teres.

Constituyen una clase de compuestos muy importantes debido a lo

extraordinariamente difundido que se encuentra en la naturaleza. Los steres de
peso molecular bajos son lquidos de olor agradables a frutas, mucho de los
fragantes olores de los distintos frutos y flores se deben a los steres que contienen.
As, el acetato de isoamilo se encuentra en el pltano, el butirato de amilo en
el albaricoque, y el acetato de etilo en la pia tropical.
Por otra parte los steres de los cidos alifticos lineales de cadena larga
constituyen los aceites, grasas y ceras que tanto abundan en los reinos vegetal y
animal.

Caractersticas
La mayora de los teres son lquidos voltiles, ligeros e inflamables, solubles
en alcoholes y otros disolventes orgnicos. Desde el punto de vista qumico, son
compuestos inertes y estables; los lcalis o los cidos no los atacan fcilmente.
Estn estrechamente relacionados con los alcoholes y se obtienen directamente
de ellos. El compuesto ms tpico y ms utilizado de este grupo es el ter comn
o eter etlico, normalmente denominado ter.

Clasificacin de los teres segn el tipo de radical

Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrgeno del grupo OH de los
alcoholes por un radical hidrocarbonado. Segn el tipo de estos radicales, los
teres pueden ser:

Alifticos, ROR (los dos radicales alqulicos).

Aromticos, ArOAr (los dos radicales arlicos).
Mixtos, ROAr (un radical alqulico y otro arlico).
Los teres se llaman simtricos cuando los dos radicales son iguales y, asimtricos,
si son distintos.

Nomenclatura

Forma de nombrar los teres

Para nombrar los teres tenemos dos alternativas:

Primera: Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente (siendo R el radical

ms sencillo).
 Segunda: Citar los dos radicales que estn unidos al O por orden alfabtico y a
continuacin la palabra ter.

Propiedades

Propiedades Qumicas
Los teres tienen muy poca reactividad qumica, debido a la dificultad que
presenta la ruptura del enlace CO. Por ello, se utilizan mucho como disolventes
inertes en reacciones orgnicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidacin
en la que se forman perxidos muy inestables y poco voltiles. Estos constituyen un
peligro cuando se destila un ter, pues se concentran en el residuo y pueden dar
lugar a explosiones. Esto se evita guardando el ter con hilo de sodio o aadiendo
una pequea cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilacin .

Propiedades Fsicas
Estructuralmente los teres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes,
en los que se han reemplazado uno o dos hidrgenos, respectivamente, por restos
carbonados.
La estructura angular de los teres se explica bien asumiendo una hibridacin sp3
en el oxgeno, que posee dos pares de electrones no compartidos. No puede
establecer enlaces de hidrgeno consigo mismo y sus puntos de ebullicin y fusin
son muchos ms bajos que los alcoholes referibles. Un caso muy especial lo
constituyen los epxidos, que son teres cclicos de tres miembros. El anillo contiene
mucha tensin, aunque algo menos que en el ciclopropano.

Epxido de etileno
Pero la presencia del oxgeno, que polariza los enlaces, y la existencia de la tensin,
hace que los epxidos, al contrario que los teres normales, sean muy reactivos y
extremadamente tiles en sntesis.
Debido a que el ngulo del enlace C-o-C no es de 180, los momentos dipolares de
los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los teres presentan un
pequeo momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil ter).
Esta polaridad dbil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullicin de los
teres, que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y
mucho ms bajos que los de los alcoholes ismeros. Comparemos, por ejemplo, los
puntos de ebullicin del n-heptano (98C), el metil n-pentil ter (100C) y el alcohol
hexlico (157C). Los puentes de hidrgeno que mantienen firmemente unidas las
molculas de alcoholes no son posibles para los teres, pues stos slo
tienen hidrgeno unido a carbono.
Por otra parte, los teres presentan una solubilidad en agua comparable a la de
los alcoholes: tanto el dietil ter como el alcohol n-butlico, por ejemplos, tienen una
solubilidad de unos 8 g por 100g de agua. La solubilidad de los alcoholes inferiores
se debe a los puentes de hidrgeno entre molculas de agua y de alcohol; es
probable que la solubilidad de los teres en agua se debe a la misma causa.
Reacciones
Los teres no son reactivos a excepcin de los epxidos.Las reacciones de los
epxidos pasan por la apertura del ciclo.Dicha apertura puede ser catalizada por
cido o apertura mediante nuclefilo.

Apertura catalizada por cido

El nuclefilo ataca al carbono ms sustituido.

Reaccin de apertura catalizada por cido

Apertura por nuclefilo

El nuclefilo ataca al carbono menos sustituido.

Reaccin de apertura catalizada por nuclefilo

Obtencin

Deshidratacin de alcoholes
Los teres alifticos simtricos pueden obtenerse por deshidratacin de alcoholes ,
mediante la accin del cido sulfrico. Este es uno de los mtodos comerciales de
preparacin del ter ordinario, dietilter, por lo que se llama frecuentemente ter
sulfrico.Se lleva a cabo tratando el alcohol con cido sulfrico a 140. La
deshidratacin es intermolecular:

Obtencin de teres a partir de la deshidratacin de Alcoholes

Este proceso se ve fcilmente afectado por reacciones secundarias, como la
formacin de sulfatos de alquilo (especialmente si baja la temperatura), y la
formacin de olefinas (especialmente si sube la temperatura). La deshidratacin
de alcoholes puede tambin realizarse en fase vapor, sobre almina a 300,
aunque este procedimiento slo es satisfactorio con alcoholes primarios, ya que los
secundarios y los terciarios dan lugar a la formacin de olefinas.

A partir de Alcoholatos
Este mtodo tambin es conocido como Sntesis de Williamson. Los alcoholatos dan
lugar a la formacin de teres al ser tratados con halogenuros de alquilo segn:

Obtencin de teres mediante la sntesis de Williamson

Tipos de teres
teres corona: Hay teres que contienen ms de un grupo funcional ter
(politeres) y algunos de stos forman ciclos; estos politeres se denominan teres
corona. Pueden sintetizarse de distintos tamaos y se suelen emplear como
ligandos, para acomplejar selectivamente (por el tamao) a cationes alcalinos. Los
oxgenos establecen interacciones con el catin, que se coloca en el centro del
ciclo, formndose un complejo. Existen en la naturaleza compuestos de este tipo.
Suelen servir como transporte de cationes alcalinos para que puedan atravesar las
membranas celulares y de esta forma matener las concentraciones ptimas a
ambos lados. Por esta razn se pueden emplear como antibiticos, como por
ejemplo, la valinomicina. Otros compuestos relacionados son los criptatos, que
contienen, adems de tomos de oxgeno, tomos de nitrgeno. A los criptatos y
a los teres corona se les suele denominar ionforos.
Politeres: Se pueden formar polmeros que contengan el grupo funcional ter. Un
ejemplo de formacin de estos polmeros: R-OH + n(CH2)O ! R-O-CH2-CH2-O-CH2-
CH2-O-CH2-CH2-O-.. Los politeres ms conocidos son las resinas epoxi, que se
emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epxido y de
un dialcohol.
Epxidos u oxiranos: Los epxidos u oxiranos son teres en donde el tomo de
oxgeno es uno de los tomos de un ciclo de tres. Son pues compuestos
heterocclicos. Los ciclos de tres estn muy tensionados, por lo que reaccionan
fcilmente en reacciones de apertura, tanto con bases como con cidos.
teres de silicio: Hay otros compuestos en los que el grupo funcional no es R-O-R',
estando el oxgeno unido a dos carbonos, pero siguen siendo llamados teres. Por
ejemplo, los teres de silicio, en donde la frmula general es R-O-Si, es decir, el
oxgeno est unido a un carbono y a un tomo de silicio. Sigue habiendo un par
de electrones no enlazantes. Estos compuestos se llaman teres de silicio.

Aplicacin
Son mltiples las aplicaciones que tienen estos compuestos. La ms utilizada es
como disolventes de aceites y grasas. Otras de sus aplicaciones son: Anestsico
general. Medio extractar para concentrar cido actico y otros cidos. Medio de
arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e isoproplicos. Disolvente de
sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
Combustible inicial de motores Diesel.
 EPOXIDOS
Los epxidos son compuestos que contienen un anillo de tres tomos:

Son teres, pero el anillo de tres tomos les confiere propiedades excepcionales.

El epxido ms importante es, con mucha diferencia, e ms sencillo, el xido de etileno.

Se prepara industrialmente por oxidacin cataltica del etileno con aire.

Otros epxidos se preparan por los mtodos siguentes.

La conversin de halohidrinas en epxidos por la accin de una

base es una adaptacin de la sntesis
de Williiiamson . Se obtiene un compuesto cclico
porque el alcohol y el halogenuro casualmente forman parte de la misma
molcula. En presencia del hidrxido existe una pequea proporcin del alc
ohol como alcxido, que desplaza al ion halogenuro de otra parte de la
misma molcula para generar el ter cclico.
 Aldehdos
Los aldehdos son compuestos que resultan de la oxidacin suave y la
deshidratacin de los alcoholes primarios.
El grupo funcional de los aldehdos es el carbonilo al igual que la cetona con la
diferencia que en los aldehdos van en un carbono primario, es decir, de los
extremos.

Nomenclatura:
Al nombrar a los aldehdos solamente tenemos que cambiar la terminacin de los
alcoholes ol por la terminacin al. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol
pasa a Etanal.
Tambin existen aldehdos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada.
En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las
terminaciones eno. Por ejemplo:

Tambin pueden coexistir dos grupos aldehdos en la misma molcula. Ejemplo:

Propanodial

Aldehdos aromticos: En estos casos el grupo funcional aldehdo esta unido al

anillo o ncleo aromtico.

La preparacin de aldehdos alifticos se basa en la oxidacin de los alcoholes.

Obtencin por hidratacin del acetileno:

El etenol se descompone con facilidad y forma el aldehdo.

Obtencin por reduccin de cidos orgnicos:

Obtencin por reduccin de cloruros de cido: Se reduce el cloruro de etanolo en

presencia de hidrgeno y un catalizador de paladio. R representa la longitud de la
cadena carbonada. Por ej si R tiene una longitud de 2 carbonos en total habrn 3
y ser el propanal.

Propiedades Fsicas:
Los de pocos carbonos tienen olores caractersticos. El metanal produce lagrimeo
y es gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son lquidos y los dems slidos.
Los puntos de ebullicin son menores que los alcoholes respectivos de igual
cantidad de carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua. Los ms chicos presentan cierta
solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de
carbonos.
Propiedades Qumicas:
Los aldehdos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adicin,
sustitucin y condensacin.
De adicin:
Adicin de Hidrgeno: El hidrgeno se adiciona y se forma un alcohol primario.

Adicin de Oxgeno: El oxgeno oxida al aldehdo hasta transformarlo en cido.

Reduccin del Nitrato de plata (AgNO3) amoniacal (Reactivo de Tollens).

La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehdo. Esto se verifica por la
aparicin de un precipitado de plata llamado espejo de plata en el fondo del tubo
d ensayo.
En primer lugar se forma hidrxido de plata.
AgNO3 + NH4OH NH4NO3 + AgOH
Posteriormente la plata es reducida hasta formar el espejo de plata.
Reduccin del Licor de Fehling:
El licor de Fehling est conformado de dos partes.
I) Una solucin de CuSO4
II) NaOH y Tartrato doble de Na y K.
Al reunir ambas soluciones se forma hidrxido cprico:
CuSO4 + 2 NaOH Na2SO4 + Cu(OH)2
Este hidrxido con el tartrato, forma un complejo de color azul intenso. Cuando a
esta mezcla se le agrega un aldehdo, y se la somete al calor, el cobre de valencia
II se reducir a cobre de valencia I. el aldehdo se oxidar como en el caso anterior
formando un cido orgnico. La reduccin del cobre se evidencia por la aparicin
de un precipitado rojo de xido cuproso.

Sustitucin con halgenos:

Los aldehdos reaccionan con el cloro dando cloruros de cidos por sustitucin del
hidrgeno del grupo carbonilo.

Aldolizacin:
Esta dentro de las reacciones de condensacin.
Se da cuando dos molculas de aldehdo se unen bajo ciertas condiciones como
la presencia de hidrxidos o carbonatos alcalinos.
Al unirse se forma una molcula que tiene una funcin alcohol y otra funcin
aldehdo en la misma molcula.

A este compuesto tambin se lo llama aldol por la combinacin entre un alcohol y

un aldehdo.
Reaccin indicadora de la presencia de aldehdos:
El reactivo llamado de Schiff es una solucin de fucsina (colorante rojo violceo).
Este reactivo se puede decolorar con ciertos reactivos como el SO2 hasta volverlo
incoloro. Pero cuando se le agrega una solucin que contenga aldehdo, el
reactivo vuelve a tomar su color rojo violceo.
Los aldehdos tienen la capacidad de adicionar a su molcula al SO 2 y de esta
manera dejar libre a la fucsina del reactivo que le provoco su decoloracin.

Cetonas
Las Cetonas se producen por oxidacin leve de alcoholes secundarios.

El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo carbonilo y es:

El carbonilo es el tomo de carbono unido a uno de oxgeno a travs de un doble

enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos radicales de
hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos aromticos.
Segn la nomenclatura oficial, las cetonas se nombran agregando la terminacin
o sufijo ona al hidrocarburo de base. Como se vio en el ejemplo. Si tiene 3
carbonos deriva del propano, propanona. Si fuera lineal de 4 carbonos derivara
del butano, butanona, etc.
Ya a partir de 4 carbonos es necesario agregar un nmero que indicar el lugar
donde se ubica el grupo funcional cetona (grupo carbonilo).
Por ejemplo:

Otra forma de nombrarlas sera a la pentanona-2 como metil-propilcetona y a la

pentanona-3 como dietilcetona. La propanona tambin es conocida
comercialmente como acetona.
Naturalmente se encuentran algunas cetonas. En sangre se hallan los llamados
cuerpos cetnicos dentro de los cuales la propanona es muy comn. La hexanona
en el queso roquefort. Otros como la butanona en algunos aceites vegetales.
Obtencin de las Cetonas:
A partir de los alcoholes secundarios:
Por oxidacin y por deshidrogenacin de estos alcoholes.
Por oxidacin:

Deshidrogenacin cataltica:
Por calentamiento de sales orgnicas:
Hidratando alquinos:
Propiedades fsicas:
Las cetonas hasta un tamao de 10 carbonos son lquidas. Por encima de 10
carbonos son slidos.
Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor fuerte
desagradable y las superiores son inodoras.
Las alifticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta
solubilidad en agua, las otras son poco solubles. Si son solubles en ter, cloroformo,
etc
Propiedades Qumicas:
Reacciones de adicin
Adicin de Hidrgeno:
Al igual que los aldehdos, las cetonas pueden adicionar tomos de hidrgeno en
presencia de catalizadores.
Adicin de sulfito cido de sodio:
Adicin de cido cianhdrico:
Oxidacin: Los aldehdos se oxidan con facilidad. En presencia de un oxidante
fuerte y calor, se rompe la cadena a la altura del grupo funcional y se forman dos
molculas de cido.
Reacciones de sustitucin:
Con halgenos dan reacciones de sustitucin:
La Halogenacin puede continuar hasta llegar al tricloro-1,1,1-propanona.
Las cetonas como los aldehdos presentan un fenmeno que se denomina
tautomera. Bsicamente es una transformacin intramolecular que experimentan
solo algunas sustancias. En este caso se llama tautomera cetoenlica.

Condensacin: Al igual que los aldehdos, las cetonas experimentan un proceso de

condensacin entre sus molculas.
A continuacin compararemos en el siguiente cuadro las reacciones de aldehdos
y cetonas para establecer algunas diferencias.

Aldehdos Cetonas
Hidrogenacin Dan Alcoholes primarios Dan Alcoholes secundarios
Oxidacin Dan cidos de igual N de Dan 2 cidos
C
AgNO3 amoniacal Reducen la plata No reducen
Reactivo Fehling Reducen al Cu (II) No reducen
Reactivo de Schiff Positivo Negativo
Quinonas:
Son un tipo especial de cetonas que derivan del benceno. Dos tomos de
hidrgeno son reemplazados por dos de oxgeno. En el anillo quedan dos dobles
enlaces.
 Esteres
Los Esteres son compuestos que se forman por la unin de cidos con alcoholes,
generando agua como subproducto.

Como se ve en el ejemplo, el hidroxilo del cido se combina con el hidrgeno del

radical hidroxilo del alcohol.
Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminacin ato luego
del nombre del cido seguido por el nombre del radical alcohlico con el que
reacciona dicho cido.
Los steres se pueden clasificar en dos tipos:
steres inorgnicos: Son los que derivan de un alcohol y de un cido inorgnico.
Por ejemplo:

steres orgnicos: Son los que tienen un alcohol y un cido orgnico. Como
ejemplo basta ver el etanoato de propilo expuesto arriba.
Otro criterio o forma de clasificarlos es segn el tipo de cido orgnico que se uso
en su formacin. Es decir, si se trata de un cido aliftico o aromtico. Aromticos
son los derivados de los anillos bencnicos como se ha explicado anteriormente.
Para los alifticos hacemos alusin nuevamente al etanoato de propilo
anteriormente expuesto.
Al proceso de formacin de un ster a partir de un cido y un alcohol se lo
denomina esterificacin. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrlisis del ster para
regenerar nuevamente el cido y el alcohol se lo nombra saponificacin. Este
trmino como veremos es tambin usado para explicar la obtencin de jabones a
partir de las grasas.
Obtencin de steres:
Veremos algunos de los mtodos ms usados.
Los steres se preparan combinando un cido orgnico con un alcohol. Se utiliza
cido sulfrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua
que se forma y de esta manera hacer que la reaccin tienda su equilibrio hacia la
derecha, es decir, hacia la formacin del ster.

Combinando anhdridos con alcoholes.

Propiedades fsicas:
Los que son de bajo peso molecular son lquidos voltiles de olor agradable. Son las
responsables de los olores de ciertas frutas.
Los steres superiores son slidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes
orgnicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.
Propiedades Qumicas:
Hidrlisis cida:
Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el cido correspondiente.
Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reaccin hacia la derecha.
Como se menciono es la inversa de la esterificacin.
Hidrlisis en medio alcalino:
En este caso se usan hidrxidos fuertes para atacar al ster, y de esta manera
regenerar el alcohol. Y se forma la sal del cido orgnico.

Usos de los steres:

Citaremos algunas. La mejor aplicacin es
utilizarlo en esencias para dulces y bebidas
ya que se hallan de forma natural en las
frutas. Otros para preparar perfumes. Otros
como antispticos, como el cloruro de etilo.

Tioster

Estructura general de un tioster.

Los Tiosteres son compuestos que resultan de la unin de un sulfuro con un
grupo acilo con la frmula general R-S-CO-R'. Son un producto de
la esterificacin entre un cido carboxlico y un tiol (en analoga a un
grupo alcohol en los steres regulares).
En bioqumica un tioster conecta los grupos acetilo del acetil-CoA y malonil-CoA.

Los tiosteres y el origen de la vida[editar]

Algunos bioqumicos piensan que los enlaces tioster son crticos para el origen de
la vida. Un cientfico belga y premio Nobel, Christian de Duve, propuso la existencia
del "Mundo del tioster", que precedi y dio lugar al mundo de ARN, que sera el
precursor inmediato de la aparicin de las entidades que conocemos
como organismos.1
Tal y como explica de Duve:
...un tioster se forma cuando un sulfhidrilo (cuya forma general se escribe
con un grupo orgnico, R, unido con el azufre y el hidrgeno, es decir R-SH)
se le aade un cido carboxlico (R'-COOH). Una molcula de agua (H2O)
se libera en el proceso y lo que queda es un tioster: R-S-CO-R'. ...
 El enlace tioster es lo que los bioqumicos llaman un enlace de alta energa,
equivalente a los enlaces fosfatos en la adenosita trifosfato (ATP), que es el
principal suministrador de energa en todos los organismos vivos ...
Es revelador que los tiosteres sean intermediarios obligados en varios
procesos claves en los que el ATP se usa o regenera. Los tiosteres estn
implicados en la sntesis de todos los steres, incluyendo los que se
encuentran en los lpidos complejos. Tambin participan en la sntesis de
algunos componentes celulares ms, incluyendo los pptidos, los cidos
grasos, esteroles, terpenos, porfirinas y otros. Adems, los tiosteres se
forman como intermediarios claves de algunos procesos particularmente
antiguos que acaban en la produccin de ATP. En cuanquiera de estas
instancias, los tiosteres estn ms cerca que el ATP del proceso que usa o
produce energa. En otras palabras, los tiosteres pueden haber
desempeado realmente el papel del ATP en un mundo de tiosteres en el
que el ATP estaba inicialmente ausente. Eventualmente, stos pudieron
haber servido de introductores del ATP gracias a su capacidad de promover
la formacin de enlaces entre grupos fosfato.
ISOMERA
La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con
igual frmula qumica, es decir, iguales proporciones relativas de los tomos que
conforman su molcula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello,
diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros.
Los ismeros son compuestos que tienen la misma frmula molecular pero
diferente frmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo,
el alcohol etlico o etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya frmula molecular
es C2H6O.

Clasificacin de los ismeros en Qumica orgnica.

Aunque este fenmeno es muy frecuente en Qumica orgnica, no es exclusiva de
sta pues tambin la presentan algunos compuestos inorgnicos, como los
compuestos de los metales de transicin.
Isomera en Qumica Orgnica
Isomera constitucional o estructural
Forma de isomera, donde las molculas con la misma frmula molecular, tienen
una diferente distribucin de los enlaces entre sus tomos, al contrario de lo que
ocurre en laestereoisomera.
Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomera:
Isomera de cadena o esqueleto.- Los ismeros de este tipo tienen componentes
de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas
carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos ismeros, pero los ms
conocidos son el isopentano y el neopentano
Isomera de posicin.- Es la de aquellos
compuestos en los que sus grupos funcionales o
sus grupos sustituyentes estn unidos en diferentes
posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomera es la
del pentanol, donde existen tres ismeros de
posicin: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol.
Isomera de grupo funcional.- Aqu, la diferente
conectividad de los tomos, puede generar
diferentes grupos funcionales en la cadena. Un
ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que
tienen la misma frmula molecular (C6H12), pero
el ciclohexano es un alcano cclico o cicloalcano
y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos
de isomeria como la de ionizacin, coordinacin, enlace, geometra y ptica.]
Isomera de cadena u ordenacin
Vara la disposicin de los tomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es
decir la estructura de ste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones.
Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como
al metilpropano (isobutano terc-butano):

Butano Metilpropano
n-butano iso-butano terc-butano
Para la frmula C5H12, tenemos tres posibles ismeros de
cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El
nmero de ismeros de cadena crece rpidamente al aumentar el nmero de
tomos de carbono.
Isomera de posicin
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto
carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente
posicin.
Por ejemplo, la fmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias
ismeras que se diferencian en la posicin del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.
CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3
1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol

Isomera de compensacin o por compensacin

A veces se llama isomera de compensacin o metamera la de aquellos
compuestos en los cuales una funcin corta la cadena carbonada en porciones
de longitudes diferentes.2
Por ejemplo tres metmeros de frmula molecular C402H8 son:
HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3 CH3-CH2-COO-CH3
Metanoato de propilo Etanoato de etilo Propanoato de metilo
Este tipo de isomera era ms usado en el pasado que en la actualidad. Se
aplicaba incluso a aldehdos-cetonas,3 a los que hoy se suelen considerar ismeros
de funcin.

Isomera de funcin
Vara el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molcula
de propanal (funcin aldehdo) o a la Propanona (funcin cetona).
CH3-CH2-CH0 CH3-CO-CH3
Propanal (funcin aldehdo) Propanona (funcin cetona)
Esta isomera la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como:
los alcoholes y teres, los cidos y steres, y tambin los aldehdos y cetonas.

Isomera cis-trans

La isomera cis-trans (o isomera geomtrica) es un tipo de estereoisomera de

los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el ismero cis, en el que
los sustituyentes estn en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del
cicloalcano, y el ismero trans, en el que estn en el lado opuesto del doble enlace
o en caras opuestas del cicloalcano.1
 cis-2-buteno. trans-2-buteno.

cis-1,2-dimetilciclopentano y trans-1,2-dimetilciclopentano.