Prctica 1: Obtencin de nitrobenceno

Integrantes del equipo:

Nombre No. de Control Papel desempeado

Del ngel Martnez Juan Daniel 16070504 Verificador

Del ngel Palacios Jacqueline 16070509 Verificador

Fuentes Agustn Jos Eduardo 16070397 Secretario

Gmez Crdenas Rodolfo De Jess 16070410 Coordinador

Moreno Franco Daniel Antonio 16070991 Verificador

Grupo: 3536 E

Fecha de inicio: 09/10/2017 - Fecha de terminacin: 13/10/2017

Nombre del profesor: Yolanda Salazar Cerda

Materia: Qumica Orgnica II

 Objetivo

El alumno ser capaz de obtener derivados nitrados a partir de hidrocarburos aromticos.

Fundamento terico

El nitrobenceno es un compuesto qumico con la frmula C6H5NO2. Es un lquido aceitoso

txico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras. Es producido a gran escala
como un precursor de la anilina. Aunque es ocasionalmente utilizado como un saborizante o
aditivo de perfumes, el nitrobenceno es altamente txico en grandes cantidades. En el
laboratorio, es en ocasiones usado como disolvente, especialmente para reactivos
electroflicos (Pauling, 1947).El nitrobenceno se obtiene por la nitracin del benceno con una
mezcla de agua, cido ntrico y cido sulfrico concentrados, denominada "mezcla
sulfontrica" o simplemente "mezcla cida". La produccin del nitrobenceno es uno de los
procesos ms peligrosos realizados en la industria qumica debido a gran exotermicidad de
la reaccin (H = 117 kJ/mol) (Chang, 1998).

Usos frecuentes
El nitrobenceno se emplea en la industria qumica como intermedio para la produccin de
anilina, bencidina y otros productos derivados de la anilina. El nitrobenceno se utiliza
tambin para producir aceites lubricantes como aquellos usados en motores y en maquinarias.
Una pequea cantidad de nitrobenceno seusa en la fabricacin de colorantes, medicamentos,
pesticidas y goma sinttica (Dorado, 2010).

Hoja de la tcnica y Diagramas de flujo

Primera sesin

1.- En un matraz baln de 125 ml ponga 5 ml de cido ntrico concentrado ( = 1.42), en

seguida agrguele gradualmente, sacudiendo el matraz rotativamente, 10 ml de cido
sulfrico concentrado ( = 1.32). La mezcla sulfontrica obtenida se enfra por inmersin del
matraz en agua helada hasta 20 o 30 C.
2.- Coloque un termmetro (con lectura hasta 110 C) en el interior del matraz. Empiece a
aadir 10 ml de benceno en porciones de 1 a 2 ml, agitando constantemente; evite que la
temperatura se eleve a ms de 50C, porque a temperaturas superiores la reaccin no puede
ser controlada y hay riesgos de proyecciones de la mezcla.
3.- Terminada la adicin del benceno, se le pone al matraz un refrigerante en posicin de
reflujo, vase la figura 1, y se calienta usando un bao mara, manteniendo la temperatura a
60 C durante media hora, al cabo de la cual se habrn separado dos capas, la inferior
conteniendo la mezcla sulfontrica y la superior nitrobenceno y el benceno que no hubiera
reaccionado.
4.- Se deja enfriar la mezcla, se coloca en un embudo de separacin, se elimina la capa
inferior, y la superior (nitrobenceno), se lava con 20 ml de agua destilada fra, enseguida se
lava nuevamente con otros 20 ml de agua destilada fra y por ltimo el nitrobenceno se lava
con una porcin de 20 ml de solucin de hidrxido de sodio al 5%. En todos los lavados el
nitrobenceno ocupar la capa inferior.

5.- El nitrobenceno se pone en un frasco reactivo mbar de 125 ml, se le aaden 2 g de cloruro
de calcio anhidro (para secar), se deja reposar media hora o hasta la prxima sesin de
laboratorio.
Segunda sesin

1.- Se decanta el nitrobenceno con precaucin a un matraz de 50 ml.

2.- Destile la capa orgnica, el equipo utilizado se muestra en la figura 2. Deseche el primer
ml y recoja en una probeta de 10 ml la fraccin que pase entre 200 a 210C (punto de
ebullicin del nitrobenceno).
Destile cuidadosamente teniendo cuidado que no se produzcan humos rojos.
3.- Interrumpa la destilacin cuando queden 1 2 ml. El nitrobenceno y sus vapores son
txicos. Evite el contacto con la piel.
4.- Realice los clculos necesarios para determinar el porciento del rendimiento de la reaccin
qumica llevada a cabo.

Nota:

En caso que del matraz se desprendan vapores rojizos, deje de calentar y llvelo afuera del
laboratorio o a la campana de extraccin. Agite el matraz durante un cuarto de hora.
 Material, reactivos y equipo utilizado
Primera sesin
Material
1 equipo Corning Reactivos
1 parrilla HNO3 concentrado
1 vaso de precipitado de 50 ml Benceno
1 embudo de separacin talle largo H2SO4 concentrado
1 probetas graduadas de 25 ml Sol. NaOH al 5%
Agua destilada
1 probetas graduadas de 10 ml
CaCl2 anhidro
1 soporte universal
Hielo
1 porta embudo de madera
1 cristalizador
1 pinzas para matraz
1 agitador
1 frasco reactivo mbar de 125ml
1 termmetro
2 mangueras de ltex

Equipo utilizado

Segunda sesin
Material
1 equipo Corning 1 soporte universal con anillo
metlico
2 soporte universal 1 mechero bunsen
1 vaso de precipitados 100 ml 1 pinza para matraz
1 probeta graduada 10 ml 1 pinza universal
2 mangueras de ltex 2 perlas de vidrio
1 termmetro de 0-400 C
Equipo utilizado

Observaciones
Al empezar la prctica nos percatamos que para la obtencin de la mezcla sulfontrica era de
suma importancia tener controlada la temperatura, por ello al ir agregando el cido sulfrico
al cido ntrico debamos de medir la temperatura y mantenerla menor a 50 C apoyndonos
con hielo.
Y la temperatura no solo desempeaba un papel importante en el proceso anterior, sino que
tambin lo haca en toda la prctica. Al aadir el benceno, de igual manera, debamos de
mantener la temperatura menor a 50 C.
En esta prctica se deba de colocar el refrigerante en posicin de reflujo, por ello se colocaba
de manera vertical, y para que el consumo de agua fuera mnimo utilizamos recipientes con
bombas para hacer recircular el agua. Posteriormente utilizamos calentamiento a bao mara
por media hora, nuevamente controlando la temperatura, pero ahora en 60 C, haciendo uso
del mechero para retirarlo y colocarlo cuando fuera necesario.
Una vez transcurrido el tiempo dejamos enfriar la mezcla y la colocamos en un embudo de
separacin, y ah observamos que la mezcla se haba separado en dos capas, una de ellas
nitrobenceno y benceno (en el caso de que no todo reaccion) y la otra la mezcla sulfontrica.
Desechamos la mezcla sulfontrica y procedimos a los 3 lavados del nitrobenceno, los dos
primeros fueron con agua para ello tuvimos que agregar el agua al embudo y agitar
fuertemente el embudo (tapado) y cuidar que al final se de paso a la salida de la presin
generada para evitar proyecciones y separar para proseguir los lavados con al nitrobenceno.
El ultimo lavado fue con NaOH al 5% y se repiti el mismo proceso, una vez separado el
nitrobenceno y ms seguros de que contenga menos residuos de mezcla sulfontrica (gracias
a los lavados) se guard en un frasco reactivo mbar y se le deposito cloruro de calcio. En
todos los lavados se observaba una capa de aspecto lechoso y color amarillo plido
(nitrobenceno) y una capa amarilla (ya sea agua o NaOH).
En la segunda sesin se coloc el nitrobenceno en un matraz baln, cuidando que no se fueran
trocitos de CaCl2, para posteriormente empezar la destilacin, en la cual se tuvo cuidado de
colocar de manera correcta todo el equipo. Al colocar le mechero procuramos que la flama
azul toque a la tela de asbesto, pero no tomamos en cuenta las corrientes de aire que pudieran
presentarse al estar abiertas las ventanas, por lo que en ocasiones el aire desviaba la flama
provocando que no se proporcione en la medida debida el calor que se necesitaba.
Al llegar a 80 C se observ que salieron las primeras gotas de benceno (ya que este es su
punto de ebullicin) y posteriormente en 100 C salieron gotas de agua, durante un tiempo
alcanzo la temperatura de 130 C por lo que empezamos a recolectar C6H5NO2 en una
probeta, sin embargo, la temperatura sigui subiendo hasta 140 C y despus bajo hasta 90
C, por lo que en ese momento una prdida de 2 gotas (se depositaron en un vaso de
precipitado), se sigui esperando un momento ms, para despus seguir el calentamiento
incorporando otro mechero adems del que ya se estaba utilizando. Enseguida de colocar el
segundo mechero la temperatura comenz a subir y empezaron a salir ms gotas de
nitrobenceno (color amarillo plido), terminando de esta manera la prctica.

Resultados
Los resultados fueron obtenidos en forma de porcentaje de rendimiento del nitrobenceno por
medio de clculos estequiometricos.

Reacciones:
Como la reaccin no necesita ser balanceada los clculos se hacen con la reaccin tal cual
est.
Clculos
Datos:
Vbenceno: 10 ml
benceno: 0.879 gr/ml
VHNO3: 5ml
HNO3: 1.42 gr/ml

Para obtener la masa del benceno y cido ntrico usamos la frmula de densidad despejndola
y resultando masa= volumen x densidad

Benceno: HNO3:
m= 10 ml x 0.879 gr/ml m= 5 ml x 1.42gr/ml
m= 8.79 gr m= 7.1 gr

Sabiendo la masa de ambos y su peso molecular podemos sacar el nmero de moles para ver
cul de ellos es el reactivo limitante.

-Benceno: -HNO3:
n= (8.79 gr) / (78.11 gr/mol) n= (7.1 gr) / (63.02 gr/mol)
n= 0.1125 mol n= 0.1126 mol

Teniendo menor nmero de moles el benceno es el reactivo limitante y producira menos

nitrobenceno.
Ahora se hace una relacin de los gramos de benceno que producen todos los gramos de
nitrobenceno haciendo una regla de 3 de los gramos que usamos de benceno para ver cunto
debi de habernos producido que sera nuestro 100% de rendimiento.

78 gr benceno 123.11 gr de nitrobenceno

8.79 gr benceno x
X= 13.85 gr de nitrobenceno lo cual es el 100% de rendimiento que debi de habernos
producido los 8.79 gr de benceno usados.

Ahora con nuestros ml obtenidos de nitrobenceno en la prctica (2.4 ml) y su densidad (1.205
gr/ml) volveremos a usar la frmula de la masa para saber cuntos gramos de nitrobenceno
obtuvimos.
-Nitrobenceno:
m= 2.4 ml x 1.205 gr/ml
m= 2.9 gr de nitrobenceno
Para saber el % de rendimiento de lo obtenido en la prctica volvemos a hacer una relacin
conforme los gramos de nitrobeceno que debieron haber sido obtenidos (13.85 gr) que es
nuestro 100 % y los gramos obtenido de los cuales buscaremos su porcentaje.

13.85 gr 100%
2.9 gr x%

Aplicando la regla de 3 sabemos que nuestro porcentaje de rendimiento fue de 21%.

Porcentaje de rendimiento: 21%

Conclusin
Al realizar la prctica se concluy que el objetivo planteado al inicio de la prctica fue
realizado, ya que se obtuvieron derivados nitrados (nitrobenceno) a partir de hidrocarburos
aromaticos (benceno).
Durante la prctica de pudieron notar las reacciones al hacerse realizarse cambios fsicos
(color, temperatura, aspecto). Cambios que fueron de ayuda al reconocerlos y aplicarlos en
diferentes procesos (separacin, destilacin, decantacin). El resultado de rendimiento de la
reaccin obtenido fue de 21%

Bibliografa
Butruille, D., Rivas, J., Villareal, F. (1996) Experimentos de Qumica, Parte 2 Qumica
Orgnica y Bioqumica. Mxico: Editorial Trillas.
Domnguez X. A. y Domnguez S. X. A. (1982). Qumica orgnica experimental. Mxico:
Limusa.
Dorado S.. (2010). Nitrobenceno. 2014, de BIO-CURIOSO Sitio web: nitrobenceno%20.pdf:
file:///C:/Users/Downloads/DLEP%2051%20%20Nitrobenceno%20.pdf