COMPARACION DE LOS MECANISMOS SN1 Y SN2

MECANISMO SN1 MECANISMO SN2

Dos etapas elementales: Etapa única:
Etapa 1:

Características del Etapa 2: La ionización del haluro de nucleófilo desplaza al grupo

mecanismo alquilo (etapa 1) es la etapa saliente; El enlace con el nucleófilo
determinante. que entra y acompaña a la rotura
del enlace con el grupo saliente.

Estado de transición
determinante de la
velocidad.

Moleculariad Unimolecularidad Bimolecularidad

Cinética y ecuación de Primer orden: Segundo orden:
velocidad Velocidad = k [haluro de alquilo] Velocidad = k [haluro de alquilo]
[ nucleófilo]
Reactividad de los
grupos salientes RI > RBr > RCl >>RF RI > RBr > RCl >>RF
haluros
R3CX > R2CHX > RCH2X > CH3X La CH3X > RCH2X > R2CHX > R3CX La
velocidad está gobernada por la velocidad está gobernada por los
Efecto de la estabilidad del carbocatión que se forma efectos estéricos (Compresión en el
estructura sobre la en la etapa de ionización. Los haluros de estado de transición). Los haluros de
velocidad. alquilo terciarios pueden reaccionar alquilo y de metilo primarios pueden
solamente por el mecanismo SN1; Nunca reaccionar solamente por el
reaccionan por el mecanismo SN2. mecanismo SN2, nunca reaccionan
por el mecanismo SN1.
Efecto del La velocidad de sustitución es
nucleófilo sobre la independiente de la concentración de la La velocidad depende de la
velocidad. naturaleza del nucleofilo. Los nucleofilos naturaleza del nucleofilo y su
no participan hasta después de la etapa concentración.
determinante de la velocidad.
No estereoespecifica: Cuando el grupo Estereoespecifica: 100% de
saliente se localiza en un centro inversión de configuración en el sitio
Estereoquimica estereogenico, la racemizacion de reacción. El nucleofilo ataca al
acompaña a la inversión. carbono desde la cara opuesta al
enlace con el grupo saliente.
Transposiciones El carbocatión intermedio es capaz de No hay carbocatión intermedio; No
potenciales sufrir transposiciones hay transposición.