Guia de Laboratorio Quimica Organica 2 2017B

GUA DE PRCTICAS DE LABORATORIO
QUMICA ORGNICA II
Ing. Catalina Vasco, Ph.D.

Ing. Florinella Muoz, Ph.D.
Ing. Christian Sandoval
Gua de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica II
Escuela Politcnica Nacional

Facultad de Ingeniera Qumica y Agroindustria
Departamento de Ciencias Nucleares
Semestre 2017 B
Actualizado en Octubre de 2017
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NDICE
1. INTRODUCCIN 4
2. SEGURIDAD EN EL LABORATORIO 4
2.1. ACERCA DEL ESTUDIANTE 4
2.2. ACERCA DE LOS REACTIVOS QUMICOS 5
2.3. CMO REACCIONAR EN CASO DE ACCIDENTES? 7
3. INSTRUCCIONES GENERALES 9
4. EVALUACIN 9
5. BIBLIOGRAFA BSICA 9
6. EQUIPO PRINCIPAL 10
7. PRCTICAS DE LABORATORIO 18
7.1. P1. IDENTIFICACIN (MARCHA ANALTICA) DE GRUPOS ORGNICOS FUNCIONALES 18
7.2. P2. DESHIDRATACIN Y PURIFICACIN (ALCOHOL ABSOLUTO) 22
7.3. P3. REACCIN DE SUSTITUCIN NUCLEOFLICA ALIFTICA SN2
(SNTESIS DE BROMURO DE N-BUTILO) 24
7.4. P4. REACCIN DE OXIDO-REDUCCIN (SNTESIS DE YODOFORMO) 26
7.5. P5. REACCIN DE SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA
(SNTESIS DEL AMARILLO MARTIUS) 28
7.6. P6. REACCIN DE ESTERIFICACIN (SNTESIS DE SALICILATO DE METILO) 30
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1. INTRODUCCIN
Ingeniera Qumica es una disciplina que traslada los resultados obtenidos en el laboratorio al
diseo de procesos industriales que permiten transformar las materias primas en productos
elaborados, los cuales pretenden mejorar la calidad de vida del ser humano. Es por ello una
disciplina mundialmente reconocida desde hace muchos aos.
Conocer acerca del trabajo en el laboratorio es por tanto importante en la formacin del
ingeniero, pues ello le permite acercarse a los fenmenos fsicos y qumicos de manera
controlada antes de ponerlos en prctica a nivel industrial. Adems, cabe recalcar que muchos
de los datos que sirven como sustento para un diseo son obtenidos de experiencias en
laboratorio.
Este manual ha sido diseado con el propsito de poner en prctica la teora adquirida en esta
asignatura. Adems, de que el estudiante adquiera la experticia necesaria para desenvolverse en
un laboratorio de manera segura y con el conocimiento necesario para poder reaccionar ante un
incidente con base en las fichas de seguridad de cada uno de los reactivos utilizados. El
estudiante trabajar con una gran variedad de reactivos qumicos, aprender acerca de sus
caractersticas, manejo, y disposicin final.
Adicionalmente, las prcticas de laboratorio pretenden desarrollar el espritu investigativo y

crtico del estudiante. Al final de esta asignatura podr reconocer la diferencia entre variables de
diseo y de respuesta de un diseo experimental y determinar cmo estas variables interactan
con base en los resultados de la experimentacin.
2. SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
La seguridad es muy importante al momento de trabajar en un laboratorio, como ya se mencion
el estudiante estar en constante contacto con reactivos qumicos los cuales deben ser
manejados con base en sus fichas de seguridad para evitar cualquier incidente. A lo largo de esta
seccin se mencionarn algunas reglas a seguir durante el trabajo en las prcticas
experimentales.
2.1. Acerca del Estudiante

Es obligatorio el uso de equipos de proteccin personal, entre ellos: mandil de manga larga,
guantes de nitrilo, mascarilla para vapores orgnicos y gafas de seguridad. Tampoco se
permite el uso de zapatos abiertos, licras y ropa corta o suelta que pueda engancharse
durante un experimento o prender sobre una llama.
NO utilizar lentes de contacto, ni siquiera bajo las gafas de seguridad. Los irritantes
qumicos pueden introducirse bajo los lentes y causar daos irreparables a los ojos.
En caso de tener cabello largo, mantenerlo alejado de la llama y recogerlo.
Las mochilas, ropa, etc debern ser colocados en los estantes para dichos objetos.
El trabajo en el laboratorio debe ser realizado con seriedad, las bromas estn estrictamente
prohibidas. Adems, el estudiante no deber realizar ninguna actividad diferente a la
prctica.
La presencia de personas ajenas a la prctica est estrictamente prohibido.
No se permite fumar, comer o beber en el laboratorio.
El uso de computadores porttiles y celulares (salvo autorizacin del profesor de la
materia) estn prohibidos.
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Siempre al terminar la prctica lavarse las manos con abundante agua y jabn.
Solamente tomar la cantidad de reactivo que vaya a utilizar. Los reactivos son costosos, y
no conviene gastarlos innecesariamente.
Despus de utilizar cualquier equipo (balanza, pH-metro, agitador, etc) se debe cerciorar
que estn limpios y apagados.
Durante la realizacin de las prcticas, el puesto de trabajo debe mantenerse LIMPIO Y
SECO.
2.2. Acerca de los Reactivos Qumicos

De acuerdo con su uso los reactivos qumicos se pueden clasificar de diversas maneras, una de
ellas es con base en la pureza del mismo. Dentro de esta clasificacin se puede mencionar:
Grado tcnico: Los reactivos de grado tcnico se emplean generalmente para anlisis
cualitativo ya que su pureza no est comprobada, tambin se los conoce como grado comercial,
pues son el tipo de reactivo que se utiliza en un proceso industrial.
Grado USP (United States Pharmacopeia): Estas substancias tampoco son aconsejables para
su uso en procesos analticos, sin embargo, cumplen las especificaciones que exigen las normas
de los Estados Unidos en cuanto a contenidos mximos de contaminantes no peligrosos.
Grado Reactivo o Analtico (ACS): Estos reactivos cumplen las especificaciones del Reagent
Chemical Committee of the American Chemical Society (ACS), se pueden emplear en el trabajo
analtico generalmente se presentan con una etiqueta donde aparecen los porcentajes mximos
de impureza permitidos por dicha entidad internacional.
Grado estndar primario: Son reactivos de alta pureza y los resultados de los anlisis
realizados sobre ellos aparecen en las etiquetas. Se emplean como patrones primarios en la
preparacin de soluciones estndares.
Otros reactivos qumicos: Son substancias que se preparan para su uso en aplicaciones
especficas, como solventes para espectroscopia y para cromatografa lquida de alta eficiencia.
En las etiquetas llevan la informacin pertinente.
Es importante que el estudiante conozca esta clasificacin puesto que de acuerdo con la prctica
a realizar se requerir que los reactivos tengan un grado de pureza determinado.
Los reactivos qumicos por otra parte tambin pueden clasificarse por su peligrosidad, esta
clasificacin es muy importante para conocer cmo manejar una substancia y cmo reaccionar
en caso de algn incidente.
Explosivos: Son substancias que pueden explotar al estar en contacto con una llama o
fuente de ignicin. Ej: trinitro tolueno (TNT), nitroglicerina.
Comburentes: Son substancias y preparados que al estar en contacto con otros

particularmente con los inflamables originan una reaccin fuertemente exotrmica. Ej:
perxidos, permanganatos
Inflamables: Son compuestos que se pueden encender fcilmente incluso sin aporte de
energa, tienen generalmente bajos puntos de ignicin. Tambin se incluyen las
substancias gaseosas que sean inflamables a presin atmosfrica y los reactivos que al
entrar en contacto con agua o aire hmedo desprenden gases inflamables en cantidades
peligrosas. Ej: gasolina, tolueno
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Txicos: Sustancias que por inhalacin, ingestin o penetracin cutnea pueden

ocasionar efectos para la salud graves, agudos o crnicos, e incluso la muerte. Ej:
monxido de carbono, cianuro
Nocivos: Sustancias que por inhalacin, ingestin o penetracin cutnea puedan

acarrean riesgos para la salud que se pueden tratar. Ej: humos de combustin
Corrosivos: Sustancias que en contacto con los tejidos vivos puedan ejercer sobre
ellos una accin destructiva. Ej: cido Sulfrico
Irritantes: Sustancias que por inhalacin, ingestin o penetracin cutnea puedan

entraar riesgos de gravedad limitada. Ej: Amonaco
Peligrosos para el medio ambiente: Sustancias y preparados cuya utilizacin presente

o pueda presentar riesgos inmediatos o diferidos para el medio ambiente. Ej: cianuro
de sodio, asbesto, arsnico, metales pesados
Carcingenos o mutagnicos: Sustancias y preparados que por inhalacin, ingestin

o penetracin cutnea puedan producir cncer, aumento de su frecuencia o alteraciones
en el material gentico de las clulas
De acuerdo con esta informacin se presentan a continuacin las normas para trabajar con
reactivos en el laboratorio.
Est terminantemente prohibido sacar reactivos del laboratorio.

Antes de usar cualquier reactivo qumico se debe chequear sus propiedades (flamabilidad,
toxicidad, etc.) en manuales, libros, fichas de seguridad etc. De manera general, todo
reactivo (slido o lquido) debe ser manejado con cuidado.
Los productos qumicos NUNCA se tocan directamente con las manos, para ello se deben
usar guantes adecuados.
Los lquidos nunca se pipetean con la boca, para ello se proporcionar al estudiante de
propipetas en caso de que se lo requiera.
Siempre manipular el equipo caliente con guantes de asbesto o pinzas para evitar
quemaduras.
Usar frecuentemente la sorbona (enciender los extractores) cuando se realice mezclas y
actividades especficas.
No colocar solventes voltiles en vasos, ni por cortos perodos de tiempo.
Los lquidos que se van a utilizar deben ponerse primero en un vaso de precipitacin, para
luego medirlos en la probeta y luego ponerlos en el recipiente de reaccin. Nunca poner
directo del frasco al recipiente de medida ni introducir pipetas en los mismos se
pueden contaminar los reactivos que tienen un alto costo comercial o producir
reacciones indeseadas.
Nunca se debe desatender un experimento mientras se calienta o reacciona rpidamente.
AVISE inmediatamente al profesor cualquier ACCIDENTE, por mnimo que sea.
Cuando un sistema est en etapa de mezclado, medicin de volmenes, reaccin o
calentamiento no se lo debe mirar a corta distancia.
Lubricar siempre los tubos de vidrio, termmetros y embudos antes de introducirlos en los
tapones o corchos. Recuerde que el mal uso del equipo y su montaje es el primer paso para
un accidente.
Aadir siempre los cidos al agua, nunca lo contrario.
Una vez utilizados los frascos de los reactivos, taparlos inmediatamente.
Los desechos deben ser dispuestos tal como el profesor lo indique, generalmente, los
slidos se desechan en el basurero, los lquidos en el lavabo para lo cual se deja correr una
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gran cantidad de agua. Los lquidos insolubles, y slidos o lquidos txicos o peligrosos se
guardan en recipientes adecuados.
NO apuntar a nadie, ni a s mismo, al abrir los frascos de reactivos y los embudos de
separacin (Ver Fig.1).
Tener cuidado al trabajar con sustancias inflamables, hacerlo en lugares ventilados y lejos
de fuentes de calor (mecheros, reverberos, muflas, resistencias, serpentines elctricos, etc.)
Nunca calentarlas an en cantidades pequeas con o cerca de una llama; a menos que el
solvente est en un frasco bajo reflujo o unido a un sistema de destilacin. No verter
solventes inflamables de un recipiente a otro cuando se halle cerca una llama.
Nunca calentar sistemas cerrados.
Nunca pesar los slidos (especialmente NaOH, es altamente corrosivo) directamente en el
plato de la balanza; usar siempre un recipiente de vidrio o papel.
NO REETIQUETAR ninguna botella o recipiente.
2.3. Cmo reaccionar en caso de accidentes?

Para evitar un incendio: Seguir paso a paso las indicaciones dadas por l o la ayudante,
cuando exista advertencia de productos altamente inflamables seguir las instrucciones dadas
respecto a cundo encender mecheros, cuando apagarlos y recordar a los otros tales
indicaciones, verificar que las mangueras estn en buen estado para evitar fugas, alejar los
reactivos de la llama. Note siempre la posicin del extintor, ducha y botiqun de primeros
auxilios
Fuego en el laboratorio: Cerrar la entrada de gas inmediatamente, evacuar el laboratorio por la

salida principal o por la salida de emergencia si no es posible por la principal. Avisar a todos los
compaeros de trabajo sin que se extienda el pnico y conservando siempre la calma.
Fuego pequeo: Cerrar la entrada de gas inmediatamente, si el fuego es pequeo y localizado,

apagarlo utilizando un extintor adecuado, arena o cubriendo el fuego con un recipiente de
tamao adecuado que lo ahogue. Retirar los productos qumicos inflamables que estn cerca del
fuego. No utilizar nunca agua para extinguir un fuego provocado por la inflamacin de un
disolvente.
Fuego grande: Cerrar la entrada de gas inmediatamente, aislar el fuego utilizar los extintores
adecuados Si el fuego no se puede controlar rpidamente, avisar a los bomberos y evacuar el
edificio.
Fuego en el cuerpo: Si se incendia la ropa estirarse en el suelo y rodar sobre s mismo para
apagar las llamas. No correr ni intentar llegar a la ducha de seguridad si no est muy cerca. Es
responsabilidad ayudar a alguien que se est quemado Cubrirlo con una manta anti fuego,
conducirlo hasta la ducha de seguridad, si est cerca o hacerle rodar por el suelo. No utilizar
nunca un extintor sobre una persona Una vez apagado el fuego, mantener a la persona tendida y
proporcionarle asistencia mdica.
Quemaduras: Las pequeas quemaduras producidas por material caliente, baos, placas o mantas
calefactores, etc, se tratarn lavado la zona afectada con agua fra durante 10 - 15 minutos. Las
quemaduras ms graves requieren atencin mdica inmediata. No utilizar cremas y pomadas grasas
en las quemaduras graves.
Cortes: Los cortes producidos por la rotura de material de cristal son un riesgo comn en el
laboratorio. Estos cortes se tienen que lavar bien, con abundante agua, corriente, durante 10
minutos como mnimo. Si son pequeos y dejan de sangrar en poco tiempo, lavarlos con agua y
jabn y taparlos con una venda u oposito adecuado. Si son grandes y no paran de sangrar,
requiere asistencia mdica inmediata.
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Derrame de productos qumicos sobre la piel: Los productos qumicos que se hayan vertido
sobre la piel han de ser lavados inmediatamente con agua corriente abundante, como mnimo
durante 15 minutos. Las duchas de seguridad instaladas en los laboratorios sern utilizadas en
aquellos casos en que la zona afectada del cuerpo sea grande y no sea suficiente el lavado en un
fregadero. Es necesario sacar toda la ropa contaminada a la persona afectada lo antes posible
mientras est bajo la ducha. Recuerda que la rapidez en el lavado es muy importante para
reducir la gravedad y la extensin de la herida. Proporcionar asistencia mdica a la persona
afectada.
Corrosiones en la piel:
Por cidos: Cortar lo ms rpidamente posible la ropa. Lavar con agua corriente
abundante la zona afectada. Neutralizar la acidez con bicarbonato sdico durante 15-20
minutos. Sacar el exceso de pasta formada, secar y cubrir la parte afectada con
linimento leo calcreo o parecido.
Por lcalis: Lavar la zona afectada con agua corriente abundante y aclararla con una
disolucin saturada de cido brico o con una disolucin de cido actico al 15%. Secar
y cubrir la zona afectada con una pomada de cido tnico.
Corrosiones en los ojos: En este caso el tiempo es esencial (menos de 10 segundos) Cuanto
antes se lave el ojo, menos grave ser el dao producido. Lavar los dos ojos con agua corriente
abundante durante 15 minutos como mnimo en una ducha de ojos y, si no hay, con un frasco
para lavar los ojos. Es necesario mantener los ojos abiertos con la ayuda de los dedos para
facilitar el lavado debajo de los prpados. Es necesario recibir asistencia mdica, por pequea
que parezca la lesin.
Ingestin de productos qumicos: Antes de cualquier actuacin concreta pedir asistencia

mdica. Si el paciente est inconsciente, ponerlo en posicin inclinada, con la cabeza de lado,
con la lengua hacia fuera. Si est consciente, mantenerlo apoyado. Preparar para practicarle la
respiracin boca a boca. No proporcionar bebidas alcohlicas precipitadamente sin conocer la
identidad del producto ingerido. El alcohol en la mayora de los casos aumenta la absorcin de
los productos txicos. No provocar el vmito si el producto ingerido es corrosivo.
Inhalacin de productos qumicos: Conducir inmediatamente a la persona afectada a un sitio

con aire fresco. Requiere asistencia mdica lo antes posible. Al primer sntoma de dificultad
respiratoria, iniciar la respiracin artificial boca a boca. El oxgeno se ha de administrar
nicamente por personal entrenado. Continuar la respiracin artificial hasta que el mdico lo
aconseje. Tratar de identificar el vapor txico. Si se trata de un gas, utilizar el tipo adecuado de
mscara para gases durante el tiempo que dure el rescate del accidentado. Si la mscara
disponible no es la adecuada, ser necesario mantener la respiracin el mximo posible mientras
se est en contacto con los vapores txicos.
Derrames de reactivos qumicos: Si el derrame es pequeo limpiar inmediatamente cualquier

sustancia derramada (excepto mercurio u otra sustancia peligrosa, las cuales deben ser
reportadas al encargado). En caso de derrames cidos, dependiendo de las dimensiones del
derrame, pueden usarse toallas de papel y espolvorearse bicarbonato de sodio. Lavar con
abundante agua y secar el rea. Si los derrames son alcalinos entonces conviene espolvorear
bicarbonato de sodio, o lavar con cido actico diluido. Lavar el rea con abundante agua y
secar.
IMPORTANTE: NO bloquear los pasillos, ni las salidas para que las personas puedan
circular fcilmente por el laboratorio y salir en caso de emergencia. El incumplimiento de
cualquiera de las reglas antes mencionadas involucra la expulsin del laboratorio y la no
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realizacin de la prctica. Si tiene alguna duda pregunte, no ponga en riesgo su vida ni la

de los dems.
3. INSTRUCCIONES GENERALES
Las prcticas del Laboratorio de Qumica Orgnica II, son semestrales y tienen como co-
requisito la materia de Qumica Orgnica II.
Para aprobar el laboratorio, cada estudiante deber realizar TODAS las prcticas, presentar
un informe por cada una de ellas. Para recuperar una prctica no realizada se deber
presentar una solicitud con la justificacin correspondiente validada por la oficina de
Bienestar Estudiantil en el plazo mximo de 48 horas.
Durante la prctica se evaluar el fundamento terico y el procedimiento como parte de la
participacin, cabe indicar que el coloquio puede ser individual o grupal.
Las prcticas de laboratorio comienzan a las 14h00 o ms temprano, si se considera
conveniente por la extensin de las mismas. El coloquio se tomar 14h05. En caso que el
estudiante llegue luego de esta hora no podr rendir el coloquio.
La prctica solo se podr realizar en presencia del profesor y/o del ayudante.
Las prcticas se realizarn en grupos a los cuales se les entregar el material correspondiente
el mismo da de su realizacin, TODOS los miembros del grupo sern responsables del
material, cualquier prdida, extravo o deterioro del mismo debern reponerlo con uno de las
MISMAS CARACTERSTICAS.
Los informes debern ser presentados segn el formato establecido. La bibliografa se
redactar segn el formato de tesis de la FIQA (APA 6ta edicin).
La discusin debe tratar sobre los resultados, analizar los posibles errores que se hayan
cometido en el desarrollo de la prctica y compararlos con otras investigaciones
desarrolladas acerca del tema (bibliografa).
4. EVALUACIN
Cada prctica se calificar sobre 10 puntos en los cuales se evaluar la participacin, el informe
y el coloquio como se detalla en la Tabla 1.
Elemento de Descripcin del Elemento de Evaluacion % Nota % Nota

Evaluacin Bim I Bim II
Informes de
De acuerdo con las instrucciones generales 60 60
laboratorio
Desenvolvimiento de los estudiantes durate las
prcticas (se considera la observancia de todas las
Participacin indicaciones dadas, la organizacin y el trabajo 10 10
en grupo); conocimiento de las hojas de
seguridad y evalucin general durante la prctica.
Se evalua a los estudiantes los conocimientos
Coloquio 30 30
referentes a cada prctica.
100% 100%
5. BIBLIOGRAFA BSICA
Morrison, R. T., y Boyd, R. N. (1992). Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana,
Wilmington, Delaware: USA.
Yurkanis, B. (2008). Organic Chemistry, Prentice-Hall, New Jersey: USA.
9
6. EQUIPO PRINCIPAL
Figura 1. Mtodo correcto de abrir un embudo lleno para dar salida a los gases.
Figura 2. Separacin de los lquidos
10
Figura 3. Calentamiento con Bao Mara
Figura 4. Filtracin por succin
11
Figura 5. Sistema de Reflujo
12
Figura 6. Sistema de Reflujo con bao mara.
13
Figura 7. Destilacin de Alcohol Absoluto.
Figura 8. Destilacin con refrigerante de agua.
14
Figura 9. Sistema de Destilacin con refrigerante de agua y bao mara.
Figura 10. Sistema de Destilacin con refrigerante de aire.
15
Figura 11. Destilacin de Amonaco.
Figura 12. Bao de Arena.
16
Figura 13. Destilacin por arrastre de vapor.
7. PRCTICAS DE LABORATORIO
7.1. P1. Identificacin (Marcha Analtica) de Grupos Orgnicos
Funcionales
Preguntas Antes de la Prctica
Indicar mnimo 3 precauciones para el manejo del sodio metlico y de la 2,4

dinitrofenilhidrazina.
Indicar mnimo 3 medidas post contacto para el sodio metlico y la 2,4
dinitrofenilhidrazina.
Explicar la reaccin de transformacin de la hidrazina en hidrazona.
Explicar el fundamento de la reaccin de reconocimiento de aldehdos con
permanganato de potasio.
Generar una lista de mnimo 5 grupos orgnicos funcionales con dos ejemplos
caractersticos y con las principales propiedades que ellos dan al compuesto orgnico.
Introduccin / Mecanismo de reaccin.
A. Reaccin del Permanganato de Potasio con un Aldehdo:
R CHO + KMnO4 (ac) R CO O + MnO2 + KOH

violeta oscuro caf oscuro
B. Reaccin de las Hidrazinas con Cetonas (Formacin de Hidrazonas):
Se forma el compuesto colorido (HIDRAZONA) por la presencia del grupo =C=N- en la

estructura del producto obtenido.
C. Reaccin del Sodio Metlico con Alcoholes:
2 R OH + 2 Na(s) R O Na+ + H2 ()
Alcxido de Sodio Burbujas de hidrgeno
D. Color de la disolucin con adicin del Indicador Universal en funcin del pH de la

disolucin (Analito):
pH Color
2 Rojo
4 Naranja
6 Amarillo
8 Verde
10 Azul
12 Violeta
El siguiente esquema simplifica la marcha analtica (Mapa Conceptual) que debe realizarse con
los cuatro tubos de ensayo con la mezcla problema (MP) a determinar:
Molcula Problema
Aadir el indicador
universal
Color amarillo Color verde o azul

Color Rojo (alcano alqueno, oscuro
(cido carboxlico) alcohol, aldehdo o
cetona) (amina)
Adicionar KMnO4
neutro
Caf oscuro No reacciona (alcano,

(aldehdo o alqueno) alcohol o cetona)
Adicionar reactivo de Adicionar

Tollens dinitrofenilhidrazina
Espejo plateado No reacciona Anarillo - anaranjado

(aldehdo) (alcano o alcohol) (cetona)
No reacciona Adicionar sodio

(alcano) metlico
Burbujeo (Alcohol)
No reacciona
(Alcano)
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Materiales, Equipos y Reactivos
Materiales y Equipos * Reactivos

12 Tubos de ensayo cido actico
Goteros Di metil amina
Vasos de precipitacin Formaldehdo
Acetona
n-butanol
n-heptano
etanol >70%
Indicador universal
KMnO4 0,1 N
Sodio metlico
Hidrazina
* En este apartado se detalla la cantidad de material de vidrio que se requiere lo cual no debe constar en el informe escrito
Est informacin es nicamente para ayuda del ayudante de la materia
Metodologa
1. Enumerar ocho de los 12 tubos proporcionados a cada grupo como: #1, #2, #3, #4, #5,
#6, #7, #5, y los 4 tubos restantes como MP para la mezcla problema.
2. Colocar las muestras de cada reactivo a analizar como se indica en la siguiente tabla:
Grupo Funcional Tubo Reactivo Volumen

[mL]
cido Carboxlico 1 cido Actico 1
Amina 2 Di metil amina 1
Aldehdo 3 Formaldehdo 1
Cetona 4 Acetona 1
Alcohol 5 n-Butanol 1
Alcohol 5 n-Butanol 1
Alcano 6 n-Heptano 1
De referencia 7 Etanol 70% 2
De analito MP Mezcla Problema 2
3. Aadir 1 mL de agua destilada en el tubo #1 y en el tubo #2, mezclar homogneamente

y agregar 2 gotas del indicador universal (1ra clasificacin - ver mapa conceptual).
Observar el color de cada analito.
4. Agregar 2 gotas de Indicador Universal al tubo #7 y comparar con los resultados

obtenidos con el tubo #1 y tubo #2.
5. Aadir 1 mL de agua destilada en el tubo #3, agitar suavemente por 1 minuto y agregar
2 gotas de la solucin acuosa al 0,1N de KMnO4 (2da clasificacin - ver mapa
conceptual). Observar la presencia o ausencia de precipitado y su color.
6. Agregar 2 gotas de la solucin de KMnO4 a la nueva muestra (Etanol al 70%) del tubo
#7 y comparar con el resultado obtenido con el tubo #3.
7. Aadir 2 mL de la solucin cida de Hidrazina en el tubo #4 y en el tubo #5, agitar

fuertemente y dejarlos reposar por 2 minutos mximo 15 minutos (3ra clasificacin -
ver mapa conceptual). Observar la formacin o no de precipitado.
20
8. Aadir 1 pieza pequea de sodio metlico en el tubo #5 y en el tubo #6, agitar

suavemente por 15 segundos (4ta clasificacin - ver mapa conceptual). Observar la
reaccin.
9. Analizar la mezcla problema (MP) a travs de los pasos descritos anteriormente (los 4
tubos de ensayo con 2 mL de la MP para cada paso) y registre el resultado obtenido
para cada clasificacin. Use la marcha analtica desarrollada en el mapa conceptual.
10. Presentar los nombres de los reactivos que forman la MP.
21
7.2. P2. Deshidratacin y purificacin (Alcohol Absoluto)

Por qu el alcohol absoluto no puede obtenerse por destilacin simple?

Cul es el objetivo del uso de la cal viva en esta prctica? Qu pasara si no se la usa?
Definir los siguientes trminos: destilacin, reflujo, deshidratacin, absorcin, y
adsorcin. Explicar las aplicaciones de estos mtodos
Explicar un mtodo de obtencin de alcohol absoluto que sea diferente al empleado en
la prctica.
Escribir al menos 5 mtodos generales de obtencin de alcoholes y presentar ejemplos
de cada uno.
Indicar un mtodo industrial de obtencin a nivel industrial del etanol y desarrollar el
diagrama de bloques del mismo.
Explicar 3 mtodos para determinar el grado alcohlico, e indicar los instrumentos que
requiere cada uno.
Nota: los estudiantes debern traer la Cal Viva para la prctica (adquirirla con
anticipacin)
CaO + H2 O Ca(OH)2

1 baln de fondo redondo de 100mL 250g CaO (cal viva)
1 refrigerante de agua 500 mL Alcohol etlico
1 tubo de cloruro de calcio 2g Sulfato de cobre anhidro
1 matraz erlenmeyer 100mL
1 matraz kitasato 500 mL
1 Bao mara
Metodologa
1. En un baln de fondo redondo de 1000 mL colocar 250 g de xido de calcio (cal viva)
fraccionado en pedazos pequeos y 500 mL de alcohol etlico de concentracin
conocida.
2. Al baln, adaptar un refrigerante de agua provisto en la parte superior de un tubo de

cloruro de calcio, y someter la mezcla a reflujo. (Figura 6)
3. Luego de mantener en reflujo durante una hora, dejar enfriar la mezcla hasta que cese la
ebullicin.
4. Adaptar el refrigerante para la destilacin, colocando un tubo curvado entre el baln y

el refrigerante.
5. Calentar suavemente con mechero y destilar el alcohol. Recibir los primeros 10 mL en

un matraz erlenmeyer y desechar. Recibir el resto en un kitasato provisto de un tubo de
cloruro de calcio para proteger el alcohol de la humedad. (Figura 7)
22
6. Transferir el alcohol a un recipiente que quede sellado hermticamente y que contenga

2 gramos de sulfato de cobre anhidro.
7. Al da siguiente medir el volumen de alcohol obtenido y su concentracin.
23
7.3. P3. Reaccin de Sustitucin Nucleoflica Aliftica SN2 (Sntesis de

bromuro de n-butilo)
Qu es una especie nucleoflica? Dar ejemplos.

Qu es una especie electroflica? Dar ejemplos.
Qu es un estado de transicin? Aplicar a las reacciones de halogenacin.
Indicar las aplicaciones de 4 halogenuros de alquilo de importancia comercial.
Mecanismo de reaccin para la sntesis de bromuro de n-butilo (el que se realizar en la
prctica).
Indicar las precauciones al manipular: alcohol n-butlico, Bromuro de sodio y cido
sulfrico.
Definir los conceptos: radical libre y reaccin de sustitucin. Dar ejemplos.
Nota: los estudiantes debern traer una bolsa de hielo por grupo para el desarrollo de la
prctica
En la sustitucin nucleoflica aliftica SN2 se cambia un sustrato que contiene un grupo saliente
(en este caso el OH) por un nuclefilo (Br-) de acuerdo con la siguiente reaccin simplificada.
CH3 (CH2 )3 OH + NaBr + H2 SO4 CH3 (CH2 )3 Br + NaHSO4 + H2 O

1 baln de fondo redondo 500 mL Hielo
1 refrigerante de agua Agua destilada
4 vaso de precipitacin 60 mL H2SO4 conc
1 probeta 100 mL 70 g Bromuro de sodio
1 bao mara 46 mL alcohol n-butlico
1 embudo de separacin 50 mL carbonato de sodio 10%
1 matraz Erlenmeyer 100 mL 3g cloruro de calcio
1 baln de fondo redondo 250 mL
Metodologa
1. Colocar 46 mL de alcohol n-butlico en un baln de fondo redondo de 500 mL y

aadir en pequeas cantidades un total de 60 mL de H2SO4 concentrado. Luego de cada
adicin enfriar en bao de hielo y agitar. (Colocar lentamente el cido en pequeas
porciones sobre el alcohol, para evitar carbonizarlo, si se torna negro en la fase de
calentamiento se debe repetir esta operacin).
2. Cuando se ha aadido todo el cido, adicionar 60 mL de agua, 70 g de bromuro de

sodio y un ncleo de ebullicin. Conectar al baln un refrigerante en posicin de reflujo
y calentar sobre una malla metlica a ebullicin durante dos horas. (Figura 5).
3. Empezar el calentamiento con llama baja. En corto tiempo la solucin se separa en dos
capas, la superior contiene al bromuro de n-butilo.
24
4. Despus de terminadas las dos horas de reflujo, detener el calentamiento y no

desconectar el sistema de reflujo. Enfriar el baln hasta temperatura ambiente,
primero con un trapo hmedo y luego bajo agua corriente. Para evitar la cristalizacin
de las sales orgnicas y para limpiar el refrigerante, adicionar 50 mL de agua, por la
parte superior del mismo. Lavar el refrigerante.
5. Transferir la mezcla a un embudo de separacin, dejar que los lquidos se separen en

dos capas y cuidadosamente eliminar la capa inferior que se desecha (Figura 2). Para
remover los cidos disueltos en el bromuro de n-butilo, aadir 50 mL de solucin de
carbonato de sodio al 10%. Inicialmente agitar la mezcla en el embudo de separacin
sin tapar, pues hay desprendimiento de CO2. Luego tapar el embudo y agitar bien.
6. Dejar escurrir la capa inferior de bromuro de n-butilo a un vaso limpio. Eliminar la capa
acuosa por la boca del embudo.
7. Colocar otra vez el bromuro de n-butilo en el embudo de separacin y lavar con 50 mL

de agua, agitar la mezcla y dejar que se separen las dos capas. Cuidadosamente retirar
el bromuro de n-butilo del embudo a un frasco o erlenmeyer LIMPIO Y SECO. Para
deshidratar totalmente agregar, aproximadamente, 3 gramos de cloruro de calcio
directamente en el lquido. Tapar el frasco y dejar en reposo. Se sabe que el agua se ha
eliminado cuando el producto aparece sin turbidez.
8. Filtrar el producto seco con un embudo de vidrio y recogerlo directamente en un baln

de destilacin LIMPIO Y SECO, aadir un ncleo de ebullicin y destilar el lquido
sobre la malla metlica (Figura 8). Eliminar las primeras fracciones y recoger el
producto que hierve entre 85C y 92C.
25
7.4. P4. Reaccin de Oxido-Reduccin (Sntesis de yodoformo)

Explicar el mecanismo de halogenacin del metano.

Escribir 3 reacciones generales a partir de halogenuros y dar ejemplos.
Mecanismo de reaccin de la prctica
Describir un mtodo cualitativo para reconocer el yodoformo.
Indicar por qu se realiza la recristalizacin en el desarrollo experimental.
Explicar el esquema de obtencin industrial del yodoformo.
Indicar las precauciones al manipular: yodo, etanol, carbonato de sodio anhidro,
yodoformo.

1 baln de fondo plano 250 mL agua destilada
1 termmetrog 7,5 g CaCO3 (anhidro)
guantes para material caliente 50 mL etanol 95%
1 esptula 10 g yodo
1 matraz kitasato
1 embudo Bchner
bomba de vaco
1 bao mara
Metodologa
1. En un baln de fondo plano de 250 mL, adaptar un corcho con dos orificios, el uno con
un termmetro cuyo bulbo debe estar muy cerca del fondo del baln, el otro agujero
sirve para la entrada del aire.
2. Colocar en el baln 7,5 g de carbonato de sodio anhidro, 50 mL de agua y 8 mL de

etanol al 95%, obtenido en la Prctica N2.
26
3. Calentar el baln sobre la malla metlica y con llama de baja intensidad hasta que la
temperatura del lquido sea 75C.
4. Una vez que la temperatura est en los 75 C, aadir pequeas cantidades de yodo y
agitar intensamente hasta que el color obscuro del yodo desaparezca tras cada adicin
(agregar un total de 10 g), durante la adicin mantener la temperatura entre 70C y 80C
para asegurar que la reaccin se efecte, por un lado, y no se evapore el alcohol por
otro.
5. Cuando las ltimas trazas de color pardo hayan desaparecido, enfriar la solucin y
aadir 50 mL de agua destilada para disolver las sales que hayan cristalizado.
6. Filtrar por succin, usando un kitasato, un embudo Bchner y una bomba de vaco
(Figura 4). Lavar el slido con agua destilada.
7. Recristalizar el yodoformo en 20 mL de alcohol etlico. Para esto se disuelve el slido

en el alcohol y se calienta en bao mara durante unos 5 min. Se enfra en reposo. Las
lminas hexagonales cristalizadas en el enfriamiento se filtran por succin. Lavar con
un poco de alcohol y dejar secar al ambiente.
27
7.5. P5. Reaccin de Sustitucin Electroflica Aromtica (Sntesis del

amarillo martius)
Propiedades y usos del amarillo martius

Mecanismo de reaccin para cada parte del procedimiento (obtencin del cido naftil-
1hidroxi-2,4-disulfnico, 2,4-dinitro-1naftol, formacin de la sal de amonio)
En qu consiste la reversibilidad de la reaccin de sulfonacin? (describa la reaccin)
Para qu agrega el agua fra despus de realizar la reaccin de sulfonacin?
Por qu no se nitra directamente el 1-naftol?
Diagrama de bloques del procedimiento.
Nota: los estudiantes debern traer una bolsa de hielo por grupo para el desarrollo de la
prctica

1 baln de fondo redondo 250 mL agua destilada
2 pipeta 1 mL hielo
3 vaso de precipitacin 100mL 0,5g 1-naftol
1 bao mara 1 mL H2SO4 conc
1 termmetro 0,4 mL HNO3
1 matraz kitasato 3 mL NH4OH (ac) conc
1 embudo Bchner 1 g NH4Cl
bomba de vaco
1 embudo
1 matraz Erlenmeyer (100 mL)
28
Metodologa
Obtencin del cido naftil-1-hidrxi-2,4-disulfnico
1. Colocar 0,50 g de 1-naftol en un baln de fondo redondo de 250 mL.
2. Adicionar 1 mL de cido sulfrico y agitar hasta obtener una solucin sin turbidez de
color rojo.
3. Calentar en bao mara la mezcla de reaccin durante 5 minutos y dejar enfriar hasta
temperatura ambiente. Agregar 3 mL de agua destilada fra y agitar hasta obtener una
solucin sin turbidez (no es necesario aislar el producto obtenido, se continua el
procedimiento en el mismo baln)
Obtencin del 2,4-dinitro-1-naftol
4. Enfriar la mezcla de reaccin a una temperatura de 10C en bao de hielo.
5. Adicionar gota a gota y con agitacin 0,4 mL de cido ntrico concentrado, cuidar que
la temperatura no sobrepase los 15C (reaccin extremadamente exotrmica).
6. Concluida la adicin del cido ntrico, retirar la mezcla de reaccin del bao de hielo y
esperar a que llegue a temperatura ambiente.
7. Sin dejar de agitar, calentar la mezcla a bao mara hasta que alcance los 50C y
mantenerla a esta temperatura durante 10 minutos.
8. Dejar enfriar a temperatura ambiente y aadir a la mezcla 4 mL de agua, agitar hasta

obtener una pasta homognea (esta pasta puede tener un color amarillo o amarillo
verdoso).
9. Filtrar al vaco y lavar con agua fra el slido obtenido.
Formacin de la sal de amonio
10. Transferir el slido a un vaso de precipitacin de 100 mL y con agitacin aadir 16 mL

de agua tibia y 3 mL de hidrxido de amonio concentrado.
11. Calentar la mezcla a bao Mara con agitacin hasta que el slido se disuelva lo ms
posible.
12. Filtrar la mezcla caliente por gravedad. Adicionar al filtrado 1 g de cloruro de amonio,
agitar y enfrar en bao de hielo.
13. Separar el precipitado obtenido (amarillo Martius) por filtracin al vaco (el amarillo
martius es de color naranja opaco).
14. Lavar con una solucin de cloruro de amonio al 2 % (aproximadamente 6 mL).
29
7.6. P6. Reaccin de Esterificacin (Sntesis de salicilato de metilo)

Mecanismo de reaccin
Propiedades de los steres (en general)
Uso industrial del salicilato de metilo. Tres ejemplos.
Propiedades fisicoqumicas, el uso y precauciones que se deben tener con los reactivos
que se utilizan en la prctica
Cul es la importancia del ter en la prctica?

baln de fondo redondo 250 mL agua destilada
1 pipeta 10 mL 15g cido saliclico
4 vaso de precipitacin 100 mL 35 mL alcohol metlico
3 probetas de 100 mL 3,5 mL H2SO4 conc
1 refrigerante de agua 40 mL ter de petrleo
1refrigerante de aire 75 mL bicarbonato de sodio (ac) 8%
1 bao mara 2,5 g sulfato de sodio anhidro
1 embudo de separacin
1 recipiente seco con tapa
1 embudo
1 baln de fondo redondo 50 mL
1 termmetro
Metodologa
1. En un baln de 250 mL colocar 15 g de cido saliclico, 35 mL de alcohol metlico y 3,5

mL de cido sulfrico concentrado. El cido sulfrico debe ser aadido como ltimo
componente de la mezcla, con cuidado, lentamente por las paredes del baln, en
pequeas porciones para evitar carbonizar el alcohol (si la mezcla se torna negra
durante el reflujo se volver a repetir esta operacin).
2. Poner un ncleo de ebullicin y conectar el refrigerante de agua en la posicin de

reflujo y hervir suavemente durante dos horas.
3. Al trmino de las dos horas, cambiar el refrigerante a la posicin de destilacin (Figura

9) y destilar el exceso de alcohol metlico hasta que la destilacin sea lenta y que el
residuo del baln corresponda aproximadamente a la mitad del volumen inicial (NO
evaporar demasiado el metanol).
30
4. Luego interrumpir la destilacin, enfriar el baln por fuera, primero con un trapo
hmedo y despus con agua corriente.
5. Poner a calentar el agua para la destilacin del ter con un bao trmico.
6. Transferir el contenido del baln a un embudo de separacin, enjuagar el baln con ter
y aadir este ter al embudo de separacin. Aadir unos 30 mL de ter al embudo y
agitar algunas veces, dejar escapar los gases acumulados para lo cual abrir la llave del
embudo (Figura 1). El ter es un reactivo muy inflamable, trabajar con mucho cuidado
con ste reactivo, usar mascarilla y guantes. Separar las fases dejar la fase etrea
superior en el embudo.
7. Aadir 25 mL de agua, agitar, dejar separar y eliminar la fase acuosa inferior (Figura 2),
dejar la fase etrea en el embudo, repetir la operacin con otros 25 mL de agua. Con
esto se limpia la solucin etrea de restos de cido sulfrico y alcohol metlico.
8. Luego aadir al embudo 25 mL de solucin de bicarbonato de sodio al 8% en peso.

Agitar, separar las fases y eliminar la fase inferior de bicarbonato. Esto remueve las
ltimas trazas de cido sulfrico y alcohol metlico. Repetir este lavado 3 veces. Poner
la solucin etrea en un frasco seco.
9. Aadir 2,5 g de sulfato de sodio anhidro, para que absorba la humedad. Dejar en reposo
media hora o ms y luego filtrar en un baln de destilacin de 50 mL, evitar que caigan
pedazos de sulfato de sodio anhidro.
10. Destilar el ter usando bao mara con refrigerante de agua y SIN ENCENDER EL
MECHERO (Figura 9).
11. Luego destilar el salicilato a mayor temperatura, con mechero, usando refrigerante de
aire. (Figura 10).
31

Guia de Laboratorio Quimica Organica 2 2017B

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GUA DE PRCTICAS DE LABORATORIO

Ing. Catalina Vasco, Ph.D.

Escuela Politcnica Nacional

Adicionalmente, las prcticas de laboratorio pretenden desarrollar el espritu investigativo y

2.1. Acerca del Estudiante

2.2. Acerca de los Reactivos Qumicos

Comburentes: Son substancias y preparados que al estar en contacto con otros

Txicos: Sustancias que por inhalacin, ingestin o penetracin cutnea pueden

Nocivos: Sustancias que por inhalacin, ingestin o penetracin cutnea puedan

Irritantes: Sustancias que por inhalacin, ingestin o penetracin cutnea puedan

Peligrosos para el medio ambiente: Sustancias y preparados cuya utilizacin presente

Carcingenos o mutagnicos: Sustancias y preparados que por inhalacin, ingestin

Est terminantemente prohibido sacar reactivos del laboratorio.

2.3. Cmo reaccionar en caso de accidentes?

Fuego en el laboratorio: Cerrar la entrada de gas inmediatamente, evacuar el laboratorio por la

Fuego pequeo: Cerrar la entrada de gas inmediatamente, si el fuego es pequeo y localizado,

Ingestin de productos qumicos: Antes de cualquier actuacin concreta pedir asistencia

Inhalacin de productos qumicos: Conducir inmediatamente a la persona afectada a un sitio

Derrames de reactivos qumicos: Si el derrame es pequeo limpiar inmediatamente cualquier

realizacin de la prctica. Si tiene alguna duda pregunte, no ponga en riesgo su vida ni la

Elemento de Descripcin del Elemento de Evaluacion % Nota % Nota

Yurkanis, B. (2008). Organic Chemistry, Prentice-Hall, New Jersey: USA.

Figura 2. Separacin de los lquidos

Figura 3. Calentamiento con Bao Mara

Figura 4. Filtracin por succin

Figura 5. Sistema de Reflujo

Figura 6. Sistema de Reflujo con bao mara.

Figura 7. Destilacin de Alcohol Absoluto.

Figura 8. Destilacin con refrigerante de agua.

Figura 9. Sistema de Destilacin con refrigerante de agua y bao mara.

Figura 10. Sistema de Destilacin con refrigerante de aire.

Figura 11. Destilacin de Amonaco.

Figura 12. Bao de Arena.

Preguntas Antes de la Prctica

Indicar mnimo 3 precauciones para el manejo del sodio metlico y de la 2,4

Introduccin / Mecanismo de reaccin.

A. Reaccin del Permanganato de Potasio con un Aldehdo:

R CHO + KMnO4 (ac) R CO O + MnO2 + KOH

B. Reaccin de las Hidrazinas con Cetonas (Formacin de Hidrazonas):

Se forma el compuesto colorido (HIDRAZONA) por la presencia del grupo =C=N- en la

C. Reaccin del Sodio Metlico con Alcoholes:

D. Color de la disolucin con adicin del Indicador Universal en funcin del pH de la

Color amarillo Color verde o azul

Caf oscuro No reacciona (alcano,

Adicionar reactivo de Adicionar

Espejo plateado No reacciona Anarillo - anaranjado

No reacciona Adicionar sodio

Materiales, Equipos y Reactivos

Materiales y Equipos * Reactivos

Grupo Funcional Tubo Reactivo Volumen

3. Aadir 1 mL de agua destilada en el tubo #1 y en el tubo #2, mezclar homogneamente

4. Agregar 2 gotas de Indicador Universal al tubo #7 y comparar con los resultados

7. Aadir 2 mL de la solucin cida de Hidrazina en el tubo #4 y en el tubo #5, agitar

8. Aadir 1 pieza pequea de sodio metlico en el tubo #5 y en el tubo #6, agitar

10. Presentar los nombres de los reactivos que forman la MP.

7.2. P2. Deshidratacin y purificacin (Alcohol Absoluto)

Por qu el alcohol absoluto no puede obtenerse por destilacin simple?

Introduccin / Mecanismo de reaccin.

Materiales y Equipos * Reactivos

2. Al baln, adaptar un refrigerante de agua provisto en la parte superior de un tubo de

4. Adaptar el refrigerante para la destilacin, colocando un tubo curvado entre el baln y

5. Calentar suavemente con mechero y destilar el alcohol. Recibir los primeros 10 mL en

6. Transferir el alcohol a un recipiente que quede sellado hermticamente y que contenga

7. Al da siguiente medir el volumen de alcohol obtenido y su concentracin.