UNIVERSIDAD DE IXTLAHUACA CUI 1

LICENCIATURA EN QUMICA FARMACUTICA BILOGICA

Qumica Orgnica Heterocclica

Problemario UNIDAD III

1. Escriba 5 mtodos de sntesis de Indoles (con mecanismo).

2. Proponga una sntesis lgica de acuerdo a los siguientes enunciados.
a) Sintetizar el 2,3-dimetilindol por sntesis de Fischer.
b) Sintetizar el 2,3,5-trimetilindol mediante sntesis de Bischler.
c) Sintetizar triptfano utilizando cualquier sntesis de ndoles y cuantos pasos sean necesarios.
3. El cido 1H-3-indolcarboxlico descarboxila con facilidad en medio cido para formar el 1H-indol.
Proponer un mecanismo que explique este hecho experimental.
4. Sugerir una estructura para el producto tetracclico C18H19ON que se forma cuando se trata el 3-metilindol
con el 2-(clorometil)-4,6-dimetilfenol utilizando DMF como disolvente a una temperatura de 100C.
5. Escriba los productos mayoritarios o reactivos faltantes que completen correctamente las siguientes
recciones segn sea el caso.

6. Proponga un mecanismo lgico para las siguientes transformaciones.

7. El compuesto F de formula molecular C13H16N2, se puede obtener, en principio, por las siguientes dos rutas
alternativas. Proponga la estructura de dicho compuesto y de los intermediarios implicados en la primera
ruta sinttica.
8. Escriba los productos mayoritarios o reactivos faltantes que completen correctamente las siguientes
recciones segn sea el caso.

9. Complete la siguiente secuencia sinttica y explique por el mecanismo de reaccin la formacin de A, B,

D y E.