REACCIONES DE

REDUCCIÓN
DRA TERESA DEL CARMEN FLORES FLORES
21-marzo-2019
TecNM-Celaya
 HIDROGENACIÓN CATALÍTICA
DE ALQUENOS

Se requiere un catalizador que contenga Pt, Pd o Ni.

La estereoquímica de la reacción es sin (los hidrógenos se adicionan por
el mismo lado).
HIDROGENACIÓN DE
ALQUINOS
 HIDROGENACIÓN PARCIAL DE UN
ALQUINO. FORMACIÓN DE CIS ALQUENOS

 La hidrogenación de un alquino se puede parar en el estado

de un alqueno utilizando un catalizador parcialmente
“envenenado” (parcialmente desactivado), tratando el
catalizador con un compuesto que lo haga menos eficiente.

 El catalizador de Lindlar es un catalizador formado por

sulfato de bario en polvo revestido de paladio,
“envenenado” con quinolina.

 El boruro de niquel (Ni3B) es una alternativa más moderna

al catalizador de Lindlar, se obtiene con más facilidad y con
frecuencia da lugar a mejores rendimientos.
FORMACIÓN DE CIS
ALQUENOS
REDUCCIÓN DE ALQUINOS PARA
FORMAR ALQUENOS TRANS
reducción de grupos carbonilo
 REACCIONES DE HIDRURO DE LITIO Y ALUMNIO
Y DE BOROHIDRURO DE SODIO

NaBH4 LiAlH4

NOTA: los productos mostrados son los productos finales, después de la

hidrólisis del alcóxido
HIDROGENACIÓN DEL GRUPO
CARBONILO

Aparte del Ni Raney también se pueden utilizar,

como catalizadores, Pt y Rh.
DESOXIGENACIÓN DE ALDEHÍDOS Y
CETONAS

La desoxigenación es una reacción mediante la cual se cambia el

oxígeno de un aldehído o una cetona por dos hidrógenos.
La siguiente reacción compara una desoxigenación con una reducción
del grupo carbonilo, la cual pasa por la formación de un alcohol que
posteriormente se reduce a un alcano.
Reacciones de desoxigenación
Reacciones de desoxigenación
REDUCCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS A
ALCOHOLES
REDUCCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS A
ALCOHOLES

Con el borano, diborano o mezcla de borano con

tetrahidrofurano se puede reducir el grupo
carbonilo de los ácidos mucho más rápido que
cualquier otro grupo carbonilo.
REDUCCIÓN DE CLORUROS DE ÁCIDO A
ALDEHÍDOS

El hidruro de tri(tercbutoxi)aluminio y litio es un agente reductor

suave pero funciona bien con los cloruros de ácido porque están
fuertemente activados para la adición nucleofílica, en estas
condiciones el aldehído reacciona lentamente y se puede aislar con
facilidad.