3.4.5.

Espectroscopia de Resonancia Magnética Nuclear (RMN)

Con ayuda de la Resonancia Magnética Nuclear es posible corroborar la estructura

polimérica propuesta en el esquema x en la sección de objetivos. Para llevar a cabo la
elucidación, se hizo uso de varios análisis; RMN 1H, RMN 13C y DEPT 135. Por
simplicidad, los espectros mostrados a continuación corresponden al polímero PRV34-R,
sin embargo, todas las síntesis llevadas a cabo con etilbromopiruvato presentan espectros
cuyas señales arrojan como resultado la misma estructura.

Empezando por RMN 1H, en el espectro (Figura x) se observan con seguridad seis señales,
lo cual indica la presencia de seis protones que no son químicamente equivalentes en la
estructura. Cada señal presenta diferentes desplazamientos químicos, diferentes
multiplicidades y diferentes intensidades por lo cual se analizará una por una.

Comenzando a campo alto, se observa una señal a un δ en 1.24 ppm característica de un

protón de un átomo de carbono con hibridación sp3, además, la señal integra para tres
protones, correspondiendo a un carbono primario; un grupo metilo (-CH3). La multiplicidad
muestra que dicho grupo posee dos protones equivalentes vecinos, es decir que se encuentra
acoplado con un metileno (-CH2-). Sin embargo, se sabe que el grupo etilo posee un
desplazamiento químico característico que en esta ocasión no se observa, lo cual da la pauta
para pensar que dicho grupo etilo se encuentra enlazado a un átomo electronegativo que
desprotege al carbono y lo lleva a frecuencias más altas. Gracias a los análisis de IR,
sabemos de la existencia del grupo etoxi, que concuerda con el presente espectro de RMN
1
H.

En la región entre 4.20 y 4.30 ppm se puede observar el cuadruplete correspondiente al

metileno del grupo etoxi traslapado por otra señal de multiplicidad uno, cuya integral da
como resultado la presencia de dos protones. Debido a la región en la que se encuentra y a
los previos análisis de IR se puede identificar que corresponde a - CH2-Br. Además, dado la
multiplicidad que presenta, debe encontrarse enlazado a un carbono cuaternario. La
existencia de este carbono es de alta importancia ya que prueba que la policondensación fue
llevada a cabo de manera exitosa.

Continuando en la región de los halógenos, a 4.35 ppm, se encuentra un singulete que

integra para cuatro protones. En vista de que no es posible tener un carbono en la molécula
con cuatro enlaces C-H, se asume que dicha parte de la molécula es simétrica. Debido a que
se conoce la estructura del monómero, es fácil deducir que corresponde a los carbonos
secundarios del éter.

Para finalizar, en la región de H-Aromáticos, se observan dos dupletes. Cada uno integra
para 4 hidrógenos que, por la simetría de la molécula, sabemos que cada uno debe estar
enlazado a átomos de carbono diferentes. Se observa que estas señales se encuentran
acopladas, por ende, se tiene que el 1,2-difenoxietano fue sustituido en posición para.

Figura 1. Espectro de RMN de 1H del polímero PRV34-R en CDCl3

1
H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.26, 7.26, 6.93, 6.91, 4.35, 4.25, 4.23, 1.24.
3.4.6. Análisis termogravimétrico (TGA)

C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 172.20, 157.85, 133.37, 130.31, 114.06, 77.48, 77.16, 76.84, 66.50, 61.89,
13

59.94, 40.14, 14.09.

13
C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 130.31, 114.05, 66.50, 61.89, 40.15, 14.10.