SEMINARIO II (Temas 3-5) QUMICA ORGNICA

1) Ordena razonadamente los siguientes compuestos por en orden decreciente

en cuanto a puntos de ebullicin:

1-clorobutano, butan-2-ol, 1-bromobutano, butan-2,3-diol, 3-metilbutan-2-

ol

2) a) Representa el compuesto (2S,3R)-2-bromo-3-clorohexano en proyeccin

de Fischer y en zig-zag.
b) Dibuja el enantimero del compuesto a) (en proyeccin de Fischer y en
zig-zag)
c) Dibuja dos diastereoismeros del compuesto del apartado a) (en
proyeccin de Fischer).

3) Cul de las siguientes estructuras corresponde al (2R,3R)-3-cloropentan-2-

ol?

4) Diga si los siguientes pares de ismeros son el mismo compuesto,

enantimeros o diastereoismeros. Indique, asimismo si son pticamente
activos y asigne la configuracin absoluta de los centros quirales.

5) Indica la configuracin de los centros estereognicos, o de los dobles enlaces

en los siguientes compuestos, indicando qu sustancias son quirales:
 6) a) Indique la configuracin absoluta (R o S) de los centros estereognicos
del azcar D-lixosa:

b) Indique cual de los siguientes compuestos corresponde a la D-lixosa y qu

relacin estereoisomrica existe entre ellos.

7) Seala razonadamente cules de los siguientes procesos son redox,

indicando el estado de oxidacin de todos los tomos de carbono presentes:

a)

b)

c)

d)

8) Ordena razonadamente las siguientes especies por orden creciente de

estabilidad:
a)

b)

9) La rotacin especfica de la (S)-carvona a 20C es +61. Un qumico ha

llevado a cabo la sntesis de este compuesto, obteniendo una mezcla de los
dos enantimeros, en una determinada proporcin. La rotacin especfica
de dicha mezcla es de -55. Calcula el exceso enantiomrico, y la proporcin
de cada enantimero en dicha mezcla.

10) Indica razonadamente si las siguientes afirmaciones son verdaderas o

falsas:

a) Una mezcla de dos enantimeros es siempre pticamente inactiva

b) Una muestra de la molcula quiral limoneno que es 95% enantiopura
presenta un 90% de un enantimero y un 10% del otro.
c) Una forma meso es quiral, por lo que es pticamente activa.
d) Un compuesto con tres centros estereognicos podr tener hasta 8
enantimeros.

11) a) Sabiendo que la variacin de entalpa de disociacin del enlace CH3OH

es de 387 KJ/mol (92 Kcal/mol), calcula la variacin de entalpa de reaccin
entre el ioduro de metilo con agua para dar metanol y yoduro de hidrgeno.
Es endotrmica o exotrmica?

b) Considera una reaccin: , que transcurre a 298 K, donde

la variacin de entalpa es +33 KJ/mol, y la variacin de entropa, +150 J/K
mol. Calcula la proporcin entre el reactivo y el productos en el equilibrio.