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NICOTINA Autoguardado
NICOTINA Autoguardado
GRUPO N°33
LIMA – PERÚ
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2018
Índice general
Portada ........................................................................................................................ 1
Índice general............................................................................................................... 2
Índice de figuras ........................................................................................................... 2
Extracción de sustancias valiosas de las plantas ......................................................... 3
1. Objetivos ......................................................................................................... 3
2. Fundamento teórico ........................................................................................ 3
3. Datos .............................................................................................................. 4
4. Diagrama de Flujo del Proceso ....................................................................... 7
5. Ecuaciones Químicas y Mecanismos de reacción ......................................... 10
6. Discusión de Resultados ............................................................................... 12
6.1 Resultados........................................................................................................ 12
6.2 Observaciones .................................................................................................. 12
6.3 Explicaciones .................................................................................................... 13
7. Conclusiones ................................................................................................ 13
8. Bibliografía .................................................................................................... 14
9. Anexos .......................................................................................................... 15
A. Cálculos..................................................................................................... 15
B. Aplicación industrial ................................................................................... 15
Índice de figuras
Imagen 1 Alcaloide de la Nicotina Tabacum ................................................................. 4
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1. Objetivos
Verificar el efecto orientador de un grupo presente en el anillo.
Verificar que la temperatura es un factor determinante en la formación de los
productos.
2. Fundamento teórico
ALCALOIDE
Propiedades Fisicoquímicas
Los alcaloides tienen masas moleculares que varían entre 100 y 900 (coniína
𝐶8 𝐻17 𝑁=127, vincristina 𝐶46 𝐻56 𝑁4 𝑂10=824); son casi siempre incoloros a excepción
de aquellos altamente conjugados como berberina (amarillo), sanguinarina (rojo),
urabaina (verde) y oxoaporfinas que van de amarillo a rojo; son normalmente sólidos
a temperatura ambiente, algunas bases no oxigenadas como la coniína, la nicotina y
la esparteína que son líquidas; con algunas excepciones como la arecolina que es
oxigenada y líquida; los alcaloides base son poco solubles en agua. (Acosta, 2008)
• Debido a que en su mayoría, los alcaloides son asociados con ácidos orgánicos
que le facilita el transporte en la planta, pueden servir como productos de
almacenamiento del nitrógeno no metabolizado o para transporte del mismo; en el
caso de las Solanaceas midriáticas, los ésteres del tropano se forman en las raíces
y son transportados a las partes aéreas donde pueden ser hidrolizados.
NICOTINA
3. Datos
1. Ácido Sulfúrico (U.N.A.M, 2016)
Pictogramas de peligrosidad
Pictogramas de peligrosidad
SUSTANCIA DICLOROMETANO
Pictogramas de peligrosidad
Pictogramas de peligrosidad
Pictogramas de peligrosidad
SUSTANCIA METANOL
Pictogramas de peligrosidad
FILTRACIÓN
ADICIÓN
Al vacío y con tela de tocuyo, se
40 g de tabaco molido a una solución
obtiene el residuo sólido orgánico el
de H2SO4 a 65 °C manteniendo a esa
cual se desecha.
temperatura se agita por 15 minutos.
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Baño Frío
CENTRIFUGACIÓN
Por 5 minutos luego, se añade
Por 5 minutos luego o hasta que se NAOH al 25%, con agitación lenta
observe precipitación completa. mantener a una temperatura menor a
25°C.
EXTRACCIÓN SECADO
FILTRACIÓN EVAPORACIÓN
SINTESIS FILTRACIÓN
RECRISTALIZACIÓN RECRISTALIZACIÓN
1.1 Mecanismo
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2.1 Mecanismo
4.2 Mecanismo
6. Discusión de Resultados
6.1 Resultados
Reactivos Cantidad
Hojas de tabaco 40 g
Ácido sulfúrico 3% 10 ml
Hidróxido de sodio 25% 75 ml
Ácido pícrico 10 ml
Etanol 50% 50 ml
6.2 Observaciones
Antes de empezar la experiencia se tuvo que triturar las hojas de tabaco
previamente secadas en la mufla, al agregar este producto al vaso de
precipitado se obtuvo una mezcla color marrón oscuro.
Después de filtrar la mezcla, se desecharon los restos sólidos, quedando
así una fase líquida pero aún con impurezas difícilmente visibles, por lo
cual después del enfriamiento la adición de hidróxido de sodio, el cual
ocasiona una elevación de temperatura; se procedió a centrifugarla.
Como se esperaba, la mezcla aún contenía impurezas sólidas en
consistencia de polvo ya que estas se depositaron en el fondo del tubo
usado en la centrifugadora. Estas impurezas eran de color marrón oscuro
y beige claro.
Al tener ya la solución y habiéndola transferido en la pera de
decantación, se le adicionó diclorometano y se procedió a agitarla
suavemente ya que se podía formar emulsiones. Después de descargar
la fase diclorometánica, se pudo observar que la fase inferior era de un
color ligeramente amarillo y la parte superior marrón oscuro con una
interfase mostaza de pequeñas burbujas.
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6.3 Explicaciones
En los primeros pasos se realizó una extracción sólido-líquido, donde se
usó como disolvente al ácido sulfúrico y como fase portadora de nicotina,
las hojas de tabaco. La trituración de las hojas contribuyó a que la
extracción fuese más rápida y completa ya que se ofreció al disolvente
mayor superficie de intercambio y un recorrido de difusión más corto.
Posteriormente, en la pera de decantación se realizó una extracción
líquido-líquido, el disolvente orgánico que se usó fue el diclorometano ya
que la solubilidad de la nicotina es mayor en este medio y además posee
un punto de ebullición bajo, el cual nos servirá para separarlo más rápido
de la nicotina en el rotavapor y obtener la nicotina bruta.
Finalmente en los últimos pasos se realizó un proceso de recristalización
del dipricato de nicotina, para lo cual el disolvente elegido fue el etanol ya
que este posee un alto poder disolvente a altas temperaturas y un bajo
poder disolvente a bajas temperaturas. Es así como se pudo eliminar las
impurezas insolubles al filtrar la mezcla en caliente.
Al dejarla enfriar se espera la mayor cantidad de nicotina se separe en
forma cristalina y que las impurezas queden disueltas en el etanol.
7. Conclusiones
Esta experiencia nos fue muy útil debido a que nos permitió afianzar los
conocimientos ya vistos en experiencias anteriores como lo son las
extracciones sólido-líquido, líquido-líquido y el proceso de purificación de
producto por medio de la recristalización.
A su vez, se pudo conocer mejor el proceso de extracción de alcaloides,
en este caso, nicotina, y también informarnos acerca de sus propiedades
y las precauciones que se deben tomar respecto a su ingesta ya que esta
genera dependencia.
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8. Bibliografía
Acosta, G. J. (15 de Junio de 2008). UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA. Obtenido de
UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA:
http://www.innovacion.gob.sv/inventa/attachments/article/856/alcaloides.pdf
Nuñez Tena, G. (03 de 03 de 2000). Estudios sobre el tabaco:. Obtenido de Estudios sobre
el tabaco:: http://revistaseug.ugr.es/index.php/ars/article/viewFile/5891/5285
Roth, C. (30 de agosto de 2015). ficha de datos de seguridad. Obtenido de ficha de datos
de seguridad:
https://www.carlroth.com/downloads/sdb/es/C/SDB_CP45_ES_ES.pdf
9. Anexos
A. Cálculos
La nicotina (alcaloide) se encuentra en las hojas de la planta de tabaco, la
concentración en dichas hojas es de un 3% aproximadamente, entonces:
M de nicotina esperada = 40g x 3% = 1.2 g
B. Aplicación industrial
Si bien es cierto que al oír la palabra nicotina, lo primero que se nos viene a la
mente son los cigarros y las consecuencias letales de su uso como el cáncer; lo
que no sabemos es que en sí lo que causa el deterioro de la salud no es la
nicotina, sino el alquitrán, los radicales y otros de los tantos componentes del
cigarro; la nicotina solo genera dependencia. Por lo tanto, su aplicación se
extiende a más que solo fines dañinos para el hombre, sino también a usos
terapéuticos como son los parches de nicotina que tienen como fin que el hombre
deje de fumar ya que proporcionan cantidades limitadas de nicotina al organismo
y estos al ser fácilmente absorbidos en la corriente sanguínea disminuyen los
síntomas de abstinencia del tabaco.
Este parche se aplica diariamente en una zona del cuerpo donde no haya
demasiado vello, por lo general en el omóplato o cadera, y se cambia el lugar de
aplicación después de cada uso. De acuerdo al seguimiento del médico este le
recomendará disminuir de manera gradual las dosis para reducir los síntomas de
abstinencia de la nicotina como son ansiedad, irritabilidad, dificultad para prestar
atención, perturbaciones en el sueño, aumento de apetito y deseo vehemente por
un cigarro.