Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Estudios Superiores Cuautitln

EPXIDO DE MENADIONA

Reporte experimental

1er. Intento

Equipo 1:

Daz Garduo Maricruz

Hernandez Sanchez Roberto
Miranda Lpez David

Profesores:
Gilberto Gonzlez Villanueva
Laura Gmez Anzaldo

Semestre 18-I

Fecha de entrega: 25 Agosto 2018

EQUIPO ___ C o V Equipo de Participacin en Intento # *
Apellidos Nombres origen *

* si es tu primer equipo omitir.

 Nmero de Exp. Acumulados: ___0___ Nombre del mejor experimento: _______________________________

Experimento realizado.

CALCULOS ->

EXPERI-

MENTADOS

PM (g/mol) 46.06 172.18 34.015 105.98 188.18

Pf C 172.18 34.0147 187
m (g) 0.5 0.2 0.5
% rend
esperado: 99%
V (ml) 20 2
(g/ml) 0.789 1.01
0.0029 0.0018
Relacin
R.L 0

HIPTESIS. SI SE EPOXIDA UNA OLEFINA CONJUGADA SE OBTIENE UN HETEROCICLO, QUE AL ABRIR, SE OBTIENE AICOL.
Pf mixto _125 oC__ _ 1__

Incluir Cuadro de etapas as como Graficas de pH y Temperatura de tu experimento.

Etapa Descripcin de la Etapa Temperatura pH Hora
(C)
1 Menadiona + Etanol + Perxido + Carbonato 25 7 12:50
2 Precipitacin 14 7 13:18
3 Menadiona + cido sulfrico 30 1 14:02
4 Obtencin Epxido 1

Diagrama de control experimental, pH, CCF y

temperatura.

14
13

12

11

10

9
8

0
1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7

Etapa Etapa
% Rend: _60 %___ Pf mixto vs _____ = ______ __C Rf en_____de __________= _________
 5. Resultados comparativos

In Equi- Jefe Pf vs % HIPOTESIS PROBA Relacin Condiciones CCF TIPS

ten po obteni std rend COMPLETA POR DA SI Estequiomtrica de proceso: Rf___
to do EQUIPO (TEXTO) O NO? 1 reactivo A Tiempo de en ___
: X reactivo B reflujo etc...
: Y reactivo C
: Z reactivo D
0* 94
1
1

Ex
6. Resultados y anlisis.
Resultados:
% Rend: __60%__ Pf mixto vs _____ = ______
__C Rf en_____de __________= _________
Basados en contrastar las Hiptesis.
Anlisis
La menadiona se hizo reaccionar con el perxido de hidrgeno
incitando la ciclacin, para realizar dicho procedimiento se
requiere de un medio alcalino, el cual fue proporcionado por el
carbonato de sodio.
Seguidamente, se indujo a la cristalizacin al agregar agua
helada y obtuvimos el primer producto que funcion como
reactivo de la reaccin sucesiva.
El compuesto heterocclico obtenido fue sometido a una
apertura del anillo oxirano, siendo esto posible por la reaccin
con el medio cido, lo cual comprobamos si se analiza el
seguimiento que se hizo al cambio de pH. Como se observa en
las tablas del punto 3, se comenz con un pH neutro, el cual
permaneci constante durante la etapa de la ciclacin,
llegada la etapa de la apertura del anillo, el pH disminuy
drsticamente hasta 1.
El producto obtenido cumple con las caractersticas reportadas
en la literatura, excepto por el aspecto fsico, pues a pesar de
contar con el color amarillo caracterstico, como no fue posible
secar por completo el slido, ste tom una forma pastosa en
vez de slido cristalino.
 Imgenes de las pruebas realizadas.
Deben incluir imgenes de la
cromatografa, punto de fusin mixto y
del o los productos obtenidos (cristales).

6. Tips y conclusiones

Tips Conclusiones

Las cantidades calculadas a utilizar de etanol deben ser aumentadas pues
son necesarias para solubilizar la muestra en su totalidad. Utilizar el etanol
que sea necesario para disolver.
Cuidar la temperatura del etanol. (Calentar el etanol, no la mezcla)
Seguir el procedimiento primero es el perxido y despus el carbonato.
Agregar perxido de hidrgeno hasta que ya no haya carbonato de sodio sin
reaccionar.
Comprobamos nuestra hiptesis, la cual dice que; si se epoxida
una olefina conjugada se obtiene un heterociclo, el cual, al
realizarle una apertura del anillo oxirano se obtendr el
compuesto fticol.
Dicha hiptesis es aplicable a la sntesis de la Menadiona, pero
no para la de la Cumarina, ya que la etapa de ciclacin para ste
ltimo caso no fue posible finalizar, ya que el reactivo se
encontraba sumamente contaminado

7. Bibliografa:
Budavari Susan 1996The Merck Index an encyclopedia of chemicals, drugs and biologicals.12
Merck & CO. INC.USA
L.A. Paquette(1990)Fundamentos de Qumica Heterocclica. Limusa Mxico
Gilchrist. (1995)Qumica Heterocclica.Adisson-Wesley Iberoamericana Inglaterra