9 DE OCTUBRE DE 2015

PRÁCTICA 4
SÍNTESIS 3-NITRÓ BENZOATO DE METILO
EQUIPO: 4A

INTEGRANTES:
 ARGUELLES JIMENEZ OSIRIS JACQUELINE
 MOLINA MEXICANO VANESSA
 RUIZ MARTINEZ REBECCA
 HERNANDEZ CASTELAN GUADALUPE ARLETTE
 OBJETIVOS:

 Comprobar como los reactivos electrófilos reaccionan con el anillo aromático

reemplazando a un átomo de hidrógeno. En este caso el ión nitronio (NO 2+)
reemplazará a un protón (H+) del benzoato de metilo, para formar 3-nitró benzoato
de metilo.
 Observar como la sustitución electrofílica se realiza en dos etapas: Primero la adición
del electrófilo al anillo y segundo la perdida del protón (H+).
 Analizar la reactividad y orientación del ión nitronio (NO2+) sobre el anillo bencénico.

Investigue la peligrosidad de los reactivos a utilizar del producto, así como las
medidas de seguridad para su manejo

 Identificadores Químicos del benzoato de metilo

NFPA del Benzoato de metilo:

PELIGROSIDAD:
LD 50 oral DL50 rata 1177 mg/kg
LD 50 dérmica DL50 conejo 2170 mg/kg

MEDIDAS DE SEGURIDAD:
Ventilación.
Uso de guantes protectores.
Empleo de gafas de protección de seguridad.
No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo.
  Identificadores Químicos del Ácido Sulfúrico
NFPA del Acido Sulfurico:

PELIGROSIDAD:
LDLo: 135 mg/kg de peso corporal (Oral; Humanos)
IDLH: 15 mg/m3 (3,74 ppm) para 30 minutos.

MEDIDAS DE SEGURIDAD:
Mantener una buena ventilación
Uso de gafas protectoras de seguridad
Manejar el ácido en campana
Emplear guantes al manipularlo
  Identificadores Químicos del Ácido Nítrico
NFPA 704 del Ácido Nítrico:

MANEJO:
Para su manejo debe utilizarse bata y lentes de seguridad y, si es necesario, delantal y
guantes de neopreno o Viton ( no usar hule natural, nitrilo, PVA o polietileno). No
deben usarse lentes de contacto cuando se utilice este producto. Al trasvasar
pequeñas cantidades con pipeta, siempre utilizar propipetas, NUNCA ASPIRAR CON
LA BOCA.

RIESGOS A LA SALUD:
Este producto es principalmente irritante y causa quemaduras y ulceración de todos
los tejidos con los que está en contacto. La extensión del daño, los signos y síntomas
de envenenamiento y el tratamiento requerido, dependen de la concentración del
ácido, el tiempo de exposición y la susceptibilidad del individuo. La dosis letal mínima
es aproximadamente de 5 ml (concentrado) para una persona de 75 Kg. Las
personas con problemas en piel, ojos y cardiopulmonares tienen gran riesgo al
trabajar con este producto. Inhal
  Identificadores Químicos del Alcohol Etilico
NFPA 704 del Alcohol Etilico:

RIESGOS A LA SALUD:
Inhalación: Altas concentraciones del vapor pueden causar somnolencia, tos,
irritación de los ojos y el tracto respiratorio, dolor de cabeza y síntomas similares a la
ingestión. I
Piel: resequedad.
Ojos: Irritación, enrojecimiento, dolor, sensación de quemadura
Ingestión: Sensación de quemadura. Actúa al principio como estimulante seguido de
depresión, dolor de cabeza, visión borrosa, somnolencia e inconsciencia. Grandes
cantidades afectan el aparato gastrointestinal. Si es desnaturalizado con metanol,
puede causar ceguera.
DL50 (oral, ratas) = 7.06 g/kg.

EQUIPO DE PROTECCION PERSONAL

Guantes largos, monogafas. Si es muy concentrado se puede usar máscara con
filtro para vapores, botas y overol.
 Investigar las propiedades físicas (Solubilidad, densidad, punto de fusión) del 3-
nitrobenzoato de metilo.
 Polvo cristalino
 Apariencia beige amarillo pálido
 Punto de ebullición: 279 º C
 Punto de fusión (Melting Point):78 - 80 º C
 Solubilidad: Insoluble.
 Fórmula Molecular :C8H7NO4
 Peso Molecular:181.15 g/mol

Calcular el rendimiento teórico del 3-nitrobenzoato de metilo

1.- (CH6H5)COOCH3 + HNO3 C8H7NO4 + H20

1 mol 1 mol 1 mol
2.- 1mol de (CH6H5)COOCH3 = 1 mol de C8H7NO4

3.- Masa molar de (CH6H5)COOCH3 = 136.1482gr

4.- Masa molar de C8H7NO4 = 181.1456gr

1mol (CH6H5)COOCH3 1 mol C8H7NO4 1.811456gr C8H7NO4

Masa de = 1.962gr (CH6H5)COOCH3 x 136.1431gr(CH6H5)COOCH3 1mol (CH6H5)COOCH3 1mol C8H7NO4

masa de C8H7NO4 = 2.3949 gr

 Realice un diagrama de bloques de la Técnica.

SÍNTESIS 3-NITRÓ BENZOATO Coloquen 1.8 ml de benzoato de metilo

DE METILO en un matraz de 125 ml y añadan 4 ml
de ácido sulfúrico

“Precaución: Maneje el H2SO4 con guantes “Precaución” enfríen la mezcla en un

y en la campana, es un agente corrosivo e baño de hielo. En otro matraz ponga 2 ml
irritante, igual que el HNO3. Una vez de ácido nítrico y agregué 2 ml de ácido
agregado el ácido sulfúrico homogeneizar sulfúrico, agitando y enfriando en hielo
bien la mezcla

Posteriormente adicione la disolución de ácido

nítrico a la disolución de benzoato de metilo La adición requiere unos 30
con agitación. , manteniendo la temperatura min., a continuación deje la
entre 0 y 10°C, mediante un baño de hielo. disolución durante 10 min. más
a temperatura ambiente.

Viertan la solución sobre hielo y agitar

Recristalizar en etanol (8ml) para hasta que el precipitado se ponga
obtener un sólido casi incoloro. Secar y granuloso. Filtrar el 3-nitró benzoato de
medir el punto de fusión del producto. metilo por succión y lavarlo bien con
agua.
BIBLIOGRAFIA