LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 1

PREVIO 9
“ISOMERÍA cis-trans (ÁCIDO MALÉICO Y FUMÁRICO)”
Equipo #6

OBJETIVOS

1. Conocer un método que ilustre en el laboratorio la isomería geométrica en

alquenos.
2. Comprobar la isomerización, verificar propiedades de la materia prima y el
producto.
3. Correlacionar dependencia estructura -propiedades

INVESTIGACIÓN PREVIA

1. Isomería, estereoisomería, estereoquímica y estereoquímica en alquenos.

Isomería cis-trans.
La energía de disociación del doble enlace C=C es aproximadamente de 146
kcal/mol y la energía de disociación de un enlace simple C-C es de 83 kcal/mol. Por
tanto, la energía de disociación del enlace p debe ser de 63 kcal/mol. Los extremos
de la molécula de etileno no pueden torcerse entre sí, porque para ello se debería
romper el enlace p. A diferencia de lo que ocurre en los enlaces simples, en los
enlaces dobles C=C no hay libre rotación. Este es el origen de la isomería cis-trans.
Por ejemplo, hay dos alquenos que responden al nombre de 2-buteno: el cis-2-
buteno y el trans-2-buteno:

Un ejemplo clásico de isomería cis-trans es la representada por el ácido 2-

butenodioico, que en condiciones normales es un sólido. En este compuesto el
isómero cis-2-butenodioico recibe el nombre de ácido maleico, mientras que el
trans-2-butenodioico se denomina ácido fumárico.
Esteroisomeria
Existen otros tipos de isómeros en los cuales tienen una distribución espacial de sus
átomos. Esto se debe considerarse como una consecuencia natural de la
tridimensionalidad de las moléculas. Son entes físicos reales que se mueven en un
espacio tridimensional su posibilidad de transformación de un esteroisomero a otro
se puede distinguir en dos subclases:

 Conformacionales
Son estereoisómeros que se caracterizan por poder modificar su orientación
espacial, convirtiéndose en otro isómero de la misma molécula a temperatura
ambiente, por rotación en torno a enlaces simples anti, eclipsada o alternada.
Generalmente, no pueden aislarse físicamente, debido a su facilidad de
interconversión.

 Esteroisomeros configuarcionales.
Son aquellos que tienen restricción de movimiento que les impide pasar de un
isómero a otro y esto solo puede hacerse rompiendo y formando enlaces. Ejemplos
típicos de estos ismoeros son el cis y el trans de los alquenos y cicloalcanos. Si se
quiere pasar de un isómero cis al trans primero se tiene que romper un enlace luego
girar una parte de la molécula y después reconstruir nuevamente el enlace.

La transformación entre estos isómeros implica una considerable cantidad de

energía en la primera etapa.

Estereoquímica
La estereoquímica es una parte de la química que toma como base el estudio de la
distribución espacial de los átomos que componen las moléculas y el como afecta
esto a las propiedades y reactividad de dichas moléculas. También se puede definir
como el estudio de los isómeros: compuestos químicos con la misma fórmula
molecular pero de diferentes fórmulas estructurales. Una parte importante de la
estereoquímica es que se dedica al estudio de moléculas quirales.
2. Reacciones y fundamentos de la técnica

Un mecanismo sencillo que nos puede explicar esta transposición es el siguiente:

a) Si se parte del anhídrido maleico (más comercial), ocurre primero una hidrólisis
al protonarse un oxígeno y entrar una molécula de agua en el carbono del grupo
carboxilo, formándose el ácido correspondiente (ácido maleico. cis).

b) EI ácido maleico se protona, lo que provoca un corrimiento de electrones desde

la doble ligadura, lo que deja una ligadura sencilla, con lo cual se gira
inmediatamente, debido a la repulsión entre los grupos carboxilo, adquiriendo ahora
la forma trans, más estable.
3. Propiedades de reactivo y producto.

Ácido maleico:
Cibergrafia

 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema6QO.pdf
 http://organica1.org/1311/1311_11.pdf
 https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_fum%C3%A1rico

Anexo
HCl