MECANISMO DE REACCIÓN

El mecanismo se inicia por una reacción ácido-base entre el ácido acético y una de las porciones carbonilicas
del anhidrido acético.

En estas condiciones, el par de electrones de la anilina ataca al carbono deficiente en electrones del
carbonilo del anhidrido, como se muestra a continuación.

El intermediario formado pierde un protón y posteriormente el grupo acetato, dando lugar a la

formación de la acetanilida y la regeneración del catalizador.
 El mecanismo de nitración de los compuestos aromáticos ha sido muy estudiado y aunque los
procedimientos operativos difieren unos de otros, sobre todo en el disolvente utilizado. La
formación de estas especies se favorece por la protonación del ácido nítrico en la presencia de un
ácido más fuerte, como el ácido sulfúrico.

Algunos compuestos como el fenol, se pueden nitrar rápidamente con ácido nitrico diluido en disolución
acuosa; el procedimiento de nitración más común, utiliza una mesa de bido sulfúrico y acido nitrico
concentrados. A continuación, el ion nitronio se adiciona al núcleo aromático y se lleva a cabo el proceso de
sustitución

El grupo acetamida tiene capacidad de orientación hacia la posición para principalmente, por el
impedimento esterico del ataque en la posición orto. De esta manera se bloquea la posición orto del anillo
aromático.

3RA ETAPA HIDROLISIS DE LA PARA-NITROACETANILIDA

La eliminación del grupo acilo se efectúa por hidrólisis ácida o alcalina. En este caso se hará una
hidrólisis ácida de la p-nitroacetanilida, dando como resultado el clorhidrato de p nitroanilonio, el cual
se tratará con hidróxido de sodio para regenerar la amina correspondiente.
MECANISMO

1. La reacción se inicia por la adición de un protón al oxígeno del carbonilo de la p nitroacetanilida

para producir el intermediario (A).

2. El intermediario (A), es susceptible de sufrir un ataque nucleofilico por una molécula de agua
para producir el intermediario (B), el cual pierde una molécula de ácido acético y se transforma en
la p-nitroanilina, que se protona para dar el clorhidrato de p-nitroanilonio (C).