Nomenclatura PDF

UNIVERSIDAD DEL VALLE
VICERRECTORIA ACADMICA
DIRECCIN DE EDUCACIN DESESCOLARIZADA
CURSO DE
QUMICA ORGNICA GENERAL
AUTORA:
LUZ MARINA JARAMILLO PhD

Profesora Titular
Facultad de Ciencias - Departamento de Qumica
Santiago de Cali, 2001
Luz Marina Jaramillo Ph. D.

Dpto de Qumica
Clasificacin y Nomenclatura de los
Compuestos Orgnicos

Dpto de Qumica
Clasificacin y Nomenclatura de los Compuestos
Orgnicos
Objetivos Especficos
Introduccin
2.1 Clasificacin de los Compuestos Orgnicos y concepto de Grupo Funcional 61
2.2 Isomera 63
2.3 Hidrocarburos: Clasificacin 65
2.3.1 Nomenclatura de Alanos de Cadena Recta 69
2.3.2 Nomenclatura de Alanos de Cadena Ramificada 70
2.3.3 Nomenclatura de Alquenos 80
2.3.4 Nomenclatura de los Alquinos 82
2.3.5 Hidrocarburos Alicclicos 83
2.4 Nomenclatura de los Hidrocarburos Aromticos 86
2.5 Nomenclatura de Alcoholes, Tioles y Fenoles 89
2.6 Nomenclatura de teres y Tioteres 92
2.7 Nomenclatura de Aldehidos y Cetonas 95
2.8 Nomenclatura de cidos Carboxlicos 98
2.9 Nomenclatura de los derivados de cidos Carboxlicos 100
2.10 Nomenclatura de Aminas 103
2.11 Orden de Prioridad de Grupos Funcionales 105

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Objetivos Especficos
Al finalizar el estudio de este material, el estudiante estar en capacidad de:

Clasificar y definir las diferentes clases de hidrocarburos.
Escribir los nombres y frmulas estudiadas de los alanos, cicloalcanos, alquenos y
alquinos principales.
Dada la frmula molecular de un compuesto orgnico donde se ha sustituido uno o
dos hidrgenos por otro tomo o grupo funcional, escribir las estructuras de los
ismeros de posicin.
Dada la frmula estructural completa de un compuesto orgnico sencillo, identificar
su grupo funcional dominante y clasificarlo dentro de una de las familias
representativas de compuestos orgnicos.
Dada la frmula estructural completa de cualquier compuesto orgnico sencillo
nombrarlo por el sistema de la IUPAC o por el sistema comn de nomenclatura.
Introduccin
Una forma apropiada de familiarizarse con los innumerables y diferentes compuestos

orgnicos es comprender el concepto de grupo funcional (o sitio mas reactivo) que
caracteriza un conjunto o grupo de compuestos orgnicos.
Por otro lado, es absolutamente necesario conocer el lenguaje de la qumica
orgnica a travs del aprendizaje y manejo de las principales reglas de nomenclatura
sistemtica que se han formulado para nombrar los compuestos orgnicos.
El estudio de este captulo permitir clasificar los compuestos orgnicos
sencillos por su grupo funcional, nombrarlos una vez dada su frmula estructural y
escribir la estructura para un determinado nombre sistemtico.

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2.1 Clasificacin de los Compuestos Orgnicos y concepto de Grupo

Funcional
El estudio de las propiedades de los millones de compuestos orgnicos conocidos se

ha facilitado al agruparlos en clases o familias con base en sus particularidades
estructurales. En consecuencia los miembros de cada clase de compuestos contienen
un tomo o grupo de tomos caracterstico que los distingue y se llama grupo
funcional.
El grupo funcional ( o funcin) es el tomo o grupo de tomos que define la
estructura de una familia particular de compuestos orgnicos y al mismo tiempo
determina sus propiedades qumicas. As, cada clase de compuestos exhibe
propiedades qumicas semejantes como resultado de tener un grupo funcional comn.
Por ejemplo el grupo hidroxilo (-OH) es el grupo funcional que caracteriza a la familia
de los alcoholes, el doble enlace (-C=C-) al la familia de los alquenos, el carboxilo
(-COOH) a los cidos carboxlicos, etc.
Por otro lado una familia de compuestos constituye una serie homloga
{homos = igual) con las siguientes caractersticas:
Todos los compuestos de la serie contienen los mismos elementos y pueden

representarse mediante una frmula general muy simple.
La frmula molecular de cada homlogo difiere de la que precede y de la que
sucede por un metileno (-CH2).
Existe una variacin gradual de las propiedades fsicas con el incremento de la
masa molecular.
Todos los compuestos de la serie exhiben propiedades qumicas semejantes.
Por tanto se tendrn las series homologas de los alanos, alquenos, alcoholes,
cidos carboxlicos, etc. La Tabla 2.1 muestra las principales familias o series
homologas de compuestos orgnicos, con su estructura general basada en el grupo
funcional, nombre genrico y un ejemplo representativo.

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Tabla 2.1 Clases de Compuestos Orgnicos

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Tabla 2.1 Clases de Compuestos Orgnicos (Continuacin)
La letra "R" se emplea para indicar cualquier radical alquilo.
2.2 Isomera
La importancia fundamental de la estructura molecular es ilustrada a travs del

concepto de isomera. En los compuestos orgnicos, la capacidad del tomo de
carbono para formar enlaces sencillos y mltiples consigo mismo y con otros tomos
conduce a diversas estructuras para molculas de igual frmula molecular. A estas
estructuras se les denomina ismeros, del griego isos = igual y meros = parte.
Una clase de ismeros son los ismeros estructurales (o constitucionales), los
cuales difieren entre si por la secuencia de enlace de sus tomos en la molcula y en
sus propiedades fsicas y qumicas. Se subdividen en:
a. Ismeros de Cadena, en los cuales las cadenas alqulicas (hidrocarbonadas) se

ramifican en modo diferente.
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Dpto de Qumica
Tabla 2.2 Estructuras y Puntos de ebullicin de algunos Ismeros Estructurales
Ismeros de Posicin, los cuales difieren en la ubicacin de una funcin qumica en

la cadena hidrocarbonada.
c. Ismeros de Funcin, los cuales pertenecen a familias diferentes porque sus
grupos funcionales son distintos, sin embargo tienen la misma frmula molecular.
La Tabla 2.2 muestra diversos ejemplos para las tres clases mencionadas con sus
respectivos puntos de ebullicin.

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Es de esperar que el nmero de ismeros estructurales potenciales se

incremente a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la cadena
hidrocarbonada. Por ejemplo en la familia de los alanos existen dos compuestos con
frmula C4H10, seis con la formula C6H14, setenta y cinco con C10H22, etc.
Finalmente existe otro nivel de isomera mas sutil donde las molculas con la
misma formula molecular tienen sus tomos o grupos unidos en el mismo orden, pero
difieren solamente en el arreglo espacial. A estas molculas isomricas se les
denomina estereoismeros y su estudio constituye una rama de la qumica conocida
como Estereoqumica (del griego stereos = slido) que estudia la estructura molecular
en tres dimensiones. ( ver Captulo 6).
2.3 Hidrocarburos: Clasificacin
El trmino hidrocarburo se refiere a compuestos formados exclusivamente por tomos

de carbono e hidrgeno a travs de enlaces covalentes. Con base en su estructura,
los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: Alifticos y Aromticos. Los
primeros subdividen en familias: Alenos, Alquenos, Alquinos y sus anlogos
Cclicos, tambin denominados Alicclicos (Figura 2.1).
Hidrocarburos
Alifticos Aromticos
Alanos Alquenos Alquinos Alicclicos
Figura 2.1 Clasificacin General de Hidrocarburos
Los hidrocarburos alifticos en general estn formados por cadenas abiertas

de tomos de carbono (alcanos, alquenos o alquinos), o por estructuras cclicas
(hidrocarburos alicclicos).

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Originalmente muchos de los primeros hidrocarburos alifticos que se estudiaron se

obtuvieron a partir de cidos grasos, por lo tanto se les asign el nombre de alifticos
( del griego aleiphatos = grasa).
Si cada tomo de carbono se encuentra unido a otros cuatro tomos de
carbono y/o hidrgeno tenemos los hidrocarburos saturados o alenos cuya
frmula general es CnH2n+2
(Tabla 2.3).
Tabla 2.3 Frmulas de algunos alanos
Tambin los llamados cicloalcanos ( Tabla 2.4) de frmula general CnH2n son
hidrocarburos saturados que constituyen una serie homloga. El ciclopropano es el

cicloalcano mas sencillo, posee tres carbonos y su estructura es triangular, con
enlaces ligeramente doblados.
Igualmente existen los hidrocarburos alifticos insaturados donde no todos
los tomos de carbono estn unidos por cuatro enlaces simples a otros cuatro
tomos, sino que pueden encontrarse unidos solamente a dos o tres tomos. En este
caso puede presentarse al menos un doble o un triple enlace entre dos tomos de
carbono. As resultan los alquenos:

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Tabla 2.4 Frmulas de algunos cicloalcanos
de frmula general CnH2n y los alquinos de frmula general CnH2n-2 ( Tabla 2.5).
Los hidrocarburos aromticos por su parte constituyen un grupo especial de

compuestos cclicos que contienen en general anillos de seis miembros, en los cuales
todos los tomos de carbono poseen hibridacin sp2 y donde los electrones p que
aporta cada tomo de carbono se encuentran deslocalizados sobre el plano del anillo,
ocupando los orbitales de energa mas baja.

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Tabla 2.5 Alquenos y Alquinos
El miembro mas simple de la serie es el benceno. Estos hidrocarburos exhiben un

comportamiento qumico muy diferente a los hidrocarburos alifticos.

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Dada la capacidad del tomo de carbono para formar enlaces sencillos y mltiples
consigo mismo y con otros tomos, entre los compuestos del carbono surgen estructuras
moleculares con propiedades diferentes pero que exhiben la misma frmula molecular.
2.3.1 Nomenclatura de Alanos de Cadena Recta
Hasta ahora se han usado los nombres de un nmero de compuestos orgnicos sin
especificar su origen sistemtico. El desarrollo de un sistema formal para nombrar los
compuestos orgnicos lleg a finales del siglo XIX. Antes de aquel tiempo ya se haban
descubierto numerosos compuestos y sus nombres reflejaban la fuente natural, como cido
actico (del latn acetum = vinagre), cido frmico (del latn formicae hormiga), etc.
Estos nombres antiguos se denominan hoy nombres comunes o triviales. Muchos de
ellos son usados extensamente por qumicos, bioqumicos y compaas que venden
reactivos. Por esta razn es an necesario aprender a nombrar de esta manera numerosos
compuestos orgnicos.
En su mayor parte se usarn los nombres sistemticos formulados por el sistema
internacional de nomenclatura (conocido como Unin Internacional de la Qumica Pura y
Aplicada, en ingls International Unin of Pure and Applied Chemistry = IUPAC).
La IUPAC se reuni por primera vez en Ginebra (Suiza) para lanzar un sistema simple,
sin ambigedades, dando nombres a los compuestos orgnicos. Este organismo revisa el
sistema a intervalos de tiempo regulares, para mantenerlo actualizado.
Un principio fundamental reposa en el sistema IUPAC de nomenclatura. Cada
compuesto diferente tendr un nombre diferente El sistema IUPAC para nombrar alenos
es bastante simple y sus reglas se extienden a compuestos de otras familias.
La terminacin de todos los alcanos es ano y los cuatro primeros compuestos de la
serie reciben los nombres de metano, etano, propano y butano (ver Tabla 2.6). A partir de
cinco tomos de carbono los nombres se derivan del prefijo griego o latino (penta, hexa,
hepta, octa, nona, deca, undeca, etc.) para el nmero particular de carbonos en el
compuesto, resultando as: pentano, hexano, heptano, etc. Observe, al unir el prefijo y la
terminacin ano, se suprime una a.

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Los nombres de muchas familias de compuestos orgnicos estn

ntimamente relacionados, por ejemplo: propano, propino, propanol, propanoico, etc.
Tabla 2.6 Estructuras moleculares y nombres IUPAC de los

primeros veinte alcanos normales
2.3.2 Nomenclatura de Alcanos de Cadena Ramificada

Antes de proceder a la descripcin de las etapas para nombrar correctamente un
alcano, ser de gran ayuda un acercamiento sistemtico para escribir todos los
ismeros correspondientes a una frmula molecular, cuya escritura puede ser difcil o
imposible, cuando se hace al azar.

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Recuerde que es importante un acercamiento sistemtico para evitar

duplicaciones. Tenga siempre presente estos dos puntos importantes:
Todos los ismeros estructurales deben corresponder a la frmula molecular. Evite
escribir estructuras duplicadas. Siempre debe comparar la ltima con todas las
estructuras previas. Por ejemplo si Ud. requiere escribir los ismeros estructurales
del heptano C7H16, siga las siguientes etapas:
. Empiece con la estructura de cadena lineal de siete carbonos, para la cual solo hay
una posible: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Considere los ismeros mas prximos con una cadena continua de seis carbonos,
donde un grupo o radical CH3 deber estar unido a uno de los tomos de carbono
no terminales para dar estructuras de cadena ramificada:
Observe que las estructuras 1' y 2' son duplicados de 1 y 2. Ud debe estar
seguro de comprenderlo!!.
Luego, considere una cadena continua de 5 tomos de carbono, donde es posible
unir dos grupos (o radicales) -CH3 a los tomos de carbono no terminales o un radical
CH3CH2- al tercer tomo (desde cualquier extremo) de la cadena.

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Finalmente considere una cadena continua de cuatro tomos de carbono donde los
tres tomos de carbono restantes se uniran como tres radicales -CH3, o como un
grupo CH3CH2- y uno -CH3. Observe. La estructura 9 ser un duplicado de la
estructura 7 ? Por qu?
En conclusin , existen nueve ismeros estructurales (lineal y las estructuras 1

a 8) con frmula molecular C7H16
Un mtodo alterno para dibujar ismeros estructurales utiliza esqueletos
carbonados (los hidrgenos se omiten y solo se usan carbonos desnudos). Al utilizar
este mtodo, debe tenerse cuidado de volver hacia atrs y aadir el nmero
apropiado de tomos de hidrgeno de tal manera que cada carbono tenga cuatro
enlaces. Por ejemplo:
Ejercicio 2.1 (de aplicacin) Cuales de los siguientes pares de compuestos

representan estructuras idnticas? Cuales son ismeros estructurales?

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Ejercicio 2.2 (de estudio) Dibuje los ismeros estructurales de:

a) Todos los hexanos (C6H14).
b) Todos los octanos (C8H18) con una cadena continua de cinco tomos de carbono.
c) Los cuatro clorobutanos (C4H9CI).
Grupos Alquilo
Los llamados grupos alquilo (o radicales alquilo R), son sustituyentes que reemplazan
un tomo de hidrgeno en una cadena hidrocarbonada, en los alcanos ramificados.
Estos grupos son fragmentos de alcanos a los que se les ha removido un hidrgeno.
Toman el nombre del alcano del mismo nmero de carbonos del cual se derivan,
teniendo en cuenta el carbono donde se removi el hidrgeno y cambiando el sufijo
ano por ilo.
Al nombrar el compuesto del cual hace parte un grupo alquilo, su nombre se
antepone al del alcano patrn, localizndolo con el nmero del carbono al cual est
unido y usando el sufijo il en lugar de ilo. Los mismos grupos alquilos pueden estar a
su vez ramificados. En tales casos toman el nombre del alcano precursor
(ramificado). La IUPAC reconoce ocho nombres triviales de los grupos alquilo
ramificados mas usuales. En la Tabla 2.7.se observan algunos.

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Tabla 2.7 Grupos Alquilo mas comunes.
Etapas a seguir para nombrar correctamente un alcano:

Etapa 1. Seleccione la cadena carbonada continua mas larga. El nombre de
esta cadena ( o compuesto patrn) se derivar del alcano normal correspondiente.
Los diversos grupos llamados sustituyentes se nombran como ser indicado mas
adelante.
As por ejemplo, puede considerarse que el isobutano se deriva del propano
por reemplazo de un tomo de hidrgeno por un grupo metilo -CH3. El nombre sera
entonces metil propano.

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Etapa 2. Los tomos de carbono se enumeran consecutivamente a partir del

extremo mas cercano al sustituyente (si solo hay uno), si la cadena carbonada
escogida posee varios sustituyentes, se elige el sentido de enumeracin que
corresponda a la combinacin de nmeros mas bajos Ejemplo:
Etapa 3. Identifique cada sustituyente unido al compuesto patrn y localcelo

mediante el nmero del carbono al cual est enlazado.
Cuando los halgenos -F, CI, Br y I aparecen como sustituyentes en una
cadena carbonada, se usan los prefijos fluoro, bromo, cloro o iodo respectivamente,
con el nombre patrn del alcano. Pero tales compuestos tambin pueden designarse
usando los nombres triviales de los radicales alquilo y los prefijos fluoruro, cloruro,
bromuro y yoduro. A continuacin se presentan dos ejemplos de compuestos
halogenados, nombrados de acuerdo a la IUPAC y a la nomenclatura trivial.
Etapa 4. Si el mismo sustituyente radical alquilo, halgeno u otro grupo

aparece mas de una vez, use los prefijos di, tri, tetra, etc. para indicar cuantos de
ellos estn presentes. Precdalos por los nmeros de los carbonos a los que estn
unidos ( la cantidad de nmeros debe corresponder exactamente al prefijo utilizado).

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Etapa 5. Si varios sustituyentes diferentes estn presentes, nmbrelos en

orden alfabtico, anteriormente se nombraban en orden de tamao creciente o
complejidad. Cuando los sustituyentes son alfabetizados, se ignoran los prefijo di, tri,
tetra, etc. que especifican el nmero de algn tipo de sustituyente. Es as que el etil
precede al dimetil. Para el orden alfabtico tambin se ignoran los prefijos separados
por un guin (o italizados) usados en los nombres triviales de algunos radicales alquilo
como: n, sec y terc. Es as que terc-butilo precede a n-propilo. En cambio los
prefijos iso, neo y ciclo no deben ignorarse, por ejemplo isopropil precede a metil y
ciclopropil a octil.
El orden alfabtico es el orden preferido en el Chemical Abstracts (que es la
obra de consulta en referencia general mas importante de la literatura qumica) y es el
que se usar en este texto. Los siguientes ejemplos ilustran como dar el nombre
IUPAC teniendo en cuenta las reglas anteriores:
Ejemplo 1 Nombrar segn la IUPAC el siguiente hidrocarburo:
Etapa 1 Se selecciona la cadena mas larga que es de 6 tomos de carbono

con el nombre patrn hexano.

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Etapa 2 Hay dos maneras de numerar la cadena escogida
Etapas 3 y 4 Hay tres grupos metilo: dos en C-2 y uno en C-4. Debido a que
hay tres sustituyentes idnticos (grupos metilo) en la molcula, los nombraremos
agrupados en la expresin trimetilo. Para identificar sus posiciones de unin diremos
2,2,4 trimetilo. Observe la puntuacin, comas entre nmeros y un guin entre
numero y nombre.
Etapa 5 Finalmente el nombre IUPAC correcto es 2,2,4 trimetilhexano.
Ejemplo 2 Escriba el nombre correcto de:
Etapas 1 y 2 Al escoger la cadena y numerarla en ambos sentidos, se

determin cul de ellos corresponde a la combinacin de nmeros mas baja para los
sustituyentes en C-3 y C-5:
Etapas 3, 4 y 5. Tenemos un grupo metilo en posicin 3, un tomo de cloro

tambin en posicin 3 y un grupo etilo en posicin 5, lo que da el siguiente orden: 3-
cloro-5-etil-3-metil
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(respetando el orden alfabtico) Debe advertirse que el halgeno siempre precede a

los grupos alquilo. Al combinar lo anterior con el nombre patrn tendremos el 3-cloro-
5-etil-3-metiloctano Si dos cadenas de igual longitud estn compitiendo para cadena
patrn, la seleccin se hace para la cadena que lleva el mayor nmero de
sustituyentes.
Ejemplo 3 Nombre correctamente el compuesto:
Etapa 1 Se sealan las cadenas en competencia, deglosando la molcula y

se observa que tienen 6 tomos de carbono.
Etapas 2, 3 y 4 Se escoge la cadena correcta usando la combinacin de

nmero mas bajos para los sustituyentes. Se identifican estos como metilo en el C-2,
etilo en el C-3, y metilo en el C-6. Resultando 2,6-dimetilo y 3-etilo.
Etapa 5 Se combina el nombre del alcano patrn con los sustituyentes en

orden alfabtico para dar: 3-etil-2,6-dimetilheptano. El nombre alternativo 5-isopropil-
2-metilheptano usando la otra cadena, es incorrecto!!!!.

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Tenga en cuenta que. el grupo metilo puede representarte como Me, el etilo como -
Es o C2H5, el isopropilo como iso-C3H2, el isobutilo como iso-C4H5 y el n-butilo como
n-C4H9., etc.
Ejercicio 2.3 Dibuje la estructura para l-bromo-3,3-dietil-4-isobutilnonano.
Solucin. Se analiza el nombre completamente y se separa de la siguiente forma:

La cadena patrn tiene 9 tomos de carbono. Los sustituyentes son: un bromo en C-
1, dos grupos etilo en C-3 y un isobutilo en C-4.
Colocamos entonces los sustituyentes indicados en los carbonos

correspondientes y se adicionan hidrgenos a todos los carbonos en tal nmero que
satisfaga la tetravalencia del carbono.
Ejercicio 2.4 Escriba los nombres correctos IUPAC para las siguientes estructuras.
Observe que las estructuras se han dado ligeramente condensadas.

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Ejercicio 2.5 Escriba los nombres correctos IUPAC para todos los ismeros del
heptano, de la pgina 75.
Finalmente es importante reconocer los tipos de tomos de carbono que

surgen dependiendo del grado de ramificacin en una estructura molecular
carbognica (carbonada). As los trminos primario (1o), secundario (2o) y terciario
(3o), designan tomos de carbono de un patrn de sustitucin particular en qumica
orgnica. Estas designaciones se resumen:
2.3.3 Nomenclatura de Alquenos

Los alquenos tambin llamados olefinas son hidrocarburos que poseen uno o mas
dobles enlaces C-C. Son hidrocarburos insaturados, ya que no contienen el nmero
mximo de tomos de hidrgeno que cada carbono es capaz de acomodar.
De acuerdo a la IUPAC el nombre fundamental de un alqueno se forma usando
los mismos prefijos que para los alcanos, pero cambiando la terminacin ano por eno.
Las reglas IUPAC para la nomenclatura de los alquenos son similares a las de los
alanos.
Etapa 1 La posicin del doble enlace se indica numerando la cadena principal
desde el extremo mas cercano al doble enlace.
Etapa 2 La cadena continua mas larga de tomos de carbono que contenga el
doble enlace se toma como base para el nombre fundamental del alqueno. Por lo
tanto, las posiciones

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de los sustituyentes en la cadena principal que contienen el doble enlace, se indican de

acuerdo a la numeracin ya fijada por la presencia del doble o dobles enlaces.
En los siguientes ejemplos se encuentran entre parntesis los nombres triviales de
algunos alquenos:
Ejercicio 2.6 Escriba el nombre sistemtico correcto para cada una de las siguientes
estructuras.
Grupos Alquenilos. Tambin existen fragmentos de alquenos que resultan de la remocin

de un hidrgeno. Su nombre como sustituyente lleva la terminacin enilo. Esta ramificacin
(o cadena lateral) se enumera desde el punto de unin con la cadena principal.
Se conocen tres grupos alquenilos importantes que suelen nombrarse con nombres
triviales cuando aparecen como sustituyentes. Ellos son:
Ejercicio 2.7 Escriba la frmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos:
a) 2,4-dimetil-2-penteno. b) 3-etil-1-hexeno.
Dienos, Trenos y Polienos

Varios de los compuestos orgnicos mas importantes, poseen dos o mas dobles enlaces. Los
hidrocarburos con dos enlaces dobles se denominan dienos, con tres trienos y as
sucesivamente. Los que tienen mltiples enlaces dobles reciben el nombre de polienos.
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Dpto de Qumica
Los dienos cuyos dobles enlaces estn separados por un enlace sencillo
constituyen un grupo de compuestos de gran importancia, se conocen como los
dienos conjugados y poseen propiedades qumicas que los distinguen de los
alquenos simples. Los polienos conjugados por su parte constituyen numerosos
compuestos de origen natural como la vitamina A, los carotenoides, aceites
esenciales y polmeros como el caucho natural.
Cuando los dobles enlaces de los dienos y polienos se hallan separados por mas de
un enlace sencillo, no estn conjugados y son qumicamente similares a los alquenos
sencillos.
Para nombrar tales compuestos se numeran por el extremo mas cercano a los
enlaces dobles, indicando la posicin de ellos y aadiendo la terminacin dieno,
trieno, tetraeno, etc. a la raz del alcano correspondiente.
Ejercicio 2.8 Nombre sistemticamente el siguiente compuesto:
Ejercicio 2.9 Escriba la estructura para el 3-etil-1,3,7-octatrieno.
2.3.4 Nomenclatura de los Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que poseen uno o varios triples enlaces
carbono-carbono. El mas simple entre ellos es el importante etino o gas acetileno
(C2H2). Con frecuencia los alquinos se denominan acetilenos (nombre no
sistemtico). Siguen las mismas reglas de nomenclatura de los alquenos: la cadena
carbonada mas larga que contenga el triple

Dpto de Qumica
83
enlace ser la base del nombre fundamental; la terminacin -ino se aade a la raz
numrica. La numeracin se inicia por el extremo mas cercano al triple enlace.
Los alquinos tambin se nombran como derivados del acetileno. En los
ejemplos a continuacin se darn ambos nombres donde sea posible, colocando el
trivial entre parntesis. Si en la cadena principal existen tanto dobles como triples
enlaces, la terminacin pasa a ser enino. La numeracin se hace sin tener en cuenta
si el nmero ms bajo corresponde a -eno o -ino, de tal forma que los nmeros de
los enlaces dobles y triples sean los mas bajos posibles,
Cuando ambas alternativas llevan a los mismos nmeros la prioridad del

nmero mas bajo se d al eno. Ejemplos:
Ejercicio 2.10 Nombre los siguientes compuestos:
a) (CH3)2C=C-CH3. b) H3C-C=C-CH2-CH=CH-CH-CH2.

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2.3.5 Hidrocarburos Alicclicos
Los compuestos donde los tomos de carbono estn ordenados para formar anillos
son llamados compuestos cclicos o alicclicos.
Ccloalcanos. En esta familia el anillo ms pequeo es de tres tomos de carbono
y corresponde al ciclopropano:
Los hidrocarburos cclicos que tienen un anillo se nombran colocando el prefijo

ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena abierta de igual nmero de carbonos. A
continuacin se dan ejemplos de los cicloalcanos mas comunes, representados en
frmulas poligonales
Los sustituyentes se identifican nombrndolos como prefijos al nombre del

cicloalcano. Donde hay mas de un sustituyeme, la posicin de cada uno debe
indicarse numerando alrededor del anillo desde el sustituyente que se nombra
primero. Siempre se escoge la combinacin de nmeros mas bajos.

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Cicloalquenos. Los cicloalquenos son hidrocarburos cclicos con dobles enlaces.

Ejemplos:
En cicloalquenos sustituidos los carbonos del doble enlace llevan los nmeros
1 y 2. La numeracin del (los) sustituyente(s) debe corresponder al(los) nmero(s)
ms bajo(s).
Para los cicloalquenos con mas de un doble enlace se usarn como en los
polienos las terminaciones dieno, trieno, tetraeno, etc. Ejemplos:
Finalmente, cuando un anillo (o ms) est unido a una cadena aliftica con un
nmero grande de carbonos, los anillos se nombran como sustituyentes y a travs de
los mismos

Dpto de Qumica
86
principios empleados para los radicales. A continuacin se presentan algunos

Grupos Sustituyentes Monocclicos:
Ejemplos:
Importante!!! El siguiente compuesto se nombrara mejor como derivado

del ciclohexeno ya que la cadena lateral tienen un nmero menor de carbonos que el
anillo
Ejercicio 2.11 Dibuje las estructuras correspondientes a los siguientes nombres:

a) ciclopentilciclohexano. b) 1-etil-2-isopropilciclobutano. c) 1,2,4-tribromociclohexano.
d) 4-clorociclohexeno. e) 4-clorociclohexeno. f) 2-metil-l,4-ciclohexadieno.
g) 3-ciclopentil-2-metilheptano

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2.4 Nomenclatura de los Hidrocarburos Aromticos
Los hidrocarburos aromticos constituyen un tipo de polienos claramente

diferenciados del resto de los alquenos, siendo la molcula del benceno (C6H6) la mas
simple de ellas. El benceno consta de seis tomos de carbono con hibridacin sp2,
conectados en un ciclo que puede representarse a travs de las estructuras de Lewis
equivalentes (o resonantes) I y II o de la estructura nica III:
La estructura III hace nfasis en que no se trata de tres dobles enlaces fijos,
sino de una deslocalizacin completa de lo 6 electrones aportados por los 6
orbitales atmicos p perpendiculares al plano de los orbitales hbridos sp2.
Le siguen en orden de complejidad los Arenos, que son derivados del benceno
y estn constituidos por una fraccin aliftica y otra aromtica. Los arenos se
nombran como derivados del benceno o de estructuras relacionadas. Basta con
anteponer el nombre del grupo sustituyente (en este caso un radical alquilo) a la
palabra benceno como, por ejemplo:
Cuando en un anillo bencnico existen dos sustituyentes, sus posiciones se

indican mediante los prefijos orto (o) , meta (m), o para (p). El prefijo orto indica que
los sustituyentes se encuentran en posiciones relativas 1,2; meta y para representan
posiciones 1,3 y 1,4 respectivamente. Ejemplos

Dpto de Qumica
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Si hay mas de dos sustituyentes en el anillo se nombran numerando las

posiciones, como en:
Al remover conceptualmente un hidrgeno del benceno, resulta el radical o

grupo fenilo; (C6H5-). Que puede representarse como:
Algunas veces el anillo bencnico suele nombrarse como un sustituyente de

un hidrocarburo aliftico patrn.

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89
Los derivados del benceno no solamente se refieren a un anillo aromtico

unido a un fragmento alqulico sino que puede estar unido a diversos grupos
funcionales como carboxilo (-COOH), hidroxilo(OH), amino(NH2), etc.. Los
compuestos resultantes presentarn propiedades qumicas mixtas, es decir sufrirn
reacciones tpicas del anillo bencnico (parcialmente modificados), como tambin
algunas de las reacciones tpicas del grupo funcional. La nomenclatura de tales
derivados se estudiar a medida que se van presentando los otros grupos
funcionales.
2.5 Nomenclatura de Alcoholes, Tioles y Fenoles
El grupo funcional de un alcohol es el hidroxilo (-OH) unido a un grupo alquilo. Un

alcohol puede considerarse como un derivado del agua por sustitucin de un tomo
de hidrgeno por un radical orgnico (alqulico, alquenlico o alquinlico). Muchas de
las propiedades de los alcoholes de bajo peso molecular son similares a las del agua.
Agua Alcohol
Segn el sistema de nomenclatura IUPAC, los alcoholes se nombran utilizando

el sufijo -ol. La cadena continua mas larga sobre la que este unido el grupo
hidroxilo se toma como cadena principal. La o final del nombre del correspondiente
hidrocarburo se reemplaza por el sufijo -ol La numeracin tiene lugar por un extremo
de la cadena principal, de forma que el grupo hidroxilo reciba el nmero mas
pequeo posible.

Dpto de Qumica
90
Los compuestos que contienen dos, tres o ms grupos hidrxilos se denominan

polioles, como dioles, trioles, etc. Los 1,2 dioles se denominan corrientemente
glicoles. Ejemplos
Cuando un compuesto contiene mas de un grupo funcional diferente, hay que

decidir que grupo se elige para el nombre fundamental. La nomenclatura de la IUPAC
designa un orden de prioridad para los grupos funcionales. Por ejemplo, los alcoholes
tienen prioridad sobre los alquenos, en tal caso la numeracin se har de forma que
el carbono unido al grupo hidroxilo reciba el nmero ms bajo, prescindiendo de que
el doble enlace forme o no parte de la cadena principal. Ejemplos.
En el ejemplo del alcohol cclico no es necesario anteponer el nmero 1 antes

del sufijo -ol porque se entiende que la numeracin empieza en el carbono que est
unido a la funcin hidroxilo.
Si en la molcula existe otro grupo funcional con prioridad sobre el alcohol, el
grupo -OH se nombrara como el sustituyente hidroxi.
Una subdivisin corriente de los alcoholes se basa en el nmero de tomos de
carbono unidos a aquel que lleva el grupo hidroxilo. As, el 1-propanol es un alcohol
primario (1o) ya que el carbono unido al grupo hidroxilo est unido solamente a un
carbono, mientras que el 2-propanol es un alcohol secundario (2o ) y el 2-metil-2-
propanol es terciario (3o).

Dpto de Qumica
91
Los tioles son los anlogos sulfurados de los alcoholes, en los que el tomo de
oxigeno se ha reemplazado por un tomo de azufre. El grupo funcional aqu es el
sulfhidrilo (-SH) o simplemente tiol. Los tioles se conocan antiguamente como
mercaptanos. Para nombrarlos se aade al nombre del alcano correspondiente el
sufijo tiol. Ejemplos:
Si el grupo hidroxilo est unido directamente al anillo bencnico, tenemos el

miembro ms sencillo de la familia de los fenoles el fenol (o bencenol).
Fenol
Con frecuencia se estudian separadamente los alcoholes y los fenoles, ya que

las propiedades qumicas de los ltimos son diferentes.
Muchos fenoles se conocen por sus nombres comunes o triviales. Por ejemplo
los fenoles con dos grupos hidroxilos en posiciones 1,2; 1,3 y 1,4 se conocen con los
nombres de catecol, resorcinol e hidroquinona respectivamente, pero ya no son muy
aceptados por la IUPAC.

Dpto de Qumica
92
Los metil fenoles tambin se conocen con el nombre de cresoles.
Los hidroxifenoles son el pirogalol y floroglucinol
2.6 Nomenclatura de teres y Tioteres
Los teres son compuestos en los que dos tomos de carbono estn unidos a un,
tomo de oxgeno. Su frmula general es:
R-OR, Ar-O-R o Ar-O-Ar Ar =
Ar se conoce como el grupo arilo o anillo bencnico sustituido

despus de la remocin conceptual de un hidrgeno.
Se discutirn principalmente dos sistemas aceptados por la IUPAC para
nombrar los teres. El primero consiste en nombrar los dos grupos alquilo unidos al
oxgeno y a continuacin la palabra ter. Ejemplos:

Dpto de Qumica
93
En el segundo sistema de nomenclatura uno de los grupos y el oxgeno se

nombran como sustituyente alcoxi del otro grupo que es considerado como la
estructura principal. Este sistema es frecuente cuando alguno de los grupos no tiene
nombre simple. Por ejemplo:
En algunos compuestos es posible usar ambos sistemas:
Existen tambin teres cclicos, donde el oxgeno hace parte del anillo. Estos
compuestos con un elemento diferente al carbono dentro del anillo, se los conoce
como Heterocclicos. El anillo mas pequeo de los teres cclicos es de tres
miembros, el cual se ha llamado oxirano (oxaciclopropano, oxido de etileno, o
simplemente epxido). Los anillos orgnicos que contienen este anillo oxirano se
conocen genricamente como epxidos. A continuacin se nombran algunos teres
cclicos:

Dpto de Qumica
94
En estos ejemplos el oxgeno se cuenta como un carbono y se designa con el

prefijo oxa. Por su parte, los tioteres que son anlogos azufrados de los teres se
denominan sulfuras o alquiltio-derivados ( por comparacin con alcoxi). Ejemplos:
Ejercicio 2.12 Escriba el nombre IUPAC de cada uno de los siguientes compuestos:
Ejercicio 2.13 Escriba el nombre IUPAC de cada una de los siguientes estructuras
Ejercicio 2.14 Escriba una estructura para cada compuesto:

a) 2-ciclohexiletanol. b) m-bromoisopropilbenceno.
c) difenilacetileno. d) trans- 1,2-fifenileteno.

Dpto de Qumica
95
e) 2-isopropil-5-metilciclohexanol (mentol). f) etiltiopropano.

g) 3-metiloxaciclohexano
2.7 Nomenclatura de Aldehidos y Cetonas
Los aldehidos y cetonas son sustancias de frmula general.
Los aldehidos y las cetonas contienen el grupo carbonilo C=O y por ello a menudo se
denominan Compuestos Carbonlicos. Los nombres IUPAC de los aldehidos siguen un patrn
comn: La cadena mas larga que contiene el grupo -CHO se considera la estructura matriz (o
patrn) y se nombra reemplazando la terminacin o del alcano por al. La posicin de un
sustituyente se indica considerndose el carbono del grupo CHO como el nmero uno.
La llamada nomenclatura comn tambin se usa corrientemente para los aldehidos y
se deriva de los nombres triviales de los cidos carboxlicos correspondientes, tomados en su
mayora de fixentes naturales.. En el nombre comn de aldehidos el punto de unin de los
sustituyentes se indica con las letras griegas a, p, y, 5, etc.
La Tabla 2.8 muestra algunos nombres IUPAC y comunes (en parntesis) de

aldehidos y cetonas de uso frecuente. A continuacin de dan algunos ejemplos de aldehidos
sustituidos:

Dpto de Qumica
96
Tabla 2.8. Aldehidos y Cetonas comunes
El sufijo carbaldehido (o carboxaldehido, -CHO) se utiliza cuando el grupo

aldehido est unido a un anillo. Ejemplos:
Al compuesto patrn que contiene el grupo aldehido unido directamente al anillo

bencnico se denomina benzaldehido, esto es:

Dpto de Qumica
97
Si el grupo -CHO es secundario frente a otro, se utiliza el prefijo formilo,

ejemplo:
Segn la IUPAC se emplea el sufijo ona para nombrar una cetona. Debe
empezarse a numerar por el extremo donde el C=0 reciba el nmero mas bajo
posible. Tambin es frecuente nombrar las cetonas alifticas usando el nombre de los
grupos alquilo unidos al carbonilo y a continuacin la palabra cetona.
La Tabla 2.9 muestra algunos nombres IUPAC, comunes (en parntesis) y
estructuras de cetonas comunes.
Las cetonas donde el grupo carbonilo (C=0) hace parte de un anillo, se

nombran cambiando la terminacin o del cicloalcano correspondiente por el sufijo ona
(ver Tabla 2.9). Los sustituyentes en el anillo se nombran indicando su posicin con la
combinacin de nmeros mas bajos a partir de numerar el carbono carbonilo como el
C-1. Ejemplos:
Ejercicio 2.15. Escriba el nombre IUPAC y comn (donde sea posible) de las
siguientes estructuras:

Dpto de Qumica
98
Ejercicio 2.16. Escriba la frmula estructural para los siguientes nombres de

compuestos carbonlicos.
a) Metil isobutil cetona. b) 3-Hidroxipentanal
c) 1,3-Difenil-2-propen-1-ona d)3-Fenilpropenal.
e) Fenilacetaldehido. f) 2-Bromociclopentanocarbaldehido.
g) Etilfenilcetona
2.8 Nomenclatura de cidos Carboxlicos
Los cidos mas importantes en qumica orgnica son miembros de una familia de
compuestos denominados cidos carboxlicos. Fueron de los primeros compuestos
orgnicos estudiados por los antiguos qumicos y se encuentran presentes en diversos
productos naturales, de ah que muchos nombres triviales tengan relacin con el
origen natural del respectivo cido. El grupo fimcional caracterstico de estos
compuestos es el grupo carboxilo -COOH, el cual puede estar unido a un grupo
alquilo (RCOOH) en cidos alifticos o a un anillo (ArCOOH) en cidos aromticos.
Los nombres IUPAC para los cidos carboxlicos siguen el esquema usual. Se
considera la cadena mas larga la que contiene el grupo carboxilo y se nombra
reemplazando la o final del alcano correspondiente por la terminacin oico y
anteponiendo la palabra cido.

Dpto de Qumica
99
La Tabla 2.9 muestra algunos nombres IUPAC y comunes (en parntesis) de

cidos carboxlicos de uso frecuente.
Tabla 2.9 cidos carboxlicos comunes
Ejemplos de cidos carboxlicos sustituidos:

Dpto de Qumica
100
Note que el sustituyente en posicin 3 o p es un grupo fenilo que a su vez est

sustituido, por tanto se nombra el cloro indicando su posicin con el prefijo para (p) o el
nmero 4. Si el cido carboxilico contiene en la cadena principal un doble enlace, se usa el
prefijo enoico, si tiene dos dobles enlaces ser dienoico y as sucesivamente.
Existen en la naturaleza muchos cidos dicarboxlicos (con dos grupos
carboxlicos), los cuales se nombran usando el sufijo dioico (Tabla 2.9)
Cuando el grupo carboxilo esta unido directamente al anillo bencnico, el cido se
clasifica como aromtico. El mas simple de ellos es el cido benzoico, que al tener otros
sustituyentes, se nombrarn de acuerdo a las reglas de nomenclatura para los
hidrocarburoas aromticos como derivados del cido benzoico.
2.9 Nomenclatura de los derivados de cidos Carboxlicos
Los compuestos en los que el grupo hidroxilo del cido carboxilico ha sido reemplazado por un
heterotomo o por un grupo, se conocen como derivados de los cidos carboxlicos. El grupo
hidroxilo puede haber sido reemplazado por (-Cl) en cloruros de cido, por un alcoxilo (-OR)

Dpto de Qumica
101
en los esteres y por un amino (-NH2. -NHR, -NR2) en amidas. Por estar muy
relacionadas sus reacciones, estos derivados sern considerados en forma conjunta
Los cloruros de cido se nombran cambiando el sufijo oico del cido patrn por el
sufijo oilo, igualmente la palabra cido se cambia por cloruro de.
Los anhdridos carboxlicos (o anhdridos de cido) se nombran a partir del cido

carboxlico apropiado sustituyendo la palabra cido por anhdrido. Si los grupos unidos al
oxgeno son diferentes, se utilizan palabras separadas para indicar los dos cidos
carboxlicos.
Los esteres de los cidos carboxlicos se nombran mediante una combinacin

de los nombres del alcohol y del cido carboxico original. El nombre del radical del
alcohol se emplea (con la terminacin ilo) como si fuera un sustituyente. Este nombre
es precedido por el del cido carboxico con el sufijo oato en lugar de oico. La
palabra cido se omite.
Dpto de Qumica
102
La sales de estos cidos se nombran usando el sufijo oato y al final el nombre del
catin.
El sufijo amida se usa en vez del sufijo oico para designar las amidas
Los nitritos (R-CN o Ar-CN) se consideran junto con los dems grupos
anteriores porque el -CN se transforma fcilmente en cido carboxlico. El sufijo nitrilo
se aade al nombre principal. La numeracin incluye al tomo del grupo -CN. Cuando
se nombra el grupo -CN como sustituyente, se usa la palabra ciano:

Dpto de Qumica
103
Ejercicio 2.17 Nombre los siguientes compuestos segn la IUPAC y la nomenclatura comn:
Ejercicio 2.18. Escriba una estructura para cada compuesto:

a) Acido 4-bromobutanoico. b) Acido m-metilbenzoico.
c) Acido fenilmalnico. d) Fenilacetato de sodio.
e) Benzoato de m-bromofenilo. f) Cloruro de 3-metilbutanoilo.
g) Anhdrido benzoico metanoico
2.10 Nomenclatura de Aminas
Las aminas son derivados orgnicos del amonaco (NH3). Son los compuestos de naturaleza
bsica mas importantes de la qumica orgnica. En las aminas los hidrgenos del amonaco
han sido reemplazados por uno, dos o tres grupos, dando lugar a aminas primarias,
secundarias o terciarias respectivamente. Observe que la utilizacin de estos trminos no
tiene el mismo significado estructural que en los alcoholes. Mientras en las aminas dichos
trminos se refieren al nmero de carbonos unidos al tomo de nitrgeno, en los alcoholes se
refieren al nmero de carbonos unidos al carbono que tiene el grupo OH.

Dpto de Qumica
104
En la nomenclatura IUPAC el sufijo amina se aade al nombre principal al

designar las aminas primarias, en este caso no se cuenta ni se numera el tomo de
nitrgeno. Las aminas secundarias y terciarias se consideran como aminas primarias
sustituidas, utilizando la letra N para indicar que el sustituyente se encuentra sobre el
tomo de nitrgeno. No obstante es frecuente utilizar el radical hidrocarburo como si
fuera un sustituyente seguido del sufijo ilamina. Ello equivale a nombrar las aminas
como si fueran derivadas del amonaco:
En otros compuestos con grupos funcionales dominantes, el grupo amino o

alquilamino se nombra como sustituyente del compuesto patrn.
Cuando el grupo amnico o alquilaminico est unido directamente al anillo

aromtico tenemos las aminas aromticas, derivadas del compuesto patrn
fenilamina o anilina.
Se conocen tambin anilinas sustituidas en el nitrgeno o en el anillo aromtico

Dpto de Qumica
105
Las sales de las aminas por lo general toman su nombre al reemplazar amina
por amonio (o anilina por anilinio) y al anteponer el nombre del anin ( cloruro de..,
nitrato de., sulfato de.., etc.)
Tambin existen aminas cclicas donde uno o mas tomos de nitrgeno hacen
parte del anillo. Son tambin compuestos heterocclicos. El nitrgeno del anillo se
nombra con el prefijo aza, al usar la nomenclatura sistemtica de la IUPAC.
Ejemplos
Igualmente existen aminas con nitrgenos haciendo parte de un anillo

aromtico. Son comunes:
2.11 Orden de Prioridad de Grupos Funcionales
Cuando dos o mas grupos funcionales forman parte de la misma molcula es

necesario elegir entre ellos el que forme parte del nombre principal. Tanto el sufijo
como el nombre del radical y la numeracin dependern de esta eleccin.
El sistema de numeracin de la IUPAC contempla un orden de prioridades,
asignando la mxima al grupo carboxilo (-COOH) de los cidos carboxlicos y al grupo
acilo (-C(O)-G) de los derivados de cido, los cuales deben situarse en el extremo de
la cadena carbonada y se nombran con los sufijos oico, oilo, amida, etc. A
continuacin vienen grupos funcionales

Dpto de Qumica
106
como el aldehido (-CHO) con el sufijo al, cetnico (-CO-) con ona, alcohol (-OH) con
ol, etc. Tales grupos tambin pueden formularse como sustituyentes frente a un
grupo dominante, usando los prefijos: metanoil (o formil), oxo, hidroxi,
respectivamente. La menor prioridad se asigna a los halgenos que no tienen sufijo y
que siempre se nombran como sustituyentes.
La Tabla 2.10 muestra un listado de los grupos funcionales, ordenados de
mayor a menor prioridad.
Tabla 2.10 Grupos Funcionales por orden de prioridad de

mayor a menor

Dpto de Qumica
107
Excluyendo el nombramiento de dobles y triples enlaces, en el sistema IUPAC

solo se utiliza un sufijo en el nombre fundamental. El sufijo significa que hace parte
del nombre fundamental. El prefijo se usa cuando el grupo se nombra como
sustituyente. Ejemplos:
En estos dos casos, como el grupo carboxilo (-COOH) es dominante, los

grupos hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=0) se nombran como sustituyentes usando los
prefijos correspondientes.
Ejercicio 2.19. Nombre los siguientes compuestos e indique el grupo funcional

utilizado como base del nombre patrn.

Dpto de Qumica
BIBLIOGRAFA
Ref. 1. Morrison, T.M. y Boyd, N.B. "Qumica Orgnica", 4a. Ed. , Fondo Educativo
Interamericano, 1985.
Ref. 2. Fessenden, R.J. y Fessenden, J.S., "Qumica Orgnica", Wadsworth

Internacional/Iberoamericana, 1983.
Ref. 3. Solomons, T.W.G., "Qumica Orgnica", Editorial Limusa, Mxico, 1985.
Ref. 4. Pine, S.H. , Hendrickson, J.B., Cram, D.J. y Hammond, G.S., "Qumica
Orgnica", 4a. Ed., Mc Graw-Hill, Mxico, S.A., 1982.
Ref. 5. Baum, S.J., "Introduccin a la Qumica Orgnica y Biolgica", la. Ed., Editorial
Continental, S.A., Mxico, 1981.
Ref. 6. Wingrove, A.S. y Caret, R.L., "Organic Chemistry", Harper & Row, Publishers,
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Ref. 7. Reusch, W.H., "Qumica Orgnica", Mc Graw-Hill, Mxico, Bogot, 1979.
Ref. 8. Allinger, N.L., Cava, M. P., De Jongh, D.C., Johnson, C.R., Lebel, N.A. y
Stevens, C.L., "Qumica Orgnica", Editorial Revert, S.A., Barcelona, 1976.
Ref. 9. Oullette, R.J., "Introduccin a la Qumica Orgnica", Harper & Row

Latinoamericana, 1973.
Ref. 10. Holum, J.R., "Organic and Biological Chemistry", John

Wiley & Sons, New York, 1978.
Ref . 11. Neckers, D.C. y Doyle, M.P. "Organic Chemistry", John Wiley & Sons, New York,
1977.

Dpto de Qumica
BIBLIOGRAFA RECOMENDADA
- Ref. 4, p.: 30-70
- Ref. 6, p.: 79-92
- Ref. 11, p.: 34-42; 54-56; 105-107; 162-163; 176-178
- Fletcher, J.H., Dermer, O.C. y Fox, R.B., "Nomenclature of

Organic Compounds", American Chemical Society, 1974.

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UNIVERSIDAD DEL VALLE

DIRECCIN DE EDUCACIN DESESCOLARIZADA

QUMICA ORGNICA GENERAL

LUZ MARINA JARAMILLO PhD

Santiago de Cali, 2001

Luz Marina Jaramillo Ph. D.

Luz Marina Jaramillo Ph. D.

Luz Marina Jaramillo Ph. D.

Al finalizar el estudio de este material, el estudiante estar en capacidad de:

Una forma apropiada de familiarizarse con los innumerables y diferentes compuestos

Luz Marina Jaramillo Ph. D.

2.1 Clasificacin de los Compuestos Orgnicos y concepto de Grupo

El estudio de las propiedades de los millones de compuestos orgnicos conocidos se

Todos los compuestos de la serie contienen los mismos elementos y pueden

Luz Marina Jaramillo Ph. D.

Tabla 2.1 Clases de Compuestos Orgnicos

Luz Marina Jaramillo Ph. D.

La letra "R" se emplea para indicar cualquier radical alquilo.

La importancia fundamental de la estructura molecular es ilustrada a travs del

a. Ismeros de Cadena, en los cuales las cadenas alqulicas (hidrocarbonadas) se

Luz Marina Jaramillo Ph. D.

Ismeros de Posicin, los cuales difieren en la ubicacin de una funcin qumica en

Luz Marina Jaramillo Ph. D.

Es de esperar que el nmero de ismeros estructurales potenciales se

2.3 Hidrocarburos: Clasificacin

El trmino hidrocarburo se refiere a compuestos formados exclusivamente por tomos

Alanos Alquenos Alquinos Alicclicos

Figura 2.1 Clasificacin General de Hidrocarburos

Los hidrocarburos alifticos en general estn formados por cadenas abiertas

Luz Marina Jaramillo Ph. D.

Originalmente muchos de los primeros hidrocarburos alifticos que se estudiaron se

Tabla 2.3 Frmulas de algunos alanos

hidrocarburos saturados que constituyen una serie homloga. El ciclopropano es el

Luz Marina Jaramillo Ph. D.

Tabla 2.4 Frmulas de algunos cicloalcanos

Los hidrocarburos aromticos por su parte constituyen un grupo especial de

Luz Marina Jaramillo Ph. D.

El miembro mas simple de la serie es el benceno. Estos hidrocarburos exhiben un

Luz Marina Jaramillo Ph. D.

2.3.1 Nomenclatura de Alanos de Cadena Recta

Luz Marina Jaramillo Ph. D.

Los nombres de muchas familias de compuestos orgnicos estn

Tabla 2.6 Estructuras moleculares y nombres IUPAC de los

2.3.2 Nomenclatura de Alcanos de Cadena Ramificada

Luz Marina Jaramillo Ph. D.

Recuerde que es importante un acercamiento sistemtico para evitar

Luz Marina Jaramillo Ph. D.

En conclusin , existen nueve ismeros estructurales (lineal y las estructuras 1

Ejercicio 2.1 (de aplicacin) Cuales de los siguientes pares de compuestos

Luz Marina Jaramillo Ph. D.

Ejercicio 2.2 (de estudio) Dibuje los ismeros estructurales de:

Luz Marina Jaramillo Ph. D.

Tabla 2.7 Grupos Alquilo mas comunes.

Etapas a seguir para nombrar correctamente un alcano:

Luz Marina Jaramillo Ph. D.

Etapa 2. Los tomos de carbono se enumeran consecutivamente a partir del

Etapa 3. Identifique cada sustituyente unido al compuesto patrn y localcelo

Etapa 4. Si el mismo sustituyente radical alquilo, halgeno u otro grupo

Luz Marina Jaramillo Ph. D.

Etapa 5. Si varios sustituyentes diferentes estn presentes, nmbrelos en

Ejemplo 1 Nombrar segn la IUPAC el siguiente hidrocarburo:

Etapa 1 Se selecciona la cadena mas larga que es de 6 tomos de carbono

Luz Marina Jaramillo Ph. D.