Muoz Lpez Mara Beln

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Sustitucin nucleoflica aromtica, condiciones necesarias para que se efecte.

Los nuclefilos pueden efectuar reacciones de sustitucin sobre un anillo aromtico si ste presenta, en
posicin orto o para, grupos fuertemente electrn-atrayentes.

El mecanismo de adicin-eliminacin de la sustitucin nucleoflica aromtica requiere de la presencia de

sustituyentes electrn-atrayentes en el anillo aromtico. Sin embargo, bajo condiciones extremas, los halo
bencenos no activados reaccionan con bases fuertes para dar productos de sustitucin nucleoflica.

La hidrogenacin cataltica de benceno de la sustitucin nucleoflica aromtica, para dar ciclohexano se lleva a
cabo a temperaturas y presiones elevadas.

Con anillos bencnicos que contengan sustituyentes electrn-atrayentes, que estabilizan a los carbo-aniones,
la reduccin de Birch tiene lugar sobre los tomos del anillo bencnico enlazados a estos sustituyentes.

Comparacin de estas condiciones con las que se requieren para efectuar una sustitucin electroflica aromtica.

La sustitucin electroflica aromtica se lleva a cabo mediante electrfilos (cidos de Lewis, E+ o E). Donde un
electrfilo fuerte reemplaza a un protn en un anillo aromtico.

El o los sustituyentes determinan (a) la orientacin de E (meta o una mezcla de orto y para) y (b) la reactividad
del anillo hacia la sustitucin.

La halogenacin del benceno en la sustitucin electroflica debe de ser a temperatura ambiente para que
resulten productos de adicin.

Utilidad de la sustitucin nucleoflica aromtica.

Esta sustitucin est ms restringida en sus aplicaciones y es til para un nmero limitado de reacciones y
sntesis.

Diferencias con la sustitucin nucleoflica aliftica

Reaccin concertada
Depende tanto de la concentracin de sustrato y de nuclefilo.
Los sustratos terciarios no experimentan estas reacciones.
Reactividad Relativa:CH3 X > 1 > 2
Debe haber un Nu fuerte.
Debe presentar muy buen grupo saliente. Los R-F, R-OH, RO-R y R-NH2, no experimentan este tipo de
reacciones.
Los solventes polares aprticos aceleran la velocidad de una reaccin SN2
El producto tiene configuracin invertida (reaccin estreo especfica)
 Anilina Acetato de Etilo

Propiedades fsicas Propiedades fsicas

Apariencia Lquido transparente o Densidad 900 kg/m3; 0,9 g/cm3

ligeramente amarillo
Masa molar 88,11 g/mol

Densidad 1021.7 kg/m3; 1,0217 g/cm3

Punto de fusin 189 K (-84 C)

Masa molar 93'13 uma g/mol

Punto de ebullicin 350 K (77 C)

Punto de fusin 266,45 K (-7 C)

Viscosidad 0,45 cP a 20 C

Punto de ebullicin 457,28 K (184 C)

ndice de refraccin (nD) 1,3724 a 20 C
@ 50C = 2'4
Presin de vapor
@ 100C = 45'7
@ 140C = 204'0 Propiedades qumicas

ndice de 1.5863 Solubilidad en agua 8,7% a 20 C

refraccin (nD)
Propiedades qumicas Momento dipolar 1,88 a 25 C D
Alcalinidad 9.13 pKb
Solubilidad en agua 3'6 g/100 mL a 20 C en agua
 Etanol Hexano

Propiedades fsicas Propiedades fsicas

Apariencia Incoloro Apariencia incoloro

Densidad 789 kg/m3; 0,789 g/cm3

Densidad 654.8 kg/m3; 0.6548 g/cm3

Masa molar 46,07 g/mol

Masa molar 86,18 g/mol
Punto de fusin 158,9 K (-114 C)
Punto de fusin 178 K (-95 C)
Punto de ebullicin 351,6 K (78 C)
Punto de ebullicin 342 K (69 C)
Temperatura crtica 514 K (241 C)

Temperatura crtica 507,6 K (234 C)

Presin crtica 63 atm

Viscosidad 0,294 cP a 25 C
Estructura cristalina sistema cristalino monoclnico

Viscosidad 1.074 mPas a 20 C. ndice de refraccin (nD) 1.375 (20 C)

ndice de refraccin(nD) 1,3611 Propiedades qumicas

Propiedades qumicas Solubilidad en agua 6,1 mg/L

Acidez 15,9 pKa

Momento dipolar 0D

Solubilidad en agua Miscible

Hidrato de hidrazina

Propiedades fsicas

Densidad 1032 kg/m3; 1.032 g/cm3

Masa molar 50,0604 g/mol

Punto de fusin -51,7 C (221 K)

Punto de ebullicin 119 C (392 K)

ndice de refraccin (nD) 1,4285 - 1,4315