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Resumen
Reactivo limitante:
Figura 1. Anhdrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-,-
succnico
A = Antraceno
Tabla 1. Cantidades de reactivos empleados para la B= Anhdrido malico
sntesis del Anhdrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-, - C = Anhdrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-, -succnico.
succnico.
1
A partir Anhdrido malico en muchos casos, una suave transformacin es
posible de los orbitales de los reactivos a los de
1 1 276.28 los productos. En otros casos, los reactivos
101
98.06 1 1 pueden aparecer factiblemente sino se da una
consideracin de la simetra y orientacin
= 284.56
espacial de los orbitales los cuales se
encuentran a estados de transiciones de alta
Por lo tanto el reactivo lmite es el anhdrido malico.
energa cuando el orbital es considerado en
detalle. La relacin entre reactivos y orbitales de
Porcentaje de Rendimiento:
estado de transicin permiten la descripcin del
169.6 potencial de las reacciones de cicloadicin ser
100 = 56.60% enfatizada. 2
284.56
ESQUEMA 2. Estructuras resonantes del antraceno con Esta reaccin ocurre en el sentido endo y no
14 electrones . exo, lo que quiere decir que todo el grupo
adicional del anhdrido malico (-CO-O-CO-)
tiende a estar cerca de doble enlace en
El antraceno se encuentra en resonancia al deformacin del medio dienfilo.[2] Esta
igual que el aducto de Diels-Alder, en donde se posicin se conoce como posicin endo, ya que
comprende que esta reaccin de adicin el sustituyente parce que est dentro del bolsillo
procede por perdida de energa.5 que forma el anillo de seis miembros, esta
estereoqumica se debe a la energa, puesto
que en la posicin endo los orbitales sobre el
La sustitucin el carbono 9 transcurre debido a
grupo electro-atractor pueden interaccionar
que se tiene muchas ms estructuras de favorablemente con los orbitales del dieno bajo
resonancias, que si se sustituyera en el de energa del estado de transicin. En la
carbono 1 o 2.5 La prdida de energa se orientacin exo esta interaccin no existe. 7
compensa parcialmente por el hecho de que
cada producto contiene dos anillos de benceno,
Caracterizacin de IR
cada uno de ellos con su propio sexteto de
electrones, as la estabilizacin por resonancia
Para la caracterizacin del compuesto
de cada uno de estos anillos individuales anhdrido, se empez por la comparacin del
aumenta en el curso de la reaccin.6 p.f. (253.2-258.7 C), siendo el terico de 262
La estereoqumica de este tipo de reacciones, C8 Y el rendimiento de la reaccin fue 56.60%.
la adicin debe de ser syn con respecto al dieno
y al dienfilo, lo que significa que esta reaccin En la caracterizacin por IR (punta de diamante)
es concertado, esto ocurre cuando el anhdrido se encuentran las bandas caractersticas: IR
malico se acopla por una cara del antraceno y
3
(cm-1: ( C-H), ((asim), C=O), ((sim), C=O), ( 3.2 Cuando reacciona 2-metil-1,3-butadieno
C=C), ( C-O), ( C-O). con acrilato de etilo se forman dos ismeros
configuracionales. Dibuje sus estructuras.
Ver Esquema 2
4. CONCLUSIONES
4
impurezas, puesto que el rango del p.f
es muy amplio.
5. REFERENCIAS