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AUTNOMA DE MXICO
Facultad de Estudios
Superiores Zaragoza
Alumna:
Aguilar Lpez Diana Laura
Grupo:
1502
Proyecto #2
2-fenilindol
Introduccin:
Objetivo:
Llevar acabo la sntesis de ndoles (anillos de cinco miembros con un
heterotomo de nitrgeno fusionado a un anillo bencnico) por el mtodo de
Fisher.
Esquema de la reaccin:
+ o Lewis
Mecanismo de la reaccin
+
Parte experimental:
Preparacin de acetofenona-fenilhidrazona.
Se coloc en un matraz bola, 0.35mL de fenilhidrazina (1M) y 0.42mL de
acetofenona con 5mL de etanol al 95% y 6 gotas de cido actico glacial. La
mezcla se calent durante 5 minutos de agitacin, pasado este tiempo, la mezcla
se enfri a temperatura ambiente.
Preparacin del 2-Fenilindol.
En un matraz bola se colocaron 2g de cloruro de zinc anhidro, a este matraz se
le coloco una trampa de humedad y se calent hasta una temperatura de 170
C durante 10-15 minutos, transcurrido este tiempo se agregaron los cristales
de acetofenona-fenilhidrazina previamente filtrados por vaco y ya secos, se dej
la reaccin en calentamiento y agitacin 15 minutos en bao de arena,
finalizado el tiempo se sec y se dej enfriar a temperatura ambiente. Una vez
frio, se agregaron 5 mL de cido actico glacial y se dej cristalizar, a
continuacin se le agregaron 5 mL de agua y se filtra por vaco.
Observaciones:
Conclusiones:
Inicialmente se obtuvo el producto esperado, y se observaba con rendimiento
favorable, el color que se obtuvo no fue en todo similar a las caracterstica
previamente investigadas sobre el producto, pero al dejarla secar, se debi
guardar en un recipiente bien cerrado ya que si ocurre lo contrario este se oxida,
y fue lo que sucedi, se coloc en una caja Petri y este se oxido y cambio a un
color negro petrleo y con una consistencia chiclosa.
Referencias: