PREPARACION DE CLORURO DE T-BUTILO (SN1)
Yoalex Arzuza, Dianis Diazgranados, Moises Rodríguez
Universidad del Atlántico
Ingeniería química
Septiembre 11/09/2018
1. Introducción.
En esta experiencia se basa
prácticamente en la preparación
de cloruro de t-butilo (C4H9Cl) por
medio del mecanismo Sn1.
El mecanismo Sn1 se basa en dos
pasos, el primero se basa en la
ionización del sustrato por
pérdida del grupo saliente, esto sin
que el nucleófilo actué, así se
forma el carbocatión (Figura 1).
Para preparar el cloruro de t-butilo
se usó el método de extracción en
donde se trabajó con alcohol
terbutilico ((CH3)3COH) y el ácido
clorhídrico (HCl), el método de
extracción se basa en la separación
de un compuesto a partir de una
mezcla solida o liquida,
aprovechando las diferencias de
solubilidad de los componentes de
una mezcla de un disolvente
adecuado.
Figura 1
2. Objetivos
- Objetivo general
 Analizar el mecanismo Sn1,
sintetizando el cloruro de t-
butilo (C4H9Cl).
- Objetivo Especifico
 Conocer la preparación de un
haluro de alquilo terciario a
partir del alcohol
correspondiente, mediante
una reacción de sustitución
nucleofìlica.
3. Metodología
Para la realización de la
experiencia se utilizó un embudo
de separación en el cuál se agregó
10 ml de alcohol terbutilico
((CH3)3COH) a 0.1M y 30 ml de
HCl 0.48M, este embudo se roto
alrededor de 1 min, luego se tapó
el embudo y si agito alrededor de
5 min, este se iba abriendo de vez
en cuando para dejar escapar los
gases (Grafico 1), una vez se dejó
de agitar el embudo este se colocó
a reposar por unos 10 min para
poder apreciar la formación de dos
fases, después de la formación de
se eliminó la fase inferior la cual
correspondía a la acuosa (Grafico
2). Dejando en el embudo el
 cloruro de t-butilo (C4H9Cl), este se
lavó con 15 ml de una solución de
bicarbonato de sodio (NaHCO3),
luego se volvió agitar y se dejó
reposar nuevamente hasta la
formación de las dos fases luego se
eliminó nuevamente la fase
inferior y el cloruro de t-butilo
(C4H9Cl) obtenido se guardó en un
frasco esmerilado.
Grafico 1.
Grafico 2
4. Resultados
Cuando se le agrega ácido
clorhídrico (HCl) concentrado al
alcohol terbutilico ((CH3)3COH), el
catión (H+) del ácido clorhídrico
protona (OH-) del alcohol
terbutilico formando el agua y
desprendiéndola del terbutilo,
Este paso hace que se forme el
carbocatión. El carbocatión es
atacado por el nucleofilo (Cl-)
formando así el cloruro de
terbutilo (C4H9Cl), hay que tener
en cuenta que el carbocatión es un
electrolito fuerte por ende esta
reacciona de manera más rápida
con el nucleofilo.
En el embudo de separación se
observó la formación de dos fases
una de ellas era el cloruro de
terbutilo y la otra era la fase
acuosa, se vio que el cloruro de t-
butilo (C4H9Cl) era menos densa
que la fase acuosa por ende esta se
encontraba en la parte superior
(Imagen 2). Una vez se extrajo la
fase acuosa del embudo, al cloruro
de terbutilo (C4H9Cl), se le agrego
bicarbonato de sodio (NaHCO3),
esto con el fin de neutralizar el
exceso de ácido clorhídrico (HCl)
que se encontraba en la solución
de cloruro de terbutilo (C4H9Cl)
(Grafico 3).
Grafico 3
5. Conclusión
Podemos decir que se logró el
objetivo propuesto inicialmente,
con respecto a la Sn1. Ya que se
pudo obtener exitosamente el
cloruro de terbutilo (C4H9Cl).
También se obtuvo experiencia a
la hora de crear soluciones con el
método propuesto en la práctica y
 se pudo adquirir cierto
conocimiento con las reacciones de
Sn1.
6. Preguntas
 Con la reacción de preparación
del cloruro de t-butilo, explique
el mecanismo Sn1, en lo que se
refiere a:
- Cinética: La cinética o velocidad
de una reacción Sn1
técnicamente es proporcional a
la concentración de un haluro de
alquilo [𝑅 − 𝑋] pero no a la
concentración del nucleofilo
[𝑁𝑢𝑐: −]. Dicha concentración
está presente en la ecuación de
rapidez de primer orden y en
diferencia del Sn2 el cual no solo
es proporcional a las
concentraciones de haluro de
alquilo [𝑅 − 𝑋] sino que también
a la del nucleofilo [𝑁𝑢𝑐: −]. Esta
reacción presenta una velocidad
de segundo orden. La velocidad
de la reacción Sn1 se puede dar
por la siguiente ecuación
𝐾𝑟[𝑅 − 𝑋].
- Estereoquímica: como se pudo
ver anteriormente en la reacción
Sn1 esta involucra un
carbocatión en el cual el
nucleofilo puede atacar por
cualquier cara. Esto quiere decir
que la sustitución nucleofila
monomolecuar en si produce
una mezcla de inversión y
retención de la configuración.
En cambio a diferencia de la
reacción Sn2 esta ocurre
mediante un ataque posterior
que invierte la estereoquímica
del átomo de carbono (C). El
resultado al final de la reacción
es la inversión total de la
configuración.
 ¿Por qué la capa acuosa es la
inferior?
La capa acuosa queda en la parte
inferior debido a la diferencia en
las densidades de las fases. La
capa acuosa tiene una densidad
mayor que la fase del cloruro de t-
butilo por eso esta pasa a la parte
inferior mientras que el cloruro de
t-butilo paso la parte superior.
(Grafico 2)
 Qué papel juega el 𝑵𝒂𝑯𝑪𝑶𝟑 en
esta experiencia?
El bicarbonato de sodio se utilizó
en esta experiencia con el fin de
eliminar los resto de HCl que no
han reaccionado en la solución,
como el bicarbonato es una base
débil esta neutraliza los resto de
HCl presentes en la solución.
7. Bibliografía
[1] Wade, L.G. Jr., Química
Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed.
Prentice Hall Hispanoamericana,
S.A. de C.V., 1993.
[2]http://www.ub.edu/oblq/oblq%
20castellano/extraccio_fona.html
[3] Martínez, C. H. (2010).
Hipertexto Quimica (Vol. 1).
Bogotá, Colombia: Santillana.
Recuperado el 14 de Abril de 2018