RESUMEN

“HALOGENACION ELECTROFILICA”

Los halógenos no son lo suficientemente electrófilos para destruir su aromaticidad. Sin embargo,
los halógenos pueden activarse mediante ácidos de Lewis como los haluros de hierro Fe X 3 de
aluminio, Al X 3 , para dar electrófilos más potentes.

=mecanismo de bromacion=

1) Activación del bromo por un ácido de Lewis ( Fe X 3 )

−¿
+¿−Br−FeBr¿3
−¿↔ Br ¿
+¿−FeBr ¿3
¿
Br−Br
B r −Br+ Fe Br 3 → ¿

2) Ataque electrófilo sobre el benceno por bromo activado

−¿
+¿ +¿−Br−FeBr ¿3 Br + FeBr 4
Br ¿
H H
−¿
3) El FeBr¿4 formado en la etapa anterior ahora actua como base abstrayendo el proton
del catión haxodienilo

−¿ ❑
H + FeBr¿4 + HBr+ FeBr 3
Br Br

Las cloraciones y bromaciones se consiguen utilizando ácidos de Lewis como catalizadores que
polarizan el enlace X—X y activan el halógeno aumentando su poder electrofilico.