Reglas de Cahn-Ingold-Prelog

Las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, usadas en química orgánica, establecen la prioridad de

los sustituyentes unidos a un átomo, habitualmente carbono. Esto nos sirve para designar de
forma inequívoca la configuración, la disposición espacial, de estereoisómerostales
como enantiómeros y diastereoisómeros o en el caso de los alquenos en la notación Z/E.
Este sistema fue desarrollado por los químicos Robert S. Cahn, Christopher Ingold y Vladimir
Prelog en un artículo clave donde establecieron las normas del CIP y que se publicó en
1966.1 2 3

Reglas de prioridad[editar]

Ejemplo de aplicación de las reglas de Cahn-Ingold-Prelog: Nomenclatura R/S.

Las prioridades de los grupos unidos a un átomo se establecen siguiendo unas reglas de
prioridad (o reglas de secuencia):

 La prioridad se establece según el número atómico del átomo sustituyente. Un átomo

tiene prioridad sobre otros de número atómico menor. Así pues, el hidrógeno es el que
tiene una prioridad más baja. En caso de isótopos, el de mayor masa atómica tiene
prioridad.

 Si entre dos o más sustituyentes existe coincidencia en el número atómico del átomo
unido directamente a la posición cuya configuración se quiere establecer, se avanza a lo
largo de la cadena de cada sustituyente hasta poder asignar un orden de prioridades.
Por ejemplo, la prioridad del grupo metilo (-CH3) es menor que la del grupo etilo (-CH2CH3), ya
que el metilo solo tiene átomos de hidrógeno unidos al primer carbono mientras que el etilo
tiene un átomo de carbono con un número atómico mayor y por tanto con una prioridad más
alta.
 H H H
| | |
-C-H < -C-C-H
| | |
H H H

Siempre se empieza comparando los átomos de máxima prioridad unidos al primer átomo,
ganando el que tenga un mayor número atómico. En caso de empate se sigue con los
siguientes en número atómico. En el ejemplo, el átomo de oxígeno del hidroximetilo (-CH2OH)
se impone sobre el átomo de carbono del isopropilo (-CH(CH3)2).

H CH3
| |
-C-OH > -C-CH3
| |
H H

El etilo (-CH2CH3) tiene menor prioridad que el isopropilo (-CH(CH3)2), ya que este último tiene
un átomo más de carbono unido al primero, deshaciendo el empate inicial entre átomos de
carbono ya que el segundo átomo de carbono del isopropilo tiene un número atómico más
elevado que el siguiente átomo del etilo que es un hidrógeno. Esto es, el mayor número de
sustituyentes de máxima prioridad (con mayor número atómico) ha decidido en favor del
isopropilo. Del mismo modo, el 2-metilpropilo (-CH2CH(CH3)2) es de mayor prioridad que el
propilo (-CH2CH2CH3).

H CH3 H CH3 H H
| | | | | |
-C-CH3 < -C-CH3 -C-C-CH3 > -C-C-CH3
| | | | | |
H H H H H H

La prioridad se establece en el primer punto de discrepancia que se encuentre, el más

cercano al primer átomo del sustituyente, siendo intrascendente el resto de estructura. Esto
es, en el ejemplo, el grupo 2-hidroxietilo (-CH2CH2OH), a pesar de contener en su estructura
un átomo de oxígeno con un número atómico más elevado, es de menor prioridad que el
isopropilo (-CH(CH3)2), ya que en éste al primer carbono hay unidos dos átomos de carbono,
mientras que en el 2-hidroxietilo sólo hay uno.

H CH3
| |
-C-CH2OH < -C-CH3
| |
 H H

En caso de llegar a un punto de ramificación a lo largo de una cadena se escoge, si fuera

necesario continuar el análisis, la rama de mayor prioridad.

 Los dobles y triples enlaces se consideran de la siguiente manera:

-CH=CHR se considera como -CH-CHR

| |
C C
C C
| |
-C≡CR se considera como -C-C-R
| |
C C
R R
| |
-C=O se considera como -C-O
|
O-C

Nomenclatura R/S]
Los descriptores R/S permiten indicar en un compuesto orgánico la configuración (la
disposición espacial de los sustituyentes) de un carbono o centro quiral, estereocentro o
centro estereogénico, que es el caso de un átomo de carbono con cuatro sustituyentes
diferentes.
Se añade R o S entre paréntesis como prefijo delante del nombre de la molécula orgánica. En
caso de ser más de uno el centro estereogénico, separados por coma se indica el
descriptor R o S de cada uno, precedido del número o localizador que identifica su posición.

Identificación de la configuración R o S[editar]

1. Se asigna mediante números o letras el orden de prioridad de los sustituyentes.

2. El sustituyente de inferior prioridad se sitúa lo más alejado posible del observador.
 3. Se observa en qué sentido es el movimiento que permite ir desde el grupo de mayor
prioridad al segundo y de éste al tercero. Si el movimiento resulta hacia la derecha, en
el sentido de las agujas del reloj, la configuración es R (del latín rectus, derecho). Si lo
es hacia la izquierda, en el sentido contrario a las agujas del reloj, la configuración
es S (del latín sinister, izquierdo).

EJEMPLOS

Ácido (S)-2-aminopropanoico.

(1R,2S)-1-fenil-2-metilamino-1-propanol.