LABORATORIO # 6

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS

INTEGRANTES:
JUAN DAVID TOBAR GIRALDO
YONATAN STIVEN HOYOS SERNA

ÁREA: LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA

PROFESOR: OSWALDO PÉREZ
PROGRAMA: INGENIERÍA QUÍMICA
FECHA: 15/10/2016

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA
FACULTAD DE INGENIERÍA
 LABORATORIO # 6.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS

 OBJETIVOS

 Estudiar algunas reacciones características de compuestos carbonílicos

(aldehídos y cetonas), al igual que reacciones específicas.
 Diferenciar los aldehídos, cetonas metílicas y no metílicas utilizando
reactivos específicos que permitan su reconocimiento.
 Efectuar una condensación aldólica cruzada dirigida.
 Determinar cinamaldehido en un extracto de canela.

 TABLA DE DATOS

NÚMERO DE No CANTIDAD REACTIVO RESULTADO NOMBRE

EXPERIMENTO TUBO PRUEBA REACTIVO
1 T1 3 gotas Acetona Solución amarilla con 2,4 DNF
precipitado blanco
T2 3 gotas Formaldehido Solución amarilla y
precipitado amarillo
T3 3 gotas Etanol No reaccionó
Quedo incoloro
2 T1 5 gotas Formaldehido Solución blanca y Tollens
precipitado negro
T2 5 gotas Acetona Solución plateada y
precipitado plateado
T3 5 gotas Benzaldehído Solución blanca

3 T1 5 gotas Formaldehido Solución transparente y Fehling

precipitado café
T2 5 gotas Acetona Solución azul

T3 5 gotas Benzaldehído Solución azul con

burbujas
4 T1 3 gotas Formaldehido Solución fucsia Schiff

T2 3 gotas Acetona No reaccionó

Quedo incoloro
T3 3 gotas Benzaldehído Solución en dos fases
(transparente y rosado)
5 T1 5 gotas Formaldehido No reaccionó Yodoformo
Quedo incoloro
T2 5 gotas Acetona Solución transparente y
precipitado amarillo
T3 5 gotas Etanol Solución blanca y
precipitado amarillo
6 T1 5 gotas Benzaldehído, Solución amarilla y Condensación
10 gotas NaOH, precipitado café aldólica
± 20 gotas Etanol,
15 gotas Acetona,
1 gota KMnO4
7 Beaker 20 ml Agua Solución amarillo Determinación
1 2 astillas Canela oscuro cualitativa del
3 gotas 2,4 DNFH aceite esencial
de la canela

 EXPLICACIÓN

1. Preparación de 2,4-Dinitrofenilhidrazonas:
Tubo 1: Al mezclar las 3 gotas de Acetona con 10 gotas del reactivo de 2,4-
Dinitrofenilhidrazina se obtuvo una solución de color amarillo con un poco
de precipitado de color blanco.
Tubo 2: Al mezclar las 3 gotas de solución acuosa de Formaldehido con 10
gotas del reactivo de 2,4-Dinitrofenilhidrazina se obtuvo muy poca solución
de color amarillo con abundante precipitado de color amarillo alrededor del
tubo de ensayo.
Tubo 3: Al mezclar las 3 gotas de Etanol con 10 gotas del reactivo de 2,4-
Dinitrofenilhidrazina no se observó ninguna reacción y la solución quedo de
color transparente (mismo color de los reactivos).

2. Prueba de Tollens:
Tubo 1: Al mezclar las 5 gotas de solución acuosa de Formaldehido con 5
gotas del reactivo de Tollens se obtuvo una solución de color blanco con
abundante precipitado de color negro en las paredes del tubo de ensayo.
Tubo 2: Al mezclar las 5 gotas de Acetona con 5 gotas del reactivo de
Tollens se obtuvo una solución de color plateado traslucido con muy poco
precipitado de color plateado.
Tubo 3: Al mezclar las 5 gotas de Benzaldehído con 5 gotas del reactivo de
Tollens se obtuvo una solución de color blanco sin precipitado.

3. Prueba de Fehling:
Tubo 1: Al mezclar las 5 gotas de solución acuosa de Formaldehido con 5
gotas del reactivo A de Fehling y 5 gotas del reactivo B de Fehling se
obtuvo una solución de color azul sin precipitado, luego de estar en baño
maría cambio de color azul a transparente con un precipitado de color café.
Tubo 2: Al mezclar las 5 gotas de Acetona con 5 gotas del reactivo A de
Fehling y 5 gotas del reactivo B de Fehling se obtuvo una solución de color
azul sin precipitado, después del baño maría no se observo ningún cambio.
Tubo 3: Al mezclar las 5 gotas de Benzaldehído con 5 gotas del reactivo A
de Fehling y 5 gotas del reactivo B de Fehling se obtuvo una solución de
color azul con unas burbujas en la pared del tubo y sin precipitado, después
del baño maría no se observo ningún cambio.
4. Prueba de Schiff:
Tubo 1: Al mezclar las 3 gotas de solución acuosa de Formaldehido con 5
gotas del reactivo de Schiff se obtuvo una solución de color fucsia sin
precipitado.
Tubo 2: Al mezclar las 3 gotas de Acetona con 5 gotas del reactivo de
Schiff no se observó ninguna reacción y la solución quedo de color
transparente (mismo color de los reactivos).
Tubo 3: Al mezclar las 3 gotas de Benzaldehído con 5 gotas del reactivo de
Schiff se obtuvo una solución de dos fases una de color transparente y la
otra de color rosado claro que quedo en la parte superior de la solución y no
se observó precipitado.

5. Prueba de Yodoformo:
Tubo 1: Al mezclar las 5 gotas de solución acuosa de Formaldehido con 3
gotas de NaOH al 10% se procedió a agitar, luego se adicionaron 8 gotas
de solución de I2/KI y no se observó ninguna reacción y la solución quedo
de color transparente (mismo color de los reactivos).
Tubo 2: Al mezclar las 5 gotas de solución Acetona con 3 gotas de NaOH
al 10% se procedió a agitar, luego se adicionaron 8 gotas de solución de
I2/KI y se obtuvo una solución de color transparente con un precipitado de
color amarillo.
Tubo 3: Al mezclar las 5 gotas de solución Etanol con 3 gotas de NaOH al
10% se procedió a agitar, luego se adicionaron 8 gotas de solución de I2/KI
y se obtuvo una solución de color blanco con un precipitado de color
amarillo claro.

6. Condensación aldólica:
Al agregar en un tubo de ensayo 5 gotas de Benzaldehído y 10 gotas de
NaOH al 10% se procedió a agitar y se observo que la solución paso de ser
transparente a estar turbia, luego se adicionaron aproximadamente 20
gotas de Etanol para que la turbidez de la solución desapareciera y la
solución quedo de un color amarillo claro, luego se introdujo a un baño de
hielo, al cabo de unos minutos y agitando se agregaron 5 gotas de Acetona
y se empezó a observar la aparición de un sólido amarillo en el fondo del
tubo de ensayo, se procedió a filtrar la mezcla y se cogió un poquito del
sólido que quedo en el papel filtro en un tubo de ensayo y se disolvió en 10
gotas de Acetona, luego se agrego 1 gota de KMnO 4 al 1% y la solución
cambio de su color amarillo claro a uno más oscuro y se formó un
precipitado de color café.

7. Determinación cualitativa del aceite esencial de la canela:

En un beaker pequeño se adicionaron 20 ml de agua con dos astillas de
canela, luego se tapo el beaker con un vidrio de reloj y se llevó a
calentamiento (hasta ebullición), cuando empezó a ebullir se dejó 5 minutos
más para que el aceite esencial de la canela se mezclara más con el agua,
luego se cogió 1 ml de el liquido de color transparente que quedo luego de
la ebullición y se adicionó a un tubo de ensayo; después se adicionaron 3
 gotas de 2,4-DNFH y se observó que el liquido cambio de color
transparente a amarillo oscuro y no se observó algún precipitado.

 CONCLUSIONES

 En la determinación cualitativa del aceite esencial de la canela es posible

que no haya dado el precipitado porque posiblemente el aceite esencial de
la canela no se extrajo bien mediante el calentamiento, y por esta razón es
posible que no diera el experimento como se esperaba.
 El resto de los experimentos dieron según lo esperado en la teoría.

 CIBERGRAFÍA

 https://es.wikipedia.org/wiki/Aldehído
 https://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(química)
 www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema12.html