Propiedades Químicas: Las aminas se comportan como bases.

Cuando
una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio.
Síntesis de aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o
alcoholes con amoniaco.

Propiedades de las Aminas

Las aminas son compuestos orgánicos
derivados del amoniaco (NH3), y son
producto de la sustitución de los
hidrógenos que componen al amoniaco
por grupos alquilo o arilo.

Las aminas se clasifican de acuerdo al

número de sustituyentes unidos al
nitrógeno en aminas primarias, aminas
secundarias y terciarias.

Amina Amina
primaria Amina primaria secundaria
aromática

Propiedades Físicas:
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite
que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta
serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de
átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las
aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.

Amina Amina terciaria

secundaria aromática
aromática

Solubilidad: Las aminas primarias y

secundarias son compuestos polares,
capaces de formar puentes de hidrógeno
entre sí y con el agua, esto las hace
solubles en ella. La solubilidad
disminuye en las moléculas con más de
6 átomos de carbono y en las que
poseen el anillo aromático.

Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los
compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El
nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de
hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace
que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del
mismo peso molecular.

(Constantes físicas de algunas Aminas)

Solubilidad
Pto. de Pto. de
Nombre (gr/100 gr de
fusión(ºC) ebullición(ºC)
H2O)
Metil-amina -92 -7,5 Muy soluble
Dimetil-amina -96 7,5 Muy soluble
Trimetil-amina -117 3 91
Fenil-amina -6 184 3,7
Difenil-amina 53 302 Insoluble
Metilfenil- Muy poco
-57 196
amina soluble

Propiedades Químicas:

Las aminas se comportan como bases.

Cuando una amina se disuelve en agua,
acepta un protón formando un ión alquil-
amonio.

Síntesis de aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o

alcoholes con amoniaco.

Producción de aminas a partir de

derivados halogenados

Las aminas inferiores se preparan

 comercialmente haciendo pasar amoniaco
y vapores de alcohol en presencia de óxido
de thorio o de aluminio caliente.

La reducción de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, aldehídos o

cetonas también tiene entre sus productos finales las aminas.

Reacciones para reconocer aminas en

el laboratorio.
Para diferenciar las aminas entre sí en
el laboratorio se hacen reaccionar con
una solución de nitrito de sodio y ácido
clorhídrico, esto da origen a ácido
nitroso inestable. Cada tipo de amina
tendrá un comportamiento diferente
frente al ácido nitroso, dependiendo
además de la temperatura a la cual se
lleve a cabo la reacción.

En cuanto a las aminas primarias: las

aminas alifáticas (link con Nomenclatura
Orgánica cuarta etapa) reaccionan con el
ácido nitroso para dar un alcohol con
desprendimiento de nitrógeno y agua.

Las aminas aromáticas al reaccionar con ácido nitroso a temperatura elevada en

presencia de ácido sulfúrico diluido se comportan como las aminas alifáticas, pero
si la reacción ocurre a 0ºC se produce una sal de diazonio soluble en agua.

Las aminas secundarias tanto alifáticas como aromáticas al reaccionar con el ácido
nitroso generan N-nitrosaminas oleosas e insolubles en agua, llamadas también
compuestos N-nitrosos.
En cuanto a las aminas terciarias tanto alifáticas como aromáticas al reaccionar con
el ácido nitroso generan derivados N-nitrosados y productos complejos
respectivamente que son motivo de estudio.

Aminas. ¿Dónde se encuentran?

Las aminas se encuentran formando
parte de la naturaleza, en los
aminoácidos que conforman las
proteínas que son un componente
esencial del organismo de los seres
vivos. Al degradarse las proteínas se
descomponen en distintas aminas, como
cadaverina y putrescina entre otras. Las
cuales emiten olor desagradable. Es por
ello que cuando la carne de aves,
pescado y res no es preservada
mediante refrigeración, los
microorganismos que se encuentran en
ella degradan las proteínas en aminas y
se produce un olor desagradable.

Las aminas son parte de los alcaloides que

son compuestos complejos que se
encuentran en las plantas. Algunos de ellos
son la morfina y la nicotina. Algunas
aminas son biológicamente importantes
como la adrenalina y la noradrenalina.
Las aminas secundarias que se encuentran
en las carnes y los pescados o en el humo
del tabaco.

Estas aminas pueden reaccionar con los

nitritos presentes en conservantes
empleados en la alimentación y en plantas,
procedentes del uso de fertilizantes,
originando N-nitrosoaminas secundarias,
que son carcinógenas.