REPORTE

DEL PROYECTO DE ESTADA

OBTENCION DE 7-HIDROXI-4-
METILCUMARINA

INGENIERA EN:

QUMICA
REA FARMACUTICA

PRESENTA:

ORTEGA AGUILAR ESTEPHANY

IVONNE SIERRA SNCHEZ

ASESOR UTSJR:

ZAVALA GONZALES HCTOR

SAN JUAN DEL RO, QRO. DICIEMBRE DEL 2017

La mejor Universidad para los mejores alumnos

2
 3

NDICE
INTRODUCCIN ............................................................................................................................ 5
CAPTULO I: ANTECEDENTES DE LA EMPRESA ................................................................ 5
1. Historia ............................................................................................................................. 5

1.1 Misin ................................................................................................................................ 5

1.2 Visin ................................................................................................................................. 5

1.3 Giro .................................................................................................................................... 5

1.4 rea de Desarrollo del Proyecto ............................................................................. 5

CAPTULO II: GENERALIDADES DEL PROYECTO ............................................................. 6

2.1 Ttulo ................................................................................................................................. 6

2.2 Objetivo del Proyecto .................................................................................................. 6

2.3 Justificacin .................................................................................................................... 6

2.4 Alcance ............................................................................................................................. 6

CAPTULO III: MARCO TERICO ............................................................................................ 7

3. Cumarinas ............................................................................................................................... 7

3.1. Definicin ........................................................................................................................ 7

3.2. Importancia Farmacolgica ............................................................................................. 7
3.3. Biosntesis ........................................................................................................................ 9
3.3.1. Mtodos generales de obtencin sntesis................................................................. 10
3.3.2. Sntesis qumica de cumarinas. ....................................................................................... 12
3.3.2.1. Reaccin de Pechmann. ............................................................................................... 12
3.3.2.2. Reaccin de Pechmann-Duisberg................................................................................. 12
3.3.2.3. Efecto del catalizador. .................................................................................................. 12
3.3.4. Mecanismo de reaccin ...................................................................................................... 15

3.4.Mtodos generales de obtencin biosntesis ..................................................................... 16

3.5. Mtodo de identificacin .................................................................................................. 17

3.5.1. Reaccin de Ehrlich-Sachs ............................................................................................. 17

 4

3.5.2. Punto de fusin ............................................................................................................. 17

CAPTULO IV: DESARROLLO DEL PROYECTO ..................................................................................... 18

4.1 Mtodo de extraccin Biosntesis ....................................................................................... 18
4.1.1. Material .......................................................................................................................... 18
4.1.3. Procedimiento ................................................................................................................ 18
4.2. Sntesis de cumarinas 7-hidroxi-4-metilcumarina.................................................................. 20

4.2.1 material ............................................................................................................................ 20

4.2.3 procedimiento .................................................................................................................. 21
4.3. Reaccin de Erlich. ................................................................................................................. 21

4.3.1. Reaccin con hidrxido de amonio. .................................................................................... 21

4.4. Punto de fusin ...................................................................................................................... 21

CAPTULO V: PRUEBAS Y RESULTADO ............................................................................................... 22

5.1. PRUEBAS DE IDENTIFICACION ................................................................................................ 22

CALCULOS .................................................................................................................................. 22
CAPTULO VI CONCLUSIONES ............................................................................................................ 23
CAPTULO VII GLOSARIO.................................................................................................................... 23
CAPTLO VIII REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS .................................................................................... 23

NDICE DE IMGENES
 5

INTRODUCCIN

CAPTULO I: ANTECEDENTES DE LA EMPRESA

1. Historia
1.1 Misin
1.2 Visin
1.3 Giro
1.4 rea de Desarrollo del Proyecto
 CAPTULO II: GENERALIDADES DEL PROYECTO
2.1 Ttulo

2.2 Objetivo del Proyecto

2.3 Justificacin

2.4 Alcance
 CAPTULO III: MARCO TERICO
3. Cumarinas
3.1. Definicin
Con el nombre de cumarinas se conoce a un grupo muy amplio de principios activos
fenlicos que se encuentran en plantas y tienen en comn una estructura qumica de 2H-1-
benzopiran-2-ona.

Figura 1 - Estructura general del esqueleto bsico de cumarina.

Las cumarinas son un grupo muy amplio de metabolitos secundarios fenlicos de las
plantas, se han aislado ms de mil compuestos gracias a su amplio rango de actividad
biolgica.

Las cumarinas fueron aisladas y purificadas por primera vez por Voleg, en 1822, a partir del
haba tonka (Dypteryx odorata), y deben su denominacin a la palabra coumarou, nombre
vernculo de esta haba.

Se prohibi su uso por la FDA (Food and Drug Administration) en 1950, siendo clasificada
errneamente como sustancia carcinognica y hepatotxica a partir de resultados
experimentales obtenidos en animales. Sin embargo, muchos derivados de cumarina han
mostrado propiedades anticoagulantes, tumoristticas e inmunoestimulantes.

Se encuentran en algunas familias de plantas medicinales, principalmente en las familias

Umbeliferae y Rataceae (ms abundante en los frutos), apareciendo como mezclas, en
forma libre o como glucsidos. Tambin pueden encontrarse en plantas tales como lavanda,
trbol dulce, fresas y canela.

3.2. Importancia Farmacolgica

Las cumarinas tienen propiedades vitamnicas, anticoagulantes y antitrombticas
(disminuyen la permeabilidad capilar y aumentan la resistencia de las paredes de capilares,

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protegen la fragilidad capilar y actan como tnico venoso); adems actividad
anticancergena, antioxidante, insecticida, etc.

Algunos compuestos tienen propiedades sedantes y coronariodilatadora, como la

angelicina; pudiendo llegar a tener propiedades hipnticas y accin analgsica.

Las furanocumarinas son fotosensibilizadoras de la piel; por ello su utilidad en el tratamiento

de algunas alteraciones de la piel como por ejemplo para el tratamiento de psoriasis debido
a sus propiedades fotosensibilizantes. A veces se emplean en productos solares ya que
favorecen la produccin de melanina.

Las piranocumarinas tienen accin antiespasmdica y vasodilatadora de las arterias

coronarias, propiedades estrognicas, accin antiinflamatoria, antibacteriana, hipotrmica
y anticoagulante. Utilizadas como anticoagulante para el tratamiento de trastornos de
coagulacin excesiva y para ciertas afecciones cardiacas. Ejemplo de este tipo de principios
activos es la visnadina, piranocumarina con efectos vasodilatadores presente en el Amni
visnaga.

El inters en la actividad biolgica de cumarinas contina hoy en da, con warfarina,

dicumarol e intal, siendo estos derivados comercializados como medicamentos. Warfarina
ha sido el pilar de la terapia anticoagulante en todo el mundo durante ms de 20 aos, por
lo tanto, una serie de derivados similares se han sintetizado y probado como agentes
anticoagulantes (adems, es un poderiso y eficaz rodenticida que mata por su actividad
hemorrgica). Dicumarol acta de la misma forma, estando presente en el trbol dulce; es
un anticoagulante de la sangre que produce la enfermedad hemorrgica conocida como
enfermedad del trbol dulce (la que produce la muerte del ganado). Y el Intal es el frmaco
ms valioso en el tratamiento del asma bronquial.

Figura 2 - Estructuras moleculares de distintas cumarinas importantes en farmacologa.

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La visnadina, cumarina presente en el fruto de la visnaga (Amni visnaga), se emplea en
insuficiencias venolinfticas, siendo un vasodilatador. El esculsido, que se encuentra en
el castao de indias (Aesculus hippocastanum), es un tnico venoso y protector de la pared
celular.

En la planta de genciana encontramos la amarogenciana. Por ser amargos son

estimulantes del apetito y digestin, excitan las papilas linguales. Por va refleja acta en el
estmago, aumentando la motilidad.

En las hojas de fresno (Fraxinus excelsior) se encuentra presente la fraxina que posee
accin diurtica, antireumtica, antiartrtica. Se usa en afecciones de rin y vejiga, y en
problemas de retencin urinaria.

Adems de la importancia en farmacognosia, hay que destacar tambin las aplicaciones de

las cumarinas en las que actan como saborizantes, aromatizante, aditivos alimentarios y
en perfumera.

Aunque algunas cumarinas son txicas para los mamferos, como las anatoxinas, y se ha
descrito fitotoxicidad y fotomutagenicidad para las furanocumarinas, sin embargo, las
cumarinas simples son menos txicas y presentan un amplio rango de accin
farmacolgica. La cumarina, conocida por sus propiedades antiedematosas, se ha utilizado
en la realizacin de estudios clnicos en pacientes con cncer avanzado, es
inmunoestimulante y posee actividad citotxica. Se metaboliza rpidamente a nivel
heptico. Mencionar, por ltimo, su mecanismo de accin microbiano es mediante
interaccin con el ADN eucariota, lo que explica tambin su actividad antiviral.

3.3. Biosntesis
Las cumarinas son 2H-1benzopiran-2-onas que se pueden considerar como las lactosas
de los cidos 2-hidroxi-Z-cinmicos porque se originan biosinteticamente por lactonizacin
del cido cumarnico.
Estas molculas son biosintetizadas por las plantas por la va del cido shikmico, a partir
de fenilalanina principalmente. Este proceso ocurre en las hojas (en mayor proporcin) as
como en los frutos y en menor medida en las races. Se encuentran distribuidas en todo el
reino vegetal, su amplia distribucin parece correlacionarse con la capacidad que poseen
de inhibir el crecimiento de diversos patgenos para las plantas.

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 Glucosa cido
Fenilalaminas Fenil
shikmico cido cinmico Cumarinas
propaniodes

Figura 3- Representacin de la transformacin biolgica de glucosa en cumarinas por la va del cido

shikmico.

La va del cido shikmico (chiquimato) genera tres aminocidos aromticos: fenilalanina,

triptfano y tirosina, que son intermediarios en la biosntesis de numerosos productos
naturales aromticos en plantas superiores, entre ellos, estn los alcaloides, taninos,
lignanas, ligninas y cumarinas.
La mayora de las cumarinas se derivada biogenticamente de la va del cido shikmico,
ms un nmero significativo de ellas parece derivar de una va mixta (cido shikmico y
acetato). En concreto, las 4-fenilcumarinas y 4-propilcumarinas derivan totalmente de la va
del acetato.

3.3.1. Mtodos generales de obtencin sntesis

Pese a ser productos naturales ampliamente distribuidos en las plantas, con frecuencia es
necesario sintetizar industrialmente cumarinas por el inters comercial que poseen.
Tradicionalmente se han sintetizado siguiendo varios mtodos, entre los que se incluyen la
reaccin de Pechman, de Perkin, Reformastky y Wittig.

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 Figura 4 - Reaccin de condensacin de Pechmann para la sntesis de cumarinas.

Sin embargo, la aplicacin de estos procesos implica, en la mayora de los casos, complejas
operaciones sintticas, varios pasos de reaccin y procedimientos especialmente largos y
costosos.

Figura 5 - Reaccin de condensacin de Perkin para la sntesis de cumarinas.

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 3.3.2. Sntesis qumica de cumarinas.
3.3.2.1. Reaccin de Pechmann.

En el ao 1884 Pechmann obtuvo cumarinas haciendo reaccionar fenoles con cido mlico
(7), calentndolo en cido sulfrico concentrado. Con este mtodo slo se lograba obtener
cumarinas sustituidas en el anillo bencnico y algunos fenoles no se podan usar en estas
condiciones.

Figura 7. Reaccin de Pechman.

3.3.2.2. Reaccin de Pechmann-Duisberg.

Esta reaccin es una modificacin de la anteriormente nombrada. Se hace reaccionar un fenol

con un -cetoster (8) usando catlisis cida3. Mediante este mtodo se obtienen cumarinas
sustituidas en ambos anillos, el bencnico y el de pirona en posiciones 3 y 4.

Figura 8. Reaccin Pechmann-Duisberg.

3.3.2.3. Efecto del catalizador.

En el ao 1914 Simonis y colaboradores realizaron la reaccin de Pechmann-Duisberg,
usando como catalizador pentxido de fosforo y no cido sulfrico obteniendo, para todos
los fenoles empleados la cromona correspondiente.

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 Figura 9. Reaccin de Pechmann-Duisberg usando pentxido de fosforo.

Este fenmeno fue ampliamente discutido e investigado con diversos fenoles. Robertson y
colaboradores utilizaron: resorcinol, floroglucinol, pirogalol y - naftol, encontraron que se
obtenan las cumarinas correspondientes sin importar el - cetoster usado.
Posteriormente, Dey y Lakshminarayanam reportaron que el -naftol, produce una mezcla
de la cumarina y cromona cuando se usa cido sulfrico como catalizador.

DePor otro lado la reaccin tambin puede ser catalizada por cidos Lewis como AlCl3,
FeCl3, SnCl2, TiCl4, ZnCl2 e incluso en el ao 1929 Naik, Desai y Trivedi introdujeron el
uso de POCl3 en la reaccin.

Tabla 1. Cumarinas obtenidas por diferentes mtodos de catlisis.

Los resultados expuestos en la tabla 1 muestran lo rpidos y eficientes que pueden ser los
diferentes mtodos de catlisis para obtener cumarinas mediante la reaccin de Pechmann.
Por otro lado, se observa como la naturaleza del sustrato, es decir el fenol afecta en el
rendimiento y tiempo de la reaccin por dos variables: la presencia de grupos negativos o

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positivos en el anillo bencnico y el impedimento estrico; en el primero la presencia de un
grupo fuertemente negativo como el nitro genera un rendimiento menor y tiempo mayor, lo
que sugiere que el paso lento de la reaccin es la transesterificacin.

Acetoacetato Resorcinol cido -

de etilo Clorhdrico metilumbeferona
PM 130.14 110.11 36.46 176.17
Peso (g) 3.9 3.3 3.59 5.2851
Volumen 3.8 * 8
(ml)
Densidad 1.021 * 1.18
(g/ml)
Moles 30x10 30x10 98.46x10 30x10 (terico)

Tabla 2. Datos bibliogrficos de solventes

Punto de
fusin
7-hidroxi-4-
metilcumarina

194-195

Tabla 3. Punto de fusin 7-hidroxi-4-metilcumarina

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3.3.4. Mecanismo de reaccin

OH O
H
O O H
O O
H
OEt
OEt
OEt
O HO
HO
OEt O
H

H H
H
HO O H
H3C O O O
H3C OH

OEt OEt

H Cl H
HO HO
O O
H H
-H2O

H3C O

H H
O
OEt
C
H HO O
HO O O
O
I OEt

-EtOH H
O
C
H
O O H O
Cl O O
HO HO
OEt

C10H8O3
Exact Mass: 176.05
Mol. Wt.: 176.17
m/e: 176.05 (100.0%), 177.05 (11.4%), 178.05 (1.2%)
C, 68.18; H, 4.58; O, 27.25
HO O O

7-Hydroxy-4-methyl-chromen-2-one

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 3.4. Mtodos generales de obtencin biosntesis
3.4.1. Destilacin por arrastre de vapor
La destilacin por arrastre con vapor es una tcnica que se emplea para separar sustancias
que son insolubles en agua y voltiles, de otras sustancias no voltiles. Es una tcnica
aplicada en la separacin de sustancias poco solubles en agua. La destilacin por arrastre
de vapor se emplea para separar una sustancia de una mezcla que posee un punto de
ebullicin muy alto y que se descomponen al destilar. Tambin se emplea para purificar
sustancias contaminadas por grandes cantidades de impurezas resinosas y para separar
disolventes de alto punto de ebullicin de slidos que no se arrastran.

Figura 6. Aparato para destilacin por arrastre de vapor

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3.5. Mtodo de identificacin
3.5.1. Reaccin de Ehrlich-Sachs
La reaccin de Ehrlich-Sachs es una reaccin orgnica que consiste en la formacin de N-
fenilaminas por condensacin catalizada por bases de compuestos que contienen grupos
activos de metileno (por lo general de carbonos benclicos de cianuros de bencilo) con
compuestos aromticos nitroso; tambin se pueden formar nitronas

3.5.2. Punto de fusin

El punto de fusin es la temperatura a la cual se encuentra el equilibrio de fases slido-
lquido, es decir, la materia pasa de estado slido a estado lquido, se funde.1 Cabe
destacar que el cambio de fase ocurre a temperatura constante. El punto de fusin es
una propiedad intensiva.

En la mayora de las sustancias, el punto de fusin y de congelacin, son iguales. Pero

esto no siempre es as: por ejemplo, el agar-agar se funde a 85 C y se solidifica a partir
de los 31 a 40 C; este proceso se conoce como histresis.

A diferencia del punto de ebullicin, el punto de fusin de una sustancia es poco afectado
por la presin y, por lo tanto, puede ser utilizado para caracterizar compuestos
orgnicos y para comprobar su pureza.

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 CAPTULO IV: DESARROLLO DEL PROYECTO

4.1 Mtodo de extraccin Biosntesis

Cuando se usa vapor saturado o sobrecalentado, generado fuera del equipo principal, ya
sea por una caldera, una olla de presin o un matraz adecuado, esta tcnica recibe el
nombre de destilacin por arrastre con vapor, propiamente dicha.

Tambin se puede usar el llamado mtodo directo, en el que el material est en contacto
ntimo con el agua generadora del vapor. En este caso, para realizar el extracto de
cumarinas de la planta de manzanilla se ponen en el mismo recipiente el agua y la planta,
se calientan a ebullicin y el aceite extrado es arrastrado junto con el vapor de agua hacia
un condensador que enfra la mezcla, la cual es separada posteriormente para obtener
nuestro extracto de manzanilla.

4.1.1. Material
1 Matraz kitazato 1 Probeta
1 matraz Erlenmeyer 1 Embudo
1 Refrigerante 1 Mechero
1 Termmetro 2 Mangueras
1 embudo de separacin 3 Pipeta
1 anillo de hierro 1 Tela de asbesto
2 pinzas de nuez 2 Soporte universal
500 g Manzanilla
200 ml Etanol

Tabla 5. Material y reactivos (biosntesis)

4.1.3. Procedimiento

Monte el equipo que se muestra en la figura 6. Coloque el agua destilada en el matraz no.
1 (Kitazato): generador de vapor. En el matraz no. 2 colocar manzanilla previamente
macerada pequeos. Al tapar este matraz, cuide que la conexin de vidrio no se obstruya
con los trozos de la muestra pues de ser as, no habr paso de la corriente de vapor.

Caliente con el mechero el matraz no. 1 hasta ebullicin, con el fin de generar el
vapor que pasar al matraz no. 2 colocado en una manta de calentamiento,

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extrayndose de esta manera el aceite esencial, el cual es inmediatamente
arrastrado por el vapor de agua en un proceso de codestilacin. Suspenda el
calentamiento cuando el volumen del destilado sea de 100 o 150 mL
aproximadamente.

De este destilado extraiga totalmente el aceite esencial colocando en el embudo de

separacin el destilado y separando la mayor parte de la fraccin acuosa. Al aceite
sobrenadante (unas cuantas gotas), agregue 5 mL. de acetato de etilo para facilitar su
separacin.

La fase acuosa se desecha y el extracto orgnico se colecta en un matraz Erlenmeyer o un

vaso de precipitados agregue entonces la cantidad necesaria de sulfato de sodio anhidro
para eliminar el agua remanente. Filtre o decante el extracto seco y colquelo en un vaso
de precipitado.

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4.2. Sntesis de cumarinas 7-hidroxi-4-metilcumarina

4.2.1 material

2 Matraz Erlenmeyer de 50 mL. 1 Embudo Bchner con alargadera.

1 Probeta de 25 mL. 1 refrigerante de agua c/mangueras.
1 Kitasato con manguera. 2 Pinzas de 3 dedos c/nuez.
1 Agitador magntico. 1 Barra magntica.
1 Agitador de vidrio. 1 Parilla con agitacin.
1 Vidrio de reloj. 1 Recipiente de peltre.
1 Esptula de cromo/nquel. 1 Termmetro 0-100 C.
1 Vaso pp de 150 mL. 1 Embudo para slidos
1 Pipeta graduada de 5 mL. 1 Bao mara
1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL. 1 Frasco para Cromatografa

2 Ml HCl conc. 12.5 mL Etanol.

1 Ml Acetoacetato de etilo. 0.825 g Resorcinol.

Tabla 4. Reactivos y materiales (sntesis qumica)

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4.2.3 procedimiento

A un matraz Erlenmeyer de 125mL adicione 1 mL de acetoacetato de etilo y agregue 0.825

g (7.492mmol) de resorcinol. Enseguida adicione poco a poco los 2 mL de HCl.

Caliente la mezcla de reaccin a 30 C durante 20 minutos sin dejar de agitar y luego de

este tiempo vierta la mezcla en forma de chorro fino en 25 mL de agua helada, agitando
constantemente, ya que de lo contrario se forma una pasta resinosa.

Separe el slido formado por filtracin al vaco y lave con agua helada (no ms de 20 mL).
Recristalice el producto por par de disolventes (etanol/agua) y seque al vaco. Determine
rendimiento y punto de fusin.

4.3. Reaccin de Erlich.

Se colocan 0.5 mL de extracto en una cpsula de porcelana, se concentra y se agregan
dos gotas de Reactivo Erlich y una gota de cido clorhdrico concentrado. La coloracin
naranja, indic presencia de cumarinas.

4.3.1. Reaccin con hidrxido de amonio.

Se concentra otra porcin del extracto y se le adicionan 0.5 mL de etanol y dos gotas de
hidrxido de amonio concentrado. Se considera positiva la prueba si se presenta una
fluorescencia azul-violeta.

4.4. Punto de fusin

El aparato de Fisher-Johns consta de una platina calentada mediante una resistencia
elctrica, en la que se coloca la muestra entre dos cubreobjetos redondos (unos cuantos
cristales en el centro del cubreobjetos). La velocidad de calentamiento se controla con un
restato integrado al aparato y la temperatura de fusin de la sustancia se lee en el
termmetro adosado a dicha platina.

Realizar calibracin correspondiente y determinar el punto de fusin terico vs practico.

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 CAPTULO V: PRUEBAS Y RESULTADO
5.1. PRUEBAS DE IDENTIFICACION

Sustancias Punto fusin terico Punto fusin prctico

7-hidroxi-4-metilcumarina 194-195C

producto Moles terico Moles practico % rendimiento

7-hidroxi-4- 2.9975 x 10 2.6670 x 10 88%
metilcumarina

material prueba Metabolito presencia Ausencia

Manzanilla Erlich Cumarina
Hidrxido amonio cumarina

CALCULOS

nacetoacetatodeetilo 3.9ml 1.021g / mol

3.9819 g
3.0597 10 2 mol
130.14 g / mol
3.3 g
nresorcinol 2.9973 10 2 mol Re activoLimi tan te
110.1g / mol
2.6670 10 2 mol
ncumarina 100 88.98%
2.9975 10 2 mol

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CAPTULO VI CONCLUSIONES

CAPTULO VII GLOSARIO

CAPTLO VIII REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

1. Paquette, L. A. Fundamentos de Qumica Heterocclica,. Editorial Limusa. Mxico
1987.
2. Acheson R. M. Qumica Heterocclica, Editorial Publicaciones cultural S.A. Mxico
1981.
3. Helkamp, G. K. and H.W. Johnson, Selected Experiments in Organic Chemistry,
2a
4. edicin, Freeman and Co., San Framcisco, U.S.A., 1989.
5. ACHESON, R.M., An introduction to the Chemistry of Heterocyclic Compounds,
Ed. J. Willey & Sons, 4a ed., UK, 1976.
6. GIRAL, F. & ROJAHN, C.A., Productos Qumicos y Farmacuticos, Ed. Atlante,
Tomo III, Mxico, 1946.
7. STREITWEISER, A.I., A Textbook of Practical Organic Chemistry, Ed. Longman,
UK, 1978.
8. http://www.elergonomista.com/fitoteriapia/cumarinas.htm
9. http://es.wikipedia.org/wiki/cumarina

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 CAPTULO IX ANEXOS

Anexo I
Resorcinol + acetato de etilo
+ HCl conc.

1) Agitar constantemente
2) Calentar 30C/20C
3) Vaciar cuidadosamente y con
agitacin constante en agua helada

7-hidroxi-4-metilcumarina + materia prima

sin reaccionar

1) Filtrar
2) Lavar con agua
3) secar

Fase acuosa acida + trazas de

7-hidroxi-4-metilcumarina cruda
materia prima que no reacciono

1)recristalizar de etanol
2) filtrar D1
3) secar

Producto puro etanol

D2

D1: Filtre el slido, recristalice, determine el punto de fusin y haga cromatoplaca comparativa. Decolore las
aguas madres con carbn activado, neutralice y deseche por el drenaje con agua abundante.

D2: Filtre el solido presente y purifique junto con el slido obtenido en D1. En caso de tener un volumen
considerable (250 ml aprox de lquido, destile en rotavapor; de no ser as, neutralice con NaOH o desechos
bsicos y deseche por el drenaje con agua abundante
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sntesis qumica

Imgenes sntesis quimica

Anexo 2

Biosntesis

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