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Aminas QO3 PDF
Aminas QO3 PDF
Aminas
L. Wade, Jr. Química Orgánica 5ª Edición. Pearson Educación, S.A., Madrid, 2004.
¿Qué son las aminas?
1) Bioregulación
2) Neurotransmisión
3) Defensa contra depredadores
4) Drogas y medicamentos
Efectos al medio
ambiente, alimentos,
salud
?
Ejemplos de aminas biológicamente activas
Alcaloides
Se clasifican según el número de radicales alquilo
o arilo unidos al átomos de nitrógeno
Propiedades físicas de las aminas
¿Quién es el donador?
Quién es el aceptor?
Las aminas son bases ligeramente fuertes, sus soluciones acuosas
son básicas. Una amina puede abstraer un protón del agua, dando
lugar a un ión amonio y a un ión hidróxido
y el pkb
La basicidad es una propiedad de las aminas que se puede utilizar para su purificación.
¿Cuál es el pKb?
Solubilidad de las aminas.
Solubilidad de las aminas y las sales de
amonio
ADN
ARN
Uracilo (U)
Características estructurales
El amoniaco tiene una estructura tetraédrica algo distorsionada, con una de las
posiciones del tetraedro ocupada por un par de electrones no enlazantes. Esta
geometría es debida a la hibridación sp3 del nitrógeno, de forma que el par de
electrones solitario hace que el ángulo H-N-H se comprima desde 109,5º (ángulo de la
estructura tetraédrica perfecta) hasta 107º.
Estabilización por el grupo alquilo de las
aminas.
Los grupos alquilo son donantes de electrones. Como la metilamina tiene un
grupo metilo, éste ayuda a estabilizar la carga positiva del nitrógeno. Esta
estabilización disminuye la energía potencial del catión metilamonio, haciendo que
la metilamina sea una base más fuerte que el amoniaco.
Las alquilaminas sencillas tienden a ser bases más fuertes que el amoniaco.
Sales de amonio
La protonación de una amina da lugar a una sal de amina. La sal de amina está
formada por dos tipos de iones: el catión amonio y el anión derivado del ácido.
Las sales de aminas sencillas se nombran como sales de amonio sustituidas.
Las sales de aminas complejas utilizan los nombres de la amina y del ácido que
dan lugar a la sal.
Obtención de aminas
Etapa 1:
El H nucleofílico del hidruro se adiciona al carbono electrofílico
del grupo carbonilo. Los electrones del grupo C=O se
desplazan hacia el O electronegativo creando un complejo
metal alcóxido
Etapa 2:
El intermedio tetraédrico colapsa y desplaza el oxígeno como
parte de un grupo metal alcóxido saliente. Esto produce un ión
imonio altamente reactivo
Etapa 3:
El H nucleofílico del hidruro se adiciona (reducción rápida) al
C electrofílico del sistema iminio. Los electrones π electrons
de C=N se desplazan al N catiónico neutralizando la carga y
creando la amina
Reducción de nitrilos
Aldehido ¿Qué tipo de amina se forma?