PRACTICA N 4

SINTESIS DE LA CLORETONA

OBJETIVO:

Sintetizar un medicamento por reaccin de adicin sobre compuesto carbonlico

Obtener cloretona por reaccin ente acetona y cloroformo en medio bsico

MATERIAL:

Aparato de destilacin
Matraz Erlenmeyer de 250 ml.
Vaso de pp. de 250 ml.
Termmetro de -20 a 400C
Embudo buchner chico
Kitazato con manguera

REACTIVOS:

25 ml Acetona
6.72 ml Cloroformo
2 grs. Hidrxido de potasio en escamas
5 ml Etanol
Hielo
100 ml agua destilada helada

REACCION GENERAL:
MECANISMO DE REACCION:

FUNDAMENTO:

La condensacin de Knoevenagel es una condensacin general entre aldehdos y

cetonas y compuestos que contienen grupos metilenos activados, en presencia de
una base como la piridina o la piperidina. Esta reaccin se asocia normalmente
con la produccin de compuestos a,b-insaturados.
La cloretona se utiliza en medicina como hipntico y sedante; como antisptico y
anestsico. En veterinaria se utiliza como sedante, antiprurtico y antisptico.
Se utiliza como plastificante para teres y como preservativo de fluidos biolgicos,
soluciones hipodrmicas y alcaloides.
La cloretona, tambin llamada 111 tricloro, 2 metil, 2 propanol o clorobutanal se
origina cuando el hidrxido de potasio ataca al carbono del cloroformo,
formndose una capa negativa y agua, as acta como nucleoflico y ataca al
carbono del grupo carbonilo ya que este forma un polo positivo. El carbono
adquiere una configuracin tetradrica en el estado de transicin, es cuando el
oxgeno obtiene una carga negativa formndose un enlace sencillo con el carbono,
de esta forma, ataca a la molcula de agua y toma un hidrgeno.

TOXICIDAD DE PRODUCTOS Y REACTIVOS:

Cloretona:

Puede ser nocivo por inhalacin, por ingestin o por absorcin a travs de
la piel.
Causa irritacin en ojos y piel.
 Irritante de las membranas mucosas y del tracto respiratorio superior.
Puede causar depresin del sistema nervioso central.
Afecta al sistema nervioso central.
Los sntomas de intoxicacin pueden presentarse despus de muchas
horas, por lo que se requiere una supervisin mdica durante un mnimo de
48 horas despus del accidente

TECNICA:

En un matraz Erlenmeyer colocar 25 ml de acetona y 6.72 ml de cloroformo. En el

vaso de p.p. disolver 2 g de hidrxido de potasio en escamas, en el menor
volumen posible de etanol, adicione esta solucin lentamente a la anterior,
aproximadamente en 15 min y controle la temperatura que no exceda de 20C. Se
obtiene un precipitado que se separa por filtracin y se Iava con 4 ml de acetona.
Coloque el filtrado en el matraz pera y destile a bao mara (ver figura 2).
Cuando finalice la destilacin, vaci el lquido residual del matraz pera a un vaso
de precipitado con 100 ml de agua helada (previamente en hielo) y agite
enrgicamente. Se obtiene un precipitado que es la cloretona, seprelo por
filtracin en embudo Buchner. Pese el producto obtenido, determine punto de
fusin y haga clculos de rendimiento.

OBSERVACIONES:

En esta imagen se puede como despus de realizar la solucin que indica la

tcnica se coloc la mezcla en un bao de hielo para cristalizar nuestro
producto. En este paso se formaron unos cristales de color verdoso.
 En esta segunda imagen se observa como realiza el filtrado a vaco despus de
llevar acabo el bao de hilo para poder separar los cristales de la solucin
obtenida.

Posteriormente en esta tercera imagen se toma el punto de fusin de nuestro

producto obtenido el cual corresponda a la cloretona. Se obtuvo un punto de
fusin de 89C aproximadamente.

CONCLUSION:

La prctica se llev a cabo de acuerdo a la tcnica planteada cumplindose as los

objetivos planteados.

BIBLIOGRAFIA:

MC MURRY. Qumica Orgnica. 6ta. Edicin. Ed. Thomson. Mxico. D.F.

1200 pg.
R. T. Morrison y R. N. Boyd. QUMICA ORGNICA. Quinta edicin.
 Avila G. Et.al. Gua para la actividad experimental de Qumica Orgnica.
Editorial. Universidad de Sinaloa.