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CH3CH2OH OH CH3CH2OCH3
GRUPO ALCOHOL
R-OH
Dependiendo de la sustitución del carbono al que se une el
grupo hidroxilo, un alcohol será:
Propiedades físicas
Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de
hidrógeno ,lo que causa que estos compuestos tengan puntos de
ebullición más altos que los correspondientes haloalcanos.
El grupo hidroxilo
confiere polaridad a la
molécula y posibilidad
de formar enlaces de
hidrógeno. La parte
carbonada es apolar y
resulta hidrófoba.
Cuanto mayor es la
longitud del alcohol su
solubilidad en agua
disminuye y aumenta en
disolventes poco
polares.
Alcohol
El oxígeno es electronegativo y
polariza el enlace, de forma
similar al halógeno del grupo
RX.
El oxígeno no es tan
electronegativo como el
halógeno y el hidróxido es muy
mal grupo saliente. Por tanto los
alcoholes no dan reacción
directamente con nucleófilos.
Los alcoholes son anfóteros porque los pares de electrones libres sobre
el oxígeno hacen que sean básicos si se enfrentan a ácidos
suficientemente fuertes.
USOS DE ALCOHOLES
A.- ALCOHOLES
CH2OHCH2OH CH2OHCHOHCH2OH
Etilenglicol Glicerol
1,2-etanodiol 1,2,3-propanotriol Alcohol bencilico
CH4 CH3OH
metano metanol
CCH
3H3CH CH3CH2OH
3 2
etano etanol
Cuando es necesario, la posición del grupo funcional se indica
con un número.
La cadena de carbonos se enumera para dar al grupo alcohol
el número mas bajo posible.
CH3CHCH3
CH3CH2CH3 CH3CH2CH2OH
OH
propano 1-propanol 2-propanol
Corrija los nombres
Los compuestos alcohólicos que poseen dos o mas grupos
alcohólicos, se les designa como: DIOLES, TRIOLES, así
sucesivamente.
OH OH OH OH OH HO OH
Los grupos como halógenos y los alquilo, son designados
por prefijos numerados según sus posiciones en la cadena
de carbono.
Si la función alcohol es la posición 1, el numero se puede
omitir.
CH3 Br
2-cloroetanol CH3 OH OH
5,5-dimetil-3-hexanol 2-bromo-3-pentanol
EJEM:
CH3
6 5 4 3
CH2 CHCH2CHCHCH3 2-metil-5-hexen-3-ol
2 1
OH
Ejercicios
CH3 OH
Existen dos alternativas: Nomenclatura
•Hidratación de alquenos
•Hidroboración-oxidación de alquenos
•A partir de compuestos organometálicos
•A partir de compuestos carbonílicos:
A.- HIDRATACION DE ALQUENOS
H+
C C + H 2O C C
OH H
C X + NaNu C Nu + NaX
1. HIDROGENACIÓN CATALÍTICA
O OH
Ni
C + H2 C H
2. REDUCCIÓN CON HIDRURO DE LITIO Y AUMINIO
O OH
LiAlH4 H2O
C C H
H+
3. SÍNTESIS DE GRIGNARD DE ALCOHOLES
éter
R X + Mg RMgX
O OMgX OH
H2O
C + RMgX C R C R + MgXOH
H+
Reacciones
La reacciones de los alcoholes son esencialmente de
tres tipos:
H2SO4
C C C C + H 2O
H OH
REACCIONES DE ALCOHOLES CON HALOGENUROS DE
HIDRÓGENO
C OH + HX C X + H2O
Donde:
HX = HCl, HBr, HI
Como se diferencian los alcoholes; por la prueba de
Lucas: HCl (en solución de ZnCl2):
CH3 CH3
ZnCl2 3° REACCIONA INSTANTANEAMENTE
CH3CCH3 + HCl CH3CCH3 + H2O
OH Cl
OH Cl
ZnCl2 1° REACCIONA
CH3CH2CH2CH2OH + HCl CH3CH2CH2CH2Cl + H2O
EN HORAS
RUPTURA DEL ENLACE O - H
Síntesis de éteres
Siendo L un buen grupo saliente (I,Br,Cl)
Alcohol primario
Alcohol terciario
No se oxida.