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Características del carbono que lo

constituyen en el elegido para la
construcción de biomoléculas
• Capacidad de formar enlaces covalentes
fuertes con otros átomos de carbono,
permitiendo la generación de cadenas:
lineales, ramificadas, cíclicas o en celdas.
• Capacidad de formar enlaces covalentes
fuertes con otros átomos a grupos de
átomos: introducción de grupos
funcionales a las cadenas

Principales grupos funcionales: 2

Hidroxilo Amino Ester
(alcohol)

Carbonilo
(aldehído)
Tioéster
Amido

Carbonilo
(cetona)
Eter
Guanidino
Carboxilo
Anhídrido
(2 ácidos
carboxílicos)

Imidazol
Metilo Anhídrido mixto
( ácido carboxílico y
ácido fosfórico;
también llamado acil-
fosfato)
Etilo Sulfhidrilo

Disulfuro Fosfoanhídrido

Fenilo
Fosforilo

R- representa a una cadena hidrocarbonada general en la que se ha sustituido un átomo de

hidrógeno por el grupo indicado en cada caso
 BIOMOLÉCULAS MAS ABUNDANTES 3
MOLECULAS ORGANICAS COMPLEJAS

Proteínas Ácidos nucleicos Polisacáridos Lípidos

Macromoléculas: polímeros de alto peso molecular Bajo peso molec.
(PM: 5x103 – 109) (PM: 750 – 1500)

Aminoácidos Nucleótidos Azúcares Simples Ácidos Grasos

MOLÉCULAS ORGÁNICAS PEQUEÑAS

PM: 100 - 1000
Las pequeñas moléculas son los sillares estructurales a partir de los cuales se
construyen las moléculas orgánicas complejas y se denominan monómeros cuando la
molécula se genera por polimerización de ellos como en el caso de las
macromoléculas

Azúcares Simples 4
• Fórmula molecular general: (CH2O)n.
• Se las nombra utilizando el sufijo –osa.
• Constituidos por una cadena de 3-7 átomos de C unidos entre sí por
enlace simple.
• Cada C posee un grupo –OH excepto uno que presenta doble
enlace con un átomo de O generando un grupo carbonilo.
• Si el grupo carbonilo está en el extremo de la cadena tendremos un
aldehído y de lo contrario tendremos una cetona.

Por este motivo se dice que los azúcares simples son polihidroxialdehídos o
polihidroxicetonas de entre 3 y 7 átomos de carbono.
• Clasificación:

Según el n°de átomos de C Según la posición del grupo carbonilo

• triosas (3) • aldosas (grupos aldehído)

• tetrosas (4) • cetosas (grupos cetona)
• pentosas (5)
• hexosas (6)
• heptosas (7)
 5

D- Gliceraldehído Dihidroxicetona
es una aldotriosa es una cetotriosa

Aldosas y cetosas con igual

número de carbonos son
isómeros estructurales de
función.
D-Glucosa D-Fructosa
es una aldohexosa es una cetohexosa

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 IMPORTANCIA BIOLÓGICA 7

Intermediarios
Triosas (C3H6O3) Metabólicos

D- Gliceraldehído Dihidroxicetona

Tetrosas (C4H8O4) de forma ocasional aparecen en alguna vía metabólica.

Pentosas (C5H10O5)

D-Ribosa D-Ribulosa
forma parte del ATP y del ARN Se une al CO2 en la fotosíntesis

8
Hexosas (C6H12O6) Monosacáridos mas abundantes.

D-Fructosa
es una cetohexosa
Combustible metabólico Forma parte de
D-Glucosa la lactosa

es una aldohexosa
Principal combustible metabólico
 9

C: unido a 4 sustituyentes
distintos
“Carbono asimétrico”

La existencia de un C asimétrico determina la posibilidad de que los sustituyentes se distribuyan en el espacio

de dos maneras (imágenes especulares no superponibles) generando isómeros espaciales o estereoisómeros
denominados enantiómeros.
Molécula
Molécula
aquiral:
Imagen quiral: Imagen
Rotando la
especular de Rotando la especular de
molécula
la molécula molécula no la molécula
puede ser
original puede original
superpuesta
superponerse
sobre su
sobre su
imagen
imagen
Molécula especular
especular Molécula
original original

Estos enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas pero difieren en

una propiedad física característica: la capacidad de desvíar el plano de la luz 10
polarizada. Por este motivo se denominan esteroisómeros ópticos.
 11
Espejo

Fórmulas de proyección de Fisher

Modelo de bolas y varillas Fórmulas en perspectiva

12
Considerando al resto de las aldosas como derivados del gliceraldehído se las clasifica como
pertenecientes a la serie D o L en función de la posición del grupo –OH en el penúltimo C de la
cadena (el último C asimétrico).

Principales monosacáridos de la serie D.

Triosas Tetrosas Pentosas Hexosas

D-gliceraldehído D-eritrosa D-ribosa D-arabinosa D-xilosa D-glucosa D-manosa D-galactosa

dihidroxiacetona D-eritrulosa D-ribulosa D-xilulosa D-fructosa

En los monosacáridos mas complejos existe más de un C asimétrico.
13
Número de átomos de C asimétricos:
Aldosas: n°C - 2
Cetosas: = n°C- 3
Por lo tanto existen otros estereoisómeros.
Una molécula con n centros quirales puede tener 2n estereoisómeros.

Enantiómeros: estereoisómeros que son imágenes especulares. Difieren en la

disposición en el espacio de los sustituyentes de todos los C asimétricos.

Diasteroisómeros: estereoisómeros que no son imágenes especulares. Difieren

en la disposición en el espacio de los sustituyentes de algunos de los C
asimétricos pero no de todos.

Epímeros: tipo particular de diasteroisómeros que difieren en la disposición en

el espacio de los sustituyentes de un sólo C asimétricos.

14
 15

D-Manosa D-Glucosa D-Galactosa

(epímero del C-2) (epímero del C-4)

16

Aldehído Alcohol Hemiacetal Acetal

Cetona Alcohol Hemicetal Cetal

 17
En aquellos monosacáridos con cadenas carbonadas suficientemente largas el
grupo carbonilo reacciona con el grupo –OH de la misma cadena dando una
estructura cíclica.

Las aldosas de mas de 4 carbonos y las cetosas de mas de 5 carbonos forman en

disolución hemiacetales y hemicetales intramoleculares (respectivamente) lo que
hace que la molécula pase de la forma lineal a la cíclica.

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“Anómeros de la D-Glucosa”

Pirano
 19

Furano

D-Ribosa β -D-Ribofuranosa

20
 21

Los monosacáridos se unen entre sí por enlaces O-glicosídicos que se generan por interacción del –OH hemiacetálico
o hemicetálico de uno de ellos con uno de lo grupos -OH del otro con liberación de una molécula de agua. 22

DISACÁRIDOS
Oligosacáridos constituidos por la unión de 2 monosacáridos

Maltosa: Glc(α
α1→4)Glc
 23

β -D-Galactosa β -D-Glucosa Lactosa: Gal(β

β 1→4)Glc

α-D-Glucosa β -D-Fructosa Sacarosa: Fru(β

β 2↔1α
α)Glc

24
25

26
 POLISACARIDOS 27
Cadenas de cientos o miles de monosacáridos unidos por enlaces O-glicosídicos

28
Homopolisacáridos Heteropolisacáridos
(un único tipo de monosacárido) (2 o más tipos de monosacárido)
Lineal Ramificado Lineal Ramificado
 29
Los homopolisacáridos se pueden dividir según su función en:

Homopolisacáridos Homopolisacáridos
de RESERVA ESTRUCTURALES

Almidón Glucógeno Celulosa Quitina

Ambos polímeros de glucosa, pero Polímero de glucosa Polímero de

difieren en el tipo de organismos en el presente en paredes N-acetil-D-glucosamina
que se encuentran y en su estructura celulares de plantas presente exoesqueleto
animal

30
 31

En contacto con el reactivo de Lugol (disolución de yodo y yoduro potásico) toma un color azul-violeta. La
coloración se debe a que el yodo se introduce entre las espiras de la molécula de almidón formando un
complejo de inclusión termolábil (no es una verdadera reacción química) que modifica las propiedades
físicas de esta molécula, apareciendo la coloración azul violeta. Este complejo es sensible a la
temperatura y si se calienta el color desaparece (las espiras del almidón se "desarman" y el yodo se
libera). Una vez frío, las espiras se reorganizan y se vuelve a ver el color.

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Extremo Extremo
No reductor reductor

Amilosa
(15-20%)

Punto de Extremos
Ramificación reductores
Ramificación (α 1→ 6)

Extremos
No reductores
Amilopectina
(80-85%)

Cadena
principal
33

34
Homopolisacárido lineal constituídos por moléculas de glucosas unidas
entre sí por enlaces O-glicosídicos β (1→ 4)
35

36
 37

38
Mas del 50% de los carbohidratos de la dieta está constituido por almidón (presente en tubérculos y
cereales) y sacarosa (azúcar de mesa). En menor proporción se encuentran: glucógeno,
glucosa, maltosa, fructosa y otros azúcares. Además hay una elevada proporción de celulosa
(constituyente de las fibras no digeribles).
Para poder ser absorbidos a nivel intestinal, deben los polisacáridos complejos deben ser digeridos
hasta monosacáridos mediante hidrólisis secuencial de los enlaces glicosídicos. La acción es
catalizada por una serie de enzimas hidrolíticas que reciben en conjunto en nombre de
glicosidasas.
Las glicosidasas pueden separarse en dos grupos:
1. α-amilasas: se encuentran en la saliva y en la secreción derivada del páncreas exócrino.
Catalizan la hidrólisis de enlaces glicosídicos (α1-4) que no se encuentren próximos a la
terminación de una cadena (a 2 residuos de un extremo) o de una ramificación. Transforman al
polisacárido en una mezcla de oligosacáridos lineales de 2, 3 y hasta 6 glucosas y
oligosacáridos ramificados de 5-9 residuos de glucosa denominados α-dextrinas.
2. Oligosacaridasas: presentes en el borde en cepillo de las células de la mucosa intestinal
(preferentemente yeyuno e íleon), actúan sobre oligosacáridos. Dentro de ellas se encuentran:
− α-glucosidasa: es una exo-(α1-4)-glucosidasa. Cataliza la hidrólisis de enlaces (α1-4) iniciando
su acción desde el extremo no reductor liberando moléculas de glucosa. Ejerce su acción
únicamente sobre oligosacáridos lineales.
− α-dextrinasa o isomaltasa: cataliza la hidrólisis de enlaces glicosídicos (α1-6) actuando también
sobre los (α1-4). Degrada oligosacáridos ramificados hasta glucosa. Esta enzima y la anterior
completan la degradación del glucógeno y almidón hasta glucosa.
- Lactasa o β -galactosidasa: cataliza la hidrólisis de lactosa generando galactosa y glucosa.
- Sacarasa: cataliza la hidrólisis de sacarosa generando glucosa y fructosa