PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHIDOS Y ACETONAS

Barón Johanna, corredor Mónica, Lizcano Andrea, Rincón Sebastian, zorro Cristian
Curso: química orgánica, Grupo: B, Departamento de Ciencias Básicas, Universidad de Pamplona

RESUMEN:
En esta sección se escribe de manera concisa y usando máximos 300 palabras el resumen de la práctica de laboratorio. En la literatura
existe suficiente información que les será útil para elaborar esta sección del documento. Fuente: Times New Roman, tamaño 10 pt.

Palabras Claves: palabra clave 1, palabra clave 2,…, palabra clave 5. Fuente: Times New Roman, tamaño 10 pt.

ABSTRACT:
Esta sección es el resumen solo que en inglés.
Key Words:

1. Introducción correspondientes alcoholes (2), otras formas de obtener

Los aldehídos y cetonas se encuentran entre los
compuestos de mayor importancia, tanto en
bioquímica como en la industria química. En el
laboratorio, los aldehídos normalmente se elaboran
por ruptura oxidativa de alquenos, por oxidación de
alcoholes primarios o por reducción parcial de
cloruros de ácidos o ésteres. Las cetonas se producen
de manera similar por ruptura oxidativa de alquenos,
por oxidación de alcoholes secundarios, o por adición
de diorganocupratos a cloruros de ácido. En la
naturaleza, muchas de las sustancias necesarias para
los sistemas vivos son aldehídos y cetonas. En la
industria química se sintetizan grandes cantidades de
tales compuestos, que se usan como solventes o como
materias primas para una multitud de otros productos.
(1)
Hay diversas formas de obtener aldehídos y cetonas
como lo es la oxidación de alcoholes, esta oxidación
directa de los alcoholes produce en una primera
etapa, aldehídos; mientras que la oxidación de
alcoholes secundarios conduce a cetonas.
Las cetonas son resistentes a la oxidación posterior,
por lo que pueden aislarse sin necesidad de tomar
precauciones especiales. En cambio, los aldehídos se
oxidan fácilmente a los ácidos carboxí1icos
correspondientes. Para evitar esta oxidación es
necesario separar el aldehído de la mezcla
reaccionante a medida que se va formando, lo que se
consigue por destilación, aprovechando la mayor
volatilidad de los aldehídos inferiores respecto a los
1
aldehídos es la hidratación de alquinos en presencia de
sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como
catalizadores, se adiciona una molécula de agua al
triple enlace de un alquino, con lo que se forma
primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por
reagrupamiento en un compuesto carbonílico.
Únicamente cuando se utiliza acetileno como
producto de partida se obtiene acetaldehído y Este es
el procedimiento industrial más utilizado en la
actualidad para la fabricación de acetaldehído, que es
la materia prima de un gran número de importantes
industrias orgánicas. Cuando se utilizan acetilenos
alquilsustituidos el producto final es una cetona.
También se obtienen por reacciones como la
ozonólisis de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas,
según que el carbono olefínico tenga uno o dos
sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele
utilizarse con fines preparativos, sino más bien en la
determinación de estructuras para localizar la
posición de los dobles enlaces, la reducción de
cloruros de acilo y la hidrólisis de dihalogenuros
gemínales (3)
Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo
grado de oxidación. Se consideran derivados de un
hidrocarburo por sustitución de dos átomos de
hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno,
dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitución
tiene lugar en un carbono primario, el compuesto
resultante es un aldehído, y se nombra con la
terminación -al. Si la sustitución tiene lugar en un
carbono secundario, se trata de una cetona, y se
nombra con el sufijo -ona.
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo,
un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno
por un doble enlace se encuentra en compuestos
llamados aldehídos y cetonas.
En los aldehídos el grupo carbonilo se une a un átomo
de hidrógeno y a un radical Alquilo ver figura 1, con
excepción del formaldehído o metanol.
Figura 1, formula de Los aldehídos que poseen un grupo
carbonilo (=C=O) unido a una cadena carbonada y a un átomo
de hidrógeno
En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales
que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La
fórmula abreviada de una cetona es RCOR ver figura
2.
Figura 2, formula general de las cetonas.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales
hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se
llaman simétricas, mientras que si son distintos se
llaman asimétricas, según el tipo de radical
hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los
aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y
aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se
clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-
CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos
radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos,
aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.(4)
Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero
los primeros suelen ser los más reactivos, las
propiedades físicas son características especiales de grupo
carbonilo en las cetonas y los aldehídos, como la
temperatura de ebullición mayor que hidrocarburos
2
del mismo peso molecular, pero menor que el de los
alcoholes y ácidos carboxílicos comparables.
Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces
intermoleculares de hidrógeno, porque al carecer de
grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son
más bajos que los alcoholes correspondientes. Sin
embargo, los aldehídos y las cetonas pueden atraerse
entre sí mediante las interacciones polar-polar de sus
grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son más
altos que los de los alcanos correspondientes, la
solubilidad a medida que aumenta el tamaño de las
moléculas, disminuye la solubilidad de los
compuestos. Los aldehídos y las cetonas pueden
formar enlaces de hidrógeno con las moléculas
polares del agua. Los primeros miembros de la serie
(formaldehído, acetaldehído y acetona) son solubles
en agua en todas las proporciones. A medida que
aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo, la
solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena
carbonada es superior a cinco o seis carbonos, la
solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy
baja. Como era de suponer, todos los aldehídos y
cetonas son solubles en solventes no polares y su
estado de bajo peso molecular (gases), peso
molecular intermedio (líquidos) y compuesto pesados
(sólidos). (5)
2. Materiales y reactivos
Materiales:
Gradilla, tubos de ensayo, pipeteador, vasos
precipitados, mechero, pinzas de madera, pipetas
Pasteur, soporte universal.
Reactivos:
CH2O, C2H4O, C3H6O, H2SO4, KMnO4, NaOH,
Reactivo de Schiff, Reactivo de Fehling A y B.
3. Metodología
1. Con anticipación se realizó la limpieza de los
materiales necesarios para la práctica de propiedades
químicas de Aldehídos y Acetonas, para el primer
procedimiento, en tres tubos de ensayo se agregó
2mL de solución Fehling A y 2mL de solución
Fehling B, posteriormente se enumeró cada tubo y se
añadió 1mL de Formaldehido, Acetaldehído, y
Acetona respectivamente, a continuación en un vaso
de precipitado de 400mL se agregó 250mL de agua,
se calentó y cuando se observó que esta hirvió se cetona, mediante la utilización de oxidantes
introdujeron los tres tubos de ensayo y por último se relativamente débiles, como soluciones alcaninas de
realizó las debidas observaciones. compuestos cúpricos o argentosos que reciben el
nombre de reactivo de fehling, las cetonas resisten la
2. Con permanganato de potasio: en tres tubos de oxidación suave, pero con oxidantes energéticos a
ensayo se adicionó 1mL de Formaldehido, altas temperaturas, el reactivo de schiff pierde acido
Acetaldehido, y Acetona respectivamente, sulfuroso cuando se trata con aldehído produciendo
previamente marcados, al instante se adicionó a cada un color violeta. Las cetonas no reaccionan en este
tubo 2mL de solución de KMnO4 al 3%,, enseguida procedimiento.
se aciduló con unas gotas de H2SO4, y por último se
observó los cambios en cada tubo de ensayo para así
explicar las reacciones dadas.
3. Con el reactivo de Schiffs: En tres tubos de
ensayo, previamente numerados se añadió 1mL de 6. Referencias Bibliográficas
Formaldehido, Acetaldehido, y Acetona (1) http://elieryluis.blogspot.com/2010/06/aldehid
respectivamente, enseguida se agregó a cada tubo de os-y-cetonas.html
ensayo dos gotas de reactivo de Schiff. Por último se
observó lo ocurrido en cada tubo para determinar las (2) https://lucho97quimica.wordpress.com/catego
ecuaciones correspondientes. ry/metodos-de-obtencion-de-aldehidos-y-
cetonas/
4. Resultados y Análisis
(3) https://kira2629.wordpress.com/2009/06/20/o
Pueden ser datos, interpretaciones, comentarios. En btencion-de-los-aldehidos/
cualquier caso, tienen que ser muy claros y concisos. (4) https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-
En general los resultados se presentan en forma de cetonas.html
listas, tablas, gráficos e imágenes. La discusión (5) https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/
estudia la importancia e interpretación de los m8.html
resultados, comparándolos con otros existentes, y
relacionando ese artículo con otros y con otras
investigaciones hechas en el mismo contexto.
Fuente: Times New Roman, tamaño = 12 pt.
Espacio interlinear 1.0.
5. Conclusiones
Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y
las acetonas están influidas por la gran polaridad del
grupo carbonilo las moléculas de aldehídos y cetonas
se atraen entre sí mediante interacción polar, teniendo
puntos de ebullición más alto que los
correspondientes el alcanos, pero más bajos que los
alcoholes, ya que tienen la capacidad de formar
enlaces de hidrogeno.
Se comprobó que los aldehídos oxidan fácilmente y
se convierten en el ácido carboxílico respectivo en
contraste con las cetona que son difíciles de oxidar,
en presencia de los agentes oxidantes habituales de
gran poder.
Al añadirle la mezcla oxidante a una cetona se
comprueba que no hay oxidación por no cambiar el
color esta propiedad diferenciar un aldehído de una
3