INTRODUCCION

En este trabajo se podr observar algunos componentes no carbonosos del petrleo

tales como compuestos de azufre, compuestos de oxgeno, compuestos de nitrgeno,
compuestos organometalicos, y la clasificacin de aceites crudos. Se mencionan algunas
propiedades, el efecto que causan en la salud, el efecto ambiental, su preparacin, su
obtencin, sus derivados, sus propiedades qumicas, su simbologa, a que grupo
pertenecen, sus tipos de enlaces , su nmero atmico, peso atmico, su frmula.

Como por ejemplo:

El azufre se puede encontrar frecuentemente en la naturaleza en forma de sulfuros.

Durante diversos procesos se aaden al medio ambiente enlaces de azufre dainos para
los animales y los hombres. El azufre se puede encontrar frecuentemente en la
naturaleza en forma de sulfuros. Durante diversos procesos se aaden al medio
ambiente enlaces de azufre dainos para los animales y los hombres.

Las molculas de Nitrgeno se encuentran principalmente en el aire. En agua y suelos

el Nitrgeno puede ser encontrado en forma de nitratos y nitritos. Todas estas
substancias son parte del ciclo del Nitrgeno, aunque hay una conexin entre todos.
 4.1 COMPUESTOS DE AZUFRE
Elemento qumico, S, de nmero atmico 16. Los istopos estables conocidos y sus
porcentajes aproximados de abundancia en el azufre natural son stos:
32S (95.1%); 33S (0.74%); 34S (4.2%) y 36S (0.016%). La proporcin del azufre en la
corteza terrestre es de 0.03-0.1%. Con frecuencia se encuentra como elemento libre
cerca de las regiones volcnicas (depsitos impuros).
Propiedades:
Los istropos del azufre (diferentes formas cristalinas) han sido estudiados
ampliamente, pero hasta ahora las diversas modificaciones en las cuales existen para
cada estado (gas, lquido y slido) del azufre elemental no se han dilucidado por
completo. El azufre rmbico, llamado tambin azufre y azufre alfa, es la modificacin
estable del elemento por debajo de los 95.5C (204F, el punto de transicin), y la mayor
parte de las otras formas se revierten a esta modificacin si se las deja permanecer por
debajo de esta temperatura.
El azufre rmbico es de color amarillo limn, insoluble en agua, ligeramente soluble en
alcohol etlico, terdietlico y benceno, y es muy soluble en di sulfuro de carbono. Su
densidad es 2.07g/cm3(1.19 oz/in3) y su dureza es de 2.5 en la escala de Mohs. Su
frmula molecular es S8. El azufre monoclnico, llamado tambin azufre prismtico y
azufre beta, es la modificacin estable del elemento por encima de la temperatura de
transicin y por debajo del punto de fusin.
El azufre fundido se cristaliza en prismas en forma de agujas que son casi incoloras.
Tiene una densidad de 1.96 g/cm3 (1.13 oz/in3) y un punto de fusin de 119.0C
(246.7F). Su frmula molecular tambin es S8.
El azufre plstico, denominado tambin azufre gamma, se produce cuando el azufre
fundido en el punto de ebullicin normal o cerca de l es enfriado al estado slido. Esta
forma es amorfa y es slo parcialmente soluble en di sulfuro de carbono. El azufre lquido
posee la propiedad notable de aumentar su viscosidad si sube la temperatura. Su color
cambia a negro rojizo oscuro cuando su viscosidad aumenta, y el oscurecimiento del
color y la viscosidad logran su mximo a 200C (392F). Por encima de esta temperatura,
el color se aclara y la viscosidad disminuye. En el punto normal de ebullicin del elemento
(444.60C u 832.28F) el azufre gaseoso presenta un color amarillo naranja. Cuando la
temperatura aumenta, el color se torna rojo profundo y despus se aclara,
aproximadamente a 650 (202F), y adquiere un color amarillo paja. El azufre es un
elemento activo que se combina directamente con la mayor parte de los elementos
conocidos. Puede existir tanto en estados de oxidacin positivos como negativos, y
puede formar compuestos inicos as como covalentes y covalentes coordinados. Sus
empleos se limitan principalmente a la produccin de compuestos de azufre. Sin
embargo, grandes cantidades de azufre elemental se utilizan en la vulcanizacin del
caucho, en atomizadores con azufre para combatir parsitos de las plantas, en la
manufactura de fertilizantes artificiales y en ciertos tipos de cementos y aislantes
elctricos, en algunos ungentos y medicinas y en la manufactura de plvora y fsforos.
Los compuestos de azufre se emplean en la manufactura de productos qumicos, textiles,
jabones, fertilizantes, pieles, plsticos, refrigerantes, agentes blanqueadores, drogas,
tintes, pinturas, papel y otros productos.

EFECTOS DEL AZUFRE SOBRE LA SALUD

El azufre se puede encontrar frecuentemente en la naturaleza en forma de sulfuros.

Durante diversos procesos se aaden al medio ambiente enlaces de azufre dainos para
los animales y los hombres. Estos enlaces de azufre dainos tambin se forman en la
naturaleza durante diversas reacciones, sobre todo cuando se han aadido sustancias
que no estn presentes de forma natural. Los compuestos del azufre presentan un olor
desagradable y a menudo son altamente txicos. En general las sustancias sulfurosas
pueden tener los siguientes efectos en la salud humana:

Efectos neurolgicos y cambios comportamentales

Alteracin de la circulacin sangunea
Daos cardiacos
Efectos en los ojos y en la vista
Fallos reproductores
Daos al sistema inmunitario
Desrdenes estomacales y gastrointestinales
Daos en las funciones del hgado y los riones
 Defectos en la audicin
Alteraciones del metabolismo hormonal
Efectos dermatolgicos
Asfixia y embolia pulmonar

CONCLUSION
4.2 COMPUESTOS DEL OXIGENO

PEROXIDO DE HIDROGENO:H2O2

El perxido de hidrogeno, tambin llamado agua oxigenada, es una sustancia lquida

(Tfus=-0.43 y Teb=150C). Tiene un punto de ebullicin ms alto que agua, as que
las disoluciones se pueden concentrar por evaporacin. A temperatura ambiente, es
un lquido azul plido casi incoloro y viscoso (consecuencia del enlace por puentes
de hidrgeno, d = 1.44 g/cc). A concentraciones elevadas es extremadamente
corrosiva y por tanto en esas condiciones debe ser utilizada con gran precaucin. Es
una sustancia ms cida que el H2O (Ka= 1.5 10-12). La geometra molecular se
presenta en los esquemas que siguen. Las molculas tienen una estructura no plana
(en forma de libro) cuyo momento dipolar es mayor que el del agua. El ngulo didrico
varia notablemente entre estado gaseoso o slido. Es termodinmicamente inestable
respecto a la descomposicin: (ver diagrama de Frost)

H2O2(l) H2O(l) + 1/2 O2(g) G =-119.2 kJ mol-1

Cuando est pura el proceso de descomposicin es lento debido a factores cinticos

(el mecanismo de reaccin supone una muy elevada energa de activacin). Pero
casi cualquier cosa (iones metlicos de transicin, metales, sangre, polvo) es capaz
de catalizar su descomposicin. Incluso los pocos iones que una botella de vidrio
libera en la disolucin son capaces de iniciar dicha descomposicin. Esta es la razn
por la que se debe guardar en botellas de plstico. Un simple calentamiento tambin
induce una rpida descomposicin. Se suele aadir como estabilizador por ser un
agente que lante como el AEDT. El perxido de hidrgeno es soluble en agua en
todas proporciones. Usualmente se adquiere el agua oxigenada en solucin acuosa
al 30% o 120 volmenes. (Esto indica que por la descomposicin del H2O2

Contenido en un litro de disolucin se formaran 120 litros de oxgeno medido en

condiciones estndar segn la reaccin de descomposicin). Al igual que el agua, es
un buen disolvente de compuestos inicos pero presenta el inconveniente ya
sealado que puede descomponerse fcilmente en su presencia. El perxido de
hidrogeno es un fuerte oxidante en medio cido y, en menor medida en medio bsico.
COMPUESTOS BINARIOS CON OXIGENO

xidos: Para los xidos, son combinaciones de oxgeno con otro elemento, tanto
metal o no metal. En estos compuestos el oxgeno siempre acta con nmero de
oxidacin -2.

Se nombran anteponiendo al smbolo del oxgeno el del elemento (metal o no metal)

e intercambiando las valencias, que se colocan como subndices, y simplificando
siempre que sea posible.

EJEMPLOS:

Pb2O4 =PbO2
S2O6 =SO3
Ca2O2 =CaO
Cl2O3 = Cl2O3

Oxidos bsicos Se forman mediante cualquier combinacin de un metal con

oxgeno. Primero se escribe el smbolo del metal con la valencia del oxgeno como
subndice y luego el smbolo del oxgeno con la valencia del metal como subndice.
El metal actuara con cualquiera de sus valencias.

CONCLUSION
4.3 COMPUESTOS DE NITROGENO

Elemento qumico, smbolo N, nmero atmico 7, peso atmico 14.0067; es un

gas en condiciones normales. El nitrgeno molecular es el principal constituyente
de la atmsfera ( 78% por volumen de aire seco). Esta concentracin es resultado
del balance entre la fijacin del nitrgeno atmosfrico por accin bacteriana,
elctrica (relmpagos) y qumica (industrial) y su liberacin a travs de la
descomposicin de materias orgnicas por bacterias o por combustin. En estado
combinado, el nitrgeno se presenta en diversas formas. Es constituyente de
todas las protenas (vegetales y animales), as como tambin de muchos
materiales orgnicos. Su principal fuente mineral es el nitrato de sodio. Gran parte
del inters industrial en el nitrgeno se debe a la importancia de los compuestos
nitrogenados en la agricultura y en la industria qumica; de ah la importancia de
los procesos para convertirlo en otros compuestos. El nitrgeno tambin se usa
para llenar los bulbos de las lmparas incandescentes y cuando se requiere una
atmsfera relativamente inerte. El nitrgeno, consta de dos istopos, 14N y15N, en
abundancia relativa de 99.635 a 0.365. Adems se conocen los istopos
radiactivos 12N, 13N, 16N y17N, producidos por una variedad de reacciones
nucleares. A presin y temperatura normales, el nitrgeno molecular es un gas
con una densidad de 1.25046 g por litro. El nitrgeno elemental tiene una
reactividad baja hacia la mayor parte de las sustancias comunes, a temperaturas
ordinarias. A altas temperaturas, reacciona con cromo, silicio, titanio, aluminio,
boro, berilio, magnesio, bario, estroncio, calcio y litio para formar nitruros; con O2,
para formar NO, y en presencia de un catalizador, con hidrgeno a temperaturas
y presin bastante altas, para formar amoniaco. El nitrgeno, carbono e hidrgeno
se combinan arriba de los 1800C (3270F) para formar cianuro de hidrgeno.
Cuando el nitrgeno molecular se somete a la accin de un electrodo de descarga
condensada o a una descarga de alta frecuencia se activa en forma parcial a un
intermediario inestable y regresa al estado basal con emisin de un resplandor
amarillo oro. Los elementos de la familia del nitrgeno exhiben tres estados de
oxidacin principal, -3, +3 y +5 en sus compuestos, aunque tambin se presentan
otros estados de oxidacin. Todos los elementos de la familia del nitrgeno forman
hidruros, as como xidos +3, xidos +5, haluros +3 (MX3) y, excepto para el
nitrgeno y el bimuto, halogenuros +5 (MX5). E1 nitrgeno es el elemento ms
electronegativo de la familia. As, adems de los estados de oxidacin tpicos de
la familia (-3,+3 y +5), el nitrgeno forma compuestos con otros estados de
oxidacin. Los compuestos que contienen una molcula de nitrgeno enlazada a
un metal se llaman complejos de nitrgeno o complejos dinitrgeno. Los metales
que pertenecen al grupo VIII de la familia de los metales de transicin son
extraordinarios en su capacidad para formar compuestos de coordinacin; para
cada metal de este grupo se han identificado varios complejos nitrogenados. Los
complejos nitrogenados de estos metales se presentan en estados de oxidacin
bajos, como Co(I) o Ni(O), los otros ligandos presentes en estos complejos,
adems de N2, son del tipo que se sabe que estabilizan estados de oxidacin
bajos: las fofinas parecen ser particularmente tiles a este respecto.

CONCLUSION
 4.4 COMPUESTOS ORGANOMETALICOS

Un compuesto organometlico es un compuesto en el que los tomos de carbono

forman enlaces covalentes, es decir, comparten electrones, con un tomo
metlico. Los compuestos basados en cadenas y anillos de tomos de carbono
se llaman orgnicos, y ste es el fundamento del nombre organometlico La
caracterstica de estos compuestos es la presencia de enlaces entre tomos de
metal y de carbono (que pueden ser sencillos, dobles o triples) y por tanto no se
consideran organometlicos aquellos compuestos en que un metal se une a una
molcula o fragmento por un tomo distinto del carbono, como ocurre en algunos
compuestos de coordinacin. Este grupo incluye un elevado nmero de
compuestos y algunos qumicos lo consideran un grupo distinto al de los
compuestos orgnicos e inorgnicos. Formalmente, los compuestos
organometalicos son aquellos que poseen, de forma directa, enlaces entre tomos
de metal (o metaloides) y tomos de carbono, M+C-, de mayor o menor
polaridad.1Es decir, un compuesto es considerado como organometlico si este
contiene al menos un enlace carbono-metal. En este contexto el sufijometlico
es interpretado ampliamente para incluir tanto a algunos no metales (como el
fsforo) y metaloides tales como B, Si y As as como a metales verdaderos.

TIPOS DE COMPUESTOS ORGANOMETALICOS

Se pueden establecer diferentes clasificaciones.

SEGN EL ENLACE METAL-CARBONO

Si consideramos el carcter del enlace entre el metal (o semimetal) y el carbono

tendremos:

Inicos (no moleculares): Compuestos organometlicos de sodio, potasio,

rubidio, cesio, calcio, estroncio, bario y lantnidos.
 Intermedios: Compuestos organometlicos de litio, berilio, magnesio y
aluminio. Tienen dficit de electrones y tendencia a formar puentes alquilo
y enlaces multicentrados.
Covalentes (moleculares): Compuestos organometlicos de boro, silicio y
de elementos de los grupos 12 al 16 que estn por debajo del tercer
perodo, como el Zn, Cd, Hg, Ga, In, Tl, Ge, Sn, Pb, As, Sb, Bi, Se, Te y
Po.
Complejos: Compuestos organometlicos de metales de transicin de los
grupos 3 a 11, en los que abundan los enlaces tipo pi ().

SEGN EL TIPO DE LIGANDO

o Ligando que se unen al metal a travs de un slo tomo de carbono.
o Alquilos y ligandos relacionados: el enlace metal-carbono, M-C, es
sencillo.
o Alquenilos y acilos: el enlace metal-carbono, M-C, es doble.
o Alquinilos y cianuros: el enlace metal-carbono, M-C, es triple.
o Ligandos que se unen al metal a travs de varios tomos de carbono.
El nmero de tomos de carbono unidos directamente al metal se

simboliza conn, que se lee n-hapto.

SEGN EL GRUPO AL QUE PERTENECE EL METAL O METALOIDE

o Compuestos organometlicos del grupo 1:
o Compuestos de organolitio.
o Organilos de otros metales alcalinos: compuestos de organosodio,
potasio, rubidio y cesio.
o Compuestos organometlicos de los grupos 2 y 12:
o Compuestos organometlicos del grupo 2:
o Compuestos de organoberilio.
o Compuestos de organomagnesio.
o Compuestos organometlicos de calcio, estroncio y bario.
o Compuestos organometlicos del grupo 12:
 o Compuestos de organozinc.
o Compuestos de organocadmio.
o Compuestos de organomercurio.
o Compuestos organometlicos del Grupo 13:
o Compuestos de organoboro.
o Compuestos de organoaluminio.
o Compuestos organometlicos de Galio, Indio y Talio:
o Organilos de Ga, In y Tl y sus aductos.
o Complejos de Ga, In y Tl.
o Compuestos organometlicos del Grupo 14:
o Compuestos de organosilicio: organilos, metilclorosilanos y siliconas.
o Compuestos de organogermanio.
o Compuestos de organoestao.
o Compuestos de organoplomo.
o Compuestos organometlicos del Grupo 15: organilos de Arsnico,
Antimonio y Bismuto.
o Compuestos organometlicos de los metales de transicin.
o Con ligandos dadores .
o Alquilos y arilos de metales de transicin.
o Complejos organometlicos sigma.
o Con ligandos dadores / aceptores .
o Alquenilos de metales de transicin.
o Alquinilos de metales de transicin.
o Complejos carbenos de metales de transicin.
o Complejos carbino de metales de transicin.

CONCLUSION
4.5 ASFALTENOS

La estructura elemental de los asfltenos es muy variada y depende del crudo del cual
provienen. Existe una significativa diferencia de los asfltenos precipitados con n
heptano respecto a los precipitados con n-pentano, la relacin H/C de los primeros es
ms baja, lo que indica su alto grado de aromaticidad. Las relaciones N/C, O/C y S/C son
usualmente ms altas en los asfltenos precipitados con nheptano, lo que se debe a la
alta proporcin de heterotomos en esta fraccin. En la figura 1 se muestran
grficamente las principales caractersticas de las fracciones asfaltnicas de C5
(precipitados con n pentano) y C7 (precipitados con nheptano) y su relacin con el
peso molecular. El alto contenido de heterotomos permite establecer ciertas similitudes
entre los asfltenos y el kergeno (producto de la degradacin de la materia orgnica por
microorganismos) hasta el punto de que una de las hiptesis que intentan explicar el
origen de los asfltenos los presentan como un estado de maduracin intermedio entre
el kergeno y los hidrocarburos livianos [5]. Acevedo y colaboradores [10] determinaron
que todos los asfltenos estudiados posean relaciones C/H y N/C similares sin importar
el crudo de donde provienen, lo que sugiere que pueden tener una composicin
relativamente definida. Con el incremento del peso molecular de la fraccin de asfltenos
se incrementa tambin la aromaticidad y el nmero de heterotomos. En general, se
considera que la estructura de los asfltenos consiste en un ncleo aromtico
condensado con cadenas alqulicas laterales y heterotomos incorporados en muchas
de las estructuras cclicas; el sistema aromtico condensado puede tener desde 4 hasta
20 anillos bencnicos. La determinacin de la estructura molecular de los asfltenos se
realiza mediante diversas tcnicas analticas, entre las ms importantes se tiene
difraccin de rayos X, resonancia magntica nuclear, absorcin ptica, espectroscopia
molecular de fluorescencia, difraccin de neutrones a pequeos ngulos, espectroscopia
de masas, ultra centrifugacin, microscopa de sonda de barrido, hidrogenacin,
oxidacin, entre otras; los resultados de muchas de estas tcnicas convergen para
asfltenos que contienen de 4 a 10 anillos aromticos.
CONCLUSION
4.6 CLASIFICACIN DE ACEITE CRUDO

Los aceites combustibles son una variedad de mezclas lquidas de color amarillento a
pardo claro provenientes del petrleo crudo, o de sustancias vegetales
(biodisel/biocombustibles). Ciertas sustancias qumicas que se encuentran en ellos
pueden evaporarse fcilmente, en tanto otras pueden disolverse ms fcilmente en agua.
Son producidos por diferentes procesos de refinacin, dependiendo de los usos a que
se designan. Pueden ser usados como combustibles para motores, lmparas,
calentadores, hornos y estufa, tambin como solventes. Algunos aceites combustibles
comunes incluyen al querosn, el aceite disel, el combustible para aviones de reaccin,
el aceite de cocina y el aceite para calefaccin. Se distinguen uno del otro por la
composicin de hidrocarburos, los puntos de ebullicin, los aditivos qumicos y los usos.

ACEITES MINERALES

Se utiliza esta denominacin para aceites obtenidos por refinacin del petrleo y cuyo
uso es el de lubricantes. Se usan ampliamente en la industria metalmecnica y
automotriz. Estos aceites se destacan por su viscosidad, su capacidad de lubricacin
frente a la temperatura y su capacidad de disipar el calor, como es el caso de los aceites.

ACEITES COMESTIBLES

Los aceites comestibles provienen tanto del reino animal como del vegetal. Una manera
de determinarlos qumicamente se centra principalmente en extraer el aceite de la planta
usando ter petrleo y metanol a reflujo y luego aplicar una vez purificado una
cromatografa en fase vapor y con esto observar la proporcin de cidos grasos
presentes en este aceite. Tambin se puede determinar usando el reactivo de Janus o
Wiggs. Existen diversos aceites animales, como los aceites de ballena, de foca o de
hgado de bacalao que han llegado a consumirse pero actualmente en la cocina slo se
utilizan aceites vegetales, extrados de semillas, de frutas o de races. En general, los
aceites vegetales aportan cidos grasos insaturados y son ricos en vitamina E. Su valor
energtico es de 900 kcal cada 100g. En la Antigedad, quiz el aceite que se conoci y
utiliz primero es el de ajonjol. Se sabe que lo usaban los egipcios. Los griegos usaron
aceit de oliva, y en Atenas el olivo era considerado un rbol sagrado, smbolo de la vida
de la ciudad. El aceite serva para la alimentacin, para el alumbrado y para uso religioso
(los leos para ungir).

CLASIFICACION DE LOS ACEITES

Pueden distinguirse dos tipos de aceite: los vrgenes y los refinados. Los primeros son
los extrados mediante "prensado en fro" (no ms de 27 C), conservando el sabor de la
fruta o semilla de la que son extrados. Otro mtodo consiste en la centrifugacin a 3.200
rpm y filtracin a no ms de 27C, mtodo que se denomina extraccin en fro.
Finalmente se aplica un proceso fsico (como la decantacin durante 40 das) para
separar los residuos ms finos. Por ambos mtodos se obtiene el aceite de oliva virgen,
un lquido translcido dorado (ltimamente verdoso, ya que la recoleccin se ha
adelantado uno o dos meses), de sabor intenso y con una acidez entre 0,1 y 1,5. Los
principales aceites vrgenes que se comercializan son los de oliva, argn,y de girasol
(aunque la mayor parte de este ltimo es refinado), algunos de semillas (como alazor,
colza, soja, pepitas de uva, de calabaza) o de algunos frutos secos (nuez, almendra,
avellana). Los aceites refinados son aquellos que se someten a un proceso (refinado) y
desodorizado que permite obtener un aceite que responde a ciertos criterios:
organolpticamente es de un sabor neutro, visualmente est limpio y con un color
adecuado, y adems es seguro alimentariamente y permite una mejor conservacin. Esta
tcnica suele utilizarse para modificar aceites que no son aptos para el consumo humano
(aceite lampate, extrado del bagazo de la oliva) o para poder aumentar la produccin de
determinados productos que, si fuesen sometidos a una simple presin en fro, para
obtener un aceite virgen no resultaran rentables econmicamente (semillas de girasol).

CARACTERSTICAS QUMICAS DE LOS ACEITES

Los aceites, as como las grasas, son triglicridos de glicerol (tambin llamado glicerina,
1, 2, 3 propanotriol o slo propanotriol). El glicerol es capaz de enlazar tres radicales de
cidos grasos llamados carboxilatos. Dichos radicales grasos por lo general son distintos
entre s; pueden ser saturados o insaturados. La molcula se llama triacilglicrido o
triacilglicerol. Los radicales grasos pueden ser desde 12 carbonos de cadena hasta 22 y
24 carbonos de extensin de cadena. Existen en la naturaleza al menos 50 cidos
grasos. Algunos radicales grasos caractersticos provienen de alguno de los siguientes
cidos grasos:

cido linoleico C18:2

cido linolnico C18:3

cido oleico C18:1

cido palmitoleico C16:1

Estos cidos son los llamados cidos grasos insaturados o cidos grasos esenciales,
llamados as porque el organismo humano no es capaz de sintetizarlos por s mismo, y
es necesario por tanto ingerirlos en los alimentos. Los cidos grasos saturados son los
siguientes:

cido esterico C18:0

cido palmtico C16:0

Para el caso de los aceites los carboxilatos contienen insaturados o enlaces dieno o
trieno, que le dan la caracterstica lquida a temperatura ambiente. Los aceites son
mezclas de triglicridos cuya composicin les da caractersticas particulares. Los aceites
insaturados como los casos ya expuestos, son susceptibles de ser hidrogenados para
producir mantecas hidrogenadas industriales de determinado grado de insaturacin o
ndice de yodo, que se destinan para margarinas y mantecas de repostera. Son aceites
de gran importancia los omega 3 y los omega 6, que son poliinsaturados, muy
abundantes en peces de aguas heladas.

REFINACIN DE LOS ACEITES

Los aceites crudos se almacenan en grandes tanques de acero inoxidable. Naturalmente

estos aceites contienen tocoferoles, gomas y otros antioxidantes naturales. Pero el grado
de acidez libre que presenta, unido a las sustancias naturales (aldehdos,
alquenos(C2:1), butenos y pentenos), los hacen poco comestibles, y es necesario
refinarlos.

NEUTRALIZACION

La refinacin comienza con la neutralizacin de la acidez libre de la materia prima que

se realiza en unas lavadoras centrifugadoras, donde se aade cido fosfrico e hidrxido
de sodio. El cido fosfrico retira las gomas del aceite, y el hidrxido de sodio neutraliza
la acidez libre.

DESODORIZACION

Luego, el aceite neutralizado y desgomado es conducido a las torres de desodorizacin,

donde caen por gravedad, en medio de bandejas sometidas a alta temperatura, aquellas
sustancias voltiles y aldehdos, que emigran del cuerpo del aceite y son condensados,
para su disposicin final. Estudios ms recientes han determinado que la desodorizacin
activa el aceite, predisponindolo a su rancidez. Por este motivo, se recomienda que se
adicionen, de inmediato, derivados de guayatecol y otros. El aceite desodorizado
contiene menos de 0.5 mili equivalentes de perxido, una acidez inferior a 0,01% de
cido oleico (expresado) y un sabor a nueces muy agradable, pero el aceite tiene un
color muy parecido al agua. Un aceite se considera rancio e incomestible cuando su
ndice de perxido supera los 5 mil equivalentes. Se le adiciona al aceite colorantes
naturales tales como el betacaroteno y antioxidantes para su preservacin.

CONCLUSION
CONCLUSION GENERAL
UNIDAD 5

5.1 FUENTE DE HIDROCARBUROS AROMATICOS

Los hidrocarburos aromticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el ncleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de
carbono-hidrgeno unidos a cada uno de los vrtices de un hexgono. Los enlaces que
unen estos seis grupos al anillo presentan caractersticas intermedias, respecto a su
comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. As, aunque el benceno puede
reaccionar para formar productos de adicin, como el ciclohexano, la reaccin
caracterstica del benceno no es una reaccin de adicin, sino de sustitucin, en la cual
el hidrgeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un
grupo.

Los hidrocarburos aromticos y sus derivados son compuestos cuyas molculas estn
formadas por una o ms estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden
considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos bsicos:

1. por sustitucin de los tomos de hidrgeno por radicales de hidrocarburos alifticos,

2. por la unin de dos o ms anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas

alifticas u otros radicales intermedios,

3. por condensacin de los anillos de benceno.

Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series homlogas de
hidrocarburos, en las que una sucesin de grupos alquilo, saturados o no saturados,
sustituye a uno o ms tomos de hidrgeno de los grupos de carbono-hidrgeno.

Las principales fuentes de hidrocarburos aromticos son la destilacin de la hulla y una

serie de procesos petroqumicos, en particular la destilacin cataltica, la destilacin del
petrleo crudo y la alquilacin de hidrocarburos aromticos de las series ms bajas. Los
aceites esenciales, que contienen terpenos y p-cimeno, tambin pueden obtenerse de
los pinos, los eucaliptos y las plantas aromticas y son un subproducto de las industrias
papeleras que utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos policclicos se encuentran en las

atmsferas urbanas.

CONCLUSION
AROMATICIDAD Y TEORIA DE RESONANCIA

Hay que decir de inmediato que el trmino aromaticidad engloba varios conceptos sin
que sea seguro que todos reflejen una realidad comn. Una de las razones de estos
problemas semnticos, es que la palabra no ha cambiado mientras que la concepcin
del fenmeno ha evolucionado con la qumica.

El compuesto aromtico patrn es el benceno. El benceno tiene unas determinadas

propiedades qumicas, termodinmicas y espectrales, y cualquier otra molcula que
posea esas propiedades ser llamada aromtica. El problema radica en que existen
molculas que poseen algunas de esas propiedades pero no otras, es decir, que son
aromticas segn ciertas definiciones pero no segn otras.

CRITERIOS EXPERIMENTALES DE AROMATICIDAD

Geometra plana

Longitudes de enlace constantes

Efecto corriente de anillo en resonancia magntica nuclear

Espectroscopia ultravioleta

Espectroscopia Infrarroja

Energa de resonancia por mtodos termoqumicos

Energa de resonancia por mtodos mecano cunticos

En este tema, queda fuera el tratamiento de estos criterios experimentales de

aromaticidad.
La aromaticidad se define como la disposicin estructural, relacionada con una alta
estabilidad y con reactividad y propiedades definidas.

Para que un compuesto sea aromtico, y por tanto posea una elevada estabilidad
termodinmica y una reactividad qumica diferente de la de los alquenos y polienos
conjugados, debe cumplir las siguientes condiciones:

1. Su estructura debe ser cclica y debe contener enlaces dobles conjugados.

2. Cada tomo de carbono del anillo debe presentar hidridacin sp2, u ocasionalmente
sp, con al menos un orbital p no hidridizado.

3. Los orbitales p deben solaparse para formar un anillo continuo de orbitales paralelos.
La estructura debe ser plana o casi plana para que el solapamiento de los orbitales p sea
efectivo.

4. Adems debe cumplir la regla de Hckel.

REGLA DE HUCKEL

Se definen como compuestos aromticos aquellos que presentan orbitales moleculares

cclicos planos, conteniendo 4 n +2 electrones des localizados, en donde n es un
nmero entero, positivo incluyendo el cero.

TEORIA DE LA RESONANCIA

Siempre que se pueda representar una molcula por dos o ms estructuras que solo
difieren en el ordenamiento de los electrones, (esto es, mediante estructuras que
presentan el mismo ordenamiento de los ncleos atmicos) hay resonancia. La molcula
es un hibrido de todas esas estructuras y no puede representarse satisfactoriamente por
ninguna de ellas. Se dice que cada una de esas estructuras contribuye al hibrido.

Cuando las estructuras contribuyentes tienen aproximadamente la misma estabilidad (el

mismo contenido energtico), la resonancia es importante. La contribucin de cada
estructura al hibrido depende de la estabilidad relativa de esa estructura: las estructuras
ms estables dan mayor contribucin.

El hibrido de resonancia es ms estable que cualquiera de las estructuras contribuyentes.

Este aumento de la estabilidad se denomina energa de resonancia. Cuanto ms iguales
sean las estabilidades de las estructuras contribuyentes, mayor ser la energa de
resonancia.

Solo puede haber resonancia entre estructuras que contengan el mismo nmero de
electrones impares. No puede haber resonancia entre una estructura de dirradical y otra
con todos sus electrones apareados.

CONCLUSION
5.3 BENCENO Y DERIVADOS POLICICLICOS

El benceno es un hidrocarburo aromtico de frmula molecular C6H6, (originariamente

a l y sus derivados se le denominaban compuestos aromticos debido a la forma
caracterstica que poseen) tambin es conocido como benzol. En el benceno cada tomo
de carbono ocupa el vrtice de un hexgono regular, aparentemente tres de las cuatro
valencias de los tomos de carbono se utilizan para unir tomos de carbono contiguos
entre s, y la cuarta valencia con un tomo de hidrgeno. Segn las teoras modernas
sobre los enlaces qumicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del
tomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes tpicos
(2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco tomos de carbono,
obtenindose lo que se denomina "la nube (pi)" que contiene en diversos orbitales los
seis electrones. El benceno es un lquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que
debe manejarse con sumo cuidado debido a su carcter cancergeno), con un punto de
ebullicin relativamente alto.

El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la

lista de los 20 productos qumicos de mayor volumen de produccin. Algunas industrias
usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos qumicos
usados en la fabricacin de plsticos, resinas, niln y fibras sintticas como lo es el kevlar
y en ciertos polmeros. Tambin se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas,
lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios
forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es tambin un
componente natural del petrleo crudo y la gasolina. Se encuentra tambin en el humo
de cigarrillo y otros materiales orgnicos que se han quemado. Puede obtenerse
mediante la destilacin fraccionada del alquitrn de hulla.

Se suele mostrar, en trminos de estructura de Lewis, como un hexgono, plano e

indeformable, carente de tensiones de anillo (transanulares), en cuyos vrtices se
encuentran los tomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en
posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta estructura
difera de la de Brnsted y Lowry. Hay que resaltar que, acorde a los resultados de la
espectrofotometra infrarroja, el benceno no posee ni simples ni dobles enlaces, sino un
hbrido de resonancia entre ambos, de distancia de enlace promedio entre simple y doble
(1,4 ngstrm aprx.). Estos resultados coinciden con la previsin de la TOM (teora de
orbitales moleculares), que calcula una distribucin de tres orbitales enlazantes
totalmente ocupados. A esta especial estabilidad se le llama aromaticidad y a las
molculas (iones o no, estables o intermedios de reaccin) se les llama aromticas.

Compuesto qumico Frmula esqueletal Compuesto qumico Frmula esqueletal

Antraceno Benzo[a]pireno

Criseno Coroneno

Coranuleno Naftaceno
 Naftaleno Pentaceno

Fenantreno Pireno

Trifenileno Ovaleno

CONCLUSION
5.4 NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS:
BENCENO Y DERIVADOS PILICICLICOS

Nomenclatura de los compuestos aromticos

Para nombrar los compuestos aromticos hay que tener en cuenta el nmero de
radicales que presenta el compuesto.

Monosustituido: Son los compuestos que presentan un slo radical. Para nombrarlos
se indica primero el nombre del radical seguido de la palabra benceno, como slo existe
un radical no es necesario indicar la posicin.

Ejemplos:

En este ejemplo existe el radical metil por lo tanto su nombre es metilbenceno. Conocido
de manera comn como tolueno.

Disustituidos: Son los compuestos que presentan dos radicales. Para nombrarlos
primero se numera el ciclo de manera que los radicales presenten los menores
numerales y a continuacin se nombran los radicales por orden alfabtico. Tambin es
posible nombrar el compuesto utilizando los prefijos orto para las posiciones
(1,2), meta para las posiciones (1,3), y para para las posiciones (1,4), seguido de los
nombres de los radicales.

Ejemplos:
Los menores numerales se obtienen en las posiciones 1 y 2 por lo tanto el nombre es
1,2-dimetilbenceno. Si se utilizan los prefijos el nombre sera o-dimetilbenceno.

Polisustituidos: Son los compuestos que presentan tres o ms radicales. Para

nombrarlos al igual que en el caso de los disustituidos se numera el ciclo de manera que
los radicales presenten los menores numerales y se nombran los radicales por orden
alfabtico.

Ejemplos:

En este ejemplo los radicales quedan siempre en las posiciones 1, 3 y 5 por lo tanto para
elegir el sentido se utiliza el orden alfabtico de los radicales tal y como se muestra en la
figura. Una vez que estn asignados los numerales se nombra el compuesto 1,3-dietil-5-
metilbenceno.

CONCLUSION
5.5 ESTEREOQUIMICA DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS

La estereoqumica es una parte de la qumica que toma como base el estudio de la

distribucin espacial de los tomos que componen las molculas y el cmo afecta esto
a las propiedades y reactividad de dichas molculas. Tambin se puede definir como el
estudio de los ismeros: compuestos qumicos con la misma frmula molecular pero de
diferentes frmulas estructurales. Resulta de inters el estudio del benceno. Una parte
importante de la estereoqumica es que se dedica al estudio de molculas quirales.
Los estereoismeros se pueden representar en papel por medio de proyecciones de
Fisher, lo cual ayuda a una fcil interpretacin de la molcula. Otras proyecciones
incluyen las Proyecciones de Newman.
Ismeros estructurales: son molculas con la misma frmula molecular pero cuyos
tomos estn enlazados en diferente orden.
Estereoismeros: son molculas que tienen las mismas conexiones tomo a tomo, pero
difieren en la orientacin espacial de los mismos.
Enantimeros: son estereoismeros de imagen especular no superponible (cada uno es
la imagen especular del otro, pero no pueden superponerse en el espacio)
Diasteroismeros: lo opuesto a los enantimeros: estereoismeros que no tienen una
imagen especular entre ellos.
La estereoqumica es de gran relevancia en el rea de polmeros. Por ejemplo, el hule
natural consiste en unidades repetitivas de cis-poliisopreno, casi en un 100%, mientras
que el hule sinttico consiste de unidades de trans-poliisopreno o una mezcla de ambas.
La resiliencia de ambos es diferente y las propiedades fsicas del caucho natural siguen
siendo muy superiores de las propiedades fsicas del sinttico.
Otros casos de importancia incluyen al poliestireno y al polipropileno, cuyas propiedades
fsicas son incrementadas cuando su tacticidad es la correcta.
En la medicina, el caso ms representativo acerca de la importancia de la estereoqumica
es el llamado desastre de la talidomida, una droga sintetizada en 1957 en Alemania,
prescrita para mujeres embarazadas en el tratamiento de malestares matutinos. Sin
embargo, se demostr que la droga poda causar deformaciones en los bebs, tras lo
cual se estudi a fondo el medicamento y se lleg a la conclusin de que un ismero era
seguro mientras que el otro tena efectos teratognicos, causando daos genticos
severos al embrin en crecimiento. El cuerpo humano produce una mezcla racmica de
ambos ismeros, an si slo uno de ellos es introducido.
CONCLUSION

5.6 PROYECCIONES DE NEWMAN

Qu es una proyeccin de Newman?
La proyeccin de Newman se obtiene al mirar la molcula a lo largo del eje C-C. El
carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen
a los sustituyentes. El carbono de atrs se representa por un crculo y los enlaces que
salen de este carbono se dibujan a partir de este crculo.

Proyeccin de Newman del etano alternado y eclipsado

Las conformaciones del etano se pueden representar fcilmente con esta proyeccin.
En el caso de la conformacin eclipsada para hacer mas visibles los tres hidrgenos
posteriores, stos se dibujan ligeramente girados respecto a la posicin totalmente
eclipsada.

Proyeccin de Newman para las conformaciones del butano

En la columna derecha se incluyen las conformaciones sin, anti y gauche del butano,
con sus respectivas proyecciones de Newman, en las que se pueden observar las
interacciones entre grupos metilo. La conformacin ms estable es la anti (no presenta
repulsiones metilo-metilo), siendo la conformacin sin la de mayor inestabilidad
(energa elevada) debido al eclipsamiento metilo-metilo.

CONCLUSION
5.7 ESTRUCTURA Y ESTABILIDAD DEL BENCENO

Estructura del benceno de Kekul

A mediados del siglo XIX, se saba que el benceno era insaturado, con una formula C 6H6,
la cual requera cuatro dobles enlaces, anillos o una combinacin de ambas cosas.
Adems se saba que no experimenta reacciones caractersticas de alquenos, como por
ejemplo, cuando se le hace reaccionar lentamente con bromo en presencia de hierro, se
formara un producto de sustitucin C6H5Br, en vez del grupo C66H4Br2, que es el de
adicin, y no se producan otros ismeros distintos.

Basndose en estos resultados, Augus Kekul propuso en 1865 que el benceno consiste
en un anillo de carbonos y que puede formularse como un 1,3,5-ciclohexatrieno, y esto
explicaba la formacin de un solo sustituyente del monobromado.

El problema parta en el dibromado, ya que existan cuatro ismeros, dos 1,2-

dibromociclohexatrieno, uno 1,3-dibromociclohexatrieno y uno 1,4-
dibromociclohexatrieno. Esto lo explic Kekul diciendo que los dobles enlaces se
mueven con gran rapidez, con lo cual los bromos no pueden separarse.

El movimiento de los enlaces ocurre velozmente.

Estabilidad del benceno

El benceno no representa el comportamiento caracterstico de los alquenos. Por ejemplo

no reacciona con permanganato de potasio para formar productos de ruptura, ni con
cido acuoso para generar alcoholes y tampoco con HCl gaseoso para producir
halogenuros de alquilo. Adems no experimente reacciones de adicin electroflica.

Se puede tener una idea de la estabilidad del benceno examinando los calores de
hidrogenacin. El ciclo hexeno tiene una variacin de 28 Kcal/mol; el 1,3-ciclo hexadieno,
alcanza una variacin de 55,4 Kcal/mol, Se puede desprender de esto que el valor para
el segundo es poco menos del doble del valor que para el primero.

Continuando con la analoga, se advierte que para el ciclo hexatrieno(benceno), debiera

ser de tres veces el valor del ciclo hexeno, 86 kcal/mol. El valor real para el ciclo
hexatrieno es de 49,8 kcal/mol, casi 36 Kcal/mol de estabilidad extra.

Otra prueba de la estabilidad poco usual del benceno se debe a la longitud de sus
enlaces. Los enlaces sencillos carbono - carbono, tienen una longitud de 1,54 A , y los
de los dobles normales, es de 1,34 A , en el benceno la longitud de enlace es de 1,39
A.

CONCLUSION
5.8 OBTENCION DE COMPUESTOS AROMATICOS Y
DERIVADOS POLICICLICOS

Los Hidrocarburos Aromticos Policiclicos, en adelante PAHs son un grupo de sustancias

qumicas que se forman durante la combustin incompleta del carbn, petrleo, gas,
madera, basura y otras sustancias orgnicas, tales como el tabaco y la carne asada y
tambin por combustiones en el interior de las viviendas sin una buena ventilacin. Hay
ms de 100 PAH diferentes. Generalmente se producen en forma de mezclas complejas
(por ejemplo, como parte de los productos de combustin tales como holln), y no como
compuestos simples, normalmente se generan naturalmente, pero pueden ser fabricados
como compuestos individuales con fines de investigacin. Algunos PAH son utilizados
en la medicina y para hacer tintes, plsticos y pesticidas. Otros se encuentran en asfalto
usado en la construccin de carreteras. Tambin se pueden encontrar en sustancias
tales como petrleo crudo, carbn, alquitrn de hulla, la creosota y alquitrn. Se
encuentran en el ambiente en el aire, agua y suelo. Puede existir en el aire, asociado a
partculas de polvo o en forma de slidos en el suelo o sedimentos.

Los PAHs pasan al medio ambiente sobre todo como emisiones a la atmsfera de los
volcanes, los incendios forestales, la quema de lea residencial y los escapes de
automviles y camiones. Tambin puede entrar en las aguas superficiales a travs de
vertidos procedentes de instalaciones industriales y plantas de tratamiento de aguas
residuales, y pueden ser liberados a los suelos en los vertederos de desechos peligrosos
si se escapan de los contenedores de almacenamiento.

El movimiento de los PAHs en el medio ambiente depende de sus propiedades tales

como la facilidad con que se disuelven en el agua, y la facilidad con que se evaporan en
el aire. Los PAHs en general no se disuelven fcilmente en el agua.
En el aire estn presentes en forma de vapores o pegados a las superficies de pequeas
partculas slidas, de esta forma pueden viajar largas distancias antes de regresar a la
tierra con las precipitaciones o por la sedimentacin de partculas.

Desde las aguas superficiales, algunos PAHs se evaporan a la atmsfera, pero la

mayora se adhieren a las partculas slidas y se depositan en el fondo de ros o lagos.

En los suelos, los PAHs es ms probable que se adhieran fuertemente a las partculas.
Algunos PAHs se evaporan de la superficie del suelo al aire. Ciertos PAHs en los suelos
tambin pueden contaminar el agua subterrnea.

El contenido de PAHs de plantas y animales que viven en la tierra o en el agua puede

ser muchas veces mayor que el contenido de PAHs en el suelo o el agua.

En el aire los PAHs pueden degradarse a productos ms estables al reaccionar con la

luz solar y otros productos qumicos, generalmente en un perodo de das o semanas.
Su descomposicin en la tierra y el agua generalmente toma varias semanas o meses y
es causada principalmente por la accin de microorganismos.

Los PAHs estn presentes en todo el medio ambiente, y la exposicin a estas sustancias
se puede dar en el hogar, en el exterior, o en el lugar de trabajo. Por lo general, no se
estar expuesto a un solo PAHs individualmente, sino a una mezcla de hidrocarburos
aromticos policclicos.

En el medio ambiente, la exposicin se produce por vapores o bien por su adherencia a

polvo y otras partculas en el aire. Las fuentes incluyen el humo del cigarrillo, escapes de
los vehculos, el asfaltado de las carreteras, carbn, alquitrn de hulla, los incendios
forestales, quemas agrcolas, la quema de lea residencial, la incineracin de residuos
municipales e industriales, y los vertidos de desechos peligrosos.
En el hogar, los PAHs estn presentes en el humo del tabaco, en el humo de los fuegos
de madera, en los productos de madera tratados con creosota, en los cereales, granos,
harina, pan, verduras, frutas, carne, alimentos procesados o en escabeche, leche de
vaca contaminada o la leche materna humana. Los alimentos cultivados en suelos o con
el aire contaminado pueden contener tambin PAHs. Cocinar la carne u otros alimentos
a altas temperaturas, lo que sucede durante el asado o tostado, aumenta la cantidad de
PAHs en el alimento.

Los niveles de fondo de algunos PAHs en el aire se encuentran entre 0.02-1.2

nanogramos por metro cbico (ng/m3, un nanogramo es la millonsima parte de un
miligramo) en las zonas rurales y 0.15-19.3 ng/m3 en las zonas urbanas. Tambin se
han encontrado en algunos suministros de agua potable. Los niveles de fondo de los
PAHs en agua potable son del rango 4 a 24 nanogramos por litro.

Las principales fuentes de exposicin a los PAHs para la mayora de la poblacin son la
inhalacin de los compuestos en el humo del tabaco, el humo de la madera y el aire
ambiente y el consumo de los PAHs en los alimentos.

Los PAH son mezclas complejas de cientos de productos qumicos, incluidos los
derivados de hidrocarburos aromticos policclicos, tales como nitro-PAH y productos
oxigenados, y tambin PAH heterocclicos. Las propiedades biolgicas de la mayora de
estos compuestos son todava desconocidas. El benzo [a] pireno (BaP) es el PAH ms
estudiado, y la abundancia de la informacin sobre la toxicidad y la aparicin de los PAH
se relacionan con este compuesto.

Las actuales concentraciones medias anuales de BaP en las principales reas urbanas
de Europa estn en el rango 1-10 ng/m3. En las zonas rurales, las concentraciones son
de menos de 1 ng/m3.

La comida es considerada como la principal fuente de exposicin humana a los PAH,

debido a la formacin de PAH durante la coccin o por deposicin atmosfrica de PAH
en granos, frutas y verduras. La contribucin relativa de los contaminantes transportados
por el aire a los niveles de PAH en los alimentos (por lluvia) no ha sido bien caracterizada.
CONCLUSION

5.9 REACCIONES DEL BENCENO Y DERIVADOS

POLICICLICOS

La reaccin ms comn en el Benceno es la reaccin de sustitucin aromtica, la cual

puede producirse siguiendo tres tipos de caminos diferentes, pudiendo ser:

Electroflica
Nucleoflica
De radicales libres

Reaccin de sustitucin electroflica:

Este tipo de reaccin sigue una serie de pasos:

-Primeramente se genera un electrfilo, producindose una reaccin de equilibrio en

presencia de un catalizador.

-El electrfilo ataca al ncleo aromtico. Dichos proceso ocurre de manera lenta y es
decisivo para la velocidad de la reaccin.

Se pierde el protn, el cual es cazado por un aceptor de protones, dando lugar a un

producto de sustitucin. Este paso se produce de manera rpida.

Las reacciones del Benceno a partir de sustitucin aromtica son:

Nitracin del Benceno:

Reaccin de monosustitucin. En este caso, el cido ntrico, slo, o mezclado con cido
sulfrico (mezcla sulfontrica, formada por tres partes de cido sulfrico por una parte de
cido ntrico), da como resultado la obtencin de productos derivados nitrados por
sustitucin. El sulfrico coge el agua que se produce en la nitracin, absorbindola pues
tiene el papel de fuerte deshidratante, evitando la produccin de una reaccin inversa.
La mezcla sulfontrica reacciona con el benceno a una temperatura en torno a los 50-
60C. A mayor temperatura se producir una disustitucin.

C6H6 + HONO2 ( H2SO4) C6H5NO2 (nitrobenceno) + H2O

Halogenacin del Benceno:

Tanto el cloro como el bromo, producen derivados mediante sustitucin de hidrgenos

del benceno, dando lo que se conoce como haluros de arilo

Clorobenceno: C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl

Bromobenceno: C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr

Las reacciones de halogenacin se ven favorecidas por temperaturas bajas, en

presencia de un catalizador, como por ejemplo el hierro o algn cido de Lewis, con el
fin de poder polarizar el halgeno para producir la reaccin. Al igual que la nitracin, la
halogenacin tambin es una reaccin de monosustitucin.

Sulfonacin del Benceno:

Se produce cuando el benceno se trata con cido sulfrico (mezclado con SO3) para
formar otros compuestos, tratndose de una reaccin de tipo reversible.

C6H6 + HOSO3H (SO3) C6H5SO3H (Ac.bencenosulfnico) + H2O

Alquilacin de Friedel Crafts (sntesis):

El benceno se hace reaccionar con haluros de alquilo, en presencia de un catalizador

(generalmente un cido de Lewis como el cloruro de aluminio), formando compuestos
homlogos. Es una reaccin importante, pues permite incluir grupos alquilo en los anillos
aromticos.

C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl

Alquilacin del Benceno por alcoholes:

El tert- butilbenceno es el producto de una reaccin entre el alcohol tert-butlico y el

benceno (con el cido sulfrico presente).

Alquilacin del benceno con alquenos:

Si un alqueno entra en contacto con el benceno, en presencia de un catalizador de tipo

cido, se producir una alquilacin.

Combustin:

El benceno es altamente inflamable, y produce una llama caracterstica de todos los

compuestos aromticos, debido a la gran presencia del carbono en su estructura.

C6H6 + 15/2 O2 6CO2 + 3H2O

Hidrogenacin:

A travs de catlisis, el ncleo del benceno, fija seis tomos de hidrgeno formndose
as el ciclohexano mantenindose la cadena cerrada.

CONCLUSION
5.10 NAFTALENO Y COMPUESTOS AROMATICOS
POLINUCLEARES

La naftalina (nombre no comercial: naftaleno;8 frmula qumica: C10H8) es un slido

blanco que se volatiliza fcilmente y se produce naturalmente cuando se queman
combustibles. Tambin se llama alquitrn blanco y se ha usado en bolas y escamas para
ahuyentar las polillas. Quemar tabaco o madera produce naftalina. Tiene un olor tan
fuerte que puede resultar desagradable. La 1-metilnaftalina y la 2-metilnaftalina son
compuestos similares a la naftalina. La 1-metilnaftalina es un lquido transparente y la 2-
metilnaftalina es un slido; ambos pueden olerse en el aire y en el agua en
concentraciones muy bajas.

La mayor parte de naftaleno se obtiene a partir de alquitrn de hulla. Desde la dcada

de 1960 hasta la dcada de 1990, tambin fueron producidas importantes cantidades de
naftaleno a partir de fracciones pesadas de petrleo durante el refinado del mismo. En la
actualidad el naftaleno derivado del petrleo slo representa un porcentaje menor de la
produccin de naftaleno.

El naftaleno es el componente ms abundante del alquitrn de hulla. Aunque la

composicin vara con el carbn del que se produce, siendo aproximadamente 10% en
peso de naftaleno. En la prctica industrial, de la destilacin de alquitrn de hulla se
obtiene un aceite que contiene aproximadamente 50% de naftaleno, junto con una
variedad de otros compuestos aromticos. Este aceite, despus de ser lavado con de
hidrxido de sodio acuoso para eliminar los componentes cidos (principalmente varios
tipos de fenoles), y con cido sulfrico para eliminar componentes bsicos, se somete a
destilacin fraccionada para aislar naftaleno. El naftaleno bruto resultante de este
proceso es de alrededor del 95% en peso de naftaleno, a menudo referido como 78 C
(punto de fusin).

El naftaleno derivado del petrleo es generalmente ms puro que el procedente del

alquitrn de hulla. Cuando se necesita crudo de naftaleno puede ser purificado por
recristalizacin a partir de cualquiera de una variedad de disolventes, lo que resulta en
99% en peso de naftaleno, denominado 80 C (punto de fusin). Aproximadamente 1
milln de toneladas se producen anualmente.

En Amrica del Norte son productores basados en el alquitrn de hulla: Koppers Inc. and
Recochem Inc., y derivado del petrleo: Advanced Aromatics, LP.

Una molcula de naftaleno se deriva de la fusin de un par de anillos de benceno. (En la

qumica orgnica, los anillos se funden, por dos o ms tomos comunes.) En
consecuencia, naftaleno est clasificado como un Hidrocarburo aromtico
policclico (HAP). Hay dos conjuntos de tomos de hidrgeno equivalentes: el alfa de
posiciones son las posiciones 1, 4, 5, y 8 en el dibujo a continuacin, la versin beta y
posiciones son las posiciones 2, 3, 6, y 7.
A diferencia de benceno, los enlaces de carbono-carbono en el naftaleno no son de la
misma longitud. Los enlaces C1-C2, C3, C4, C5 y C6-C7-C8 se acerca 1,36 (136 pm)
de longitud, mientras que el resto de los bonos de carbono-carbono son
aproximadamente 1,42 (142 pm) de largo. Esa diferencia, que fue establecida por
difraccin de rayos-x, es coherente con los enlaces de valencia modelados en la
vinculacin de naftaleno que comprende tres estructuras de resonancia (como se
muestra a continuacin), mientras que los enlaces de C1-C2, C3, C4, C5, C6 y C7 C8-
dobles en dos de las tres estructuras, los otros son el doble en slo una.

Como el benceno, el naftaleno puede someterse a sustitucin electrofilica de aromticos.

Para muchas de estas reacciones, el naftaleno reacciona bajo condiciones ms leves
que el benceno. Por ejemplo, mientras que el benceno y el naftaleno reacciona con cloro
en presencia de un cloruro frrico o cloruro de aluminio catalizador, naftaleno y el cloro
puede reaccionar para formar 1-cloronaftaleno incluso sin un catalizador. Del mismo
modo, el benceno y el naftaleno puede ser alquilados utilizando reacciones de Friedel-
Crafts, el naftaleno tambin pueden ser alquilado por reaccin con alquenos o alcoholes,
con el cido sulfrico o el cido fosfrico como catalizador.
La naftalina pasa de su estado slido a gaseoso inmediatamente, sin pasar por el estado
lquido, en un proceso que se denomina sublimacin.

Qu son los hidrocarburos aromticos policclicos?

Los hidrocarburos aromticos policclicos (HAP) son un grupo de ms de 100 sustancias

qumicas diferentes que se liberan al quemar carbn, petrleo, gasolina, basura, tabaco,
madera u otras sustancias orgnicas, como carne asada al carbn. Tambin se llaman
hidrocarburos aromticos polinucleares. Se pueden encontrar en forma natural cuando
son liberados por los incendios forestales y los volcanes y tambin se pueden fabricar.
Entre las actividades que liberan HAP cabe citar la conduccin de vehculos, la quema
de productos agrcolas, el techado de edificaciones, el trabajo con productos de alquitrn
de hulla, el trabajo de insonorizacin e impermeabilizacin, el revestimiento de tubos, la
fabricacin de acero y la pavimentacin con asfalto. Los HAP son contaminantes
orgnicos persistentes (COP).

Los HAP fabricados son slidos, incoloros o blancos o amarillos plidos. Algunos pueden
tener forma de agujas, placas, cristales o prismas.

Los HAP se encuentran en el asfalto que recubre las carreteras y los lugares de
estacionamiento y en el humo y el holln. Tambin se encuentran en el alquitrn de hulla,
la brea de alquitrn de hulla y las creosotas, que son subproductos de la destilacin y del
calentamiento del carbn y de algunas maderas. Los productos de alquitrn de hulla se
usan en medicamentos para tratar las enfermedades de la piel, tales como la psoriasis,
y en insecticidas, fungicidas y pesticidas. La creosota de alquitrn de hulla es un
producto de uso amplio para la conservacin de la madera. El alquitrn de hulla y la brea
de alquitrn de hulla se usan para el techado de edificaciones, la pavimentacin de
carreteras, la fundicin del aluminio y la produccin de coque, un residuo del carbn
empleado como combustible.

Algunos HAP se usan para fabricar medicamentos, tintes, plsticos y pesticidas.

CONCLUSION
CONCLUSION GENERAL

REFERENCIAS

https://toxtown.nlm.nih.gov/espanol/chemicals.php?id=81
https://es.scribd.com/document/213048105/Quimica-Unidad-4

https://es.wikipedia.org/wiki/Estereoqu%C3%ADmica

http://www.murciasalud.es/pagina.php?id=252725&idsec