Instituto Politécnico

Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e
Industrias Extractivas
Academia de Química Orgánica

Laboratorio de Química de Grupos funcionales

Prof.: Rosa Martha Pérez Gutiérrez

Alumno: Yessica Abril Téllez Rodríguez

Grupo: 2IM43

Reducción de la Benzofenona para la formación del

Benzhidrol
Tabla de propiedades

Propiedades Toxicidad Punto de

Nombre Toxicidad
físicas NFPA (0-4) ebullición
Sólido Por
cristalino,blanco- inhalación e
rosado ingestión 305.4 °C

Benzofenona
Solido cristalino,
298 °C
amarillo tenue
Benzhidrol
Por
Metal lustroso
inhalación 908 °C
Zinc
blanco azulado
de vapores

Corrosivo
Solido blanco 1390 °C
NaOH
por contacto

Etanol
Por
Liquido incoloro 78 ℃
ingestión

Corrosivo,
Ácido Liquido incoloro toxico por -84.9 °C
Clorhidrico HCl inhalación e
ingestión
Introducción
Historia

El alcohol se ha utilizado desde la antigüedad. Los alcoholes son compuestos

orgánicos que contienen grupos hidroxilo (OH). Son de los compuestos más
comunes y útiles en la naturaleza, la industria y el hogar. La palabra alcohol es uno
de los términos químicos más antiguos, el cual se deriva del árabe al-kuhl. En un
principio significaba “el polvo”, y más adelante “la esencia”. El alcohol etílico,
destilado del vino, se consideraba “la esencia” del vino. El alcohol etílico (alcohol de
grano) se encuentra en bebidas alcohólicas, cosméticos y medicamentos. El alcohol
metílico (alcohol de madera) se utiliza como combustible y disolvente. El alcohol
isopropílico (alcohol desinfectante) se emplea para limpiar la piel cuando se aplican
inyecciones y cuando hay pequeñas cortadas.i
Formación de alcoholes por reducción de cetonas
Productos de reducción de las cetonas. La reducción de las cetonas conduce,
dependiendo de las condiciones de reacción, a distintos productos. Por
hidrogenación catalítica (Pt o niquel Raney) o con metales de disolución, así como
en la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley de las cetonas se obtienen alcoholes
secundariosii:

Reducción por hidruros metálicos. Las cetonas y los aldehídos se reducen muy bien
con hidruros metálicos, como hidruro de aluminio y litio, originando alcoholes con
altos rendimientos.

El transcurso de la reacción se asemeja al de los compuestos de Grignard, de tal

modo que el hidrogeno se adiciona como ion hidruro nucleófilo al átomo de C del
grupo carbonilo:
Reductores

Agentes reductores. En las reacciones orgánicas se usan metales activos

principalmente por su capacidad para reducir grupos que contienen oxigeno o
halógenos. Probablemente, el primero que tiene el químico orgánico en su lista de
agentes reductores, es el hidrogeno. Aunque en estado molecular no es muy
reactivo, este gas se disocia en presencia de platino, paladio y níquel en átomos
muy activos. Otros agentes reductores de gran utilidad son los hidruros de boro,
XVIII, y los hidruros de aluminio, XIX, los cuales son agentes reductores muy
energéticos, aunque selectivos en su acción. Estos hidruros son reactivos debido a
que todos sus átomos constituyentes son electropositivos, de aquí que formen
enlaces más estables con los elementos electronegativosiii:

Reducción de la benzofenona para formar benzhidrol

El Zinc en combinación con el NaOH (hidróxido de sodio) actúa como reductor en
la reacción, mientras que el etanol será el disolvente para la reacción. Mediante
calentamiento de la mezcla de los reactivos con la benzofenona, y posteriormente
se protona la mezcla con un ácido, en este caso ácido clorhídrico.

Usos y aplicaciones del benzhidrol

 El benzhidrol es un alcohol aromático obtenido por reducción de
benzofenona utilizado para preparar antihistamínicos, es un intermediario
químico para síntesis como fármacos tranquilizantes, es parte de una
sustancia que sirve para detectar alteraciones en ambientes malolientes.

 La ebastina descubierta y desarrollada por el Laboratorio español Almirall en

la especialidad farmacéutica Ebastel e introducida en 1990 es un éter del
benzhidrol.iv
Mecanismo
Procedimiento experimental

Pesar .325 g de NaOH y Pesar .25 g de

Medir 2.75 ml de etanol
de Zn Benzofenona

Calentar por reflujo

Mezclar los reactivos
durante 45 min hasta
Dejar enfriar la mezcla anteriores en un matraz
notar un cambio de
de fondo redondo
coloración (cafe)

Enjuagar con agua o

Verterla a un vaso de
etanol caliente el Al observar que el Zinc
precipitados con con
matraz para aprovechar se precipita filtrar el
6.25 g de hielo y 5 ml de
toda la mezcla y Benzhidrol
HCl
volverlo a verter

Recristalizar el
Benzhidrol
Resultados finales
Observaciones
 Algunos factores que pueden afectar el rendimiento es la medición exacta
de los reactivos
 Las condiciones de operación son diferentes en cada etapa, cuando
formamos nuestro producto protonado se necesitó de calentamiento, y en la
etapa siguiente de un medio frio y ácido, sino la reacción no se puede
efectuar bien
 El reflujo sirve para controlar la temperatura de nuestra reacción y evitar
proyecciones, y a su vez accidentes.

Conclusiones
Se cumplieron los objetivos de la práctica que es formar el alcohol secundario
llamado Benzhidrol a través de una reducción de un grupo carbonilo; se sabe que
se obtuvo el producto por alguna de sus características físicas como el color amarillo
tenue. También se comprende el tipo de reacción que se experimentó paso a paso
que fue en dos, la primera para homogenizar todos los reactivos y formar un
compuesto protonado y el siguiente la desprotonación con el ácido clorhídrico.
La reacción de la reducción de cetonas es una buena alternativa de obtención de
alcoholes sin embargo se requiere un proceso de cristalización que si se hace
esperando a temperatura ambiente se tardaría demasiado a comparación del
secado forzado.
Los resultados obtenidos sirven para saber a qué temperatura y en qué tiempo
puede llevarse la reacción, se sabe que se debe tomar en cuenta puntos de
ebullición para regular la temperatura de la reacción, este método es útil para formar
alcoholes sin embargo también se aprendió que hay otros reductores más eficientes
como el hidruro de litio y aluminio.

Referencias

i Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México 1993, 750 páginas.
ii Beyer, H. , Manual de química orgánica, 1987, 980 paginas.
iii Allinger, N. L, Química orgánica, 1983, 748 paginas
iv
Rubira, R. E., Medicamentos: Un Viaje a Lo Largo de la Evolucion Del Descubrimiento de
Farmacos, 2008, Volumen 1, 808 páginas.