Destilacin Dor arraste con vaDor

DESTLACION POR ARRASTRE CON VAPOR

OBJETIVOS
a) Conocer las caractersticas y modificaciones de esta tcnica, as como
los factores oue intervienen en ellas.
b) Aislar el aceite esencial de un producto natural utilizando la destilacin
por arrasrre con vapor
c) Comparar la eficiencia y selectividad de cada una de stas tcnicas en
el aislamiento del aceite esencial.

ANTECEDENTES

. Destilacin por arrastre con vapor, sus caractersticas, ventajas y

aplicaciones.
. Ley de las presiones parciales de Dalton.
o Diferentes mtodos de realizacin de esta tcnica.
. Propiedades y caractersticas de los aceites esenciales. Su aislamiento y
Durificacin.
o Repasar las tcnicas de destilacin simple, cromatografa en capa fina y
extraccin smDle.

TNFORMACIN

La destilacin por arrastre con vapor es una tcnca usada para separar
sustancias orgnicas insolubles en agua y ligeramente voltiles, de otras no
voltiles que se encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgnicas, u
otros compuestos orgnicos no arrastrables.

Ley de Dalton

Los vapores saturados de los lquidos inmiscibles sigue la Ley de Dalton sobre
las presiones parciales, que dce que: cuando dos o ms gases o vapores, que
no reaccionan entre s, se mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce la
misma presin que si estuviera solo y la suma de las presiones de cada uno, es
igual a la presn total del sistema. Su expresin matemtica es la sguiente:

P' = P1 + Pa+--Pn
Al destilar una mezcla de dos lquidos inmiscibles, su punto de ebullicin ser
la temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a la
atmosfrica. Esta temperatura ser inferior al punto de ebullcin del
comoonente ms voltil.

Si uno de fos lquidos es agua (destilacin por arrastre con vapor de agua) y si
se trabaja a la presin atmosfrica, se podr separar un componente de mayor
punto de ebullicin que el agua a una temperatura inferior a l00oC. Esto es

Qum. Org.nica I (l3l l)

-
ebullicin o cerca de ella.

En general, esta tcnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las
condiciones de ser voltiles, inmiscibles en agua, tener presin de vapor baja y
Dunto de ebullicin alto-

Acetes esenciales

La destilacin por arrastre con vapor tambin se emplea con frecuencia para
separar aceites esenciales de tejdos vegetales. Los aceites esenciales son
mezclas complejas de hidrocarburos, terpenos, alcoholes, compuestos
carbonlicos, aldehdos aromticos y fenoles y se encuentran en hojas,
cscaras o semillas de algunas plantas.

En el vegetal, los aceites esenciales estn almacenados en glndulas,

conductos, sacos, o simplemente reseryorios deniro del vegetal, por lo que es
conveniente desmenuzar el material para exponer esos reservoros a la accn
del vapor de agua.

Los aceites esenciales son productos naturales aplicados en diferentes

ndustrias, como son la farmacutica, alimenticia, en perfumera, entre otros
usos. Actualmente, se constituyen en productos alternatvos para la elaboracin
de biooesticidas o bioherbicidas.

La obtencin de los aceites esenciales es realizada comnmente por la

tecnologa llamada de destilacin por arrastre con vapor, en sus diferentes
modalidades. La pureza y el rendimiento del aceite esencal dependern de la
tcnica que se utilce para el aislamiento.

Mtodos

Cuando se usa vapor saturado o sobrecalentado, generado fuera del equipo

principal, ya sea por una caldera, una olla de presin o un matraz adecuado,
esta tcnica recibe el nombre de "destilacin por arastre con vaoor".
propiamente dicha.

Tambin se puede usar el llamado "mtodo directo", en el que el material est

en contacto ntimo con el agua generadora del vapor. En este caso, se ponen
en el mismo recipiente el agua y el material a extraer, se calientan a ebullicin y
el aceite extrado es arrastrado junto con el vapor de agua hacia un
condensador, que enfra la mezcla, la cual es separada posteriormente para
obtener el producto deseado. Este mtodo es usado de preferencia cuando el
material a e)draer es lquido o cuando se utiliza de forma espordica.

Una variante de esta ltima tcnica es a fiamada "hidrodestilacin", en la que

se coloca una trampa al fnal del refrigerante, la cual va separando el aceite del
agua condensada, con lo cual se mejora y se facilita el aislamiento del aceite
esencial. Tambin puede montarse como un reflujo, con una trampa de
Clevenger para separar aceites ms ligeros que el agua.
JI

Qum. Orginica I (l3l I )

 Destilacin lor anastre con vaDo

El vapor de agua condensado acompaante del aceite esencial es llamado

"agua floral" y posee una pequea concentracin de los compuestos qumicos
solubles del aceite esencial, lo cual le otorga un ligero aroma, semejante al del
aceite obtenido. En algunos equipos ndustriales, el agua floral puede ser
reciclada continuamente, o bien, es comercializada como un subproducto
(Agua de Colonia, Agua de Rosas, etc.)

DESARROLLO EXPERIMENTAL

DESTILACIN POR ARRASTRE CON VAPOR

(Equipo para dos alumnos)

Matraz Erlenmever de 125 ml * Frasco "vial" 1

Matraz Erlenmever de 250 ml - Frasco para cromatoqrafa 1

Refrigerante para agua 1 Portaobjetos

c/manqueras
Equipo adecuado para arrastre 1 Embudo de seDaracin de 1

con 250 ml con taon

vapor iarmado; tubos y tapones)
Colector 1 Esptula 1

Embudo de vidrio 1 Anillo de hierro 1

Probeta de 25 ml . 1 Mechero con manouera 1

Vaso de op. de 250 ml . Tela de alambre con asbesto 1

Tubo capilar 1 Pinza de tres dedos con nuez 4
Recipiente de peltre 1
*
Graduado

METODO DIRECTO
(Asignarla a un alumno)

Matraz redondo fondo plano. de 500 mL (24140) 1

Refrqerante para agua (2414O) c.on mangueras 1

T de destilacin (24140 para el termmetro) 1

Portatermmetro 1

Termmetro de -20 a 150o 1

Colector (24/40''t 1

Matraz Erlenmeyer de 250 mL, graduado 1

Barra maqntica de 1" 1

Pinzas de tres dedos con nuez (qrandes)

Parrilla con aqtacin (Corninq) 1

Opcional: Matraz redondo de '1000 mL, canasta de calentamiento y 1

restato

e)

Qum. Orgnica I (131l)

 Destilacin Dor arrastr con vapo

HIDRODESTILACION
(Asignarla a un alumno)

Matraz redondo, de 1000 mL. boca 24140 1

Trampa tipo Clevenqer, con bocas 24140 1

Refriqerante para agua 24140 con mangueras 1

Vaso de precipitados de 250 mL 1

Vaso de precipitados de 100 mL 1

Matraz Erlenmever de 50 mL 1

Pinzas de tres dedos con nuez

Canastilla elctrica oara matraz de 1000 mL 1

Restato 1

SUSTANCIAS Y REACTIVOS

Zacate limn (t limn) u otros materiales adecuados

{proporcionado por los alumnos)
Aqua destilada
Acetato de etilo
Hexano
Sulfato de sodo anhidro
Gel de slice oara c"c.f.. GF-254
Yodo

PROCEDIMIENTO

A, DESTILACINPORARRASTRECONVAPOR

Monte el equipo que se muestra en la figura 1.

Coloque el agua destilada en el matraz no. 1: generador de vapor y agregue

cuerpos porosos. En el matraz no.2 coloque el t limn cortado en trozos
pequeos. Al tapar este matraz, cuide que la conexin de vidrio no se obstruya
con los trozos de t limn; pues de ser as, no habr paso de la corriente de
vapor.
Caliente con el mechero el matraz no. I hasta ebullicin, con el fin de generar
el vapor que pasar al malraz no. 2, extrayndose de esta manera el aceite
esencial de t limn; el cual es inmediatamente arrastrado por el vapor de agua
en un proceso de codestilacin (Nota 1). Suspenda el calentamiento cuando el
volumen del destlado sea de 100 o 150 mL aproximadamente.
De este destilado extraiga totalmente el aceite esencial, colocando en el
embudo de separacin el destilado y separando la mayor parte de la fraccin
acuosa. Al aceite sobrenadante (unas cuantas gotas), agregue 5 mL. de
acetato de etilo oara facilitar su seoaracin.

83

Quim. Orgnica I (lill)

 Destilacin Dor arastre con vaDor

La fase acuosa se desecha y el extracto orgnico se colecta en un matraz

Erlenmeyer o un vaso de precipitados, agregue entonces la cantidad necesaria
de sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua remanente. Filtre o decante el
extracto seco y colquelo en un vial. Finalmente, realice una c.c.f. para
comprobar el grado de pureza del acete obtenido. (Ver el inciso D).

Figura 1 . Destilacin por arrastre con vapor

B. MTODO DIRECTO

Coloque en un matraz redondo de 500 mL., 300 mL. de agua destilada y 65 g,

de t limn cortado en trozos pequeos, agregue una barra magntica de
tamao apropiado. Monte un equipo de destilacin simple con las piezas
necesarias, de boca 24140 y caliente con una parrilla con agitacin (Notas 1 y
2) hasta recbir unos 150-200 mL. de destilado.
De este destlado extraiga totalmente el aceite esencial, colocando en el
embudo de separacin el destilado y separando la mayor parte de la fraccin
acuosa. Al aceite sobrenadante (unas cuantas gotas), agregue 5 ml de acetato
de etilo para facilitar su separacn.
La fase acuosa se desecha y el extracto orgnico se colecta en un matraz
Erlenmeyer de 50 ml, agregue entonces la cantidad necesaria de sulfato de
sodio anhidro para elminar el agua remanente. Flhe o decante el extracto seco
y colquelo en un vial. Finalmente, realice una c.c.f. para comprobar el grado
de pureza del aceite obiendo. (Ver el inciso D).

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Qum. Orgnica I (1311)

 Destilacin Dor armstrg con vapor

C. HIDRODESTILACIN

Monte el equipo que se muestra en la Figura 2.

Coloque en el matraz, hasta aproximadamente un cuarto o un tercio de su

volumen, el materal que va a extraer, cortado en trozos pequeos (molido o
triturado si se trata de semillas). Agregue agua destilada hasta la mitad del
matraz y coloque cuerpos de ebullicn. Monte e matraz en su canastilla de
calentamiento (Nota 2), ajustando con fibra de vidrio si es necesario y
sostngalo con unas pinzas. Coloque con cuidado la trampa de Clevenger,
engrasando ligeramente las juntas esmeriladas, y sostenga con otras pinzas la
boca que lleva el refrigerante. Coloque las mangueras al refrigerante y
colquelo, engrasando ligeramente la unin, y ayude a sostenerlo con otras
pinzas. Conecte la canastilla al restato (Nota 3) y comience a calentar
cuidadosamente hasta ebullicin. Asegrese que el reflujo es el adecuado
(Nota 4).
El aceite se va separando en la bureta de la trampa. Suspenda el reflujo
cuando considere que ha sido suficente- Deje enfriar un poco el aparato y
recoja el aceite en un matraz Erlenmeyer de 50 ml, squelo con sulfato de
sodio anhidro y virtalo a un vial. Finalmente, realice una c.c.f. para comprobar
el grado de pureza del acete obtenido. (Ver el inciso D).

Figura 2. Hidrodestilacin con trampa de Clevenger.

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Quim. Orgnica I (l311t

 Destilacin por arraste con vaDo

D. Cromatografa en capa fna (ccO comparatva

Adems de comprobar el grado de pureza de los extractos en cada uno de los

experimentos, tambin se pueden comparar entre s los aceites obtenidos por
otros mtodos o a partr de otras sustancias, para ver las diferencias en sus Rf.
Para hacer esta comparacin, aplique las diferentes muestras en la misma
cromatoplaca.

Eluva con mezcla de hexano-acetato de etilo (1:1). Haga varias aplicaciones, 3

4, dejando secar entre una y otra aplicacin.
Revele con luz ultravioleta y luego con yodo. Anote sus observaciones. Dibuje
e interprete la cromatoplaca revelada.

Notas:

1) La temperatura de destilacin debe ajustarse de manera que caiga una

gota por segundo.
2) Para efectuar el calentamiento, puede usarse, indistintamente, una
parrilla con agitacin o una canastilla elctrica.
3) Puede inciar colocando el restato a una temperatura media )y(
luego, cuando comience la ebullicin, termnar de ajustarlo.
4) La condensacin del disolvente debe producirse en la parte baja del
refrigerante. El tiempo de reflujo empieza a partir de que cae la primera
gota de disolvente condensado.

MANEJO DE RESIDUOS

RESIDUOS CANTIDAD
D1. Residuos acuosos
D2. Acetato de etilo con aceites
D3. Acetato de eiilo- hexano
D4. Caoilares
D5. Silica gel de la ccf

Dl : Las soluciones acuosas se desechan al drenaje.

D2: Llevar a incineracn.
D3: Los disolventes utlzados deben purifcarse para su reutilizacin.
D4: Empacar cuidadosamente para incineracin.
D5: Se puede recuperar para su reuso, previo lavado y secado

CUESTIONARIO

a) A qu se le llama destilacin por arrastre con vapor?

b) Qu es lo que dice la Ley de Dalton? Conteste con palabras y

matemticamente.
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Qum. Orgnica I (1311)

 Dstilacin Dgr arraste con vapor

c) Cmo se comporta la temperatura de ebullicin de una mezcla de lquidos

inmiscibles entre s?

d) Qu son los aceltes esenciales? D tres ejemplos.

e) Explique qu material us y qu resultados obtuvo en su destilacin por

arrastre con vapor de agua.

f) Explique en qu consiste el llamado 'mtodo directo' y en qu casos se

emplea.

g) Explique en qu consiste la hidrodestilacin.

BIBLIOGRAFA

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Experimental- Limusa-Noriega, Mxico, 1990.

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Chemistrv. W. B. Saunders, (USA), 1976.

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ecolqico, Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial,
UNAM. MXco.2OO1.

o Cerpa, M. G., Hidrodeslacin de Aceites Esenciales: Modelado v

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http://hydrodistiller. 11 0mb.com/presentacion. html

o Herbotecnia-Tecnologa en Produccin de Plantas Medicinales,

Aromticas y Tntreas. Destilacin de Aceites Esenciales
(hidrodestilacin).
http://herbotecnia.com. arlposcosecha-esencias. htrnl

87

Qum. Orgnica I (l3l l)

 Destilacin Dor arastre con vaoor

DE ALGUNOS ACEITES ESENCIALES

-\
Geranial
moneno

Y
p-Cimeno

f""
Timol Cuminaldehido
(p-Cimenol)

til
x],
.
q-Pineno
-fi
>]/
B-Pineno
"n="n-"n=o
Cinamaldehido

AA [1A"
!|"' """o0"H=c*cHg
Mentol Anetol

Qum. Orgnica I (1311)

 Destilacin Dor anastre con vapor

TABLA 2.- Algunos compuestos voltiles importantes en el aroma de los ctricos:

NEranj $Iundarina Pomtlo l.in

Etanl Eual E1:lnal Ne!"1

()ctanal Ocranal Decansl Geranial
Nonanal Drcsnal erilo
Acerfltode b.pineno
Ciml cr-Sinensa! tnetio
Euranoto de {;crtrflil
Butanoac de etilo y-Terpineno etilo
Butancato iie Acetatodc gcranilo
d.Limmco p.Pineno r/-l-imonno Acrt+to dc nerilo
-Pillen Timot Nootkatona Berglofeno
fr-Mtilsntrantst | -p-I{enreno-8-riol Criofileo
c erilo

TABLA 3.- ComDuestos imDortantes en el arama de hierbas culiarias usadas como aomatizantes:

Hit rbs Partc de Ia planm lryortantcs tompu(stos del ja\nr

Albahaca Hojs Metitchvic{]1. linahrol. ftretileugenol
[uel Hoj as t,8-Cicol
lvlcjurana Hdjas. florcs Hidratos de c-tsabineno, trpinen-4-l
Organo Ho jas, flores Canacrol. timoi
Romers Hojas \erbcnona, 1.8-einol, alcnfor, lnf lool
Slvia, clara Hoj as Selvia l-4{14}-en-l*on*, li nalool
Salvi, d;tlm*a tloj as Tuyona. I,8-cincol, lcanfor
Salr,ia e.rpao1a Hojas r' y t-Accrtto de rabinilo, 1,8-cineol, atcaotbr
Ajcdr,ua H"j"" Carvacrol
Estrrgn Ho.i*s L{e!ilchavicol, anetal
Tomillo Has Timol.carvcrol
Mentr piperita Hojas 1-Mcnrol. rncoton. mentofirf,no
Menta Hojar f-Cgvona, derivados de ca'rvorlr

TABLA 4.- Compuestos impotantes en el aroma de algunas especias usadas como aomatizantes:

Erpecar PEne de laplaflta InwftaareJ copulstas de[flator

Pimienti Bayas. hojas Eugenol, $-cariofilenr:

Anfs Frutos (n.Antol mdl cavicol
Pmientr (capsicurn) Frutos Crpaaicina. dihidrocapsaicinr
Alcarea Fruos d{slon, derivados de cgrvone
C#d'tmtrx) t dfos Asetalo df C-terpnilo, I,8-cineol, linalool
Cncla,cada r./Coczs, hojs Aldehdocinmjco, eugenDl,
Clalo i Brotcs floalcs Eugcnolr rctl4to d6 cugcfllo
Cilancm i Frutos d-Linalanl,2-dquenalcs{,Ca
Conino Frutos . ldehfdo cuminiccp- l,3-mentadienal
EneH: Frutos. hojas d-Carvona
Hinojo Semillas, frutos (E)-Actol. ierrhon
Iengibre Rizoma Cingerol, shogaol, neral,geranial
Mcis Arilo c-Pineno, sbiocno, l-tcpenin.4.ol
Mortaa Srflillrs Isotiocianatoc de lilo
Ne4 macda Smllal Sabinina, o-pineno, rniristicin{
Pcrcjll Hojs, senllas Apiol
Fimienta Flutos Pipcrina, 6-3-careno, h-crteno
Azafn Esdgmas Ssfrnd
Cricuma Rizoma Tunnerona, ringeribtrdo, l,8-cincol
Vtiniila Furrjs, scmillas Vanillina, terp.C)H.beocilmetfim

89

Qum. Orgnica I (l3ll)