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La Descripción Detallada de Una Reacción Química Paso A Paso Es El Mecanismo de Reacción
La Descripción Detallada de Una Reacción Química Paso A Paso Es El Mecanismo de Reacción
Existen reacciones que suceden por mecanismos diferentes bajo diferentes condiciones.
Existen también casos donde más de un mecanismo es capaz de describir todos los hechos
experimentales.
Tipos de mecanismos
a) Mecanismo Heterolítico
Para la mayoría de las reacciones es conveniente denominar los reactivos como:
Reactivo atacante
Sustrato
Reactivo: Puede “traer” el par de electrones hacia el sustrato (nucleófilo) o “tomar” un par de
electrones de el (electrófilo)
Reacción nucleofílica – (Reactivo nucleofilo)
Reacción electrofílica – (Reactivo electrófilo)
Cuando la molécula del sustrato se rompe:
La parte que no contienen carbono es el grupo que “abandona” (nucleófilo o electrófilo)
b) Mecanismo Homolítico (A través de radicales libres)
c) Mecanismo Pericíclico
Los electrones se trasladan sin la formación de iones o radicales
Tipos de Reacción:
La mayoría de las reacciones pueden ser encuadradas en una de las seis categorías:
i- SUSTITUCIONES (3 posibilidades)
1. Nucleofílica (Heterolítica)
Transferencia de cadena
ii- ADICIONES A DOBLES O TRIPLES ENLACES ( 4 posibilidades)
1. Adición electrofílica (Heterolítica)
1. Adición Simultánea
La mayor parte de los esquemas muestra Y-W rompiéndose al mismo tiempo en que Y se
enlaza a B. Esto raramente sucede, a no ser en el caso de reacciones pericíclicas.
iii- ELIMINACIÓN BETA (β)
Estas reacciones pueden suceder por mecanismo heterolítico o pericíclico (vía radicales libres
son raras).
W y X pueden salir o no de forma simultánea
Pueden combinarse o no
iv- REORDENAMIENTOS
Pueden involucrar migración de 1 átomo o grupo de un átomo hacia otro.
1. Migración con 1 par de electrones (nucleofílica)
1. Migración con 1 electrón (radical libre)
Los esquemas muestran reordenamientos del tipo en que el migrante se mueve hacia el
átomo vecino (más comunes). Sin embargo, pueden suceder también reordenamientos para
átomos más distantes.
Existen reordenamientos que no involucran migraciones simples. Algunos involucran
mecanismos pericíclicos.
v- OXIDACIÓN Y REDUCCIÓN
Muchas reacciones de oxidación y reducción encuadran en uno de los cuatro tipos ya citados
y muchas otras no.
i- COMBINACIÓN DE LOS TIPOS YA CITADOS
OBSERVACIONES:
Las flechas utilizadas son empleadas para mostrar el movimiento de los electrones. Más allá
que sean utilizadas en reacciones pericíclicas por comodidad, no se sabe realmente en que
dirección los electrones se están moviendo.
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
Las reacciones de sustitución se constituyen en uno de los tipos más comunes entre los
encontrados en la química orgánica.
Sustituciones nucleofílicas en el carbono saturado
Los más comunes son los mecanismos SN1 y SN2
Difieren entre si en el proceso de formación de un nuevo enlace y rutpura del anterior.
Mecanismo SN2 (Mecanismo de 1 etapa)
El nucleofilo atacante se aproxima del sustrato a 180 grados del grupo de salida