Universidad Autónoma

Chapingo
Preparatoria Agrícola Chapingo

Química II
Práctica # 5:Factores
que influyen en las
propiedades físicas de los compuestos
orgánicos.
Profesor: Jaime Rocha Quiroz

Equipo 1:
Avendaño Hernández Brenda Liliana
González Mora Julio Emmanuel
García Espejel Vanessa
López Saucedo Fátima Dolores
Méndez Moreno Diana Laura

Fecha de realización: 08 de abril del 2016

Fecha de entrega: 10 de mayo del 2016
Carretera México-Texcoco km. 38.5
 INTRODUCCIÓN

Los compuestos orgánicos se rigen por factores como la simetría, fuerzas

intermoleculares, electronegatividad, polaridad y tipos de enlace que definen sus
propiedades físicas o características de cada sustancia, como lo son: la densidad,
el punto de ebullición, la solubilidad, color, etc.

El punto de fusión es la temperatura a la cual un sólido pasa a líquido a la presión

atmosférica. El punto de ebullición se dice que es la temperatura a la cual la
materia cambia del estado líquido al estado gaseoso.

Las propiedades físicas de estos tienen tendencia a variar en función del

respectivo número de átomos de carbono.

El punto de ebullición de los hidrocarburos lineales aumenta a mayor número de

átomos de carbono. El punto de ebullición y fusión de hidrocarburos ramificados
es menor que el de sus isómeros lineales. Los hidrocarburos lineales presentan
mayor superficie de contacto y pueden aproximarse más entre sí.

DESARROLLO EXPERIMENTAL
Experiencia 1: influencia del número de átomos de carbono en el punto de
ebullición.

En un tubo de thiele que contenía glicerina, se introdujeron dos capilares: el

primero contenía etanol (CH3-CH2-OH) y el segundo 1-butanol (CH3-CH2-CH2-
CH2-OH), también fue colocado un termómetro en su interior para medir la
temperatura a la que se encontraba la glicerina. Como el propósito de esta
experiencia fue el medir la temperatura de ebullición de las sustancias utilizadas
fue necesario aplicar calor con ayuda del mechero de bunsen.

Ilustración 1: preparación de los Ilustración 2: aplicación de calor al

materiales para la realización de tubo de thiele
la práctica.
Se tomó como temperatura de ebullición, la temperatura que había en la glicerina
al momento en que aparecieron las primeras burbujas en cada capilar. Para
calentar se tuvo especial cuidado ya que se debía evitar que la glicerina se
calentara demasiado y empezara a ebullir.

Experiencia 2: influencia de la isomería geométrica en el punto de fusión.

Se repitió el mismo procedimiento que en la experiencia anterior, sólo que esta
vez en los capilares se colocó ácido maleico (en uno y ácido fumárico en el otro.
De la misma manera se tomó la temperatura de la glicerina evitando que esta
empezara a ebullir y superara una temperatura de 180°.

Ilustración 3: aplicación de calor al

tubo de thiele para la experiencia 2

Experiencia 3: influencia de la estructura molecular de compuestos isómeros en

la solubilidad.
Se utilizaron tres tubos de ensayo y en cada uno se agregó:
Tubo 1: 1ml de 1-butanol
Tubo 2; 1ml de 2-butanol
Tubo 3: 1ml de 2-metil-2-propanol (alcohol terbutilico)
Posteriormente a cada tubo se añadió 1ml de agua destilada y se agitaron.

ANALISIS DE RESULTADOS
Tabla 1: punto de ebullición de los alcoholes experiencia 1

Punto de
Punto de
ebullición
Compuesto ebullición Diferencia
consultado en la
experimental
bibliografía
Etanol 80°C 78°C 2°C
1-butanol 112°C 117.7°C 5.7°C

Tabla 2:punto de fusión experiencia 2

Punto de
Punto de
Compuesto fusiónconsultado Diferencia
fusiónexperimental
en la bibliografía
Ácido maleico 134°C 130°C 4°C
Ácido fumarico No alcanzado 238°C X
El punto de fusión del ácido fumarico no se pudo alcanzar debido a que la glicerina
contenida en el tubo de thiele se descompone a una temperatura mayor de 180°C.
La variación de la temperatura obtenida en la experimentación y la de la
bibliografía se debe a que esta últimaestá tomada a una altura de 0msnm y a 1atm
de presión y al variar estas condiciones los resultados también lo hacen.
Tabla 3: solubilidad de los alcoholes experiencia 3

Tubo Alcohol Solubilidad

1 1-butanol Inmiscible
2 2-butanol Inmiscible
3 2-metil-2-protanol Miscible

1- ¿Por qué el etanol y el 1-butanol son capaces de formar enlaces de

hidrogeno (escribe las formulas semidesarrolladas)?
Porque los oxígenos de los alcoholes forman uniones con los hidrógenos del agua
 Etanol 1-butanol
2- Esquematiza la formación de enlaces de hidrogeno entre dos moléculas de
etanol

3- Si el etanol y el 1-butanol son capaces de formar enlaces de hidrogeno,

entonces cómo explica la diferencia de sus puntos de ebullición.
Porque en los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos
de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.
4- Escribe la formula estructural de los ácidos maleico y fumarico.

Ácido maleico Ácido fumarico

5- Esquematiza la formación de enlaces de hidrogeno intramoleculares en la

molécula de ácido maleico.

6- Esquematiza la formación de enlaces de hidrogeno entre dos moléculas de

ácido fumarico.
 7- Con base en los esquemas dibujados (pregunta 5 y 6) explica la diferencia
de puntos de fusión de entre los ácidos maleico y fumarico.
El ácido fumárico tiene una cadena casi lineal. El ácido maleico tiene una cadena
abierta, pero está casi cerrada (parece un ciclo hexano). Consecuentemente el
fumárico presente mayor "superficie" de contacto por lo que las fuerzas
intermoleculares son más intensas. En el maléico hay menos superficie dada su
forma compactada y las fuerzas intermoleculares son menores
8- Esquematiza la formación de un puente de hidrogeno entre el agua y con
uno de los alcoholes (1-butanol, 2-butanol y 2-metil-2-propanol).

9- En cuál de los esquemas dibujados se observa una mayor interacción del

agua y el alcohol. Con base en esto explica la diferencia de solubilidad
entre los alcoholes.

Se observa una mayor interacción con el 2-metil-2propanol; la diferencia de la

solubilidad es que entre más carbonos tiene la cadena, menos soluble se vuelve.

INVESTIGACIÓN PREVIA:
Solubilidad:
Es cuando en un compuesto sólido o líquido se disuelven en un solvente y sus
unidades estructurales (iones o moléculas) se separan y los espacios entre ellos,
llegará a ser ocupados por moléculas del solvente
Punto de fusión:
Es la temperatura a la cual las fases sólidas y líquidas coexisten en equilibrio.
Debido a que el líquido solidifica a la misma temperatura a la cual es sólido funde.
Punto de ebullición: se define como la temperatura a la cual la presión del vapor
del líquido llega a igualar la presión atmosférica.
Isomería de cadena:
Varia la disposición de los átomos de carbono en la cadena, es decir la estructura
de este que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones. Ejemplo en foto
Isomería de posición:
los grupos funcionales de unos compuestos se unen de diferente posición.
Ejemplo:
El C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la
posición del grupo OH
CH3 – CH2 -CH2OH y CH3-CH2-CHOH-CH3
Isomería de función:
varía el grupo funcional conservando el esqueleto carbonado
Ejemplo: C3H6O puede corresponder a CH3-CH2-CHO también a CH3-CO-CH3
Isomería geométrica:
Son compuestos que
difieren en la disposición
espacial de sus grupos.
Se llaman cis los isómeros
geométricos que tienen
los grupos al mismo lado y
trans los que lo tienen a
los lados opuestos.

CONCLUSIONES

 Mientras mayor sea el número de átomos de carbono de cualquier

compuesto orgánico, el punto de ebullición de este será mayor.
  La isomería geométrica se distingue entre el isómero cis, en el que los
sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara
del ciclo alcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del
doble enlace o en caras opuestas del ciclo alcano. Las propiedades físicas
de ácido maleico (cis) son muy diferentes a las del ácido fumárico (trans). El
ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. La
diferencia en el calor de combustión es de 22,7 KJ/mol. El ácido maleico es
soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es. El punto de
fusión del ácido maleico está entre 131-139°C, también es mucho menor
que la del ácido fumárico que es de 287°C. Concluyendo que el punto de
fusión de un isómero trans es mucho mayor a la de un cis.
 Dependiendo de la estructura química los polímeros pueden ser: solubles
en agua, dispersables en agua, solubles en disolventes orgánicos o
dispersables en disolventes orgánicos. Un polímero es soluble en agua
cuando posee un número suficiente de grupos hidrófilos a lo largo de la
cadena principal o de las cadenas laterales. Estos grupos comprenden
principalmente aminas, amidas, grupos carboxilos y grupos sulfónicos.

BIBLIOGRAFÍA.

Villegas Posada, F. A. 1998. Enciclopedia Temática Internacional: Química.

Editorial Norma, S. A. Colombia. 264 pp.