sUNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JÓSE DE CALDAS

LICENCIATRURA EN QUÍMICA

Análisis químico inorgánico

DANNA MARCELA HERRERA BELTRAN

Tabla de clasificación de sustancias orgánicas por solubilidad

La tabla o diagrama de clasificación de sustancias orgánicas por solubilidad es un compendio
de comportamientos y características de las sustancias orgánicas frente a diferentes tipos
de solventes, esto observado a través de experimentos a lo largo de los años y jerarquizado
o clasificado teniendo en cuenta el parentesco o diferencia que presenten dichas sustancias
respecto a los solventes.
En esta clasificación se tienen en cuenta los solventes: agua, éter, ácido clorhídrico,
hidróxido de sodio, bicarbonato de sodio y ácido sulfúrico. La elección de estos solventes y
la solubilidad o no en estos dependerá de los límites fijados, donde se trabaja regularmente
con una proporción del 3% (0.1g a 3ml) a temperatura ambiente. La selección de estos
solventes tiene su porqué como se verá a continuación.
Agua: En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los
ácidos, las bases y los compuestos polares. En cuanto a los electrolitos, las especies iónicas
se hidratan debido a las interacciones ion-dipolo entre las moléculas de agua y los iones. El
número de ácidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayoría se
disuelve por la formación de puentes de hidrógeno. Las sustancias no iónicas no se
disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar puentes de hidrógeno; esto se
logra cuando un átomo de hidrógeno se encuentra entre dos átomos fuertemente
electronegativos, y para propósitos prácticos sólo el flúor, oxígeno y nitrógeno lo forman.
Por consiguiente, los hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy poco
solubles en agua.
Un grupo polar capaz de formar puentes de hidrógeno con el agua, puede hacer que una
molécula hidrocarbonada sea soluble en agua, si la parte hidrocarbonada de la molécula no
excede de 4 o 5 átomos de carbono en cadena normal, o de 5 a 6 átomos de carbono en
cadena ramificada. Si más de un grupo polar está presente en la molécula, la relación de
átomos de carbono es usualmente de 3 a 4 átomos de carbono por grupo polar.
Éter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en éter. El que
un compuesto polar sea o no soluble en éter, depende de la influencia de los grupos polares
con respecto a la de los grupos no polares presentes. En general los compuestos que tengan
un solo grupo polar por molécula se disolverán, a menos que sean altamente polares, como
los ácidos sulfónicos. La solubilidad en éter no es un criterio único para clasificar las
sustancias por solubilidad.
Ácido clorhídrico diluido: La mayoría de las sustancias solubles en agua y solubles en ácido
clorhídrico diluido tienen un átomo de nitrógeno básico. Las aminas alifáticas son mucho
más básicas que las aromáticas, dos o más grupos arilos sobre el nitrógeno pueden cambiar
las propiedades de la amina por extensión, haciéndolas insolubles en el ácido. Este mismo
efecto se observa en moléculas como la difenilamina y la mayoría de las nitro y
polihaloarilaminas.
Hidróxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son capaces de
donar un protón a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua. Así se
considera como ácido los siguientes compuestos: aquellos en que el protón es removido de
un grupo hidroxilo, como los ácidos sulfónicos, sulfínicos y carboxílicos; fenoles, oximas,
enoles, ácidos hidroxámicos y las formas “aci” de los nitro compuestos primarios y
secundarios.
El protón es removido de un átomo de azufre, como los tiofenoles y los mercaptanos.
De un átomo de nitrógeno como en las sulfonaminas, N-monoalcohil-sulfonamida-
Nmonoetilsustituidas y aquellos fenoles que tienen sustituyentes en la posición orto.
Bicarbonato de sodio: El concepto de acidez es relativo, y un compuesto es ácido o básico
en comparación con otro. Los ácidos orgánicos se consideran ácidos débiles, pero dentro
de ellos se pueden comparar entre menos o más débiles en comparación con el ácido
carbónico.
La solubilidad en bicarbonato dice que la sustancia es un ácido relativamente fuerte.
Ácido sulfúrico concentrado: Este ácido es un donor de protones muy efectivo, y es capaz
de protonar hasta la base más débil. Tres tipos de compuestos son solubles en este ácido,
los que contienen oxígeno excepto los diariléteres y los perfluoro compuestos que
contienen oxígeno, los alquenos y los alquinos, los hidrocarburos aromáticos que son
fácilmente sulfonados, tales como los isómeros meta di sustituidos, los trialcohil-sustituidos
y los que tienen tres o más anillos aromáticos. Un compuesto que reaccione con el ácido
sulfúrico concentrado, se considera soluble aunque el producto de la reacción sea insoluble.
Dependido del comportamiento de las sustancias respecto a los solventes se han
determinada diferentes tipos de grupos que determinar las características y elementos o
grupos funcionales que puede presentar la sustancia. De esta manera se tiene:
COMPUESTOS DEL GRUPO S2:
Son compuestos que:
Contienen solamente C, H y O: ácidos dibásicos y polibásicos, ácidos hidroxílicos, polihidroxi
fenoles, polihidroxi alcoholes.
Contienen metales: sales de ácidos y fenoles, compuestos metálicos varios.
Contienen nitrógeno: sales aminadas de ácidos orgánicos, aminoácidos, sales de amonio,
amidas, aminas, aminoalcoholes, semicarbacidas, semicarbazoles, ureas.
Contienen halógenos: ácidos halogenados, aldehídos o alcoholes halogenados, halúros de
ácido.
Contienen azufre: ácidos sulfónicos, mercaptanos, ácidos sulfínicos.
Contienen N y halógenos: sales de amina de ácidos halogenados.
Contienen N y S: ácidos amino disulfínicos, ácidos ciano-sulfónicos, ácidos nitro-sulfónicos,
bisulfatos de bases débiles.
COMPUESTOS GRUPO S1:
Son compuestos que:
Contienen C, H y O: alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, éteres,
lactonas, polihidroxifenoles, algunos glicoles, anhídridos.
Contienen N: amidas, aminas, aminoheterocíclicos, nitrilos, nitroparafinas, oximas.
Contienen halógenos: compuestos halogenados de la primera división anterior.
Contienen S: mercaptoácidos, tioácidos, hidroxicompuestos con azufre, heterocíclicos.
Contienen N y halógenos: amidas halogenadas, amidas y nitrilos halogenados.
Contienen N y S: compuestos amino heterocíclicos del azufre.
COMPUESTOS GRUPO B:
Aminas (diaril y triaril aminas), aminoácidos, hidracinas aril sustituidas, N-dialquilaminas,
compuestos anfóteros como aminofenoles, aminotiofenoles, aminosulfonamidas.
COMPUESTOS GRUPO A1:
Contienen C, H, y O: ácidos y anhídridos (generalmente de 10 carbonos o menos y forman
soluciones coloidales jabonosas).
Contienen N: aminoácidos, nitroácidos, cianoácidos, ácidos carboxílicos con N
heterocíclicos, polinitro fenoles.
Contiene halógenos: haloácidos, poli-halo-fenoles.
Contienen S: ácidos sulfónicos, ácidos sulfínicos.
Contienen N y S: ácidos aminosulfónicos, nitrotiofenoles, sulfato de bases débiles.
Contienen S y halógenos: sulfonamidas.
COMPUESTOS GRUPO A2:
Contienen C, H y O: ácidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhídridos, fenoles,
esteres de ácidos fenólicos, enoles.
Contienen N: aminoácidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles, compuestos anfóteros,
cianofenoles, imidas, N-monoalquilaminas aromáticas, hidroxilaminas, N-sustituidas,
oximas, nitroparafinas, hidrocarburos trinitroaromáticos, ureídos.
Contienen helógenos: helofenoles.
Contienen S: mercaptanos (tioles), tiofenoles.
Contienen N y halógenos: hidrocarburos aromáticos polinitro halogenados, fenoles
sustituidos.
Contienen N y S: amino sulfonamidas, ácidos amino sulfónicos, aminotiofenoles,
sulfonamidas, tioamidas.
COMPUESTOS GRUPO M:
Contienen N: anilidas y toluididas, amidas, nitroarilaminas, nitrohidrocarburos,
aminofenoles, azo, hidrazo y azoxi compuestos, di y triarilaminas, dinitro fenilhidracinas,
nitratos, nitrilos.
Contienen S: mercaptanos, N-dialquilsulfonamidas, sulfatos, sulfonatos, sulfuros,
disulfuros, sulfonas, tioésteres, derivados de la tiourea.
Contienen N y S: sulfonamidas.
Contienen N y halógenos: aminas, amidas, nitrilos y nitro halogenados.
COMPUESTOS GRUPO N:
Alcoholes, aldehídos y cetonas, ésteres, éteres, hidrocarburos no saturados y algunos
aromáticos, acetales, anhídridos, lactonas, polisacáridos, fenoles de alto peso molecular.
COMPUESTOS GRUPO I:
Hidrocarburos, derivados halogenados de los hidrocarburos, diaril éteres.

Constante dieléctrica
La constante dieléctrica es una propiedad macroscópica de un medio dieléctrico, es decir,
que no posee conductividad eléctrica, relacionado con la permitividad eléctrica del medio.
La permitividad, es una constante utilizada en física, para determinar el campo eléctrico que
se ve afectado o afecta a un medio concreto. El valor de la constante dieléctrica de un
material define el grado de polarización eléctrica de la substancia cuando ésta se somete a
un campo eléctrico exterior. El valor de K es afectado por muchos factores, como el peso
molecular, la forma de la molécula, la dirección de sus enlaces (geometría de la molécula)
o el tipo de interacciones que presente.
Polaridad
La polaridad es una propiedad de las moléculas que representa la separación de las cargas
eléctricas en la misma molécula, según el número y tipo de enlaces que posea.
El enlace covalente entre dos átomos puede ser polar o apolar. Esto depende del tipo de
átomos que lo conforman: si los átomos son iguales, el enlace será apolar (ya que ningún
átomo atrae con más fuerza los electrones). Pero, si los átomos son diferentes, el enlace
estará polarizado hacia el átomo más electronegativo, ya que será el que atraiga el par de
electrones con más fuerza.
El momento dipolar es una medida cuantitativa de la polaridad de una molécula. En
presencia de un campo eléctrico, aquellas moléculas polares (es decir, aquellas con un
momento dipolar diferente a cero) son alineadas en la dirección del campo, mientras que
las moléculas apolares no se ven afectadas.
Relación de la constante dieléctrica y la polaridad con la solubilidad
Para que un soluto se disuelva en un líquido, es necesario que el segundo separe las
moléculas del primero y facilite de esta manera su solvatación; este proceso depende tanto
de la constante dieléctrica del solvente como de la polaridad de las moléculas del soluto y
el disolvente.
A mayor carácter polar del soluto, mayor fuerza de atracción entre sus moléculas y por lo
tanto mayor resistencia a la separación. Para disminuir esta atracción es necesario recurrir
al empleo de solventes de alta constante dieléctrica y esto implica que la fuerza de atracción
entre las moléculas de un soluto sea inversamente proporcional a la constante dieléctrica
del solvente.
El valor de D que permite la máxima solubilidad de un soluto en un sistema dado, se conoce
como el Requerimiento Dieléctrico del Soluto
Lista de sustancias requeridas
Dentro de la clasificación de sustancias orgánicas por solubilidad se han escogido 6
solventes específicos para realizar estas pruebas.

 Agua
 Éter
 Ácido clorhídrico diluido
 Hidróxido de sodio
 Bicarbonato de sodio
 Ácido sulfúrico concentrado
Preparación de cada solución
Para las soluciones como el agua, el éter y el ácido sulfúrico no es necesaria metodología
alguna.
Ácido clorhídrico diluido (1,5N) : para preparar 50ml se esta solución al 1,5N, se deben
tomar 2,44mL de HCl concentrado y depositarlos en un matraz aforado de 50mL con
47,56mL de agua destilada y se debe agitar suavemente
Hidróxido de sodio (2,5N): para preparar 50mL de esta solución al 2,5N, se deben tomar
4.99g de hidróxido de sodio puro, diluirlos y agregar a un matraz de 50mL y aforar.
Bicarbonato de sodio (1,1N): para preparar 50mL de esta solución al 1,1N se deben tomar
4,62g de bicarbonato de sodio puro, diluir y agregar a un matraz aforado de 50mL y llenar
con agua destilada hasta aforo.
Materiales y reactivos
Balanza
3 matraces aforados
10 tubos de ensayo
Espátula
Pipeta de 5mL
Pipeta de 10mL
Agitador de vidrio
3 Erlenmeyer
Ácido clorhídrico concentrado
Ácido sulfúrico concentrado
Bicarbonato de sodio
Hidroxido de sodio
Éter
Bibliografía

 Martinez, J. C. (1982). Análisis Orgánico Cualitativo. Universidad Nacional de

Colombia. Facultad de Ciencias. Departamento de Química. Bogota: Colombia.
 BRIEGER. Química Orgánica Moderna. Curso Práctico de Laboratorio. Primera
Edición en Español. Harper & Row Publishers INC. España. 1970.
 McMurry, J. Química Orgánica. Quinta edición, Thomson editores, México, 2001.