Bucaramanga, noviembre 25 de 2016

UNIVERSIDAD INDUSTRIAL DE SANTANDER

1er PREVIO ORGANICA I
1a) Indique el producto o productos generados al hacer reaccionar el 2-penteno con la N-
bromosuccinimida (NBS/CCl4). Diga cual se encuentra en mayor proporción.

1b) ¿Qué compuestos de cada uno de los siguientes grupos son isómeros constitucionales?
 Butano, ciclobutano, isobutano, 2-metilbutano
 Ciclopentano, neopentano, 2,2-dimetilpentano, 2,2,3-trimetilbutano
 Ciclohexano, hexano, metilciclopentano, 1,1,2-trimetilciclopropano
 4-metiltetradecano, 2,3,4,5-tetrametildecano, pentadecano, 4-ciclobutil-decano.

2a) La adición electrofílica de Br2 al isopreno (2-metil-1,3-butadieno) produce una mezcla de 3

sustancias:

Determine cuáles son estos productos y diga cuál es el mayoritario, y explique por qué?

2b) Asignar el nombre IUPAC a los siguientes compuestos y determinar su estereoquímica (Z o E).

3a) Dibuje los posibles isómeros constitucionales para el compuesto de fórmula molecular
condensada C4H9Br.
3b) En las siguientes reacciones, escriba los posibles productos de monohalogenación. Cuando se
formen más de dos productos, indique cuál es el mayoritario, y justifique su respuesta
CH3
h
i)
CH + Br2
H3C CH3
ii) n-propano + Cl2 h

III) metilciclopentano + Br2 h

4a) Dé el nombre IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos:

4b) Sugiera una serie de reacciones adecuadas para llevar a cabo cada una de las siguientes
transformaciones sintéticas.

5a) Complete los reactivos y/o productos de la a hasta la h

5b) Complete las siguientes reacciones proporcionando los reactivos (orgánicos o inorgánicos) y/o
los productos faltantes.