Alcoholes

I.OBJETIVOS
 Observar propiedades de los alcoholes
 Experimentar reacciones con los alcoholes

II.FUNDAMENTO TEORICO

Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el

grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a
hidrógenos.

Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como
fenoles.
Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial,
de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran muy
extensamente en la vida natural.

Cuando en la molécula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo se les llama
polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles,
tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente.

Nomenclatura

Es común que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como nombre,
y con el "apellido" del grupo correspondiente a los alcanos básicos que le dan
lugar, esta nomenclatura se ilustra a continuación.

También existe la denominación de la IUPAC (International Unión of Pure and

Applied Chemistry) que resulta necesaria para los alcoholes con estructura más
compleja.

Según la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la terminación -ol al final de
la nomenclatura raíz del homólogo correspondiente de los alcanos. Por ejemplo:

CH4 CH3OH
Metano Metanol
 CH3CH3 CH3CH2OH
Etano Etanol

Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente útil para los alcoholes más

complejos, así tenemos que la posición del grupo hidroxilo (-OH) se señala con un
número, este número corresponde al carbono de la cadena recta más larga
encontrada, y contado a partir del extremo más cercano al carbono que tiene el
grupo hidroxilo. Los ejemplos de la figura 1 sirven para comprender:

Observe que el número se coloca delante del nombre del radical a que hace
referencia. Es decir con la terminación -ol para el radical hidroxilo y metil para el
radical metilo -CH3.

Los alcoholes también pueden tener anillos cerrados en la estructura, en este caso
se les coloca el prefijo ciclo delante del nombre.

Figura 1. Nomenclatura de los alcoholes.

A su vez los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en

dependencia de la cantidad de carbonos acoplados a aquel que tiene el grupo
hidroxilo. Veamos la figura 2:

Figura 2. Otra clasificación de los alcoholes.

Observe que el etanol tiene solo un grupo metilo acoplado al carbono donde está
el grupo hidroxilo, por lo que se convierte en un alcohol primario. Sin embargo, el
isopropílico tiene dos, y el 1-butílico tres, por lo que son alcoholes secundario y
terciario respectivamente.
Algunos alcoholes superiores de cadena
recta han recibido nombres comunes derivados del aceite o grasa natural donde
se encuentran como ésteres.

Propiedades físicas de los alcoholes.

El punto de fusión y ebullición de los alcoholes, como en los hidrocarburos, crece

con el aumento del tamaño de la molécula.

En términos generales los alcoholes con 12 o menos átomos de carbono en la

estructura son líquidos a temperatura ambiente, ya con más de 12 son sólidos.

La solubilidad en agua (con raras excepciones) se reduce con el aumento del peso
molecular, de esta forma, el metanol, etanol y propinol son solubles en agua en
cualquier proporción, a partir de 4 o más átomos de carbono la solubilidad
comienza a disminuir de modo que, a mayor peso molecular, menor solubilidad.

Fuentes naturales y usos de los alcoholes.

Durante la destilación del petróleo se recuperan ciertas cantidades de mezclas de

alcoholes en el rango C3 hasta C5, que se utilizan principalmente como materias
primas para la producción de otros compuestos.

Se obtienen alcoholes diversos también como subproductos de procesos de

síntesis de otros compuestos orgánicos.

Cantidades importantes de glicerina, un alcohol con tres grupos hidroxilo, se

obtienen en la saponificación de las grasas naturales para la producción de jabón.
La glicerina se usa extensamente en la preparación de cremas y productos
cosméticos.

Durante la fermentación natural de soluciones dulces, (melazas o azúcares en

agua, jugo de frutas dulces, etc.) se puede obtener una disolución de etanol hasta
del 12% de concentración, que luego puede ser concentrada por destilación
directa hasta el 95%. En condiciones especiales o con el uso de sales
deshidratadoras puede incluso aumentarse la concentración hasta obtener etanol
técnicamente puro.

Los mostos, desechos de la destilación primaria para la separación del etanol,

contienen diferentes tipos de alcoholes superiores y fenoles que pueden ser
separados.

Del proceso de destilación seca de la madera para obtener carbón vegetal se

pueden recuperar cantidades importantes de metanol, por este motivo el metanol
se conoce también como alcohol de madera.

Los alcoholes primarios saturados de cadena recta en el rango C12 - C18, son muy
importantes en la facturación de detergentes y se obtienen de la hidrogenación de
las grasas naturales.

Propiedades químicas de los alcoholes.

Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxígeno o que lo

pierdan. Son bastante reactivos y sus reacciones básicas son las siguientes:

Reacción con los metales alcalinos y alcalinos-térreos.

Los alcoholes reaccionan con estos metales igualmente como lo hace el agua,
pero con menos violencia, para formar lo que se conoce como alcóxidos
(equivalentes a los hidróxidos que forma el agua).

Na + CH3CH2OH ---------------> CH3CH2ONa + ½H2

Los alcoholes primarios reaccionan con mas fuerza que los secundarios, y estos a
su vez, con más que los terciarios.

Reacción con los ácidos.

Los alcoholes reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos fuertes para
formar los ésteres. Los ésteres obtenidos de ácidos inorgánicos es frecuente
encontrarlos como ésteres inorgánicos.

CH3OH + SO4H2 ---------------> CH3O-SO2-OCH3

Metanol + Ácido sulfúrico -----------------> Sulfato de metilo.

Deshidrogenación de los alcoholes.

Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos

catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si
esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante
se combina con el oxígeno para dar agua.
III.MATERIALES Y REACTIVOS

REACTIVOS

 Metanol (CH3OH)
 Etanol (CH3-CH2-OH)
 Acido acético (CH3-COOH)
 Lugol
 Hidróxido de sodio (NaOH)
 Ácido sulfúrico (H2SO4)
 Ácido clorhídrico (HCl)
 Permanganato de potasio (KMnO4 )
 Dicromato de potasio ( K2Cr2O7)

MATERIALES

 Tubos de ensayo
 Baño maría

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

 OXIDACION CATALITICA
 Dispusimos de un tubo de ensayo donde vertimos un ml de metanol,
luego calentamos un alambre que al rojo vivo lo introducimos en
aquel tubo. Anotar nuestras observaciones.
 PODER REDUCTOR
 En un tubo de ensayo vertimos un ml de etanol, agregamos 3 gotas de
ácido sulfúrico y 1 ml de dicromato de potasio (K2Cr2O7) y luego
observamos.
 En un tubo de ensayo vertimos 1 ml de etanol, agregamos 3 gotas de ácido
sulfúrico y 1 ml de permanganato de potasio (KMnO4) y luego
observamos.
 REACCION DE LIEBEN
  En un tubo de ensayo vertimos 10 gotas de etanol, 1 ml de hidróxido
de sodio (NaOH) al 10% y 5 gotas de lugol. luego llevar a baño de
agua caliente (baño maría) y luego observar.
 ESTERIFICACION
 Vertimos en un tubo de ensayo 1 ml de etanol, 3 gotas de ácido
sulfúrico (cc) y 1 ml de ácido acético; luego llevar a un baño de agua
caliente. Percibir el olor cuidadosamente.

V. CALCULOS Y RESULTADOS

 OXIDACION CATALITICA

CH3OH + Cu/200°C HCHO

Metanol Metanal (formaldehido)

Tomamos un pedazo de alambre de cobre y lo enrollamos en forma de espiral.

Simultáneamente colocamos en un matraz 5 ml de metanol y lo sometemos a
calentamiento aproximadamente a los dos minutos comienza a evaporarse el
alcohol.
Ahora llevamos el rollo de cobre en forma de espiral al matraz que contiene el
metanol en calentamiento esperemos unos segundos, y luego llevamos el rollo de
cobre a la llama, observamos un leve llama de color verde.
Por su coloración verde deducimos que se forma un aldehído ya que esta es una
característica propia de los aldehídos.

 Poder reductor

a)

CH3CH2OH + H2SO4 +KMnO4 CH3COOH + CH3CH2OH

Etanol ácido etanoico etanol

Se obtiene un olor frutal con otro compuesto no conocido. Al combinarse

permanganato de potasio burbujeo y se descoloro, paso a un color naranja y
dejándolo reposando se observa que se oxida formando un precipitado color café.

b)

CH3CH2OH +H2SO4 + K2Cr2O7 CH3CHO(etanal)

El dicromato de potasio inicialmente es de color naranja brillante pero al
combinarse se convierte a un color amarillo que luego va cambiando a un color
verde claro y finalmente azul.

Es una reacción exotérmica pues se calienta un poco el tubo.

 Reacción de lieben

CH3CH2OH +H2SO4 +LUGOL

 ESTERIFICACION

CH3CH2OH +H2SO4 +CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O

ETANOL ACIDO ETANOICO ETANOATO DE ETILO

En este caso, utilizamos etanol y ácido acético, y ácido sulfúrico como

catalizador. Este último es de suma importancia para que se de una oxidación
eficiente, y se puedan formar los dobles enlaces a partir del rompimiento de
enlaces simples en la molécula. El ácido sulfúrico es un catalizador y se
obtiene un olor acetona o quitaesmalte.

VI.CUESTIONARIO

1.-En que consiste la deshidratación de alcoholes

Deshidratación de alcoholes

La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la

transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de
eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para
extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en
el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica
con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el
caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.

Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a

un alcohol en un alqueno.

Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del

ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita
el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.
2.-Aplicaciones de los alcoholes más comunes

EL METANOL: Es muy toxico, su ingestión puede causar ceguera y hasta la

muerte. Es un combustible de alto rendimiento por lo que se lo usa como
combustible de autos de carreras. Pero como combustible es menos conocido que
el etanol debido a sus altos costos.

EL ETANOL: Es un líquido muy volátil y constituye la materia prima de numerosas

industrias de licores, perfumes, cosméticos y jarabes .También se usa como
combustible y desinfectante.

EL PROPANOL: Se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que el alcohol

etílico; su uso más común es en forma de quita esmalte o removedor .Disolvente
para lacas, resinas, revestimientos y ceras. También para la fabricación de líquido
de frenos, ácido propiónico y plastificadores.

VII.ANEXOS

VIII.BIBLIOGRAFIA

 http://www.quimicaorganica.org/alcoholes.html
 http://alcoholesquimica.blogspot.pe/
 -Química organica- Robert Thornton Morrison
Robert Neilson Boyd- 5 edition- editorial Pearson addiction Wesley
 https://prezi.com/s1uf-iuch_5n/reacciones-quimicas-de-alcoholes
 www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf