UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICA

ESCUELA PROFESIONAL DE QUIMICA
CURSO: PRODUCTOS NATURALES

PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS QUIMICOS

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I. INTRODUCCION

Uno de los mejores mtodos para conseguir esa separacin, y posiblemente, el ms

utilizado es la cromatografa. Este conjunto de tcnicas permite la separacin de
componentes estrechamente relacionados en mezclas complejas. La cromatografa en
sus orgenes era exclusivamente una tcnica de separacin que se transformo en tcnica
de anlisis cuando se acopl con un dispositivo para monitorizar las especies qumicas
que se iban separando. As, la cromatografa se ha convertido en un mtodo analtico de
primer orden para separar, identificar y cuantificar los compuestos presentes en muestras
lquidas o gaseosas (para muestras slidas se requiere una etapa de disolucin o
extraccin)

La historia de la cromatografa sobre papel, en particular, proviene de la antigedad e

incluye observaciones de Plinio, Runge, Schoenbein y Goppelsroeder. En 1906, el
botnico ruso Mikhail Tswett realiz un experimento que condujo al descubrimiento de lo
que hoy conocemos como CROMATOGRAFA. Coloc un extracto de pigmentos
vegetales en la parte superior de una columna de vidrio rellena de carbonato de calcio
(CaCO3). Al agregar ter, observ que la mezcla original se separaba en diversas bandas
coloridas que descendan a travs de la columna a diferentes velocidades. Un rasgo
caracterstico de la cromatografa es la presencia de dos fases; dispuestas de tal manera
que mientras una permanece estacionaria dentro del sistema (fase estacionaria), la otra
se desplaza a lo largo de l (fase mvil). La clave de la separacin en cromatografa es
que la velocidad con la que se mueve cada sustancia depende de su afinidad relativa por
ambas fases (equilibrio de distribucin). En el experimento de Tswett, la separacin de los
pigmentos vegetales se logr gracias a que cada uno de ellos tena una afinidad diferente
por las fases. En general, los componentes ms afines a la fase estacionaria avanzan
lentamente (ms retenidos) mientras que los ms afines a la fase mvil (menos retenidos)
se mueven con mayor rapidez. Por consecuencia, el medio cromatogrfico (columna,
placa o papel) funciona como un controlador de la velocidad de cada sustancia que
constituye la mezcla, logrando as su separacin y mediante el uso de un detector, su
caracterizacin qumica.

La cromatografa es aplicada en distintos campos: desde el punto de vista de la

caracterizacin de los materiales, conocer la composicin de los mismos es
imprescindible puesto que las propiedades de los materiales dependen
fundamentalmente, por un lado, de los componentes que lo forman y, por otro, de la
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proporcin existente entre ellos. Otra de las aplicaciones importantes en cromatografa es

realizar el seguimiento de una sntesis que podra ir asociada a la preparacin de un
material (una polimerizacin por ejemplo). A medida que se produce la reaccin en el
matraz de reaccin tendremos productos y reactivos, cuya proporcin ir variando en
funcin de la conversin. Es importante notar que, en general, las tcnicas de separacin
slo sirven para eso, separar, y que no nos dan ninguna otra informacin acerca de la
naturaleza de los componentes separados, de ah que en la mayora de los casos estas
tcnicas o mtodos de separacin vayan acompaados de otros mtodos de anlisis
(composicional y/o de grupos) con el fin de identificar y en algunos casos cuantificar los
componentes de la muestra separados.

II. MARCO TEORICO

La cromatografa es una tcnica muy verstil que presenta distintas variantes. Esta
tcnica se puede realizar con dos objetivos diferentes que no son excluyentes: reparativo
y Analtico. La cromatografa preparativa se realiza para separar los componentes de una
mezcla mientras que la cromatografa analtica tiene la finalidad de identificar y cuantificar
las distintas sustancias que la componen. En toda cromatografa "hay dos fases: una
movil y otra estacionaria. La fase mvil se mueve respecto de la estacionaria manteniendo
un contacto ntimo con ella y arrastrando la muestra cuyos componentes se distribuyen
entre ambas fases cumpliendo con la ley del reparto. Los componentes de la mezcla
invierten un tiempo diferente en interactuar con cada una de las fases con lo que se
produce la separacin y/o identificacin. Si un componente est la mayor parte del tiempo
en la fase movil el producto se mueve rpidamente mientras que si se encuentra la mayor
parte en la fase estacionaria% el producto queda retenido y su salida es mucho ms lenta.
La ms utilizada en qumica orgnica es cromatografa lquido-slido en sus dos
variantes: cromatografa en columna (CC) y cromatografa de capa fina (TLC)

TIPO FASE ESTACIONARIA FASE MVIL

lquido-slido slido inerte como gel de slice o almina Disolventes
intercambio inico resina cambiadora soluciones acuosas
lquido-lquido lquido adsorbido en un soporte slido Lquido

gas-lquido pelcula de lquido adsorbida sobre un soporte slido Gas

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Clasificacin:

Las distintas tcnicas cromatogrficas se pueden dividir atendiendo a distintos criterios.

Una clasificacin, segn est dispuesta la fase estacionaria, es:

A. Cromatografa plana: La fase estacionaria se sita sobre una superficie plana. Las
principales tcnicas son:

Cromatografa en papel

Cromatografa en capa fina

B. Cromatografa en columna: La fase estacionaria se sita dentro de una columna.

Segn el fluido empleado como fase mvil pueden ser:

Cromatografa de lquidos

Cromatografa de gases

Cromatografa de fluidos supercrticos

Otros tipos de cromatografa son: Intercambio inico, afinidad, exclusin y otros.

Cromatografa de Papel

Es un proceso muy utilizado en los laboratorios para realizar anlisis cualitativos ya es

sencilla de implementar y no requiere de equipamiento sofisticado. En esta tcnica la fase
estacionaria est constituida simplemente por una tira o circulo de papel de filtro. La
muestra se deposita en un extremo colocando pequeas gotas de una solucin de la
muestra y evaporando el disolvente luego de cada aplicacin. Luego el disolvente o
mezcla de disolventes empleada como fase mvil (eluente o eluyente) se hace ascender
por capilaridad. Para esto se coloca una porcin del papel en contacto con la fase mvil
dentro de un recipiente que la contiene (Cmara de desarrollo). Despus de unos
minutos, cuando el disolvente deja de ascender o ha llegado al borde extremo del papel,
se retira el papel y seca. Es importante que la cmara de desarrollo permanezca bien
tapada durante el proceso de ascenso capilar de la fase mvil (desarrollo cromatogrfico),
pues de lo contrario no se alcanza el equilibrio necesario entre el lquido (fase mvil) y el
vapor del lquido. Si el disolvente elegido fue adecuado y las sustancias tienen color
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propio se debern ver manchas de distinto color separadas a lo largo del papel. Cuando
los componentes no tienen color propio el papel se somete a procesos de revelado.

La cromatografa es un sistema de separacin dinmica, porque continuamente se

producen equilibrios entre los componentes de la mezcla a separar y las fases mvil y
estacionaria. El proceso de separacin se produce a causa de las interacciones entre los
componentes de la mezcla con la fase mvil y la fase estacionaria; lo cual causa la
distribucin de los componentes de la mezcla entre las dos fases. A este proceso se le
denomina particin de los componentes. Las interacciones mencionadas pueden tener su
origen en dos fenmenos:

1. La adsorcin: Que es un fenmeno de interaccin superficial por el cual tomos, iones

o molculas son retenidas en la superficie de un material. Puede ser de dos tipos:

a. Fisisorcin: Debida a fuerzas atractivas dbiles, generalmente fuerzas de Van der

Waals; es la forma ms simple de adsorcin.

b. La Quimisorcin: Ocurre cuando se forma un enlace qumico

2. La resistencia: Es un fenmeno de retencin que incluye la penetracin de una especie

qumica en todo el volumen del material por lo cual se la considera como un fenmeno
msico y no superficial.

Cromatografa en Capa Fina

La cromatografa en capa fina (en ingls thin layer chromatography o TLC) es una tcnica
analtica rpida y sencilla, muy utilizada en un laboratorio de Qumica Orgnica. Entre
otras cosas permite:

Determinar el grado de pureza de un compuesto. Se puede determinar as, por ejemplo,

la efectividad de una etapa de purificacin.

Comparar muestras. Si dos muestras corren igual en placa podran ser idnticas. Si, por
el contrario, corren distinto entonces no son la misma sustancia.

Realizar el seguimiento de una reaccin. Es posible estudiar cmo desaparecen los

reactivos y cmo aparecen los productos finales o, lo que es lo mismo, saber cundo la
reaccin ha acabado. La muestra a analizar se deposita cerca de un extremo de una
lmina de plstico o aluminio que previamente ha sido recubierta de una fina capa de
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adsorbente (fase estacionaria). Entonces, la lmina se coloca en una cubeta cerrada que
contiene uno o varios disolventes mezclados (eluyente o fase mvil). A medida que la
mezcla de disolventes asciende por capilaridad a travs del adsorbente, se produce un
reparto diferencial de los productos presentes en la muestra entre el disolvente y el
adsorbente.

Determinacin Del Rf

La retencin se puede explicar en base a la competencia que se establece entre el soluto

a separar y la fase mvil por adsorberse a los centros activos polares de la fase
estacionaria. As, las molculas de soluto se encuentran adsorbidas en la fase
estacionaria y a medida que se produce la elucin van siendo desplazadas por la fase
mvil. La retencin y la selectividad en la separacin dependen de los valores respectivos
de las constantes de los diferentes equilibrios qumicos que tienen lugar, que estn en
funcin de:

La polaridad del compuesto, determinada por el nmero y naturaleza de los grupos

funcionales presentes. Los solutos ms polares quedarn ms retenidos puesto que se
adsorben ms firmemente a los centros activos de la fase estacionaria, mientras que los
no polares se eluirn con mayor facilidad.

naturaleza del disolvente. As, para un mismo compuesto, un aumento en la polaridad

del disolvente facilita su desplazamiento en la placa.

La relacin entre las distancias recorridas por el soluto y por el eluyente desde el origen
de la placa se conoce como Rf, y tiene un valor constante para cada compuesto en unas
condiciones cromatogrficas determinadas (adsorbente, disolvente, tamao de la cubeta,
temperatura, etc.). Debido a que es prcticamente imposible reproducir exactamente las
condiciones experimentales, la comparacin de una muestra con otra debe realizarse
eluyendo ambas en la misma placa. Para calcular el Rf se aplica la siguiente expresin:

distanciarecorrida por el compuesto

Rf =
distancia recorrida por el frentedel solvente
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Cromatografa de columna:

Este mtodo es utilizado para la separacin y purificacin de distintos compuestos

orgnicos que se encuentran tanto en estado lquido como slido.

En este tipo de cromatografa la fase estacionaria, es decir, el absorbente se coloca

dentro de una columna de vidrio, la cual finaliza con una llave para controlar el paso de la
sustancia al exterior de la columna. La fase estacionaria se impregna con el eluyente o
fase mvil, seguidamente la mezcla organica que nos interesa separa la depositamos por
la parte superior de la fase estacionaria y as la fase mvil podr ir atravesando el
sistema. Los compuestos que se encuentran en la fase mvil poco a poco saldrn de la
columna cromatografica, y se recogen en fracciones. Las fracciones menos polares son
las que se retienen poco o nada en el absorbente, sern las primeras en salir de la
columna , en cambio las sustancias ms polares quedaran retenida por ms tiempo en el
absorbente y a menudo es necesario el uso de varios disolventes con la finalidad de
incrementar su polaridad y ser arrastrados por estos. El tiempo que se necesita para
hacer fluir un componente en la columna se llama tiempo de retencin, este tiempo varia
de acuerdo al compuesto en las condiciones cromatogrficas. El absorbente mayormente
utilizado para la cromatografa de columna es el gel de slice. La cromatografa en
columna puede realizarse por gravedad o a media presin. Por lo general la cromatografa
a media presin produce mejores resultados que la cromatografa por gravedad y adems
la ser ms rpida es la ms utilizada.
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III. OBJETIVOS

Conocer Reconocer la cromatografa como un instrumento, para la separacin de

los componentes de una solucin
Identificar las caractersticas y los factores que en ella intervienen.
Calcular valores de R.f. de varias sustancias.
Deducir, a travs del R.f., la relacin que existe entre la polaridad de las sustancias
que se analizan y la de los eluentes utilizados.
Adquirir habilidad en el desarrollo de una cromatogtafia.

IV. MATERIALES

- Beaker - Embudo

- Mortero con piln - Papel filtro

- Matraz - Etanol

- Soporte Universal con aro -Muestra a elegir

- Papel filtro
BIBLIOGRAFA:

Harborne, J. (1998). Phytochemical Methods A Guide to Modern Techniques of Plant

Analysis. (3ra. Ed.). Londres, UK: Thomson Science.
Adds, J., Larkcom, E. y Miller, R. (2004).Genetics, Evolution and Biodiversity). (1ra.
Ed.). Londres, UK: Nelson Thornes Ltd.
Lee, M. (1981). Analytical Chemistry of Polycyclic Aromatic Compounds.(1ra. Ed.). New
York, EUA: Academic Press, Inc.
Bidlingmeyer, B. (1992). Practical HPLC: Methodology and Applications. (1ra. Ed.). New
York, EUA: John Wiley & Sons, Inc.