QUIMICA ORGANICA (CURSO 2000-2001) EXAMEN PARCIAL (13-02-2001) NOMBRE. Y APELLIDOS: . GRUPO: 1 puntos) 1.1) Nombre tos siguientes compuestos de forma sistematica cok HO a heico F- Wwidwon~2-wahl-3- perlenoree ad J Eh -2- icls parlencua. Cr h 3- Peck piperdva. SSK [2+ (ue clocopamhQlA3- bode digas 1.2) Formule les siguicntes compuestos Epéxido de 3,6-dimeriiciclohexeny N,N-Dimetitaminoewnol Cag uct [UP oS oy CAs (Zj-A-Cloro-3-metil-3-hepten-|-ino ‘p-Toluensulfonato de 2-metilbutilo os af > CM CH= Cyc} 3 HOLM cag és =O a FA 42 (£2 puntos) 2.1) indique un nombre sistemético para el compuesto a, incluyenda Ia estereoquimica. 2.2) Represente, utilizando la proyeccién de Newman, las tees conformaciones altemadas de le molecule a, y justifique cual sera la mis abundante en un disolvente apolar 23) Complete lus fSrmulas b-f, de medo que representen la misma molécula que fa formula a: Nombrossteratioo do a (2S 32) -7= Clora-2,3- budeawaciot Had Ha 4 Pediascorioresonace ay Wy Hyer Cet a —_= —| ° # wo | i 4 rea. en he ee | My ) od TINTER ACC ONES” . ee Ho/ow Cy ow Os/eH, a Ce JOH Lat fot; went elses Cnberacecae, Cec, fou em jon este poe ay CHOH.CH3 a re B HI cus yt * on] Le H = Ot he, ch bus HY ‘org ou ' © a e 3 (10 puntos) 34) f@ 7S a > eee re oles ‘aoe were lon ce7~e | BF Th. ates plane chk suchen PS de J Pye i, a b © j fe d Fin caubtos arlertodénecs 3.2) ¢Cudles decilas son quirales y cuales aguirales? Justifique la respuesta, ey Ah vo Nowe cokestahoy fear yas pave ha Indique sefialando mediante notacion A § los centros estereogénicos de las moléculas a-d. Foote, ae Fe per ler cachrves ae Wlpsstew bef! halegqee/ bk es combo, wo 0 quscad ae TS L slaw de nan ea Gene kee et hen ey A bo tae wip in thames he biaehia sad quired4.2 puntos) Represente los diferentes equilibrios conformacionales para cada uno de los siguientes derivados de ciclonexano, indicando Ta confaramacién mds estable cn cada caso. Inceracciones gauche: MoiPr ~ 1.1 kealmel (4.6 ki/mol) MeMe = 0.9 kestingl (3,6 Wimal) PhiMe= #.Fkeaiirol (7.2 klraol) Ckeulos v resultado Bay pe fewcla. poy Wo-24 > AA Keak jasnd, B pesdtre ~ Ps tet/adl 5 (23 puntusy &1) FI 2-broma-3-metilpentane reaceiona con NaOH para dar un aiqueno cuya estereoguimica(é 0 7) depende de ‘a contiguracion relativa del producto de partida (RR 6 SR). Por ei contrario, cuando cualquiera de les hromo-cerivadas anteriores se trata con amoniaco en cxceso sc obtienen coinpusstos que por ieaccion con exceso de yoduro de motile, seguida de tratamiento con NaQH (6 con Ay,O humedo) y calor, conducen a una Umea olelima, que es distiza de las obtenidas anicriormente, Represents esquematicamente los pracesos deseritos y las estructuras menvionadas a, CACM ta et ayg8 e Ac Wily ° Su2 we Was \ ys Hd Gs 1 a \ \ A)McHenc) Hye LU-c a; = aw - cH. Elina ween os et Ape Hob, Vv 4 et nee = . (52) cPor que los dos procesos conducen a distintos regivisémeros? Fea oa be alkewnacetsl beu Naot de HB Coulee a be dhe Waly! Suihide. a Howes clo un wocanismu €2, cuales Be Abe eglar oak Na K : ie ¢ ouak ae plawa ves la wehlor oaloshi, del echoa tee - 2 (een wesy fe produce, en eb panna. nude logo ots [alefie daub? issiekirds Shoe sawed pest6 (35 puntos) (6.1) Complete los siguientes esquemas de reaccidn, indivando la estercoquimica resultante, cuando sea necesario. 2 g a ~¥ i Hawa nie Ss Tinniecon ae rom £ / \ ophomanle patos 7 (MCPBA) 2) NeOMe / Meck aS 24% Act RH : 2) Hoty NaH ae 804 Ast oh KOH etanoi “ Nanvets NH, 19)