La imagen que
vela un tumor cerebral más oscuro. se produce es una pequeña porción (corte transversal) del cuerpo; véase la figura
(Martin M. Rotker Taurus Pholos.)
11.13.
Exploraciones PET
Positron emission tomography (tomografía de emisión de positrones), PET, es otra

herramienta de diagnóstico para los médicos. A un paciente se le suministran los
isótopos del carbono, oxígeno y nitrógeno que son emisores de positrones. Como
ya se estudió previamente, los positrones y los electrones experimentan una reac-
ción de aniquilamiento que produce dos rayos gamma. Así, en una exploración
PET los rayos gamma se producen dentro del cuerpo de un paciente. Una máquina
de barrido PET está compuesta de muchos detectores de rayos gamma que deter-
minan la localización exacta y la intensidad de los rayos gamma liberados. A dife-
rencia de las exploraciones CAT, que sólo dan información anatómica, el análisis
de los resultados de la exploración PET permite a los médicos evaluar los procesos
dinámicos que ocurren en el cuerpo. Algunos de los procesos fisiológicos
monitoreados en las exploraciones PET, son el metabolismo de la glucosa en el
cerebro y el desarrollo de arterias obstruidas.
11.21 ¿Cuáles son las dos aplicaciones médicas principales de los radionúclidos?
11.22 ¿Cómo puede utilizarse el para detectar el crecimiento anormal de tejidos en la
glándula tiroides?
11.23¿Cómo se utilizan los siguientes núclidos en medicina?
11.24 a) ¿Qué información se obtiene de una exploración CAT? b) ¿Qué información se

obtiene de una exploración PET?
RESUMEN
El núcleo es la región densa más pequeña dentro de un átomo que contiene los
nucleones (protones y neutrones). El número atómico es el número de protones en
el núcleo. El número másico es el número total de nucleones en el núcleo. Los
átomos con el mismo número atómico, pero con número másico diferente se deno-
minan isótopos.
Existen tres formas principales de emisiones radiactivas naturales: las radia-
ciones alfa, beta y gamma. Una partícula alfa tiene la misma masa y carga que un
núcleo de helio. Después de que un núclido precursor libera una partícula alfa, su
número másico disminuye en 4 y su número atómico disminuye en 2. La
desintegración beta resulta cuando un neutrón se transforma espontáneamente en
un protón, liberando una partícula beta y un antineutrino. Los átomos que experi-
mentan desintegración beta producen un núcleo derivado con el mismo número
másico pero con un número atómico mayor en una unidad que el núcleo precursor.
La emisión gamma se produce cuando un núcleo está en un estado superior de
energía. Después de emitido el rayo gamma, el núcleo vuelve a su estado inferior
de energía. La composición del núcleo no cambia después de la emisión gamma.
Una de las propiedades más importantes de un radionúclido es la vida media,
o sea el tiempo que le toma a la mitad de los átomos de una muestra de material
desintegrar sus núcleos. Una vida media es larga cuando la velocidad de desinte-
gración es lenta. Un núclido que se desintegra rápidamente tiene una vida media
corta.
La composición nuclear de un átomo puede cambiarse artificialmente median-
te las reacciones de bombardeo de partículas. En tales condiciones, los átomos
estables se convierten en átomos radiactivos. Por ejemplo, bajo ciertas condicio-
nes se puede dividir un núcleo pesado; las reacciones de este tipo se conocen como
reacciones de fisión nuclear. Lo opuesto a una reacción de fisión nuclear es una
reacción de fusión nuclear. La fusión nuclear resulta cuando dos átomos de baja
masa molecular chocan produciendo un átomo de mayor masa. En las reacciones
de fisión y de fusión nuclear se libera gran cantidad de energía.
Las películas fotográficas y los contadores Geiger son dos medios de detección
de la radiación. Las unidades más comunes para medir la radiación son: curies,
roentgens, rads y rems. Un curie es una unidad de actividad de una fuente radiactiva.
Los roentgens son una medida de exposición a la radiación de rayos X y gamma.
Los rads y rems son unidades de dosis de radiación.
La exposición a la radiación tiene muchos efectos biológicos negativos. Una
dosis masiva de radiación produce la muerte. Exposiciones pequeñas pero signifi-
cativas, pueden producir enfermedades terribles tales como leucemia, anemia, náu-
seas, diarrea, pérdida del cabello y la piel y malestar en general. Los efectos bioló-
gicos de la exposición a muy bajos niveles de radiación aún están siendo estu-
diados.
Las sustancias radiactivas se utilizan para diagnosticar y tratar enfermedades.
Sirven para identificar crecimientos y condiciones anormales sin necesidad de la
cirugía. La radiación es útil en la destrucción de tejidos enfermos.
EJERCICIOS
11.25 Defina o explique cada uno de los siguientes térmi- 11.28 ¿Qué explicaría el hecho de que los átomos de masa
nos: a) núcleo, b) número atómico, c) número másico, alta (Z > 21) posean núcleos con muchos más neutrones
d) isótopo, e) núclido, f) desintegración radiactiva, g) que protones?
partículas alfa, h) partículas beta, i) rayos gamma, j) 11.29 Considere la masa y la carga característica de las tres
vida media, k) transmutación, l) antimateria, m) formas principales de radiación, para explicar cada uno
neutrino, n) serie de desintegración, o) reacción de de los siguientes enunciados: a) las partículas beta pe
bombardeo, p) radiactividad artificial, q) fisión nuclear, netran láminas de materia más gruesas que las partícu-
r) fusión nuclear, s) exploración CAT, t) roentgen, u) las alfa, b) las partículas alfa ionizan la materia en ma-
rad, v) rem, w) curie, x) exploración PET. yor grado que los rayos gamma.
11.30 La radiación alfa tiene un poder de penetración bajo;
El núcleo y la radiactividad sin embargo, los núclidos que emite la radiación alfa,
generalmente producen los efectos biológicos más se
11.26 ¿Cuál es la composición nuclear de cada uno de los veros cuando entran a los seres vivos. ¿Qué podría
siguientes núclidos? explicar este hecho?
11.31 El tritio, 31H, es un emisor beta con una vida media de
11.27 Escriba el símbolo para los núclidos con cada una de 12.3 años. a) ¿Qué masa de 1.00 g de tritio permanece-+
las siguientes características: a) A = 51, Z = 23, b) A = rá después de tres vidas medias? b) ¿Qué núclido deri-
97, Z = 43, c) número de neutrones = 91, Z = 62, d) vado se produce cuando se desintegra el tritio? Escriba
número de neutrones = 115, Z = 77. una ecuación ilustrando la desintegración del tritio.
236 CAPITULO 11
11.32 son dos isótopos radiactivos del

estroncio. La vida media para es de 51 días y la
11.45 ¿Qué explica que se libere gran cantidad de energía
vida media para el ;s de 28 años, a) ¿Cuál de
durante las reacciones de fisión y de fusión nuclear?
estos dos isótopos se desintegra más rápido? Explique
11.46 a) Escriba un conjunto de tres ecuaciones que ilustre
su respuesta, b) Si una muestra contiene inicialmente
¿qué masa de permanece después cómo se fusionan en el Sol los átomos de hidrógeno
para producir helio, b) ¿Cómo se produce el en el
de 112 años?
Sol?
11.33 tiene una vida media de 8 días. ¿Cuántos días
11.47 ¿Por qué son necesarias las temperaturas de más de
se necesitan para que el número de átomos de
100 millones de grados para iniciar las reacciones de
una muestra, disminuya a 1/64 del número inicial de
fusión nuclear?
átomos?
11.34 Dada una muestra de 16.000 con una vida
media de 0.50 h, determine la masa de que per- Efectos biológicos y usos médicos de la radiación
manece después de 3.5 h. 11.48 a) Explique cómo el contador Geiger detecta la radia-
ción, b) ¿Qué unidades de medida se obtienen con un
Reacciones nucleares contador Geiger?
11.49 a) ¿Cuál es la unidad de actividad de una fuente
11.35 Escriba las ecuaciones nucleares completas que mues- radiactiva? b) ¿Qué instrumentos de detección de ra-
tran las desintegraciones alfa de cada uno de los si- diación pueden utilizarse para medir la actividad?
guientes núclidos 11.50 ¿Cuál de las unidades de radiactividad es una medida
11.36 Escriba las ecuaciones nucleares completas que mues- de la exposición a los rayos X y gamma?
tran la desintegración beta de cada uno de los siguien- 11.51 La unidad del SI que determina la dosis absorbida es
tes núclidos: el gray. Un gray es la cantidad de radiación que trans-
11.37 Explique la razón por la cual no son necesarias las fiere un julio de energía a un kilogramo de tejido.
ecuaciones nucleares para representar la emisión ¿Cuántos rads hay en un gray?
gamma. 11.52 Un becquerel (Bq) es una unidad del SI definida como
11.38 Compare las principales características de las siguien una desintegración por segundo, á) ¿Qué tipo de medi
tes formas de antimateria con sus contrapartes de la da de radiación es un becquerel? b) ¿Qué otro tipo de
materia normal: a) positrón, b) antineutrino, c) anti unidad de radiación mide lo mismo que mide un bec-
protón, d) antineutrón. querel? c) ¿Qué relación hay entre las dos unidades?
11.39 Escriba las ecuaciones que muestran la desintegración 11.53 a) ¿Cuál es la unidad utilizada para medir la cantidad
de cada uno de los siguientes emisores de positrones: total de cualquier tipo de radiación que una persona
absorbe? b) ¿Cómo se relaciona esta unidad con los
11.40 En la serie de desintegración natural del ini- efectos biológicos de radiación?
cialmente éste sufre una desintegración alfa, el deriva- 11.54 a) ¿Qué son radicales libres? b) ¿Cómo se producen
do resultante emite una partícula beta. Escriba las tres en las células? c) ¿Qué efectos tienen en las células?
ecuaciones nucleares que representan los primeros tres 11.55 ¿Cómo podría explicarse la falta de información "sóli-
pasos en la serie de desintegración de da" que muestre los efectos en los sistemas biológicos
11.41 Es común encontrar cavidades de gas He en las minas de la exposición a niveles bajos de radiación?
de uranio. ¿Qué explicaría la presencia de He? 11.56 a) ¿Cuáles son los órganos más sensibles a la radia-
11.42 ¿Qué núclidos se producen después de cada uno de ción? b) Para cada uno de los órganos enumerados
los siguientes cambios nucleares? libera una describa los cambios que ocurren después de estar ex
partícula beta, emite una partícula beta, puestos a la radiación.
experimenta dos desintegraciones alfa sucesi- 11.57 a) ¿Cuáles son los órganos menos sensibles a la radia-
vas, seguidas por una desintegración beta, ción? b) ¿Cuál puede ser la razón de su insensibili-
experimenta dos emisiones sucesivas de partículas beta. dad?
11.43 Complete cada una de las siguientes ecuaciones. 11.58 Los glóbulos blancos son unas de las primeras células
destruidas por la radiación. ¿Qué problemas aparecen
11.44 Complete cada una de las siguientes ecuaciones. en una persona que tiene insuficiencia de glóbulos blan-
cos?
11.59 a) ¿Cuál es el nivel de exposición total a la radiación
anual promedio de una persona que vive en Estados
Unidos? b) ¿Cómo puede incrementarse esta exposi- Problemas adicionales

ción? c) ¿Cómo puede disminuirse?
11.60 Explique específicamente cómo los radionúclidos cam- 11.67 Un picogramo (pg) tiene una masa de 10-12g. a) Si 1
biaron los procedimientos de diagnóstico utilizados por pg de materia se convierte totalmente en energía, ¿cuán
los médicos. tos julios de energía se liberan? b) ¿Cuántas calorías
11.61 ¿Cuál es el uso terapéutico principal de la radiación en de energía se liberan cuando se convierte 1 pg de ma
medicina? teria en energía?
11.62 ¿Cuál es el propósito de una máquina de barrido en la 11.68 El Na se utiliza para la localización de tumo
medicina nuclear? res cerebrales. Se recolectaron los siguientes datos de
11.63 ¿Cómo se utiliza cada uno de los siguientes núclidos actividad y tiempo para una muestra de
en los diagnósticos médicos?
Tiempo, h Actividad, desintegraciones/min.
11.64 ¿Qué problemas prácticos se presentan con los núclidos
0.0 1.00
de diagnóstico médico que tienen vidas medias meno
2.5 0.72
res de 1 día?
7.5 0.43
11.65 a) ¿Qué es una exploración CAT? b) ¿Cuál es la dife-
12.5 0.26
rencia entre una exploración CAT y una con radio
17.5 0.14
núclidos?
11.66 a) ¿Qué es una exploración PET? b) ¿Cómo pueden a) Con los datos anteriores haga una gráfica en un sistema
diferenciarse las exploraciones PET y CAT? de coordenadas que tenga la actividad en el eje vertical
y el tiempo en el eje horizontal, b) Con base en la
gráfica determine la vida media del
INTRODUCCIÓN
A LA QUÍMICA ORGÁNICA
12.1 ■ QUÍMICA ORGÁNICA
Antes de 1928 los científicos pensa- La química orgánica es el estudio de los compuestos del carbono, sus estructuras
ban que los seres vivos poseían una propiedades y reacciones. Es una de las áreas más interesantes de la química debi-
fuerza vital y que sin esta fuerza no
do a la importancia de los compuestos que contienen carbono. Los compuestos
se formarían los compuestos orgáni-
cos. Friedrich Wöhler (1800-1882) fue orgánicos son los componentes principales de los seres vivos y la vida como la
el científico que descubrió que no se conocemos no podría existir sin ellos.
necesitaba de una fuerza vital para Los humanos dependemos de los compuestos orgánicos para muchas de las
producir los compuestos orgánicos. cosas que hacemos. El alimento que ingerimos está constituido por compuestos
orgánicos. Los combustibles que utilizamos para mover los automóviles y calentar
las casas son principalmente compuestos orgánicos. Una gran proporción de nues-
tras posesiones son total o parcialmente compuestos orgánicos. Por ejemplo, los
plásticos que corresponden a un diverso grupo de compuestos orgánicos forman
parte de la mayoría de los artículos que compramos. La tabla 12.1 presenta otros
ejemplos de compuestos orgánicos.
Se sabe que existen millones de compuestos orgánicos y se sintetizan miles de
ellos cada año. En contraste, existen menos de 150 000 compuestos inorgánicos
conocidos (en su mayor parte, todos son compuestos que no contienen carbono).
Algunos compuestos que contienen Como lo veremos más adelante, las sustancias orgánicas son significativamente
carbono no se consideran como or- diferentes de las inorgánicas. La mayor parte de los compuestos orgánicos tiene
gánicos porque sus propiedades se menores densidades, puntos de fusión y puntos de ebullición que la mayoría de los
asemejan más a las de los compues-
compuestos inorgánicos. Muchas de las sustancias orgánicas son inflamables, pro-
tos inorgánicos; por ejemplo, el CO,
CO 2 CS2 y las sales del OCN; CN,
piedad poco común en el mundo de la química inorgánica. Finalmente, la mayor
CO 3 y SCN. parte de las sustancias orgánicas tienden a ser menos solubles en agua y más solu-
bles en los solventes no polares, que la mayoría de los compuestos inorgánicos.
12.2 ■ PROPIEDADES DEL CARBONO
La tabla 12.2 presenta algunas propiedades del carbono, que es un elemento del
segundo periodo y pertenece al grupo IV A de la tabla periódica. Tiene cuatro
electrones en el último nivel y una configuración electrónica de
TABLA 12.1 EJEMPLOS SELECCIONADOS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
Tipo de compuesto orgánico Ejemplos

Fibras naturales Algodón, lana, seda
Fibras sintéticas Nylon, Orlón, Dacrón
Polímeros naturales Caucho, DNA, proteínas
Polímeros sintéticos Plásticos, polietileno, nylon
Azúcares Sacarosa, glucosa
Grasas y aceites Manteca, aceites vegetales
Pesticidas DDT, Aldrín, Clordano
Drogas Aspirina, Valium, Penicilina
Jabones y detergentes Detergentes para platos y lavandería
Aditivos para alimentos BHA, MSG, agentes colorantes
INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA 241
TABLA 12.2 PROPIEDADES SELECCIONADAS DEL CARBONO
La fórmula electrónica de punto para el carbono es
La electronegatividad del carbono (2.5) corresponde a un valor intermedio para un

elemento en el periodo 2; véase la figura 12.1. Por lo tanto, los átomos de carbono
tienen mayor fuerza de atracción por los electrones en los enlaces químicos que los
FIGURA 12.1 La electronegativi- miembros de carácter más metálico en el periodo 2 (Li, Be y B), pero tienen una
dad del carbono corresponde a un fuerza menor de atracción por los electrones que los elementos de carácter menos
valor intermedio de los elementos del metálico (N, O y F).
periodo 2. El carbono tiene una ma-
Debido a que el carbono tiene un valor intermedio de electronegatividad, no
yor atracción por los electrones en los
enlaces químicos que los elementos cede ni acepta electrones fácilmente. Por lo tanto, los átomos de carbono forman
metálicos del periodo 2, pero tiene principalmente enlaces covalentes (comparten sus electrones con otros átomos.)
una menor atracción por los electro- Para obtener una configuración de gas noble, un átomo de carbono debe compartir
nes que los elementos del periodo 2 cuatro electrones; en consecuencia, los átomos de carbono forman cuatro enlaces
de mayor carácter no metálico.
covalentes en las moléculas.
La energía de enlace es la cantidad Los cuatro enlaces sencillos equivalentes en los átomos de carbono se distri-
de energía necesaria para romper un buyen lo más alejados entre sí como sea posible, se produce una geometría molecular
enlace entre dos átomos en la fase
tetraédrica con ángulos de enlace de 109.5°; véase la figura 12.2.
gaseosa.
¿Qué explica la existencia de tal cantidad de compuestos orgánicos estables?
El carbono se une en forma inmediata consigo mismo y forma enlaces covalentes
fuertes. La cantidad de energía necesaria para romper un enlace sencillo carbono-
carbono es de 356 kJ/mol; ésta es la energía de enlace de un enlace sencillo C—C.
Las sustancias con mayores energías de enlace, generalmente son menos reactivas
(más estables) que aquéllas con energías inferiores de enlace. La energía de enlace
para un enlace sencillo C—C es considerablemente mayor que para elementos
afines. Por ejemplo, la energía del enlace N—N es de 209 kJ/mol y la del
enlace O—O es de 201 kJ/mol.
Un resultado directo de la capacidad que tienen los átomos de carbono de
formar enlaces fuertes con otros, es que casi cualquier número de átomos de carbo-
no se puede unir en casi cualquier arreglo. Puesto que los átomos de carbono tie-
nen la capacidad de formar cuatro enlaces covalentes, éstos se pueden unir cuando
242 CAPÍTULO 12
más a otros cuatro átomos de carbono. Por ejemplo, cinco átomos de carbono se
pueden unir así:
FIGURA 12.2 El carbono se une en En esta molécula, el átomo de carbono central está unido a otros cuatro átomos de
forma tetraédrica a cuatro átomos de
carbono. Cada uno de los cuatro átomos está unido a otros tres. Otro posible arre-
hidrógeno. Los cuatro átomos de hi-
drógeno están localizados simé- glo de los cinco átomos de carbono es:
tricamente alrededor del átomo de
carbono central. El ángulo del enlace
H-C-H es de 109.5°
Un átomo de carbono terminal es Los átomos de carbono terminales, localizados en los extremos de la cadena, están
aquel que se encuentran en un extre- unidos a un átomo de carbono cada uno, y los tres átomos de carbono interiores
mo de una cadena de carbono.
están unidos cada uno a dos átomos de carbono.
12.1 a) ¿Qué es la química orgánica? b) ¿En qué se diferencia la química orgánica de la

inorgánica?
12.2 Enumere seis tipos importantes de compuestos orgánicos.
12.3 Clasifique cada uno de los siguientes compuestos como orgánicos o inorgánicos: a)
CH4, b) H2SO4, c) H2O, d) C6H12 e) Na2CO3.
12.4 a) Escriba la configuración electrónica del carbono, b) Dibuje las fórmulas electróni-
cas de punto para el carbono.
12.5 a) ¿Cuál es la geometría molecular alrededor del átomo de carbono cuando está
unido a cuatro átomos? b) Escriba esa estructura.
12.6 Escriba tres arreglos diferentes para los átomos de carbono en un compuesto que
contenga cinco átomos de carbono.
12.3 ■ ESTRUCTURAS MOLECULARES

DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Cadenas lineales
El metano, CH4, es el compuesto orgánico más sencillo. Su fórmula estructural es

Una fórmula estructural presenta cada átomo y los átomos a los que éstos se
encuentran enlazados. En el metano, el átomo de carbono central tiene cuatro áto-
mos de hidrógeno enlazados en forma covalente (véase la figura 12.3). Estudiare-
mos el metano detalladamente en el siguiente capítulo.
Si se agrega otro átomo de carbono y dos átomos de hidrógeno al metano, se
produce un nuevo compuesto conocido como etano, C2H6. La fórmula estructural
del etano es:
FIGURA 12.3 Modelos de esferas

y barras de los átomos en el metano y
el etano muestran el arreglo geo-
métrico para los átomos en cada mo-
lécula. El modelo representa los áto-
mos como esferas y los enlaces como
barras.
Una molécula de etano es una cadena de dos átomos de carbono enlazados
El término "cadena lineal" se utiliza (véase la figura 12.3). Si al etano se agrega un átomo de carbono y dos átomos de
para referirse a las cadenas hidro- hidrógeno, se produce una cadena de tres átomos de carbono. Esta molécula se
carbonadas no ramificadas. Las cade-
nas carbonadas no son verdadera-
conoce como propano. La fórmula estructural del propano es:
mente lineales debido a la geometría
tetraédrica alrededor del átomo de
carbono. Las cadenas carbonadas tie-
nen la siguiente estructura:
El metano, el etano y el propano son los primeros miembros de una serie de

compuestos relacionados denominados alcanos. Los alcanos son una clase de com-
puestos que contienen carbono e hidrógeno, hidrocarburos, que se estudiarán en
forma más completa en el siguiente capítulo. El metano, el etano y el propano a
veces se conocen como alcanos de cadena lineal o alcanos de cadena no ramificada,
para distinguirlos de los que tienen ramificaciones en la cadena.
Cadenas carbonadas ramificadas
Una cadena ramificada de átomos de carbono consta de una cadena carbonada y de

por lo menos un átomo de carbono adicional enlazado a uno de los átomos de
carbono interiores. El alcano ramificado más sencillo (isobutano) tiene la siguiente
fórmula estructural:
244 CAPÍTULO 12
FIGURA 12.4 El isobutano (metil-

propano) está compuesto de molécu-
las que tienen tres átomos de carbo-
no en una cadena con un grupo metilo
|-CH3) que se une al segundo átomo
de carbono.
En el segundo átomo de carbono se localiza una ramificación de 1 carbono, el

Un grupo metilo no puede existir por único carbono en el interior de esta cadena. La ramificación consiste en un átomo
sí solo; siempre está unido a otro gru- de carbono con tres átomos de hidrógeno enlazados a él; este grupo se denomina
po. grupo metilo (—CH3); véase la figura 12.4.
Otro ejemplo de una cadena de carbono ramificada es el isooctano, un compo-
nente de la gasolina.
FIGURA 12.5 El isooctano (2,2,4-

trimetilpentano) está compuesto de
moléculas que tienen una cadena
de cinco átomos de carbono con
tres grupos metilo unidos a la cade-
na. Los hidrocarburos altamente ra-
mificados con seis a nueve átomos
de carbono son generalmente bue-
nos combustibles para los motores
de combustión interna.
Los grupos unidos a una cadena o

En el isooctano, la cadena más larga tiene cinco átomos de carbono (eslabonados).
anillo se denominan grupos sustitu-
yentes.
Hay dos grupos metilo (—CH3) unidos al segundo átomo de carbono y un grupo
metilo unido al cuarto átomo de carbono. Por lo tanto, hay tres grupos metilo que
son ramificaciones de la cadena de 5 carbonos; véase la figura 12.5. La tabla 12.3
presenta otros ejemplos de alcanos ramificados.
Estructuras cíclicas
Además de las cadenas carbonadas no ramificadas y ramificadas, existen estructu-

ras cíclicas (estructuras de anillo). Una estructura cíclica de átomos de carbono
puede considerarse como el resultado de retirar un hidrógeno de cada átomo de
carbono terminal de una cadena no ramificada y luego juntar los extremos. Por
ejemplo, consideremos el propano, C3H8. Si se retiran dos átomos de hidrógeno del
propano, uno de cada átomo de carbono terminal y los extremos se unen, se produ-
ce un anillo de tres átomos de carbono.
El ciclopropano es un anestésico que

se debe utilizar con cuidado porque La molécula que se produce tiene una fórmula molecular de C3H6 y su nombre es el
es explosivo.
ciclopropano. El ciclopropano es la estructura cíclica orgánica más sencilla; véase
la figura 12.6.
Si se agrega un átomo de carbono y dos átomos de hidrógeno al anillo de
ciclopropano, se produce la siguiente estructura cíclica en la serie. Este compuesto
se conoce como ciclobutano, C4H8. Tanto en el ciclopropano como en el ciclobutano,
246 CAPÍTULO 12
TABLA 12.3 ALCANOS RAMIFICADOS
al igual que en otros cicloalcanos simples, cada átomo de carbono en el anillo está
unido a otros dos átomos de carbono y a dos átomos de hidrógeno. La fórmula
estructural del ciclobutano es:
Otros ejemplos de las estructuras cíclicas orgánicas son el ciclopentano. el

ciclohexano y el cicloheptano.
FIGURA 12.6 El ciclopropano, Como los argumentos con las estructuras de cadena, no hay límite al número de
C3H6, es el ciclo alcano más sencillo. átomos de carbono que se pueden enlazar al anillo. Sin embargo, la mayoría de las
Está compuesto de moléculas que estructuras cíclicas que encontraremos en nuestro estudio de la química orgánica y
contienen tres átomos de carbono en de la bioquímica contendrán cinco o seis átomos de carbono. Las estructuras cícli-
un anillo. Dos átomos de hidrógeno
cas pueden tener también grupos o anillos unidos a los átomos de carbono del
están unidos a cada átomo de carbo-
no en el anillo.
anillo. En el siguiente capítulo consideraremos esas moléculas más complejas.
Aunque los anillos se simbolizan como

estructuras planas, en la realidad no EJERCICIOS DE REPASO
lo son. Por ejemplo, el ciclohexano
existe principalmente como un anillo.
12.7 Explique la diferencia entre una molécula que tiene una cadena de carbonos sin
ramificar y otra con una cadena de átomos de carbono ramificada.
12.8 Dibuje una fórmula estructural del hexano, el alcano con seis átomos de carbono en
una cadena no ramificada.
12.9 Escriba las fórmulas estructurales de las moléculas de alcanos con cada una de las
siguientes características: á) ocho átomos de carbono y ninguna ramificación, b)
cadena de siete átomos de carbono con el grupo metilo enlazado al segundo átomo de
carbono a partir de un extremo de la cadena, c) cadena de diez átomos de carbono
con grupos metilos en el segundo, tercero y cuarto átomos de carbono.
12.10 ¿En qué se diferencia la fórmula molecular de una cadena no ramificada de 5 carbo-
nos de la fórmula del alcano con cinco átomos de carbono en una estructura cíclica?
12.11 a) Dibuje la fórmula estructural del alcano que tiene siete átomos de carbono en un
anillo, b) ¿Cuál es la fórmula molecular de este compuesto?
12.4 ■ FORMULAS ESTRUCTURALES CONDENSADAS
Para simplificar la escritura de las estructuras orgánicas, las fórmulas estructurales

se traducen generalmente en fórmulas estructurales condensadas. Una fórmula or-
gánica estructural condensada generalmente omite las líneas que se utilizan para
representar los enlaces covalentes en los átomos de carbono. En cambio, cada áto-
mo unido a un átomo de carbono se escribe a la derecha. Si hay más de un átomo
del mismo tipo unido al carbono, el símbolo del átomo se escribe como el subíndice
apropiado. Para ilustrar las fórmulas estructurales condensadas, consideremos el
etano.
La fórmula estructural del etano, C2H6, es:
Para cambiar la fórmula estructural del etano a una fórmula estructural condensa-
da, retire los tres átomos de hidrógeno unidos al primer átomo de carbono y escriba
H3 a la derecha del carbono, sin la línea que indica el enlace. Se repite el mismo
procedimiento para el segundo átomo de carbono para obtener:
La fórmula estructural condensada del etano muestra que el primer átomo de car-
bono está enlazado al segundo átomo de carbono y a tres átomos de hidrógeno.
Recuerde que un átomo de carbono tiene cuatro enlaces. De la misma manera, el
segundo átomo de carbono está enlazado al primer átomo de carbono y a tres áto-
mos de hidrógeno.
La fórmula estructural del octano, C8H18, es:
Al traducirla a la fórmula condensada, tenemos:
Los dos átomos de carbono terminales tienen tres átomos de hidrógeno escritos
directamente a la derecha de cada uno porque estos dos átomos de carbono están
enlazados a un solo átomo de carbono. Debido a que todos los átomos de carbono
interiores en la molécula de octano están unidos cada uno a dos átomos de carbo-
no, también deben estar unidos cada uno a dos átomos de hidrógeno.
En la mayoría de los casos las fórmulas estructurales condensadas de cadenas
ramificadas y cíclicas incluyen líneas que representan enlaces. Consideremos la
molécula de isooctano. La fórmula estructural del isooctano es:
Si cambiamos esta fórmula estructural a una fórmula estructural condensada obte-

nemos:
En la fórmula estructural condensada, el grupo metilo se representa como —CH3.

En el isooctano existen tres grupos metilo unidos a la cadena de cinco carbonos.
La fórmula estructural cíclica del ciclobutano es:
Al traducirla a una fórmula condensada tenemos:
Con frecuencia, las estructuras cíclicas se simplifican aún más. Simplemente

se dibuja la forma geométrica que corresponde al número de átomos de carbono en
el anillo. El ciclopropano, el ciclobutano, el ciclopentano y el ciclohexano se re-
presentan de la siguiente forma:
Cuando se escriben las estructuras cíclicas para los cicloalcanos sin sustituyentes
utilizando únicamente las formas geométricas, se debe tener en cuenta que en cada
intersección de dos líneas, o vértice, se encuentran un átomo de carbono y dos
átomos de hidrógeno.
12.12 ¿Qué diferencia hay entre una fórmula estructural completa y una condensada? Dé
un ejemplo específico.
250 CAPITULO 12
12.13 Dibuje la fórmula condensada para:
12.14 Dibuje las fórmulas estructurales para:
12.15 Cada una de las siguientes fórmulas condensadas es incorrecta. Escriba la fórmula
correcta.
INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA ■ 251
12.5 ■ CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS

ORGÁNICOS
La tabla periódica para un químico Todos los compuestos orgánicos se dividen en dos grupos principales: hidrocarbu-
orgánico puede parecerse a la si- ros y derivados de hidrocarburos. Los hidrocarburos son compuestos que contie-
guiente: nen únicamente carbono e hidrógeno. Los derivados de hidrocarburos son com-
puestos que contienen carbono, generalmente hidrógeno, y por lo menos otro ele-
mento diferente de carbono e hidrógeno. Los elementos que se encuentran normal-
mente en los derivados de los hidrocarburos incluyen el oxígeno, el nitrógeno, los
halógenos, el azufre y el fósforo. La figura 12.7 presenta el cuadro de clasificación
de los compuestos orgánicos.
Hidrocarburos
Los hidrocarburos generalmente se subdividen en cuatro grupos: a) alcanos, b)

alquenos, c) alquinos y d) aromáticos. En la sección anterior hablamos de los
alcanos. Éstos son hidrocarburos con enlaces covalentes simples entre todos los
átomos de carbono. Otro nombre para los alcanos es el de hidrocarburos satura-
dos, porque los átomos de carbono en las moléculas de los alcanos están enlazados
al número máximo posible de átomos de hidrógeno. Los alcanos están saturados
debido a que contienen enlaces sencillos carbono-carbono y no contienen enlaces
covalentes múltiples. Por ejemplo, el propano, CH3CH2CH3 es el alcano con tres
carbonos. Cada átomo de carbono terminal está unido a un átomo de carbono y tres
átomos de hidrógeno, y el átomo de carbono interior está unido a dos átomos de
carbono y dos átomos de hidrógeno. No se pueden agregar más átomos de hidróge-
FIGURA 12.7 Las dos clases prin- no a la molécula de propano. Todos los enlaces C—C son enlaces sencillos.
cipales de compuestos orgánicos son Los alcanos tienen la fórmula molecular general CnH2n+2 en la que n es el nú-
los hidrocarburos y los derivados mero total de átomos de carbono en la molécula. El metano, es el alcano con la masa
hidrocarbonados. Ambas clases de
molecular más baja, tiene un átomo de carbono (n = 1) y2 x 1 + 2, o sea cuatro
compuestos se subdividen en grupos
que contienen moléculas con el mis- átomos de hidrógeno, CH4. El decano, es el alcano con 10 átomos de carbono (n
mo grupo funcional. = 10), tiene 2 x 10 + 2, o sea 22 átomos de hidrógeno, C10H22.
La fórmula general de los alcanos es Una familia de compuestos similares como los alcanos, se denomina una serie
Cn H2n+2 y la de los cicloalcanos es homologa. Una serie homologa de compuestos tiene las siguientes características:
Cn H2n
1. Cada miembro posee la misma fórmula molecular general

2. Cada molécula difiere de la siguiente en la serie en una unidad —CH2
3. Todos los miembros tienen propiedades químicas semejantes
4. A medida que aumenta la masa molecular, hay un cambio gradual en las pro-
piedades físicas
Los alquenos son hidrocarburos que contienen un doble enlace carbono-car-

bono en su molécula.
Los alquenos se clasifican como hidrocarburos insaturados o no saturados. Si se

comparan un alqueno y un alcano del mismo número de átomos de carbono, el
alqueno contiene dos átomos de hidrógeno menos que el alcano. Posteriormente
veremos que las moléculas de los alquenos pueden aceptar, cada una, dos átomos
de hidrógeno cuando se combinan con el gas H2, y un catalizador. Por lo tanto, los
alquenos son insaturados con respecto al número de átomos de hidrógeno que se
pueden unir a la cadena o anillo carbonado. La tabla 12.4 enumera ejemplos de
La fórmula general de los alquenos es moléculas de alquenos.
Cn H2n
Los alquenos tienen la fórmula molecular general CnH2n. Los alquenos tam-
bién son una serie homologa de compuestos. Químicamente, los alquenos son bas-
tante diferentes a los alcanos como resultado de los enlaces dobles localizados en
la molécula. La mayoría de las propiedades químicas de los alquenos están relacio-
nadas con las propiedades estructurales del enlace doble. En la química orgánica,
el átomo o grupo de átomos que proporcionan a la serie homologa sus propiedades
químicas características se denomina un grupo funcional. Todos los grupos de
compuestos orgánicos contienen un grupo funcional, excepto los alcanos.
Los alquinos son el tercer grupo de hidrocarburos; contienen un enlace triple
carbono-carbono En otras palabras, el grupo funcional presente en
los alquinos es un triple enlace carbono-carbono. Contienen dos átomos de hidró-
geno menos que los alquenos y cuatro átomos de hidrógeno menos que los alcanos
con el mismo número de átomos de carbono. En consecuencia, los alquinos son
La fórmula general de los alquinos es Cn hidrocarburos más insaturados que los alquenos. La tabla 12.4 presenta algunos
H2n-2
ejemplos de alquinos.
Para distinguir entre alcanos, alquenos y alquinos sólo se necesita indicar el
tipo de enlace que se encuentra entre dos átomos de carbono en la cadena
hidrocarbonada o en el anillo. Los hidrocarburos aromáticos, el cuarto grupo de
Todos los hidrocarburos no aromáticos
hidrocarburos, no se pueden describir fácilmente. Los hidrocarburos aromáticos
se denominan hidrocarburos ali-fáticos. son compuestos que contienen un anillo bencénico o tienen propiedades semejan-
tes a las del benceno, C6H6. La estructura del benceno se puede representar así:
TABLA 12.4 EJEMPLOS DE HIDROCARBUROS
En el capítulo 14 haremos un análisis completo del benceno y sus propieda-

des. Por ahora, solo necesitamos saber que la estructura especial de anillo insaturado
de seis miembros le proporciona al benceno y a los compuestos que contienen un
anillo bencénico, una serie única de propiedades químicas. Por lo tanto, el benceno
y los compuestos relacionados se encuentran en una clase separada de hidrocarbu-
El anillo bencénico es el grupo funcio- ros denominada hidrocarburos aromáticos. La tabla 12.4 presenta ejemplos de hi-
nal de los hidrocarburos aromáticos.
drocarburos aromáticos.
12.16 a) Enumere los nombres de las cuatro principales clases de hidrocarburos, b) ¿Cuál
es la característica principal que se utiliza para clasificar los hidrocarburos?
12.17 ¿Cuáles son las fórmulas moleculares generales para los alcanos y los alquenos?
12.18 ¿Qué es una serie homologa de compuestos? Dé un ejemplo.
12.19 a) Escriba la fórmula del alquino más sencillo, b) ¿Cuál es el siguiente miembro de la
serie homologa de los alquinos? Escriba la fórmula correspondiente.
12.20 a) ¿Cómo se denomina la estructura que se encuentra en los compuestos aromáticos?
b) Dibuje esa estructura.
Derivados hidrocarbonados
Los derivados hidrocarbonados son compuestos que contienen carbono, gene-

ralmente hidrógeno, y algún otro elemento. En nuestro estudio nos ocuparemos de
los derivados hidrocarbonados que contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo y
halógenos.
Cada clase de derivados hidrocarbonados se caracteriza por un grupo funcio-
nal. Para ilustrar esto, consideremos los alcoholes, una clase de derivados hidro-
carbonados. Todas las moléculas de alcohol contienen un grupo —OH unido a un
átomo de carbono que no forma parte de un anillo bencénico. Para representar los
alcoholes como una clase de derivados hidrocarbonados, escribimos la fórmula
general:
R—OH
Fórmula general de los alcoholes
R proviene del alemán radikal, que en la que el grupo —OH, es el grupo funcional que caracteriza los alcoholes y R
significa grupo. representa cualquier cadena carbonada no aromática o cíclica. Un grupo R puede
tener cualquier número de átomos de carbono en cualquier arreglo. El más simple
de los alcoholes es el metanol.
CH3OH
Metanol
En el metanol, el grupo R corresponde al grupo metilo, —CH3 En el siguiente

capítulo estudiaremos los grupos R detalladamente. La tabla 12.5 presenta otros
ejemplos de alcoholes simples.
Otros derivados hidrocarbonados contienen átomos de oxígeno en sus grupos
funcionales. Los éteres son compuestos que tienen dos grupos R unidos a un áto-
mo de oxígeno.
R—O—R
Fórmula general de los éteres
En una molécula de éter, hay dos grupos R unidos a un átomo de oxígeno. El grupo
funcional en los éteres es el grupo C—O—C. La tabla 12.5 presenta ejemplos
específicos de éteres.
Dos grupos de derivados hidrocarbonados contienen exclusivamente un gru-
po funcional formado por un enlace doble carbón o-oxígeno (grupo carbo-
nilo). Éstos son los aldehídos y las cetonas. Los aldehídos tiene la fórmula general
Las cetonas tienen la fórmula general:
La fórmula condensada de los alde-

hídos es RCHO para distinguirla de
Los aldehídos difieren de las cetonas en que el grupo está unido a un
los alcoholes, ROH. La fórmula con-
densada de las cetonas es el RCOR. grupo R y a un átomo de hidrógeno. Las cetonas contienen un grupo
unido a dos grupos R. En la tabla 12.5 se encuentran algunos ejemplos de aldehídos
y cetonas que son importantes en la química de los carbohidratos. Los azúcares y
almidones son clases de carbohidratos.
Los ácidos orgánicos y los esteres comparten una característica estructural
común; ambos grupos contienen un átomo de carbono unido a dos átomos de oxí-
geno. Uno de los enlaces carbono-oxígeno es un doble enlace y el otro un enlace
sencillo.
En los ácidos orgánicos el oxígeno unido por un enlace sencillo, también está uni-
do a un átomo de hidrógeno. El átomo de carbono está unido a un grupo R o a un
átomo de hidrógeno.
Los esteres están muy relacionados con los ácidos. En lugar del átomo de hidróge-
no, un grupo R se enlaza al átomo de oxígeno.
Las formulas estructurales condensadas

para los ácidos y los esteres son, en ge-
neral, RCOOH y RCOOR, respectiva-
mente.
256 CAPÍTULO 12
La tabla 12.5 presenta ejemplos específicos de ácidos orgánicos y esteres. Los

ácidos orgánicos juegan un papel fundamental en el mecanismo por el cual las
células producen energía. Los esteres se encuentran en el mundo de la biología. Un
grupo de esteres especialmente importante es el de los triacilglicéridos, una clase
de lípidos.
Algunos derivados hidrocarbonados contienen nitrógeno en lugar de oxígeno.
Una clase importante de compuestos orgánicos que contienen nitrógeno son las
aminas. Las aminas son compuestos que contienen un átomo de nitrógeno unido a
grupos hidrocarbonados de la siguiente forma:
La amina más simple es la metilamina, En la primera fórmula, el grupo R y dos átomos de hidrógeno están unidos a un
átomo de nitrógeno. En la segunda fórmula, dos grupos R y un átomo de hidrógeno
están unidos a un átomo de nitrógeno, y en la tercera fórmula, hay tres grupos R
unidos a un átomo de nitrógeno. En la tabla 12.5 se encuentran ejemplos específi-
cos de las aminas. Los grupos amino, —NH2, y los grupos ácidos, —COOH, for-
man parte de los constituyentes fundamentales de las proteínas, los aminoácidos.
En algunas clases de derivados hidrocarbonados, hay más de dos átomos dife-
rentes de hidrógeno, que están unidos al carbono. Por ejemplo, consideremos la
estructura general de las amidas
Las fórmulas condensados de las

amidas son
Una amida contiene un grupo funcional en la cual un oxígeno con doble enlace y
un átomo de nitrógeno están unidos a un átomo de carbono. Además, también está
unido un átomo de hidrógeno, o un grupo R, al átomo de carbono en el grupo
funcional.
Cuando un átomo de halógeno se une a un grupo R, se produce un haluro
orgánico o un hidrocarburo halogenado. El grupo funcional en el haluro orgáni-
co es el átomo de halógeno.
Los haluros orgánicos se encuentran en los pesticidas, aceites industriales, solven-

tes, y en los agentes antisépticos.
Los compuestos orgánicos de azufre
de baja masa molecular se reconocen
Si se retira el átomo de oxígeno de cada uno de los anteriores derivados oxige-
por su olor desagradable. nados, y se remplaza por un átomo de azufre, se producen diferentes clases de
derivados orgánicos del azufre. Por ejemplo, si un átomo de azufre remplaza un
átomo de oxígeno en una molécula de alcohol (ROH), se produce un tioalcohol
(RSH). El prefijo tio significa azufre. Si un átomo de oxígeno es remplazado por
un átomo de azufre en un éter, (ROR), se produce un tioéter (RSR).
TABLA 12.5 CLASES IMPORTANTES DE DERIVADOS DE HIDROCARBONADOS
* Las fórmulas en paréntesis debajo de la fórmula estructural corresponden a las fórmulas estructurales condensadas del grupo funcional
12.21 ¿En qué se diferencia un derivado hidrocarbonado de un hidrocarburo?

12.22 Escriba la fórmula general para cada uno de los siguientes compuestos: a) aldehídos,
b) ácidos orgánicos, c) amidas, d) aminas.
12.23 ¿Qué clase de derivados hidrocarbonados están representados por cada una de las
siguientes fórmulas? a) R—OH, b) R—SH, c) R—O—R, d) R—X, e) RCOOH.
12.24 a) ¿Qué es un grupo funcional? b) Dé dos ejemplos.
12.25 ¿Qué representa el símbolo R en química orgánica?
RESUMEN
La química orgánica es la rama de la química que estudia los compuestos del car-
bono y sus reacciones. Un alto porcentaje de los compuestos que conocemos se
clasifican como compuestos orgánicos, incluyendo la mayoría de los que se en-
cuentran en los seres vivos. Los átomos de carbono poseen un conjunto de propie-
dades que les permite formar enlaces fuertes entre ellos mismos. Como resultado,
se forman compuestos carbonados estables en casi cualquier arreglo.
Los compuestos orgánicos están formados por moléculas con átomos de car-
bono unidos en: cadenas no ramificadas, cadenas ramificadas o anillos. Una cade-
na no ramificada de átomos de carbono es aquélla en la que la molécula tiene dos
átomos de carbono terminales que están unidos únicamente a un átomo de carbo-
no; todos los demás átomos de carbono están unidos a dos átomos de carbono y a
dos átomos de hidrógeno. Una cadena carbonada ramificada contiene uno o más
átomos de carbono unidos a uno de los átomos de carbono interiores de una cade-
na. Los compuestos cíclicos orgánicos tienen los átomos de carbono en un arreglo
de anillos.
Los compuestos orgánicos se clasifican en dos grupos, los hidrocarburos y los
derivados hidrocarbonados. Los hidrocarburos son compuestos que contienen car-
bono e hidrógeno únicamente. Existen cuatro clases de hidrocarburos: alcanos,
alquenos, alquinos y aromáticos. Los enlaces de los alcanos entre carbono-carbo-
no son sencillos. Las moléculas de los alquenos tienen por lo menos un doble
enlace carbono-carbono, y las moléculas de los alquinos tienen por lo menos un
enlace triple carbono-carbono. Los aromáticos tienen una característica estructural
especial. Poseen ya sea un anillo bencénico o tienen una estructura que es semejante
en sus propiedades a la del benceno, C6H6.
Los derivados hidrocarbonados son compuestos orgánicos que contienen otros
átomos además del carbono y el hidrógeno. Mientras que el carbono se une a casi
cualquier otro elemento, los átomos de O, N, S, P y halógenos son los átomos que
se encuentran más comúnmente en los derivados hidrocarbonados. Cada clase tiene
un grupo funcional específico que le concede sus propiedades características.
Ejemplos de derivados oxigenados son los alcoholes (ROH), los éteres (ROR), los
aldehídos (RCHO), las cetonas (RCOR), los ácidos orgánicos (RCOOH), y los
esteres (RCOOR). Una clase de derivados hidrocarbonados que contienen nitrógeno
son las aminas (RNH2, R2NH, R3N). Las amidas son una clase de compuestos que
contienen tanto átomos de O como de N (RCONH2, RCONHR, RCONR2). Los
compuestos orgánicos sulfurados son semejantes a los derivados oxigenados, ex-
cepto que un átomo de azufre remplaza el átomo de oxígeno. Ejemplos de deriva-
dos sulfurados son los tioalcoholes (RSH) y los tioéteres (RSR).
EJERCICIOS
12.26 Defina o explique cada uno de los siguientes térmi- mos de carbono con un grupo metilo unido al átomo
nos: a) química orgánica, b) química inorgánica, c) central de carbono.
átomo de carbono terminal, d) cadena no ramificada, 12.37 ¿Cuál de las siguientes moléculas son cadenas
e) cadena ramificada, f) estructura cíclica, g) fórmula ramificadas?
condensada, h) hidrocarburo, i) derivado hidro-
carbonado, j) serie homologa, k) fórmula molecular
general, l) grupo funcional, m) grupo R.
Preguntas generales
12.27 a) ¿Cuál es la electronegatividad del carbono? b)
¿Cómo se compara la electronegatividad del carbono
con la de otros miembros del periodo 2 y con los miem-
bros del grupo IV A? c) Compare la electronegatividad
del carbono y del hidrógeno.
12.28 ¿Qué propiedad del carbono explica el gran número
de compuestos carbonados? Dé una explicación.
12.29 a) Dibuje la estructura electrónica de punto (Lewis)
para el metano, CH4. b) ¿Cuáles son los ángulos de
enlace en el metano? c) ¿Cuál es la geometría molecular
del metano?
12.30 a) ¿Qué es energía de enlace? b) Compare la energía
de enlace del C—C con la del N—N. c) ¿Cuál de estos
enlaces necesitaría más energía para romperlo? Dé una
explicación.
12.31 El silicio es el elemento localizado exactamente deba
jo del carbono en la tabla periódica. La energía del
enlace Si-Si es de 213 kJ/mol y la energía del enlace
C—C es de 356 kJ/mol. Utilizando estas energías de
enlace, explique por qué no es factible que un sistema
vivo pueda estar constituido de compuestos con áto-
mos de Si que remplacen los átomos de C.
12.32 ¿Qué clase general de enlaces químicos predomina en
los compuestos orgánicos?
Fórmulas de los compuestos orgánicos

12.33 a) Dibuje la fórmula estructural de un alcano con cua-
tro átomos de carbono en una cadena no ramificada.
b) Dibuje la fórmula estructural de un alcano con cua-
tro átomos de carbono en una cadena ramificada, c)
¿Cuál es la fórmula molecular de estos dos compues-
tos?
12.34 Explique por qué un alcano no puede tener una ramifi-
cación en el átomo de carbono terminal de la cadena. 12.38 Dibuje la fórmula estructural de un anillo de seis miem-
12.35 Dibuje la fórmula estructural para la estructura cíclica bros que tiene un grupo metilo unido a cada átomo de
que corresponda a la fórmula molecular C5H|0. carbono.
12.36 Dibuje la fórmula estructural para cada una de las si- 12.39 ¿En qué difiere la fórmula condensada de la fórmula
guientes moléculas: a) una cadena de cuatro átomos estructural completa?
de carbono con un grupo metilo (—CH3) unido al se- 12.40 Escriba la fórmula condensada para cada una de las
gundo átomo de carbono, b) una cadena de siete áto- siguientes moléculas:
260 CAPÍTULO 12
12.42 Corrija las siguientes moléculas condensadas:
12.43 a) Dibuje la fórmula condensada de la molécula que

corresponde a un anillo de ocho miembros, b) Dibuje
la forma geométrica que corresponde a esa estructura.
Hidrocarburos
12.44 ¿Cuál es la fórmula molecular general para cada uno

de los siguientes hidrocarburos? a) alcanos, b)
alquenos, c) alquinos.
12.45 ¿Cuántos átomos de hidrógeno hay en cada una de las
siguientes moléculas? a) un alqueno de dos carbonos,
b) un alqueno de cuatro carbonos, c) un alquino de 6
carbonos, d) un alcano de 25 carbonos.
12.46 ¿Qué diferencia hay entre un hidrocarburo saturado y
uno insaturado? Dé dos ejemplos de cada uno.
12.47 ¿Cuál es el grupo funcional en: a) los alquenos, b) los
alquinos, c) los aromáticos.
12.48 Generalmente, ¿cómo se pueden comparar entre sí las
propiedades químicas de los compuestos de la misma
serie homologa?
12.49 ¿Cuál es la fórmula molecular de un compuesto que
sigue al C11H22 en la serie homologa de los alquenos?
12.41 Escriba la fórmula estructural completa para cada una 12.50 Dibuje la fórmula estructural del benceno.
de las siguientes moléculas. 12.51 ¿A qué clase de hidrocarburo corresponde cada uno
de los siguientes compuestos: a) CH2 == CHCH2CH3,
b) CH3CH2CH2CH3, c) CH3—C = C—CH3
Derivados hidrocarbonados
12.52 Escriba la fórmula correspondiente al grupo funcional

que se encuentra en cada uno de los siguientes com
puestos: a) ácidos orgánicos, b) cetonas, c) éteres, d)
haluros orgánicos, e) tioalcoholes, f) aminas.
12.53 ¿A qué clase de derivados hidrocarbonados pertenece
cada una de las siguientes moléculas?
gánicos, b) aldehídos y cetonas, c) alcoholes y éteres,

d) amidas y ácidos orgánicos.
12.58 Escriba los nombres de las clases de derivados
hidrocarbonados que contienen un doble enlace car-
bono-oxígeno.
12.59 Escriba las fórmulas estructurales condensadas para
cada uno de los siguientes compuestos halogenados:
a) un ioduro de 2 carbonos, b) un cloruro de 1 carbo-
no, c) un floruro de 5 carbonos, d) un bromuro de 4
carbonos sin átomos de hidrógeno.
12.54 Encierre en un círculo y dé el nombre de los grupos Preguntas adicionales

funcionales para cada una de las siguientes moléculas:
12.60 El ácido pirúvico es un compuesto importante a nivel
biológico que contiene tres átomos de carbono, un gru
po cetónico y un grupo de ácido orgánico. Dibuje la
fórmula estructural completa y la fórmula estructural
condensada del ácido pirúvico.
12.61 La cisteína es un aminoácido en los seres vivos. Una
molécula de cisteína se podría clasificar como un áci-
do orgánico, una amina o un tiol. La cisteína contiene
tres átomos de carbono con un grupo funcional dife-
rente cada uno. Proponga las posibles estructuras de
la cisteína.
12.62 Una mol de hidrocarburo sufre una reacción de com-
bustión completa y produce cuatro moles de dióxido
de carbono y cinco moles de agua, a) ¿Cuál es la fór-
mula molecular del hidrocarburo? b) Escriba una
ecuación balanceada para esta reacción de combustión.
12.63 Una muestra de 0.50 g de un hidrocarburo gaseoso
ocupa 290 mL a 298 K y 1.0 atm. a) ¿Cuántas moles de
hidrocarburo están contenidas en la muestra? b) ¿Cuál
es la masa molecular del hidrocarburo? c) ¿Cuál es una
posible fórmula molecular para el hidrocarburo?
12.64 ¿Qué masa de C6H14 está contenida en 34 mL de C6H14
0.025 M en benceno, C6H6?
12.55 Dibuje las fórmulas estructurales de las moléculas con
12.65 El ciclopenteno, C5Hg, se combina con 1 mol de gas
cada una de las siguientes características: a) un éter de
hidrógeno y produce el ciclopentano. ¿Qué masa de
dos carbonos, b) un alcohol de 5 carbonos, c) un
ciclopentano y qué masa de hidrógeno se necesitan
aldehído de 1 carbono, d) un éster de 3 carbonos, e)
para producir 1.3 kg de ciclopentano?
una amina de 4 carbonos.
12.66 A medida que aumenta la masa molecular en una serie
12.56 a) ¿En qué se diferencia un tioalcohol de un alcohol
homologa, las propiedades físicas presentan cambios
común? b) Escriba las fórmulas generales para ambos
graduales. En una serie homologa, ¿qué fuerzas
casos.
intermoleculares entre las moléculas orgánicas cambia-
12.57 ¿Qué característica estructural distingue un miembro
rán cuando aumente la masa molecular?
de otro en los siguientes pares? a) esteres y ácidos or-
ALCANOS Y HALUROS
DE ALQUILO
13.1 ■ PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS
Del capítulo 12 recordemos que los alcanos son una serie homologa de los hidro-
carburos que tienen la fórmula general Cn H2n+2. Los alcanos son hidrocarburos
saturados; sólo poseen enlaces simples C-C.
Puntos de fusión y de ebullición
La tabla 13.1 enumera los primeros diez alcanos lineales (no ramificados) inclu-
yendo también dos alcanos de alto peso molecular con sus respectivos puntos de
fusión y de ebullición.
El metano, CH4, es el alcano más simple y tiene la siguiente estructura:
Debido a las diferencias en las

electronegatividades del C y el H
cada enlace en el metano es ligera-
mente polar. Sin embargo, debido a
la simetría de las moléculas de
metano, cada uno de estos dipolos se
cancela.
El metano es incoloro e inodoro, tiene un punto de fusión de -183 °C y un punto de

ebullición normal de -162°C. Los bajos puntos de fusión y de ebullición se deben
a que las tuerzas de dispersión entre las moléculas covalentes no polares del metano
son débiles. Todos los alcanos están compuestos de moléculas no polares.
Al igual que muchos compuestos orgánicos, el metano posee uno o más nom-
bres comunes. Por ejemplo, frecuentemente lo denominan gas de los pantanos. El
metano es producido cuando las plantas se descomponen en ausencia de oxígeno
(condiciones anaeróbicas). Condiciones de este tipo se encuentran en los pantanos
y las ciénagas, donde la materia de las plantas en descomposición está cubierta con
Alrededor del enlace simple carbono- agua. Otro nombre común para el metano es gas natural. El metano toma este
carbono hay libertad de rotación. Los nombre debido a que es uno de los componentes principales de las mezclas gaseo-
diferentes arreglos de los átomos en sas que hay en las grandes cavidades de gas en el interior de la tierra, usualmente
el espacio, como consecuencia de cerca a los depósitos de petróleo; véase la figura 13.1.
esta rotación, se denominan conforma
dones. A continuación se muestran
El gas etano, C2H6, es el siguiente miembro en la serie homologa de los alcanos.
dos conformaciones del etano: El etano también es un componente del gas natural. Los puntos de ebullición y de
fusión del etano (pf = -88°C, pe = -172°C) son más altos que los del metano. Los
altos puntos de ebullición y de fusión indican que las fuerzas de dispersión son más
altas. La intensidad de las fuerzas de dispersión está directamente relacionada con
el número de electrones presentes en una molécula.
La tabla 13.1 muestra que a medida que aumenta el peso molecular de los
alcanos, también aumentan los puntos de ebullición y de fusión. El propano, C3H8,
y el butano, C4H8, a 25°C son también gases. El pentano, C5H12, tiene un punto de
ebullición más alto que la temperatura ambiental; por lo tanto, el pentano es líqui-
El butano es un combustible que se usa do a 25°C. Todos los alcanos lineales con un número de átomos entre 5 y 18 se
en los encendedores de cigarrillos; allí encuentran en estado líquido. La mayoría de los alcanos con más de 18 átomos de
se presenta en forma líquida debido C son sólidos cerosos. Como ejemplos de alcanos sólidos tenemos el eicosano,
a la presión a que está sometido.
C20H42 y el triacontano, C30H62.
ALCANOS Y HALUROS DE ALQUILO ■ 265
TABLA 13.1 LOS ALCANOS Y SUS PROPIEDADES
Una forma abreviada de escribir las

fórmulas de los alcanos de cadenas
largas, es escribir CH2 dentro de un
paréntesis y un subíndice fuera del pa-
réntesis que indique el número de CH2
en la cadena.
Solubilidad de los alcanos
La solubilidad de los alcanos también está relacionada con la naturaleza no polar

de sus moléculas. Los alcanos son insolubles en agua. Las moléculas de agua son
polares y están unidas por enlaces fuertes de hidrógeno. Las moléculas de los alcanos
Lo semejante disuelve lo semejante. son no polares y están enlazadas por fuerzas de dispersión débiles; por lo tanto, no
son atraídas fácilmente por las moléculas de agua y no pueden formar parte de la
estructura del agua. Debido a que la mayoría de los alcanos tienen densidades
menores que la del agua, éstos quedan flotando en la superficie del agua, al mez-
clarse.
FIGURA 13.1 El gasoducto de la

figura atraviesa el terreno quebradi-
zo de Colorado, Estados Unidos.
(American Gas Association.)
266 ■ CAPITULO 13
El petrolato es una mezcla semisólida El aceite mineral, llamado algunas veces parafína líquida, es una mezcla alta-
de hidrocarburos que se utiliza como mente refinada de alcanos, su uso como laxante se debe a que es insoluble en agua
suavizante de la piel o sea un emo- y no es digerible; pasa a través del sistema digestivo sin presentar cambio alguno.
liente.
13.1 ¿Qué relación existe entre los pesos moleculares y los puntos de ebullición de los
alcanos?
13.2 ¿Cuáles son los nombres de cada uno de los siguientes alcanos lineales? a) C2H6 , b)
C4Hl0,c)C9H2O,¿)C7H,6,e)C6H14.
13.3 ¿Qué tipo de fuerzas moleculares existen entre las moléculas de los alcanos?
13.4 a) ¿Cuáles alcanos son líquidos a 25°C? b) ¿Cuáles son gases a 25°C?
13.5 ¿Cuáles de las siguientes sustancias son moderadamente solubles en hexano C6H14?
a) H2O, b) CH4, c) NaCl, d) C20H42.
13.2 ■ NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS
El término nomenclatura proviene de La nomenclatura química se refiere a los nombres que se le dan a los compuestos
las palabras latinas, nomen, nombre y químicos. En esta sección estudiaremos el sistema utilizado para nombrar la mayo-
calare, llamar.
ría de los compuestos orgánicos. Un sistema así debe generar sin ambigüedad un
nombre único para cada uno de los millones de compuestos orgánicos. Aunque hay
un procedimiento sistemático de asignación de nombre para todos los compuestos,
muchos compuestos orgánicos tienen nombres registrados y comunes.
Los químicos orgánicos utilizan el sistema de nomenclatura de la IUPAC,
International Union of Pure and Applied Chemistry (Unión internacional de quí-
mica pura y aplicada), organización internacional que supervisa la asignación de
nombres a las sustancias. En el sistema de nomenclatura de la IUPAC, cada nom-
bre de un compuesto orgánico tiene tres partes: a) raíz, b) prefijo y c) sufijo. La
raíz indica el número de átomos de carbono en la molécula. Por ejemplo, et es la
raíz para una molécula con dos átomos de carbono, prop es la raíz para tres átomos
de carbono, but es la raíz para cuatro átomos de carbono. Las raíces pent, hex,
hept, oct, non, y dec, se refieren a cinco, seis, siete, ocho, nueve, diez, átomos de
carbono respectivamente.
El sufijo se utiliza para indicar la clase de compuesto orgánico al que pertene-
ce la molécula, y va colocado después de la raíz. A todos los alcanos se les asigna
la terminación ano. La tabla 13.1 contiene una lista de los nombres de los alcanos
lineales. Cada clase diferente de compuestos orgánicos tiene su único y propio
sufijo. Se agregan prefijos al nombre (raíz y sufijo) para describir el número y tipo
de grupos enlazados a la cadena o al anillo. Si la cadena no tiene ramificación, no
se incluye prefijo en el nombre.
Primero consideraremos los nombres de los alcanos que tienen solamente una
ramificación en su cadena. La IUPAC ha establecido reglas específicas para nom-
brar estos alcanos. Para ilustrar las reglas de la nomenclatura de la IUPAC, nom-
bremos el siguiente alcano ramificado:
Reglas para nombrar alcanos con un grupo sustituyente
1. Para identificar al alcano precursor, encuentre la cadena de átomos de carbo-

no continua más larga dentro de la molécula.
El alcano precursor es el nombre del alcano lineal que tiene el mismo
número de átomos de carbono que la cadena continua más larga en un alcano
ramificado. Por lo tanto, se debe tener en cuenta el número de átomos de
carbono que están enlazados consecutivamente en la molécula. Todos los
demás átomos de carbono están localizados en grupos que se ubican fuera de
la cadena principal. Los grupos enlazados a la cadena continua más larga se
denominan grupos sustituyentes.
En nuestro ejemplo, la cadena continua más larga tiene cuatro átomos de
C; por lo tanto, el alcano precursor es el butano.
2. Numere la cadena continua más larga de tal manera que al átomo de carbono
con el grupo sustituyente le corresponda el número más bajo posible. Si enu-
meramos de izquierda a derecha, el grupo sustituyente estaría unido al se-
gundo átomo de la cadena de 4 átomos de carbono. Si enumeramos de dere-
cha a izquierda, el grupo metilo estaría unido al tercer átomo de carbono. Por
lo tanto, enumeraremos de izquierda a derecha.
Los grupos alquilo no existen en forma 3. El grupo sustituyente está unido al segundo átomo de carbono. Identifique el grupo
aislada, siempre están enlazados a sustituyente y el átomo de carbono al cual está unido. El grupo sustituyente enlazado
otra estructura. al segundo átomo de carbono, es un grupo metilo; como ya sabemos, el grupo —CH3
se denomina grupo metilo. Es el primer miembro de una serie de grupos alquilos. El
grupo sustituyente que está enlazado a una cadena, un anillo, o un grupo funcional es
un grupo alquilo, y es el resultado de la eliminación de un átomo de hidrógeno de
una molécula de alcano. Por ejemplo, se produce un grupo metilo por la eliminación
de un átomo de hidrógeno de una molécula de metano.
Para escribir el nombre del grupo alquilo, se remplaza la terminación

ano del alcano por ib. Para obtener el grupo etilo, C2H5, se elimina un átomo
268 ■ CAPITULO 13
TABLA 13.2 GRUPOS ALQUILO SELECCIONADOS
Existen dos grupos propilos diferentes:

el n-propilo, CH 3 CH2 CH2 -, y el
isopropilo, CH3CH CH3.
* Más de un grupo alquilo tiene esta fórmula.
de hidrógeno de la molécula de etano, C2H6. La tabla 12.2 presenta algunos

ejemplos comunes de grupos alquilo. 4. Escriba el nombre del alcano así:
a) Escriba el nombre del alcano precursor.
b) Sin dejar espacios agregue un prefijo con el nombre del grupo alquilo.
c) Escriba el número correspondiente al átomo de carbono al cual está enla-
zado el grupo metilo, separándolo del nombre por medio de un guión.
El nombre del hidrocarburo del ejemplo es 2-metilbutano. Si descomponemos
el nombre en cada una de sus partes encontramos que hay un grupo metilo unido al
segundo átomo en una cadena de cuatro átomos de carbono.
13.6 Nombre los siguientes alcanos:
13.7 Dibuje las estructuras de cada uno de los siguientes alcanos: a) 3 metilheptano, b)
2-metildecano, c) 4-etilnonano.
Reglas para nombrar alcanos con más de un grupo alquilo
Si más de un grupo alquilo está unido a la cadena principal, las reglas de nomencla-
tura se modifican para especificar: a) el tipo de grupos alquilo, b) cuántos grupos
alquilo están enlazados a la cadena y c) dónde está localizado cada uno de los
grupos alquilo. Para escribir el nombre de un alcano con más de un grupo
sustituyente:
ALCANOS Y HALUROS DE ALQUILO ■ 2 69
1. Halle la cadena continua más larga e identifique el alcano precursor.

2. Numere la cadena más larga, comenzando por la parte donde están más cer-
canos los grupos sustituyentes.
3. Identifique los grupos sustituyentes y el número del átomo de carbono al
cual están enlazados.
4. a) Escriba el nombre del alcano precursor.
b) Si los grupos sustituyentes son los mismos agregue el nombre del grupo
alquilo al nombre del alcano precursor y utilice uno de los prefijos que apa-
recen en la tabla acompañante para indicar cuántos sustituyentes hay en la
molécula, escriba los números que corresponden al punto de unión de cada
grupo. Separe cada número por una coma y separe todo el conjunto de nú-
meros del nombre con un guión.
c) Si los grupos sustituyentes enlazados a la cadena son diferentes, ordéne-

los alfabéticamente con el número que indica su localización. Cuando haya
más de un grupo sustituyente similar, agregue el prefijo apropiado y los
números. Cuando esté organizando los grupos alfabéticamente, considere
solamente la primera letra del grupo alquilo y no el prefijo que indica
cuántos grupos alquilo están presentes. Para ilustrar estas reglas, nombremos
el siguiente alcano:
1. Determine la cadena continua más larga y el alcano precursor.
La cadena más larga tiene siete átomos de carbono (dentro del rectángulo);
por lo tanto el heptano es el alcano precursor.
2. Numere la cadena, comenzando por el extremo más cercano a los grupos
sustituyentes.
TABLA 13.3 NOMBRES DE LA IUPAC DE CIERTOS

ALCANOS RAMIFICADOS
La cadena carbonada más larga no

siempre corresponde a la que ocupa
más espacio horizontal en la página.
3. Identifique los grupos sustituyentes y los átomos de carbono a los cuales

están enlazados.
Todos los grupos sustituyentes son grupos metilo, —CH3 Uno de los grupos
está unido al segundo átomo de carbono y dos grupos más, están enlazados
al cuarto átomo de carbono.
4. Escriba el nombre del alcano precursor con el nombre de los grupos alquilo
y también el prefijo apropiado.
Los nombres de compuestos orgánicos
simples, según la IUPAC, siempre tienen
una sola palabra.
En la tabla 13.3 se enumeran ejemplos adicionales de alcanos y sus nombres

según la IUPAC. Estudie detenidamente cada nombre.
13.8 Escriba los nombres según la IUPAC para cada uno de los siguientes alcanos.
13.9 Dibuje las estructuras para los siguientes alcanos: a) 2,3-dimetilheptano, b) 3-etil-3-
metiloctano, c) 2,3,4,5-tetrametilnonano.
13.3 ■ ISÓMEROS DE LOS ALCANOS
A través de nuestro estudio de química orgánica encontraremos estructuras quími-

cas similares llamadas isómeros. Consideraremos inicialmente los isómeros es-
tructurales de los alcanos. Los isómeros estructurales son moléculas con la mis-
ma fórmula molecular pero que tienen fórmulas estructurales diferentes; esto signi-
fica que tienen los átomos en un arreglo diferente. Por ejemplo hay dos moléculas
diferentes con la fórmula C4 H10.
El butano se usa como propulsor en El butano y el metilpropano son isómeros estructurales; cada uno tiene 4 átomos de
los envases de aerosoles. carbono y 10 átomos de hidrógeno, pero difieren en la manera como sus átomos
están enlazados. La estructura de una molécula de butano corresponde a una cadena
El prefijo ¡so se utiliza en los nombres
comunes para indicar que hay un gru-
de cuatro átomos de carbono sin ramificaciones, y una molécula de metilpropano es
po metilo enlazado al segundo áto- una cadena de tres átomos de carbono con un grupo metilo unido al segundo
mo de carbono de la cadena. La es- átomo de carbono; véase la figura 13.2.
tructura del isopentano es: En el sistema antiguo de nomenclatura, el butano se denominaba n-butano y el
metil propano se conocía como isobutano. El prefijo n "normal" se coloca a una
cadena sin ramificaciones. A los isómeros que tienen un grupo metilo unido al
segundo átomo de carbono se les escribe el prefijo iso.
Los isómeros estructurales tienen propiedades físicas y químicas diferentes.

Consideremos las propiedades físicas del butano y del metilpropano.
Ninguna de las propiedades enumeradas son iguales. Las diferentes propiedades

físicas indican que los dos compuestos con la misma fórmula molecular son dos
compuestos diferentes. Se debe notar que el metilpropano, alcano ramificado, tie-
ne punto de ebullición, punto de fusión y densidad menores que el butano no rami-
ficado.
Existen tres isómeros del C5H12:
FIGURA 13.2 El butano y el 2-

metilpropano tienen la misma fórmu-
la molecular, C4H10 pero diferente
ubicación de los átomos. El butano es
una cadena no ramificada. El 2-
metilpropano tiene un grupo metilo
unido al segundo átomo de carbono
en una cadena de 3 carbonos.
TABLA 13.4 ISÓMEROS ESTRUCTURALES DEL C6H14
Lo que sí es cierto para todos los isómeros estructurales, es que cada uno tiene un
conjunto de propiedades diferentes. El pentano y el 2-metilbutano a 25°C son lí-
quidos; sin embargo, el 2,2-dimetilpropano es un gas. Generalmente, los isómeros
altamente ramificados son más volátiles que los isómeros menos ramificados o con
cadenas no ramificadas.
Hay 5 isómeros del hexano (véase la tabla 12.4), 9 isómeros del heptano, y 18
isómeros del octano. El decano, C10H22, tiene 75 isómeros, el eicosano, C20H22, tiene
366 319 isómeros y el tricontano, C30H62, tiene 4 111 846 763 isómeros.
13.10 Dibuje las estructuras y escriba el nombre IUPAC de los nueve isómeros del heptano,
C7H16
13.4 ■ CICLO ALCANOS
Propiedades de los cicloalcanos
Los cicloalcanos son alcanos que por lo menos tienen un anillo en su estructura.
Las propiedades de los cicloalcanos son con frecuencia similares pero, en algunos
casos, muy diferentes de las de los alcanos de estructuras lineales. La tabla 13.5
enumera los primeros seis cicloalcanos con sus puntos de ebullición y de fusión.
Si comparamos las propiedades de los cicloalcanos y de los n-alcanos, encon-
tramos que los cicloalcanos tienen puntos de fusión y de ebullición mayores que
274 ■ CAPITULO 13
TABLA 13.5 PROPIEDADES DE LOS CICLOALCANOS
los correspondientes a los «-alcanos. Entonces, las fuerzas intermoleculares entre

La mayoría de las moléculas de los las moléculas de los cicloalcanos son mayores que las fuerzas intermoleculares
cicloalcanos no son moléculas planas entre las moléculas de alcanos con masas moleculares semejantes. Al igual que en
como lo indican sus fórmulas. Las
los n-alcanos, los puntos de fusión y de ebullición de los cicloalcanos se
moléculas de los cicloalcanos son
generalmente anillos torcidos.
incrementan a medida que aumentan las masas moleculares de las moléculas. Los
cicloalcanos también son sustancias no polares que se disuelven en solventes no
polares y, generalmente, son insolubles en solventes polares.
El primer miembro de la serie de los cicloalcanos es el ciclopropano cuyas
moléculas son triangulares, con ángulos de enlace de 60°. Un ángulo de enlace de
60° es muy pequeño para los átomos de carbono que usualmente tienen ángulos de
enlaces de 109.5°. El ángulo de enlace de 60° produce tensión en la molécula;
como resultado de la tensión, un anillo de ciclopropano es inestable (reactivo) y
tiende a romperse y liberar energía.
Cuando se está suministrando un

anestésico inflamable, todos los miembros
del equipo de operación y el El ciclopropano es un anestésico general que se suministra por inhalación. Un
paciente, son conectados eléctrica-
mente a tierra mediante bandas me-
anestésico general es un compuesto que se administra durante las operaciones
tálicas, para evitar chispas de electri- médicas para bloquear el dolor y mantener al paciente en estado de inconciencia.
cidad estática. El ciclopropano es un anestésico excelente debido a su amplio rango entre la dosis
FIGURA 13.3 Los cuartos de ope-

ración modernos, están llenos de má-
quinas y equipos electrónicos. Esta
foto muestra una cirugía de corazón.
Detrás del cirujano hay una máquina
que actúa como un corazón-pulmón,
que circula y oxigena la sangre del
paciente durante la operación
(National Institute of Health).
normal y la dosis necesaria para producir efectos tóxicos; normalmente no irrita las
membranas mucosas sensibles de los pulmones. Un problema mayor, en el uso del
ciclopropano en las salas de operación modernas, es su inflamabilidad y su propie-
dad explosiva; véase la figura 13.3.
Alcanos policíclicos
Además de los cicloalcanos que poseen sólo un anillo, hay alcanos policíclicos.
Los alcanos policíclicos contienen más de un anillo. Aunque ninguno de estos
compuestos específicos son importantes para nosotros, en capítulos posteriores
Cuando dos anillos comparten áto- estudiaremos algunos compuestos biológicamente importantes que poseen una es-
mos adyacentes, se les denomina ani- tructura de anillos múltiples fusionados. Algunos ejemplos de alcanos policíclicos
llos fusionados.
son:
Dos alcanos policíclicos que contie-

nen estructuras interesantes son el
cubano, C8H8, y el prismano, C6H6.
La estructura III es la estructura cíclica que se encuentra en los esteroides, los

cuales son una clase importante de lípidos.
13.11 ¿Cuál es la fórmula molecular general de los cicloalcanos?

13.12 ¿Qué explica el incremento regular de los puntos de ebullición de los cicloalcanos
cuando se incrementa su masa molecular?
13.13 ¿Por qué una molécula de ciclopropano está tensionada?
13.14 Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes cicloalcanos: a) ciclopentano, b)
ciclohexano, c) etilciclobutano.
13.15 ¿Cuál es la diferencia entre los alcanos policíclicos y los demás cicloalcanos?
13.5 ■ PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS
Los alcanos son conocidos también con Los alcanos son el grupo más inerte de compuestos orgánicos. Su falta de reactividad
el nombre antiguo de hidrocarburos se debe a que no poseen un grupo funcional. Los alcanos están compuestos exclu-
parafínicos. La palabra parafínico sivamente de fuertes enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrógeno. En
viene de la expresión científica poca
condiciones ordinarias los alcanos no reaccionan con ácidos fuertes, bases fuertes,
afinidad. Los alcanos presentan poca
afinidad por otras sustancias. metales reactivos, o agentes oxidantes reductores. Los alcanos experimentan reac-
ciones de combustión y de halogenación.
Reacciones de combustión
Una reacción de combustión es un cambio químico en el cual un compuesto se

combina con el O2 para producir calor, luz y productos gaseosos. Por ejemplo,
cuando la fuente de O2 es abundante, el metano sufre la siguiente combustión:
El término utilizado para describir la

combustión de las sustancias es quemar.
Si la combustión de los alcanos tiene lugar en un ambiente bajo en oxígeno, se

produce un grupo diferente de compuestos. Además del CO2 y del H2O, potencial-
mente se pueden formar carbón (carbono puro), monóxido de carbono, CO, y otros
productos. Los productos de la reacción dependen del alcano en combustión y de
la cantidad de O2 disponible. La combustión en un ambiente bajo en oxígeno se
denomina combustión incompleta. La combustión en un ambiente rico en oxígeno
se denomina combustión completa.
La producción de monóxido de carbono en estufas, asadores y motores es
potencialmente muy peligroso. El monóxido de carbono comparado con el oxíge-
no, tiene una afinidad 200 veces mayor que éste por la hemoglobina, o sea el com-
puesto que transporta el oxígeno en la sangre. Cuando el CO se enlaza a la
El monóxido de carbono es un gas hemoglobina, disminuye la cantidad de O2 que se transporta a las células. El cere-
incoloro e inoloro. El CO generalmente bro es un órgano especialmente sensible a la falta de O2. Los síntomas iniciales de
se libera cuando se quema una
envenenamiento con CO son la lentitud y la somnolencia; posteriormente la perso-
sustancia que contiene carbono.
na entra en estado de coma y puede causar la muerte.
El monóxido de carbono es un componente del humo del tabaco. La concen-
tración promedio de CO unido a la hemoglobina de los fumadores (5 a 10%) es
mayor que la concentración promedio en los no fumadores (1 a 2%). Alguna evi-
dencia estadística recopilada sugiere que el incremento en la incidencia de las en-

fermedades del corazón de los fumadores se debe en parte a la disminución de O2
que los músculos del corazón reciben.
Halogenación
Los alcanos experimentan un tipo de reacción de sustitución llamada halogenación.

Las reacciones de sustitución se presentan cuando un átomo de un reactante toma
el lugar de un átomo de otro reactante. En la reacción de monohalogenación de los
alcanos, un átomo de halógeno sustituye un átomo de hidrógeno en un alcano. La
ecuación general para la monohalogenación de los alcanos es:
donde R—H es la fórmula general de un alcano y X2 puede ser F2 (fluoración), Cl2

(cloración), o Br2 (bromación).
El flúor, F2, es el elemento más El flúor reacciona explosivamente con los alcanos. El cloro es menos reactivo
reactivo. La mayoría de los demás ele-
mentos reaccionan vigorosamente
y necesita calor o luz para iniciar la reacción. El bromo se combina más lentamente
con el F2. con los alcanos. Usualmente, las temperaturas necesarias para las reacciones de
bromación son mayores que las necesarias para las reacciones de cloración.
Debido a la importancia de los productos de la reacción, o sea los hidrocarbu-
ros clorados, consideraremos solamente la cloración de los alcanos. Por ejemplo
consideremos la reacción del metano, CH4, con el cloro, Cl2:
Uno de los átomos del cloro, Cl2, desplaza a otro del hidrógeno en el metano, CH4, y
produce clorometano, CH3Cl. El átomo de hidrógeno desplazado se combina con el
otro átomo de cloro y produce cloruro de hidrógeno, HCl.
Aunque la reacción de cloración parece ser simple, no lo es. El producto,
clorometano, aún posee tres átomos de hidrógeno que pueden ser desplazados si
encuentran otras moléculas de Cl2. Así, la reacción puede continuar hasta que sean
desplazados todos los átomos de hidrógeno.
Cuando se combina el Cl2 con los

alcanos, se produce una mezcla de
haluros de alquilo.
13.16 ¿Cuáles son los productos químicos que se obtienen cuando los alcanos experimen-
tan: a) una combustión completa y b) una combustión incompleta.
13.17 Escriba la ecuación balanceada para la combustión del heptano en un ambiente rico
en oxígeno.
13.18 a) ¿A qué tipo de reacción general pertenece la reacción de halogenación de los

alcanos? b) ¿Qué ocurre durante estas reacciones?
13.19 Indique todos los productos que resultan de la combinación a 25°C y en presencia de
luz solar del metano, CH4, con un gran exceso de cloro gaseoso.
13.6 ■ HALUROS DE ALQUILO
Los haluros de alquilo constituyen uno de los grupos de hidrocarburos halogenados.

Se trata de los compuestos que resultan cuando el F, Cl, Br, o el I se enlazan a un
grupo alquilo. Posteriormente estudiaremos los haluros resultantes cuando un
halógeno se enlaza a un enlace doble carbono-carbono o a un anillo aromático.
Haluros de alquilo importantes
El haluro de alquilo más simple posee un átomo de halógeno enlazado a un átomo

de carbono con tres átomos de hidrógeno.
Si solamente hay un átomo de carbo-

no, se omite el número que designa la
localización del grupo sustituyente.
A una temperatura de 25°C el fluorometano, el clorometano, y el bromometano

son gases, y el yodometano es un líquido volátil.
El procedimiento para escribir el nombre de la 1UPAC de un haluro de alquilo
es similar al utilizado para una cadena hidrocarbonada ramificada. Se aplican las
mismas reglas excepto que el átomo de halógeno es el grupo sustituyente. En la
tabla 13.6 se dan los nombres de la IUPAC para algunos haluros de alquilo. Los
No se debe permitir que los haluros
de alquilo entren en contacto con la
nombres comunes de los haluros de alquilo constan del nombre del halógeno
piel. Muchos se absorben directamen- remplazando la terminación o por -uro seguido por el nombre del grupo alquilo,
te a través de la piel y producen efec- anteponiendo la preposición de (nombre del haluro + de + nombre del alquilo).
tos tóxicos. Además de los metanos monohalogenados, se pueden unir 2, 3, o 4 átomos de
halógeno a dicha molécula. Algunos de estos metanos disustituidos, trisustituidos
Un buen anestésico general tiene las y tetrasustituidos son compuestos importantes. El triclorometano (IUPAC) o cloro-
siguientes propiedades: es un anal-
formo, que alguna vez se utilizó como anestésico general.
gésico potente, produce pérdida de
la conciencia, disminuye la actividad
normal de los reflejos, produce
relajamiento muscular, causa depre-
sión mínima de las funciones vitales y
no es muy tóxico. Ya hoy no se utiliza el cloroformo debido a sus propiedades tóxicas; produce daflo
al hígado y a los riñones, propiedad muy común de los haluros de alquilo. Se cree
que el cloroformo también puede ser un agente causante de cáncer en el hombre.
El tetraclorometano (IUPAC) o tetracloruro de carbono (nombre común) fue
durante muchos años el componente principal de los líquidos limpiadores y el flui-
do de los extinguidores de fuego portables.
TABLA 13.6 NOMBRES DE CIERTOS HALUROS DE ALQUILO
Los haluros de alquilo se disuelven en El tetracloruro de carbono ya no se utiliza para ninguno de los dos propósitos
los tejidos adiposos cuando entran en debido a su toxicidad y a la posibilidad de que produzca cáncer.
el cuerpo. Los dos metanos halogenados que tienen importancia comercial se conocen
como freón-11 y freón-12.
Los freones son sustancias inertes cuan- Cada uno de estos compuestos contienen Cl y F unidos a un átomo de carbono;
do están cerca de la superficie de la éstos son clorofluorometanos. Los freones se utilizan principalmente en la transfe-
Tierra. Sin embargo bajo condiciones
rencia de energía calorífica de un lugar a otro. Un fluido que ayuda a la transferen-
de alta energía como las que se en-
cuentran en la atmósfera superior, se
cia de calor se denomina refrigerante. Los refrigerantes se colocan en los refrigera-
vuelven reactivos y se combinan con dores, congeladores y sistemas de aire acondicionado y otros sistemas de enfria-
el O3. miento. En años pasados se utilizaron los freones como propulsores de aerosoles.
Sin embargo, se encontró que éstos producían daño a la capa superior de la atmós-
fera llamada capa de ozono, O3 La capa de ozono bloquea la mayor parte de la
radiación ultravioleta letal que proviene del Sol; véase la figura 13.4.
El halotano, CHClBrCF3, es un haluro de alquilo con dos carbonos que se
usan a menudo como anestésico general. Es un potente anestésico no irritante y no
inflamable. Una mezcla de 1 a 2% de halotano con O2 u O2 y óxido nitroso, N2O, se
requiere para mantener sus efectos anestésicos. El halotano se debe utilizar con
precaución ya que es un depresivo circulatorio y puede producir daño en el hígado.
Los perfluoroalcanos, fluoruros de alquilo altamente sustituidos, se utilizan
actualmente como sustituyentes artificiales de la sangre. Estos perfluoroalcanos
ejecutan la función de transporte del oxígeno que realiza la sangre. En emergen-
cias, los perfluoroalcanos se pueden utilizar cuando no hay sangre disponible o
cuando la sangre está envenenada. Algunos perfluoroalcanos transportan casi el
doble de oxígeno que la sangre; por lo tanto, se pueden utilizar para tratar las
280 ■ CAPITULO 13
FIGURA 13.4 La capa de ozono

forma parte de la estratosfera, loca-
lizada a 20 o 30 km por encima de
la superficie de la Tierra. Gran parte
de la luz ultravioleta proveniente del
Sol la absorbe el ozono. La vida no
sería posible en la Tierra, sin la capa
protectora de ozono. Los seres vivos
no pueden tolerar la radiación ultra-
violeta de alta intensidad.
partes del cuerpo infectadas con gangrena. Dos ejemplos de éstos son la
perfluorodecalina y el bromuro de perfluoroctilo.
13.20 Escriba las fórmulas estructurales y dé los nombres de la IUPAC para los siguientes
compuestos: a) yoduro de alquilo, b) cloruro de alquilo, c) bromuro de alquilo, d)
fluoruro de alquilo.
13.21 Escriba los nombres de la IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos:
13.22 ¿Qué diferencia hay entre un anestésico local y uno general?

13.23 a) ¿A qué clase de compuestos pertenecen los freones? b) ¿Por qué ya no se utilizan
los freones como propulsores de aerosoles?
13.24 ¿Qué efectos tóxicos producen los haluros orgánicos?
RESUMEN
Los alcanos son la serie homologa de hidrocarburos con la fórmula general Cn

H2n+2. Los primeros cuatro miembros de la serie de los alcanos son gases a tempe-
ratura ambiente. Los alcanos con 5 a 17 átomos de carbono son líquidos, y aquellos
con 18 átomos de carbono o más son sólidos. Los alcanos figuran entre los com-
puestos orgánicos menos reactivos.
Una organización internacional denominada IUPAC desarrolló un sistema para
escribir los nombres de los compuestos orgánicos. Para nombrar los alcanos con
cadenas ramificadas, se identifica la cadena continua más larga para poder identi-
ficar el alcano precursor. La cadena se enumera, comenzando por el extremo más
cercano a los grupos sustituyentes. Luego los grupos sustituyentes se identifican y
localizan. Para escribir el nombre del compuesto, se utilizan números que indiquen
la localización de los grupos alquilo y los nombres de estos grupos se agregan
como prefijos al nombre del alcano precursor.
Los isómeros estructurales son compuestos con las mismas fórmulas
moleculares pero diferentes fórmulas estructurales. Existen dos isómeros del butano,
C4H10. Uno es el butano no ramificado (n-butano), y el otro es el metilpropano
(isobutano). Los alcanos de alta masa molecular tienen gran número de isómeros.
Los cicloalcanos están compuestos de moléculas con estructuras cíclicas. El
ciclopropano, C3H6, es el cicloalcano de mínima masa molecular. La estructura
cíclica es menos estable debido a la tensión de los enlaces dentro de la molécula.
Las estructuras cíclicas de mayor número de carbonos son generalmente más esta-
bles que la del ciclopropano.
Los alcanos son uno de los grupos menos reactivos de los compuestos orgáni-
cos. Sufren pocas reacciones en condiciones ordinarias. Las reacciones de com-
bustión ocurren cuando los alcanos se combinan con el oxígeno (se oxidan) y ar-
den. Estas reacciones se caracterizan por la liberación de calor y de energía lumínica.
La halogenación de los alcanos es un ejemplo de reacción de sustitución. Los áto-
mos de los halógenos desplazan los átomos de hidrógeno de los alcanos, produ-
ciendo los haluros de alquilo.
Los haluros de alquilo son una clase de derivados hidrocarbonados que tienen
un átomo de halógeno unido a un grupo alquilo. Los haluros de alquilo son un tipo
de hidrocarburos halogenados. La mayoría de los haluros de alquilo son tóxicos y
producen daño al hígado. Tienen muchos usos en la medicina y en la industria.
EJERCICIOS
13.25 Defina o explique cada una de las siguientes palabras tener el punto de ebullición normal más alto? a)
y términos: a) gas natural, b) alcano, c) destilación, d) pentano, b) propano, c) butano. Dé una explicación.
nomenclatura, e) IUPAC, f) grupo sustituyeme, g) gru 13.27 ¿Cómo se podría transportar el metano entre sitios que
po alquilo, h) isómero estructural, i) cicloalcano, j) no están comunicados por un gasoducto? (sugerencia:
anestésico, k) alcano policíclico, l) combustión, m) Considere las propiedades físicas del metano).
halogenación, n) refrigerante. 13.28 La grasa es muy soluble en hexano pero es insoluble
en agua. ¿Qué tipo de moléculas (polares o no pola-
Alcanos res) se encuentran en la grasa? Dé una explicación.
13.29 Haga una predicción del estado físico en el que existi-
13.26 ¿Cuál de los siguientes alcanos no ramificados podría rán los siguientes alcanos en condiciones normales am-
bientales.
13.30 a) En papel adecuado, haga una gráfica de las masas

moleculares en el eje horizontal y los puntos de ebulli-
ción en el eje vertical para los primeros 10 alcanos, b)
¿Qué tendencia se observa? c) ¿Qué explica en forma
teórica esta relación?
13.31 Dibuje la fórmula estructural del propano para mos-
trar la geometría tetraédrica alrededor de cada átomo
de carbono.
13.32 El punto de ebullición del butano está por debajo de la
temperatura ambiente; sin embargo, el butano en los
encendedores se encuentra en estado líquido. Expli-
que.
13.33 ¿Qué explicaría la baja toxicidad de los alcanos líqui-
dos ingeridos?
13.34 ¿Cuáles de las siguientes sustancias serían solubles en
octano? a) NaCl; b) CH4, c) H2O, d) C5H12.
13.35 Escriba los nombres para los siguientes alcanos:
13.37 Escriba las fórmulas estructurales para cada uno de los

siguientes compuestos: a) 2,3-dimetilpentano, b) 4-
etildecano, c) 3-etil-2-metiloctano, d) 3,3,-dietilpentano.
Dibuje las fórmulas estructurales para cada uno de los
siguientes compuestos: a) 2,2,5, 5,-tetrametilhexano,
13.38 b) 3-etil-3, 6-dimetil-5-n-propilnonano. c) 3,4-dietil-
2,3,4,5-tetrametilhexano.
13.39 Cada uno de los siguientes alcanos tiene un nombre
incorrecto. Escriba el nombre correcto para cada com-
puesto: a) 2-etilpropano, b) 1-metilheptano, c) 2,4-
dietilpentano, d) 1,1,2,2,3-pentametilpropano.
13.40 ¿Qué son isómeros estructurales? Dé un ejemplo.
13.41 ¿Cuáles de los siguientes compuestos son isómeros del
3-metilhexano? a) 2-metilhexano, b) 2,2-
dimetilpentano, c) 2,3-dimetilpentano, d) 2,2,3-
trimetilbutano.
13.42 Dibuje las estructuras y nombre todos los isómeros del
13.36 Escriba los nombres para cada uno de los siguientes octano que tienen siete átomos de carbono en la cadena
alcanos: más larga.
13.43 Dibuje las estructuras y nombre todos los isómeros del
nonano que tienen siete átomos de carbono en la cadena
más larga.
13.44 Para cada uno de los siguientes compuestos, escriba el
nombre de su isómero no ramificado: a) 2,2-
dimetilbutano, b) 4-metilheptano, c) 3,3-dimetiloctano,
d) 2,3,4-trimetilpentano.
13.45 ¿Cuáles de los siguientes compuestos son isómeros del
octano? a) 3-metiloctano, b) 2,2-dimetilheptano, c) 3-
etil-3-metilpentano, d) ciclooctano.
Cicloalcanos
13.46 Nombre y dibuje las formulas estructurales de los si-
guientes alcanos que no contienen grupos alquilo: a) 13.59 Escriba los nombres de la IUPAC para:
13.47 Escriba los nombres de la IUPAC para cada uno de los

siguientes compuestos:
13.60 Dibuje las estructuras para cada uno de los siguientes

13.48 Dibuje las estructuras y nombre todos los isómeros compuestos: a) 1-bromobutano, b) 1,3-diyodoci-
estructurales del dimetilciclohexano. clopentano, c) 3-cloro-3-fluoro-2,2-dimetilheptano, d)
13.49 Dibuje las estructuras y nombre los diez isómeros es hexacloroetano.
tructurales con la fórmula molecular C6H12. 13.61 a) Dibuje la estructura del tetracloruro de carbono, b)
13.50 ¿Qué estructuras se encuentran en los alcanos poli- Compare la polaridad del tetracloruro de carbono y las
cíclicos? Dé un ejemplo. moléculas de metano, c) ¿Cuál de estos compuestos
13.51 ¿Qué propiedades debe tener un compuesto para debe tener un punto de ebullición más alto? Explique.
clasificarse como anestésico? 13.62 ¿Cómo se utilizan los perfluoroalcanos en medicina?
13.52 a) ¿Por qué se considera el ciclopropano como un buen 13.63 Compare las propiedades anestésicas del halotano con
anestésico? b) ¿Qué problema hay con el uso del las del ciclopropano.
ciclopropano como anestésico? 13.64 a) ¿Qué son los freones? b) Dibuje la estructura de un
freón. c) ¿Cómo se utilizan los freones?
Propiedades químicas de los alcanos Preguntas generales

13.53 Escriba ecuaciones balanceadas para la combustión
completa del: a) etano, b) pentano, c) octano. 13.65 El octano, C8H[8, se quema en un ambiente rico en
13.54 ¿Qué productos se forman cuando los alcanos sufren oxígeno. ¿Qué masas de dióxido de carbono y agua se
una combustión incompleta? formarían si se quema 1.00 kg de octano?
13.55 a) ¿Qué sucede con el monóxido de carbono después 13.66 Escriba las estructuras y nombres de los compuestos
de que se ha inhalado? b) ¿Cuáles son los síntomas de que se formarían en la monocloración del 2-metil-
envenenamiento con monóxido de carbono? pentano.
13.56 Escriba cuatro reacciones para demostrar la bromación 13.67 Si 1.0 g de un alcano desconocido ocupa 855 cm3 a
completa del metano bajo condiciones adecuadas. 35°C y 749 torr, ¿cuál es la identidad del compuesto?
13.57 Escriba las fórmulas y nombres para todos los posi- 13.68 ¿Cuál es la concentración molar de una solución que
bles productos difluorados del butano. contiene 0.035 g de pentano en 560 cm3 de una solu-
ción de heptano?
Haluros orgánicos 13.69 Una muestra de 0.1490 moles de un alcano desconoci-
do arde completamente. Después de la reacción, se
13.58 ¿En qué se diferencia un haluro de alquilo de otros aíslan 65.54 h de CO2 y 29.50 g de H2O. ¿Cuál es la
haluros orgánicos? fórmula molecular del alcano?
ALQUENOS, ALQUINOS
Y AROMÁTICOS
14.1 ■ PROPIEDADES, ESTRUCTURAS

Y NOMBRES DE LOS ALQUENOS
Propiedades físicas
Además de los alquenos, existen los Los alquenos son la serie homologa de hidrocarburos que contienen un doble enla-
alcadienos o dienos, como se les dice ce carbono-carbono y tienen la fórmula general CnH2n (n es mayor o igual a 2). La
en forma abreviada. Los dienos son
tabla 14.1 muestra los puntos de fusión y de ebullición de algunos alquenos no
compuestos que contienen dos enla-
ces dobles. Los alcatrienos o tríenos
ramificados.
tienen tres enlaces dobles. Las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a las de los alcanos ya
que ambos están compuestos de moléculas no polares. Los puntos de fusión y de
ebullición de los alquenos son similares a los de los alcanos correspondientes. Los
alquenos son muy solubles en solventes no polares e insolubles en agua.
TABLA 14.1 PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS
Estructura de los alquenos
La clave fundamental que explica la mayoría de las propiedades de los alquenos es

el comprender la estructura del doble enlace carbono-carbono, que corresponde al
grupo funcional de los alquenos. El doble enlace carbono-carbono se representa de
la siguiente forma:
La estructura I corresponde a una estructura de Lewis, donde los cuatro puntos

representan los cuatro electrones compartidos. En la estructura II la fórmula se
escribe con dos guiones, que también representan dos enlaces.
Cuando los orbitales ρ se superponen Los dos enlaces en un doble enlace carbono-carbono no son equivalentes.
por los extremos, se produce un enla- Uno de los enlaces, denominado enlace sigma (enlace σ), es más fuerte y es el
ce sigma (σ). Cuando dos orbitales ρ
principal responsable del enlace entre los dos átomos de carbono. El segundo enla-
se superponen lateralmente, se forma
un enlace pi (ττ).
ce, denominado enlace pi (enlace π), es mucho más débil que el enlace sigma. La
figura 14.1 ilustra estos dos tipos de enlace. Los electrones del enlace σ están
localizados en una línea entre los dos núcleos positivos del carbono, lo cual origina
una gran fuerza de atracción entre los átomos de carbono. Los electrones en el
enlace π están localizados principalmente por encima y por debajo del enlace σ, lo
cual produce una fuerza de atracción más débil entre los átomos de carbono.
ALQUENOS, ALQUINOS Y AROMÁTICOS ■ 287
FIGURA 14.1 a) En la formación

del enlace sigma (enlace σ), se super-
ponen dos orbitales a lo largo del eje
entre los dos núcleos de carbono; esta
es una superposición frontal. Los enla-
ces sigma son los más fuertes en las
moléculas covalentes. b) En la forma-
ción del enlace pi (enlace π), dos
orbitales ρ se superponen por encima
y por debajo del eje entre los núcleos
de carbono; ésta es una superposición
lateral. Los enlaces pi son enlaces dé-
biles.
El eteno C2H4 (IUPAC) o etileno (nombre común), es el alqueno más simple.
El etileno es el quinto producto quími- La figura 14.2 presenta un diagrama de la estructura real del eteno. Las moléculas
co más importante en Estados Unidos. de eteno tienen una estructura plana; los seis átomos están todos en un solo plano,
Anualmente se producen más de 13 es decir, la molécula es plana. Por encima y por debajo del plano de los átomos está
millones de toneladas de este com-
el enlace pi del doble enlace. Todos los ángulos del enlace en el eteno son de
puesto.
aproximadamente 120° y la geometría alrededor de cada átomo de carbono es
trigonal (triangular) plana.
El propeno, C,H6, es el siguiente miembro de la serie homologa de los alquenos.
La estructura del propeno es casi la misma que la del eteno, excepto que un grupo
metilo ha sustituido uno de los átomos de hidrógeno del eteno.
FIGURA 14.2 Los dos átomos de

carbono del eteno están unidos por un
enlace σ fuerte y un enlace π débil. El
enlace π está por encima-debajo del
plano de los seis átomos que compo-
nen el eteno
La fórmula general de los alquenos se puede representar de la siguiente manera:
Los alquenos pueden tener un máximo de cuatro grupos R unidos al doble enlace.
La fórmula general de los cicloalque- Si hay un doble enlace en una estructura cíclica, la molécula se clasifica como un
nos en cicloalqueno. Ejemplos de cicloalquenos son:
Nomenclatura de los alquenos
Para escribir el nombre de los alquenos, utilice las siguientes reglas de la IUPAC.
1. Identifique la cadena carbonada continua más larga que contenga el doble

enlace. Remplace la terminación ano por la terminación eno para obtener el
alqueno principal.
2. Numere la cadena de tal manera que los carbonos del doble enlace tengan los
menores números posibles, sin importar la localización de los grupos
sustituyentes.
3. Localice la posición del doble enlace mediante la identificación del átomo
de carbono del doble enlace con el número más bajo. Este número se escribe
separándolo con un guión del nombre del alqueno precursor.
4. Después de identificar los grupos sustituyentes y sus posiciones, escríbalos
con los prefijos correspondientes de igual forma que cuando escribía el nom-
bre de un alcano.
Como ejemplo, nombremos el siguiente alqueno.
1. La cadena carbonada más larga contiene cuatro átomos de carbono; por lo

tanto, el alcano precursor es el butano. Remplace la terminación ano del
butano por la terminación eno. El nombre del alqueno principal es entonces

buteno.
2. Numere los átomos de carbono de derecha a izquierda para asignar el menor
número posible a la posición del doble enlace.
3. El doble enlace está localizado entre el primero y el segundo átomo de car-

bono. Por lo tanto, está en primera posición porque el átomo de carbono del
doble enlace con el menor número es el átomo de carbono 1. Entonces, la
molécula es el 1 -buteno.
4. Puesto que hay un grupo metilo unido a un tercer átomo de carbono, la mo-
lécula se denomina 3-metil-l-buteno.
14.1 a) Dibuje la estructura del eteno. b) ¿En qué se diferencia la estructura del propeno
de la del eteno?
14.2 Escriba los nombres de la IUPAC para cada uno de los siguientes alquenos:
14.3 Dibuje las estructuras para cada uno de los siguientes compuestos: a) 3,3-dimetil-l-
penteno, b) 2.3-dimetil-3-hexeno, c) 2-n-propil-l-penteno, d) ciclohexeno.
14.2 ■ ISOMERÍA GEOMÉTRICA
Estructura de los isómeros geométricos
Los isómeros geométricos pertenecen Los isómeros geométricos son moléculas con la misma fórmula molecular pero
α un grupo de isómeros denomina- que difieren en el arreglo de sus átomos debido a la rotación restringida alrededor
dos estereoisómeros. Los estereoisó- de los enlaces. Como ya lo habíamos mencionado, el doble enlace carbono-carbo-
meros tienen las mismas fórmulas no consta de un enlace fuerte σ y un enlace débil π. Α diferencia de los alcanos en
moleculares y la misma secuencia de los que hay libertad de rotación alrededor de los enlaces sencillos carbono-carbo-
enlaces átomo-átomo, pero difieren
no, el enlace π no permite la rotación alrededor del doble enlace; véase la figura
en la ubicación de los átomos en el
espacio. 14.3. La rotación alrededor del doble enlace únicamente ocurre si hay suficiente
energía, 285 kJ/mol (68 kcal/mol), para romper el enlace π. Α temperatura am-
biente, no se obtiene una energía de 285 kJ/mol; en consecuencia, los grupos uni-
dos al doble enlace están fijos en uno u otro lado de la molécula.
FIGURA 14.3 a) En un aleono

hay libertad de rotación alrededor
de cada enlace. Cada arreglo de los
diferentes átomos que resulta de la
rotación alrededor de los enlaces
sencillos se denomina conformación.
Se ¡lustran tres conformaciones para
el pentano. b) No puede ocurrir ro-
tación alrededor del doble enlace en
un alqueno porque el enlace π man-
tiene rígido el enlace. Sin embargo,
existe una rotación alrededor de los
enlaces sencillos en un alqueno. Se
ilustran dos conformaciones del 2-
penteno.
Un buen ejemplo es el 2-buteno, el alqueno más sencillo que presenta isomería

geométrica.
Unido a cada átomo de carbono que forma el doble enlace hay un grupo metilo y
un átomo de hidrógeno. Es posible tener dos arreglos para unir estos grupos al
doble enlace; así, ambos grupos metilo pueden estar localizados en el mismo lado
de la molécula o en lados opuestos.
En el cis-2-buteno, ambos grupos metilo están en el mismo lado de la molécula, y

en el trans-2-buteno, los grupos metilo están en lados opuestos; véase la figura
14.4. La única forma de convertir un isómero geométrico en otro, es rompiendo el
enlace π y permitiendo que los grupos roten 180°. A temperatura ambiente no hay
suficiente energía para que esto suceda.
Para distinguir un isómero geométrico de otro, se agregan dos prefijos al nom-
bre del alqueno. El prefijo cis se utiliza para indicar que ambos grupos están en el
Cis proviene de la palabra latina que
mismo lado de la molécula, y el prefijo trans se utiliza para indicar que los grupos
significa "del mismo lado". Trans pro- están en lados opuestos de la molécula. En general, todos los isómeros geométricos
viene de la palabra latina que signifi- de los alquenos cis aparecen así:
ca "a través", o al otro lado.
AIQUENOS, ALQUINOS Y AROMÁTICOS ■ 291
FIGURA 14.4 Modelos de esferas

y barras de los dos isómeros geo-
métricos del 2-buteno, que ilustran las
diferencias estructurales en las molé-
culas. En el cis-2-buteno, los dos gru-
pos metilo unidos al doble enlace es-
tán en el mismo lado de la molécula.
En el trans-2-buteno, los dos grupos
metilo están en lados opuestos de la
molécula.
Todos los isómeros trans se presentan así:
Sólo los alquenos que tienen dos grupos diferentes unidos a cada uno de los
átomos de carbono del doble enlace presentan isomería geométrica. Si uno de los
átomos de carbono del doble enlace tiene dos grupos del mismo tipo unidos a él, no
puede haber isomería geométrica. Consideremos el 1-buteno como ejemplo.
Los cicloalcanos también presentan

isomería geométrica. El anillo restrin-
ge la rotación alrededor del enlace
sencillo Puesto que hay dos átomos de hidrógeno unidos al átomo de carbono 1, sólo es
posible un arreglo.
292 ■ CAPITULO 14
TABLA 14.2 PROPIEDADES DE ALGUNOS ISÓMEROS GEOMÉTRICOS
Las propiedades físicas de los isómeros geométricos son diferentes. Sin em-
bargo, las propiedades químicas de los isómeros geométricos son semejantes por-
que tienen el mismo grupo funcional. La tabla 14.2 presenta otros ejemplos de
isómeros geométricos con sus puntos de fusión y de ebullición.
Isomería geométrica en los seres vivos
Las feromonas son compuestos volátiles que utilizan ciertos animales para comu-
nicarse con otros miembros de su especie. Aunque se cree que todas las especies
tienen cierto grado de comunicación química, muchas de las investigaciones sobre
las feromonas se han concentrado en el mundo de los insectos.
La tabla 14.3 presenta las estructuras y las funciones de ciertas feromonas de
insectos que son alquenos. Cada uno de estos compuestos presenta isomería
geométrica. Si se cambia una estructura cis a trans, o una trans se cambia a cis, la
actividad biológica de la feromona se reduce significativamente o se pierde en su
totalidad.
Las feromonas se utilizan para comunicar diferentes mensajes dentro de la
población de los insectos. Por ejemplo, se utilizan para: a) defensa y alarma, b)
Se han identificado cinco o más señalización territorial y de caminos, c) regulaciones del comportamiento social y
feromonas en las abejas Una fero-
mona producida por la abeja reina,
d) como atrayentes sexuales. La liberación de una feromona por un miembro de
denominada la sustancia de la reina, una especie origina un conjunto de respuestas en otros miembros de la comunidad
parece que ayuda a mantener la com- (véase la figura 14.5). Por ejemplo, una feromona de alarma se puede liberar en
pleja estructura social de las abejas. respuesta a la invasión de un predador. Al recibir la feromona de alarma, ocurren
cambios químicos y fisiológicos dentro de los cuerpos de los insectos que produ-
cen la reacción necesaria.
ALQUENOS, ALQUINOS Y AROMÁTICOS 293
TABLA 14.3 FEROMONAS
FIGURA 14.5 Las feromonas son

el principal medio de comunicación
de las abejas. Con este propósito, las
abejas marcan con feromonas sus sen-
deros hacia las fuentes de alimento.
Las feromonas de alarma sirven para
alertar a la colmena de daños poten-
ciales. (Photo Researchers.)
294 ■ CAPITULO 14
Uno de los grupos de feromonas mejor estudiados son las feromonas de atrac-
ción sexual en los insectos. Estas sustancias son liberadas por las hembras para
atraer a los machos con propósitos reproductivos. La feromona de atracción sexual
se libera en cantidades diminutas a través de conductos por parte del insecto hem-
bra. Los insectos machos poseen receptores químicos en sus antenas que detectan
Combinaciones de feromonas de la feromona. Cuando la feromona se une al sitio receptor, estimula al insecto ma-
atracción sexual y pesticidas se utili- cho a que busque la hembra. La investigación indica que los insectos machos via-
zan para atraer y matar especies es-
jan en la dirección de mayor concentración de feromonas. Ciertas especies de in-
pecíficas de insectos indeseables, por
ejemplo, la polilla o mariposa noctur-
sectos pueden detectar una cantidad tan pequeña como 10 9 g de feromona de atrac-
na. ción sexual a una distancia de 400 metros.
14.4 ¿Qué diferencia hay entre isómeros geométricos y estructurales?

14.5 a) Escriba los tres isómeros estructurales de los alquenos de fórmula molecular C4HS.
b) ¿Cuáles de estos tres isómeros existen como isómeros geométricos? c) Dibuje los
isómeros geométricos del punto b).
14.6 Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes alquenos: a) trans-3-hexeno, b)
cw-5-metil-2-hepteno, c) c¿s-2-3-dicloro-2-penteno.
14.7 ¿Cuáles de las siguientes moléculas presentan isomería geométrica? a) 1,1 -difluoro-
1-buteno, b) 2-metil-2-octeno, c) 2-metil-3-octeno, d) 2-bromo-2-buteno.
14.8 a) ¿Qué es una feromona? b) Mencione cuatro tipos diferentes de feromonas.
14.3 ■ PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS
Reacciones de adición electrofílica
Los alquenos son un grupo de hidrocarburos reactivos. La reactividad de los alquenos

es el resultado directo del doble enlace carbono-carbono. Como se estudió ante-
riormente, el doble enlace consta de un enlace fuerte σ y un enlace débil ττ. La
mayoría de las reacciones de los alquenos ocurren cuando una sustancia baja en
electrones (un electrófilo) ataca y rompe el enlace ττ. Estas reacciones se denomi-
nan reacciones de adición electrofílica o simplemente reacciones de adición.
Un electrófilo es una especie química Una reacción de adición ocurre de la siguiente forma:
que puede aceptar electrones. Los
electrófilos son neutros o tienen una
carga positiva.
En esta reacción, la molécula diatómica, X2, rompe el enlace π del doble enlace y
ataca la molécula en esta posición, formando un solo producto. Puesto que se rom-
pe el doble enlace, el producto puede ser un hidrocarburo saturado o un derivado
Los alquenos sufren reacciones de de éste.
adición con los haluros de hidrógeno, La figura 14.6 ilustra tres reacciones importantes de adición que sufren los
HX, y con el ácido sulfúrico, H2SO4.
alquenos. Las tres reacciones son hidrogenación, adición de gas hidrógeno, H2;
FIGURA 14.6 Los alquenos presen- halogenación, adición de un halógeno, X2; e hidratación, adición de agua, H2O.
tan reacciones de adición en las que Consideraremos cada una de estas reacciones.
la molécula reactante rompe el enla-
ce 77 y se adiciona a la molécula en
esa posición.
Reacciones de hidrogenación
Los químicos deben tener precaución En las reacciones de hidrogenación de los alquenos, el alqueno se combina con el
al hidrogenar alquenos puesto que el gas hidrógeno, H2, en presencia de un catalizador metálico; el níquel, el platino y el
gas hidrógeno es explosivo cuando paladio son metales que se utilizan frecuentemente para catalizar reacciones de
se mezcla con el aire, y los hidrocar-
hidrogenación. El hidrógeno rompe el doble enlace en los alquenos y se une a la
buros son inflamables.
molécula en esa posición. El producto de la reacción es un alcano. Por ejemplo, si
el eteno, H2C = CH2, se combina con el H2 en presencia de un catalizador de Ni, se
forma el etano, CH3CH3.
Otro ejemplo de una reacción de hidrogenación es la conversión del ciclobuteno

a ciclobutano.
En esta reacción se cambia un cicloalqueno a cicloalcano en presencia de un

catalizador de Pt.
Las reacciones de hidrogenación se utilizan para convertir los aceites vegeta-
les líquidos a grasas sólidas. Los aceites son principalmente lípidos insaturados
que se encuentran en estado líquido. Después de la hidrogenación muchos o todos
FIGURA 14.7 Para distinguir un

alqueno de un alcano, se agrega una
solución de Br2 en CCI4 a cada solu-
ción. El bromo no reacciona con el
alcano y por lo tanto, la solución re-
sultante tiene el color rojizo del Br2. El
bromo se combina con el alqueno
para formar un dihaluro de alquilo
incoloro; por lo tanto, los alquenos
decoloran el Br2 en CCl4.
los enlaces dobles se rompen, lo cual produce una grasa saturada. Las margarinas
se producen por la hidrogenación del aceite de maíz, de girasol o de cártamo, hasta
que llegan a la consistencia semisólida adecuada.
Halogenación
La halogenación de los alquenos ocurre cuando el Cl2 o el Br2, disueltos en un

solvente no polar como el tetracloruro de carbono, CC14, rompen el enlace TT del
doble enlace y forman un dihalogenuro.
Si el eteno, H2C = CH2, sufre una reacción de bromación, se produce el 1,2-

dibromoetano.
Se utiliza una reacción de bromación para detectar la presencia de alquenos.

Los hidrocarburos saturados y aromá-
El bromo, un líquido de color rojizo, se disuelve en un solvente orgánico como el
ticos no reaccionan con el bromo en
tetracloruro de carbono.
tetracloruro de carbono, CC14. Cuando se agrega una solución de bromo a un alqueno,
el bromo se adiciona al doble enlace formándose un dibromuro de alquilo incolo-
ro. La decoloración de una solución de bromo se utiliza para detectar la presencia
de alquenos; véase la figura 14.7.
Hidratación
Las reacciones de hidratación ocurren cuando el agua, H-OH, se adiciona a los

alquenos en presencia de un catalizador ácido. El producto de la reacción es un
alcohol.
El agua, H2O, se escribe aquí como

H-OH para mostrar que está com-
puesta de un átomo de H y de un gru-
po -OH.
Considere la hidratación del
De manera semejante a la hidrogenación y la halogenación, el agua se adicio-

na al doble enlace de una molécula de ciclohexeno. El átomo de H se une a un
átomo de carbono y el grupo —OH al otro átomo de carbono del doble enlace,
produciéndose el ciclohexanol. En esta reacción el catalizador es H2SO4 diluido.
Cuando el ciclohexeno se hidrata, sólo es posible un producto, el ciclohexanol.
Con muchos alquenos se pueden formar dos productos porque hay dos lugares a
donde podrían unirse el átomo de H y el grupo —OH en la molécula. Por ejemplo,
si se hidrata el 1-penteno, hay dos átomos de carbono diferentes a los cuales se
puede unir el grupo —OH. Por lo tanto, se esperaría la producción de dos alcoho-
les diferentes. Sin embargo, esto no se obtiene. Después de esta reacción de
hidratación se puede aislar sólo un alcohol.
En esta reacción sólo se produce el 2-pentanol. Éste resulta cuando el grupo -OH
del agua se une al segundo átomo de carbono y el átomo de H se une al primer
átomo de carbono del 1-penteno.
Cuando ocurren las reacciones de hidratación en presencia de un catalizador
La regla para predecir el producto
principal de la hidratación de los
ácido, el producto de la reacción es aquel en el que el átomo de H se une al átomo
alquenos y de otras reacciones seme- de carbono del doble enlace con el mayor número de átomos de hidrógeno, y el
jantes se conoce como regla de grupo —OH se une al átomo de carbono con el menor número de átomos de hidró-
Markóvnicov, nombre del químico geno. En la hidratación del 1-penteno el átomo del H se une al primer átomo de
ruso Vladimir Markóvnicov (1838-
1904), quien la desarrolló.
carbono, el cual tiene dos átomos de hidrógeno, y el grupo —OH se une al segundo
átomo de carbono, el cual tiene un átomo de hidrógeno.
Otro ejemplo de una reacción de hidratación es:

298 ■ CAPITULO 14
En esta reacción, el átomo de H del agua se une al primer átomo de carbono (unido
a dos átomos de hidrógeno) del 2-metilpropeno y el grupo -OH se une al segundo
átomo de carbono (sin átomos de hidrógeno enlazados), produciéndose el 2-metil-
2-propanol.
Polimerización
Bajo condiciones adecuadas, los alquenos sufren una reacción de adición con ellos
mismos para producir moléculas largas de cadenas carbonadas. Este tipo de reac-
ción se denomina reacción de polimerización por adición, o reacción que forma
un polímero. Los polímeros son moléculas gigantescas, a veces denominadas
macromoléculas.
Consideremos la polimerización del alqueno más sencillo, etileno (nombre
El prefijo macro proviene de la pala-
bra griega makros, que significa lar-
común para el eteno, C2H4). Con un catalizador adecuado o a elevadas temperatu-
go o grande ras y presiones, cientos de moléculas de etileno se combinan para formar una cade-
na de alcano saturada y larga.
El prefijo mono proviene de la pala- En la reacción de polimerización de las moléculas de etileno, el enlace TT del doble
bra griega que significa uno. La pala- enlace se rompe; por lo tanto, no se encuentran enlaces dobles en el polímero que
bra griega meros significa partes. se produce.
El etileno es el material de partida para la polimerización y se denomina uni-
dad monomérica. Un monómero es una molécula pequeña que se polimeriza para
producir un polímero. La unidad monomérica es la que se repite dentro de la cade-
na polimérica. Para representar la unidad monomérica que se repite en una ecuación,
los químicos escriben:
En el lenguaje común la gente se re- En la ecuación, n es un número grande de unidades de monómero que se combi-
fiere a los polímeros como plásticos. nan. El polímero se representa colocando n como subíndice de la unidad repetitiva
En la química, un plástico es
que está encerrada entre paréntesis. Puesto que los grupos del extremo de las mo-
específicamente una sustancia que se
puede ablandar por medio de calor
léculas del polímero varían y a veces se desconocen, generalmente no se incluyen
y luego moldearse al aplicarle pre- en la fórmula del polímero.
sión. Si se cambia la unidad monomérica, se pueden sintetizar muchos polímeros
diferentes. La tabla 14.4 muestra algunos polímeros comúnmente utilizados junto
con sus monómeros y usos específicos.
TABLA 14.4 POLÍMEROS DE ADICIÓN
14.9 Mencione cuatro tipos de reacciones de adición que presentan los alquenos.
14.10 ¿En qué se diferencian las reacciones de los alquenos de las reacciones de sustitu-
ción? Dé un ejemplo de cada uno.
14.11 Escriba los productos de las reacciones del 1-hepteno con cada una de las siguientes
sustancias: a) H2 y un catalizador metálico, b) Cl2 en CC14, c) H2O y un catalizador
ácido.
14.12 Escriba las fórmulas estructurales de tres alquenos que produzcan el siguiente com-
puesto por hidrogenación catalítica.
14.13 a) ¿Qué es un polímero de adición? b) ¿Cómo se forman los polímeros de adición?

c) Dé dos ejemplos de polímeros de adición, con sus respectivas unidades
14.4 ■ ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace carbono-carbono.

Muy pocos compuestos del mundo natural contienen este tipo de enlaces. La
estructura de un triple enlace carbono-carbono es la siguiente:
Este enlace contiene un enlace σ y dos enlaces π. El ángulo de enlace asociado con
un enlace triple es de 180°; es decir, los alquinos tienen una geometría lineal alre-
dedor del enlace triple; véase la figura 14.8.
FIGURA 14.8 Los alquinos contie- Los alquinos se nombran en forma semejante a los alquenos excepto que la
nen un enlace triple carbono-carbo- terminación que se coloca al final del nombre es ino en lugar de eno. Considere
no. El enlace triple está compuesto de cada uno de los siguientes ejemplos:
un enlace σ y dos enlaces π. Los en-
laces π son mutuamente perpendicu-
lares al enlace σ. La geometría lineal
se encuentra en el enlace triple por- FIGURA 14.9 Los alquinos presentan reacciones de adición similares a las de los alquenos. Puesto que
que todos los átomos están en una lí- se pueden romper dos enlaces p¡, los alquinos agregan 2 moles de moléculas para saturarse.
nea recta.
El alquino comercialmente más importante es el más sencillo, el etino, C2H2

(IUPAC) o acetileno (nombre común).
El carburo de calcio se produce cuan- El gas acetileno se mezcla con el O2 y arde en sopletes que se utilizan para soldar y
do el óxido de calcio, CaO se calien- cortar metales. El acetileno se utiliza frecuentemente como material de partida en
ta con carbono, C, en un horno: CaO la síntesis de otras sustancias orgánicas especialmente los polímeros. El acetileno
se sintetiza de la siguiente manera a partir del carburo de calcio, CaC2, y agua:
Los alquinos sufren muchas de las mismas reacciones de los alquenos, por
ejemplo, la hidrogenación, la halogenación y la hidratación. En muchos casos,
puesto que hay dos enlaces π en los alquinos, se adicionan dos moles de reactante.
Los alquenos necesitan sólo una mol de reactante. La figura 14.9 muestra algunas
de las reacciones más importantes de los alquinos.
14.14 ¿En qué se diferencia un enlace triple carbono-carbono de un enlace doble?

14.15 a) ¿Cuál es el alquino más importante comercialmente? b) ¿Cómo se produce?
14.16 a) ¿Qué clase de reacciones presentan los alquinos? b) ¿Qué característica estructu-
ral de sus moléculas indica que los alquinos deben tener este tipo de reacción?
14.5 ■ ESTRUCTURA, PROPIEDADES Y NOMENCLATURA

DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Los compuestos aromáticos son hidrocarburos que contienen un anillo bencénico

o tienen propiedades similares a las del benceno. Para comenzar nuestro estudio de
los hidrocarburos aromáticos, inicialmente estudiaremos la estructura de la molé-
cula del benceno.
Estructura y propiedades del benceno
La fórmula molecular del benceno es C6H6. Una de las formas más antiguas de
representar la estructura del benceno es:
En 1865, Augusto Kekulé, tuvo una Se encuentran seis átomos de carbono en un anillo con enlaces sencillos y dobles
visión que le dio una idea de la es-
alternos. Tal estructura explica la fórmula molecular del benceno. C6H6, pero no
tructura cíclica del benceno cuando
descansaba en su laboratorio soñan- explica sus propiedades.
do con serpientes entrelazadas. Una estructura con tres enlaces dobles, un alcatrieno, debe presentar reaccio-
nes de adición y debe ser reactiva. Bajo condiciones normales el benceno no sufre
reacciones de adición y es relativamente poco reactivo; presenta reacciones de
sustitución. Los dobles enlaces carbono-carbono son mas cortos que los enlaces
sencillos; en consecuencia, si la estructura 1 representa en forma exacta una molé-
cula de benceno, entonces debería haber tres enlaces largos y tres enlaces cortos.
Todas las longitudes de los enlaces carbono-carbono en el benceno son las mismas.
Son más largas que los enlaces dobles pero más cortas que los enlaces sencillos.
¿Qué forma estructural podría explicar estas propiedades?
Al observar en forma más cuidadosa la estructura I del benceno, ésta revela
que presenta resonancia; otras estructuras de resonancia también se pueden escri-
bir, por ejemplo:
Una molécula presenta resonancia si

hay más de una fórmula de punto que
se pueda escribir para dicha molécu-
la.
Los enlaces reales en las moléculas que presentan resonancia corresponden al pro-
medio de todas las estructuras de resonancia (véase la figura 14.10). Para represen-
tar la resonancia en las moléculas de benceno se dibuja un círculo en el centro del
anillo de carbono de seis miembros (estructura III).
En este texto utilizaremos la estructura I I I casi exclusivamente para representar

una molécula de benceno.
Debido a la estructura simétrica del benceno y a las pequeñas diferencias de
electronegatividad entre los átomos de carbono y los átomos de hidrógeno, el
benceno es una molécula no polar (véase la figura 14.11). Por lo tanto, las fuerzas
de dispersión son las fuerzas intermoleculares que existen entre las moléculas de
El benceno es una sustancia tóxica y benceno. Como resultado, el benceno tiene puntos de fusión y de ebullición relati-
se sabe que produce leucemia. vamente bajos: 5.5°C y 80°C, respectivamente. El benceno es un líquido a tempe-
ratura ambiente y se utiliza ampliamente como disolvente de sustancias no polares.
14.17 a) Dibuje dos estructuras de resonancia para el benceno, b) ¿Por qué no es correcto
expresar la estructura del benceno como una de esas estructuras?
14.18 ¿Qué tipo general de reacciones presenta el benceno?
14.19 a) ¿Qué fuerzas intermoleculares mantienen las moléculas de benceno en el estado
líquido? b) ¿Por qué no existen enlaces de hidrógeno en el benceno líquido?
FIGURA 14.10 a) Las moléculas

de benceno son planas. Hay ángulos FIGURA 14.11 El benceno es
de enlace de 120" alrededor de coda una molécula no polar. Cada en-
átomo de carbono en el anillo ben- lace C-H es polar puesto que el
cénico. b) La superposición de los átomo de carbono tiene mayor
orbitales ρ por encima debajo del pla- electronegatividad que el átomo
no del anillo bencénico, produce una de hidrógeno. Sin embargo, estos
nube continua de electrones π. Las dipolos se cancelan entre sí debi-
propiedades químicas del benceno se do a la simetría de la molécula de
explican por las características de la benceno. El benceno es un exce-
nube de electrones π. lente solvente no polar.
Nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos
La mayoría de los compuestos aromáticos que encontraremos son bencenos susti-

tuidos. Una molécula de benceno monosustituida tiene uno de sus átomos de hi-
El tolueno es un líquido que se drógeno remplazado por un grupo R o un grupo funcional. Por ejemplo, el alquil
asemeja al benceno. Se congela a
benceno sustituido más sencillo es el tolueno.
-95 °C y ebulle a 111 °C; es menos
tóxico que el benceno y no produce
cáncer.
En la molécula de tolueno, un grupo metilo remplaza un átomo de hidrógeno

del anillo bencénico. Cualquier grupo alquilo se puede unir al anillo bencénico.
Muchos compuestos aromáticos contienen un grupo funcional, el cual ha sus-
tituido un átomo de hidrógeno del anillo bencénico. Considere cada una de las
siguientes moléculas:
Existen tres isómeros estructurales para los bencenos disustituidos. Por ejem-
plo, existen tres isómeros del diclorobenceno:
El 1,4-diclorobenceno, o p-dicloro- En el 1,2-diclorobenceno, los dos átomos de cloro están unidos a átomos de carbo-
benceno es un pesticida que se en- no adyacentes. En el 1,3-diclorobenceno, los dos átomos de cloro están unidos a
cuentra en las bolas contra polillas. átomos de carbono separados por un átomo de carbono y en el 1,4-diclorobenceno,
los dos átomos de cloro están separados por dos átomos de carbono.
También se utilizan tres prefijos, orto, meta, y para para designar las posicio-
nes de los grupos en las moléculas de benceno disustituidas. Orto, o simplemente
o, significa 1,2 disustituido; meta, o m, significa 1,3 disustituido; y para, o p, sig-
nifica 1,4 disustituido. Considere los tres nitrobencenos disustituidos:
En este texto, se emplea la forma abreviada o, m, y ρ para nombrar los bencenos

disustituidos.
14.20 Escriba los nombres para cada uno de los siguientes hidrocarburos aromáticos.
14.21 Dibuje las estructuras de: a)p-bromometilbenceno, b) m-clorofluorobenceno, c) o-

metil-n-propilbenceno, d) p-yodotolueno, e) ácido m-etilbenzoico.
14.6 ■ HALUROS AROMÁTICOS

El término arilo se deriva de la pala- Los haluros aromáticos contienen moléculas en las cuales un átomo de halógeno
bra aromático. La terminación de la
está unido a un anillo aromático. Los haluros aromáticos se conocen frecuente-
palabra aromático se remplaza con
la terminación ilo. Aromático - omá- mente como haluros de arilo.
tico + ilo = arilo.
De los haluros aromáticos, los cloruros son los de mayor interés para nosotros
debido a sus usos como insecticidas y herbicidas; un insecticida es una sustancia
que mata insectos; un herbicida mata plantas.
Uno de los más antiguos insecticidas clorados aromáticos es el DDT.
En algunos cuerpos acuosos la con- El DDT se utilizaba para controlar y casi erradicar las enfermedades transmitidas
centración del DDT era muy baja: por insectos, tales como la malaria y el tifo. Mucha gente vive hoy en día gracias al
0.000001 partes por millón (ppm),
efecto que el DDT tuvo sobre el control de estas enfermedades. El DDT es un
pero las concentraciones en aves y
peces estaba muy por encima de este veneno para el sistema nervioso de los insectos. Un veneno para el sistema nervio-
nivel. so interfiere en la trasmisión de los impulsos nerviosos; en consecuencia, mata en
forma efectiva todo tipo de insectos. Los científicos inicialmente pensaban que el
DDT tendría un impacto ambiental mínimo debido a su insolubilidad en agua y a la
relativa no toxicidad para las formas de vida mayores. Esta hipótesis era falsa.
El uso del DDT se prohibió en 1973 En 1973, se prohibió el uso del DDT en Estados Unidos. Algunos de los pro-
en Estados Unidos. Sin embargó no blemas asociados con el DDT incluyen: a) acumulación en los tejidos grasos de los
se prohibió su producción. Estados
animales, b) es un agente que produce cáncer en los animales, c) se cree que es
Unidos aún produce DDT y lo expor-
ta a otros países. responsable de la extinción de algunas especies de aves y otros animales, y d)
algunas especies de insectos se han vuelto inmunes al efecto del DDT. Los insectos
son inmunes a los efectos del DDT si tienen una enzima en sus cuerpos que con-
vierte el DDT en un compuesto relativamente inofensivo denominado DDE (dicloro-
di-p-clorofeniletileno).
Los herbicidas son compuestos que matan plantas. Se utilizan para controlar
plantas indeseadas (maiezas) que interfieren con los cultivos de alimentos y otras
plantas valiosas. Dos de los herbicidas mas comunes son:
El nombre "agente naranja" provie- Tanto el 2,4-D y el 2,4,5,-T preferencialmente matan plantas de hojas anchas en
ne del color de los recipientes que se lugar de pastos y árboles.
utilizaban para almacenar el 2,4,5-T
Existe mucha controversia acerca de la utilización del 2,4,5-T (agente naran-
durante la guerra de Vietnam.
ja). Durante el conflicto de Vietnam, los soldados de ambos bandos fueron expues-
tos al 2,4,5-T que se utilizaba como desfoliante en la selva (para eliminar las hojas
de las plantas). En la época en la cual se utilizó durante la guerra de Vietnam, se
creía que el 2,4,5-T era inofensivo. Sin embargo, en los años que siguieron al
conflicto se descubrió un nivel anormalmente alto de defectos de nacimiento de los
hijos de los soldados expuestos al 2,4,5-T. También, la incidencia de tumores y
otras anormalidades de estos soldados era muchísimo mayor que en los soldados
que no estuvieron expuestos al 2,4,5-T.
Después de que se estudiaron los problemas médicos asociados con la exposi-
ción al 2,4,5-T, se identificaron otros contaminantes clorados aromáticos como la
fuente principal de dichos problemas. Estos contaminantes son isómeros de la
dioxina:
También se ha encontrado que un gru-
po de compuestos denominado bife-
nilos policlorados (PCBs) y bifenilos
polibromados (PBBs) son contaminan-
tes globales. Durante muchos años los
PCBs se utilizaron como plastificantes,
o sea sustancias que permiten que los
plásticos sean más plegables o Las dioxinas figuran entre los compuestos más tóxicos conocidos. Agua y suelo
dúctiles y menos frágiles.
contaminados con dioxina se encuentran en varios lugares a través de Estados
Unidos. Presentan un riesgo muy alto contra la salud; por este hecho, en Estados
Unidos se ha prohibido el uso de productos que contienen el 2,4,5-T.
14.22 a) Dé tres ejemplos de haluros de arilo. b) ¿En qué se diferencia un haluro de arilo de
un haluro de alquilo?
14.23 ¿En qué forma produce el DDT la muerte de los insectos?
14.24 ¿Cuáles son algunos de los problemas que produce el DDT en el medio ambiente?
14.25 ¿Qué diferencia hay entre un insecticida y un herbicida?
RESUMEN
Los alquenos son hidrocarburos que contienen un doble enlace carbono-carbono.

Uno de los enlaces del doble enlace es un enlace fuerte σ, y el otro, un enlace débil
π. Los alquenos se nombran en forma similar a los alcanos excepto que en el nom-
bre se especifica la posición del doble enlace.
Los isómeros geométricos son moléculas que tienen la misma fórmula molecular
pero diferentes arreglos espaciales de los átomos debido a las rotaciones restringi-
das dentro de las moléculas. Se utilizan dos términos, cis y trans, para designar los
isómeros geométricos. Las feromonas, que son agentes de comunicación química,
son un ejemplo de la importancia de los isómeros geométricos en la naturaleza.
Los alquenos presentan reacciones de adición electrofílica. Durante una reac-
ción de adición, el reactante rompe el enlace π del doble enlace y se une a los dos
átomos de carbono comprometidos en el doble enlace. Entre los ejemplos de las
reacciones de adición se encuentran la hidrogenación, la halogenación y la
hidratación. En la hidrogenación se adiciona H2 (g) en presencia de un catalizador
metálico a los alquenos y se producen alcanos. Las reacciones de halogenación
ocurren cuando se adiciona Cl2 o Br2 a un alqueno, en un solvente no polar, for-
mándose un dihaluro de alquilo. Las reacciones de hidratación ocurren cuando los
alquenos se combinan con el agua en presencia de un catalizador ácido. El produc-
to de una reacción de hidratación es un alcohol.
Los alquenos también presentan reacciones de polimerización por adición.
Una reacción de polimerización conduce a la formación de un polímero. En esta
reacción, las moléculas del alqueno se combinan entre sí, para formar una molécula
de cadena muy larga, una macromolécula. Los polímeros son las moléculas más
grandes que se conocen.
Los alquinos son hidrocarburos que contienen un enlace triple carbono-carbo-
no. Un enlace triple consiste en un enlace σ y dos enlaces ιτ. Los alquinos presen-
tan reacciones de adición semejantes a las de los alquenos. Reaccionan con dos
moles de Η2 ο con dos moles de X2.
Los compuestos aromáticos están conformados por moléculas con un anillo
bencénico o una estructura semejante a la del benceno. La estructura de la molécula
del benceno corresponde a un anillo de átomos de carbono de seis miembros que
presenta resonancia. El anillo bencénico es bastante estable como resultado de esta
resonancia. El benceno es un líquido a temperatura ambiente y presenta reacciones
de sustitución.
Los haluros aromáticos son compuestos en los cuales se une un átomo de
halógeno a un anillo bencénico. Los haluros aromáticos son muy importantes ya
que algunos son insecticidas y herbicidas efectivos. Los insecticidas son compues-
tos que matan insectos y los herbicidas son compuestos que matan plantas.
EJERCICIOS
14.26 Defina o explique cada uno de los siguientes térmi- feromona, h) hidrogenación, i) halogenación, j)
nos: a) alqueno, b) enlace σ, c) enlace π, d) isómeros hidratación, k) monómero, l) polímero, m) macromo-
geométricos, e) isómero cis, f) isómero trans, g) lécula, n) haluro de arilo, o) herbicida, p) insecticida.
308 ■ CAPITULO 14
Alquenos compuestos: a) 3-metil-l-penteno, b) l,2-dibromo-3-

hepteno. c) 4-etil-3-yodo-4-deceno, d) 2-n-butil-l-
14.27 Compare los puntos de fusión y de ebullición del 1- 1 hexeno.
penteno y del pentano; véanse las tablas 12-1 y 13.1. 14.34 a) Explique la razón por la cual no existe el 2-
14.28 a) Utilice la tabla 13.1 para predecir los puntos de fu- etilciclohexeno. b) ¿Cuál es el nombre de la IUPAC
sión y de ebullición del 1-octeno. b) Compare sus va- para el 2-etil-ciclohexeno?
lores predecidos con los valores reales de -102cC y 14.35 Escriba los nombres de cada uno de los siguientes
121°C para los puntos de fusión y de ebullición, res cicloalquenos:
pectivamente, del 1 -octeno.
14.29 ¿Qué fuerzas intermoleculares existen entre las molé
culas de los alquenos en estado líquido?
14.30 a) Dibuje las estructuras exactas del propeno, C3H6, e
indique la geometría molecular de la molécula, b) ¿Qué
ángulos de enlace existen en la molécula del propeno?
c) ¿Dónde está localizado el enlace π del doble enlace
en relación con los átomos de carbono e hidrógeno?
14.31 Escriba los nombres de cada uno de los siguientes
alquenos:
14.36 Dibuje y nombre todos los isómeros estructurales (sin

tener en cuenta los isómeros geométricos) de todos los
alquenos con la fórmula molecular C5H10.
Isómeros geométricos
14.37 a) Dibuje la fórmula del m-l,2-difluoroeteno. b) Di-

buje la fórmula del /nms-l,2-difluoroeteno. c) ¿Qué
semejanza hay entre estos dos compuestos? d) ¿Qué
diferencias hay entre estos dos compuestos?
14.38 ¿Cuáles de las siguientes moléculas existen como
isómeros geométricos? Para aquellas que existen como
isómeros geométricos, indique qué isómero está dibu-
jando.
14.32 Escriba los nombres de cada uno de los siguientes
alquenos sustituidos.
14.33 Dibuje las estructuras de cada uno de los siguientes

14.39 a) Escriba el nombre completo para cada uno de los

siguientes alquenos, incluyendo cis y trans.
14.47 Escriba las estructuras de los productos para cada una

de las siguientes reacciones:
14.48 El alqueno X tiene la fórmula molecular C6H12 y por

hidrogenación produce 2,3-dimetilbutano. El alqueno
X se combina con Cl2 en CC14 para producir 2,3-
dicloro-2,3-dimetilbutano. ¿Cuál es la estructura y
14.40 Dibuje las estructuras de: a) trans-3-hepteno, b) cis-2, nombre del alqueno X?
3 -dibromo-2-penteno. 14.49 El alqueno Y tiene la fórmula molecular C6H|0 y pre-
14.41 Dibuje y nombre todos los isómeros del hexeno que senta una reacción de hidrogenación para formar 1,2-
presentan isomería geométrica. dimetilciclobutano. ¿Cuáles son las posibles estructu-
14.42 En la tabla 13.3 se ilustra la estructura de la feromona ras del alqueno Y?
de atracción sexual de la polilla del gusano de seda. Si 14.50 a) ¿Qué sucede cuando una grasa insaturada se
el doble enlace cis se cambia a trans, el nivel de res hidrogena catalíticamente? b) ¿Qué cambio ocurre en
puesta disminuye 1011 veces. Dibuje la estructura de
las propiedades físicas?
toda la molécula trans.
Polímeros
Reacciones de los alquenos
14.51 a) ¿Qué sucede con el H2C = CH2 cuando sufre una
14.43 ¿Qué alcanos se producen cuando cada uno de los si
reacción de polimerización? b) Dibuje la estructura de
guientes alquenos presentan reacciones de hidroge-
seis átomos de carbono en la cadena del polímero.
nación catalítica? a) 2-penteno, b) 1-penteno, c) 2-
14.52 Escriba una ecuación que ilustre lo que sucede con
metilpropeno, d) 1-etilciclohexeno, e) c/s-2-buteno,
cada uno de los siguientes monómeros en una reac-
f) trans-2-buteno.
ción de polimerización: a) F2C = CF2, b) H2C = CC12,
14.44 Nombre el producto que se forma en cada caso al
c) H2C = CH—CN.
bromar con Br2 en CC14: a) 2-metilpropeno, b) cis-3-
14.53 ¿En qué se utilizan cada uno de los siguientes
hexeno, c) 2-cloro-1-penteno, d) 3-metilciclohexeno.
polímeros? a) polimetilmetacrilato, b) poliestireno, c)
14.45 ¿Cuál es la estructura del producto que se forma en
cloruro de polivinilo, d) polibutadieno.
cada uno de los siguientes alquenos al hidratarlos en
14.54 a) Enumere los cinco cambios que ocurrirían en su
presencia de un catalizador ácido? a) eteno, b) 2-
vida si todos los polímeros desaparecieran de la Tie
octeno, c) 1-etil-ciclopropeno, d) 2-etil-1-penteno.
rra. Considere los polímeros enumerados en la tabla
14.46 Escriba los productos en cada una de las siguientes
13.4. b) ¿Podría continuar su vida como hasta ahora?
reacciones:
14.55 Muchos polímeros y plásticos no son biodegradables:
no se descomponen fácilmente en el medio ambiente.
¿Qué características estructurales de estas moléculas
pueden explicar este hecho?
Alquinos
14.56 ¿Cuántos enlaces σ y ν forman un enlace triple carbo

no-carbono?
14.57 Los enlaces dobles carbono-carbono son más cortos
que los enlaces sencillos carbono-carbono. ¿Cómo se 14.68 Escriba los nombres de cada uno de los siguientes
ría la longitud de enlace en los enlaces triples carbo- bencenos disustituidos:
no-carbono comparada con un doble enlace? Expli-
que.
14.58 Escriba los nombres de los siguientes compuestos:

14.59 Dibuje las estructuras para: a) 2-metil-3-hexino, b) compuestos:
3,3,4,4-tetrabromo-l-butino, c) 2,2,5, 5-tetrametil-3- a) m-dinitrobenceno
hexino. b) o-diyodobenceno
14.60 ¿En qué se diferencian principalmente las reacciones c) p-diclorobenceno
de los alquinos y de los alquenos? d) o-metilfenol
14.61 ¿Qué productos se forman cuando se hidrogenan e) m-etiltolueno
catalíticamente cada uno de los siguientes alquinos? f) p-n-propilbenzaldehído
a) acetileno, b) 2-butino, c) 1-decino. 14.70 ¿Cuáles de las siguientes estructuras aromáticas son
14.62 ¿Qué prueba química podría llevarse a cabo para dis- equivalentes?
tinguir dos tubos de ensayo sin rotular que contienen
1-hepteno o 1-heptino?
14.63 Mencione dos usos del acetileno.
Hidrocarburos aromáticos
14.64 a) Dibuje dos estructuras de resonancia del benceno,

b) ¿Cuál de estas dos estructuras representa más co-
rrectamente la molécula real del benceno? Dé una ex-
plicación.
14.65 Dibuje la estructura más exacta del benceno e indique
los ángulos de enlace y las longitudes de enlace.
14.66 Basándose en la estructura del benceno explique por
qué éste no presenta reacciones de adición como los
alquenos.
14.67 Escriba los nombres de cada uno de los siguientes 14.71 ¿Qué diferencia hay entre un haluro de arilo y un haluro
bencenos monosustituidos:
de alquilo?
14.72 a) ¿Qué problemas principales se resolvieron después
de descubrir y producir en masa el DDT? b) ¿Qué pro-
blemas resultan de la sobreutilización del DDT?
14.73 a) ¿En qué órganos del cuerpo se concentra el DDT?
b) ¿Qué características comunes tienen los tejidos en

estos órganos?
14.74 ¿Por qué los pesticidas de haluros aromáticos perdu-
ran en el medio ambiente por largo tiempo?
14.75 a) ¿Qué diferencia hay entre un insecticida y un herbi-
cida? b) ¿Qué diferencia hay entre un herbicida y un
desfoliante? a) ¿Cuál es la estructura del alqueno desconocido? b)
14.76 a) Dé dos ejemplos de herbicidas, b) ¿Qué problemas ¿Cuál es el nombre del alcano que se produce si se
producen en el medio ambiente? hidrogena este alqueno? c) ¿Cuál es el producto de la
reacción de bromación de este alqueno?
14.79 ¿Qué masa de gas cloro se necesita para combinarse
exactamente con 4.15 g de 2-metil-2-penteno? b) ¿Cuál
Preguntas generales es la masa y la identidad del producto que se forma?
14.80 Tres moles de hidrógeno se combinan con un hidro-
14.77 ¿Qué volumen de H2 (g) se necesitaría para hidrogenar carburo insaturado que tiene como fórmula molecular
completamente 2.9 g de ciclopenteno a 27.8°C y 754 C6H6. Escriba cuatro posibles fórmulas para este hi-
torr? drocarburo insaturado.
14.78 Al hidratar un alqueno se produce el siguiente al 14.81 Una muestra de 8.909 χ 10~3 moles de un alqueno arde
cohol: en O2, y se producen 3.136g de CO2 y l.283g de H2O.
¿Cuál es la masa molecular del alqueno?
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
15.1 ■ INTRODUCCIÓN
El capítulo 15 nos presenta tres clases de derivados hidrocarbonados: los alcoho-

les, los fenoles y los éteres. Estos compuestos están bien representados en los sis-
temas biológicos. Una clase importante de compuestos bioquímicos, los
carbohidratos, contienen muchos grupos alcohólicos por molécula. La sustancia
central en el mecanismo de producción de energía de las células es un fenol. Ade-
más, muchos alcoholes, fenoles y éteres se utilizan en medicina para el tratamiento
de enfermedades.
Cada uno de estos grupos se puede considerar como un derivado orgánico del
agua, H2O. Si se retira un átomo de hidrógeno de la molécula del agua y se remplaza
por un grupo alquilo (R), se produce un alcohol:
Si se remplaza un átomo de hidrógeno de una molécula de agua por un grupo

aromático (Ar), resulta un grupo arilo, un fenol:
FIGURA 15.1 Los alcoholes, Cuando se remplazan los dos átomos de hidrógeno de la molécula del agua se
fenoles y éteres son derivados orgáni-
produce un éter. Existen tres clases diferentes de éteres. La clase específica depen-
cos del agua. Si un átomo de H del
agua se remplaza por un grupo R, se
de del tipo de grupo hidrocarbonado que remplaza los átomos de hidrógeno:
produce un alcohol. Si se remplaza
un átomo de H por un grupo aromáti-
co, se produce un fenol. Si ambos áto-
mos de hidrógeno se remplazan por
grupos R o aromáticos se produce un
éter.
La figura 14.1 presenta las estructuras generales de los alcoholes, fenoles y éteres.
15.2 ■ ESTRUCTURAS, PROPIEDADES Y NOMBRES

DE LOS ALCOHOLES
Clases de alcoholes
Los alcoholes son derivados hidrocarbonados que contienen un grupo —OH unido
a un átomo de carbono no aromático:
Cuando un grupo —OH se une a un En la química orgánica, el grupo —OH se denomina grupo alcohol porque tiene un
metal se denomina grupo hidróxido. conjunto único de propiedades cuando se une a un átomo de carbono.
Las propiedades del grupo -OH de- Los alcoholes se dividen en tres clases: primarios, secundarios y terciarios
penden del átomo al que esté enlaza-
(véase la figura 15.2). Si un grupo —OH se une a un átomo de carbono que tiene un
do.
grupo R, se clasifica como un alcohol primario (1°). La fórmula general de los
alcoholes primarios es:
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES ■ 315
FIGURA 15.2 Un alcohol prima-

rio (1 °) tiene un grupo —OH unido a
un átomo de carbono que tiene un
grupo R. Un alcohol secundario (2o)
tiene un grupo —OH unido a un áto-
mo de carbono que tiene dos gru-
pos R. Un alcohol terciario (3o) tiene
un grupo —OH unido a un átomo de
carbono que tiene tres grupos R.
Los alcoholes primarios, secundarios Si dos grupos R están unidos al mismo átomo de carbono que el grupo —OH, se
y terciarios se designan como 1 °, 2° y clasifica como un alcohol secundario, (2o)
3°. Éste es uno de los casos en los que
el símbolo ° no se utiliza para indicar
grados de temperatura o ángulos.
Finalmente, si tres grupos R están unidos al mismo átomo de carbono que el grupo
—OH, se clasifica como un alcohol terciario (3o)
FIGURA 15.3 El metanol es el al-

cohol más sencillo. El grupo —OH en
el metanol está unido a un grupo
metilo CH3—. El etanol es un alcohol
de 2 carbonos. El grupo —OH en el
etanol está unido a un grupo etilo, CH3
CH 2 -.
Posteriormente encontraremos que los miembros de estas tres clases de alcoholes

presentan propiedades diferentes.
Nomenclatura de los alcoholes
El metanol (IUPAC) o alcohol metílico (nombre común) CH3OH, es el alcohol más

simple; véase la figura 15.3.
Este compuesto también recibe el nombre de alcohol de madera. Si se calienta la

madera en ausencia de oxígeno, uno de los productos de la reacción es el metanol.
Este método de síntesis del metanol se denomina destilación destructiva. El nom-
bre de la IUPAC para el metanol se deriva del alcano principal que contiene un
átomo de carbono, el metano. Se remplaza la última letra del metano por las letras
En el proceso de la destilación des- ol para indicar que la molécula es un alcohol.
tructiva se calienta la madera en au-
sencia de O2 y los productos voláti-
les de la descomposición se conden-
san. Uno de los productos principales
Para escribir el nombre común de un alcohol, se escribe la palabra alcohol seguida
es el metanol.
del nombre del grupo R de la molécula. Puesto que se encuentra un grupo metilo,
CH3— en esta molécula el nombre común es alcohol metílico.
El siguiente miembro de la serie de los alcoholes tiene fórmula CH3CH2OH;
véase la figura 15.3. Por lo tanto, el nombre de la IUPAC es etanol y su nombre
común es alcohol etílico. Para escribir el nombre de la IUPAC del etanol se remplaza
la o del alcano principal por las letras "ol".
Su nombre común es alcohol etílico porque contiene un grupo etilo, CH3CH2—

Muchos nombres comunes están asociados con este importante alcohol. En ocasio-
Los isómeros del alcohol butílico
incluyen el alcohol n-butílico,
nes el etano se sintetiza a partir de mezclas de granos y por tanto recibe el nombre
CH3CH2CH2CH2OH; el alcohol de alcohol de grano. La mayoría de la gente se refiere al etanol como alcohol.
isobutílico, (CH3)2 CHCH2OH; el El propanol, C3H7OH, es el tercer alcohol en la serie homologa. Existen dos
alcohol secbutílico, isómeros estructurales del propanol; uno de ellos tiene un grupo —OH unido al
CH3CH2CHOHCH3; y el alcohol f-
primer átomo de carbono y el otro tiene un grupo —OH unido al segundo átomo de
butílico, (CH3)3COH. El prefijo sec
significa secundario, y la f significa carbono.
terc, es decir, terciario.
FIGURA 15.4 Los dos isómeros

estructurales del propanol son el 1-
propanol y el 2-propanol. El 1-
propanol es un alcohol primario y el
2-propanol es un alcohol secundario.
Un nombre común para el 1 -propanol
es alcohol n-propílico. Los nombres
comunes del 2-propanol son alcohol
isopropílico, isopropanol y alcohol de
frotamiento.
Para escribir los nombres de la IUPAC de estos isómeros, primero se deben numerar
las cadenas comenzando por el extremo más cercano al grupo —OH. En el nombre
se incluye el número del átomo de carbono al que está unido el grupo —OH,
separado por un guión del nombre del alcohol. Por lo tanto, los nombres de la
IUPAC para los dos isómeros del alcohol de tres carbonos son: (1-propanol, alco-
hol Io) y 2-propanol (alcohol 2°). El nombre común del 1-propanol es alcohol n-
propílico puesto que el grupo —OH está unido a un grupo w-propílico, y el nombre
común del 2-propanol es alcohol isopropílico porque está unido a un grupo
isopropílico. La figura 15.4 muestra los modelos de las estructuras de los isómeros
del propanol.
Utilice las siguientes reglas cuando escriba los nombres de los alcoholes:
1. Identifique la cadena continua más larga que contenga el grupo —OH para
poder identificar el alcano precursor. Remplace la terminación o del nombre
del alcano principal por ol; éste es el alcohol precursor.
2. Numere la cadena de tal manera que el grupo —OH tenga el menor número
posible sin tener en cuenta la localización de los grupos sustituyentes o los
enlaces múltiples.
3. Identifique las posiciones de los grupos sustituyentes.
4. Escriba el número del átomo de carbono al cual está unido el grupo —OH,
separado por un guión del nombre del alcohol precursor. Finalmente, agre-
gue los nombres y puntos de unión de los grupos sustituyentes.
TABLA 15.1 NOMBRES DE LA IUPAC DE CIERTOS ALCOHOLES
La tabla 15.1 da los nombres de la IUPAC para algunos alcoholes seleccionados.
15.1 Escriba la fórmula general para cada uno de los siguientes compuestos: a) alcoholes, b)
éteres aromáticos, c) fenoles y d) éteres no aromáticos.
15.2 a) ¿Qué características estructurales distinguen a los alcoholes primarios, secundarios
y terciarios? b) Dé un ejemplo de cada tipo de alcohol.
15.3 Escriba cuatro nombres para el alcohol con dos carbonos, CH3CH2—OH.
15.4 Escriba los nombres para:
15.5 Clasifique cada compuesto del ejercicio 15.4 como alcohol 1o, 2o o 3o.
Propiedades de los alcoholes
La tabla 15.2 muestra los puntos de ebullición y las solubilidades de algunos alco-
holes de cadena corta. Obsérvese que los puntos de ebullición son significativamente
más altos que aquellos de los alcanos o alquenos. Por ejemplo, el punto de ebulli-
ción del 1-butanol (masa molecular = 74) es de 118°C. El punto de ebullición del
pentano (masa molecular = 72) es solamente 36°C. El punto de ebullición mayor
indica que existen fuerzas intermoleculares más fuertes entre las moléculas del 1-
butanol que entre las moléculas del pentano. Hemos considerado que los alcoholes
son el primer grupo de compuestos orgánicos que contiene un grupo funcional
polar, el grupo —OH. La electronegatividad del oxígeno (3.5) es mayor que la
electronegatividad del hidrógeno (2.2); por lo tanto, el grupo —OH es polar.
FIGURA 15.5 El átomo de hidró-
geno parcialmente positivo de una
molécula de alcohol atrae el átomo
de oxígeno parcialmente negativo de
otra molécula de alcohol.
Cuando un átomo de hidrógeno se une a un átomo más electronegativo, como el

oxígeno, el nitrógeno o el flúor, existen enlaces de hidrógeno (véase la figura 15.5).
Los enlaces de hidrógeno son las fuerzas intermoleculares más fuertes en los líqui-
dos puros.
La existencia de enlaces de hidrógeno en los alcoholes de baja masa molecular
también explica su solubilidad en agua. Puesto que las fuerzas intermoleculares
entre las moléculas de agua son puentes de hidrógeno, ellas también se unen con
enlaces de hidrógeno a pequeñas moléculas de alcohol casi tan efectivamente como
lo hacen consigo mismas. El metanol, el etanol, y el 1-propanol son miscibles en
agua (véase la figura 15.6).
A medida que aumenta el tamaño del grupo R, disminuye la solubilidad del
alcohol. La solubilidad del 1-butanol es 7.8 g/100 g de H2O y la solubilidad del 1-
pentanol es de 2.3 g/100 g de H2O. A medida que aumenta el tamaño del grupo R,
FIGURA 15.6 Los alcoholes con

cadenas carbonadas cortas, tales
como el metanol, son miscibles en el
agua. El grupo R en el metanol es el
pequeño grupo metilo. El grupo metilo
no impide la formación de enlaces de
hidrógeno con las moléculas de agua.
320 ■ CAPITULO 15
FIGURA 15.7 Los alcoholes con

cadenas carbonadas largas, tales
como el 1 -heptanol, son inmiscibles en
el agua. El grupo R en el heptanol es
un grupo grande no polar, o grupo 1 -
heptilo, C^H^—. El grupo 1-heptilo no
encaja fácilmente en la estructura de
las moléculas de agua.
la molécula presenta mayor carácter no polar; en otras palabras, la polaridad del

grupo —OH es menos importante en relación con el mayor segmento no polar de la
molécula; véase la figura 15.7.
15.6 Dé una explicación de por qué los alcoholes tienen puntos de ebullición más altos que
los alcanos con masas moleculares similares.
15.7 ¿Qué factores estructurales influyen en la solubilidad de los alcoholes en el agua?
15.8 La solubilidad del l-butanol es de 7.8g/100g de H20. Un isómero del 1 -butanol, el 2-
metil-2-propanol (alcohol í-butílico), es completamente miscible en agua. Dibuje las
estructuras de estas dos moléculas y dé una explicación de sus diferencias de solubilidad
en agua.
15.3 ■ ALCOHOLES SIMPLES IMPORTANTES
Metanol
El metanol es un líquido incoloro y tóxico a temperatura ambiente, que ebulle a
65°C. Si una persona se toma una pequeña cantidad de metanol, puede quedar
ciega e incluso morir; incluso los vapores del metanol son tóxicos y por lo tanto se
debe manejar con precaución.
Cuando el metanol entra en el organismo humano, el hígado lo transforma a
formaldehído, H2C = O y luego a ácido fórmico, HCOOH, y finalmente a CO2 y H2O.
El etanol atrapa la enzima que con-

vierte el metanol en formaldehído.
Cuando se trata una persona que
presente envenenamiento con meta-
Se cree que la acumulación de formaldehído en la retina es parcialmente responsa-
nol, se debe administrar etanol hasta ble de la ceguera que se presenta al ingerir metanol. El ácido fórmico es un ácido
que se elimine todo el metanol del orgánico bastante fuerte; por lo tanto, puede sobrepasar la capacidad buffer de la
cuerpo. sangre y producir acidosis.
El envenenamiento con metanol se trata con frecuencia suministrando a la

persona cantidades muy grandes de etanol, el alcohol de las bebidas. El etanol se
metaboliza más rápidamente en el hígado que el metanol; en consecuencia, el
metanol no se convierte en formaldehído, y en ácido fórmico. El organismo utiliza
otro mecanismo para eliminar el metanol sin presentar efectos tóxicos.
Etanol
El etanol es el alcohol comercial más importante. Se sintetiza industrialmente por

medio de la hidratación del eteno:
En la industria y en los laboratorios El etanol que se encuentra en las bebidas alcohólicas no se produce de esta forma;
generalmente se utiliza una solución se obtiene en el proceso de la fermentación.
del 95% de etanol. Ésta es la concen- La fermentación se presenta cuando los azúcares contenidos en una o más
tración más alta posible que se pue-
de obtener por destilación.
frutas o granos diferentes se descomponen por la acción de una levadura a etanol y
CO, en ausencia de oxígeno.
La producción de cerveza es muy La cerveza se produce por la fermentación de una mezcla de granos que nor-
compleja. Después de seleccionar los malmente incluyen la cebada. La mayoría de las cervezas tiene una concentración
granos, se maltean y muelen antes de de etanol entre el 3 y 6% en volumen. El vino se produce por la fermentación de las
la fermentación; después de la fermen-
uvas u otras frutas; véase la figura 15.8. La mayoría de los vinos contienen un
tación, la cerveza se añeja (se alma-
cena de 2 a 6 meses) antes de embo-
volumen de etanol entre el 11 y 14%.
tellarse. Para obtener mayor concentración de alcohol, como la que se encuentra en el
whisky, la solución fermentada se destila. Después de la fermentación, la mezcla
que se produce se calienta para separar el etanol de bajo punto de ebullición (pe =
78°C) y los otros componentes volátiles del agua (pe = 100°C); véase la figura 15.9.
Después de la destilación, se coloca la solución en unos barriles de roble especial-
mente tratados donde envejece durante varios años. Durante este tiempo ocurren
muchas reacciones químicas en la solución. Estas reacciones producen compues-
tos que le dan al whisky su sabor característico.
El etanol no es tan tóxico como el metanol. Sin embargo, si se consumen
grandes cantidades de éste en corto tiempo, puede ocasionar la muerte. El etanol es
un depresivo, es decir, disminuye el ritmo del sistema nervioso central. Pequeñas
cantidades de etanol actúan como sedantes ligeros y tranquilizantes. Cantidades
Si la concentración de alcohol en la más grandes disminuyen la coordinación e interfieren con las funciones cerebrales
sangre llega a un valor entre 0.2 y
normales.
0.3%, la persona tendrá las pupilas
dilatadas, el habla lenta y una visión
El uso indiscriminado del etanol es uno de los problemas de salud más gran-
borrosa. Por encima del 0.3%, se de- des en el mundo de hoy. Además de los problemas obvios a corto plazo, el consu-
sarrolla un estado de inconsciencia mo en exceso de etanol produce a largo plazo cambios estructurales y fisiológicos
comatoso. Cuando la concentración del cerebro, el hígado y otros órganos; véase la figura 15.10. La ingestión excesiva
llega por encima de 0.5% general- de etanol también parece causar problemas cardiovasculares. Sorprendentemente,
mente se presenta la muerte.
FIGURA 15.8 Un viñedo en un

valle de California produce uvas que
se fermentan para producir el etanol
de los vinos de California. (California
Wine Institute.)
FIGURA 15.9 Un aparato de des-

tilación en el laboratorio se utiliza
para separar líquidos que tienen dife-
rentes puntos de ebullición. La mezcla
que se va a separar se coloca en un
matraz de fondo redondo y se calien-
ta. El componente de la mezcla de
menor punto de ebullición se vapori-
za más fácilmente y atraviesa el
condensador, donde se enfría y se
convierte en líquido nuevamente. Lue-
go cae al matraz receptor.
FIGURA 15.10 El alcoholismo

crónico puede producir la cirrosis
del hígado (enfermedad degene-
rativa en la cual los depósitos grasos
y el tejido conectivo se acumulan en
el hígado y producen la pérdida de
la función del hígado). A la izquier-
da se ve un hígado normal; a la
derecha un hígado cirrótico. (Martín
Rolker Taurus Photos.)
se ha encontrado que la ingestión moderada (aproximadamente entre 1 o 2 vasos de

vino por día) está relacionada con la disminución de los ataques al corazón.
El etanol tiene muchos otros usos. Es la materia prima en la síntesis de otros
compuestos orgánicos y es el solvente de muchos fármacos. Es un aditivo de la
gasolina (gasol) y solvente en lociones y productos de fricción.
2-Propanol
El 2-propanol o alcohol isopropílico, se utiliza como alcohol de frotamiento. Los

alcoholes de frotamiento ayudan a disminuir la temperatura del cuerpo de una per-
sona que tiene fiebre. Sin embargo, algunas evidencias indican que la frotación con
alcohol posiblemente prolonga la fiebre e interfiere con la respuesta natural del
cuerpo hacia una infección. Además, el alcohol isopropílico produce deshidratación
de la piel. Por lo tanto, ha disminuido significativamente el uso del alcohol
isopropílico como alcohol de frotamiento. El alcohol isopropílico también se utiliza
como agente antiséptico. Con frecuencia se frota sobre la piel antes de una
inyección para matar los organismos que puedan introducirse en la punzada. El
alcohol isopropílico es casi dos veces más tóxico que el etanol; sin embargo, se
presentan pocas muertes por ingestión de alcohol isopropílico debido a que es
difícil mantenerlo en el organismo.
Etilenglicol y propilenglicol
Los glicoles están compuestos de moléculas que contienen dos grupos —OH en
átomos de carbono adyacentes. En general, las moléculas que contienen dos gru-
pos —OH, se denominan dialcoholes o dioles. Dos de los glicoles importantes
comercialmente son el etilenglicol y el propilenglicol. El etilenglicol y el
propilenglicol son los componentes principales de las soluciones anticongelantes
que se colocan en los radiadores de los motores.
La elevación del punto de ebullición y Ambos compuestos son solutos que aumentan el punto de ebullición y disminuyen
la depresión del punto de congelación el punto de congelación del agua; previenen la formación de hielo en el invierno y
de un solvente por un soluto son dos
de las propiedades coligativas; véa-
disminuyen la vaporización en el verano. El etilenglicol y el propilenglicol son
se la sección 7.4. excelentes solutos para esta función puesto que ambos tienen altos puntos de ebu-
llición y son muy solubles en agua.
El etilenglicol es un alcohol tóxico, pero el propilenglicol es esencialmente no
tóxico. El etilenglicol se convierte en el cuerpo en un ácido tóxico, el ácido oxálico,
el cual se combina con el mineral esencial Ca2+.
324 ■ CAPITULO 15
El propilenglicol se transforma en ácido pirúvico, una sustancia esencial en el

metabolismo celular.
El propilenglicol se utiliza como solvente en diferentes drogas y en los agentes

humectantes.
Glicerol
El glicerol (glicerina) es un triol de gran importancia
La mayoría de los polialcoholes con

4 o más grupos alcohólicos por molé-
cula se encuentran en estado sólido. El
xilitol, un polialcohol con cinco átomos de
carbono y cinco grupos alcohólicos es
un sustituto del azúcar.
El glicerol es un componente de una de las clases principales de lípidos, los
triglicéridos. Es un líquido viscoso de sabor dulce y muy soluble en agua. Es el
componente de las lociones para manos y otros emolientes. Los emolientes son
humectantes y suavizantes para la piel. El glicerol se agrega a los dulces para ayu-
dar a retener la humedad que puede escapar y hacer que el dulce se seque. Este tipo
de aditivo para alimentos se clasifica como humectante.
15.9 ¿Qué explica la alta toxicidad del metanol?

15.10 ¿Qué proceso se utiliza para sintetizar etnol para: a) bebidas, b) propósitos indus
triales?
15.11 ¿Qué efecto fisiológico tiene el etanol en los seres humanos?
15.12 a) ¿Cuál es el nombre común del 2-propanol? b) ¿Qué uso médico tiene?
15.13 Dé un ejemplo de cada uno de los siguientes compuestos: a) diol, b) triol.
15.4 ■ PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES
Reacciones de deshidratación
Las reacciones de deshidratación ocurren cuando se elimina una molécula de
agua de un alcohol. La fórmula general de una reacción de deshidratación catalizada
por un ácido se expresa de la siguiente forma:
En una reacción de deshidratación catalizada por un ácido, se produce una molécu-

la de agua, por eliminación del grupo —OH y de un hidrógeno de átomos de
carbono adyacentes. Entre los dos átomos de carbono de donde se eliminó la
molécula de agua, se forma un doble enlace; por lo tanto, los alcoholes sufren
reacciones de deshidratación y producen alquenos.
La deshidratación es exactamente la reacción opuesta a la hidratación, la cual
se estudió en el capítulo 14.
Cuando se deshidrata el etanol a eteno (etileno), se necesita ácido sulfúrico

concentrado para catalizar esta reacción a 175°C.
FIGURA 15.11 a) El 1-propanol

(un alcohol 1°), al ser sometido a
deshidratación catalizada por un áci-
do, produce propeno. El grupo -OH
del primer átomo de carbono y un áto-
mo de hidrógeno del segundo átomo
de carbono se eliminan en forma de
agua durante la reacción, b) El 2-
o
butanol (un alcohol 2 ), al someterlo
a deshidratación catalizada por un
ácido, produce 1-buteno y 2-buteno.
Si un átomo de hidrógeno unido al
primer átomo de carbono se elimina
con la molécula de agua, se forma el
producto secundario 1-buteno. Si un
átomo de hidrógeno unido al tercer
átomo de carbono se elimina con la
molécula de agua, se obtiene el pro-
ducto principal 2-buteno.
Se necesitan condiciones menos severas, temperaturas y concentraciones de ácido

menores, para lograr la deshidratación de los alcoholes secundarios y terciarios.
En estas reacciones se forma más de un producto puesto que hay más de un átomo
de hidrógeno adyacente al grupo —OH. Por ejemplo, consideremos la
deshidratación del 2-butanol:
Se forman el 1-buteno y el 2-buteno. El análisis de la mezcla de reacción revela que

el 2-buteno es el producto principal y el 1-buteno es el producto secundario. En la
reacción se obtiene un mayor rendimiento porcentual para el producto principal.
La predicción de los productos princi- Cuando en una reacción de deshidratación de un alcohol se produce más de un
pales y secundarios en una reacción alqueno, el producto que tiene más grupos R unidos al doble enlace carbono-car-
de deshidratación de un alcohol, se
bono es el producto principal. Los alquenos con menor cantidad de grupos R uni-
denomina regla de Saytzeff. Esta re-
gla enuncia que el alqueno con el dos al doble enlace son los productos secundarios. En la deshidratación del 2-
mayor número de grupos alquilo uni- butanol, el producto principal tiene dos grupos metilo y dos átomos de hidrógeno
do al doble enlace es el producto prin- unidos al doble enlace. El producto secundario tiene un grupo etilo y tres átomos
cipal. de hidrógeno unidos al doble enlace.
La figura 15.11 resume las reacciones de deshidratación de los alcoholes.

Las reacciones de deshidratación son importantes en los sistemas biológicos.
Por ejemplo, consideremos el ciclo del ácido cítrico. Este ciclo es una serie de
reacciones químicas que producen energía en las células vivas. La primera reac-
ción en el ciclo del ácido cítrico es una reacción de deshidratación; en esta reac-
ción el ácido cítrico pierde agua y forma el ácido cis-aconítico.
El ácido cítrico contiene tres grupos

ácidos y un grupo alcohol. Se encuen-
tra en las frutas cítricas tales como las
naranjas y los limones. El ácido cítri-
Las condiciones de la célula son bastante diferentes a las condiciones de
co es un aditivo común en los alimen-
tos y en las drogas. deshidratación de alcoholes en el laboratorio. No se encuentran condiciones tales
como ácidos concentrados a altas temperaturas; en cambio, las enzimas catalizan
las reacciones de deshidratación bajo las condiciones celulares suaves y diluidas.
Reacciones de oxidación
Una reacción de oxidación ocurre cuando una especie química pierde electrones.
Existen dos formas para saber si los compuestos orgánicos sufren oxidación: cuan-
do se adicionan átomos de oxígeno y cuando se pierden átomos de hidrógeno. En
las reacciones de oxidación de los alcoholes, el agente oxidante elimina dos áto-
mos de hidrógeno para producir un doble enlace carbono-oxígeno. La siguiente es
una ecuación general para la oxidación de los alcoholes:
El átomo de hidrógeno que está unido al átomo de oxígeno, y el átomo de hidróge-

no que está unido al átomo de carbono que tiene el grupo —OH se eliminan por
medio del agente oxidante, el cual produce un doble enlace carbono-oxígeno. Cuan-
do un átomo de carbono y un átomo de oxígeno están unidos por un doble enlace,
El ácido crómico, H2CrO4 se forma
reciben el nombre de grupo carbonilo.
cuando el K2Cr2O7 se (rata con ácido Algunos de los agentes oxidantes más comunes en el laboratorio son el
sulfúrico, H2SO4. El H2CrO4 es un dicromato de potasio en medio ácido, K2Cr207 (acidificado); el permanganato de
compuesto inestable y se descompo- potasio, KMnO4; y el metal Cu calentado a 200°C. En nuestro análisis no nos inte-
ne rápidamente.
resaremos en el agente oxidante exacto empleado, sino que simplemente escribire-
mos (O) para representar el agente oxidante adecuado.
Si se oxida ligeramente un alcohol primario, se produce un aldehído.
Sin embargo, si se oxida un alcohol secundario, se produce una cetona.
Bajo las condiciones anteriores de oxidación los alcoholes terciarios no se oxidan;

tienen tres grupos R unidos al átomo de carbono que contiene el grupo —OH. Por
lo tanto, no hay ningún átomo de hidrógeno para eliminar. Generalmente, los alco-
holes terciarios presentan reacciones de deshidratación en lugar de reacciones de
oxidación.
328 ■ CAPITULO 15
FIGURA 15.12 a) Cuando los

alcoholes primarios se oxidan, se
convierten en aldehídos. El átomo
de hidrógeno unido al átomo de
oxígeno, y el átomo de hidrógeno
unido al átomo de carbono adya-
cente son retirados por el agente
oxidante, b) Cuando los alcoholes
secundarios se oxidan se convierten
en cetonas. Los alcoholes terciarios
no presentan oxidación con agentes
oxidantes suaves.
Véase la figura 15.12, para un resumen de las reacciones de oxidación de alcoholes.

Cuando los alcoholes primarios se oxidan con agentes oxidantes fuertes, el
producto de la reacción es un ácido orgánico (RCOOH) en lugar de un aldehído.
Los aldehídos se oxidan muy rápidamente; en consecuencia, una vez que se ha
formado un aldehído, éste se oxida inmediatamente a un ácido orgánico.
Por ejemplo, en presencia de un agente oxidante fuerte el etanol produce ácido

acético.
La mayoría de las oxidaciones bioló- En los sistemas vivos ocurren numerosas oxidaciones biológicas de alcoholes.
gicas que producen energía ocurren Muchas de estas reacciones están implicadas en el mecanismo de producción de
en un organelo denominado energía de las células. Cada oxidación biológica requiere una enzima para catalizar
mitocondria. En una célula se encuen-
tran muchas mitocondrias.
la reacción. Una clase de enzimas, las denominadas deshidrogenasas, son las res-
ponsables de muchas de las oxidaciones biológicas. Por ejemplo, la enzima lactato
deshidrogenasa cataliza la oxidación del lactato a piruvato.
En esta reacción, la lactato deshidrogenasa elimina el átomo de hidrógeno del

Además de las deshidrogenaseis, exis- grupo:—OH y el átomo de H del carbono al cual está unido el grupo —OH. Los
te un grupo de enzimas que oxida las iones lactato que se acumulan en las células musculares activas, salen de la célula,
sustancias agregando oxigeno; éstas
entran al flujo sanguíneo y son transportadas al hígado. En el hígado, los iones
se denominan oxidasas.
lactato se oxidan a iones piruvato por acción de la enzima lactato deshidrogenasa.
15.14 ¿Qué ocurre cuando un alcohol primario es sometido a cada una de las siguientes
reacciones? a) oxidación, b) deshidratación.
15.15 ¿Qué alquenos se forman cuando se deshidratan cada uno de los siguientes alcoholes?
a) 1-propanol, b) 2-propanol, c) 2-octanol, d) 3-metil-3-pentanol.
15.16 ¿Cuál es el producto de oxidación de cada uno de los siguientes alcoholes? a) alcohol
1o, b) alcohol 2o, c) alcohol 3o.
15.5 ■ FENOLES
Los fenoles son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen
un grupo —OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico. La estructura
que se encuentra en todos los fenoles es:
Todos los demás fenoles difieren con respecto a los grupos que están unidos al
anillo aromático.
Nomenclatura de los fenoles
El fenol, C6H5 —OH, es el nombre dado al alcohol aromático más sencillo. La

mayoría de los demás fenoles se nombran como derivados del fenol. Considere los
nombres de los siguientes fenoles:
El fenol es aproximadamente un mi-

llón de veces más ácido que los alco-
holes.
Algunos fenoles disustituidos tienen nombres comunes que se utilizan frecuente-

mente. Cuando hay un grupo metilo unido a un anillo fenólico, el nombre del com-
puesto es cresol. Los tres cresoles isoméricos son:
Se utilizan tres nombres comunes para describir los compuestos que tienen dos
grupos —OH unidos a un anillo bencénico; éstos son:
En el catecol, los grupos —OH están en posición orto entre sí. En el resorcinol y en
la hidroquinona los grupos —OH están en posición meta y para, respectivamente.
Propiedades físicas de los fenoles
Los fenoles pueden formar enlaces de hidrógeno debido a que contienen grupos
—OH. Puesto que la mayoría de los fenoles forman enlaces fuertes de hidrógeno,
están en el estado sólido a temperatura ambiente. El fenol tiene un punto de fusión
de 43°C y un punto de ebullición de 181°C. La adición de un segundo grupo —OH
al anillo, como en el caso del resorcinol, aumenta la fuerza de los enlaces de hidró-
geno entre las moléculas; en consecuencia, el punto de fusión (110°C) y el punto de
ebullición (281CC) del resorcinol son significativamente mayores que los del fenol;
véase la tabla 15.3.
La formación de enlaces de hidrógeno en los fenoles también explica su
solubilidad en agua. La solubilidad del fenol puro es de 9.3 g/100 g de H2O. Recor-
demos que el benceno no polar, C6H6, es inmiscible en agua. Muchos fenoles
tienen cierto grado de solubilidad en agua y aquellos que tienen más de un grupo
FIGURA 15.13 Un anfiteatro de

operación del siglo diecinueve
(National Library of Medicine).
—OH son generalmente solubles en agua. Por ejemplo, la solubilidad del resorcinol
esdel23g/100g de H 2 O a 25°C.
Antiguamente, a una solución acuosa de fenol se le denominaba ácido
carbólico, porque tenía propiedades acidas. A diferencia de los alcoholes, los fenoles
son ácidos débiles. Un pequeño porcentaje de moléculas acidas débiles se ionizan
y donan H+ al agua.
Fenoles importantes
El ácido carbólico fue uno de los primeros agentes antisépticos utilizados regular-
mente. Un agente antiséptico es un compuesto que mata o inhibe el crecimiento
de microorganismos. Antes de 1867, las técnicas antisépticas no se utilizaban du-
rante los procedimientos médicos; véase la figura 15.13. En ese año Joseph Lister
(1827-1912) por primera vez utilizó el fenol para matar microorganismos que pro-
ducían infecciones postoperatorias. Desafortunadamente, el fenol es bastante tóxi-
co y produce quemaduras severas. Si no se utiliza adecuadamente, el fenol es más
dañino que la bacteria que está produciendo el daño. Actualmente no se utiliza en
cirugía. Sin embargo, se usan muchos derivados de los fenoles como agentes anti-
sépticos y desinfectantes.
Dos fenoles utilizados como desinfectantes son: el o-fenilfenol y el o-bencil-
p-clorofenol.
Estos compuestos forman parte de desinfectantes domésticos como el Lysol.

El timol y el hexilresorcinol son agentes antisépticos que se utilizan en gárga-
ras, lavados bucales y pastillas para la garganta.
El hexilresorcinol es mejor agente an-
tiséptico que el fenol, puesto que no
destruye el tejido y mata bacterias en
forma efectiva a menores concentra-
ciones .
El timol se deriva de la hierba conocida como tomillo. También posee propiedades

fungicidas, es decir, mata los hongos. El hexilresorcinol se utilizó inicialmente
como antiséptico del tracto urinario pero actualmente se usa para tratar problemas
relacionados con infestaciones de lombrices.
Tres fenoles son aditivos comunes en los alimentos. Éstos son el hidroxitolueno
butilado, BHT; el hidroxianisol butilado, BHA, y el galato de propilo. Estos com-
puestos se clasifican como antioxidantes de alimentos.
Los antioxidantes son aditivos que se

utilizan en dulces, papas fritas, mar-
garinas, levaduras, tortas y panqués.
Los antioxidantes se combinan con Un antioxidante es una sustancia que previene la oxidación de otra. El BHT, el
algunos productos intermedios que se BHA y el galato de propilo se agregan a los alimentos que contienen alto contenido
producen durante las reacciones de
de grasa y de aceite. Cuando están expuestos al aire, las grasas y los aceites son
oxidación. Estos productos interme-
dios, por lo tanto, no pueden reaccio-
susceptibles de oxidación. Si ocurre la oxidación, los productos se vuelven rancios
nar con los alimentos. y no se pueden consumir. Estos tres antioxidantes tienen bajas toxicidades. Los
estudios han demostrado que al suministrarle a las ratas altas concentraciones de
BHT, éstas viven mucho más que aquellas a las que no se les suministra.
Los antioxidantes existen en los seres vivos. La vitamina E, a—tocoferol, es un
antioxidante natural en los tejidos vivos.
Las vitaminas son compuestos esenciales que se pueden obtener a través de fuen-
tes dietéticas. La vitamina E es una vitamina liposoluble que se encuentra en las
carnes, aceites, huevos y algunos vegetales.
15.17 ¿Cuál es la estructura básica de todos los fenoles?

15.18 Explique por qué el fenol tiene mayor solubilidad en agua que el benceno
15.19 Dibuje las fórmulas estructurales de cada una de las siguientes sustancias: a) p-
nitrofenol, b) o-fluorofenol, c)p-fenilfenol.
15.20 ¿Qué propósito tiene el agregar BHA a los alimentos?
15.6 ■ ÉTERES
Los éteres son el grupo de los derivados hidrocarbonados que contienen las si-
guientes estructuras:
En la estructura I, dos grupos alquilos están unidos a un átomo de oxígeno y en la

estructura II, dos grupos arilo (grupos aromáticos) están unidos a un átomo de
oxígeno. La estructura III tiene un grupo alquilo y un grupo arilo unidos a un átomo
de oxígeno.
El éter dimetílico (nombre común) es el éter más sencillo:
Los recipientes que contienen éter El éter metiletílico es el siguiente miembro de la serie:
dietílico no se deben almacenar du-
rante largos periodos. Una vez ex-
puestos al aire, alguna parte del éter
se oxida lentamente a peróxidos ines-
tables que pueden explotar.
Como su nombre lo indica, un grupo metilo y un grupo etilo están unidos al átomo
de oxígeno.
Cuando la gente se refiere al éter, generalmente habla del éter dietílico.
334 ■ CAPITULO 15
El éter dietílico fue uno de los primeros anestésicos generales. Su uso ha disminui-
do muchísimo debido a que irrita las vías respiratorias y produce náusea
postoperatoria y vómito. El éter dietílico es altamente inflamable y explosivo. Ac-
tualmente se administran anestésicos menos peligrosos; por ejemplo, dos éteres
halógeno-sustituidos: el metoxiflurano y el enflurano.
El meloxiflurano y el enflurano pueden Ambos compuestos son potentes anestésicos y no son inflamables.
producir daños en el hígado y el ri-
Los éteres dialquílicos difieren en los grupos R unidos al átomo de oxígeno.
ñón.
Al utilizar el nombre común para referirse al sistema, sólo se necesita especificar
los nombres de los grupos alquílicos precedidos por la palabra "éter".
El éter difenílico es el éter diarílico más sencillo:
El anisol o el éter metilfenílico es el éter alquilarílico más sencillo:
Si se cambian los grupos sustituyentes unidos al anillo aromático, se producen

diferentes éteres aromáticos.
Dos isómeros que ocurren naturalmente y contienen anillos de anisol son el
eugenol del aceite de clavos, y el isoeugenol de la nuez moscada.
Nótese que estos compuestos sólo difieren en la ubicación del doble enlace en la
cadena que está unida al anillo aromático. Además, estos compuestos se podrían
clasificar como fenoles, puesto que tienen un grupo —OH unido al anillo.
El átomo de oxigeno en una molécu-
la de éter forma un enlace de hidró-
geno con otras moléculas que tienen
Propiedades de los éteres
un átomo de hidrógeno unido a un
átomo electronegativo. Por lo tanto,
los éteres aceptan enlaces de hidró- A diferencia de los alcoholes y los fenoles, los enlaces de hidrógeno no existen en
geno pero no los donan. los éteres. Las fuerzas dipolo-dipolo se encuentran entre las moléculas de éter. S¡
comparamos los puntos de ebullición del éter dimetílico, -23°C, y del alcohol metílico,
65°C, vemos el resultado de las fuerzas intermoleculares más débiles de los éteres.
Las moléculas de éter son poco polares; sin embargo, el tamaño de los grupos
alquilo y arilo disminuye las fuerzas de atracción entre las moléculas. Por lo tanto,
los puntos de ebullición de los éteres son casi iguales a los de los alcanos con la
misma masa molecular. Por ejemplo, el éter dietílico (masa molecular = 74) ebulle
a 34.5°C y el pentano (masa molecular = 72) ebulle a 36.TC.
Sólo los éteres de baja masa molecular tienen cierto grado de solubilidad en
agua. La solubilidad del éter dietílico es de 7.5 g/100 g de H2O. Sin embargo, la
solubilidad del éter di-n-propílico es únicamente de 0.25 g/100 g de H2O. El éter
difenílico es ligeramente soluble en agua. La baja solubilidad en agua se debe a
que las moléculas más grandes de éter son muy poco polares.
15.21 Dé un ejemplo de cada uno de los siguientes tipos de éteres: a) éter dialquílico, b) éter
diarílico, c) éter alquilarílico.
15.22 Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes compuestos: á) éter etil isopropílico,
b) éter difenílico, c) éter etilfenílico.
15.23 ¿Por qué los éteres tienen puntos de ebullición inferiores a los de los alcoholes con
aproximadamente la misma masa molecular?
15.24 Mencione dos éteres que se encuentren en la naturaleza.
RESUMEN
Los alcoholes, los fenoles y los éteres son derivados orgánicos del agua. Si uno de
los átomos de hidrógeno del agua se remplaza por un grupo R, se produce un
alcohol (ROH). Si el átomo de hidrógeno del agua se remplaza por un anillo aromá-
tico, se produce un fenol (ArOH). Cuando ambos átomos de hidrógeno se remplazan
por un grupo alquilo o aromático, se producen los éteres (ROR, ArOAr o ROAr).
Los alcoholes se clasifican según el número de grupos alquilo unidos al átomo
de carbono enlazado al grupo —OH. Los alcoholes primarios (RCH2OH) tiene
unido un grupo R, los alcoholes secundarios (R2CHOH) tienen unidos 2 grupos R,
y los alcoholes terciarios (R3COH) tienen tres grupos R unidos al átomo de carbo-
no que está enlazado al grupo —OH.
Según el sistema de la IUPAC los alcoholes deben tener la terminación ol.
Después de identificar el alcano precursor, se remplaza la o del alcano por la termi-
nación ol. El metanol CH3OH, o alcohol de madera, es el alcohol más sencillo. El
etanol CH3CH2OH, o alcohol de grano, es el segundo miembro de la serie de los
alcoholes. El etanol es comercialmente el alcohol más importante que se utiliza en
la industria y en las bebidas alcohólicas.
Los alcoholes de baja masa molecular tienen puntos de fusión y de ebullición
altos y son miscibles en agua. Los enlaces de hidrógeno son las fuerzas
intermoleculares fundamentales en los alcoholes. En los alcoholes de mayor masa
molecular, los voluminosos grupos R interfieren en la formación de los enlaces de
hidrógeno en el proceso de disolución. En consecuencia, a medida que el tamaño
de la molécula de alcohol aumenta, su solubilidad disminuye.
336 ■ CAPITULO 15
Dos reacciones importantes de los alcoholes son la deshidratación y la oxida-

ción. En las reacciones de deshidratación se pierde agua de una molécula. Los
alcoholes se deshidratan y producen alquenos. La oxidación es una reacción en la
cual se adiciona oxígeno o se retira hidrógeno de una molécula. Los alcoholes
primarios (RCH2OH) se oxidan para producir aldehídos (RCHO), y éstos a su vez
se oxidan para producir ácidos (RCOOH). Los alcoholes secundarios (R2CHOH)
se oxidan a cetonas (R2C = O).
Los fenoles son compuestos que contienen un grupo —OH unido a un anillo
aromático; presentan algunas propiedades de los alcoholes aunque tienen una serie
de propiedades específicas. La mayoría de los fenoles son sólidos a temperatura
ambiente y su solubilidad en agua es limitada. La solución de fenol puro conocida
como ácido carbólico fue uno de los primeros agentes antisépticos. Algunos fenoles
sustituidos se usan como agentes antisépticos y otros son buenos antioxidantes,
es decir, compuestos que previenen la oxidación de otros. Los éteres tienen propie-
dades muy diferentes a las de los fenoles y alcoholes; los de bajo peso molecular
son solubles en agua y tienen bajos puntos de fusión y ebullición.
EJERCICIOS
15.25 Defina o explique cada uno de los siguientes términos: hexanol, c) 4-fenil-2-butanol, d) 1,4-dimetilciclohexanol. 15.31
a) alcohol primario, b) alcohol secundario, c) alcohol Escriba los nombres de cada uno de los siguientes alcoholes:
terciario, d) fermentación, e) destilación, f) sedante, g)
deshidratación, h) antioxidante, i) anestésico, j) glicol,
k) oxidación, l) diol.
Alcoholes
15.26 Clasifique cada uno de los siguientes alcoholes como

primario, secundario, o terciario:
15.27 Clasifique cada uno de los siguientes alcoholes como

primario, secundario o terciario:
a) 2-bromo-2-hexanol, b) 1-octanol, c) 4-fenil-3-
isopropil-4-decanol, d) 2-metilciclobutanol.
15.28 a) Dibuje las estructuras y escriba los nombres de la
IUPAC para todos los isómeros del C4H9OH. b) Clasi-
fique cada uno de los isómeros como alcohol 1°, 2° o 3°.
15.29 a) Dibuje las estructuras y escriba los nombres de to- 15.32 a) ¿Cuáles son los dos nombres para los alcoholes que
dos los alcoholes cíclicos de fórmula molecular tienen dos grupos —OH? b) Dé un ejemplo de este
C4H7OH. b) Clasifique cada uno de estos isómeros tipo de alcoholes.
como alcoholes Io, 2o, o 3°. 15.33 Dibuje un diagrama que muestre cómo se forman los
1530 Dibuje las estructuras de cada uno de los siguientes enlaces de hidrógeno entre las moléculas del metanol
alcoholes: a) alcohol isopropílico, b) 3,4-dicloro-2- y del agua cuando se mezclan estos líquidos.
15.34 a) ¿Cual de los siguientes alcoholes tendría el punto de ALCOHOLES, FENOIES Y ÉTERES ■ 337
ebullición más bajo? 1-butanol, 1-hexanol, o 1-octanol.
Explique. b) ¿Cuál de estos compuestos tendría la me
nor solubilidad en agua? Explique.
15.35 Clasifique los siguientes alcoholes en orden ascendente
de acuerdo con sus puntos de ebullición: a) glicerol,
b) 1-propanol, c) propilenglicol. Sustente su razona
miento.
15.36 a) Teniendo en cuenta la tendencia en el punto de ebu-
llición de los alcoholes, prediga el punto de ebullición
del 1-octanol. b) ¿Cuál esperaría usted que fuera más
soluble en agua: el 1-octanol o el n-hexanol? Explique. 15.48 Complete las siguientes ecuaciones con los productos
15.37 Los alcoholes no ramificados tienen puntos de ebulli- correctos:
ción mayores que sus isómeros: ¿qué característica es
tructural podría explicar este fenómeno?
15.38 á) Describa el proceso de fermentación, b) ¿Cuál es la
máxima concentración de etanol que se produce por
este método? c) ¿Cómo puede incrementarse la con-
centración de etanol? Explique.
15.39 Mencione tres usos del etanol. No incluya bebidas
alcohólicas.
15.40 ¿Cuál es el propósito del añejamiento del etanol des-
pués de ser destilado?
15.41 a) ¿Cuál es la reacción química que experimenta el
metanol después de ser ingerido? b) ¿Por qué es tan
tóxico el metanol? c) ¿Cómo se trata médicamente la
intoxicación con metanol?
15.42 El etanol que se ha impotabilizado por la adición de
sustancias venenosas es un alcohol desnaturalizado. 15.49 ¿Qué ensayo químico podría efectuarse para diferen-
Los alcoholes desnaturalizados pueden venderse sin ciar los contenidos de dos botellas no rotuladas que
los altos impuestos a que son sometidos los alcoholes contienen 2-butanol y 2-metil-2-propanol?
no desnaturalizados. ¿Qué compuestos podrían 15.50 El producto de la oxidación de un alcohol desconocido
adicionarse al etanol para desnaturalizarlo? es, HOOCCOOH. ¿Cuál es el nombre y la estructura
15.43 ¿Por qué es muy tóxico el etilenglicol, HOCH2CH2OH, del alcohol desconocido?
mientras que el propilenglicol, CH3CHOHCH2OH, es 15.51 Se hidrata un compuesto desconocido, X, de fórmula
esencialmente no tóxico? molecular C5H10, y se produce 3-metil-2-butanol. La
15.44 á) Dibuje la estructura del glicerol. b) ¿A qué clase de oxidación de este alcohol produce el compuesto Y.
compuestos biológicamente importantes pertenece el ¿Cuáles son las estructuras de los compuestos X y Y?
glicerol? 15.52 ¿Qué alqueno da como producto principal el 2-metil-
15.45 Escriba tres usos del glicerol. ciclopentanol y el 3-metil-ciclopentanol al someterlo
15.46 Escriba el producto o productos de la deshidratación a hidratación?
Fenoles
de los siguientes alcoholes con ácido sulfúrico e indi-
15.53 Escriba el nombre de los siguientes fenoles:
que cuáles son los productos mayores y menores, se-
gún corresponda:
15.47 Escriba todos los posibles productos de oxidación de:

338 ■ CAPITULO 15
15.54 Dibuje las estructuras de cada uno de los siguientes 15.68 ¿Qué tipos de compuestos tendrían mayor solubilidad
fenoles: a) 2,6-dinitrofenol, b) p-yodofenol, c) en éter dietílico?
pentaclorofenol, d) 3,5-di-isopropilfenol.
15.55 Dibuje las estructuras y escriba los nombres comunes Preguntas generales
de los tres isómeros de cada uno de los siguientes
fenoles: a) metilfenol, b) dihidroxifenol. 15.69 En la deshidratación de alcoholes, un H+ del catalizador
15.56 a) ¿Qué es el ácido carbólico? b) ¿Cómo se utilizó en el ácido se enlaza al grupo —OH y forma un catión (un
pasado? c) ¿Por qué se descontinuó su uso? ion oxonio). El agua se forma cuando se rompe el en
15.57 El ácido pícrico, 2,4,6-trinitrofenol, es un explosivo lace carbono-oxígeno. Cuando se libera un ion H+ del
poderoso. Disuelto en agua se utiliza como solución carbono adyacente se forma el doble enlace en el
colorante de tejidos biológicos, a) Dibuje la estructura alqueno. Escriba ecuaciones para cada uno de estos
del ácido pícrico. b) Compare la estructura del ácido pasos de la deshidratación del 2-propanol.
pícrico con la del TNT, 2,4,6-trinitrotolueno. c) ¿Cuál 15.70 Cuando se deshidratan 100 g de 2-pentanol, se logran
es su diferencia estructural? aislar 0.676 g de isómeros del penteno. ¿Cuál es el
15.58 ¿Cuáles son los nombres de los dos fenoles utilizados rendimiento porcentual de los isómeros del penteno?
como desinfectantes caseros? Rendimiento porcentual = rendimiento real/rendimien-
15.59 a) ¿Cuál es el nombre de la IUPAC del BHT? b) Dibuje to teórico X 100, en donde el rendimiento real es la
un isómero estructural del BHT. masa del producto obtenido y el rendimiento teórico
15.60 ¿Cómo previenen la oxidación los antioxidantes de las es la masa predecible estequiométricamente.
grasas en los alimentos? 15.71 ¿Cuánta masa de ácido acético, CH3COOH, se produ-
15.61 a) ¿Qué razón habrá para que no se adicione vitamina E ce cuando se oxidan 4.57 g de etanol con un agente
a los alimentos para que actúe como antioxidante? b) oxidante fuerte?
Podría clasificarse la vitamina E como hidrosoluble o 15.72 Se hidrata un alqueno desconocido X, C6H|2, y se for-
liposoluble? Explique. ma el alcohol Y, con fórmula molecular C6HUO. El
alcohol se oxida a la siguiente cetona:
Éteres
15.62 Dibuje las estructuras de los siguientes éteres: a) éter

metiletílico, b) éter di-isopropílico, c) éter difenílico, d)
p-clorofenil-n butílico. ¿Cuáles son las estructuras y los nombres de los com-
15.63 Escriba los nombres de cada uno de los siguientes éte puestos X y Y?
res: 15.73 Se coloca éter volátil en un recipiente de 125.3 mi, y se
calienta hasta que el vapor del éter llena el recipiente.
Se extrae del recipiente el exceso de éter líquido. El
recipiente vacío tiene una masa de 54.375 g y la masa
del recipiente más el vapor de éter es de 54.689 g. Si la
temperatura es de 100°C y la presión es de 1.01 atm,
15.64 Para mostrar que el éter dietílico es una molécula polar, ¿cuál es la masa molecular del éter?
dibuje su fórmula estructural. 15.74 a) Si se mezclan 45.0 mi de etanol, C2H5OH, con agua
15.65 ¿Por qué no se encuentran enlaces de hidrógeno entre suficiente para producir 525 mi de solución, ¿cuál es
las moléculas de éter? la molaridad de la solución? b) ¿Cuál es el porcentaje
15.66 a) ¿Por qué actualmente no se utiliza el éter dietílico en peso de etanol? c) ¿Cuál es el porcentaje en volu-
como anestésico? b) Dé dos ejemplos de éteres que men de etanol? d) Si se diluye la solución a 3.72 L,
han remplazado el éter dietílico. ¿cuál es la molaridad de la solución? La densidad del
15.67 ¿Por qué los éteres poseen puntos de ebullición simila etanol puro es 0.782 g/ml y la densidad de la solución
res a los de los alcanos con igual masa molecular? de etanol es 0.979 g/ml.
COMPUESTOS CARBONÍLICOS:
ALDEHÍDOS Y CETONAS
16.1 ■ COMPUESTOS CARBONÍLICOS
Fórmulas de los compuestos carbonílicos
Los aldehídos y las cetonas son dos clases de derivados hidrocarbonados estrecha-
mente relacionados, que contienen oxígeno. Cada uno de estos compuestos tiene
un grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno por medio
de un enlace doble.
Los aldehídos pueden tener las siguientes fórmulas generales:
En cada fórmula de un aldehído, hay por lo menos un átomo de hidrógeno enlaza-

do al grupo carbonilo. El segundo grupo enlazado al grupo carbonilo puede ser un
grupo alquilo (R), un grupo arilo (Ar), o un segundo átomo de hidrógeno. Las
cetonas pueden tener las siguientes fórmulas:
En cada fórmula de cetona hay dos átomos de carbono enlazados a los grupos
carbonilo; estos átomos de carbono pueden ser de un grupo alquilo o de un grupo
arilo.
Grupo carbonilo
La mayoría de las propiedades de los aldehídos y las cetonas pueden explicarse por
la estructura y las características del grupo carbonilo. Un grupo carbonilo, C = O,
tiene algunas de las características del doble enlace carbono-carbono. En un grupo
carbonilo, uno de los enlaces es un enlace σ fuerte y el otro es un enlace ττ más
débil. Los ángulos de enlace alrededor del átomo de carbono del grupo carbonilo
son de 120° aproximadamente.
COMPUESTOS CARBONÍLICOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS ■ 341
FIGURA 16.1 Un grupo carbo-

nilo está compuesto de un átomo de
carbono al cual está unido un áto-
mo de oxígeno por un doble enla-
ce covalente. Uno de los enlaces del
doble enlace es σ y el otro es w. El
átomo de carbono del grupo
carbonilo también se une a otros
dos grupos. La geometría mo-
lecular del grupo carbonilo es pla-
na trigonal.
Un grupo carbonilo presenta reso- La geometría alrededor del grupo carbonilo es plana, igual que en el doble enlace
nancia. Una de sus estructuras de carbono-carbono. En otras palabras, todos los átomos en el grupo carbonilo y los
resonancia tiene una carga negati-
átomos a los cuales está enlazado se encuentran en el mismo plano. Los enlaces ττ
va neta en el átomo de oxígeno y
una carga positiva neta en el áto- se proyectan por encima y por debajo del plano de los átomos (véase la figura 16.1).
mo de carbono: A pesar de que tienen muchas semejanzas, el grupo carbonilo y el doble enlace
carbono-carbono son diferentes. El grupo carbonilo es polar. El átomo de oxígeno
tiene una electronegatividad mayor que el átomo de carbono; por lo tanto, los
electrones del doble enlace no son compartidos equitativamente.
El átomo de oxígeno del grupo carbonilo tiene una carga parcial negativa y el
átomo de carbono del carbonilo, una carga parcial positiva. Como veremos en las
reacciones de los compuestos carbonílicos, los grupos negativos (nucleófilos) ata-
can al átomo (más positivo) de carbono del grupo carbonilo, y los grupos positivos
(electrófílos) atacan al átomo (más negativo) de oxígeno de dicho grupo.
16.1 Dibuje todas las posibles estructuras generales para los aldehídos y las cetonas.
16.2 a) Escriba las semejanzas entre un grupo carbonilo y un doble enlace carbono-carbo
no, b) ¿Cuál es la mayor diferencia entre estos dos grupos?
16.3 Dibuje un diagrama de un grupo carbonilo que muestre las cargas parciales negativas y
positivas.
16.2 ■ NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
Nomenclatura común de los aldehídos
A los aldehídos simples se les asigna nombres que corresponden a los ácidos orgá-
nicos (RCOOH) que tienen el mismo número de átomos de carbono. Por ejemplo,
el ácido orgánico más simple es el fórmico, HCOOH, el aldehído correspondiente
es el formaldehído, HCHO. Para escribir el nombre común de un aldehído, se elimina
del nombre común del ácido orgánico la palabra ácido y la terminación ico se
remplaza por la palabra aldehído.
El nombre del ácido orgánico con dos átomos de carbono es el ácido acético; por
lo tanto el nombre del aldehído con dos átomos de carbono es acetaldehído.
La tabla 16.1 da los nombres comunes de algunos ácidos orgánicos y aldehídos

seleccionados.
Para designar la ubicación de un grupo sustituyente en el sistema común de
nomenclatura, se le asignan letras griegas a los átomos de carbono de la cadena
unida al grupo aldehído, así:
El átomo de carbono unido directamente al grupo aldehído se denomina carbono

alfa (α). El átomo de carbono alfa es el segundo átomo de carbono de la cadena.
Unido al carbono alfa está el carbono beta (β), seguido por el carbono gamma (γ)
y el carbono delta (δ), y así sucesivamente. Por ejemplo el nombre común del
es β—metil butiraldehído. En el átomo de carbono β, hay un grupo metilo. Puesto

que la cadena tiene cuatro átomos de carbono, su nombre principal es butiraldehído.
Dos ejemplos adicionales de nombres de aldehídos sustituidos son:
TABLA 16.1 NOMBRES COMUNES DE CIERTOS ALDEHÍDOS

COMPUESTOS CARBONILICOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS ■ 343
Nomenclatura de la IUPAC para los aldehídos
Los nombres de la IUPAC de los aldehídos simples se construyen de manera simi-

lar a los de los alcoholes. Primero se escoge la cadena continua más larga que
En el sistema común de nomenclatura posea el grupo aldehído, se remplaza la o final del nombre del correspondiente
se utilizan letras griegas para locali- alcano principal por el sufijo al. Luego se numera la cadena de tal manera que el
zar los grupos sustituyentes. En el sis- grupo aldehído sea el carbono número 1 y se escribe en orden alfabético el nombre
tema de la IUPAC se utilizan números
de los otros grupos orgánicos sustituyentes. Considere el siguiente compuesto como
para ubicar los grupos sustituyentes.
un ejemplo de cómo nombrar un aldehído sustituido.
Puesto que en la cadena más larga hay siete átomos de carbono, el heptano es el
alcano principal. Se elimina la o del final de heptano y se remplaza por al: el
nombre del aldehído principal es heptanal. En el tercer átomo de carbono hay un
grupo cloro. Así, el nombre para este compuesto es:
5-cloro-3-etilheptanal
A los aldehídos aromáticos se les asignan nombres derivados del benzaldehído,
el aldehído aromático más simple.
Dos ejemplos de aldehídos aromáticos son los siguientes:
Nomenclatura común de las cetonas
El nombre común utilizado universalmente para identificar la cetona más simple es

acetona.
Los nombres comunes de las demás cetonas se derivan de los nombres de los dos
grupos unidos al grupo carbonilo, seguido por la palabra cetona. Por lo tanto, la
acetona también puede llamarse dimetil cetona, ya que hay dos grupos metilo
enlazados al grupo carbonilo. Otros ejemplos de nombres de cetonas son:
Nomenclatura de la IUPAC para las cetonas
La terminación en el sistema de la IUPAC para las cetonas es ona. Se elimina la o

final del nombre del alcano precursor y se remplaza por ona. Para cetonas con
cinco o más átomos de carbono, se enumera la cadena y se le coloca el número más
bajo posible al átomo de carbono del grupo carbonilo. Este número se utiliza para
ubicar el grupo carbonilo, el cual se separa mediante un guión del nombre de la
cetona principal. Los grupos sustituyentes se localizan y se nombran como en los
otros compuestos.
El nombre de la IUPAC para la acetona es propanona.
Debido a que en la propanona la única localización posible del grupo carbonilo es

en el segundo átomo de carbono, el nombre de la IUPAC para la propanona no
tiene un número. La segunda cetona en la serie homologa es la butanona.
Una vez más, no se necesita el número, debido a que el grupo carbonilo debe estar
localizado en el segundo átomo de carbono.
Casi todas las otras cetonas tienen un número en sus nombres para indicar la
posición del grupo carbonilo. Considere los siguientes isómeros de la pentanona:
16.4 Escriba los nombres comunes y los nombres según la IUPAC de cada uno de los
siguientes aldehídos: a) CH 3 CH 2CHO, b) HCHO, c) CH 3CH2 CH 2CHO, d)
CH3CH2CH2CH2CHO.
16.5 Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes aldehídos: a) β—metilpropio-
naldehído, b) a—cloro acetaldehído.
16.6 Escriba los nombres comunes y los nombres según la IUPAC de cada una de las
siguientes cetonas:
16.7 Dibuje la estructura de cada una de las siguientes cetonas: a) 3-decanona, b) di-
isopropil cetona, c) etil-fenil-cetona, d) 4,5,6-tricloro-2-hexanona.
16.3 ■ PROPIEDADES FÍSICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
Los aldehídos y las cetonas no tienen La tabla 16.2 muestra los puntos de ebullición y las solubilidades de algunos
un átomo de hidrógeno unido al áto- aldehídos y cetonas seleccionados. Los aldehídos y las cetonas tienen puntos de
mo de oxígeno; por lo tanto, no for-
ebullición más bajos que los de los alcoholes con masas moleculares similares,
man enlaces de hidrógeno entre sí.
debido a que no tienen un átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno, y por
lo tanto no pueden formar enlaces de hidrógeno. Sin embargo, hay mayor atracción
entre los grupos polares carbonilos de los aldehídos y las cetonas que entre las
moléculas no polares de los alcanos que están enlazadas por fuerzas de dispersión.
Consideremos los puntos de ebullición (pe) del propanal (masa molecular = 58),
1-propanol (masa molecular = 60), y butano (masa molecular = 58).
FIGURA 16.2 Las moléculas en

los compuestos carbonílicos están
unidas por fuerzas dipolo-dipolo. El
átomo de carbono carbonílico atrae
al átomo de oxígeno carbonílico de
otras moléculas.
346 CAPÍTULO 16
TABLA 16.2 PROPIEDADES FÍSICAS DE ALGUNOS ALDEHÍDOS Y CETONAS
Vemos que el punto de ebullición del propanal es intermedio entre el 1 -propanol,

líquido con enlaces de hidrógeno, y el butano, líquido con fuerzas de dispersión.
La figura 16.2 ilustra las fuerzas dipolo-dipolo entre las moléculas de un líquido que
tiene un grupo carbonilo. Debido a que el átomo de oxígeno del carbonilo es
negativo con respecto al átomo de carbono del mismo grupo, el átomo de oxígeno
de una molécula atrae al átomo más positivo de carbono de otra molécula.
FIGURA 16.3 Los compuestos
carbonílicos pueden aceptar enlaces
de hidrógeno de las moléculas de
agua porque el átomo de oxígeno
carbonílico atrae un átomo de hidró-
geno de una molécula de agua. Sin
embargo, los compuestos carbo-
nílicos no pueden donar enlaces de
hidrógeno porque no tienen un áto-
mo de hidrógeno unido al átomo de
oxígeno.
COMPUESTOS CARBÓNILICOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS ■ 347
Los aldehídos y las cetonas de alto Los aldehídos y las cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua, no
peso molecular tienen olores agrada- pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí, pero sí lo hacen con el agua. El átomo
bles. Algunos de los compuestos
carbonílicos de bajo peso molecular
de oxígeno carbonílico, parcialmente negativo, atrae el átomo de hidrógeno del
tienen olores agrios y penetrantes. agua, parcialmente positivo. El átomo de oxígeno del agua, parcialmente negativo,
atrae el átomo de carbono carbonílico, parcialmente positivo; véase la figura 16.3.
Los compuestos carbonílicos de alto peso molecular son insolubles en agua debido
a que los grupos alquilo y arilo incrementan el carácter no polar de la molécula.
16.8 ¿Qué tipo de fuerzas intermolares existen entre las moléculas de aldehído?
16.9 Organice las siguientes sustancias de menor a mayor punto de ebullición, sin utilizar
una tabla de puntos de ebullición: a) 1-pentanol (masa molecular = 88). b) pentanal
(masa molecular = 86), c) hexano (masa molecular = 86), d) éter metil etílico (masa
molecular = 88). Explique su razonamiento.
16.10 ¿Por qué los compuestos carbonílicos forman enlaces de hidrógeno con el agua y no
forman enlaces de hidrógeno entre sí?
16.4 ■ ALDEHÍDOS Y CETONAS IMPORTANTES
Formaldehído (metanal)
El formaldehído, HCHO, a temperatura ambiente, es un gas incoloro de olor irritante,

ebulle a -21°C, es soluble en agua, ya que reacciona con ella y produce hidratos
(los hidratos se estudiarán posteriormente en este capítulo).
La formalina comúnmente se vende Las soluciones acuosas de formaldehído se denominan soluciones de formalina.
como una solución de formaldehído La formalina se utiliza como preservativo de especímenes biológicos. Algunos
al 37%. líquidos embalsamantes también contienen formalina.
El formaldehído tiene entre otras aplicaciones las siguientes: producción de
papel, madera triplex, aislantes caseros, cuero, drogas, y cosméticos. {Véase la
figura 16.4.) Actualmente se sintetizan casi 4 millones de toneladas de formaldehído.
Ocupa el puesto 26 entre los químicos industriales de mayor volumen en Estados
Unidos.
Actualmente, el formaldehído es motivo de controversia. Existen pruebas que
demuestran que es cancerígeno. Se ha encontrado que hay incremento en la inci-
Además de ser un agente antiséptico,
dencia de tumores nasales malignos en trabajadores expuestos a vapores de
el formaldehído altera la estructura formaldehído. Los análisis estadísticos de estudios en animales han vinculado tam-
de las proteínas de forma tal que bién la exposición al gas con el incremento en el desarrollo del cáncer nasal. Gran
inhibe el proceso de desintegración. parte de la controversia radica en el hecho de que no existe un medio exacto e
incontrovertible para decidir si una sustancia produce o no cáncer en los humanos.
Una de sus aplicaciones más importantes es la producción de polímeros por
condensación. Cuando se unen las unidades de monómeros en 1a formación de un
348 ■ CAPITULO 16
Las proteínas y los ácidos nucleicos polímero por condensación se liberan moléculas pequeñas tales como agua o cloruro
son polímeros de condensación bio-
de hidrógeno. Por ejemplo, si se polimeriza el formaldehído con el fenol, se libera
lógica.
agua y se sintetiza el polímero llamado baquelita.
La baquelita fue uno de los primeros

polímeros ampliamente utilizados.
Dominó el mundo de los plásticos has-
ta los años 30.
El melmac y la fórmica son polímeros La baquelita es utilizada en la fabricación de paneles para paredes, superficies de
de formaldehído y melamina. La es- mesas, mangos y diales. Otro polímero del formaldehído es la fórmica, la cual se
tructura de lo melamina es
utiliza para laminar la superficie de muebles y otros productos. El melmac es tam-
bién un polímero de formaldehído, utilizado en vajillas.
FIGURA 16.4 El formaldehído es

un compuesto industrial ampliamente
utilizado. Los compuestos sintéticos a
partir del formaldehído se encuentran
en muchos productos comerciales.
(Formaldehyde Institute.)
Acetaldehído (etanal)
El acetaldehído, CH3CHO, es un gas a temperatura ambiente (pe = 21°C) de olor

penetrante e irritante. Se utiliza en la producción de colorantes, cauchos, plásticos
y ácido acético.
En presencia de pequeñas cantidades de ácido, se combinan tres moléculas de
acetaldehído para formar un éter cíclico llamado paraldehído.
El paraldehído es un depresor del sis-

tema nervioso central. Induce rápida-
mente al sueño, pero la duración de
sus efectos es breve. No se utiliza con
mucha frecuencia debido a que pro-
duce un olor desagradable en el alien-
to del paciente.
El paraldehído es un líquido incoloro que se utiliza como sedante e hipnótico.
Acetona (propanona)
La acetona, (CH3)2CO, la cetona comercial más importante, es un solvente exce-

lente; disuelve muchos compuestos orgánicos y también es miscible con agua. Los
removedores de esmaltes son soluciones que contienen acetona. También se utiliza
en la producción de colorantes, cloroformo y explosivos.
La acetona es una de las tres sustan- En los humanos la acetona es un producto del metabolismo de los lípidos. En
cias cetónicas que se acumula en la
individuos normales la concentración de acetona en la sangre nunca es mayor de 1
sangre de los diabéticos descon-
trolados o en casos de inanición.
mg/100 cm3 de sangre. Sin embargo, en los diabéticos sin control la concentración
de acetona se hace muy alta: mayor de 50 mg/100 cm3 de sangre. El cuerpo excreta
gran parte de la acetona en la orina en un esfuerzo por disminuir su concentración.
En casos severos de diabetes, se exhala acetona desde los pulmones y puede detec-
tarse en el aliento.
Compuestos carbonílicos en el metabolismo
El gliceraldehído y la dihidroxiacetona son los azúcares más simples.
Las formas activadas del gliceraldehído y la dihidroxiacetona están involucradas

en el metabolismo de los carbohidratos.
El ácido pirúvico que contiene un grupo carbonilo es un producto importante
de la descomposición celular de la glucosa:
Posteriormente encontraremos que en los

seres vivos los ácidos orgánicos se
presentan generalmente como soles y
no como ácidos neutros. Éste es el caso
del ácido pirúvico, que existe como ion
piruvato:
El ácido pirúvico se convierte en ácido láctico o en acetil coenzima A, la cual entra
en el ciclo del ácido cítrico y produce más energía. Analizaremos este proceso
cuando estudiemos el metabolismo en los capítulos 25 y 26.
16.11 a) Mencione dos usos del formaldehído puro, b) Enumere dos usos de la formalina.
16.12 a) ¿Cuál es el polímero de formaldehído y fenol utilizado ampliamente? b) ¿Cómo se
utiliza este polímero?
16.13 a) ¿Qué explica la miscibilidad de la acetona y el agua? b) ¿Por qué la acetona es un
buen solvente para muchos compuestos orgánicos?
16.14 Dé dos ejemplos de compuestos carbonílicos que estén involucrados en el metabolismo
celular.
16.5 ■ PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS COMPUESTOS

CARBONÍLICOS
Reducción de aldehídos y cetonas
Las reacciones de reducción se producen cuando una sustancia gana electrones.

Dos formas comunes para la reducción de compuestos orgánicos son la adición de
átomos de hidrógeno y la pérdida de átomos de oxígeno.
La reducción catalítica es un buen ejemplo de una reacción de adición
carbonílica. Los aldehídos se reducen a alcoholes primarios y las cetonas se redu-
cen a alcoholes secundarios cuando se combinan con el gas H2 en presencia de un
catalizador metálico.
Además de la hidrogenación
catalítica, se emplean agentes
reductores químicos para reducir los
compuestos carbonílicos. Dos sustancias
utilizadas comúnmente son el hidruro
de litio y aluminio, LiAlH4, y el borohidruro En una reacción de reducción carbonílica, se rompe el enlace entre los átomos
de sodio, NaBH4.
de hidrógeno y éstos se adicionan a cada uno de los lados del enlace carbono-
oxígeno.
El rompimiento y formación de enlaces en esta reacción ocurre sobre la superficie

del catalizador metálico.
Se pueden cambiar los grupos Ejemplos específicos de reacciones de reducción catalítica son:
carbonilos a hidrocarburos mediante
el uso de agentes reductores muy fuer-
tes:
Reacciones de hidratación de aldehídos y cetonas
Si se enlazan dos grupos alcohol al Si se adiciona una molécula de agua Η—OH al doble enlace carbono-oxígeno, se
mismo átomo de carbono, el compues- produce un diol. Cuando se produce un diol con ambos grupos —OH unidos al
to se clasifica como un diol germinal,
mismo átomo de carbono, se le denomina hidrato:
o para abreviar, diol gem.
En la reacción de formación de hidratos, el grupo —OH del agua se une al átomo

de carbono del carbonilo y el Η se une al átomo de oxígeno del carbonilo.
El formaldehído es uno de los pocos compuestos carbonílicos que forman un hidrato

estable.
Obsérvese que existe un equilibrio que favorece al hidrato estable, formalina.

Otro compuesto carbonílico que forma un hidrato estable es el clora!, CC13CHO.
El hidrato de cloral es una droga hipnótica. Cuando se mezcla con alcohol, produ-
ce rápidamente un estado de inconsciencia.
Formación de hemiacetales y hemicetales
En forma similar a la adición de agua, los alcoholes (ROH) se adicionan al grupo

carbonilo para producir hemiacetales y hemicetales. Los hemiacetales se obtienen
de los alcoholes y los aldehídos. Los hemicetales se obtienen de los alcoholes y las
cetonas.
Hemi es un prefijo que significa la

mitad o medio. Por lo tanto, un
hemiacetal es la mitad del camino en
la formación de un acetal.
Tanto los hemiacetales como los hemicetales tienen un átomo de carbono que está
enlazado a un grupo —OH y a un grupo —OR. En los hemiacetales los otros dos
grupos enlazados al átomo de carbono central son un átomo de hidrógeno y un
grupo alquilo. En los hemicetales dos grupos alquilo están unidos al átomo de
carbono central.
Debe recordarse que un alcohol es un derivado del agua, en el que se ha
remplazado un átomo de hidrógeno por un grupo R. Por lo tanto, se debe esperar de
los alcoholes un comportamiento similar al del agua. Si se combina un alcohol
(R'OH) con un aldehído (RCHO), el átomo de hidrógeno del alcohol se une al átomo
de oxígeno carbonílico y el grupo —OR' se une al átomo de carbono carbonílico.
Se escribe R' para indicar que el gru-
po alquilo del alcohol no es necesa-
riamente el mismo grupo alquilo, R,
del aldehído.
En una reacción similar, el alcohol (R'OH) se combina con una cetona (R2C = O)
para producir un hemicetal.
Los siguientes son ejemplos específicos de la formación de hemiacetales y

hemicetales:
En ambas reacciones se establece un equilibrio que favorece la formación del com-

puesto carbonílico. Los hemiacetales y los hemicetales no son estables y general-
mente no pueden aislarse de la solución. Éstos también pueden generarse por una
reacción intramolecular, que se produce cuando un grupo funcional de una parte
de una molécula se combina con otro grupo funcional en la misma molécula. En
consecuencia, si una molécula contiene un grupo aldehído y un grupo alcohol,
Los hemiacetales cíclicos son más es- existe la posibilidad de que reaccionen para formar un hemiacetal cíclico. Cuando
tables cuando el tamaño del anillo tie- un grupo alcohol está unido al quinto átomo de carbono de una cadena aldehídica,
ne cinco a ocho átomos. se facilita esta reacción.
Los hemiacetales cíclicos son más estables que la mayoría de los hemiacetales no
cíclicos, por lo tanto, este equilibrio se desplaza en favor del hemiacetal cíclico.
Formación de acetales y cetales
En presencia de un catalizador los hemiacetales y los hemicetales pueden combi-

narse con una molécula de alcohol para formar acetales y cetales, respectivamente.
Los acetales y los cetales son diéteres

con dos grupos éter unidos al mismo
átomo de carbono.
En los acetales y los cetales hay dos grupos —OR unidos al mismo átomo de
carbono. Si el hemiacetal y el hemicetal formados en las ecuaciones (1) y (2) se
combinan con otra molécula de alcohol etílico, CH3CH2OH en presencia de HC1

gaseoso, se producen los siguientes acetales y cetales:
Es importante que se comprenda la importancia de los acetales y los cetales ya

que muchos carbohidratos pertenecen a estos grupos. Por ejemplo, la lactosa (azú-
car de la leche) y algunos otros disacáridos pueden clasificarse como acetales.
La figura 16.5 resume las reacciones carbonílicas que se han estudiado. Tome
como referencia esta figura cuando resuelva las preguntas al final del capítulo.
FIGURA 16.5 Reacciones de los

compuestos carbonílicos.
Reacciones de oxidación de los aldehídos y las cetonas
Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos orgánicos con agentes oxidantes sua-
ves. Bajo estas mismas condiciones de reacción las cetonas no se oxidan.
Para oxidar los aldehídos a ácidos orgánicos, puede utilizarse cualquier agente
oxidante. Ya hemos mencionado el KMnO4 y el K2Cr2O7 (H2SO4) como agentes
oxidantes de alcoholes; éstos también oxidan efectivamente los aldehídos a ácidos
orgánicos. Dos ejemplos de reacciones de oxidación de aldehídos son:
El reactivo de Tollens se conoce co- La prueba de Tollens es un procedimiento de laboratorio para distinguir un
múnmente como prueba del "espejo aldehído de una cetona: se mezcla un agente oxidante suave con un aldehído o una
de plata".
cetona desconocida; si el compuesto se oxida, es un aldehído, si no ocurre reac-
ción, es una cetona. El complejo de plata amoniacal [Ag (NH3)2]+ en solución básica es
el agente oxidante utilizado en la prueba de Tollens. Si hay un aldehído presente,
éste se oxida a la sal del ácido RCOO-. Al mismo tiempo, se produce plata metálica
Ag(s) por la reducción del complejo de plata amoniacal.
FIGURA 16.6 Actualmente se

pueden utilizar diferentes métodos efi-
caces y rápidos para medir la con-
centración de glucosa en la sangre
y la orina. Se puede preparar una
muestra y luego colocarla en una
máquina, la cual muestra la concen-
tración de glucosa. (Ames Labora-
tories.)
La plata metálica producida en esta reacción recubre la parte interna del recipiente
y forma un espejo de plata.
Una solución muy parecida a la solu- Otro ensayo químico que puede distinguir entre un aldehído y una cetona es la
ción de Benedict es la solución de prueba de Benedict. En esta prueba el agente oxidante es una solución básica de
Fehling. También contiene Cu2+ (ac) Cu2+ (ac); se adicionan iones citrato para evitar la precipitación del Cu2+ (ac) en la
como agente oxidante. En lugar de
curato como agente estabili- zante, la
solución básica. El ion Cu2+ (ac) da a la solución de Benedict su color azul carac-
solución de Fehling contiene una sal terístico. Cuando el Cu2+ oxida un aldehído, gana un electrón y se reduce a Cu+, el
de tartrato. cual se precipita como óxido de cobre (1), Cu2O, de color rojo ladrillo.
Debido a su color rojo ladrillo el óxido de cobre (I) es fácilmente detectable.

En el pasado, la prueba de Benedict se utilizó rutinariamente en los laborato-
rios médicos para detectar la presencia de azúcar en la orina. Un ensayo positivo
indica que los riñones han excretado el exceso de azúcar. Una elevada concentra-
ción de azúcar en la orina posiblemente podría indicar que el paciente es diabético
o que tiene alguna otra enfermedad metabólica. Actualmente se utilizan tabletas,
barras y papeles que contienen el reactivo apropiado para realizar la prueba de
azúcar en la orina debido a que son más convenientes y rápidos que los métodos
antiguos. Normalmente después que se disuelve la tableta o el papel, cambia de
color, se compara entonces con colores patrones para determinar la concentración
de azúcar en la orina; véase la figura 16.6.
16.15 a) Escriba una ecuación que muestre cómo se sintetiza un hemiacetal. b) Escriba una
ecuación que muestre cómo se sintetiza un hemicetal.
16.16 ¿Cuál es la diferencia entre las estructuras de un hemiacetal· y un hemicetal?
16.17 Identifique cada una de las siguientes estructuras como un hemiacetal o hemicetal:
16.18 Escriba las estructuras de los compuestos carbonílicos y de los alcoholes que al
reaccionar producen cada uno de los compuestos dados en el ejercicio anterior.
16.19 Escriba una ecuación general que muestre cómo se produce un acetal.
16.20 ¿Qué grupo de compuestos importantes a nivel biológico está conformado de acetales
y cetales?
COMPUESTOS CARBONILICOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS ■ 357
RESUMEN____________________________________________
Un grupo carbonilo está compuesto de un doble enlace carbono-oxígeno. Los
aldehídos tienen un grupo alquilo o arilo y un átomo de hidrógeno unidos al grupo
carbonilo. Las cetonas tienen dos grupos alquilo, dos grupos arilo, o una combina-
ción de grupos alquilo y arilo unidos al grupo carbonilo. Un grupo carbonilo está
compuesto de un enlace fuerte σ y un enlace débil π.
La mayoría de los aldehídos y las cetonas son líquidos y sólidos a temperatura
ambiente. Sus puntos de fusión y de ebullición son mayores que los de los alcanos
debido a que tienen fuerzas dipolares más fuertes entre sus moléculas. Los com-
puestos carbonílicos de masa molecular baja son solubles en agua. Los compues-
tos carbonílicos de alta masa molecular son insolubles en agua.
El aldehído más simple, el formaldehído, se utiliza en la producción de aislantes,
drogas, cueros y materiales básicos en la síntesis de plásticos tales como la baquelita.
La cetona más simple, la acetona, es un buen solvente para muchas sustancias
orgánicas y se utiliza comúnmente en la industria. La acetona es un subproducto
del metabolismo de los lípidos en los animales. Los compuestos carbonílicos exis-
ten ampliamente en la naturaleza.
Los aldehídos y las cetonas experimentan reacciones de adición carbonílica.
Las reacciones de reducción ocurren cuando el H2 se adiciona al doble enlace
carbono-oxígeno para producir alcoholes. Algunos aldehídos y cetonas reaccionan
con agua para producir hidratos, los cuales son moléculas que tienen dos grupos —
OH unidos al mismo átomo de carbono. Los compuestos carbonílicos también se
combinan con alcoholes para producir hemiacetales (RCH(OH) (OR)) y hemicetales
(RCR(OH) (OR)). Bajo las condiciones apropiadas, los hemiacetales y los hemicetales
se combinan con una molécula de alcohol para producir acetales (RCH(OR)2) y
cetales (RCR(OR)2). Los aldehídos experimentan reacciones de oxidación y produ-
cen ácidos orgánicos.
EJERCICIOS
16.21 Defina o explique cada uno de los siguientes términos. fluorovaleraldehído, c) β-etil-y-nitro butiraldehído, d)
a) grupo carbonilo, b) carbono a, c) polímero de α-fenil acetaldehído.
condensación, d) hidrato, e) hemiacetal, f) hemicetal, 16.25 Escriba el nombre común de los siguientes aldehídos:
g) acetal, h) cetal, i) reacción intramolecular.
Nomenclatura y propiedades de los aldehídos y

cetonas
16.22 ¿Cuáles son los nombres de los aldehídos no ramificados

que contienen cada uno de los siguientes números de
átomos de carbono? a) cuatro, b) cinco, c) tres, d) diez.
16.23 ¿Dónde está localizado el átomo de carbono β (beta) en
el sistema común de nomenclatura de los aldehídos? Dé
un ejemplo.
16.24 Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes 16.26 Escriba el nombre de la IUPAC para cada uno de los
aldehídos: a) α-metil propionaldehído, (b) y- compuestos de la pregunta anterior.
16.27 Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes Reacciones de los compuestos carbonílicos
aldehídos: 16.40 ¿Cuál es el producto de la reducción catalítica de cada
a) 2, 3-dietilheptanal uno de los siguientes compuestos?
b) 3-ciclobutilpropanal
c) p-clorobenzaldehído
d) 3-etil-3-metiloctanal
16.28 Escriba los nombres comunes de las siguientes cetonas:
16.41 ¿Qué productos se forman cuando se oxida cada uno de

los siguientes compuestos carbonílicos? ι
16.29 Dibuje la estructura de cada una de las siguientes 16.42 a) ¿Qué semejanzas hay entre la prueba de Tollens y la
cetonas: a) diciclopentil cetona, b) fenil n-heptil cetona, prueba de Benedict? b) ¿Qué diferencias tienen?
c) isopropil n-propil cetona, d) n-butil metil cetona. 16.43 ¿Cuál de los siguientes compuestos produce una prue
16.30 a) Dibuje la estructura y dé los nombres de todas las ba de Tollens negativa? a) 3-octanona, b) α-
cetonas isoméricas con fórmula C5H10O. b) Dibuje la metilvaleraldehído, c) benzaldehído, d) ciclopentanona.
estructura y dé los nombres de todos los aldehídos con 16.44 ¿Qué condición médica anormal se puede identificar
fórmula C5H10O. con la prueba de Benedict?
16.31 Dibuje la estructura y dé los nombres de todos los 16.45 ¿Qué prueba química se podría utilizar para identificar
isómeros cetónicos del C5H10O. los contenidos de tres botellas sin rotular si se sabe que
16.32 a) Compare los puntos de ebullición de los dos contienen 1-propanol, propanal y propanona?
aldehídos más sencillos con los puntos de ebullición 16.46 Clasifique cada uno de los siguientes compuestos como
de los dos alcoholes más sencillos, b) ¿Cuál es la dife- hemiacetales, hemicetales, acetales, cetales o ninguno
rencia promedio en sus puntos de ebullición? c) ¿Cómo de éstos:
puede la estructura de las moléculas justificar cual
quier diferencia que se encuentre?
16.33 Sin utilizar una tabla de puntos de ebullición, ordene
las siguientes sustancias de menor a mayor punto de
ebullición: a) heptanal, b) 1-heptanol, c) n-octano, d)
éter propilbutílico.
16.34 ¿Qué tendencia se observa en la solubilidad de los
aldehídos en agua?
16.35 a) ¿Cuáles de los siguientes compuestos deben ser muy
solubles en agua? 1) CH3CH2CH2OH, 2) CH3COCH3,
3) CH3CH2COCH2CH3. b) Explique sus respuestas.
Aldehídos y cetonas importantes
16.36 ¿Qué problemas se han encontrado al tratar de probar

que el formaldehído es un agente causante de cáncer?
16.37 a) ¿Qué es un polímero de condensación? b) ¿En qué se
diferencian los polímeros de condensación de los
polímeros de adición?
16.38 a) ¿En qué enfermedad aumenta la cantidad de acetona
en los humanos? b) ¿Cómo se elimina el exceso de
acetona del cuerpo?
16.39 a) ¿Cuál es la estructura del ácido pirúvico? b) ¿A 16.47 a) Dibuje la estructura de los hemiacetales o hemicetales
partir de cuál sustancia se sintetiza el ácido pirúvico en que se producen cuando cada uno de los siguientes
el metabolismo celular? pares de compuestos se combinan bajo condiciones
adecuadas: 1) butanal + etanol, 2) 2-pentanona + puesto X se oxida al compuesto Y. El compuesto 7 se

metanol, 3) 2-metil-propanal + 1-butanol, 4) difenil calienta con exceso de etanol y ácido para producir:
cetona + 1-hexanol. b) Dibuje la estructura de los
acétales o cetales que resultan cuando cada uno de los
hemiacetales y hemicetales que se producen en la par-
te a) se combinan con otra molécula de alcohol.
16.48 Escriba los productos de cada una de las siguientes
reacciones:
Escriba las estructuras de los compuestos W, X y Y.

16.52 Utilizando las siguientes ecuaciones identifique los com-
puestos A, B, C y D.
Preguntas generales
16.53 ¿Qué masa de ácido butanoico, C3H7COOH, se produ-

ce cuando 72.3 g de butanal se oxidan con ácido crómico?
16.54 Un compuesto desconocido sufre una reacción de oxi-
dación para producir ácido oxálico, HOOC—COCH.
El compuesto desconocido se reduce con H2 y un
catalizador a etilenglicol. Si la masa molecular es 58,
16.49 a) Dibuje la estructura del hemiacetal cíclico que se ¿cuál es la estructura del compuesto?
produce cuando la siguiente molécula presenta una re- 16.55 El pentanal tiene una densidad de 0.82 g/cm3. a) ¿Cuál
acción intramolecular: es la masa de 47 mi de pentanal? b) ¿Qué volumen de
pentanal contiene 5.8 Χ 1023 moléculas de pentanal?
16.56 Se prepara una solución mezclando números iguales de
moles de acetona y de agua. La densidad de la acetona
es de 0.79 g/cm3 y la del agua es 1.0 g/cm3. a) ¿Cuál es
b) Dibuje la estructura del compuesto que se produce el porcentaje en masa del agua en la acetona?
cuando el etanol se combina con el hemiacetal cíclico 16.57 Cuando la ciclohexanona se trata con H2 y un catalizador
de la parte a). de níquel, se produce el compuesto A. El compuesto A
16.50 Un alcohol desconocido X, de fórmula molecular se deshidrata con ácido sulfúrico para producir el com-
C7H8O, se oxida ligeramente al aldehído Y, C7H6O. El puesto B. El compuesto Β se reduce con H2 en presen-
aldehído Y se trata con exceso de metanol y ácido. El cia de un catalizador de Pt al compuesto C. a) Dibuje
producto de la reacción es C6H5—CH(OCH3)2 ¿Cuá las estructuras de los compuestos A, Β y C. b) Si 10.0
les son las estructuras del alcohol X y del aldehído Γ? g de ciclohexanona están presentes al comenzar esta
16.51 El alqueno W, C5H10, se combina con el agua en presen- serie de reacciones, ¿qué masas de los compuestos Λ, Β
cia de un ácido para producir el compuesto X. El com- y C se deben producir?
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Y SUS DERIVADOS
17.1 ■ REPASO DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Y SUS DERIVADOS
Los ácidos carboxílicos son derivados hidrocarbonados que contienen un grupo

carboxilo.
Un grupo carboxilo contiene un grupo carbonilo (doble enlace carbono-oxígeno) al

cual está unido un grupo —OH. Los ácidos carboxílicos o ácidos orgánicos como
a veces se les denomina, tienen un grupo R o un átomo de hidrógeno unido al grupo
carboxilo. La fórmula general de los ácidos orgánicos es:
Los derivados de los ácidos carboxílicos son los compuestos que resultan
cuando los ácidos presentan una reacción de sustitución en la que se remplaza el
grupo —OH por otro grupo. Cada derivado se puede hidrolizar nuevamente a su
ácido carboxílico inicial. Algunos ejemplos de derivados de los ácidos son:
Además de los ácidos carboxílicos, en este capítulo estudiaremos los esteres y los
cloruros de acilo. En el capítulo 18, analizaremos las amidas, derivados de los ácidos
que contienen nitrógeno, como también las aminas.
17.2 ■ NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
El ácido fórmico (nombre común) es el más simple de los ácidos carboxílicos:
En la molécula del ácido fórmico hay un átomo de hidrógeno unido al grupo carboxilo;
véase la figura 17.1. En todos los demás ácidos orgánicos hay un grupo alquilo o
arilo unido al grupo carboxilo. El nombre común del ácido fórmico se deriva de la
palabra latina formica, que significa hormiga. Las hormigas tienen concentraciones
relativamente altas de ácido fórmico en su cuerpo.
ÁCIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS ■ 363
Para asignar un nombre de la IUPAC a un ácido carboxílico no ramificado, se

escoge primero la cadena continua más larga que contenga el grupo carboxilo. De
esta cadena se deriva el nombre del alcano precursor. La o al final del nombre del
alcano precursor se remplaza por la terminación oico y se le antepone a este nombre
la palabra ácido. El ácido fórmico tiene únicamente un átomo de carbono; por lo
tanto el alcano precursor es el metano. Remplace la o por la terminación oico y
antecédalo con la palabra ácido. Por lo tanto, el nombre de la IUPAC del ácido
fórmico es ácido metanoico:
FIGURA 17.1 El ácido fórmico El ácido etanoico es un ácido carboxílico de dos carbonos:
(ácido metanoico) es el ácido
carboxílico más sencillo. Tiene un
átomo de hidrógeno unido al grupo
carboxilo. Éste es el único ácido
carboxílico que no contiene un gru-
po R o Ar.
El nombre de la IUPAC del ácido etanoico se deriva del etano, un alcano de dos
El ácido acético se produce a partir carbonos. Más comúnmente se conoce por el nombre de ácido acético, que se
de la oxidación del etanol. deriva de la palabra latina acetum (vinagre). El vinagre es una solución de ácido
acético entre el 4 y el 6%. Además de ser un componente del vinagre, el ácido
acético es uno de los ácidos orgánicos más importantes a nivel industrial.
La tabla 17.1 da los nombres comunes y los nombres de la IUPAC para algunos
de los ácidos carboxílicos más comunes. Ácido propiónico es el nombre común
para el ácido de tres carbonos. Su nombre se deriva de las palabras en latín que
significan primera grasa. El ácido butírico, el ácido de cuatro carbonos, es un
componente de la mantequilla rancia. El nombre butírico se deriva del nombre en
Los ácidos grasos son componen- latín para la mantequilla. El ácido butírico y muchos otros ácidos de baja masa
tes de los triglicéridos y los fosfolí- molecular tienen olores desagradables. Todos los ácidos carboxílicos con cuatro o
pidos, dos clases importantes de más átomos de carbono, se clasifican como ácidos grasos. Los ácidos grasos son
lípidos.
compuestos importantes a nivel biológico que se estudiarán en el capítulo 19, que
corresponde a los lípidos.
El ácido benzoico es el ácido aromático más sencillo. Tiene un grupo carboxílico
unido a un anillo bencénico.
Los nombres ácido caproico, ácido

caprílico y ácido cáprico son todos
derivados de una palabra latina que
significa cabra. Estos ácidos se en-
cuentran presentes en un fluido que
libera la piel de las cabras.
La mayoría de los demás ácidos aromáticos que encontraremos se nombran como

derivados del ácido benzoico. Un ejemplo de estos ácidos es el ácido p-
aminobenzoico (PABA):
TABLA 17.1 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
PABA es una sustancia esencial en el

metabolismo bacteriano. Las drogas
del tipo sulfa, un grupo de agentes
antimicrobianos, matan la bacteria
por sustitución del PABA.
El PABA se utiliza en las pantallas contra el sol y en las lociones bronceaduras para
bloquear el efecto dañino de los rayos ultravioleta sobre los tejidos de la piel.
Dentro de una molécula se puede encontrar más de un grupo carboxilo. Si hay
dos grupos carboxilo unidos a una cadena o a un anillo carbonado, la molécula se
clasifica como un ácido dicarboxílico. Algunos ácidos dicarboxílicos y sus deriva-
dos son compuestos importantes en el metabolismo celular. El ácido oxálico (nom-
bre común) es el más simple de los ácidos dicarboxílicos. Consta de dos grupos
El nombre ácido oxálico se deriva
carboxílicos unidos entre sí.
de la palabra griega oxys, que sig-
nifica ácido.
Para escribir el nombre de un ácido dicarboxílico en el sistema de la IUPAC, identi-

fique el alcano precursor y agregue la terminación dioico antecedido por la palabra
ácido. No se debe quitar ninguna letra del nombre del alcano precursor. Por lo
tanto, el nombre de la IUPAC del ácido oxálico es ácido etanodioico. El ácido
dicarboxílico de tres carbonos, se denomina ácido malónico (nombre común) o
ácido propanodioico (IUPAC).
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS ■ 365
TABLA 17.2 NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS
La tabla 17.2 considera los nombres comunes y los nombres de la IUPAC de los
ácidos dicarboxílicos de cadena corta.
17.1 Escriba las fórmulas generales para cada uno de los siguientes compuestos: a) ácidos
carboxílicos, b) esteres, c) cloruros de acilo.
17.2 Dibuje las estructuras para cada uno de los siguientes ácidos: a) ácido butanoico,
b) ácido heptanoico, c) ácido caprílico, d) ácido propiónico.
17.3 Escriba los nombres comunes y de la IUPAC para cada uno de los siguientes ácidos:
a) HCOOH, b) CH3COOH. c) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH,
d) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH
17.4 Dé las estructuras y nombres de los tres primeros ácidos dicarboxílicos.
17.3 ■ PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS
Casi todas las propiedades de los ácidos orgánicos son el resultado de la estructura del
grupo carboxilo (véase la figura 17.2). Un grupo carboxilo tiene un doble enlace con el
oxígeno y un grupo —OH unido a un átomo de carbono. Estos grupos y el grupo R se
distribuyen simétricamente en un plano alrededor del átomo de carbono central.
La geometría molecular de un grupo

carboxilo es plana trigonal. Ésta es
la misma geometría del grupo
carbonilo.
Puesto que el átomo de oxígeno es más electronegativo que el átomo de carbono,

cada enlace carbono-oxígeno en el grupo carboxilo es polar. Cada átomo de oxígeno
tiene una carga parcialmente negativa, y el átomo de carbono tiene una carga
parcialmente positiva.
FIGURA 17.2 La geometría mo-

lecular de un grupo carboxilo es la
misma que la del grupo carbonita,
plana trigonal.
Puesto que el átomo de hidrógeno está unido a un átomo de oxígeno en el grupo

—OH, el grupo carboxilo se puede unir por medio del hidrógeno a otras moléculas
de ácido o a moléculas de agua en solución.
Al observar los datos de solubilidad de la tabla 17.1, el hecho de que los ácidos
carboxílicos de menor masa puedan formar enlaces de hidrógeno, explica su
miscibilidad en agua; véase la figura 17.3. El ácido valérico (ácido pentanoico) es
parcialmente soluble en agua y los ácidos de mayor masa son virtualmente insolu-
bles en agua debido a sus cadenas laterales largas no polares.
Los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de ácido carboxílico también
explican su mayor punto de ebullición. Por ejemplo, considere los puntos de ebulli-
ción del ácido valérico, del hexanal y del heptano.
FIGURA 17.3 los ácidos carboxí-

licos de baja masa molecular son
miscibles en agua porque forman
enlaces de hidrógeno con los molé-
culas de agua. Los átomos de oxí-
geno parcialmente negativos de los
ácidos, forman enlaces de hidrógeno
con los átomos de hidrógeno
parcialmente positivos de las molé-
culas de agua, y el átomo de hidró-
geno parcialmente positivo del grupo -
OH del ácido forma un enlace de
hidrógeno con un átomo de oxígeno
parcialmente negativo de una
molécula de agua.
Cada uno de estos compuestos tiene una masa molecular semejante, por lo tanto las
diferencias en sus puntos de ebullición se deben a la intensidad de sus fuerzas
intermoleculares individuales. Las moléculas del ácido valérico pueden formar enla-
ces fuertes de hidrógeno. Las moléculas de hexanal contienen grupos carbonilo
polares, que forman fuerzas más débiles dipolo-dipolo. El heptano es un alcano no
polar con fuerzas de dispersión débiles entre las moléculas.
Tanto los ácidos carboxílicos como los alcoholes tienen enlaces de hidrógeno
entre sus moléculas: sin embargo, los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebulli-
ción mucho más altos que los alcoholes. Por ejemplo, el 1-hexanol, cuya molécula
tiene la misma masa molecular que el ácido valérico, tiene un punto de ebullición de
157=C. 30"C menos que el punto de ebullición del ácido valérico. Una diferencia tan
amplia en los puntos de ebullición se debe a la formación de un dímero del ácido
valérico. Un dímero es una molécula que se produce cuando se combinan dos
moléculas del mismo tipo. El dímero del ácido valérico se produce cuando dos de
sus moléculas se unen por medio de enlaces de hidrógeno.
Las moléculas de mayor masa molecular tienen puntos de ebullición más altos
debido a sus mayores fuerzas de dispersión.
17.5 Dibuje la estructura del ácido fórmico e indique los ángulos de enlace aproximados
dentro de la molécula.
17.6 ¿Qué explica la solubilidad en agua de los ácidos carboxílicos de baja masa molecular?
17.7 El ácido propanoico tiene un punto de ebullición de 141°C y el 1-butanol tiene un
punto de ebullición de 118°C. Tanto el ácido propanoico como el 1 -butanol contienen
enlaces de hidrógeno. ¿Qué explica el mayor punto de ebullición del ácido propanoico?
17.4 ■ ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Un ácido es un donante de protones y Cuando el ácido acético, CH3COOH, se mezcla con agua, algunas de sus moléculas
una base es un receptor de protones. se ionizan y producen iones acetato, CH3COO- e iones hidrógeno H+.
Estas son las definiciones de Brønsted-
Lowry.
Las sustancias que contribuyen con iones hidrógeno al agua, se clasifican como
ácidos. Comparados con los demás grupos orgánicos, los ácidos carboxílicos son
los compuestos más ácidos, pero comparados con los ácidos inorgánicos, como
los estudiados en el capítulo 9, los ácidos carboxílicos son ácidos mucho más
FIGURA 17.4 Los ácidos inorgá-

nicos fuertes se ionizan totalmente en
el agua; son electrolitos fuertes. Los
ácidos carboxílicos orgánicos son
electrolitos débiles. Sólo un pequeño
porcentaje de las moléculas de áci-
do carboxílico se ioniza en solucio-
nes acuosas.
débiles. Casi todos los ácidos carboxílicos están ionizados entre un 2 y un 3 por
ciento. El HC1 y el HNO3 están ionizados casi en un cien por ciento. (Véase la figura
17.4.)
La acidez de los ácidos orgánicos se explica en términos de la estabilidad del
anión que se produce después de que ocurre la ionización. Cuando el ácido
carboxílico dona un ion hidrógeno, produce un anión estabilizado por resonancia;
éste se denomina anión carboxilato.
La resonancia se produce cuando se deslocalizan los electrones de una molécula. Si

una molécula presenta resonancia, el enlace real dentro de dicha molécula se repre-
senta mejor por el promedio de todas las estructuras de resonancia. Para el anión
carboxilato, la mejor representación es la siguiente:
Cuanto más concentrada esté la car- Esta estructura del anión carboxilato muestra que la carga negativa está repartida
ga en una especie química, general- entre un átomo de carbono y dos átomos de oxígeno en lugar de estar localizada en
mente ésta es más inestable.
un átomo de oxígeno.
La carga eléctrica que se reparte entre dos o más átomos de un ion, crea un ion
más estable que los que tienen la carga localizada sobre un átomo.
Para ilustrar este punto, comparemos la acidez de los ácidos carboxílicos con la
acidez de los alcoholes. Si un alcohol da un ion hidrógeno al agua, el anión resultan-
te no es estabilizado por resonancia:
Sin la estabilización por resonancia, la carga negativa total se localiza en el átomo de

oxígeno, una situación inestable. Debido a la inestabilidad del R—O-, los alcoholes
no se ionizan cuando se colocan en agua y por lo tanto no se clasifican como
ácidos.
Como ya lo describimos en el caso de los ácidos inorgánicos, los ácidos
carboxílicos son neutralizados por bases para producir una sal y agua. Si el ácido
acético, CH3COOH, y el hidróxido de sodio, NaOH, se combinan, producen el acetato
de sodio, una sal y agua.
Para escribir el nombre de la sal de un ácido carboxílico, elimine la terminación ico

y la palabra antecedente ácido y remplácelos por la terminación ato. Por lo tanto, el
anión que se forma en esta reacción se denomina acetato.
El nombre general de las sales de los ácidos orgánicos es sales de carboxilato.
17.8 ¿Por qué se clasifican los ácidos carboxílicos como ácidos?

17.9 Escriba una ecuación que muestre la ionización del ácido fórmico cuando se pone en
contacto con el agua. Escriba los reactantes y productos.
17.10 Dibuje las estructuras electrónicas de punto para mostrar la estabilización por reso-
nancia de un ion propionato.
17.5 ■ ÁCIDOS CARBOXÍLICOS IMPORTANTES Y SUS SALES
Como mecanismo de defensa, algu- El ácido fórmico, HCOOH, es uno de los componentes altamente irritantes del fluido
nas hormigas pueden dispersar áci- inyectado en la picadura de una hormiga o una abeja. Para disminuir la irritación del
do fórmico a una distancia de 10 a ácido fórmico en la picadura de una hormiga o una abeja, inmediatamente se coloca
15 centímetros.
una base débil como bicarbonato de sodio, o amoniaco diluido en el área irritada.
Las bases débiles neutralizan el ácido y disminuyen el dolor y la inflamación.
El ácido acético, CH3COOH, es el ácido carboxílico comercial más importante.
Uno de sus usos principales es como acidulante, una sustancia que da las condi-
ciones acidas adecuadas para una reacción química. El ácido acético también se
puede adquirir en una forma relativamente pura (cerca del cien por ciento de ácido
acético), denominada ácido acético glacial. El nombre ácido acético glacial proviene
del hecho de que los cristales del ácido acético se parecen al hielo en su punto de
congelación de 17°C.
Las sales de sodio y calcio del ácido propiónico se utilizan como compuestos
preservativos de alimentos.
Estas sales se agregan a los quesos y productos horneados para inhibir el creci-
miento de microorganismos, especialmente hongos. El benzoato de sodio y el
sorbato de potasio también son sales de ácidos carboxílicos que se utilizan como
compuestos preservativos de alimentos.
El benzoato de sodio inhibe, en forma efectiva, el crecimiento de hongos en los

productos relativamente ácidos, cuyos valores de pH están por debajo de 4.5. El
benzoato de sodio es un ingrediente utilizado en las bebidas carbonatadas, merme-
ladas, melazas, drogas y cosméticos. El sorbato de potasio es una sal del ácido
sórbico, CH3CH = CHCH = CHCOOH, un ácido carboxílico no saturado. El sorbato
de potasio se encuentra en los productos alimenticios que tienen valores de pH por
encima de 4.5. Éstos incluyen carnes, frutas y jugos.
El ácido oxálico, HOOCCOOH, es uno de los ácidos carboxílicos más ácidos. El
ácido oxálico y sus sales son altamente tóxicos porque reaccionan con un mineral
muy importante, el Ca2+ y producen la sal insoluble, oxalato de calcio, Ca2+C2O42-.
Ingerir alimentos como la espinaca y el ruibarbo, que contienen cantidades grandes
de sales de ácido oxálico, resulta inofensivo porque la mayoría de estas sales se
destruyen durante el proceso de cocción.
Los jabones son agentes limpiadores, generalmente compuestos de sales de
sodio y potasio de ácidos grasos. El palmitato de sodio es un ejemplo de una
molécula de jabón.
Las moléculas de jabón tienen dos partes muy diferentes, una cadena no polar larga
de átomos de carbono y una sal de carboxilato. El extremo no polar de la molécula se
conoce como su extremo hidrofóbico y el extremo iónico se refiere a su extremo
hidrofílico. En el palmitato de sodio, la cadena carbonada no polar consta de 15
átomos de carbono con sus átomos de hidrógeno. El extremo iónico de la molécula
FIGURA 17.5 a) Una molécula
de jabón consta de una cola larga
de jabón consta del anión carboxilato y Na+.
no polar y una cabeza iónica, b) La Los jabones se utilizan para limpiar la mugre de la piel y de la ropa. Las moléculas
mugre está compuesta principalmen- de mugre son sustancias que se adhieren a las superficies sólidas. El agua es un
te de sustancias no polares, insolu- buen solvente polar y se puede utilizar para disolver sustancias iónicas y polares,
bles en agua, c) Los extremos no
pero no disuelve las sustancias no polares. Las moléculas de jabón son únicas ya
polares de las moléculas de jabón
rodean y se unen a las moléculas de que contienen un extremo no polar y un extremo iónico. Por lo tanto, los extremos
mugre no polares. Esto hace que los no polares de la molécula de jabón, atraen las moléculas de mugre no polares
extremos iónicos de las moléculas gracias a las fuerzas de dispersión, y los extremos iónicos de las moléculas de
de jabón queden en el exterior don-
jabón, atraen las moléculas polares de agua. La figura 16.5 muestra las moléculas de
de se pueden unir a las moléculas
polares de agua, d) La combinación
jabón que rodean y se unen a una gran partícula de mugre. Después de que una
de moléculas de mugre y de jabón, parte de la partícula de mugre está rodeada por las moléculas de jabón, la combina-
o micela, se separa de la superficie ción de mugre y moléculas de jabón, denominada micela, se separa y se suspende
y se suspende en el agua. en el agua.
El jabón es sensible a los cambios del pH en el agua. Si el agua es acida, la sal

soluble del ácido graso se convierte en el ácido insoluble, el cual crea una espuma
grasosa en el agua.
Las sales insolubles de las moléculas Los jabones también son sensibles a ciertos iones metálicos disueltos que lo preci-
de jabón producidas por los iones pitan de la solución. En regiones geográficas donde hay aguas duras, se disminuye
metálicos duros se conocen a veces significativamente la efectividad del jabón. El agua dura generalmente contiene
como el anillo de la tina de baño.
Ca2+ (ac), Mg2+ (ac) y Fe2+ (ac). Cada uno de estos iones forma una sal insoluble del
ácido graso. Para disminuir los efectos indeseables del agua dura, se agregan
ablandadores de agua que atrapan los iones metálicos. Los ablandadores de agua
permiten que el jabón interactúe más efectivamente con la grasa y la mugre.
17.11 a) ¿Qué propósito tiene colocar una base diluida sobre la picadura de un insecto? b)
Escriba una ecuación para respaldar su respuesta.
17.12 Mencione tres sustancias utilizadas como preservativos de alimentos y drogas.
17.13 Explique por qué el ácido oxálico es tóxico para los humanos.
17.14 ¿Qué propiedad de las moléculas de jabón le permite limpiar objetos sucios?
17.6 ■ PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS
Los derivados de los ácidos orgánicos se sintetizan por medio de reacciones en las
cuales el grupo —OH de los ácidos carboxílicos se remplaza por otros grupos. Es
decir, los ácidos carboxílicos presentan reacciones de sustitución. En la siguiente
ecuación se muestra una hipotética reacción de sustitución de un ácido orgánico:
FIGURA 17.6 los ácidos se pue-

den convertir en cloruros de acilo al
tratarlos con cloruro de tionilo, y se
pueden convertir en esteres por me-
dio del calentamiento con un alco-
hol y un catalizador ácido.
372 ■ CAPITULO 17
Los nucleófilos son especies quími- En esta ecuación general, un grupo nucleofilico G- sustituye al grupo —OH del
cas ricas en electrones. ácido y produce un derivado de ácido. La figura 17.6 presenta dos ecuaciones
generales de las reacciones que producen derivados de ácido.
Síntesis de los cloruros de acilo
Los cloruros de acilo se pueden preparar por medio de la reacción de un ácido

carboxílico con el cloruro de tionilo, SOCl2.
El grupo acilo tiene le fórmula
En la síntesis de los cloruros de acilo, el grupo —OH del ácido se remplaza por el
átomo de cloro del SOCl2. Un ejemplo específico de la formación de un cloruro de
acilo es la síntesis del cloruro de benzoilo a partir del ácido benzoico y del cloruro de
tionilo.
Los cloruros de acilo son mucho más reactivos que sus ácidos precursores. Por lo
tanto, los cloruros de acilo se utilizan frecuentemente en lugar de los ácidos
carboxílicos en la síntesis de los otros derivados de los ácidos.
Síntesis de esteres
Los cloruros de acilo y los ácidos carboxílicos son reactantes en las reacciones de
esterificación, reacciones de formación de esteres. Los esteres tienen las siguien-
tes fórmulas generales:
Una reacción que produce un éster Los esteres difieren de los ácidos carboxílicos en el grupo unido al átomo de oxíge-
se conoce como reacción de
no. Los ácidos tienen un átomo hidrógeno unido al átomo de oxígeno. Un éster
esterificación.
tiene un grupo alquilo (R) o un grupo aromático (Ar) unido al átomo de oxígeno.
Una reacción de esterificación de un cloruro de acilo es la siguiente:
El grupo —OR' del alcohol se une al átomo de carbono del carbonilo del cloruro de
acilo y desplaza al —Cl. Un ejemplo específico de una reacción de esterificación
Para aumentar la producción del con un cloruro de acilo es:
éster, se agrega una mayor canti-
dad de uno de los reactantes que
desplaza el equilibrio hacia la dere-
cha.
Los esteres también se pueden sintetizar directamente de los ácidos orgánicos y de

los alcoholes.
Debido a que los ácidos carboxílicos son menos reactivos que los cloruros de acilo,
se necesita de un catalizador. Los ácidos fuertes y las bases fuertes son buenos
catalizadores de las reacciones de esterificación de los ácidos carboxílicos. A con-
tinuación tenemos dos ejemplos de reacciones de esterificación catalizadas por un
ácido:
17.15 a) ¿Cómo se prepara un cloruro de acilo? b) Escriba una ecuación que muestre la
preparación del CH3CH2CH2COCl.
17.16 Escriba las ecuaciones de las reacciones del ácido pentanoico con cada una de las
siguientes sustancias: a) cloruro de tionilo, SOC12, b) etanol en medio ácido.
374 ■ CAPITULO 17
17.17 a) ¿Cuáles son los dos reactantes que se podrían utilizar para preparar el butirato de
«-propilo, CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3? b) ¿Qué otra combinación de reactantes
también se podría utilizar para sintetizar el butirato de n-propilo?
17.7 ■ ESTERES Y SUS PROPIEDADES
Las moléculas de éster contienen un grupo carbonilo unido a un grupo —OR'.
Es conveniente considerar un éster en términos de un ácido y un alcohol precurso-

res que podrían reaccionar para producir ese éster. La parte acida de un éster
incluye el grupo carbonilo y un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo o un grupo
arilo. La parte alcohólica de un éster incluye el grupo —OR'.
Nomenclatura de los esteres
Para asignar un nombre a un éster, primero suprima la palabra ácido y sustituya el

El nombre de la parte acida que
forman los esteres termina en ato.
sufijo ico del nombre del ácido por ato, a continuación se escribe la preposición de
seguida del nombre del grupo alquilo o arilo del correspondiente alcohol. Para
ilustrar estas reglas, nombremos el siguiente éster:
Nótese que el grupo —OR' del alcohol contiene dos átomos de carbono; por lo
tanto, el alcohol precursor es el alcohol etílico. Puesto que se encuentran cuatro
átomos de carbono en el ácido precursor, su nombre es ácido butírico, según el
sistema común, y ácido butanoico, según el sistema de la 1UPAC. Por lo tanto, para
modificar el nombre, elimine la palabra ácido y cambie ico por ato:
Finalmente, se deben combinar las dos partes del nombre del éster para dar:
Butirato de etilo (nombre común)

Butanoato de efilo (IUPAC)
Dos ejemplos más ayudarán a comprender cómo escribir los nombres de los
esteres. ¿Cuál es el nombre del siguiente éster aromático?
El alcohol n-propílico es el alcohol precursor y el ácido benzoico es el ácido precur-

sor. Si se remplaza la terminación del ácido benzoico por ato, se produce el nombre
benzoato. Por lo tanto, el nombre de este éster es benzoato de n-propilo. Si los
grupos unidos al grupo carboxilo se cambian como se muestra, se produce un éster
diferente:
En este éster, el alcohol precursor es el fenol y el ácido precursor es el ácido

propiónico. Si se siguen las reglas para nombrar los esteres, éste se denominaría
propionato de fenilo (nombre común) o propanoato de fenilo.
Propiedades físicas de los esteres
A diferencia de los ácidos, los esteres no pueden donar enlaces de hidrógeno

puesto que no tienen un átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno. Por lo
tanto, los puntos de ebullición de los esteres son inferiores en comparación con los
puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos con masas moleculares semejantes.
Sin embargo, los esteres pueden aceptar enlaces de hidrógeno de otros líquidos
con enlaces de hidrógeno; véase la figura 17.7; por lo tanto, los esteres de baja masa
molecular son solubles en agua y los de mayor masa molecular son insolubles en
agua.
Muchos de los esteres tienen agradables olores a frutas; por lo tanto, son
buenos agentes aromatizantes para los alimentos. La tabla 17.3 da los nombres de
algunos esteres simples y sus olores.
Hidrólisis de los esteres
Los esteres se pueden hidrolizar a su ácido y su alcohol precursores. Recordemos

que en la reacción de hidrólisis, una molécula de agua se rompe y se adiciona a otra
FIGURA 17.7 Los esteres pueden

aceptar enlaces de hidrógeno pero
no pueden donarlos. Los átomos de
oxígeno en un éster se pueden unir
por enlaces de hidrógeno a los áto-
mos de hidrógeno de las moléculas
de agua.
molécula. Para aumentar la velocidad de las reacciones de hidrólisis de los esteres,

se agregan ácidos a bases inorgánicas y se calienta la mezcla. La hidrólisis de un
éster ocurre de la siguiente forma:
Un ejemplo específico es la hidrólisis del estearato de etilo a ácido esteárico y

alcohol etílico:
Si los esteres se hidrolizan en una solución alcalina, la reacción de hidrólisis se

denomina saponificación. El término saponificación significa fabricación de jabón.
Los jabones, o sea las sales solubles de los ácidos grasos, se preparan calentando
las grasas de plantas o animales en una solución básica de alcohol y agua.
17.18 a) Dibuje la estructura general de los esteres, b) ¿En qué se diferencia la estructura de
un éster de la de un ácido carboxílico?
17.19 Escriba los nombres de los ácidos y alcoholes precursores de cada uno de los siguien-
tes esteres:
17.20 Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes esteres: a) propionato de metilo, b)
acetato de n-butilo, c) formiato de isopropilo, d) valerato de fenilo.
17.21 a) ¿Cuáles son los productos de la hidrólisis del propionato de n-butilo? b) Escriba
una ecuación para esta reacción.
17.8 ■ ESTERES IMPORTANTES
En la naturaleza existen muchos esteres. Por ejemplo, las ceras son esteres de
ácidos grasos y alcoholes de cadenas largas.
La lanolina se funde a una tempera- Como ejemplos de cera tenemos la cera de abeja, la lanolina y la cera de carnauba.
tura de 36° a 43°C. Se utiliza en Las ceras cubren las hojas y los tallos de las plantas, ayudándoles a prevenir la
jabones, cosméticos y ungüentos.
deshidratación y actuando como barrera de protección. Las ceras se utilizan en la
producción de cosméticos, abrillantadores y elementos médicos.
Los parabenos, esteres del ácido p-hidroxibenzoico, son preservativos de ali-
mentos y drogas. Previenen el crecimiento de microorganismos tales como hongos
y levaduras.
El dacrón se conoce a veces como Los poliésteres son una clase de polímeros de condensación. El dacrón poliéster
Fortrel. se polimeriza a partir de dos unidades de monómero: el etilenglicol, un dialcohol, y
el ácido itálico, un ácido dicarboxílico.
Si se polimerizan tres moléculas de

ácido ftálico con dos moléculas de
glicerol, se produce una resina
alquídica. Las resinas son polímeros Los poliésteres dacrón se utilizan en las telas. En medicina, se ha utilizado el dacrón
que se pueden moldear. Las resinas
en la producción de injertos de arterias; véase la figura 17.8. Los injertos de arterias
alquídicas se utilizan en las pinturas
a base de agua tales como la lucita. en poliéster son tubos fuertes y flexibles que remplazan los vasos sanguíneos
378 ■ CAPITULO 17
enfermos o dañados. Cuando el poliéster dacrón se convierte en fuertes y delgadas

cintas se denomina mylar. La cinta de mylar se utiliza para almacenar información
audiovisual y computarizada.
La cocaína es un ejemplo de un éster que se encuentra en la naturaleza.
El uso constante de la cocaína pue- La cocaína es un alcaloide derivado de la planta de coca, que crece en las laderas
de producir alucinaciones y anor- orientales de las montañas de Los Andes en Sudamérica. La cocaína fije uno de los
malidades psicológicas.
primeros anestésicos locales; debido a su toxicidad y a su costo, no se continuó
utilizándola como tal. Si se consume, la cocaína es una droga estimulante muy
potente; disminuye la fatiga y aumenta la estamina. Es una "droga de la calle" por el
efecto eufórico que produce. La euforia es una sensación de bienestar. La acción de
la cocaína dura poco, frecuentemente menos de dos horas; luego se presenta la
depresión.
Los esteres de ácidos salicílicos se utilizan en la medicina.
FIGURA 17.8 El dacrón se pue-

de utilizar para producir injertos sin-
téticos de las arterias, los cuales pue-
den remplazar arterias enfermas.
También se puede utilizar para fabri-
car válvulas artificiales del corazón.
(National Institutes of Health.)
El salicilato de metilo se utiliza en los
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS
ungüentos medicinales para la piel.
El salol es un antiséptico intestinal y
se utiliza para recubrir píldoras.
Félix Hoffman de la empresa Bayer

fue el primero en sintetizar la aspirina
a finales del siglo pasado. Hoffman
probó la aspirina en su padre, quien
sufría de artritis.
Ejemplos de esteres del ácido salicílico utilizados en medicina, son el ácido acetil
salicílico (aspirina), el salicilato de metilo (aceite de gaulteria) y el salicilato de fenilo
(salol).
La aspirina inhibe el mecanismo por

el cual la sangre se coagula; por lo
tanto, se puede utilizar como una
droga anticoagulante. Los anticoa-
gulantes se utilizan para prevenir la
formación de coágulos de sangre
que impiden el flujo de la sangre
hacia un órgano.
El ácido acetil salicílico o aspirina, es probablemente la droga más utilizada en
el mundo. Su popularidad se debe a su eficacia para disminuir el dolor, la temperatura
del cuerpo y la inflamación. Es decir, la aspirina tiene propiedades analgésicas,
antipiréticas y antiinflamatorias.
La aspirina generalmente se suministra en tabletas que contienen entre 324 y
600 miligramos de ácido acetil salicílico. Después de ingerirla, se llega a una concen-
tración máxima en la sangre en aproximadamente una o dos horas. Ésta se hidroliza
a ácido salicílico en la sangre y en el hígado. El ácido salicílico es la forma activa de
esta droga; sin embargo, éste no se puede ingerir directamente puesto que el grupo
fenólico de la molécula irrita el tracto digestivo.
La sobredosis de aspirina produce irritación estomacal que puede llevar a
úlceras estomacales y sangrado. Los efectos laterales comunes son náuseas, vómi-
to, dolor de cabeza, confusión y aumento en el pulso y en la velocidad de la respi-
ración. Estos problemas generalmente se eliminan cuando disminuye la concentra-
ción de aspirina. Sin embargo, aun el uso normal en los individuos que gozan de
buena salud produce pérdida de pequeñas cantidades de sangre en el estómago. A
pesar de la baja toxicidad de la aspirina, ésta es responsable de muchos envenena-
mientos cada año, especialmente en los niños. Se cree que las grandes cantidades
de aspirina interrumpen el balance ácido-base en el cuerpo, lo cual produce acidosis
metabólica o alcalosis respiratoria.
Solamente en los últimos 15 a 20 arios se ha logrado descubrir la primera
evidencia concreta de la acción fisiológica de la aspirina. Las teorías actuales sugie-
ren que los efectos analgésicos, antipiréticos y antiinflamatorios de la aspirina se
deben a su habilidad para inhibir la síntesis de las prostaglandinas (PG). Éstos son
compuestos que se producen en el cuerpo en respuesta a estímulos fisiológicos y
patológicos. Se cree que las prostaglandinas se biosintetizan rápidamente, ejecu-
tan una función fisiológica y luego se convierten en una forma inactiva. Las dife-
rentes prostaglandinas tienen diferentes efectos fisiológicos. Por ejemplo, la
prostaglandina E2, PGE2, está asociada con las inflamaciones, y la prostaglandina
380 ■ CAPITULO 17
G2, PGG2, está asociada con el dolor y con la constricción de los vasos sanguíneos.
En el capítulo 19 estudiaremos las prostaglandinas más detalladamente.
17.22 a) ¿Cuál es la fórmula general de las ceras? b) ¿En qué se diferencia la estructura de una
cera de la de otros esteres?
17.23 ¿Qué función tienen los parabenos en las drogas y en los alimentos?
17.24 a) ¿Qué es un polímero de condensación? b) Escriba la ecuación para la formación del
poliéster dacrón.
17.25 Dibuje y compare las estructuras de la aspirina y del ácido salicílico.
17.26 ¿Cuáles son los tres efectos fisiológicos primarios que tiene la aspirina?
17.27 ¿Qué problemas pueden resultar de la sobredosis de aspirina?
17.28 ¿Cuáles son algunas de las funciones de las prostaglandinas en los seres humanos?
RESUMEN
Los ácidos orgánicos (RCOOH) son compuestos que contienen un grupo carboxilo.
Un grupo carboxilo consta de un grupo —OH unido directamente a un grupo
carbonilo (—C = O). El comportamiento ácido de un ácido carboxílico se debe
principalmente a la estabilización por resonancia del anión carboxilato, el ion que se
produce después de que el ácido carboxílico se ioniza y da un H+. Los ácidos
carboxílicos son más débiles que la mayoría de los ácidos inorgánicos.
Para escribir el nombre de la IUPAC de un ácido carboxílico, la terminación o del
nombre del alcano precursor se remplaza por la terminación oico y a este nombre se
le antepone la palabra ácido. El ácido fórmico (nombre común) o ácido metanoico
(IUPAC), es el ácido carboxílico más sencillo. El ácido acético (nombre común) o
ácido etanoico (IUPAC), es comercialmente el ácido orgánico más importante. Se
puede colocar más de un grupo carboxilo dentro de una molécula. Si hay dos
grupos carboxilos en una molécula, ésta se clasifica como un ácido dicarboxílico.
Los ácidos carboxílicos pueden formar enlaces de hidrógeno. La habilidad para
formar enlaces de hidrógeno explica la solubilidad en agua de los ácidos de menor
masa molecular. Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición más altos que
los alcoholes de aproximadamente la misma masa molecular.
Los ácidos carboxílicos se combinan con las bases inorgánicas para formar
sales carboxilato y agua. Los ácidos de mayor masa molecular, o ácidos grasos,
reaccionan con los iones de los metales alcalinos tales como el Na+ o K+ para
producir jabones. Los jabones pueden disolver la grasa no polar y la mugre puesto
que las moléculas de jabón tienen un extremo hidrofóbico no polar para unirse a la
grasa y un extremo iónico hidrofílico para unirse a las moléculas del agua. Algunas
de las sales carboxilato de menor masa molecular tienen actividad antimicrobiana y
son relativamente poco tóxicas. Éstas se utilizan como compuestos preservativos
de alimentos.
Los ácidos carboxílicos presentan reacciones de sustitución en las que es
remplazado el grupo —OH. Cuando ocurre esta reacción se produce un derivado de
ácido. Dos clases importantes de derivados de ácidos son los cloruros de acilo
(RCOCl) y los ésteres (RCOOR'). Todos los derivados de los ácidos se pueden
hidrolizar nuevamente a sus ácidos principales.
Los ésteres (RCOOR') están compuestos de dos partes, el componente del ácido
precursor y el componente del alcohol precursor. Para escribir el nombre de un
éster, escriba el nombre del ácido remplazando la terminación ico por ato seguido
de la preposición de, y a continuación escriba el nombre del grupo alquilo del
alcohol precursor.
Los esteres tienen puntos de ebullición inferiores a los de los ácidos corres-
pondientes puesto que no pueden donar enlaces de hidrógeno. Pueden aceptar
enlaces de hidrógeno de los solventes polares; por lo tanto, los de baja masa
molecular son solubles en agua y en otros solventes polares. Los esteres tienen
olores frutales agradables y se utilizan como aromatizantes. Si la reacción de hidrólisis
de un éster se lleva a cabo en una solución básica, se denomina reacción de
saponificación, es decir, una reacción de formación de jabón.
Los esteres se encuentran en el mundo natural. Las ceras, una clase de lípidos,
son monoésteres de ácidos grasos. Muchos aditivos de alimentos son esteres,
incluyendo los aromatizantes y los preservativos.
Los esteres del ácido salicílico se utilizan en medicina. El ácido acetil salicílico
o aspirina es la droga analgésica más utilizada en el mundo.
EJERCICIOS
17.29 Defina o explique cada una de las siguientes palabras y 17.33 Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes áci-
términos: a) grupo carboxilo, b) ácido carboxílico, c) dos aromáticos: a) ácido p-aminobenzoico, b) ácido o
anión carboxilato, d) derivado de ácido, e) ácido graso, aminobenzoico, c) ácido m-hidroxibenzoico, d) ácido
f) ácido dicarboxílico, g) jabón, h) saponificación, i) p-nitrobenzoico.
hidrólisis, j) estabilización por resonancia, k) acidulante, 17.34 Escriba los nombres de cada uno de los siguientes áci
l) micela, m) agua dura, n) prostaglandina, o) antipirético, dos carboxílicos:
p) analgésico, q) agente antiinflamatorio. a) HOOCCH2CH2COOH
b) NOOCCH2CH2CH2COOH
17.35 El ácido tartárico, ácido 2,3 dihidroxisuccínico, es un
Nomenclatura y propiedades de los ácidos producto secundario en la industria de producción de
carboxílicos vinos. Dibuje la estructura del ácido tartárico.
17.36 Dibuje la estructura de tres isómeros del C3H6O2 que
17.30 Escriba el nombre común y el nombre de la IUPAC sean ácidos o esteres.
para cada uno de los siguientes ácidos carboxílicos: 17.37 Dibuje las estructuras de dos moléculas de ácido acéti-
a) CH3CH2COOH co unidas entre sí con enlaces de hidrógeno.
b) CH3CH2CH2CH2COOH 17.38 a) ¿En cuál de los siguientes solventes esperaría usted
c) CH3CH2CH2CH2CH2COOH que fuera más soluble el ácido propiónico? 1) C6H6,2)
d) CH3(CH2)12COOH CC14, 3) CH3CH2CH2OH. b) Explique completamente
17.31 Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes áci- su selección.
dos: a) ácido fórmico, b) ácido acético, c) ácido caproico, 17.39 Aunque todos los ácidos carboxílicos pueden formar
d) ácido butanoico, e) ácido benzoico. enlaces de hidrógeno, ¿qué explica la insolubilidad en
17.32 Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes áci- agua del ácido mirístico, C23H27COOH?
dos: a) ácido 3,4-diclorohexanoico, b) ácido 3- 17.40 a) Clasifique los siguientes compuestos de menor a
fenilpropiónico, c) ácido 2-metilcaproico, d) ácido mayor punto de ebullición: 1) HCOOH, 2)
cáprico, e) ácido 3-isopropilheptanoico. CH3CH2OH, 3) CH3OCH3 4) CH3CHO. b) Explique
el razonamiento de su clasificación.
17.41 a) Escriba una ecuación que muestre lo que sucede

b) C5H5COCl
cuando se disuelve ácido acético en agua, b) Escriba el
c) CH3CH2CH2CH2CH2COCl
nombre de todos los reactantes y productos. 3
17.42 a) Dibuje todas las estructuras de resonancia del anión 17.54 Escriba ecuaciones que muestren cómo se pueden sin-
propionato. b) ¿Qué estructura de resonancia repre- tetizar cada uno de los siguientes esteres a partir de los
senta mejor la estructura real del anión propionato? ácidos carboxílicos y alcoholes respectivos: a) acetato
Explique. de metilo, b) formiato de n-butilo, c) benzoato de
17.43 El ácido benzoico, C6H5COOH, es más fuerte que el isopropilo. d) valerato de n-pentilo.
alcohol bencílico C6H5CH2OH. a) Escriba ecuaciones 17.55 Complete cada una de las siguientes ecuaciones:
que muestren la ionización de estos dos compuestos. a) CH3CH2OH + CH3COOH →
b) Dé una explicación sobre la diferencia en el compor- b) CH3CH2COCl + CH3OH →
tamiento ácido. c) C6H5CH2OH + C6H5COCl →
17.44 Escriba las ecuaciones para las reacciones de cada uno 17.56 Escriba ecuaciones que muestren cómo se prepara el
de los siguientes ácidos con el hidróxido de sodio. NaOH
octanoato de etilo a partir de: a) un alcohol y un ácido
orgánico, b) un alcohol y un cloruro de acilo.
(ac): a) CH3C00H, b) CH3CH2CH2CH2COOH, c)
17.57 Escriba las ecuaciones para las reacciones de 2 moles de
HOOCCOOH. etanol con cada uno de los siguientes ácidos
dicarboxílicos: a) ácido malónico. b) ácido adípico
17.45 Escriba las ecuaciones para las reacciones del ácido
17.58 El ácido ferúlico es un compuesto formado en las
butírico con cada una de las siguientes bases:
células de muchas plantas.
a)Ca(OH)2(ac)
b)KOH(ac)
c) NaHCO3 (ac)
Ácidos carboxílicos importantes

Escriba ecuaciones que muestren la reacción que el áci-
17.46 Dé un uso comercial para cada uno de los siguientes do ferúlico presenta cuando se combina con cada una
compuestos: a) propionato de sodio, b) palmitato de de las siguientes sustancias: a) CH3COOH y H+, b)
sodio, c) sorbato de potasio. CH3CH2OH y H+ c) SOCIr
17.47 Cierto número de bebidas no alcohólicas carbonadas 17.59 ¿Qué papel cumple un ácido inorgánico o una base
contienen ácido fosfórico, H3PO4. ¿Cuál de los siguien- inorgánica en una reacción de esterificación?
tes compuestos preservativos se debe utilizar en estas
bebidas: benzoato de sodio o sorbato de potasio? Ex-
plique. Esteres
17.48 La toxicidad del ácido oxálico y de las sales de oxalato
se debe principalmente a la precipitación de los iones 17.60 Identifique los ácidos y alcoholes principales en cada
calcio en el cuerpo. Escriba una ecuación para esta reac- uno de los siguientes esteres:
ción. a) CH3CH2COOCH3
17.49 a) ¿Qué sucede con el jabón si el pH de la solución es b) CH3CH2CH2CH2OOCCH3
demasiado bajo? b) Escriba una ecuación para justificar c) (CH3)3CCH2OOCCH2CH2CH3
su respuesta. d) C6H5CH2COOCH2CH2OH
17.50 Dibuje un diagrama que explique la formación de una 17.61 Escriba los nombres de la IUPAC y los nombres comu-
micela nes para cada uno de los siguientes esteres:
17.51 ¿Por qué el carbonato de sodio, Na2CO3, se utiliza en a) HCOOCH2CH2CH2CH3
los jabones para limpieza de ropa? b) (CH3)2CHOOCCH2CH3
17.52 Escriba una ecuación que ilustre el efecto del agua dura c) CH3CH2CH2CH2COOCH2CH3
sobre las moléculas de jabón. d) C6H5OOCCH2CH2CH2CH2CH2CH3
Reacciones de los ácidos carboxílicos esteres: a) acetato de metilo, b) benzoato de n-butilo,
c) caprilato de metilo, d) valerato de n-hexilo.
17.53 Escriba ecuaciones para la preparación de cada uno de 17.63 Explique porqué los enlaces de hidrógeno no se forman
los siguientes cloruros de acilo: entre moléculas de esteres semejantes.
a) CH3CH2COCl
17.64 Escriba los productos de la hidrólisis para cada uno de es el pH de la solución? b) ¿Cuál es la concentración del
los siguientes esteres: a) formiato de metilo, b) ion hidróxido en esta solución? c) ¿Qué volumen de
butanoato de etilo, c) laurato de n-decilo, d) estearato NaOH 0.15 M se necesita para neutralizar 50.0 mi de
de n-hexilo. ácido acético 0.10M?
17.65 El ácido ascórbico, vitamina C. pertenece a un grupo de 17.77 a) Escriba una ecuación para la reacción de 2 moles de
compuestos denominados lactonas. o sea. esteres cícli hidróxido de potasio con ácido oxálico, b) ¿Qué masa
cos. ¿Qué estructura se produce después de la hidrólisis de hidróxido de potasio se requiere para combinarse
del ácido ascórbico? exactamente con 4.4 g de ácido oxálico?
17.78 El alcohol A, de fórmula molecular C4H|0O, se oxida
completamente por el ácido crómico al compuesto B.
El compuesto B reacciona con el cloruro de tionilo para
producir el compuesto C, el cual tiene la fórmula
molecular C4H7OCI. El compuesto C se combina con
fenol para producir el bitanoato de fenilo. Dibuje las
estructuras y escriba los nombres de los compuestos
17.66 a) ¿Qué es una reacción de saponificación? b) Escriba A.ByC.
una ecuación para una reacción de saponificación. 17.79 En la reacción de esterificación del ácido benzoico y el
17.67 Escriba una ecuación que muestre la formación del etanol utilizando un catalizador ácido, se establece un
laurato de sodio, CH3(CH2)|UCOO-Na+. equilibrio, a) Escriba la ecuación correspondiente a este
17.68 a) ¿Cómo se podría incluir en un cosmético el n-propil equilibrio, b) ¿Cómo se podría desplazar este equili
parabeno? b) Dibuje la estructura de este compuesto, brio en favor del éster? c) ¿Cómo se podría desplazar
c) ¿Qué productos se producen cuando el n-propil este equilibrio en favor de los reactantes iniciales?
parabeno se hidroliza? 17.80 Si 3.00 g de aspirina se hidrolizan completamente, ¿qué
17.69 El poliéster kodel se sintetiza a partir de las siguientes masa de ácido acético y qué masa de ácido salicílico se
unidades de monómero: producirán?
17.81 El ácido acético glacial se vende como una solución del
99.8% de ácido acético en masa. La densidad del ácido
acético glacial es de 1.05 g/cm3. ¿Cuál es la molaridad
del ácido acético glacial?
17.82 Considere la estructura del ácido shiquímico:
Escriba una ecuación que muestre la formación del
poliéster Kodel.
17.70 Mencione tres usos comunes del poliéster dacrón.
17.71 Compare y contraste la síntesis de una molécula de
poliéster con la síntesis de una molécula de polietileno.
17.72 a) ¿Cuál es la acción fisiológica producida por la cocaí
na? b) ¿Por qué no se utiliza comúnmente como
anestésico? c) ¿Qué problemas produce la sobredosis
de cocaína? Escriba las ecuaciones para las reacciones del ácido
17.73 Escriba una ecuación que muestre cómo se puede sinte shiquímico con cada uno de los siguientes compuestos:
tizar el ácido acetil salicílico. a) CH3OH, H+
17.74 a) ¿Qué son las prostaglandinas? b) ¿Cuáles son las b) 3CH3CH2COOH, H+
funciones de las prostaglandinas? c) SOCI2
17.75 ¿Qué efectos fisiológicos tiene la aspirina sobre las d) Br2 en CC14
personas? e) H2Pt
f)NaOH
Preguntas generales g) H2O. H*
h) H3PO4
17.76 Una solución de ácido acético 0.10 M tiene una con
centración de ion hidrógeno de 1.3 X 10-3 M. a) ¿Cuál ♦ N. del T. Ácido shiquímico (3, 4, 5 trihidroxi-1 ciclohexenoico).
AMINAS Y AMIDAS
18.1 ■ NOMENCLATURA Y PROPIEDADES DE LAS AMINAS
Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco, NH3.
Si un grupo R remplaza uno de los átomos de hidrógeno de una molécula de

amoniaco, se produce una amina primaria (1a).
Si dos de los átomos de hidrógeno del NH3 se remplazan por dos grupos R, se
produce una amina secundaria (2a).
Si los tres átomos de hidrógeno del NH3 se remplazan por tres grupos R se produce
una amina terciaria (3a).
La figura 18.1 muestra las estructuras de las aminas primarias, secundarias y tercia-
rias.
Las tres aminas primarias, secundarias y terciarias más sencillas son la
metilamina, ladimetilaminaylatrimetilamina.
FIGURA 18.1 las aminas son de-
rivados orgánicos del amoniaco,
NH3 Una amina primaria tiene un
grupo R o Ar sustituyendo un átomo de
hidrógeno en el NH3. Una amina
secundaria tiene dos grupos R o Ar
FIGURA 18.2 La metilamina,
unidos a un átomo de nitrógeno y una
CH3NH2, es la amina primaria más
amina terciaria tiene tres grupos R o Ar
sencilla y la trimetilamina (CH3)3N, es
unidos a un átomo de nitrógeno.
la amina terciaria más sencilla.
AMINAS Y AMIDAS ■ 387
La figura 18.2 muestra los modelos de esferas y barras de estos compuestos. La

metilamina. la dimetilamina y la trimetilamina son gases de olor similar al del pescado
a temperatura ambiente.
Nomenclatura de las aminas
Para asignar un nombre común a una amina primaria, se escribe el nombre del grupo
alquilo o arilo que está unido al átomo de nitrógeno y se agrega la terminación
amina. Si hay dos o tres grupos diferentes al átomo de nitrógeno, normalmente se
escriben sus nombres en forma alfabética dentro de la nomenclatura, seguido por la
palabra amina. Por ejemplo, las estructuras de la etilmetilamina y la dietil-M-
propilamina son:
Otros ejemplos de la nomenclatura común de las aminas se encuentran en la tabla

18.1.
Las reglas que se utilizan para asignar la nomenclatura de la IUPAC a las
aminas son similares a las utilizadas para nombrar alcoholes. Primero, se encuentra
la cadena continua más larga que contiene el grupo amino (—NH2) y se identifica el
alcano que contiene el grupo amino (—NH,) y se identifica el alcano precursor. Se
remplaza la o de la terminación del alcano principal con la palabra amina.
TABLA 18.1 PROPIEDADES DE ALGUNAS AMINAS

Coloque un número que corresponda a la posición del grupo amino sobre cada
nombre. Finalmente, identifique los grupos sustituyentes y escriba el nombre como
con los demás compuestos orgánicos. Considere los siguientes ejemplos para la
nomenclatura de la IUPAC para aminas primarias
En las aminas secundarias y terciarias, los grupos adicionales unidos al átomo

de nitrógeno también se deben identificar y agregar al nombre. Por lo tanto, des-
pués de identificar la cadena más larga que contiene el grupo amino y escribir su
nombre, se escriben los grupos unidos al átomo de nitrógeno como prefijos con
una N- antes de cada uno de ellos. La N- indica que este grupo está unido al átomo
de nitrógeno y no a la cadena carbonada. Por ejemplo, la estructura de la amina
secundaria N-metil-l-butanamina(metil-n-butilamina) es la siguiente: unido al
átomo de nitrógeno
Para asignar los nombres de las aminas terciarias, se sigue el mismo procedi-
miento que para las aminas secundarias excepto que los dos grupos restantes
unidos al átomo de nitrógeno se deben incluir en el nombre con el prefijo N~. Por
ejemplo, considere la N- etil-N-metil-2-pentanamina.
Si los dos grupos unidos al átomo de nitrógeno son los mismos, se agrega N, N- al
comienzo del nombre. Por ejemplo, la N, N- dimetiletanamina tiene la siguiente
estructura:
La anilina es la amina aromática más sencilla.

La anilina es un líquido tóxico que se
absorbe fácilmente a través de la
piel.
La nomenclatura de la IUPAC para otras aminas aromáticas generalmente se escri-

be como derivados de la anilina. Puesto que las aminas aromáticas tienen un
grupo fenilo C6H5-, unido a un átomo de nitrógeno, el fenilo, es uno de los
grupos agregados a la amina en la nomenclatura común de éstas. Considere las
nomenclaturas común y de la IUPAC para las siguientes aminas aromáticas:
Propiedades de las aminas
La tabla 18.1 contiene los puntos de fusión, ebullición y las solubilidades de

algunas aminas seleccionadas. Tanto las aminas primarias como secundarias tie-
nen un átomo de hidrógeno unido a un átomo de nitrógeno; por lo tanto, ambas
pueden recibir y donar enlaces de hidrógeno. Las aminas terciarias únicamente
aceptan enlaces de hidrógeno puesto que no tienen un átomo de hidrógeno
unido a sus átomos de nitrógeno.
Si el punto de ebullición de una amina se compara con los puntos de ebulli-
ción de un alcano y de un alcohol con aproximadamente la misma masa molecular,
el punto de ebullición de la amina es mayor que el del alcano pero es inferior al del
alcohol. Considere los puntos de ebullición del etano (masa molecular = 30),
metanol (masa molecular = 32) y metilamina (masa molecular = 31).
Los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de metilamina producen un punto

de ebullición significativamente mayor que el del etano. El etano tiene fuerzas de
dispersión débiles entre sus moléculas. Sin embargo, el punto de ebullición de la
metilamina es mucho más bajo que el punto de ebullición del metanol debido a
que los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de metanol son más fuertes que
los que existen entre las moléculas de. metilamina. Los enlaces de hidrógeno más
fuertes del metanol son el resultado del grupo más polar O—H comparado con el
Un enlace será más polar, cuanto
grupo menos polar N—H. El grupo O—H es más polar debido a que el átomo de
mayor sea la diferencia de electro-
negatividades entre dos átomos en-
oxígeno tiene mayor electronegatividad (3.5) que el átomo de nitrógeno (3.0);
lazados. véase la figura 18.3.
Las aminas de baja masa molecular generalmente son solubles en agua; las
de mayor masa molecular son insolubles en agua porque tienen un carácter no
polar mayor. La solubilidad de las aminas está directamente relacionada con su
habilidad para formar enlaces de hidrógeno con el agua.
390 ■ CAPITULO 18
FIGURA 18.3 Los enlaces de hi-

drógeno en el metanol son más fuer-
tes que los enlaces de hidrógeno en
la metilamina porque el enlace O—H
del metanol es más polar que el enla-
ce N—H de la metilamina; por lo tan-
to, el punto de ebullición del metanol
(65 °C) es mayor que el punto de
ebullición de la metilamina (-6.3 °C).
18.1 Escriba las estructuras generales para cada una de las siguientes aminas: a) aminas
primarias, b) aminas secundarias, c) aminas terciarias.
18.2 Escriba la nomenclatura común y de la IUPAC para cada una de las siguientes
aminas:
a) CH3CH2CH2NH2, b) CH3CH2CH2CH2CH2NH2, c) (CH3CH2)2NH,

d) (CH3CH2CH2)3N.
18.3 Dibuje las estructuras de cada una de las siguientes sustancias: a) isopropilamina, b)
n-heptilamina, c) 2-cloro-l-butanamina, d) N-metil-2-pentanamina.
18.4 Clasifique los siguientes compuestos de menor a mayor punto de ebullición: a) n-
propilamina, b) butano, c) alcohol n-propílico. Explique su clasificación.
18.5 Dé una explicación de la solubilidad de la dimetilamina en agua.
18.2 ■ AMINAS HETEROCÍCLICAS
Si uno o más átomos de nitrógeno son miembros de una estructura orgánica cíclica,
la molécula se clasifica como una amina heterocíclica. Las aminas heterociclicas
son componentes de una gran variedad de compuestos biológicamente importan-
tes. La tabla 18.2 considera algunas de las aminas heterociclicas más comunes que
se encuentran en los seres vivos.
Aminas heterocíclicas de cinco miembros
La pirrolidina es una amina secunda- La pirrolidina, C4H9N, está compuesta de moléculas que contienen un anillo satu-
ria debido a que el átomo de nitró- rado de cinco miembros. Esta estructura cíclica está compuesta de un átomo de
geno está unido a dos átomos de nitrógeno y 4 átomos de carbono.
carbono en el anillo, la pirrolidina
es un líquido que tiene su punto de
ebullición a 89 °C.
La nicotina es una molécula que tiene un anillo de pirrolidina unido a un anillo

de piridina, otra amina heterocíclica. La nicotina pertenece al grupo de compuestos
denominados alcaloides. Los alcaloides son aminas que se encuentran en la natu-
raleza y producen cambios fisiológicos en los animales. Analizaremos otros
alcaloides, posteriormente, en este capítulo.
El envenenamiento por nicotina pro-

duce vómito, diarrea y dolor abdo- La nicotina alguna vez se utilizó como pesticida y es un componente de los cigarri-
minal. Primero se contraen las pupi- llos. La mayoría de los cigarrillos contiene aproximadamente un 2% de nicotina pero
las y luego se dilatan. El pulso inicial- sólo un pequeño porcentaje de ésta entra efectivamente al cuerpo durante el fuma-
mente es rápido y luego disminuye;
la presión de la sangre aumenta y
do. Una pequeña cantidad de nicotina en el cuerpo actúa como estimulante ligero
luego disminuye. La muerte ocurre que aumenta la respiración y los latidos del corazón. La absorción de cantidades
debido a parálisis respiratoria. mayores de nicotina es extremamente tóxica y puede producir convulsiones y hasta
la muerte. Los estudios de investigación indican que la nicotina es el principal
compuesto que produce dependencia fisiológica de los cigarrillos.
El pirrol, C4H5N, es otro compuesto constituido por moléculas con un anillo
heterocíclico de cinco miembros.
El pirrol, denominado también azol,
es un líquido con punto de ebullición
a 130 °C y parcialmente soluble en
agua; es un compuesto aromático.
Las moléculas de pirrol son insaturadas y contienen un átomo de nitrógeno en el

anillo. Cuatro anillos de pirrol están unidos en una estructura denominada anillo de
porfirina.
TABLA 18.2 AMINAS HETEROCÍCLICAS

La clorofila es el pigmento verde de Los anillos de porfírina son componentes de la hemoglobina, la mioglobina, la
las plantas indispensable para la vitamina B12, la clorofila y los citocromos. En los centros del grupo hemo de la
fotosíntesis. La fotosíntesis es la serie
hemoglobina, la mioglobina y los citocromos, hay un ion hierro. En la hemoglobina
de reacciones en las cuales la luz, el
H2O y el CO2 originan azúcares. y en la mioglobina, el ion hierro está unido al O2. En los citocromos el ion hierro
acepta y dona electrones para la producción de energía en la célula.
Aminas heterocíclicas de seis miembros
La piridina C5H5N, es una amina heterocíclica importante en los seres vivos.
La piridina es líquida a temperatura

ambiente; con punto de ebullición a
116 °C, es miscible en agua, etanol y
benceno.
La estructura de la piridina es similar a la estructura del benceno excepto que un

átomo de nitrógeno remplaza a uno de los átomos de carbono; al igual que el
benceno, es una sustancia aromática.
Un anillo de piridina es parte de la estructura de dos vitaminas B: la niacina y la
piridoxina.
A diferencia de algunas vitaminas B,

la níacina no tiene una designación
numérica.
La niacina, también denominada ácido nicotínico, se encuentra en la mayoría de los

organismos. Químicamente se convierte en el dinucleótido de adenina y nicotinamida
NAD, una coenzima que presenta reacciones de oxidación y reducción en el
metabolismo celular. El sitio específico de la oxidación y la reducción del NAD es el
anillo de piridina. Una dieta deficiente en niacina produce una enfermedad deno-
minada pelagra. La piridoxina, vitamina B6, se convierte en un compuesto importante
en el metabolismo de los aminoácidos.
La pirimidina se congela a 22 °C y La pirimidina, C4H4N2, contiene dos átomos de nitrógeno en un anillo insaturado
tiene su punto de ebullición a 124 °C; de seis miembros.
es miscible con el agua.
Un anillo de pirimidina es parte de la estructura de la vitamina B denominada tiamina

(vitamina B,).
Los chinos reconocieron por primera La falta de tiamina en la dieta, produce una enfermedad denominada beriberi.
vez el beriberi, hacia el año 2600 La pirimidina es un componente de los nucleótidos, las unidades básicas de los
a.C.
ácidos nucleicos (DNA y RNA). En los nucleótidos existen tres derivados de la
piridina; éstos son la citosina, el uracilo y la timina.
El DNA es el ácido desoxirribo-

nucleico, y el RNA es el ácido ribo-
nucleico.
Estudiaremos la importancia de estas estructuras en el capítulo 22, el cual está

dedicado completamente a los ácidos nucleicos.
18.6 Escriba los nombres de los compuestos heterocíclicos con cada una de las siguientes
características: a) Contiene un átomo de nitrógeno en un anillo saturado de seis
miembros, b) Contiene un átomo de nitrógeno en un anillo no saturado de cinco

miembros, c) Tiene cuatro átomos de nitrógeno en dos anillos, d) Tiene una estructura
cíclica semejante a la del anillo bencénico pero contiene un átomo de nitrógeno.
18.7 a) Dibuje las estructuras de la pirrolidina, pirimidina y pirrol. b) Compare las estruc
turas de estas tres moléculas.
18.8 a) Escriba los nombres de tres vitaminas B que contienen aminas heterocíclicas. b)
¿Qué aminas heterocíclicas se encuentran en cada una de estas vitaminas B?
18.3 ■ PROPIEDADES QUÍMICAS DE LAS AMINAS
Basicidad de las aminas
Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual
que éste, son sustancias básicas; son aceptares de protones, según la definición
de Bransted-Lowry.
Una base de Br0nsted-Lowry es un

aceplor de protones y un ácido de
Br0nsted-lowry es un donante de
protones.
Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman

sales de alquilamonio (también denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina,
CH3CH2NH2, se combina con el ácido clorhídrico, HC1, para producir cloruro de
etilamonio.
El cloruro de etilamonio es una sal de alquilamonio. Un grupo etilo y tres átomos de

hidrógeno están unidos al átomo de nitrógeno en este compuesto. Si la dietilamina
(CH3CH2)2NH, se combina con el HBr se produce el bromuro de dietilamonio. una
sal de dialquilamonio.
Una omina cuaternaria es aquella

que tiene cuatro grupos R unidos a
un átomo de nitrógeno. La fórmula
general de una amina cuaternaria es
Un uso práctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de
mayor masa molecular y solubles en agua. La mayoría de las aminas de gran masa
molecular son insolubles en agua, pero después de combinarse con un ácido for-
man una sal de amina iónica soluble. Por ejemplo, la lidocaína, un anestésico local
que es ¡nsoluble en agua como amina libre; después de combinarse con el HC1
forma el clorhidrato de lidocaína el cual es soluble en agua.
La lidocaína también se denomina

xilocaína. Además de usarse como
anestésico local se suministra en ca-
sos severos de arritmias ventriculares,
una condición del corazón en la que
se presenta a un ritmo anormal de
impulsos eléctricos en el ventrículo
del corazón.
La lidocaína es insoluble debido al carácter no polar de la molécula. Después de

combinarse con el HCl se convierte en un compuesto iónico. Un gran porcentaje de
La acetilcolina y otros neurotrans-
los compuestos iónicos son solubles en agua.
misores se almacenan en las vesícu-
las de las terminaciones nerviosas.
Muchas de las aminas esenciales en los seres vivos existen como sales de
Un impulso nervioso estimula las aminas y no como aminas. Uno de estos compuestos es el neurotransmisor
vesículas para liberar la acetilcolina acetilcolina. La acetilcolina se libera en el extremo de un nervio, viaja a través de la
o cualquier otro transmisor. brecha sináptica, se une a otro miembro y origina un impulso nervioso. Durante el
tiempo en que la molécula de acetilcolina viaja a través de la brecha sináptica, su
estructura es la siguiente:
Formación de amidas
El amoniaco, NH3, se combina con derivados de los ácidos para producir amidas.
Por ejemplo, un cloruro de acilo se combina con el amoniaco para formar una amida
y el cloruro de amonio, NH4C1:
De forma similar, las amidas primarias y secundarias se combinan con los cloruros
de acilo para producir amidas sustituidas:
Las amidas terciarias (R3N) no reaccionan con los ácidos o con los derivados de los
ácidos porque no tienen un átomo de hidrógeno remplazable.
Los polímeros de las amidas, las poliamidas, se sintetizan combinando un
cloruro de diacilo y una diamina. Por ejemplo, el nylon 66 se produce cuando el
cloruro de adipilo se combina con la 1,6-hexanodiamina.
Las diaminas son compuestos que

contienen dos grupos amino. La
putrecina, 1,4-diaminobutano, es un
producto que se forma cuando los
microorganismos descomponen la
carne.
La formula del nylon —66 es:
El nylon es un polímero de conden- Las cintas de nylon se utilizan en ropa y en calcetería. Las suturas de cirugía están
sación. hechas de nylon porque es una fibra fuerte. El nylon también se puede moldear en
plásticos sólidos y fuertes que se utilizan en maquinaria, engranajes y perillas.
18.9 Escriba las ecuaciones que muestran las reacciones que ocurren cuando la n-propilamina
se combina con cada uno de los siguientes ácidos: a) HC1, b) H2SO4.
18.10 ¿Qué característica estructural de las aminas es responsable de sus propiedades alcalinas
(básicas)?
18.11 a) ¿Por qué muchas de las drogas que contienen aminas se venden como clorhidratos?
b) Dé un ejemplo.
18.12 Escriba las ecuaciones que muestran las reacciones que ocurren cuando el CH3CH2COCl
se combina con cada una de las siguientes aminas: a) CH3NH2, b) CH3CH2NHCH3, c)
(CH3CH2CH2)3N.
18.4 ■ NOMENCLATURA Y PROPIEDADES DE LAS AMIDAS
Nomenclatura de las amidas
Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos. Todas las amidas contienen
un átomo de nitrógeno unido a un grupo carbonilo. La fórmula general de una amida
es:
Si uno de los átomos de hidrógeno que está unido al átomo de nitrógeno se remplaza
por un grupo R\ se produce una amida monosustituida. Si ambos átomos de hidró-
geno se remplazan por grupos R', se produce una amida disustituida:
La formamida (nombre común) o metanamida (IUPAC) es la amida más sencilla.
Para escribir el nombre común de una amida, se debe remplazar la terminación ico
por la terminación amida y suprimir la palabra ácido del nombre común del ácido
precursor.
Nombre común de una amida = ácido precursor — ácido — ico + amida
Para escribir el nombre, según la IUPAC, de una amida, se remplaza la terminación

oico de la nomenclatura de la IUPAC del ácido precursor por la palabra amida.
Nomenclatura IUPAC de una amida = ácido principal — ácido — oico + amida
Puesto que el nombre común del ácido carboxílico más simple es el ácido fórmico,
su nombre se cambia a formamida. En forma similar, la nomenclatura de la IUPAC
del ácido más simple es ácido metanoico; por lo tanto, su nombre se cambia a
metanamida.
En las amidas sustituidas el nombre del grupo o grupos R se adicionan al
nombre. Luego se coloca el prefijo /V antes del nombre para identificar los grupos
que están unidos al átomo de nitrógeno. Considere la nomenclatura común y de la
IUPAC para las siguientes amidas sustituidas:
Propiedades de las amidas
La figura 18.4 presenta la estructura de un grupo amido. Debido a que existe un

grupo carbonilo en un grupo amido, la geometría alrededor del átomo de carbón i lo
es plana trigonal. El análisis estructural de las amidas revela que los dos grupos
unidos al átomo de nitrógeno de la amida también están en el mismo plano que los
átomos unidos directamente al grupo carbonilo.
A excepción de las amidas disustituidas, las demás forman enlaces de hidróge-
no (véase la figura 18.5), y por lo tanto tienen puntos de fusión y de ebullición
relativamente altos. La mayoría de las amidas existen como sólidos a temperatura
ambiente. Las amidas disustituidas no se unen por enlaces de hidrógeno debido a

que no tienen un átomo de hidrógeno unido a un átomo de nitrógeno. En conse-
cuencia, las amidas disustituidas tienen puntos de fusión y de ebullición inferiores
a las amidas no sustituidas o monosustituidas con aproximadamente la misma masa
molecular. Las amidas con 6 o menos átomos de carbono son solubles en agua
debido a su capacidad de formar enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua.
Las amidas ni aceptan ni donan iones hidrógeno H+; por lo tanto, son sustancias
neutras. Una amida no es un compuesto básico porque el par de electrones libres
del átomo de nitrógeno no está disponible para unirse con el H+. Debemos
considerar las estructuras de resonancia de un grupo amido para explicar este
comportamiento.
FIGURA 18.4 La geometría

molecular alrededor del átomo de
carbono carbonílico en una amida plana
trigonal. Los dos átomos de hidrógeno
unidos al átomo de nitrógeno están
El par de electrones no está localizado sobre el átomo de nitrógeno en una amida.
también en el mismo plano.
Estos electrones están distribuidos en tres átomos; por lo tanto, no están disponi-
bles para unirse al H+.
Las amidas presentan reacciones de hidrólisis. Las ecuaciones generales para
la hidrólisis de amidas catalizadas por ácidos o bases son las siguientes:
En la hidrólisis catalizada por un ácido, se producen amidas no sustituidas, un

ácido carboxílico y un ion amonio. En la hidrólisis de amidas no sustituidas catalizadas
por una base, se produce el anión carboxilato y amoniaco. Si la amida es sustituida,
se forma una sal de amina en la hidrólisis acida y se forma una amina en la hidrólisis
básica. Ejemplos específicos de reacciones de hidrólisis acidas y básicas de amidas
son:
FIGURA 18.5 Las amidas, excepto

las disustituidas, pueden recibir y
donar enlaces de hidrógeno. Las
amidas disustituidas sólo pueden re-
cibir eniaces de hidrógeno.
La hidrólisis de las amidas es especialmente importante en la bioquímica. Las

proteínas son polímeros de los aminoácidos. Los aminoácidos (AA) están com-
puestos de moléculas que contienen un grupo carboxilo y un grupo amino.
El grupo carboxilo de un aminoácido (AA2) de una cadena proteica forma un enlace

amídico con el grupo amino de un segundo aminoácido (AA3). En forma similar, el
grupo amino del primer aminoácido forma un segundo enlace amídico con el grupo
Cientos o miles de aminoácidos es- ácido de un tercer aminoácido (AA!).
tán unidos en las moléculas de las
proteínas. La hidrólisis de las proteí-
nas alimenticias ocurre en el estóma-
go y en el intestino delgado. Los
aminoácidos que se producen salen
del intestino y se absorben en la san-
gre.
En el sistema digestivo de los animales, las enzimas catalizan la hidrólisis de las

proteínas para liberar los aminoácidos. Estos aminoácidos pueden entonces
recombinarse para dar diferentes moléculas de proteínas.
18.13 Escriba las fórmulas generales para cada una de las siguientes amidas: a) una amida no
sustituida, b) una amida monosustituida, c) una amida disustituida.
18.14 Escriba el nombre común y de la IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos:
a) CH3(CH2)4CONH2, b) CH3CH2CH2CONHCH2CH3, c) HCON(CH2CH2CH3)2.
18.15 Escriba las estructuras de cada una de las siguientes amidas: a) pentanamida, b) N-
metilformamida, c) N, N-dimetilheptanamida.
18.16 Dé una explicación del hecho de que las amidas son compuestos de carácter neutro y
no sustancias básicas.
18.17 Escriba los productos de la hidrólisis de: a) la propionamida, b) la ,V-etil valeramida, c)
la N-etil-N-metiletanamida.
18.5 ■ DROGAS QUE CONTIENEN NITRÓGENO
Analgésicos narcóticos
Después de entrar al cuerpo, la ma- Los analgésicos narcóticos (también denominados analgésicos de opio) son una
yoría de las drogas sufren reaccio- clase de droga obtenida a partir de los alcaloides que se encuentran en la resina de
nes de oxidación, reducción o
la planta de opio oriental (Papaver somniferum), o derivados sintéticos de los
hidrólisis. Estos productos luego pre-
sentan reacciones que facilitan su
mismos. Aproximadamente un 10% de la resina de opio es morfina, menos del 1 % es
eliminación. codeína y el material restante es una mezcla de muchos compuestos diferentes. La
morfina tiene la siguiente estructura:
Realmente el analgésico narcótico más ampliamente utilizado y estudiado es la

Los calambres musculares en las pier- morfina. Es un potente analgésico, sus propiedades analgésicas son aproximada-
nas durante la abstinencia de morfi- mente 100 veces mayores que las de la aspirina. Además de sus propiedades
na es el origen de la expresión "dar- analgésicas, la morfina produce muchos otros efectos fisiológicos en los pacientes
le una patada al hábito". a quienes se les suministra. Produce efectos sedantes en casi todos los individuos
Los sitios receptores, a veces denomi-
y en algunos euforia. La morfina es un poderoso depresor de los sistemas respira-
nados sitios de unión, se localizan en torio y cardiovascular y su uso prolongado produce adicción física. La adicción
casi todos los tejidos del cuerpo. Un física se caracteriza por sus síntomas cuando no se suministra más morfina: la
sitio receptor es la región donde se abstinencia de morfina generalmente produce escalofríos, calambres, vómito,
enlaza o se une una droga. Después secreciones nasales, movimientos musculares, diarrea y sed de morfina.
de cierto periodo, la droga es libera-
El complejo mecanismo por el cual la morfina y los otros analgésicos narcóti-
da y eliminada por el cuerpo.
cos disminuyen la sensación de dolor y producen sus efectos biológicos aún está
bajo investigación. Se sabe que la morfina bloquea el proceso cerebral que interpreta
las señales de dolor provenientes del sistema nervioso periférico. En 1973, se
hizo un impresionante descubrimiento: el tejido cerebral de los animales tiene sitios
receptores específicos para las moléculas de morfina. Los científicos reconocieron
que no era muy probable que el tejido cerebral tuviera sitios receptores para una
sustancia que es ajena al cerebro. Una investigación más sustancial identificó una
clase de compuestos denominados endorfinas que encajan en estos sitios recep-
tores.
Las endorfinas son miembros de un grupo de compuestos denominados
péptidos. Los péptidos son cadenas cortas de aminoácidos, los cuales se estudia-
Las endorfinas localizadas en el ce- rán en más detalle en el capítulo 20. Por ahora, sólo necesitamos saber que las
rebro a veces se denominan encefa-
endorfinas son una combinación de cinco aminoácidos conectados por uniones
linas, lo cual significa provenientes
del cerebro.
amídicas. El siguiente es un ejemplo de una molécula de endorfina:
La heroína es una droga que se sin- Las endorfinas se encuentran en todo el organismo, incluyendo la glándula pituitaria,
tetiza a partir de la morfina. Actúa más el tracto gastrointestinal, el suero de la sangre y el sistema nervioso central. Sus
rápidamente que la morfina pero tiene
una duración más corta.
efectos fisiológicos son similares a los de la morfina. Algunos estudios recientes
indican que las endorfinas juegan un papel importante en el estado de ánimo y en la
percepción de bienestar de una persona. Todavía hace falta mucho por aprender
acerca del mecanismo de acción y de la función de las endorfinas en los humanos.
Drogas andrenérgicas
Las drogas andrenérgicas son aquellas que tienen un efecto similar a la epinefrina
o a la norepinefrina, dos de las hormonas de catecolamina secretadas por la glán-
dula suprarrenal.
Algunas de las drogas andrenérgicas
contienen una estructura de catecol (1,
2-dihidroxibenceno) al igual que una
amina; por lo tanto, se clasifican como
catecolaminas.
Cuando la epinefrina y la norepinefrina se secretan en la sangre, éstas aumentan el

latido del corazón, elevan la presión sanguínea, estimulan el sistema nervioso cen-
tral, aumentan la producción de calor y elevan la concentración de azúcar en la
La epinefrina y la norepinefrina se sangre. Las moléculas que las componen se clasifican como β-feniletMaminas. Una
producen en la región central de la β-feniletilamina tiene un grupo fenilo, C6H5-, unido al átomo de carbono que está
glándula suprarrenal.
separado del grupo amino, —NH2, por otro átomo de carbono.
Las anfetaminas son una clase sintética de drogas andrenérgicas que están
relacionadas estructuralmente con un compuesto denominado anfetamina y su
derivado N-metilo, metanfetamina.
Generalmente, las anfetaminas son estimulantes del sistema nervioso central, espe-
cialmente la corteza cerebral. Aumentan el pulso del corazón y la respiración, tam-
bién producen euforia y un estado de alerta mental mayor. Las anfetaminas se
utilizan para tratar la narcolepsia, una enfermedad caracterizada por una frecuente e
incontrolada urgencia de dormir. Las anfetaminas también se suministran a niños
hiperactivos para "mejorar" su comportamiento. En una época se utilizaron amplia-
mente como supresores del apetito en el tratamiento de la obesidad, pero debido a
El término corteza cerebral se refiere sus muchos efectos adversos su uso en el control del peso ha disminuido.
a la superficie sinvosa del cerebro.
Barbituratos*
Los barbituratos son drogas sintéticas que se utilizan como sedantes e hipnóticos;
básicamente son depresores. Todos los barbituratos son derivados del compuesto
precursor denominado ácido barbitúrico.
Las drogas hipnóticas también son

llamadas soporíferas o somníferos.
Si los dos átomos de hidrógeno del átomo de carbono entre las dos uniones amídicas
se remplazan por dos grupos alquilo, se obtiene la fórmula general de todos los
barbituratos.
La tabla 18.3 muestra algunos barbituratos comunes y los grupos R unidos a la

estructura del ácido barbitúrico.
El alcohol magnifica los efectos de
los barbituratos aproximadamente
Los barbituratos actúan sobre el sistema nervioso central de forma semejante
200 veces. El alcohol y los barbitu- al alcohol y a los anestésicos en general. Las dosis necesarias para inducir sueño
ratos son una combinación mortal. son mayores que las dosis sedantes. Normalmente, se necesitan entre 15 y 30
minutos para inducir el sueño y su duración es aproximadamente 5 a 6 horas.
Pequeñas cantidades de barbituratos no afectan el sistema respiratorio más que lo
* N. del R. T. Conocidos comúnmente como ácidos barbitúricos o simplemente como barbitúricos.
404 ■ CAPITULO 18
TABLA 18.3 BARBITURATOS COMUNES
que normalmente ocurre durante el sueño. También se utilizan como drogas

anticonvulsivas, aquellas que previenen o minimizan los ataques. El fenobarbital es
uno de los medicamentos anticonvulsivos más importantes debido a que ayuda a
prevenir los ataques epilépticos.
18.18 Describa los efectos fisiológicos principales de cada una de las siguientes clases de
drogas: a) opiatos, b) drogas andrenérgicas, c) barbituratos.
18.19 Describa las diferencias de estructuras de la morfina y la codeína.
18.20 a) Escriba la estructura del ácido barbitúrico. b) ¿A qué clase de compuestos orgánicos
pertenece el ácido barbitúrico?
18.21 ¿Cuáles son los dos usos terapéuticos de las anfetaminas?
RESUMEN
Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco. Las tres clases de aminas son:
las aminas primarias (RNH2), las secundarias (R2NH), y las terciarias (R3N). Las
aminas primarias y las secundarias tienen átomos de hidrógeno unidos al átomo de
nitrógeno de tal forma que pueden aceptar o donar enlaces de hidrógeno. Las
aminas terciarias únicamente pueden aceptar enlaces de hidrógeno. Como resultado de
los enlaces de hidrógeno, las aminas primarias y secundarias tienen puntos de
ebullición y de fusión relativamente altos y las aminas de baja masa molecular son
solubles en agua.
Si en una estructura cíclica se encuentra uno o más átomos de nitrógeno, la
molécula se clasifica como una amina heterocíclica. La pirrolidina y el pirrol son
moléculas de aminas heterocíclicas que contienen anillos de cinco miembros. La
piridina y la pirimidina son moléculas de aminas heterocíclicas que contienen anillos
de seis miembros. La purina y el indol son aminas heterocíclicas con dos anillos
fusionados.
Las aminas son compuestos orgánicos básicos; su basicidad se debe a la
habilidad del átomo de nitrógeno para unirse a un H+. Cuando las aminas se neutra-
lizan con ácidos, producen sales de aminas Las aminas primarias y
secundarias se combinan con los ácidos carboxílicos y los derivados de ácido para
producir amidas sustituidas, RCONHRy RCONHR2.
Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos de fórmula general RCONH2.
Cada uno de los átomos de hidrógeno unidos al átomo de nitrógeno en las amidas
se puede remplazar por un grupo alquilo o arilo. A excepción de las amidas
disustituidas, las demás forman fuertes enlaces de hidrógeno, por lo tanto, la mayo-
ría de las amidas son sólidas a temperatura ambiente. Los electrones unidos al
átomo de nitrógeno en las amidas son fuertemente retenidos y no están disponibles
para unirse al H+; por lo tanto, éstas son compuestos neutros.
Muchas clases importantes de drogas contienen grupos funcionales de amina
o amida. Los analgésicos narcóticos, naturales o sintéticos, combaten el dolor y
tienen propiedades similares a las de la morfina. Las drogas andrenérgicas están
químicamente relacionadas con la /3-feniletilamina. Pueden producir una respuesta
fisiológica similar a la epinefrina y la norepinefrina, hormonas adrenales. Los
barbituratos son drogas que se utilizan como sedantes e hipnóticos.
EJERCICIOS
18.22 Defina o explique cada uno de los siguientes términos:
a) amina primaria, b) amina secundaria, c) amina tercia-
ria, d) amina heterocíclica, e) alcaloide, f) neurotrans-
misor, g) sal de amina, h) hidrólisis, i) poliamida, j)
proteína, k) analgésico narcótico, l) sedante, m) esti- Explique completamente su razonamiento.
mulante, n) droga tipo opio. 18.29 ¿En cuál de los siguientes solventes esperaría usted que
fuera más soluble la etilamina, en hexano, en benceno, o
Aminas en etanol? Explique su respuesta.
18.23 Dibuje las estructuras de cada una de las siguientes Aminas heterocíclicas
aminas: a) trimetilamina, b) etilmetil n-propilamina, c)
diisopropilamina, d) trifenilamina. 18.30 Dibuje las estructuras de cada una de las siguientes
18.24 Dibuje las estructuras de cada una de las siguientes aminas heterocíclicas: d) pirrol, b) pirimidina, c) purina,
aminas: a) 2-hexanamina, b) 2-metil-l-propanamina, d) indol.
c) 2,4-dinitroanilina, d) 2,4-dibromo-3-octanamina. 18.31 Identifique los anillos heterocíclicos en cada uno de los
18.25 Escriba los nombres de la IUPAC y común para cada siguientes compuestos:
una de las siguientes aminas:
18.26 Dibuje un diagrama que muestre cómo se unen entre sí

por enlaces de hidrógeno dos moléculas de amina pri
marias.
18.27 ¿Cuál de las siguientes aminas esperaría que tuviera
mayor punto de ebullición, difenilamina o trifenilamina?
Dé una explicación completa.
18.28 Ordene los siguientes compuestos de menor a mayor
punto de ebullición:
18.32 Identifique todos los grupos funcionales y aminas sales: 1) nitrato de dimetilamonio, 2) yoduro de
heterocíclicas que se encuentran en la reserpina, una butilmetilamonio, 3) hidróxido de trifenilamonio, 4)
droga utilizada como tranquilizante y para el trata- acetato de tetraetilamonio.
miento de la alta presión sanguínea. 18.41 Escriba una ecuación general que muestre lo que sucede
con una sal de amina que reacciona con una base.
18.42 a) ¿Qué importancia tiene la acetilcolina en los huma
nos? b) Dibuje la estructura de la acetilcolina.
18.43 Describa la acción de un neurotransmisor sobre una
terminación nerviosa.
18.44 El clorhidrato de metaciclina es un agente antimicrobiano
de amplio espectro. ¿Por qué se vende la metaciclina
como clorhidrato y no como el compuesto en sí?
18.33 a) ¿Qué es un alcaloide? b) Dé dos ejemplos de alca

loides.
18.34 a) Escriba tres compuestos biológicamente importan
tes que contengan un anillo de porfirina. b) ¿Qué amina
heterocíclica está contenida en un anillo de porfirina?
18.35 Compare las estructuras del benceno y de la piridina. 18.45 Escriba los productos para cada una de las siguientes
¿Qué semejanzas tienen? reacciones:
18.36 La sulfadiazina es uno de los agentes sulfa antimicro
bianos.
18.46 Escriba las estructuras de los reactantes que se combi-

nan para producir cada una de las siguientes amidas:
a) ¿Qué amina heterocíclica es parte de la molécula de
sulfadiazina? b) ¿Qué otros grupos funcionales se en-
cuentran en la sulfadiazina?
18.37 La clorfeniramina es una antihistamina.
a) ¿Qué amina heterocíclica hace parte de la molécula
clorfeniramina? b) ¿Qué otros grupos funcionales se Amidas
encuentran en la molécula?
18.47 Escriba los nombres, de la IUPAC y el común, parí
cada una de las siguientes amidas:
Reacciones de las aminas

18.48 Dibuje las estructuras de cada una de las siguientes
18.38 Explique por qué las aminas son sustancias básicas amidas:
mientras que las amidas son sustancias neutras. Escri
a) N-metilbutiramida
ba dos ecuaciones que respalden su explicación.
b) N. N-dietilcaproamida
18.39 ¿Qué sal de amina se produce cuando reaccionan cada
c) 2,2,2-tricloroetanamida
una de las siguientes aminas con ácido clorhídrico? a)
n-propilamina, b) di-n-propilamina, c) anilina, d) d) N-fenildecanamida
piridina. 18.49 Clasifique los siguientes compuestos de menor a ma
18.40 Escriba las estructuras de cada una de las siguientes yor punto de ebullición:
18.62 ¿Por qué los barbituratos no se utilizan frecuentemente

como anestésicos?
18.63 Cada una de las siguientes moléculas pertenece a una
clase de drogas que contienen nitrógeno, ya estudiadas
en este capítulo. A partir de la estructura, diga a qué
Explique su clasificación. grupo pertenece cada molécula.
18.50 ¿Por qué la mayoría de las amidas sólidas no son líqui
das a temperatura ambiente?
18.51 Escriba las ecuaciones para las hidrólisis catalizadas
por ácidos para:
18.52 Escriba las ecuaciones para las hidrólisis catalizadas

por bases para:
18.53 Un tripéptido es una molécula compuesta de tres

aminoácidos unidos entre sí. a) Escriba las estructuras
de los tres aminoácidos que se producen por hidrólisis
acidas del siguiente tripéptido:
Preguntas generales
b) ¿En qué se diferenciarían los productos si se utiliza-
ra una base para catalizar la reacción de hidrólisis? 18.64 a) Escriba la ecuación correspondiente a la reacción de
n-propilamina con ácido clorhídrico, b) ¿Qué volumen
Drogas que contienen nitrógeno de HCl 0.221 M se combina exactamente con 2.37 g de
n-propilamina?
18.54 a) Dé dos ejemplos de opiatos que se encuentren en la 18.65 El alcohol X de fórmula molecular C6H14O presenta
naturaleza, b) ¿De qué planta se obtienen estas drogas? una reacción con el SOC12 para producir un compuesto
18.55 a) Escriba los síntomas de abstinencia de la morfina, b) Y. El compuesto Y se combina con el compuesto Z
¿Qué medios se podrían utilizar para minimizar los para formar CH3(CH2)4CON(CH2CH3)2. ¿Cuáles son
síntomas de abstinencia de morfina? las estructuras de los compuestos X, Y y Z?
18.56 a) ¿Qué son las endorfinas? b) ¿A qué grupo de com 18.66 Una botella de anilina está contaminada con benceno.
puestos pertenecen las endorfinas? c) ¿Cómo se rela Describa un procedimiento que se podría utilizar para
cionan las endorfinas con las drogas de opio? separar estos dos líquidos. (Sugerencia: considere las
18.57 ¿Qué estructura molecular es común a todas las drogas reacciones de las aminas y los hidrocarburos aromáti
andrenérgicas? cos).
18.58 Compare la estructura de la metanfetamina con la de la 18.67 La tetracaína es un anestésico muy utilizado.
epinefrina.
18.59 ¿Qué efectos colaterales y problemas resultan del uso a
largo plazo de las anfetaminas?
18.60 a) Dé tres ejemplos de barbituratos. b) ¿En qué se
diferencian las estructuras de estas moléculas?
18.61 Si una persona ingiere barbituratos y alcohol, el alcohol
se metaboliza antes que la droga. ¿Qué efecto tendrá ¿Qué productos resultan si la tetracaína se mezcla con
esto sobre la duración y la magnitud del efecto del cada una de las siguientes sustancias? a) H2O, H+, b)
barbiturato? CH3COCl, c) HBr.
CARBOHIDRATOS
19.1 ■ INTRODUCCIÓN A LA BIOQUÍMICA
La bioquímica es el estudio de todas las sustancias que existen en los sistemas

vivos y de las reacciones que ellas presentan. Los bioquímicos estudian las reac-
ciones y las propiedades de los compuestos bioquímicos para entender mejor a los
seres vivos. Existen cinco grupos principales de compuestos bioquímicos {véase la
figura 19.1).
1. Los carbohidratos son un grupo de compuestos que incluyen los azúcares,

los almidones y la celulosa. La unidad fundamental que se encuentra en los
carbohidratos es el monosacárido.
2 Los lípidos son un grupo de compuestos que incluyen las grasas y aceites.
Son compuestos bioquímicos solubles en compuestos no polares tales como
el tetracloruro de carbono, CC14, el éter dietílico, (CH3CH ) O y el benceno
C6H6-
3. Las proteínas son un grupo de compuestos constituidos por polímeros de
aminoácidos.
4. Los ácidos nucleicos son un grupo de compuestos polímeros de los nucleó-
tidos. Un nucleótido es una molécula que se hidroliza a una amina hetero-
cíclica, un azúcar simple y un grupo fosfato.
5. Las sustancias bioinorgánicas incluyen todos los elementos y compuestos
inorgánicos que existen en los seres vivos.
Los elementos fundamentales en los Independientemente del organismo vivo que se esté estudiando, desde los
seres vivos son O, C, N, H, P y S. Los microorganismos hasta las ballenas, los compuestos químicos básicos de la vida
iones más abundantes son el Na*, son similares. Para la mayoría de los animales y las plantas, el agua es el compuesto
+ +2 +2 -
K , Mg , Ca , Cl y las trazas más
más abundante en sus cuerpos, Aproximadamente el 75% del tejido muscular hu-
significativas de iones metálicos son
Mn, Fe, Co, Cu y Zn.
mano y el 80% del cráneo humano está compuesto de agua. Aun el tejido óseo,
relativamente seco, contiene aproximadamente 40% de agua. Después del agua, las
proteínas y los lípidos son los compuestos más abundantes; son los componentes
estructurales fundamentales de los seres vivos. El tejido muscular humano tiene
aproximadamente 20% de proteínas y 5% de lípidos. Todas las clases restantes de
FIGURA 19.1 Las sustancias bio-

químicas se pueden dividir en dos
grupos generales, sustancias bioorgá-
nicas y sustancias bioinorgánicas. Las
sustancias bioorgánicas están com-
puestas de cuatro grupos: lípidos,
carbohidratos, proteínas y ácidos
nucleicos. Las sustancias bioinorgá-
nicas incluyen los metales y los no
metales que son esenciales para la
vida.
CARBOHIDRATOS ■ 411
FIGURA 19.2 El agua es el ele-

mento más abundante en el cuerpo
humano. La mayoría de las biomo-
léculas restantes pertenecen a los
grupos de las proteínas o de los
lípidos. Únicamente un pequeño por-
centaje de las moléculas son
carbohidratos y ácidos nucleicos.
compuestos bioquímicos, carbohidratos, ácidos nucleicos y sustancias

bioinorgánicas se encuentran relativamente en pequeñas cantidades en la mayoría
de los tejidos; véase la figura 19.2.
19.1 ¿Qué es la bioquímicay en qué se diferencia de la química orgánica?

19.2 Mencione las cinco clases principales de compuestos bioquímicos.
19.2 ■ CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS

El nombre "carbohidrato" se deriva Los carbohidratos son polihidroxi aldehídos y polihidroxi cetonas, o compuestos
de la falsa creencia que tenían los que se pueden hidrolizar para producir polihidroxi aldehídos y polihidroxi cetonas.
primeros bioquímicos de considerar Las estructuras de los polihidroxi aldehídos y las polihidroxi cetonas son:
estos compuestos como "hidratos de
carbono".
En los polihidroxi aldehídos, el primer átomo de carbono es el correspondiente al

grupo aldehído (—CHO). Generalmente, hay de dos a seis carbonos más en la
cadena. Cada uno de estos átomos de carbono está unido a un grupo —OH. Las
polihidroxi cetonas tienen un grupo carbonilo (C=O) en el segundo átomo de
carbono; todos los demás átomos de carbono, en una polihidroxi cetona, están
unidos a un grupo —OH.
El gliceraldehído y la dihidroxicetona son las moléculas de carbohidrato más
sencillas.
Tanto los gliceraldehídos como las dihidroxicetonas contienen tres átomos de car-
bono y dos grupos —OH; se diferencian con respecto a la ubicación del grupo
carbonilo en la cadena.
Todas las moléculas de carbohidrato que contienen ya sea un polihidroxi
aldehído o una polihidroxi cetona y que no pueden ser hidrolizados a un carbohidrato
más sencillo se denominan monosacáridos. Los monosacáridos se combinan para
producir todas las demás clases de carbohidratos. Por lo tanto, con frecuencia se
denominan azúcares simples. El monosacárido más abundante es la glucosa, un
azúcar de seis carbonos.
Si se combinan químicamente dos monosacáridos se produce un disacárido.
Los azúcares que contienen de dos

a diez unidades de monosacárido
enlazadas se denominan oligosacá-
Si tres monosacáridos se combinan, se produce un trisacárido. Los carbohidratos
ridos.
que constan de cadenas largas de monosacáridos se clasifican como polisacáridos,
polímeros de monosacáridos. La celulosa, el almidón y el glicógeno son ejemplos
de polisacáridos. La figura 19.3 ilustra la clasificación de los carbohidratos.
FIGURA 19.3 Clasificación de los

carbohidratos.
Los carbohidratos se distribuyen ampliamente en la naturaleza. Las plantas

sintetizan los carbohidratos por medio del proceso de la fotosíntesis. Los
carbohidratos son los componentes estructurales fundamentales de las plantas,
La masa seca de una planta es aque- comprendiendo entre el 60 y 90% de la masa seca de las plantas. Los animales
lla que resulta después de deshidra- contienen menos del 1 % de carbohidratos; deben obtener los carbohidratos de las
tarla. plantas para poder sobrevivir. Los carbohidratos y los ácidos grasos son los com-
bustibles metabólicos más importantes de las células de los animales.
19.3 a) ¿Qué estructuras son comunes a todos los carbohidratos? b) Dibuje las fórmulas
estructurales de los carbohidratos más sencillos.
19.4 a) Mencione las principales clases de carbohidratos, b) ¿Qué tipos de moléculas
constituyen los carbohidratos?
19.5 ¿Qué función cumplen los carbohidratos en los seres vivos?
19.3 ■ ESTEREOISOMEROS
Los isómeros son moléculas que di- Antes de continuar nuestro estudio de los carbohidratos, debemos considerar una
fieren entre sí de alguna manera, pero clase de isómeros denominada estereoisómeros; los cuales son isómeros con la
que tienen la misma fórmula mo-
misma fórmula molecular pero diferente localización de sus átomos en el espacio.
lecular.
Los estereoisómeros tienen los mismos átomos entre sí en la misma secuencia; sin
embargo, la forma en que los átomos están orientados con respecto de los demás es
diferente. Los isómeros geométricos son una clase de estereoisómeros. Por ejem-
plo, el cis-1 -2-dicloroeteno y el trans-1-2-dicloroeteno únicamente difieren en la
distribución de los átomos de cloro unidos al doble enlace.
Otra clase de estereoisómeros son los enantiómeros. Los enantiómeros son

estereoisómeros cuyas imágenes especulares no se pueden superponer entre sí.
Consideremos una analogía de los enantiómeros antes de estudiar las moléculas de
carbohidrato. ¿Qué ve usted cuando mantiene su mano izquierda frente a un espe-
jo? Si observa cuidadosamente la imagen especular de su mano izquierda verá que
ésta tiene la distribución de los dedos igual a los de su mano derecha; véase la
figura 19.4. ¿Tiene la imagen especular de su mano izquierda la misma relación
espacial que los dedos de esa mano? Definitivamente no; la imagen de la mano en
el espejo (la misma configuración que su mano derecha) es la opuesta a su mano
izquierda. Trate de alinear los dedos de ambas manos; no es posible. Puesto que no
se pueden alinear, podemos concluir que la mano izquierda y su imagen especular
La configuración de una molécula
es la distribución exacta de todos
son diferentes con respecto a sus orientaciones en el espacio. En otras palabras,
sus átomos en el espacio. tienen diferentes configuraciones.
FIGURA 19.4 a) La imagen espe-

cular de su mano izquierda tiene la
misma configuración que la de su
mano derecha, b) No hay forma de
superponer la mano derecha sobre la
izquierda porque los dedos tienen
diferentes ubicaciones; por lo tanto,
tienen diferentes configuraciones.
Consideremos el polihidroxi aldehído más simple, el gliceraldehído.

¿Es la configuración del gliceraldehído la misma que corresponde a su imagen
especular? La figura 19.5 muestra la estructura del gliceraldehído. Unido al segundo
átomo de carbono se encuentran cuatro grupos diferentes: —CHO,—H, —CH2OH
y —OH. Recuerde que la geometría alrededor del átomo de carbono con cuatro
enlaces covalentes sencillos es tetraédrica. Por lo tanto, cada uno de los grupos
está distribuido simétricamente alrededor del átomo de carbono central. La figura
19.5 muestra que la imagen especular del gliceraldehído tiene diferente distribución
de los átomos en el espacio. Nótese que si las dos moléculas fueran exactamente las
mismas, se podrían superponer entre sí; es decir, todos sus átomos corresponde-
rían exactamente si las dos moléculas se pudieran fusionar. Por lo tanto, la molécula
de la imagen especular del gliceraldehído no se puede superponer al gliceraldehído.
Las moléculas como el gliceraldehído que tienen cuatro grupos diferentes
La palabra quiral proviene de la
palabra griega cheir que significa
unidos al átomo de carbono son moléculas quirales. Éstas no se pueden superpo-
mano. ner a sus imágenes especulares y por lo tanto se clasifican como enantiómeros. Un
átomo de carbono que está unido a cuatro grupos diferentes se denomina un
carbono quiral. En la molécula del gliceraldehído el segundo átomo de carbono es
un carbono quiral. Las moléculas que poseen un carbono quiral existen como un
par de enantiómeros, o sea moléculas cuyas imágenes especulares no se pueden
superponer. Si una molécula no contiene un átomo de carbono quiral; entonces se
clasifica como una molécula aquiral, o sea que sí se puede superponer a su imagen
especular. Por ejemplo, la dihidroxiacetona es aquiral puesto que no contiene un
FIGURA 19.5 a) El gliceraldehído

contiene un átomo de carbono quiral
al que se une un —H, un —OH, un -
CHO y un -CH2OH. Por lo tanto,
existen dos distribuciones diferentes
de estos átomos alrededor del áto-
mo de carbono quiral. b) Indepen-
dientemente de la forma como se fuer-
zan, los dos isómeros del gliceral-
dehído no se pueden superponer
entre sí.
átomo de carbono con cuatro grupos diferentes unidos a él. La dihidroxiacetona se

puede superponer a su imagen especular; por lo tanto, son exactamente la misma
molécula. Estudie cuidadosamente la figura 19.6 la cual muestra ejemplos de molé-
culas aquirales.
Hasta ahora hemos encontrado que las moléculas de gliceraldehído pueden
existir como un par de enantiómeros. ¿En qué se diferencian estas moléculas? La
mayoría de sus propiedades físicas son las mismas, ambas moléculas tienen los
mismos puntos de fusión, de ebullición, las mismas densidades y colores.
FIGURA 19.6 a) Las moléculas

quirales generalmente contienen áto-
mos de carbono quirales. Un átomo
de carbono quiral tiene unidos cua-
tro grupos diferentes, las moléculas
quirales no se pueden superponer
sobre sus imágenes especulares, b)
Las moléculas no quirales son aque-
llas que se pueden superponer so-
bre sus imágenes especulares. Las
moléculas aquirales no contienen nin-
gún átomo de carbono quiral.
FIGURA 19.7 o) La luz visible es

una forma de radiación electromag-
nética. Todas las formas de radia-
ción electromagnética presentan pro-
piedades ondulatorias y tienen com-
ponentes eléctricos y magnéticos, t)
Si se observa la luz común desde un
extremo, existen vibraciones en mu-
chos planos diferentes. Después de
que la luz común pasa a través de
un filtro polarizante, sólo hay vibra-
ciones en un plano.
La luz que tiene únicamente un plano Presentan reacciones químicas idénticas excepto cuando interactúan con otras
de vibraciones se denomina luz po- moléculas quirales. Los enantiómeros difieren con respecto a su interacción con el
larizada en un plano, o simplemente
plano de luz polarizada. Un plano de luz polarizada se produce cuando la luz ordina-
luz polarizada.
ria se pasa a través de un filtro polarizante. Un filtro polarizante permite que única-
mente las ondas de luz (que realmente son vibraciones electromagnéticas) pasen en
un plano y todas las demás ondas de luz se bloqueen; véase la figura 19.7. Si la luz
polarizada pasa a través de una solución que contiene únicamente moléculas del
mismo enantiómero, estas moléculas interactúan con el plano y rotan la luz en una
u otra dirección. Si el experimento se repite con moléculas del otro enantiómero,
estas moléculas rotan el plano de luz polarizada exactamente con la misma magnitud
pero en dirección opuesta. Los compuestos que rotan el plano de luz polarizada se
denominan ópticamente activos.
La actividad óptica de las moléculas se mide en un instrumento denominado
polarímetro. La figura 19.8 muestra los componentes de un polarímetro. La luz
polarizada pasa a través de un tubo que contiene una solución de la sustancia que
se va a medir. En el otro extremo del aparato se encuentra el analizador que es otro
filtro polarizante. Para medir la magnitud y la dirección de la rotación de la luz, el
filtro Polaroid analizador se rota hasta que se observe la luz. Sí un enantiómero rota
el plano de luz polarizada a la derecha (en el mismo sentido de las manecillas del
reloj), es un isómero dextrorrotatorio y si rota el plano de luz polarizada hacia la
izquierda (en sentido opuesto al avance de las manecillas del reloj) es un isómero
levorrotatorio.
La rotación específica es el ángulo Para el gliceraldehído, un enantiómero (concentración = 1 g/mL en un tubo de
de rotación que se mide para una 10 cm de longitud) rota el plano de luz polarizada hacia la derecha 13.8° y el otro rota
solución de concentración 1 g de
el plano de luz polarizada hacia la izquierda 13.8°. El ángulo de rotación bajo las
soluto/1 mi de solución en un tubo
de 1 dm de longitud. condiciones dadas se denomina rotación específica. Se utilizan signos (+) y (-) en
paréntesis, junto con los nombres de los enantiómeros para indicar el isómero
dextrorrotatorio (+) o levorrotatorio (-). Los dos enantiómeros del gliceraldehído se
representan así:
Además de identificar los enantiómeros por su interacción con un plano de luz

polarizada, los químicos asignan un nombre único para distinguirlos entre sí. En
Emil Rscher fue uno de los primeros otras palabras, los nombres de los enantiómeros deben especificar la configura-
ganadores del Premio Nobel, lo reci- ción real de sus átomos en el espacio. Emil Fischer (1852-1919) fue el primer cientí-
bió en 1902, por su investigación pio- fico en proponer un medio para lograr este objetivo. Fischer utilizó el gliceraldehído
nera en la química de los carbo-
como su molécula modelo; véase la figura 19.9. Él asignó a la estructura I el nombre
hidratos.
D (+)—gliceraldehído y a su imagen especular, la estructura II, le asignó el nombre
L(-)—gliceraldehído. Las letras D y L se utilizan para distinguir los enantiómeros.
Como se aprecia en la figura 19.9, el D (+)—gliceraldehído difiere del L(-)
La letra D se deriva de la palabra en gliceraldehído en las direcciones que toman los grupos —H y —OH del átomo de
latín dextro que significa derecho, la carbono 2. En el D(+)—gliceraldehído el grupo —OH apunta hacia la derecha y en
letra L proviene de la palabra en la-
el L(-)—gliceraldehído apunta hacia la izquierda. En la química de los carbohidratos
tín leve que significa izquierdo. D y L
se refieren a la dirección que tiene el todos los demás azúcares se comparan con la configuración del gliceraldehído para
grupo —OH en el segundo átomo de determinar si pertenecen a la familia D o L.
carbono del gliceraldehído en la pro- Para simplificar la tarea de escribir una representación tridimensional de las
yección de Fischer.
moléculas de los azúcares, Fischer propuso una forma conveniente de expresar la
configuración de los átomos del carbono quiral. Hoy en día estas fórmulas se
conocen como proyecciones de Fischer. Para escribir la proyección de Fischer del
gliceraldehído se deben seguir los siguientes pasos:
1. Rotar la molécula de tal forma que el grupo aldehído quede en la parte supe-
rior y el grupo —CH2OH en la parte inferior de la estructura. Los grupos H y
—OH del segundo átomo de carbono se escriben horizontalmente en la pági-
na. En el sistema tridimensional, el grupo aldehído y el —CH2OH están detrás
FIGURA 19.8 El polarímetro es un

instrumento que se utiliza para medir
la dirección y magnitud de rotación
de un plano de luz polarizada por
acción de una sustancia. La luz co-
mún pasa a través del filtro polarizante
antes de pasar por un tubo que con-
tiene una solución de ¡a sustancia que
se va a analizar. Si la sustancia'es
ópticamente activa, el plano de luz
polarizada emerge del tubo en un
plano diferente al plano inicial. Esto
es detectado por un analizador que
es un filtro polarizante rotatorio.
FIGURA 19.9 Las letras D y L se

utilizan para identificar los enantió-
meros. La estructura I es D (+)-gl¡-
ceraldehído y su imagen especular,
la estructura II, es L (—(-gliceralde-
hído. Todos los demás azúcares se
pueden comparar con estas molécu-
las para determinar cuál es un azú-
car D o L.
FIGURA 19.10 Se necesitan tres

pasos para escribir una proyección
de Fischer. En el paso 1, rote la mo-
lécula de tal manera que el grupo
—CHO quede en la parte superior y el
grupo -CH2OH en la parte inferior.
En el paso 2 proyecte la estructura en
el plano del papel. En el paso 3,
remplace el átomo de carbono quiral
por dos líneas perpendiculares que
conecten los cuatro grupos.
del plano de la página y los grupos —H y —OH están delante del plano de la
página; véase la figura 19.10.
2. En el papel, aplane la estructura de tal manera que todos los átomos estén en
el plano del papel; véase la figura 19.10.
3. Remplace el átomo de carbono quiral por dos líneas perpendiculares, una
vertical y una horizontal. Estas líneas conectan con cuatro grupos unidos al
átomo de carbono quiral. En una proyección de Fischer, se entiende que el
átomo de carbono quiral está localizado en la intersección de las líneas per
pendiculares. Cuando se utiliza una proyección de Fischer, los grupos colo
cados en la línea horizontal son los que están dirigidos hacia usted y los
grupos colocados en la línea vertical son aquellos que se alejan de usted.
19.6 Defina y dé ejemplos de cada uno de los siguientes términos: a) isómeros estructura-
les, b) isómeros geométricos, c) estereoisómeros, d) enantiómcros.
19.7 ¿Cuál de los siguientes objetos comunes se pueden superponer a sus imágenes
especulares? a) Una bola de basketbol, b) un zapato, c) un tenedor, d) un palo de golf.
19.8 Dibuje las fórmulas estructurales e identifique todos los átomos de carbono quirales,
si los hay, en cada uno de los siguientes compuestos: a) 3-metilhexano, b) 2-
bromobutano, c) ácido 2-hidroxipropanoico, d) 3-etil-l-pentanol.
19.9 a) Dibuje los enantiómeros del gliceraldehído de tal modo que ilustren sus estructuras
tridimensionales, b) Identifique las moléculas como D y L gliceraldehído.
19.10 a) ¿Qué es una sustancia ópticamente activa? b) ¿Cómo se mide la actividad óptica?
19.11 Dibuje las proyecciones de Fischer para los enantiómeros de cada uno de los siguien
tes compuestos: a) 2-butanol, b) 3-fluoroheptano, c) ácido 2-aminopropanoico.
19.4 ■ MONOSACÁRIDOS
Para clasificar los monosacáridos se debe conocer el número de átomos de carbono

en la molécula y además, si la molécula es un aldehído o una cetona. Los
monosacáridos son polihidroxi aldehídos, aldosas, o polihidroxi cetonas, cetosas.
Los nombres de los azúcares simples terminan en osa; por lo tanto, una aldosa es
un monosacárido que contiene un grupo aldehído, y una cetosa es un monosacárido
que contiene un grupo cetona. El gliceraldehído es una aldosa de tres carbonos,
por lo tanto se clasifica como una aldotriosa y la dihidroxiacetona es una cetosa de
tres carbonos, y se clasifica como una cetotriosa. Una aldosa con 4 carbonos es un
miembro de las aldotetrosas y una cetosa de cuatro carbonos es un miembro de las
cetotetrosas. Otros monosacáridos importantes biológicamente incluyen las
aldopentosas, aldohexosas, y cotohexosas. Las principales clases de monosacáridos
se muestran en la figura 19.11.
Aldotetrosas
Una aldotetrosa contiene cuatro átomos de carbono; dos de estos átomos son de
carbono quirales.
Las terrosas tienen la fórmula general Para las moléculas con n átomos de carbono quirales, puede existir un número
máximo de 2" estereoisómeros diferentes. Debido a que hay dos átomos de carbono
quirales en la fórmula de una aldotetrosa, existen 2 o 4 aldotetrosas diferentes.
Considere las proyecciones de Fischer de las cuatro moléculas de aldotetrosa:
La asignación de D o L a los enantió- Las aldotetrosas constan de dos pares de enantiómeros, D-eritrosa, L-eritrosa, D-
meros, no está relacionada con la treosa y L-treosa. En las moléculas de eritrosa, los dos grupos —OH unidos a los
dirección hacia la cual los enantió- átomos de carbono quirales apuntan en la misma dirección en la proyección de
meros rotan el plano de luz polariza-
da; en cambio, los signos + o - se
Fischer. En las moléculas de treosa, los dos grupos —OH apuntan en direcciones
utilizan para designar la dirección opuestas. Para decidir cuál es el isómero D y cuál es el isómero L, se debe mirar al
de la rotación. penúltimo átomo de carbono, el átomo de carbono quiral que está más alejado del
grupo aldehído. Si el grupo —OH unido al penúltimo átomo de carbono apunta
hacia la derecha en la proyección de Fischer, entonces el azúcar es un D azúcar. Si
el grupo —OH del penúltimo átomo de carbono apunta hacia la izquierda, la molé-
cula es un L azúcar.
Otra clase de estereoisómeros denominados diasteroisómeros surgen cuando
se consideran las aldotetrosas y cualquier otro tipo de moléculas, que contienen
dos o más átomos de carbono quirales. Los diasteroisómeros son estereoisómeros
Un par de diasteroisómeros son sin imágenes especulares. Si la D-eritrosa se compara con la D-treosa o la L-treosa,
isómeros que no tienen imagen espe- estos pares de moléculas son los mismos excepto por la orientación de los grupos
cular y difieren únicamente en la dis-
—OH del segundo y tercer átomo de carbono. Los diasteroisómeros tienen propie-
posición de sus átomos en el espacio.
dades químicas semejantes pero propiedades físicas diferentes.
Aldopentosas
Puesto que las aldopentosas contienen tres átomos de carbono quirales, pueden
existir 8 (23) aldopentosas diferentes. De las aldopentosas, la D-ribosa es el miem-
bro más importante debido a que es un componente de los ácidos ribonucleicos
(RNA) y de compuestos ricos en energía como el trifosfato de adenosina (ATP).
las pentosas tienen la fórmula gene-
ral
El azúcar desoxirribosa está muy relacionada con la ribosa; tiene un átomo de

oxígeno menos que ésta. En el segundo átomo de carbono, la desoxirribosa tiene
La desoxirribosa no es realmente una
aldopentosa porque su fórmula
dos átomos de hidrógeno, y la ribosa tiene un grupo —OH y un átomo de hidró-
molecular no es la misma que la de geno. La desoxirribosa es el azúcar que se encuentra en los ácidos desoxirribo-
las aldopentosas. nucleicos (DNA). Las moléculas de DNA controlan la síntesis de proteínas en las
células y transportan la información hereditaria.
Hexosas
Las hexosas tienen la fórmula gene- La clase más importante de los monosacáridos son las hexosas. El monosacárido
ral más abundante, D-glucosa, es un miembro de este grupo. La proyección de Fischer
de la D-glucosa es:
El nombre común de la glucosa es dextrosa porque es un esteroisómero

dextrorrotario. Las proyecciones de Fischer de todas las D-aldohexosas se mues-
tran en la figura 19.12.
FIGURA 19.12 Puesto que las mo-

léculas de las aldohexosas contie-
nen cuatro átomos de carbono
quirales, existen 2' o 16 aldohexosas
diferentes. Esta figura presenta las
formas D de las aldohexosas. Las
formas L son las imágenes especu-
lares de estas moléculas. La glucosa,
la galactosa y la mañosa son las
aldohexosas más importantes en la
naturaleza.
Las concentraciones de glucosa en La glucosa se encuentra en las uvas, la miel y algunas frutas. Los disacáridos
la sangre se regulan por medio de comunes y muchos polisacáridos que se encuentran naturalmente (por ejemplo, el
hormonas. Las enfermedades, la die- almidón, el glicógeno y la celulosa) producen glucosa al hidrolizarse. Es un sólido
ta y la actividad física son algunos
cristalino blanco, soluble en agua. En la sangre existe una concentración de glucosa
de los factores que alteran la con-
centración de glucosa en la sangre.
bastante constante, de aproximadamente 70-100 mg de glucosa/dL (1 dL = 100 mL)
de sangre. Las células utilizan la glucosa como una fuente primaria de energía.
La D-galactosa y la D-fructosa también son hexosas importantes. La D-galactosa
es una aldohexosa y la D-fructosa es una cetohexosa.
La D-galactosa es un epímero de la glucosa. Los epímeros son diasteroisómeros

que únicamente difieren en la configuración de uno de los átomos de carbono
quirales. La D-galactosa difiere de la D-glucosa en la configuración del cuarto
átomo de carbono. La D-galactosa no existe por sí sola en la naturaleza; se obtiene
por la hidrólisis del disacárido lactosa. La galactosa es una unidad de carbohidrato
en diferentes glicolípidos y glicoproteínas.
El nombre "fructosa" proviene de la La fructosa es la cetohexosa primaria que se encuentra en la naturaleza. El
palabra en latín fructus que significa nombre común de la fructosa es levulosa, porque es un esteroisómero levorrotatorio.
fruta.
También es el más dulce de los azúcares que se encuentran en la naturaleza; es casi
dos veces más dulce que el azúcar común (sacarosa). La fructosa se produce junto
con la glucosa por hidrólisis de la sacarosa y es un componente del polisacárido
inulina, el cual se encuentra en algunos granos, raíces y tallos.
19.12 a) Dibuje las proyecciones de Fischer para la D-treosa y L-treosa. b) ¿En qué se
diferencian estas moléculas?
19.13 a) Dibuje las proyecciones de Fischer de la D-ribosa y la D-desoxirribosa. b) ¿En qué
se diferencian estas moléculas?
19.14 a) ¿A qué clase general de monosacáridos pertenece cada una de las siguientes molécu
las? b) ¿Cuáles son los nombres completos de estas sustancias?
19.5 ■ REACCIONES Y PROPIEDADES

DE LOS MONOSACÁRIDOS
Los monosacáridos contienen dos grupos funcionales reactivos, un grupo carbonilo
y un grupo —OH. En el capítulo 15, estudiamos la reacción de los alcoholes con los
424 ■ CAPITULO 19
"Intra" es un prefijo que significa compuestos carbonílicos. Un aldehído se combina con una molécula de alcohol
dentro de; lo opuesto de "Ínter", que para producir un hemiacetal.
significa entre.
Un hemiacetal es una molécula que contiene un grupo —OH y un grupo —OR

unidos a un mismo átomo de carbono. La reacción de formación de un hemiacetal
puede ocurrir dentro de una simple molécula de monosacárido. Esta reacción se
denomina reacción intramolecular; es decir, una reacción de un grupo funcional
con otro dentro de la misma molécula. Las reacciones intramoleculares ocurren
dentro de las moléculas y las reacciones intermoleculares ocurren entre las molécu-
las.
En solución, el grupo —OH del quinto átomo de carbono de la D-glucosa
reacciona con el grupo carbonilo del primer átomo de carbono para producir 2
isómeros hemiacetálicos cíclicos de la glucosa, α-D-glucosa y j3-D-glucosa.
Después de que ocurre la reacción, el primer átomo de carbono contiene el hemiacetal.

En el átomo de carbono 1, se encuentran un grupo —OH y un grupo —OR. El grupo
—OR contiene el átomo de oxígeno del quinto átomo de carbono y el grupo —R es
la cadena carbonada de la glucosa. Las estructuras cíclicas de la α-D-glucosa y de
FIGURA 19.13 La parte a) mues- la β-D-glucosa se pueden entender más fácilmente si la ecuación se escribe de la
tra una proyección de Fischer de la siguiente forma:
α-D-glucosa. La parte b) muestra la
fórmula estructural de la α-D-glucosa.
c) Una proyección de Haworth pre-
senta la estructura de la molécula de
α-D-glucosa perpendicular al plano
del papel donde el segundo y tercer
átomo de carbono están en frente
del papel y el quinto átomo de car-
bono y el átomo de oxígeno están
detrás del plano del papel. Los gru-
pos —Η y —OH se escriben encima y
debajo del plano del anillo.
La figura 19.13 ilustra las formas cíclicas de la glucosa como proyecciones de

Haworth. En ellas el primer átomo de carbono siempre se escribe hacia la derecha
del anillo de seis miembros. Los átomos de carbono del 1 al 5 y el átomo de oxígeno
forman el anillo. Unido al quinto átomo de carbono está el sexto átomo de carbono
con sus dos átomos de hidrógeno y el grupo —OH. En una proyección de Haworth
se supone que el segundo y tercer átomo de carbono del anillo están delante del
plano de la página, y que el quinto átomo de carbono y el átomo de oxígeno están
detrás del plano de la página. Los grupos —OH restantes se colocan encima o
debajo del plano del anillo. Si se escribe un —OH a la derecha en una proyección de
Fischer de la forma aldehído de la molécula, el —OH se escribe debajo del plano del
Una proyección de Haworth es una
anillo en una proyección de Haworth. Si en la proyección de Fischer el —OH se
forma conveniente de expresar la escribe a la izquierda, éste se escribe encima del plano del anillo en una proyección
fórmula de los azúcares cíclicos; sin de Haworth.
embargo, no indica la forma del La α-D-glucosa y la β-D-glucosa difieren únicamente en la posición del grupo
anillo. La estructura real de la α-D- —OH del carbono hemiacetálico; por lo tanto, son diasteroisómeros. En la estruc-
glucosa es
tura aldehídica de la glucosa, el primer átomo de carbono no es quiral porque sólo
tiene tres grupos diferentes unidos a él. Sin embargo, después de que la D-glucosa
forma el hemiacetal cíclico, el primer átomo de carbono se vuelve quiral, es decir,
tiene cuatro grupos diferentes unidos a él. Este importante átomo de carbono quiral
se denomina átomo de carbono anomérico. Si el grupo —OH del átomo de carbono
anomérico se escribe hacia abajo del plano del anillo en la proyección de Haworth,
entonces la estructura es la α-D-glucosa, y si el grupo —OH se escribe hacia arriba
del plano del anillo, entonces la estructura es la β-D-glucosa.
La α-D-glucosa y la β-D-glucosa tienen propiedades diferentes. La α-D-glucosa

se funde a 146 °C y tiene una rotación específica de +112°. La β-D-glucosa se funde
a 150 °C y tiene una rotación específica de +19o. Si se disuelve la α-D-glucosa y la
FIGURA 19.14 Una solución re-

cién preparada de α-D-glucosa tie-
ne una rotación específica de +112°
Esta rotación específica disminuye
lentamente hasta 52.7°. Este cambio
en la rotación se denomina mutarrota-
ción. El cambio en la rotación es el
resultado del establecimiento de un
equilibrio entre la α-D-glucosa, la D-
glucosa y la β-D-glucosa.
Las formas α y β de un azúcar cícli- β-D-glucosa en agua, su rotación específica gradualmente cambia a +52.7°. El cam-
co se denominan anómeros. bio gradual en la rotación específica se denomina mutarrotación, la cual se ilustra
en la figura 19.14; se establece un equilibrio entre la α-D-glucosa y la β-D-glucosa,
cuando se establece este equilibrio, el 63% de las moléculas son α-D-glucosa, el
37% son β-D-glucosa y menos del 1% están en la forma aldehído.
Los monosacáridos son azúcares reductores porque existen en equilibrio con
aldehídos hidroxi cetonas libres, que sufren oxidación y por lo tanto reducen los
agentes oxidantes. Uno de los agentes oxidantes que comúnmente se utiliza para
Generalmente, las cetonas no pre- probar la presencia de monosacáridos es el reactivo de Tollens. Éste, es una solu-
sentan oxidación con agentes ción alcalina de Ag(NH3)2+ (ac); si es necesario, consulte el capítulo 16 para un
oxidantes débiles; se oxidan en solu- análisis más detallado de la reacción de Tollens.
ciones básicas debido a que están
en equilibrio con las aldosas.
19.15 a) Escriba una ecuación que muestre la conversión de la α-D-glucosa a la D-glucosa. b)

¿Qué grupo funcional está localizado en el átomo de carbono 1 en la α-D-glucosa?
19.16 Dibuje las proyecciones de Haworth para cada uno de los siguientes azúcares: a) β-D-
galactosa, b) α-D-fructosa.
19.17 a) ¿Qué es mutarrotación? b) Dé un ejemplo específico de mutarrotación.
19.6 ■ DISACÁRIDOS
Estructura de los disacárídos
Los disacáridos se producen cuando se combinan químicamente dos monosacáridos.

Consideremos tres de los más importantes disacáridos: la maltosa, la lactosa y la
sacarosa. La hidrólisis de estos tres disacáridos produce diferentes combinaciones
de monosacáridos:
Un mohosacárido se combina con otro y forma un acetal. Recordemos del

capítulo 16 que los hemiacetales no son muy estables y pueden reaccionar con otra
molécula de alcohol para producir una molécula más estable, un acetal.
Por ejemplo, la α-D-glucosa se combina con el etanol, CH3CH2OH, para producir un

acetal.
En esta ecuación, el átomo de carbono anomérico, o carbono hemiacetálico se

combina con una molécula de etanol para producir un glucósido, un acetal de la
glucosa. El enlace que se forma se conoce como un enlace glucosídico, es decir, un
Un enlace glicosídico es una unión enlace acetálico de la glucosa. En forma más general, este enlace se denomina
acetálica entre dos monosacáridos. enlace glicosídico, un enlace acetálico de cualquier carbohidrato, no solamente de
la glucosa. Exclusivamente nos referiremos a estos enlaces como enlaces glicosídicos
o uniones glicosídicas. Los enlaces glicosídicos también se denominan alfa o beta,
dependiendo de si el átomo de oxígeno en el acetal está debajo (alfa) o encima (beta)
del anillo.
Para sintetizar la mayoría de las moléculas de disacáridos, el átomo de carbono
anomérico (átomo de carbono 1) de uno de los monosacáridos reacciona con un
grupo —OH del cuarto o sexto átomo de carbono de otro monosacárido. Considere
la siguiente ecuación que omite todos los grupos excepto aquellos que están
involucrados en la formación del enlace glicosídico:
428 ■ CAPITULO 19
Otra forma de expresar las uniones En esta reacción vemos que el átomo de carbono anomérico de un monosacárido se
glicosídicas es escribir alfa o beta combina con el grupo —OH del cuarto átomo de carbono del segundo monosacárido
fuera del paréntesis que contiene los
para producir un disacárido. El enlace que mantiene juntas estas dos moléculas es
números de los átomos de carbono
a los cuales están unidos. Por ejem-
un enlace glicosídico a-1,4 debido a que el —OH del hemiacetal está debajo del
plo, un enlace glicosídico a-1,4 se anillo. Si el —OH estuviera encima del anillo, se hubiese producido el enlace
representa como glicosídico β-1,4.
Consideremos ahora ejemplos específicos de disacáridos.
Maltosa
La maltosa o azúcar de malta existe en pequeñas cantidades en la naturaleza. Sin

embargo, la maltosa es muy importante puesto que es uno de los productos
hidrolíticos del almidón. Cuando se produce maltosa en el tracto digestivo, ésta se
hidroliza para dar dos moléculas de glucosa. Un enlace glicosídico α-1,4 une las dos
moléculas de glucosa. La maltosa tiene las siguientes estructuras:
La maltosa presenta mutarrotación. Una solución de maltosa contiene una

mezcla en equilibrio de α-maltosa, β-maltosa y una pequeña cantidad de la forma
aldehídica de la maltosa. También es un azúcar reductor; en una mezcla en equili-
brio, hay una pequeña cantidad de la forma aldehídica de la maltosa que se puede
oxidar. La eliminación de la forma aldehídica de la maltosa desplaza el equilibrio
(principio de Le Chatelier) de tal forma que toda la maltosa se oxida rápidamente.
Lactosa
La lactosa es el disacárido más importante en la leche; por lo tanto, a veces se

La lactosa proviene del latín /oc, que denomina azúcar de leche. La hidrólisis hace que la lactosa produzca glucosa y
significa leche. galactosa. La estructura de la lactosa es bastante diferente a la de la maltosa. El
átomo de carbono anomérico de la galactosa está unido al cuarto átomo de la
glucosa por un enlace glicosídico β-1,4.
La intolerancia a la lactosa es una

enfermedad genética en la cual no
La lactosa presenta mutarrotación y es un azúcar reductor.
se encuentra la enzima que hidroliza
la lactosa. La intolerancia a la lactosa
La lactosa está en un 7 a 8% en la leche humana y únicamente en un 4% en la
existe aproximadamente en un 70% leche de vaca. No es un azúcar dulce; únicamente 1/6 del dulce del azúcar de mesa
de la población adulta mundial es- (sacarosa). La lactosa es un producto secundario en la producción de quesos y se
pecialmente en el sureste de Asia. utiliza para sintetizar penicilina.
Sacarosa
La sacarosa, o azúcar de mesa, es el agente edulcorante más utilizado en el mundo.

El dulce de los azúcares se mide con Se conoce con nombres tales como azúcar de remolacha, azúcar de caña o simple-
relación al dulce de la sacarosa a la mente azúcar. La hidrólisis de la sacarosa produce glucosa y fructosa. Comparada
cual se le asigna un valor de 100.
con la maltosa y la lactosa, la sacarosa tiene un conjunto de propiedades únicas; no
Los valores relativos del dulce de los
azúcares comunes son:
presenta mutarrotación y no es un azúcar reductor. Estas propiedades son el resul-
tado de poseer una unión glicosídica a-1,2 en lugar de una unión glicosídica. Los
átomos de carbono anoméricos de ambos azúcares están unidos por un enlace
glicosídico a-1,2; por lo tanto, no hay ningún átomo de carbono anomérico libre
que sufra mutarrotación u oxidación.
La sacarosa tiene una rotación específica de +66.5°, pero si se hidroliza produce

cantidades iguales de glucosa y fructosa. Puesto que una mezcla en equilibrio de
fructosa tiene una rotación específica negativa mayor (-92.4°) que una mezcla en
equilibrio dé glucosa que tiene una rotación positiva (+52.7°), la rotación neta de los
productos es levorrotatoria.
La sacarosa es probablemente el compuesto orgánico de mayor venta en el
mundo. El azúcar refinado es un sólido cristalino blanco; el azúcar sin procesar es
de color pardusco castaño y contiene entre 96 y 98% de sacarosa, el resto son

melasas. En Estados Unidos, la mayoría de la gente consume 45.4 kilogramos de
sacarosa (100 lb) cada año; es muy difícil limitar este exceso en el consumo de sa-
carosa debido a que la mayoría de alimentos procesados la contienen.
19.18 ¿Qué monosacáridos se producen cuando cada uno de los siguientes disacáridos se
hidrolizan?: a) sacarosa, b) maltosa,c) lactosa.
19.19 a) Dibuje la estructura de la lactosa. Identifique cada monosacárido y el tipo de enlace
que los une. b) ¿Por qué el enlace en la lactosa a veces se refiere como enlace galactosídico
en lugar del término más general de enlace glicosídico?
19.20 Explique por qué la maltosa presenta mutarrotactón y la sacarosa no.
19.7 ■ POLISACÁRIDOS
Los polisacárídos son polímeros de Los polisacáridos son el grupo más abundante de carbohidratos. Son los compo-
condensación. Frecuentemente se nentes estructurales principales y las reservas de energía de las plantas; constitu-
denominan glicanos. yen entre el 60 y el 90% de la masa seca de las plantas. Los polisacárídos son casi
exclusivamente polímeros de glucosa que están unidos por enlaces glicosídicos.
Las masas moleculares de los polisacáridos van desde miles hasta millones. A
La quitina es un polisacárido produ-
cido por los insectos en una propor-
diferencia de los carbohidratos de baja masa molecular, los polisacáridos no son
ción de un billón de toneladas por dulces y no presentan mutarrotación. Como un grupo, generalmente no son reactivos
año. puesto que sus grupos hemiacetálicos están unidos por enlaces glicosídicos.
Almidones
Los almidones son los más importantes polisacáridos de reserva de las plantas. Si
un exceso de glucosa entra a una célula de la planta, se une por medio de una enzima
al extremo de las moléculas de almidón y se almacena para un uso posterior. Cuando
la célula no puede obtener la cantidad adecuada de glucosa del exterior, hidroliza el
almidón para liberar la glucosa. El almidón se almacena en granulos relativamente
grandes en el citoplasma (véase la figura 19.15). Los almidones de consumo se
encuentran en la papa, el arroz, el trigo, el maíz y muchas otras fuentes vegetales.
Una solución de l2 y de Kl se utiliza Dos estructuras poliméricas diferentes componen los almidones: la amilosa y la
para hacer la prueba de la presen- amilopectina. Cerca del 20% de la mayoría de los almidones es amilosa y el 80%
cia de almidón y del grado de
amilopectina. Las moléculas de amilosa están compuestas de aproximadamente 200
hidrólisis. Los complejos almidón-
yodo van desde un color azul oscu- a 2 000 moléculas de glucosa unidas por enlaces glicosídicos α-1,4 en cadenas no
ro hasta rojo. ramificadas.
FIGURA 19.15 Una micrografíd

electrónica de un doroplasto mues-
tra sus estructuras internas. PC signifi-
ca la pared celular, MP es la mem-
brana de los plástídos, 1 es un gra-
no de almidón, 2 corresponde a
gotas y 3 corresponde a las estructu-
ras membranosas llamadas lámelas.
FIGURA 19.16 La molécula

de amilosa no ramificada tiene
una estructura helicoidal. Un "sa-
cacorchos"" es un elemento muy
conocido que también tiene una
estructura helicoidal.
FIGURA 19.17 La amilopectina

es un polisacárido altamente ramifi-
cado. La cadena principal está uni-
da con enlaces glicosídicos α-1,4.
Las ramificaciones que se despren-
den de la cadena se producen debi-
do a enlaces glicosídicos α-1,6.
Las moléculas de glucosa en la amilosa están enrolladas en forma de hélice;

véase la figura 19.16. Hasta cierto grado, la amilosa es soluble en agua caliente.
Realmente la solubilidad de la amilosa se debe a la formación de una suspensión
coloidal.
La estructura de la amilopectina es bastante diferente a la de la amilosa. Las
moléculas de amilopectina contienen enlaces glicosídicos α-1,4 y α-1,6; véase la
figura 19.17. Los enlaces glicosídicos unen las moléculas de glucosa en la cadena
principal de amilopectina. Con frecuencia se encuentran ramificaciones de la cade-
na principal, las cuales se deben a los enlaces glicosídicos a-1,6 con otras molécu-
las de glucosa.
Las moléculas de amilopectina son significativamente más grandes que las molécu-
las de amilosa; algunas contienen entre 10 000 y 20 000 unidades de glucosa. La
amilopectina es esencialmente insoluble en agua caliente.
Glicógeno
Se sabe que existen enfermedades El glicógeno, denominado a veces almidón animal, tiene estructura y funciones
genéticas en las cuales los individuos similares a las del almidón vegetal. Es útil como reserva de glucosa para muchos
que las padecen no pueden metabo- tejidos aunque principalmente está concentrado en el hígado y en los músculos.
lizar adecuadamente el glicógeno.
Cuando la concentración de glucosa en la sangre disminuye, el hígado hidroliza el
Como ejemplos está la enfermedad
de Von Gierke, la enfermedad de
glicógeno, el cual libera glucosa para remplazar la que se haya perdido. Si hay un
Cori, y la enfermedad de McArdle. exceso, el hígado la convierte en glicógeno. La estructura del glicógeno es semejante
a la de la amilopectina, pero es mucho más ramificado. Las ramificaciones ocurren
cada 8 a 10 moléculas de glucosa en la cadena principal. Al igual que la aminopectina,
las cadenas son un resultado de los enlaces glicosídicos α-1,6. La mayoría de las
moléculas de glicógeno tienen masas moleculares de varios millones.
434 ■ CAPITULO 19
Celulosa
La celulosa es el compuesto orgánico La celulosa es un polisacárido estructural; es el componente estructural de las

más abundante en la Tierra.
paredes celulares de las plantas. Más del 50% del carbono contenido en las plantas
forma parte de las moléculas de celulosa. Las fibras de algodón son casi celulosa
pura mientras que aproximadamente la mitad de la madera es celulosa.
La hidrólisis completa de la celulosa produce glucosa; las moléculas de celulo-
sa son poco ramificadas y se parecen en su estructura general a la amilosa. Sin
embargo, las moléculas de glucosa en la celulosa tiene uniones glicosídicas β-1,4,
en lugar de las uniones glicosídicas α-1,4 que se encuentran en el almidón y en el
glicógeno.
En 1846, Christian Schonbein descubrió Puesto que los animales no tienen la enzima para hidrolizar los enlaces glicosídicos
accidentalmente el compuesto β-1,4, la celulosa es inerte en la mayoría de los animales. Algunas bacterias que
explosivo (nitrocelulosa). Utilizó el
viven en los intestinos de los animales sí poseen esta enzima; por lo tanto, en los
delantal de su esposa para limpiar
HNO3, que se le había regado. Des-
animales ocurre una mínima hidrólisis de la celulosa. Ésta tiene una función diges-
pués de lavar el delantal, lo colgó tiva importante, la de agregar fibra a la dieta, la cual ayuda al movimiento de materia-
frente a un horno caliente para que se les a través de los intestinos y previene el estreñimiento.
secara. Un poco después, se incendió La celulosa es uno de los compuestos comerciales más valiosos que existen.
y se destruyó totalmente.
Se utilizan en la ropa como algodón o se cambia químicamente a una forma modifi-
cada de la celulosa denominada rayón. El tratamiento químico de la celulosa puede
dar como resultado el celofán. La celulosa de la madera se convierte en papel y en
miles de productos derivados de papel.
19.21 ¿Qué diferencia hay entre los polisacáridos de reserva y los polisacáridos estructura
les?
19.22 ¿En qué se diferencia la estructura de la amilosa de la de la aminopectina?
19.23 Explique por qué los animales no pueden obtener la misma nutrición a partir de la
celulosa que de los almidones.
RESUMEN
La bioquímica es el estudio de las sustancias que existen en los seres vivos y las
reacciones que presentan. Las sustancias más importantes biológicamente, los
compuestos bioquímicos, pertenecen a una o más de las siguientes clases de com-
puestos: lípidos, carbohidratos, proteínas, ácidos nucleicos y sustancias
bioinorgánicas. En la mayoría de los tejidos biológicos, la sustancia más abundante
es el agua.
Los esteroisómeros son moléculas que difieren entre sí únicamente por la
orientación de sus átomos en el espacio. Los enantiómeros son esteroisómeros
cuyas imágenes especulares no se pueden superponer. Si una molécula orgánica
contiene un átomo de carbono quiral, uno con cuatro grupos diferentes unidos,
entonces la molécula no se puede superponer sobre la molécula que corresponde a
su imagen especular. Los enantiómeros difieren en la forma en que interactúan con
el plano de luz polarizada. Las sustancias que rotan el plano de luz polarizada se
dice que son ópticamente activas y las que no rotan el plano de luz polarizada se
dice que son ópticamente inactivas.
Los carbohidratos son una clase de compuestos bioquímicos polihidroxi
aldehídos y polihidroxi cetonas o compuestos que se hidrolizan a estos compues-
tos. El monosacárido es la unidad fundamental de todos los carbohidratos. Si dos
monosacáridos se unen, entonces se produce un disacárido. Los polisacáridos son
polímeros de los monosacáridos. Los carbohidratos son los componentes estruc-
turales más importantes de las plantas y son nutrientes importantes en los anima-
les.
Los monosacáridos más sencillos se clasifican como una aldotriosa,
gliceraldehído, y una cetotriosa, dihidroxiacetona. La ribosa es la más importante de
las aldopentosas debido a que forma parte de la estructura del ATP y de los ácidos
nucleicos. La glucosa es la hexosa más importante porque es el combustible
metabólico esencial y el principal componente de los carbohidratos más complejos.
La mayoría de los monosacáridos se encuentran como estructuras cíclicas en
solución. Una reacción intermolecular entre el grupo carbonilo y el grupo —OH
produce una estructura hemiacetálica cíclica estable. La forma cíclica de un
monosacárido contiene un átomo de carbono quiral más que la forma aldehídica.
Puesto que las actividades ópticas de las formas cíclicas de un azúcar son diferen-
tes a las de la forma de cadenas, un monosacárido gradualmente cambia su rota-
ción específica hasta que se establece un equilibrio en el agua. Este cambio de ro-
tación específica se denomina mutarrotación. Todos los monosacáridos presentan
mutarrotación. Los monosacáridos también reducen los agentes oxidantes como el
reactivo de Tollens.
Los disacáridos se producen cuando se combinan dos monosacáridos. Las
dos unidades de monosacáridos en un disacárido se mantienen juntas por medio de
enlaces glicosídicos. En la maltosa y en la lactosa existen uniones glicosídicas αϊ
,4; el átomo de carbono 1 del primer monosacárido se une al grupo —OH del átomo de
carbono 4 del segundo monosacárido. La maltosa es una combinación de dos
moléculas de glucosa y la lactosa es una combinación de galactosa y glucosa. La
sacarosa difiere de la maltosa y de la lactosa porque tiene una unión glicosídica α-
1,2 entre la glucosa y la fructosa.
Los polisacáridos de reserva funcionan en los seres vivos como una reserva
de glucosa que el organismo puede utilizar cuando el nivel de glucosa en la sangre
disminuye. Como ejemplos de polisacáridos de reserva se encuentran el almidón y
el glicógeno. El almidón es el polisacárido de reserva más importante de las plantas.
Está compuesto de dos estructuras de polisacáridos diferentes, la amilosa y la
amilopectina. El glicógeno es el polisacárido de reserva más importante de los
animales. Además de los polisacáridos de reserva, existen los polisacáridos estruc-
turales. El polisacárido estructural más importante es la celulosa.
EJERCICIOS
19.24 Defina o explique cada una de las siguientes palabras y uña, d) una pelota de golf, e) una persona, f) un
términos: a) bioquímica, b) compuesto bioquímico, c) paraguas, g) una bombilla eléctrica.
carbohidrato, d) monosacárido, e) disacárido, f) 19.30 ¿Cuál de los siguientes compuestos presenta estero-
polisacárido, g) aldosa, h) cetosa, i) hexosa j) átomo de isomería?
carbono quiral, k) molécula quiral, l) esteroisómeros,
m) ópticamente activo, n) polarímetro, o) dextrorro-
tatorio.p) levorrotatorio, q) enantiómeros, r) plano de
luz polarizada, s) rotación específica, t) proyección de
Fischer, u) azúcar D, v) azúcar L, w) reacción
intramolecular, x) penúltimo carbono, y) azúcar
reductor, z) enlace glicosídico, aa) mutarrotación, bb)
proyección de Haworth, cc) átomo de carbono
anomérico.
Bioquímica
19.31 Para cada uno de los siguientes compuestos, dibuje las
19.25 ¿Qué nombres tienen las clases de compuestos estructuras y determine cuáles contienen un átomo de
bioquímicos que incluyen cada uno de los siguientes carbono quiral: a) 2-pentanol, b) ácido 2-hidroxipro-
compuestos?: a) azúcares, b) polímeros de nucleótidos, panoico, c) 3-4-4-tricloroheptano, d) 3-metil-3-octeno.
c) aceites, d) compuestos inorgánicos, e) polímeros de 19.32 a) ¿Qué función tiene el polarímetro? b) ¿Cuáles son
aminoácidos. los componentes del polarímetro?
19.26 ¿Qué sustancia está en mayor concentración en casi 19.33 a) ¿Qué se puede saber acerca de una sustancia
todas las células? dextrorrotatoria? b) ¿Qué es cierto acerca de la activi
dad óptica de su enantiómero?
19.34 ¿Cuáles son las diferencias fundamentales en las pro
Esteroisómeros piedades del ácido (+)—tartárico y del (-)—tartárico?
19.35 a) Si una sustancia es ópticamente activa, ¿qué se po
19.27 a) Escriba todos los isómeros estructurales del dría saber acerca de la estructura de sus moléculas? b)
clorobutano. b) ¿Qué isómeros, si existen, contienen ¿En qué se diferencia su estructura de una sustancia
un átomo de carbono quiral? que es ópticamente inactiva?
19.28 Explique por qué la prueba de superposición se utiliza 19.36 La (-)—mañosa es un monosacárido con una masa
para decidir si dos moléculas son un par de enan molecular de 180 que se funde y se descompone a 132
tiómeros. °C. Tiene una rotación específica inicial de -17°. ¿Cuál
19.29 ¿Cuáles de los siguientes objetos son quirales y cuáles es la masa molecular, el punto de fusión y la rotación
son aquirales?: a) un sacacorchos, b) un guante, c) una específica de la (+)—mañosa?
Carbohidratos diferentes puntos de fusión? Explique, e) Clasifique

estos azúcares como D o L.
19.37 ¿En qué se distinguen los carbohidratos de todas las 19.45 a) Escriba la proyección de Fischer para el enantiómero
demás principales clases de compuestos bioquímicos? de la D-glucosa. b) Escriba las proyecciones de Fischer
19.38 La palabra carbohidrato proviene de la expresión para tres diasteroisómeros de la D-glucosa.
"hidrato de carbono". ¿Es ésta una descripción adecua 19.46 Dé ejemplos importantes biológicamente que conten
da para esta clase de compuestos? Explique su res gan los siguientes monosacáridos: a) galactosa, b) ribosa,
puesta. c) glucosa, d) fructosa.
19.39 a) Dibuje las fórmulas estructurales del gliceraldehído 19.47 ¿Por qué se podría suministrar glucosa a un paciente a
y la dihidroxiacetona. b) ¿En qué se diferencian estas través de un tubo intravenoso, IV?
moléculas? c) ¿Son estas dos moléculas isómeros es 19.48 Escriba la ecuación que muestre el equilibrio entre la a-
tructurales? Explique su respuesta. D-galactosa, la β-D-galactosa y la D-galactosa.
19.40 ¿Cuál de las siguientes funciones no es propia de los 19.49 Escriba los nombres de las siguientes formas cíclicas de
carbohidratos en los sistemas vivos?: a) llevar la infor monosacáridos:
mación hereditaria, b) ser el componente estructural
principal de las membranas celulares de los animales, c)
almacenar reservas de energía, d) ser mensajeros quími
cos.
Monosacáridos
19.41 a) Escriba las proyecciones de Fischer y complete los

nombres de todas las aldotetrosas. b) ¿Cuántos átomos
de carbono quiral están contenidos en cada aldotetrosa?
c) Identifique el penúltimo átomo de carbono en cada
caso, d) ¿Cuál es la masa molecular de las aldotetrosas?
e) ¿Cuál es la fórmula molecular de las aldotetrosas?
19.42 a) Calcule el posible número de diferentes cetotetrosas.
b) Dibuje las estructuras de todas las cetotetrosas. c)
Identifique el penúltimo átomo de carbono en cada una.
d) ¿Cuál es la masa molecular de las cetotetrosas? e)
¿Cuál es la fórmula molecular de las cetotetrosas?
19.50 La D-alosa tiene la siguiente estructura:
19.43 a) Dibuje las proyecciones de Fischer de las aldopen-
tosas. b) Identifique cada par de enantiómeros. c) Iden
tifique tres pares de diasteroisómeros.
19.44 Considere los siguientes monosacáridos:
a) Dibuje las proyecciones de Haworth de la o-D-alosa

y la β-D-alosa. b) Dibuje las proyecciones de Haworth
de la α-L-alosa y de la β-L-alosa.
a) ¿A qué clase de monosacáridos pertenecen estos 19.51 Explique por qué el D-gliceraldehído no presenta
azúcares? b) Marque los átomos de carbono quirales en mutarrotación de forma similar a la D-glucosa.
cada molécula, c) ¿Qué tipo de isómeros son estos 19.52 Dibuje las estructuras de la β-D-ribosa y de la 2-desoxi-
azúcares? d) ¿Tendrían estos azúcares semejantes o α-D-ribosa.
19.53 Todas las hexosas son sólidos blancos cristalinos a tem 19.60 Enumere fuentes alimenticias para cada uno de los si
peratura ambiente. ¿Qué característica estructural de guientes disacáridos: a) sacarosa, b) maltosa, c) lactosa.
sus moléculas les permite ser sólidos y no líquidos a 19.61 Después de que la D-glucosa y la D-maltosa indivi
temperatura ambiente? dualmente presentan mutarrotación, producen solucio
19.54 En términos de la oxidación y la reducción, ¿qué ocurre nes con rotaciones específicas de +52.7° y +136°, res
a la D-glucosa y al reactivo de Tollens cuando se com pectivamente. Si la D-maltosa se coloca en un
binan? polarímetro y luego se hidroliza, ¿cuál es la rotación
específica de la solución resultante?
Disacáridos
19.55 a) ¿Qué clase de compuestos orgánicos se producen Polisacáridos

cuando se combinan dos monosacáridos para producir
un disacárido? b) Escriba la fórmula general de esta 19.62 Describa las diferencias y semejanzas de cada uno de
clase de compuestos. los siguientes pares de polisacáridos: a) glicógeno y
19.56 Escriba una ecuación para la reacción de la a-D-glucosa amilopectina, b) amilosay glicógeno, c) amilosa y celu
con el metanol, CH3OH, para producir un glucósido. losa.
19.57 Escriba los nombres de cada uno de los siguientes 19.63 Dibuje un segmento corto de las cadenas poliméricas
disacáridos: de: a) la amilosa, b) la amilopectina.
19.64 a) ¿En qué partes del cuerpo se almacena el glicógeno?
b) ¿Cuál es la función principal del glicógeno? c) ¿Qué
fuente de combustible biológico podría utilizar el cuer
po si todo el glicógeno se gastara temporalmente?
19.65 Se exterminan las termitas porque consumen madera,
más específicamente, la madera que se utiliza para vi
vienda. Las termitas, como otros animales, no poseen
la enzima para hidrolizar la celulosa; entonces, ¿cómo
pueden sobrevivir las termitas en una dieta de madera
si la mitad de ella está compuesta de celulosa?
19.66 Dibuje un segmento de la cadena de un polisacárido que
contenga únicamente unidades de D-galactosa con una
estructura semejante a la de la amilosa.
19.67 ¿Qué función principal tiene la celulosa en: a) las plan
tas, b) la dieta de los animales?
19.68 a) ¿Bajo qué condiciones ocurre la síntesis de glicógeno
en el hígado? b) ¿Bajo qué condiciones ocurre la des
composición del glicógeno?
Preguntas generales
19.69 Un azúcar de composición desconocida tiene una masa

molecular de 540. Presenta mutarrotación y es un azú
car reductor. En la hidrólisis, se obtienen dos moléculas
de glucosa y una molécula de galactosa. Escriba las
posibles estructuras de este azúcar desconocido.
19.58 Dibuje la estructura del disacárido que se produce cuando
19.70 Escriba ecuaciones que muestren la reacción de la D-
se combinan dos moléculas de galactosa para producir
glucosa con cada uno de los siguientes reactivos: a) H2,
un enlace glicosídico α-1,4.
Pt. b) K2Cr2O7+, H+, c) C6H3OH, H+, d) H2O, H2O, H+
19.59 Explique cómo el enlace entre la glucosa y la fructosa
19.71 Calcule la molaridad de una solución que contiene 4.50 g
en la sacarosa, es diferente del enlace entre dos molécu
de glucosa disuelta en 84.5 mL de solución.
las de glucosa en la maltosa.
LÍPIDOS
20.1 ■ INTRODUCCIÓN A LOS LÍPIDOS

Los solventes no polares son aque- Los lípidos son compuestos bioquímicos, solubles en solventes no polares como el
llos que no tienen separación de tetracloruro de carbono, CCl4, benceno, C6H6, y éter, (CH3CH2)2O. En otras palabras,
cargas dentro de sus moléculas.
si una muestra de tejido animal o vegetal se coloca en un recipiente que contiene
un solvente no polar y se tritura, los compuestos que se disuelven en el solvente
no polar se clasifican como lípidos.
Los lípidos tienen muchas funciones importantes. Son componentes estructu-
rales de la membrana celular; un alto porcentaje de la membrana celular y de otras
membranas dentro de las células están compuestas de lípidos. Algunos lípidos son
reservas a largo plazo que las células metabolizan para producir energía. Las cubier-
Los lípidos contienen una energía
tas protectoras de las hojas de las plantas y la piel de los animales están compues-
de 39 kJ (9.3 kcal)/g, más del doble tas de varios lípidos. Otros lípidos se clasifican como hormonas o vitaminas.
de la que poseen los carbohidratos, Los lípidos pueden dividirse en grupos. Una manera de clasificarlos es la
17 kJ (4.1 kcal)/g. siguiente:
I. Ácidos grasos (secc. 20.2)

A. Saturados
B. Insaturados
Π. Glicéridos - lípidos que contienen glicerol
A. Glicéridos neutros (secc. 20.3)
1. Monoacilglicéridos
2. Diacilglicéridos
3. Triacilglicéridos
B. Fosfoglicéridos (secc. 20.4)
1. Lecitinas
2. Cefalinas
ΠΙ. Lípidos que no contienen glicerol
A. Esfingolípidos (secc. 20.4)
1. Esfingomielinas
2. Cerebrósidos
3.Gangliósidos
B. Esteroides (secc. 20.5)
C. Ceras (secc. 17.8)
D. Terpenos - lípidos compuestos de unidades de isopreno
IV Lípidos complejos - lípidos unidos a otros tipos de moléculas
A. Lipoproteínas (secc. 21.6)
B. Glicolípidos
El grupo I contiene los ácidos grasos. Éstos, son ácidos carboxílicos que
contienen 4 átomos de carbono o más. El grupo II contiene moléculas que son
esteres del glicerol.
El nombre de la IUPAC del glicerol

es 1,2,3-propanotriol. El glicerol es
un líquido viscoso de sabor dulce.
LÍPIDOS ■ 441
FIGURA 20.1 Clasificación de

los lípidos.
Los acilglicéridos son esteres neutros que se producen por combinación de uno,
dos, o tres ácidos grasos con el glicerol. Además de los ácidos grasos, el glicerol
puede formar un éster con el ácido fosfórico, H3PO4. Los acilglicéridos que contie-
nen un éster de fosfato se denominan fosfoglicéridos. El grupo III lo constituyen
los lípidos que no contienen glicerol. Cada miembro del grupo III tiene su propia y
única estructura fundamental. En el grupo IV, lípidos complejos, se encuentran
todos aquellos compuestos que poseen un lípido enlazado a otra sustancia
biológicamente importante. Las lipoproteínas son un ejemplo de un tipo de lípidos
complejos. Las moléculas de lipoproteína tienen componentes del tipo lípido y del
tipo proteína. La figura 20.1 resume la clasificación de los lípidos.
20.1 ¿En qué se diferencian los lípidos de los otros compuestos bioquímicos?
20.2 Enumere tres funciones de los lípidos en los seres vivos.
203 a) ¿Cuáles son las cuatro clases principales de lípidos? b) Dé un ejemplo de una
molécula de cada clase.
20.2 ■ ÁCIDOS GRASOS

Los ácidos grasos en los seres vivos son generalmente ácidos carboxílicos no
ramificados, saturados o insaturados, con un número par de átomos de carbono
entre 12 y 24. Los ácidos grasos tienen las siguientes fórmulas generales:
Los ácidos grasos no existen en forma aislada en la naturaleza; generalmente se

encuentran enlazados a alcoholes en forma de esteres en otras clases de lípidos. La
figura 20.2 muestra las estructuras de los ácidos grasos saturados e insaturados.
La tabla 20.1 muestra algunos ácidos grasos saturados e insaturados comunes.
Los nombres comunes de los ácidos
En la naturaleza se encuentran aproximadamente 100 ácidos grasos. El ácido
grasos tienen un uso más generaliza-
do que los nombres de la IUPAC. palmítico y el esteárico son los ácidos saturados más comunes en los triacilglicéridos
de los animales y las plantas. El ácido oleico es el más abundante de los ácidos
grasos monoinsaturados, o sea aquellos que tienen un solo enlace doble carbono-
carbono. El ácido linoleico y el linolénico son ejemplos de ácidos grasos
La mayoría de los ácidos grasos
poliinsaturados, o sea aquellos que tienen dos o más enlaces dobles.
¡nsaturados existen en la forma cis.
FIGURA 20.2 a) Una molécula

de ácido graso saturado en los se-
res vivos, generalmente contiene en-
tre 10 y 20 átomos de carbono en
una cadena no ramificada. Todos
los enlaces carbono-carbono en un
ácido graso saturado, son sencillos,
b) Una molécula de un ácido graso
insaturado tiene por lo menos un en-
lace doble en la cadena carbona-
da. La figura 19.2 presenta la confi-
guración cis de un ácido graso.
TABLA 20.1 ÁCIDOS GRASOS LÍPIDOS ■ 443
Los ácidos grasos con 10 o más átomos de carbono son sólidos a temperatura
ambiente. Los ácidos grasos insaturados tienen puntos de fusión menores que los
de los ácidos grasos saturados correspondientes y, en la mayoría de los casos, son
líquidos a temperatura ambiente. La diferencia en los puntos de fusión de los ácidos
grasos saturados y de los insaturados se explica en términos del grado de organiza-
ción de las moléculas en la red cristalina sólida. Los dobles enlaces en las moléculas
de los ácidos grasos insaturados los hacen menos compactos que los ácidos grasos
saturados; véase la figura 20.2. Por lo tanto, los ácidos grasos insaturados no
encajan en la red cristalina tan bien como lo hacen las moléculas de los ácidos
grasos saturados. En consecuencia, los ácidos grasos insaturados entran más
difícilmente al estado sólido.
Una clase muy especial de ácidos grasos son las prostaglandinas (PG) que son
ácidos grasos de 20 átomos de carbono que poseen un anillo de ciclopentano.
Obtuvieron su nombre de la fuente inicial de estos compuestos, la glándula prostática.
Actualmente se sabe que están distribuidas por todo el cuerpo.
El ácido prostanoico es la estructura general que poseen todas las prosta-
glandinas.
Ejemplos específicos de las prostaglandinas son PGE1, PGE2, PGE1α y PGF2α.

Las PGE1 y PGF1 a únicamente difieren en los grupos unidos al anillo de
ciclopentano. Al anillo de la PGE1 están enlazados un grupo alcohol y un grupo
carbonilo y al anillo de la PGF1 a están enlazados dos grupos alcohol.
444 ■ CAPITULO 20
Las PGE, y PGE2 incrementan el flujo

sanguíneo por dilatación de los va- Las prostaglandinas alteran la actividad de las hormonas, lo que las convierte
sos sanguíneos. Cada una de estas en un grupo de compuestos biológicamente activo que elevan la temperatura cor-
prostaglandinas también abre pasa-
poral, inhiben la secreción de jugos gástricos, afectan el balance electrolítico y del
jes de aire en los pulmones. La PGE,
estimula los ríñones para excretar
agua, intensifican el dolor, incrementan la respuesta a la inflamación, e incrementan
Na+, K+ y Cl·. el flujo sanguíneo. Las drogas que contienen prostaglandinas se han utilizado para
inducir abortos y también se han probado como drogas anticonceptivas que se
toman una vez por mes. Otras drogas que contienen prostaglandinas se han utiliza-
do para el control de problemas de circulación y de ríñones. La actividad biológica
de la aspirina proviene de la inhibición de la síntesis de prostaglandina.
20.4 a) Describa las diferencias entre ácidos grasos saturados y ácidos grasos insaturados,
b) Dibuje las fórmulas estructurales para mostrar estas diferencias.
20.5 ¿Cuáles son los nombres comunes de cada uno de los siguientes ácidos grasos? a) el
ácido graso insaturado de 18 átomos de carbono, b) él ácido graso saturado de 18
átomos de carbono, c) el ácido graso saturado de 16 átomos de carbono, d) el ácido
graso poliinsaturado de 20 átomos de carbono.
20.6 ¿Qué propiedad física puede diferenciar fácilmente un ácido graso saturado de un
ácido graso insaturado con el mismo número de átomos de carbono?
20.7 ¿Qué característica estructural distingue las moléculas de prostaglandina de otras
moléculas de los ácidos grasos?
20.3 ■ TRIACILGLICÉRIDOS-GRASAS NEUTRAS
Los triacilglicéridos (nombre común, triglicéridos) son triésteres del glicerol y de

tres ácidos grasos. Cuando se combinan 3 moles de ácido graso con 1 mol de
glicerol, en presencia de un catalizador ácido, se produce 1 mol de triacilglicérido.
LÍPIDOS 445
La figura 20.3 muestra en un diagrama de bloques la estructura de una molécula de

un triacilglicérido. Para una molécula de ácido graso hay una unión éster en cada
átomo de carbono del glicerol.
Los triacilglicéridos son el tipo de grasas más abundantes. En la naturaleza
existen solamente pequeñas cantidades de monoacilglicéridos, y diacilglicéridos.
FIGURA 20.3 Las moléculas de

triacilglicéridos están compuestas de
moléculas de glicerol unidas a tres
La función principal de los triacilglicéridos es almacenar energía química. Si la
moléculas de ácido graso. Los
triacilglicéridos se clasifican como
demanda energética de los seres vivos es tal que se consumen más nutrientes ricos
triésteres porque contienen tres enla- en energía que los necesarios para el proceso metabólico, gran parte de este exceso
ces éster. de energía se almacena en los enlaces de las moléculas de triacilglicéridos localiza-
das dentro de células especializadas en el almacenamiento de grasa, que se denomi-
Los monoacilglicéridos y los diacil- nan células adiposas; véase la figura 20.4. Si no hay cantidad suficiente de
glicéridos son muy escasos en los carbohidratos para el metabolismo, se degradan los triacilglicéridos para utilizarse
seres vivos, pero se utilizan como
agentes emulsificantes en alimentos
como fuente de energía.
que tienen una alta concentración Los triacilglicéridos se subdividen en simples y mixtos. Un triacilglicérido
de grasa. simple tiene el mismo ácido graso enlazado a cada uno de los tres átomos de
carbono del glicerol. La triestearina y la trioleina (nombres comunes) son ejemplos
Para dar el nombre común de un de triacilglicéridos simples; véase la figura 20.5. En la triestearina hay tres moléculas
triacilglicérido simple, se coloca el de ácido esteárico enlazadas al glicerol, y en la trioleina se encuentran tres molécu-
prefijo tri antes del nombre del ácido
graso, se elimina la palabra ácido y
la terminación ico se remplaza por
ina.
FIGURA 20.4 Los triacilglicéridos

se almacenan en todo el cuerpo en
el tejido adiposo. Hasta el 90 por
ciento del volumen de una célula
adiposa puede almacenar grasa. Los
lípidos entran y salen constantemen-
te del tejido adiposo.
TABLA 20.2 COMPOSICIÓN PORCENTUAL DE ÁCIDOS GRASOS EN ALGUNOS

LÍPIDOS COMUNES*
FIGURA 20.5 La triestearina es

un triacilglicérido que por hidrólisis
produce tres moléculas de ácido
esteárico y una molécula de glicerol.
La trioleina es un triacilglicérido
¡nsaturado que por hidrólisis produ-
ce tres moléculas de ácido oleico y
una molécula de glicerol. La
Triestearina y la trioleina son
triacilqlicéridos.
LÍPIDOS ■ 447
FIGURA 20.6 Las estructuras I y

II son ejemplos de triacilglicéridos
mixtos, a) La estructura I contiene tres
ácidos grasos insaturados, el ácido
mirístico, ácido palmítico y ácido
esteárico, b) La estructura II contiene
dos ácidos grasos insaturados dife-
rentes, dos ácidos oleicos, y un áci-
do linoleico. La estructura I es un
triacilglicérido saturado y la estructu-
ra II es un triacilglicérido insaturado.
las de ácido oleico enlazadas al glicerol. La triestearina se clasifica como un

triacilglicérido saturado, ya que el ácido esteárico es un ácido graso saturado. La
trioleina contiene tres ácidos grasos insaturados, por lo tanto se le clasifica como
un triacilglicérido insaturado.
Los triacilglicéridos mixtos son compuestos que tienen dos o tres ácidos
grasos diferentes enlazados al glicerol. En la figura 20.6 se muestran ejemplos de
triacilglicéridos mixtos.
La mayoría de los lípidos en la naturaleza son mezclas complejas de
triacilglicéridos simples y mixtos; por lo tanto, muchos ácidos grasos son compo-
nentes de las grasas y aceites comunes. La tabla 20.2 presenta la composición de
ácidos grasos de algunos lípidos seleccionados.
Las propiedades físicas de los triacilglicéridos están relacionadas con el tipo y
estructura de los ácidos grasos dentro de las moléculas. Al igual que en los ácidos
grasos libres, entre mayor sea el grado de insaturación, menor será el punto de
fusión. La mayoría de los puntos de fusión de los triacilglicéridos saturados son
mayores que los de los triacilglicéridos monoinsaturados. Los triacilglicéridos
La leche, los huevos, la mantequilla, la poliinsaturados tienen los puntos de fusión más bajos. A temperatura ambiente los
carne de res y los aceites de cocina triacilglicéridos saturados tienden a ser sólidos y los insaturados a ser líquidos.
son buenas fuentes de triglicéridos.
20.8 Dibuje la estructura general de un triacilglicérido saturado.

20.9 ¿Cuál es la principal importancia de los triacilglicéridos en los seres vivos?
20.10 a) En términos de estructura, ¿cómo se distingue un triacilglicérido saturado de un
triacilglicérido insaturado? b) Cómo se podrían distinguir experimentalmente?
20.4 ■ FOSFOLÍPIDOS
Fosfoglicéridos
Los fosfoglicéridos son un grupo de lípidos que contiene un grupo fosfato. Están
localizados principalmente en las membranas celulares de los animales. Los
fosfoglicéridos se parecen a los triacilglicéridos en los dos primeros átomos de
carbono del glicerol; en estas posiciones hay dos esteres de ácidos grasos, y se
diferencian en el tercer átomo de carbono donde hay un éster de fosfato (véase la
figura 20.7). También unido al grupo fosfato hay un segundo alcohol, G. La estruc-
tura general de una molécula de fosfoglicérido es:
Se denomina grupo fosfatidilo al fosfoglicérido sin el segundo grupo alcohol enla-

zado a la molécula. Para escribir el nombre de un fosfoglicérido, escriba el nombre
del segundo alcohol (G) después defosfatidil.
Nombre de un fosfoglicérido =fosfatidil + nombre del alcohol
Los esteres de fosfato se producen por la reacción entre un alcohol y el ácido

fosfórico, H3PO4. Debido a que el ácido fosfórico tiene tres átomos de hidrógeno
remplazables, el grupo fosfato, PO4-3, puede tener un máximo de tres grupos
alquilo enlazados.
FIGURA 20.7 En el primero y se-

gundo átomos de carbono de una
molécula de fosfoglicérido se unen
dos moléculas de ácido graso. En el
tercer átomo de carbono existe un
grupo fosfato unido a un amino al-
cohol. Los fosfoglicéridos se clasifi-
can de acuerdo con el amino alco-
hol que se encuentra en la molécula.
LÍPIDOS ■ 449
El monoéster de fosfato y el diéster de fosfato pueden existir en forma de aniones,

debido a que tienen átomos de hidrógeno remplazables. Consideremos la siguiente
ecuación:
En esta ecuación, un diéster de fosfato libera un H+ y forma un anión de diéster

de fosfato. Los fosfoglicéridos que existen naturalmente tienen una estructura
aniónica similar. Las moléculas de amino alcohol se unen al grupo fosfato en los
Una molécula de amino alcohol con- fosfoglicéridos. Los fosfoglicéridos se clasifican de acuerdo al amino alcohol enla-
tiene un grupo —OH y un grupo zado al grupo fosfato. Las fosfatidil colinas, denominadas comúnmente lecitinas,
amino—NH2. son los fosfoglicéridos que contienen el amino alcohol colina.
Según esto, la estructura general de las fosfatidil colinas (las lecitinas) es:
La fosfatidil colina existe en las célu- La figura 20.8 muestra un diagrama de bloques de las moléculas de fosfatidil colina.
las como un zwitterion. Un zwitterion
es una estructura que contiene una
En la figura 20.9 se ilustra la estructura real de una molécula de fosfatidil colina. La
carga positiva y una carga nega- molécula de fosfatidil colina tiene dos partes, la "cabeza" y la "cola". En la
tiva. cabeza de la molécula de fosfatidil colina se encuentran los grupos iónicos fosfato
y colina, y en la cola las dos cadenas no polares de los esteres de los ácidos grasos.
FIGURA 20.8 Las fosfatidil coli-

nas {lecitinas) son fosfoglicéridos que
contienen el amino alcohol colina,
450 ■ CAPITULO 20
FIGURA 20.9 a) La molécula de

fosfatidíl colina está compuesta de
dos partes. Los dos ácidos grasos
no polares unidos al primero y se-
gundo átomos de carbono del
glicerol son la cola hidrofóbica de
la molécula, y los grupos fosfato
iónico y los de colina componen la
cabeza hidrofílica de la molécula,
b) Una representación esquemática
de una molécula de fosfatidil colina
consta de dos líneas onduladas que
representan la cola hidrofóbica co-
nectada a un círculo con un signo
más y menos dentro de dicho círcu-
lo, que representa la cabeza
hidrofílica.
Esta estructura es similar a la de las moléculas de jabón (sec. 16.5). La región iónica
de la cabeza de una molécula de fosfatidil colina interactúa con las moléculas pola-
res del agua —o sea que es hidrofílica—. La región no polar de la cola interactúa
con las moléculas no polares— o sea que es hidrofóbica. Pronto descubriremos
que esta característica estructural de los fosfoglicéridos juega un papel importante
en la construcción de las membranas celulares.
A los dos primeros átomos de car- La fosfatidil colina es un sólido ceroso que expuesto al aire, rápidamente toma
bono de las moléculas de fosfatidil una coloración rojiza y forma una suspensión coloidal en el agua. Algunas buenas
colina, se encuentran enlazados áci-
dos grasos saturados de 16 a 18
fuentes alimenticias de fosfatidil colina son la yema de huevo y la soya. La fosfatidil
átomos de carbono y ácidos grasos colina es un componente de las membranas celulares y es un agente emulsificante.
insaturados de 16 a 20 átomos de Los agentes emulsificantes son sustancias que ayudan a suspender las grasas en
carbono. el agua. Uno de los usos comerciales de la fosfatidil colina es en la emulsificación de
grasas de los helados y la mayonesa.
La palabra cefalina proviene de la
Las cefalinas son otro grupo de fosfoglicéridos. Se diferencian estructuralmente
palabra griega Kephalin, que signifi-
ca cabeza. de las lecitinas en los grupos amino alcohol que están unidos al grupo fosfato. La
etanolamina y la serina son los amino alcoholes que se encuentran en las dos
cefalinas de mayor importancia:
Las estructuras generales de estas dos clases de cefalinas son las siguientes:
LÍPIDOS ■ 451
Las cefalinas son componentes im-

portantes de la capa de mielina, o
membrana que rodea las fibras ner-
viosas.
Esfingolípidos
Los esfingolípidos son una clase de fosfolípidos que no contienen glicerol. Los
esfingolípidos son compuestos derivados de la esfingosina, un amino alcohol com-
plejo.
La esfingosina es un amino dialcohol que contiene una cadena larga insaturada no

polar. Una de las clases más comunes de esfingolípidos son las esfingomielinas,
que tienen la siguiente estructura general:
Las esfmgomielinas tienen un enlace amídico con el átomo de nitrógeno de la

esfingosina y un grupo fosfato unido a un grupo colina localizado en el átomo de
carbono terminal. Las esfingomielinas tienen su función principal en el cerebro y en
el tejido nervioso; sin embargo, se encuentran en todo el cuerpo, incluyendo la
sangre. La enfermedad de Nieman-Pick es una enfermedad genética del metabolismo
de lípidos, se produce cuando el organismo no posee la enzima que hidroliza
esfingomielinas específicas. La acumulación de estas esfingomielinas en el cuerpo
Una enfermedad genética es aque- de los niños produce la enfermedad de Nieman-Pick, la cual ocasiona una muerte
lla que se hereda de los padres. temprana o retardo mental.
20.11 a) Mencione dos tipos de fosfoglicéridos. b) Dé un ejemplo de un esfingolípido.

20.12 a) Compare la estructura de una molécula de fosfatidil colina con una molécula de
esfingomielina. b) ¿Cuál es la diferencia entre estas dos moléculas?
20.13 a) ¿Cuál es el significado de las regiones cabeza y cola de un fosfolípido? b) ¿Cuál es

la diferencia estructural entre la cabeza y la cola?
20.14 ¿En qué parte de la célula se encuentran concentrados primordialmente los fosfolípidos?
20.5 ■ ESTEROIDES
Los esteroides son lípidos que poseen el siguiente sistema de anillos fusionados
denominado núcleo esteroidal.
Tal como lo indica su fórmula, la estructura real dentro de los esteroides no es plana.
La figura 19.10 muestra la verdadera estructura del núcleo esteroidal. En la mayoría
de los esteroides los grupos sustituyentes se unen a los átomos de carbono 3 y 17
y los grupos metilo lo hacen a los átomos de carbono 10 y 13.
Colesterol
El colesterol es el esteroide más abundante en los seres humanos.
Un alto porcentaje del colesterol de los

seres vivos se encuentra en forma de
esteres de colesterol.
Al átomo de carbono 3 del colesterol se encuentra unido un grupo —OH. Se clasi-

fican como esteróles los esteroides que poseen uno o más grupos —OH; por lo
tanto, el colesterol es un esterol. El colesterol tiene grupos metilo en los átomos de
carbono 10 y 13 y en el carbono 17 tiene una cadena alquílica.
El colesterol se encuentra en la sangre, la bilis y en casi todas las muestras de
El coiesterol se obtiene de las carnes, lípidos de los seres humanos. También es un componente significativo del cerebro
yemas de huevos, leche y queso. y del tejido nervioso, y lo contienen la mayoría de las membranas celulares. La
mayor parte de los otros esteroides son biosintetizados a partir del colesterol. Gran
parte de los tejidos animales y unos pocos tejidos vegetales son fuentes de colesterol
en la dieta humana. El metabolismo del cuerpo humano puede sintetizar la cantidad
necesaria de colesterol, sin considerar la fuente.
LÍPIDOS ■ 453
FIGURA 20.10 La estructura real

de los núcleos esferoidales no es pla-
na, como lo indica generalmente la
fórmula estructural. Cada uno de los
cuatro anillos unidos entre sí, no tie-
nen una estructura plana. A los áto-
mos de carbono 3 y 17 se pueden
unir grupos funcionales o grupos al-
quilo (G) y en los átomos de carbo-
no 10 y 13 se encuentran grupos
alquilo (R). Se ha prestado mucha atención al consumo de colesterol en la dieta y su
relación con el desarrollo de la arteriesclerosis. La arteriesclerosis se produce por
el depósito de sustancias grasosas en los vasos sanguíneos del cuerpo; también se
le da el nombre de endurecimiento de las arterias. Un problema de este tipo genera
Las enfermedades cardiacas se han
muchas enfermedades circulatorias, dentro de las cuales están los ataques de apo-
vinculado estadísticamente con dis-
tintos factores. Algunos de los facto-
plejía, los ataques cardiacos y la coagulación sanguínea. Actualmente es incierto el
res principales que se han relaciona- mecanismo por el cual las grasas se depositan en los vasos sanguíneos. Tampoco
do con las enfermedades cardiacas se conoce bien la relación existente entre el consumo de colesterol y el desarrollo de
son el consumo de cigarrillos, un es- la arteriosclerosis. Muchos médicos creen que el colesterol consumido en los ali-
tilo de vida sedentario, el estrés emo-
mentos sólo agrava la enfermedad, pero no la produce. También se deben tener en
cional, la alta presión y un consumo
excesivo de sal.
cuenta factores como la edad, el sexo, el estilo de vida, la actividad física, además de
factores genéticos. Se conoce también que un grupo de compuestos denominados
lipoproteínas están relacionados con el depósito de sustancias grasosas en el
sistema circulatorio; por lo tanto, también juegan un papel importante en el desarro-
llo de la arteriosclerosis.
Hormonas esferoidales
Cierto número de hormonas poseen núcleos de esteroide. Esta vez consideraremos

las hormonas sexuales esteroidales.
Los hombres y las mujeres segregan hormonas sexuales diferentes. Los
andrógenos, hormonas sexuales masculinas, son segregadas por los testículos. La
testosterona es la más importante de estas hormonas.
La secreción de la testosterona es la responsable de las características masculinas

tales como desarrollo muscular y crecimiento del cabello.
Dentro de las hormonas femeninas se encuentran los estrógenos y la
progesterona.
El estradiol y la estrona son dos estrógenos segregados principalmente por los
ovarios, las glándulas adrenales también segregan cantidades muy pequeñas de
454 ■ CAPITULO 20
Los estrógenos tienen estructuras si-

milares a la aldosterona que es una
hormona esteroidal suprarrenal. La
aldosterona y los estrógenos influ-
yen en la excreción de Na+ y H2O
de los riñones.
estrógenos. La secreción de estrógenos comienza en la pubertad y produce mu-

chos cambios físicos en la mujer: el crecimiento de los senos, el ensanchamiento de
la pelvis, el alargamiento del útero y, después de un incremento inicial en el creci-
miento, la detención del crecimiento de los huesos largos. Los estrógenos también
ayudan a controlar el ciclo menstrual.
La progesterona es la hormona sexual femenina, segregada por el cuerpo lúteo,
una glándula endocrina dentro de los ovarios que se desarrolla después de la
ovulación; es decir, después de la liberación de un óvulo (huevo) de uno de los
folículos de los ovarios.
La máxima concentración de pro- Durante el embarazo, la placenta segrega cantidades significativas de progesterona.
gesterona en la sangre se alcanza
La placenta es la estructura que une al embrión con la pared uterina. La progesterona
alrededor del día 14 del ciclo
menstrual y decrece a una concen-
también prepara al útero para la fijación del óvulo y es esencial para mantener el
tración baja cuando se llega al día embarazo. Cuando la sangre posee una concentración muy alta de progesterona, se
28, aproximadamente. bloquea la hormona que produce la ovulación.
Los anticonceptivos orales contienen una hormona sintética similar a la
progesterona y una pequeña cantidad de un estrógeno. La noretindrona y el
noretinodrel son ejemplos de progesteronas sintéticas.
LÍPIDOS ■ 455
El etinilestradiol y el mestranol son algunos de los estrógenos sintéticos utilizados

en las pildoras anticonceptivas.
Los hormonas segregadas por las

glándulas pituitaria e hipófisis con-
trolan las hormonas segregadas por
los ovarios. Algunas de las hormo-
nas que controlan las hormonas de
los ovarios son la hormona estimu-
lante del folículo (FSH), la hormona
luteinizante (LH), y las gonado-
tropinas.
Estas combinaciones de hormonas sexuales preparan la ovulación y controlan el

ciclo menstrual.
20.15 a) Dibuje la estructura cíclica común para todos los esteroides. b) A partir de la
estructura dibujada en la parte a) genere la estructura del colesterol mediante la adición
de los grupos funcionales apropiados y el grupo alquilo.
20.16 Enumere tres tipos de tejidos que contienen colesterol.
20.17 ¿Qué controla cada una de las siguientes hormonas sexuales? a) testosterona, b)
estradiol, c) progesterona.
20.18 a) ¿Cuáles son los componentes de un anticonceptivo oral? b) ¿Qué función cumple
cada uno de los componentes?
20.6 ■ MEMBRANAS CELULARES
Las membranas biológicas tienen es- Las membranas biológicas se componen de estructuras lipídicas y proteínicas que
tructuras en forma de lámina, general- rodean la célula y los organelos que se encuentran en su interior. Limitaremos
mente de un grosor de 6 a 10 nm.
nuestro estudio a la membrana celular, a la cual se hace referencia comúnmente
como membrana plasmática. Las membranas celulares son análogas a la piel de los
animales; su función es aislar el contenido de la célula del medio ambiente y preser-
var la organización de la célula. La figura 20.11 muestra una micrograña electrónica
de una membrana celular.
Funciones de las membranas celulares
Las membranas biológicas cumplen una amplia variedad de funciones; regulan el

movimiento de las sustancias que entran y salen de la célula. Las membranas
Para información adicional sobre las plasmáticas controlan selectivamente la entrada de nutrientes y la salida de produc-
membranas osmóticas y de diálisis tos de desecho; por esta razón se les denomina membranas semipermeables o
revise la sec. 7.4.
selectivamente permeables. A través de la membrana, los materiales tienen un
transporte pasivo o activo. Se llama transporte pasivo al movimiento de sustancias
de una región de alta concentración a otra de baja concentración. El transporte
activo involucra consumo de energía para mover una sustancia en cualquier direc-
FIGURA 20.11 La membrana celu-

lar se compone de una doble capa de
moléculas de lípidos. Las cabezas
hídrofílicas de las moléculas de lípidos
que componen la membrana están a
lado y lado de la membrana y las
colas hidrofóbicas constituyen su re-
gión central.
ción, sin tener en cuenta la concentración; por ejemplo, la concentración de K+ en el

interior de la célula es 100 veces superior a la concentración en los líquidos externos
a la célula. El K+ se transporta activamente a través de la membrana celular hacia el
interior de la célula; véase la figura 20.12.
FIGURA 20.12 a) El transporte pa-

sivo a través de una membrana ocu-
rre cuando hay un movimiento neto
de iones o moléculas de una región
de alta concentración a una de baja
concentración hasta que el nivel de
las concentraciones se iguale. b) Una
manera en que ocurre el transporte
activo es el movimiento neto de iones
o moléculas desde soluciones de igual
concentración hasta que la concen-
tración se aumenta en una y se dismi-
nuya en la otra.
LÍPIDOS ■ 457
Composición y estructura
Las membranas plasmáticas se componen principalmente de lípidos y proteínas.

Las membranas plasmáticas comunes contienen aproximadamente un porcentaje
en peso de 40% de lípidos y 60% de proteínas. Los lípidos que se encuentran
comúnmente en las membranas plasmáticas de los animales son: a) colesterol y
esteres del colesterol, b) fosfatidil colinas, c) fosfatidil etanolaminas, y d)
esfingomielinas. El porcentaje real de lípidos en una membrana específica es cons-
tante. Sin embargo, la composición de los ácidos grasos en estos lípidos no lo es.
La composición de ácidos grasos en las membranas celulares, parece depender del
consumo alimenticio de lípidos.
Las sustancias fluyen dentro de la Las membranas celulares no son estructuras rígidas; por ejemplo, las proteínas
membrana celular y los lípidos están en constante movimiento y algunos fosfolípidos se mueven
lateralmente a muy altas velocidades de una parte de la membrana a otra. Las
membranas celulares tienen propiedades de fluido, es decir, fluyen de manera simi-
lar a los líquidos, esta fluidez depende de las propiedades de las cadenas laterales
de los fosfolípidos. Las membranas que contienen una alta concentración de cade-
nas laterales insaturadas son menos viscosas y más fluidas que aquellas membra-
nas con una concentración alta de cadenas laterales saturadas.
La figura 20.13 muestra la estructura general de las membranas celulares.
FIGURA 20.13 Las estructuras de

las membranas celulares se parecen
a la estructura de una micela. Una
membrana celular es una doble
capa de moléculas de fosfoglicéridos.
Las colas hidrofóbicas de una capa
¡nteractúan con las colas de la otra
capa. Las colas componen la región
fluida interior de la membrana celu-
lar. Las cabezas hidrofílicas constitu-
yen las superficies interior y exterior
de la membrana celular. Las colas
de fosfoglicéridos se atraen, entre sí,
y a las moléculas de agua que se
encuentran en ambos lados de la
membrana.
20.19 Mencione dos funciones de la membrana plasmática.

20.20 Describa la diferencia entre el transporte pasivo y el transporte activo de nutrientes en
la célula.
20.21 Mencione cuatro tipos de lípidos que se encuentran en las membranas celulares.
RESUMEN
Los lípidos son una clase de compuestos bioquímicos solubles en solventes no

polares. Las principales clases de lípidos son: los ácidos grasos, los glicéridos, los
no glicéridos y los lípidos complejos. Los lípidos son una de las principales reser-
vas energéticas de la célula. Las membranas celulares contienen lípidos como un
componente estructural principal. Algunos lípidos funcionan como hormonas o
como vitaminas.
Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos que normalmente contienen entre
12 y 24 átomos de carbono. Dentro de los seres vivos existen dos tipos generales de
ácidos grasos: saturados e insaturados.
Los glicéridos, esteres del glicerol, son la clase de lípidos más abundantes.
Entre los glicéridos resalta la importancia de los triacilglicéridos, triésteres del glicerol.
Los triacilglicéridos se clasifican de acuerdo con el tipo de ácidos grasos que
contengan, saturados o insaturados.
Los fosfolípidos están compuestos de moléculas que contienen un enlace
éster de fosfato. Los fosfoglicéridos son la clase de fosfolípidos en la cual el glicerol
está enlazado a dos moléculas de ácidos grasos y a un grupo fosfato. El grupo
fosfato también está enlazado a un amino alcohol. Los fosfolípidos de diferentes
clases tienen diferentes amino alcoholes. La fosfatidil colina posee el amino alcohol
colina. Las cefalinas son fosfoglicéridos que contienen serina o etanolamina. Otra
clase de fosfolípidos son los esfingolípidos, los cuales, en lugar del glicerol, po-
seen el amino alcohol esfmgosina.
Los esteroides son la clase de lípidos que no contienen glicerol. La estructura
básica de los esteroides es un sistema de cuatro anillos fusionados, llamado núcleo
esteroidal. El colesterol es el principal esteroide y está presente en la mayoría de las
células del cuerpo; se biosintetiza en el cuerpo y se transforma químicamente en
muchos otros esteroides. Muchas de las hormonas esteroidales, están en los seres
vivos. Las hormonas sexuales, tales como la testosterona en el hombre y los
estrógenos y la progesterona en la mujer, son también hormonas esteroidales.
EJERCICIOS
20.22 Defina o explique cada uno de los siguientes términos: a) Lípidos. Consideraciones generales
lípido, b) triacilglicérido, c) fosfoglicérido, d) grasa
poliinsaturada, e) agente emulsificante, f) amino alcohol, 20.23 ¿En cuál de los siguientes solventes esperaría que fue-
g) núcleo esteroidal, h) arteriesclerosis, i) hormona ran más solubles los esteroides? a) H 2 O, b)
sexual, j) membrana plasmática, k) transporte pasivo, l) CH3CH2OH, c) CH3CH2OCH2CH3, d) CCl4. Explique su
transporte activo, m) hidrofóbico, n) hidrofilico. respuesta.
LÍPIDOS ■ 459
20.24 a) Dibuje la estructura del glicerol. b) ¿A qué clase de 20.34 a) Dibuje la estructura del triacilglicérido simple del
compuestos orgánicos pertenece el glicerol? c) Escriba ácido láurico. b) Dibuje la estructura del triacilglicérido
una ecuación que muestre lo que sucede cuando se com- mixto que contiene dos moléculas de ácido linoleico y
bina el glicerol con una molécula de ácido graso, d) una molécula de ácido mirístico. c) ¿Cuál de estas dos
Escriba una ecuación que muestre lo que sucede cuando moléculas tendría el mayor punto de fusión? Explique.
se combinad glicerol con el ácido fosfórico, H3PO4. 20.35 De la tabla 19.2 determine cuál de los siguientes pares
20.25 Decida cuáles funciones no son propias de los lípidos de grasas es más insaturado: a) grasa de la leche o sebo,
en los seres vivos: a) componentes estructurales de las b) aceite de maní o aceite de soya, c) grasa de reserva
membranas celulares, b) transporte de información humana o aceite de oliva.
genética, c) reserva de combustible metabólico, d) trans 20.36 Dé una explicación del hecho de que los triacilglicéridos
porte de "mensajes" químicos, e) catalizador de las poliinsaturados tienen en promedio un punto de fusión
reacciones bioquímicas, f) nutrientes esenciales para la inferior que los triacilglicéridos saturados.
dieta.
Fosfolípidos
Ácidos grasos
20.26 Dibuje la estructura general de cada uno de los siguien esteres de fosfato: a) fosfato de metilo, b) fosfato de
tes tipos de ácidos grasos: a) ácidos grasos insaturados, dietilo, c) fosfato de trimetílo, d) anión del fosfato de
b) ácidos grasos saturados, c) prostaglandinas. dipropilo.
20.27 Dibuje las estructuras completas para cada uno de los 20.38 a) Dibuje la estructura general de un fosfoglicérido. b)
siguientes ácidos grasos: a) ácido esteárico, b) ácido Explique en qué se diferencia la estructura de un
mirístico, c) ácido láurico. fosfoglicérido de un triacilglicérido.
20.28 Escriba el nombre correspondiente de cada uno de los 20.39 a) Dibuje las estructuras de tres amino alcoholes que se
siguientes ácidos grasos: a) CH3(CH2)12COOH, b) encuentran comúnmente en los fosfolípidos. b) ¿En
CH3(CH2)16COOH, c) CH3(CH2)5CH = qué se diferencian las estructuras de los amino alcoho
CH(CH2)7COOH, d) CH3(CH2)7CH = les?
CH(CH2)7COOH. 20.40 a) Dibuje la estructura general de una molécula de
20.29 a) Escriba una ecuación para la reacción del ácido fosfatidil colina (lecitina) de tal manera que indique las
palmítico con el hidróxido de sodio, b) ¿Qué tipo de regiones de la cabeza y la cola, b) Marque los extremos
molécula se produce en esta reacción? hidrofóbicos e hidrofílicos de la molécula.
20.30 Un ácido graso desconocido se analiza combinándolo 20.41 Identifique la clase general de fosfolípido representado
con el gas H2 sobre un catalizador metálico. Por cada en las estructuras I y II.
mol de ácido graso desconocido se combinan 3 moles
de H2 a) ¿Qué tipo general de ácido graso presenta esta
reacción? b) ¿Qué tipo general de ácido graso es el
producto de esta reacción?
20.31 Mencione cuatro funciones de las prostaglandinas de
los seres vivos.
Triacilglicéridos
20.32 a) Escriba la ecuación correspondiente a la reacción del

glicerol con tres moléculas de ácido mirístico. b) ¿Qué
tipo general de molécula de triacilglicérido se produce
de esta reacción?
20.33 ¿A qué clase de glicéridos pertenecen las siguientes
moléculas?
20.42 a) Dibuje la estructura de la esfingosina. b) ¿En qué

460 ■ CAPITULO 20
difiere la esfingosina del glicerol? c) Compare la estruc- brana semipermeable? b) ¿Qué problemas resultarían
tura de la esfingosina con la de un monoacilglicérido. si la membrana plasmática no fuera semipermeable?
20.43 a) ¿Qué amino alcohol está unido al grupo fosfato de 20.55 á) Indique los lípidos más importantes que componen
las esfingomielinas? b) ¿Qué otra clase de fosfolípidos la membrana plasmática, b) ¿Qué característica estruc
tiene el mismo amino alcohol? tural es común a los lípidos de las membranas
20.44 Mencione dos funciones para cada una de las clases de plasmáticas?
fosfolípidos: a) cefalinas, b) esfingolípidos, c) lecitinas. 20.56 ¿Qué características de las membranas celulares les dan
20.45 ¿Qué problema del metabolismo de los lípidos produce sus propiedades de fluido?
la enfermedad de Nieman-Pick?
Preguntas generales
Esferoides
20.57 ¿Qué masa de triestearina se produce cuando 10.3 g de
20.46 ¿Se podría considerar el colesterol como un lípido satu ácido esteárico se combina con una cantidad excesiva
rado o insaturado? Explique. de glicerol en presencia de un catalizador?
20.47 ¿Qué función tiene el colesterol en los seres humanos? 20.58 a) ¿Cuántos átomos de carbono quirales diferentes se
20.48 ¿En qué tejidos y órganos humanos se encuentra el encuentran en una molécula de colesterol? b) ¿Cuál es
colesterol? el número máximo de estereoisómeros del colesterol?
20.49 a) ¿Qué son los esteróles? b) Dé tres ejemplos de 20.59 Un lípido desconocido se hidroliza y se aislan las si
esteróles. guientes sustancias: a) ácido fosfórico, b) ácido oleico,
20.50 a) ¿Qué es la arteriesclerosis? b) ¿Qué problemas pue c) ácido palmítico, d) HOCH2CH2NH2. Proponga po
den resultar de la arteriesclerosis? sibles estructuras para el lípido desconocido.
20.51 Enumere todas las diferencias estructurales en cada uno 20.60 Dibuje todos los posibles isómeros cis y trans del áci
de los siguientes pares de moléculas: a) testosterona y do esteárico.
progesterona, b) estrona y estradiol, c) progesterona y CH3(CH2)3CH = CHCH = CHCH = CH(CH2)7COOH
noretinodrel. 20.61 Si 0.25 g de colesterol se disuelven en 216 cm3 de solu
20.52 ¿Cómo previenen químicamente el embarazo las dro ción de tetracloruro de carbono, ¿cuál es la molaridad
gas de tipo progesterona? de la solución?
20.62 En la sección 19.5 consideramos la estructura de la
Membranas celulares testosterona. ¿Qué productos resultarían si la
testosterona presentara una reacción con cada una de
20.53 ¿Cuáles son los dos componentes fundamentales de las las siguientes sustancias?
membranas celulares? a) H2, Pt, b) Br2 en CCl4 c) CH3COOH, H+ d) K2Cr207, H+,
20.54 a) ¿Por qué la membrana plasmática se denomina mem- e) CH3CH2OH, H+.
PROTEÍNAS
21.1 ■ INTRODUCCIÓN A LAS PROTEÍNAS
La palabra "proteína" proviene de Las proteínas son los compuestos bioquímicos más abundantes en los seres vivos.
la palabra griega proteios, que sig- Son verdaderamente especiales por ser las sustancias centrales en casi todos los
nifica primero.
procesos biológicos. Por ejemplo, todas las enzimas están compuestas de estructu-
ras proteínicas. Las enzimas son los catalizadores que permiten que ocurran casi
todas las reacciones químicas en los sistemas vivos. La vida, como la conocemos,
no sería posible sin las enzimas. El papel que juegan las enzimas es tan significativo
que las consideraremos en forma separada en el siguiente capítulo.
Además de las enzimas, hay muchas otras proteínas localizadas dentro de las
células. Junto con los lípidos, las proteínas son los componentes estructurales de
las membranas celulares. Las proteínas de las membranas ayudan a transportar
sustancias a través de la doble capa lipídica y trabajan como sitios receptores de los
neurotransmisores y de las hormonas.
Las proteínas son responsables del soporte estructural y del movimiento del
cuerpo humano. El tejido conectivo está compuesto de fibras proteínicas fuertes
que ayudan a unir la piel y el hueso. Los tejidos musculares están compuestos de
proteínas que se contraen; los huesos se mueven por músculos que se contraen.
Las proteínas también mueven los cromosomas de las células y las proyecciones de
látigo asociadas con diferentes células; por ejemplo, las células de los espermas.
Otras funciones de las proteínas incluyen el transporte y almacenamiento de
iones y moléculas; por ejemplo, llevar el oxígeno de los pulmones a las células.
Numerosas hormonas, agentes de comunicación química, son estructuras
proteínicas. Una de las líneas de defensa más importantes contra los agentes infec-
ciosos son las proteínas denominadas inmunoglobulinas. Muchos de esos agen-
tes infecciosos que las inmunoglobulinas neutralizan también son proteínas.
Con tal diversidad de funciones, ¿cuál es la unidad básica de las proteínas? Las
Las proteínas son polímeros de
proteínas son polímeros de los aminoácidos. Algunas contienen cientos y, en
condensación de los aminoácidos. algunos casos, miles de aminoácidos en estructuras de cadenas enroscadas pero
altamente organizadas. Por lo tanto, para entender las proteínas, primero debemos
estudiar los aminoácidos.
21.1 Indique tres funciones de las proteínas.

21.2 ¿Qué unidad molecular básica constituyen las moléculas de las proteínas?
21.3 ¿Cuál es la función biológica de cada uno de los siguientes tipos de proteínas? a)
enzimas, b) proteínas contráctiles, c) inmunoglobulinas.
21.2 ■ AMINOÁCIDOS
Los aminoácidos son moléculas que contienen un grupo amino —NH2, y un grupo
carboxilo —COOH. Mientras que existen muchas maneras de unir estos dos grupos
funcionales y formar compuestos orgánicos, los aminoácidos más significativos
biológicamente son los α-aminoácidos. Un α-aminoácido, contiene un grupo amino
en el segundo átomo de carbono de la cadena del ácido.
PROTEÍNAS ■ 463
Unidos al átomo de carbono α de los aminoácidos hay cuatro grupos diferentes. Por
lo tanto, el carbono α es un átomo de carbono quiral en todos los aminoácidos excepto
en el aminoácido más sencillo, la glicina, la cual tiene un segundo átomo de hidrógeno
y no un grupo R unido al átomo de carbono α.
La estructura de Fischer de los ami-

noácidos es:
Todos los aminoácidos quirales en los humanos y la mayoría de los aminoácidos en

los animales y en las plantas tienen una configuración L.
Estructura de los aminoácidos
Los aminoácidos difieren en los grupos R unidos al átomo de carbono a. Estos

grupos R generalmente se conocen como cadenas laterales de los aminoácidos. La
mayoría de los seres vivos contienen aproximadamente 20 aminoácidos, más algu-
nos derivados de éstos. La tabla 21.1 presenta los aminoácidos según las propieda-
des estructurales de sus cadenas laterales.
En el primer grupo, cada aminoácido contiene una cadena lateral alifática (una
cadena hidrocarbonada no aromática). La alanina (Ala), la valina (Val), la leucina
(Leu) y la isoleucina (He) son miembros de este grupo. El segundo grupo de
aminoácidos está compuesto de la serina (Ser) y la treonina (Tre). Ambos grupos de
aminoácidos tienen como cadena lateral un alcohol no aromático. El tercer grupo
contiene los aminoácidos que tienen cadenas laterales aromáticas. La fenilalanina
La tirosina se sintetiza en los huma-
(Fen), la tirosina (Tir) y el triptofano (Tri) son amonoácidos aromáticos.
nos a partir de la fenilalanina. La El cuarto grupo lo forman los dos aminoácidos que contienen azufre, cisteína
t irosina se puede convertir en (Cis) y metionina (Met). La cisteína presenta una reacción para formar otro
epinefrina. aminoácido que contiene azufre denominado cistina. El grupo tiol-SH, en la cisteína,
se oxida fácilmente para producir un puente disulfuro (enlace disulfuro).
Los puentes disulfuro son enlaces importantes, que ayudan a mantener la estructura
tridimensional de las proteínas.
La sal sódica del ácido glutámico, el Dos aminoácidos, el ácido aspártico (Asp) y el ácido glutámico (Glu) tienen un
glutamalo monosódico (MSG), se segundo grupo carboxilo o anión carboxilato en sus cadenas laterales; por lo tanto,
utiliza para aumentar el sabor en los
ellas se clasifican como cadenas laterales acidas. El ácido aspártico tiene una cade-
alimentos.
na lateral en el átomo de carbono 2 y el ácido glutámico tiene una cadena lateral en
el átomo de carbono 3; ambos tienen un grupo carboxilo terminal o un grupo
La arginina es el más básico de to- carboxilato en el extremo de la cadena lateral. Normalmente, se encuentran dos
dos los aminoácidos; contiene un derivados amídicos de estos aminoácidos en las proteínas. La asparagina (Asn) y la
grupo guanidino.
glutamina (Gln) son derivados amídicos del ácido aspártico y del ácido glutámico
respectivamente.
TABLA 21.1 AMINOÁCIDOS

PROTEÍNAS ■ 465
TABLA 21.1 (Continuación)
Tres aminoácidos tienen un segundo grupo amino en sus cadenas laterales;

éstos son la lisina (Lis), la arginina (Arg) y la histidina (His). Cada uno de los grupos
amino de la cadena lateral puede aceptar un H+; por lo tanto se clasifican como
aminoácidos básicos.
La prolina (Pro), es un aminoácido ubicado en una categoría separada debido
a su estructura. La cadena lateral de la prolina está unida al átomo de nitrógeno, que
a su vez está unido al carbono α. La estructura de la prolina se muestra en la tabla
21.1.
Aminoácidos esenciales
En la naturaleza no se encuentran ampliamente distribuidos los aminoácidos libres,

que son los principales componentes de las proteínas. Para que nuestro cuerpo
pueda sintetizar proteínas humanas, nuestra dieta debe proporcionar las proteínas
animales y vegetales necesarias. Estas proteínas se hidrolizan durante la digestión
y se reensamblan para formar proteínas humanas.
Los aminoácidos se clasifican como esenciales y no esenciales en la dieta

humana; son aminoácidos esenciales aquellos que se requieren en la dieta ya que
no se pueden biosintetizar. Los ocho aminoácidos esenciales son:
isoleucina leucina
lisina metionina
fenilalanina treonina
triptófano valina
Los aminoácidos sólo se pueden Aunque la histidina es un aminoácido esencial para los niños, se cree que no lo es
biosintetizar cuando existe una fuente para los adultos. Todavía no es clara la clasificación de la histidina ni de la arginina;
adecuada de nitrógeno, carbono, parece ser que ambos aminoácidos se pueden biosintetizar en cantidades más
oxígeno e hidrógeno.
pequeñas que los demás aminoácidos no esenciales. Se debe anotar que los
aminoácidos esenciales lo son únicamente respecto a la dieta y no en términos de
su importancia en la estructura o función de las proteínas.
La mayoría de las carnes son fuentes excelentes de todos los aminoácidos. Las
plantas no son una buena fuente de aminoácidos, debido a que contienen única-
mente pequeñas cantidades de lisina y metionina, dos aminoácidos esenciales. Los
La tolerancia diaria recomendada individuos vegetarianos deben estar particularmente conscientes de la composi-
(TDR) de proteína en la dieta es de ción de aminoácidos que tienen los alimentos que ingieren, de tal forma que no
0.8 de proteína por kilogramo de desarrollen una deficiencia proteínica. Tal deficiencia se presenta cuando uno o
masa corporal. Por lo tanto, una per-
más de los aminoácidos esenciales no está presente en la dieta.
sona que pesa 70 kg (154 Ib) debe
ingerir por lo menos 56 g (0.12 Ib) de
La deficiencia proteínica es uno de los mayores problemas en muchos países
proteína diariamente. pobres. Los niños que reciben dietas deficientes en proteínas desarrollan una en-
fermedad denominada kwashiorkor. Los síntomas de esta enfermedad incluyen un
FIGURA 21.1 Los niños que sufren de kwashiorkor tienen el híga-

do agrandado, lesiones en la piel y edema; también sufren de anorexia
y aputía. En muchos casos estos síntomas desaparecen con la tera-
pia nutricional adecuada.
PROTEÍNAS ■ 467
edema severo (desbalance de fluidos), lesiones en la piel, crecimiento retardado y

aumento en el tamaño del hígado; véase la figura 21.1.
Propiedades de los aminoácidos
Puesto que los aminoácidos tienen un grupo ácido y un grupo básico, presentan
propiedades anfotéricas. Una sustancia anfotérica es aquella que puede aceptar y
donar H+. En una solución acida fuerte, una con un bajo pH, los aminoácidos están
totalmente protonados y tienen una carga positiva (la forma catiónica).
El grupo —NH3 es un grupo amonio

de sal.
Si la solución es casi neutra, los aminoácidos existen como iones dipolares, o sea
iones con una carga positiva y una carga negativa. Los iones dipolares también se
conocen como zwitteriones; ambos términos se utilizan comúnmente. Un
aminoácido que existe como un ion dipolar es neutro porque las cargas positiva y
negativa se cancelan.
Para valores de pH altos, los aminoácidos se cargan negativamente (la forma aniónica)
porque los iones hidróxido sacan los H+ de las moléculas.
La relación aproximada de iones

La mayoría de las células tiene valores de pH aproximadamente neutros; por lo
dipolares a moléculas sin ionizar tanto, la forma predominante de los aminoácidos en las células es el ion dipolar.
para muchos aminoácidos en las Puesto que el anión carboxilato —COO-, está cargado negativamente, y el grupo
células es 106. amino protonado —NH3+, está cargado positivamente, el ion dipolares una especie
química neutra. Si la forma iónica dipolar de un aminoácido se coloca entre dos
electrodos cargados opuestamente, los iones dipolares neutros no son afectados.
Las formas aniónica y catiónica de los aminoácidos migran hacia los electrodos;
FIGURA 21.2 En un campo eléc-

trico, la forma amónica de un
aminoácido viaja hacia el electrodo
positivo, la forma catiónica viaja
hacia el electrodo negativo y el ion
dipolar permanece estacionario.
De todas las posibles reacciones de los ácidos carboxílicos y las aminas, la

reacción de formación de amidas es la más importante de los aminoácidos. Un
grupo carboxilato de un aminoácido se combina con un grupo amino de otro
aminoácido para producir una unión o un enlace amídico. Por ejemplo, el grupo
carboxilato de la glicina se combina con un grupo amino protonado de la alanina
Una amida no sustituida tiene la si- para producir un dipéptido denominado glicilalanina.
guiente fórmula general:
Un dipéptido, es un compuesto que consta de dos aminoácidos unidos por un

enlace amídico; puesto que este enlace une aminoácidos en compuestos denomi-
nados péptidos y proteínas, los bioquímicos frecuentemente lo denominan enlace
peptídico. Si el grupo amino de la glicina se une al grupo carboxilato de la alanina
Para escribir el nombre de un se forma un dipéptido diferente.
dipéptido, remplace la terminación del
aminoácido del extremo N-termi-nal por
la terminación il y agregúelo como un
prefijo al nombre del aminoácido
del extremo C-terminal.
Los dipéptidos son los primeros miembros de una serie de compuestos denomina-
dos péptidos. Éstos, son compuestos constituidos por moléculas de cadenas
cortas de aminoácidos enlazados.
21.4 Mencione los cuatro grupos unidos al átomo de carbono α en un aminoácido que se
encuentra en la naturaleza.
PROTEÍNAS ■ 469
21.5 Dibuje la estructura del ion dipolar de cada uno de los siguientes aminoácidos: a)
fenilalanina, b) serina, c) leucina.
21.6 Dibuje la fórmula estructural para la forma aniónica de cada uno de los siguientes
aminoácidos: a) cisteína, b) alanina, c) ácido aspártico.
21.7 Dibuje la estructura de la valina en una solución con un pH muy bajo.
21.8 Escriba una ecuación que muestre la formación de los dos posibles dipéptidos que
pueden resultar de la reacción entre la treonina y el ácido glutámico.
21.3 ■ PÉPTIDOS Y POLIPÉPTIDOS
Antes de analizar las más grandes y complejas macromoléculas de la proteína,

consideraremos las estructuras proteínicas más pequeñas denominadas péptidos y
polipéptidos. Los bioquímicos generalmente definen los péptidos como: compues-
tos constituidos por cadenas cortas de aminoácidos unidos. Los péptidos, normal-
mente, contienen menos de 10 aminoácidos. Los polipéptidos por su parte, están
constituidos por moléculas de cadenas con más de 10 aminoácidos unidos.
Como lo vimos en la última sección, si dos aminoácidos se combinan producen
un dipéptido. Todos los dipéptidos se pueden representar por la siguiente fórmula
general:
Los aminoácidos unidos en una ca-

dena peptídica con frecuencia se
denominan residuos de aminoácido.
Si usted observa la fórmula de izquierda a derecha, verá que el primer aminoácido

tiene un átomo de carbono del carboxilo unido al átomo de nitrógeno del segundo
aminoácido; éste es el enlace peptídico. En el primer aminoácido permanece un
grupo amonio libre y en el segundo grupo aminoácido permanece un grupo
carboxilato libre. Por convención, el aminoácido con un grupo amonio libre siempre
se escribe en el lado izquierdo y se denomina aminoácido N-terminal. En forma
similar, el aminoácido con el grupo carboxilato libre se escribe en el lado derecho y
se denomina aminoácido C-terminal. La misma convención se utiliza para todos
Si existen η aminoácidos en una ca- los demás péptidos y polipéptidos.
dena peptídica, pueden también exis- Si asumimos que existen 20 aminoácidos en la naturaleza, ¿cuántos dipéptidos
tir 20 n moléculas peptídicas dife- diferentes pueden existir? Puesto que cualquier aminoácido se puede combinar con
rentes. cualquiera de los 20 aminoácidos, existen 20 posibilidades diferentes en el extremo
N-terminal y 20 posibilidades diferentes en el extremo C-terminal. Por lo tanto,
pueden existir 20 × 20 o sea 400 dipéptidos diferentes en la naturaleza. Hay 203 o
sea 8 000 posibles tripéptidos, y 204 o sea 160 000 posibles tetrapéptidos.
Péptidos que se encuentran en la naturaleza
Muchos péptidos diferentes se encuentran en la naturaleza y cada uno de ellos

tiene un papel biológico específico. Por ejemplo, la vasopresina es una hormona
peptídica pituitaria, que ayuda a controlar el balance de los fluidos en los humanos
promoviendo la reabsorción de agua por las células del riñon.
La glándula pituitaria también se de-

nomina hipófisis. Es una glándula
endocrina localizada en la base del
cerebro.
La vasopresina es un péptido que contiene un enlace disulfuro dentro de la cistina.

Controla la presión sanguínea regulando la cantidad de fluido en el sistema circula-
torio. Si se secreta una cantidad insuficiente de vasopresina de la glándula pituitaria,
se produce la diabetes insípida. Las personas con diabetes insípida excretan gran-
La vasopresina también se conoce
como la hormona antidiurética
des volúmenes de orina. En algunos casos el volumen de orina excretado es mayor
(ADH). de 4 L/día. La diabetes insípida se controla suministrando vasopresina.
Otra hormona peptídica pituitaria es la oxitocina. La estructura de la oxitocina
es similar a la de la vasopresina; sin embargo, su función biológica es bastante
diferente.
La palabra "oxitocina" proviene de una expresión griega que significa crecimiento

rápido. Produce contracciones fuertes del músculo liso del útero durante el parto y
también permite la liberación de la leche materna. La oxitocina se utiliza como droga
para inducir el parto en la mujer embarazada.
21.9 a) ¿Qué es un dipéptido? b) Escriba la estructura general de un dipéptido. c) ¿En qué

se diferencia un dipéptido de un tripéptido?
21.10 Dibuje las estructuras de cada uno de los siguientes dipéptidos: a)
COO-, b) H3N-Cis-Ala-COO-, c) valietirosina.
21.4 ■ ESTRUCTURA DE LAS PROTEÍNAS
La estructura de una molécula de proteína determina sus propiedades y sus activi-

dades biológicas. Cada molécula de proteína tiene una forma tridimensional defini-
da. La forma específica de una proteína se denomina: conformación. La conforma-
ción general de una molécula de proteína se divide en cuatro niveles de organiza-
ción: las estructuras primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria.
Estructura primaría de las proteínas
La estructura primaria se refiere a la secuencia de aminoácidos en la molécula.

Cada molécula de proteína tiene una secuencia exacta de aminoácidos que comien-
PROTEÍNAS ■ 471
za en el aminoácido N-terminal y termina en el aminoácido C-terminal. Ligeros cam-

bios en la estructura primaria de una proteína tienen un efecto fundamental en las
propiedades de esa proteína. Por ejemplo, las moléculas de hemoglobina de los
individuos que sufren de anemia por células falciformes únicamente se diferencian
en un aminoácido con respecto a las moléculas normales de hemoglobina. Una
molécula de hemoglobina consta de cuatro cadenas polipeptídicas, dos cadenas a
La identificación de la estructura pri- y dos cadenas β. Cada una de estas cuatro cadenas contiene cerca de 140 molécu-
maria de las proteínas tomó en el las de aminoácidos. En la cadena β de la hemoglobina normal, una molécula de
pasado muchos años de arduo tra- ácido glutámico es el sexto aminoácido desde el extremo N-terminal de la cadena;
bajo. Con las sofisticadas máquinas
sin embargo, en la hemoglobina de las células falciformes, una valina está localizada
modernas, la estructura primaria de
una proteína, generalmente, se pue-
en esa posición:
de identificar en unos pocos meses.
FIGURA 21.3 Un gran número de

estructuras proteínicas tienen formas
de hélice a. La hélice a es una estruc-
tura compacta en forma de espiral,
que contiene aproximadamente 3.6
aminoácidos en cada vuelta. Las
cadenas laterales (R) se proyectan
hacia afuera de la hélice.
472 ■ CAPITULO 21
La sustitución de un aminoácido con una cadena lateral no polar (valina) por una
cadena lateral polar (ácido glutámico), cambia la estructura de la molécula de la
hemoglobina y las propiedades de los glóbulos rojos. Cuando la concentración de
Adquirir la característica de las célu- oxígeno en la sangre es baja, los glóbulos rojos de una persona con anemia por
las falciformes ayuda a proteger células falciformes toman la forma de una hoz en lugar de la forma de rosca (donut)
contra la malaria. En algunas regio-
de los glóbulos rojos normales. Las células falciformes no funcionan adecuada-
nes de África, 40% de los habitantes
poseen células falciformes.
mente y producen bloqueos en los pequeños vasos sanguíneos.
Estructura secundaría de las proteínas
La estructura secundaria puede La estructura secundaria de una proteína, es el arreglo fijo de los aminoácidos
involucrar muy pocos aminoácidos resultante de las interacciones entre los enlaces amídicos cercanos entre sí en la
cercanos entre sí o toda la cadena
polipeptídica.
cadena proteínica. Las dos estructuras secundarias más importantes en las proteí-
nas son: la hélice α y la laminar plegada β.
Una hélice α, es una estructura estrechamente enrollada en forma de espiral
que se asemeja a un sacacorchos. En las cadenas proteínicas la estructura helicoidal
se produce por el enlace de hidrógeno entre el grupo carbonilo (C=O) de un
aminoácido, y el grupo —NH— que está cuatro aminoácidos adelante en la cadena.
La figura 21.3 muestra los enlaces de hidrógeno en una espiral enrollada hacia la
FIGURA 21-4 La lámina plegada

β es la estructura secundaria en la
cual las moléculas de proteína se
extienden. Las cadenas polipeptí-
dicas en la lámina plegada β se
encuentran en direcciones opuestas
y se mantienen unidas por medio de
enlaces de hidrógeno. Las cadenas
laterales se proyectan por encima y
por debajo de la lámina plegada.
PROTEÍNAS ■ 473
derecha. Cada vuelta de la espiral contiene aproximadamente 3.6 aminoácidos. Las

cadenas laterales de los aminoácidos se localizan hacia afuera de la compacta espi-
ral. Una estructura hélice α es bastante estable y se favorece energéticamente bajo
diversas condiciones.
La beta en la lámina plegada β se Además de la estructura secundaria hélice a, también existe la estructura lami-
asignó, debido a que era la segun- nar plegada β. La figura 21.4 muestra el arreglo regular de las cadenas proteínicas
da estructura secundaria identifica-
da; la hélice a se descubrió primero.
en la configuración laminar plegada β. Los aminoácidos en la configuración plega-
da β se extienden en lugar de empacarse estrechamente como en la forma de hélice
a. Las proteínas con láminas plegadas β, tienen cadenas paralelas que van en zig-
zag y se mantienen juntas por medio de enlaces de hidrógeno. Los dobleces en
forma de zig-zag inspiraron el nombre de "lámina plegada". Las cadenas laterales se
extienden por encima y por debajo del plano de la estructura laminar plegada.
Estructura terciaria
La estructura primaria de una molécula de proteína es la secuencia de los aminoácidos

en la cadena proteínica. La estructura secundaria es la distribución o arreglo espa-
cial de los aminoácidos que están cerca entre sí en la cadena proteínica. La estruc-
tura terciaria es la forma como la cadena proteínica se dobla y se enrosca; los
torcimientos y dobleces de la cadena proteínica resultan de las fuerzas de atracción
entre las cadenas laterales de los aminoácidos, que están ampliamente separadas
entre sí dentro de la cadena.
La mioglobina se encuentra en gran- Para entender la estructura terciaria de las proteínas, consideremos la mioglobina,
des cantidades en los mamíferos de la proteína que lleva el O2 de los vasos sanguíneos al músculo esquelético y lo
inmersión profunda como las balle- almacena hasta cuando los músculos lo necesiten. La mioglobina es una molécula
nas. Una gran provisión de mioglo-
proteínica relativamente pequeña que contiene 153 aminoácidos. Además, un seg-
bina permite a estos mamíferos per-
manecer sumergidos por largos pe-
mento de la estructura de la mioglobina es un grupo hemo, una estructura cíclica
riodos. plana que contiene cuatro anillos de pirrol con un ion hierro, Fe2+, en el centro
(véase la sección 18.2). La figura 21.5 muestra la estructura de una molécula de
mioglobina; tiene muchas características estructurales interesantes. La mioglobina
es una molécula compacta de dobleces y torcimientos definidos, su estructura es
principalmente una hélice α torcida. En el interior de la mioglobina, se encuentran
localizadas las cadenas laterales no polares de los aminoácidos y en el exterior, las
cadenas laterales polares de otros aminoácidos. Recogido dentro de la estructura
de la mioglobina se encuentra el grupo hemo el cual está unido a la molécula de
histidina en la cadena.
La estructura terciaria de la mioglobina es el resultado de las fuerzas
intramoleculares entre las cadenas laterales de los aminoácidos. Estas fuerzas
intramoleculares son las fuerzas de atracción que resultan de las interacciones de
los aminoácidos ampliamente separados en la cadena proteínica. Las principales
fuerzas intramoleculares en las proteínas son: a) las fuerzas de dispersión, también
denominadas interacciones hidrofóbicas, b) los enlaces iónicos, c) los enlaces de
hidrógeno, y d) los puentes disulfuro.
Los aminoácidos como la valina, la leucina, la isoleucina y la fenilalanina,
tienen cadenas laterales no polares que se atraen entre sí por fuerzas de disper-
sión; es decir, interacciones no polares de corto enlace.
FIGURA 21.5 La molécula de

mioglobina tiene una estructura com-
pacta en forma de hélice doblada.
El grupo hemo está localizado den-
tro de la molécula de mioglobina. El
grupo hemo contiene un ion hierro el
cual está unido a una molécula de
oxígeno. ("X-ray Analysis of Pro-
leins," in H. Neurath (ed¡, The Proteins,
Academic, Orlando, FL, 1979.)
Los enlaces iónicos en las proteínas, Los grupos no polares en las proteínas tienden a agruparse entre sí de tal manera
a veces, se denominan puentes sali- que tengan un contacto mínimo con las moléculas polares de agua en la célula. Los
nos.
enlaces iónicos en las proteínas resultan más frecuentemente por la atracción entre
un grupo —NH3+ cargado positivamente de un aminoácido y por un grupo —COO~
cargado negativamente de otro aminoácido.
Los enlaces de hidrógeno en las proteínas generalmente se encuentran entre las

cadenas laterales que contienen un grupo —OH y el grupo carboxilo de otro
aminoácido.
PROTEÍNAS ■ 475
Los puentes disulfuro difieren de otras fuerzas intramoleculares en las proteínas en

que son enlaces covalentes. Los puentes disulfuro se forman cuando las cadenas
laterales de dos moléculas de cisteína se oxidan.
La figura 21.6 resume las fuerzas intramoleculares dentro de las moléculas proteínicas.
FIGURA 21.6 Las cuatro fuerzas

principales en las moléculas pro-
teínicas son: los enlaces iónicos, los
puentes disulfuro, las fuerzas de dis-
persión y los enlaces de hidrógeno.
Estructura cuaternaria
Existen diferentes tipos de moléculas Algunas proteínas están constituidas por más de una cadena de aminoácidos. En
de hemoglobina. La hemoglobina A estas proteínas, cada cadena polipeptídica se conoce como una subunidad. Las
es lo forma más común que se en- subunidades pueden ser estructuralmente iguales, sin embargo en muchos casos
cuentra en los adultos. La hemoglo-
son diferentes. La estructura cuaternaria es el arreglo espacial de las subunidades
bina A 2 es otra forma de hemo-
globina que se encuentra en canti- de una proteína. La estructura cuaternaria, explica cómo se empacan las subunidades
dades más pequeñas. para conformar la estructura global de la proteína.
476 ■ CAPITULO 21
FIGURA 21.7 La hemoglobina es

la molécula que lleva el O2, desde
los pulmones hasta los tejidos. La
hemoglobina está compuesta de
cuatro cadenas polipeptídicas (dos
subunidades a y dos subunidades
β). Cada una de estas cadenas con-
tiene un grupo hemo. El arreglo es-
pacial de las cuatro subunidades es
la estructura cuaternaria de la
hemoglobina. [Adaptado de R. E.
Dickerson y Irving Geis, The Structure
and Action of Proteins, 1969. Corte-
sía de Irving Geis.)
Una proteína que tiene una estructura cuaternaria es la hemoglobina, la molé-

cula que lleva el O2, el CO2, y los H+ en la sangre. La hemoglobina está compuesta
de cuatro subunidades que se denotan con las letras griegas α y j8. Existen dos
subunidades α y dos subunidades β. Cada subunidad contiene un grupo hemo.
Como se muestra en la figura 21.7, las dos subunidades, α y β, de la hemoglobina
tienen una estructura terciaria que se parece a la estructura terciaria de la mioglobina.
21.11 Enumere los cuatro niveles de organización de las proteínas.

21.12 ¿Qué tipo de fuerzas intramoleculares se encontraría entre las cadenas laterales de
cada uno de los siguientes pares de aminoácidos dentro de una molécula de proteína?
a) fenilalanina y leucina, b) serina y tirosina, c) dos moléculas de cisteína.
21.13 a) ¿Cuáles son los dos tipos principales de estructuras secundarias que se encuentran
en las cadenas proteínicas?
b) ¿En qué se diferencian estas estructuras?
21.14 ¿Por qué no existe una estructura cuaternaria asociada con la mioglobina?
21.15 ¿Qué efecto tendría la sustitución de un aminoácido en la actividad biológica de una
molécula grande de proteína?
21.5 ■ DESNATURALIZACIÓN DE LAS PROTEÍNAS
Varios factores alteran las conformaciones de las proteínas. En algunos casos,

estos cambios en la estructura producen una pérdida de la actividad biológica de la
proteína. Si la forma de una proteína se cambia sin alterar su estructura primaria, se
dice que la proteína se ha desnaturalizado. La figura 21.8 muestra cómo ocurre el
proceso de desnaturalización. Inicialmente,· existe una proteína nativa, o sea la
proteína como se encuentra en la célula. Al agregarle un agente desnaturalizante,
PROTEÍNAS ■ 477
éste hace que la proteína se desenrede y tome otra conformación denominada:

espiral aleatoria, que corresponde a la forma desnaturalizada de la proteína. Para
algunos casos el proceso de desnaturalización es reversible. Después de retirar el
agente desnaturalizante, la proteína puede lentamente regresar a su estado inicial.
Es más frecuente que después de que la proteína es desnaturalizada permanezca
como tal. La desnaturalización involucra una alteración de la estructura secundaria
y terciaria de la proteína; cualquier cambio que perturbe las fuerzas de dispersión,
los enlaces de hidrógeno o los enlaces iónicos, desnaturalizan la proteína. La
desnaturalización de las proteínas ocurre por exposición de éstas a: 1) calor, 2) la luz
ultravioleta, 3) los ácidos y las bases, 4) los solventes orgánicos, 5) las sales de
iones metálicos pesados.
El cocinar los alimentos no solamen- Cuando las proteínas se calientan, la energía adicional rompe las fuerzas de
te desnaturaliza las proteínas que dispersión y los enlaces de hidrógeno, lo cual obliga a las proteínas a tomar una
hay en ellos, sino que también des- nueva conformación. La desnaturalización por calor ocurre, por ejemplo, cuando se
naturaliza las toxinas proteínicas y
cocina un huevo. La clara del huevo, que es casi en su totalidad proteína, cambia de
las proteínas que se encuentran en
las bacterias que pueden ocasionar
un material gelatinoso incoloro a un semisólido blanco. Los cambios de color y
envenenamiento alimenticio. estado indican que ha habido un cambio estructural irreversible en la clara de
huevo. Cuando una desnaturalización irreversible ocurre junto con la producción
de un compuesto insoluble, se denomina proceso de coagulación.
La radiación ultravioleta desnaturaliza las proteínas de forma similar al calor. La
luz ultravioleta también rompe las fuerzas de dispersión y los enlaces de hidrógeno
dentro de la proteína. Cuando ocurre una exposición intensa a la luz solar, los rayos
ultravioleta desnaturalizan las proteínas del tejido de la piel y producen la mayoría
de los problemas asociados con las quemaduras del sol.
Tanto los ácidos como las bases son agentes desnaturalizantes. Rompen los
enlaces iónicos y los enlaces de hidrógeno dentro de las moléculas proteínicas. Un
Los ácidos débiles, como el ácido cambio en el pH hace que los aniones carboxilato y las sales aminas pierdan o
tánico y el ácido pícrico, se utilizan ganen H+. En muchos casos estos cambios rompen o crean nuevos enlaces de
en ungüentos contra quemaduras de hidrógeno. Estos enlaces se rompen en la misma forma que en los enlaces iónicos.
la piel desnaturalizando sus proteí- Si la proteína se expone a ácidos o bases fuertes durante mucho tiempo, se produce
nas.
una hidrólisis.
Los solventes orgánicos, especialmente los alcoholes, desnaturalizan las pro-
teínas. Esto lo hacen, rompiendo los enlaces de hidrógeno intermoleculares e
intramoleculares. Los alcoholes poseen un grupo —OH que forma nuevos enlaces
de hidrógeno con las proteínas y rompe los enlaces de hidrógeno que normalmente
existen. El etanol y el isopropanol, se utilizan como agentes antisépticos, porque
desnaturalizan las proteínas y matan las bacterias. Una solución de isopropanol al
70% es la que comúnmente se aplica, dado que a esta concentración el alcohol
FIGURA 21.8 La conformación

de una proteína tal, como existe en
un sistema vivo se denomina estructu-
ra de la proteína nativa. Si un agen-
te desnaturalizante se agrega a la
proteína nativa, las fuerzas intermo-
leculares se cambian y la conforma-
ción cambia a una espiral aleatoria.
Generalmente, la actividad biológi-
ca de la proteína se pierde después
de la desnaturalización.
La clara de huevo se puede utilizar puede entrar a las paredes celulares de las bacterias. A concentraciones mayores
para tratar el envenenamiento con
las proteínas se coagulan en la superficie de las bacterias, lo cual previene la entra-
metales pesados. Sus proteínas se
combinan con los metales pesados y
da del alcohol.
se eliminan con un emético (sustancia Las sales de iones metálicos pesados tales como el Ag+, Hg2+ y Pb2+, también
que produce vómito. desnaturalizan las proteínas en forma efectiva. Los iones metálicos pesados se
combinan rápidamente con los aniones carboxilatos y los puentes disulfuro y los
hacen precipitar de la solución como complejos insolubles metal-proteína. Como
otros agentes desnaturalizantes, las sales de iones metálicos pesados se utilizan
como agentes antisépticos. Una solución acuosa diluida de nitrato de plata AgNO3
(ac), se coloca en los ojos de muchos niños recién nacidos para matar el
microorganismo que produce gonorrea.
21.16 ¿En qué se diferencia la desnaturalización proteínicade la hidrólisis proteínica?

21.17 Indique cinco formas de cómo las proteínas se pueden desnaturalizar.
21.18 ¿Por qué se utilizan los agentes desnaturalizantes como antisépticos? Explique.
21.19 ¿Qué fuerzas intramoleculares en las proteínas se alteran cuando éstas se exponen a
cada uno de los siguientes agentes? a) ácidos, b) solventes orgánicos, c) calor, d) sales
de iones metálicos pesados.
21.6 ■ CLASIFICACIÓN DE LAS PROTEÍNAS
Una forma común de clasificar las proteínas es separarlas en: proteínas simples,
que son las que están exclusivamente compuestas por una o más cadenas
polipeptídicas y proteínas conjugadas, aquellas que contienen otro grupo químico
además de la cadena polipeptídica, véase la figura 21.9.
Proteínas simples
Las proteínas generalmente no son Las proteínas simples se subdividen en dos grupos: fibrosas y globulares. Las
solubles en agua debido a su gran proteínas fibrosas son insolubles en agua y se localizan principalmente en el pelo,
tamaño. En cambio, se dispersan dentro
de ella.
la piel y los tejidos conectivos. Las proteínas globulares se dispersan en agua, es
decir, forman dispersiones coloidales. Como ejemplos de proteínas globulares se
encuentran las enzimas, las inmunoglobulinas (anticuerpos) y las proteínas de la
sangre. Las proteínas fibrosas están compuestas de moléculas alargadas que fre-
cuentemente son cadenas helicoidales; las globulares tienden a ser más compac-
tas, algunas son esféricas y otras helicoidales.
Las principales clases de proteínas fibrosas son los colágenos, las elastinas y
las queratinas. Los colágenos son la clase más importante de proteínas en los
tejidos conectivos y son las proteínas más abundantes en el cuerpo humano. Los
El colágeno está compuesto de una colágenos son componentes de los tendones y ligamentos, los huesos y los dien-
fibra helicoidal trenzada de tres hilos. Es tes. Cuando los colágenos se calientan, se hidrolizan a gelatinas de menor masa
una fibra extremadamente fuerte. molecular.
PROTEÍNAS ■ 479
Las elastinas son también componentes del tejido conectivo. Tienen composi-
ciones de aminoácidos similares, pero a la vez diferentes, comparadas con los
colágenos; a diferencia de ellos, las elastinas no se convierten en gelatinas al
calentarse; son los componentes de las paredes de los vasos sanguíneos. Y como
su nombre lo indica, son elásticas y se pueden alargar; esto permite que los vasos
sanguíneos se expandan bajo la presión creada por la acción del bombeo de la
sangre por parte del corazón.
Las queratinas, son las proteínas fibrosas que se encuentran en el pelo, la piel,
Las polillas son uno de los pocos las uñas, las plumas, el algodón y la lana. Las queratinas fueron las primeras proteí-
animales que pueden digerir el algo- nas cuya estructura se identificó. Existen en cadenas paralelas de hélices α enrolla-
dón. Tienen jugos digestivos que rom-
das hacia la derecha. Tanto en el pelo como en la lana existen tres o más cadenas de
pen muchos de los enlaces disulfuro
en las fibras de queratina del algo-
proteínas envueltas entre sí para formar una fibra fuerte; véase la figura 21.10. La
dón, lo cual hace que la queratina mayoría de las queratinas contienen grandes cantidades de cisteína, el pelo tiene
"sea más soluble" en agua y permita aproximadamente 14% de cisteína.
que otras enzimas digestivas descom- Las principales clases de proteínas globulares son: las albúminas, las globulinas
pongan las moléculas solubles.
y las histonas. Las albúminas son proteínas globulares que están dispersas en
FIGURA 21.9 Esquema de clasifi-

cación de las proteínas.
agua y se coagulan al calentarse. Ayudan al transporte de las sustancias hidrofóbicas

a través del cuerpo y forman parte de la estructura de las moléculas que transportan
los lípidos a través del entorno acuoso de la sangre. Las albúminas también regulan
la presión osmótica de la sangre.
Las globulinas son un grupo extremadamente importante de proteínas simples.
Las inmunoglobulinas en la sangre Tanto las enzimas como los anticuerpos están compuestos de globulinas. Se dis-
son glicoproteínas que actúan como
persan parcialmente en agua y en soluciones salinas diluidas. Como las albúminas,
anticuerpos. Existen cinco grupos prin-
cipales de inmunoglobulinas en los las globulinas se coagulan fácilmente al calentarse.
seres humanos. Muchas globulinas de diferentes tipos se encuentran en la sangre. Estas pro-
teínas de la sangre unen y transportan varias moléculas a través de ella. Otras
globulinas de la sangre hacen parte de las inmunoglobulinas que atacan y neutra-
lizan las proteínas extrañas que entran en el sistema vascular, véase la figura 21.12.
Las histonas, son proteínas básicas que contienen un gran porcentaje de
FIGURA 21.10 Algunas proteí- aminoácidos básicos tales como la arginina y la lisina. Son proteínas relativamente
nas queratínicas están compuestas pequeñas que se dispersan en agua. Se encuentran generalmente en las células
de moléculas estrechamente enrolla-
unidas a las moléculas de DNA. Un ejemplo de un complejo histona DNA es la
das. Tres moléculas de queratina
helicoidales se envuelven entre sí
cromatina.
para formar una fuerte fibra. La
queratina es una proteína fibrosa Proteínas conjugadas
que se encuentra en el pelo, la piel,
las plumas y la lana.
Las proteínas conjugadas están compuestas de moléculas que tienen un grupo no
proteínico denominado grupo prostético, unido a una o más cadenas polipeptídicas.
Se clasifican según los grupos prostéticos unidos al componente polipeptídico.
Algunas de las proteínas conjugadas más importantes son: las lipoproteínas, las
glicoproteínas, las nucleoproteínas y las hemoproteínas.
Las lipoproteínas son proteínas conjugadas compuestas de lípidos y proteí-
nas. Ayudan a suspender y transportar los lípidos a través del torrente sanguíneo.
Generalmente se clasifican según su densidad: muy baja densidad (VLDL),
FIGURA 21.11 La inmunoglobu-

lina G, IgG, está compuesta de cua-
tro cadenas que aproximadamente
tienen la forma de una Y. La masa
molecular de la molécula IgG es más
o menos de 150 000. Cada una de
las cadenas más largas tiene una
masa molecular de 50 000; cada
una de las más pequeñas una masa
de 25 000. Las inmunoglobulinas se
unen selectivamente a las proteínas
extrañas que entran en la sangre.
PROTEÍNAS ■ 481
FIGURA 21.12 Las lipoproteínas

son proteínas complejas conjuga-
das. Son una combinación de molé-
culas de lípidos y proteínas que tie-
nen una región hidrofóbica interior y
una región hidrofílica exterior. Las
lipoproteínas ayudan en el transpor-
te de los lípidos a través del sistema
circulatorio.
baja densidad (LDL), alta densidad (HDL), y muy alta densidad (VHDL). Las
La gente que tiene altas concentra- lipoproteínas son agregados de proteínas y moléculas lipídicas que contienen una
ciones de LDL y bajas concentracio- parte interior hidrofóbica (no polar) y una parte exterior hidrofílica (polar), muy
nes HDL tiende a tener mayor inci-
similar a la estructura de una micela; véase la figura 21.12.
dencia de enfermedades del cora-
zón y de ataque al corazón que Las glicoproteínas son proteínas conjugadas compuestas de carbohidratos o
aquellos que tienen concentraciones derivados de carbohidratos y proteínas. La composición de carbohidrato y proteí-
bajas de LDL y concentraciones al- na de las glicoproteínas, al igual que la de las lipoproteínas, varía, pero es fija para
tas de HDL. cada glicoproteína específica. Un ejemplo de una clase de glicoproteínas son las
globulinas γ; son compuestos que combaten las enfermedades infecciosas. La
mucina, sustancia que se encuentra en la saliva y en el jugo gástrico, es una
glicoproteína que funciona en el proceso digestivo. Una variedad de diferentes
glicoproteínas son componentes de las membranas celulares; véase la figura 21.13.
Muchas glicoproteínas son responsables del transporte de sustancias a través de
la membrana celular.
El interferón está compuesto de 150 Una glicoproteína que ha recibido mucha atención en los últimos años es el
aminoácidos. En los primeros años interferón; se trata de una glicoproteína más bien pequeña producida por las célu-
de la investigación del interferón, una las en respuesta a las infecciones virales. Es parte de los mecanismos de defensa de
sola dosis podía costar hasta las células contra los virus. El interferón inhibe la reproducción de virus interfirien-
50 000 dólares.
do la capacidad de éstos para producir sus propias proteínas.
FIGURA 21.13 Las glicoproteínas son

los componentes de los membranas ce-
lulares. La parte proteínica de la molécu-
la puede unirse a un lado de la doble
capa lipídica o puede extenderse de un
lado al otro. Unida a la molécula de
proteína se encuentra una molécula de
carbohidrato ramificada.
TABLA 21.2 CLASIFICACIÓN DE LAS PROTEÍNAS SEGÚN SU FUNCIÓN
Enzimas Se han identificado más de 2 000 enzimas diferentes. Estas proteínas

catalizan las reacciones químicas en los seres vivos.
Proteínas Constituyen el mayor porcentaje de proteínas en los seres humanos.
estructurales Comprenden la piel, los huesos, el cabello y los tejidos conectivos. Las
proteínas estructurales mantienen la unidad de los cuerpos de los seres
vivos. Ejemplos de proteínas estructurales son: el colágeno y la
queratina.
Proteínas Las proteínas contráctiles son aquellas que afectan el movimiento en los
contráctiles seres vivos. Los músculos están constituidos de proteínas contráctiles.
Ejemplos de estas proteínas son: la miosina, la actina y la tubulina.
Hormonas Las hormonas son agentes de comunicación química en los seres vivos.
proteínicas Las hormonas que contienen cadenas polipeptídicas se clasifican como
hormonas proteínicas. Ejemplos de hormonas proteínicas son: la
insulina, la hormona del crecimiento y la hormona adrenocorticotrópica
(ACTH).
Proteínas de Las proteínas de transporte llevan las sustancias de un lugar a otro. La
transporte hemoglobina es una proteína de transporte que traslada O2, CO2 e
H*. Las albúminas son proteínas de transporte en la sangre; llevan los
lípidos a través del medio acuoso de la sangre.
Inmunoglobulinas Las inmunoglobulinas son parte de los mecanismos de defensa

que utiliza el cuerpo para neutralizar y eliminar las sustancias extrañas.
Se sintetizan inmunoglobulinas específicas en respuesta a cada sustancia
extraña.
Las nucleoproteínas son proteínas conjugadas compuestas de ácidos nucleicos

(DNA y RNA) y proteínas. Son moléculas complejas grandes. Las hemoproteínas
contienen el grupo nenio, además de la parte proteínica de la molécula. Mioglobina,
hemoglobina y citocromos son ejemplos de hemoproteínas.
Clasificación según la función
Las proteínas se clasifican según su función en los sistemas vivos. Tal clasificación
agrupa todas las proteínas que tienen funciones biológicas similares. La tabla 21.2
muestra las seis clases principales de proteínas agrupadas según su función.
21.20 ¿En qué se distinguen las proteínas simples de las conjugadas?

21.21 ¿Qué diferencias estructurales fundamentales se encuentran en las proteínas fibrosas
y globulares?
21.22 a) Mencione las clases principales de proteínas fibrosas, b) Mencione las clases
principales de proteínas globulares.
21.23 Escriba los nombres de las proteínas conjugadas que contienen cada uno de los si-
guientes grupos prostéticos: a) un carbohidrato, b) una grasa, c) un ion hierro, d) un
ácido nucleico.
PROTEÍNAS ■ 483
RESUMEN
Las proteínas son un grupo de compuestos bioquímicos constituido por polímeros

de aminoácidos. Algunas de las funciones de las proteínas incluyen el control de
las reacciones químicas, el soporte estructural del cuerpo, el transporte de una
clase de sustancias de una parte del cuerpo a otra, la comunicación química y la
neutralización de agentes infecciosos.
Cuando se hidrolizan, las proteínas producen aminoácidos. Casi todos los
aminoácidos en los seres humanos son α-aminoácidos, los cuales poseen un grupo
amino unido al segundo átomo de carbono de un ácido carboxílico. Comúnmente,
se encuentran 20 aminoácidos y sus derivados en las moléculas de proteína que se
hallan en la naturaleza. Los aminoácidos se clasifican según sus cadenas laterales.
Las propiedades de los aminoácidos dependen principalmente de las característi-
cas estructurales de las cadenas laterales.
Los aminoácidos, normalmente existen en las células como iones dipolares
neutros. Los iones dipolares de los aminoácidos resultan cuando los grupos
carboxilo dan H+ y los grupos amino aceptan H+. Las cargas en los aminoácidos
determinan sus propiedades individuales y las propiedades de las proteínas de las
cuales ellos son componentes. Reaccionan entre sí para producir amidas, y el enla-
ce que los mantiene unidos entre sí se denomina enlace peptídico.
Los dipéptidos son compuestos que contienen dos aminoácidos unidos. Las
cadenas pequeñas de aminoácidos unidos se denominan péptidos. Las cadenas
más largas de aminoácidos unidos con frecuencia se denominan polipéptidos. Los
péptidos tienen una secuencia definida de aminoácidos en sus cadenas. Como
ejemplos de péptidos en los humanos se encuentran: la insulina, la vasopresina y la
oxitocina.
Las proteínas tienen cuatro niveles de organización denominados estructura
primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria. La estructura primaria atiende a la se-
cuencia de aminoácidos en la cadena proteínica. La estructura secundaria de las
proteínas se refiere al arreglo espacial de los aminoácidos que están cercanos entre
sí en la cadena proteínica. La estructura terciaria se relaciona con la forma como la
cadena proteínica se dobla y se tuerce. La estructura cuaternaria únicamente se
encuentra en las proteínas grandes, con más de una subunidad; es la distribución
espacial de las subunidades de una proteína.
Una proteína se desnaturaliza si algún factor cambia la forma de la molécula sin
alterar su estructura primaria. Los factores que desnaturalizan las proteínas son el
calor, la luz ultravioleta, los solventes orgánicos, los ácidos, las bases y las sales de
los metales pesados.
Las proteínas simples están compuestas de moléculas que son exclusivamente
polipéptidos y no tienen otros grupos. Las proteínas conjugadas tienen una o más
cadenas polipéptidas, unidas a un grupo o molécula no proteínico. Las simples se
subdividen en fibrosas y globulares. Las proteínas fibrosas son insolubles en agua
y contienen moléculas que básicamente tienen una estructura helicoidal. Las glo-
bulares se dispersan en agua y están compuestas de moléculas que tienen una
estructura más esférica. Las proteínas conjugadas se clasifican según la parte no
proteica de la molécula denominada grupo prostético.
EJERCICIOS
21.24 Defina o explique cada uno de los siguientes términos: 21.32 Explique por qué los vegetarianos deben prestar aten
a) proteína, b) enzima, c) α-aminoácido, d) aminoácido ción a su alimentación basada en proteínas de las plan
esencial, e) ion dipolar, f) punto isoeléctrico, g) tas.
dipéptido, h) polipéptido, i) extremo N-terminal, j) 21.33 Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes
extremo C-terminal, k) estructura primaria, l) estructu aminoácidos a los valores de pH dados: a) glicina a pH
ra secundaria, m) estructura terciaria, n) estructura = 7, b) isoleucina a pH = 1, c) fenilalaninaapH= 10.
cuaternaria, o) hélice α, p) lámina plegada β, q) fuerza 21.34 El ácido aspártico tiene una carga de+1 aun pH de 1.El
intramolecular, r) subunidad proteínica, s) desnatu- grupo carboxilo de la cadena lateral es menos ácido que
ralización, t) proteína nativa, u) espiral aleatoria, v) el otro grupo carboxilo de la molécula. Escriba una
coagulación, w) grupo prostético, x) proteína simple, ecuación que muestre lo que sucede a la estructura del
y) proteína conjugada. ácido aspártico a medida que se agrega OH- hasta que el
pH llega a 14.
Aminoácidos 21.35 Si se colocan los siguientes aminoácidos en un campo
eléctrico, ¿en qué dirección migrarán? (Hacia el polo
21.25 a) ¿Qué es un a-aminoácido? b) ¿En qué se diferencia negativo o positivo.)
un α-aminoácido de un β-aminoácido?
21.26 Identifique y nombre cada uno de los siguientes
aminoácidos.
Péptidos y polipéptidos
2136 Calcule el número de diferentes pentapéptidos que

podrían existir suponiendo que existen 20 aminoácidos
diferentes.
2137 ¿En qué se distingue el extremo N-terminal del extremo
C-terminal de un polipéptido?
21.27 Dé ejemplos de los aminoácidos que tengan las siguien 2138 Dibuje las fórmulas estructurales completas para cada
tes características en sus cadenas laterales: a) tiene dos uno de los siguientes tripéptidos:
átomos de carbono, y un grupo funcional amido, b)
contiene una amina heterocíclica, c) tiene un grupo
fenólico, d) contiene un grupo amino y cuatro átomos 21.39 Escriba las estructuras de todos los tripéptidos que
de carbono, e) contiene un grupo alcohol aromático. contienen dos moléculas de alanina y una molécula de
21.28 a) Dibuje la fórmula estructural de la tirosina y coloque serina.
un asterisco junto al átomo de carbono quiral. b) ¿Qué 21.40 a) ¿Qué hormona peptídica controla la contracción del
grupos funcionales se encuentran en la tirosina? músculo liso uterino? b) ¿Qué hormona peptídica se
21.29 a) Escriba una ecuación que muestre cómo el aminoácido podría denominar hormona antidiurética?
cistina se puede formar a partir de la cisteína. b) ¿Qué
tipo de reacción química es ésta?
21.30 a) Mencione los ocho aminoácidos esenciales, b) ¿Por Estructura de las proteínas
qué se considera, a veces, la histidina como un
aminoácido esencial? 21.41 ¿Qué información conoce usted acerca de una proteína
21.31 a) ¿Qué enfermedad resulta de una dieta que no incluye si se le da su estructura primaria?
proteinas? b) ¿Cuáles son algunos de los síntomas de 21.42 a) ¿En qué se diferencian las estructuras primarias de la
esta enfermedad? hemoglobina normal y de la hemoglobina falciforme? b)
PROTEÍNAS ■ 485
¿Qué problemas médicos produce la anemia por célu- por la cual el pelo se puede encrespar permanentemente
las falciformes? después de este procedimiento.
21.43 ¿En qué se diferencia una hélice α enrollada hacia la
derecha de una hélice a enrollada hacia la izquierda? b)
¿Tendrían estas moléculas las mismas propiedades si Clasificación de las proteínas
tuvieran las mismas estructuras primarias?
21.44 ¿Qué fuerzas intermoleculares mantienen las cadenas 21.56 a) ¿Qué clase de proteínas simples se dispersan en
de proteína paralelas en la estructura laminar plegada agua? b) ¿Qué clase de proteínas simples no se disper-
san en agua?
21.45 ¿Cuál es la diferencia fundamental entre la estructura 21.57 a) ¿Qué semejanzas existen entre los colágenos, las
secundaria y terciaria de las proteínas? elastinas y las queratinas? b) ¿En qué se diferencian?
21.46 ¿Qué tipo de fuerza intermolecular se podría encontrar 21.58 a) ¿En qué tipo de tejidos se localizan las queratinas?
entre las cadenas laterales de cada uno de los siguientes ¿Cuál es la función de la queratina en estos tejidos?
pares de aminoácidos dentro de una cadena proteínica? 21.59 a) ¿Qué semejanzas existen en las propiedades de las
a) alanina y valina, b) treonina y ácido aspártico, c) albúminas, las globulinas y las histonas? b) ¿Qué dife-
histidina y tirosina. rencias hay?
21.47 a) ¿Cuál es la estructura secundaria fundamental de las 21.60 ¿Cuál es el grupo prostético en cada uno de los siguien
moléculas de mioglobina? b) ¿Qué componente no tes compuestos? a) lipoproteínas, b) glicoproteínas, c)
proteínico es parte de la estructura de la mioglobina? c) nucleoproteínas, d) hemoproteínas.
¿Cómo se distribuyen las cadenas laterales en la molé 21.61 ¿A qué clase de proteínas simples pertenecen cada una
cula? de las siguientes sustancias? a) una enzima, b) una
21.48 Escriba las fórmulas de dos aminoácidos libres y mues inmunoglobulina, c) una fibra reforzante en un hueso,
tre cómo se puede formar un enlace iónico entre ellos. d) una proteína envuelta alrededor de una arteria, e) una
21.49 Clasifique las fuerzas intramoleculares más comunes proteína localizada en el núcleo de una célula.
desde las más débiles hasta las más fuertes. 21.62 a) ¿Cómo se clasifican las lipoproteínas? b) ¿Qué dife
rencias estructurales explican por qué las lipoproteínas
se clasifican de esta manera? c) ¿Cuál es la función
biológica fundamental de las lipoproteínas?
Desnaturalización de las proteínas 21.63 a) ¿Cuáles son algunas de las funciones de las
glicoproteínas? b) Dé un ejemplo de una glicoproteína.
21.50 Dibuje un diagrama que muestre lo que sucede a la 21.64 Describa la función de cada una de las siguientes clases
estructura terciaria de una proteína cuando se desnatu de proteínas: a) proteínas contráctiles, b) proteínas de
raliza. transporte, c) inmunoglobulinas, d) proteínas estruc-
21.51 a) Describa lo que sucede a la proteína de la clara de turales.
huevo cuando se calienta, b) ¿Cuál podría ser una razón 21.65 Dé un ejemplo de una proteína que se encuentre en
para comer proteína desnaturalizada en lugar de proteí cada una de las siguientes clases: a) proteínas estructu-
na nativa? rales, b) proteínas de transporte, c) proteínas
21.52 El etanol comercial generalmente se vende como una contráctiles, d) inmunoglobulinas, e) enzimas, f) hor-
solución al 95% de etanol. ¿Por qué se utiliza etanol del monas proteínicas.
70% como agente antiséptico en lugar de etanol al 95%?
(Descarte el factor económico.)
21.53 a) ¿Por qué se utilizan los huevos como un antidoto Preguntas generales
para el envenenamiento con metales pesados? b) ¿Cómo
se puede lograr esto? 21.66 Escriba dos ecuaciones que muestren las reacciones
21.54 ¿Qué factores determinan si una proteína presenta que ocurren cuando la serina se combina con el
desnaturalización reversible o irreversible? CH3CH2COCl.
21.55 La queratina, un componente fundamental del pelo, 21.67 Un tetrapéptido se trata con un reactivo, GCL, que une
tiene un alto porcentaje de cistina dentro de su estruc- el extremo N-terminal de una molécula y libera HCl. El
tura. El pelo lacio se puede encrespar "permanente tetrapéptido se trata luego con un reactivo HQ, que se
mente" agregándole un agente reductor, colocándole une al extremo C-terminal de la molécula y libera H2O.
rollos o rulos y agregándole un agente oxidante. En Al analizar, el tetrapéptido se encuentra que está com
términos de la estructura de la cistina, explique la razón puesto de tirosina, prolina y fenilalanina. Cuando la
486 ■ CAPITULO 21
molécula se hidroliza se aislan los siguientes produc- b) Si el aminoácido no contiene un grupo funcional en
tos: a) Pro-Q, b) G-Tir, c) Fen, y d) Tir. ¿Cuáles son su cadena lateral, ¿cuál es la identidad de este
las posibles secuencias de aminoácidos en la molécula aminoácido?
del tetrapéptido? 21.69 Sugiera una razón que explique por qué la insulina se
21.68 Una muestra de 0.2215 g de un aminoácido se combina debe suministrar a los pacientes diabéticos con una
exactamente con 16.88 cm3 de una solución de NaOH jeringa hipodérmica y no en forma oral.
0.1000 M. a) ¿Cuál es la masa molecular del aminoácido?
ENZIMAS
1
22.1 ■ INTRODUCCIÓN A LAS ENZIMAS
La palabra "enzima" proviene de las Las enzimas son proteínas que catalizan virtualmente todas las reacciones
palabras griegas en zume, que signifi- bioquímicas. Se han identificado aproximadamente 2 000 enzimas, las cuales son
can en levadura.
responsables de la mayoría de las actividades que tienen lugar dentro de los seres
vivos. Además de su importancia en la conservación de la vida, las enzimas tienen
muchos usos médicos y comerciales.
La energía de activación de una reac- Un catalizador es una sustancia que disminuye la energía de activación de una
ción es la cantidad de energía nece- reacción química. Al disminuir la energía de activación, se incrementa la velocidad
saria para alcanzar el estado de tran-
de reacción. En la figura 22.1 se presenta una gráfica de la trayectoria de una
sición.
reacción con y sin la adición de un catalizador. Cuanto menor sea la energía de
activación, mayor será el número de moléculas que tendrán energía suficiente para
combinarse y formar los productos. La composición del catalizador no cambia des-
pués de su participación en la reacción. (Si es necesario, repase la sección 8.2.)
La mayoría de las enzimas aceleran Debido a que las enzimas son catalizadores bioquímicos, disminuyen las ener-
las reacciones, por lo menos, 1 millón gías de activación de las reacciones bioquímicas. La mayoría de las reacciones en
de veces. los seres vivos son reversibles, es decir, la mayoría de las reacciones bioquímicas
están en equilibrio químico. Por lo tanto, las enzimas aceleran la formación del
equilibrio bioquímico, pero no afectan las concentraciones finales del equilibrio.
Las enzimas son proteínas que poseen estructuras primarias, secundarias y
terciarias definidas, y en muchos casos cuaternarias. Considere la figura 22.2, la
cual muestra la estructura de la enzima digestiva quimotripsina. Muchas de las
características estructurales de las proteínas estudiadas en el capítulo 21 se pueden
observar en una molécula de quimotripsina.
El estudio de las enzimas y sus propie- Algunas enzimas sólo están compuestas de una o más cadenas polipeptídicas,
dades se empezó en las primeras dé- por lo tanto, se clasifican como proteínas simples. Todas las demás enzimas contie-
cadas del siglo xix.
nen por lo menos un grupo no proteínico enlazado a la cadena polipeptídica; estas
enzimas se clasifican como proteínas conjugadas. Se denomina apoenzima a la
parte polipéptida de una enzima, y cofactor a la parte no proteínica de una enzima.
Se denomina holoenzima a la combinación de la apoenzima y el cofactor.
Apoenzima + cofactor -----»holoenzima
FIGURA 22.1 Un catalizador dis-

minuye la energía de activación de
una reacción y no se consume en ésta.
Si el estado de transición tiene menos
energía, más moléculas de reactantes
tendrán suficiente energía para formar
los productos.
ENZIMAS ■ 489
FIGURA 22.2 La quimotripsina es

una enzima que degrada las proteí-
nas. La estructura de la quimotripsina y
de otras moléculas enzimáticas presen-
tan los mismos niveles de organiza-
ción que los que se encuentran en las
moléculas de proteína. La quimotripsina
mantiene una estructura tridimensional
altamente organizada. [B. S. Hartleyy
D. M. Sholtten, "Slructure of Chymo-
Irypsin", in Paul D. Boyer [ed]. The
Enzymes, vol. 3, Academic, Orlando,
Fl, 1971]
La vitamina B2, riboflavina, es un com-

ponente de dos coenzimas, el dinu-
En algunas enzimas el cofactor es un ion metálico. Estos iones metálicos con
cleótido de flavina adenina y el frecuencia son responsables de la actividad catalítica general de una enzima; si no
mononucleótido de flavina. Otra vita- están presentes, la enzima no funciona. Se denominan activadores a los iones
mina B, la niacina, también es un com- metálicos que son parte de la estructura de las enzimas. Algunos de los activadores
ponente del dinucleótido de nicotina-
de las enzimas son Fe2+, Mg2+, Cu2+, K+, Na+, y Zn2+. La mayoría de los otros
mida adenina.
cofactores son coenzimas. Las coenzimas generalmente son compuestos orgáni-
cos de bajo peso molecular. Las vitaminas hidrosolubles, especialmente la vitamina
B, son coenzimas que se requieren para una respiración celular apropiada.
22.1 a) ¿Dentro de qué compuestos se clasifican las enzimas? b) ¿Cuál es la función de las
enzimas en los sistemas vivos?
22.2 ¿Cómo acelera el catalizador una reacción química?
22.3 Describa cada uno de los siguientes componentes de las enzimas: a) holoenzima, b)
apoenzima, c) cofactor.
22.4 a) ¿Qué es un activador enzimático? b) ¿Cuál es la diferencia entre un activador y una
coenzima?
22.2 ■ NOMENCLATURA Y CLASIFICACIÓN DE

LAS ENZIMAS
Nomenclatura de las enzimas
La mayoría de las enzimas tienen un nombre sistemático y uno o más nombres

comunes. Actualmente predominan en bioquímica los nombre? comunes, debido a
490 ■ CAPITULO 22
que son más cortos y de más fácil pronunciación y escritura que los nombres
sistemáticos. En los dos sistemas de nomenclatura para designar la enzima se utiliza
la terminación asa. Muchos de los nombres comunes asignados a las enzimas se
En 1961 Ιa Unión Internacional de
derivan del nombre del sustrato sobre el cual actúan. Un sustrato es un reactante
Bioquímica desarrolló un procedimiento en una reacción bioquímica; es la sustancia sobre la cual actúa la enzima. Por
sistemático para asignar a cada ejemplo, si la lactosa es el sustrato de una enzima, entonces el nombre de esta
enzima un nombre y un número únicos. enzima es lactasa.
Lactosa - osa + asa = lactasa

Sustrato Enzima
TABLA 22.1 NOMENCLATURA DE LAS ENZIMAS
Nombre Sustrato Reacción catalizada
Nombre del sustrato - terminación + asa
Aspartasa Ácido aspártico

Fumarasa Ácido fumárico
y ácido maleico
Glucosa 6, fosfatasa Glucosa 6, fosfato
Peroxidasa Peróxido de hidrógeno
Sacarosa Sacarosa
Nombre de la reacción - terminación + asa
Descarboxilasa Eliminación de CO2

Deshidrogenasa Reacciones de oxidación
Esterasa Reacciones de esterificación
Hidrolasa Reacciones de hidrólisis
Oxidasa Reacciones de oxidación
Reductasa Reacciones de reducción
Sustrato y nombre de la reacción + asa
Alcohol deshidrogenasa Reacción de alcoholes

Glucosa oxidasa Oxidación de glucosa
Glutatión-insulina-transhidrogenasa Transferencia de átomos
de hidrógeno
Glicógeno sintetasa Síntesis del glicógeno
Fosfogliceromutasa Isomerización del fosfoglicerato
Fosfodiesterasa del veneno de las serpientes Hidrólisis de ácidos nucleicos
Nombres que no se relacionan con el nombre del sustrato o de la reacción
Amilasas Hidrólisis de carbohidratos

Catalasa Descomposición de H2O2
Quimotripsina Hidrólisis de proteínas
Lisozina Hidrólisis de carbohidratos
Pepsina Hidrólisis de proteínas
Ptialina Hidrólisis de carbohidratos
ENZIMAS ■ 491
La bacteria resistente a la penicilina La arginasa es la enzima que actúa sobre el sustrato denominado arginina, la ureasa
produce la enzima penicilinasa, la cual actúa sobre la úrea, la penicilinasa actúa sobre la penicilina. En la tabla 22.1 se dan
descompone las moléculas de penici-
otros ejemplos de enzimas.
lina.
Algunas enzimas se nombran de acuerdo con la reacción que catalizan. Por
ejemplo, la deshidrogenasa es una enzima que retira los átomos de hidrógeno de las
biomoléculas. Las descarboxilasas son enzimas que retiran los grupos carboxílicos
de las moléculas. Otros nombres de enzimas incluyen tanto el sustrato como el tipo
de reacción que catalizan. Por ejemplo, la acetoacetato descarboxilasa separa los
grupos carboxílicos del acetoacetato, y la lactato deshidrogenasa retira los átomos
de hidrógeno de los iones lactato.
En 1897, Buchner fue el primero en ais- En los primeros días de la enzimología (el estudio de las enzimas), se descubrie-
lar enzimas; extrajo enzimas de las le- ron nuevas enzimas a las cuales se les asignaron nombres que nada tenían que ver
vaduras.
con sus sustratos o con la reacción. La catalasa, la tripsina, la pepsina y la
quimotripsina son ejemplos de este tipo de enzimas. En la tabla 22.1 se dan otros
ejemplos de nombres de enzimas.
Clasificación
Las enzimas se clasifican de acuerdo con los seis tipos de reacciones generales que
catalizan. Las seis categorías de las enzimas son oxirreductasas, transferasas,
hidrolasas, liasas, isomerasas, y ligasas. Consideraremos cada uno de estos gru-
pos.
La catalasa es una oxirreductasa que Como su nombre indica, las oxirreductasas son las enzimas que catalizan las
descompone el tóxico peróxido de reacciones de oxidación-reducción (redox). Debido a que las reacciones redox son
hidrógeno en Η 2 O y O 2 . reacciones de transferencia de electrones, las oxirreductasas son aquellas enzimas
que facilitan la transferencia de electrones de una molécula a otra. Por ejemplo, la
glucosa oxidasa cataliza la oxidación de la glucosa a ácido glucónico. La tabla 22.2
presenta ejemplos adicionales de oxirreductasas.
Las transferasas son enzimas que catalizan las reacciones de transferencia de
grupos. En las reacciones de transferencia, se remueve un grupo unido a una
molécula y se une a otra. Por ejemplo, una transmetilasa es una enzima que cataliza
la transferencia de un grupo metilo de una molécula a otra; véase la tabla 22.2,
donde se encuentran más ejemplos.
La amilasa salival, ptialina, hidroliza el Las hidrolasas son enzimas que catalizan las reacciones de hidrólisis. Las
almidón a dextrinas y maltosa. hidrolasas rompen las biomoléculas con moléculas de agua. Las hidrolasas son el
grupo de enzimas digestivas más importante. Por ejemplo, las lipasas son enzimas
que hidrolizan los triacilglicéridos a glicerol y tres moléculas de ácidos grasos.
Todas las otras clases de biomoléculas son hidrolizadas por diferentes tipos de
hidrolasas; por ejemplo, proteasas, amilasas, y nucleasas.
Las liasas son enzimas que catalizan las reacciones de adición a los dobles
enlaces o las reacciones de eliminación que involucran la formación de dobles
enlaces. Las descarboxilasas, un grupo importante de liasas, son las enzimas que
catalizan la adición y eliminación de grupos carboxílicos, —COOH.
Las isomerasas son enzimas que catalizan las reacciones en las cuales un
isómero se transforma en otro, es decir, reacciones de isomerización. Los tres tipos
generales de reacciones de isomerización que se presentan son: a) cambio de
isómeros estructurales, b) cambio en isómeros geométricos y c) cambio de
TABLA 22.2 CLASIFICACIÓN DE LAS ENZIMAS
Clase Reacción catalizada Ejemplo
Oxirreductasas Oxidación-reducción Alcohol deshidrogenosa

Catalasa
Citocromooxidasa
Nitrito reductasa
Peroxidasa
Transferasas Transferencia de grupos Quinasas
funcionales Transamidasas
Transaminasas
Transcetolasas
Hidrolasas Rompimientos hidrolíticos DNAsas
Li pasas
Fosfatasas
Proteasas
RNAsas
Lasas Adición de enlaces o Aldolasas
eliminación para producir Desaminasas
enlaces dobles Descarboxilasas
Fumarasa
Isomerasas Isomerización C/s-frans-isomerasa
Epimerasa
Mutasa
Racemasa
Ligasas Unión de moléculas RNA ligasa
Sintetasa
Los esteroisómeros sólo se diferencian esteroisómeros. Un ejemplo de cambio de un isómero estructural, es la conversión
entre sí en la distribución espacial de de la glucosa 6-fosfato a fructosa 6-fosfato, catalizada por la glucosa 6-fosfato
los átomos. isomerasa.
Las ligasas son la clase de enzimas que unen dos moléculas. Al mismo tiempo
que una ligasa une las moléculas, se hidroliza una sustancia rica en energía, tal
como la adenosina trifosfato (ATP). Por ejemplo, el ácido glutámico se convierte en
glutamina por la acción de una enzima que une una molécula de amoniaco a una
molécula de ácido glutámico. La tabla 22.2 presenta otros ejemplos de ligasas.
22.5 ¿Qué tipos de reacciones catalizan cada una de las siguientes enzimas? a) isomerasas,
b) liasas, c) ligasas, d) oxirreductasas, e) transferasas. f) hidrolasas.
22.6 ¿Cómo se clasifican cada una de las siguientes enzimas? a) glucosa oxidasa, b) triosa
isomerasa, c) piruvato carboxilasa, d) succinato deshidrogenasa, e) RN A sintetasa.
ENZIMAS ■ 493
22.3 ■ ESTRUCTURA Y FUNCIÓN DE LAS ENZIMAS
Sitio activo
Las enzimas son grandes moléculas proteínicas de conformaciones tridimensionales

fijas. Cada enzima tiene una región especial denominada sitio activo. El sitio activo
de una enzima es una depresión o hendidura relativamente pequeña, que tiene las
características correctas de geometría y carga para unirse a la molécula de sustrato.
Los grupos R y los grupos funcionales de la cadena polipeptídica cuentan con una
región en la cual encaja la molécula de sustrato. La figura 22.3 muestra un diagrama
del sitio activo de la enzima carboxipeptidasa, una enzima que hidroliza proteínas. El
sitio activo es el lugar donde se rompen los enlaces del sustrato y se forman los
enlaces del producto.
La actividad catalítica de una enzima resulta de la unión de la molécula de
sustrato al sitio activo para formar un complejo enzima-sustrato (ES).
FIGURA 22.3 La carboxipeptidasa es una enzima que rompe las moléculas de proteína. El sitio
activo de la carboxipeptidasa es la región en donde las moléculas de proteína se unen a la
enzima. Se sabe que un máximo de 6 aminoácidos de la cadena proteínica se pueden unir a la
enzima al mismo tiempo.
FIGURA 22.4 La actividad catalí-

tica de una enzima depende del enla-
ce del sustrato a la enzima. La combi-
nación de enzima y sustrato se deno-
mina complejo enzima-sustrato. El
sustrato debe tener el tamaño y la dis-
tribución de carga apropiados para
unirse a la enzima.
Por lo tanto, la estructura de la molécula de sustrato debe encajar y enlazarse a los

grupos cargados en el sitio activo de la enzima. La mayoría de las demás moléculas
no encajarán debido a que no tienen la geometría y la distribución de carga correc-
tas. Por esta razón, las enzimas son muy selectivas hacia los sustratos sobre los que
actúan. Algunos sitios activos son muy rígidos mientras que otros cambian para
acomodar las formas de sustratos similares. Sin embargo, las enzimas solamente
catalizan reacciones de moléculas que encajan en sus sitios activos. La figura 22.4
muestra un diagrama esquemático de la manera como un sustrato se enlaza al sitio
activo de una enzima.
Para explicar la interacción de la enzima y el sustrato, se utilizan dos teorías
bioquímicas. La teoría del candado y la llave fue la primera teoría propuesta para
explicar el enlace de un sustrato al sitio activo rígido de una enzima. Como un
candado y su llave, la forma del sitio activo es el complemento del sustrato. En
estudios posteriores se encontró que los sitios activos de las enzimas cambian sus
formas para acomodarse a los sustratos; véase la figura 22.5. La teoría que explica
este tipo de acción enzimática se denomina la teoría del ajuste inducido.
Mientras que el sustrato se enlaza al sitio activo, la enzima ayuda a romper los
enlaces dentro del sustrato y produce enlaces nuevos en los productos. El rompi-
miento y formación del enlace se lleva a cabo por las interacciones entre las cade-
nas laterales de la enzima y los enlaces dentro del sustrato. Estas interacciones
hacen que algunos enlaces se estiren y luego se rompan, y formen otros enlaces.
Después de que se han formado los productos, la combinación de productos enla-
zados a la enzima se denomina complejo enzima-producto (EP). Luego de un corto
periodo, los productos se separan y dejan el sitio activo abierto para la entrada de
otra molécula de sustrato.
La reacción general que ocurre en las reacciones catalizadas por enzimas es
La figura 22.6 muestra el proceso completo que se presenta en las reacciones

catalizadas por enzimas.
ENZIMAS ■ 495
FIGURA 22.5 La hexoquinasa es

una enzima que cambia su conforma-
ción para acomodar un sustrato, a)
Una molécula de glucosa se aproxi-
ma a la conformación "abierta" de la
enzima. b) la hexoquinasa se cierra
alrededor de la molécula de glucosa
para crear los sitios activos adecua-
dos. El mecanismo de acción de la
hexoquinasa propuesto, se explica por
medio de la teoría del ajuste de
inducción.
FIGURA 22.6 Un sustrato (S) se une

a una enzima (£) y produce el comple-
jo enzima-sustrato, [complejo ES]. La
enzima actúa sobre la molécula de EJERCICIOS DE REPASO
sustrato y produce los productos (P).
La combinación de los productos y la
22.7 a) ¿Qué es el sitio activo de una enzima? b) ¿Cómo se conserva la estructura
enzima se denomina complejo enzima-
producto [complejo EP]. Después de
tridimensional del sitio activo dentro de la enzima?
que los productos dejan la enzima, 22.8 Escriba la ecuación general para todas las reacciones catalizadas por enzimas y expli
ésta se regenera. que el significado de cada símbolo.
22.9 ¿Qué nombre reciben las dos teorías que explican la acción de las enzimas?
22.4 ■ FACTORES QUE INFLUYEN EN LA ACTIVIDAD

ENZIMÁTICA
La actividad enzimática es una medida de la velocidad con la que una enzima con-
vierte el sustrato a productos. La medida en el laboratorio de la actividad enzimática
La medida de la velocidad a la cual la
se denomina prueba enzimática. La actividad enzimática se obtiene midiendo la
enzima cataliza las reacciones se de- disminución de la concentración del sustrato (-Δ [S]) o el aumento de la concentra-
nomina el número de recambio. El nú- ción del producto (+ Δ [Ρ]) en un intervalo de tiempo determinado, Δ/.
mero de recambio es el número de
moles de sustrato que cambian a pro-
ducto en un intervalo de tiempo.
Algunos de los factores que influyen en la actividad enzimática son: a) con-

centración del sustrato, b) concentración de la enzima, c) presencia o ausencia de
cofactores, d) temperatura, e) pH, f) inhibidores y g) efectores alostéricos.
FIGURA 22.7 A medida que aumen-
ta la concentración del sustrato, la ve-
locidad de una reacción catalizada
por medio de enzimas aumenta hasta
que se alcanza una velocidad de re-
acción máxima,
Efecto de los cambios de concentración del sustrato
Para las reacciones químicas en general, a medida que la concentración de los

reactantes aumenta, aumenta también la velocidad de la reacción química. Esto
también es cierto para las reacciones catalizadas por enzimas cuando la concentra-
ción del sustrato es relativamente baja. A medida que aumenta la concentración del
sustrato, a una concentración fija de la enzima, se obtiene una velocidad máxima por
encima de la cual no hay un aumento en la velocidad de la reacción. La figura 22.7
muestra una gráfica de la velocidad de una reacción catalizada por una enzima en
función de la concentración del sustrato. De esta gráfica podemos observar que a
concentraciones bajas, un aumento en la concentración del sustrato produce un
aumento en la velocidad de reacción. Después de que se alcanza una velocidad
máxima, vmáx, un aumento en la concentración del sustrato no tiene ningún efecto en la
velocidad de la reacción.
Antes de formar los productos, el sustrato se debe unir a la enzima y producir
el complejo enzima-sustrato, ES.
A una cierta concentración del sustrato, todos los sitios activos están ocupados
por las moléculas del sustrato; por lo tanto, todas las demás moléculas del sustrato
deben esperar hasta que se encuentre libre un sitio activo antes de que ellas pue-
dan entrar. A una concentración por debajo de este nivel, los sitios activos no están
todos completamente llenos. Por lo tanto, las moléculas de sustrato se procesan tan
rápidamente como entran al sitio activo, véase la figura 22.8.
Efecto de la concentración de la enzima
Si la concentración del sustrato permanece constante y la concentración de la

enzima aumenta, la velocidad de reacción también lo hace. A medida que se agrega
más enzima al sustrato, hay más sitios activos disponibles para actuar sobre el
sustrato; por lo tanto, mayor será el número de moléculas de sustrato que se procese
en un intervalo de tiempo. La figura 22.9 muestra una gráfica de la concentración
ENZIMAS ■ 497
FIGURA 22.8 a) A bajas concen-

traciones de sustrato, hay sitios activos
vacíos que pueden acomodar molé-
culas de sustrato adicionales. Por lo
tanto, un aumento en la concentración
de sustrato produce un aumento en la
velocidad de reacción, b) A altas con-
centraciones de sustrato, los sitios acti-
vos se saturan con moléculas de éste;
así, un aumento en la concentración
de sustrato no tiene ningún efecto so-
bre la velocidad de reacción.
FIGURA 22.9 A medida que la

concentración de la enzima aumenta,
aumenta la velocidad de una reac-
ción catalizada por ella.
enzimática y la velocidad de reacción. A medida que aumenta la concentración de la

enzima, la velocidad de reacción también aumenta.
Presencia de cofactores
Pocas coenzimas están fuertemente Muchas enzimas dependen de los cofactores, tanto activadores como coenzimas,
unidas a las enzimas; en la mayoría para funcionar adecuadamente. Los activadores y las coenzimas juegan un papel
de los casos las coenzimas están uni-
muy importante en la actividad catalítica de las enzimas. Por ejemplo, algunas
das débilmente a la enzima.
coenzimas actúan como donantes o aceptores de átomos de hidrógeno en las
enzimas. Si no se encuentra la coenzima, entonces la enzima no puede realizar su
función catalítica de aceptar o donar átomos de hidrógeno; véase la figura 22.10.
FIGURA 22.10 Un cofactor se une a

la apoenzima para producir la
holoenzima. El átomo de hidrógeno
luego se une al cofactor y forma el
complejo enzimo-cofactor-H. Si no está
presente el cofactor, el átomo de hi-
drógeno no se puede unir a la enzima.
FIGURA 22.11 A medida que au-

menta la temperatura de una reacción
catalizada por medio de una enzima, la
velocidad de reacción aumenta hasta
una velocidad máxima. Las temperaturas
por encima de esta velocidad
disminuyen la velocidad de reacción
debido a que la enzima se desnaturaliza.
Para las enzimas que tienen cofactores, la concentración del cofactor debe ser igual
o mayor que la concentración de la enzima para obtener una actividad catalítica
máxima
ENZIMAS ■ 499
Efecto de los cambios de temperatura
En las reacciones que no son catalizadas por enzimas, hemos encontrado que un
aumento en la temperatura produce un aumento en la velocidad de reacción. Tam-
bién hemos descubierto que el calor es un agente desnaturalizante de las proteínas.
Ambos factores son necesarios para comprender el efecto de los cambios de tem-
peratura en la actividad enzimática. La figura 22.11 es una gráfica característica de
temperatura y velocidades de reacción para reacciones catalizadas por una enzima.
A medida que aumenta la temperatura, la energía calorífica adicional aumenta la
velocidad de reacción hasta obtener una velocidad máxima. A esta temperatura, el
calor comienza a desnaturalizar la estructura proteínica de la enzima. La
desnaturalización de la enzima produce una destrucción de la forma tridimensional
del sitio activo, con la consiguiente pérdida de actividad catalítica.
La mayoría de las enzimas de los seres humanos tienen una actividad catalítica
máxima a 37°C, la temperatura normal del cuerpo. La fiebre es una de las respuestas
que producen los agentes infecciosos. A medida que aumenta la temperatura de un
individuo, la velocidad de reacción de las enzimas celulares disminuye junto con las
del agente infeccioso, de manera que disminuye el crecimiento de este agente
infeccioso mientras que las defensas del cuerpo operan con mayor eficiencia.
Efectos de los cambios en el pH
Enzima
Puesto que las enzimas son proteínas, se ven afectadas por los cambios en el pH
pH óptimo
(-log [H+]). Un cambio en el pH altera la conformación de la enzima y la forma del
Arginasa 9.7
sitio activo rompiendo los enlaces iónicos y los enlaces de hidrógeno. Un cambio
Fosfatasa alcalina 9.5 en el pH produce una adición o una eliminación de H+ de los aminoácidos de la
Tripsina 7.8 molécula proteínica. La mayoría de las enzimas tiene un pH óptimo por el cual el
Catalasa 7.6 sustrato encaja mejor en el sitio activo. En el pH óptimo, la enzima tiene una activi-
Carboxipeplidasa 7.5 dad catalítica máxima. Si el pH disminuye o aumenta respecto a ese valor óptimo, la
Ureasa 6.6 actividad enzimática disminuye; véase la figura 22.12.
Fumarasa 6.5 Cuando se hace una gráfica de la velocidad de una reacción catalizada por una
Pepsina 1.5
enzima en función del pH, se observa la conocida curva en forma de campana.
FIGURA 22.12 La mayoría de las

enzimas Henen un pH óptimo en el cual
tienen una actividad catalítica máxi-
ma. Un aumento o disminución del pH
a partir del pH óptimo, produce una
disminución en la actividad y una velo-
cidad de reacción inferior.
Algunas enzimas tienen un rango muy estrecho de valores de pH entre los cuales
funcionan. La mayoría de las enzimas localizadas en las células tienen un pH óptimo
cercano a 7, el pH de la mayoría de las células. Sin embargo, la pepsina tiene un pH
óptimo de 1.5 y la tripsina un pH óptimo de 7.8. Ambas enzimas son proteasas que
funcionan en la digestión de las proteínas alimenticias. La pepsina se encuentra en
las bajas condiciones de pH del estómago. Después de que el contenido del estó-
mago pasa a los intestinos, el pH de la solución aumenta ya que la solución acida es
neutralizada y se hace ligeramente alcalina con las sales biliares y los iones bicarbo-
nato, HCO3". Las condiciones de pH más alto de los intestinos actúan como un
"interruptor" que apaga la pepsina y al mismo tiempo enciende la tripsina. La tripsina
completa la hidrólisis de las proteínas a aminoácidos libres y péptidos pequeños.
Efecto de los inhibidores
Los inhibidores son importantes sustancias que disminuyen la velocidad de las

reacciones catalizadas enzimáticamente; algunos ayudan a regular la actividad de
las enzimas en las células, otros son medicinas y drogas que ayudan a aliviar los
problemas médicos. Los inhibidores enzimáticos se dividen en dos clases: inhibidores
competitivos e inhibidores no competitivos.
Las dos reacciones que compiten y Los inhibidores competitivos son sustancias que se combinan en forma
ocurren durante la inhibición competitiva reversible con el sitio activo de una enzima. Como su nombre lo indica, compiten
son:
con el sustrato por el sitio activo. La mayoría de los inhibidores competitivos se
parecen bastante a la estructura del sustrato.
Consideremos la enzima succinato deshidrogenasa. Cataliza la separación de
dos átomos de hidrógeno para producir el fumarato. En esta reacción, se transfieren
dos átomos de hidrógeno a una molécula aceptora (X).
donde l es el inhibidor y El es el com-
plejo enzimo-inhibidor.
Si una pequeña cantidad de malonato se coloca en el recipiente de reacción, la

velocidad de formación del fumarato disminuye. El malonato es la sal del ácido
malónico, el ácido dicarboxílico con tres átomos de carbono:
Otros inhibidores competitivos de la
succinata deshidrogenasa son el OOCCH2COO-
oxalato, el glutarato y el oxalo Malonato
succinato.
El malonato tiene la misma distribución de carga que el succinato y únicamente
difiere de éste en un grupo CH2 en la cadena. Por lo tanto, el malonato encaja
flojamente en el sitio activo de la cadena. Asimismo, el malonato encaja flojamente
en el sitio activo de la succinato deshidrogenasa. Durante el tiempo que el malonato
ocupa el sitio activo, las moléculas de succinato no pueden entrar y ser
deshidrogenadas. El efecto de la presencia del malonato se puede disminuir aumen-
tando la concentración de succinato. Un aumento en la concentración de succinato
ENZIMAS
FIGURA 22.13 El malonato es un

inhibidor competitivo de la succinato
deshidrogenasa. La forma y carga
característicos del malonato son seme-
jantes a los del succinato; por lo tanto,
cuando el malonato entra en los sitios
activos de la succinato deshidroge-
nasa, previene la entrada de una mo-
lécula de succinato.
Las drogas sulfas son inhibidoras com- aumenta la probabilidad de que el succinato entre en el sitio activo. La figura 22.13
petitivas de la enzima que produce el ilustra la inhibición competitiva del succinato por el malonato.
ácido fólico en las bacterias. Puesto
La inhibición no competitiva ocurre cuando un aumento en la concentración
que el ácido fólico es una sustancia
metabólica esencial en las bacterias, del sustrato no aumenta la velocidad de una reacción. El grado de inhibición única-
las sulfas bloquean su formación y mente depende de la concentración del inhibidor. Los inhibidores no competitivos
matan las bacterias. generalmente no se unen en forma reversible con el sitio activo, como lo hacen los
inhibidores competitivos, y no necesariamente se parecen en su estructura al
sustrato. Un inhibidor no competitivo puede unirse a una enzima de muchas mane-
ras. Por ejemplo, los iones metálicos pesados tales como el Hg2+ o el Ag+, forman
enlaces con el grupo tiol, -SH, en las enzimas y en los complejos enzima-sustrato.
El ion fluoruro, F, inhibe la enolasa Iones metálicos adicionales cambian la conformación de la enzima y de su sitio
2
cuando se une al Mg *. El ¡odoocetato, activo, lo cual disminuye o elimina la actividad catalítica de la enzima.
ICHjCOO; inhibe la triosa fosfato
Un grupo de inhibidores no competitivos se une a los activadores de las
deshidrogenasa uniéndose a sus gru-
pos tiol.
enzimas. El ion cianuro, CN-, es muy tóxico puesto que se une al Fe3+ en la citocromo
oxidasa, una importante enzima en la respiración celular. Cuando el cianuro se
enlaza a la citocromo oxidasa, se bloquea la respiración celular y se presenta la
muerte inmediatamente. Los iones sulfuro, S2-, también son bastante tóxicos. El S1'
se combina con el Cu2+ de la fenolasa, una enzima que cataliza las reacciones de
descomposición de los fenoles tóxicos en las células.
La acetilcolinesterasa es la enzima que Los gases neurotóxicos son agentes químicos utilizados con éxito en la guerra
hidroliza la acetilcolina en los recepto- puesto que interfieren la conducción nerviosa. Algunos de los gases neurotóxicos
res nerviosos.
más comunes son inhibidores no competitivos de la enzima acetilcolinesterasa, o
sea la enzima que se requiere para la conducción normal de un impulso nervioso.
Uno de estos gases neurotóxicos es el sarin (agente GB).
Después que la sarina se absorbe por la piel o se inhala, produce pérdida de la

acción muscular y la muerte se produce de 5 a 10 minutos más tarde, cuando cesa la
respiración.
Efectores alostéricos
Algunas enzimas tienen sitios receptores que se unen a otras moléculas diferentes
a los sustratos. Estas enzimas se denominan enzimas alostéricas, o reguladoras.
Las sustancias que se unen reversiblemente a estos sitios receptores se denominan
La palabra "alostérico" significa otro efectores. Existen efectores positivos y efectores negativos. Cuando un efector
sitio. positivo se enlaza al sitio receptor de una enzima, éste aumenta su actividad catalítica.
Un efector negativo tiene exactamente el efecto contrario. Después que un efector
negativo se une al sitio receptor, disminuye la actividad catalítica de la enzima. Un
Todas las enzimas alostéricas tienen efector positivo activa la enzima y un efector negativo la inhibe. Los efectores
una estructura cuaternaria. cambian la actividad catalítica de las enzimas alterando la forma del sitio activo;
Las enzimas alostéricas son bastante importantes en el control de los procesos
bioquímicos. Muchos de los efectores que influyen en ellas son los productos
finales de una ruta bioquímica. Consideremos la producción hipotética de la sus-
tancia Ζ a través de la siguiente ruta.
En esta ruta bioquímica, la enzima1 es una enzima alostérica que se inhibe por el
producto Z. Cuando la concentración de Ζ es baja, la enzima1 únicamente se inhibe
en cierto grado. A medida que aumenta la concentración de Z, inhibe la enzima,, la
cual finalmente disminuye la producción de Z. Esta forma de regular una serie de
reacciones se denomina mecanismo de retroalimentación negativo. Si el producto
Ζ hubiese sido un efeetor positivo, entonces el mecanismo habría sido de
FIGURA 22.14 Una enzima alos-
térica tiene uno o más sitios receptores ENZIMAS ■ 503
para los efectores positivos y negati-
vos. Un efector positivo cambia la con-
formación de la molécula de tal mane-
ra que aumenta el enlace del sustrato
a la enzima. Un efector negativo cam-
bia la conformación de la enzima de
tal manera que previene el enlace del
sustrato a la enzima.
retroalimentación positivo. Muchas enzimas alostéricas tienen sitios alostéricos

positivos y negativos. En los capítulos finales de este texto, encontraremos ejem-
plos específicos de enzimas alostéricas y de sus efectos reguladores.
22.10 Mencione siete factores que influyen en la velocidad de las reacciones catalizadas por
las enzimas.
22.11 Dibuje las gráficas que muestren el efecto de cada uno de los siguientes factores en la
velocidad de una reacción catalizada por una enzima: a) un aumento en la temperatura,
b) un aumento en la concentración del sustrato.
22.12 a) ¿Qué se entiende por pH óptimo de una enzima? b) ¿Qué sucede con la velocidad
de reacción si el pH está por encima o por debajo de su valor óptimo?
22.13 a) Describa la diferencia entre la inhibición competitiva y la inhibición no competitiva.
b) Dé un ejemplo de cada tipo de inhibición.
22.14 ¿Qué efecto tiene cada uno de los siguientes factores sobre la velocidad de una reacción
catalizada por una enzima? a) una disminución en la concentración del sustrato, b) un
aumento en la concentración de la enzima, c) una disminución de la temperatura, d) la
adición de un inhibidor competitivo, e) la separación del cofactor de una enzima.
504 ■ CAPITULO 22
22.15 a) ¿En qué se diferencia una enzima alostérica de una enzima no alostérica? b) ¿Qué
efectos tienen los efectores positivos y los negativos sobre la actividad catalítica de las
enzimas alostéricas?
22.5 ■ USOS MÉDICOS DE LAS ENZIMAS
Las enzimas han llegado a ser "herramientas" importantes en la medicina. Actual-

mente se utilizan para diagnosticar y tratar enfermedades. Por ejemplo, las pruebas
enzimáticas del suero de la sangre revelan una gran cantidad de información acerca
de la salud de un individuo. Frecuentemente, los médicos utilizan los resultados de
las pruebas enzimáticas para confirmar su diagnóstico a partir de un conjunto de
síntomas que se han observado. Si una persona presenta dolores en el pecho y se
sospecha que tiene un infarto de miocardio (ataque al corazón), se utiliza una
prueba enzimática para verificar si realmente lo es y determinar la gravedad del
ataque. Cuando ocurre el infarto miocardial, el suministro de sangre al músculo del
corazón se bloquea y algunas células de éste mueren. Cuando las células se dañan
o mueren, una cantidad anormal de sus enzimas salen de las células y entran a la
sangre.
Para verificar el infarto de miocardio se monitorean las concentraciones en la
sangre de tres enzimas: a) la creatin quinasa, CK; b) la glutamato-oxaloacetato
La SGOT también se denomina transaminasa sérica SGOT; y c) la lactato deshidrogenase, LD. Inmediatamente
glutamato-oxaloacetato aminotransfe- después del infarto de miocardio, la concentración de CK se eleva rápidamente
rasa, GOT. alcanzando una concentración máxima uno o dos días después y luego declina en
uno o dos días. El SGOT también se eleva y cae en forma similar durante los prime-
La concentración normal de CK varía
ros cuatro o cinco días después del infarto, pero la concentración del SGOT es
entre 5 y 75 mU/ml (mU es una unidad
de actividad enzimática). Después de mucho más baja que la CK. La concentración de LD no comienza a elevarse hasta un
un ataque al corazón, la concentra- día o dos después del ataque y en general aumenta lentamente durante tres o cuatro
ción de CK puede elevarse por enci- días antes de que disminuya gradualmente en un periodo de dos semanas. La figura
ma de 400 mU/ml. 22.15 muestra una gráfica de la concentración en el suero sanguíneo de CK, SGOT
y LD después de un infarto de miocardio.
La hepatitis viral aguda se monitorea midiendo la concentración en la sangre
Sir Alexander Fleming descubrió la
de la glutamato-piruvato transferasa sérica, SGPT. Las enfermedades pancreáticas
penicilina y también la enzima que se detectan por las concentraciones elevadas de amilasa y lipasa en la sangre. La
denominó lisozima. La lisozíma se en- leucemia monocítica aumenta la concentración de la lisozima tanto en el suero de la
cuentra en abundancia en las lágri- sangre como en la orina. Una prueba de fosfatasa acida generalmente se utiliza
mas. Actúa como agente antimicrobiano
cuando se sospecha cáncer de próstata.
destruyendo las paredes celulares de
las bacterias.
Las enzimas se utilizan en varias pruebas de laboratorio rutinarias. En la mayo-
ría de las pruebas, las enzimas convierten la sustancia de interés en una forma que
se pueda medir más fácilmente. La ureasa se utiliza para hallar la concentración de
urea en la sangre. Convierte la urea en amoniaco, NH3, sustancia que se puede
medir más fácilmente.
FIGURA 22.15 Después de un in- ENZIMAS ■ 505
farto miocardial, la concentración de
la creatinquinasa, CK, aumenta rápi-
damente y luego disminuye. La con-
centración de la glutamato-oxaloace-
tato transaminasa sérica, SGOT, tam-
bién se eleva rápidamente y luego
decrece. Después de uno o dos días
la concentración de la lactato
deshidrogenasa, LD, comienza a au-
mentar gradualmente, elevándose du-
rante 3 a 4 días y luego disminuye
durante los 10 días siguientes a una
semana.
Esta prueba clínica se llama prueba del nitrógeno ureico de la sangre (Blood Urea
Nitrogen test, BUN) y se lleva a cabo para verificar el diagnóstico de un mal funcio-
namiento del riñón.
Algunas pruebas del laboratorio se llevan a cabo con placas o tiras de ensayo
que contienen todos los reactivos necesarios. Se necesita colocar las tiras o placas
en una solución adecuada o agregar una gota de la solución a las placas. Por
ejemplo, la concentración de glucosa en la orina se mide colocando una tira de
ensayo en la orina y luego comparando el color de la tira con una escala de colores
colocada al lado del recipiente. Dos enzimas, la glucosa oxidasay laperoxidasa, se
Hay tiras de ensayo para medir con-
centraciones de triacilglicéridos, urea
encuentran en la tira de ensayo. La glucosa oxidasa cataliza la reacción del oxígeno,
y bilirrubina. el agua y la glucosa de la orina a ácido glucónico y peróxido de hidrógeno, H2O2.
El escarabajo bombardero utiliza la

peroxidasa para catalizar la reacción
del peróxido de hidrógeno y el Luego la peroxidasa cataliza la reacción del peróxido de hidrógeno y un compuesto
dihidroxifenol para producir un fluido orgánico. El producto de la reacción es coloreado e indica la concentración de
que tiene una temperatura aproxima- glucosa.
da de 100°C Este fluido es disparado Las enzimas también se utilizan en el tratamiento de problemas médicos. Los
por el escarabajo para defenderse de
sus enemigos.
pacientes que tienen quemaduras severas se tratan con tripsina y quimotripsina.
506 ■ CAPITULO 22
Ambas enzimas son proteasas que descomponen las proteínas de la sangre coagu-
lada, el pus, y la piel muerta de las áreas quemadas. Los aerosoles nasales que
contienen una proteasa y la nucleasa se inhalan para aclarar la congestión severa
en la tráquea y los pulmones. Los individuos que tienen problemas de digestión
reciben cápsulas que contienen enzimas digestivas para poder descomponer más
La uriquinasa con frecuencia se admi- fácilmente sus alimentos. La uroquinasa es una enzima que se utiliza para disolver
nistra después del infarto de miocardio los coágulos de sangre severos que se pueden desarrollar. Los individuos que
para prevenir que vuelva a ocurrir.
sufren intolerancia a la lactosa ahora pueden colocar lactasa en su leche. La lactasa
es la enzima que hidroliza la lactosa a glucosa y galactosa, lo cual previene los
problemas de intolerancia a la lactosa.
22.16 a) ¿Cuáles son las tres enzimas que se utilizan para diagnosticar el infarto de miocardio?
b) ¿Cómo se explica el aumento de la concentración de estas enzimas en el suero
sanguíneo de las personas que han sufrido un infarto de miocardio?
22.17 ¿Cómo se mide la concentración de la urea en la sangre?
22.18 a) ¿Cómo se emplean las enzimas para tratar las víctimas de una quemadura? b) ¿Qué
enzimas se utilizan para disolver los coágulos sanguíneos?
RESUMEN
Las enzimas son proteínas que catalizan casi todas las reacciones en los sistemas
vivos. Una enzima está constituida por una molécula proteínica denominada
apoenzima y muchas enzimas contienen un segmento no proteínico que se denomi-
na cofactor. Existen dos tipos de cofactores unidos a las enzimas, los activadores y
las coenzimas. Los activadores son iones metálicos y las coenzimas son moléculas
orgánicas relativamente pequeñas.
Las oxirreductasas son enzimas que catalizan las reacciones de oxidorreducción.
Las transferasas catalizan las reacciones en las cuales un grupo se transfiere de un
reactante a otro. Las hidrolasas catalizan las reacciones de hidrólisis. Las liasas
catalizan las adiciones a enlaces dobles o catalizan las reacciones de eliminación
que producen enlaces dobles. Las isomerasas catalizan las reacciones en las que
una sustancia se cambia a uno de sus isómeros. Las ligasas catalizan las reacciones
que unen dos moléculas.
Una molécula de sustrato se une a una enzima en un sitio activo. Los sitios
activos son grietas en las enzimas que tienen forma tridimensional y sostienen el
sustrato. Todas las reacciones catalizadas por enzimas proceden por adherencia del
sustrato a la enzima, lo cual produce el complejo enzima-sustrato (ES). Después de
que se forman los productos, éstos se mantienen unidos a la enzima. En este mo-
mento, el complejo molecular se denomina complejo enzima-producto (EP). Los
productos luego se separan del sitio activo, sin producir ningún cambio en la
enzima.
La actividad enzimática es la velocidad a la cual la enzima cambia al sustrato en
productos; muchos factores variables influyen en la actividad enzimática. Si la
concentración del sustrato aumenta, la velocidad de la reacción catalizada por la
ENZIMAS ■ 507
enzima también aumenta hasta que se alcanza una velocidad máxima. El aumento de
concentración de la enzima produce un aumento de la velocidad de reacción. Para
las enzimas que tienen cofactores, éstos deben estar presentes para que la enzima
tenga actividad catalítica. Un aumento en la temperatura aumenta la velocidad de
las reacciones catalizadas por enzimas hasta que el calor agregado las desnaturali-
ce. La mayoría de las enzimas tienen un pH óptimo en el cual presentan su mayor
actividad catalítica. Hay dos clases de inhibidores que diminuyen la velocidad de
las reacciones catalizadas por enzimas. Los inhibidores competitivos son sustan-
cias que se pueden combinar en forma reversible con el sitio activo de una enzima.
La inhibición no competitiva normalmente ocurre cuando el inhibidor se une en
forma irreversible a la enzima, lo cual hace que el sitio activo llegue a ser no fun-
cional.
Las enzimas se utilizan en medicina para diagnosticar enfermedades y tratar
problemas médicos. Por ejemplo, cuando hay daños en los tejidos, algunas de sus
enzimas entran a la sangre. Un análisis de sangre que indique un nivel elevado de
enzimas de un tejido dañado es una ayuda de diagnóstico para los médicos.
EJERCICIOS
22.19 Defina o explique cada una de las siguientes palabras o duzca los sustratos sobre los cuales actúan: a) maltasa,
términos: a) enzima, b) catalizador, c) energía de acti b) lipasa, c) celulasa, d) fosfatase, e) aminopeptidasa.
vación, d) apoenzima, e) holoenzima, f) cofactor, g) 22.24 A partir de los nombres de cada una de las siguientes
coenzima, h) activador, i) sustrato, j) complejo enzima- enzimas deduzca las reacciones que catalizan: a)
sustrato, k) sitio activo, l) sitio alostérico, m) enzima fosfotransferasa, b) succinato deshidrogenasa, c)
alostérica, n) inhibidor, o) efector. invertasa de levadura, d) piruvato descarboxilasa, e)
acetilcolinesterasa.
Introducción 22.25 ¿Qué tipo de enzimas podrían catalizar cada una de las
siguientes reacciones generales?
22.20 a) ¿Qué componente de una enzima está únicamente a) Urea→ amoniaco + dióxido de carbono
constituido de una o más cadenas polipeptídicas? b) b) Proteína + agua → aminoácido
¿Qué componente de una enzima es un ion metálico? c) c) Aminoácido → ceto ácido
¿Qué componente de una enzima es una molécula no d) Glucosa → glicógeno
proteínica orgánica? e) 3-fosfoglicerato → 2-fosfoglicerato.
22.21 Dibuje una gráfica que muestre el efecto de una enzima 22.26 Escriba las ecuaciones generales que ilustran las reac
sobre la ruta de reacción de una reacción reversible. ciones catalizadas por cada una de las siguientes clases
Recuerde marcar cada eje en forma adecuada. de enzimas: a) transferasas, b) isomerasas, c) ligasas,
22.22 Corrija cada uno de los siguientes enunciados incorrec- d) liasas, e) hidrolasas, f) oxirreductasas.
tos: a) se necesitan altas concentraciones de enzimas
para catalizar las reacciones; b) una enzima cataliza- Estructura y funciones de las enzimas
muchas clases diferentes de reacciones; c) una enzima
desplaza la dirección de un equilibrio bioquímico; d) la
22.27 a) ¿Qué determina la forma del sitio activo de una
estructura de una enzima se cambia irreversiblemente
enzima? b) ¿En qué se diferencia el sitio activo de una
después de una reacción química; e) la mayoría de las
enzima del resto de la estructura proteínica?
reacciones bioquímicas podrían ocurrir en las células
22.28 Dibuje un diagrama y explique cómo el sitio activo de
sin necesidad de las enzimas.
una enzima interactúa sobre las moléculas de sustrato.
22.29 ¿Cuál es la diferencia fundamental entre la teoría del
Nomenclatura y clasificación de las enzimas candado y la llave y la teoría del ajuste inducido?
22.30 ¿Cuál es la diferencia entre el complejo enzima-sustrato
22.23 A partir de los nombres de las siguientes enzimas de- y el complejo enzima-producto?
22.31 La quimotripsina es una enzima que rompe los enlaces

peptídicos de las cadenas polipeptídicas adyacentes a
los grupos carbonilos en los aminoácidos aromáticos.
¿Qué productos resultan si se trata el siguiente péptido 22.37 a) Explique la razón por la cual existe una concentra
con quimotripsina? ción máxima de sustrato por encima de la cual no hay
un aumento en la velocidad de reacción a una concen
tración determinada de enzima, b) ¿Por qué no existe
una velocidad de reacción máxima cuando se aumenta la
concentración de una enzima manteniendo constante la
concentración del sustrato?
22.32 a) ¿Qué productos resultarían si el péptido de la pre- 22.38 ¿Qué sucede con la velocidad de una reacción catalizada
gunta 22.31 se trata con tripsina? La tripsina es una por enzimas si la concentración de la coenzima es me
enzima que rompe los enlaces peptídicos de las cade- nor que la concentración de la enzima a la cual está
nas polipeptídicas adyacentes a los grupos carbonilos unida? Explique completamente.
de la lisina y la arginina. b) ¿Qué productos resultan si 22.39 Un aumento en la temperatura produce un aumento en
este péptido se trata con tripsina y quimotripsina? la velocidad de reacción. Sin embargo, por encima de
cierta temperatura en las reacciones catalizadas por
Factores, que influyen sobre las enzimas enzimas, la velocidad de reacción disminuye. Explique
esta aparente contradicción.
22.33 ¿Cómo se mide la velocidad de las reacciones químicas? 22.40 ¿Qué cadenas laterales de aminoácidos en una enzima
22.34 Compare el número de moléculas de sustrato descom se ven más afectadas por la adición de ácidos y bases?
puestas en una reacción catalizada por enzimas con el 22.41 A partir de la siguiente gráfica de pH y velocidad de
número de moléculas de sustrato descompuestas en la reacción, describa el efecto que tendría un aumento en
misma reacción no catalizada y en el mismo intervalo la [H+] sobre la velocidad de reacción de esta reacción
de tiempo. catalizada por enzimas.
22.35 A partir de cada una de las siguientes gráficas determi
ne cuáles factores se cambian para producir los efectos
sobre la velocidad de reacción.
22.42 Explique cómo los cambios de pH controlan la activi-

dad enzimática de las proteasas durante la digestión.
22.43 La acetilcolinesterasa tiene aspartato, serina, e histidina
como cadenas laterales en su sitio activo. La acetil
colinesterasa tiene su actividad máxima por encima de
un pH de 10 y es inactiva en soluciones acidas. Pro-
ponga una posible explicación de este comportamien-
to.
22.44 ¿En qué se diferencia estructuralmente un inhibidor
competitivo de enzimas de un inhibidor no competiti-
vo?
22.36 Describa el significado de cada símbolo en la siguiente 22.45 Dibuje las estructuras de dos inhibidores competitivos
de la enzima ureasa.
ecuación:
ENZIMAS ■ 509
22.46 Explique la razón por la cual cada uno de los siguientes 22.52 a) ¿Qué es un infarto de miocardio? b) ¿Qué enzimas se
iones es tóxico a los seres humanos: a) CN-, b) S2- liberan a la sangre durante un infarto de miocardio? c)
22.47 ¿Qué acción tiene el gas neurotóxico sobre los anima- Describa las concentraciones de estas enzimas durante
les? las dos semanas siguientes al ataque, d) ¿Cómo se po-
22.48 ¿Qué efectos tienen los efectores positivos y negativos dría identificar un infarto de miocardio más severo?
sobre la actividad de las enzimas alostéricas? 22.53 a) ¿Qué enzimas están contenidas en las tiras de ensa-
22.49 Dibuje un diagrama que muestre cómo un efector nega yo utilizadas para medir la concentración de glucosa en
tivo podría actuar sobre una enzima alostérica. la orina? b) ¿Qué función tiene cada enzima en la tira de
22.50 ¿Qué importancia tienen los mecanismos de retroali- ensayo?
mentación negativos en el control de los procesos 22.54 Indique tres maneras en que las enzimas se pueden
metabólicos? utilizar para tratar problemas médicos.
22.55 ¿Qué enzimas se utilizan para diagnosticar cada una de
las siguientes enfermedades? a) cáncer de la próstata,
Usos médicos de las enzimas b) hepatitis, c) leucemia monocítica, d) enfermedad
pancreática.
22.51 ¿Qué hace que la concentración de las enzimas aumente 22.56 a) ¿Cómo se lleva a cabo una prueba del "BUN"? Es-
en el suero de la sangre debido a diferentes enfermeda- criba una ecuación que incluya la enzima, b) ¿Qué en
des? fermedad se identifica con la prueba del BUN?
ÁCIDOS NUCLEICOS
23.1 ■ INTRODUCCIÓN A LOS ÁCIDOS NUCLEICOS
A mediados del siglo IX Friedrich Existen dos grupos de ácidos nucleicos: los ácidos desoxirribonucleicos, DNA, y
Miescher se convirtió en el primer los ácidos ribonucleicos, RNA. Los dos grupos tienen funciones muy importantes:
científico en aislar el DNA.
los ácidos nucleicos almacenan la información hereditaria del organismo, ya que en
las moléculas de DNA se encuentra codificada toda la información necesaria para
transmitir las características de una especie de una generación a otra. Los ácidos
nucleicos también dirigen la síntesis de las proteínas en la célula.
En las células de los organismos superiores, los ácidos desoxirribonucleicos
se localizan principalmente en los núcleos unidos a proteínas en estructuras deno-
minadas cromosomas. Los ácidos ribonucleicos están localizados en el núcleo y en
el citoplasma. La mayoría de los RNA del citoplasma se encuentran en los ribosomas.
Los ribosomas son partículas esféricas localizadas en la superficie del retículo
endoplasmático; véase la figura 23.1.
Durante los últimos 30 años ha habido muchos avances en la bioquímica de los
Los cromosomas se localizan dentro
ácidos nucleicos. Hoy en día, parte de la investigación científica más interesante
del núcleo y están constituidos por está relacionada con la estructura y el comportamiento de los ácidos nucleicos. El
cordones de DNA y moléculas de pro- amplio campo de la ingeniería genética está relacionado con la producción artifi-
teína. A excepción de los espermato- cial de ácidos nucleicos en los genes que dirigen la síntesis de sustancias
zoides y los óvulos, las células huma- biológicamente importantes; véase la figura 23.2. Los médicos bioquímicos utilizan
nas contienen 46 cromosomas.
las técnicas de la ingeniería genética para sintetizar inmunoglobulinas (anticuerpos)
que pueden ayudar a la gente a luchar contra enfermedades específicas. En forma
similar, los químicos agrícolas sintetizan compuestos que hacen que las plantas
sean más resistentes a las plagas y a las enfermedades. Los químicos farmacéuticos
sintetizan insulina humana, interferón y otros productos farmacéuticos a un costo
razonable.
23.1 ¿Cuáles son las dos funciones de los ácidos nucleicos en los sislemas vivos?
FIGURA 23.1 El DNA se encuentra

principalmente en el núcleo, pero tam-
bién hay pequeñas cantidades en las
mitocondrias. El RNA se encuentra prin-
cipalmente en los nucléolos y en los
ribosomas localizados sobre el retículo
endoplasmático.
ÁCIDOS NUCLEICOS ■ 513
FIGURA 23.2 La investigación

bioquímica básica se hace en labora-
torios como el que aparece en la figu-
ra. Los científicos pueden durar mu-
chos años desarrollando y evaluando
una nueva variedad de microorga-
nismo creado por medio de la ingenie-
ría genética ([Hank Morgan Photo
Reseorchers.)
23.2 a) ¿En qué células humanas están concentrados los ácidos desoxirribonucleicos? b)
¿En qué parte de la célula se concentran los ácidos ribonucleicos?
23.3 a) ¿Qué es la ingeniería genética? b) Mencione dos logros de la ingeniería genética.
23.2 ■ NUCLEÓTIDOS
Componentes de los nucleótidos
Los ácidos nucleicos son polímeros de los nucleótidos. La hidrólisis de un nucleótido

produce una amina heterocíclica, una pentosa y un grupo fosfato. En los nucleótidos
se encuentran dos tipos de aminas heterocíclicas. Un grupo se deriva de la purina
y el otro de la pirimidina.
La adenina y la guanina son los dos derivados de la purina en los nucleótidos.

La citosina, la timina y el uracilo son los tres derivados de la pirimidina en los

nucleótidos.
Muchos bioquímicos se refieren a estas aminas heterocíclicas como las unidades

básicas de los nucleótidos. Como lo describimos en el capítulo 18, las aminas son
bases orgánicas.
Dos pentosas, la ribosa y la desoxirribosa, son componentes de los nucleótidos
La ribosa se encuentra en el RN A y la desoxirribosa en el DN A. Estas dos pentosas

La D-R¡boso es soluble en agua y se difieren únicamente en la estructura del segundo átomo de carbono. En la ribosa, un
funde a 87°C —Η y un —OH están unidos al segundo átomo de carbono (átomo de carbono 2')·
En la desoxirribosa dos átomos de hidrógeno están unidos al segundo átomo de
carbono. Se debe anotar que una prima (') se coloca después del número de cada
átomo de carbono (1 ',2', etc.) para distinguir los números asignados a los átomos
de carbono de las pentosas, de aquéllos de la amina heterocíclica.
Nucleósidos
Si una amina heterocíclica se une a una de las pentosas, se produce un nucleósido
Por ejemplo, si la guanina se une a la ribosa, se forma el ribonucleósido de guanosina.

Si la citosina se une a la desoxirribosa se forma el desoxirribonucleósido desoxi-

citidina.
TABLA 23.1 NOMENCLATURA DE LOS NUCLEÓSIDOS
Amina heterocíclica Nombre del ribonucleósido Nombre del desoxinucleósido
Adenina Adenosina Desoxiadenosina

Guanina Guanosina Desoxiguanosina
Citosina Citidina Desoxicitidina
Timina Timidina* Desoxitimidina
Uracilo Uridina Desoxiuridina*
* Estos nucleósidos no se encuentran en muestras naturales.
En los nucleósidos de purina, el grupo —OH del átomo de carbono 1' se une al
átomo de nitrógeno 9 del anillo de purina. En los nucleósidos de pirimidina, el grupo
—OH del átomo de carbono 1' se une al átomo de nitrógeno 1 del anillo de pirimidina.
Para escribir el nombre de un ribonucleósido que contiene pirimidina, se debe
eliminar la terminación del nombre de la base pirimidínica y remplazaría por la termi-
nación idina. Si el ribonucleósido contiene una base purínica, elimine la termina-
ción ina y remplácela por la terminación osina.
Nombre del ribonucleósido = nombre de la piridina - terminación + idina

Nombre del ribonucleósido = nombre de la purina - ina + osina
Para escribir el nombre de los desoxinucleósidos se agrega el prefijo desoxi antes

del nombre del ribonucleósido correspondiente. Por ejemplo, el ribonucleósido que
contiene adenina es la adenosina, y el desoxirribonucleósido se denomina
desoxiadenosina.
Adenina - ina + osina = adenosina (ribonucleósido)

desoxi + adenosina = desoxiadenosina (desoxirribonucleósido)
La tabla 23.1 presenta los nombres de los ribonucleósidos y los desoxirribo-

nucleósidos.
Nucleótidos
Los nucleótidos son esteres de fosfato de los nucleósidos. Cuando el ácido fosfórico,
H3PO4, se combina con el grupo —OH del átomo de carbono 5' del azúcar, se
produce un nucleótido. Si la adenosina se combina con el ácido fosfórico, se produ-
ce el nucleótido monofosfato de adenosina. Para escribir el nombre de un nucleótido,
primero se escribe el nombre del nucleósido y se antecede por la palabra monofosfato.
Por lo tanto, el nombre del éster fosfato de adenosina es monofosfato de adenosina.
Puesto que los nombres de los nucleótidos son bastante largos, éstos se abrevian.
Para escribir esta abreviatura, se escriben las letras MF (en inglés MP) del
monofosfato junto a la letra que corresponde al nucleósido. El monofosfato de
El mononucleótido de flavina, (FMN), y adenosina se abrevia como MFA, y el monofosfato de citosina se abrevia como
el dinucleólido de nicotinamida MFC. Para escribir la abreviatura de un desoxirribonucleótido, coloque una "d"
adenina, (NAD+), son importantes minúscula antes de la abreviatura del ribonucleótido correspondiente. La tabla 23.2
nucleótidos del metabolismo.
contiene una lista de los nombres y abreviaturas de los nucleótidos.
Si un nucleótido se combina con una molécula de ácido fosfórico, se produce
un difosfato de nucleósido; este difosfato de nucleósido se puede combinar con
otra molécula de ácido fosfórico y producir un trifosfato de nucleósido. Por ejem-
plo, el difosfato de adenosina, ADP, se produce cuando el monofosfato de adenosina,
AMP, se combina con una molécula de ácido fosfórico. El trifosfato de adenosina,
ATP, se produce cuando el ADP se combina con otra molécula de ácido fosfórico.
Las estructuras completas del ADP y del ATP son las de la siguiente página.
Cuando el ATP se hidroliza a ADP y
fosfato inorgánico, Pf se liberan -30.5 La producción de ATP a partir de ADP en las células es una de las reacciones
kJ/mol (-7.29 kcal/mol) de energía celulares más importantes. El ATP es una sustancia rica en energía que se hidroliza
libre.
en las células para liberarla. La energía es necesaria para que las células realicen
todas sus funciones.
TABLA 23.2 NOMENCLATURA Y ABREVIATURAS DE LOS NUCLEÓTIDOS
Aminas hete-
rocíclicas Ribonucleótidos Desoxinucleótidos
Adenina Monofosfato de adenosina, AMP Monofosfato de desoxiadenosina, dAMP

Gtosina Monofosfato de citidina, CMP Monofosfato de desoxicitidina, dCMP
Guanosina Monofosfato de guanosina, GMP Monofosfato de desoxiguanosina, dGMP
Timina Monofosfato de timidina, TMP* Monofosfato de desoxitimidina, dTMP
Uracilo Monofosfato de uridina, UMP Monofosfato de desoxiuridina, dUMP*
* Estos nucleótidos no existen en muestras naturales.
Polinucleótidos
El símbolo PP¡ designa al pirofosfato, Un polinucleótido es un polímero de unidades de nucleótidos. Los nucleótidos
-OPO2OPO2O-. reaccionan entre sí para formar un polinucleótido. En los seres vivos el grupo —OH
del átomo de carbono 3' del azúcar se combina con el trifosfato de nucleósido y
produce un enlace fosfato con el átomo de carbono 5' de otro nucleótido. El
pirofosfato, PPi (el subíndice i significa inorgánico), se libera en esta reacción.
Las reacciones en las cuales se forman polinucleótidos son catalizadas por la
RNA polimerasa o la DNA polimerasa.
Moléculas adicionales de trifosfato de nucleósido se unen al dinucleótido y
alargan la cadena. La figura 23.3 ilustra un segmento de una cadena polirribo-
nucleótida. Cada pentosa en la mitad de una cadena polinucleótida se une por
medio de dos esteres de fosfato a los otros dos nucleótidos. Cada enlace se deno-
518 ■ CAPITULO 23
FIG URA 23.3 Cada unidad de

nucleótidos en el interior de una molé-
cula de un ácido nucleico se une por
medio de los enlaces 3',5'-fosfodiéster.
Un 3',5'-fosfod¡éster une el átomo de
carbono 3' de una unidad de ribosa
de un nucleótido al átomo de carbono
5' de una unidad de ribosa del si-
guiente nucleótido en la cadena.
mina enlace 3' ,5' -fosfodiéster, o sea, un enlace fosfato entre el átomo de carbono 3'
de un azúcar y el átomo de carbono 5' de otra molécula de azúcar.
Por convención, el extremo 5' de la molécula siempre se escribe hacia el lado
izquierdo de la página y el extremo 3' de la molécula se escribe hacia el lado derecho
de la página. El extremo 5' de un polinucleótido es el extremo que tiene un grupo
fosfato libre en el átomo de carbono 5', y el extremo 3' es el que tiene un grupo
—OH libre en el átomo de carbono 3'. Muchas veces se utiliza una notación abre-
viada en lugar de escribir la estructura completa del polinucleótido. Se utiliza una
"p" para representar el enlace fosfato y las letras A, C, G, T, y U para representar los
nucleótidos. Por lo tanto, pCpA representa la citidina unida a la adenosina con la
citidina en el extremo 5' y la adenosina en el extremo 3' de la molécula. Una cadena
de RNA más larga sería la siguiente:
5 'pApCpUpApGpGpUpC3'
En este octarribonucleótido, la adenosina se localiza en el extremo 5' y la citidina en
el extremo 3' de la molécula. Los polidesoxirribonucleótidos se expresan en forma
similar, excepto que las unidades de nucleótido de DNA tienen el prefijo "d". Un
segmento de un polinucleótido de DNA se representaría así:
5 'pdTpdApdCpdTpdGpdCpdApdG3'
23.4 a) ¿Qué nombre reciben los derivados de las purinas en los ácidos nucleicos? b) ¿Qué
nombres reciben los derivados de las pirimidinas en los ácidos nucleicos?
23.5 Dibuje las estructuras de cada uno de los siguientes compuestos: a) desoxiadenosina,
b) desoxicitidina, c) uridina, d) guanosina.
23.6 Describa la diferencia entre un nucleósido y un nucleótido.
23.7 Escriba los nombres de cada una de las siguientes estructuras:
520 ■ CAPITULO 23
23.8 Escriba una ecuación que muestre la formación del difosfato de uridina a partir del
monofosfato de uridina.
23.9 a) ¿Qué es un enlace 3', 5 '-fosfodiéster? b) Dibuje una estructura que ilustre el enlace
3', 5'-fosfodiéster de un nucleótido.
23.10 Identifique los extremos 3', y 5' y la composición del siguiente polinucleótido:
cTpdCpdApdTpdGpdApdCpdC
23.3 ■ ÁCIDOS DESOXIRRIBONUCLEICOS
Estructura del DNA
Watson y Crick compartieron en 1962 En 1953, Watson, Crick, Franklin y Wilkins, fueron los primeros científicos en iden-
el Premio Nobel de medicina y
tificar la estructura correcta de la molécula de DNA. Propusieron una estructura que
fisiología ¡unto con Maurice Wilkins,
quien realizó algunos análisis cristalo-
consistía en dos cadenas de polinucleótidos no ramificadas, unidas por enlaces de
gráficos por rayos-X. Rusa Franklin hidrógeno que formaban una estructura helicoidal enrollada hacia la derecha; esta
también contribuyó significativamente estructura se llegó a conocer como doble hélice. Cuando describimos la estructura
en los análisis por rayos-X. de las moléculas de proteína consideramos sus estructuras primaria, secundaria y
terciaria. Las moléculas de DNA también tienen estructuras primaria, secundaria y
terciaria.
La estructura primaria de una molécula de DNA es el número y secuencia de
nucleótidos que constituyen las cadenas polinucleótidas. Cada nucleótido está
unido por un enlace 3', 5'-fosfodiéster a otros dos nucleótidos de la cadena. Las
moléculas muy pequeñas de DNA, aquellas que se encuentran en los virus, tienen
hasta 1 000 unidades de nucleótidos. Algunas bacterias contienen 106 unidades de
nucleótidos, y las formas superiores de vida tienen aproximadamente 109 unidades
de nucleótidos en una molécula de DNA.
El análisis de la composición de las aminas heterocíclicas en las moléculas de
DNA revela que cada animal o planta diferente tiene una composición única. El
DNA humano consta de 30% de adenina, 30% de timina, 20% de guanina y 20% de
citosina. Debe anotarse que los porcentajes de adenina y timina son iguales y los
de guanina y citosina también lo son. En las moléculas de DNA de todos los
organismos, existen números iguales de unidades de adenina y timina y números
iguales de unidades de guanina y citosina.
Las bases en una molécula de DNA La estructura secundaria de una molécula de DNA se refiere a la distribución
están en el mismo plano y ordenadas espacial de las cadenas polinucleótidas. Watson y Crick, demostraron que la molé-
unas sobre las otras. cula de DNA tiene una configuración helicoidal doble enrollada a la derecha en
donde las bases de purina de una cadena están unidas por enlaces de hidrógeno a
las bases pirimídicas de la otra cadena. La estructura secundaria de una molécula de
DNA se ilustra en la figura 23.4. Con frecuencia, la estructura secundaria del DNA
se compara con una escalera torcida; si una escalera flexible se tuerce, sería seme-
Por cada 10 unidades de nucleótidos jante a la estructura de la molécula del DNA; véase la figura 23.5. Los peldaños de
se presenta una vuelta completa en la escalera corresponden a las bases unidas por enlaces de hidrógeno y los sopor-
una molécula de DNA. tes verticales de los escalones corresponden a los grupos alternantes de azúcar y
fosfato.
La manera como las bases heterocíclicas forman los enlaces de hidrógeno en la
molécula de DNA es muy específica. En todos los casos, una base purínica se une

DNA toma la forma de una doble hé-
lice enrollada hacia la derecha. El diá-
metro de una molécula de DNA es de
2 nm y cada por de bases está sepa-
rado 0.34 nm del siguiente par de
bases.
por medio de enlaces de hidrógeno a una base pirimidínica. La adenina (una purina)
siempre se une por enlaces de hidrógeno a la timina (una pirimidina) y la guanina
(una purina) se une por enlaces de hidrógeno a la citosina (una pirimidina). Los
átomos de nitrógeno de una base se unen por enlaces de hidrógeno a los átomos de
hidrógeno unidos a los átomos de nitrógeno o a los átomos de oxígeno de la otra
base. La figura 23.6 ilustra los enlaces de hidrógeno entre estos pares de bases
complementarias.
FIGURA 23.5 Si se torciera una es-

calera flexible, tomaría la forma de
una molécula de DNA. Los peldaños
de la escalera serían análogos a los
pares de bases y los soportes serían
análogos a las unidades alternantes
de desoxirribosa y fosfato.
FIGURA 23.6 a) La timina (una

base pirimidínica) siempre se aparea
con la adenina (una base puríhica) de
una molécula de DNA. Dos enlaces
de hidrógeno mantienen ¡untas estas
dos unidades, b) La citosina (una base
pirimidínica) siempre se aparea con la
guanina (una base purínica) de una
molécula de DNA. Se forman tres enla-
ces de hidrógeno entre estas dos uni-
dades.
Otra característica importante de la estructura secundaria de una molécula de

DNA es que las cadenas polinucleótidas van en direcciones opuestas. Se dice que
son cadenas antiparalelas. En el extremo de una molécula de DNA se encuentran
el extremo 3' de una cadena y el extremo 5' de la otra. La figura 23.7 muestra un
La mayoría de las moléculas de DNA segmento de una molécula de DNA. En el lado izquierdo de esta figura usted puede
en el núcleo están unidas a las molécu-
observar que la cadena va desde el extremo 5' hasta el extremo 3'. Cada base
las de proteína, principalmente las
histonas. La combinación de ácidos
heterocíclica está apareada con su base complementaria de la segunda cadena, la
nucleicos y proteínas se denomina cual va en dirección opuesta, del extremo 3' al extremo 5'.
nucleoproteína. La estructura terciaria de las moléculas de DNA es la forma en que éstas se
doblan y se tuercen. Muy pocas moléculas de DNA son hélices rectas. La mayoría
de las moléculas de DNA están enrolladas y torcidas. La figura 23.8 muestra la
estructura terciaria de las moléculas de DNA.
Los genes
La información genética se conoce Los genes son componentes de las moléculas de DNA. Un gen es un segmento de
como la genoma de una célula. una cadena de una molécula de DNA. Cada gen tiene una secuencia específica de
bases heterocíclicas que es responsable del almacenamiento de la información
hereditaria y de la producción de proteínas. En los humanos, la mayoría de los
FIGURA 23.7 Las dos cadenas de

polinucleótidos van en direcciones
opuestas en una molécula de DNA. En
cada extremo de una molécula de DNA
se encuentra el extremo 5' de una ca-
dena y el extremo 3' de la otra. Las
cadenas de polinucleótidos que van
en direcciones opuestas se denominan
cadenas antiparalelas.
FIGURA 23.8 La estructura tercia-

ria de una molécula de DNA es la for-
ma como ésta se dobla y tuerce. Mu-
chas moléculas circulares de DNA se
enrollan y tuercen.

DNA está compuesta de regiones que
expresan la información biológica y
regiones que no lo hacen. Las regio-
nes activas biológicamente se denomi-
nan exones y las regiones inactivas
que separan los exones se denominan
intrones.
genes están constituidos por 1 000 a 3 500 unidades de nucleótidos. Al final de los
años 70, se realizó un impresionante descubrimiento acerca de la estructura de los
genes. Algunos segmentos de la molécula de DNA no llevaban la información
hereditaria ni dirigían la síntesis de las proteínas. Hasta esa época, los científicos
creían que los genes estaban localizados a lo largo de toda la molécula de DNA y
por lo tanto, toda la cadena de nucleótidos debería tener la capacidad de dar infor-
mación biológica. Hoy en día, las regiones activas de las moléculas de DNA se
denominan exones y las regiones inactivas reciben el nombre de intrones. Los
Los exones son los segmentos de los exones dan la información biológica relacionada con la herencia y la síntesis de las
genes que dan información. Los intrones proteínas. Los intrones son regiones inactivas que interrumpen los exones. La
son las regiones interventoras de los función biológica de los intrones todavía no es clara (figura 23.9).
genes.
ReplícacÍón de las moléculas de DNA
Las moléculas de DNA pueden presentar una reacción catalizada por enzimas en la
que ellas producen duplicados exactos de sí mismas. Tal reacción es única entre las
moléculas y se denomina replicación del DNA. La replicación de las moléculas de
DNA es necesaria para todos los seres vivos. En la secuencia de las bases de los
nucleótidos de las moléculas de DNA, se encuentra toda la información hereditaria
de un organismo. Cuando las células se dividen, debe haber algún medio por el cual
la información hereditaria de la célula progenitora se transfiere a las dos células
descendientes.
Después que se "abre" un segmento La replicación del DNA es catalizada por la DNA polimerasa y comienza cuan-
del DNA, la región en forma de Y que do los enlaces de hidrógeno entre los pares complementarios de las bases se rom-
se produce, se denomina horquilla de pen. La molécula de DNA se separa de forma similar a como se abre una cremallera.
replicadón.
Dentro del fluido que rodea la molécula de DNA se encuentran moléculas libres de
trifosfato de desoxinucleósido, incluyendo dATP, dGTP, dCTP y dTTP. Bajo la
dirección de la DNA polimerasa, las moléculas de trifosfato de desoxinucleósido
son llevadas hacia las bases que están expuestas después de que la molécula de
DNA comienza a desenvolverse. Una base de adenina en la molécula de DNA forma
enlaces de hidrógeno con su base de timina complementaria que forma parte del
desoxinucleótido libre. Una base de guanina en la molécula de DNA forma enlaces
de hidrógeno con su base complementaria citosina y así sucesivamente; por lo
El proceso de replicación del DNA
tanto, cada cadena se une a su complemento y produce una réplica exacta de la
está asociado con una serie de proteí- cadena a la cual estaba originalmente unida.
nas denominadas replisomas. Una La replicación del DNA se clasifica como replicación semiconservativa puesto
molécula de DNA se une al replisoma que la mitad de la estructura de la molécula de DNA progenitora se conserva en
en diferentes posiciones.
cada molécula descendiente. Se puede estudiar cuidadosamente la figura 22.10
donde se ilustra el proceso semiconservativo de la replicación del DNA.
23.11 Describa las estructuras primaria, secundaria y terciaria de las moléculas de DNA.
23.12 ¿Cuáles son las bases heterocíclicas complementarias para cada una de las siguientes
proteínas? a) adenina, b) citosina, c) guanina, d) timina.
23.13 Dibuje las estructuras de dos bases complementarias que muestren los enlaces de
hidrógeno que se forman entre las dos moléculas.
FIGURA 23.10 Las moléculas de

DNA son las únicas moléculas que se
pueden duplicar por sí mismas. La sín-
tesis de un doble de la molécula de
DNA se denomina replicación del
DNA. La replicación del DNA es un
proceso semiconservativo en el cual
una cadena progenitora termina for-
mando parte de cada molécula des-
cendiente.
23.14 Explique por qué la molécula de DNA se describe como una doble hélice.
23.15 Describa los pasos principales que ocurren durante la replicación del DNA.
23.16 ¿Por qué se dice que la replicación de las moléculas de DNA es semiconservativa?
23.4 ■ ÁCIDOS RIBONUCLEICOS
Las moléculas de ácido ribonucleico fundamentalmente difieren de las moléculas de

DNA en tres aspectos específicos:
1. Las moléculas de RN A contienen la pentosa ribosa en lugar de la desoxirribosa.

2. Las cuatro bases principales en el RN A son la adenina, la guanina, la citosina
y el uracilo. El uracilo se encuentra en las moléculas de RNA y la timina en las
moléculas de DNA. Las moléculas de RNA también contienen bases menores
que no se encuentran en las moléculas de DNA.
3. Las moléculas de RNA son de cadena sencilla y no doble como las de DNA.
La síntesis de las moléculas de RNA es Existen cuatro tipos de moléculas de RNA localizadas en las células: el mensajero
catalizada por la RNA polimerasa. RNA, mRN A; el RNA nuclear heterogéneo, hnRNA; el RNA ribosomal, rRNA; y el
RNA de transferencia, tRNA. Cada tipo de molécula de RNA es importante en la
síntesis de las proteínas.
526 ■ CAPITULO 23
FIGURA 23.11 Los ribosomas en E. coli están compuestos de dos

subunidades. La subunidad 30S es ia más pequeña y la subunidad 50S es
la más grande. La subunidad 30S está compuesta de una molécula de rRNA
y 21 proteínas diferentes. La subunidad 50S contiene dos moléculas de
rRNA y 34 moléculas de proteína.
En 1961, Jacob y Monod fueron los El RNA mensajero se sintetiza en el núcleo. Luego sale de éste y viaja hacia el
primeros que propusieron la idea de que ribosoma. La mayoría de las moléculas de mRNA tienen masas moleculares entre
una molécula de RNA (mRNA) lleva la
25 000 y 1 000 000, lo cual representa entre 70 y 3 000 unidades de nucleótidos. El
información del núcleo ol citoplasma.
RNA mensajero comprende únicamente el 2% del total de RNA en una célula.
RNA nuclear heterogéneo, hnRNA es el tipo más misterioso de RNA. Se
conoce muy poca información fundamental acerca del hnRNA. Parece que está
exclusivamente localizado en el núcleo. El RNA nuclear heterogéneo es una molé-
cula mucho más grande que el mRNA, pero tiene una vida media más corta en la
célula. Estructuralmente, los extremos del mRNA y del hnRNA son los mismos. Si
los intrones se eliminan de una molécula de hnRNA, entonces la secuencia de
nucleótidos es la misma que en la molécula correspondiente de mRNA. Muchos
bioquímicos creen que las moléculas de mRNA se sintetizan directamente a partir
La mayor parte de rRNA es producido
de las moléculas de hnRNA, y no de las moléculas de DNA.
por los genes localizados en el El RNA ribosomal. rRNA, es el tipo más abundante de RNA. Más del 60% del
nucléolo. RNA en las células corresponde al rRNA. Aunque es el tipo más abundante de
RNA, poco se sabe acerca de él. Los ribosomas en las células contienen tres formas
diferentes de rRNA en combinación con una serie de proteínas. La figura 22.11
ilustra la estructura de un ribosoma. Los ribosomas en la bacteria Escherichia coli
La letra S en las subunidades 50S y contienen dos subunidades llamadas 50S y 30S. Si estas subunidades se rompen, la
30S corresponde a la unidad "sved-
subunidad 30S contiene 21 moléculas de proteína y una molécula de rRNA, que a su
berg". La unidad svedberg es una unidad
del coeficiente de sedimentación que se vez contiene cerca de 1 600 nucleótidos. La subunidad 50S contiene 34 moléculas
mide cuando se colocan las mezclas en de proteína y dos moléculas diferentes de rRNA, una de las cuales está compuesta
una centrífuga. de 3 200 unidades de nucleótidos, y la otra de 120 unidades. En los ribosomas se
lleva a cabo la síntesis de proteínas en las células.
El RNA de transferencia, tRNA, tiene la menor masa molecular de todos los
tipos de moléculas de RNA. La mayoría de las 100 moléculas de tRNA que se
conocen tienen masas moleculares entre 23 000 y 30 000, lo cual representa entre 75
y 90 unidades de nucleótidos. La mayoría de las moléculas de tRNA tienen formas
similares. La figura 23.12 muestra la estructura en forma de trébol de una molécula
representativa de tRNA. En un lado de la molécula están los extremos 3' y 5' de la
molécula de tRNA. En el extremo 3' de esta molécula se encuentra un grupo —OH
libre que forma una unión éster con un aminoácido. Cuando un aminoácido se une
a una molécula de tRNA, se denomina aminoacil-tRN A.
En el tRNA se encuentran otras bases El resto de la molécula de tRNA consta de 3 ciclos que se forman por los enlaces de
que incluyen la metil inasina, la hidrógeno entre las bases heterocíclicas. Uno de estos ciclos, denominado ciclo
ribotimidina, la seudouridina y la anticodón contiene una serie de 3 bases que se unen a una molécula de mRNA
dimetilguanosina.
durante la síntesis de las proteínas. La mayoría de las moléculas de tRNA contienen
una variedad de bases heterocíclicas raras además de las cuatro bases que común-
mente se encuentran.

tRNA está compuesta de una sola ca-
dena de nucleótidos que tiene tres ci-
clos, siendo el más importante el ciclo
del anticodón que se une al codón de
una molécula de mRNA. Las molécu-
las de tRNA generalmente contienen
algunas unidades de nucleótidos un
poco extrañas, tales como el ácido
dihidrouridílico. b) Las moléculas de
aminoacil-tRNA se producen después
de que un aminoácido se une a un
grupo -OH en el extremo 3' de una
molécula de tRNA. Ésta es la confor-
mación de una molécula de aminoacil-
tRNA.
23.17 a) Mencione los cuatro tipos fundamentales de RNA. b) Clasifique los cuatro tipos de
RNA según la masa molecular.
23.18 Describa tres maneras por las cuales se pueden diferenciar las moléculas de DNA y
RNA.
23.5 ■ SÍNTESIS DE PROTEÍNAS
Introducción
El "dogma central de la biología Las moléculas de DNA inician la síntesis de proteínas y las moléculas de RNA la
molecular" es que el DNA contiene el llevan a cabo. Los dos procesos fundamentales que se realizan en la síntesis de una
molde (o plantilla) para reproducirse molécula de proteína son la transcripción y la traducción. La transcripción es el
a sí mismo y al mismo tiempo producir
proceso por el cual el DNA dirige la síntesis de las moléculas de RNA que llevan la
RNA.
información codificada a los ribosomas. La traducción es el proceso por el cual se
descifra el código y se forma una molécula de proteína.
Para sintetizar una proteína, una molécula de DNA envía el mensaje que contiene la
El código triple en el DNA se denomi- estructura primaria de la molécula de proteína al sitio de la síntesis de ésta, el
na código genético. ribosoma. En otras palabras, en los genes están almacenadas las secuencias exac-
tas para todas las proteínas de un ser vivo. ¿Cómo se almacena esta información en
las moléculas de DNA? Una molécula de DNA contiene un código triple de bases
heterocíclicas que dirige las moléculas de RNA para producir una proteína especí-
fica. Cada "palabra" código es una secuencia de tres bases que representa un
Todos los organismos utilizan el mismo aminoácido. Por ejemplo, la secuencia GGA en una molécula de DNA es la palabra
código genético. código para el aminoácido prolina, y ATA es la palabra código para el aminoácido
tirosina. Puesto que existen cuatro bases diferentes y una secuencia de tres bases
por palabra código, son posibles 64 (4 x 4 X 4) diferentes palabras código. Gene-
ralmente en las proteínas se encuentran únicamente 20 aminoácidos; por lo tanto,
existen palabras código dobles para los aminoácidos. Además, algunas palabras
código designan el extremo de la cadena de las proteínas.
Transcripción
La síntesis de proteínas comienza cuando una sección de una molécula de DNA se

desenrolla y expone las bases de un gen. Después de que la molécula de DNA se
desenrolla, las moléculas de trifosfato de tribonucleósido forman enlaces de hidró-
geno con sus bases complementarias en la molécula expuesta de DNA. La trans-
cripción se controla a través de la enzima RNA polimerasa, la cual permite la produc-
ción de una molécula hnRNA. La figura 23.13 muestra el proceso de transcripción.
FIGURA 23.13 En la transcripción

un segmento de la molécula de DNA
se abre y expone las unidades bási-
cas de un gen. La transcripción se
cataliza por medio de la RNA
polimerasa desde el extremo 5' al ex-
tremo 3' de la molécula de DNA.
TABLA 23.3 CODONES DE hnRNA y mRNA PARA LOS AMINOÁCIDOS
El segmento expuesto de DNA tiene la secuencia específica de las bases,

AGCTGCACC, que van del extremo 5' al extremo 3' de la molécula. La RNA
polimerasa dirige la síntesis de la nueva cadena de hnRNA desde el extremo 5' al
extremo 3' de la molécula; de esta manera, se genera la cadena complementaría
UCGACGUGG. La combinación de tres bases consecutivas en una molécula de
hnRNA o una molécula de mRNA, se llama codón. Un codón se traduce en un
aminoácido específico. Dentro de esta secuencia de codones se encuentra el código
de la producción de 3 aminoácidos puesto que hay un total de nueve bases (tres
pares de tres bases). La tabla 23.13 presenta los codones contenidos en el hnRNA
y el mRNA con los correspondientes aminoácidos). Si rompemos la secuencia
anterior en tres codones obtenemos:
FIGURA 23.14 Después de que se

produce la molécula de hnRNA por
transcripción, se eliminan los intrones
para producir la molécula de mRNA.
la molécula de mRNA viaja hacia un
ribosoma en el citoplasma. El ribosoma
se mueve a lo largo de la molécula de
mRNA y produce la proteína especifi-
ca designada por los codones.
El UCG es el codón para la serina, ACG es el codón para la treonina y UGG es el

codón para el triptófano. Por lo tanto, se produce la siguiente secuencia de
aminoácidos:
Después de que una molécula de hnRNA se produce a partir de la molécula de

DNA el hnRNA se convierte rápidamente en mRNA. La molécula de mRNA se
forma cuando los intrones se rompen en la molécula de hnRNA. Debido a que los
intrones son áreas del gen que no codifican aminoácidos, sólo quedan los codones
para los aminoácidos en la cadena proteica; véase la figura 23.14. Con la producción
de mRNA el proceso de transcripción se termina. El complemento del código en el
gen es ahora parte de la estructura de la molécula de mRNA.
Traducción
Una molécula de mRNA es lo suficientemente pequeña para salir del núcleo a través
de los poros de la membrana nuclear y viajar hacia un ribosoma. La molécula de
mRNA se une a un sitio específico del ribosoma e inicia el proceso de traducción.

Como su nombre lo indica, la traducción es la conversión de los codones de una
molécula de mRNA a la secuencia correcta de aminoácidos en una cadena proteica.
La figura 23.15 ilustra la serie de hechos que ocurren en el proceso de traducción.
Los pasos fundamentales que suceden durante la traducción son:
1. Iniciación de la cadena polipeptídica.

2. Alargamiento de la cadena polipeptídica por medio de la adición de
aminoácidos a la cadena.
3. Terminación de la cadena polipeptídica y liberación de ésta en el citoplasma.
La iniciación requiere la presencia de una molécula de mRNA, dos subunidades

de ribosoma, proteínas iniciadoras y una molécula tRNA iniciadora. En las formas
superiores de animales, el tRNA iniciador es una molécula de tRNA especial unida
con una molécula de metionina, met-tRNA (metionil-tRNA). En bacterias como la E.
coli, la metionina tiene un grupo formilo, HCO—, unido a ella; por lo tanto, el
íbrmilmetionil-tRN A (frnet-tRNA), es la molécula tRNA iniciadora en las bacterias.
La iniciación comienza por la unión del fmet-tRNA a la subunidad más pequeña del
ribosoma (30S), la cual tiene las proteínas iniciadoras y la molécula de mRNA ya
unidas: véase la figura 23.15 a). La molécula de mRNA se une al sitio P, sitio de
AUG es parte de la secuencia de ini- transferencia peptidílica del ribosoma. En el sitio P, se encuentran todas las enzimas
ciación y es el código para la necesarias para la traducción. El anticodón del fmet-tRNA (UAC) se une al codón
metionina.
(AUG) del mRNA. Para completar la etapa de iniciación, la subunidad ribosomal
más grande se une al complejo y produce el complejo de iniciación.
Como se ilustró en la figura 23.15 b), el alargamiento comienza cuando la molé-
El átomo de nitrógeno del aminoácido
en el sitio A se une al átomo de carbo-
cula de aminoacil-tRNA del siguiente codón en la molécula de mRNA se une al sitio
no carboxilo del fmet y desplaza el A, el sitio aminoacilo. El sitio A está localizado junto al sitio P, el cual contiene el
átomo de oxígeno 3' de la molécula frnet-tRNA. Bajo el control de la enzima peptidil transferasa, se rompe el grupo fmet
de rRNA. de la molécula de tRNA con el grupo dipeptídico y se dirige hacia el sitio P. Véase la
figura 23.15 b).
Después de esta reacción, una molécula de tRNA que no contiene aminoácido se

Los ribosomas se mueven a lo largo une al sitio Ρ y un dipéptido se une al tRNA (dipeptil-tRNA) en el sitio A. A
de la molécula de mRNA. continuación, la molécula de tRNA en el sitio Ρ se libera y el ribosoma se mueve de
tal forma que la molécula de tRNA con el grupo dipeptídico se dirige hacia el sitio P;
véase la figura 23.15 b). El sitio vacante A ahora tiene el codón para el siguiente
aminoácido de la cadena proteica.
El alargamiento continúa en forma similar. Un aminoacil-tRNA complementario
al siguiente codón se une en el sitio A y el grupo dipeptídico del sitio Ρ se une a
UAG, UAA y UGA son los codones éste. Ahora, en el sitio A se encuentra unido un tripéptido. El alargamiento de la
para la terminación de la síntesis de cadena procede hasta que se alcanza uno de los codones de terminación en la
proteínas. molécula de mRNA, el cual señala la finalización de la cadena polipeptídica.
532 ■ CAPITULO 23
FIGURA 23.15 Ια traducción ocurre en tres etapas: a) La primera etapa es la iniciación. Durante la iniciación, se juntan todos los componentes
que van a producir el complejo iniciador, b) La segunda etapa es el alargamiento. Durante esta etapa, la molécula de proteína sintetiza un
aminoácido. Después de llegar al codón de terminación, se termina el alargamiento, c) La tercera etapa es la terminación. Durante la terminación,
la molécula de proteíno se libera ¡unto con los demás componentes.
La terminación de la síntesis de la proteína ocurre cuando la cadena polipeptídica

Una molécula de mRNA puede produ- se hidroliza en un extremo de la molécula de tRNA en el sitio P. El polipéptido se
cir más de una molécula de proteína libera en el citoplasma. En ese momento, las dos subunidades del ribosoma se
al mismo tiempo. Un polirribosoma separan y el mRNA entra en el citoplasma, donde se hidroliza a sus nucleótidos
(polisema) es una molécula de mRNA
fundamentales por medio de la ribonucleasa. Si esto no sucediera, la presencia de
que está unida a muchos ribosomas.
una molécula de mRNA continuaría produciendo moléculas de proteína.
23.19 ¿Qué función tiene cada una de las siguientes sustancias en la transcripción? a) DNA,
b) hnRNA, c) mRNA.
23.20 Describa cada uno de los tres pasos que ocurren durante la traducción.
23.21 ¿Qué funciones tienen los sitios ribosomales Ρ y A en el complejo de alargamiento?
23.6 ■ DNA RECOMBINANTE Ε INGENIERÍA GENÉTICA
DNA recombinante
El DNA recombinante se refiere a las moléculas de DNA que se han sintetizado

Los bacterias E. coli son bacterias que retirando un segmento de DNA, generalmente un gen, de un organismo y colocán-
se encuentran en el tracto intestinal de dolo en la molécula de DNA de otro organismo. Se pueden utilizar muchos organis-
los animales. Las células de E. coli tie- mos diferentes en los experimentos con DNA recombinante, pero la bacteria E. coli
nen (orma de varillas cortas.
es la más común. Existen dos razones fundamentales que explican la popularidad
del E. coli: su genética es muy conocida, y se han producido varias clases de E. coli
536 ■ CAPITULO 23
que no pueden vivir fuera de medios de cultivo especialmente preparados. Este

segundo hecho proporciona máxima seguridad, puesto que existe un mínimo peli-
gro de que estas variedades puedan crecer y reproducirse fuera del laboratorio.
FIGURA 23.16 Una plasmida es La bacteria E. coli tiene un cromosoma grande que contiene la mayoría de sus
lo primero que se retira y se aisla de un
genes. Además, algunos genes se encuentran en ciertas moléculas circulares pe-
microorganismo. Al agregar una
enzima restrictiva, ésta retira un seg- queñas de DNA de doble cadena dentro de la E. coli, denominadas plasmidas. La
mento específico de la plasmida. Al mayoría de los investigadores del DNA recombinante utilizan las plasmidas porque
mismo tiempo, otra enzima restrictiva actúan independientemente de otros cromosomas y contienen pocos genes. Se
separa el gen que se va a introducir en necesitan cinco pasos fundamentales en los experimentos de rompimiento de genes;
la plasmida. La plasmida y el gen se
combinan con la ayuda de la DNA
cada paso se ilustra en la figura 23.16.
ligasa. El DNA recombinado se colo-
ca nuevamente en el microorganismo.
1. Las células de E. coli se colocan en una solución detergente que disuelve

sus paredes celulares y libera las plasmidas.
2. Los componentes de las células de E. coli se separan y las plasmidas se
aislan por medio de una centrífuga.
3. Se utiliza una enzima de restricción para romper un segmento de la plasmida.
En este punto, la molécula de DNA se convierte en una cadena lineal.
4. Se retira un gen del cromosoma de otro organismo y se une por medio de una
DNA ligasa a la cadena del DNA de la bacteria E. coli.
5. El nuevo DNA recombinante sintetizado se coloca en una bacteria E. coli
viva, la cual se reproduce y replica el nuevo gen.
En la investigación del DNA recombinante comúnmente se utiliza una variedad

mutante de E. coli. Ésta es una variedad incapaz de producir el aminoácido esencial
triptófano. El nuevo gen que se va a incorporar en la E. coli se agrega a una
plasmida que contiene el gen para sintetizar triptófano, de tal manera que cuando el
organismo produce triptófano para sobrevivir, también produce el nuevo gen. La
plasmida generada se coloca entonces en el cultivo de E. coli donde la absorben
algunas bacterias que incorporan las plasmidas; luego crecen y se reproducen.
Ingeniería genética
Las técnicas de rompimiento de genes han abierto distintos caminos hacia la inves-
tigación científica originando una nueva industria, la biotecnología. La ciencia que
altera las estructuras genéticas para producir sustancias que se necesitan, se deno-
mina ingeniería genética. A continuación mencionaremos algunos de sus logros.
Las drogas y las medicinas que hasta ahora no era posible sintetizar, o eran
La insulina es una proteína globular demasiado costosas, se pueden producir por técnicas de recombinación. A co-
que tiene una masa molecular de mienzos de los aflos 80, llegó a obtenerse comercialmente la insulina humana. Ésta
5 700. Está compuesta de dos cade- es la hormona pancreática que toman los diabéticos para controlar el metabolismo
nas polipeptídicas, una tiene 21 unida-
de los carbohidratos. Antes de la disponibilidad de la insulina humana, toda la
des de aminoácidos y la otra tiene 30.
insulina se obtenía de fuentes animales, la cual contiene componentes que pueden
causar reacciones alérgicas en los diabéticos.
Los interferones son otro grupo de compuestos de importancia médica produ-
cidos por técnicas genéticas. Éstos corresponden a un grupo de glicoproteínas
muy relacionadas entre sí (véase la sección 21.6). Los animales los biosintetizan
como respuesta a las infecciones virales. Antes de que existieran los métodos del
DNA recombinante, el interferón se obtenía de la sangre. Miles de litros de sangre
se requerían para obtener unos pocos miligramos de interferón a un costo superior
al billón de dólares. Hoy en día, los científicos han desarrollado bacterias E. coli y
levaduras que pueden sintetizarlo a un costo relativamente bajo para utilizarlo en
investigación, con el fin de averiguar si puede ser efectivo en el tratamiento de
enfermedades virales y ciertas formas de cáncer.
La tecnología está comenzando a tener impacto aun fuera del área médica. En el
futuro, las técnicas de la ingeniería genética podrían producir enzimas que se utili-
zarían para catalizar eficientemente las reacciones industriales. Con técnicas
mejoradas, la industria química podría diseñar determinada enzima para producir un
compuesto químico necesario. Por ejemplo, el descubrimiento de un medio poco
costoso de obtener aceite de las vastas reservas de aceite de pizarra en Estados

Unidos, tendría un impacto muy grande en el mundo.
23.22 Mencione dos razones por las cuales la bacteria E. coli se utiliza en la investigación del
DNA recombinante.
23.23 Indique y explique los cinco pasos que se requieren en los experimentos de unión de
genes.
23.24 Mencione tres avances de la ingeniería genética.
RESUMEN
Los ácidos desoxirribonucleicos (DNA) y los ribonucleicos (RNA) son dos clases
de ácidos nucleicos. Tanto las moléculas de DNA como las de RNA están com-
puestas de nucleótidos; cuando éstos se hidrolizan, producen aminas heterocíclicas,
una pentosa y un fosfato. En los ácidos nucleicos se encuentran cinco aminas
heterocíclicas; la adenina y la guanina son las bases purínicas, y la citosina, la
timina y el uracilo son las bases pirimidínicas. La ribosa y la desoxirribosa son las
dos pentosas en los ácidos nucleicos. Si uno de estos azúcares se une a una base
heterocíclica, se produce un nucleósido. La adición de un grupo fosfato a un
nucleósido, produce un nucleótido. Los polinucleótidos son polímeros de los
nucleósidos. El grupo —OH del átomo de carbono 3' de un azúcar se combina con
un trifosfato de nucleósido para producir un enlace fosfato en el átomo de carbono
5'. El enlace resultante se conoce como enlace 3', 5'-fosfodiéster.
Las moléculas de DNA constan de miles de unidades de nucleótidos en dos
cadenas de polinucleótidos. La estructura primaria de una molécula de DNA es el
número y secuencia de las unidades de nucleótidos en las dos cadenas. La estruc-
tura secundaria de una molécula de DNA, es una hélice doble enrollada hacia la
derecha en la cual las bases purínicas de una cadena están unidas por enlaces de
hidrógeno a las bases pirimidínicas de la otra cadena. La adenina siempre está
apareada con la timina y la guanina con la citosina. La estructura terciaria de las
moléculas de DNA es la forma en la que éstas se doblan y tuercen. A lo largo de las
moléculas de DNA se encuentran los genes, regiones que contienen información
hereditaria específica o la secuencia codificada de aminoácidos en una proteína.
Las moléculas de DNA se pueden replicar por sí mismas y esta replicación
comienza cuando se rompen los enlaces de hidrógeno entre un segmento de las dos
cadenas polinucleótidas bajo control enzimático. Los trifosfatos de nucleósido
libres de la desoxirribosa se aparean con sus bases complementarias de la molécula
de DNA abierta hasta que se producen dos nuevas cadenas de DNA.
Existen cuatro tipos diferentes de RNA en la célula: RNA mensajero, mRNA;
RNA nuclear heterogéneo, hnRNA; RNA ribosomal, rRNA; y el RNA de transfe-
rencia, tRNA. Cada tipo de RNA tiene una función en la síntesis de las proteínas. La
síntesis de las proteínas comienza cuando un segmento de una molécula de DNA
se desdobla para exponer las bases heterocíclicas. Los trifosfatos de ribonucléosido
se unen al DNA y producen una cadena complementaria correspondiente al RNA
nuclear heterogéneo. El hnRNA se rompe rápidamente por medio de enzimas, para

producir una molécula más pequeña, el mRNA, la cual contiene la información
codificada, o codones, para producir una molécula de proteína. El mRNA parte del
núcleo y se une a un ribosoma. Los ribosomas están compuestos de moléculas de
rRNA y moléculas de proteínas. Una vez que el mRNA se ha unido al ribosoma, las
pequeñas moléculas de tRNA unidas a los aminoácidos descifran el código. Cada
molécula de tRNA tiene una sección de anticodón de tres bases, que es el comple-
mento de las regiones del codón en la molécula de mRNA. El tRNA se va uniendo,
uno por uno, al complejo mRNA-ribosoma, agregando otro aminoácido a la cadena
polipeptídica. El proceso por el cual el código genético del DNA se transfiere al
RNA se denomina transcripción, y el proceso por el cual el código genético se
transfiere a una molécula de proteína se denomina traducción.
El DNA recombinante se refiere a las moléculas de DNA que se han sintetizado
agregando un gen de un organismo a una molécula de DNA de otro organismo.
Cadenas circulares pequeñas de DNA de E. coli se retiran de la célula bacteriana.
Se separa un gen de la plasmida de la molécula y se remplaza por un gen de otro
organismo. Finalmente, las nuevas plasmidas se colocan nuevamente en la bacteria
E. coli. Estos nuevos organismos reproducen el gen sintético cuando se dividen.
EJERCICIOS
23.25 Defina o explique cada uno de los siguientes términos: 23.29 Describa la única diferencia existente entre dGMP y
a) ácido nucleico, b) nucleótido, c) nucleósido, d) GMP.
cromosoma, e) ribosoma, f) polinucleótido, g) enlace 23.30 a) Identifique los nucleótidos en los siguientes segmen
3', 5'-fosfodiéster, h) replicación, i) gen, j) intrón, k) tos de una cadena de polinucleótidos.
exón, l) doble hélice, m) pares de bases complementa-
rias, n) transcripción, o) traducción, p) subunidad
ribosomal, q) codón, r) anticodón, s) código genético, t)
DNA recombinante, u) plasmida.
Nucleótidos
23.26 Compare las estructuras de cada uno de los siguientes

pares de moléculas: a) purina y adenina, b) adenina y
guanina, c) pirímidina y timina, d) citosina y uracilo.
23.27 a) Dibuje la estructura del ribonucleósido que contiene
timina. b) Indique los dos componentes fundamentales
de esta molécula, c) ¿Qué nombre tiene?
23.28 Identifique cada uno de los siguientes nucleósidos:
b) ¿Qué nucleótido se encuentra en el extremo 3' de

este segmento? Explique.
23.31 Dibuje la estructura del siguiente polinucleótido:
5'GpApUpCp3'
23.32 Escriba las ecuaciones que muestren la formación paso RNA

a paso del dTTP a partir del dTMP.
23.47 ¿Cuál es la función principal de cada una de las siguien
DNA tes clases de RNA? a) hnRNA, b) tRNA, c) mRNA, d)
rRNA.
23.33 Compare los enlaces de hidrógeno de la adenina y timina 23.48 a) ¿En qué se diferencia la estructura del hnRNA de la
con los de la guanina y citosina. del mRNA? b) ¿Cómo se unen estas dos formas de
23.34 ¿En dónde están localizadas las bases heterocíclicas en RNA en la síntesis de las proteínas?
el DNA en relación con las unidades de fosfato y 23.49 Dadas las siguientes secuencias de bases en el DNA,
desoxirribosa? ¿cuál es la secuencia de la base resultante en el mRNA
23.35 Explique por qué 1 mol de moléculas de DNA contiene después de la transcripción?
un número igual de moles de unidades de adenina y a) pdTpdTpdCpdApdGpdC
timina. b) pdApdGpdCpdGpdTpdCpdA
23.36 Clasifique cada una de las siguientes estructuras del 23.50 ¿En qué parte de la célula se localizan principalmente
DNA como primaria, secundaria o terciaria: a) una cada uno de los siguientes tipos de RNA? a) tRNA, b)
molécula de DNA es una doble hélice, b) parte de la hnRNA, c) mRNA, d) rRNA.
secuencia en una molécula de DNA es una doble hélice, 23.51 a) Describa la estructura general de una molécula de
c) parte de la secuencia en una molécula de DNA es tRNA. b) Haga un esquema de una molécula de tRNA
pdGpdCpdC pdApdTpdAp, d) los átomos de que indique las características estructurales más im
nitrógeno de la adenina y la timina están separados de portantes.
los pares de bases complementarias por 0.29 nm, e) 23.52 a) ¿Qué es un aminoacil-tRNA? b) ¿En qué se diferen
algunas moléculas de DNA se tuercen alrededor de sí cia una molécula de aminoacil-tRNA de una molécula
mismas, f) la hélice de DNA completa un giro cada 10 regular de tRNA?
unidades de nucleótidos. 23.53 ¿Qué propósito tiene la sección del anticodón de una
23.37 Explique el significado de antiparalelo con respecto a molécula de tRNA?
las cadenas de polinucleótidos de las moléculas de DNA. 23.54 Dé un ejemplo de un codón para cada uno de los si
23.38 Si una enzima que hidroliza los enlaces 3', 5'- guientes aminoácidos: d) valina, b) glutamina, c)
fosfodiéster se coloca en un recipiente con DNA, ¿qué fenilalanina, d) glicina.
productos se obtienen? 23.55 ¿Cuáles son los codones que indican la terminación de
23.39 ¿Cuáles son las dos funciones fundamentales del DNA? una cadena polipeptídica?
23.40 ¿Qué relación existe entre los genes individuales y una 23.56 ¿Qué secuencias de bases en el mRNA se requieren
molécula de DNA? para codificar cada una de las siguientes secuencias de
23.41 a) ¿Qué son los exones y los intrones? b) ¿En qué aminoácidos en las cadenas polipeptídicas? a) Val-Gli-
difieren funcionalmente? Ser-Fen, b) Pro-His-Met-Arg, c) Asn-Asp-Glu-Tri-
23.42 ¿Cuáles son las secuencias de bases complementarias terminal?
para cada uno de los siguientes casos? 23.57 ¿Qué secuencias de bases en el DNA se requieren para
a) pdGpdCpdApdTpdTpdAp codificar cada una de las siguientes sucesiones de
b) pdTpdGpdCpdCpdApdTp aminoácidos en las cadenas de polipéptidos? a) Tir-
c) pdCpdApdTpdGpdTpdCpApdCp Ser-Lis-Gln, b) Ala-Val-Fen-Cis, c) His-Leu-Ile-Asp.
23.43 ¿Cuál es el primer proceso que ocurre durante la 23.58 ¿Qué aminoácidos se producen a partir de las siguien
replicación de DNA? tes secuencias de bases en el mRNA? a) CAUGCU-
23.44 ¿Qué asegura que se produzca un duplicado exacto de AAA, b) UCCUUUCAA, c) GAGUUAACU.
una molécula de DNA? 23.59 ¿Qué aminoácidos se producen de las siguientes se
23.45 a) ¿En qué dirección se adicionan las bases comple cuencias de bases en el DNA? a) TTCGCGCCCATT,
mentarias a las cadenas de polinucleótidos durante la b) GGATTTACA, c) TGATGTCGACGC.
replicación? b) ¿Cómo se logra esto? 23.60 Si un ribosoma se rompe completamente en sus com
23.46 ¿En dónde se localizarían las cadenas de DNA de una ponentes, ¿qué moléculas se producen? Describa cada
molécula progenitura de DNA en su molécula descen una de ellas.
diente, si la replicación del DNA no siguiera un meca 23.61 a) ¿Que función tiene la subunidad ribosomal 30S en la
nismo semiconservativo? síntesis de las proteínas? b) ¿Qué función tiene la
subunidad ribosomal 50S en la síntesis de las proteí
nas?
23.62 ¿Cuáles son los tres pasos principales en el proceso de para producir un gen sintético? b) ¿Cómo se aislan las
traducción? plasmidas experimentalmente?
23.63 a) ¿Qué importancia tiene el complejo de iniciación en 23.67 Explique cómo las bacterias E. coli son engañadas para
el proceso de traducción? b) ¿Qué se requiere para expresar el gen sintético.
producir el complejo de iniciación? 23.68 Los E. coli naturales se encuentran en el tracto intesti
23.64 ¿Cuál es la serie de eventos que deben ocurrir para nal de los animales. ¿Qué problemas resultarían si una
alargar la cadena polipeptídica? variedad nueva creada de E. coli se liberara al medio
23.65 a) ¿Cómo se termina la síntesis de las proteínas? b) ambiente?
¿Qué sucede con todas las sustancias involucradas en 23.69 ¿Qué impacto ha tenido la investigación del DNA
la síntesis de las proteínas durante la terminación? recombinante en los campos de la medicina y la farma
cia?
DNA recombinante e ingeniería genética 23.70 a) ¿Cómo se eliminan las plasmidas de la E. coli? b)
¿Cómo se vuelven a colocar en la E. coltf
23.66 a) ¿Qué importancia tienen las plasmidas de E. coli
FLUIDOS CORPORALES
24.1 ■ INTRODUCCIÓN A LOS FLUIDOS CORPORALES
Los fluidos del cuerpo son parte importante de la mayoría de los seres vivos; véase
la figura 24.1. Una persona que pesa 70 kg contiene alrededor de 50 L de fluidos
corporales. Aproximadamente el 70% de estos fluidos, 35 L, están localizados en
Algunos de los fluidos corporales son el las células. Los fluidos que se encuentran en las células se denominan intracelulares.
humor acuoso, la bilis, la sangre, el fluido los que se encuentran entre las células se denominan intersticiales y representan
cerebroespinal, el fluido gástrico, el fluido
cerca del 20% del volumen total de fluidos corporales. El 10% restante de fluidos
intestinal, la saliva, el sudor, las lágrimas y
la orina.
corporales se encuentra en el sistema circulatorio; aproximadamente el 6% en la
proporción fluida de la sangre denominada plasma sanguíneo, y el 4% en las célu-
las sanguíneas.
FIGURA 24.1 El fluido ¡nlrocelular

constituye el 70% del fluido en los hu-
manos, y el fluido intersticial el 20%. El
restante 10 por ciento de los fluidos cor-
porales se encuentra en la sangre. El
plasma sanguíneo corresponde al 6% y
el fluido dentro de las células sanguíneas
corresponde al 4% del volumen total de
sangre.
24.2 ■ LA SANGRE
Funciones de la sangre
La sangre es el fluido fundamental de la vida. Hasta cierto punto, todos los siste-
mas de los seres vivos están ligados a la sangre y al sistema circulatorio. Una
persona tiene en promedio aproximadamente 5 L de sangre dentro del conjunto de
arterias, capilares y venas. La figura 24.2 es un diagrama de las partes principales
del sistema circulatorio que incluye el corazón, las arterias, las venas y los capilares.
Una de las funciones fundamentales de la sangre es el transporte de sustan-
cias a través del cuerpo; la sangre lleva nutrientes del sistema digestivo a todas sus
partes y las sustancias de desecho que producen las células se llevan a los ríñones
donde se excretan del cuerpo. La sangre transporta oxígeno de los pulmones a las
células y el CO2 lo lleva de los tejidos corporales a los pulmones; la sangre también
transporta las hormonas que secretan las glándulas endocrinas.
La sangre también ayuda a mantener la homeostasis en los animales. Ésta es
la capacidad de los seres vivos de mantener un medio ambiente interno relativa-
mente constante; por ejemplo, la sangre ayuda a mantener el balance ácido-base en
el cuerpo (véase la sección 9.4). Los amortiguadores en la sangre neutralizan los
excesos de ácidos o bases. La sangre también ayuda al cuerpo a mantener una
temperatura constante y niveles adecuados de todos los demás fluidos, puesto que
FLUIDOS CORPORALES ■ 545
FIGURA 24.2 El sistema circulatorio

está constituido por el corazón y los
vasos sanguíneos que transportan la
sangre a todas las células del cuerpo
éstos constantemente entran y salen del sistema circulatorio en respuesta a las

actividades del cuerpo. La sangre también contiene sustancias que combaten las
enfermedades.
24.1 Indique las funciones principales de la sangre.

24.2 a) ¿Qué es la homeostasis? b) ¿Cómo ayuda la sangre a mantener la homeostasis?
Componentes de la sangre
La sangre oxigenada es de color rojo brillante, opaca y viscosa. La viscosidad (la

resistencia a que un líquido fluya) de la sangre es aproximadamente 4 veces mayor
Ια palabra "eritrocito" proviene de las que la del agua, su densidad oscila entre 1.055 y 1.065 g/cm3. Está compuesta de
palabras griegas erythro (rojo) y cyte dos constituyentes fundamentales: el plasma y los elementos figurados. El plasma
(célula). Un eritrocito normal tiene una es la porción del fluido sanguíneo de color amarillo pálido; los elementos figura-
vida de aproximadamente cuatro me-
dos se encuentran suspendidos en el plasma e incluyen los glóbulos rojos
ses.
(eritrocitos), los glóbulos blancos (leucocitos) y las plaquetas de la sangre
(trombocitos).
Cuando la sangre se somete a una fuerza centrífuga se separan el plasma y los
elementos figurados. Por ser más densos, éstos se depositan en la parte inferior del
tubo en la centrífuga, y el plasma menos denso, flota; véase la figura 23.3. El
plasma comprende el 55% del volumen total de la sangre y el 45% restante corres-
ponde a los elementos figurados. Una prueba clínica denominada prueba del
hematocrito se hace en forma rutinaria para hallar el porcentaje en volumen de
glóbulos rojos. Los varones saludables tienen un promedio de hematocrito del 45%
y las mujeres saludables un promedio de hematocrito del 42%.
El plasma contiene diversidad de compuestos disueltos y suspendidos. Los
principales compuestos de la sangre son las proteínas. La tabla 24.1 presenta las
.
FIGURA 24.3 La sangre está cons-

tituida por un 55% de plasma, un 45%
de glóbulos rojos y menos del 1 % de
glóbulos blancos.
La prueba del hematocrito también se clases principales de proteínas en la sangre, y la tabla 24.2 presenta los principales
denomina prueba del VPRC, lo cual sig-
componentes orgánicos no proteicos.
nifica volumen de glóbulos rojos empa-
cados.
24.3 ¿Cuáles son las fracciones principales que se obtienen cuando se centrifuga la sangre?
24.4 a) ¿Qué propósito tiene la prueba del hematocrito? b) ¿Qué problemas médicos
podría tener una persona si su hematocrito está por debajo de lo normal?
24.5 Mencione las principales clases de compuestos del plasma sanguíneo. Dé un ejemplo
de cada uno.
24.6 ¿Cuáles son los tres tipos de elementos figurados en la sangre?
Proteínas del plasma
Las albúminas del suero humano son las proteínas de mayor concentración en la
Las albúminas son proteínas simples. sangre. Están constituidas por cadenas polipeptídicas de aproximadamente 600
aminoácidos. A diferencia de muchas proteínas del plasma, no están unidas a mo-
léculas de carbohidratos, tienen forma helicoidal, sus funciones principales en la
sangre son regular la presión osmótica y la diálisis. Las albúminas son responsa-
bles de aproximadamente el 75% del efecto osmótico del plasma; como se indicó
las albúminas ayudan a transportar en el capítulo 7, osmosis es el movimiento de las moléculas de solvente (agua) a
drogas tales como la penicilina, la aspi- través de una membrana semipermeable, y diálisis es el movimiento del solvente y
rina y las sulfas.
otras moléculas pequeñas a través de una membrana dializante.
TABLA 24.1 COMPOSICIÓN DE LAS PROTEÍNAS EN LA SANGRE
Protema Concentración normal Función
Albúminas 3 500-4 500 Transporte de ácidos grasos

y bilirrubina y control de la
presión osmótica.
a-globulinas 300-600 Transporte de Cu, tiroxina,
cortisol y retinol. Algunas
están involucradas en la
descomposición de la
hemoglobina.
β-globulinas Ó00-1 100 Contiene las lipoproteínas.
Algunas están involucradas en el
transporte del hierro y del grupo
hemo.
γ-globulinas 700-1 500 Combate las enfermedades
infecciosas.
TABLA 24.2 PRINCIPALES COMPONENTES NO PROTEICOS DE LA SANGRE

Rango de concentración
Componente normal, de suero
Carbohidratos
Fructosa 6-8
Glucosa 65-90
Glicógeno 5-6
Polisacáridos (como la hexosa) 70-105
Lípidos
Colesterol 130-260
Ácidos grasos 150-500
Grasas neutras 80-240
Fosfoglicéridos 150-250
Esfingomielinas 10-50
Compuestos que contienen nitrógeno
Aminoácidos 35-65
Bilirrubina 0.2-1.4
Creatina 0.2-0.9
Creatinina 1-2
Urea 20-30
Ácido úrico 2-6
Sales de ácidos orgánicos
Acetoocetato 0.2-2.8
Citrato 1.4-3.0
a-cetoglutarato 0.2-1.0
Loctato 8-1.7
Malato 0.1-0.9
Piruvato 0.4-2.0
Succinato 0.1-0.6
Las α-globulinas son las proteínas del plasma de menor concentración. Bási-
camente son glicoproteínas, o sea, proteínas unidas a moléculas de carbohidrato.
Una de las α-globulinas contiene aproximadamente 40% de carbohidratos, porcen-
taje muy alto. Muchas de las α-globulinas son proteínas de transporte, por ejemplo,
la ceruloplasmina tiene distintas funciones que incluyen el transporte y manteni-
miento de Cu+2. Otras α-globulinas se unen al retinol y a la tiroxina y los transportan a
partes adecuadas del cuerpo.
Las β-globulinas son las proteínas de las lipoproteínas, las cuales ayudan en el
transporte de los lípidos a través del sistema vascular: Si es necesario, repase la
sección 21.6, donde se describen las lipoproteínas. Además de ellas, muchas, β-
Otros dos grupos de ¡nmunoglobulinas globulinas son proteínas transportadoras. Por ejemplo, la transferrina es una pro-
son las IgD y la IgE. Ambas globulinas teína transportadora de, β-globulina que se une al Cu+2, Zn+2, y Fe+3 . Una de las
están presentes en bajas concentracio- funciones de la transferrina es ayudar a regular la concentración de Fe+3 en el plas-
nes comparadas con las demás inmuno- ma. Las mujeres embarazadas y las personas que tienen deficiencias de hierro,
globulinas
tienen concentraciones extremadamente altas de transferrina en la sangre.
Las γ-globulinas contienen importantes proteínas denominadas inmuno-
globulinas; también conocidas como anticuerpos, son las moléculas fundamenta-
les del sistema inmunológico, el cual identifica, destruye y elimina los antígenos y
las macromoléculas extrañas. Los tres grupos principales de inmunoglobulinas son
la IgG, IgA, e IgM. Las letras Ig corresponden a la abreviatura de inmunoglobulina.
La IgG es la γ-globulina que se encuentra en mayor concentración. Corresponde a
una glicoproteína con una masa molecular de aproximadamente 150 000, y está
compuesta de cuatro cadenas polipeptídicas, dos largas y dos cortas, que toman la
forma de una Y. En los dos extremos de las moléculas se encuentran sitios de
enlace para los antígenos; véase la figura 24.4. Los antígenos se unen a la IgG y a
otras inmunoglobulinas de la misma manera que los sustratos se unen a las enzimas.
24.7 Numere los cuatro principales grupos de proteínas del plasma.

24.8 ¿Qué funciones tienen las albúminas del suero humano?
24.9 Dé un ejemplo y explique la importancia de cada uno de los siguientes compuestos: a)
α-globulina, b) β-globulina, c) γ-globulina.
FIGURA 24.4 La inmunoglobulina

G, IgG, es una glicoproteína compues-
ta de cuatro cadenas polipeptídicas
conectadas por medio de puentes
disulfuro. las inmunoglobulinas se unen a
las proteínas extrañas {antígenos) y
las eliminan cuando entran en la san-
gre
24.10 a) ¿Qué función tiene una proteína transportadora? b) Dé un ejemplo de una proteína
transportadora.
Transporte de O2 y CO2 en la sangre
La sangre transporta O2 desde los pulmones a todas las partes del cuerpo, y lleva el
CO2 de los tejidos hacia los pulmones, donde se exhala. Debe existir un balance
adecuado entre la entrada de O2 y la eliminación de CO2.
El O2 se transporta a través de la sangre de dos maneras: como oxígeno disuel-
to, O2 (ac), y unido químicamente a las moléculas de hemoglobina. Puesto que no
es muy soluble en el plasma, el mayor porcentaje de O2 viaja a través de la sangre
unido a las moléculas de hemoglobina. La hemoglobina es una proteína que contie-
ne cuatro subunidades (figura 24.5). De las cuatro subunidades dos son α y dos
son β. Cada subunidad tiene un grupo hemo enlazado a un ion hierro, Fe+2, en el
centro. El ion Fe+2 es el punto de unión del O2; por lo tanto, cada molécula de hemo-
globina, desoxihemoglobina, se puede unir a un máximo de cuatro moléculas de
Cuando el O2 se une a una molécula de hemoglobina, se denomina oxihemo-

globina.
La hemoglobina es una proteína alostérica, su modo de acción es semejante al

La afinidad del oxígeno normalmente se
de las enzimas alostéricas estudiadas en el capítulo 22. Los efectores se unen a
mide en términos de la presión de O2
necesaria para combinarse con el 50%
sitios en la molécula de la hemoglobina y cambian la afinidad de la hemoglobina
de los sitios de la hemoglobina. Los va- hacia el O2. Algunos de los efectores de la hemoglobina son el CO2, el H+ y los iones
lores bajos indican mayores afinidades. 2,3-difosfoglicerato (DPG).
FIGURA 24.5 La hemoglobina está

compuesta de cuatro cadenas polipep-
tídicas que contiene un grupo hemo.
Cada una de estas cadenas tiene una
estructura que se asemeja a la hemoglo-
bina. Una molécula de hemoglobina
puede transportar máximo cuatro mo-
léculas de O2.
La anidrasa carbónica es una de las

enzimas más eficientes. Puede catalizar
cerca de 1 000 moléculas de CO2 por
segundo. Un aumento en la concentración del CO2, de H+, o de DPG en la sangre, disminuye
la afinidad de la hemoglobina por el O2.
La concentración del dióxido de carbono y la de H+ se encuentran ligadas en la
sangre. Cuando el CO2 (ac) deja el plasma sanguíneo y entra al fluido de los
eritrocitos, se combina con agua para producir ácido carbónico, el cual se ioniza a
H+ y HCO3". La enzima anhidrasa carbónica (CA) cataliza esta reacción dentro del
eritrocito.
Hb es el símbolo que se utiliza para re-

presentar una molécula de hemoglo-
La hemoglobina (HHb+) es un ácido débil que libera H+ cuando se oxigena.
bina. Para mostrar sus propiedades aci-
das, se adiciona a este símbolo un ion
+
hidrógeno, H*, HHb .
Para comprender el efecto del CO2 y del H+, debemos aplicar el principio de Le
Chatelier. Este principio enuncia que si ocurre cualquier cambio en la propiedad de
un sistema en equilibrio, el sistema se desplaza para absorber el cambio y restable-
cer el sistema de equilibrio. En los pulmones, el CO2 que se libera de los eritrocitos
entra al plasma sanguíneo y se elimina a través de los pasajes de aire de los pulmo-
nes. La disminución en la concentración molar del CO2 [CO2] en el eritrocito, des-
plaza el equilibrio del ácido carbónico hacia la izquierda, lo cual disminuye la [H+].
Una disminución en la [ H+] produce un desplazamiento hacia la derecha en el equi-
librio de oxigenación de la hemoglobina.
En otras palabras, la pérdida del CO2 de los pulmones ayuda a oxigenar las molécu-
las de hemoglobina.
Los iones bicarbonato, HCO3-, que se pierden del eritrocito, se remplazan con
iones bicarbonato del plasma sanguíneo:
La difusión del HCO3- cargado negativamente hacia el eritrocito, aumentaría la

carga negativa neta en la célula; para contrarrestar este aumento en la carga nega-
tiva, los iones cloruro, Cl-, se eliminan en el eritrocito y entran al plasma sanguíneo;
esto se denomina desplazamiento de cloruro.
El cambio en la afinidad al oxígeno de

la hemoglobina como resultado de los
cambios en las concentraciones de CO2
y H+, se conoce como el efecto Bohr.
La figura 24.6 muestra cómo están interrelacionadas todas estas sustancias.
Exactamente el caso opuesto ocurre cuando el O2 se elimina del eritrocito y
entra a los tejidos, los cuales liberan CO2 puesto que es un producto de desecho del
metabolismo celular. El CO2 se combina con agua en el eritrocito y desplaza el
equilibrio del ácido carbónico hacia la derecha, lo cual aumenta la [H+]. Un aumento
en la [H+] desplaza la reacción de oxigenación hacia la izquierda y libera O2 a los
tejidos.
Para prevenir la acumulación de HCO3- en el eritrocito, parte del HCO3- entra al

plasma.
El HCO3- adicionado al plasma ayuda a mantener el pH adecuado de la sangre

(véase la sección 9.4). Los iones cloruro Cl-, entran a la célula para mantener la
neutralidad eléctrica.
El oxígeno se transfiere de la hemoglo-

bina y la mioglobina a los tejidos. La
mioglobina tiene mayor afinidad por el
oxígeno que la hemoglobina. La figura 24.7 muestra la interrelación de todos estos equilibrios.
El dióxido de carbono también se puede unir a las moléculas de hemoglobina
para producir la carbaminohemoglobina. En esta reacción, el CO2 se combina con
los grupos aminoterminales de las cadenas polipeptídicas de las moléculas de
hemoglobina.
FIGURA 24.6 La transferencia de

CO2 del plasma sanguíneo a los pulmo-
nes ayuda a formar la oxihemo-
globina HbO 2
552 ■ CAPITULO 24
FIGURA 24.7 La transferencia del

CO2 de los tejidos al plasma sanguí-
neo ayuda a liberar el O 2 de la
oxihemoglobina, HbO2.
Menos del 30% del CO2 que se libera en los tejidos se une a la hemoglobina; entre
el 70 y el 90% del CO2 viaja a los pulmones como HCO3- disuelto en el plasma
sanguíneo o en el fluido que se encuentra en los eritrocitos.
Además del CO2 y del H+, la concentración del 2, 3-difosfoglicerato (DPG)
también controla la absorción de O2 por las moléculas de hemoglobina. El DPG
forma un complejo con la desoxihemoglobina; véase la figura 24.8. Una vez que el
DPG comienza a unirse a la oxihemoglobina, se cambia la estructura de la
Se requiere aproximadamente un día hemoglobina de manera que pueda liberar el O2.
para que la concentración de DPG au-
mente en el cuerpo de una persona que
va a una región de mayor altitud.
FIGURA 24.8 El sitio de enlace del

DPG se encuentra en el núcleo interior
de la molécula de hemoglobina. Cuan-
do el DPG se une a la hemoglobina,
ayuda a liberar las moléculas de O2. El
DPG se une a la desoxihemoglobina,
pero no se une completamente a la
hemoglobina oxigenada.
El DPG es la sustancia que el cuerpo produce en respuesta a la hipoxia. La hipoxia

se produce cuando hay una disminución en la cantidad de O2 inhalado; por ejem-
plo, se produce cuando la gente que normalmente vive a nivel del mar va a sitios
elevados o como resultado de una enfermedad que obstruye los pulmones, como
por ejemplo, el enfisema. El cuerpo responde a la disminución de O2 produciendo
más DPG, lo cual aumenta la cantidad de O2 que llega a los tejidos.
24.11 ¿Qué sustancias regulan la afinidad de la hemoglobina por el O2?

24.12 Explique el efecto de la pérdida de CO2 de un eritrocito sobre la absorción de O2 por
parte de la hemoglobina. Escriba las ecuaciones que correspondan a los equilibrios
químicos.
24.13 ¿Qué importancia tiene el desplazamiento de cloruro en la absorción y pérdida de O2
de un eritrocito?
24.14 a) ¿Cuáles son los medios de transporte del CO2 hacia los pulmones? b) ¿Cuáles de
estos medios transportan la mayor cantidad de CO2?
24.15 a) Dibuje la estructura del DPG. b) ¿Cómo funciona el DPG en la sangre?
24.3 ■ HORMONAS
Las hormonas son mensajeros químicos secretadas en la sangre por las glándulas
endocrinas. Las glándulas endocrinas incluyen las suprarrenales, las gónadas, el
páncreas, la paratiroides, la pituitaria, la placenta, el timo y la tiroides. La figura 24.9
muestra la ubicación de las glándulas endocrinas. Las hormonas se liberan por
ciertas neuronas y también por las glándulas endocrinas. Después de que se vier-
La palabra "hormona" proviene de la
palabra griega hormaein, la cual signi-
ten en la sangre, las hormonas viajan a lo largo del cuerpo y estimulan uno o más
fica excitar. tejidos objetivo; un tejido objetivo es aquel que responde a una hormona. En
general, las hormonas regulan muchos de los procesos que ocurren en el orga-
nismo.
En los seres humanos se han identificado aproximadamente 50 hormonas. La
figura 24.10 presenta ejemplos de las estructuras de cada clase de hormonas. Las
hormonas peptídicas principalmente se producen en la glándula pituitaria, el
hipotálamo, la paratiroides, el páncreas y el tracto gastrointestinal. Las catecolaminas
se producen en la médula suprarrenal y en ciertas células nerviosas. Las hormonas
Las glándulas endocrinas se llaman tiroidales se producen en la glándula tiroides y las hormonas esteroidales se produ-
glándulas sin conducto porque secretan
cen en las gónadas, el cortex suprarrenal, la placenta y el cuerpo lúteo.
sus hormonas directamente en el torren-
te sanguíneo.
Las hormonas tienen muchas funciones. La catecolaminas y los esteroides
suprarrenales regulan las respuestas a estímulos externos y al "estrés". La
aldosterona y la hormona antidiurética controlan el balance de fluidos dentro del
cuerpo. La insulina y el glucagón regulan el metabolismo de los carbohidratos. La
hormona del crecimiento controla el crecimiento y la maduración. La hormona
Los mecanismos de retroalimentación
paratiroides y la calcitonina regulan el metabolismo del calcio y del fosfato. Algu-
controlan las hormonas. La disminución nas hormonas regulan la liberación de otras. Por ejemplo, la hormona estimulante de
en la concentración de una sustancia la tiroides (TSH) que secreta la glándula pituitaria, regula la liberación de tiroxina de
estimula una glándula endocrina a la glándula tiroides. La tabla 24.3 presenta las funciones de algunas de las más
secretar una hormona que aumente la importantes hormonas.
concentración de esa sustancia.
FIGURA 24.9 La mayoría de las

hormonas se producen en las glándu-
las endocrinas y se secretan en la san-
gre. Las hormonas regulan las activida-
des de uno o más tejidos objetivo.
La tiroxina contiene cuatro átomos de

yodo y la triyodotironina tres. Se cono-
Después que se secreta una hormona en la sangre, puede circular durante
cen como T4 y T3 respectivamente.
unos pocos segundos (por ejemplo, la epinefrina), o por varios días (la tiroxina).
Las hormonas peptídicas y las catecolaminas, solubles en agua, viajan a bajas
concentraciones disueltas en el plasma. Bajo condiciones normales, estas hormo-
nas tienen concentraciones que van desde 10-9 hasta 10-11 M. Las hormonas
esteroidales y las hormonas tiroidales no son muy solubles en el plasma sanguí-
neo; por lo tanto, se deben unir a las proteínas transportadoras para poder viajar a
través de la sangre.
Las hormonas controlan sus tejidos objetivo de dos maneras diferentes. Las
hormonas esteroidales y tiroidales son solubles en lípidos y se pueden disolver en
las membranas celulares de los tejidos objetivo y entrar a las células. Viajan hacia el
núcleo y se unen a las moléculas de DN A, lo cual inicia una serie de reacciones que
producen la respuesta específica de la célula a la hormona. Las hormonas peptídicas
y las catecolaminas no son solubles en lípidos y por lo tanto no pueden entrar a las
células objetivo. En su lugar la mayoría de las hormonas peptídicas y las
catecolaminas se unen a los receptores de las membranas celulares, lo cual origina
la producción de un segundo mensajero; éste es un mensajero químico que se
produce en respuesta a la unión de una hormona a un sitio receptor de la membrana
celular. El segundo mensajero produce la respuesta específica de la célula al enlace
de la hormona.
24.16 a) ¿Qué es una hormona? b) ¿Cuáles son las cuatro clases importantes de hormonas?
24.17 ¿A qué clase pertenece cada una de las siguientes hormonas? a) epinefrina, b)
testosterona, c) insulina, d) tiroxina.
FIGURA 24.10 Estructuras represen-

tativas de las principales clases de hor-
monas.
556 ■ CAPITULO 24
TABLA 24.3 HORMONAS

24.4 ■ FLUIDOS DIGESTIVOS
La digestión es el proceso por medio del cual los alimentos se convierten en sustan-
cias que son absorbidas en el intestino e incorporadas a la sangre para la distribu-
ción a todas las células en el organismo. La figura 24.1 es un diagrama general del
sistema digestivo, el cual tiene tres componentes fundamentales: 1) canal alimenti-
cio, 2) glándulas digestivas especializadas y 3) órganos accesorios.
Los nutrientes principales en los alimentos son los carbohidratos, los lípidos y
las proteínas. Cada uno de estos compuestos se hidroliza por medio de enzimas
digestivas que se encuentran en la variedad de fluidos digestivos. A continuación
consideraremos los fluidos digestivos que descomponen cada una de las clases
importantes de nutrientes.
Digestión de los carbohidratos
La digestión de los carbohidratos comienza en la boca. A medida que el alimento

entra en la boca y comienza el proceso de masticado, las glándulas salivales secretan
Aproximadamente se secretan entre 1 y saliva en la cavidad oral. La saliva humedece y lubrica el alimento para su viaje por
2 L de saliva por día. el esófago hacia el estómago. La saliva está compuesta por un 99.5% de agua y el
resto está constituido por la mucina, una glicoproteína que ayuda a lubricar el
alimento. La saliva contiene también tres o cuatro enzimas, siendo la más importan-
FIGURA 24.11 El sistema digestivo

está compuesto por el canal alimenticio,
la ruta que sigue el alimento a través
del cuerpo y los órganos accesorios que
secretan los fluidos digestivos. Los órga-
nos accesorios principales son el híga-
do, la vesicuia biliar, el páncreas y las
glándulas salivales
te la amilasa salival, la cual cataliza la reacción de hidrólisis del almidón (amilosa y

amilopectina) a dextrinas y maltosa.
La amilasa salival no es una enzima. La amilasa salival hidroliza los enlaces glicosídicos a-1,4 y no los enlaces glicosídicos
Corresponde a un grupo de enzimas a-1,6 de los polisacáridos. En la saliva ocurre una digestión mínima de los
estructuralmente semejantes. Un grupo
carbohidratos debido a que tan pronto como el alimento llega al jugo gástrico ácido
de enzimas semejantes se denomina
¡sozimas.
del estómago, la amilasa salival se desactiva y cesa la digestión del carbohidrato.
Muy poca digestión de carbohidratos ocurre en el estómago debido a la defi-
ciencia significativa de carbohidrasas, enzimas que hidrolizan los carbohidratos. El
sitio principal de la digestión de los carbohidratos es el intestino delgado. El jugo
intestinal contiene la amilasa pancreática, enzima que hidroliza el almidón a dextrinas
y maltosa.
Digestión de lípidos
Una concentración elevada de lípidos La mayoría de los lípidos en la dieta humana son triacilglicéridos. La digestión de
en la sangre se denomina hiperlipemia los triacilglicéridos por medio de las lipasas ocurre en el intestino delgado. La
La gente con hiperlipemia tiene más
enzima principal que hidroliza los triacilglicéridos es la lipasa pancreática, la cual
posibilidad de sufrir de taponamiento de
las arterias.
hace parte del jugo pancreático que contiene enzimas que hidrolizan las tres clases
principales de nutrientes. La lipasa pancreática, específicamente, hidroliza los áci-
dos grasos localizados en los átomos de carbono 1 y 3 de los triacilglicéridos y
produce diacilglicéridos y sales de ácidos grasos.
Cada uno de los diacilglicéridos que se produce se hidroliza posteriormente a un

monoacilglicérido.
La bilis es un importante fluido que ayuda en la digestión de los lípidos; es
secretada por la vesícula biliar y entra al duodeno. Un componente importante de la
bilis son las sales biliares, que son esteroides que se sintetizan en el hígado a partir
del colesterol; un ejemplo de una sal biliar es la sal sódica del ácido cólico.
La bilis tiene dos funciones importantes en la digestión de los lípidos; ayuda a

emulsificar los triacilglicéridos nutricionales de tal forma que las lipasas puedan
Las emulsiones son dispersiones coloi- actuar sobre ellos, y ayuda a suspender los ácidos grasos y los monoacilglicéridos
dales de dos o más lípidos. que se producen por la hidrólisis de los lípidos, de tal forma que se puedan absorber
por las células de los intestinos.
Digestión de las proteínas
Las proteínas alimenticias entran en el cuerpo y se hidrolizan en sus aminoácidos

constituyentes.
La digestión de las proteínas comienza en el jugo gástrico. Aproximadamente

el 15% de las proteínas ingeridas se hidroliza en el jugo gástrico.
El jugo gástrico es una solución muy acida debido a que contiene ácido clor-
La secreción de proenzimas previene la hídrico HCl (ac), el cual juega un papel fundamental en la digestión de las proteínas,
digestión del órgano que produce la pues ayuda a convertir la proenzima pepsinógeno a pepsina. Una proenzima, a
proenzima. veces denominada zimógeno, es una forma inactiva de una enzima. Después de que
el pepsinógeno entra al estómago, reacciona con los iones H+ y libera una mezcla de
péptidos que contiene un total de 42 aminoácidos y produce la forma activa de la
enzima, la pepsina.
El pepsinógeno tiene una masa molecu-

lar de 40 400 y la pepsina tiene una
masa molecular de 32 700.
La pepsina por sí misma activa el pepsinógeno; esto se denomina actividad
autocatalítica. La pepsina es una proteasa que tiene una actividad catalítica máxi-
ma a un pH de 1.
Después que los contenidos del estómago entran en el intestino, una serie de
diferentes proteasas continúa la digestión de las proteínas en el jugo intestinal. Las
proteasas intestinales inicialmente son secretadas por el páncreas como proenzimas
que se deben activar. La tripsina es la enzima que activa al resto de las proteasas
La enteropeptidasa convierte el tripsinó- intestinales. La tripsina misma se activa por medio de la enzima enteropeptidasa
geno en tripsina a uno velocidad 2 000 (también denominada enteroquinasa). La enteropeptidasa convierte la proenzima
veces mayor que la tripsina. tripsinógeno en tripsina. Una vez formada, la tripsina ayuda a convertir más
tripsinógeno en tripsina y activa otras proteasas.
24.18 a) ¿Cuáles son las tres partes fundamentales del sistema digestivo? b) ¿Cuáles son los
órganos principales del sistema digestivo?
560 ■ CAPITULO 24
FIGURA 24.12 a) Los ríñones fil-

tran los materiales de desecho de la
sangre, los cuales pasan a través de
los uréteres y entran en la vejiga antes
de ser eliminados del cuerpr · través
de la uretra. b) El nefrón es la unidad
funcional de los ríñones. La sangre
entra en el glomérulo renal que está
localizado dentro de la cápsula de
Bowman. La mayor parte de los solutos
de la sangre entran al túbulo renal
donde se eliminan los desechos y la
sangre reabsorbe los solutos restantes.
24.19 ¿Qué papel juega cada uno de los siguientes fluidos digestivos en la digestión? a)
saliva, b) jugo gástrico, c) jugo pancreático, d) jugo intestinal.
24.20 ¿Qué enzimas se encuentran en cada uno de los siguientes fluidos digestivos? a) saliva,
b) jugo gástrico, c) bilis, d) jugo pancreático, e) jugo intestinal.
24.5 ■ LA ORINA
La orina es el fluido producido cuando los ríñones filtran la sangre; los ríñones
regulan la composición y el volumen de fluidos corporales controlando las sustan-
cias que se eliminan en la orina. En los humanos, aproximadamente 1.2 L de sangre
El pH de la orina generalmente está fluyen a través de los ríñones cada minuto, y puesto que la mayoría de la gente tiene
dentro de un rango de 5.5 a 6.5. aproximadamente 5 L de sangre, entre el 20 y 25% de ésta se filtra cada minuto. Los
adultos saludables excretan entre 600 y 500 mi de orina por día. La producción de
orina superior a este rango generalmente indica una enfermedad del tipo diabetes
insipidus, diabetes mellitus, o enfermedad del riñon.
Los ríñones
Los ríñones están constituidos por unidades funcionales denominadas nefrones.

La figura 24.12 es un diagrama de un nefrón, el cual tiene dos partes, un glomérulo
y un túbulo renal. La sangre entra en el glomérulo, el cual está constituido por un
tas moléculas en el glomérulo que ten- conjunto de capilares; allí, la mayoría de las moléculas pequeñas se filtran por
gan masas moleculares menores de difusión a través de una membrana hacia la cápsula de Bowman. El agua, las sales,
70 000 generalmente pueden ser eli- la glucosa, y otros componentes importantes de la sangre, junto con los productos
minadas de la sangre.
de desecho como la urea y la creatinina, entran en la cápsula de Bowman. Sólo las
macromoléculas permanecen en la sangre.
En el túbulo renal ocurre la reabsorción de agua y otros nutrientes. Considera-

Existe un umbral renal para la mayoría remos específicamente el H2O, Na+, CI~, K+, y la glucosa. El túbulo renal está cons-
de las sustancias. Si las concentraciones tituido por tres regiones diferentes: el túbulo proximal, la abrazadera de Henle y el
en sangre exceden el umbral renal, la túbulo distal; véase la figura 24.13. En el túbulo proximal, el H2O y los iones Cl~
sustancia se excreta en la orina.
regresan pasivamente a la sangre puesto que hay una concentración más alta en el
túbulo que en el plasma sanguíneo; véase la figura 24.13. Se cree que los iones
sodio, Na+, y potasio, K+ se bombean activamente de nuevo a la sangre desde el
túbulo proximal. Casi toda la glucosa se reabsorbe en el túbulo proximal, excepto si
la concentración de la glucosa en la sangre es alta, como en el caso de la diabetes
incontrolada; en los diabéticos, se reabsorbe menos glucosa y el exceso se excreta.
Otras sustancias que se reabsorben en el túbulo proximal son los aminoácidos, los
iones bicarbonato y los iones fosfato.
En el segmento descendiente del asa de Henle, el H2O continúa su regreso a la
sangre. Tanto el Na"1" como el Cl- no pueden entrar en la sangre a través de este
segmento; por lo tanto, éstos son concentrados con respecto a la sangre. A lo largo
Las sustancias que aumentan el flujo de del segmento ascendente del asa de Henle, el H2O no se difunde y el Na+ y el Cl- lo
orina se denominan diuréticos. La hacen hasta que la concentración llega a ser igual a la de la sangre. En el tubo dis-
metolazona y la clortalidona son ejem- tal, tanto el H2O como el Cl- se difunden pasivamente; el Na+ se transporta activamente
plos de drogas diuréticas.
bajo el control de la hormona aldosterona. Finalmente, en el conducto colector
bajo el control de la hormona vasopresina (véase la tabla 24.13) se reabsorbe el H2O.
+
FIGURA 24.13 El H2 O, Κ , Νa+ y Cl
deben regresar a la sangre desde el
túbulo renal. Éstos se reabsorben por
difusión activa o pasiva. Se debe
gastar energía para transportar los
solutos de la sangre durante la difu-
sión activa, pero no requiere energía
para la difusión pasiva.
562 ■ CAPITULO 24
Componentes de ia orina
La orina contiene muchos solutos diferentes cuyas concentraciones dependen del

El hemo se descompone primero en estado de salud y de la alimentación del individuo. La orina tiene un color que va del
biliverdina, la cual se reduce a bilirru- amarillo-pálido al ámbar, como resultado de los productos de descomposición de la
bina.
bilirrubina. Uno de los productos más importantes de la descomposición es la
urobilina.
Los iones orgánicos principales en la orina son el Na+, K+ y Cl-. Los niveles
normales de excreción de Na+ varían entre 2 y 4 g/día. Muy pocas veces se excretan
menos de 1 g de K+/día. La excreción de Cl- varía entre 4 y 10 g/día. Si en la dieta
alimenticia se encuentran cantidades excesivas de cualquiera de estos iones, las
cantidades excretadas aumentan para mantener las concentraciones adecuadas de
éstos en los fluidos corporales. Otros cationes que se encuentran en la orina son el
Ca2+ y el Mg2+; ambos iones se excretan principalmente a través del tracto
gastrointestinal. Además del Cl-, existen otros aniones excretados en la orina, como
Si los ríñones no funcionan, los materia-
PO43- y SO42-. La concentración de fosfato en la orina permanece constante excepto
les de desecho permanecen en la san- en las enfermedades de acidosis, alcalosis o del riñon. El SO42- es la forma principal
gre y producen el envenenamiento en que el azufre de las proteínas se elimina del cuerpo. La tabla 24.4 presenta los
urémico. valores normales de éstos y otros componentes normales de la orina.
24.21 a) ¿Cuáles son los aniones primarios de la orina? b) ¿Cuáles son los cationes primarios
en la orina?
TABLA 24.4 COMPOSICIÓN DE LA ORINA

24.22 a) ¿Cuáles son las partes fundamentales del nefrón? b) ¿Qué función tiene cada parte
del nefrón?
24.23 ¿Cuáles son las sustancias orgánicas más abundantes que se secretan en la orina?
RESUMEN
La sangre tiene muchas funciones: transporta sustancias a través del cuerpo tales
como el O2, el CO2, los nutrientes y las hormonas; ayuda a mantener un pH cons-
tante y un balance electrolítico en el cuerpo, y es la responsable de atacar las
infecciones.
La porción fluida de la sangre es el plasma sanguíneo y lo que queda después
de extraer el plasma, son los elementos figurados. Existen tres clases de elementos
figurados: glóbulos rojos, glóbulos blancos y plaquetas. Una de las clases más
importantes de compuestos disueltos en la sangre son las proteínas del plasma. Las
albúminas son las proteínas del plasma más abundantes; una de sus funciones más
importantes es la regulación de la presión osmótica de la sangre. La función princi-
pal de las α-globulinas es el transporte de sustancias a través de la sangre; a-
globulinas diferentes transportan iones metálicos y hormonas. Las /3-globulinas
incluyen las lipoproteínas, que ayudan al transporte de sustancias grasosas a
través de la sangre. Las γ-globulinas tienen como función principal el sistema
inmunológico, o sea, el sistema que le permite al cuerpo deshacerse de sustancias
extrañas.
La sangre transporta O2 hacia los tejidos y CO2 de los tejidos hacia los pulmo-
nes. La hemoglobina toma el O2 de los pulmones, forma la oxihemoglobina y libera
H+. Estos H+ se combinan con los iones bicarbonato y se convierten en CO2 y H2O. La
formación de H+ ayuda a la liberación del CO2 de los pulmones. En los tejidos
ocurre lo opuesto. El dióxido de carbono que liberan las células metabolizantes se
combina con el H2O para producir H+ y HCO-3. Los iones H+ desplazan el equilibrio
de la oxihemoglobina para dar O2 a los tejidos.
Las hormonas son agentes reguladores secretados principalmente por las glán-
dulas endocrinas, viajan a través del cuerpo y estimulan uno o más tejidos objetivo.
Las cuatro clases de hormonas son las hormonas peptídicas, las hormonas tiroidales,
las catecolaminas y las hormonas esteroidales.
La digestión es el proceso por el cual las moléculas de alimento se hidrolizan y
se absorben en la sangre para ser distribuidas a las células. Diferentes fluidos
corporales están involucrados en la digestión. La saliva se secreta en la cavidad
oral. Contiene la amilasa salival, la cual cataliza la hidrólisis de los carbohidratos. El
jugo gástrico es la solución acida del estómago que contiene proteasas que hidrolizan
las proteínas. El jugo intestinal contiene enzimas que hidrolizan todo tipo de alimen-
tos. Las lipasas y la bilis están involucradas en la digestión de los lípidos. La
amilasa pancreática, un componente del jugo pancreático, completa la digestión de
los carbohidratos en los intestinos; las proteasas del jugo pancreático completan la
hidrólisis de las proteínas en el intestino delgado.
Los ríñones filtran la sangre y retiran los materiales de desecho y el exceso de
agua. Primero, eliminan todas las sustancias de la sangre que no sean
macromoléculas; a través de un proceso de reabsorción selectiva, el agua, los
nutrientes y los iones necesarios regresan a la sangre y los materiales de desecho
se excretan en la orina.
La orina normalmente contiene muchos solutos diferentes. Los iones Na"1", Cl~,
+
K , PO4, y el SOf, son los que principalmente se excretan en la orina. La urea es el
compuesto orgánico más abundante excretado en la orina; éste es un producto del
metabolismo de las proteínas. Otros compuestos orgánicos que se encuentran en la
orina son el ácido hipúrico, los péptidos y los aminoácidos.
EJERCICIOS
24.24 Defina o explique cada una de las siguientes palabras o 24.37 a) ¿Qué función tiene la ceruloplasmina? b) ¿A qué
términos: a) plasma sanguíneo, b) elementos figurados, clase de proteína pertenece la ceruloplasmina?
c) eritrocitos, d) leucocitos, e) trombocitos, f) 24.38 a) ¿Qué sustancia regula la transferrina en la sangre? b)
homeostasis, g) fluido intersticial, h) fluido intracelular, ¿Qué podría ocasionar un nivel elevado de transferrina?
i) osmosis, j) hormona, k) glándulas endocrinas, l) di 24.39 a) ¿Qué son las inmunoglobulinas? b) ¿Cuál es su fun
gestión, m) proenzima, n) segundo mensajero. ción principal en el cuerpo? c) ¿Cómo realizan esta
función?
Funciones y componentes de la sangre 24.40 Dibuje la estructura general de la IgG. b) Describa la
estructura de la IgG.
24.25 ¿Por qué es mayor la viscosidad de la sangre que la del
agua?
24.26 Enumere cuatro sustancias diferentes que transporta la Transporte de O2 y CO2
sangre a través del cuerpo.
24.27 Explique cómo ayuda la sangre a mantener la ho 24.41 Describa dos maneras en las que el O2 se puede trans
meostasis. Dé una ilustración específica. portar en la sangre hacia los tejidos.
24.28 a) ¿Cómo se realiza la prueba del hematocrito? b) ¿Qué 24.42 a) Escriba una ecuación que muestre la oxigenación de
indica el resultado de la prueba del hematocrito? las moléculas de hemoglobina, b) ¿Qué sustancias afec
24.29 Además del agua, ¿qué grupo de compuestos se en tan la oxigenación de las moléculas de hemoglobina?
cuentran en mayor cantidad en la sangre? 24.43 a) ¿Cuántas subunidades se encuentran en una molécu
24.30 ¿Cuál de los siguientes componentes es el más abun la de hemoglobina? b) ¿Qué grupo no proteínico se
dante en la sangre? a) sales de ácidos orgánicos, b) localiza en cada subunidad? c) ¿Qué cationes compo
lípidos, c) monosacáridos, d) compuestos que contie nen las moléculas de hemoglobina?
nen nitrógeno no proteínico. 24.44 Explique por qué la hemoglobina frecuentemente se
24.31 Escriba los nombres comunes de cada uno de los si denomina proteína alostérica.
guientes términos: a) trombocitos, b) leucocitos, c) 24.45 Utilice el principio de Le Chatelier para explicar en
eritrocitos. forma completa cómo la pérdida de CO2 del eritrocito
24.32 Describa la función de las plaquetas sanguíneas en tér al plasma en los pulmones ayuda a oxigenar las molé
minos de la homeostasis, o sea, el proceso de mante culas de hemoglobina.
ner el balance en el sistema sanguíneo 24.46 Utilice el principio de Le Chatelier para explicar cómo
la toma de CO2 por parte del eritrocito ayuda a liberar
el oxígeno a las células.
Proteínas del plasma
24.47 ¿Qué sucede con la toma de O2 por las moléculas de
hemoglobina si el pH del fluido dentro de un eritrocito
2433 a) ¿Cuál es la proteína más abundante en el plasma? b)
disminuye?
¿Qué función tiene?
24.48 a) ¿Qué importancia tiene el desplazamiento de cloruro?
24.34 ¿En qué se diferencia la estructura de las albúminas de b) ¿Qué sucedería si el desplazamiento de cloruro se
la de las globulinas? llevara a cabo? c) ¿Qué otro ion está vinculado al Cl- en
24.35 a) Durante la inanición o en caso de deficiencia de pro la sangre?
teínas, ¿qué sucede con la concentración de albúminas 24.49 a) Explique los dos mecanismos de transporte de CO2
en la sangre? b) ¿Qué efecto tendría esto sobre el balan hacia los pulmones, b) ¿Por qué medio se transporta la
ce de fluidos en la sangre? mayor cantidad de CO2 a los pulmones?
24.36 ¿A qué clase de proteínas conjugadas pertenecen cada
una de las siguientes? a) α-globulinas, b) β-globulinas,
c) γ-globulinas.
24.50 a) Dibuje la estructura de la DPG. b) ¿Qué efecto tiene 24.60 ¿Qué función tiene la saliva en la digestión?
la DPG sobre las moléculas de hemoglobina? c) ¿Cómo 24.61 ¿Qué clase principal de alimentos se hidrolizan en cada
podría afectar la estructura de la DPG las moléculas de uno de los siguientes fluidos? a) saliva, b) jugo gástrico,
hemoglobina? c) jugo intestinal, d) bilis.
24.51 a) ¿Qué es la hipoxia? b) Mencione dos causas de la 24.62 ¿En qué fluido digestivo se encuentra cada una de las
hipoxia. c) ¿Qué papel juega la DPG en términos de la siguientes sustancias? a) amilasa pancreática, b)
hipoxia? tripsina, c) quimotripsína, d) amilasa salival, e) lipasa,
24.52 La hemoglobina en el feto tiene una afinidad mayor por f) pepsina.
el O2 que la de la madre. Explique por qué esto debe ser 24.63 a) Describa el papel de las sales biliares en la digestión
así para lograr la supervivencia del feto. de los lípidos. b) ¿A qué clase de compuestos pertene
cen las sales biliares?
Hormonas
24.53 ¿Qué función general tienen las hormonas en los seres

vivos? La orina
24.54 a) ¿Qué nombre recibe el sistema de glándulas que pro
ducen hormonas? b) ¿Qué otro tejido también produce 24.64 ¿Qué papel juegan los ríñones en la homeostasis?
hormonas? 24.65 a) ¿Cuáles son los dos componentes fundamentales de
24.55 a) ¿Cómo viajan a través de la sangre las hormonas más un nefrón? b) ¿Qué función tienen estos componentes?
solubles en agua? b) ¿Cómo viajan a través de la sangre 24.66 a) ¿Qué medio utiliza una sustancia para entrar en la
las hormonas menos solubles en agua? cápsula de Bowman de un nefrón? b) ¿Qué componen
24.56 ¿A qué clase pertenece cada una de las siguientes hor tes de la sangre no entran en la cápsula de Bowman? c)
monas? a) glucagón, b) somatotropina, c) aldosterona, Explique las razones por las cuales estas sustancias no
d) triyodotironina, e) norepinefrina. entran en la cápsula de Bowman.
24.57 Dé un ejemplo de una hormona secretada por cada una 24.67 Específicamente describa qué sustancias se reabsorben
de las siguientes glándulas: a) páncreas, b) pituitaria, c) en la sangre junto con cada uno de los siguientes seg
hipotálamo, d) ovarios, e) tiroides. mentos de un nefrón: a) túbulo proximal, b) ciclo
24.58 ¿Qué procesos regulan cada una de las siguientes hor descendente, c) ciclo ascendente, d) túbulo distal, e)
monas? a) tirotropina, b) somatotropina, c) glucagón, conducto colector.
d) corticosterona, e) vasopresina. 24.68 Explique cómo respondería el riñon si la concentración
de K+ en la sangre disminuyera.
Fluidos digestivos 24.69 a) ¿Cuáles son los principales cationes que se excretan?
b) ¿Cuáles son los principales aniones que se excretan?
24.59 ¿Qué fluidos digestivos se secretan en cada una de las 24.70 ¿Qué enfermedades producirían un aumento en la can
siguientes regiones? a) páncreas, b) vesícula biliar, c) tidad de orina excretada?
glándulas salivales, d) estómago.
Τ
NUTRICIÓN
25.1 ■ NUTRICIÓN
El estudio de la nutrición se refiere a los alimentos que comen las personas y a

cómo tales alimentos son utilizados por el organismo. El alimento es la fuente de
energía y los nutrientes necesarios para sostener la vida. Las personas necesitan los
mismos nutrientes a través de toda su vida, pero las cantidades varían de acuerdo
con su edad, estilo de vida, salud y sexo.
En la tabla 25.1 se enlistan las raciones dietéticas recomendadas (RDR) para
las proteínas, vitaminas, y nutrientes minerales más importantes. Estas cifras suge-
Los valores de las RDR se establecen por ridas son el promedio de los requerimientos diarios para los estadounidenses salu-
la Food and Nutrition Board del dables. Es difícil establecer raciones dietéticas recomendadas debido a los muchos
National Research Council. factores que influyen en una buena nutrición, además de la imposibilidad de que
los investigadores en nutrición lleven a cabo estudios controlados en los seres hu-
manos.
Se deben observar cuidadosamente las raciones dietéticas recomendadas. Las
RDR indican los nutrientes requeridos por los seres humanos, no los alimentos que
se deben comer. Las RDR no muestran el equilibrio correcto de proteínas, lípidos
y carbohidratos. A fin de obtener las concentraciones apropiadas de algunas vita-
minas y minerales, los niveles sugeridos de proteínas pueden excederse. Las RDR
tampoco establecen los límites inferior y superior para la ingestión de estos
nutrientes. Por último, todavía no se han establecido las RDR para todos los
nutrientes. Aún queda mucha investigación por llevar a cabo a fin de identificar las
cantidades correctas para tener una buena salud.
9
TABLA 25.1 RACIONES DIETÉTICAS DIARIAS RECOMENDADAS
NUTRICIÓN ■ 569
TABLA 25.2 ALTURAS Y PESOS MEDIOS Ε INGESTIÓN RECOMENDADA DE ENERGÍA
Además de ingerir los nutrientes apropiados, los seres humanos requieren que
los alimentos puedan ser convertidos en energía. En la tabla 25.2 se presentan las
cantidades recomendadas de energía según las ha establecido la Food and Nutrition
Board (Asociación de Alimentos y Nutrición). Los valores que se enlistan en la
tabla 25.2 son cifras promedio que varían de acuerdo con la actividad física, la
ocupación y el estado de salud. En la tabla 25.2 se muestra claramente que en todos
los grupos de edad los varones requieren una cantidad mayor de alimento que las
mujeres en el mismo grupo de edad. La cantidad máxima se necesita durante los
años finales del crecimiento, de los 15 a los 20 años. Después de que el crecimiento
se detiene, las demandas de energía disminuyen.
Debido a que en los capítulos 19 a 21 ya se han explicado parte de los aspectos
nutricionales de las principales clases de sustancias bioquímicas, carbohidratos,
lípidos y proteínas, ahora volveremos nuestra atención hacia los nutrientes restan-
tes, es decir, los minerales y las vitaminas.
PREGUNTAS DE REPASO
25.1 a) ¿Qué significa RDR? b) ¿Cuál es el objetivo de establecer las RDR? c) ¿Cuáles
son los factores que cambian las RDR para una persona específica?
25.2 a) Utilice la tabla 25.1 para encontrar las RDR correspondientes a su edad y sexo,
para cada uno de los siguientes nutrientes: proteínas, vitamina C, niacina, calcio, b)
Compare las cifras de la parte a) con las del sexo opuesto en el mismo grupo de edad.
¿En qué forma difieren?
25.3 ¿Qué tendencias pueden identificarse en las cantidades de energía recomendadas
desde el nacimiento hasta una edad avanzada?
TABLA 25.3 NUTRIENTES MINERALES
Macrominerales Elementos traza

Calcio Arsénico" Magnesio
Cloruro Cadmio" Molibdeno
Magnesio Cromo Níquel"
Fósforo Cobalto' Selenio
Potasio Cobre Silicio"
Sodio Flúor Estaño'
Azufre Yodo Vanadio'
Hierro Zinc
Se sabe que estos minerales son indispensables en varias especies de animales, pero esto no se ha establecido
concluyentcmente para los seres humanos.
25.2 ■ NUTRIENTES MINERALES
Los nutrientes minerales son elementos requeridos en la dieta individual; estos

nutrientes vienen en muchas formas diferentes. Algunos minerales son iones li-
bres, algunos son iones asociados a biomoléculas, y otros son componentes de
iones inorgánicos poliatómicos. Cuando se habla de un nutriente mineral, es una
práctica común referirse al nombre del elemento, en lugar de señalar la forma en
que ese mineral se obtiene de la dieta. Por ejemplo, el mineral sodio se obtiene en
la dieta como iones sodio acuosos, Na+(ac), no como sodio metálico, Na(s).
Las dos categorías principales de nutrientes minerales son los macrominerales
y los elementos traza; véase la tabla 25.3. Los macrominerales se requieren a
niveles iguales o mayores a 100 mg/día. Los elementos traza se requieren en canti-
dades que generalmente no exceden de 1 mg/día.
Macrominerales
El sodio, Na+(ac), es uno de los electrólitos más importantes del organismo. El Na+
es el principal catión en los líquidos extracelulares. La mayor parte de las células lo
requieren para mantener el equilibrio correcto de líquidos y para la conducción de
los impulsos nerviosos. La mayoría de los alimentos contienen Na+ en forma natural
y casi siempre se adiciona Na+ a los alimentos procesados. Para una explicación
completa del papel del Na+ y algunos de los otros macrominerales en los seres
vivos, vuélvase a leer la sección 10.2.
El potasio, K+(ac), es el catión principal en el líquido intracelular y es un electrólito
importante en el organismo. El K+ está contenido en muchos alimentos y es rara su
deficiencia. Las carnes, frutas y legumbres son buenas fuentes de potasio. La
concentración de K+ en el suero sanguíneo regula la función cardiaca.
El calcio, Ca2+(ac), se obtiene principalmente de la leche y de sus derivados.
Usualmente el calcio se ingiere en la Alrededor del 98 por ciento del Ca2+ contenido en la sangre se convierte en parte
forma de sales fosfato y carbonato.
del sistema esquelético. El Ca2+ se encuentra también en muchos líquidos orgánicos
y es un componente de algunas pocas enzimas. La trasmisión de los impulsos
Un adulto promedio tiene alrededor de requiere Ca2+ para la liberación de neurotrasmisores.
1 200 g de calcio en su organismo. Al- El cloruro, Cl- (ac), es el anión más abundante en los líquidos extracelulares. El
rededor del 99 por ciento del calcio se
encuentra en el sistema esquelético.
cloruro se localiza en el plasma sanguíneo y en los eritrocitos, pero normalmente no
NUTRICIÓN ■ 571
se encuentra dentro de las células. La mayor parte del Cl~ de la dieta proviene del
NaCl, ya sea del que los alimentos contienen naturalmente o del adicionado a éstos;
también se obtiene de los productos lácteos y de la carne. Los iones cloruro desem-
peñan un papel importante en el equilibrio de líquidos, de electrólitos y en el equi-
librio ácido base en los organismos humanos.
El fósforo es un componente de todos los seres vivos; así, la mayor parte de
los alimentos son fuente de fósforo. La mayor parte del fósforo entra al organismo
como fosfato inorgánico, PO43- (ac), o como fosfatos orgánicos. Más del 80 por
ciento del fósforo de un adulto está localizado en el sistema esquelético; el fósforo
restante se localiza en el plasma sanguíneo y en las células del organismo.
El magnesio, Mg2+(ac) está contenido en muchos alimentos, especialmente
las legumbres. A diferencia de la mayor parte de los macrominerales el exceso
dietético de Mg2+ se excreta rápidamente. Un alto porcentaje de Mg2+ se encuentra en
los huesos. Los iones magnesio participan en el mecanismo mediante el cual el
Ca2+ es removido de los huesos. En varios procesos metabólicos, el Mg2+ se combina
con biomoléculas como enzimas y ácidos nucleicos.
Elementos traza nutrientes
En un adulto se encuentran alrededor El hierro es absorbido por el intestino como Fe2+(ac) y se incorpora dentro del
de 4 a 5 g de hierro. ciclo del hierro, que comprende la mayor parte del hierro en el organismo. En
general, sólo se necesitan cantidades pequeñas de hierro en la dieta (aproximada-
mente 10 mg/día) para sustituir al hierro perdido. Alrededor del 70 por ciento del
hierro de los humanos está combinado con la hemoglobina y la mioglobina. La
mayor parte del hierro restante está combinado con moléculas de proteína, como la
ferritina o la hemosiderina.
Las sales yodadas y los mariscos son El yodo, I- (ac) se requiere para la producción de las hormonas tiroxina y
buenas fuentes de I- triyodotironina. Tan pequeña cantidad, como 0.1 mg de yodo por día en la dieta es
suficiente. El fluoruro, F- (ac) es otro ion halogenuro que el organismo necesita en
cantidades muy pequeñas.
El zinc es un componente de aproxima- El zinc, Zn2+(ac), es un componente de las enzimas anhidrasa carbónica,
damente 90 enzimas. aminopeptidasa, DNA polimerasa y carboxipeptidasa. El zinc también es necesa-
rio para la curación apropiada de las heridas. Se requieren alrededor de 15 mg de
Zn2+ por día.
El cobre, Cu2+, es un elemento traza muy importante. Se encuentra en la san-
gre, en el hígado, los músculos y en el cerebro. Los iones cobre son activadores de
las enzimas tirosinasa, superóxido dismutasa y de la citocromo oxidasa, la enzima
que cataliza una reacción en el sistema de transporte de electrones. Además del
hierro, se necesita del cobre para producir la hemoglobina. Se han reunido eviden-
cias de que un desequilibrio en las cantidades de Cu y de Zn provocan padecimien-
tos en la arteria coronaria.
El cromo es un mineral traza que se requiere en niveles de 50 a 200 ,μg. El
cromo se ha relacionado con el metabolismo de la glucosa debido a que ayuda a
promover la acción de la insulina. Algunas personas con diabetes han desarrollado
una mejor tolerancia a la glucosa cuando sus dietas se complementan con cromo.
El selenio es otro mineral requerido en cantidades muy pequeñas: la dieta
promedio de los estadounidenses contiene alrededor de 100 μg de Se por día. Los
mariscos y la carne son las mejores fuentes de selenio en la dieta. El selenio es un
Τ
572 ■ CAPITULO 25
componente de la enzima glutatión perooxidasa, una enzima que descompone los

peróxidos destructores que podrían destruir las células.
El manganeso y el molibdeno son elementos traza necesarios como cofactores
para enzimas. El cobalto es un componente de la vitamina B12. El silicio se localiza
en los tejidos conectivos y en las paredes de las arterias. Se conocen muchos otros
minerales, que incluyen al níquel, vanadio, aluminio, estaño y arsénico, que son
necesarios para los seres humanos, pero aún no se conocen sus papeles específicos
en el organismo.
PREGUNTAS DE REPASO
25.4 a) ¿Cuáles son los principales cationes macrominerales? b) ¿Cuáles son los principa
les aniones macrominerales?
25.5 ¿Cuál es la función principal de cada uno de los minerales siguientes: a) sodio, b)
calcio, c) potasio, d) cloruro?
25.6 Describa la función de cada uno de los elementos traza siguientes: a) selenio, b)
cobre, c) hierro, d) manganeso, e) zinc,/) cromo.
25.3 ■ VITAMINAS SOLUBLES EN AGUA
En 1912, Hopkins y Funk postularon que Las vitaminas son compuestos orgánicos indispensables que se requieren en la
la deficiencia de nutrientes dietéticos dieta casi a diario: si en la dieta de una persona está ausente una vitamina, padecerá
específicos podría ocasionar una enfer-
una enfermedad por esa deficiencia vitamínica. Tal padecimiento por deficiencia
medad. Hopkins y Funk fueron los pri-
meros que establecieron la teoría de las
vitamínica se cura complementando la dieta del paciente con la vitamina faltante.
vitaminas. Por lo general, las vitaminas se clasifican de acuerdo con su solubilidad en el agua.
Consideraremos en primer lugar las solubles en agua, las cuales incluyen las vita-
minas Β y C. Después se describirán las vitaminas solubles en lípidos: vitamina A,
vitamina D, vitamina Ε y vitamina K.
A menudo las vitaminas solubles en agua no se almacenan en el organismo
debido a que son fácilmente excretadas con la orina. Por consiguiente, para per-
manecer saludables, las personas deben incluir en su dieta diaria las vitaminas
solubles en agua.
Vitaminas Β
La tiamina, vitamina Bp fue aislada por primera vez en 1926. El nombre tiamina
se deriva de su estructura porque contiene un átomo de azufre (tía) y un átomo de
nitrógeno (amino). La estructura de la tiamina es
NUTRICIÓN ■ 573
Cuando la tiamina entra al organismo, cambia a pirofosfato de tiamina (ThPP).
Para muchas enzimas metabólicas la ThPP es una coenzima que separa grupos
carboxilo y transfiere unidades de 2 carbonos. La tiamina es un componente de las
Existen dos tipos de beriberi: el beriberi capas externas de muchas semillas. Son buena fuente de tiamina el trigo integral, la
seco y el beriberi húmedo. Los síntomas levadura de cerveza y la carne. La deficiencia de tiamina da como resultado una
del beriberi seco son pérdida de peso,
enfermedad denominada beriberi. En Estados Unidos el beriberi es muy poco co-
debilidad muscular, daños a los nervios,
confusión mental, y pérdida de los re-
mún, excepto entre los alcohólicos crónicos.
flejos. La riboflavina se aisló por vez primera de la leche en 1933 y se le llamó
vitamina Bv La riboflavina tiene la estructura siguiente:
La riboflavina es un componente de las estructuras de dos coenzimas que partici-

pan en muchos procesos metabólicos. Las dos coenzimas son la flavina
mononucleótido (FMN) y la flavina adenina dinucleótido (FAD). La mejor fuente
de riboflavina es la leche y los derivados de la leche. La riboflavina se encuentra
también en las verduras de hojas verdes y en las visceras. La deficiencia de
riboflavina produce problemas menos severos que la deficiencia de tiamina. Algu-
nos de los síntomas de deficiencia en riboflavina incluyen dermatitis, grietas en las
comisuras de los labios, lengua roja-púrpura y ojos inyectados en sangre.
Como α Ια mayor parte de las otras vi- La niacina no fue identificada como vitamina hasta 1937. Niacina es el nom-
taminas B. no se asigna número a la bre del ácido nicetínico.
niacina.
La niacina es un componente de las coenzimas nicotinamida adenina dinucleótido

(NAD+) y adenina dinucleótido fosfato (NADP+). Ambas coenzimas participan en
las reacciones de oxidación y reducción en el metabolismo celular. Son buenas
fuentes de niacina los cereales, el pan, las carnes, el pescado y el pollo. La defi-
ciencia en niacina ocasiona la enfermedad llamada pelagra, una enfermedad muy

los síntomas de la pelagra son: seria, que si no se trata puede llevar a la muerte. Es interesante hacer notar que la
diarrea, dermatitis, confusión mental deficiencia de niacina parece no impedir los procesos de oxidación y reducción del
y sangrado del conducto digestivo.
NAD+ y del NADP+.
La piridoxina, vitamina B6, fue aislada por primera vez en 1938 y por vez
primera sintetizada en 1939. En realidad la piridoxina es un grupo de estructuras
relacionadas estrechamente que incluyen el piridoxol, el piridoxal y la piridoxamina.
La piridoxina es una coenzima que participa en el metabolismo de los aminoácidos

y las proteínas. Toma parte en la transaminación, la descarboxilación y la
desulfuración de aminoácidos. También es necesaria para la síntesis del grupo hemo
y de algunos ácidos grasos insaturados. Son buena fuente de piridoxina las carnes,
el germen de trigo y los cereales de grano entero. La deficiencia en vitamina B6 da
como resultado dermatitis, anemia, náusea y depresión.
El ácido pantoténico fue aislado por primera vez en 1938 y sintetizado en
1940. Su nombre deriva de la palabra griega "pantos", la cual significa en donde
quiera. El ácido pantoténico se encuentra en la mayoría de los animales y vegeta-
les. Su estructura es
El ácido pantoténico forma parte de la estructura de la coenzima A, una sustancia

central en el metabolismo celular. La coenzima A ayuda a liberar la energía de las
grasas, los carbohidratos y las proteínas, y participa en la síntesis de grasas. Son
buena fuente dietética de ácido pantoténico las carnes, el germen de trigo, los ce-
reales enteros y el salmón. No se han identificado deficiencias dietéticas de ácido
pantoténico en los seres humanos.
A finales de los años veinte de este siglo la biotina se reconoció por primera
vez como un factor de desarrollo de microorganismos. En 1936, la biotina se aisló
de la yema de huevo y se demostró que es una vitamina. La biotina tiene la estruc-
tura siguiente:
NUTRICIÓN ■ 575
Generalmente, la excreción de biotina

excede su ingestión en la dieta debido
a que es sintetizada por las bacterias
del intestino.
Raramente hay deficiencia de biotina debido a que es producida por las bacterias
intestinales. Son buena fuente de biotina la levadura, el hígado, los cacahuates y la
leche.
El ácido fólico, también llamado ácido pteroil-glutámico, fue aislado y sinte-
tizado en 1948. El ácido fólico es una combinación de pterina, ácido p-
aminobenzoico (PABA) y ácido glutámico.
La forma reducida del ácido fólico, ácido tetrahidrofólico (THF), participa en el

metabolismo de las purinas y es acarreador de grupos de un solo átomo de carbo-
no. La concentración de THF es mayor en las células que son más activas, dado
que el THF es un componente del metabolismo de proteínas y ácidos nucleicos.
Las fuentes dietéticas de ácido fólico incluyen carnes, aves, cereales enteros y
verduras de hojas verdes. La deficiencia de ácido fólico ocasiona anemia, creci-
miento disminuido y trastornos del conducto digestivo.
La vitamina B12 primero fue aislada de tejido hepático en 1948, y se sintetizó
por vez primera en 1973. El largo intervalo de tiempo entre el aislamiento y la
síntesis de la vitamina B12 se debió a la complejidad de su estructura, que se mues-
tra en la página siguiente.
Una molécula de vitamina B12 contiene un sistema anular de corrina que se
asemeja a la estructura del grupo hemo de la hemoglobina. Un anillo de corrina tiene
un ion de Co2+ en el centro de cuatro anillos de pirrol. Dos de los cuatro anillos de
pirrol están combinados directamente, en lugar de estarlo a través de un grupo
metileno (—CH,—) como en el grupo hemo. También un grupo cianuro está combi-
nado al ion Co. El nombre de esta forma de la molécula es cianocobalamina. Des-
pués de que la vitamina B12 entra al organismo, su estructura se modifica y convierte
en una estructura estrechamente relacionada, llamada coenzima B12.
La bioquímica de la vitamina Β12 aún no está bien estudiada. Las funciones de
la vitamina B12 en el metabolismo de los ácidos nucleicos y de los aminoácidos, y
de la coenzima B12, parecen ser las de un acarreador de átomos de hidrógeno y de
FIGURA 25.1
grupos metilo. La vitamina B12 sólo existe en alimentos de origen animal, por ejemplo
huevos, carne, pescado, y derivados de aves. Sin embargo, sólo se necesitan
cantidades a niveles de microgramo para evitar los efectos de alguna deficiencia. A
diferencia de otras vitaminas solubles en agua, la vitamina B12 se almacena en el
hígado. Las personas más saludables pueden no presentar efectos adversos por una
deficiencia de vitamina B12 por algunos pocos años. La deficiencia prolongada de
vitamina B12 ocasiona alteraciones sanguíneas y del sistema nervioso.
Vitamina C
La vitamina C o ácido ascórbico es otra vitamina soluble en agua. El ácido ascórbico

tiene una estructura que se asemeja a la de un monosacárido:
La vitamina C fue aislada por vez primera en los años treinta de este siglo, pero se
conocía desde hace cientos de años. Desde el año 1 000 a.C. había informes refe-
rentes al escorbuto, la enfermedad ocasionada por deficiencia de ácido ascórbico.
Los síntomas del escorbuto incluyen anemia, dolor en los huesos y los músculos,
articulaciones inflamadas, sangrado de las encías y la piel y otros muchos. En 1735,
NUTRICIÓN ■ 577
Joseph Lind demostró que si los marineros consumían frutas cítricas, nunca desa-
rrollaban escorbuto. Las frutas cítricas son una buena fuente de ácido ascórbico,
que se encuentra también en las frutas frescas, las verduras de hojas verdes y en las
papas nuevas. Durante el enlatado se pierde mucho del ácido ascórbico de las
frutas cítricas, pero se conserva en los jugos congelados.
El ácido ascórbico es absorbido por la sangre y transportado al hígado, en
donde se almacenan cantidades pequeñas. A diferencia de muchas de las otras
vitaminas, no se ha encontrado que el ácido ascórbico sea un cofactor en alguna
enzima. Sin embargo, el ácido ascórbico tiene muchas funciones en el organismo;
su función más importante es la que desempeña en la síntesis del colágeno del
tejido conectivo. El ácido ascórbico ayuda en los procesos de cicatrización e
incrementa la absorción intestinal de hierro, ya que reduce el Fe3+ de los alimentos
al Fe2+, que puede absorberse más fácilmente.
Durante muchos años, los usos terapéuticos del ácido ascórbico han sido cen-
tro de controversia. La RDR para la vitamina C es 60 mg/día, pero Linus Pauling
ha sugerido que dosis masivas, de 1 000 a 5 000 mg/día, evitan los resfriados y
otras afecciones. Hasta la fecha no se ha llevado a cabo ningún estudio definitivo
que en forma concluyente desapruebe o confirme esa hipótesis. Experimentalmen-
te se han utilizado grandes dosis de ácido ascórbico para tratar infecciones virales,
enfermedades cardiacas y cáncer.
PREGUNTAS DE REPASO
25.7 Enliste las vitaminas solubles en agua y las solubles en lípidos.

25.8 ¿Cuáles son las funciones más importantes de las vitaminas siguientes: a) ácido
ascórbico, b) piridoxina, c) ácido pantoténico, d) niacina?
25.9 ¿Cuál es el nombre químico de cada una de la: a) vitamina B12, b) vitamina B6, c)
vitamina B1 d) vitamina C?
25.10 ¿Cuáles son las fuentes dietéticas buenas para cada una de las vitaminas siguientes:
a) riboflavina, b) biotina, c) piridoxina, d) niacina?
25.11 ¿Qué vitamina soluble en agua contiene la característica estructural siguiente: a) un
ion Co, b) una estructura de azúcar, c) un átomo de S, d) un aminoácido?
25.4 VITAMINAS SOLUBLES EN LÍPIDOS
Las vitaminas A, D, E y K. son las vitaminas solubles en lípidos. Como consecuen-

cia de su mayor solubilidad en lípidos que en los líquidos orgánicos, estas vitami-
nas se almacenan más fácilmente en los órganos y tejidos. Así, existe menos posi-
bilidad de que una persona pueda desarrollar una enfermedad por deficiencia de
una de estas vitaminas. No obstante, una sobredosis de vitaminas solubles en lípidos
puede ocasionar más fácilmente efectos tóxicos.
Vitamina A
La vitamina A, retinol, es necesaria para el crecimiento, el mantenimiento del

tejido esquelético, la formación de esperma y el mantenimiento de la placenta. La
vitamina A tiene la estructura siguiente.
Junto con la forma de alcohol, la vitamina A existe también como un aldehído, el

retinal, y como un ácido, el ácido retinoico. Del retinal se habló en la sección 14.2
como un compuesto necesario para la visión. Son buenas fuentes de vitamina A la
leche entera, la mantequilla, el hígado y el riñón. Además, en el organismo los
carotenos de la dieta se convierten en vitamina A. Los carotenos están contenidos
en las zanahorias, el zumo de naranja y las verduras de hojas verdes.
Una deficiencia de vitamina A causa ceguera nocturna, mayor susceptibilidad
a infecciones y crecimiento disminuido. Una deficiencia prolongada de vitamina A
lleva a la ceguera. Una sobredosis de vitamina A es tóxica y ocasiona problemas de
la piel, náuseas, jaquecas y debilidad.
Vitamina D
La vitamina D existe en dos formas: la vitamina D2 y la vitamina D3 La vitamina

D2, ergocalciferol, se produce en las plantas cuando el ergosterol es irradiado con
luz ultravioleta proveniente del Sol.
Algunas veces, la vitamina D es llama-

da la vitamina de la luz del Sol.
La vitamina D3, colecalciferol, se produce en la piel cuando el 7-dehidrocolesterol es

irradiado con luz ultravioleta.
NUTRICIÓN ■ 579
La vitamina D3 producida en la piel se difunde en el torrente sanguíneo y circula

hacia todas las células del organismo. La vitamina D es responsable de la absor-
ción del calcio y el fósforo en el intestino delgado. También regula la liberación de
Ca2+ en los huesos y sustituye al Ca2+ de la sangre. La vitamina D ayuda también en la
reabsorción de fosfato en los ríñones.
La dosis de vitamina D se mide en uni- El pescado y la leche adicionada con vitamina D son las fuentes dietéticas más
dades internacionales (Ul): 1 Ul de vita- importantes de vitamina D. La deficiencia de vitamina D en la dieta no importa
mina D es igual a 0.025 pg de la vitami- demasiado, si hay una adecuada exposición a la luz solar. El raquitismo es la enfer-
na.
medad por deficiencia en vitamina D en los niños; este padecimiento se manifiesta
con un curvamiento de los huesos largos y deformación en otros huesos. En los
adultos, esta deficiencia se denomina osteomalacia. Por otro lado, cantidades ex-
cesivas de vitamina D dan como resultado calcificación de las articulaciones, pér-
dida de peso y náusea —éstos son los mismos síntomas de la hipercalcemia.
Vitamina E
La vitamina E, tocoferol, fue aislada primero del aceite de germen de trigo en los
años treinta de este siglo. Desde entonces, se han aislado siete tocoferoles diferen-
tes, de los cuales el a-tocoferol es el más común.
Son buena fuente de vitamina E los aceites y grasas poliinsaturados. Se conoce

Para la vitamina E, 1 Ul es equivalente muy poca información sustancial acerca de la función de la vitamina E en los seres
a la actividad de 1 mg de a-tocoferol. humanos; una de sus funciones mejor conocidas es que actúa como antioxidante,
esto es, que evita reacciones de oxidación. La vitamina E atrapa radicales libres
antes de que puedan iniciar reacciones de oxidación. Se ha establecido cierta rela-
ción entre la vitamina E y el mineral selenio. El setenio es un cofactor indispensa-
ble de la glutatión peroxidasa, una enzima que ayuda a descomponer el peróxido de

hidrógeno y los peróxidos de ácidos grasos.
Las deficiencias de vitamina E se han observado principalmente en los bebés
prematuros que reciben fórmulas lácteas inapropiadas. La anemia es el principal
síntoma de la deficiencia en vitamina E. En animales de experimentación, las defi-
ciencias de vitamina E frecuentemente causan esterilidad y degeneración del tejido
de los túbulos renales. La deficiencia prolongada produce parálisis y degeneración
muscular. Las sobredosis de vitamina E, interfieren con el mecanismo de coagula-
ción de la sangre.
Vitamina K
La vitamina K se llama factor antihemorrágico debido a que es indispensable para

la coagulación normal de la sangre. Se conocen diferentes formas de vitamina K:
La vitamina K( se encuentra especialmente en las plantas verdes, y la vitamina K2
es producida por las bacterias intestinales.
La deficiencia en vitamina K incrementa el tiempo que se requiere para la coagula-

ción de la sangre, lo cual puede originar choque hemorrágico y la muerte. No
obstante, rara vez se presenta la deficiencia en esta vitamina porque la vitamina K
es producida por las bacterias del intestino. Además, en el hígado se almacenan
reservas suficientes de vitamina K. Los recién nacidos son más propensos a una
deficiencia en vitamina K, debido a que su intestino aún no ha desarrollado la flora
intestinal apropiada.
PREGUNTAS DE REPASO
25.12 ¿Cómo difieren, como grupo, las vitaminas solubles en lípidos de las vitaminas solu-
bles en agua?
NUTRICIÓN ■ 581
25.13 ¿Cuáles son las funciones principales de las vitaminas siguientes: a) vitamina A, b)
vitamina D, c) vitamina E?
25.14 Explique por qué no aparecen síntomas de deficiencia en vitaminas cuando se ingieren
cantidades inadecuadas de las vitaminas siguientes: a) vitamina D, b) vitamina K.
25.15 Explique la razón de la mayor toxicidad de las vitaminas solubles en lípidos al compa
rarlas con las vitaminas solubles en agua. Dé un ejemplo específico.
RESUMEN
El estudio de la nutrición se refiere a los alimentos que los seres humanos deben
comer y cómo esos alimentos son aprovechados por el organismo. A través de la
investigación nutricional, se han establecido las raciones dietéticas recomendadas
(RDR) de las cantidades promedio necesarias para mantener una buena salud y
para evitar deficiencias nutricionales. Además de la ingestión de los nutrientes
correctos, los alimentos deben contener la cantidad apropiada de energía. También
los minerales y las vitaminas son indispensables para una buena salud.
Los nutrientes minerales se clasifican de acuerdo con las cantidades en las que
se deben ingerir para evitar deficiencias. Si un nutriente mineral se requiere en
exceso, a 100 mg/día, se clasifica como un nutriente macromineral. Los principa-
les macrominerales son Na+, Ca2+, K+, Cl- y PO43-. Los nutrientes elementos traza son
necesarios en cantidades muy pequeñas en la dieta. Los requerimientos para
algunos elementos traza están entre 1 a 10 ng. Los elementos traza más significati-
vos son: Fe, I, Zn, Cu y Cr.
Las vitaminas son compuestos orgánicos indispensables en la dieta diaria. Las
vitaminas se clasifican de acuerdo con su solubilidad: —vitaminas solubles en
agua y solubles en lípidos. Las vitaminas del complejo B y la vitamina C son solu-
bles en agua, y las vitaminas A, D, E y K son solubles en lípidos.
La tiamina, la riboflavina, la niacina, la piridoxina, la biotina, el ácido
pantoténico, el ácido fólico y la vitamina B|2 son las vitaminas del complejo B.
Cada una de las vitaminas B es un cofactor o una coenzima. Las deficiencias dieté-
ticas de las vitaminas B tienen consecuencias serias. La vitamina C, o ácido
ascórbico, es la otra vitamina soluble en agua. El ácido ascórbico participa en la
síntesis del colágeno y refuerza la absorción del hierro. El escorbuto es la enferme-
dad que ocasiona la deficiencia en vitamina C.
Las vitaminas solubles en lípidos incluyen las vitaminas A, D, E y K. La vita-
mina A ayuda a mantener una apropiada visión en blanco y negro, y promueve el
crecimiento del esqueleto. La vitamina D ayuda a regular el metabolismo del cal-
cio y del fosfato. El raquitismo en los niños y la osteomalacia en los adultos son el
resultado de la deficiencia en vitamina D. La vitamina E actúa como antioxidante
en las células. Poco es lo que se conoce acerca de su función biológica. La vitami-
na K participa en la coagulación apropiada de la sangre.
582 ■ CAPITULO 25
PREGUNTAS Y PROBLEMAS
25.16 Defina cada una de las palabras o términos siguientes: 25.28 a) ¿Qué forma toma la vitamina B12 dentro del orga-
a) nutrición, b) nutriente macromineral, c) nutriente nismo? b) ¿Qué problemas aparecen si la vitamina B12
elemento traza, d) raciones dietéticas recomendadas, está ausente de la dieta de una persona?
e) vitamina soluble en agua, f) vitamina soluble en 25.29 Dado que las vitaminas son indispensables para la die-
lípidos. ta humana, ¿cómo se puede explicar el hecho de que
no fueran descubiertas sino hasta mediados del siglo
veinte?
Nutrientes minerales 25.30 Describa los síntomas y causas de cada una de las en
fermedades siguientes: a) pelagra, b) beriberi, c)
25.17 ¿En qué forma absorbe el organismo cada uno de los escorbuto.
siguientes nutrientes? a) sodio, b) yodo, c) cobre, d) 25.31 a) ¿Cómo se le dio su nombre a la tiamina? b) ¿Cuál
potasio, e) fósforo, f) calcio. es el nombre del anillo heterocíclico de seis miembros
25.18 Clasifique cada uno de los siguientes elementos como de la tiamina? c) ¿Qué grupos funcionales se encuen
macrometales o como elementos traza: a) zinc, b) tran en una molécula de tiamina?
cloruro, c) cromo d) manganeso, e) hierro, f) potasio. 25.32 ¿Cuáles son las funciones principales de cada una de
25.19 Enliste tres funciones del Ca2+. las vitaminas siguientes: a) ácido fólico, b) tiamina?
25.20 Enliste tres clases de biomoléculas que requieran 25.33 ¿Cuáles son las buenas fuentes dietéticas para cada una
fosfato. de las vitaminas siguientes: a) vitamina A, b) vitamina
25.21 a) ¿Cómo regula el organismo la concentración de D, c) vitamina E, d) vitamina K?
magnesio? b) ¿Con qué biomoléculas interactúa el 25.34 ¿Cuál es el nombre químico de cada una de las vitami-
magnesio? nas siguientes: a) vitamina A, b) vitamina D, c) vita-
25.22 a) ¿Cuáles son los nombres de dos hormonas que con- mina E?
tienen átomos de yodo? b) ¿Qué glándula secreta estas 25.35 a) Dibuje las estructuras del retinol, retinal y ácido
hormonas? retinoico. b) ¿Cómo difieren las estructuras de estas
25.23 ¿Cuál es el mineral descrito? a) el principal catión den- moléculas? c) ¿Qué moléculas resultarían si el retinol
tro de las células, b) el principal catión fuera de las experimentara una hidrogenación catalítica?
células, c) el ion que es necesario para la cicatrización 25.36 ¿Por qué se debe adicionar la leche con vitamina D, si
adecuada, d) el átomo que se localiza en el sistema ésta vitamina se encuentra naturalmente en la leche?
esquelético, e) el mineral que es necesario para el 25.37 a) ¿Qué sustancia ayuda a regular la vitamina D den-
metabolismo apropiado de la glucosa. tro del organismo? b) ¿Cuál es el nombre de la enfer-
medad por deficiencia de vitamina D? c) ¿Cuáles son
los síntomas de esa enfermedad?
Vitaminas 25.38 a) ¿Cómo se sintetiza la vitamina D2 en las plantas? b)
¿Cómo se sintetiza la vitamina D3 en los seres huma
25.24 a) ¿En qué son similares las vitaminas del complejo nos? c) ¿A qué clase de biomoléculas se asemeja más
B? b) ¿En qué son diferentes las vitaminas del com- estrechamente la estructura de la vitamina D?
plejo B? 25.39 a) ¿Cuál es la función principal de la vitamina K? b)
25.25 Escriba el nombre para cada una de las vitaminas B Algunas veces se excreta una cantidad mayor de vita-
que se describen: a) es requerida en cantidades peque- mina K que la que se ingiere. ¿Cómo se puede expli-
ñas y ayuda a transferencias bioquímicas, b) fue la pri- car esta aparente contradicción?
mera vitamina B descubierta, c) es un componente de 25.40 ¿Por qué algunas veces se denomina a la vitamina D la
la coenzima A, d) dentro de su estructura se incluye vitamina de la luz del Sol?
PABA, e) es un componente de NAD+ 25.41 a) ¿Cuál es la función que la vitamina A desempeña
25.26 ¿Por que las deficiencias vitamínicas de las vitaminas en la visión? b) ¿A qué otras funciones bioquímicas
solubles en agua son más comunes que las deficien- afecta la vitamina A? c) ¿Cuál es una buena fuente de
cias de vitaminas solubles en lípidos? vitamina A en la dieta?
25.27 Describa las diferencias en las tres estructuras quími- 25.42 a) ¿Cuál parece ser la función principal de la vitamina E
cas a las que se ha referido como piridoxina. en los seres humanos? b) ¿Qué razón hay para llamar
vitamina antiesterilidad a la vitamina E?
NUTRICIÓN ■ 583
25.43 a) ¿Qué grupos funcionales se encuentran en la estruc- vitamina D3? b) ¿Cuál es la diferencia en estructura
tura de una molécula de vitamina E? b) ¿Qué estructu- entre la vitamina K, y la vitamina K2?
ras anulares se encuentran en la vitamina E? 25.45 a) ¿Cuáles tres componentes resultan si el ácido fólico
25.44 a) ¿Cómo difiere en estructura la vitamina D2 de la experimenta hidrólisis? b) ¿Qué grupos funcionales se
encuentran en la molécula del ácido fólico?
PRODUCCIÓN DE ENERGÍA EN
LOS SISTEMAS BIOLÓGICOS
26.1 ■ CONSIDERACIONES ENERGÉTICAS EN

LAS REACCIONES BIOQUÍMICAS
En los capítulos 26,27 y 28 estudiaremos el tema del metabolismo celular. Se recor-

dará que el metabolismo se refiere a la suma de todas las reacciones químicas que
ocurren dentro de un ser vivo. El metabolismo se divide en catabolismo y anabolismo;
el primero se refiere a lo procesos metabólicos en los que moléculas grandes se
degradan a moléculas más pequeñas; el anabolismo se refiere a los procesos
metabólicos donde las moléculas grandes se sintetizan a partir de moléculas más
pequeñas.
Antes de comenzar nuestro estudio de la producción de energía en los siste-
mas biológicos, debemos reconsiderar algunos principios básicos de la energía y
de las reacciones químicas. La energía es la capacidad o habilidad para hacer un
trabajo; existe en formas diferentes, como por ejemplo, calor, luz, electricidad,
sonido y energía química. Cuando la energía se transforma, se conserva; la energía
no se puede crear ni destruir bajo condiciones normales.
La energía química se almacena en los enlaces de las moléculas. En las reac-
ciones químicas, los enlaces se rompen en los reactantes y se forman en los produc-
tos. Se debe agregar energía para romper los enlaces, y se libera energía cuando se
forman los enlaces. Si la cantidad de energía necesaria para romper los enlaces es
menor que la energía liberada cuando éstos se forman, entonces la energía se trans-
La cantidad de energía necesaria para fiere a los alrededores; sin embargo, si la cantidad de energía necesaria para rom-
romper un enlace químico se denomina per los enlaces es mayor que la energía liberada cuando éstos se forman, la energía
energía de enlace. se transfiere de los alrededores a los productos.
Toda la energía liberada en una reacción química no se puede convertir en una
forma que se pueda utilizar; en las transformaciones energéticas, parte se pierde en
los alrededores y no se puede utilizar. La cantidad máxima de energía que se puede
convertir en una forma útil se denomina energía libre.
Energía total transferida = Energía útil + Energía perdida

= Energía + Energía perdida
En las reacciones químicas, los químicos se interesan por los cambios de ener-
gía libre normal (estándar), ΔG°. Un cambio de energía libre es la diferencia entre
Las condiciones normales de los cam- la energía libre de los productos, Gºproductos, y la energía libre de los reactantes,
bios de energía libre, ΔG°, son: una tem-
Gºreactantes •
peratura de 298 K y 1 atm de presión.
El valor de ΔG° para una reacción permite a los químicos predecir si ésta ocurre
espontáneamente. Una reacción espontánea va de izquierda a derecha, como está
Una reacción espontánea es aquella
escrita, y en el equilibrio las concentraciones de los productos son mayores que las
que sucede sin influencias externas.
concentraciones de los reactantes. En las reacciones que liberan energía libre,
Gºproductos es menor que Gº reactantes cuando ocurren espontáneamente (véase la figura
26.1).
Gºproductos < Gºreactantes (Reacciones espontáneas)

PRODUCCIÓN DE ENERGÍA EN LOS SISTEMAS BIOLÓGICOS ■ 587
Las reacciones espontáneas tienen cambios de energía libre normales negativos,

ΔG° < 0. En aquellas que absorben energía libre, G°productos es mayor que Gº reactantes,
cuando no ocurren espontáneamente (véase la figura 26.1).
El valor de ΔG° no indica nada acerca
de la velocidad de una reacción quími-
ca. Una reacción espontánea puede ir
a una velocidad muy lenta.
Las reacciones no espontáneas tienen cambios de energía libre positivos, ΔG° > 0.
Si una reacción química libera energía libre, la reacción se clasifica como
exergónica; si la reacción necesita energía libre para mantenerse, la reacción se
clasifica como endergónica.
La figura 26.1 muestra que en las reacciones exergónicas los reactantes liberan
energía libre; en consecuencia, la energía libre contenida en los productos es menor
que la contenida en los reactantes. En las reacciones endergónicas, los reactantes
absorben energía libre; por lo tanto, la energía libre contenida en los productos es
mayor que la contenida en los reactantes.
26.1 a) ¿Qué es energía libre? b) Compare la magnitud de la energía libre liberada respecto
a la energía total liberada. Explique.
26.2 ¿Qué cantidad es una medida de la diferencia de energía libre entre los productos y los
reactantes?
26.3 ¿En qué difiere una reacción exergónica de una reacción endergónica?
26.4 Describa las diferencias de las energías libres contenidas en los reactantes y productos
para: a) las reacciones exergónicas, b) las reacciones endergónicas.
FIGURA 26.1 a) Las reacciones

que liberan energía libre, o sea, las
reacciones exergónicas, son espontá-
neas. Las energías libres de los pro-
ductos siempre son menores que las
energías libres de los reactantes en las
reacciones espontáneas; por lo tanto,
el ΔG° es menor que cero, b) Las reac-
ciones que consumen energía libre, o
sea, las reacciones endergónicas, no
son espontáneas. Las energías libres
de los productos siempre son mayores
que las energías libres de los reactan-
tes en las reacciones no espontáneas;
por lo tanto, el ΔG° es mayor que cero.
26.2 ■ BIOENERGÉTICA
Repaso general
La bioenergética es el estudio de la producción y utilización de la energía en los

seres vivos. En esta sección nos ocuparemos del proceso global de producción de
energía y consideraremos los aspectos específicos en las dos secciones restantes de
este capítulo.
Todos los organismos deben consumir nutrientes que se puedan convertir en
El Sol es la fuente primaria de toda la energía. Los organismos mantienen todas las funciones de la vida con la energía
energía de los seres vivos sobre la Tie- que se libera de los nutrientes. Las plantas obtienen energía del Sol a través del
rra proceso de fotosíntesis. El CO2, el H2O, y la energía radiante del Sol son absorbi-
dos por las plantas para producir carbohidratos y O2 (g).
La fotosíntesis es un proceso anabólico complejo que ocurre en los cloroplastos

dentro de las células de las plantas. Los carbohidratos producidos son una fuente
La energía química se almacena princi- de energía para las plantas mismas o para los animales que las ingieren.
palmente en los carbohidratos y en los La figura 26.2 es un diagrama de las tres etapas del metabolismo que se requie-
tríacilglicérídos. ren para que los animales obtengan energía de los alimentos. En la etapa I las
macromoléculas de los lípidos, los carbohidratos y las proteínas se hidrolizan a
porciones lo suficientemente pequeñas para que puedan entrar a las células. La
hidrólisis de estas macromoléculas ocurre en el sistema digestivo y los productos
se transportan luego a través del sistema circulatorio a todas las células.
En la etapa II del metabolismo, muchas de las moléculas destinadas a ser fuen-
tes de energía, metabolitos, se convierten en acetil coenzima A, un compuesto
central en los procesos metabólicos.
La adenosina, un nucleósido, se convier- La coenzima A (CoA—SH) está compuesta de difosfato de adenosina, ácido
te en un difosfato de nucleósido (ADP) pantoténico, una vitamina Β (véase el apéndice 3), y un grupo de dos carbonos con
cuando se une a dos grupos fosfato.
un grupo amino en un átomo de carbono y un grupo —SH en el otro.
La acetil coenzima A es la molécula portadora universal de los grupos acetilos
en el metabolismo animal.
Los pares de electrones liberados por En la etapa III se produce energía libre a través de una serie de reacciones de
el ciclo del ácido cítrico se asocian con óxido-reducción. La acetil CoA es el compuesto requerido por el ciclo principal de
un ion hidrógeno, H+ (un protón). energía de la célula, el ciclo del ácido cítrico.
FIGURA 26.2 El metabolismo se

puede dividir en tres etapas. En la eta-
pa I, las macromoléculas se degradan
para producir moléculas más peque-
ñas que puedan entrar en las células.
En la etapa II, estas moléculas más
pequeñas se convierten en acetil
coenzima A. En la etapa III la acetil
coenzima A entra en el ciclo del ácido
cítrico, el cual libera electrones e iones
hidruro (H:), que son el combustible en
el sistema de transporte de electrones.
Utilizaremos el símbolo H: para repre- En este ciclo ocurren una serie de reacciones que liberan electrones que van acom-
sentar la combinación de dos electro- pañadas de un ion hidruro, H: -
nes y un protón; el H: no existe por sí
solo en la célula.
El H:- es un combustible para el sistema de transporte de electrones (también

denominado la cadena respiratoria). En el sistema de transporte de electrones (ETS),
las reacciones de óxido-reducción liberan la energía libre atrapada por las molécu-
las de ATP. Se recordará que la oxidación ocurre cuando se pierden electrones y la
reducción cuando éstos se ganan. En una reacción de óxido-reducción, un reactante
pierde uno o más electrones y otro reactante los gana. En el metabolismo, un
metabolito (H:M:H) se oxida si pierde un H: -, y una molécula portadora se reduce
cuando gana un H: -.
La figura 26.2 muestra que el resultado neto de las tres etapas del metabolismo
es la producción del ATP, éste se produce en pequeñas cantidades en la etapa II, y
se sintetiza principalmente en el sistema de transporte de electrones.
Trifosfato de adenosina, ATP (adenosín trifosfato)
El ATP es el producto principal del metabolismo, transporta y transmite un gran

porcentaje de la energía libre de las células; por lo tanto, la energía libre liberada
por los metabolitos en el ciclo del ácido cítrico y en el sistema de transporte de
electrones se transfiere al ATP. El ATP tiene la siguiente estructura:
Las moléculas de ATP atrapan energía

química y la transportan a otro lugar;
no almacenan energía química.
Con frecuencia, las moléculas transpor- El ATP, un trifosfato de nucleósido, es una molécula relativamente inestable debi-
tadoras de energía se representan con do a las repulsiones de las cargas negativas en los grupos fosfato.
un ~. Los enlaces fosfato que liberan La hidrólisis del ATP produce difosfato de adenosina, ADP, fosfato inorgánico,
energía en el ATP se pueden represen-
tar de la siguiente forma:
Pi un ion hidrógeno, H+ y energía libre.
El cambio de energía libre, ΔG°', se refiere al estado normal en el pH fisiológico

de 7. Cuando el ATP se hidroliza, se liberan 7.3 kcal/mol de energía libre. A veces
el ATP se hidroliza a monofosfato de adenosina, AMP. En la producción de AMP
Puesto que la hidrólisis del ATP libera a partir del ATP, se liberan pirofosfato, PP, y 8.0 moles de energía libre.
gran cantidad de energía libre, los en-
laces fosfato que se rompen con frecuen-
cia se denominan enlaces fosfato de
"alta energía".
La energía libre que se libera en la hidrólisis del ATP proporciona la energía

necesaria para muchas reacciones endergónicas que ocurren en las células. La

energía libre liberada por el ATP es la fuerza conductora de las reacciones espontá-
neas (aquellas donde AG es positivo). Por ejemplo, la formación de la sacarosa a
partir de la glucosa y la fructosa requiere aproximadamente 5.5 kcal/mol de energía
libre (ΔG° = + 5.5 kcal/mol); por lo tanto, la síntesis de la sacarosa no es espontánea,
aunque si esta reacción se acopla a la conversión de ATP en ADP, el cambio total
de energía libre es de -1.8 kcal/mol, la suma de las energías libres de cada reac-
ción.
La energía liberada por las moléculas

de ATP se utiliza para sintetizar y trans-
portar moléculas; también proporciona
la energía para contraer las fibras de
los músculos.
Estas dos reacciones son un ejemplo de reacciones energéticamente acopladas.
Muchas de ellas ocurren dentro de las células. Una forma conveniente de mostrar-
las es la siguiente:
La habilidad de una molécula para

transferir un grupo fosfato a otra, se La ecuación muestra que la combinación de glucosa y fructosa para formar sacarosa
denomina potencial de transporte del
ocurre cuando ésta se encuentra asociada con la reacción en la cual el ATP se
grupo fosfato.
hidroliza a ADP y P.
Además del ATP, muchos otros compuestos pueden transportar energía libre.
Éstos se conocen colectivamente como compuestos de fosfato de alta energía debi-
do a que pueden transferir energía libre a otros. Algunos de los compuestos de
fosfato de alta energía más importantes se muestran en la tabla 26.1.
26.5 a) ¿Qué reacción ocurre durante la fotosíntesis? b) Escriba la ecuación general de la

fotosíntesis, c) ¿Por qué es importante la fotosíntesis para los animales?
26.6 Describa qué sucede durante cada una de las siguientes etapas del metabolismo en los
animales: a) etapa 1. b) etapa 11. c) etapa III.
26.7 ¿Qué relación existe entre el ciclo del ácido cítrico y el sistema de transporte de
electrones?
26.8 a) ¿Qué función tiene el ATP en la célula? b) Describa la estructura de la molécula de
ATP.
26.9 a) ¿Qué es una reacción energéticamente acoplada? b) Dé un ejemplo de una reacción
enercéticamente acoplada.
26.3 ■ SISTEMA DE TRANSPORTE DE ELECTRONES
Introducción
La síntesis de las moléculas de ATP es el resultado de una serie de reacciones de
óxido-reducción denominadas sistema de transporte de electrones (ETS). Los elec-
TABLA 26.1 COMPUESTOS FOSFATO DE ALTA ENERGÍA

trones que se liberan en el ciclo del ácido cítrico y en otras rutas metabólicas se
H : y O2 son tomados, y ATP, H* y H2O
transfieren al oxígeno molecular, O2, a través de las moléculas transportadoras de
son liberados por el sistema de transpor-
te electrónico.
electrones. En cada reacción de óxido-reducción en el sistema de transporte de
electrones, se libera energía libre; con frecuencia esta energía libre es suficiente
para formar un enlace entre un grupo fosfato, Pj y el ADR
En otras palabras, el ETS es el medio por el cual las células producen energía libre
La fosforilación oxidativa también se
para convertir ADP a ATP. La producción de ATP a partir de ADP se denomina
denomina fosforilación de la cadena res-
piratoria.
fosforilación oxidativa.
La figura 26.3 muestra un diagrama simplificado de los productos intermedios
más importantes y de las reacciones que ocurren en el sistema de transporte de
electrones.
Un metabolito, MH2, da un par de electrones al ETS, el par de electrones pasa
de un producto intermedio a otro. Cada vez que ocurre una reacción de óxido-
reducción se libera suficiente energía para producir un máximo de tres moléculas
de ATP. En la reacción final del ETS, el par de electrones es aceptado por el oxíge-
no, el cual se combina con el hidrógeno para formar agua.
Sitio del ETS, la mitocondria
Todas las sustancias necesarias para la fosforilación oxidativa se encuentran en las

mitocondrias, las cuales son organelos celulares, subdivisiones de la célula. La
FIGURA 26.3 El sistema de trans-
porte de electrones comienza cuando
figura 26.4 muestra una micrografía electrónica y un diagrama de una mitocondria.
el H : s e toma del metabolito, MH2. El Todas las mitocondrias están compuestas de dos membranas, una interna y otra
par de electrones pasa a través de externa. La membrana interna tiene grandes pliegues denominados crestas que se
una serie de coenzimas y citocromos extienden en la matriz, el interior de la mitocondria. Entre las membranas interior
hasta un átomo de oxígeno. Los pro-
y exterior se encuentra un espacio intermembránico.
ductos del ETS son las moléculas de
ATP y agua.
La mayoría de las sustancias se pueden mover a través de la membrana
ADP + P.
FIGURA 26.4 Una mítocondria está

compuesta de una membrana exterior
y de una membrana interior altamente
convoluta. Los pliegues de la membra-
na interior se denominan crestas. Den-
tro de la membrana interior se encuen-
tra la matriz mitocondrial.
mitocondrial exterior al espacio intermembránico. Sin embargo, la membrana inte-

rior permite solamente que ciertas moléculas pasen a través de ella; por ejemplo,
H2O, O2, y NH3. La membrana interna no permite que la mayoría de los iones o las
moléculas grandes pasen hacia la matriz. La entrada a la matriz de estas sustancias
requiere de proteínas transportadoras; por ejemplo, una proteína transportadora
denominada ADP-ATP translocasa mueve el ADP hacia la parte interior y el ATP
hacia la parte exterior de la membrana interior.
Dentro de la membrana mitocondrial interna se encuentran las sustancias que
transportan los electrones en el ETS. Existen dos clases principales de sustancias
que transportan electrones, las coenzimas y los citocromos. Se encuentran tres ti-
pos de coenzimas en el ETS: los nucleótidos de nicotinamida adenina y las
flavoproteínas y la coenzima Q (ubiquinona). También se encuentran tres tipos de
citocromos en el ETS. Los citocromos se designan por letras: citocromo a y
citocromo a3, citocromo b, citocromo c y citocromo cr
Coenzimas en el sistema de transporte de electrones
El dinucleótido de nicotinamida adenina, NAD+, es la primera coenzima del ETS

que consideraremos. La estructura del NAD+ es la siguiente:
Los componentes de la estructura del NAD+ incluyen: la vitamina B, la nicotinamida

La nicotinamida se sintetiza a partir del
ácido nicotínico, una vitamina B.
(véase el apéndice 3); la ribosa, el pirofosfato y la adenosina. El NAD+ es una
coenzima que se encuentra en las enzimas deshidrogenasas, específicamente, el
NAD+ es el sitio real de la enzima que acepta y libera Hr.
La ecuación muestra que el NAD+ en una enzima, E-NAD+ acepta un Hr de un

metabolito, H:M:H, y produce la forma reducida del dinucleótido de nicotinamida
adenina, E-NAD. H, el metabolito oxidado M, y un ion hidrógeno, H+. El E-NAD+ se
reduce cuando acepta el Hr, y el metabolito se oxida cuando libera H: - así como
iones H+. (Véase la figura 26.5.) La región activa en el E-NAD+ es la parte coenzimática de
la molécula Ν AD+; por lo tanto, la porción enzimática, E, se omitirá en futuras
discusiones.
+
Además del NAD existe el fosfato del El NADH transfiere su H: a una coenzima en la flavoproteína, la coenzima
dinucleótido de nicotinamida adenina, mononucleótido de flavina, FMN. Además existe otra flavoproteína que acepta
+
NADP+. Las moléculas de NAD se en- directamente H: - de los metabolitos; es el dinucleótido de Flavina adenina, FAD. A
cuentran principalmente en las enzimas diferencia del NAD+ las coenzimas de flavina están químicamente unidas en la
mitocondriales. Las moléculas de
membrana interior de la mitocondria; por esta razón se denominan flavoproteínas.
NADP+ se encuentran más frecuente-
mente en las enzimas citoplasmáticas.
Puesto que el sitio de oxidación y reducción de las flavoproteínas es el FAD o el
FMN, nos referiremos a ellas sin hacer alusión a la estructura proteínica que sabe-
mos presente. El FAD y el FMN tienen las estructuras de la página siguiente.
FIGURA 26.5 El NAD+ se une al H: -

del metabolito y produce NADH. El
NADH es la forma reducida del nucleó-
tido de nicotinamida adenina. El carác-
ter aromático del anillo en el NAD+ se
pierde cuando éste acepta al átomo de
hidrógeno.
La riboflavina, vitamina B2, es un com- Ambas estructuras contienen el cofactor riboflavina (véase el apéndice 3). En el
ponente del FAD y del FM N. Las flavinas FAD la riboflavina está unida a la adenosina a través del pirofosfato, ΡΡ;; en el
son compuestos amarillos brillantes que
FMN la riboflavina está unida a un grupo fosfato y no a la adenosina.
derivan sus nombres de la palabra en
latín que significa amarillo.
En el ETS, el FMN acepta H: - del NAD:H; por lo tanto, el FMN se reduce y
el NADH se oxida.
Además, el FAD puede aceptar directamente de un metabolito,
FIGURA 26.6 El FAD acepta dos En esta reacción, el metabolito, H:M:H, se oxida a M, y el FAD se reduce a FAD:
átomos dé hidrógeno de un metabolito
para producir FADH2.
FIGURA 26.7 Una proteína de hie-

rro-azufre, a veces denominada proteí-
na con hierro no hemético se reduce por
medio del FADH2. La proteína FeS re-
duce la CoQ. El agregado hierro-azu-
fre contiene cuatro iones de hierro y
cuatro átomos de azufre.
H2; véase la figura 26.6. Por lo tanto, los electrones pueden entrar en el ETS de dos
maneras: pueden ser aceptados por el NAD+ o por el FAD.
El FMNH2 y FADH2 transfieren un par de electrones a la coenzima Q (CoQ) a
través de un compuesto denominado proteína hemético con hierro no hemético,
proteína FeS. La proteína con hierro no hemético contiene un conglomerado de
iones de hierro y de átomos de azufre; véase la figura 26.7. Los iones Fe3+ de la
proteína con hierro no hemético aceptan electrones del FMN:H2; al mismo tiempo,
se liberan dos iones H+. Estos dos iones H+ se mueven hacia la parte exterior de la
membrana mitocondrial interna.
La ubiquinona fue un nombre que ini- La coenzima Q (CoQ) es el siguiente compuesto en el ETS; tiene la siguiente
cialmente se le dio a la coenzima Q, y estructura:
lo recibió porque se encontraba amplia-
mente distribuida en la naturaleza. La
palabra "ubicuo" significa presencia en
todas partes al mismo tiempo.
La CoQ no está unida a las proteínas

como en el caso de otras coenzimas.
Tiene libertad de movimiento dentro de
las membranas interiores de las rnito- La región activa en la CoQ es el anillo de quinona, un anillo de seis miembros que
condrias. tiene grupos carbonilos opuestos entre sí. La estructura quinonica se combina con
598 ■ CAPITULO 26
dos electrones de la proteína FeS reducida con dos H+ del interior de la mitocondria
que la reducen a un anillo de hidroquinona.
Para resumir las reacciones en el ETS hasta este punto, es conveniente repre-
áSSfttarlas utilizando flechas curvadas que indiquen lo que ha sido oxidado y reduci-
do en cada paso.
Inicialmente, un metabolito MH2, libera un Hr y un H+. El H: - se une al NAD+ y

produce NADH. El FMN se reduce luego por el NADH y un H+ a FMNHr Los
electrones se transfieren luego desde el FMNH2 al Fe3+ en la proteína FeS. Los
FIGURA 26.8 La molécula de cito-

cromo c contiene un grupo hemo en su
núcleo hidrofóbico central. El citocro-
mo c consta de una cadena poli-
peptídica sencilla que tiene 104 ami-
noácidos. El citocromo c acepta un elec-
trón del citocromo c, y pasa el electrón
al citocromo a. (R.E. Dickerson and R.
Timlovich, "Slructure of Cytochrome c,
in P. D. Boyer (ed.)) The Enzymes, vol.
11, Academic, Orlando, FL, 1975].
electrones reducen el Fe3+ a Fe2+ y se liberan dos H+. Finalmente, dos electrones del
Fe2+ en las dos proteínas FeS, y dos H+, se unen a la CoQ para producir CoQHr
Citocromos en el sistema de transporte de electrones
La CoQH2 libera dos H+ que se mueven hacia la parte exterior de la membrana

interior de la mitocondria; al mismo tiempo, la CoQH2 transfiere dos electrones al
citocromo b. Los citocromos son proteínas unidas a la membrana mitocondrial. El
sitio de oxidación y reducción en las moléculas del citocromo es el grupo hemo.
Cada ion hierro en el grupo hemo puede aceptar y luego donar un electrón a la vez.
La figura 26.8 muestra la estructura de un grupo hemo y la de la molécula del
citocromo c.
La palabra "citocromo" viene de la pa- Puesto que la CoQH2 libera dos electrones, se requieren dos moléculas de
labra griega "cyte", que significa célu- citocromo b para aceptarlos; en cada molécula de citocromo b, se reduce un Fe3+ a
la, y de la palabra "chroma", que signi- Fe2+ por medio de un electrón en forma similar a las proteínas con hierro no hemético.
fica color.
El citocromo b continúa las reacciones de óxido-reducción en el ETS transfiriendo

Una molécula de citocromo c tiene una electrones a otra molécula de citocromo. Primero, los electrones pasan al citocromo
masa molecular de 12 400 y 104 c,, el cual los transfiere al citocromo c. Para completar el ETS, los electrones se
aminoácidos unidos a ella.
transfieren al citocromo a y al citocromo a3. Un componente del complejo enzimático
citocromo oxidasa, que incluye el citocromo a y el citocromo a3 es un ion Cu2+. El
Cu2+ es el aceptor final de electrones antes de que éstos pasen al O2. A continuación
se da un resumen de las reacciones de transferencia de electrones por los citocromos
en el ETS:
En el último paso del ETS, el Cu+ libera dos electrones que son aceptados por
el oxígeno (0.5 O2). Al mismo tiempo el oxígeno se combina con dos iones hidró-
geno de la matriz para producir una molécula de agua.
FIGURA 26.9 Esquema del sistema

de transporte de electrones.
Los diferentes tejidos tienen distintas Al final de la cadena de transporte de electrones debe estar presente el oxígeno
demandas de producción de ATP: los para retirar los electrones que generan la energía para producir las moléculas de
tejidos más activos requieren mayor
ATP. Si no hay oxígeno, el ETS se detiene y termina la formación del ATP. Sin una
cantidad de O2 para completar el ETS.
El corazón humano, la retina, los riño- fuente constante de oxígeno, las células mueren rápidamente.
nes y los tejidos del hígado requieren La figura 26.9 presenta todas las reacciones en el sistema de transporte de
mayor cantidad de O2. electrones.
Fosforilación oxidativa
En cada reacción de transferencia de electrones en el sistema de transporte de

electrones, se desprende energía libre. La figura 26.10 es una gráfica que indica la
cantidad de energía liberada en los pasos más importantes del ETS. Se libera sufi-
ciente energía para sintetizar tres moléculas de ATP: una molécula de ATP se pro-
duce con la energía libre desprendida entre el NADHy la CoQ; una segunda mo-
lécula de ATP se produce con la energía liberada entre el citocromo b y el citocromo
Cp la tercera molécula de ATP se produce a partir de la energía libre desprendida
entre el citocromo c y el Or
FIGURA 26.10 La energía liberada

por el sistema de transporte de elec-
trones, comenzando por el NAD*, con-
vierte tres moléculas de ADP a tres mo-
léculas de ATP. Se libera suficiente ener-
gía para la síntesis de las moléculas
de ATP entre el NAD+ y la CoQ, cit b y
cit c 1 , y cit a H 2 O.
En cada una de estas series de reacciones, el ETS conduce suficiente energía para
formar un enlace entre el ADP y el P..
Como sucede en todas las transferencias de energía, solamente una fracción del
total de la energía libre liberada se atrapa y utiliza. La energía que no se convierte
en energía química dentro de las moléculas de ATP se pierde principalmente como
calor.
Si el FAD es la coenzima que comienza el ETS, se produce menos energía.
Únicamente se liberan 3 kcal/mol de energía libre entre el FADH2 y la CoQ; por
esto, se producen únicamente dos moléculas de ATP cuando inicialmente se redu-
ce el FAD.
26.10 a) ¿Qué es la fosforilación oxidativa? b) ¿Cuál es la reacción principal que ocurre en la

fosforilación oxidativa?
26.11 ¿En qué parte de la mitocondria suceden las reacciones del sistema de transporte de
electrones?
26.12 Enumere las coenzimas y los citocromos en el ETS, en el orden en que presentan la
oxidación.
26.13 Utilice la notación de flecha curvada para mostrar el flujo de electrones y de hidrógeno
de un metabolito, MH2, a la CoQ.
26.14 a) Describa los componentes estructurales de la CoQ. b) ¿A qué clase de compuestos
bioquímicos pertenece la CoQ? c) Escriba una ecuación que muestre la reducción de
la CoQ.
26.15 a) ¿Qué tipo de molécula es el citocromo c? b) ¿Qué función tiene el citocromo c en el
ETS?
26.16 a) ¿En qué paso del ETS hay suficiente energía para producir moléculas de ATP? b)
¿Cuántas moléculas de ATP se sintetizan comenzando con el NADH? c) ¿Cuántas
moléculas de ATP se sintetizan comenzando con el FADH2?
26.4 ■ CICLO DEL ÁCIDO CÍTRICO
Introducción
La figura 26.11 muestra un diagrama simplificado de los productos intermedios y de

las reacciones del ciclo del ácido cítrico, conocido también como ciclo de los
ácidos tricarboxílicos o ciclo de Krebs, el cual es una serie de reacciones que pro-
En 1937 Η. A. Krebs y W. A. Johnson ducen el combustible, los electrones y los hidrógenos para el ETS. Todas las enzimas
identificaron las reacciones fundamen- y las sustancias necesarias para el ciclo del ácido cítrico se encuentran en la matriz
tales del ciclo del ácido cítrico. Aproxi-
madamente 10 años pasaron antes de
de la mitocondria.
que todos los detalles de este ciclo se Para comenzar el ciclo del ácido cítrico, se requiere una molécula de acetil
conocieran. CoA, que dona un grupo acetilo el oxalo-acetato, lo cual produce citrato, el anión
del ácido cítrico. Esta reacción inicial origina una serie de reacciones que liberan
dos moléculas de CO2, cuatro H: -, y una molécula de CoA. Se reducen tres moléculas
de NAD+ a NADH y una molécula de FAD se reduce a FADH2 por medio de los
cuatro H: - que se liberan. Además, el trifosfato de guanosina, GTP, molécula rica
en energía, se sintetiza directamente en el ciclo. Al final del ciclo, se vuelve a
formar el oxalo-acetato de tal manera que se puede combinar con otra molécula de
acetil CoA con lo cual se comienza el ciclo nuevamente. Siempre que la fuente de
acetil CoA esté presente y que las moléculas de CO2 y H: - se eliminen, el ciclo del
ácido cítrico puede continuar.
Reacciones del ciclo del ácido cítrico
Consideraremos ahora cada una de las reacciones del ciclo del ácido cítrico. Tome
como referencia la figura 26.12 la cual muestra las reacciones del ciclo del ácido
cítrico con las estructuras y nombres de los productos intermedios.
FIGURA 26.11 Versión simplificada

del ciclo del ácido cítrico.
Cuando dos o más moléculas se unen En la reacción 1, el oxaloacetato se combina con acetil CoA y H2O para pro-
se produce una reacción de conden-
ducir citrato, CoA y H+. La reacción 1 es un ejemplo de una reacción de
sación.
condensación.
Los ácidos dicarboxílicos y los tricar- La citrato sintetasa es la enzima que cataliza la reacción 1 del ciclo del ácido cítri-
boxílicos del ciclo del ácido cítrico exis- co.
ten como aniones y no como ácidos
La reacción 2 es la deshidratación del citrato a cis-aconitato. La reacción 3 es
neutros.
la hidratación del cis-aconitato a isocitrato, un isómero del ion citrato. Ambas
El ácido cítrico fue descubierto inicial- reacciones son catalizadas por la aconitasa. En la reacción 2, se elimina agua del
mente en el ¡ugo de limón por Karl citrato y en la reacción 3 se adiciona agua al cis-aconitato.
Wilrieim Scheele en 1784. La reacción 4 es una reacción de óxido-reducción que involucra una de las
coenzimas del ETS y es la primera reacción en la cual se produce energía libre en
el ETS. El isocitrato transfiere un H: - al NAD+ y produce α-cetoglutarato y NADH.
Se producen tres moléculas de ATP cuando el NADH transfiere electrones del H: -
a lo largo de la cadena del ETS. En esta reacción, el NAD+ es un componente de la
enzima isocitrato deshidrogenase. Además de la oxidación, el isocitrato también
presenta descarboxilación, pérdida de dióxido de carbono, CO2.
En una reacción de descarboxilación,

un grupo carboxilato -COO , se elimi- Las reacciones de oxidación y descarboxilación también suceden en la reac-
na de una molécula y se libera CO2.
ción 5. Ésta es una reacción compleja que involucra el complejo enzimático deno-
minado complejo α-cetoglutarato-deshidrogenasa, el cual contiene tres enzimas
diferentes.
PRODUCCIÓN DE ENERGÍA EN IOS SISTEMAS BIOLÓGICOS ■ 605
El α-cetoglutarato presenta oxidación y transfiere Hr al NAD+, de esta manera, el

Ν ADH que resulta produce tres moléculas de ATP en el ETS. Al mismo tiempo, el
α-cetoglutarato pierde una molécula de CO2 y se combina con la CoA y produce
succinil-CoA.
La formación directa de los enlaces En la reacción 6, el enlace entre la CoA y el succinato se rompe; se libera
fosfato de alta energía fuera del ETS se suficiente energía para producir el compuesto rico en energía, trifosfato de guanosina,
denomina fosforilación a nivel de GTP, a partir del difosfato de guanosina, GDP, y del fosfato, P.. El GTP es un
sustrato.
trifosfato de nucleósido que puede transferir un grupo fosfato al ADP para produ-
cir ATP.
La reacción 6 es catalizada por la succinil-CoA sintetasa.
La reacción 7 es la oxidación del succinato al fumarato catalizado por la enzima

succinato deshidrogenasa que contiene la coenzima FAD, la cual se reduce a FADHj.
Se producen dos moléculas de ATP cuando el FADH2 transfiere un par electrónico

al ETS.
La reacción 8 es la hidratación del fumarato a malato por medio de la fumarasa.
La reacción 8 no involucra coenzimas en el ETS; por lo tanto no se produce ATP

en esta reacción.
En la reacción final del ciclo del ácido cítrico, reacción 8, el oxalo-acetato se

regenera de tal manera que el ciclo puede comenzar nuevamente. La malato
deshidrogenasa cataliza la oxidación del malato por el NAD+ al oxalo-acetato.
Cuando el NADH transfiere dos electrones al ETS se producen tres moléculas de

ATP.
Una célula activa utiliza aproximada- La tabla 26.2 resume los pasos del ciclo del ácido cítrico que producen molécu-
mente dos millones de moléculas de las de ATP. En general, se producen tres moléculas de NADH a partir de las reaccio-
ATP por segundo. En muchas células, nes 4,5 y 9. Cada una de las moléculas de NADH genera tres moléculas de ATP en
cerca de la mitad de la fuente de ATP
se utiliza cada segundo.
el ETS, lo cual da 9 moléculas de ATP. En la reacción 6 se sintetiza una molécula de
GTP que puede formar otra molécula de ATP, y en la reacción 7 se produce el
FADH2, el cual genera dos moléculas de ATP en el ETS, por lo tanto, se produce un
total de 12 moléculas de ATP en el ETS a partir de una acetil CoA en el ciclo del
ácido cítrico.
26.17 a) ¿Qué sustancias son necesarias para comenzar el ciclo del ácido cítrico? b) ¿Qué
compuestos se producen cuando se combinan estas sustancias?
26.18 Indique los productos intermedios principales del ciclo del ácido cítrico en el ordenen
el que se producen.
26.19 ¿Qué clase general de reacciones orgánicas ocurre en los siguientes pasos del ciclo del
ácido cítrico? a) reacción 2, b) reacción 3. c) reacción 7. d) reacción 8.
26.20 ¿Qué enzimas catalizan las siguientes reacciones en el ciclo del ácido cítrico? a)
reacción 1, b) reacción 2, c) reacción 6, d) reacción 8.
26.21 a) ¿En qué pasos del ciclo del ácido cítrico se reduce el NAD+ o el FAD? b) ¿Qué
sucede con las formas reducidas de estas moléculas?
TABLA 26.2 PRODUCCIÓN DE ATP EN EL CICLO DEL ÁCIDO CÍTRICO

RESUMEN
El metabolismo es la suma total de todas las reacciones que ocurren en un sistema

vivo. El catabolismo se refiere a los procesos metabólicos que descomponen los
compuestos a unos más pequeños. El anabolismo se refiere a los procesos
metabólicos que sintetizan moléculas más grandes.
No toda la energía liberada en una reacción química se puede convertir en
energía útil. La máxima energía que se puede convertir a energía útil se denomina
energía libre. El cambio de energía libre en una reacción química, AG°, es la dife-
rencia de energías libres entre los productos y los reactantes. Las reacciones que
suceden en los sistemas vivos se clasifican como exergónicas y endergónicas. Las
reacciones exergónicas liberan energía libre a los alrededores y las endergónicas la
absorben de los alrededores.
La bioenergética es el estudio de la liberación de energía y del consumo de
ésta en los procesos metabólicos. Existen tres etapas en el metabolismo de los
nutrientes. La etapa 1 incluye los procesos metabólicos por medio de los cuales las
macromoléculas se hidrolizan a moléculas más pequeñas. La etapa II es la conver-
sión de los productos de la etapa I a acetil coenzima A. La etapa III es la produc-
ción de energía en el ciclo del ácido cítrico y en el sistema de transporte de electro-
nes.
La energía producida en el ETS se transfiere a las reacciones endergónicas por
medio del trifosfato de adenosina, ATP. Éste es el compuesto de fosfato rico en
energía más importante en las células. La energía producida por el ETS se almace-
na en los enlaces fosfato del ATP.
Las coenzimas y los citocromos son dos clases de compuestos que presentan
reacciones de óxido-reducción en el sistema de transporte de electrones. Los elec-
trones unidos a un hidrógeno, Η: , se transfieren de los metabolitos, MH2, para
producir Ν ADH, lo cual reduce el FMN a FMNH2. El FMNH2 reduce un compuesto
de proteína con hierro no hemético. La proteína con hierro no hemético reduce la
coenzima Q a CoQH,, la cual transfiere los electrones y los citocromos. Las
moléculas de citocromo son proteínas que contienen un grupo hemo. Los electro-
nes pasan a lo largo de la cadena de citocromo en el siguiente orden: cit b, cit c,, cit
c, cit a, y cit a,. Los electrones del cit a3 y dos H+ se combinan con oxígeno para
formar agua.
El resultado neto de las reacciones de óxido-reducción que ocurren en el ETS
es la producción de suficiente energía para sintetizar tres moléculas de ATP, si el
NAD+ es el agente oxidante inicial. Únicamente se sintetizan dos moléculas de
ATP si el FAD es el agente oxidante inicial. La formación de ATP a partir del ADP
y del fosfato inorgánico se denomina fosforilación oxidativa.
El ciclo del ácido cítrico es el medio principal a través del cual las células
obtienen la energía libre de los metabolitos. Este ciclo toma la acetil CoA y libera
Hr así como iones H:+ que se convierten en energía en el ETS. En las reacciones 4,
5 y 9 del ciclo, el Ν AD+ se reduce a ΝADH, y en la reacción 7, el FAD se reduce al
FADH,. La transferencia de cuatro Hr por estas coenzimas al sistema de transporte
de electrones produce 11 moléculas de ATP. En la reacción 6, el ATP se produce
cuando una molécula de GTP transfiere un Pi al ADP. Por lo tanto, en el ciclo del
ácido cítrico se pueden producir 12 moléculas de ATP.
608 ■ CAPITULO 26
EJERCICIOS
26.22 Defina o explique cada una de las siguientes palabras o hidroliza una molécula de ATP a ADP? b) Mencione
términos: a) reacción exergónica, b) reacción ender- dos compuestos que liberan más energía libre por mol
gónica, c) energía química, d) energía libre, e) cambio de que el ATP.
energía libre, f) reacción espontánea, g) reacciones 26.37 Explique por qué es incorrecto decir que el ATP alma-
energéticamente acopladas, h) metaboüto, i) fosforila cena energía química.
ción oxidativa, j) mitocondrias, k) coenzima, l) 26.38 Escriba la ecuación para la formación del ATP a partir
citocromo, m) oxidación, n) reducción. de la reacción de ADP y del fosfoenolpiruvato (utilice
la tabla 26.1).
Consideraciones energéticas 26.39 Ordene los siguientes compuestos de menor a mayor
según su habilidad para transferir energía libre: a) acetil
26.23 Escriba las ecuaciones generales que muestren las rela fosfato, b) glucosa 6-fosfato, c) 1,3-difosfoglicerato,
ciones energéticas en: a) las reacciones endergónicas, b) d) trifosfato de adenosina.
las reacciones exergónicas.
26.24 ¿Qué hay de cierto acerca de la magnitud del cambio de
energía libre comparado con el cambio de energía total Sistema de transporte de electrones
en una reacción química? Explique completamente.
26.25 a) ¿Qué es energía útil? b) ¿Qué importancia tiene la 26.40 ¿Por qué el sistema de transporte de electrones se de
energía útil en los sistemas vivos? c) ¿Qué sucede con nomina a veces cadena respiratoria?
la energía que no se utiliza en los sistemas vivos? 26.41 Dibuje un esquema de una mitocondria e identifique
26.26 ¿Cuál es el significado específico de cada uno de los ambas membranas, el espacio entre las membranas, las
siguientes símbolos? a) ΔG°, b) ΔG°'. crestas y la matriz.
26.27 a) ¿Qué propiedad se utiliza para saber si una reacción 26.42 a) ¿Qué sustancias se pueden difundir a través de la
es espontánea? b) ¿Cómo puede usted saber si una re membrana mitocondrial interna? b) ¿Cómo pueden en
acción es espontánea o no? trar otras sustancias a la matriz de la mitocondria?
26.28 Si una reacción tiene un ΔG° de -3.9 kcal/mol, ¿qué se 26.43 ¿En dónde están localizados los citocromos y la ma-
sabe acerca de esta reacción? yoría de las coenzimas de las mitocondrias?
26.29 ¿En qué se diferencia el término exotérmico del término 26.44 ¿Cuáles son los nombres de las coenzimas que contie
exergónico? nen adenosina como parte de sus estructuras?
26.45 ¿Qué estructuras vitamínicas están contenidas en el
Bioenergética NAD+ y en las flavoproteínas?
26.46 ¿Qué sustancias reducen cada una de las siguientes es
26.30 a) Escriba la ecuación general para el proceso de foto- tructuras en el ETS? a) FMNI Ir b) FAD112, c) proteí
síntesis en las plantas, b) Clasifique esta reacción como na FeS, d) NADH.
exergónica o endergónica. Explique. 26.47 a) ¿Qué función tiene la proteína FeS en el ETS? b) ¿En
26.31¿En qué etapa del metabolismo ocurre cada uno de los qué estados de oxidación se encuentra el hierro en esta
siguientes pasos? a) reducción de ATP, b) catabolismo proteína? c) ¿En qué difiere la estructura que se une a
de los alimentos, c) reducción de las coenzimas, d) los electrones de la proteína FeS de la estructura que se
síntesis de la acetil CoA, e) reacción del Or une a los electrones de las moléculas de citocromo?
26.32 ¿Cuáles son los productos principales en cada etapa 26.48 Escriba las ecuaciones que muestren cada una de las
del metabolismo? a) etapa I, b) etapa II, c) etapa III. siguientes reacciones: a) oxidación del NADHr b) re-
26.33 a) Escriba una ecuación que muestre la formación de la ducción de la CoQ, c) oxidación del FADH2, d) reduc-
acetil CoA. b) ¿Qué función tiene la acetil CoA en los ción del FMN.
procesos metabólicos? 26.49 Considerando su función, ¿en qué se diferencian los
26.34 ¿Qué componente de la estructura del ATP es el res- citocromos de las coenzimas?
ponsable de su "alta energía"? 26.50 a) ¿Qué parte de la molécula del citocromo presenta
26.35 Dibuje la estructura completa de la molécula de ATP e oxidación y reducción? b) Utilice la notación de fle-
indique cada uno de los componentes principales. cha curvada para mostrar cómo se transfieren los elec-
26.36 a) ¿Cuánta energía libre se desprende cuando se trones del CoQH2 al cit b.
26.51 ¿En qué orden se reducen las moléculas de citocromo? 26.60 Mencione las sustancias que se liberan como resultado
26.52 ¿En qué se diferencia la transferencia de electrones del de las reacciones del ciclo del ácido cítrico.
cit &J al O2 de la forma en que otros electrones se trans 26.61 Utilice la notación de flecha curvada para escribir una
fieren por medio de los demás citocromos? ecuación de la reacción de la acetil CoA con el
26.53 Utilice la notación de flecha curvada para mostrar la oxaloacetato.
transferencia de electrones del cit b al cit a. 26.62 Escriba la ecuación general de las reacciones 2 y 3 del
26.54 Describa lo que le sucede al ETS cuando el O2 no está ciclo del ácido cítrico.
presente para retirar los electrones al final de la cade 26.63 Qué reacciones en el ciclo del ácido cítrico se clasifica-
na. rían como: a) reacciones de hidratación, b) reacciones
26.55 ¿Entre qué pasos del ETS hay suficiente energía dispo- de deshidratación, c) reacciones de oxidación, d) reac
nible para la producción de una molécula de ATP? ciones de descarboxilación.
26.56 Si un total de 21.9 kcal se almacena en tres moles de 26.64 ¿Qué sucede con el dióxido de carbono producido en el
moléculas de ATP, y si la cantidad total de energía pro- ciclo del ácido cítrico?
ducida en el ETS es de 52.0 kcal, ¿qué porcentaje de 26.65 a) ¿Qué reacciones catalizan las siguientes enzimas en
energía del ETS se transfiere a las moléculas de ATP? el ciclo del ácido cítrico? a) fumarasa, 2) isocitrato
26.57 ¿Qué sucede con la mayoría de la energía liberada por el deshidrogenase, 3) aconitasa y succinil CoA sintetasa.
ETS que no es atrapada por el ATP y otras moléculas b) ¿A qué clase general de enzimas pertenece cada una
de alta energía? estas enzimas?
26.66 a) Utilice la notación de flecha curvada para mostrar la
oxidación del succinato al fumarato. b) Describa la pro-
Ciclo del ácido cítrico ducción de energía que resulta de esta oxidación.
26.67 La producción del GTP a partir de la reacción del succinil
26.58 a) ¿Cuál es la función del ciclo del ácido cítrico en las CoA a succinato se denomina fosforilación a nivel de
células? b) ¿En qué momento del ciclo del ácido cítri- sustrato. ¿En qué se diferencia de la fosforilación
co ocurren las reacciones? oxidativa?
26.59 a) ¿Qué importancia tiene la acetil CoA en el ciclo del 26.68 El isocitrato presenta oxidación a oxalosuccinato antes
ácido cítrico? b) ¿Qué sucede si termina la producción de presentar descarboxilación a α-cetoglutarato. Escri
de la acetil CoA? ba dos ecuaciones que muestren la formación y la
descarboxilación del oxalosuccinato.
METABOLISMO DE LOS
CARBOHIDRATOS
27.1 ■ RUTAS METABÓLICAS
Todas las rutas catabólicas liberan ener- Una ruta metabólica es una serie de reacciones consecutivas catalizadas por una
gía libre que utiliza la célula para man- enzima que produce compuestos intermedios y finalmente un producto o produc-
tener la homeóstasis. tos; en muchos casos, el producto final de una ruta metabólica es la sustancia ini-
cial de otra ruta. Durante muchos años, estudios intensos de investigación de las
rutas metabólicas de los carbohidratos, lípidos y proteínas, han producido gran
cantidad de información, sin embargo, queda mucho por aprender acerca de estas
reacciones químicas complejamente interrelacionadas.
Las rutas metabólicas comparten varias características comunes, por ejemplo,
la mayoría requiere de ATP como fuente fundamental de energía. Las sustancias
intermedias producidas en las rutas metabólicas generalmente no se almacenan; en
cambio, se producen los intermedios de otras sustancias en el momento en que es
necesario. En las diferentes partes de la célula ocurren diferentes reacciones
metabólicas, por ejemplo, la degradación de la glucosa ocurre en el citoplasma, y
la oxidación de los ácidos grasos ocurre en las mitocondrias; así, las sustancias
comunes a más de una ruta se deben transportar de un organelo a otro. Finalmente,
cada ruta metabólica está regulada por muchos mecanismos diferentes; las enzimas
alostéricas y las hormonas son generalmente los agentes químicos que regulan las
rutas metabólicas.
27.1 ¿Qué es una ruta metabólica?

27.2 ¿Cuáles son las dos características generales de las rutas metabólicas?
27.2 ■ INTRODUCCIÓN AL METABOLISMO DE

LOS CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos alimenticios se hidrolizan principalmente a monosacáridos en el

intestino delgado y se absorben en la sangre. El monosacárido más importante y
abundante es la glucosa, la cual es la fuente de energía fundamental de las células
vivas. ¿Qué destino tiene la glucosa una vez que entra a la sangre?
Los receptores de insulina están com- La glucosa se absorbe en las células por medio de dos mecanismos diferentes.
puestos por glicoproteínas. Están loca- El mecanismo principal requiere de la insulina, hormona que se necesita para la
lizados en la superficie exterior de al- entrada de las moléculas de glucosa en el tejido del corazón, el músculo esquelético
gunas membranas celulares.
y el tejido adiposo. La insulina es una hormona polipeptídica pancreática {véase la
figura 27.1). Cuando la concentración de glucosa en la sangre aumenta, el páncreas
secreta la insulina en la sangre, las moléculas de insulina viajan a través de ella y se
unen a los sitios receptores de las membranas celulares de las células objetivo. La
unión de las moléculas de insulina al sitio receptor origina un mecanismo que trans-
porta las moléculas de glucosa a través de la membrana celular hacia el citoplasma
de la célula.
La glucosa que entra a las células se puede degradar para producir energía. La
ruta por la cual la glucosa se degrada se denomina glicólisis; véase la figura 27.2. Si
METABOLISMO DE LOS CARBOHIDRATOS ■ 613
FIGURA 27.1 La insulina es una

proteína globular que contiene dos ca-
denas polipeptídicas (la cadena A y
la cadena B). Es una de las principales
hormonas que regulan el metabolismo
de la glucosa. También afecta la sínte-
sis del glicógeno, los lípidos y las pro-
teínas.
FIGURA 27.2 La glucosa es el com-

puesto central en el metabolismo de los
carbohidratos.
TABLA 27.1 RESUMEN DE LAS RUTAS METABÓLICAS DE LOS CARBOHIDRATOS
la célula no tiene una demanda de energía, la glucosa se almacena en las moléculas

de glicógeno. La ruta por la cual se produce el glicógeno se denomina glicogénesis.
Lo opuesto de la glicogénesis es la glicogenólisis. En la glicogenóiisis, el glicógeno
se hidroliza para liberar moléculas de glucosa. Las células también pueden producir
Neo es el prefijo que significa nuevo. glucosa a partir de moléculas que no son carbohidratos; su ruta se denomina
Neogénesis literalmente significa "nue- gluconeogénesis. La tabla 27.1 resume las rutas más significativas del metabolismo
va creación".
de los carbohidratos.
27.3 a) ¿Qué función cumple la insulina en el metabolismo de carbohidratos? b) ¿Qué

órgano secreta la insulina?
27.4 Escriba una ecuación general que muestre lo que ocurre en cada una de las siguientes
rutas metabólicas: a) glicogenólisis, b) gluconeogénesis, c) glicogénesis, d) glicólisis.
27.3 ■ GLICÓLISIS
La ruta metabólica por la cual la glucosa se degrada para liberar energía se deno-
La glicólisis también se denomina ruta mina glicólisis, nombre que proviene de la palabra glycos (dulce) y lysis (separar).
Embden-Meyerhof en honor a los dos En la glicólisis, la glucosa, C6H12O6, se convierte por una serie de 10 reacciones a
científicos (Gustav Embden y Otto piruvato, CH3COCOO- Durante la ruta glicolítica, se forman 2 moléculas de ATP
Meyerhof) que descubrieron los deta-
y dos moléculas de NADH. La reacción general que ocurre durante la glicólisis es:
lles de la ruta glicolítica.
La glicólisis ocurre en dos fases (véase la figura 27.3). En la primera se consu-

men 2 moléculas de ATP (reacciones 1 a 3) y en la segunda fase se producen cuatro
moléculas de ATP (reacciones 4 a 10). En la primera fase, la hidrólisis de una
molécula de ATP activa una molécula de glucosa en la reacción 1, y la hidrólisis de
una segunda molécula de ATP activa una molécula de fructosa 6-fosfato en la reac-
El cambio de energía libre global ΔG0'
ción 3. La hidrólisis de estas 2 moléculas de ATP proporciona la energía para
en la glicólisis es de -28.5 kj/mol (- sostener las reacciones 4 a 10 en la ruta glicolítica. En la segunda fase, los com-
6.81 kcal/mol). puestos intermedios ricos en energía se producen en las reacciones 7 y 10 que
transfieren grupos fosfato a las moléculas de ADP para producir moléculas de
ATP. Además, se reduce el NAD+ a NADH en la reacción 6. Si existen condiciones
Las reacciones de la ruta glicolítica ocu-
rren en el citoplasma de las células.
aeróbicas en la célula, el NADH produce más ATP en el sistema de transporte de
electrones.
FIGURA 27.3 La glucosa es el com-

puesto inicial en la glicólisis. Ocurren
diez reacciones para cambiar la gluco-
sa a dos moléculas de piruvato. Si el
oxígeno está presente en la célula, el
piruvato se convierte en acetil CoA, la
cual puede entrar en el ciclo del ácido
cítrico Si el oxígeno no está presente,
el piruvato se convierte en lactato.
La reacción que presenta el piruvato depende de las condiciones de las célu-

las. Si permanecen las condiciones aeróbicas, el piruvato presenta una reacción de
descarboxilación oxidativa. En esta reacción el piruvato se combina con la coenzima
A y el NAD+ para producir acetil CoA, NADH, y CO2
El complejo multienzimático piruvato- En el piruvato se elimina un grupo carboxilo y se libera como CO2; el grupo acetilo
deshidrogenasa está compuesto de tres restante se une a la CoA y produce acetil CoA. Esta reacción es catalizada por un
enzimas y cinco coenzimas. El NAD*,
complejo multienzimático denominado complejo piruvato-deshidrogenasa. Tanto
el FAD, la coenzima A, el ácido lipoico
y el pirofosfato de tiamina (TPP) son las
la acetil CoA como el NADH pueden iniciar la producción de moléculas de ATP
enzimas y coenzimas de este complejo. en el ciclo del ácido cítrico y el ETS, respectivamente.
Bajo condiciones anaeróbicas en la célula, el piruvato sigue una ruta metabólica
diferente. En ausencia de O2 al final del ETS, el NADH reducido en la reacción 6
no se puede convertir nuevamente a NAD+. La acumulación de NADH bloquea la
acción de la gliceraldehído 3-fosfato-deshidrogenasa, la enzima que cataliza la
reacción 6. Así, una acumulación de NADH frenaría la glicólisis; en cambio, el
NADH, catalizado por la lactato deshidrogenasa (LD), reduce el piruvato a lactato
bajo condiciones anaeróbicas, es decir, el producto final de la glicólisis es el lactato
bajo condiciones anaeróbicas.
Cuando el O2 entra en una célula que La habilidad de las células para convertir glucosa a lactato bajo condiciones
está degradando la glucosa en forma anaeróbicas permite que la célula produzca energía (formación de ATP), hasta que
anaeróbica, la velocidad de glicólisis
el suministro de O2 aumente. La conversión de glucosa a lactato mantiene la acción
disminuye rápidamente. Esta respuesta
se denomina efecto Pasteur.
muscular durante una actividad vigorosa y prolongada; sin embargo, la acumula-
ción de lactato en el tejido muscular produce dolor y calambres musculares. El
lactato no se puede metabolizar posteriormente en los músculos, se debe eliminar
u oxidar nuevamente a piruvato antes de que el tejido muscular vuelva a operar
normalmente. Puesto que el lactato se puede difundir desde las células, la mayor
parte de lactato que comienza a acumularse en el tejido muscular entra en la sangre
y viaja hacia el hígado. En el hígado el lactato se oxida gracias al NAD+ a piruvato.
TABLA 27.2 PRODUCCIÓN DE ATP A PARTIR DE LA GLICÓLISIS AERÓBICA
En la glicólisis, aproximadamente el
30% de la energía contenida en los
carbohidratos se convierte en energía
en las moléculas de ATP. Aproximada-
mente el 70% de la energía se pierde
en forma de calor.
La glicólisis anaeróbica produce un total neto de 2 moléculas de ATP por

molécula de glucosa; en contraste, la glicólisis aeróbica produce un total neto de
36 moléculas de ATP por molécula de glucosa. La tabla 25.2 muestra cada paso en
el que se consume o se produce ATP. Inicialmente 2 moléculas de ATP se consu-
En NADH producido en la reocción 6 men en las reacciones 1 a 3; en la reacción 6 se oxidan 2 moléculas de NADH, lo
debe ser transportado a las mitocon- cual produce un total de 4 moléculas de ATP en el ETS (véase la nota al margen);
drias para entrar en el ETS. Cuando el
la conversión de dos moléculas de 1,3-difosfoglicerato a dos de 3-fosfoglicerato
NADH se transporta a las mitocondrias,
se producen dos moléculas de ATP; por
produce dos moléculas de ATP; la conversión de dos moléculas de fosfoenolpiruvato
lo tanto, con dos moléculas de NADH a dos moléculas de piruvato produce 2 moléculas de ATP; la oxidación de dos
se producen únicamente 4 moléculas de moléculas de piruvato a dos de NAD+ produce 6 moléculas de ATP; las dos molé-
ATP. culas de acetil CoA que se producen pueden entrar en el ciclo del ácido cítrico y
producir 24 moléculas de ATP; por lo tanto, la producción neta total es de 36
moléculas de ATP por cada molécula de glucosa.
27.5 Escriba la reacción general que ocurre en la producción de piruvato a partir de glucosa
27.6 ¿Cuáles son los productos finales de la degradación de la glucosa bajo las siguientes
condiciones? a) anaeróbicas, b) aeróbicas.
27.7 a) ¿Cuántas moléculas de ATP se consumen en la glicólisis? b) ¿Cuántas moléculas de
ATP se producen en la glicólisis? c) ¿Cuál es la producción neta en la glicólisis?
27.8 Escriba el número que corresponde a las reacciones de la glicólisis en las que se
produce ATP.
27.9 Escriba las ecuaciones correspondientes a las reacciones del piruvato bajo las siguien-
tes condiciones: a) anaeróbicas, b) aeróbicas.
27.4 ■ METABOLISMO DEL GLICÓGENO
Glicogénesis
La ruta metabólica por la cual la glucosa se convierte en glicógeno se denomina

glicogénesis (génesis significa creación). En la glicogénesis las moléculas de glucosa
se combinan para producir largas cadenas ramificadas de glicógeno (si es necesa-
El proceso de almacenamiento de rio, regrese a la sección 19.7 y repase la estructura del glicógeno). El glicógeno se
glucosa en el glicógeno, y la liberación encuentra en la mayoría de los tejidos, incluyendo el cerebro, el corazón y el tejido
de ésta, tiene una eficiencia mayor del
adiposo; sin embargo, la mayor cantidad de glicógeno está localizado en el múscu-
95%.
lo esquelético y en el hígado.
Se requieren dos enzimas para la formación del glicógeno, la UDP-glucosa
fosforilasa y la glicógeno-sintetasa. El glicógeno se sintetiza en dos pasos princi-
pales; en el primer paso, la UDP-glucosa fosforilasa cataliza la reacción de la glucosa
La UDP glucosa es un tipo activado de 1-fosfato y del trifosfato de uridina, UTP, para formar la UDP-glucosa y pirofosfato;
glucosa. véase la figura 27.4.
La UDP-glucosa que se produce, es una forma activada de la glucosa que puede

reaccionar para producir glicógeno; la glucosa por sí misma no reacciona para
formar glicógeno.
La glicógeno sintetasa está compuesta En el segundo paso, la glicógeno sintetasa cataliza la reacción de la UDP-
de cuatro subunidades y tiene una masa glucosa y del glicógeno.
molecular de aproximadamente 360
000. Ésta se inactiva por medio de la
proteína quinasa, enzima que activa la
fosforilasa.
Las moléculas de glucosa se agregan, una por una, al extremo de la cadena de una
molécula de glicógeno y se libera la molécula de UDP; véase la figura 27.4.
Glicogenólisis
La ruta por la cual el glicógeno se hidroliza para liberar la glucosa se denomina

glicogenólisis; en ella se requieren 3 enzimas, la primera es la fosforilasa. La figu-
ra 27.5 muestra la acción de la fosforilasa. Ésta rompe el enlace glicosídico a-1,4
entre una unidad de glucosa terminal y agrega un grupo fosfato al primer átomo de
carbono de la glucosa para producir la glucosa 1-fosfato. La fosforilasa continúa
eliminando las unidades de glucosa, una a una, hasta que en la ramificación de la
molécula de glicógeno permanezcan cuatro moléculas de glucosa. La segunda
enzima, la glucantransferasa, elimina una unidad de tres moléculas glucosa unidas
(todas las moléculas de glucosa a excepción de la que forma el enlace glicosídico
La glucosidasa se conoce a veces como
la enzima desramificadora puesto que
a-1,6; véase la figura 27.5); estas tres unidades de glucosa están unidas al extremo
elimina las ramificaciones de la molé- de otra cadena de moléculas de glucosa. Finalmente, la glucosidasa rompe la uni-
cula del glicógeno. dad de glucosa final. La glucosa 1-fosfato que se libera como resultado de la
glicogenólisis, se convierte en glucosa 6-fosfato por medio de la fosfoglucomutasa.
La glucosa 6-fosfato puede entrar en la ruta glicolítica y producir energía.
27.10 ¿Cuáles son las dos enzimas principales responsables de la glicogénesis?

27.11 a) ¿En qué tejido se almacenad glicógeno? b) ¿Qué importancia tiene el glicógeno en
estos tejidos?
27.12 ¿Qué función tiene cada una de las siguientes enzimas en la glicogenólisis? a) fosforilasa,
b) glucantransferasa, c) glucosidasa.
Los carbohidratos almacenados se con-

sumen rápidamente cuando hay inani-
ción. Las reservas de glicógeno en el
27.5 ■ GLUCONEOGÉNESIS
hígado son adecuadas para mantener
una concentración constante de glucosa La gluconeogénesis es la ruta por la cual se sintetiza la glucosa a partir de las
en la sangre solamente por algunas moléculas que no son carbohidratos tales como el lactato, el glicerol y ciertos
pocas horas; sin embargo, se pueden
aminoácidos. Más del 90% de la gluconeogénesis ocurre en el hígado y el resto
recuperar por medio de la gluco-
neogénesis.
ocurre en los ríñones. La figura 27.6 muestra las reacciones presentes en la

gluconeogénesis. Si las observa cuidadosamente verá que la gluconeogénesis es
casi el inverso de la glicólisis. No todas las reacciones de glicólisis son reversibles;
por lo tanto, se requiere una ruta similar y a la vez diferente para producir la glucosa
a partir del piruvato. Se necesitan cuatro enzimas diferentes para la gluconeogénesis
que no se encuentran en la ruta glicolítica.
La gluconeogénesis comienza con el piruvato. El lactato se puede oxidar a
piruvato. por lo tanto, el lactato es una sustancia de partida importante en la
gluconeogénesis. Además, algunos aminoácidos también se pueden convertir a
piruvato, por ejemplo, la glutamato-alanina transaminasa cambia la alanina a
piruvato.
La biotina, una vitamina B, es un com- Otros aminoácidos que se pueden convertir a piruvato incluyen la cisteína, la glicina,
ponente importante de la piruvato la serina y la treonina.
carboxilasa; véase el apéndice 3. Se necesitan 10 reacciones para convertir el piruvato a glucosa; véase la figura
27.6. En la primera reacción, el piruvato se convierte a oxaloacetato por medio de la
piruvato carboxilasa, una molécula de ATP se hidroliza y se requiere CO2 como
fuente de átomos de carbono. El oxaloacetato se convierte a fosfoenol piruvato
(PEP) por medio de la fosfoenol piruvato carboxiquinasa en la segunda reacción;
se necesita del GTP como agente de fosforilación y se libera COr Las primeras
Las enzimas involucradas en la gluco- dos reacciones pasan por alto la reacción irreversible catalizada por la piruvato
neogénesis se encuentran en el hígado quinasa, la enzima que convierte el fosfoenol piruvato a piruvato en el proceso de
sólo después que el niño nace. Un feto la glicólisis.
no tiene estas enzimas porque existe
Las reacciones 3 a 7 son inversas a las reacciones que ocurren en la glicólisis.
una fuente constante de glucosa pro-
veniente de la madre.
En lugar de la fosfofructoquinasa (la enzima en la glicólisis), la fructosa 1,6-
difosfatasa cataliza la conversión de la fructosa 1,6-difosfato a fructosa 1,6-fosfato.
La fructosa 6-fosfato luego se convierte a glucosa 6-fosfato por medio de la glucosa
6-fosfato isomerasa, la enzima glicolítica. Finalmente, la glucosa 6-fosfato se con-
vierte a glucosa por medio de la glucosa 6-fosfatasa.
La regulación de la gluconeogénesis y de la glicólisis involucra principalmen-

te la conversión de la fructosa 1,6-difosfato a fructosa 6-fosfato. La fructosa 1,6-
difosfatasa cataliza la conversión de la fructosa 1,6-difosfato a fructosa 6-fosfato
en la gluconeogénesis. y la fosfofructoquinasa cataliza la reacción inversa en la
glicólisis.
FIGURA 27.6 La gluconeogénesis
es la ruta metabólica en la cual el
piruvalo se convierte en glucosa.
La fructosa 1,6-difosfatasa se inhibe por la AMP y se activa por citrato. Exacta-

mente lo opuesto sucede en el caso de la fosfofructoquinasa, la cual se activa por la
AMP y se inhibe por el citrato; asimismo, el ATP inhibe la fosfofructoquinasa.
Cuando la concentración de ATP en la célula es baja, los niveles de AMP son altos
y los de los citratos son bajos; por lo tanto, el AMP inhibe la gluconeogénesis
(específicamente la fructosa 1,6-difosfatasa) y activa la glicólisis (específicamente
la fosfofructoquinasa). Cuando hay abundancia de ATP, las concentraciones de
AMP son bajas y las de citrato son altas; por lo tanto, el ATP y el citrato inhiben la
glicólisis y activan la gluconeogénesis.
Ciclo de Cori
Carl y Gerty Cori descubrieron los com- En el músculo esquelético la principal fuente de energía proviene de la glicólisis.
ponentes fundamentales de la glico- Se recordará que durante la utilización prolongada y extenuante de un músculo, se
genólisis.
desarrollan condiciones anaeróbicas y el lactato se acumula en el tejido muscular.
En el tejido muscular activo las condiciones son tales que el lactato no se puede
convertir rápidamente a piruvato; sin embargo, el lactato puede atravesar la mem-
brana del citoplasma de las células y entrar en la sangre. El lactato entonces es
transportado al hígado donde la gluconeogénesis lo convierte en glucosa.
El ciclo de Cori es una serie de reacciones e interrelaciones del lactato y la
glucosa en el hígado, la sangre y los músculos. La figura 27.7 muestra el ciclo de
Cori completo. El lactato producido por los músculos activos entra en la sangre y es
Aproximadamente el 15% del lactato transportado al hígado; allí, el lactato se convierte en piruvato. La conversión de
que entra en el hígado se oxida a lactato a piruvato es catalizada por la lactato deshidrogenasa y consume NAD+. El
piruvato, el cual enlra en el ciclo del piruvato resultante presenta gluconeogénesis y se convierte en glucosa, la glucosa
ácido cítrico y produce energía. El 85%
se difunde del hígado hacia la sangre y se transporta nuevamente al tejido muscu-
restante se convierte en glucosa.
lar. Después de que la glucosa entra en el tejido muscular, sufre glicólisis a piruvato.
Si continúan las condiciones anaeróbicas en el tejido muscular, el piruvato se con-
vierte a lactato, lo cual completa el ciclo de Cori.
27.13 ¿Qué importancia tiene la síntesis de la glucosa a partir de sustancias distintas a los
carbohidratos?
FIGURA 27.7 La glucosa viaja en

la sangre desde el hígado hasta los
músculos. En los músculos activos, la
glucosa se convierte en lactato, el cual
se transporta en la sangre hacia el
hígado. En el hígado el lactato se con-
vierte nuevamente en glucosa. Esto se
denomina ciclo de Cari.
27.14 ¿Qué previene la ruta de la gluconeogénesis de ser el inverso de la ruta glicolítica?

27.15 a) ¿Qué sustancias pueden presentar gluconeogénesis? b) ¿Qué condiciones del cuer-
po aumentan la necesidad de gluconeogénesis?
27.16 ¿Cuál es la enzima más importante en la regulación de la gluconeogénesis y de la
glicólisis?
27.17 a) ¿Qué es el ciclo de Cori? b) Describa sus principales componentes.
27.6 ■ REGULACIÓN DEL METABOLISMO DE LA GLUCOSA
La concentración de glucosa en la san- Una fuente importante de glucosa debe estar siempre disponible en todos los teji-
gre es controloda principalmente por el dos del cuerpo. La concentración normal de glucosa en la sangre está entre 70 y 90
hígado.
mg/100 ml (mg/dl) de sangre. A lo largo del día, la concentración de glucosa en la
sangre fluctúa, dependiendo del consumo de alimentos y de la actividad física.
Después de las comidas, la concentración de glucosa en la sangre aumenta y duran-
te los periodos de hambre disminuye.
El cuerpo debe estar en capacidad de responder a estas fluctuaciones. Si la
La capacidad de una persona para concentración de glucosa en la sangre disminuye demasiado, debe existir un meca-
aceptar y eliminar una cantidad de nismo por medio del cual la glucosa sea liberada en la sangre; si la concentración
glucosa administrada se denomina to-
de glucosa es demasiado alta, entonces el cuerpo debe responder para disminuir la
lerancia a la glucosa.
concentración.
Existen muchas formas para regular las rutas metabólicas. Las enzimas
alostéricas juegan un papel central en el control del producto final de la ruta
metabólica. Ciertos productos metabólicos inhiben las enzimas en la ruta de la cual
fueron producidos, es decir, retroalimentación negativa; tal acción resulta en una
disminución de la cantidad del producto final. En otros casos, la velocidad a la cual
se forma o se descompone una enzima es el medio de regulación. Además de las
Las células beta del páncreas secretan enzimas, las hormonas juegan un papel esencial en la regulación metabólica a tra-
proinsulina, una molécula precursora de
vés del cuerpo. En muchos casos, las hormonas son responsables del control de la
la insulina. La proinsulina se convierte
en insulina cuando una porción de la
acción de las enzimas.
cadena polipeptídica de proinsulina se La insulina aumenta la absorción de glucosa en muchos tipos de tejidos, la
rompe. absorción de glucosa por los tejidos disminuye la concentración de ésta en la san-
gre. La insulina también afecta gran variedad de enzimas en el metabolismo de los
carbohidratos y de los lípidos, aumenta la actividad de algunas enzimas y disminu-
ye la actividad de otras.
Las concentraciones de insulina altas y bajas en la sangre tienen un efecto
profundo sobre el metabolismo en general. La tabla 27.3 resume estos efectos. El
exceso de insulina en la sangre disminuye las velocidades de glicogenólisis,
gluconeogénesis de los aminoácidos y la degradación de los lípidos; estas rutas
aumentarían además la concentración de glucosa en la sangre. Una concentración
FIGURA 27.8 El glucagón también

se conoce como el factor glicoge-
nolítico hiperglicémico. Su occión prin-
cipal es aumentar la concentración de
glucosa en la sangre, aumentando la
glicogenólisis en el hígodo. El glucagón
está compuesto de 29 aminoácidos.
TABLA 27.3 EFECTOS DE LA INSULINA SOBRE LOS PROCESOS METABÓLICOS
Ruta metabólica Deficiencia de insulina Insulina elevada
Glicogenólisis Aumenta la velocidad Disminuye la velocidad

Gluconeogénesis Aumenta la velocidad Disminuye la velocidad
Degradación de lípidos Aumenta la velocidad Disminuye la velocidad
Glicogénesis Disminuye la velocidad Aumenta la velocidad
Síntesis de proteínas Disminuye la velocidad Aumenta la velocidad
Formación de lípidos Disminuye la velocidad Aumenta la velocidad
La insulina también estimula el transpor- elevada de insulina también aumenta las velocidades de síntesis del glicógeno,
te de aminoácidos y la absorción de K* formación de lípidos y síntesis de proteínas; cada una de estas rutas ayuda a dismi-
en las células. nuir la concentración de glucosa a un nivel normal. Una deficiencia de insulina en
la sangre tiene exactamente los efectos opuestos.
La somatostatina es una hormona pro- El glucagón es otra hormona que influye en la concentración de glucosa en la
ducida por el páncreas que influye en sangre; es un polipéptido compuesto de 29 aminoácidos; véase la figura 27.8. Es
el metabolismo de los carbohidratos;
secretado por el páncreas y sus efectos fisiológicos son opuestos a los efectos de la
inhibe la liberación de la insulina y del
glucagón.
insulina: aumenta la concentración de glucosa en la sangre elevando las velocida-
des de la gluconeogénesis y de la glucogenólisis en el hígado. El glucagón acelera
la gluconeogénesis inactivando la piruvato quinasa, enzima que cataliza la reac-
ción 10 de la glicólisis, y aumenta la velocidad de la glicogenólisis activando la
fosforilasa.
Los glucocorticoides tienen un rango Además de la insulina y el glucagón, un grupo de hormonas adrenocorticales
muy amplio de efectos. Algunos de sus denominadas glucocorticoides, afectan el metabolismo de la glucosa. El más im-
efectos biológicos incluyen: actividad portante glucocorticoide es el cortisol, a veces denominado hidrocortisona. Su
antiinflamatoria, inhibición del creci-
miento, elevación de la excreción de
administración produce tres cambios fundamentales en el metabolismo de la glucosa
agua y disminución del Ca2* en el suero. en el hígado: aumenta la gluconeogénesis, aumenta la liberación de glucosa en la
sangre y también la glicogénesis; también disminuye la absorción de glucosa en los
tejidos musculares y adiposo. Si se le da cortisol a un paciente durante largos pe-
riodos, esto produce hiperglicemia, condición en la cual la concentración de glucosa
en la sangre se eleva.
27.18 ¿Cómo se regulan las rutas metabólicas?

27.19 Indique tres hormonas que afectan el metabolismo de la glucosa.
27.20 ¿Qué efecto tiene cada uno de los siguientes casos en la concentración de la glucosa en
la sangre? a) concentración elevada de insulina, b) concentración elevada de glucagón,
c) concentración elevada de cortisol.
27.21 ¿Qué efecto tiene la deficiencia de insulina en cada uno de los siguientes casos? a)
giicogénesis, b) glicogenólisis, c) gluconeogénesis.
RESUMEN
Las rutas metabólicas son los medios que utilizan las células para producir las
sustancias necesarias para sostener la vida. Una ruta metabólica es una serie de
reacciones consecutivas que producen sustancias intermedias y un producto final.
Las células utilizan la glucosa como fuente fundamental de energía. La ruta

metabólica por medio de la cual la glucosa se convierte en piruvato y en energía se
denomina glicólisis. La glicólisis consta de 10 reacciones que comienzan con la
glucosa y terminan con el piruvato. Existen dos fases de la glicólisis, las fases de
consumo de ATP y de síntesis de ATP. Durante la glicólisis, existe una producción
neta de dos moléculas de ATP por molécula de glucosa. Si hay condiciones aeróbicas
en la célula, el piruvato se puede convertir a acetil CoA, la cual puede entrar en el
ciclo del ácido cítrico. Sin embargo, si existen condiciones anaeróbicas en la célu-
la, el piruvato se convierte en lactato.
La glicogénesis es una ruta metabólica en la cual el glicógeno se sintetiza a
partir de moléculas de glucosa. Se necesitan dos reacciones fundamentales para la
producción del glicógeno. Primero, la glucosa 1 -fosfato reacciona con el trifosfato
de uridina, UTP, para formar el UDP-glucosa. El UDP-glucosa se convierte en
glicógeno por medio de la glicógeno sintetasa. Las moléculas de glucosa se adicio-
nan al extremo de la cadena de una molécula de glicógeno y se libera el UDP.
La glicogenólisis es la ruta metabólica por la cual el glicógeno se convierte en
glucosa 1-fosfato. Se necesitan tres enzimas para catabolizar el glicógeno:
fosforilasa, glucantransferasa, y glucosidasa. La glucosa 1-fosfato que se libera
durante la glucogenólisis se convierte en glucosa 6-fosfato por medio de la
fosfoglucomutasa.
La gluconeogénesis es la ruta metabólica por la cual la glucosa se sintetiza a
partir de moléculas que no son carbohidratos. La gluconeogénesis sigue una ruta
que es casi inversa de la glicólisis. Sin embargo, no todos los pasos de la glicólisis
son reversibles; por lo tanto, existe una ruta similar y a la vez diferente para produ-
cir glucosa. Se necesitan ocho pasos para la gluconeogénesis, comenzando por el
piruvato y terminando con la glucosa.
La regulación de la concentración de glucosa en la sangre es muy importante
en los animales. Los agentes reguladores más importantes son las hormonas. Las
dos hormonas fundamentales que regulan la concentración de glucosa en la sangre
son la insulina y el glucagón. La insulina controla la absorción de glucosa en las
células y disminuye la concentración de glucosa en la sangre. El glucagón tiene los
efectos opuestos a los de la insulina.
EJERCICIOS
27.22 Defina o explique cada una de las siguientes palabras o 27.25 a) ¿Qué coenzima es necesaria para la glicólisis? b)
términos: a) ruta metabólica, b) aeróbico, c) anaeróbico, ¿Cuál es su función?
d) glicólisis, e) glicogénesis, f) glico- genólisis, g) 27.26 Escriba dos ecuaciones que muestren la formación de
gluconeogénesis, h) glucocorticoide. las moléculas de ATP en la glicólisis.
27.27 Indique las enzimas reguladoras fundamentales en la
Glicólisis gl icol ¡sis.
27.28 a) Escriba la reacción correspondiente a la conversión
27.23 a) ¿Cuál es la reacción general que ocurre en la del piruvato en acetil CoA. b) ¿Qué tipo de reacción
glicólisis? es ésta?
b) ¿Cuál es la reacción general para la conversión de 27.29 a) ¿Bajo qué condiciones se convierte el piruvato en
glucosa a CO2 y H2O (producidos en el ciclo del ácido lactato? b) ¿Qué sustancia reduce el piruvato a lactato?
cítrico)? c) ¿Qué importancia tiene esta reacción en la supervi-
27.24 ¿Qué función tiene el ATP en los primeros tres pasos vencia de la célula en la que está ocurriendo? d) ¿Qué
de la glicólisis?
sucede con las células musculares en las que aumenta la 27.40 ¿Cuáles son los materiales de partida en la gluconeo
concentración de lactato? génesis?
27.30 ¿Qué enzimas catalizan cada una de las siguientes reac- 27.41 Escriba una ecuación que muestre cómo se convierten
ciones? a) conversión de piruvato a acetil CoA. b) con- los aminoácidos a piruvato.
versión de piruvato a lactato. 27.42 ¿Cuál es la reacción general que ocurre durante la
gluconeogénesis?
Metabolismo del glicógeno 27.43 ¿En qué paso se convierte la molécula de ATP en ADP
durante la gluconeogénesis?
27.31 ¿En qué tejidos se almacena el mayor porcentaje de 27.44 a) ¿Cuál es la enzima principal que regula la
glicógeno? gluconeogénesis? b) ¿Qué efecto tiene un aumento en
27.32 a) ¿Qué nombre se le da a la ruta por la cual se sintetiza la concentración de AMP sobre las enzimas reguladoras
el glicógeno? b) ¿Qué nombre recibe la ruta por la cual de la gluconeogénesis y de la glicólisis?
se degrada el glicógeno y la glucosa? 27.45 a) ¿Cómo eliminan las células musculares el lactato que
27.33 Una ramificación de una molécula de glicógeno contie- se acumula durante la glicólisis anaeróbica? b) ¿A qué
ne ocho unidades de glucosa, a) ¿Qué sucede con esta ciclo bioquímico corresponde esto?
ramificación en presencia de la fosforilasa? b) Dibuje
un diagrama que ilustre la acción de la fosforilasa. Regulación de hormonas del metabolismo de
27.34 a) ¿Qué función tiene la glucantransferasa en la carbohidratos
glicogenólisis? b) ¿Qué permanece unido a la molécu
la de glicógeno después de la acción de la glucantrans 27.46 Mencione tres maneras en que las enzimas regulan las
ferasa? rutas metabólicas.
27.35 ¿Qué función tiene la glucosidasa en la glicogenólisis? 27.47 ¿Cómo disminuye la insulina la concentración de glucosa
27.36 Dibuje un diagrama que muestre los pasos en la remo- en la sangre?
ción de unidades de glucosa desde una ramificación 27.48 a) ¿Qué efecto tiene la insulina sobre las enzimas
de una molécula de glicógeno. involucradas en la glicogenólisis? b) ¿Qué efecto tie-
27.37 Escriba las dos reacciones principales que ocurren du- ne la insulina sobre las enzimas involucradas en la
rante la glicogénesis. Debe incluir las enzimas. gluconeogénesis?
27.38 a) ¿Qué propósito tiene el UDP-glucosa en la 27.49 ¿Qué concentración (alta o baja) de insulina en la sangre
glicogénesis? b) ¿Qué reacción presenta la UDP- aumentaría la glicogénesis, disminuiría la gluconeogénesis
glucosa en la glicogénesis? c) ¿Cómo se regula la y disminuiría la glicogenólisis? Explique completamen-
glicogénesis? te su razonamiento.
27.50 ¿Cuáles son los dos mecanismos por medio de los cua-
Gluconeogénesis les el glucagón aumenta la concentración de glucosa
en la sangre?
27.39 a) ¿Cuál es el sitio fundamental de la gluconeogénesis? 27.51 a) ¿Cuál es el principal glucocorticdide que afecta el
b) ¿En qué otros órganos ocurre una parte importante metabolismo de la glucosa? b) Mencione tres acciones
de la gluconeogénesis? de esta hormona.
METABOLISMO DE LOS LÍPIDOS
Y LAS PROTEÍNAS
28.1 ■ REPASO DEL METABOLISMO DE LOS LÍPIDOS
La digestión de los lípidos ocurre principalmente en el intestino delgado. Los

triacilglicéridos se degradan por medio de la lipasa pancreática a sales de ácidos
grasos, monoacilglicéridos y glicerol; la mezcla resultante de lípidos se emulsifica
por medio de las sales biliares y se transporta a la pared del intestino delgado. Los
monoacilglicéridos entran en las células del intestino donde se convierten nueva-
mente en triacilglicéridos, los cuales se unen al colesterol, las proteínas y a diferen-
tes fosfolípidos y producen partículas denominadas quilomicrones, que se pueden
dispersar en agua. Los quilomicrones viajan a través del sistema linfático y entran
en la sangre para ser distribuidos a través del cuerpo; véase la figura 28.1.
Los lípidos son la reserva principal de energía en los animales. Cuando los
ácidos grasos se oxidan, producen aproximadamente 8.6 kcal/g (36 kJ/g) mientras
que los carbohidratos y proteínas producen únicamente 3.8 kcal/g (16 kJ/g) cuando
se oxidan. La mayoría de los lípidos almacenados se localizan en células
expecializadas de almacenamiento de grasa denominadas células adiposas. Cuan-
Las células adiposas pueden mantener do las demandas de energía del cuerpo requieren de los lípidos, los triacilglicéridos
hasta un 90% de su volumen en lípidos. del tejido adiposo se hidrolizan gracias a las lipasas, a los ácidos grasos y al glicerol.
El cuerpo utiliza las reservas de ácidos

grasos como fuente de energía cuando
La lipólisis se refiere a la ruta metabólica en la cual se degradan los lípidos, y
hay poca disponibilidad de alimento. ocurre dentro de las matrices de las mitocondrias. La ruta metabólica opuesta a la
lipólisis es la lipogénesis, la cual corresponde a las rutas biosintéticas de los lípidos
y ocurre fuera de las mitocondrias, en el citoplasma. Durante la lipólisis completa,
los triacilglicéridos se hidrolizan a glicerol y ácidos grasos; luego los ácidos grasos
se degradan a acetil CoA. Durante la lipogénesis, la acetil CoA se condensa para
producir ácidos grasos, los cuales se pueden combinar con el glicerol para formar
triacilglicéridos.
Existe relación entre el metabolismo de los lípidos y el de los carbohidratos.

Al igual que en la relación de la glicólisis con la gluconeogénesis, las rutas
metabólicas de la lipólisis y la lipogénesis no son una el inverso de la otra. El
piruvato es la sustancia "central" que vincula la glicólisis, la gluconeogénesis y el
ciclo del ácido cítrico, y la acetil CoA es la sustancia central que une la lipólisis, la
lipogénesis y el ciclo del ácido cítrico. La acetil CoA es el producto de la lipólisis
y es la molécula precursora (la sustancia que comienza un ciclo) de la lipogénesis.
Como lo discutimos en el capítulo 26, la acetil CoA puede entrar en el ciclo del ácido
cítrico y producir energía; además de convertirse en ácidos grasos y energía, la
METABOLISMO DE LOS LÍPIDOS Y IAS PROTEÍNAS ■ 631
FIGURA 28.1 Los tríacilglicéridos alimenticios son hidro-

lizados a ácidos grasos, glicerol y monoacilglicéridos en el in-
testino delgado. Dentro de las células intestinales, los tria-
cilglicéridos se resintetizan y combinan con el colesterol, los
fosfolípidos y las proteínas para (ormar los quilomicrones.
Los quilomicrones viajan a través del sistema linfático hacia la
sangre.
632 CAPITULO 28
FIGURA 28.2 La acetil CoA es una

de las sustancias centrales en el meta-
bolismo. Se puede sintetizar a partir de
la glucosa, el piruvato, los ácidos grasos
y diferentes aminoácidos; es necesaria
en el ciclo del ácido cítrico y se con-
vierte en cuerpos cetónicos, terpenos,
acetil CoA también se convierte en esteroides y otros lípidos. La figura 28.2
esteroides y fosfolípidos. ilustra el papel central de la acetil CoA en el metabolismo de los lípidos y de los
carbohidratos.
28.1 Describa la ruta por medio de la cual los lípidos alimenticios se digieren y absorben.
28.2 ¿Qué función tiene el tej ido adiposo?
28.3 a) ¿Cuál es el resultado neto de la lipogénesis? b) ¿Cuál es el resultado neto de la
lipólisis?
28.4 a) ¿Cuál es la sustancia central en el metabolismo de los lípidos? b) ¿Por qué esta
sustancia es el compuesto central en el metabolismo celular? Explique.
28.2 ■ LIPÓLISIS
Metabolismo del glicerol
El glicerol se convierte mediante dos pasos en fosfato de dihidroxiacetona:

METABOLISMO DE LOS LÍPIDOS Y LAS PROTEÍNAS ■ 633
La primera reacción está catalizada por la glicerol quinasa y consume una molécu-
la de ATP. Un grupo fosfato está unido al tercer átomo de carbono del glicerol, lo
cual produce glicerol 3-fosfato. En la segunda reacción, el glicerol 3-fosfato se
oxida por medio del NAD+ en presencia de la glicerol fosfato deshidrogenasa a
fosfato de dihidroxiacetona. Debe recordarse que el fosfato de dihidroxiacetona es
un compuesto intermedio de la reacción 4 de la glicólisis. Por lo tanto, el fosfato de
dihidroxiacetona se puede metabolizar en la ruta glicolítica.
Ciclo de la /3-oxidación de los ácidos grasos saturados
La ruta metabólica por la cual se degradan los ácidos grasos saturados se denomina
ciclo de la β-oxidación. En la β-oxidación de un ácido graso saturado, el átomo de
carbono-β (átomo de carbono 3) de un ácido graso saturado se oxida y se rompe en
enlace entre los átomos de carbono α y β.
La β-oxidación continúa hasta que toda la molécula de ácido graso se degrada. Una
molécula de acetil CoA se libera cada vez que se oxida un átomo de carbono-β.
Los ácidos grasos ¡nsaturados se degra- Al igual que en el metabolismo de los carbohidratos, la sustancia de partida de
dan en una ruta metabólica diferente. una ruta metabólica generalmente está activada. En el ciclo de la β-oxidación los
ácidos están activados en la superficie exterior de la membrana mitocondrial y el
Los grupos acilo están compuestos de
retículo endoplasmático. El ácido graso RCOO-, se activa cuando presenta una
una cadena de átomos de carbono sa- reacción con la CoA y el ATP.
turados unida a un grupo carbonilo:
El ácido graso, catalizado por la acil CoA sintetasa, se combina con el ATP y
produce un compuesto intermedio que posteriormente se une a la CoA. El ácido
graso activado se denomina molécula de acil CoA. Es esta molécula de acil CoA la
que entra en la ruta de la β-oxidación. El pirofosfato, PP., que se produce en esta
reacción, se convierte en fosfato por acción de la pirofosfatasa.
Por lo tanto, se rompen los enlaces fosfato de alta energía durante el paso de
activación en el ciclo de la β-oxidación.
La β-oxidación ocurre en las matrices de las mitocondrias. Debido a que el paso
FIGURA 28.3 La carnilina, una mo- de la activación ocurre fuera de la membrana mitocondrial y que la molécula de acil
lécula transportadora, es necesaria CoA no atraviesa fácilmente esta membrana, se requiere de un mecanismo de trans-
para el transporte de un grupo acilo a porte para mover la acil CoA a la matriz de la mitocondria. El transporte de las
través de la membrana mitocondrial.
moléculas de acil CoA requiere de una molécula transportadora denominada carnitina.
La acil CoA se combina con la carnitina
y forma la acil carnitina, la cual atra-
viesa la membrana. Dentro de la ma-
triz, la acil carnitina se combina con la
CoA para regenerar la molécula de
acil CoA. Debido a que las reaccio-
nes son reversibles, la acil CoA tam-
bién puede dejar la matriz siguiendo
la trayectoria inversa de estas reaccio- La figura 28.3 muestra el mecanismo de transporte de los grupos acilo.
nes. La figura 28.4 presenta todas las reacciones en el ciclo de la β-oxidación. En la
reacción 1, el FAD, un componente de la acil CoA deshidrogenasa, elimina dos
átomos de hidrógeno de la molécula de acil CoA. El producto resultante se conoce
como trans-enoil CoA. Éste se hidrata en presencia de la hidroxiacil CoA hidrolasa
para formar la β-hidroxiacil CoA. La reacción 2 prepara el carbono-β para la oxida-
ción en la tercera reacción. En la reacción 3, el NAD+ contenido en la hidroxiacil CoA
deshidrogenasa oxida la β-hidroxiacil CoA a β-cetoacil CoA. En el paso final del
Si un ácido graso contiene un número
ciclo de la β-oxidación, reacción 4, la β-cetoacil CoA se rompe por medio de una
impar de átomos de carbono en el paso molécula de CoA. Se libera una molécula de acetil CoA y se produce una molécula
final de la /3-oxidación se produce una de acil CoA que contiene dos átomos de carbono menos.
molécula de propionil CoA, La nueva y más corta molécula de acil CoA que se ha sintetizado, pasa a través
CH3CH2CO-CoA. La propionil CoA se
del ciclo de la /3-oxidación una segunda vez y se acorta nuevamente en dos átomos
convierte en succinil CoA, un compues-
to intermedio en el ciclo del ácido cítri-
de carbono. La β-oxidación continúa hasta que la molécula inicial de ácido graso se
co. degrada totalmente a moléculas de acetil CoA. La figura 28.5 muestra cómo el
decanoato CH3 (CH2)8COO- se degrada en el ciclo de la β-oxidación. Después de
tres ciclos, la molécula de acil CoA contiene cuatro átomos de carbono. En el cuarto
ciclo, el enlace entre el átomo de carbono α y el átomo de carbono β se rompe y se
FIGURA 28.4 En el ciclo da la β-
oxidación, dos átomos de carbono se
rompen del ácido graso cada vez que
se completa el ciclo. Los dos átomos de
carbono se liberan como parte de un
grupo acetilo en una molécula de acetil
CoA. Las moléculas de acetil CoA pue-
den entrar en el ciclo del ácido cítrico y
producir moléculas de ATP.
producen dos moléculas de acetil CoA. En general, un ácido graso que contiene η
átomos de carbono requiere de (n/2) -1 ciclos para ser degradado totalmente. En el
decanoato, n es igual a 10; por lo tanto (10/2) - 1 igual a cuatro ciclos a través de la
ruta de la β-oxidación.
En el ciclo de la β-oxidación se libera gran cantidad de energía. En las reaccio-
nes 1 y 3 se producen FADH2 y NADH, respectivamente. Ambas moléculas se
oxidan en el ETS. Un ciclo a través del ciclo de la β-oxidación produce una molécula
de acetil CoA, la cual comienza el ciclo del ácido cítrico, la ruta fundamental de
producción de energía.
Consideremos la producción de moléculas de ATP a partir de un ion palmitato.
¿Cuántas moléculas de ATP resultarían si el palmitato CH3(CH2)14COO-, presenta β-
oxidación? El palmitato contiene 16 átomos de carbono; por lo tanto, se necesitan
siete ciclos para degradar totalmente la molécula.
636 ■ CAPITULO 28
FIGURA 28.5 El decanoato es un

anión de 10 carbonos de un ácido
graso. Después de un ciclo de β-oxida-
ción, el decanoato se degrada a un Puesto que un FADH2 y un NADH se producen en cada ciclo, a partir de un
octanoato. El octanoato se convierte en palmitato se generan 7 FADH2 y 7 NADH. La oxidación del FADH2 en el ETS
hexanoato en el segundo ciclo, y el
butanoato es el resultado del tercer ci-
produce dos moléculas de ATP; por lo tanto, 14 moléculas de ATP se sintetizan a
clo. Durante el cuarto ciclo, el butanoato partir de siete FADH2.
se rompe y se producen dos moléculas
de acetil CoA. 7 FADH2 × 2 ATP/FADH2 = 14 moléculas de ATP
La oxidación de NADH en el ETS produce tres moléculas de ATP; por lo tanto, con
7 NADH se sintetizan 21 moléculas de ATP.
7 NADH × 3 ATP/NADH = 21 moléculas de ATP
De la β-oxidación del palmitato se forman ocho moléculas de acetil CoA. Cada acetil
CoA que entra en el ciclo del ácido cítrico produce 12 moléculas de ATP; por lo
tanto, se generan 96 ATP a partir de 8 moléculas de acetil CoA.
8 acetil CoA × 12 ATP/acetil CoA = 96 moléculas de ATP
El total es 131 (14 + 21 + 96) moléculas de ATP. Sin embargo, se rompen dos en-
laces fosfato de alta energía en el paso de activación donde el ATP se convierte en
AMP; por lo tanto, el total neto es de 129 moléculas de ATP por ion de palmitato. La
tabla 28.1 resume la producción de moléculas de ATP en la β-oxidación del palmitato.
28.5 ¿Qué sustancia es el producto final del metabolismo del glicerol?

28.6 ¿Porqué la ruta metabólica en la que los ácidos grasos se degradan se denomina ciclo
de la β-oxidación?
28.7 Describa la activación de un ácido graso que entra en el ciclo de la β-oxidación.
TABLA 28.1 PRODUCCIÓN DE ATP A PARTIR DE LA /3-OXIDACIÓN DEL PALMITATO
28.8 ¿Qué coenzimas se reducen durante la β-oxidación de ácidos grasos?

28.9 Calcule la producción neta de moléculas de ATP a partir de la j3-oxidación del
dodecanoato. CnH23COO~.
28.3 ■ SÍNTESIS DE LOS ÁCIDOS GRASOS
La acetil CoA es la molécula precursora en la síntesis de los ácidos grasos. Como lo

estudiamos en el metabolismo de los carbohidratos, la ruta biosintética no es la
inversa de la ruta glicolítica. De la misma forma, la síntesis de los ácidos grasos no
es el inverso de la β-oxidación de dichos ácidos. La síntesis de los ácidos ocurre en
el citoplasma y la β-oxidación ocurre en las matrices de las mitocondrias. La síntesis
de los ácidos grasos requiere de diferentes enzimas, produce diferentes sustancias
intermedias y se utiliza un agente reductor diferente al que se utiliza en el caso de la
beta oxidación de los ácidos grasos. La ruta biosintética completa de los ácidos
grasos se encuentra en la figura 26.6.
La síntesis de los ácidos grasos comienza con la formación de la malonil CoA.
En esta reacción inicial del primer ciclo, la acetil CoA presenta una reacción con el
bicarbonato, HCO 3 y el ATP se hidroliza a ADP. La reacción 1 está catalizada por
la acetil CoA carboxilasa. Todas las demás reacciones en la ruta sintética de los
ácidos grasos están catalizadas por un complejo multienzimático denominado
sintetasa de los ácidos grasos. La sintetasa de los ácidos grasos está compuesta
La síntesis de los ácidos grasos está re- de seis enzimas diferentes.
gulada principalmente por la inhibición Unido al complejo de sintetasa de los ácidos grasos se encuentra una pequeña
y activación de la acetil CoA carboxi-
molécula de proteína denominada la proteína transportadora de acilo (ACP). En
lasa y de la sintetasa de ácidos grasos.
las reacciones 2 y 3 de la síntesis de los ácidos grasos, la acetil CoA y la malonil
CoA se unen a una proteína transportadora de acilo para producir acetil ACP y
malonil ACP. El acetil ACP y el malonil ACP se combinan en la reacción 4 para
aumentar la longitud de la cadena del ácido graso en dos átomos de carbono. El
producto de la reacción 4 es el acetoacetil ACP.
FIGURA 28.6 Durante el primer ci-

clo de la biosíntesis de los ácidos
grasos, el malonil ACP y el acetil ACP
se condensan para producir acetoacetil
ACP. En los pasos restantes de la ruta,
el grupo carbonilo en el átomo de
carbono 3 se reduce a un grupo
metileno (-CH2). El butiril ACP es el pro-
ducto del primer ciclo. Éste presenta
una reacción de condensación con el
malonil ACP para comenzar el segun-
do ciclo. Durante cada ciclo, se adi-
cionan dos átomos de carbono a la
cadena y el producto sufre una reac-
ción con el malonil ACP paro comen-
zar el siguiente ciclo.
La sintetasa de ácidos grasos humanos

no se puede separar en seis componen-
tes enzimálicos sin la pérdida de su acti- En la reacción 5, el grupo β-ceto en el acetoacetil ACP se reduce aun -OH por
vidad biológica. "medio del NADPH, el cual es una coenzima en la cetoacil ACP reductasa. La
deshidratación ocurre en la reacción 6 y se forma un doble enlace. En la reacción 7,
el doble enlace se reduce por medio del NADPH. En muchas rutas biosintéticas, el
agente reductor principal es el NADPH y no el NADH.
FIGURA 28.7 Se necesitan 7 ciclos

en la ruta biosintética de los ácidos
grasos para producir el palmitato. Cada
ciclo comienza con la combinación del
malonil ACP y el producto del último
ciclo. Al final de cada ciclo, la longitud
de la cadena se aumenta en dos áto-
mos de carbono. El producto del sépti-
mo ciclo es el palmitoil ACP, el cual li-
bera la molécula de ACP para formar
el palmitato.
640 ■ CAPITULO 28
El butiril ACP, el producto del primer ciclo, presenta una reacción de

condensación con otra molécula de malonil ACP para comenzar el segundo ciclo de
síntesis del ácido graso (reacción 8). La biosíntesis puede continuar hasta que la
longitud de la cadena del ácido graso alcance 16 átomos de carbono (palmitoil
ACP). Las enzimas en la sintetasa de ácidos grasos no producen cadenas más
largas de 16 átomos de carbono. En el paso final, el ACP se rompe de la cadena, lo
cual deja un ion libre de palmitato. La figura 28.7 ilustra los pasos de alargamiento y
terminación de la síntesis de un ácido graso.
La producción de una molécula de ácido palmítico requiere 8 moléculas de
acetil CoA, 7 moléculas de ATP y 14 coenzimas de NADPH. La reacción total que
ocurre en la síntesis del palmitato es:
28.10 a) ¿Cuál es la molécula precursora en la síntesis de los ácidos grasos? b) ¿Qué impide
que la síntesis de ácidos grasos sea el inverso de la /3-oxidación?
28.11 a) ¿Qué molécula se debe sintetizar para iniciar la síntesis de ácidos grasos? b) ¿Cómo
se forma esta molécula?
28.12 a) ¿Cuál es el agente reductor principal en la síntesis de ácidos grasos? b) ¿Cuál es el
agente reductor principal en la /3-oxidación de los ácidos grasos?
28.13 Escriba la reacción general que ocurre en la biosíntesis del palmitato.
28.4 ■ BIOQUÍMICA DE LA DIABETES MELLITUS
Algunas personas adultas con diabetes Completaremos nuestro estudio del metabolismo de los carbohidratos y de los
menos severa reciben sustitutos de lípidos considerando la diabetes mellitus, la cual es un desorden metabólico que
insulina administrados oralmente. Estas
resulta cuando se producen en el páncreas cantidades insuficientes de insulina.
drogas son derivados de la sulfona-
mida, que estimulan el páncreas para
Millones de personas en el mundo tienen diabetes y el número de casos nuevos
la producción de insulina. Un ejemplo aumenta cada año. Existen dos tipos fundamentales de diabetes; éstos son la dia-
de un sustituto de la insulina es la betes que comienza en la edad madura (tipo I I ) y diabetes que comienza en la
tolbutamida. juventud (tipo I). El mayor porcentaje de diabéticos contrae la enfermedad después
de los 40 años; por lo tanto, ésta es una forma de diabetes que comienza en la edad
madura. En muchos casos, esta diabetes se puede controlar con una dieta adecua-
da, inyecciones de insulina y drogas administradas oralmente. Un porcentaje mu-
cho más pequeño de diabéticos sufre la diabetes juvenil más severa, una forma de
la enfermedad que generalmente se desarrolla antes de los 20 años y que se controla
principalmente por medio de inyecciones de insulina.
Hoy en día, los diabéticos reciben El diagnóstico de la diabetes mellitus se confirma por Aprueba de tolerancia
insulina humana. Antes del desarrollo de a la glucosa. A una persona que se sospecha tiene diabetes, se le solicita no ingerir
las técnicas del DNA recombinante, la alimentos antes de la prueba, se le da una bebida que contiene una concentración
insulina se obtenía de animales tales
como cerdos y corderos. La insulina
alta conocida de glucosa al comienzo de la prueba; a intervalos de una hora se
humana difiere de la insulina de los cer- extrae sangre y se mide la concentración de glucosa. La figura 26.8 muestra una
dos en un aminoácido. gráfica de la concentración de glucosa en la sangre en función del tiempo desde la
FIGURA 28.8 En la prueba de tole-

rancia de glucosa, la concentración de
glucosa en la sangre en un diabético se
eleva a un nivel relativamente alto en
una o dos horas. Disminuye lentamente
durante las siguientes tres a cuatro ho-
ras pero permanece por encima del
valor normal al final de la prueba. La
respuesta de una persona no diabética
es diferente. Después de una elevación
inicial frecuentemente la concentración
de glucosa en la sangre disminuye por
debajo del valor normal. En cinco ho-
ras, la concentración de glucosa vuelve
a su valor normal en una persona salu-
dable.
ingestión de la solución de glucosa para un diabético y una persona no diabética.

Durante la primera hora, la concentración de glucosa en la sangre aumenta rápida-
mente en ambos individuos. Después de una hora, la concentración de glucosa en
la sangre disminuye rápidamente en la persona que no tiene diabetes. Frecuente-
mente, la concentración llega a un valor por debajo de lo normal durante las siguien-
tes dos horas y vuelve a ser normal en la quinta hora. En la persona diabética, la
respuesta es muy diferente. La concentración de glucosa permanece alta y después
de cinco horas está aún por encima del valor normal.
La concentración de glucosa en la san- Consideremos los aspectos específicos de la deficiencia de insulina. Ésta con-
gre disminuye por debajo del valor nor- trola la entrada de glucosa en las células; por lo tanto, las células no pueden
mal después de cierto periodo y perma- obtener la cantidad adecuada de glucosa cuando la concentración de insulina es
nece por debajo de este valor en perso- baja. En cambio, la glucosa permanece en la sangre y produce una elevación en su
nas que tienen hipoglicemia.
concentración. Una concentración elevada de glucosa se denomina hiperglicemia.
A pesar de la concentración elevada de glucosa en la sangre, el hígado aumenta la
velocidad de la gluconeogénesis, es decir, se degradan los aminoácidos y se con-
La diabetes es una enfermedad en la
vierten en piruvato y finalmente en glucosa. No se sabe con certeza, pero se cree
cual existe "hambre" en medio de la que el hígado produce más glucosa para ayudar a desplazar su equilibrio hacia las
abundancia. células que sufren por falta de ella.
El aumento de la gluconeogénesis de los aminoácidos aumenta el nivel de

hiperglicemia y las grandes cantidades resultantes de productos de desecho
nitrogenados de los aminoácidos degradados contribuyen a un desbalance en los
fluidos. Los diabéticos excretan grandes volúmenes de orina y tienden a perder
peso debido a la degradación de las proteínas.
Para poder compensar la pérdida de glucosa como fuente principal de energía,
muchas células de los diabéticos no utilizan la β-oxidación de los ácidos grasos
como fuente principal de energía. El tejido adiposo libera ácidos grasos que se
transportan al hígado y a otros órganos, la 0-oxidación de estos ácidos grasos
genera gran cantidad de acetil CoA. Se recordará de la sección 26.4 que la acetil
CoA requiere un suministro suficiente de oxaloacetato para comenzar el ciclo del
642 ■ CAPITULO 28
ácido cítrico; debido a que este ciclo está deteriorado en los diabéticos, el suminis-
tro de oxaloacetato es suficiente y por lo tanto, la acetil CoA se acumula en las
células.
Para prevenir la acumulación de acetil CoA en las células, ésta se metaboliza.
Inicialmente se condensan dos moléculas de acetil CoA para formar la acetoacetil
CoA.
A medida que se eleva la concentración de acetoacetil CoA por encima del valor
normal, ésta sufre dos reacciones. Parte de la acetil CoA se hidroliza a ácido
acetoacético y CoA.
Cuando el ácido acetoacético entra en la sangre, se neutraliza por medio del bicar-
bonato, HCO3-.
Como se recordará de la sección 9.4, una importante disminución en la concentra-

ción de HCO3- disminuye el pH de la sangre y produce acidosis. Pronto averiguare-
mos la suerte del acetoacetato producido en esta reacción.
La acetoacetil CoA también presenta una reacción con otra molécula de acetil
CoA y una molécula de agua para producir 3-hidroxi-3 metilglutaril CoA. En esta
reacción, la acetil CoA adiciona un grupo acetilo a la acetoacetil CoA.
La 3-hidroxi-3-metiIglutariI CoA se rompe y produce acetoacetato y acetil CoA.

El músculo del corazón metaboliza el

acetoacetato y el 3-hidroxibutirato. El
músculo del corazón puede obtener más
energía de estas dos sustancias que de
la glucosa.
El acetoacetato se convierte luego en 3-hidroxibutirato y acetona por dos reaccio-

nes diferentes.
Además de la diabetes, el bajo consu- El acetoacetato, el 3-hidroxibutirato y la acetona, en conjunto, se denominan cuer-
mo de carbohidratos conduce a una
pos cetónicos. Grandes cantidades de cuerpos cetónicos entran en la sangre desde
producción excesiva de cuerpos cetó-
nicos.
el hígado. En la diabetes incontrolada, la concentración en la sangre de los cuerpos
cetónicos puede subir hasta 90 mg/dl y la cantidad excretada en la orina puede
llegar hasta 5 000 mg/día. En una persona saludable, la concentración de cuerpos
cetónicos es inferior a 3 mg/dl y la cantidad promedio excretada en la orina está por
debajo de 20 mg/Dl.
Una concentración elevada de cuerpos cetónicos en la sangre se denomina
cetonemia. La cetonuria se produce cuando los ríñones comienzan a excretar cuer-
pos cetónicos en la orina. Los ríñones tratan de disminuir la concentración de los
cuerpos cetónicos hasta una concentración normal. La cetosis es el término que se
El rango normal de pH en la sangre es
utiliza para describir la concentración global de una concentración elevada de cuer-
de 7.35 a 7.45. Si el pH disminuye por pos cetónicos en el cuerpo. Como resultado de las propiedades acidas de los
debajo de este rango, se produce cuerpos cetónicos y de la disminución significativa en la concentración de HCO3,
acidosis. se produce la cetoacidosis. La acidosis resulta cuando la capacidad buffer de la
sangre es sobrepasada por cantidades excesivas de sustancias acidas y el pH de la
sangre por debajo del valor normal de 7.35. Consulte la sección 9.4 para una discu-
sión completa del mecanismo del desarrollo de la cetoacidosis. Si no se hace nada
para aumentar el pH de la sangre, una persona entrará en coma; si no se recibe
tratamiento alguno, la persona morirá. La figura 28.9 muestra la progresión de even-
tos en el desarrollo de la cetoacidosis en un diabético.
28.14 a) ¿Cuáles son los dos tipos de diabetes mellitus? b) ¿En qué difieren? c) ¿En qué son
semejantes?
28.15 ¿Qué prueba de laboratorio clínico se utiliza para confirmar la diagnosis de la diabetes?
28.16 ¿Por qué la acetil CoA comienza a acumularse en las células de una persona diabética?
FIGURA 28.9 Serie de eventos bio-

lógicos que ocurren en un diabético
incontrolado.
28.17 a) Mencione tres sustancias que se clasifican como cuerpos cetónicos. b) ¿Qué nom-
bre se le da a la condición en la cual las concentraciones excesivas de cuerpos cetónicos
se detectan en la sangre?
28.5 ■ CATABOLISMO DE LOS AMINOÁCIDOS Y

CICLO DE LA UREA
Consideraciones generales
Los nutricionistas se preocupan por el Los aminoácidos se obtienen de dos fuentes fundamentales. Las proteínas que se
balance de Ν en una persona, es decir, ingieren en los alimentos se hidrolizan y liberan los aminoácidos, además, las pro-
el balance entre la absorción y pérdi- teínas dentro del cuerpo se hidrolizan para producir aminoácidos. Los aminoácidos
da de N. Un balance de Ν positivo ocu-
disponibles para ser utilizados por el cuerpo se conocen como fuente de
rre cuando se ingiere más Ν que el que
se pierde. Un balance de Ν negativo
aminoácidos. Los aminoácidos de dicha fuente, se combinan para producir las
resulta cuando se pierde más Ν del que proteínas necesarias y los otros compuestos que contienen nitrógeno, y se
se ingiere. metabolizan para producir energía. La figura28.10 muestra el flujo de los aminoácidos
en los animales.
FIGURA 28.10 Los aminoácidos

disponibles para ser utilizados en el
cuerpo se denominan fuente de
aminoácidos; se obtienen de la dieta,
de las rutas biosintéticas y de las fuen-
tes no,proteicas. Los aminoácidos se
consumen en la producción de proteí-
nas y energía. El exceso de aminoáci-
dos se excreta como productos nitro-
genados de desecho.
Las proteínas componentes de las células constantemente se degradan y se

resintetizan. La vida media de la mayoría de las proteínas celulares está entre unos
pocos minutos y un par de meses, por ejemplo, la vida media de muchas proteínas
en el plasma es inferior a 10 días. Se estima que la vida media de la insulina es
aproximadamente de 10 minutos; mientras que la proteína muscular tiene una vida
media aproximada de seis meses.
Catabolismo de los aminoácidos
Los aminoácidos se pueden clasificar según la ruta metabólica en la que se

catabolizan. Los que se convierten en acetil CoA o acetoacil CoA se denominan
aminoácidos cetogénicos, y aquellos que se convierten en piruvato o en varios
compuestos intermedios en el ciclo del ácido cítrico, se denominan aminoácidos
glicogénicos. La tabla 28.2 contiene una clasificación de los aminoácidos. Puesto
TABLA 28.2 AMINOÁCIDOS GLICOGÉNICOS Y CETOGÉNICOS
Aminoácidos Aminoácidos Aminoácidos cetogénicos

glicogénicos cetogénicos y glicogénicos
Alanina Glicina Leucina Isoleucina
Arginina Histidina Usina
Asparagina Metionina Fenilalanina
Aspartato Prolina Triptófano
Cisteína Serina Tirosina
Glutamato Treonina
Glutamina Valina
FIGURA 28.11 Los aminoácidos

son moléculas precursoras de la ma-
yoría de los compuestos intermedios
en el ciclo del ácido cítrico. También que los aminoácidos se convierten en acetil CoA, piruvato y compuestos interme-
se pueden convertir en piruvato, aceto-
dios en el ciclo del ácido cítrico, pueden ser las moléculas precursoras en la síntesis
acetato, acetoacetil CoA y acetil CoA.
de la glucosa, los ácidos grasos o los cuerpos cetónicos. La figura 28.11 muestra la
interrelación de cada aminoácido del ciclo del ácido cítrico con las rutas de síntesis
de lípidos y carbohidratos.
El catabolismo de los aminoácidos comienza con la transaminación de una
molécula de aminoácido. La transaminación se refiere a la reacción en la que un
grupo amino se elimina de la molécula y es remplazado por otro grupo funcional.
Las reacciones de transaminación de los aminoácidos se catalizan por un grupo de
enzimas denominadas transaminasas. En el catabolismo de los aminoácidos, el
Dos enzimas que catalizan las reaccio-
grupo amino se transfiere gracias a la transaminasa a un α-cetoácido tal como el
nes de transaminación son la glutamato-
piruvato transaminasa (GPT) y la
α-cetoglutarato (un compuesto intermedio en el ciclo del ácido cítrico). Los α-
glutamato-oxaloacetato. transaminasa cetoácidos tienen un grupo carbonilo en el segundo átomo de carbono de un
del suero (SGOT). Si se daña el tejido ácido carboxílico.
del corazón, se libera GTP o SGOT en En la siguiente reacción, el aminoácido inicial se convierte en un α-cetoácido y
la sangre.
el α-cetoglutarato se convierte en glutamato, un aminoácido.
METABOLISMO DE LOS LfPIDOS Y LAS PROTEÍNAS ■ 647
El glutamato producido en la aminación del α-cetoglutarato presenta una

desaminación oxidativa para producir iones amonio, NH4+.
La desanimación es una reacción en la cual un grupo amino se elimina de una

molécula. La desaminación oxidativa es específicamente la reacción en la cual un
grupo amino se elimina de una molécula en una reacción de oxidación; está catalizada
por la glutamato deshidrogenasa.
Ciclo de la urea
Los iones amonio, NH4+, producidos en la desaminación oxidativa de los aminoácidos

se convierte en urea.
Los iones amonio son tóxicos debido a

Los iones amonio y el amoniaco son muy tóxicos para los seres vivos, especialmen-
que producen una disminución en la
fuente de a<etoglutarato, un componen-
te el tejido cerebral; por lo tanto, debe haber alguna ruta para eliminar rápidamente
te fundamental en el ciclo del ácido cí- cualquier ion amonio. La síntesis de la urea a partir de los iones amonio derivados
trico. Por lo tanto, los iones amonio pro- de los aminoácidos se denomina el ciclo de la urea.
ducen una disminución en la producción
de moléculas de ATP.
FIGURA 28.12 El ciclo de la urea

y su conexión con el ciclo del ácido
cítrico.
El ciclo de la urea es una ruta cíclica de cinco pasos que consume iones amonio,
dióxido de carbono, agua, aspartato y ATP. La reacción general que ocurre en el
ciclo de la urea es:
Aproximadamente el 90% de nitrógeno

en la orina está en forma de urea. El
10% restante está formado de ácido
Urea + 2ADP + 2P. + AMP + PP. + Fumarato
úrico, creatinina e iones amonio. La figura 28.12 muestra las reacciones en el ciclo de la urea. Los iones amonio
y los iones bicarbonato se transportan a la membrana mitocondrial interna donde se
combinan con el agua y con dos moléculas de ATP en presencia de la carbamoil
fosfato sintetasa (fosfato de amida sintetasa). El producto de esta reacción es el
fosfato de carbamoilo.
El fosfato de carbamoilo presenta una reacción con la ornitina y produce citrulina,

la citrulina se transporta al citoplasma, sitio de las reacciones restantes en el ciclo
de la urea. La citrulina presenta una reacción de condensación con el aspartato y
produce arginino-succinato, el cual sufre una reacción de descomposición y pro-
duce arginina y fumarato. El fumarato vincula el ciclo de la urea con el del ácido
La hiperanonemia es un desorden cítrico debido a que es un compuesto intermedio en dicho ciclo; véase la figura
genético en el cual la concentración de 28-12. En el ciclo del ácido cítrico, el fumarato se hidrata a malato, el cual se convierte
NHj en la sangre aumenta como re-
a oxaloacetato; éste presenta una reacción de transaminación para producir
sultado de un deterioro de la actividad
del ciclo de la urea.
aspartato, un miembro del ciclo de la urea. En el paso final del ciclo de la urea, la
arginina se hidroliza para producir urea y ornitina. La ornitina es necesaria para
comenzar el ciclo nuevamente; reacciona con el fosfato de carbamoilo, el cual pro-
duce citrulina.
28.18 a) ¿Qué son aminoácidos glicogénicos? b) ¿Qué son los aminoácidos cetogénicos? c)
Dé un ejemplo de cada uno.
28.19 a) ¿Qué es una reacción de transaminación? b) Dé un ejemplo de una reacción de
transaminación.
28.20 á) ¿Qué es una reacción de desaminación oxidativa? b) Dé un ejemplo de una reacción
de desaminación oxidativa.
28.21 ¿Cuáles son las moléculas precursoras necesarias en el ciclo de la urea?
28.22 ¿Qué importancia tiene el fosfato de carbamoilo en el ciclo de la urea?
28.6 ■ INTERPELACIONES ENTRE EL METABOLISMO DE

LOS LÍPIDOS, LAS PROTEÍNAS Y LOS
CARBOHIDRATOS
La figura 28.13 ilustra las interrelaciones de los metabolismos de los lípidos, las
proteínas y los carbohidratos. Estas tres rutas metabólicas están muy unidas entre
sí; un cambio en una de las trayectorias produce cambio en las demás. La ruta
El citrato es una sustancia central en el metabólica central es el ciclo del ácido cítrico y las rutas de las proteínas, lípidos y
metabolismo. Ayuda a regular el ciclo carbohidratos son elementos del ciclo del ácido cítrico . El catabolismo de los
del ácido cítrico, el metabolismo de los
ácidos grasos y la glicólisis.
carbohidratos (glicólisis) y el catabolismo de los lípidos (/3-oxidación) están vincu-
lados al ciclo del ácido cítrico por la producción de la acetil CoA. Los aminoácidos
están directamente vinculados a los compuestos intermedios en el ciclo del ácido
cítrico. En la parte de productos del ciclo del ácido cítrico está el ETS, el cual es la
ruta más importante para la producción de ATP.
Para ilustrar las interrelaciones de las rutas metabólicas consideraremos la
respuesta de estos sistemas a la falta prolongada de alimento. En estado de inani-
ción, el cuerpo debe ajustarse a la falta de nutrientes, tomando las reservas de
energía que se almacenan en el cuerpo. Después de un periodo corto sin alimentos
la concentración de glucosa en la sangre comienza a disminuir. El cuerpo responde
aumentando la secreción de glucagón y disminuyendo la secreción de insulina en
la sangre; el glucagón aumenta la glicogenólisis, e inhibe la glicogénesis, la
lipogénesis y la síntesis de proteínas. Puesto que las reservas de glicógeno en el
cuerpo son pequeñas, en aproximadamente un día se consume todo el glicógeno.
Los músculos y otros tejidos comienzan a utilizar los aminoácidos y los tejidos
grasos como su fuente principal de energía.
Usted se preguntará por qué el organismo utiliza aminoácidos, los elementos
constituyentes de las proteínas, en las etapas iniciales de inanición. El cerebro
requiere glucosa como fuente de energía. Debido a que la acetil CoA producida en
la /3-oxidación de los lípidos no se puede convertir en glucosa, el cerebro la obtiene
de la gluconeogénesis del piruvato en el hígado producida por los aminoácidos
glicogénicos.
FIGURA 28.13 Ilustración de las

principales rutas metabólicas.
METABOLISMO DE LOS LfPIDOS Y LAS PROTEÍNAS ■ 651
Por lo tanto, el cuerpo debe degradar las proteínas para proporcionar el combusti-
ble para el cerebro.
A medida que continúa la inanición, las necesidades de energía del cerebro
dominan el metabolismo del cuerpo. Las proteínas en el cuerpo se degradan para
mantener una concentración adecuada de glucosa en el cerebro en un orden espe-
cífico; las enzimas digestivas son las primeras proteínas en sacrificarse, y definiti-
vamente no son necesarias en una persona que no consuma alimentos. Las proteí-
nas en el hígado y en el intestino son las siguientes en sacrificarse y luego se
degrada el tejido muscular. Durante la primera semana o más, las proteínas se con-
sumen rápidamente; sin embargo, ocurre un desplazamiento metabólico en la se-
gunda semana sin ingerir alimentos. El cerebro desarrolla una capacidad para utili-
zar los cuerpos cetónicos tales como el acetoacetato como una fuente de energía;
éste se deriva del metabolismo de los ácidos grasos y de las reservas de los lípidos.
En este punto de la inanición, la velocidad de degradación de las proteínas disminu-
ye, lo cual salva a las proteínas más importantes de ser destruidas. Cuando las
reservas de los lípidos se consumen, nuevamente el cuerpo regresa al catabolismo
de los aminoácidos como fuente de energía; con el tiempo, las proteínas críticas del
cuerpo se consumen y se produce la muerte.
28.23 ¿Cómo está vinculado el ciclo del ácido cítrico con el metabolismo de los lípidos,
proteínas y carbohidratos?
28.24 Específicamente, ¿cómo responde inicialmente el cuerpo para compensar la pérdida
de nutrientes si hay falta de alimento?
RESUMEN____________________________________________
Los lípidos son los principales medios de almacenamiento de energía en los anima-
les. Cuando existe una demanda de energía, se degradan los triacilglicéridos a
ácidos grasos y glicerol. La degradación de los lípidos se denomina lipólisis y la
biosíntesis de los lípidos, lipogénesis.
Los ácidos grasos saturados presentan una serie de reacciones catabólicas
denominadas ciclo de la β-oxidación. En la β-oxidación de los ácidos grasos, el
átomo de carbono β de un ácido graso saturado se oxida y el enlace entre los
átomos de carbono a y β se rompe. El producto de cada ciclo es una molécula de
acetil CoA. La β-oxidación continúa hasta que toda la molécula de ácido graso se
degrada.
La biosíntesis de ácidos grasos comienza por la acetil CoA y puede continuar
hasta que se produzca una molécula de ácido graso de 16 carbonos. A excepción de
la primera reacción en la cual se produce una molécula de malonil CoA, todas las
demás reacciones en la síntesis de los ácidos grasos están catalizadas por el com-
plejo multienzimático de la sintetasa de los ácidos grasos. El butiril ACP es un
producto del primer ciclo; éste se combina con otra molécula de malonil ACP y
comienza el segundo ciclo de la síntesis de ácidos grasos. En cada ciclo, se adicio-
nan dos átomos de carbono a la cadena. La biosíntesis de los ácidos grasos puede
producir una cadena que contenga un máximo de 16 átomos de carbono.
La diabetes mellitus es un desorden metabólico que resulta cuando el páncreas

secreta una cantidad insuficiente de insulina. Las células de los diabéticos no
pueden obtener la cantidad adecuada de glucosa puesto que la insulina controla su
entrada en muchas células; por lo tanto, una persona diabética tiene una concentra-
ción elevada de glucosa en la sangre. Para compensar la pérdida de glucosa como
la principal fuente de energía, las células cambian a la /3-oxidación de los ácidos
grasos como su fuente principal de energía. La j3-oxidación de los ácidos grasos
genera grandes cantidades de acetil CoA; para evitar la acumulación de acetil CoA,
el hígado la convierte en cuerpos cetónicos.
Los aminoácidos disponibles para uso en el organismo se denominan fuente
de aminoácidos. Los aminoácidos de dicha fuente se biosintetizan en las proteínas
necesarias y otras moléculas que contienen nitrógeno o se catabolizan para produ-
cir moléculas de ATP. El catabolismo de los aminoácidos comienza con la
transaminación del aminoácido. Un grupo amino se transfiere por medio de la
transaminasa a un α-cetoácido tal como el α-cetoglutarato; el glutamato producido
en la aminación del α-cetoglutarato presenta una desaminación oxidativa para pro-
ducir iones amonio, NH4+.
Los iones amonio producidos en la desaminación oxidativa de los aminoácidos
se convierten en urea, la cual se excreta en la orina. La síntesis de la urea a partir de
los iones amonio derivados de los aminoácidos se denomina ciclo de la urea, el cual
es una ruta cíclica de cinco pasos que consume iones amonio, bicarbonato, agua,
aspartato y ATP. El ciclo de la urea produce urea, fumarato, ADP, AMP, P. y PP.
EJERCICIOS
28.25 Defina o explique cada una de las siguientes palabras o 28.29 a) ¿Cuál es el sitio principal de la lipólisis en la célula?
términos: a) lipogénesis, b) lipólisis, c) acil CoA, d) β- b) ¿Cuál es el sitio de la lipogénesis?
oxidación, e) complejo multienzimático, f) proteína 28.30 a) ¿Qué molécula transporta el grupo acilo de la acil
transportadora de acilo g) diabetes que comienza en la CoA a través de la membrana mitocondrial? b) ¿Qué
edad madura, h) diabetes que comienza en la juventud, sucede con el grupo acilo una vez que llega a la matriz
i) prueba de tolerancia a la glucosa, j) cuerpos cetónicos, mitocondrial? c) ¿Qué efecto biológico tendría sobre
k) cetosis, l) cetonuria, m) cetonemia, n) acidosis, o) el organismo un defecto en este mecanismo de trans
fuente de aminoácidos, p) aminoácido cetogénico, q) porte?
aminoácido glicogénico, r) transami- nación, s) 28.31 a) Si una molécula de ácido graso que contiene 12 áto
desaminación oxidativa, t) ciclo de la urea. mos de carbono sufre β-oxidación, ¿cuántos ciclos se
necesitan para completar la degradación de la molécu
Lipólisis la? b) ¿Cuántas moléculas de acetil CoA se producen?
c) ¿Cuántas moléculas de FAD se reducen a FADH2?
28.26 a) ¿Qué nombre recibe el grupo de enzimas que d) ¿Cuántas moléculas de NAD* se reducen a NADH?
hidrolizan los triacilglicéridos? b) ¿Cuáles son los pro e) ¿Cuál es la producción neta de energía?
ductos de esta reacción? 28.32 a) Haga una predicción de los productos que resultan si
28.27 Escriba una ecuación para la hidrólisis de la triestearina. un ácido graso de 15 carbonos presenta β-oxidación.
28.28 a) Escriba las ecuaciones que muestran la ruta metabólica b) ¿En qué se diferencian los productos de la β-oxida-
en la cual el glicerol se convierte en fosfato de ción de un ácido graso que contiene un número par de
dihidroxiacetona. b) ¿Qué ruta metabólica consume el átomos de carbono?
fosfato de dihidroxiacetona?
Síntesis de ácidos grasos dición en la cual la concentración en la sangre de los

cuerpos cetónicos se eleva por encima de lo normal?
28.33¿A partir de qué sustancias se sintetizan los ácidos c) ¿Qué nombre recibe la condición en la cual los cuer-
grasos? pos cetónicos se excretan en la orina?
28.34 a)¿Qué es el ACP? b) ¿Qué función tiene la síntesis 28.49 ¿Qué cuerpo cetónico es responsable del olor a fruta
de los ácidos grasos? c) ¿A qué moléculas está unido que se detecta en el aliento de un diabético incon
el ACP? trolado?
28.35 a) ¿Qué nombre tiene la enzima que cataliza la sínte 28.50 Describa completamente el efecto de los cuerpos
sis de los ácidos grasos? b) Describa la enzima. cetónicos sobre la química de la sangre. Escriba una o
28.36 ¿Qué molécula se debe sintetizar para comenzar la más ecuaciones que. sustenten su descripción.
biosíntesis de los ácidos grasos? 28.51 Puesto que los cuerpos cetónicos son aniones, cuando
28.37 ¿Qué agente reductor de coenzima es necesario en la dejan el riñon, se deben unir aun catión, a) ¿Qué catión
síntesis de los ácidos grasos? estarnas fácilmente disponible en la sangre? b) ¿Qué
28.38 ¿Cuál es el resultado neto en un ciclo en la síntesis de efecto tiene la pérdida de este catión sobre el balance
ácidos grasos? electrolítico?
28.39 Explique por qué la mayoría de los ácidos grasos en
las células tienen un número par de átomos de carbo Catabolismo de los aminoácidos
no.
28.40 a) Escriba la ecuación general de la reacción que ocu 28.52 a) ¿Cuáles son las dos fuentes principales de
rre cuando una molécula de ácido graso de 12 carbo aminoácidos? b) Mencione tres usos de los amino
nos se sintetiza, b) ¿Cuántas moléculas de ATP se con ácidos que disminuyan la cantidad de éstos en la fuen
sumen en este proceso? c) ¿Cuántas moléculas de te de aminoácidos.
NADPH se oxidan? 28.53 a) ¿Qué significa la vida media de una proteína? b)
28.41 ¿Cuántas moléculas de glucosa son necesarias como ¿Qué explicaría las vidas relativamente cortas de las
fuente de acetil CoA para producir una molécula de proteínas?
palmitato? 28.54 a) Dé tres ejemplos de aminoácidos glicogénicos. b)
Dé tres ejemplos de aminoácidos que sean cetogénicos
y glicogénicos. c) ¿En qué se diferencian los
Bioquímica de la diabetes mellitus
aminoácidos glicogénicos de los cetónicos?
28.55 Para cada uno de los siguientes aminoácidos, escriba
28.42 ¿Cómo se trata cada tipo de diabetes?
el nombre del compuesto al cual éstos se convierten
28.43 a) ¿Cuál es la concentración normal de glucosa en la
en el ciclo del ácido cítrico: a) aspartato, b) fenilalanina,
sangre? b) ¿Qué nombre recibe la condición en la cual
c) metionina, d) glutamina e) glicina.
la concentración de glucosa en la sangre está por enci
28.56 a) ¿Cuál es el producto de la reacción de trans-
ma de lo normal? c) ¿Qué nombre recibe la condición
aminación de la alanina y del α-cetoglutarato? b) ¿En
en la cual la condición de glucosa en la sangre está por
qué rutas metabólicas podría entrar el producto de esta
debajo de lo normal?
reacción? Explique.
28.44 Haga una gráfica de la concentración de glucosa (eje
28.57 a) ¿Qué proceso ocurre durante la desanimación
vertical) y el tiempo (eje horizontal) para la prueba de
oxidativa? b) ¿Qué coenzima es necesaria para la re
tolerancia a la glucosa en una persona saludable y en
acción de desaminación oxidativa? c) ¿Qué enzima
una persona diabética.
cataliza la desaminación oxidativa?
28.45 ¿Qué efecto tiene la secreción mínima de insulina so
28.58 a) Escriba una ecuación con las fórmulas estructurales
bre las siguientes rutas metabólicas? a) glicólisis, b)
de la desaminación oxidativa del glutamato. b) ¿Qué
gluconeogénesis, c) glicogénesis, d) lipólisis, e)
producto de esta reacción es tóxico?
lipogénesis.
28.59 a) ¿De qué sustancia se produce directamente la urea
28.46 a) ¿Cuál es la molécula precursora en la producción
en el ciclo de la urea? b) ¿Qué importancia tiene el
de los cuerpos cetónicos? b) Escriba una ecuación que
otro producto de esta reacción?
muestre cómo esta molécula se convierte en acetoacetil
28.60 a) ¿Qué reacción inicia el ciclo de urea? b} Escriba la
CoA.
ecuación para esta reacción, c) ¿Cómo ocurre esta re
28.47 Escriba ecuaciones que ilustren cómo los cuerpos
acción en la célula?
cetónicos se sintetizan a partir de la acetoacetil CoA.
28.61 ¿Cuál es la primera reacción en el ciclo de ta urea que:
28.48 a) ¿Cuál es la concentración normal de los cuerpos
ocurre en el citoplasma?
cetónicos en la sangre? b) ¿Qué nombre recibe la con-
28.62 Explique cómo el ciclo de la urea está vinculado al 28.66 Haga una predicción de los efectos de la sobreali
ciclo del ácido cítrico. mentación de cada una de las siguientes rutas meta
bólicas: a) producción de insulina, b) glicólisis, c) glu-
coneogénesis, d) producción de glucagón, e) lipólisis,
Interrelaciones de las rutas metabólicas f) síntesis de proteínas.
28.67 ¿Qué papel juega el proceso metabólico en el cerebro
28.63 Describa el papel central del ciclo del ácido cítrico en para el control del metabolismo del cuerpo durante la
el metabolismo de los lípidos, en el de los carbohidratos falta prolongada de alimento?
y en el de las proteínas. 28.68 Si el cerebro pudiera utilizar cuerpos cetónicos como
28.64 a) ¿Qué sustancia que entra en el ciclo del ácido cítri- una fuente de energía, ¿qué efecto tendría esto sobre
co se produce en las tres rutas metabólicas principa- la progresión de los eventos metabólicos que ocurren
les? b) Describa la síntesis de esta sustancia en cada durante la falta prolongada de alimento?
ruta importante. 28.69 Describa cómo están unidos cada uno de los siguien
28.65 Describa el efecto de la falta de alimento (en la etapa tes pares de rutas metabólicas: a) glicogénesis y
inicial) en cada una de las siguiente rutas metabólicas: lipólisis, b) ETS y ciclo del ácido cítrico, c)
a) producción de la insulina, b) glicólisis, c) gluco- gluconeogénesis y catabolismo de los aminoácidos, d)
neogénesis, d) producción de glucagón, e) lipólisis, f) lipogénesis y glicogenólisis, e) catabolismo de los
síntesis de proteínas. aminoácidos y lipogénesis.
APÉNDICES
APÉNDICE 1
Repaso de matemáticas
I. ■ OPERACIONES ALGEBRAICAS
El álgebra es un área de las matemáticas relacionada con las ecuaciones y las

igualdades. Generalmente, las ecuaciones se resuelven para determinar el valor de
una cantidad desconocida; esto se logra aplicando la regla más básica del álgebra:
despejar la cantidad desconocida en una ecuación, tratando matemáticamente am-
bos lados de la ecuación de la misma manera. Una ecuación permanece invariable
siempre y cuando lo que se haga en un lado, también se haga en el otro. Considere
la siguiente ecuación:
Si el mismo número se adiciona a ambos lados de la ecuación, la igualdad permanece

inalterada. Por lo tanto, si se agrega un 10 a ambos lados de la ecuación, el valor
desconocido X queda en el lado izquierdo (-10 más 10 igual a cero). En el lado
derecho, se adiciona 10 a 12, lo cual da 22; por lo tanto, el valor desconocido de X
es 22.
Verifique siempre la respuesta sustituyendo nuevamente en la ecuación original el

valor obtenido. En el ejemplo anterior: 22 -10 = 12.
La ecuación anterior pertenece a una clase general de ecuaciones que tiene la
forma:
Tipo 1: X+m = n
donde X es la cantidad desconocida y m y n son cantidades conocidas. Para resol-

ver las ecuaciones del tipo 1 se adiciona o se sustrae m para despejar X en un lado
de la ecuación. Véase el ejemplo 1.
658 ■ APÉNDICE 1
Ejemplo 1
Resuelva la siguiente ecuación: X+ 23 = -100
Solución
Para resolver esta ecuación, se sustrae 23 en ambos lados de la ecuación.
Verifique larespuesta: -123 + 23 =-100.
Las ecuaciones del tipo 2 se resuelven multiplicando y dividiendo las cantida-

des adecuadas para despejar el valor desconocido. Las ecuaciones del tipo 2 tienen
la fórmula general:
En la primera ecuación, X se obtiene dividiendo entre m en ambos lados de la

ecuación.
En la segunda ecuación, el valor deXse encuentra multiplicando por m en ambos

lados de la ecuación.
En química, utilizamos la multiplicación y la división de números para resolver

ecuaciones. Considere las siguientes ecuaciones:
Para encontrar X en una ecuación de esta forma, multiplicamos ambos lados de la

ecuación por luego cancelamos en el lado izquierdo, obteniendo
Estudie el ejemplo 2 donde se ilustra cómo resolver las ecuaciones de tipo 2.

REPASO DE MATEMÁTICAS ■ 659
Ejemplo 2
Halle X en la siguiente ecuación:
Solución
Multiplique ambos lados de la ecuación por el inverso muliplicativo de que es
de esta manera se cancelan los del lado izquierdo de la ecuación y se despeja
Verifique la respuesta:
Muchas ecuaciones algebraicas son combinaciones de las ecuaciones tipo 1 y

tipo 2. Para poder despejar la cantidad desconocida en estos tipos de ecuaciones,
se necesita de adición y de multiplicación. Para ilustrarlo, encontremos el valor de X
en:
Primero dividimos en ambos lados de la ecuación por a, y luego agregamos m en

ambos lados.
Si es posible, al resolver estas ecuaciones, elimine inicialmente todos los términos

en el lado de la ecuación que contiene la cantidad desconocida, multiplicando y
660 ■ APÉNDICE 1
dividiendo. Finalmente sume o reste los términos restantes dejando la cantidad

desconocida en un lado de la ecuación.
En otras ecuaciones mixtas, se debe seguir el procedimiento opuesto: sume y
reste primero, y luego multiplique y divida (véase el ejemplo 3).
Ejemplo 3
Despeje X.
Solución
Reste 7 en ambos lados de la ecuación.
Multiplique ambos lados de la ecuación por X, y luego divida la ecuación resultante

por 6, para obtener la respuesta X= 3.
Resolver ecuaciones más complejas, involucra la aplicación de los mismos

principios generales: despejar la ecuación y encontrar el valor de la cantidad desco-
nocida por medio de operaciones aditivas y multiplicativas. Sin embargo, el número
de operaciones necesarias para resolver estas ecuaciones aumenta a medida que
éstas se vuelven más complejas. Considere la ecuación en el ejemplo 4.
Ejemplo 4
Halle X en la siguiente ecuación:

Solución
1. Multiplique ambos lados de la ecuación por (X + b).
2. Multiplique ambos lados de la ecuación por
3. Reste b en ambos lados de la ecuación.
Esto produce
II. ■ NOTACIÓN CIENTÍFICA
Números exponenciales
En química con frecuencia se encuentran números muy grandes o muy pequeños.

En aplicaciones químicas se encuentran números como 0.0 000 000 000 005 y
6 000 000 000 000 000 000 000. Utilizar los números de esta forma sería muy compli-
cado; en consecuencia, los números grandes y pequeños se expresan generalmente
en un sistema exponencial especial denominado notación científica.
Antes de considerar los aspectos específicos de la notación científica, repase-
mos algunos principios básicos sobre los números exponenciales. Un exponente es
un número o símbolo escrito en la parte superior derecha de un número base (o
símbolo) en el que se indica cuántas veces este número base es multiplicado por sí
mismo. Por ejemplo, 103 es 10 × 10 × 10,26 es 2 × 2 × 2 × 2 × 2 × 2, y a4 es a × a × a
× a. El exponente de un número se denomina la potencia y el número que se está
elevando a la potencia se denomina base. Restringiremos nuestro estudio a los
662 ■ APÉNDICE 1
TABLA 1 POTENCIAS DE DIEZ
números con base 10. La tabla 1 presenta algunos ejemplos de números expo-
nenciales con base 10.
Usted debe obedecer un par de reglas cuando se multiplican y dividen núme-
ros exponenciales (la adición y la sustracción se estudiarán posteriormente). Cuan-
do se multiplican números exponenciales con las mismas bases, se suman los expo-
nentes. Por ejemplo el producto de 106 por 108 es
La explicación de la suma de los exponentes cuando se multiplican es muy clara: 106
Cuando se dividen números con la misma base, se resta el exponente del

denominador al exponente del numerador. Por lo tanto, el cociente de la división de
o, sin utilizar la notación exponencial,
Notación científica
Los números se expresan en notación científica separándolos en dos factores: 1) un

factor decimal y 2) un factor exponencial. A continuación se dan algunos ejemplos
de números expresados en notación científica:
En cada ejemplo, el primer número (1.234,9.87 y 3.0) es el factor decimal. Por con-
vención, el factor decimal siempre recibe un valor entre 1 y 9.9999. El factor decimal
se multiplica por el factor exponencial, 10 elevado a cualquier potencia.
Para convertir los números a la notación científica, ajuste el punto decimal de
tal manera que el factor decimal tenga un valor entre 1 y 9.9999, y dependiendo de
cuántos lugares se mueva el punto decimal y en qué dirección, se da la potencia
adecuada a la base, 10, de tal forma que no haya ningún cambio en el valor del
número.
Para ilustrarlo, cambiemos 23 000 anotación científica. Primero, ajustamos el
punto decimal para obtener un número entre 1 y 9.9999. Para lograr esto, movamos
el punto decimal 4 lugares hacia la izquierda, dando el número 2.3000. Para cada
lugar hacia la izquierda que movamos el punto decimal, agregamos un 1 al exponente
de 10o (10o es igual a 1; por definición cualquier número a la potencia cero es igual a
1). Por lo tanto 23 000 × 10° es lo mismo que 23 000 × 1 o simplemente 23 000. Por lo
tanto, el exponente de 10° se aumenta en 4 a 100+4 o 104.
El exponente aumenta debido a que cada vez el punto decimal se mueve hacia
la izquierda, como si se estuviera dividiendo el número por 10, o disminuyendo el
valor en un factor de 10; y para no cambiar el número, se tiene que multiplicar por 10.
Si un número se multiplica y se divide por 10 al mismo tiempo, da lo mismo que
multiplicar por lo cual no cambia el valor del número.

Cuando se convierten números grandes a la notación científica, el punto deci-
mal se mueve hacia la izquierda, aumentando el valor del exponente. Cuando núme-
ros más pequeños que 1 se cambian a la notación científica, sucede lo opuesto; el
punto decimal se mueve hacia la derecha, disminuyendo el valor del exponente.
¿Cómo se expresa 0.00000091 en notación científica? Primero, se mueve el punto
decimal 7 lugares a la derecha, dando un valor de 9.1 para el factor decimal. Para no
cambiar el valor numérico, se resta 7 del exponente, 0(10°), obteniendo -7 como
exponente. Por lo tanto,
Cada vez que el decimal se mueve un lugar hacia la derecha, la magnitud del
número aumenta en 10; al mismo tiempo, se debe dividir por 10 (disminuyendo el
valor del exponente) de tal manera que el valor permanezca constante. Estudie el
siguiente ejemplo para entender mejor cómo se cambian los números a la notación
científica.
664 ■ APÉNDICE 1
Ejemplo ó
Cambie cada número a notación científica: a) 390 000 000 000 000 000,
b) 0.00 000 000 000 000 000 000 072.
Solución
a) Corra el punto decimal, 17 lugares hacia la izquierda, obteniendo 3.9.
Sume 17 al exponente.
b) Mueva el punto decimal 22 lugares hacia la derecha, obteniendo 7.2
Reste 22 del exponente
Para cambiar un número expresado en notación científica a un número no

exponencial se hace la operación inversa. Si el exponente es positivo, se mueve el
punto decimal a la derecha, y si éste es negativo, el punto decimal se mueve hacia
la izquierda. Por ejemplo, para cambiar 1.75 × 105 a una forma no exponencial:
Cada vez que el decimal se mueve hacia la derecha, el valor del número aumenta
en un factor de 10; para mantener el valor del número igual se resta un 1 del expo-
nente. En el caso de cambiar de la notación científica a una forma no exponencial, el
factor exponencial se cambia a 10° o 1, el cual no se escribe. Véase el ejemplo 7.
Ejemplo 7
Cambie cada uno de los números a una forma no exponencial:

a)1.19×10-7
b) 6.50 ×106
Solución
a) Puesto que el exponente es -7, se mueve el punto decimal 7 lugares hacia la

izquierda y se suma 7 al exponente para no cambiar el valor del número.
b) Puesto que el exponente es +6 se mueve el punto decimal 6 lugares hacia la

derecha y se resta 6 del exponente para no cambiar el valor del número.
Operaciones aritméticas: multiplicación y división
Las operaciones aritméticas en las cuales se utilizan números expresados en la

notación científica se manejan de la misma forma que las operaciones que utilizan
números exponenciales. La única diferencia es realizar las ecuaciones adecuadas
sobre el factor decimal al mismo tiempo que se calcula la operación exponencial
adecuada. Para repasar: al multiplicar, se suman los exponentes,, al dividir se restan
los exponentes. Por ejemplo, ¿cuál es el producto de (3 × 104) × (2 × 106)? Es más
fácil separar los factores decimales de los factores exponenciales, produciendo
(3 × 2) × (104 × 106)
Multiplique los factores decimales y luego sume los exponentes,
3×2 =6 y 104+6=1010
Lo cual da la respuesta correcta
6 × 10°
La división de números expresados en notación científica se lleva a cabo en

forma similar, excepto que los factores decimales se dividen y los exponentes se
restan. El ejemplo 8 ilustra la multiplicación y división de números expresados en
notación científica.
Ejemplo 8
Simplifique la siguiente expresión:
Solución
1. Primero se divide 8 × 1012 por (4 × 1015).

666 ■ APÉNDICE 1
Separe los factores 8 y 4 y divida: Luego reste los exponentes 12 y 15

dando como resultado -3.
2. Multiplique el número resultante,
Multiplique los factores decimales, 2 y 1.5, resultando en el producto 3. Sume

los exponentes, -3 y-3, lo cual da-6. La misma respuesta se obtiene si 8 Χ 1012 se
multiplica por 1.5 y 10"3 y el producto se divide por 4 X 1015
Operaciones aritméticas: suma y resta
Para completar nuestro estudio de los números expresados en notación científica

debemos analizar las operaciones de suma y resta. Nuevamente, una regla general
se mantiene para ambas operacipnes: únicamente los números con el mismo expo-
nente se pueden sumar o restar.
¿Cuál es la suma de 1 × 103 (1000) y 1 × 102 (100)? Para sumar estos números,
ambos exponentes deben ser los mismos. Por lo tanto, se tiene que cambiar el 3 a 2
o el 2 a 3. Generalmente, es mejor cambiar el exponente más pequeño al exponente
más grande, como se verá. Si el exponente se aumenta en 1 en (1 × 102), el factor
decimal se divide por 10 (se mueve el punto decimal a la izquierda):
l . × 102 da 0.1 × 102+1 = 0.1 × 103
Ahora que ambos exponentes son los mismos, los dos números se pueden sumar
entre sí:
0.1×10 3 +1×10 3 = 1.1 × 103 = l 100
Para sumar los números en la notación científica, los factores decimales se suman y
los exponentes de la respuesta permanecen igual (no se suman).
En el ejemplo anterior, si el exponente más pequeño no se cambiara al exponente
más grande, la respuesta resultante no estaría en notación científica inicialmente.
Comúnmente, las respuestas que se obtienen en operaciones aritméticas no están
en notación científica; en otras palabras, el factor decimal no está entre 1 y 9.9999.
Cuando se encuentre este caso es necesario cambiar la respuesta nuevamente a
notación científica. Observemos un ejemplo final ilustrando la notación científica.
Ejemplo 9
Evalúe la siguiente operación y exprese la respuesta final en notación científica:

Solución
1. Divida entre
Esto produce
2. Puesto que la siguiente operación es la sustracción, y los números tienen

diferentes exponentes, debemos cambiar uno de los exponentes. Cambie el
exponente en 7.5 × 108 a 109.
Éste se resta del primer número:
3. Finalmente, sume el último número, 1.25 × 1010, después de que se cambien

los exponentes, al mismo valor.
III. ■ GRÁFICAS
Una gráfica es una forma conveniente de desplegar y observar las tendencias en la

información. En la química con frecuencia, se gráfica la recolección de información,
para mostrar claramente los patrones dentro de los datos.
La grafícación involucra la colocación o ubicación de puntos de datos sobre
un papel de grafícación y el dibujo de una curva y una línea recta que unen los
puntos. El papel de gráfica común y corriente tiene líneas horizontales y verticales
dibujadas en forma simétrica sobre la superficie del papel y se utiliza para este
propósito. Todos los datos se colocan entre dos ejes perpendiculares, denomina-
dos eje x y eje y. La convención de grafícación normal define x como el eje horizontal
y y como el eje vertical. En matemáticas, el eje x se denomina abscisa y el eje y se
denomina ordenada.
668 ■ APÉNDICE 1
FIGURA A. 1 a) Manera ¡napropia-

da de construir una gráfica. Siempre
dibuje una curva continua o una línea
recta, que pase convenientemente por
los puntos obtenidos, b) Forma correcta
de construir una gráfica.
El primer paso en la graficación de datos es escalar los ejes, es decir, colocar

valores adecuados a lo largo del eje para acomodar todos los puntos de datos. Es
una buena práctica utilizar la mayor cantidad de papel de gráfica. Si los valores de x
están entre 0 y 100, el 0 se coloca en el lado izquierdo y el 100 se coloca tan lejos a
la derecha como sea posible, considerando la magnitud de cada división sobre el
eje x. El tamaño de cada división depende de la información recolectada. Por ejem-
plo, si los valores se midieron hasta una aproximación de 0.5, la escala debe dar
espacio para valores como 23.5 o 73.5.
Después de que cada eje es escalado, se hace una granea de los puntos (pares
ordenados) que correspondan a cada par de información, es decir, cada valor de x y
y. Esto se logra moviéndose a través del eje x hasta encontrar el valor correcto y
subiendo verticalmente hasta obtener el valor de y. En la intersección se hace una
marca y en muchos casos se escriben los valores de x y y. Todos los puntos se
grafican en forma similar antes de dibujar la gráfica.
Un error común es el conectar los puntos con una línea dentada (figura A-la).
Los datos no siempre se conectan directamente; en cambio, se utiliza una regla o un
curvígrafo para dibujar la línea que mejor se ajuste al número máximo de puntos en
la gráfica. Generalmente algunos puntos no caen exactamente sobre la línea, puesto
que existen errores experimentales en todas las mediciones (véase la figura A. Ib).
El ejemplo 10 ilústralos procedimientos anteriores.
Ejemplo 10
En un reciente viaje en automóvil por una autopista se recolectó la siguiente infor-

mación sobre distancia y tiempo:
Haga una gráfica de la información tiempo-distancia, colocando el tiempo en el eje

x y la distancia en el eje y.
FIGURA A.2 Puntos gradeados con

los ejes correctamente escalados.
FIGURA A.3 Gráfica completa de

la distancia recorrida en millas en fun-
ción del tiempo en horas.
Solución
Los valores de tiempo van desde 0.5 a 3.0 hr. Para incluir todos los valores, escale el
eje x de 0 a 4 horas en intervalos de 0.5 horas. Escale el eje y de 0 a 200 millas.
Es una práctica común escalar el eje ligeramente por encima o por debajo del
valor de la información recolectada.
Una vez escalados los ejes, coloque cada par de datos. Primero coloque el
punto (0.5 h, 25 ml), moviéndose horizontalmente hasta 0.5 hr y luego subiendo
verticalmente hasta la linea de 25 mi. Coloque los otros pares de datos en forma
similar (figura A.2). Es aparente que los puntos estén situados en forma lineal o en
línea recta. Con ayuda de una regla trace una línea recta a través de todos los
puntos, como en la figura A.3.
Si usted examina la gráfica del ejemplo 10, puede extraer rápidamente informa-
ción adicional. La gráfica muestra una línea recta, o relación lineal entre las variables
tiempo y distancia. Dentro de cada intervalo de unidad de tiempo del viaje, se viajó
la misma distancia. Sin considerar el intervalo de hora, se viajaron 50 mi (verifique
esto por usted mismo). El cambio en la distancia por intervalo de tiempo es constan-
670 ■ APÉNDICE 1
te en la gráfica anterior: Todas las relaciones lineales tienen esta caracterís-

tica común denominada pendiente, o velocidad de cambio de la variable y por
unidad de cambio en la variable x. Para calcular la pendiente de una línea, seleccione
dos puntos sobre la línea, determine el cambio en los valores de y y divida este
factor por el cambio correspondiente en los valores de x. Verifique el hecho por el
cual, el cambio es de en la gráfica anterior.

Las pendientes de las relaciones lineales son: positivas como en el caso ante-
rior, o negativas. Una pendiente positiva indica que para cada aumento en la varia-
ble sobre el eje x hay un aumento resultante en la variable y. En nuestro ejemplo, un
aumento en el tiempo de viaje produce un aumento en la distancia. Una pendiente
negativa indica que para cada aumento en la variable x hay una disminución resul-
tante en la variable y. La figura A.4 muestra relaciones lineales con pendientes
positivas y negativas.
En el ejemplo 10 únicamente se tomaron 4 pares de datos. Sin embargo, la
distancia recorrida en cualquier intervalo de tiempo se puede determinar leyendo
correctamente la gráfica. ¿Qué distancia había recorrido el automóvil después de 2.5
h? Halle 2.5 h sobre el eje x y dibuje una línea perpendicular desde este punto hasta
la línea sobre la gráfica. Luego dibuje una línea horizontal desde la intersección de
la línea vertical hasta el eje y. El punto donde se cruza con el eje es la distancia
FIGURA A.4
FIGURA A.5 La extrapolación de

la distancia en función del tiempo indi-
ca que en 4 horas se recorre una dis-
tancia de 200 millas.
FIGURA A.6 Cuatro tipos de rela-

ciones no lineales.
recorrida en 2.5 h (125 mi). Haga el inverso del procedimiento anterior para hallar el
tiempo transcurrido para una distancia determinada. Por ejemplo, ¿cuánto tiempo se
gastó en recorrer 75 mi?
En muchos casos, se extienden los límites de la información, especialmente
cuando hay una buena correspondencia entre la línea y los puntos de información.
Continuar la línea sobre la gráfica por encima y por debajo del rango de los
puntos recolectados se denomina extrapolación, la cual se justifica cuando hay
una buena razón para creer que las tendencias se extienden más allá de los datos
observados. Al extender la gráfica en el ejemplo 10 a 4 horas indica que el automóvil
recorrería 200 mi en 4 horas. Véase esto en la figura A.5.
Las relaciones no lineales también se encuentran frecuentemente en química.
Como su nombre lo indica, una relación no lineal se caracteriza por una gráfica que
no es una línea recta. En cambio, los puntos de datos se conectan por medio de una
curva. La figura A.6 presenta ejemplos de relaciones no lineales.
Todas las gráficas, sin importar el tipo, se interpretan de la misma forma. Pre-
gúntese a sí mismo cuando esté interpretando la información: ¿qué tendencias
generales existen? ¿Cómo están cambiando las variables, aumentando o disminu-
yendo, entre sí? ¿Qué características especiales existen? ¿Cuáles son los límites de
las variables?
EJERCICIOS
Ecuaciones
1. Halle el valor de la x en cada una de las siguientes 2. Halle el valor de Ζ en cada una de las siguientes
ecuaciones: ecuaciones:
672 ■ APÉNDICE 1
11. Reste los siguientes números:
12. Determine los siguientes productos:

averigüe el valor de X:
3.
13. Determine el cociente de las siguientes fracciones:
4. Averigüe el valor de A"en las siguientes ecuaciones:
5. Encuentre el valor de Y en las siguientes ecuaciones: 14. Ejecute las operaciones indicadas:
halle el valor de Fen

cada una de las ecuaciones en el problema 5.
Gráficas
Notación científica 15. Grafique los siguientes datos en una hoja de papel de
gráficas.
7. Cambie los siguientes números a notación científica:
a) 0.00 049 6)120 000 000
c) 0.00 000 000 135
d) 0.000 000 000 000 000 000 010
8. Cambie los siguientes números a una forma no
exponencial:
9. Cambie los siguientes números en forma exponencial a

notación científica: a) ¿Qué tipo de relación se gráfica? b) ¿Qué valor de Y
corresponde a un valor de 70 en X? c) ¿Qué valor de X
corresponde a un valor de 56 en ΥΊ d) Extrapole la línea
para determinar el valor esperado de Y correspondiente
a un valor de 100 en X. e) ¿Cuál es la pendiente de la
línea?
10. Sume los siguientes números: 16. Grafique los siguientes datos con las temperaturas
Fahrenheit en el eje x y las temperaturas Celsius en el
eje y.
a) ¿Cuál es la pendiente de la línea? b) Utilice la gráfica

para determinar qué temperaturas Celsius correspon-
den a las siguientes temperaturas Fahrenheit: 98.6°F,
75°F, -25°F, y 135°F.
17. a) En una hoja de papel para gráficas, ubique los afios
en el eje x y la población aproximada de Estados Uni-
dos en el eje y, utilizando la siguiente información:
b) ¿Es ésta una función lineal? Explique, c) ¿Cuál era la

población aproximada de Estados Unidos en 1945? d)
Extrapole la información de población hasta el año 2000.
¿Cuál es la población esperada de Estados Unidos en el
año 2000?
18. Para cada una de las siguientes gráficas, explique lo que
sucede con la variable sobre el eje vertical cuando la
variable sobre el eje horizontal se aumenta en todo su
rango.
Incertidumbre en la medida
y cifras significativas
Tanto la precisión como la exactitud son consideradas cuando se realizan medidas

químicas. La exactitud de una medida consiste en señalar qué tan cerca está el valor
obtenido del valor real; una medida más exacta es aquella que está más cerca al
valor real. La exactitud se mide en términos de la desviación de la medida o medidas
de un valor real.
La precisión, por otro lado, especifica qué tan agrupadas están las medidas
repetidas o qué tan reproducibles son las medidas que se hacen. Cuanto más
pequeño sea el rango de valores obtenidos cuando se mide la misma cantidad
varias veces, mayor será la precisión. Normalmente, las buenas precisiones son una
indicación de alta exactitud, pero no siempre en todos los casos.
Los errores tienden a disminuir la precisión de las medidas. Las dos clases
principales de errores de medidas son los sistemáticos y los aleatorios. Los errores
sistemáticos resultan de procedimientos y métodos inadecuados, un funciona-
miento inapropiado de los instrumentos y su falta de calibración, el error humano, o
algún factor no conocido que influye en los resultados. Los errores sistemáticos se
reducen identificando sus causas y eliminándolas. Los errores aleatorios ocurren
en todas las medidas químicas. Aun si se toman todas las precauciones para evitar
los errores sistemáticos, los errores aleatorios surgen, son inevitables y no se
pueden identificar. Los errores aleatorios, por definición, son imposibles de ilustrar;
si se pudieran identificar podrían corregirse y no existirían.
En forma general, los errores sistemáticos y aleatorios producen una incerti-
dumbre (falta de confianza) de todos los valores medidos; por lo tanto, todas las
medidas que se informen deben indicar el grado de certidumbre o de incertidumbre
de la medida. En ciencias, expresamos el grado de incertidumbre utilizando cifras
significativas, las cuales son dígitos medidos de un número que se conocen con
certidumbre, más un dígito incierto, estimado (aproximado).
Cuando se encuentra una medida, siempre tenga en mente que además del
valor numérico y de las unidades, el número también indica las cifras significativas;
es decir, la precisión con la cual se hizo la medida. Considere las siguientes medidas
e indique el número de cifras significativas.
676 ■ APÉNDICE 2
7.94 m indica tres cifras significativas (7,9,4)

131.46 Κ indica cinco cifras significativas (1,3,1,4,6)
3 g indica una cifra significativa (3)
En el primer ejemplo, 7.94 m indica tres cifras significativas. El último dígito, el

4, es incierto porque es únicamente una aproximación. Todos los demás dígitos son
ciertos debido a que se midieron. La cifra menos significativa puede variar en ± 1
unidad. En otras palabras, la medición de la longitud anterior podría ser tan alta
como 7.95 m (7.94 m+0.01 m) o tan baja como (7.94 m - 0.09 m).
Los ceros que se encuentran en las medidas merecen aclaraciones especiales;
por ejemplo, los que se utilizan para localizar el punto decimal no son cantidades
medibles; por lo tanto no son significativos.
Si se encuentran ceros en la mitad de un número, sí son significativos.
60.007 g indica cinco cifras significativas (6,0,0,0,7)

325 000.29 mL indica ocho cifras significativas (3,2,5,0,0,0,2,9)
Los ceros en la mitad de una medida son dígitos que se han medido y no localizan
el punto decimal; por lo tanto, sí son significativos en todos los casos.
Si los ceros se encuentran antes de los números al lado derecho del punto
decimal, éstos localizan simplemente el punto decimal, no son medidos, y por lo
tanto no son cifras significativas.
.0006 L indica una cifra significativa (6)

.000 000 033 kg indica dos cifras significativas (3,3)
Si los ceros están después de un número a la derecha del punto decimal, sí son
significativos porque son una cantidad medida o una estimada.
.974 600 ms indica seis cifras significativas (9,7,4,6,0,0)

.87 300 000 km indica ocho cifras significativas (8,7,3,0,0,0,0,0)
Si los ceros están localizados después de un número y a la izquierda del punto

decimal, son significativos si son medidos, y no son significativos si solamente
localizan el punto decimal. No existe ninguna forma de saber el número de cifras
significativas expresadas en 600 g. Los ceros podrían medirse y ser significativos o
simplemente podrían localizar el punto decimal y no ser significativos. Para evitar la
confusión generada por la naturaleza ambigua de los ceros a la izquierda de los
puntos decimales, los químicos generalmente expresan estas mediciones en nota-
ción científica donde el factor decimal expresa el número correcto de cifras signifi-
cativas. Por lo tanto 600 g se expresan como 6 × 102 g (una cifra significativa) o 6.0 ×
102 g (dos cifras significativas) o 6.00 × 102 g (tres cifras significativas depen-
diendo de la precisión de la medida).
Después de obtener las medidas, éstas se utilizan frecuentemente en cálculos
posteriores. Se deben seguir reglas específicas de manera que los resultados de los
cálculos también tengan el número correcto de cifras significativas; se siguen dos
reglas diferentes, dependiendo de la operación aritmética que se esté llevando a
cabo.
INCERTIDUMBRE EN LA MEDIDA Y CIFRAS SIGNIFICATIVAS ■ 677
Regla 1. Cuando las medidas se suman o se restan, la respuesta no puede tener más
dígitos a la derecha del punto decimal que la cantidad medida con el mínimo número
de lugares decimales.
Por ejemplo, si sumamos las siguientes masas (3.1983 g + 3.77 g) la respuesta
únicamente puede tener 2 lugares decimales.
Primero obtenga la suma de los dos números:
Después de que hallamos la suma de los dos números, 6.9683 g, debemos aproximar
hasta el número correcto de sitios decimales. Puesto que la segunda masa tiene
solamente dos lugares decimales, la respuesta únicamente puede tener dos lugares
decimales.
Cuando aproximemos, observe la primera cifra no significativa, 8 en nuestro
caso, colocada un lugar a la derecha de la cifra menos significativa, 6. La cifra
menos significativa es la última cifra que se retiene en el número después de aproxi-
mar. Si el valor de la primera cifra no significativa es igual o mayor que 5, sume 1 a la
cifra menos significativa y elimine los demás números a la derecha. Pero, si el valor
de la primera cifra no significativa es inferior a 5, retenga la cifra menos significativa
y elimine los demás dígitos a la derecha. En nuestro ejemplo, la primera cifra no
significativa es 8, por lo tanto le agregamos un 1 al 6, lo cual nos da en el segundo
lugar decimal. La respuesta final se expresa como 6.97 g. Cualquier otra respuesta es
incorrecta.
Regla 2. Después de multiplicar o dividir las medidas, la respuesta no puede tener

más cifras significativas que la medida con el mínimo número de cifras significa-
tivas.
Si dos números se multiplican entre sí, uno con seis cifras significativas y el
otro con dos, la respuesta sólo puede tener dos cifras significativas. Considere el
siguiente ejemplo:
La primera cifra no significativa, 0, es inferior a 5, por lo tanto, ésta y todas las demás
cifras a la derecha se eliminan. La respuesta, 34 cm2, se expresa con dos cifras
significativas.
678 ■ APÉNDICE 2
Frecuentemente, los cálculos químicos requieren operaciones de adición y de

multiplicación. El ejemplo 1 muestra este caso.
Ejemplo 1
Simplifique la siguiente operación y exprese la respuesta con el número correcto de

cifras significativas.
(83.4582 mm - 79.75 mm) × 0.084350 mm=?
Solución
Después de restar 79.75 mm de 83.4582 mm, la respuesta únicamente puede tener

dos cifras decimales porque 79.75 mm tiene únicamente dos cifras decimales.
83.4582 mm-79.75mm=3.7082mm=3.71mm
Aplique la regla de multiplicación cuando se multiplica 3.71 mm (tres cifras signifi-

cativas) por 0.084350 mm (cinco cifras significativas). La respuesta puede tener un
máximo de tres cifras significativas.
3.71 mm × 0.084350 mm=0.3129385 mm2=0.313mm2

APÉNDICE 3
Vitaminas
680 ■ APÉNDICE 3
VITAMINAS ■ 681
682 ■ APÉNDICE 3
VITAMINAS ■ 683
APÉNDICE 4
Respuestas a los problemas

con numeración impar
CAPÍTULO 1
1.5 b) El color d) La fusión del hielo e) Una propiedad física es una característica de una
sustancia; un cambio físico es un cambio en una propiedad física sin cambio en la
composición.
1.7 a) Sustancias y mezclas b) Elementos y compuestos, homogéneos y heterogéneos.
1.13 La composición del compuesto.
1.19 Velocidad y masa
1.21 El calor fluye del objeto más caliente al objeto más frío. La energía se transfiere de las
partículas que se mueven más rápidamente dentro del objeto más caliente a las partí-
culas que se mueven más lentamente en el objeto más frío.
1.25 a) Tienen la misma composición, b) Estado físico diferente.
1.27 En un cambio químico, cambia la composición de la sustancia; en un cambio físico no
se altera la composición.
1.29 Físico: a), c), d),J), i). Químico: b), e), g), h),j).
1.31 Físicas: amarillo pálido, sólido, se funde a 113°C, no se disuelve en agua, se decolora
y toma una coloración marrón oscuro a 180°C. Químicas: se quema en el aire.
1.33 Sustancia: c), e),j), g), i). Mezcla: a), b) d), h),j).
1.41 a) Oxígeno 1, flúor 2 b) Aluminio 2, azufre 3 c) Nitrógeno 2, oxígeno 5 d) Potasio 2,
carbono 1, oxígeno 3 é) Litio 1, cloro 1, oxígeno 3/) Rubidio 1, hidrógeno 2, fósforo 1,
oxígeno 4 g) Hierro 1, carbono 2, oxígeno 4 h) Nitrógeno 2, hidrógeno 8, cromo 1,
oxígeno 4 i) Mercurio 1, silicio 1, flúor 6,j) Manganeso 1, carbono 4, hidrógeno 4,
oxígeno 6.
1.43 a) Mezcla homogénea b) Elemento c) Mezcla o sustancia heterogénea d) Compuesto.
1.47 a) Por filtración, b), d) Por destilación, c) Por adición de agua.
1.49 a) 2 b) 1 c) 2 d) 3.
1.53 La energía potencial del agua a energía cinética del agua, la energía cinética (energía
mecánica) de la turbina a energía cinética del generador y ésta a energía eléctrica.
1.55 La energía calorífica es energía cinética debido a que las moléculas están en movimiento.
686 ■ APÉNDICE 4
CAPÍTULO 2
CAPÍTULO 3
RESPUESTAS A LOS PROBLEMAS CON NUMERACIÓN IMPAR ■ 687
CAPÍTULO 4
688 ■ APÉNDICE 4
CAPÍTULO 5
a) Dos moles de trióxido de azufre gaseoso, al calentarse, producen dos moles de

dióxido de azufre gaseoso y una mol de gas oxígeno.
b) Una mol de mercurio líquido y una de cloro gaseoso producen una mol de cloruro
de mercurio (II).
c) Una mol de nitrógeno gaseoso y tres moles de hidrógeno gaseoso producen dos
moles de amoniaco gaseoso.
CAPÍTULO 6
690 ■ APÉNDICE 4
CAPÍTULO 7
7.61 a) Brillante b) Sin luz c) Sin luz d) Brillante e) Tenue.

7.63 a) Nitrato, b) Sulfato, c) Cromato, d) Acetato, e) Fosfato,./) Hidróxido.
7.65 a) Sulfato de calcio, b) Cromato de sodio, c) Nitrato de amonio, d) Carbonato de
potasio, e) Acetato de magnesio,y) Clorato de sodio.
7.71 Disminuye el tiempo que se necesita.
7.73 Al aumentar la concentración del soluto se necesita más presión para prevenir la
osmosis.
7.75 a) Hacia la solución de NaCl 1.0 Μ 6) 0.55 M de NaCl

7.79 a) El agua dejará los glóbulos rojos produciendo una distorsión en ellos, b) El agua
fluirá hacia los glóbulos rojos produciendo la ruptura de éstos, c) No fluirá agua entre
los alrededores y los glóbulos rojos.
CAPÍTULO 8
8.13 a), c), d) Productos b) Reactantes.

8.19 a) No b) Si c) No
8.23 a), b), c), d), e) Aumenta b) Disminuye.
8.35 a) En equilibrio, la velocidad de la reacción directa es igual a la velocidad de la reacción
inversa, b)... son estables y no presentan... c)... continúan las reacciones.
8.37 La doble flecha indica que ambas reacciones están ocurriendo a la misma velocidad.
8.41 Aumenta la velocidad de la reacción directa y disminuye la velocidad de la reacción
inversa.
8.43 a) Reactantes b), c) No hay cambio d) Productos
8.45 a) Productos b) Reactantes
8.47 a), c), d) Incrementa los reactantes b) Aumenta los productos
e) No hay cambio
CAPÍTULO 9
692 ■ APÉNDICE 4
CAPÍTULO 10
10.19 El carbonato de calcio está contenido en la calcita, el mármol y la perla

10.21 Espasmos, calambres, convulsiones 10.25 Mioglobina, hemoglobina,
citocromos
10.53 La mayor parte del exceso de CO2 disuelto en los océanos 10.55 El H2 tiene un
enlace simple más débil, y el N2 tiene un triple enlace fuerte 10.59 Las sales de sodio son
más solubles en agua y el K+ es absorbido más rápidamente por las plantas.
10.73 Un incremento en la masa atómica da como resultado un incremento en las fuerzas de

dispersión.
10.75 Para destruir los microorganismos perjudiciales
10.81 Si una persona toma KI no radiactivo, la tiroides producirá compuestos de I no

radiactivos.
La admisión de Γ radiactivo no dafiará a la persona porque el I" radiactivo será
eliminado.
CAPÍTULO Π
113 Número atómico Número másico Número de neutrones
a) 37 85 48
b) 46 102 56
c) 14 32 18
d) 101 258 157
11.29 a) Las partículas beta tienen menor carga y masa, b) Las partículas alfa tienen mayor
carga y masa.
11.37 La composición nuclear no cambia durante la emisión gamma.
CAPÍTULO 12
694 ■ APÉNDICE 4
12.31 La más baja energía del enlace Si-Si permitiría que el enlace se rompiera más fácil-
mente.
CAPÍTULO 13
696 ■ APÉNDICE 4
13.45 c)
13.47 a) Metilciclohexano b) n-Propilciclopentano c) 1,1 -Dimetilciclobutano
d) 1,3-Dimetilcicloheptano
698 ■ APÉNDICE 4
CAPÍTULO 14
700 ■ APÉNDICE 4
RESPUESTAS A LOS PROBLEMAS CON NUMERACIÓN IMPAR ■ 70 1
15.7 La naturaleza polar del grupo —OH y la existencia de los enlaces de hidrógeno hacen
que los alcoholes de menor masa molecular sean solubles en agua. A medida que
aumenta la masa molecular, las moléculas de alcohol adquieren un carácter no polar
cada vez mayor y disminuye su solubilidad en agua.
15.9 Se metaboliza en el cuerpo a formaldehído y ácido fórmico, siendo ambos tóxicos.
15.11 Es un sedante para el sistema nervioso central. Pequeñas cantidades son sedantes y
producen tranquilidad; cantidades mayores disminuyen la coordinación e interfieren
con las funciones normales del cerebro.
15.23 No existen enlaces de hidrógeno entre las moléculas de éter.

702 ■ APÉNDICE 4
15.35 b > c > a. A mayor número de grupos —OH, mayores serán las fuerzas
intermoleculares y mayor el punto de ebullición.
15.37 Sus formas moleculares permiten fuerzas intermoleculares más fuertes y por lo tanto,
mayores puntos de ebullición.
15.39 Se utiliza como solvente, aditivo para la gasolina y material de partida para la síntesis
de otros compuestos orgánicos.
15.41 a) Se oxida convirtiéndose en formaldehído y ácido fórmico, b) Porque sus productos
de oxidación son tóxicos, c) Suministrándole a la victima grandes cantidades de etanol.
15.43 El etilenglicol se oxida convirtiéndose en ácido oxálico, el cual se combina con el Ca2+.
El propilenglicol se oxida a ácido pirúvico, una sustancia esencial en el metabolismo
celular.
15.45 Usado en lociones para las manos, aditivo en los dulces, producción de nitroglicerina.
15.47 a) CH2O, HCOOH b) CH3CH2CH2CHO, CH3CH2CH2COOH
c) CH3COCH2CH3 d) CH3CH2C(CHO)OHCH2CH3,
CH3CH2C(COOH)OHCH2CH3
15.49 El 2-Butanol se puede oxidar mientras que el 2-metil-2-propanol no.
15.51 X es CH2==CHCH(CH3)2, Y es CH2COCH(CH3)2
15.53 a) o-Bromofenol b) Resorcinol c) 3,5-Dibromofenol
d) m-tert-Butifenol.
15.61 a) Se almacena en los tejidos grasos y grandes cantidades pueden ser tóxicas.
b) Es soluble en las grasas por su naturaleza altamente no polar.
15.65 No hay ningún hidrógeno directamente unido al oxígeno.
15.67 No hay enlaces de hidrógeno.
CAPÍTULO 16
16.11 a) Para producir papel y drogas, b) Como preservativo para especímenes biológicos,
ingrediente de los fluidos embalsamantes.
16.13 a) Su tamaño pequeño y su habilidad para aceptar enlaces de hidrógeno de las molécu-
las de agua, b) Es suficientemente no polar para disolver otras sustancias no polares.
16.35 a) Porque se puede unir al agua por enlaces de hidrógeno y tiene una masa molecular
pequeña b) Por su masa molecular pequeña y naturaleza polar.
16.37 a) Cuando las unidades de monómero se enlazan, se libera una pequeña molécula como
el H2O o el HCl. b) Además, no se liberan moléculas en los polímeros, c) Baquelita,
fórmica.
704 ■ APÉNDICE 4
CAPÍTULO 17
17.1 a) RCOOH b) RCOOR c) RCOC1

17.3 a) Acido fórmico, ácido metanoico b) Acido acético, ácido etanoico,
c) Ácido caprílico, ácido octanoico d) Ácido nonanoico, ácido pelargónico.
17.7 El ácido propanoico forma dímeros con otras moléculas de ácido propanoico.
17.11 a) Neutraliza el ácido fórmico en la mordedura.
La aspirina es un éster de ácido

salicílico y ácido acético.
17.27 Irritación del estómago, náuseas, vómito, dolor de cabeza, confusión, aumento del
pulso y la respiración.
17.31 a) HCOOH b) CH3COOH c) CH3(CH2)4COOH
17.39 Tiene una fracción no polar muy grande que hace que toda la molécula se comporte de
manera no polar.
17.59 Para actuar como un catalizador.

17.61 a) Metanoato de butilo, formiato de butilo, b) Propanoato de isopropilo, propionato
de isopropilo, c) Pentanoato de etilo, valerato de etilo d) Heptanoato de fenito,
enantato de fenilo.
17.63 No existe ningún hidrógeno directamente unido a un oxígeno.
706 ■ APÉNDICE 4
17.71 El poliéster es un polímero de condensación, el polietileno es un polímero de adición.
CAPÍTULO 18
18.5 Puede unirse por medio de enlaces de hidrógeno a las moléculas de agua y tiene una
pequeña fracción no polar.
18.19 En la codeina, un grupo metoxi está unido al anillo bencénico, mientras que en la
morfina un grupo hidroxilo está unido al anillo bencénico.
18.27 La difenilamina tiene un hidrógeno unido a un nitrógeno y por lo tanto es capaz de

unirse por enlaces de hidrógeno; latrifenilaminano tiene este hidrógeno y no se puede
unir por medio de enlaces de hidrógeno, lo cual explica su punto de ebullición inferior.
18.29 c) Puesto que se puede unir por medio de enlaces de hidrógeno y los otros no.
18.31 a) Piridina, pirrolidina, b) Pirimidina, pirrol, c) Purina, indol.
18.33 a) Las aminas que se encuentran en la naturaleza que producen cambios fisiológicos en
los animales, b) Nicotina, morfina.
18.35 La piridina tiene un nitrógeno en el anillo en lugar de uno de los carbonos. Ambos son
aromáticos.
18.37 a) Piridina, b) Amina terciaria, cloruro aromático.
18.39 a) Clorhidrato de n-propilamina, b) Clorhidrato de di-n-propilamina, c) Clorhidrato
de anilina, d) Clorhidrato de piridina.
18.43 Se libera en las terminaciones nerviosas, viaja a través de la brecha sináptica, se une a
otro nervio y origina un impulso nervioso.
18.55 a) Escalofríos, calambres, vómito, secreciones nasales, espasmo muscular, diarrea y

necesidad de morfina, b) Disminuir la dosis gradualmente.
18.59 Sueño, pérdida de peso, paranoia.

18.61 Prolonga la duración y aumenta el efecto de los barbitúricos.
18.63 a) Barbitúrico, b) Droga andrenérgica, c) Analgésico narcótico.
708 ■ APÉNDICE 4
CAPÍTULO 19
19.1 El estudio de todas las sustancias que existen en los sistemas vivos y de las reacciones
que presentan.
19.3 a) Polihidroxi aldehidos, polihidroxi cetonas.
19.5 Componentes estructurales fundamentales de las plantas, combustibles metabólicos
de plantas y animales.
19.17 a) Cambio gradual de la rotación específica cuando se disuelve un compuesto, b) Una

solución de α ο β-glucosa eventualmente alcanza una rotación específica de +52.7°.
19.21 El almidón es el polisacárido de almacenamiento más importante y se hidroliza cuando
un organismo requiere mayor cantidad de glucosa. La celulosa es un polisacárido
estructural y es el componente principal de las paredes celulares de las plantas.
19.23 No tienen la enzima (celulasa) necesaria para hidrolizar las uniones glicosídicas β-1,4
de la celulosa.
19.25 a) Carbohidratos, b) Ácidos nucleicos, c) Lípidos, d) Sustancias bioinorgánicas, e)
Proteínas.
19.33 a) Rota el plano de luz polarizada hacia la derecha, b) Rotará el plano de luz polarizada
hacia la izquierda.
19.35 a) Tiene por lo menos un carbono quiral. b) No tiene carbonos quirales.
19.37 Son polihidroxi aldehidos o cetonas.
710 ■ APÉNDICE 4
19.47 Como una fuente de combustible metabólico.

19.49 a) β-D-Galactosa b) α-D-Ribosa c) β-D-Glucosa
19.51 No puede formar una estructura cíclica porque la cadena es demasiado corta y por lo
tanto no tiene formas a o β.
19.53 La mayoría de los grupos —OH permiten enlaces de hidrógeno intermoleculares
fuertes.
19.55 a) Acetal b) RCH(OR')(OR")
19.57 a) Celobiosa, b) Sacarosa, c) Maltosa
19.59 En la sacarosa ambos carbonos anoméricos están involucrados en la unión.
19.61 +52.7°
19.65 Tienen microorganismos en sus tractos intestinales que contienen la enzima para
degradar la celulosa.
19.67 a) Como el componente estructural fundamental de las paredes celulares, b) Como
fibra intestinal.
19.69 Las formas de a y β de Glu-Glu-Gal, Glu-Gal, Glu, y Gal-Glu-Glu.
19.71 0.926 M.
CAPÍTULO 20
20.1 Son solubles en solventes no polares.

20.3 1) Ácidos grasos-ácido esteárico, 2) Glicéridos-triestearina, 3) Lípidos que no contie-
nen glicerol-colesterol, 4) Lípidos complejos-lipoproteína.
20.5 a) Ácido oleico, b) Ácido esteárico, c) Ácido mirístico, d) Ácido linoleico.
20.7 Contienen un anillo de ciclopentano.
20.9 Como un almacenamiento de energía química.

20.11 a) Fosfatidil colina, fosfatidil etanolamina, b) Esfingomielinas.
20.13 a) La región de la cabeza es polar, la región de la cola es no polar, b) La región de la
cabeza contiene monoésteres de fosfato, las regiones de la cola contienen ácidos grasos
de cadena larga.
20.17 a) Características sexuales masculinas, b) Desarrollo sexual de las hembras, c) Prepara
el útero para el anidamiento del óvulo.
20.19 Regula el movimiento de las sustancias hacia la célula y fuera de ella, mantiene la
organización celular.
20.23 d) Es el menos polar.
20.31 Eleva la temperatura del cuerpo, intensifica el dolor, aumenta el flujo de la sangre,
aumenta la inflamación.
20.41 I = Fosfatidil colina, II = Fosfatidil senna.

20.43 a) Colina b) Fosfoglicéridos.
20.45 Cuando están ausentes las enzimas que hidrolizan las esfingomielinas.
20.47 Un componente de las membranas celulares, punto inicial en la síntesis de otros
esteroides.
20.49 Los esteroides que contienen uno o más grupos —OH.
20.51 a) La naturaleza del grupo sustituyente en el carbono 17. b) El estradiol tiene un grupo
—OH en el átomo de carbono 17 mientras que la estrona tiene un grupo cetónico. c)
La naturaleza de los grupos sustituyentes en el átomo de carbono 17 y la posición del
doble enlace.
20.53 Los lípidos y las proteínas.
20.55 a) El colesterol, los esteres del colesterol, las fosfatidil colinas, las fosfatidil
etanolaminas, las esfingomielinas. b) Todos a excepción del colesterol, son fosfolípidos.
20.57 10.8 g.
20.59 Una fosfatidil colina con un ácido oleico esterificado en el átomo de carbono 1 y un
ácido palmítico en el átomo de carbono 2 o viceversa.
20.61 3.0 ×10-3 Μ.
712 ■ APÉNDICE 4
CAPÍTULO 21
21.1 Soporte estructural y movimiento, hormonas, transporte de iones y moléculas.

21.3 Catalizadores biológicos, funcionamiento de los músculos, defensa contra los agentes
infecciosos.
21.11 Primaria, secundaria, terciaria, cuaternaria.

21.13 a) Hélice a, lámina plegada β, b) Estructura de hélice α en una sola cadena polipeptídica
estabilizada por los enlaces de hidrógeno interactivos, la lámina plegada consta de
numerosas cadenas polipeptídicas estabilizadas por medio de enlaces de hidrógeno
entre las cadenas.
21.15 Puede hacer que la proteína pierda toda su actividad biológica.
21.17 Calor, luz ultravioleta, ácidos y bases, solventes orgánicos, sales de iones metálicos
pesados.
21.19 a) Enlaces iónicos y enlaces de hidrógeno, b) Enlaces de hidrógeno intermoleculares e
intramoleculares, c) Fuerzas de dispersión y enlaces de hidrógeno, d) Enlaces iónicos
y puentes de disulfuro.
21.21 Las proteínas fibrosas son moléculas extendidas mientras que las proteínas globulares
son más compactas.
21.23 a) Glicoproteína, b) Lipoproteína, c) Hemoproteínas, d) Nucleoproteína.
21.25 a) Un ácido carboxílico con un grupo amino en el carbono a. b) Un β-aminoácido tiene
un grupo amino en el carbono β.
21.45 La estructura terciaria es estabilizada por medio de interacciones entre los grupos
laterales mientras que la estructura secundaria es estabilizada por medio de enlaces de
hidrógeno a lo largo de la estructura básica de la cadena.
21.47 a) Hélice torcida a, b) Hemo, c) En la parte interior se encuentran las cadenas laterales
no polares y las cadenas polares laterales se encuentran en el exterior de la molécula.
21.49 Fuerzas de dispersión, enlaces de hidrógeno, enlaces iónicos, puentes disulfuro.
21.51 a) Se desnaturaliza, b) Se digiere más fácilmente.
21.53 a) Es rico en proteínas, b) Administre huevos crudos e induzca el vómito.
21.55 El agente reductor rompe los puentes disulfuro, el cabello se hace ondulado, y el
agente oxidante forma nuevos puentes disulfuro haciendo que el cabello quede perma-
nentemente ondulado.
21.57 a) Cada una es una proteína fibrosa, b) Tienen diferentes composiciones de aminoácidos
y se comportan en forma diferente con respecto a la desnaturalización.
21.59 a) Todas están dispersas en agua y tienen formas similares, b) Cada una tiene una
función biológica diferente.
CAPÍTULO 22
22.1 a) Proteínas, b) Catalizadores biológicos

22.3 a) Apoenzima + cofactor, b) Porción polipéptida de una enzima, c) Porción no
proteínica de una enzima
22.5 a) Un isómero se transforma en otro, b) Reacciones de adición a dobles enlaces o
reacciones de eliminación que forman enlaces dobles, c) Uniendo las dos moléculas, d)
Reacciones de óxido-reducción, e) Reacciones de transferencia de grupos, f) Reaccio-
nes de hidrólisis
22.7 a) Una pequeña hendidura con la geometría correcta y las características de carga para
unirse a la molécula de sustrato, b) Por medio de grupos R y grupos funcionales de la
cadena polipeptídica
22.13 a) En la inhibición competitiva, el inhibidor se une en forma reversible al sitio activo

de la enzima. En la inhibición no competitiva, un aumento en la concentración del
sustrato no aumenta la velocidad de una reacción, b) Inhibición competitiva; inhibi-
ción de la succinato deshidrogenasapor acción del malonato. Inhibición no competiti-
va: inhibición de la citocromo oxidasa por acción del CN~.
22.15 a) Tienen sitios receptores que se unen a moléculas diferentes del sustrato, b) Los
efectores positivos aumentan la actividad del catalizador mientras que los efectores
negativos disminuyen la actividad.
22.17 Midiendo la cantidad de NH3 que se produce debido a la acción de la ureasa sobre la
urea.
714 ■ APÉNDICE 4
22.33 Cambio en la concentración del reactante o del producto en un tiempo determinado.

22.35 a) Temperatura o pH, b) Concentración de la enzima, c) Concentración del sustrato.
22.37 a) La velocidad aumenta con el aumento en la concentración del sustrato hasta que se
ocupen todos los sitios activos, b) Porque se ha aumentado el número de sitios
activos.
22.39 Por encima de cierta temperatura, la enzima se desnaturaliza y la velocidad disminuye.
22.41 Aumenta hasta que el pH = 6.8 y luego disminuye.
22.43 Las cadenas carboxílicas laterales a un pH tan alto existirán como —COO~ y las
cadenas aminas laterales como —NH2. Estas distribuciones de carga son aparente-
mente necesarias para la unión correcta a la acetilcolina.
22.47 Inhibe la acetilcolinesterasa.

22.51 Las enzimas se eliminan de las células muertas o que se están muriendo.
22.53 a) Glucosa oxidasa y peroxidasa, b) La glucosa oxidasa cataliza la reacción del oxígeno,
el agua y la glucosa en la orina a ácido glucónico y peróxido de hidrógeno. La peroxidasa
cataliza la reacción del peróxido de hidrógeno y de un compuesto orgánico.
22.55 a) Fosfatase, b) SGPT, c) Lisozima, d) Amilasa y lipasa.
CAPÍTULO 23
23.1 Almacena información hereditaria, dirige la síntesis de las proteínas.

23.3 a) La producción artificial de ácidos nucleicos en los genes, b) Inmunoglobulinas e
insulinas hechas por el hombre.
23.7 a) Monofosfato de uridina (UMP), b) Trifosfato de desoxiguanosina (dGTP), c)
Difosfato de dexositimidina (dTDP), d) El grupo —OH en el carbono 3' del azúcar se
combina con un trifosfato de nucleósido y produce una unión de fosfato con el
carbono 5' de otro nucleótido.
23.11 La primaria es el número y secuencia de nucleótidos, la secundaria es una hélice doble
antiparalela enrollada hacia la derecha, la terciaria es el enrollamiento y torsión de la
hélice.
23.15 La doble hélice se abre y libera trifosfatos de desoxinucleósido, bajo la acción de la

DNA polimerasa, los cuales se unen por medio de enlaces de hidrógeno a sus bases
complementarias creando la réplica exacta de la cadena original.
23.19 a) Base de la síntesis del hnRNA, b) Precursor del mRNA, c) Se traduce en las
proteínas.
23.21 El sitio A es donde se une el aminoacil-tRNA; el sitio Ρ es donde se une la cadena
polipeptídica creciente.
23.23 1) Se disuelven las paredes celulares, 2) se aislan las plásmidas, 3) se elimina un
segmento de la plásmida, 4) se inserta un gen de otro organismo, 5) se coloca en la E.
coli viva.
23.39 Almacena información genética, dirige la síntesis de las proteínas.

23.41 (a,b) los exones expresan la información biológica relacionada con la herencia y la
síntesis de las proteínas. Los intrones son regiones inactivas que separan los exones.
23.43 Se desdobla la doble hélice.
23.51 a) Forma de trébol.

23.53 Se une a una región complementaria en la molécula de mRNA.
23.55 UAA, UAG, UGA
23.57 a) ATATCATTTGTT b) CGACAAAAAACA c)
GTAGAATAACTAATT
716 ■ APÉNDICE 4
23.61 a) Iniciación, b) Alargamiento.

23.63 a) Se debe formar antes de que ocurra la síntesis de las proteínas, b) mRNA, dos
subunidades del ribosoma, proteínas iniciadoras y tRNA iniciador.
23.65 a) La cadena polipeptídica se hidroliza a partir del tRNA en el sitio P. b) Las subunidades
se rompen y se hidroliza el mRNA.
23.67 El nuevo gen se expresa cuando el organismo produce triptófano, un compuesto
esencial.
23.69 Actualmente hay disponibilidad de drogas nuevas y más baratas.
CAPÍTULO 24
24.1 El transporte de sustancias a través del cuerpo y manteniendo la homeóstasis.

24.3 Plasma, elementos figurados.
24.5 Proteínas—albúminas, carbohidratos—glucosa, lípidos, colesterol, compuestos que
contienen nitrógeno—aminoácidos, sales orgánicas—acetoacetato.
24.7 Albúminas, α-globulinas, β-globulinas, γ-globulinas.
24.9 a) Ceruloplasmina, transporte de sustancias, b) Transferina, proteínas transportado-
ras, c) IgG, sistema inmunológico.
b) Se une a la hemoglobina y disminuye su afinidad por el oxígeno.

24.17 a) Catecolamina, b) Esteroides, c) Proteína, d) Tiroides.
24.19 a) Cataliza la hidrólisis del almidón, b) Inicia la digestión de las proteínas, c) Emulsifica
y suspende los lípidos, d) Hidroliza las proteínas, lípidos y carbohidratos, e) Hidroliza
el almidón a dextrina y a maltosa.
24.23 Urea, ácido úrico, creatinina, ácido hipúrico, péptidos.

24.25 Debido a los muchos sólidos suspendidos, iones disueltos y elementos figurados en la
sangre.
24.27 Manteniendo el balance ácido-base y de los fluidos.
24.29 Proteínas.
24.31 a) Plaquetas, b) Glóbulos blancos, c) Glóbulos rojos.
24.33 a) Albúminas del suero humano, b) Regula la presión osmótica y la diálisis.
24.35 a) Disminuye, b) Haría que los fluidos salgan de la sangre y entren en los tejidos
24.37 a) Transporte y mantenimiento del Cu2+, b) Glicoproteínas.
24.39 a) Anticuerpos, b) Identifica, destruye y elimina antígenos, c) Por unirse a los antígenos.
24.41 Se une a la hemoglobina y se disuelve en la sangre.
24.43 a) Cuatro, b) Hemo, c) Fe2+.
24.47 Disminuye.
24.49 a) Se disuelve como HCO3- o se une a la hemoglobina como carbaminohemoglobina, b)
ComoHCO 3 -
24.51 a) Una disminución en la cantidad de O2 inhalado, b) Aumenta en elevación, enfisema,

c) Se produce en respuesta a la hipoxia.
24.53 Como mensajeros químicos.
24.55 a) Disuelto en el plasma, b) Unido a proteínas transportadoras.
24.57 a) Insulina, b) Somatotropina, c) Vasopresina, d) Progesterona, e) Tiroxina.
24.59 a) Fluido pancreático, b) Bilis, c) Saliva, d) Jugó gástrico.
24.61 a) Carbohidratos, b) Proteínas, c) Carbohidratos, proteínas, d) Lípidos.
24.63 a) Ayudan a emulsificar y suspender los lípidos, b) Esteroides.
24.65 a) Glomérulo, tubo renal, b) En el glomérulo se filtran las moléculas pequeñas, en el
tubo renal ocurre la reabsorción de agua y de otros nutrientes.
CAPÍTULO 25
25.1 a) Raciones diarias recomendadas b) Indica los nutrientes requeridos por los huma
nos, c) Actividad física, ocupación, estado de salud y sexo.
25.3 Se incrementa desde el nacimiento hasta aproximadamente los 20 años de edad y luego
decrece gradualmente.
25.5 a) Ayuda a las células a mantener el correcto balance de fluidos y es requerido para la
conducción del impulso nervioso b) Se incorpora al sistema esquelético; se encuen-
tra en los fluidos corporales y en algunas enzimas; requerido para la liberación de
neurotrasmisores; interviene en la coagulación de la sangre c) Controla la función
cardiaca d) Interviene en el balance de fluidos, balance de electrolitos y balance
ácido-base.
25.7 a) Las vitaminas Β y la vitamina C b) Vitaminas A, D, Ε y Κ
25.9 a) Cianocobalamina b) Piridoxina c)Tiamina d) Ácido ascórbico
25.11 a) Vitamina Β12 b)VitaminaC c) Vitamina B1,biotina d) Ácido fólico
25.13 a) Necesaria para el crecimiento, el mantenimiento del tejido esquelético, en la forma-
ción de esperma y en el mantenimiento de la placenta b) Es responsable de la
absorción de calcio y fósforo en el intestino delgado y controla la liberación de Ca2+ del
hueso, que es remplazado por el Ca2+de la sangre. También interviene en la reabsorción
de fosfato en los riñones, c) Actúa como antioxidante
25.15 Debido a que se almacena en el cuerpo, una sobredosis es más probable. Por ejemplo,
una sobredosis de vitamina A es tóxica y causa problemas de la piel, náuseas, dolor de
cabeza y debilidad.
25.27 Se deben al sustituyente del carbono opuesto al N. El piridoxol es un alcohol, el

piridoxal es un aldehido y la piridoxamina es una amina.
25.29 Existen en el cuerpo sólo en pequeñas cantidades
25.31 a) Contiene un átomo de azufre y uno de nitrógeno b) Pirimidina
c) Amina, alcohol
25.33 a) Leche entera, mantequilla, hígado y riñon b) Pescado y leche reconstituida
c) Aceites poliinsaturados y grasas d) Plantas verdes
718 ■ APÉNDICE Λ
25.39 a) Coagulación de la sangre b) Es producido por las bacterias intestinales.

25.41 a) La forma aldehido es un compuesto fundamental para la visión b) Crecimiento,
mantenimiento del tejido esquelético, formación de esperma y mantenimiento de la
placenta c) Leche entera, mantequilla, hígado y riñon
25.43 a) Anillo de benceno, alcohol, éter b) Benceno, furano
25.45 a) Pterina, PABA, ácido glutámico b) Alcohol, amina, carboxilo, amida, anillo de
benceno
CAPÍTULO 26
26.1 a) La cantidad máxima de energía que se puede convertir a una forma útil, b) siempre
es menor que la energía total puesto que una fracción de ésta no se puede convertir en
una forma útil.
26.3 Las reacciones exergónicas liberan energía libre mientras que las reacciones endergónicas
necesitan energía libre.
26.11 Membrana interior.

26.15 a) Proteína, b) Acepta electrones de cit C, y los transfiere a cit a.
26.17 a) Acetil CoA, oxaloacetato, b) Citrato.
26.19 a) Deshidratación, b) Hidratación, c) Oxidación, d) Hidratación.
26.21 a) Reacciones 4, 5, 7, 9, b) Entran en el ETS.
26.37 Se utiliza casi tan rápidamente como se forma.

26.39 b, d, a, c.
26.43 Dentro de la membrana mitocondrial interna.
26.45 Nicotinamida, riboflavina.
26.47 a) Aceptar electrones del FMN:H2, b) +3, +2, c) Los citocromos contienen los grupos
hemo mientras que las proteínas —FeS no.
26.49 Los citocromos transfieren los electrones y no el H: -

26.51 Cit b, cit c,, cit c, cit a, cit a,.
26.57 Se pierde al medio ambiente como calor.

26.59 a) Es necesario para comenzar el ciclo del ácido cítrico, b) Se para el ciclo del ácido
cítrico.
26.63 a) Tres, ocho, b) Dos, c) Cuatro, cinco, siete, nueve, d) Cuatro, cinco.
26.65 a) (1) ocho, (2) cuatro, (3) dos, (4) seis, b) (1) Hidrada, (2) oxireductasas, (3) hidrasa,
(4) sintetasa.
26.67 Hay una transferencia directa de un grupo fosfato de un metabolito a ADP en la
fosforilación del sustrato.
CAPÍTULO 27
27.1 Una serie de reacciones consecutivas catalizadas por enzimas que producen compues-
tos intermedios y un producto o productos finales.
27.3 a) Para aumentar la absorción de glucosa por parte de las células b) Páncreas.
27.11 a) Músculo esquelético, hígado, b) Reservas de energía.

27.13 La glucosa es el combustible metabólico fundamental y debe estar disponible aún
cuando no se puedan obtener los carbohidratos.
27.15 a) Lactato, glicerol, ciertos aminoácidos, b) Abundancia de ATP.
27.19 Insulina, glucagón, cortisol, epinefrina.

27.23 a) Glucosa.
720 ■ APÉNDICE 4
27.27 El complejo de piruvato deshidrogenase, gliceraldehído 3-fosfato deshidrogenasa

27.29 a) Anaeróbico, b) NADH, c) Permite que las células produzcan energía hasta que la
fuente de O2 se aumenta.
27.31 Los músculos esqueléticos y el hígado.
27.33 a) Reduce el tamaño a cuatro.
27.35 Rompe la unidad de glucosa final.
27.43 Reacción 1.
27.45 a) Atraviesa la membrana plasmática y entra en la sangre, b) Ciclo de Cori.
27.47 Aumentando la absorción de glucosa por parte de ciertos tejidos.
27.49 Niveles altos.
27.51 a) Cortisol, b) Aumenta la gluconeogénesis, aumenta, la liberación de glucosa en la
sangre, aumenta la glicogénesis.
CAPÍTULO 28
28.1 Los triacilglicéridos se degradan por medio de la lipasa pancreática en el intestino

delgado. Las sales de ácidos grasos resultantes, monoacilglicéridos y glicerol se
emulsifican por medio de las sales biliares transportados a las paredes del intestino
donde se absorben.
28.3 a) Síntesis de lípidos, b) Producción de acetil CoA
28.5 Fosfato de dihidroxiacetona.
28.7 Involucra la reacción con CoA y ATP, formación de acil CoA y ocurre en la superficie
exterior de la membrana mitocondrial.
28.9 5(2) + 5(3) + 6( 12) = 97 moléculas de ATP -2 = 95 moléculas de ATP.
28.11 a) Malonil CoA. b) Acetil CoA + HCOT + ATP.
28.15 Prueba de tolerancia a la glucosa.

28.17 a) Acetoato, 3-hidroxibutirato, acetona, b) Cetonemia.
28.19 a) Se elimina un aminoácido de una molécula y se remplaza con otro grupo funcional.
RESPUESTAS A tOS PROBLEMAS CON NUMERACIÓN IMPAR ■ 721
28.21 Iones amonio, CO2, H2O, ATP del aspartato.

28.23 El catabolismo de los lípidos y los carbohidratos están unidos por medio de la produc-
ción de acetil CoA. Los aminoácidos están unidos directamente a los intermediarios
del ciclo del ácido cítrico.
28.29 a) Matriz mitocondrial, b) Citoplasma.

28.31 a) cinco, b) Seis, c) siete, d) cinco, é) 95 moléculas de ATP.
28.35 a) Sintetasa de ácidos grasos, b) Un complejo multienzimático que consta de seis

enzimas diferentes.
28.37 NADPH.
28.39 Se construyen con dos unidades de carbono a la vez.
28.41 Cuatro.
28.43 a) De 65 a 100 mg/dL, b) Hiperglicemia, c) Hipoglicemia.
28.45 a) Disminuye, b) Aumenta, c) Disminuye, d) Aumenta, e) Disminuye.
28.49 Acetona.
28.53 d) Tiempo durante el cual la mitad de la proteína se catabolizará, b) Sus funciones

dinámicas.
28.55 a) Oxaloacetato, b) Fumarato, c) Succinil-CoA, d) α-Cetoglutarato, e) Acetil CoA
28.57 a) Un grupo amino se elimina de una molécula en una reacción de oxidación.
b) NAD+, c) Glutamato deshidrogenasa.
28.61 La citrulina presenta una reacción de condensación con el aspartato.

28.63 El metabolismo de los lípidos y de los carbohidratos están unidos por via acetil CoA,
mientras que el metabolismo de las proteínas está directamente unido con los produc-
tos intermedios del ácido cítrico.
28.65 a) Disminuye b) Disminuye c) Aumenta d) Aumenta e) Aumenta f) Disminuye.
28.67 Después de no consumir alimento durante una semana, el cerebro no sigue utilizando
proteínas como fuente de energía y consume cuerpos cetónicos.
28.69 a) Acetil CoA b) NADH, FADH2 c) Piruvato, productos intermedios en el ciclo del
ácido cítrico d) Acetil CoA e) Acetil CoA.
GLOSARIO
Acetal Clase de compuestos orgánicos que se produce cuando Aeróbico Habilidad de que se lleve a cabo la respiración en la
se combina un aldehido con dos moléculas de alcohol. La presencia de gas oxígeno, O.
fórmula general es RCH(OR')·
Agente emulsiflcante Sustancia que ayuda a dispersar un
Acido Sustancia que dona H + al agua (definición de líquido en otro para producir una emulsión.
Arrhenius); un donante de protones (definición de
Agente oxidante Sustancia que produce la oxidación de otra
Bransted-Lowry); un aceptor de pares electrónicos (de-
sustancia al aceptar electrones de ésta.
finición de Lewis).
Agente reductor Sustancia que produce la reducción de otra
Acido binario Ácido que contiene un átomo de hidrógeno
sustancia; sustancia que sufre oxidación.
unido a un no-metal HX.
Alcaloide Compuesto que se encuentra en la naturaleza, con-
Acido débil Ácido que disocia o ioniza en pequeño grado;
tiene nitrógeno y es fisiológicamente activo; ejemplos de
ácido que produce pocos H+ en solución.
alcaloides son la morfina y la estricnina.
Acido fuerte Ácido que disocia o ioniza casi en un 100% en
Alcalosis Colisión que se produce cuando el pH de la sangre
solución acuosa diluida; ácido que agrega gran cantidad
sube por encima de 7.35.
de H+ al agua.
Alcano Hidrocarburo que contiene únicamente enlaces sen-
Ácidos grasos Ácidos carboxílicos que contienen de 4 a 20
cillos carbono-carbono; hidrocarburo saturado.
átomos de carbono en una cadena.
Alcohol Compuesto químico que tiene un grupo OH unido a
Acidopoliprótico Ácido que tiene la capacidad de donar más
un grupo alquilo.
de un H+.
Aldehido Compuesto orgánico con fórmula general RCHO;
Ácidos dicarboxílicos Grupo de compuestos que contienen
compuesto que contiene un grupo carbonilo y un átomo
dos grupos carboxilo, -COOH; el más sencillo es el ácido
de hidrógeno unido a una cadena de hidrocarburos o un
oxálico, HOOC-COOH.
anillo.
Ácidos nucleicos Clase de moléculas biológicamente impor-
Aldosa Monosacárido que contiene un grupo aldehido.
tantes que están compuestas de polinucleótidos; son los
ácidos desoxirribonucleico (DNA) y ribonucleico (RNA). Aleación Solución de dos o más metales.
Ácidos ribonucleicos (RNA) Una de las dos clases principa- Alqueno Hidrocarburo que contiene por lo menos un doble
les de los ácidos nucleicos que incluyen RNA nuclear enlace carbono-carbono; hidrocarburo insaturado.
heterogéneo, RNA mensajero, RNA de transferencia y Alótropos Diferentes formas del mismo elemento; por ejem-
RNA de los ribosomas; clase de compuestos que es la plo, el grafito y el diamante son dos formas diferentes del
principal responsable de la síntesis de las proteínas. carbono.
A cidosis Condición que se presenta cuando el pH de la san- Alquino Hidrocarburo que contiene por lo menos un triple
gre disminuye por debajo de 7.35. enlace carbono-carbono; hidrocarburo insaturado.
A ctividad óptica Propiedad de una sustancia de rotar el pla- Amalgama Solución que se produce cuando un soluto de
no de luz polarizada. metal se disuelve en el mercurio líquido.
724 ■ GLOSARIO
Amida Compuesto orgánico que contiene un átomo de Antimateria Forma de materia que tiene las propiedades
nitrógeno unido a un átomo de carbono carbonilo: opuestas de la materia "común"; si la antimateria se pone
RCONH2, RCONHR, o RCONR2. en contacto con la materia, las dos se aniquilan mutua-
Amina Compuesto orgánico que contiene grupos alquilo o mente y se transforman totalmente en energía.
arilo unidos a un átomo de nitrógeno: RNH2, R2NH, o Antioxidante Compuesto que previene la oxidación de otro
R3N. compuesto, generalmente por el oxígeno atmosférico.
Aminoácido Compuesto orgánico que contiene un grupo Antipirético Droga que reduce la temperatura del cuerpo de
amino y un grupo de ácido carboxílico; los aminoácidos una persona que tiene fiebre.
se combinan para producir proteínas.
Apoenzima Proteína componente de una enzima.
Aminoácidos cetogénicos Aminoácidos que se pueden con-
Arterioesclerosis Condición médica en la cual se depositan
vertir a acetil-CoA o acetoacetil-CoA.
lípidos en las paredes de las arterias, las cuales las hacen
Aminoácidos esenciales Aminoácidos que no se endurecer y perder su elasticidad.
biosintetizan; aminoácidos que se deben obtener a través
Atmósfera (atm) Unidad de presión que no pertenece al SI,
de fuentes alimenticias.
equivalente a 101 kilopascales (kPa) o cantidad de pre-
Aminoácidos glucogénicos Aminoácidos que se pueden de- sión necesaria para sostener una columna de mercurio a
gradar a ácido pirúvico. una altura de 760 milímetros (mm).
Aminoácidos no esenciales Aminoácidos que se biosintetizan Átomo Partícula neutral diminuta compuesta de protones,
en el organismo humano y por tanto no son necesarios en neutrones y electrones, que es la unidad más pequeña
los alimentos. que conserva las propiedades químicas de un elemento.
Amperio Unidad de corriente eléctrica del SI; el número de Átomo de carbono penúltimo En un monosacárido, el átomo
culombios de carga por segundo. de carbono quiral que está más distante del grupo
Anabolismo Biosíntesis de moléculas grandes a partir de carbonilo.
moléculas más pequeñas; durante la biosíntesis se con- Átomo de carbono quiral Átomo de carbono que está unido
sume energía. a cuatro grupos diferentes.
A naeróbico Habilidad de vi vir sin la presencia de oxígeno; lo Azúcar reductor Azúcar que reduce los agentes débilmente
opuesto a aeróbico. oxidantes tales como el Cu2+ o el Ag(NH3)2.
Anestésico Compuesto que bloquea el dolor.
Anfetamina Droga estimulante que se utiliza para combatir Balanza Instrumento de laboratorio utilizado para medir la
la depresión y aumentar la energía; por ejemplo, la masa de un objeto.
bencedrina y la metanfetamina. Barbiturato Droga depresiva que se deriva del ácido barbi-
Anfotérico Sustancia que puede donar o aceptar protones, túrico.
según las condiciones. Barómetro Instrumento utilizado para medir la presión at-
mosférica.
Anhídrido de ácido Sustancia que reacciona con el agua para
producir una solución acida, un óxido de no-metal. Base Sustancia que aumenta la concentración de OH cuando
se disuelve en agua (definición de Arrhenius); un aceptor
Anión Ion negativo.
de protones (definición de Bransted-Lowry); un donante
Anión carboxilato Anión que se produce cuando un ácido de pares electrónicos (definición de Lewis).
carboxílico pierde un H; la fórmula general es RCOO".
Base débil Base que se disocia o ioniza en pequeño grado;
Ánodo Electrodo donde se presenta la oxidación en las reac- una base que produce pocos OH" en solución.
ciones electroquímicas. Base fuerte Base que se ioniza y se disocia cerca de 100% en
Anticodón Secuencia de tres nucleóticos adyacentes en una soluciones acuosas diluidas: base que adiciona una gran
molécula de tRNA que es un complemento del codón cantidad de OH" al agua.
sobre el mRN A; cada anticodón representa un aminoácido Bilis Fluido alcalino amarillo-verdoso que es secretado por
diferente o es un codón de terminación. el hígado; ayuda en la digestión y en la absorción de
Anticuerpo Componente de la sangre que neutraliza, destru- lípidos en los intestinos.
ye y retira las proteínas extrañas de la sangre; una Bioenergética Estudio de los cambios de energía en los sis-
inmunoglobulina. temas vivos.
GLOSARIO ■ 725
Bioquímica Estudio de compuestos que se encuentran en Catión Ion positivo.

los seres vivos, y de las reacciones químicas en que par-
Cátodo Electrón en el que sucede la reducción en las reaccio-
ticipan para permitir la vida.
nes electroquímicas.
Celda de electrólisis Recipiente en el cual se descomponen
Cadena de carbono ramificada Cadena de átomos de carbo- las sustancias, al pasar a través de ellas una corriente
no a la cual están enlazados grupos sustituyentes de eléctrica directa.
átomos de carbono.
Células eucarióticas Células que se encuentran en las for-
Calcógeno Nombre aplicado a los elementos del grupo mas de vida superiores; contienen un núcleo rodeado de
VI A: O, S, Se, Te, y Po. membrana y tienen diferentes organelos.
Calor Forma de energía cinética que al ser transferida a un Células procarióticas Células que se encuentran en las
objeto, aumenta su temperatura si en el objeto no ocurre formas de vida inferiores, bacterias y algas azul-ver-
un cambio de estado. des; estas células no poseen un núcleo determinado
Calor de vaporización La cantidad de energía necesaria para ni otros organelos que se encuentran en las células
cambiar una cantidad fija de líquido a vapor, a tempera- eucarióticas.
tura y presión constantes. Centi Prefijo que se agrega a las unidades para disminuir su
Calor específico Cantidad de calor necesaria para elevar la magnitud en 1/100.
temperatura de un gramo de una sustancia un grado Cero absoluto Temperatura más baja que se puede obtener,
celcius. 0°Kó-273.15°C.
Caloría Unidad de energía calórica que no pertenece al SI; Cetal Clase de compuestos que se producen cuando un
una caloría (cal) = 4.184 julios (J). hemicetal se combina con un alcohol; su fórmula general
Calorímetro Instrumento de laboratorio utilizado para me- es R2C(OR')2.
dir la transferencia de calor en cambios físicos y quími- Cetoacidosis Condición que ocurre cuando un exceso de
cos. producción de cuerpos cetónicos disminuye el pH de la
sangre por debajo de 7.35.
Cambio fisico Cambio en las propiedades físicas de una
sustancia sin cambiar su composición. Cetona Compuesto orgánico que contiene un grupo carboni lo
enlazado a dos grupos de hidrocarburos, RCOR'.
Cambio químico Cambio en el cual se altera la composición
de una sustancia; también se conoce como una reacción Cetonemia Condición en la cual se eleva la concentración de
química. los cuerpos cetónicos en la sangre.
Capacidad calorífica Cantidad de calor necesario para au- Cetonurias Condición en la cual los cuerpos cetónicos se
mentar en 1°K la temperatura de una cantidad fija de excretan en la orina.
sustancia. Cetosa Monosacárido que contiene un grupo cetónico; por
Carboxihemoglobina Molécula de hemoglobina que está ejemplo, la fructosa.
enlazada a una molécula de CO. Cetosis Condición general de cantidades excesivas de cuer-
Carbohidrato Clase de compuestos biológicamente impor- pos cetónicos en la sangre y la orina.
tantes que incluyen los azúcares, los almidones y la celu- Cicloalcanos Grupo de hidrocarburos que contiene un ani-
losa. llo saturado, su fórmula general es CnH2n.
Carbono anomérico Átomo de carbono quiralhemiacetal en Ciclo de Cori Serie de reacciones e interrelaciones del lactato
las formas cíclicas de los azúcares; primer átomo de car- y de la glucosa en el hígado, la sangre y los músculos.
bono en un monosacárido cíclico.
Ciclo de la urea Vía metabólica endergónica en la cual los
Carcinógeno Sustancia que produce cáncer. iones de amonio, aspartato, dióxido de carbono y agua se
Catabolismo Proceso metabólico en el cual se degradan las convierten en urea y fumarato.
sustancias. Ciclo del ácido cítrico Ruta metabólica en las matrices de la
Catalizador Una sustancia que aumenta la velocidad de una mitocondria que consume acetil CoA y produce H~, CO2,
reacción química disminuyendo su energía de activación; GTP y CoA; es la fuente de electrones para el sistema de
generalmente, un catalizador se recupera después de la transporte electrónico.
reacción. Cifras significativas Dígitos precisos que se conocen con
726 ■ GLOSARIO
certeza, más un dígito incierto; una manera de expresar la Compuesto ternario Compuesto que contiene tres elemen-
precisión de las mediciones. tos diferentes.
Cinética química Estudio de las velocidades de las reaccio- Compuesto orgánico Cualquier compuesto carbonado, a
nes químicas. excepción de aquellos que presentan propiedades de com-
Citocromos Grupo de proteínas que contiene un grupo hemo puestos inorgánicos.
y que transfiere electrones en el sistema de transporte de Compuestos policíclicos Compuestos que contienen dos o
electrones (ETS); liberan energía que es atrapada en las más estructuras de anillo formando moléculas individua-
moléculas de ATP. les.
Coagulación Desnaturalización irreversible de una proteína Concentrado Término aplicado a las soluciones en las cua-
que produce un compuesto insoluble. les se disuelven cantidades relativamente grandes de
Codón Secuencia de tres nucleótidos adyacentes en el mRN A, soluto en un solvente.
que representa un aminoácido. Condensación Proceso en el cual el vapor cambia a líquido;
Coeficiente Número o cantidad algebraica que antecede a también un tipo de reacción en la cual se libera una molé-
una variable, una cantidad desconocida o una fórmula cula pequeña (por ejemplo, H2O, HCI, o NH3).
química. Configuración electrónica Arreglo y población de electro-
nes en niveles de energía específicos, subniveles y
Coenzima Molécula orgánica de baja masa molecular que se
orbitales en los átomos.
combina con una apoenzima para producir una
holoenzima. Constante de los gases (R) Constante de proporcionalidad
numérica de volumen, presión, temperatura y moles en
Cofactor Compuesto no proteico de una enzima que se com-
la ecuación de los gases ideales, PV = nRT; el valor numé-
bina con una apoenzima para producir una holoenzima;
rico corresponde a 0.082056 L. atm/(K . mol).
existen dos tipos de cofactores: las coenzimas y los
activadores (iones metálicos). Copolímero Polímero que está formado por la combinación
de dos o más unidades de monómero diferentes.
Colisión efectiva Colisión entre dos partículas reactantes,
que da como resultado un producto; las partículas en Criogénica Rama de la física que estudia las temperaturas
colisión deben poseer una adecuada cantidad de energía y muy bajas y sus efectos.
estar orientadas apropiadamente. Cromosoma Estructura que se encuentra en el núcleo de
Coloide Mezcla homogénea en la cual las partículas disper- una célula que está compuesta de una molécula de DNA
sas tienen un diámetro entre uno y doscientos nanómetros y de estructuras proteicas; se encuentran 46 cromosomas
(nm); los ejemplos incluyen emulsiones, geles, soles y en todas las células humanas, a excepción de los esperma-
aerosoles. tozoides y los óvulos.
Complejo activado Especie intermedia de alta energía que se Cuerpos cetónicos Acetoacetato, β-hidroxibutirato y aceto-
produce en las reacciones químicas como resultado de la na; sustancias generadas por la producción excesiva de
colisión de las moléculas reactantes. acetil CoA.
Complejo multienzima Combinación de tres o más enzimas Coulomb Unidad de carga eléctrica; cantidad de carga que
que se combinan por fuerzas no covalentes. pasa a través de un circuito eléctrico cuando fluye un
amperio durante un segundo.
Complejo enzima-sustrato Especie molecular que se produ-
ce cuando se une un sustrato al sitio activo de una enzima.
Composición Cantidad y tipo de componentes en una mues-
tra de materia. Datos Información recolectada y ordenada cuando se lleva a
cabo un experimento.
Compuesto Sustancia compuesta de dos o más elementos
diferentes que se combinan químicamente. Delicuescencia Propiedad de diferentes sólidos para absor-
ber humedad del aire y luego disolverse en agua.
Compuesto binario Compuesto que está constituido por
dos elementos diferentes. Densidad Relación entre la masa y el volumen de una sus-
tancia.
Compuesto heterocíclico Compuesto cíclico constituido por
moléculas que tienen más de un tipo de átomo en el Depresión del punto de congelación Disminución en el punto
anillo; generalmente, un compuesto cíclico orgánico que de congelación de un solvente después de agregarle un
contiene Ν. Ο. ο S en el anillo. soluto.
GLOSARIO ■ 727
Depresivo Droga que disminuye las funciones corporales; Droga alucinógena Droga que produce alucinaciones y sen-
produce adormecimiento y a veces pérdida de la con- saciones que no son parte de la realidad de una persona.
ciencia.
Droga de opio Droga que se deriva de la planta de opio,
Derivado de hidrocarburos Compuesto orgánico que con- Papaver somniferum; por ejemplo, morfina y codeína.
tiene por lo menos otro átomo diferente del carbono e Droga estimulante Droga que aumenta la velocidad de las
hidrógeno; cada grupo de derivados de hidrocarburos se funciones corporales y generalmente hace que una per-
caracteriza por tener al menos un grupo funcional. sona esté más alerta.
Desaminación oxidativa Reacción en la cual se retira un
grupo amino de una molécula en una reacción de oxida-
ción. Ecuación del gas ideal Ecuación que expresa la relación de
presión, volumen, temperatura y número de moles de un
Desnaturalización Proceso en el cual las estructuras secun- gas ideal.
darias y terciarias de una proteína o ácido nucleico se
Ecuación química Representación de una reacción química
rompen, lo cual produce pérdida en la actividad bio-
que se expresa utilizando símbolos, fórmulas y coefi-
lógica.
cientes; describe la masa, el volumen y la relación molar
Destilación Procedimiento de separación química en el cual en una reacción química.
se evapora selectivamente un componente y se condensa
Electrolito Sustancia que existe como ion cuando se encuen-
para retirarlo de otras sustancias.
tra en solución.
Diálisis Movimiento de agua y de otras partículas peque- Electrón Partícula de baja masa cargada negativamente y
ñas de una región de mayor concentración a una región de que se encuentra en el exterior del núcleo de un átomo;
menor concentración, a través de una membrana dia- tiene una masa de 0.000549 unidades (urna).
lizadora.
Electrón de valencia Electrón en el nivel de energía más
Diastereómeros Estereoisómeros que no son imágenes externo de un átomo.
especulares y no pueden superponerse; por ejemplo, los
isómeros geométricos. Electrones de enlace Electrones que están atraídos por dos
núcleos; electrones compartidos.
Diluido Término que se refiere a las soluciones que contie-
Electronegatividad Propiedad de los átomos de atraer elec-
nen una pequeña cantidad de soluto en un solvente; lo
trones en los enlaces químicos.
opuesto a concentrado.
Elemento Sustancia que no se puede descomponer por me-
Dímero Molécula que se produce cuando una molécula re-
dios químicos.
acciona consigo misma o con otra distinta.
Elemento radiactivo Radiación que emite espontáneamente
Dipéptido Compuesto constituido por dos aminoácidos en- formas de materia/energía a una velocidad que se puede
lazados; la alanilfenilanilinay el ácido glicilglutámico. medir.
Dipolo (eléctrico) Separación de carga en una molécula; el Elemento trazador Elemento que se encuentra en cantida-
centro positivo de carga no corresponde al centro negati- des diminutas.
vo de carga.
Elemento transuranio Elemento en la tabla periódica que
Disacárido Clase de azúcares que producen dos monosacá- sigue al U dentro de la serie de los actínidos, elementos
ridos cuando se hidrolizan; por ejemplo, la sacarosa, la 93 al 103.
maltosa y la lactosa.
Elementos de tierras raras (Véase Lantánidos).
Disociación Separación de especies químicas mayores en Elevación del punto de ebullición Aumento del punto de
especies más pequeñas, generalmente se aplica a la sepa- ebullición de una solución después de agregar un soluto
ración de iones en las sales que entran en solución. no volátil.
DNA recombinante Molécula de DNA que se sintetiza en Emulsión Coloide compuesto de un líquido disperso en otro
un laboratorio, retirando un gen de un organismo y colo- líquido.
cándolo en una molécula de DNA de otro organismo.
Enantiómeros Moléculas cuya imagen especular no se pue-
Doble hélice Término que se utiliza para describir la estruc- de superponer.
tura helicoidal secundaria de las moléculas del DNA; la
Endorfinas Péptidos que se generan naturalmente y están
estructura en forma de espiral de las moléculas del DNA.
728 ■ GLOSARIO
unidos a los mismos sitios receptores que las drogas de Enlace doble Enlace covalente en el cual se comparten cua-
opio; actúan como estimulantes. tro electrones entre dos núcleos.
Endotérmico Proceso en el cual el calor fluye de los alrede- Enlace glicosídico Enlace que se produce cuando el grupo
dores al sistema; término utilizado en las reacciones en —OH de un carbono anomérico de un monosacárido se
las cuales se absorbe calor. combina con un grupo —OH de otro monosacárido.
Energía Capacidad o habilidad de hacer un trabajo o produ- Enlace iónico Enlace químico que se produce cuando los
cir un cambio. electrones se transfieren de un metal a un no metal o a un
Energía cinética Energía que poseen los cuerpos móviles; es ion poliatómico.
igual a la mitad de la masa de un objeto por su velocidad Enlace peptídico Afinidad de amidas para unir los amino-
al cuadrado: Ec = y mv2. ácidos en cadenas de proteínas, polipéptidos y péptidos.
Energía de activación Energía mínima necesaria para pro- Enlace pi (enlace π) Unión débil de los enlaces múltiples
ducir el complejo activado; energía mínima requerida para covalentes que se produce por la superposición lateral
que suceda una reacción. de los orbitales atómicos.
Energía de hidratarían Energía liberada cuando las partícu- Enlace químico Fuerza de atracción que mantiene los áto-
las de soluto están rodeadas de moléculas de agua en el mos o iones unidos en las moléculas y en las estructuras
proceso de solución. de red.
Energía de ionización Cantidad necesaria de energía para Enlace sencillo Enlace covalente en el cual se comparten dos
retirar un electrón de mayor energía de un átomo gaseoso electrones entre dos átomos.
neutro.
Enlace sigma (enlace σ) Enlace covalente que se produce al
Energía libre Energía que se puede transformar en trabajo; superponerse los orbitales atómicos localizados a lo lar-
energía utilizable. go del eje que conecta dos núcleos.
Energía potencial Energía almacenada que se produce de Enlace triple Enlace covalente en el cual se comparten seis
acuerdo con la posición, condición y composición de la electrones entre dos átomos.
materia.
Entalpia Cantidad que describe el contenido calórico de sus-
Enlace Fuerza primaria de atracción que mantiene unidos a tancias; la diferencia en la entalpia de los productos y de
los átomos en las moléculas y en las estructuras de red. los reactantes es igual a la cantidad de calor liberado o
Enlace covalente Enlace químico que se produce cuando se absorbido en una reacción química.
comparten electrones entre dos núcleos; sobreposición Enzima Proteína de alta masa molecular producida en los
de los orbitales atómicos de dos átomos. seres vivos, que cataliza las reacciones químicas.
Enlace covalente coordinado Enlace covalente sencillo en el Enzima alostérica Enzima que contiene uno o más sitios
cual un átomo contribuye con dos electrones para la receptores (sitios alostéricos) que se unen a las molécu-
formación de un enlace. las efectoras.
Enlace covalente múltiple Enlace covalente con más de dos Equilibrio ( Véase Equilibrio químico).
electrones compartidos; enlaces dobles y triples.
Equilibrio dinámico Equilibrio que se produce cuando las
Enlace covalente no polar Enlace en el cual los electrones se velocidades de dos procesos opuestos son iguales.
comparten equitativamente; un enlace sin separación de
Equilibrio químico Sistema químico cerrado en el cual las
carga.
velocidades de reacción directa e inversa son iguales.
Enlace covalente polar Enlace en el cual se comparten los
Eritrocito Glóbulo rojo de la sangre; elemento sanguíneo
electrones en forma desigual; enlace en el que hay una
que contiene hemoglobina.
separación de carga.
Errores aleatorios Errores no identifícables, asociados con
Enlace de disulfuro Enlace covalente que une dos átomos de
todas las mediciones.
azufre dentro de la cistina, Cis-S-S-Cis, en las estructu-
ras de las proteínas. Errores sistemáticos Errores corregibles en una medición;
son el resultado de técnicas y procedimientos inadecua-
Enlace de hidrógeno Interacción dipolo-dipolo entre molé-
dos, equipo sin calibrar y error humano.
culas que tienen átomos de hidrógeno unidos a F, O, o N;
es la fuerza intermolecular más fuerte en los líquidos. Escala de temperatura Celsius Escala de temperatura que
GLOSARIO ■ 729
se desplaza en 273 de la escala de temperatura Kelvin; en grupos de hidrocarburos unidos a un átomo de oxígeno:
ésta, el punto de ebullición del agua es de 100°C (373°K) R-O-R', Ar-O-Ar, o R-O-Ar.
y el punto de congelación del agua es de 0.0°C (273°K).
ETS Abreviatura inglesa para el sistema de transporte de
Escala de temperatura Kelvin Escala de temperatura en la electrones.
cual el punto cero es el cero absoluto; cada grado es 1/ Evaporación Proceso en el cual las moléculas de la superfi-
273.16 de la temperatura del punto triple del agua. cie de los líquidos se liberan de las fuerzas intermoleculares
Esfingolípidos Lípidos que se derivan de un aminoalcohol que las mantienen en estado líquido y entran en la fase de
llamado esfíngosina. vapor.
Espuma Coloide que se produce cuando se dispersa un gas Exactitud Similitud entre el valor medido y el valor real.
en un líquido. Exón Región de una molécula de DNA que contiene infor-
Estable Término utilizado para describir sustancias en las mación que conduce a la estructura de una proteína.
que no se presentan cambios repentinos. Exotérmico Proceso en el cual fluye calor de un sistema a
Estado de transición Complejo en transición que se forma sus alrededores; está relacionado con las reacciones en
cuando hay colisión entre las moléculas reactantes; una las que se libera calor.
vez formado, se rompe como reactantes o como produc-
tos.
Factor de conversión Relación exacta entre dos cantidades,
Estados físicos Diferentes formas en las que existen las sus- expresada como una fracción; se utiliza para convertir un
tancias, dependiendo de la temperatura, presión y fuerza grupo de unidades a otro.
intermoleculares; sólidos, líquidos y gases.
Familia química Otro nombre que se da al grupo en una
Estequiometría Estudio de las relaciones cuantitativas en tabla periódica; una columna vertical, asignada con un
las fórmulas y reacciones químicas. número romano y una letra.
Ester Una clase de compuesto que se produce cuando se Faraday Cantidad de carga que posee 1 mol de electrones,
combina un ácido con un alcohol; los esteres de los áci- 96 485 coulombios.
dos orgánicos tienen la fórmula general RCOOR'.
Fase Región homogénea de materia con límites observables.
Estereoisómeros Isómeros que difieren el uno del otro úni-
camente en la disposición espacial de sus átomos. Fenol Compuesto orgánico que contiene un grupo —OH
unido a un anillo bencénico; compuesto con la fórmula
Esferoides Clase de lípidos que contiene el núcleo esteroide, C6H5OH.
sistema de anillo fundido que está compuesto de tres
Fermentación Degradación anaeróbica de los carbohidratos,
anillos de seis miembros y un anillo de cinco miembros.
especialmente a etanol y CO2, por diferentes microor-
Estructura El arreglo tridimensional de los componentes de ganismos.
la materia.
Feromona Compuesto utilizado para la comunicación quí-
Estructura de Lewis (Véase Fórmula de punto de los elec- mica entre individuos de ciertas especies de insectos.
trones).
Fibrina Proteína insoluble que se produce a partir del fibri-
Estructura primaria Secuencia de aminoácidos o nucleótidos nógeno durante el proceso de coagulación de la sangre.
en las proteínas y los ácidos nucleicos, respectivamente.
Fibrinógeno Proteína soluble que se convierte en fibrina en
Estructura secundaria Estructura espacial de aminoácidos presencia de la trombina durante la coagulación de la
o nucleótidos que están cerca entre sí en las proteínas y sangre.
los ácidos nucleicos, respectivamente.
Fisión nuclear Cambio nuclear en el cual un núcleo de alta
Estructura terciaria Pliegues, doblamiento y espirales en masa se rompe en dos o más fragmentos más pequeños;
las moléculas de proteína y de ácidos nucleicos. cuando el núcleo sufre fisión se libera gran cantidad de
Estructuras electrónicas de punto Símbolos y fórmulas que energía
muestran el número de electrones exteriores localizados Fluidez Tendencia de las sustancias a fluir; término opuesto
en los elementos y las moléculas; generalmente llamados a viscosidad.
estructuras de Lewis o fórmulas electrónicas de punto, Fluidos intersticiales Fluidos del cuerpo localizados entre
de Lewis.
una célula y otra.
Éter Una clase de compuesto orgánico que contiene dos
730 ■ GLOSARIO
Fluidos intracelulares Fluidos del cuerpo localizados den- Gel Coloide semisólido que contiene un sólido dispersado
tro de las células. en un líquido.
Fórmula Expresión utilizada para representar el tipo y nú- Gen Segmento de una molécula de DNA que contiene la
mero de átomos en una molécula o un ion. información para producir una proteína; la unidad here-
Fórmula empírica Fórmula que expresa la relación más sim- ditaria más sencilla en los seres vivos.
ple de átomos dentro de un compuesto; también se cono- Geometría molecular Forma tridimensional de una molécu-
ce como fórmula mínima. la; indica la posición relativa de cada átomo con respecto
Fórmula química Combinación de símbolos químicos con a los demás en una molécula.
los subíndices adecuados, que indica la relación de áto- Glicol Molécula que contiene dos grupos —OH.
mos dentro de las moléculas y las unidades fórmula. Glicólisis Vía metabólica en la cual se degrada la glucosa
Fórmula mínima (Véase Fórmula empírica). para producir energía para las células.
Fórmula molecular Fórmula química que indica el tipo y Glicogénesis Vía metabólica en la cual el glicógeno se sinte-
número exacto de átomos en una molécula. tiza partiendo de moléculas de glucosa.
Fosfoglicérido Compuesto que contiene glicerol unido a uno Glicogenólisis Vía metabólica en la cual el glicógeno se
o más grupos fosfato. hidroliza para producir glucosa 6-fosfato.
Fosforilación oxidativa Síntesis de los enlaces fosfato como Globulinas Clase de proteínas simples que incluye las
se encuentran en el ATP para atrapar energía libre libera- enzimas y las inmunoglobulinas.
da por los metabolitos; el sistema de transporte de elec- Glucosa Monosacárido muy abundante de seis carbonos;
trones es la vía principal de la fosforilación oxidativa.
uno de los principales combustibles metabólicos.
Fuerza La acción de empujar ojalar.
Gluconeogénesis Vía metabólica que sintetiza la glucosa del
Fuerza intramolecular Fuerza de atracción entre las partes piruvato y otras moléculas pequeñas.
de una misma molécula. Gravedad específica Relación de la densidad de un sólido o
Fuerzas de dispersión Fuerzas de atracción intermolecular líquido a la densidad del agua; relación sin unidades.
que existen en todas las moléculas como resultado de
Grupo Columna vertical en la tabla periódica; se denota por
dipolos inducidos momentáneamente; estas fuerzas son un número romano y las letras A o B; a veces los grupos
más significativas en las moléculas que no poseen otro periódicos se denominan familias.
tipo de fuerzas intermoleculares.
Grupo alquilo Grupo que se produce cuando se retira un
Fuerzas intermoleculares Fuerzas de atracción entre las hidrógeno de un alcano; por ejemplo, el metilo, C Η , y
moléculas que son responsables de mantener las molécu- el etilo, C2Hs_.
las en un estado físico determinado; algunas fuerzas
Grupo carbonilo Grupo funcional en química orgánica, que
intermoleculares son fuerzas de dispersión, fuerzas
dipolo-dipolo, enlaces de hidrógeno, enlaces covalentes se forma de un átomo de carbono por un doble enlace a
y enlaces iónicos. un átomo de oxígeno.
Fusión nuclear Cambio nuclear en el que dos átomos de Grupo carboxilo Grupo funcional en química orgánica, for-
baja masa se unen para producir un átomo de mayor mado de un átomo de carbono, el cual está unido por un
doble enlace a un átomo de oxígeno y por un enlace
masa, durante la fusión nuclear se libera gran canti-
dad de energía. sencillo a un grupo —OH, —COOH; es el grupo funcio-
nal que se encuentra en los ácidos orgánicos.
Gas ideal Gas inexistente que se comporta exactamente Grupo funcional Grupo de átomos en los compuestos orgá-
como estaba previsto por las leyes del gas ideal, PV = nicos, que le dan a una molécula sus características quí-
nRT. micas y propiedades físicas.
Gas real Gas que no se comporta exactamente de acuerdo Grupo prostético Grupo no proteínico que se une a una
con las leyes de los gases ideales. apoenzima para producir una enzima activa.
Gases inertes Nombre que se daba anteriormente a los gases Grupo químico Columna vertical de elementos en la tabla
nobles. periódica.
Gases nobles Elementos del grupo VIH A: He, Ne, Ar, Kr, Grupo sustituyeme Grupo químico unido a una cadena o a
Xe. y Rn. una estructura de anillo.
GLOSARIO ■ 731
Halógeno Elemento que pertenece al grupo VIIA de la tabla Hormona Mensajero químico que es secretado y vertido en
periódica: F, Cl, Br, I y At. la sangre por las glándulas endocrinas.
Haluro orgánico (Véase Hidrocarburo halogenado).
Hemo Grupo prostético en la hemoglobina, mioglobina y Indicador ácido-base Colorante que cambia de color en res-
citocromos; sus componentes principales son cuatro puesta al pH de una solución.
anillos de pirrol enlazados que pueden unir el ion hierro.
Inhibidor Sustancia que disminuye la velocidad de las reac-
Hemiacetal Producto de la reacción de un aldehido y un ciones químicas.
alcohol; tiene la fórmula general RCH (OH) (OR.). Inmiscible Término utilizado para dos o más líquidos que
Hemicetal El producto de la reacción de una cetona y un no son mutuamente solubles y que cuando se mezclan
alcohol, tiene la fórmula general R2C (OH) (OR') forman capas separadas.
Herbicida Compuesto que mata las plantas o disminuye su Inmunoglobulinas Proteínas globulares en la sangre, que ata-
crecimiento. can y neutralizan partículas extrañas; anticuerpos.
Hexosa Monosacárido que contiene seis átomos de carbono. Insulina Hormona pancreática que regula la concentración
Hidratación Adición de agua a otra sustancia. de glucosa en la sangre controlando la entrada de ésta en
las células.
Hidrato Especie química, generalmente una sal, que tiene
moléculas de agua enlazadas libremente; por ejemplo, Interacciones dipolo-dipolo Fuerzas de atracción intermo-
CuSO4. 5H2O. leculares que existen entre sustancias covalentes polares.
Hidrocarburo Compuesto orgánico que contiene únicamente Intrones Regiones dentro de la molécula de DNA que no se
carbono e hidrógeno; los aléanos, alquenos, alquinos o codifican para aminoácidos en las proteínas; regiones
aromáticos. interpuestas entre los exones.
Hidrocarburo aromático Hidrocarburo que contiene un ani- Ion Átomo o grupo de átomos cargados (Véanse Anión y
llo bencénicp o tiene propiedades semejantes al benceno. Catión).
Hidrocarburo halogenado Compuesto que se produce cuan- Ion dipolar Especie química que contiene una carga positiva
do uno o más átomos de halógeno se sustituyen por un y una carga negativa; un zwitterión.
átomo de hidrógeno en una molécula de hidrocarburo; Ion espectador Ion que no cambia químicamente en las reac-
por ejemplo, CHC1, CC12, F2 y CBr4. ciones acuosas.
Hidrocarburo insaturado Hidrocarburo que contiene do- Ion haluro Ion negativo producido cuando un átomo de ha-
bles o triples enlaces. lógeno acepta un electrón; por ejemplo, F~, Cl", Br, e I".
Hidrocarburo saturado Hidrocarburo que contiene única-
Ion hidronio Ion que se produce cuando un ion hidrógeno se
mente enlaces sencillos carbono-carbono; son los llama-
combina con agua, H+ + H2O -¥ H3O+ (ion hidronio);
dos aléanos.
protón hidratado.
Hidrólisis Reacción química en la cual se libera una molécu-
Ion poliatómico Ion que contiene más de un átomo.
la de agua.
Ionización Proceso por el cual se cambia una sustancia a un
Hidruro Compuesto binario iónico o covalente de hidróge-
no; ejemplo de hidruros iónicos son el LiH y el CaH2, y ion o iones.
de los hidruros covalentes son el NH3 y el SiH4. Isoelectrónico Término utilizado para describir especies ató-
Higroscópico Término que se utiliza para describir sales micas diferentes con una misma configuración electróni-
que absorben agua sin disolverse. ca; por ejemplo, el Na y el Ne son isoelectrónicos.
Hiperglicemia Condición en la cual la concentración de Isómero dextrorrotatorio Isómero que rota el plano de luz
glucosa en la sangre se eleva por encima de lo normal. polarizada en el mismo sentido en que avanzan las mane-
cillas del reloj.
Hipoglicemia Condición en la cual la concentración de glucosa
en la sangre está por debajo de lo normal. Isómero levorrotatorio Isómero que gira el plano de luz
Holoenzima Combinación de una apoenzima y un cofactor. polarizada en dirección contraria al avance de las maneci-
llas del reloj.
Homeostasis Habilidad de los seres vivos para mantener
sus condiciones internas relativamente constantes o en Isómeros Compuestos que tienen iguales sus fórmulas
equilibrio. moleculares pero estructuras diferentes.
732 ■ GLOSARIO
Isómeros cis-trans ( Véase Isómeros geométricos). munes) que da una cantidad igual al número, por ejem-
Isómeros geométricos Moléculas que tienen iguales fórmu- plo, log 1000=3.
las moleculares pero difieren entre sí la disposición de Longitud de enlace Distancia promedio entre los núcleos de
los átomos debido a la rotación restringida alrededor de dos átomos que están enlazados.
los enlaces; también se conocen como isómeros cis-trans. Luz polarizada en un plano Luz producida cuando se pasa
Isótopos Átomos que tienen iguales números atómicos pero la luz ordinaria a través de un filtro polarizante; luz que
diferentes números másicos. tiene vibraciones electromagnéticas en un plano.
IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada)
Organización de química; una de sus muchas funciones
Macromolécula Polímero, o molécula con una masa molecu-
es la de establecer reglas para la nomenclatura química.
lar muy alta.
Maleable Propiedad de ciertos materiales que les permite
Jabón Generalmente, la sal de sodio o de potasio de un ser martillados y adquirir diferentes formas; propiedad
ácido graso; sal de un ácido graso soluble en agua. específica de los metales.
Jugo gástrico Líquido dentro del estómago, que contiene Manómetro Instrumento utilizado para medir las presiones
HC1 (acuoso) y enzimas digestivas. de los gases.
Julio (j) Unidad de energía del SI, equivalente a 0.239 calo- Masa Medida de la cantidad de materia en un objeto.
rías; 1 cal = 4.184 j.
Masa atómica Masa promedio de los isótopos de un ele-
mento comparado con el C; tradicionalmente llamado
Kilo Prefijo que se coloca antes de las unidades para indicar peso atómico.
1000 veces su magnitud. Masa crítica Masa mínima de un isótopo fisionable, tal como
el 2M U, necesario para mantener una reacción de fisión
nuclear.
Lantánidos Los catorce elementos en la tabla periódica que
vienen después del lantano, los elementos 3 8 al 71, tam- Masa equivalente Masa de una sustancia que libera o absor-
bién llamados tierras raras. be 1 mol de H.
Ley de conservación de la masa Ley que enuncia que la Masa fórmula Suma de las masas atómicas de los átomos en
masa no se puede crear ni destruir en los cambios quími- una fórmula determinada, también se conoce como peso
cos normales. fórmula.
Ley de la conservación constante Ley que enuncia que las Masa molar Masa de un mol de sustancia.
relaciones de masa de los elementos dentro de un com- Masa molecular Suma de las masas atómicas de los átomos
puesto son fijas. de una molécula.
Leucocitos Células blancas de la sangre; elementos de la san- Materia Cualquier objeto que tiene masa y ocupa espacio.
gre que luchan contra las enfermedades.
Mecanismo de reacción Serie de pasos consecutivos que
Lípidos Una clase de compuestos insolubles en agua, de ocurren cuando las moléculas de un reactante chocan y
importancia biológica, que incluye los triglicéridos, forman los productos.
fosfoglicéridos, esteroides, grasas, prostaglandinas y áci- Membrana celular (Véase Membrana del plasma).
dos grasos.
Membrana del plasma Membrana (dos capas de lipopro-
Lipogénesis Vías metabólicas en las cuales los lípidos se
teínas) alrededor del citoplasma de una célula.
sintetizan a partir de moléculas más pequeñas.
Membrana dializadora Membrana semipermeable que per-
Lipólisis Vías metabólicas que degradan lípidos para produ-
mite el paso de partículas pequeñas a través de ella.
cir energía; por ejemplo, la oxidación de ácidos grasos.
Membrana semipermeable Membrana que permite el paso
Lipoproteina Proteína conjugada, formada por un compo-
únicamente de ciertas partículas a través de ella.
nente proteico y un lípido.
Metabolismo Suma de todas las reacciones químicas que
Litro (L) Unidad de volumen que no pertenece al SI, equivale
ocurren en un ser vivo.
a 1 dm3.
Metabolito Sustancia que se degrada en las vías metabólicas
Logaritmo de un número Exponente de 10 (logaritmos co-
para producir energía.
GLOSARIO ■ 733
Metal Materia que es buena conductora del calor y de la Monosacárido Azúcares simples que se combinan para pro-
electricidad, pierde electrones fácilmente para formar ducir todas las demás clases de carbohidratos; la mayor
cationes, es maleable, es dúctil y tiene apariencia metáli- parte de los monosacáridos que existen naturalmente,
ca brillante. contienen de tres a siete átomos de carbono.
Metal de transición Metal que pertenece al grupo Β de la Mutación Cambio que altera la secuencia de bases en las
tabla periódica. moléculas de DNA.
Metales alcalinotérreos Elementos del grupo II A: Be, Mg, Mutarrotación Cambio en la actividad óptica que ocurre
Ca, Sr, Ba y Ra. cuando un estereoisómero de ciertos azúcares simples se
Metaloide Elementos con propiedades intermedias entre las disuelve en agua.
de los metales y los no metales; ejemplos de metaloides
incluyen B, Si, Ge y As.
Narcótico Droga depresiva y analgésica que se deriva de la
Mutágeno Cualquier entidad (materia o energía) que tiene la planta de opio; por ejemplo la morfina y la codeína.
habilidad de producir mutaciones de los genes sin des- Neurotransmisor Sustancia que se libera en los nervios ter-
truir el material genético.
minales, se difunde a través de la brecha sináptica, se une
Metro (m) Unidad de longitud del SI; 1 m = 39.37 pulg. a un sitio receptor y origina un impulso nervioso; por
Mezcla Combinación física de dos o más sustancias. ejemplo, la acetil colina y la serotonina.
Mezcla heterogénea Mezcla compuesta de dos o más com- Neutralización Reacción en la cual se combinan un ácido y
ponentes diferentes; se refiere a mezclas con más de una una base para producir sal y, generalmente, agua.
fase observable. Neutrón Partícula en el núcleo de un átomo, que no posee
Mezcla homogénea Mezcla de sustancias puras que tienen carga eléctrica; tiene una masa de 1.008665 urna.
la misma composición general; una solución. Niveles de energía de los electrones Regiones del espacio
Mili Prefijo colocado frente a una unidad para minimizar su alrededor del núcleo donde se encuentran los electrones;
tamaño en ^. se subdividen en regiones más pequeñas llamadas
subniveles y orbitales.
Milímetro de Hg, mm de Hg Unidad de presión que no
pertenece al SI, igual a ^ de una atmósfera, 1 atm = 760 No electrolito Sustancia que no se ioniza ni disocia para
mm Hg = 760 torr. producir iones cuando se disuelve en un solvente.
Miscibilidad Propiedad de dos o más líquidos que los hace No metal Elemento ubicado en el lado derecho de la tabla
mutuamente solubles entre sí. periódica, que posee configuraciones electrónicas exte-
riores llenas o casi llenas y tiene propiedades químicas y
Mol Unidad del SI para la cantidad de sustancia, una mol es físicas opuestas a las de los metales.
equivalente a 6.022 X 1023 partículas.
Nomenclatura (Véase Nomenclatura química).
Molaridad (M) Unidad de concentración de soluciones que
relaciona las moles de soluto por litro de solución, Nomenclatura química Sistema de reglas y guías para desig-
moles (soluto) nar los nombres de elementos y compuestos.
L (solución) Normalidad (N) Unidad de concentración que relaciona el
número de equivalente de soluto por litro de solución,
Molécula Unidad fundamental de un compuesto que con- (soluto)
serva sus propiedades químicas; las moléculas están com- equivalentes ------------------ .
litro (solución)
puestas de átomos que se combinan químicamente.
Notación científica exponencial Expresión utilizada para es-
Molécula diatómica Molécula que contiene dos átomos, por cribir convenientemente números grandes y pequeños
ejemplo Br2, O2, o HF. como producto de un factor decimal y de un factor
Molécula efectora Molécula que disminuye o aumenta la exponencial.
actividad de un enzima halostérica. Núcleo Región pequeña, densa y cargada positivamente en
Molécula quiral Molécula que no se puede superponer so- el centro de un átomo; contiene protones y neutrones.
bre su imagen especular. Nucleón Partícula localizada en el núcleo, ya sea un protón o
Monómero Estructura^) moleculares) relativa(s) de baja un neutrón.
masa que presenta(n) reacción de polimerización para Nucleósido Molécula que resulta de la combinación de una
formar un polímero.
734 ■ GLOSARIO
amina heterocíclica y una pentosa (ribosa o desoxirribo- Periodo Fila horizontal de elementos en la tabla periódica.
sa); por ejemplo, adenosina y guanosina. Peróxido Compuesto que contiene un enlace sencillo oxíge-
Nucleótido Molécula que resulta de la combinación de una no-oxígeno.
amina heterocíclica, una pentosa y un fosfato inorgánico; Peso Medida de la fuerza gravitacional de atracción sobre
la unidad monomérica del ácido nucleico. una masa.
Número atómico Número de protones en el núcleo de un Peso atómico (Véase Masa atómica).
átomo; carga positiva del núcleo de un átomo.
pH Logaritmo negativo de la concentración del ion hidróge-
Número de Avogadro Número de partículas en un mol (mol), no; —log (H+).
6.022 Χ 1023.
Plasma Porción fluida de la sangre.
Número de oxidación Número que se asigna a un átomo para
poder predecir cambios químicos y ayudar a escribir las Plásmido Molécula circular de DNA que se encuentra en las
ecuaciones y las fórmulas químicas. bacterias.
Número músico Número total de protones y neutrones pOH Logaritmo negativo de la concentración del ion
(nucleones) en un átomo. hidróxido;—log(OH+).
Polarímetro Instrumento que se utiliza para medir la rota-
Obtención teórica Máximo resultado obtenible en una reac- ción observada de las sustancias ópticamente activas.
ción química, el cual se puede predecir con base en rela- Polímero Compuesto de alta masa molecular formado por
ciones estequiométricas. cadenas largas de pequeñas moléculas repetitivas
(monómeros), enlazadas entre sí.
Orbital Región del espacio donde se encuentran los electro-
nes dentro de un átomo; es la subdivisión más pequeña Polímero de condensación Polímero que se forma en una
de los niveles de energía de los electrones. reacción que libera una molécula pequeña como el H2O,
HC1 o NH3.
Osmosis Movimiento de las moléculas de solvente a través
de una membrana semipermeable, de una región de alta Polisacárido Polímero de los monosacáridos que se encuen-
concentración de solvente a una región de menor concentra en los seres vivos; por ejemplo, la celulosa, el almidón
tración. y el glicógeno.
Oxiácido Ácido inorgánico que contiene oxígeno; por ejem- Porcentaje de rendimiento Es el porcentaje que se obtiene
plo, HNO3, H2SO4, o HCIO3. teóricamente en una reacción química.
Oxidación Cambio químico en el cual se liberan electrones; Porcentaje en masa Unidad de concentración que relaciona
adición de oxígeno a una sustancia o pérdida de hidróge- la masa de soluto a 100 gramos de solución, masa (soluto)/
no por una sustancia. 100 g de solución.
Oxidasa Enzima que cataliza las reacciones de oxidación. Porcentaje en volumen Unidad de concentración que rela-
ciona volumen de soluto por 1000 mililitros de solución,
Óxido Compuesto binario de oxígeno.
volumen (soluto) ml/100 de solución.
Porcentaje (masa a volumen) Unidad de concentración que
Partes por millón (ppm) Unidad de concentración que rela-
relaciona la masa de soluto por 100 mi de solución, masa
ciona el número de partes de soluto por millón de partes
(soluto)/100 mi de solución.
totales, partes (soluto)/l 000 000 partes totales.
Positrón Electrón cargado positivamente, e+; una forma de
Partícula alfa (a) Núcleo de helio de alta energía de He2+,
antimateria.
que se emite por algunos núcleos pesados cuando sufren
degradación radiactiva. Precipitación Proceso en el cual se produce una sustancia
Partícula beta (β) Electrón de alta energía que se emite por sólida e insoluble en una reacción acuosa.
un núcleo que sufre una desintegración radiactiva. Precisión Expresión que indica la semejanza entre grupos
Pascal Unidad de presión del SI; 133.3 Pa = 1 torr. de repetidas mediciones.
Péptidos Compuestos constituidos por cadenas cortas de Presión Fuerza aplicada a una unidad de área; la presión de
aminoácidos enlazados; generalmente contienen menos gas se mide en unidades de kilopascales, atmósferas, mi-
de 10 aminoácidos. límetros de mercurio y torr.
GLOSARIO ■ 735
Presión de vapor de un líquido Presión de vapor en equili- que son los principales agentes estructurales y regulares
brio con un líquido. en las células; éstos son los polímeros de los aminoácidos.
Presión osmótica Presión necesaria para frenar lo suficiente Proteínas fibrosas Clase de proteínas simples insolubles en
el movimiento del solvente a través de una membrana agua, que se encuentran principalmente en la piel, el ca-
semipermeable (osmosis) de agua pura hacia una solu- bello y los tejidos conectivos.
ción.
Proteínas globulares Proteínas simples conformadas por
Presión parcial Presión producida por un gas determinado, moléculas esféricas y ovaladas que se pueden dispersar
en una mezcla gaseosa. en agua; éstas incluyen las globulinas y las histonas.
Presión y temperatura estándar (STP) Cuando se habla de Protón Partícula cargada positivamente que se encuentra en
los gases, las condiciones de 1 atmósfera y 273°K (0°C). el núcleo de un átomo; tiene una masa de 1.007276 urna.
Principio de Le Chatelier Principio que enuncia que cuando Punto de congelación Temperatura de equilibrio entre un
cambia una propiedad de un sistema en equilibrio, el líquido y un sólido; esta temperatura corresponde al
equilibrio se desplaza para contrarrestar el cambio y re- punto de fusión.
gresar a un estado de equilibrio.
Punto de ebullición Temperatura a la cual la presión de va-
Producción real Masa de producto obtenido en una reac- por de un líquido es igual a la presión exterior; cuando se
ción química llega al punto de ebullición, se forman burbujas de vapor
en el líquido.
Producto Resultado final de una reacción química; sustan-
cias que se escriben a la derecha de la flecha en una Punto de ebullición normal Temperatura a la cual la presión
ecuación química. de vapor de un líquido es igual a 760 torr.
Proenzima Una forma inactiva de una enzima que se con- Punto de equivalencia Punto en una titulación ácido-base en
vierte en su forma activa por la eliminación de una cadena el cual el número de moles de H+ del ácido es igual al
corta de amoniácidos; un zimógeno. número de moles de OH" de la base.
Propiedad Característica física o química de una muestra de Punto de fusión Temperatura a la cual un sólido pasa a ser
materia. líquido; temperatura a la cual las fases sólida y líquida
Propiedadfisica Propiedad asociada con una sustancia indi- existen en equilibro; igual temperatura que en el punto de
vidual que se puede describir sin referirse a ninguna otra congelación.
sustancia por ejemplo, el color, el tamaño, la masa y la Punto final Punto en el cual un indicador cambia de color
densidad. durante una titulación indicando que ésta ha terminado.
Propiedad química Propiedad que describe un cambio quí- Punto isoeléctrico pH al cual un aminoácido o proteína tiene
mico que sufre una sustancia. números iguales de cargas negativas y positivas.
Propiedad coligativa , Propiedad de una solución, que de-
pende del número de partículas de soluto no volátiles
Quilomicrón Partículas compuestas de una combinación de
disueltas, sin importar el tipo de éstas; por ejemplo, la
lípidos y lipoproteínas; transportan lípidos en la sangre
depresión del punto de congelación, la elevación del pun-
y en los sistemas linfáticos.
to de ebullición y la disminución de la presión de vapor.
Propiedades periódicas Propiedades químicas y físicas que
regularmente se presentan a medida que aumenta el nú- Radiación de ionización Radiación que produce iones a me-
mero atómico. dida que atraviesa la materia; por ejemplo, las partículas.
Prostaglandinas Clase de lípidos derivada del ácido pros- Radián Medida de la cantidad de energía absorbida por cada
tanoico. gramo de tejido vivo, como resultado de estar expuesta a
radiación ionizante.
Proteína conjugada Proteína compuesta por una o más ca-
denas de polipéptidos y un componente no proteico; Radical libre Especie química neutral reactiva que contiene
por ejemplo, las lipoproteínas, nucleoproteínas y glico- un electrón no apareado.
proteínas. Radiactividad Emisión espontánea de partículas o de radia-
Proteínas Clase de moléculas biológicamente importantes ciones electromagnéticas por núcleos inestables.
736 ■ GLOSARIO
Radio atómico Medida del tamaño relativo de un átomo; es a derecha; en equilibrio, las concentraciones de los pro-
la distancia promedio del núcleo al electrón exterior, nor- ductos son mayores que las concentraciones de los
malmente medido como la mitad de la distancia entre dos reactantes.
núcleos unidos. Reacción intramolecular Reacción que ocurre dentro de una
Rayo gamma (rayo) Radiación electromagnética de alta ener- molécula.
gía liberada por un núcleo inestable durante la Reacción reversible Reacción en la cual los productos se
desintegración radiactiva. pueden combinar para producir los reactantes.
Rayos X Radiaciones electromagnéticas que tienen longitu- Reacciones exergónicas Reacción que desprende energía li-
des de onda más cortas que los rayos ultravioleta pero bre al exterior.
más largas que los rayos gamma.
Reactante Sustancia que inicialmente está presente en una
Reacción asociada con la energía Reacción no espontánea reacción química.
unida a una reacción que produce suficiente energía libre
para que ésta sea espontánea. Reactivo limitante Reactante que determina la cantidad máxi-
ma de productos que se puede producir.
Reacción de adición Reacción de los hidrocarburos no satu-
rados con otros reactantes, de modo que el compuesto Redox (Contracción de dos palabras), significa reducción y
orgánico forma otro más complejo. oxidación.
Reacción de combinación Reacción en la cual se combinan Reducción Proceso químico en el cual se aceptan electrones;
químicamente dos o más reactantes para dar un producto. agregar hidrógeno o retirar oxígeno de una sustancia.
Reacción de combustión Reacción de oxidación rápida que Reductosa Enzima que cataliza reacciones de reducción.
generalmente produce calor, luz y productos gaseosos. Replicación Proceso por el cual las moléculas de DNA for-
Reacción de desaminación Reacción en la cual un grupo man duplicados exactos de sí mismas.
amino se elimina de una molécula. Resonancia Caso en el cual más de una estructura electróni-
Reacción de descarboxilación Reacción en la cual se elimina ca de punto de Lewis se puede escribir para una molécula
dióxido de carbono de una molécula. dada; la molécula realmente se acercaría al promedio de
todas las estructuras de punto de Lewis.
Reacción de descomposición Reacción en la cual se rompe
un solo reactante en dos o más productos. Respiración Proceso en el cual las células absorben O2 y
liberan CO2; proceso en los organismos, en el cual se
Reacción de deshidratación Reacción en la cual una molécula retira O2 del aire y se libera CO2.
de agua se elimina de otra molécula.
Ribosomas Pequeñas partículas en el citoplasma que son el
Reacción de hidrogenación Reacción en la cual se agrega H2 sitio de la síntesis de proteínas.
a una molécula.
RNA de transferencia (tRNA) Pequeña molécula de RNA
Reacción de intercambio Reacción en la cual un elemento se que se une a un aminoácido.
combina con un compuesto y desplaza uno de los com-
ponentes del compuesto. RNA mensajero (mRNA) Tipo de RNA que contiene los
codones para una proteína; el mRNA viaja del núcleo
Reacción de metátesis Reacción de doble desplazamiento, hacia un ribosoma.
RNA nuclear heterogéneo (hnRNA) Molécula de RNA que
Reacción de polimerización Reacción en la cual se produce
se produce por una molécula de DNA durante la adapta-
un polímero.
ción; el hnRNA se convierte rápidamente en mRNA.
Reacción de saponificación Reacción en la cual se produce
RNA ribosomal (rRNA) El RNA contenido en los ribosomas.
jabón.
Rotación específica Ángulo de rotación del plano de luz
Reacción de transaminación Reacción en la cual un grupo
polarizada que produce una solución de una sustancia
amino se transfiere a otra molécula y es reemplazado por
algún otro grupo. ópticamente activa con una concentración de a
través de un tubo con una longitud de 1 dm.
Reacción endergónica Reacción que necesita energía libre
adicional para poder llevarse a cabo.
Reacción espontánea Reacción que se presenta de izquierda Sal Sustancia que se produce cuando se combina un ácido
con una base; sales son sustancias iónicas compuestas
GLOSARIO ■ 737
principalmente de combinaciones de metales y no meta- Solución acuosa Solución en la cual el solvente es el agua.
les o iones poliatómicos y metales.
Solución buffer Solución que está compuesta por un ácido
Sal de amina Sal que se produce cuando se combina una débil y su sal o por una base débil y su sal y que resiste
amina con un ácido, la fórmula general para una sal de cambios en el pH (También se le conoce como solución
amina primaria es RNH3+ X". amortiguadora).
Sales biliares Sales esteroides en la bilis que ayudan a Solución saturada Aquélla en la cual la cantidad máxima de
emulsionar los lípidos alimenticios. soluto se disuelve en un solvente en determinadas condi-
Saliva Fluido corporal secretado por las glándulas salivales, ciones; las partículas disueltas de soluto están en equili-
que ayuda a lubricar la boca y el esófago, y contiene brio con las partículas no disueltas, si éstas existen en la
enzimas digestivas, entre ellas la amilasa salival. solución.
Serie actínida Los catorce elementos que aparecen después Soluto Componente de una solución en cantidad menor que
del actinio, Ac, en la tabla periódica, elementos con nú- el solvente; el componente sólido en una solución sólido-
meros atómicos del 90 al 103. liquido.
Serie homologa Grupo de compuestos en los cuales un miem- Solvente Componente de una solución en mayor cantidad
bro difiere del anterior y del siguiente en una unidad de que el soluto; el componente líquido en una solución
estructura fija. sólido-líquido.
Símbolo químico Una o dos letras que se utilizan para re- Spin del electrón Propiedad de los electrones de girar sobre
presentar a cada elemento; generalmente, estas letras son su propio eje.
las dos primeras del nombre moderno o clásico del ele- STP (Véase Presión y temperatura estándar).
mento.
Subnivel Subdivisión de los niveles de energía de los electro-
Sistema de transporte electrónico (ETS) Serie principal de nes; los cuatro subniveles primarios están designados
reacciones redox en lamitocondria, que produce energía con las letras s, p, d, f.
por fosforilación oxidativa.
Substrato Sustancia que se une al sitio activo de una enzima.
Sistema Internacional de Unidades Principal sistema de uni-
Subunidad de proteína Una de las cadenas de polipéptidos
dades de medida utilizado por los científicos en todo el
en una proteína que está compuesta de dos o más cade-
mundo.
nas de polipéptidos.
Sistema métrico Sistema decimal de unidades de medición,
Suspensión Mezcla en la cual las partículas dispersas son
del cual se derivó el Sistema Internacional. mayores de 200 nm.
Sitio activo Región molecular dentro de una enzima, a la cual Sustancia hidrofilica Sustancia polar iónica que interactúa
se une el sustrato. con moléculas de agua; sustancia "afín al agua".
Sitio alostérico Región en una enzima alostérica, que se une Sustancia hidrofóbica Sustancia no polar que no interactúa
a las moléculas efectoras. con moléculas de agua; sustancia que "repele-al agua".
Sol Coloide compuesto de un sólido disperso en un líquido.
Sólido amorfo Sólido cuya estructura no tiene el completo
Temperatura Medida del calor relativo de un objeto, deter-
orden de los sólidos cristalinos. mina la dirección del flujo de calor.
Sólido cristalino Sólido con átomos, iones o moléculas dis- Tensión superficial Propiedad de la superficie de un líquido
puestas en un patrón ordenado, regular y tridimensional. para actuar como si tuviera una cubierta de membrana.
Solución insaturada Solución en la cual se puede disolver Teoría Conjunto unificado de hipótesis que son consisten-
más soluto; no existe un equilibrio entre el soluto disuel- tes con fenómenos experimentalmente observables.
to y el que está sin disolver.
Teoría de la colisión Teoría que trata de explicar las veloci-
Solubilidad Cantidad de soluto que se puede disolver en una dades de las reacciones químicas en términos del número
cantidad fija de solvente a una determinada temperatura, de colisiones efectivas de reactantes que se presentan en
generalmente medida en gramos de soluto por 100 un intervalo específico de tiempo.
mililitros de solvente, gramos (soluto)/100 mi de solven-
Termodinámica Estudio de la energía y de sus transforma-
te.
ciones.
Solución Mezcla homogénea de sustancias puras.
738 ■ GLOSARIO
Tioéteres Clase de compuestos orgánicos de fórmula general combinaciones de 7 unidades básicas, por ejemplo m3 y
RSR'. g/cm3.
Tioles Clase de compuestos orgánicos que contiene un gru- Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (Sistema
po —SH; la fórmula general para los tioles es RSH. IUPAC) Conjunto sistemático de reglas utilizadas para
Titulación Procedimiento de laboratorio que se utiliza para asignar los nombres a los compuestos químicos.
encontrar el volumen necesario de una solución de una
especie química y combinarse totalmente con otra espe- Vapor Forma gaseosa de una sustancia que normalmente
cie química en solución. existe como líquido o sólido.
Torr Otro nombre que se da a la unidad de presión; mm Hg. Velocidad de reacción Disminución en la concentración de
Transcripción Proceso por el cual el DNA dirige la síntesis los reactantes o aumento en concentración de los pro-
de una molécula a hnRNA durante la síntesis de las productos en un intervalo de tiempo; rapidez o lentitud con
teínas. que se lleva a cabo una reacción.
Translación Proceso por el cual la información contenida en Vía metabólica Serie de reacciones consecutivas que sinteti-
los codones de una molécula de mRNA se convierte a zan o degradan las moléculas en las células.
una estructura proteica. Vida media Cantidad necesaria de tiempo para que la mitad
Transmutación Conversión de un núcleo atómico a otro. de los reactantes en una reacción química se transformen
en productos o para que la mitad de los núcleos radiactivos
Transporte activo Movimiento de sustancias e iones a tra- se descompongan en un nuevo núclido.
vés de una membrana biológica contra un gradiente de
concentración; para que se realice el transporte activo se Viscosidad Resistencia de una sustancia a fluir; opuesto de
requiere consumo de energía. \&fluidez.
Triacilglicérido Ester de tres ácidos grasos y glicerol; forma Vitamina Compuesto orgánico esencial que se necesita en
común de los lípidos. pequeñas cantidades en la dieta humana para una buena
salud. Cofactor nutricional.
tRNA aminoaxilo Molécula que se produce cuando una mo-
lécula de tRNA se une a un aminoácido. Volátil Término utilizado para describir un líquido que se
evapora rápidamente a temperaturas relativamente ba-
Trombocito Plaqueta sanguínea. jas.
Volt Unidad de fuerza electromotriz; diferencia de potencial
Unidad de masa atómica (Véase Unidad de masa atómica eléctrico.
unificada). Volumen Espacio ocupado por una masa.
Unidad de masa atómica unificada (urna) Masa equi valen- Volumen molar Volumen de una mol de sustancia bajo deter-
tea-jy de la masa de un átomo de 12C (1.666 X 10"24g); se minadas condiciones.
utiliza para expresar convenientemente la masa de
átomos individuales.
Zimógeno Otro nombre para la proenzima (véase
Unidades básicas Siete unidades fundamentales del SI, de Proenzima).
las cuales se derivan todas las demás unidades SI.
Zwitterión Especie química que contiene una carga positiva
Unidades derivadas Unidades del SI que se obtienen de las y una negativa; sinónimo de ion dipolar.
ÍNDICE
Aceite de almendras, 303 Ácido caprílico, 252 Acido tetrahidrofólico (THF), 575
Aceite de gaulteria, 379 Ácido caproico, 252 Ácido úrico, 562
Aceite mineral, 266 Ácido carbólico, 331 Ácido valérico, 364
Acelerador, 25 Ácido carbónico, 196 Ácido (s), 168
Acelerador de partículas, 225 Ácido carbónico-bicarbonato, buffer, carboxílicos (véase Ácidos
ACP (véase Proteína portadora de 184 carboxílicos)
acilo) Ácido cítrico, 326 concentración de los ácidos
Acetaldehído, 275 deshidratación del, 326 comerciales, 169
Acétales, 353 Ácido clorhídrico, 168 conjugados, 170
Acetato de sodio, 369 (véase también Cloruro de débiles, 170
Acetato, ion, 183 hidrógeno) (véase también términos en
Acetil-ACP, 637 Ácido cólico, 562 Ácido y Base)
Acetil-CoA, 589, 619, 632, 641 Ácido conjugado, 170 definición de Arrhenius, 168
componentes de la, 590 Ácido crómico, 327 definición de Bransted-Lowry,
en el metabolismo de los lípidos, Ácido 2,4-Diclorofenoxiacético (2, 170
632 4,-D), 306 efecto de, sobre las proteínas,
funciones de la, 590 Ácido esteárico, 443 477
Acetil-CoA carboxilasa, 637 Ácido etanoico (véase Ácido acético) fuertes, 169
Acetilcolina, 396 Ácido fólico, 575 indicadores, 180
Acetileno, 299 Ácido fórmico, 362 ionización de los, 168
Acetil fosfato, 592 Ácido fosfórico, 168, 516 propiedades de los, 168
Acetoacetato, ion, 642 Ácido itálico, 377 reacciones de los, 171
Acetoacetil-ACP, 639 Ácido glucónico, 505 resistencia de los, 169
Acetoacetil, CoA, 642 Ácido glutámico, 464 Ácidos carboxílicos, 257, 362,371
Acetona, 343, 349, 642 Ácido hipúrico, 562 acidez de los, 367
aliento, 634 Ácido láurico, 443 ácidos grasos, 363,442
como cuerpos cetónicos, 349, 642 Ácido linoleico, 443 enlaces de hidrógeno en, 367
Ácido acético, 170, 364, 368 Ácido malónico, 365 estructura de los, 362
Acido acético-acetato, solución Ácido mirístico, 443 ionización de, 367
buffer, 184 Ácido nicotínico, 574 nomenclatura de, 362
Ácido acetil salicílico (véase Ácido nítrico, 129 porcentaje de ionización de los,
Aspirina) Ácido oleico, 443 368
Ácido acetoacético, 642 Ácido oxálico, 323,365 propiedades de los, 365
Ácido adípico, 365 Ácido palmítico, 443 reacciones de los, 372
Ácido adiposo, 445, 630 Ácido palmitoleico, 443 sales de los, 369
Ácido araquídico, 443 Ácido p-aminobenzoico (PABA), 364 tabla de, 364
Ácido araquidónico, 443 -aminoetanotiol, 589 (véase también Ácidos grasos),
Ácido ascórbico (vitamina C), 576 Ácido pantoténico, 573 364
Ácido aspártico, 464 Ácido pirúvico, 349 Ácido desoxirribonucleico (DNA),
Ácido barbitúrico, 403 Ácido propiónico, 364 520, 524
Ácido benzoico, 303,364 Ácido prostanoico, 443 apareamiento de bases en, 521
Ácido butírico, 364 Ácido salicílico, 379 cadenas antiparalelas de, 522
Ácido cáprico, 252 Ácido sulfúrico, 168 estructura de, 520
740 ■ ÍNDICE
funciones de los, 512 Adenina,513 Alcohol de caña, 7

intrones y exones, 524 apareamiento de bases, 522 (véase también Etanol)
recombinados, 535 Adenosina,515 Alcohol etílico (véase Etanol)
replicación de, 524 Adicción, 401 Alcohol isopropílico, 316, 477
y los genes, 524 Aditivos para alimentos, 369 Alcohol metílico (véase Metanol)
Ácidos dicarboxílicos, 364 ADP (véase Difosfato de adenosina) Alcoholes, 254, 314
Ácidos grasos, 363,440 ADP-ATP translocasa, 595 clases de, 314
catabolismo de, 633 Adrenalina, 402 deshidratación de, 324
en los triglicéridos, 444 Aerosol, 143 ejemplos de, 320
fórmulas generales de, 442 Aerosol sólido, 143 enlace de hidrógeno en, 319
insaturados, 442 Aerosol líquido, 143 formación de, 296
propiedades de los, 363, 442 Agentes emulsificantes, 450 grupo funcional, 254
prostaglandinas, 443 Agente GB, 502 nomenclatura de, 316
saturados, 442 Agente naranja (véase 2, 4, 5-T) oxidación de, 327
síntesis de los, 637 Agentes antisépticos, 331 propiedades de, 318
tabla de, 443 Agua, 5 reacciones de, 324
Ácidos grasos insaturados, 442 descomposición del, 3 solubilidad de, 318
Ácidos grasos saturados, 442 dureza del, 370 tabla de, 319
Ácidos nucleicos, 410, 512 en los seres humanos, 297 tipos de, 314
componentes de los, 513 enlaces de hidrógeno en el, Alcoholes primarios, 314
estructura de los, 520 114 Alcoholes secundarios, 315
función de los, 512 enlaces en el, 72 Alcoholes terciarios, 315
localización de los, 512 estructura del, 72 Aldehidos, 255,341
síntesis de los, 500 formación del, 86 estructura de los, 342
(véase también Ácidos ionización del, 168,173 formación de hemiacetales, 351
desoxirribonucleicos. Ácidos Agua de mar, 7 fórmula general de, 255,342
ribonucleicos) Agua dura, 371 hidratación, 351
y síntesis de proteínas, 524 Aire en los pulmones, 110 nomenclatura, 341
Ácidos orgánicos (véase Ácidos Alanina, 463 oxidación, 355
carboxílicos) Alanilglicina, 468 propiedades de, 345
Ácidos ribonucleicos (RNA), 421, Albita, 203 reacciones de, 350
525 Albúminas, 479, 546 reducción, 350
bases en, 526 Albúminas en el suero, 546 síntesis de los, 331
estructura de los, 526 Alcaloides, 391 tabla de, 346
función de los, 526 Alcalosis, 186 Aldohexosas, 421
hnRNA, 525 metabólica, 187 Aldopentosas, 421
mRNA, 525 respiratoria, 188 Aldosas, 419
rRNA, 525 Aléanos, 243,251,264 Aldosterona, 554
transcripción de los, 527 cicloalcanos, 273 Aldostetrosas, 635
traducción, 507 combustión, 276 Aldotriosas, 419
tRNA, 525 estructura de los, 243 a-tocoferol, 579
Acidosis, 186 fórmula general, 251,264 Almidón, 431
metabólica, 187 halogenación, 277 amilopectina, 431
respiratoria, 186 isómeros de los, 273 amilosa, 431
Acidulante, 369 nomenclatura de los, 266 Alosa, 422
Acil-CoA, 634 policíclicos, 275 Alótropos, 199
Acil-CoA deshidrogenasa, 635 propiedades de los, 264 Alquenos, 252, 286
Acil-CoA sintetasa, 634 reacciones de los, 276 adición, 294
Aconitasa, 603 solubilidad de los, 265 cicloalquenos, 288
Activadores, 489 tabla de los, 265 enlaces p/en, 286
Actividad autocatalítica, 559 Aléanos policíclicos, 275 enlaces sigma, 286
Actividad óptica, 416 Aminoalcohol, 448 estructura de los, 286
ÍNDICE ■ 741
formación de los, 324 estructura de los, 463 Antiácidos, 173

fórmula general, 252 forma dipolar de, 467 Anticoagulante, 379
halogenación, 296 fuentes de, 466 Anticodón, 526
hidratación, 296 función de, 464 Anticongelamiento, 138
hidrogenación, 295 glicogénicos, 646 Anticuerpos (véase
isómeros geométricos de, 289 migración de, en un campo Inmunoglobulinas)
nomenclatura de los, 288 eléctrico, 468 Antígenos, 548
polimerización, 298 no esenciales, 466 Antimateria, 222
propiedades de los, 286 principales, 465 Antineutrino, 222
reacciones de los, 294 propiedades de los, 467 Antioxidantes, 332
tabla de los, 286 tablas de los, 464,465 Antipiréticos, 379
Alquinos, 252, 300 transaminación de los, 647 Apoenzima, 488
estructura de los, 300, 301 (véase también Aminoácidos Aprobarbital, 404
nomenclatura de los, 300 específicos) Arginasa, 490
reacciones de los, 300 Aminoácidos cetogénicos, 646 Arginina, 464,649
Altrosa, 422 cetoglutarato, 605,647 Arginino-succinato, 649
Alvéolos, 187 cetoglutarato deshidrogenase, 605 Arrhenius, definiciones de ácido y
Amidas, 256, 396 Aminoácidos esenciales, 465 base, 168
enlaces de hidrógeno en, 399 Aminoácidos glucogénicos, 646 Arterieesclerosis, 453
estructura de las, 399 Aminoacil-tRNA, 505, 535 Asbestos, 205, 207, 208
formación de las, 396 Amobarbital, 409 Asparagina, 464
nombres de las, 397 AMP (véase Monofosfato de Aspartato, 649
propiedades de las, 398 adenosina) Aspirina (ácido acetil salicílico), 379
reacciones de las, 399 Amoniaco, 168 efectos colaterales de la, 379
sustituidas, 397 enlace en el, 71 estructuras de la, 379
Amilasa, 505 formación del, 71 propiedades de la, 379
Amilasa salival, 491,557 propiedades básicas del, 169 Ataque al corazón, 504
Amilopectina, 431 Amperio, 18 Atmósfera
Anulosa, 431 Anabolismo, 586 composición de la, 195
Amina cuaternaria, 395 Analgésicos, 379,401 Atmósfera (unidad), 100
Aminas, 256, 386 Analgésicos narcóticos, 401 Átomo de carbono anomérico, 423
aromáticas, 388 Analgésicos opiados, 401 Átomo de carbono quiral, 365
basicidad de las, 395 Andrógenos, 453 Átomos, 38
enlaces de hidrógeno en, 389 Anemia, 208 composición de los, 39
estructura de las, 387 Anemia falsiforme, 472 masa de los, 41
heterocíclicas, 390 Anestésicos, 274 tamaño de los, 38
nomenclatura de las, 386 ciclopropano, 245, 274 ATP (véase Adenosín trifosfato)
propiedades de las, 387 dietiléter, 276 Avogadro, 80
reacciones de las, 389 generales, 274 Azúcares reductores, 426
tabla de, 387 halotanos, 279 Azúcar de mesa (véase Sacarosa)
tipos de, 386 propiedades de los, 278 Azúcares (véase Carbohidratos)
Aminas heterocíclicas, 390 Anfetaminas, 402
tabla de, 392 Ángulos de enlace, 72 Balance de nitrógeno, 645
Aminoácidos, 400,462,467,644 Anhidrasa carbónica, 549 Balanza de platillo, 21
actividad óptica de, 467 Anhídridos ácidos, 363 Balanceo de ecuaciones, 86
cadenas laterales de los, 467 Anilina, 277 Balances, 20
catabolismo de, 644 Anillo bencénico, 303 Baquelita, 348
cetogénicos, 646 Anillos de anisol, 334 Barbital, 404
desanimación oxidativa, 647 Anillo de corrina, 575 Barbituratos, 403
distribución, 646 Anillo de porfirina, 391 Barómetro, 100
enlazados con el ciclo del ácido Aniones, 53 Barridos PET (tomografía de emisión
cítrico, 647 Aniones carboxilato; 368 de positrones), 234
742 ■ ÍNDICE
Base conjugada, 171 Bransted-Lowry, definiciones de monosacáridos, 412,419

Bases, 168 ácidos y bases, 170 polisacáridos, 412,431
conjugadas, 171 Butano, 264 Carbonato de calcio, 172,201,205
débiles, 170 Butanona, 344 Carbono, 13,40
(véase también términos en Butanol, isómeros, 318 alótropos del, 199
Ácido y Base) Butirato de etilo, 375 en compuestos orgánicos, 240
definición de Arrhenius de, 168 Butiril ACP, 639 formas del, 82
definición de Bransted-Lowry, isótopo del, 40
Cadena respiratorio (véase Sistema
170 masa atómica del, 41
definición de, 168 de transporte de electrones) propiedades del, 199, 240
efecto de las, sobre las proteínas, Cadenas carbonadas, 240 Carbono penúltimo, 420
477 ramificadas, 243 Carboxipeptidasa, 491
fuertes, 170 sin ramificación, 243 Carburo de calcio, 301
grado de concentración de las, Cadenas de polinucleótidos, Carga, 39
169 antiparalelas, 523 Carga eléctrica, 39
indicadores, 179 Cadenas ramificadas, 243 Carga parcial, 69
propiedades de las, 168 Cal, 207 Caries dental, 204
reacciones de las, 171 Cal viva, 207 Carnitina, 634
Becquerel, Henri, 221 Calcitonina, 554 CAT (Computer axial tomography)
Bebidas alcohólicas, 321 Calcógenos, 51 barridos, 233
Bebidas carbónicas, 123 Californio, 303,322 Catabolismo, 582
Benceno, 253,301 Calor, 72 Catalasa, 490
estructura del, 301 de combustión, 89 Catálisis, 155
propiedades del, 301 de reacción, 154 Catalizadores, 156,488
resonancia del, 302 Calor específico, 81 (véase también Enzimas)
Benzaldehído, 304,343 definición del, 29 Catecolaminas, 554
Benzoato de sodio, 370 tabla del, 28 Cationes, 53
Beriberi, 394, 573 Caloría, 28 Cavendish, Henry, 200
Berilio, 205 Cámara hiperbárica, 196 Cefalinas, 450
Berilo, 205 Cambios, 2 Ceguera nocturna, 578
BHA (véase Butilato de físicos, 2 Celulosa, 434
hidroxianisol) químicos, 2, 3 Centímetro cúbico, 22
Bicarbonato de sodio, 174 Cambios espontáneos, 586 Centímetros, 20
Bicarbonato de sodio (véase Cáncer de la próstata, 505 Ceras, 377
Hidrógeno, carbonato de Candela, 18 Cero absoluto, 26
sodio) Cantidades recomendadas de energía, Ceruloplasmina, 208
Bilirrubina, 562 568,569 Ceruplasmina, 547
Biliverdina,561 Capa de ozono de la atmósfera, 194, Cetales, 353
Bilis, 558 195 cetoácidos, 647
Bioenergética, 587 Capa de ozono en la atmósfera, 280 Cetoacidosis, 642
Bioquímica, 410 Carbaminohemoglobina, 551 cetoacil CoA, 635
Bioquímica del ayuno, 650 Carbohidratos, 411 Cetohexosas, 421
Biotina,621,689, 690 clasificación de, 411 Cetonas, 257, 340, 355
Bocio, 211 digestión de los, 612 ejemplos de, 344
Bomba nuclear, 13 disacáridos, 412 estructura de, 340
Boy le, Robert, 104 estructura de los, 411 formación de, 343
Bromobenceno, 303 formas D y L de, 417 formación del hemicetal, 351
. Bromometano (véase Bromuro de glicogénesis, 612,617 fórmula general de, 340
metilo) glicogenólisis,612,619 hidratación de, 351
Bromuro de dietilamonio, 395 glicólisis, 612,623 nombres de, 343
Bromuro de metilo, 278 gluconeogénesis, 612,621 propiedades de las, 345
Brensted, Johannes, 170 metabolismo de los, 612 reacciones de las, 350
ÍNDICE ■ 743
reducción de, 350 Cis-l, 2-Dicloroeteno, 87 FADH, 597, 637

tabla de, 346 Cisteína, 366,463 FMN, 597
Cetonemia, 643 Cistina, 464 NADH, 597, 616
Cetónicos, cuerpos, 348, 643 Citocromo a, 599 NADP, 597
Cetonuria, 643 Citocromo b, 599 NADP, 597, 616
Cetosas, 419 Citocromo c, 599 NADPH, 639
Cetosis, 643 Citocromos en ETS, 597 Cofactores, 488, 497
cetotiolasa,641 Citocromo oxidasa, 208,501 Colágenos, 478
Cetotriosas, 419 Citosina, 392 Colecalciferol, 575
Cerveza, 321 Citrato, ion, 601, 650 Colesterol, 452
Cesio, 151,232 Citrato sintetasa, 601 Colina, 449
Cianocobalamina, 575 Citrulina, 544 Colisiones efectivas, 150
Cianuro, ion, 500 Cloral,351 frecuencia de las, 151
Cicloalcanos, 245,273 Clorato de sodio, 136 Colisiones inefectiva, 150
estructuras de los, 245, 274 Cloro, 65 Coloides, 142
nombres de, 274 enlaces en el, 68 (véase también Coloides
policíclicos, 275 propiedades físicas del, 68, 209 específicos)
propiedades de los, 273 usos del, 209 Complejo de iniciación, 531
Cicloalquenos, 288 Clorobenceno, 303 Complejo enzima-sustrato (ES), 493
Ciclobutano, 246 Clorofila, 196,393 Complejo enzima-producto (EP), 494
Ciclo de Cori, 623 Clorofluoro carbonos, 278 Complejo piruvato deshidrogenase, 616
Ciclo de Krebs (véase Ciclo del ácido Cloroformo, 278 Composición, 2
cítrico) Clorometanos, 278 Compuestos, 6
Ciclo del ácido cítrico (CAC), 590, Cloroplasto, 430 covalentes, 65
601 Cloruro de adipilo, 397 definición de, 6
aminoácidos precursores del, 646 Cloruro de etilamonio, 395 iónicos, 58
producción de ATP en, 605 Cloruro de hidrógeno, 394 orgánicos (véase Compuestos
reacciones del, 602,605 enlace en, 69 orgánicos)
resumen del, 603 formación del, 92 Compuestos carbonílicos (véase
Ciclo del anticodón, 526 ionización del, 168 Aldehidos y Cetonas)
Ciclo del ácido tricarboxílico (véase Cloruro de metilo, 278 Compuestos covalentes, 65
Ciclo del ácido cítrico) Cloruro de polivinilo, 299 formación de los, 65
Ciclo del carbono, 199,200 Cloruro de sodio, 6 nombres de, 65
Ciclo del nitrógeno, 199 consumo de, 127 propiedades de los, 65
Ciclo de la urea, 647 enlaces en el, 61 Compuestos de cadena, 242
Cicloheptano, 246 red cristalina del, 61 Compuestos fosfatados de alta
Ciclohexano, 246 Cloruro de vinilo, 299 energía, 592
Ciclohexeno, 288, 297 Cloruros de acilo, 362, 372 Compuestos inorgánicos, 240
Ciclopentano, 246 Coagulación, 477 Compuestos iónicos, 58
Ciclopenteno, 288 Cobalto, 65,232 ejemplos de, 58
Ciclopropano, 245, 274 Cobalto, 209, 571 formación de, 58
Ciclos biogeoquímicos, 194 Cobre, 208 fórmulas de, 64
del carbono, 199,200 Cocaína, 378 nomenclatura de, 58
del nitrógeno, 198 Codeína,401 propiedades de, 58
del oxígeno, 194,195 Código genético, 527 Compuestos orgánicos
Cinética química, 150 Código genético, triplete, 5,527 clasificación de, 251
definición de la, 150 Codones, 531 definición de, 240
(véase también Velocidades de Coenzimas, 489, 497 derivados de hidrocarburos, 254
reacción) CoA (véase Acetil CoA) estructuras moleculares de, 242
teoría de las colisiones, 150 CoQ, 599 (véase también Compuestos
Qs-Aconitato, 602 en ETS, 596, 599 orgánicos específicos)
Cis, isómero, 292 FAD, 597 hidrocarburos, 251
744 ■ ÍNDICE
Configuraciones electrónicas, 42 Curie, Marie, 221 Desintegración radiactiva, 223

a partir de la tabla periódica, 48 Curie, Pierre, 221 artificial, 224
de niveles externos, 49 Curie (unidad), 229 serie natural de, 223
diagramas orbitales de las, 46 Desintegraciones radiactivas (véase
procedimiento para la escritura, Desintegración radiactiva)
Charles, Jacques, 104
45 Desnaturalización, 476
tabla de, 48 Dalton, ley de las presiones parciales Destilación, 321
Configuraciones electrónicas de Desoxicitidina, 515
valencia, 48 de, 110 Desoxirribosa, 430,514
Contadores Geiger, 228 Davy, Humpry, 202, 203, 210 Desplazamiento del cloruro, 550
Concentración de glucosa en la Decalina, 275 Dextrosa (véase Glucosa)
sangre, 624 Decanoato, 635 Diabetes insipidus, 470
Concentración de soluciones, 126 Decímetro cúbico, 21 Diabetes mellitus, 640
de ácidos comerciales, 169 DDT (dicloro difenil tricloroetano), acidosis, 642
de iones de hidrógeno, 175 305 desarrollo de la, 640
definición de, 126 Densidad, 22 drogas orales para, 640
molalidad, 127 cálculos para la, 22 síntomas de, 640
molaridad, 127,129 definición de la, 22 tipos de, 640
normalidad, 18 tabla de, 23 tratamiento de, 640
osmolaridad, 127 unidades de, 23 Diacilglicéridos, 445
partes por millón, 127 Derivados de los ácidos carboxílicos, Diálisis, 142
porcentaje en masa, 127 362 Diamante
porcentaje en volumen, 127 Derivados de los hidrocarburos, 254 estructura del, 116
porcentaje masa a volumen, 127 ácidos, 255,362 propiedades del, 199, 200
tabla de, 19 alcoholes, 254,314 Diaminas, 397
Condensación, 112 aldehidos, 255,340 Diastereómeros, 420
Conformación, 264,290 amidas, 256,397 Diclorobencenos, 304
de proteínas, 470 aminas, 256,386 Diclorodifeniltricloroetano(DDT),
Conservación de la energía, ley de, 11 cetonas, 257, 340 305
Conservación de la materia, ley de, definición de, 254 Dicromato de potasio, 327
11,86 esteres, 255, 372 Dietas alimenticias recomendadas,
Constante de equilibrio de productos éteres, 254, 333 466
iónicos, 175 fenoles, 329 Difosfato de adenosina (ADP), 516
Constante de los gases ideales (R), haluros de alquilo, 256,278 formación del, 516
108 haluros orgánicos, 256,277,305 Digestión, 557
Contenido calórico de los alimentos, hidrocarburos halogenados, 257, de carbohidratos, 557
28 277 de lípidos, 558
Coque, 199 tabla de, 257 de proteínas, 558
Cori, Cari, 624 tioalcoholes, 257 Dihidrógeno fosfato, ion, 186
Cori, Gerty, 624 tioéteres, 257 Dihidroxiacetona, 349,412
Corrosión, 194 Desanimación, 647 Dilución de soluciones, 132
Corticoides, 626 Desaminación oxidativa, 595 Dímero, 367
Cortisol, 626 Descarboxilación oxidativa, 614 Dimetilamina, 387
Citocromo a, 599 Descarboxilación, reacciones de, 603 2, 2-Dimetilpropano, 272
Creatina cinasa(CK), 504 Descarboxilasa de acetoacetato, 491 Dinitrobencenos, 304
Creatina fosfato, 591 Descarboxilasas, 490 Dinucleótido de flavina adenina
Creatinina, 562 Descomposición, reacciones de, 152 (véase FAD)
Crenación, 139 Deshidrogenasas, 490 Dioles, 321
Cresoles, 330 Deshidratación, reacciones de, 324 Dióxido de carbono
Crick, Francés, 520 de alcoholes, 325 en el metabolismo, 6
Cromosomas, 404 Desintegración alfa, 221 en la acidosis, 188
Cuerpo lúteo, 453 Desintegración beta, 222 en la alcalosis, 154
ÍNDICE ■ 745
en la atmósfera, 200 Reacciones nucleares, Elementos nutricionales traza, 208,

en la sangre, 187,188 ecuaciones de) 210
enlace en el, 75 Ecuaciones químicas Emolientes, 324
propiedades del, 74 aspectos energéticos, 89, 93 Emulsiones, 143
Dioxinas, 306 balanceo de las, 87 Enantiómeros, 413
Dipéptidos, 468 cálculos, 89,94 Encorvamientos, 126
Dipolo instantáneo inducido, 119 componentes de las, 85 Endorfinas, 401
Disacáridos, 412,427 definición de las, 85 Endurecimiento de las arterias, 453
(véase también Disacáridos iónicas, 136,172 Energía, 9,28, 568
específicos) reacciones de óxido-reducción, 87, calor (véase Energía calorífica)
Disociación de los ácidos, 168 327, 350 cinética, 9,10
Disolución, 122 Efectividad biológica relativa, 229 conservación de la, 11,12
Distribución de aminoácidos, 645 Efecto Pasteur, 640 definición de, 9
DNA (véase Ácidos Efecto Tyndall, 142 efectos de la, en las reacciones
desoxirribonucleicos) Efectores alostéricos, 502 químicas, 88, 93
DNA polimerasa, 517 Efectos biológicos de la radiación, 229 en los seres vivos, 586, 607
DNA recombinante, 535 Einstein, Albert, 12, 480 formas de, 9
DPG (2, 3-difosfoglicerato), 549 Elastinas, 479 libre, 587
Doble capa lipídica, 456 Electrófilos, 294 medida de la, 28
Doble hélice, 521 Electrólisis, 3 nuclear, 227
Dolomita, 205 Electrólitos, 134 potencial, 9
2-Buteno, 290 débiles, 135,136 trabajo, 10
2, 4-D (ácido 2, 4- en los seres vivos, 135 transformación de la, 10
diclorofenoxiacético) 306 fuertes, 135, 136 Energía calorífica, 85
2, 4, 5,-T (ácido 2, 4, 5- tabla de, 135 definición de la, 10
triclorofenoxiacético), 306 Electrólitos de la dieta, 204 en las reacciones químicas, 88, 93
2-Fosfoglicerato, 573 Electrones externos, 48 medida de la, 29
2-Metilpentano, 273 Electronegatividad, 59 transferencia, 11
2-Pentanona, 344 definición, 59 y desnaturalización de las
2-Propanamina, 388 tabla de, 60 proteínas, 476
2-Propanol, 316 tendencias, 60 Energía cinética, 10
Disómetros, 228 Electrón(es), 38, 42 Energía de activación, 155
Dosis letal media (MLD), 230 deslocalizados, 301 Energía libre, 230
Dosis, radiación, 229 en átomos, 38 Energía potencial, 9
2,3-Difosfoglicerato (DPC), 615 localización de, 42 Energías de enlace, 241
D-Ribosa,421 masa de los, 38 Enfermedad de Nieman-Pick, 451
Drogas adrenérgicas, 402 niveles de energía, 42,48 Enfermedad de Wilson, 208
Drogas anticonceptivas orales, 455 niveles externos, 49 Enfiurano, 334
Drogas anticonvulsivas, 404 pares libres, 73 Enlace electrovalente (véase Enlaces
Drogas sulfa, 501 propiedades de los, 38 iónicos)
subniveles, 43, 48 Enlace peptídico, 467
Ecuación de estado (véase Ecuación valencia, 43 Enlaces covalentes, 65, 66, 76
de los gases ideales) Electrones deslocalizados, 301 definición de, 66
Ecuación de los gases ideales, 108 Elementos, 5 dobles, 67, 287
Ecuaciones clasificación de los, 50 en el agua, 74
algebraicas, 654 definición, 5 en el amoniaco, 72
iónicas, 136,172 diatómicos, 69 en el cloro diatómico, 67
nucleares, 222 en los seres vivos, 520 en el cloruro de hidrógeno, 68
(véase también Ecuación química) masa atómica de los, 41 en el dióxido de azufre, 76
Ecuaciones iónicas, 136 nomenclatura de los, 5 en el dióxido de carbono, 74
Ecuaciones iónicas netas, 172 números de, 5 en el hidrógeno diatómico, 67
Ecuaciones nucleares (véase símbolos de, 5 en el metano, 71
746 ■ ÍNDICE
en el nitrógeno diatómico, 68 efecto de la temperatura sobre, Esfingomielinas,451

en el tetracloruro de carbono, 76 499 Esfingosina, 451
en el tricloruro de fósforo, 76 efectores alostéricos de las, 502 Especies isoelectrónicas, 62
formación de, 66 efectos de la concentración sobre Espontaneidad de las reacciones, 586
múltiples, 68 la(s), 496 Espuma, 143
no polares, 68 efectos del pH sobre, 499 Espuma de mar, 205
polares, 68 estructura de, 494 Estado de transición, 155
simples, 68 inhibidores de, competitivas, 500 Estados de la materia {véase Estados
Enlaces covalentes dobles, 68, 286 mecanismos de retroalimentación, físicos)
Enlaces covalentes múltiples, 68 502 Estados físicos, 21
Enlaces covalentes no polares, 69 no competitivas, 501 gases, 100
Enlaces covalentes polares, 69 nomenclatura de, 489 líquidos, 111
Enlaces covalentes triples, 68 regulación de, 502 sólidos, 116
Enlaces de disulfuro sitios activos de las, 493 Estearasa de acetilcolina, 502
en cisteína, 464 sitios alostéricos en las, 502 Estearato de etilo, 376
en proteínas, 477 tabla de, 490 Estequiometría,91
Enlaces de hidrógeno, 114 teoría del acoplamiento inducido, definición de la, 91
en ácidos carboxílicos, 367 494 masa y energía, 93
en ácidos nucleicos, 521 teoría del candado y la llave, 494 masa y masa, 91
en alcoholes, 318 usos médicos de las, 504 Estereoisómeros, 413
en amidas, 396 Enzimas alostéricas, 502 Estereoquímica, 387
en aminas, 386 Enzimas de restricción, 535 diastereómeros, 420
en el agua, 115 Epímeros, 423 enantiómeros, 420
en fenoles, 330 Epinefrina, 402 isómeros geométricos, 289
en proteínas, 474 Equilibrio Esteres, 257, 374
Enlaces glicosídicos, 427 desarrollo del, 112 estructura de los, 374
Enlaces iónicos, 59 desplazamiento del, 160 formación de los, 374
en el cloruro de sodio, 61 dinámico, 112 hidrólisis de, 375
en el fluoruro de calcio, 63 presión de vapor, 113 nomenclatura de los, 374
en el óxido de magnesio, 63 principio de Le Chatelier, 158, olores de los, 375
en proteínas, 474 550 propiedades de los, 375
tabla de, 64 químico, 157 reacciones de los, 376
Enlaces pi solubilidad, 125 síntesis de, 374, 375
en los alquenos, 286 Equilibrio químico Esteroides, 452
en los compuestos carbonílicos. desarrollo del, 157 Esterol, 452
340 desplazamientos, 158 Estradiol, 453
Enlaces químicos, 60 factores que afectan el, 158 Estrógenos, 454
aspectos energéticos, 60 Equipos de conductividad, 135 Estrena, 453
covalentes, 65 Eritrocitos, 546 Estructuras de anillo, 245
definición de, 60 Eritrosa, 420 Estructura cuaternaria de las
formación, 60 Errores en las medidas, 19 proteínas, 475
iónicos, 61 aleatorios, 20 Estructura primaria, 93
Enlaces sigma, 286 sistemáticos, 20 de los ácidos nucleicos, 520
Enolasa, 499 Escala de temperatura absoluta de las proteínas, 470
Entalpia de las reacciones, 166 (véase Escala de temperatura Estructura secundaria, 77
Enteropeptidasa. 559 Kelvin) de los ácidos nucleicos, 520
Envenenamiento urémico. 562 Escala de temperatura Celsius, 26 de las proteínas, 472
Enzima(s). 156.488.504 Escala de temperatura Fahrenheit, 26 Estructura terciaria, 522
análisis de. 495 Escarabajo bombardero, 505 de ácidos nucleicos, 522
clasificación de las. 491 Escherichia coli (E. coli), 526, 536 de las proteínas, 473
coenzimas. 489 Escorbuto, 576 Estructuras de punto, 49
cofactores. 488. 497 Esfingolípidos, 451 de átomos, 49
ÍNDICE ■ 747
de moléculas, 67 estructura de los, 304, 329 Formaldehído, 347

reglas de escritura de, 49 nomenclatura de los, 329 Formalidad, 130
tabla de, 50 propiedades de los, 330 Formalina, 347
Estructuras electrónicas de puntos tabla de, 330 Formato de etilo, 375
(véase Estructuras de puntos) Fenolftaleína, 179 Formilmetionil-tRNA, 531
Etanal (véase Acetaldehído) Fenolasa, 500 Fórmica, 348
Etano, 243 Fermentación, 152,321 Fórmulas
Etanol,316,478 Feromonas, 292 algebraicas, 58
efectos biológicos del, 321 Fes-proteína (proteína de hierro no condensadas, 247
estructura del, 321 hemática), 599 estructurales, 243
reacciones del, 326 Fijación de nitrógeno gaseoso, 198 químicas, 5,6
toxicidad del, 321 Fijación del nitrógeno, 198 Fórmulas condensadas, 247
Eteno, 286 Filtración, 8 Fórmulas electrónicas de Lewis
Etanolamina, 450 Fisión nuclear, 225 (véase Estructuras de puntos)
Éter difenílico, 334 Fischer, 425 Fórmulas estructurales, 243
Éter dimetílico, 333 Fischer, Emil, 417 Fórmulas químicas, 5, 6
Éter metiletílico, 333 Flavinas, 597 Fosfatasa acida, 504
Éteres, 254, 333 Flavoproteínas, 597 Fosfatidilcolina(lecitina), 449
ejemplos de, 333 Fleming, Alexander, 504 Fosfatidiletanolamina, 448
estructura de los, 333 Fluido celular, 544 Fosfatidilserina, 451
propiedades de los, 334 Fluido pancreático, 504 Fosfato buffer de, 185
Etilamina, 395 Fluidos corporales Fosfato de calcio, 211
Etil-D-glucósido, 427 fluidos digestivos, 557 Fosfato de carbamoilo, 521
Etilenglicol, 323,377 fluidos intersticiales, 544 Fosfato de dihidroxiacetona, 615
Etileno (véase Eteno) fluidos intracelulares, 544 Fosfato dihidrogenado de calcio, 210
Etinilestradiol, 455 hormonas, 552 Fosfato, esteres de, 448
Etino,301 jugo gástrico, 172,178,559 Fosfato, iones, 135
ETS (véase Sistema de transporte de orina, 559 Fosfoenolpiruvato, 592, 615
electrones) sangre, 544 Fosfoenolpiruvato carboxiquinasa,
Eugenol, 334 Fluidos digestivos, 557 622
Evaporación, 112 fluido intestinal, 558 Fosfofructoquinasa, 622
Exones, 524 fluido pancreático, 558 Fosfoglicéridos, 448
Explorador de radiación, 232 jugo gástrico, 168,556 Fosfoglucomutasa, 621
Explosiones, 150 saliva, 557 Fosfolípidos, 448
Fluidos intersticiales, 544 Fosforilación a nivel de sustrato, 603
Factor de aprovisionamiento, 26 Fluidos intracelulares, 544 Fosforilación oxidativa, 593
Factores de conversión, 29, 30 Fluorita (véase Fluorita de calcio) Fosforilasa,621
para el volumen, 21,31 Fluoroapatita, 204 Fósforo, 210, 211,571
para la densidad, 22 Fluorohidroxiapatita, 204 alótropos del, 210
para la energía, 28 Fluorometano (véase Fluoruro de en los seres vivos, 210, 211
para la estequiometría, 91 metilo) estructura del, 210
para la longitud, 20, 33 Fluoruro reacciones del, 210
para la masa, 20, 32 en el agua para beber, 211 usos del, 210
para las moles, 80 en los seres vivos, 204, 211, 572 Fotosíntesis, 4, 197,590
FAD, 597 Fluoruro de calcio Freones
FADH, 597, 637 enlaces en el, 63 efecto de, sobre la capa de ozono,
Fase, 6 propiedades del, 63 279
Fenilalanina, 389,463 red cristalina del, 63 ejemplos de, 279
Fenil propionato, 375 Fluoruro de metilo, 278 fructosa, 423
Fenil salicilato, 379 FMN (mononucleótido de flavina), usos de los, 279
Fenobarbital, 404 597 Fructosa 6-fosfato, 593
Fenoles, 329 Food and Nutrition Board, 568 Fructosa 1, 6-difosfato, 616
748 ■ ÍNDICE
Fructosa 1, 6-difosfatasa, 622 Glándula pituitaria, 470 energíadela,94,612,616

FSH (hormona estimulante del Glándulas endocrinas, 553 estructura (cíclica) de la, 422
folículo), 455 Glicanos, 431 estructura (en cadena) de la, 422
Fuerzas de dispersión, 116, 473 Gliceraldehído,349,412 glicógeno, 433
Fuerzas de London, 116 enantiómeros del, 413 glicoproteínas, 481
Fuerzas dipolares, 114 Gliceraldehído 3-fosfato, 615 lactosa, 429
Fuerzas dipolo-dipolo, 114 Gliceraldehído 3-fosfato maltosa, 428
Fuerzas intermoleculares, 114,115 deshidrogenasa, 616 metabolismo de, 612
dipolares (dipolo-dipolo), 114 Glicerol,324,440,633 mutar de la, 426
enlaces de hidrógeno, 174 estructura del, 324, 440 regulación de la, 624
fuerzas de dispersión, 116 metabolismo del, 633 sacarosa, 430
Fuerzas intramoleculares en las usos del, 324 y diabetes, 640
proteínas, 473 Glicerol fosfato deshidrogenasa, 633 y glicogénesis, 612,622
Fumarasa, 605 Glicerol 3-fosfato, 633 Glucosa oxidasa, 490
Fusión (véase Fusión nuclear) Glicerol quinasa, 634 Glucosa 6-fosfatasa, 621
Fusión nuclear, 203 Glicilalanina, 468 Glucosa 6-fosfato, 292, 627
fusión, 203 Glicina, 464 Glucosa 6-fosfato isomerasa, 492
Glicólisis, 624,626 Glucosa 1-fosfato, 592, 617
G (véase Energía libre) aeróbica, 617 Glucósidos, 427
Galactosa, 423 anaeróbica,617 Glutamato-alanina transaminasa, 548
Gas de los pantanos (véase Metano) reacción general de, fases de la, 616 Glutamato deshidrogenasa, 622
Gas ideal regulación de la, 624 Glutamato iones, 622
definición de, 100 Glicogénesis, 612 Glutamato monosódico (MSG), 464
propiedades de, 100 enzimas de, 618 Glutamato-piruvato transaminasa
volumen molar, 107 reacciones de, 619 (GPT), 646
Gas natural, 71 Glicógeno, 433,618 Glutamina, 464
Gas (es), 100 metabolismo del, 617 Glutatión peroxidasa, 211
ideales, 100, 108 Glicógeno sintetasa, 618 Grafito, 199
Ley combinada de los, 106 Glicogenólisis, 612 Grasas poliinsaturadas, 442
ley de Avogadro, 107 Glicoles, 323 Grupo carbonilo, 327, 340
leydeBoyle, 102, 104 Glicoproteínas, 481 Grupo guanidiolo, 464
ley de Charles, 104, 105 Glicósidos, 427 Grupo IA, 202-204
leydeDalton, 110 Globulinas, 480, 547 Grupo HA, 204-209
presión de los gases, 100 alfa, 547 Grupo VIIA, 210
propiedades de los, 100, 108 beta, 547 Grupos alquilo, 267
volumen molar de, 107 gamma, 480, 547 etilo, 268
Gases neurotóxicos, 502 Glucagon,554,625,651 metilo, 244, 267
Gases nobles, 51 estructura del, 626 tabla de los, 268
Gases raros (véase Gases nobles) función del, 626 Grupos hidrofilíeos, 370
Gasol, 265, 323 Glucantransferasa, 621 Grupos hidrofóbicos, 370
Gasolina, 7 Glucocorticoides, 625 Gramo, 20
Geles, 142 Gluconeogénesis, 612 Grasas (véase Lípidos)
Genes, 524 reacciones de, 622 Grupo acilo, 635
componentes de los, 524 regulación de la, 623 Grupo amino, 462
funciones de los, 524 Glucosa, 421, 505, 611 Grupo etilo, 268
rompimiento de los, 535 amilosa, 431 Grupo fosfatidilo, 448
Geometría molecular, 72 celulosa, 434 Grupo metilo, 244
del agua, 74 componentes de la amilopectina, Grupo R, 254
del amoniaco, 72 432 Grupo tiol, 256
del dióxido de carbono, 74 detección de, 355, 427 Grupos funcionales, 254
del metano, 71 -D-Glucosa, 421 (véase también Grupos
tabla de, 75 en la sangre, 133,422,624 funcionales específicos)
ÍNDICE ■ 749
Grupos prostéticos, 480 Hidrocarburo(s), 251 Hipofosfatemia, 211

Grupos químicos, 53 aléanos, 253,264 Hipoglicemia, 625,640
Grupos sustituyentes, 245 alifáticos, 264 Hipokalemia, 204
GTP (guanosina trifosfato), 605 alquenos, 252,286 Hipomagnesemia, 207
Guanina, 513 alquinos, 252, 300 Hiponatremia, 204
Guanosín trifosfato (GTP), 605 aromáticos, 252, 303 Hipoxia,551
Guanosina, 514 definición de, 251 Histidina, 465
halogenados (véase Haluros Histonas, 480
Halógenos, 51,210 orgánicos) Hoffman, Félix, 379
puntos de fusión y de ebullición, insaturados, 286 Holoenzima, 488
210 saturados, 251,264 Homeostasis, 544
Halotano, 279 tabla de, 253 Hormona antidiurética (ADH), 470,
Haluros aromáticos, 654 Hidrocarburos alifáticos, 264 554
Haluros de alquilo, 278 Hidrocarburos aromáticos, 252,303 Hormona luteinizante (LH), 455
ejemplos de, 278 estructura de los, 304 Hormona paratiroidea, 555
Haluros de arilo (véase Haluros nomenclatura de los, 303 Hormonas, 553
aromáticos) Hidrocarburos clorados (véase acción de las, 555
Haluros orgánicos 256,278 Haluros orgánicos) catecolamina, 555
estructuras de los, 278 Hidrocarburos halogenados (véase células objeto, 555
haluros aromáticos, 305 Haluros orgánicos) esteroides, 453
haluros de alquilo, 278 Hidrocarburos insaturados (véase funciones de las, 555
propiedades de los, 278 Alquenos, alquinos; péptidas, 555
Haworth, 425 aromáticos) segundo mensajero, 555
Hélice Hidrocarburos parafínicos, 276 sexo, 453
alfa, 472 Hidrocarburos saturados, 251, 264, tabla de, 556
doble, 520 277 tiroides, 555
Hemiacetales Hidrocortisona, 625 Hormonas de transporte, 482
en los monosacáridos, 423 Hidrógeno Hormonas esteroidales, 453
formación de los, 368 enlaces en el, 67 Hormonas sexuales, 453
Hemicetales en los seres vivos, 201 andrógenos, 453
formación de los, 352 fórmula de puntos en el, 67 estrógenos, 454
Hemo, 393, 599 isótopos del, 40 progesterona, 454
en la hemoglobina, 549 molecular, 67 testosterona, 453
en los citocromos, 599 propiedades físicas del, 201 Horquilla de replicación, 528
estructura del, 393, 599 reacciones del, 201 Humectante, 324
Hemoglobina, 472,549 Hidrolasas, 491
de célula falsiforme, 472 Hidrómetro, 25 Idosa,421
desoxihemoglobina, 549 Hidronio, iones, 169 Imidazol, 392
estructura de la, 475, 549 Hidroquinona, 330 Indicador, 180
normal, 472 Hidroxiacil CoA deshidrogenasa, 635 Indicadores ácido-base, 179
oxihemoglobina, 549 Hidroxiacil CoA hidrolasa, 635 Indol, 392
reacciones de la, 549 Hidroxianisol butilado (BHA), 332 Infartación, 504
Hemoproteínas, 482 Hidróxido de potasio, 168 Infarto del miocardio, 504
Hepatitis, 504 Hidróxido de sodio, 168 Ingeniería genética, 512
Heptano, 366 Hidroxitolueno butilado (BHT), 332 Inhibidores de enzimas competitivas,
Herbicidas, 524 Hidruros, 201 500
Heroína, 402 Hiperamonemia, 649 Inhibidores de enzimas no
Hexagonal, 366 Hiperglicemia,641 competitivas, 501
Hexilresorcinol, 332 Hiperkalemia, 204 Inhibidores (enzima), 500
Hexosas, 421 Hipernatremia, 204 alostéricos, 502
Hidrato, 347 Hiperventilación, 189 competitivos, 500
Hidrato de clora!, 351 Hipocalcemia, 207 no competitivos, 501
750 ■ ÍNDICE
Inmunoglobulina G (IgG), 480,548 en los citocromos, 598 Johnson, W. Α., 602

Inmunoglobulinas, 480,547 en proteínas no hemáticas, 598 Joliet-Curie, Irene, 224
Insecticidas, 305 Iones dipolares, 467 Joliet, Fréderic, 224
Insulina, 210, 554,612,624 Iones fosfato de hidrógeno, 186 Joule (unidad), 28
efecto de la, sobre el proceso Iones hidratados, 136 Jugo gástrico, 170,179, 560
metabólico, 625 Iones hidrógeno Jugo intestinal, 505
efectos de la, en los niveles de la concentración de, 174
glucosa en la sangre, 624 en el metabolismo, 590 Kekulé, Augusto, 302
estructura de la, 613 en la sangre, 185 Kelvin, escala de temperatura, 18, 26
función de la, 612 en los ácidos, 168 Kilocaloría, 28
sintética, 537, 640 relación de, con el pH, 176 Kilogramo, 18,20
y diabetes mellitus, 640 Iones hidróxido, 173 Kilómetro, 18
Interacciones no polares, 115 Iones magnesio, 570 Krebs, Η. Α., 602
Interferón, 481 Iones poliatómicos, 135 Kw, 175
Intervalo sináptico, 395 Iones potasio, 570 Kwashiorkor, 466
Intolerancia de lactosa, 430 Iones sodio, 570
Intrones, 524 Iones yoduro, 211, 571 Láminas plegadas, 472
Iodo, 144 Ionización del agua, 169 Lactasa, 490, 506
Iodometano (véase Ioduro de metilo) Isobutano, 244 Lactato deshidrogenasa (LD), 490,
Ioduro de metilo, 278 Isobutirato de etilo, 375 616
Ioduro de potasio, 130 Isocitrato, iones, 603 Lactato, ion, 488, 623
Ion bicarbonato, 195 Isocitrato deshidrogenasa, 604 a partir del piruvato, 616
en el océano, 195 Isooctano, 244 en el ciclo de Cori, 623
Ion fosfato Isoeugenol, 334 en glicólisis, 616
como nutriente, 571 Isoleucina, 451 oxidación del, 329
Ion fumarato, 500, 606, 650 Isomerasas, 492 Lactosa, 427
Ion piruvato, 349, 621, 626 Isomería óptica, 416 Lecitinas, 449
Ion succinato, 500, 600 carbohidratos, 413 Le Chatelier, Henri, 158
Ion(es) enantiómeros, 413 Leche, 7
definición de, 58 Isómeros Leucemia, 504
estabilidad de los, 58 cis y trans, 290 Leucocitos, 545
(véase también Iones de aléanos, 271 Levulosa (véase Fructosa)
específicos) definición de, 271 Ley científica
formación de, 58 diastereómeros, 637 combinada de los gases, 106
poliatómicos, 135 enantiómeros, 413 deAvogadro, 107
tendencias periódicas de los, 58 estereoisómeros, 413 deBoyle, 102
Iones amonio en el ciclo de la úrea, estructurales, 271 de Charles, 104
517 geométricos, 289,413 de la conservación de energía, 12
Iones bicarbonato, 186 ópticos; 303 de la conservación de materia, 11
en la sangre, 549 quirales, 414 de la conservación de materia/
Iones calcio, 134,205-207 Isómeros del hexano, 273 energía, 11,12
en la sangre, 133,206,207 Isómeros dextrorrotatorios, 416 de las presiones parciales, 110
importancia biológica de los, Isómeros estructurales, 271 periódica, 51
205-207, 569 Isómeros geométricos, 289,413 Ley combinada de los gases, 106
Iones cloruro, 210, 570 en los seres vivos, 292 Ley de Avogadro, 107
Iones cromo, 209, 571 estructura de los, 289 Ley de Henry, 125
Iones de carbonato de hidrógeno, 186 Isómeros levorrotatorios, 416 Ley deRaoult, 137
en la sangre, 549 Isótopos, 40, 218 Ley deBoyle, 102
Iones de cobre, 571,598 IUPAC, 266 Ley de Charles, 104
Iones de hierro, 208, 271 Ley periódica, 51
como nutrientes, 271 Jabones, 370 LH (hormona luteinizante), 454
en el hemo, 549 Jeringa, 104 Liasas, 492
ÍNDICE ■ 751
Lidocaína, 396 Malonato, iones, 500 Mendeleev, Dimitri, 50

Lind, Joseph, 577 Malonil ACP, 637 Mestranol, 455
Lipasas, 492 Malonil CoA, 637 Metabolismo, 586
Lípido(s), 410, 440 Maltosa, 427 anabolismo, 586
ácidos grasos, 363, 441 Manganeso, 209, 572 carbohidratos, 612
catabolismo de los, 633 Manómetro, 100 catabolismo, 586
ceras, 377 Mañosa, 422 celular, 587
clases de cefalinas, 449 Masa, 20 interrelaciones de, 650
clasificación de los, 440 Masa atómica, 41 lípidos, 630
complejos, 440 Masa molecular, 83 proteínas, 645
digestión de los, 630 cálculo de la, 83 tres etapas de, 589
esfingolípidos, 451 relación de la, con las moles, 84 Metabolismo de los lípidos, 630
esteroides, 452 Masas molares lipogénesis, 631,634
fosfolípidos, 448 a partir de la tabla periódica, 80 lipólisis, 631
funciones de los, 440 de compuestos, 83 oxidación, 633
glicéridos, 444 de elementos, 80 Metabolitos, 589
reacciones de los, 444 Materia Metales, 50
síntesis de, 637 clasificación de la, 4 ejemplos de, 51
triacilglicéridos, 444 conversión de, a energía, 226 en los seres vivos, 202-209
Lipogénesis, 632 definición de, 2 propiedades de los, 51
Lipólisis, 632 Materia heterogénea, 4 Metales alcalinos, 50, 202-204
Lipoproteínas, 480 Materia homogénea, 4 propiedades físicas de los, 202
de alta densidad (HDL), 481 Mecanismo de retroalimentación propiedades químicas de los, 202
de baja densidad (LDL), 481 positiva, 504 puntos de fusión y de ebullición
estructura de las, 480 Mecanismo de retroalimentación de los, 202
y las enfermedades vasculares, negativa, 504 Metales alcalinotérreos, 53, 205-208
481 Mechero Bunsen, 3 Metales de transición, 50
Líquidos, 111 Medida, 18 Metaloides, 52
evaporación de, 112 incertidumbre en la 20, unidades Metilamina, 386
fuerzas intermoleculares en, 111 de, 18 Metilpropano, 24, 271
presión de vapor en, 113 Medidas de longitud, 20 metilpropeno, 298
propiedades de los, 111 Medidor de pH, pH-metro, 179 Método de conversión de unidades
puntos de ebullición de, 113 Medio dispersante, 142 (véase Métodos de rotulación
Líquidos inmiscibles, 123 Melamina, 348 del factor)
Líquidos miscibles, 123 Melmac, 348 Método de rotulación del factor, 30,
Lisina, 465 Membrana de diálisis, 140 33
Lisozima, 506 Membranas, 29 Metanal (véase Formaldehído)
Lister, Joseph, 331 composición de las, 234 Metanfetamina, 403
Liter,21 de las células, 455 Metano
Logaritmos, 176 dializantes, 140 combustión del, 276
London, Fritz, 116 estructura de las, 457 enlaces en el, 71,243,264
Lowry, Thomas, 170 osmóticas, 139 fórmula del, 7,243
Luz polarizada, 416 plasma, 455 halogenación del, 277
Luz polarizada en un plano, 416 semipermeable, 138,455 propiedades del, 264
Luz ultravioleta, 477 transporte activo, 455 reacciones del, 276
transporte pasivo, 455 Metanol, 130,254,316
Macromoléculas, 298 Membranas del plasma, 455 Metionil-tRNA, 531
Magnesia, 63 Membranas semipermeables, 138, Metionina, 463
Magnesio, 207 455 Metoxifluorano, 334
Malato deshidrogenasa, 605 Membranas biológicas, 455 Metro, 18
Malato iones, 605, 649 Membranas celulares, 455,481 Metro cúbico, 21
Malestar por la descomprensión, 126 Membranas osmóticas, 139 Mezclas, 7
752 ■ ÍNDICE
de gases, 110 electrones, 650 de aromáticos, 303

heterogéneas, 7 enlaglicólisis, 616 de cetonas, 343
homogéneas, 7 en la oxidación de los ácidos de compuestos covalentes
separación de, 8 grasos, 636 binarios, 66
Micelas, 370, 457 estructura del, 596 de compuestos covalentes, 65
Mililitros, 21 NADH, 596, 606 de compuestos iónicos binarios,
Milímetros, 20 en el sistema de transporte de 58
de mercurio (mm Hg), 103 electrones, 596 de compuestos iónicos, 58
Mioglobina, 474 enlaglicólisis, 616 de enzimas, 489
Minerales, 570-572 en la oxidación de los ácidos de éteres, 333
macrominerales, 570, 571 grasos, 636 definición de, 266
tabla de, 571 estructura del, 596 de grupos alquilos, 267
traza, 570-572 NADP, 596 de péptidos, 469
Mitocondria, 595 NADPH, 639 Nomenclatura IUPAC (véase
estructura de la, 595 Nanómetros, 20 Nomenclatura)
función de la, 595 Narcolepsia,401 Nomenclatura de compuestos (véase
Modelos moleculares de esferas y Negro de carbón, 199 Nomenclatura)
palos, 243 Neurotransmisores, 396 Norepinefrina, 402
Mol(es), 18,80 Neutrón, 38 Noretindrona, 454
cálculos, 80 desintegración, 222 Noretinodrel, 454
definición de, 80 masa del, 38 N-Propilbenzamida, 398
de moléculas, 83 número de, 38 N-Propil benzoato, 375
Molalidad, 127 propiedades del, 38 Nucleones, 221
Molaridad, 129 Neutrones, 558 Nucleoproteínas, 482
dilución, 132 N-Fenilanilina, 389 Núcleos
preparación de soluciones, 130 -Feniletilaminas, 402 composición de, 38
Molécula aquiral, 414 Niacina, 392 densidad de, 38
Moléculas, 66 Niacina, 573,574 estabilidad de, 221
Moléculas diatómicas, 66 Nicotina, 391 tamaño de, 38
Moléculas quirales, 414 Nicotinamida, 596 Núcleos de esteroides, 450
Molibdeno, 572 Nicotinamida adenina dinucleótido Nucleósidos, 514
Monoacilglicéridos, 445 (véase NAD) Nucleótidos, 394, 513
Monofosfato de adenosina (AMP), Nicotinamida adenina dinucleótido componentes de, 513
516 fosfato (véase NADP) nombres de, 517
Monómeros, 298 Nitrato de plata, 478 unidades básicas de, 514
Mononucleótido de flavina (véase Nitrobenceno, 303 Núclido
FMN) Nitrógeno, 68,198 definición de, 218
Monosacáridos, 412, 419 propiedades del, 198 derivado, 222
estructuras de los, 420 Niveles de energía, electrones, 42 progenitor, 222
mutarrotación de los, 426 N-Metilanilina,389 Número atómico, 38, 218
nomenclatura de los, 419 Nocturia, 25 Número cuántico principal, 42
propiedades de los, 419 No electrolitos, 134 Número de Avogadro, 191
Monóxido de carbono No metales, 52, 209-212 Número de masa, 38, 218
efectos biológicos del, 276 en los seres vivos, 209-212 Nutrición, 568-581
en el humo del cigarrillo, 276 Nomenclatura Nutrientes, 568
Morfina. 401 de ácidos carboxílicos, 362 Nylon, 71, 397
Mucina. 482, 557 de aléanos, 266
Mutarrotación, 427 de alcoholes, 316 O-bencil-P-clorofenol, 332
Mylar. 378 de aldehidos, 341 Octano, 248
de alquenos, 288 O-Fenilfenol, 332
NAD, 35. 616, 650 de amidas, 397 O-Hidroxibenzaldehído, 343
en el sistema de transporte de de aminas, 387 Oligosacáridos, 412
ÍNDICE ■ 753
Opio, 401 transporte de, en la sangre, 549 (véase también Polipéptidos)

Orbitales, 42 usos del, 196 Perfluoroalcanos, 279
definiciones de, 42 Oxihemoglóbina, 549 Perfluoroctil o bromuro de, 280
diagramas de, 43 Oxirreductasas, 492 Perfluorodecalina, 280
formas de los, 43 Oxitocina, 470 Perhidrociclopentanofenantreno, 275
orden de llenado de, 44 Ozono, 195 Perhidrofenantreno, 275
propiedades de los, 42 Permanganato de potasio, 327
superposición de, 67 PABA (véase Ácido p- Peroxidasa, 506
tipos de, 43 aminobenzoico) Peróxido de hidrógeno, 4
Orbitales electrónicos, 42 Palmitato Peso, 20
Orina, 560 oxidación del, 637 Peso atómico (véase Masa atómica)
análisis de azúcar en la, 356 síntesis del, 640 Petroleum, gelatina de, 265
composición de la, 560 Palmitato de sodio, 370 Piedracaliza,201,207
formación de la, 560 Par de electrones libre, 73 Pildoras anticonceptivas, 454
peso específico de la, 25 Parabeno de metilo, 377 Piperidina, 392
Ornitina, 649 Parabenos, 377 Piridina, 392
Osmolaridad, 127 Paraldehído, 349 Piridoxal, 574
Osmosis, 138 Partículas beta Piridoxamina, 574
reversa, 139 interacción de las, con la materia, Piridoxina, 393
Osteomalacia, 207, 579 221 Piridoxina, 574
Osteoporosis, 207 propiedades de las, 219 Pirimidina,392,394,513
Oxalato de calcio, 370 Partículas radiactivas, 219 Pirofosfato, 517, 634
Oxaloacetato, 602, 623 Partículas subatómicas, 39 Pirofosfato de tiamina (ThPP), 572
durante el ayuno, 650 Pascal (unidad), 101 Piruvato carboxilasa, 621
en el ciclo de la úrea, 650 Pauling, Linus, 59 Pirrol,391
en el ciclo del ácido cítrico, 602, Pauling, Linus, 577 Pirrolidina,391
606 PGE, 379, 443 Planta de energía nuclear, 227
en gluconeogénesis, 622 PGF, 443 Plasma, sangre, 545
oxidación de los ácidos grasos, PGG, 380 proteínas del, 546
633 PH, 176 Plásmidos, 536
producción de ATP a partir de, acidosis, 186 Plásticos, 298
636 alcalosis, 186 Plexiglás (cristal sintético), 299
reacciones del, 634 cálculo del, 176 Poder de penetración, 219
Oxidación, 197 de la orina, 179 Polarímetro, 416
Óxido de aluminio, 196 de la sangre, 185 Poliacrilonitrilo, 299
Óxido de calcio, 207 de los alimentos, 178 Pol iamidas, 396
Óxido de hierro(III), 194 de soluciones comunes, 179 Polibutadieno, 299
Óxido de magnesio, 63 definición de, 176 Poliésteres, 377
Óxidos efecto del, sobre las proteínas, Poliestireno, 299
metálicos, 194 478 Polihidroxialdehídos, 411
no metálicos, 194 escala de, 177 Polihidroxicetonas, 411
Oxígeno, 194-197 medida del, 179 Polímero de adición, 299
descubrimiento del, 194 y la estructura de los aminoácidos, Polímeros de condensación, 348,375
en el agua, 123,194 467 Polimetilmetacrilato, 299
en el sistema de transporte de Pelagra, 393, 573 Poli (N-vinil)-pirrolidina, 299
electrones, 600 Penicilinasa, 490 Polinucleótidos, 517
en la hemoglobina, 524 Pentano, 272 Polipéptidos, 469
en las reacciones de combustión, Pentil butirato, 375 estructura de los, 469
90,197,276 Pentobarbital, 404 extremo C-terminal de, 468
en los sistemas vivos, 110, 196 Pentosa, 421 extremo N-terminal de, 468
propiedades físicas del, 194 Pepsina, 490, 499 Polirribosomas, 536
reacciones, 194,195 Péptidos, 468 Polisacáridos, 412,431
754 ■ ÍNDICE
almacenamiento, 431 elevación del punto de ebullición, Prueba del nitrógeno ureico de la
estructurales, 430 137 sangre (prueba BUN), 505
(véase también los presión osmótica, 138 Puente salino, 475
polisacáridos específicos) Propiedades físicas, 2 Puentes de disulfuro, 464, 475
Polisacáridos estructurales, 430 Propiedades periódicas, 50 Pulmones, 187
Polisacáridos de reserva, 431 Propiedades químicas, 2, 3 Punto de ebullición normal, 113
Politetrafluoroetileno (véase Teflón) Propilgalato, 332 (véase también Punto de fusión)
Porcentaje, concentración, 127 Propilenglicol, 323 Punto de equivalencia, 180
Posición meta, 304 Propionato de calcio, 369 Punto final de una valoración
Posición orto, 304 Propionato de sodio, 369 (titulación), 179
Posición para, 304 Prostaglandinas (PG), 379,493 Punto(s) de ebullición, 113
Positrón, 224 Proteína portadora de acilo (ACP), definición del, 113
Potasio, 204, 205 637 efecto de la presión sobre, 113
Presión, 100 Proteína(s), 400,410, 462,482 elevación del, 137
atmosférica, 100 aminoácidos en las, 400,462,644 normal, 113
definición de, 100 clasificación de las, 478 Puntos de fusión, 49
de los gases, 100 conjugadas, 480 Purina, 392, 513
medida de la, 101 contráctiles, 482
unidades de, 101,102 cuaternaria, 473 Queratinas, 479
Presión atmosférica, 100 de hierro no hemáticas (proteína- Quilomicrones, 630
Presión de vapor, 108 Fes), 599 Química, 2
definición de, 113 desnaturalización de las, 478 Química nuclear, 218,229
del agua, 113 en la sangre, 546 aplicaciones biológicas de la, 230
disminución de la, 137 estructura de las, 470 composición nuclear, 218
Presión parcial de los gases, 110 estructurales, 482 definición de, 218
Presión osmótica, 138 fibrosas, 478 radiactividad, 218
de la sangre, 138 fuerzas intramoleculares en las, Quimotripsina, 488, 505
Presión y temperatura normales 473 Quitina, 431
(STP), 106 funciones de las, 462
Priestley, Joseph, 194 globulares, 478 Raciones dietéticas recomendadas
Principio de Le Chatelier, 158, 549 metabolismo de las, 524 (RDR), 568
efecto catalítico, 161 nativas, 479 Radiación (véase Radiactividad)
efecto de la concentración, 158 primaria, 470 Radiación alfa, 219
efecto de la presión, 160 secundaria, 472 interacción de la, con la materia,
efecto de la temperatura, 160 simples, 478 219
Producción de energía nuclear, 227 síntesis de, 526 propiedades de la, 219
Productos, reacciones, 85 subunidades, 475 Radiación ionizante, 219
Proenzima, 559 tabla de, 479 Radiaciones electromagnéticas, 219
Progesterona, 552 terciaria, 473 Radiactividad, 218
Proinsulina, 624 (véase también proteínas definición de la, 218
Prolina, 465 específicas) detección de la, 228
Propano, 91,243 vida media de las, 645 efectos biológicos de la, 229
Propanona (véase Acetona) Protón, 38 exposición a la, 229
Propiedades, 2 (véase también Ion hidrógeno) producción de radicales libres, 230
coligativas, 136 Proyecciones de Fischer, 417 tipos de, 219
físicas, 2 Proyecciones de Haworth, 424 usos médicos de la, 232
químicas, 2, 3 Prueba BUN (prueba de sangre urea Radián, 229
Propiedades coligativas, 136 nitrógeno), 505 Radionúclidos en medicina, 232
disminución de la presión de Prueba de Benedict, 356 Raquitismo, 579
vapor, 137 Prueba de Fehling, 356 Rayos gamma, 18
disminución del punto de Prueba de Tollens, 355,426 emisión de, 224
congelación, 138 Prueba del hematocrito, 545 poder de penetración de los, 219
ÍNDICE ■ 755
propiedades de los, 219 de los aléanos, 277 Resina, 377

Reacción aeróbica, 614,616 de los alquenos, 296 Resinas alquídicas, 377
Reacción de esterifícación, 372 Reacciones de hidratación, 296,351 Resonancia, 302,368
Reacción de Haber, 197 Reacciones de hidrogenación, 201, Resorcinol, 330
Reacción exergónica, 587 295 Respiración celular, 595
Reacciones, 22 Reacciones de hidrólisis, 108 Retinol, 577
de ácidos, 171 de las amidas, 400 Riboflavina, 573, 597
de adición, 294 de los carbohidratos, 612 Ribosomas, 512, 526
de bases, 171 de los esteres, 375 subunidades de los, 526
de combustión, 197 Reacciones de neutralización, 171 Riflones, 140,559
de combustión, 90, 276 ácidos fuertes y bases débiles, 173 anatomía de los, 141, 560
de condensación, 602 ácidos fuertes y bases fuertes, 172 artificiales, 141
de descomposición, 152 bases fuertes y ácidos débiles, 172 función de los, 140,559
de deshidratación, 324 Reacciones de óxido-reducción, 87, RNA (véase Ácidos ribonucleicos)
de halogenación, 277, 515 197,327,350 RNA ribosomal (tRNA), 526
de hidrogenación, 295 de alcoholes, 327 RNA de transferencia (tRNA), 526
de hidrólisis, 375,400,612 de aldehidos, 350 aminoacil-tRNA, 526
de neutralización, 171 Reacciones de polimerización, 298 bases raras en el, 526
de oxidación-reducción, 197 Reacciones en cadena, 226 estructura del, 527
de óxido-reducción, 87, 327,350 Reacciones endergónicas, 587 RNA mensajero (mRNA), 526
de saponificación, 376 Reacciones endotérmicas 89,154 RNA nuclear heterogéneo (hnRNA),
de sustitución, 277 Reacciones exergónicas, 171 526
deshidratación, 324,351 Reacciones exotérmicas, 89,154 RNA polimerasa, 517, 528
efectos de la temperatura en, 89, Reacciones intermoleculares, 241,424 Roentgen (unidad), 229
93 Reacciones nucleares, 221 Rotación específica, 416
endotérmicas, 89,154 artificial, 224 Rutas metabólicas, 612
entalpia de las, 154, 155 bombardeo, 224 Rutherford, Daniel, 197
esterifícación, 372 desintegración alfa, 221 Rutherford, Ernest, 224
exotérmicas, 89,154 desintegración beta, 222
formación de amidas, 396 ecuaciones de, 222 Sacarosa, 6,427
iónicas, 136 emisión gamma, 223 Sal de amina
reversibles, 157 fisión, 225 Sal de epsom, 207
teoría de colisiones, 397 fusión, 227 Sales, 171
velocidades de, 150 natural, 221 de los ácidos carboxílicos, 369
Reacciones ácido-base, 171 Reacciones redox (véase Reacciones formación de las, 171
ácido fuerte y base débil, 173 de óxido-reducción) Sales biliares, 559
ácido fuerte y base fuerte, 172 Reacciones reversibles, 157 Sales de alquilamonio, 395
base fuerte y ácido débil, 172 Reactantes, 151, 152 Sales de aminas, 395
Reacciones biológicas de oxidación, Red cristalina, 62,117 Salicilato de metilo (aceite de piróla),
595, 614, 647 Reductasa, 152 379
Reacciones anaeróbicas, 617 Reducción, 87,328 Saliva, 558
Reacciones asociadas con la energía, Reducción, 197 Salol (salicilato de fenilo), 379
591 Redox, 491 Sangre, 545,550
Reacciones de adición electrofílica, Refrigerantes, 279 amortiguadores, 184
294 Regla de Markovnikov, 297 composición de la, 545
Reacciones de cloración, 277,296 Regla de Saytzeff, 326 concentración de glucosa en la,
de los aléanos, 277 Regla del octeto (véase Regla de los 133,422,624
de los alquenos, 296 gases nobles) desplazamiento del cloruro, 550
Reacciones de combustión, 90,197, Regla de los gases nobles, 63 elementos figurados, 545
276 Rem, 229 funciones de la, 545
Reacciones de condensación, 603 Replicación, 528 oxigenación, 549
Reacciones de halogenación, 277 Replisoma, 524 pH, 185
756 ■ ÍNDICE
plasma, 545 Solución isotónica, 139 Suero glutamato-oxaloacetato

proteínas en la, 547 Solubilidad, 123 transaminasa (SGOT), 504,
sustituto artificial para la, 279 curvas de, 125 647
transporte de O y CO en la, 549 de iones en el agua de mar, 122 Suero glutamato-piruvato transferasa
y los cuerpos de cetonas, 422 definición de, 123 (SGTP), 504
Saponificación, 376 efecto de la presión sobre la, 125 Suero sanguíneo, 545
Sarina, 502 efecto de la temperatura sobre la, Sulfato de calcio, 205
Scheele, Karl, Wilhelm, 194,209 124 Sulfato de magnesio, 207
Schonbein, Christian, 434 equilibrio de, 125 Suspensión, 142
Secobarbital, 404 factores que afectan la, 124 Sustancia dispersa, 143
Selenio,212,571 regla de, 123 Sustancias, 4
Semimetales, 52 Solución de problemas, 29 Sustancias anfóteras, 467
Serie actínida, 42 Solución hipertónica, 139 Sustancias bioinorgánicas, 410
Series homologas, 252 Solución hipotónica, 139,140 Sustrato, 490
Serina, 450,464 Solución saturada, 125
SGOT (suero glutamato-oxaloacetato Solución sobresaturada, 125 Tabla periódica de los elementos
transaminasa), 504, 646 Solución(es), 8,122,142 arreglo de la, 5,6
Silicio, 572 concentración de las (véase de configuraciones electrónica
Símbolos químicos, 5,6 Concentración de solución) grupos, 48
Sintetasa de los ácidos grasos, 637 concentradas, 126 de electronegatividades, 59
Sistema circulatorio, 545 definición de, 8,122 de las fórmulas de punto, 49
Sistema común de unidades de los diluciones de las, 132 grupos, 5, 50
Estados Unidos, 18 diluidas, 125 periodos, 5
Sistema de transporte de electrones hipertónicas, 139 Talco, 205
(ETS), 591, 600 hipotónicas, 139,140 Talosa, 423
citocromos del, 598 insaturadas, 125 Técnicas de diagnóstico, 232
coenzimas del, 596 isotónicas, 139 Teflón, 297
componentes del, 593 propiedades de las, 136 Tejido blanco, 553
importancia del, 593 saturadas, 125 Temperatura
reacciones del, 596 tipos de, 122 conversión, 26
resumen del, 599 Soluciones buífer (reguladoras, definición, 26
sitio del, 597 amortiguadoras), 183 efecto de la, sobre las velocidades
Sistema de transporte electrónico ácido acético-acetato, 184 de reacción, 154
(ETS) ácido carbónico-bicarbonato, 186 medida de la, 26,27
Sistema Internacional de Unidades hidrógeno fosfato, 186 relación de la, con el calor, 26
(véase Unidades SI) sangre, 185 tabla de, 26
Sistema métrico (véase Unidades SI) tabla de, 184 unidades de, 26
Sitio activo, 493 Soluciones insaturadas, 125 (véase también Medidas
Sitio de enlace, enzima (véase Sitio Soluto, 122 específicas de temperatura)
activo) Solventes, 122 Tensión superficial
Sitio de transferencia del peptidilo Sorbato de potasio, 370 Teoría
(sitio P), 535 Sosa caustica (véase Hidróxido de Teoría cinético-molecular de los
Sitio del aminoacilo (sitio A), 535 sodio) gases, 100
Sales, 142 STP (Presión y temperatura Teoría del acoplamiento inducido,
Sodio, 203,204 normales), 107 494
en humanos, 204 Subniveles de electrones, 43 Teoría del candado y la llave, 494
Sólidos, 116 distribución de, 43 Teoría de la colisión, 150
amorfos, 117 población máxima, 44 colisiones efectivas, 150
cristalinos, 117 Succinato deshidrogenase, 500,606 colisiones sin efecto, 150
propiedades de los, 116 Succinil CoA, 605 frecuencia de, 151
Sólidos amorfos, 199 Succinil CoA sintetasa, 605 orientación, 151
Sólidos cristalinos, 117 Suero fisiológico, 140 Termodinámica
ÍNDICE ■ 757
Termómetro, 27 hidrólisis de los, 632 Valoraciones (titulaciones), ácido-

Testosterona, 453 metabolismo de los, 632 base, 179
Tetracloruro de carbono mixtos, 447 aparatos, 180
enlaces en el, 75 propiedades de los, 444 curva, 181
usos del, 278 simples, 445 definición, 179
Tetrosas, 419 Triestearina, 446 punto de equivalencia, 179
Tiamina, 392, 572 Trifosfato de adenosina (ATP), 516, Valoraciones (titulaciones) {véase
Timina, 392 590, 600 Valoraciones ácido-base)
Timol, 332 en el ciclo de la urea, 644 Tocoferol, 333
Tioalcoholes, 256 en el sistema de transporte de Van der Waal, Johannes, 116
Tioéteres, 256 electrones, 595,600 Vapor, 10
Tioles, 256 en la lipogénesis, 636 Vasopresina, 449, 470
Tiras de análisis, 505 energía libre de la hidrólisis, Velocidades de las reacciones, 150
Tirosina, 463 591 Velocidades de reacción, 150
Tiroxina, 554 estructura del, 591 catalizadores, 156
Titulación, 142 formación del, 516, 590 concentración, 153
Tolbytamida, 641 Triiodotironina, 556 definición de las, 150
Tolerancia de glucosa, 641 Trimetilamina, 387 factores que afectan las, 152
Tolueno, 303 Trinitrotolueno, 303 naturaleza de los reactantes, 152
Tomografía axial por computadora Trioleína, 446 temperatura, 154
{véase Barridos CAT) Triosas, 411 Víametabólica,91
Tomografía de emisión de positrones Tripsina, 499, 559 Vida media, 220
{véase Barridos PET) Tripsinógeno, 559 Vinagre, 184
Torr, 101 Triptófano, 466 Vino, 321
Trabajo, 9 tRNA aminoacilo Viscosidad, 114
Traducción de ácidos nucleicos, 527 Trombocitos, 545 Vitamina A, 577
elongación, 532 Tubo digestivo, 557 Vitamina B,, 572
iniciación de la, 531 VitaminaB]2, 575
Ubiquinona, 599
terminación de la, 535 Vitamina B2, 573
Transaminación, 646 UDP-glucosa fosforilasa, 617 Vitamina C, 576
Transaminasa, 646 UDP (Uridin difosfato), 617 Vitamina D2, 578, 579
Transcripción, de ácidos nucleicos, Unidad de masa atómica unificada, 41 VitaminaE,333,579,580
527 Unidades SI (Sistema internaciona de Vitamina K, 581
7rans-enoil CoA, 635 unidades) Vitaminas, 333, 567-581
Tranferasas, 491 básicas, 18,25 Volt, 172
Transferina, 547 derivadas, 18,21,26 Volumen, 21
Trans, isómeros, 290 prefijos, 19 conversiones, 30
Translación 1-Butanamina, 388 definición, 21
Transmetilasa, 491 1-Buteno, 291 instrumentos de medición, 21
Transmutación 1,3-Difosfoglicerato, 592 unidades, 21
Transporte activo, 455 1-Hexanol,367 Volumen molar de los gases, 107
Transporte pasivo, 455 1-Propanol, 316 Watson, James, 520
Trans-l, 2-dicloroeteno, 413 Uracilo, 394
Uranio, 221,229 Whisky, 321
Treonina, 464
Urea, 647 Wilkins, Maurice, 520
3-Fosfoglicerato, 616
Wóhler, Friedrich, 240
3-Hidroxi-3 metilglutaril CoA, 642 Ureasa,491
3-Pentanona, 344 Urinómetro, 25 Yeso, 205
Triacilglicéridos, 444,631 Uroquinasa, 635
Zimógeno, 325
composición de los, 446 1,6-Hexanodiamina, 495
estructura de los, 445 UTP (uridin trifosfato), 617 Zinc, 82, 208, 571
fuentes alimenticias de, 447 Valina,463 Zwitteriones {véase Iones dipolares)

(Drew H. Wolfe) - Química General, Orgánica Y Biológica - 2 Edición

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QUÍMICA GENERAL,

MÉXICO • BUENOS AIRES • CARACAS • GUATEMALA • LISBOA • MADRID • NUEVA YORK

QUÍMICA GENERAL, ORGÁNICA Y BIOLÓGICA

Prohibida la reproducción total o parcial de esta obra,

DERECHOS RESERVADOS © 1996, respecto a la segunda edición en español por

Translated of the first edition in English of

1234567890 PE-95 9087643215

Impreso en México Printed in México

Esta obra se terminó de

Se tiraron 4200 ejemplares

CAPÍTULO 1 MATERIA Y ENERGÍA................................... 1

1.1 Propiedades de la materia................................................................... 2

CAPÍTULO 2 MEDIDAS QUÍMICAS.................................. 17

2.1 Sistema internacional de unidades ...................................................... 18

CAPÍTULO 3 ELEMENTOS, ÁTOMOS Y LA TABLA

3.1 Estructura de los átomos..................................................................... 38

CAPÍTULO 4 COMPUESTOS, MOLÉCULAS

4.1 Compuestos iónicos............................................................................ 58

CAPÍTULO 5 MOLES, REACCIONES QUÍMICAS

5.1 La mol ................................................................................................ 80

CAPÍTULO ó ESTADOS FÍSICOS DE LA MATERIA:

6.1 Teoría cinético molecular de los gases................................................. 100

CAPÍTULO 7 SOLUCIONES Y COLOIDES......................... 121

7.1 Soluciones .......................................................................................... 122

CAPÍTULO 8 VELOCIDAD DE REACCIÓN

8.1 Velocidad de las reacciones químicas ................................................. 150

CAPÍTULO 9 ÁCIDOS Y BASES ........................................ 167

9.1 Definiciones de ácido y base............................................................... 168

CAPÍTULO 10 LOS ELEMENTOS DE LA VIDA.................... 193

10.1 Los elementos más importantes de la vida: oxígeno, carbono,

10.2 Metales y iones metálicos de la vida ................................................... 202

CAPÍTULO 11 QUÍMICA NUCLEAR

11.1 El núcleo ............................................................................................. 218

CAPÍTULO 12 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA

12.1 Química orgánica................................................................................ 240

CAPÍTULO 13 ALCANOS Y HALUROS

13.1 Propiedades físicas de los aléanos ..................................................... 264

CAPÍTULO 14 ALQUENOS, ALQUINOS

14.1 Propiedades, estructuras y nombres de los alquenos ........................... 286

CAPÍTULO 15 ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES.............. 313

15.1 Introducción ....................................................................................... 314

CAPÍTULO 16 COMPUESTOS CARBONÍLICOS:

16.1 Compuestos carbonílicos ................................................................... 340

CAPÍTULO 17 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

CAPÍTULO 18 AMINAS Y AMIDAS..................................... 385

18.1 Nomenclatura y propiedades de las aminas......................................... 386

CAPÍTULO 19 CARBOHIDRATOS...................................... 409

19.1 Introducción a la bioquímica ............................................................. 410

19.3 Estereoisómeros .................................................................................. 413

CAPÍTULO 20 LÍPIDOS................................................. . ..... 439

20.1 Introducción a los lípidos .................................................................... 440

CAPÍTULO 21 PROTEÍNAS .................................................. 461

21.1 Introducción a las proteínas................................................................. 462

CAPÍTULO 22 ENZIMAS..................................................... 487

22.1 Introducción a las enzimas.................................................................. 488

CAPÍTULO 23 ÁCIDOS NUCLEICOS ................................... 511

23.1 Introducción a los ácidos nucleicos .................................................... 512

CAPÍTULO 24 FLUIDOS CORPORALES ............................. 543

24.1 Introducción a los fluidos corporales .................................................. 544

CAPÍTULO 25 NUTRICIÓN ................................................. 567

25.1 Nutrición ............................................................................................ 568

CAPÍTULO 26 PRODUCCIÓN DE ENERGÍA

26.1 Consideraciones energéticas en las reacciones bioquímicas ............... 586