Guía Estudiantil. Lab. I Orgánica PDF

Universidad Central de Venezuela
Facultad de Ciencias
Escuela de Química
Química Orgánica
3414
LAB. QUÍMICA
ORGÁNICA (F) I
GUÍA ESTUDIANTIL
OMERLIN FIGUEROA
Caracas, Mayo 2016

INDICE
Página
Introducción…………………………………………………………………………….. 2
Práctica
01 Extracción ácido-base………………………………………………….. 4
02 Recristalización…………………………………………………………. 6
03 Determinación de propiedades físicas. Punto de fusión…………… 7
04 Punto de ebullición. Destilación simple y fraccionada……………… 9
05 Destilación por arrastre con vapor………………………………….. 12
06 Cromatografía de capa fina y cromatografía de papel………….... 14
07 Cromatografía en columna……………………………………….…...17
08 Reacciones de sustitución nucleofílica alifática / eliminación
Síntesis del ciclohexeno……………………………………………… 21
09 Sustitución electrofílica aromática – diazotación.
Síntesis de colorantes y teñido de telas…………………………… 23
10 Esterificación ácida y básica. Síntesis de esencias.
Síntesis de jabón……………………………………………………... 25
1
INTRODUCCIÓN
Esta materia, como el resto de las obligatorias, forma parte esencial de

nuestra formación como profesionales. Tal como lo indica el programa, su objetivo
es familiarizarnos con las técnicas de uso más frecuente en los laboratorios de
Química Orgánica y, sus aplicaciones en la resolución de problemas
experimentales sencillos.
Aparte de los problemas de infraestructura conocidos por todos,

instrumentalmente, el laboratorio tiene serias deficiencias. No hay suficientes
pinzas para soportes y nueces, no todas las planchas y mecheros funcionan
correctamente -algunos simplemente no sirven- no hay papel pH, no funcionan
todas las llaves para succión, no hay tapones en buenas condiciones, etc.
El stress, la inexperiencia, los nervios y el apuro se convierten en los

principales enemigos en el laboratorio. Provocan que se cometan errores, que se
trabaje de manera inapropiada, que no se logre terminar la práctica y que ocurran
accidentes.
Esta guía no constituye un recetario de cocina a seguir para realizar las

prácticas como las que tenemos en otros laboratorios. No puede ser así debido a
que cada alumno trabajará con muestras diferentes y, por lo tanto, deberán
tratarlas de manera diferente. Sin embargo, contiene información importante,
necesaria y común para todos y que, desde mi punto de vista, es indispensable
conocerla tanto para preparar las prácticas como para trabajar en el laboratorio.
En primer lugar, recomiendo cursar este laboratorio como único del

semestre y con pocas materias teóricas que además, no sean muy fuertes. Pues,
se requiere muchísimo tiempo y dedicación. Para preparar las prácticas no basta
con leer sólo un libro ya que, unos son más completos que otros. Al leer 2 o 3, se
darán cuenta que en realidad, se complementan. La mayoría de la información la
encontrarán en inglés, lo que representa para muchos, una desventaja y
complejidad adicional. Abordar un libro en español, como primera opción, facilitará
la lectura en inglés. Deben tener paciencia, mente abierta y positiva a la hora de
enfrentarse a estos libros. Aunque no es lo correcto, la mejor guía de laboratorio
son los estudiantes que han pasado por él.
Contrario a lo que estamos acostumbrados en otros cursos, el seminario se

presenta luego del quíz y, por lo general, es al azar, depende de cada profesor. El
laboratorio es muy bonito e interesante, sin embargo, está colmado de
desinformación. La metodología aplicada consiste en que el estudiante investigue,
2
lea y estudie sólo con el nombre de la práctica. Parece entonces que, debemos
aprender por cuenta propia a través de libros, papers, etc., y llegar al laboratorio a
demostrar lo que aprendimos. A mi parecer, algo totalmente absurdo pero, así es.
¿Cómo podemos aprender a manejar sin nunca antes habernos sentado tras un
volante?
Por otra parte, es muy atropellado en cuanto a tiempo se refiere. El horario

es de 8 horas dividas en dos días de 4 horas cada uno. El primer día se presenta
el quiz, donde se utiliza aproximadamente 1 h. Luego, se realiza el seminario
donde, dependiendo de la práctica y del profesor, se lleva entre 45 min a 1 h. Es
decir, el primer día sólo se cuenta con 2 h para trabajar. No obstante, el horario es
de 1:00 a 5:00 pm pero, por motivos de seguridad, a las 4:30 pm, tanto profesores
como preparadores mandan a recoger. Entonces, en realidad, sólo se cuenta con
hora y media. En más de una práctica, por diversas razones, no se hace trabajo
experimental el primer día, quedando toda la práctica para realizar en las 4 h
correspondientes al segundo día.
Es importante que estudien nomenclatura para todas y cada una de las

prácticas, tanto IUPAC como nombres comunes. Así como las reacciones (en
detalle) que se llevarán a cabo en el laboratorio, estructuras, polaridad y
solubilidad de los compuestos a emplear.
Les recomiendo que tomen un día a la semana para reunirse en grupos a

discutir lo que hayan leído e intenten aclarar las dudas que tengan.
Por último, si este material llegar a ser leído por profesores, los invito a la
reflexión, y quisiera que tomen estas líneas como un crítica constructiva.
3
EXTRACCIÓN
ÁCIDO-BASE
Esta práctica consiste en separar, mediante extracción ácido-base, los

compuestos (generalmente 3) de una muestra problema sólida.
Inicialmente se deben realizar pruebas de acidez y basicidad para identificar

los tres tipos de compuestos presentes en la muestra, ácido fuerte, ácido débil,
base, neutro y/o anfótero. Luego, se realizan pruebas de solubilidad con la
finalidad de encontrar el solvente adecuado para la extracción de capa uno. Una
vez encontrado, se procede a desarrollar un esquema de separación adecuado
para esa muestra y aplicarlo con la finalidad de llevar a cabo la separación, por
último, se realiza la regeneración de cada uno de ellos.
TEORÍA A DOMINAR
Extracción líquido-líquido, extracción ácida y extracción básica
Ácidos, bases y anfóteros
Coeficiente de reparto o de distribución
Disolventes orgánicos utilizados para extracción y criterios para su elección
Efecto salino
Agentes secantes, su capacidad e intensidad
Emulsión
Solubilidad
Esquemas de separación
MATERIAL NECESARIO
Papel pH Figura 1. Montaje experimental. Extracción
4
BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA
Brewster, R. (1974) Curso de química orgánica experimental. Editorial

Alhambra, España, pp. 19-22.
Galagotzky, L. Química orgánica. Fundamentos teórico-prácticos para

el laboratorio. 5º edición. Editorial Universitaria de Buenos Aires, Buenos
Aires, Argentina, pp. 95-107.
Pavia, D. A small scale approach to organic laboratory techniques. 3º

edición, pp. 681-702.
5
RECRISTALIZACIÓN
Esta práctica consiste en purificar, mediante la técnica de recristalización,

los tres compuestos obtenidos mediante extracción ácido-base en la práctica
anterior.
Inicialmente se deben realizar pruebas de solubilidad con la finalidad de

conseguir el solvente (o mezcla de ellos) adecuado para llevar a cabo la
recristalización. Luego, se disuelve el compuesto a purificar, se eliminan las
impurezas y se deja recristalizar. Una vez cristalino, se filtra y deja secar.
TEORÍA A DOMINAR
Recristalización
Principio de Le Chatelier y efecto del ión común
Pasos del método de purificación: selección del solvente; disolución del

sólido en el solvente caliente; decoloración de la solución; separación de
impurezas insolubles por filtración en caliente; cristalización del sólido;
recolección de los cristales por filtración en frío y secado de los cristales.

6
DETERMINACIÓN DE
CONSTANTES FÍSICAS
PUNTO DE FUSIÓN
Esta práctica consiste en identificar, a través de sus puntos de fusión, los

tres compuestos sólidos obtenidos mediante la recristalización en la práctica
anterior.
Inicialmente se debe calibrar el termómetro a utilizar. Posteriormente, se

deben medir los puntos de fusión de cada uno de los compuestos empleando el
tubo Thiele. Por último, para identificar los compuestos, se miden puntos de fusión
mezclas. En el laboratorio, habrá una lista de los posibles compuestos presentes
en la muestra con sus respectivos puntos de fusión. Pueden haber varios
compuestos que funden a la misma temperatura.. Por esta razón, se miden los
puntos de fusión de mezclas entre el compuesto problema y los sospechosos.
TEORÍA A DOMINAR
Punto de fusión
Presión de vapor
Ley de Raoult
Punto de fusión mezcla
Mezcla, temperatura y punto eutéctico
Método del tubo capilar
Método del tubo Thiele
Figura 2. Montaje experimental

Tubo Thiele
7
MATERIAL NECESARIO
Tubos capilares (no disponibles en el laboratorio)
Ligas. Se utilizan para sujetar el capilar del termómetro. Deben ser lo más
pequeñas posibles, las de ortodoncia son ideales. También se puede usar
tirro.
Es recomendable llevar dos frascos grandes de vidrio (como los de

mayonesa). La idea es verter el aceite caliente contenido en el tubo Thiele
en estos frascos, llenarlo nuevamente con aceite a temperatura ambiente y
no esperar a que se enfríe para realizar la siguiente medición. De lo
contrario, se pierde tiempo valioso.
Fósforos o yesqueros
INFORMACIÓN ADICIONAL
Los tubos capilares son abiertos por ambos extremos, por lo tanto, éstos se
deben sellar por uno de ellos para que puedan contener la muestra. El
procedimiento a seguir es introducir uno de los extremos en la llama de un
mechero bunsen hasta fundir el vidrio y observar la formación de un menisco.
Para calibrar el termómetro se escogen cualquiera de las sustancias

disponibles en el laboratorio.
Varias bibliografías muestran en el montaje experimental, un tapón en la

boca del tubo Thiele. Este tapón no se coloca. El espacio debe permanecer
abierto para permitir que la presión externa e interna se igualen.
Se deben realizar 2 o 3 medidas del punto de fusión de cada compuesto.

Cada una se realiza con muestra nueva pues, para las siguientes mediciones se
encontrará fundida.

Brewster, R. (1974) Curso de química orgánica experimental. Editorial

Alhambra, España, pp. 01-08.
8
PUNTO DE EBULLICIÓN
DESTILACIÓN SIMPLE
Y FRACCIONADA
Esta práctica consiste en separar, mediante destilación simple o

fraccionada, los compuestos (generalmente 2) de una muestra problema líquida.
Inicialmente, se debe medir el punto de ebullición de cada compuesto en la

muestra empleando el tubo Thiele. Posteriormente, de acuerdo a la diferencia de
temperaturas de ebullición determinadas, se escoge el tipo de destilación a
emplear y se procede a la separación. Luego, se miden los puntos de ebullición de
cada compuesto y por último, se procede a su identificación a través de pruebas
de grupos funcionales.
TEORÍA A DOMINAR
Punto de ebullición
Solución ideal
Presión de vapor
Ley de Raoult
Ley de Dalton
Azéotropos
Método de Sibolowoff Figura 3. Montaje para destilación simple
Destilación simple
Destilación fraccionada
Precauciones a tener en cuenta al momento de destilar
Platos teóricos
9
Pruebas de grupos funcionales
MATERIAL NECESARIO
Tubos capilares
(No disponibles en el laboratorio)
Ligas. Se utilizan para sujetar el

capilar del termómetro. Deben ser
lo más pequeñas posibles, las de
ortodoncia son ideales. También
se puede usar tirro.
Es recomendable llevar dos

Frascos grandes de vidrio
(como los de mayonesa). Figura 4. Montaje para destilación
La idea es verter el aceite caliente fraccionada
contenido en el tubo Thiele en
estos frascos, llenarlo nuevamente
con aceite a temperatura ambiente y no esperar a que se enfríe para
realizar la siguiente medición. De lo contrario, se pierde tiempo
valioso.
El montaje utilizado en el laboratorio para ambos tipos de destilación difiere

un poco de los mostrados en las figuras correspondientes. En lugar de calentar
con un mechero, se utiliza una plancha y un baño de arena.
Entre las pruebas de grupos funcionales se recomiendan:
2,4-dinitrofenilhidrazina para aldehídos y cetonas.
Reactivo de Tollens para aldehídos
Reactivo de nitrato cérico para grupos OH en general
Anhídrido crómico para alcoholes primarios y secundarios
10
Prueba de Lucas para secundarios y terciarios hidrosolubles
Tricloruro de aluminio y cloroformo para aromáticos
Solución de permanganato de potasio para insaturaciones
Para medir el rango de puntos de ebullición se recomienda calentar hasta

observar la formación de un rosario (burbujas consecutivas) en la boca del capilar,
retirar el calor y tomar esa temperatura como el límite superior. El límite inferior
será la temperatura a la cual el líquido empieza a subir dentro del capilar. Para
realizar varias medidas no es necesario utilizar muestra nueva como cuando se
medían puntos de fusión. Al volver a calentar, el líquido dentro del capilar
desciende y se procede de la misma manera.
En la medición de los puntos de ebullición de la muestra, se observarán dos
rosarios, uno por cada compuesto. En este caso, sí es necesario colocar muestra
nueva para las medidas posteriores pues, el componente más volátil, ya no estará
presente.
El montaje experimental utilizado difiere un poco de los mostrados en las

figuras 3 y 4. En ambos casos, se utiliza una plancha como fuente de calor y
además, el balón se coloca en un baño de arena.

Fuson, R. (2005). Identificación sistemática de compuestos orgánicos.

Editorial Limusa, S.A de CV. Grupo Noriega editores. México, pp. 123-195
11
DESTILACIÓN POR
ARRASTRE CON VAPOR
Esta práctica consiste en extraer mediante destilación por arrastre con

vapor, el aceite esencial de una especia.
Inicialmente, la muestra debe ser troceada o pulverizada a fin de obtener

mayor superficie de contacto. Luego, se coloca en el balón y se inicia la
destilación. Una vez obtenido el destilado, se debe pasar a un embudo de
separación y separar la fase acuosa de la fase orgánica. Esta última se debe
secar con un agente desecante. Por último, se realizan pruebas de grupos
funcionales para comprobar la identidad del compuesto obtenido.
TEORÍA A DOMINAR
Fundamento y aplicación de la destilación por arrastre con vapor
Terpenos
Nombre y estructura de cada uno de los compuestos principales de las

especias
Cada alumno deberá llevar su muestra de acuerdo a lo indicado por el

profesor.

Aires, Argentina, pp. 92-93, 102.
12
Pavia, D. A small approach to organic laboratory techniques. 3º edición,
pp. 770-778.
Zubrick, J. (1988). The organic chem lab survival manual. 2º edición. By

John Wiley & Sons, Inc. Hudson Valley Community College. Estados
Unidos, pp. 174-178.
Brewster, R. (1975). Curso práctico de química orgánica. 3º edición.

Editorial Alhambra, España, pp. 39-42.
Vogel´s (1989). Textbook of practical organic chemistry. 5º edición.

Longman Scientific & Technical, Londres, Inglaterra, pp. 171-173.
Fieser, L. (1992). Organic experiments. 7º edición. D.C. Heath and

Company, Estados Unidos, pp. 71-81.
Fuson, R. (2005). Identificación sistemática de compuestos orgánicos.

Editorial Limusa, S.A de CV. Grupo Noriega editores. México, pp. 123-195
13
CROMATOGRAFÍA DE
CAPA FINA Y PAPEL
Esta práctica consiste en separar e identificar los componentes

(generalmente 2) de una muestra problema que puede ser de especias o
fármacos, mediante cromatografía de capa fina; e identificar los aminoácidos
esenciales de una proteína que puede ser cabello, uñas, gelatina o leche,
mediante cromatografía de papel.
Para cromatografía de capa fina, inicialmente se deben preparar las placas

y construir las micropipetas. Luego, se debe sembrar la muestra y desarrollar cada
placa en un solvente o sistemas de solventes distintos con la finalidad de
determinar la fase móvil que mejor separa los componentes de la muestra. Una
vez determinada la fase móvil, se procede a sembrar, en una misma placa, la
muestra y patrones. Como la placa es un portaobjeto, sólo cabrán 3 puntos de
siembra, es decir, la muestra y dos patrones. Por último se procede a revelar. Para
ello, lo más común es utilizar vapor de yodo, sin embargo, existen diferentes
métodos de revelado dependiendo del tipo de compuesto esperado.
Para cromatografía de papel es

indispensable, en primer lugar, hidrolizar la
proteína y así convertirla en sus aminoácidos
constituyentes. Cada proteína tiene su propio
método de hidrólisis y se realiza mediante
reflujo.
El montaje experimental se muestra en la
figura 5. Luego, empleando la prueba de Biuret
se comprueba que la hidrólisis ha sido
completada y se procede a sembrar la muestra
en el papel, se revela y se realiza la
identificación. En este caso, el revelado se
realiza empleando ninhidrina.
Figura 5. Montaje experimental para reflujo
14
TEORÍA A DOMINAR
Fundamento de la cromatografía
Tipos de cromatografía y diferencia entre ellos
Etapas del proceso cromatográfico
Cromatografía de adsorción. Relación de frente (RF)
Características de la fase fija
Variables que influyen en la cromatografía de adsorción
Técnicas de revelado
Ninhidrina como reactivo para el revelado de aminoácidos
Hidrólisis de la proteína a utilizar
Prueba para comprobar la finalización de la hidrólisis (Biuret)
Tratamiento previo al análisis por cromatografía de fármacos y especias
Entre las toxicologías, es importantísima la del yodo molecular
MATERIAL NECESARIO
Tubos capilares (no disponibles en el laboratorio)
Pinza de cejas para facilita la extracción de las placas de la cámara de

revelado
Lápiz para marcar las placas y el papel. No puede ser portaminas.
Clips para sujetar, de forma cilíndrica, el papel durante el desarrollo

Cromatográfico
Cada estudiante deberá llevar su muestra de proteína según lo indicado

por el profesor. Las muestras de especias y fármacos son suministradas en el
laboratorio.
15
El armado de las placas es tedioso. Conseguir una superficie homogénea,
sin grumos y del grosor requerido, no es fácil. Una vez seca la capa de sílice, es
muy delicada, de nada se rompe la película, por lo tanto, deben tratarlas con sumo
cuidado.
En el laboratorio no hay cámaras de desarrollo como las mostradas en la

bibliografía. Simplemente se utilizan beackers con vidrios de reloj.
Las cámaras de revelado con yodo están listas en el laboratorio y

consisten en frascos de mayonesa con su tapa que contienen el yodo molecular
(polvillo violeta oscuro). Para revelar, se agita el frasco cerrado, se observa la
formación del vapor morado de yodo y, en ese momento se introduce la placa en
el frasco, se cierra y se observa la aparición de manchas marrones. Se retira y se
procede de inmediato a marcar las posiciones de los compuestos pues, las
manchas desaparecen.
Para la construcción de las micropipetas se debe sujetar el capilar por

ambos extremos y se acerca el centro a la llama de un mechero mientras se le va
dando vueltas. Cuando el vidrio esté blando, se retira de la llama e
inmediatamente se halan ambos extremos. Si es necesario, se debe partir el hilo
de vidrio formado y como resultado se obtienen dos micropipetas. Es
recomendable practicar en casa con una vela pues, lleva tiempo y varios capilares
obtener buenas micropipetas además, se consume un tiempo valioso.
El montaje experimental tiene una pequeña variación respecto al

mostrado en la figura 5. Como fuente de calor se utiliza una plancha pero el balón
se coloca en un baño de arena.

Pavia, D. (1978). Química orgánica experimental. Productos naturales.

Compuestos de interés farmacológico e industrial. 1º edición. Editorial
Universitaria de Barcelona, España, pp. 401-416.

pp. 777-812.
Brewster, R. (1975). Curso práctico de química orgánica. 3º edición.

Editorial Alhambra, España, pp. 43-48.
16
CROMATOGRAFÍA
EN COLUMNA
Esta práctica consiste en separar los pigmentos de una muestra natural

mediante cromatografía en columna. Las muestras suelen ser zanahoria,
espinaca, tomate y acelga que debe adquirir el estudiante por su cuenta.
En primer lugar la muestra debe estar, preferiblemente, seca. Esto se

puede lograr dejándolas sobre un papel absorbente y en sombra durante varios
días. Otra opción es colocarlas dentro de la nevera pero, en todo caso, el profesor
indicará el procedimiento a seguir.
La muestra seca deber ser tratada con la finalidad de extraer sus

pigmentos. Este extracto es el que se sembrará en la columna y, a través de
cromatografía en capa fina, se identificarán los pigmentos presentes en cada
eluato.
TEORÍA A DOMINAR
Todo lo referente a cromatografía de capa fina
Velocidad apropiada de elución
Empacado de columnas
Sembrado de muestra
Desarrollo cromatográfico
Adsorbentes
Metodología de extracción de pigmentos de la muestra a emplear
Separación cromatográfica esperada de la muestra a emplear
17
MATERIAL NECESARIO
Pipetas Pasteur
Algodón para utilizar como tapón en las columnas
En el laboratorio hay lana de vidrio para utilizarla como tapón de las

columnas y evitar que se pierda la fase estacionaria, sin embargo, debido a los
cuidados que implica su manipulación, recomiendo utilizar algodón; funciona
perfectamente.
A pesar de que todos los libros indican que se debe colocar arena en el
fondo de la columna junto con el algodón o lana de vidrio, esto no se hace
simplemente porque la arena disponible en el laboratorio es la que se utiliza como
baño de calentamiento y está muy sucia. Entonces, la columna consiste sólo en el
tapón de algodón (o lana de vidrio) y la fase estacionaria, nada más.
Para empacar la columna existen por lo menos tres métodos, húmedo

(papilla), semi-húmedo (solvente en la columna, sílice seca) y seco (sílice seca
directamente a la columna). Este último es el menos recomendado, sin embargo,
se deben seguir las indicaciones del profesor. Si se les permite escoger, la vía
semi-húmeda es la mejor opción.
La sílice es un polvo blanco muy fino.
Para empacar vía semi-húmeda se sigue el siguiente procedimiento. Una

vez armado el montaje, (figura 6), se coloca el tapón y se llena la columna
(completamente seca) con sílice hasta la altura a la que se va a trabajar. Luego,
se vierte en un beaker y se pesa (esta medida tiene como finalidad estimar la
cantidad de muestra que podrá separar la columna). Posteriormente, se vierte
hexano hasta alcanzar una altura aproximada de 5 cm y, con ayuda de un embudo
de tallo largo, se comienza a verter la sílice cuidando que no sobrepase el nivel del
solvente. En este momento, la columna se debe golpear con una manguera de
goma mientras se gira para expulsar el aire que pueda estar entre la sílice. Se
observará la emisión de burbujas. El mismo procedimiento se repite hasta verter
en la columna, toda la sílice pesada. Antes de cada agregado de sílice es
recomendable abrir la llave (cuidando siempre de que el volumen de solvente no
quede por debajo del nivel de la sílice) y comprobar que la columna eluye. Si esto
no ocurre, estará sobreempacada.
18
Figura 6. Montaje experimental de la columna


Universitaria de Barcelona, España, pp. 401-416.

pp. 116-122 ; 777-812.
19
BLOQUE B
LAS SIGUIENTES TRES PRÁCTICAS A REALIZAR

SON DE SÍNTESIS Y, POR LO GENERAL, VARÍAN. ES
DECIR, ES PROBABLE QUE NO REALICEN
EXACTAMENTE ESTAS MISMAS.
20
REACCIONES DE
SUSTITUCIÓN
NUCLEOFÍLICA
ALIFÁTICA / ELIMINACIÓN
SÍNTESIS DEL CICLOHEXENO
Esta práctica consiste en estudiar la reactividad de diversos haluros de

alquilo bajo condiciones SN1 y SN2. Además, sintetizar ciclohexeno a partir de
ciclohexanol.
Para el estudio de la reactividad se agregarán en tubos de ensayos los

distintos haluros de alquilo disponibles en el laboratorio, luego, se les añadirá a
cada uno la mezcla de reactivos que favorezca las reacciones por mecanismo SN 1
(AgNO3/EtOH), y se observarán. Los tubos que no hayan reaccionado en los
primeros 5 minutos, se colocan en un baño de agua (50ºC) y se observan
nuevamente.
El mismo procedimiento se repite pero añadiendo a cada tubo, la mezcla de

reactivos que favorezca las reacciones por mecanismo SN2 (NaI/acetona).
TEORÍA A DOMINAR
Mecanismos de sustitución y eliminación
Reactividad de los haluros de alquilo
21
Universitaria de Barcelona, España, pp. 164-165 / 190-193
Pavia, D. (2013). A microscale aprproach to organic laboratory techniques.

5º edición. Brooks/Cole, Cengage Learning. EE.UU, pp. 186-190.
Fieser, L. (1992). Organic experiments. 7º edición. DC. Heath and Company

EE.UU, pp. 143-146 / 169-175.
22
SUSTITUCIÓN
ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
DIAZOTACIÓN. SÍNTESIS DE
COLORANTESY TEÑIDO
DE TELAS
Esta práctica consiste en sintetizar los colorantes naranja de metilo, naranja

II y rojo para. Además, se estudia el teñido de diferentes telas con éstos, con ácido
pícrico y alizarina con y sin mordiente.
TEORÍA A DOMINAR
Tipos de colorantes (azoicos, ácidos, básicos, directos, aniónicos,

catiónicos, etc.)
Reacción de diazotación
Estructura de los diferentes tipos de colorantes y telas
Mordiente
MATERIAL NECESARIO
Diferentes tipos de tela
23
Compuestos de interés farmacológicos e industrial. 1º edición. Editorial
Universitaria de Barcelona, España, pp. 223-227 ; 233-239.
Fieser, L. (1992). Organic experiments. 7º edición. DC. Heath and Company,

EEUU, pp. 529-544.
24
ESTERIFICACIÓN
ÁCIDA Y BÁSICA
SÍNTESIS DE ESENCIAS
SÍNTESIS DE JABÓN
En esta práctica se estudia tanto la síntesis como las reacciones de los

ésteres. Se sintetiza una esencia (indicada por el profesor) y jabón.
TEORÍA A DOMINAR
Saponificación
Micela
Mecanismos de hidrólisis de los ésteres
Detergente vs. Jabón
Pruebas de grupos funcionales (ésteres)
Esterificación de Fischer

Compuestos de interés farmacológicos e industrial. 1º edición. Editorial
Universitaria de Barcelona, España, pp. 85-90 ; 97-100 ; 105-114.
UCV. Guía de laboratorio de química orgánica para biólogos, pp. 85- 92.
25

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Universidad Central de Venezuela

Caracas, Mayo 2016

03 Determinación de propiedades físicas. Punto de fusión…………… 7

04 Punto de ebullición. Destilación simple y fraccionada……………… 9

05 Destilación por arrastre con vapor………………………………….. 12

06 Cromatografía de capa fina y cromatografía de papel………….... 14

08 Reacciones de sustitución nucleofílica alifática / eliminación

Síntesis del ciclohexeno……………………………………………… 21

09 Sustitución electrofílica aromática – diazotación.

Síntesis de colorantes y teñido de telas…………………………… 23

10 Esterificación ácida y básica. Síntesis de esencias.

Esta materia, como el resto de las obligatorias, forma parte esencial de

Aparte de los problemas de infraestructura conocidos por todos,

El stress, la inexperiencia, los nervios y el apuro se convierten en los

Esta guía no constituye un recetario de cocina a seguir para realizar las

En primer lugar, recomiendo cursar este laboratorio como único del

Contrario a lo que estamos acostumbrados en otros cursos, el seminario se

Por otra parte, es muy atropellado en cuanto a tiempo se refiere. El horario

Es importante que estudien nomenclatura para todas y cada una de las

Les recomiendo que tomen un día a la semana para reunirse en grupos a

Esta práctica consiste en separar, mediante extracción ácido-base, los

Inicialmente se deben realizar pruebas de acidez y basicidad para identificar

Extracción líquido-líquido, extracción ácida y extracción básica

Ácidos, bases y anfóteros

Coeficiente de reparto o de distribución

Disolventes orgánicos utilizados para extracción y criterios para su elección

Agentes secantes, su capacidad e intensidad

Papel pH Figura 1. Montaje experimental. Extracción

Brewster, R. (1974) Curso de química orgánica experimental. Editorial

Galagotzky, L. Química orgánica. Fundamentos teórico-prácticos para

Pavia, D. A small scale approach to organic laboratory techniques. 3º

Esta práctica consiste en purificar, mediante la técnica de recristalización,

Inicialmente se deben realizar pruebas de solubilidad con la finalidad de

Principio de Le Chatelier y efecto del ión común

Pasos del método de purificación: selección del solvente; disolución del

Galagotzky, L. Química orgánica. Fundamentos teórico-prácticos para

Esta práctica consiste en identificar, a través de sus puntos de fusión, los

Inicialmente se debe calibrar el termómetro a utilizar. Posteriormente, se

Punto de fusión mezcla

Mezcla, temperatura y punto eutéctico

Método del tubo capilar

Método del tubo Thiele

Figura 2. Montaje experimental

Tubos capilares (no disponibles en el laboratorio)

Es recomendable llevar dos frascos grandes de vidrio (como los de

Para calibrar el termómetro se escogen cualquiera de las sustancias

Varias bibliografías muestran en el montaje experimental, un tapón en la

Se deben realizar 2 o 3 medidas del punto de fusión de cada compuesto.

Galagotzky, L. Química orgánica. Fundamentos teórico-prácticos para

Brewster, R. (1974) Curso de química orgánica experimental. Editorial

Esta práctica consiste en separar, mediante destilación simple o

Inicialmente, se debe medir el punto de ebullición de cada compuesto en la

Método de Sibolowoff Figura 3. Montaje para destilación simple

Precauciones a tener en cuenta al momento de destilar

Ligas. Se utilizan para sujetar el

Es recomendable llevar dos

El montaje utilizado en el laboratorio para ambos tipos de destilación difiere

Entre las pruebas de grupos funcionales se recomiendan:

2,4-dinitrofenilhidrazina para aldehídos y cetonas.

Reactivo de Tollens para aldehídos

Reactivo de nitrato cérico para grupos OH en general

Anhídrido crómico para alcoholes primarios y secundarios

Tricloruro de aluminio y cloroformo para aromáticos