UNIVERIDAD DEL VALLE DE GUATEMALA

FACULTAD DE CIENCIAS Y HUMANIDADES

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA II
Segundo Semestre 2010
Secciones 1, 2 y 3
Lic. Walter de la Roca Cuéllar
TAREA No 1
(RESOLUCIÓN):

Problema No. 15.18

a. 5-fenil-2-metilhexano.
b. Ácido m-bromobenzoíco.
c. 1-bromo-3,5-dimetilbenceno.
d. o-bromopropilbenceno.
e. 1-fluoro-2,4-dinitrobenceno.
f. p-cloroanilina.

Problema No. 15.19

NH2 COOH
OH
CH3 NH2
(a) (b) (c) (d)
NH2
HO OH

OH OH
O2N NO2
(e) (f)
Br
NO2

Problema 15.32
-
..
−δ
:: :O:
−δ
:O: ..-
O :O:
+δ + +δ +

Al polarizarse se produce un Es antiaromático, pues tiene

catión aromático que estabiliza 4 e- π lo que produce una gran
al compuesto inestabilidad y al polarizarse
no cambia la cantidad de e-
y sigue siendo inestable y muy
reactivo.

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Problema 15.33

H H H

+ . -
..

Catión Radical Anión

8 e- π 9 e- π 10 e- π
El anión sería aromático por lo que sería superestable,
comparado con los otros dos, pues cumpliría con los
requisitos de un aromático.

Problema 15.35

:- +
Esta polarización
causa que el anillo
de cinco y el de
tres sean los dos
aromáticos y esto
favorecera a la
polarización a pesar
de que no hay
diferencia de
electronegatividad

Problema 15.37

H . .
. H
. .
H . . H
.
..
H H
N
H

Indol
Como el naftaleno el indol es un aromático fusionado con dos anillos, que posee 10
electrones pi y el nitrógeno contribuye con dos electrones.

Problema 15.38

En el anillo 1,2,4-triazole, se tiene que los dos nitrógenos que están formando dobles
enlaces los electrones libres están en un orbital sp2 no formando parte del anillo

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aromático, pero el nitrógeno que solo tiene simples enlaces el par de electrones libres
están en orbital “p” y forman parte del enlace pi gigante del aromático.

Problema 15.39

En el anillo Isoxazol, el oxígeno tiene un par de electrones en el orbital “p” formando

parte del enlace pi gigante del anillo y los otros electrones libres estarían en un
orbital hibridizado sp2

Problema 16.29

(a) Activador o-, p- orientador, debido a que el nitrógeno tiene electrones libres que
puede donar al anillo, además los grupos metilo estabilizarían por efecto inductivo
la carga positiva del nitrógeno al donar electrones al anillo.
(b) Activador o-, p- orientador, debido a que los grupos alquilo son donadores de
electrones por efecto inductivo.
(c) Activador o-, p- orientador, debido a que el oxígeno tiene electrones que compartir
por efecto de resonancia con el anillo, además el grupo etilo estabilizaría por efecto
la carga positiva que tendría el oxígeno al donar electrones al anillo.
(d) Desactivador m- orientador, por la conjugación del doble enlace del carbonilo con
el anillo y la polarización del mismo favorece a una atracción de electrones del
anillo, produciendo una baja en la reactividad del anillo y es meta orientador
debido a que resonará una carga positiva en posiciones o- y p-.

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Problema 16.30

Problema 16.31

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Problema 16.32

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Problema 16.33

Problema 16.34

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Problema 16.35

Problema 16.37

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Problema 16.40

Problema 16.43

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Problema 16.45

Problema 16.46

Problema 16.47

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Problema 16.48

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Problema 16.49

Pagina (11) Tarea No. 1 (Resolución) Q.O.II (2S 2010)

Problema 16.52

WdlR/ago’09.

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